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CN117616025A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

新的化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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CN117616025A
CN117616025A CN202280048330.0A CN202280048330A CN117616025A CN 117616025 A CN117616025 A CN 117616025A CN 202280048330 A CN202280048330 A CN 202280048330A CN 117616025 A CN117616025 A CN 117616025A
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light emitting
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CN202280048330.0A
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金埙埈
李东勋
韩美连
郑珉祐
朴瑟灿
曹惠慜
李豪中
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LG Chem Ltd
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LG Chem Ltd
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Abstract

本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新的化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年12月22日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0185368号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料以提高有机发光器件的效率和稳定性的多层结构，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，以及电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落回至基态时发光。
持续需要开发如上所述的有机发光器件中使用的有机材料用新材料。
[现有技术文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
具体实施方式
技术问题
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本公开内容中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
n为1至6的整数，
X为O或S，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
Ar1为氰基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一者的C2-60杂芳基，以及
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一者的C2-60杂芳基。
此外，还提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以改善有机发光器件的效率、低驱动电压和/或寿命。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、电子阻挡、发光、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、有机材料层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子传输层10、电子注入层11和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图3示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层12和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方案
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
在本公开内容中，提供了由上述化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，符号意指与另外的取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“其中两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为其中两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧经具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一个杂原子作为杂元素的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂环基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
由化学式1表示的化合物包含含有至少一个氘的二苯并呋喃或二苯并噻吩、以及与其键合的经芳基或杂芳基取代的三嗪基，包含芳基或杂芳基，并且不包含除三嗪基之外的含氮杂环基团。满足化学式1的结构的化合物在应用于有机发光器件时表现出低电压并且具有优异的效率和寿命。
化学式1可以具体地由以下化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和化学式1-2中，
n、L1、L2和Ar1至Ar3如化学式1中所限定。
优选地，n为4至6的整数。
