[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

KR20230095675A - 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents

신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20230095675A
KR20230095675A KR1020210185368A KR20210185368A KR20230095675A KR 20230095675 A KR20230095675 A KR 20230095675A KR 1020210185368 A KR1020210185368 A KR 1020210185368A KR 20210185368 A KR20210185368 A KR 20210185368A KR 20230095675 A KR20230095675 A KR 20230095675A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
group
light emitting
substituted
unsubstituted
Prior art date
Application number
KR1020210185368A
Other languages
English (en)
Inventor
김훈준
이동훈
한미연
정민우
박슬찬
조혜민
이호중
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020210185368A priority Critical patent/KR20230095675A/ko
Priority to JP2024503970A priority patent/JP2024528858A/ja
Priority to EP22911695.9A priority patent/EP4357341A1/en
Priority to CN202280048330.0A priority patent/CN117616025A/zh
Priority to PCT/KR2022/019784 priority patent/WO2023121062A1/ko
Publication of KR20230095675A publication Critical patent/KR20230095675A/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자{Novel compound and organic light emitting device comprising the same}
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한국특허 공개번호 제10-2000-0051826호
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
n은 1 내지 6의 정수이고,
X는 O 또는 S이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, Si, P 및 B로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar1은 시아노; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, Si, P 및 B로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, Si, P 및 B로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 전자억제, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공억제층(9), 전자수송층(10), 전자주입층(11) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공억제층(9), 전자주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서,
Figure pat00002
및
Figure pat00003
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00007
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하나 이상의 중수소를 포함하는 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜과, 이와 결합하는 아릴 또는 헤테로아릴 치환된 트리아진기; 및 아릴 또는 헤테로아릴기를 포함하며, 트리아진기 외에 함질소 헤테로고리를 포함하지 않는다. 상기 화학식 1의 구조를 만족하는 화합물은 유기 발광 소자에 적용시 저전압을 나타내며 효율, 수명 특성이 우수하다.
상기 화학식 1은 구체적으로 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시될 수 있다:
[화학식 1-1]
Figure pat00008
[화학식 1-2]
Figure pat00009
상기 화학식 1-1 및 1-2에서,
n L1, L2, 및 Ar1 내지 Ar3는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, n은 4 내지 6의 정수이다.
상기 화학식 1에서, L1, L2, Ar1 내지 Ar3의 하나 이상의 수소는 중수소로 치환될 수 있다.
바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, Si, P 및 B로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-20 헤테로아릴렌이다. 바람직하게는, 상기 헤테로아릴의 헤테로원자는 O 및/또는 S일 수 있다.
바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 페닐렌; 또는 비페닐릴렌이고, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 하나 이상의 중수소로 치환되거나 또는 비치환된 것일 수 있다.
바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 페닐렌; 또는 비페닐릴렌이다.
바람직하게는, Ar1은 시아노; 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, Si, P 및 B로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴이다. 바람직하게는, 상기 헤테로아릴의 헤테로원자는 O 및/또는 S일 수 있다. 상기 Ar1이 아릴 또는 헤테로아릴일 때, 하나 이상의 수소는 중수소로 치환될 수 있다.
바람직하게는, Ar1은 시아노; 페닐; 비페닐릴; 터페닐릴; 트리페닐레닐; 벤조퓨라닐; 벤조티오페닐; 디벤조퓨라닐; 또는 디벤조티오페닐이고, 상기 치환기들은 하나 이상의 중수소로 치환되거나 또는 비치환된 것일 수 있다.
바람직하게는, Ar1은 시아노; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐릴; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐릴; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐; 또는 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐이다.
바람직하게는, Ar2 및 Ar3는 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, Si, P 및 B로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴이다. 바람직하게는, 상기 헤테로아릴의 헤테로원자는 O 및/또는 S일 수 있다. 상기 Ar2 및 Ar3는 각각 하나 이상의 중수소로 치환될 수 있다.
바람직하게는, Ar2는 및 Ar3는 각각 독립적으로, 페닐; 할로겐, 시아노, 트리메틸실릴, C1-4 알킬, 및 C1-4 알케닐로 이루어지는 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 페닐; 비페닐릴; 터페닐릴; 나프틸; 9,9-디메틸플루오레닐; 9,9-디페닐플루오레닐; 트리페닐레닐; 크리세닐; 디벤조퓨라닐; 페닐디벤조퓨라닐; 디벤조티오페닐; 또는 페닐디벤조티오페닐이고, 상기 치환기들은 하나 이상의 중수소로 치환되거나 또는 비치환된 것일 수 있다. 한편, 상기 ‘할로겐, 시아노, 트리메틸실릴, C1-4 알킬, 및 C1-4 알케닐로 이루어지는 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 페닐’은 예를 들어, 플루오로페닐, 시아노페닐, 트리메틸실라노페닐, 디메틸페닐, t-부틸페닐, 또는 에테닐페닐일 수 있다.
바람직하게는, Ar2는 및 Ar3는 각각 독립적으로, 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 플루오로페닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 시아노페닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 트리메틸실라노페닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸페닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 t-부틸페닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 에테닐페닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐릴; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐릴; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 9,9-디메틸플루오레닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 9,9-디페닐플루오레닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 크리세닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐디벤조퓨라닐; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐; 또는 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐디벤조티오페닐이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음과 같다:
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조 방법을 제공한다.
일례로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1의 제조방법으로 제조될 수 있다:
[반응식 1]
Figure pat00029
상기 반응식 1에서, X’를 제외한 나머지는 앞서 정의한 바와 같고, X’는 할로겐이고, 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다.
상기 반응식 1은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다.
상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 특히, 본 발명에 따른 화합물은 발광층의 호스트로 사용할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 전자억제층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 전자억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공억제층(9), 전자수송층(10), 전자주입층(11) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층, 발광층, 정공억제층, 전자수송층, 및 전자주입층 중 1층 이상에 포함될 수 있고, 일례로 발광층에 포함될 수 있다.
도 3은 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공억제층(9), 전자주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자억제층, 발광층, 정공억제층, 전자주입 및 수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있고, 일례로 발광층에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자억제층은 음극에서 주입된 전자가 발광층에서 재결합하지 않고 양극 쪽으로 전달되는 것을 억제하여 유기 발광 소자의 효율을 향상시키는 역할을 한다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 특히, 본 발명에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있으며, 이 경우 유기 발광 소자의 저전압, 고효율 및/또는 고수명 특성을 얻을 수 있다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 물질 및 전자 주입 물질을 동시에 증착하여 전자 주입 및 수송층의 단일층으로 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예]
제조예 1: 화합물 1의 제조
Figure pat00030
(제조예 1-1) 중간체 1-1의 제조
질소 분위기에서 1-bromo-7-chlorodibenzo[b,d]furan-2,3,4,6,8,9-d6(50 g, 173.9 mmol)와 phenylboronic acid(21.2 g, 173.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(72.1 g, 521.6mmol)를 물 100 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(6 g, 5.2mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 500 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트 재결정을 통해 중간체 1-1 (25.7g, 52%, MS: [M+H]+ = 285.8)을 제조하였다.
(제조예 1-2) 중간체 1-2의 제조
질소 분위기에서 중간체 1-1(50 g, 175.6 mmol)와 비스(피나콜라토)디보론(45 g, 193.1mmol)를 Dioxane 350ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘아세테이트(50.6 g, 526.7mmol)를 투입하고 충분히 교반한 후 팔라듐디벤질리덴아세톤팔라듐(3 g, 5.3mmol) 및 트리시클로헥실포스핀(3 g, 10.5mmol)을 투입하였다. 7시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층을 필터처리하여 염을 제거한 후 걸러진 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 450 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에탄올 재결정을 통해 중간체 1-2를(56.8g, 86%, MS: [M+H]+ = 377.3)을 제조하였다.