在化学式1中，L1、L2和Ar1至Ar3中的至少一个氢可以经氘取代。
优选地，L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一者的C2-20亚杂芳基。优选地，所述杂芳基的杂原子可以为O和/或S。
优选地，L1和L2各自独立地为单键；亚苯基；或亚联苯基，以及L1和L2可以各自独立地未经取代或经至少一个氘取代。
优选地，L1和L2各自独立地为单键；未经取代或经至少一个氘取代的亚苯基；或者未经取代或经至少一个氘取代的亚联苯基。
优选地，L1和L2各自独立地为单键；亚苯基；或亚联苯基。
优选地，Ar1为氰基；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。优选地，所述杂芳基的杂原子可以为O和/或S。当Ar1为芳基或杂芳基时，至少一个氢可以经氘取代。
优选地，Ar1为氰基；苯基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；苯并呋喃基；苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基，并且所述取代基可以未经取代或经至少一个氘取代。
优选地，Ar1为氰基；未经取代或经至少一个氘取代的苯基；未经取代或经至少一个氘取代的联苯基；未经取代或经至少一个氘取代的三联苯基；未经取代或经至少一个氘取代的三亚苯基；未经取代或经至少一个氘取代的苯并呋喃基；未经取代或经至少一个氘取代的苯并噻吩基；未经取代或经至少一个氘取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经至少一个氘取代的二苯并噻吩基。
优选地，Ar2和Ar3为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。优选地，所述杂芳基的杂原子可以为O和/或S。Ar2和Ar3可以各自独立地经至少一个氘取代。
优选地，Ar2和Ar3各自独立地为苯基；经选自卤素、氰基、三甲基甲硅烷基、C1-4烷基和C1-4烯基中的至少一个取代基取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；9,9-二甲基芴基；9,9-二苯基芴基；三亚苯基；基；二苯并呋喃基；苯基二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或苯基二苯并噻吩基，并且所述取代基可以未经取代或经至少一个氘取代。同时，“经选自卤素、氰基、三甲基甲硅烷基、C1-4烷基和C1-4烯基中的至少一个取代基取代的苯基”可以为例如氟苯基、氰基苯基、三甲基硅烷苯基、二甲基苯基、叔丁基苯基或乙烯基苯基。
优选地，Ar2和Ar3各自独立地为未经取代或经至少一个氘取代的苯基；未经取代或经至少一个氘取代的氟苯基；未经取代或经至少一个氘取代的氰基苯基；未经取代或经至少一个氘取代的三甲基硅烷苯基；未经取代或经至少一个氘取代的二甲基苯基；未经取代或经至少一个氘取代的叔丁基苯基；未经取代或经至少一个氘取代的乙烯基苯基；未经取代或经至少一个氘取代的联苯基；未经取代或经至少一个氘取代的三联苯基；未经取代或经至少一个氘取代的萘基；未经取代或经至少一个氘取代的9,9-二甲基芴基；未经取代或经至少一个氘取代的9,9-二苯基芴基；未经取代或经至少一个氘取代的三亚苯基；未经取代或经至少一个氘取代的基；未经取代或经至少一个氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经至少一个氘取代的苯基二苯并呋喃基；未经取代或经至少一个氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经至少一个氘取代的苯基二苯并噻吩基。
在化学式1中，L1和L2可以各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一者的C2-20亚杂芳基；Ar1可以为氰基；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基；以及Ar2和Ar3可以为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。优选地，所述亚杂芳基或杂芳基的杂原子可以为O和/或S。
在化学式1中，L1和L2可以各自独立地为单键；未经取代或经至少一个氘取代的亚苯基；或者未经取代或经至少一个氘取代的亚联苯基；以及Ar1可以为氰基；未经取代或经至少一个氘取代的苯基；未经取代或经至少一个氘取代的联苯基；未经取代或经至少一个氘取代的三联苯基；未经取代或经至少一个氘取代的三亚苯基；未经取代或经至少一个氘取代的苯并呋喃基；未经取代或经至少一个氘取代的苯并噻吩基；未经取代或经至少一个氘取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经至少一个氘取代的二苯并噻吩基；以及Ar2和Ar3可以各自独立地为未经取代或经至少一个氘取代的苯基；未经取代或经至少一个氘取代的氟苯基；未经取代或经至少一个氘取代的氰基苯基；未经取代或经至少一个氘取代的三甲基硅烷苯基；未经取代或经至少一个氘取代的二甲基苯基；未经取代或经至少一个氘取代的叔丁基苯基；未经取代或经至少一个氘取代的乙烯基苯基；未经取代或经至少一个氘取代的联苯基；未经取代或经至少一个氘取代的三联苯基；未经取代或经至少一个氘取代的萘基；未经取代或经至少一个氘取代的9,9-二甲基芴基；未经取代或经至少一个氘取代的9,9-二苯基芴基；未经取代或经至少一个氘取代的三亚苯基；未经取代或经至少一个氘取代的基；未经取代或经至少一个氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经至少一个氘取代的苯基二苯并呋喃基；未经取代或经至少一个氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经至少一个氘取代的苯基二苯并噻吩基。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
此外，提供了用于制备由化学式1表示的化合物的方法。
例如，可以通过以下反应方案1的制备方法来制备由化学式1表示的化合物：
[反应方案1]
在反应方案1中，除X’之外的其他取代基的限定与上述限定的相同，并且X’为卤素，优选为溴、或氯。
上述反应为Suzuki偶联反应，并且优选地在钯催化剂和碱的存在下进行，以及用于该反应的反应性基团可以适当改变。
制备方法可以在下面描述的制备例中更具体地描述。