(제조예 1-3) 화합물 1의 제조
질소 분위기에서 중간체 1-2(30 g, 79.7 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(27.4 g, 79.7mmol)를 테트라하이드로퓨란 600ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(33.1 g, 239.2mmol)를 물33 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2.8 g, 2.4mmol)을 투입하였다. 1시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 1500 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기 층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 화합물 1(22.2g, 50%, MS: [M+H]+ = 558.7)을 제조하였다.
제조예 2: 화합물 2의 제조
Figure pat00031
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-2(25.3g, 57%, MS: [M+H]+ = 558.7)를 제조하였다.
제조예 3: 화합물 3의 제조
Figure pat00032
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 3(26.3g, 52%, MS: [M+H]+ = 634.8)을 제조하였다.
제조예 4: 화합물 4의 제조
Figure pat00033
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 4(28.1g, 64%, MS: [M+H]+ = 674.9)를 제조하였다.
제조예 5: 화합물 5의 제조
Figure pat00034
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5(32.1g, 67%, MS: [M+H]+ = 572.7)를 제조하였다.
제조예 6: 화합물 6의 제조
Figure pat00035
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]thiophen-1-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 6(27.4g, 62%, MS: [M+H]+ = 664.8)를 제조하였다.
제조예 7: 화합물 7의 제조
Figure pat00036
(제조예 7-1) 중간체 7-1의 제조
phenylboronic acid 대신 [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고, 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 7-1(45.2g, 72%, MS: [M+H]+ = 361.9)을 제조하였다.
(제조예 7-2) 중간체 7-2의 제조
중간체 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 7-2(55g, 88%, MS: [M+H]+ = 452.4)를 제조하였다.
(제조예 7-3) 화합물 7의 제조
중간체 1-2 대신 중간체 7-2, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 7(21.8g, 59%, MS: [M+H]+ = 558.7)을 제조하였다.
제조예 8: 화합물 8의 제조
Figure pat00037
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 7의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 8(38.7g, 70%, MS: [M+H]+ = 634.8)을 제조하였다.
제조예 9: 화합물 9의 제조
Figure pat00038
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 7의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 9(27.4g, 54%, MS: [M+H]+ = 710.9)를 제조하였다.
제조예 10: 화합물 10의 제조
Figure pat00039
(제조예 10-1) 중간체 10-1의 제조
[1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 [1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고, 중간체 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 10-1(45.2g, 72%, MS: [M+H]+ = 361.9)을 제조하였다.
(제조예 10-2) 중간체 10-2의 제조
중간체 7-2의 제조방법과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 중간체 10-2(45.7g, 73%, MS: [M+H]+ = 452.4) 를 제조하였다.
(제조예 10-3) 화합물 10의 제조
중간체 7-2 대신 중간체 10-2, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 7의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 10(21.4g, 51%, MS: [M+H]+ = 634.8)을 제조하였다.
제조예 11: 화합물 11의 제조
Figure pat00040
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 7의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 11(33.5g, 67%, MS: [M+H]+ = 724.9)을 제조하였다.
제조예 12: 화합물 12의 제조
Figure pat00041
2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 10과 동일한 방법으로 화합물 12(31.1g, 63%, MS: [M+H]+ = 740.9)을 제조하였다.
제조예 13: 화합물 13의 제조
Figure pat00042
(제조예 13-1) 중간체 13-1의 제조
[1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 ([1,1'-biphenyl]-4-yl-d9)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, 중간체 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 13-1(34.7g, 54%, MS: [M+H]+ = 370.9)을 제조하였다.
(제조예 13-2) 중간체 13-2의 제조
중간체 7-2의 제조방법과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 중간체 13-2(53g, 85%, MS: [M+H]+ = 462.4)를 제조하였다.
(제조예 13-3) 화합물 13의 제조
중간체 7-2 대신 중간체 13-2, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 7의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 13(24.5g, 67%, MS: [M+H]+ = 567.7)을 제조하였다.
제조예 14: 화합물 14의 제조
Figure pat00043
(제조예 14-1) 중간체 14-1의 제조
[1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 ([1,1'-biphenyl]-3-yl-d9)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, 중간체 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 14-1(37.9g, 59%, MS: [M+H]+ = 370.9)을 제조하였다.
(제조예 14-2) 중간체 14-2의 제조
중간체 7-2의 제조방법과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 중간체 14-2(54.9g, 88%, MS: [M+H]+ = 462.4)를 제조하였다.
(제조예 14-3) 화합물 14의 제조
중간체 7-2 대신 중간체 14-2, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 7의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 14(32.3g, 68%, MS: [M+H]+ = 733.9)를 제조하였다.
제조예 15: 화합물 15의 제조
Figure pat00044
(제조예 15-1) 중간체 15-1의 제조
[1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 [1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고, 중간체 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 15-1(52.4g, 69%, MS: [M+H]+ = 438)을 제조하였다.
(제조예 15-2) 중간체 15-2의 제조
중간체 7-2의 제조방법과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 중간체 15-2(52g, 86%, MS: [M+H]+ = 529.5)를 제조하였다.
(제조예 15-3) 화합물 15의 제조
중간체 7-2 대신 중간체 15-2, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 7의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 15(29.1g, 62%, MS: [M+H]+ = 827)를 제조하였다.
제조예 16: 화합물 16의 제조
Figure pat00045
(제조예 16-1) 중간체 16-1의 제조
1-bromo-7-chlorodibenzo[b,d]furan-2,3,4,6,8,9-d6, [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 1-bromo-7-chlorodibenzo[b,d]thiophene-2,3,4,6,8,9-d6, phenylboronic acid를 사용한 것을 제외하고, 중간체 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 16-1(31.7g, 64%, MS: [M+H]+ = 301.8)을 제조하였다.
(제조예 16-2) 중간체 16-2의 제조
중간체 1-2의 제조방법과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 중간체 16-2(57.4g, 88%, MS: [M+H]+ = 393.4)를 제조하였다.
(제조예 16-3) 화합물 16의 제조
중간체 1-2 대신 중간체 16-2, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 16(24.1g, 55%, MS: [M+H]+ = 574.8)을 제조하였다.
제조예 17: 화합물 17의 제조
Figure pat00046
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 16의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 17(34.8g, 66%, MS: [M+H]+ = 690.9)을 제조하였다.
제조예 18: 화합물 18의 제조
Figure pat00047
(제조예 18-1) 중간체 18-1의 제조
Phenylboronic acid 대신 [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고, 중간체 16-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 18-1(44.1g, 71%, MS: [M+H]+ = 377.9)을 제조하였다.
(제조예 18-2) 중간체 18-2의 제조
중간체 16-2의 제조방법과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 중간체 18-2(43.5g, 70%, MS: [M+H]+ = 469.2)를 제조하였다.
(제조예 18-3) 화합물 18의 제조
중간체 16-2 대신 중간체 18-2, 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 16과 동일한 방법으로 화합물 18(19.5g, 53%, MS: [M+H]+ = 574.8)을 제조하였다.
제조예 19: 화합물 19의 제조
Figure pat00048
(제조예 19-1) 중간체 19-1의 제조
[1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]furan-1-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고, 중간체 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 19-1(34.5g, 53%, MS: [M+H]+ = 375.9)을 제조하였다.
(제조예 19-2) 중간체 19-2의 제조
중간체 7-2의 제조방법과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 중간체 19-2(46g, 74%, MS: [M+H]+ = 467.4)를 제조하였다.
(제조예 19-3) 화합물 19의 제조
중간체 7-2 대신 중간체 19-2, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 7의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 19(27.9g, 67%, MS: [M+H]+ = 648.8)를 제조하였다.
제조예 20: 화합물 20의 제조
Figure pat00049
(제조예 20-1) 중간체 20-1의 제조
[1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]thiophen-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고, 중간체 7-1의 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 20-1(36.7g, 54%, MS: [M+H]+ = 391.9)을 제조하였다.
(제조예 20-2) 중간체 20-2의 제조
중간체 7-2의 제조방법과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 중간체 20-2(51.5g, 80%, MS: [M+H]+ = 483.4)를 제조하였다.