此外，提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个实例，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数目的有机材料层。
此外，有机材料层可以包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本公开内容的化合物可以用作发光层中的主体。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层,并且空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构在图1至图3中示出。
图1示出了包括基底1、阳极2、有机材料层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子传输层10、电子注入层11和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层中。例如，其可以包含在发光层中。
图3示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层12和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层以及电子注入和传输层中的一个或更多个层中。例如，其可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法将由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
例如，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力优异。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
此外，空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层防止从阴极注入的电子转移到阳极而不在发光层中复合，从而提高有机发光器件的效率。
发光材料适当地为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子以使它们结合而发出可见光区域内的光并且对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
此外，发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。特别地，在本公开内容中，由化学式1表示的化合物可以用作发光层的主体材料，并且在这种情况下，有机发光器件可以具有低电压、高效率和/或长寿命。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基、和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且使用的电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层并且具有大的电子迁移率的材料。具体地，其实例可以包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案，通过同时沉积电子传输材料和电子注入材料，电子注入和传输层可以形成为单层。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件以外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细描述由化学式1表示的化合物以及包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而呈现，并不旨在限制本公开内容的范围。
[制备例]
制备例1：化合物1的制备
(制备例1-1)中间体1-1的制备
在氮气气氛下，将1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃-2,3,4,6,8,9-d6(50g，173.9mmol)和苯基硼酸(21.2g，173.9mmol)添加至300mL THF中，搅拌并回流。然后将碳酸钾(72.1g，521.6mmol)溶解在100mL水中，充分搅拌，并添加四三苯基膦钯(6g，5.2mmol)。在反应2小时之后，冷却至室温后将有机层与水层分离，并将有机层蒸馏。将其再添加至500mL氯仿中以溶解，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，过滤并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以得到中间体1-1(25.7g，52％，MS:[M+H]+＝285.8)。
(制备例1-2)中间体1-2的制备
在氮气气氛下，将中间体1-1(50g，175.6mmol)和双(频哪醇)二硼(45g，193.1mmol)添加至350mL二烷中，搅拌并回流。然后添加乙酸钾(50.6g，526.7mmol)并充分搅拌，随后添加二亚苄基丙酮钯(3g，5.3mmol)和三环己基膦(3g，10.5mmol)。在反应7小时之后，将反应冷却至室温并过滤有机层以除去盐，并将过滤的有机层蒸馏。将其再添加至450mL氯仿中以溶解，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，过滤并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙醇中重结晶以得到中间体1-2(56.8g，86％，MS:[M+H]+＝377.3)。
(制备例1-3)化合物1的制备
在氮气气氛下，将中间体1-2(30g，79.7mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(27.4g，79.7mmol)添加至600mL四氢呋喃中并搅拌和回流。然后将碳酸钾(33.1g，239.2mmol)溶解在33mL水中，充分搅拌，并添加四三苯基膦钯(2.8g，2.4mmol)。在反应1小时之后，将所得固体冷却至室温并过滤。将固体溶解在1500mL氯仿中，用水洗涤两次，将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，过滤并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物从氯仿和乙酸乙酯中重结晶以得到化合物1(22.2g，50％，MS:[M+H]+＝558.7)。
制备例2：化合物2的制备
使用与化合物1相同的方法制备化合物1-2，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。(25.3g，57％，MS:[M+H]+＝558.7)
制备例3：化合物3的制备
使用与化合物1相同的方法制备化合物3，不同之处在于使用2,4-二([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。(26.3g，52％，MS:[M+H]+＝634.8)
制备例4：化合物4的制备
使用与化合物1相同的方法制备化合物4，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。(28.1g，64％，MS:[M+H]+＝674.9)
制备例5：化合物5的制备
使用与化合物1相同的方法制备化合物5，不同之处在于使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。(32.1g，67％，MS:[M+H]+＝572.7)
制备例6：化合物6的制备
使用与化合物1相同的方法制备化合物6，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。(27.4g，62％，MS:[M+H]+＝664.8)
制备例7：化合物7的制备
(制备例7-1)中间体7-1的制备
使用与中间体1-1相同的方法制备中间体7-1，不同之处在于使用[1,1'-联苯]-4-基硼酸代替苯基硼酸。(45.2g，72％，MS:[M+H]+＝361.9)
(制备例7-2)中间体7-2的制备
使用与中间体1-2相同的方法制备中间体7-2。(55g，88％，MS:[M+H]+＝452.4)
(制备例7-3)化合物7的制备
使用与制备化合物1相同的方法制备化合物7，不同之处在于使用中间体7-2代替中间体1-2以及使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。(21.8g，59％，MS:[M+H]+＝558.7)
制备例8：化合物8的制备
使用与化合物7相同的方法制备化合物8，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。(38.7g，70％，MS:[M+H]+＝634.8)
制备例9：化合物9的制备
使用与化合物7相同的方法制备化合物9，不同之处在于使用2-([1,1':3',1”-三苯基]-4'-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。(27.4g，54％，MS:[M+H]+＝710.9)
制备例10：化合物10的制备
(制备例10-1)中间体10-1的制备
通过与制备中间体7-1相同的方法制备中间体10-1，不同之处在于使用[1,1'-联苯]-3-基硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸。(45.2g，72％，MS:[M+H]+＝361.9)
(制备例10-2)中间体10-2的制备
通过使用与制备中间体7-2相同的方法进行合成来制备中间体10-2。(45.7g，73％，MS:[M+H]+＝452.4)
(制备例10-3)化合物10的制备
通过与制备化合物7相同的方法制备化合物10，不同之处在于使用中间体10-2代替中间体7-2以及使用2-([1,1'-联苯]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。(21.4g，51％，MS:[M+H]+＝634.8)
制备例11：化合物11的制备
使用与化合物7相同的方法制备化合物11，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。(33.5g，67％，MS:[M+H]+＝724.9)
制备例12：化合物12的制备
以与化合物10中相同的方式制备化合物12，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。(31.1g，63％，MS:[M+H]+＝740.9)
制备例13：化合物13的制备
(制备例13-1)中间体13-1的制备
通过与制备中间体7-1相同的方法制备中间体13-1，不同之处在于使用([1,1'-联苯]-4-基-d9)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸。(34.7g，54％，MS:[M+H]+＝370.9)
(制备例13-2)中间体13-2的制备
通过使用与制备中间体7-2相同的方法进行合成来制备中间体13-2。(53g，85％，MS:[M+H]+＝462.4)
(制备例13-3)化合物13的制备
通过与制备化合物7相同的方法制备化合物13，不同之处在于使用中间体13-2代替中间体7-2以及使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。(24.5g，67％，MS:[M+H]+＝567.7)
制备例14：化合物14的制备
(制备例14-1)中间体14-1的制备
通过与制备中间体7-1相同的方法制备中间体14-1，不同之处在于使用([1,1'-联苯]-3-基-d9)硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸。(37.9g，59％，MS:[M+H]+＝370.9)
(制备例14-2)中间体14-2的制备
通过使用与制备中间体7-2相同的方法进行合成来制备中间体14-2。(54.9g，88％，MS:[M+H]+＝462.4)
(制备例14-3)化合物14的制备
通过与制备化合物7相同的方法制备化合物14，不同之处在于使用中间体14-2代替中间体7-2以及使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。(32.3g，68％，MS:[M+H]+＝733.9)
制备例15：化合物15的制备
(制备例15-1)中间体15-1的制备
通过与制备中间体7-1相同的方法制备中间体15-1，不同之处在于使用[1,1':3',1”-三苯基]-5'-基硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸。(52.4g，69％，MS:[M+H]+＝438)
(制备例15-2)中间体15-2的制备
通过使用与制备中间体7-2相同的方法进行合成来制备中间体15-2。(52g，86％，MS:[M+H]+＝529.5)
(制备例15-3)化合物15的制备
通过与制备化合物7相同的方法制备化合物15，不同之处在于使用中间体15-2代替中间体7-2以及使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。(29.1g，62％，MS:[M+H]+＝827)
制备例16：化合物16的制备
(制备例16-1)中间体16-1的制备
通过与制备中间体1-1相同的方法制备中间体16-1，不同之处在于使用1-溴-7-氯二苯并[b,d]噻吩-2,3,4,6,8,9-d6、苯基硼酸代替1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃-2,3,4,6,8,9-d6、[1,1'-联苯]-4-基硼酸。(31.7g，64％，MS:[M+H]+＝301.8)
(制备例16-2)中间体16-2的制备
通过使用与制备中间体1-2相同的方法进行合成来制备中间体16-2。(57.4g，88％，MS:[M+H]+＝393.4)
(制备例16-3)化合物16的制备
通过与制备化合物1相同的方法制备化合物16，不同之处在于使用中间体16-2代替中间体1-2，以及使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。(24.1g，55％，MS:[M+H]+＝574.8)
制备例17：化合物17的制备
使用与化合物16相同的方法制备化合物17，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。(34.8g，66％，MS:[M+H]+＝690.9)
制备例18：化合物18的制备
(制备例18-1)中间体18-1的制备
使用与制备中间体16-1相同的方法制备中间体18-1，不同之处在于使用[1,1'-联苯]-4-基硼酸代替苯基硼酸。(44.1g，71％，MS:[M+H]+＝377.9)
(制备例18-2)中间体18-2的制备
通过使用与中间体16-2相同的方法进行合成来制备中间体18-2。(43.5g，70％，MS:[M+H]+＝469.2)
(制备例18-3)化合物18的制备
通过与化合物16相同的方法制备化合物18，不同之处在于使用中间体18-2代替中间体16-2以及使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪。(19.5g，53％，MS:[M+H]+＝574.8)
制备例19：化合物19的制备
(制备例19-1)中间体19-1的制备
通过与制备中间体7-1相同的方法制备中间体19-1，不同之处在于使用二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸。(34.5g，53％，MS:[M+H]+＝375.9)
(制备例19-2)中间体19-2的制备
通过与制备中间体7-2相同的方法进行合成来制备中间体19-2。(46g，74％，MS:[M+H]+＝467.4)
(制备例19-3)化合物19的制备
通过与制备化合物7相同的方法制备化合物19，不同之处在于使用中间体19-2代替中间体7-2以及使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。(27.9g，67％，MS:[M+H]+＝648.8)
制备例20：化合物20的制备
(制备例20-1)中间体20-1的制备
通过与制备中间体7-1相同的方法制备中间体20-1，不同之处在于使用二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸。(36.7g，54％，MS:[M+H]+＝391.9)
(制备例20-2)中间体20-2的制备
通过与制备中间体7-2相同的方法进行合成来制备中间体20-2(51.5g，80％，MS:[M+H]+＝483.4)。
(制备例20-3)化合物20的制备
通过与制备化合物7相同的方法制备化合物20(32.8g，70％，MS:[M+H]+＝754.9)，不同之处在于使用中间体20-2代替中间体7-2以及使用2-氯-4-苯基-6-(1-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[实施例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为100nm的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积器中。
在所准备的ITO透明电极上将以下化合物HI-A热真空沉积至60nm的厚度以形成空穴注入层。
通过在空穴注入层上真空沉积化合物HAT形成具有5nm的厚度的第一空穴传输层，以及通过在第一空穴传输层上真空沉积化合物HT-A形成具有50nm的厚度的第二空穴传输层。
将以下化合物HT-B热真空沉积在空穴传输层上至45nm的厚度以形成电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将以上制备的化合物1和化合物GD以85:15的重量比真空沉积至40nm的厚度以形成发光层。
在发光层上，将以下化合物ET-A真空沉积至5nm的厚度以形成空穴阻挡层。
在空穴阻挡层上，将以下化合物ET-8和以下化合物LiQ以1:1的重量比真空沉积以形成具有35nm的厚度的电子注入和传输层。
在电子注入和传输层上沉积氟化锂(LiF)至1nm的厚度之后，将铝沉积至100nm的厚度以形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.04nm/秒至0.09nm/秒，将氟化锂的沉积速率保持在0.03nm/秒，并将铝的沉积速率保持在0.2nm/秒。此外，将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-5托。
实施例2至25和比较例1至5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用表1中示出的化合物代替化合物1。
作为参考，在实施例21至25和比较例4至5中，通过以1:1的重量比使用下表1中示出的化合物代替化合物1-1来制造有机发光器件。例如，在实施例21中，以1:1的重量比使用化合物1