(제조예 20-3) 화합물 20의 제조
중간체 7-2 대신 중간체 20-2, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-phenyl-6-(1-phenyldibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 7의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 20(32.8g, 70%, MS: [M+H]+ = 754.9)를 제조하였다.
[실시예]
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 100 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-A을 60 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 상에 하기 화합물 HAT를 진공 증착하여 5 nm 두께의 제1 정공 수송층을 형성하고, 상기 제1 정공수송층 상에 하기 화합물 HT-A를 진공 증착하여 50 nm 두께의 제2 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 위에, 하기 화합물 HT-B를 45 nm 두께로 열 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다.
상기 전자억제층 위에, 앞서 제조한 화합물 1과 하기 화합물 GD를 85:15의 중량비로 40 nm의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에, 하기 화합물 ET-A를 5 nm의 두께로 진공 증착하여 정공억제층을 형성하였다.
상기 정공억제층 위에, 하기 화합물 ET-B와 하기 화합물 LiQ를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 35 nm의 두께의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 상에 1 nm의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)를 증착한 후, 이어서 100 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 nm/sec 내지 0.09 nm/sec를 유지하였고, 리튬 플루오라이드의 증착 속도는 0.03 nm/sec를 유지하였으며, 알루미늄의 증착속도는 0.2 nm/sec를 유지하였다. 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-5 torr를 유지하였다.
Figure pat00050
실시예 2 내지 25 및 비교예 1 내지 5
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신, 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
참고로, 실시예 21 내지 25 및 비교예 4 내지 5에서는 화합물 1-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 1:1의 중량비로 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 실시예 21를 예로 들면, 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 1 및 화합물 H-2를 1:1의 중량비로 사용한 것이다. 하기 표 1에서, 화합물 H-2, C1 내지 C3는 각각 아래와 같다.
Figure pat00051
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 각 유기 발광 소자에 10 mA/cm2 전류를 인가하였을 때의 전압, 효율, 및 발광색을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 수명 특성을 확인하기 위하여, 상기 각 유기 발광 소자에 20 mA/cm2 전류를 인가하였을 때, 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간(T95, hr)을 측정하였다.
구분 발광층 화합물 전압(V)
(@10mA/cm2)		 효율(cd/A)
(@10mA/cm2)		 발광색 T95(hr)
(@20mA/cm2)
실시예 1 화합물 1 3.07 67.4 녹색 98
실시예 2 화합물 2 3.06 68.3 녹색 94
실시예 3 화합물 3 3.03 67.7 녹색 90
실시예 4 화합물 4 3.04 67.5 녹색 93
실시예 5 화합물 5 3.09 67.5 녹색 95
실시예 6 화합물 6 3.05 66.6 녹색 97
실시예 7 화합물 7 3.02 66.2 녹색 102
실시예 8 화합물 8 3.04 67.7 녹색 101
실시예 9 화합물 9 3.09 68.6 녹색 95
실시예 10 화합물 10 3.05 67.2 녹색 92
실시예 11 화합물 11 3.01 67.4 녹색 90
실시예 12 화합물 12 3.06 66.9 녹색 80
실시예 13 화합물 13 3.03 67.5 녹색 88
실시예 14 화합물 14 3.08 67.4 녹색 85
실시예 15 화합물 15 3.06 68.7 녹색 95
실시예 16 화합물 16 3.04 66.3 녹색 100
실시예 17 화합물 17 3.01 66.4 녹색 95
실시예 18 화합물 18 3.02 68.5 녹색 98
실시예 19 화합물 19 3.09 67.9 녹색 99
실시예 20 화합물 20 3.08 68.4 녹색 92
실시예 21 화합물 1화합물 H-2 3.10 73.6 녹색 95
실시예 22 화합물 7,화합물 H-2 3.09 75.5 녹색 110
실시예 23 화합물 11,화합물 H-2 3.09 74.4 녹색 100
실시예 24 화합물 13,화합물 H-2 3.06 71.3 녹색 93
실시예 25 화합물 19,화합물 H-2 3.07 72.9 녹색 102
비교예 1 화합물 C1 3.08 67.0 녹색 50
비교예 2 화합물 C2 3.33 59.4 녹색 65
비교예 3 화합물 C3 3.34 60.4 녹색 62
비교예 4 화합물 C1,화합물 H-2 3.11 73.4 녹색 52
비교예 5 화합물 C3,화합물 H-2 3.37 61.0 녹색 65
상기 표 1에서, 실시예 1 내지 20과 비교예 1 내지 3은 발광층에 단독 호스트를 사용한 유기 발광 소자의 예이고, 실시예 21 내지 25와 비교예 4 내지 5는 발광층에 2종의 호스트를 사용한 소자예이다.
상기 표 1을 참조하면, 발광층에 1 종의 호스트를 사용하는 경우뿐만 아니라, 2 종의 호스트를 사용하는 경우에도, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 사용한 실시예의 유기 발광 소자가 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 효율이 보다 높고, 구동 전압이 낮으며, 특히 수명 특성이 크게 향상되는 것을 확인할 수 있다.
이상의 결과로부터, 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 호스트로서 사용할 경우, 저전압, 고효율, 장수명의 특성이 나타남을 확인할 수 있다.
1: 기판 2: 양극
3: 유기물층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자억제층 8: 발광층
9: 정공억제층 10: 전자수송층
11: 전자주입층 12: 전자 주입 및 수송층

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00052

    상기 화학식 1에서,
    n은 1 내지 6의 정수이고,
    X는 O 또는 S이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, Si, P 및 B로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
    Ar1은 시아노; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, Si, P 및 B로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
    Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, Si, P 및 B로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
  2. 제1항에 있어서,
    n은 4 내지 6의 정수인,
    화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌; 또는 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌인,
    화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    Ar1은 시아노; 페닐; 비페닐릴; 터페닐릴; 트리페닐레닐; 벤조퓨라닐; 벤조티오페닐; 디벤조퓨라닐; 또는 디벤조티오페닐이고,
    상기 Ar1은 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 것인,
    화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    Ar2는 및 Ar3는 각각 독립적으로, 페닐; 할로겐, 시아노, 트리메틸실릴, C1-4 알킬, 및 C1-4 알케닐로 이루어지는 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환된 페닐; 비페닐릴; 터페닐릴; 나프틸; 9,9-디메틸플루오레닐; 9,9-디페닐플루오레닐; 트리페닐레닐; 크리세닐; 디벤조퓨라닐; 페닐디벤조퓨라닐; 디벤조티오페닐; 또는 페닐디벤조티오페닐이고,
    Ar2는 및 Ar3는 각각 독립적으로, 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 것인,
    화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    화합물:

    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064

    Figure pat00065

    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

  7. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인,
    유기 발광 소자.
KR1020210185368A 2021-12-22 2021-12-22 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 KR20230095675A (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210185368A KR20230095675A (ko) 2021-12-22 2021-12-22 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2024503970A JP2024528858A (ja) 2021-12-22 2022-12-07 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
EP22911695.9A EP4357341A1 (en) 2021-12-22 2022-12-07 Novel compound and organic light emitting device comprising same
CN202280048330.0A CN117616025A (zh) 2021-12-22 2022-12-07 新的化合物和包含其的有机发光器件
PCT/KR2022/019784 WO2023121062A1 (ko) 2021-12-22 2022-12-07 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210185368A KR20230095675A (ko) 2021-12-22 2021-12-22 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230095675A true KR20230095675A (ko) 2023-06-29

Family

ID=86903235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020210185368A KR20230095675A (ko) 2021-12-22 2021-12-22 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP4357341A1 (ko)
JP (1) JP2024528858A (ko)
KR (1) KR20230095675A (ko)
CN (1) CN117616025A (ko)
WO (1) WO2023121062A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024144086A1 (ko) * 2022-12-27 2024-07-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000051826A (ko) 1999-01-27 2000-08-16 성재갑 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR102447008B1 (ko) * 2019-08-09 2022-09-22 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20210080184A (ko) * 2019-12-20 2021-06-30 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102592082B1 (ko) * 2020-01-10 2023-10-19 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102645136B1 (ko) * 2020-04-07 2024-03-06 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113651826B (zh) * 2020-12-11 2023-07-25 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000051826A (ko) 1999-01-27 2000-08-16 성재갑 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024144086A1 (ko) * 2022-12-27 2024-07-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Also Published As

Publication number Publication date
WO2023121062A1 (ko) 2023-06-29
EP4357341A1 (en) 2024-04-24
JP2024528858A (ja) 2024-08-01
CN117616025A (zh) 2024-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102340254B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102446400B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102506584B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102456677B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102342781B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102562354B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102263106B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102313379B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102465732B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102523030B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20210147993A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102592082B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102321311B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102546619B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200086233A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102521059B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102543075B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20230095675A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102679121B1 (ko) 유기 발광 소자
KR102608810B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102311640B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102534717B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102557942B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102222369B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20220052203A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination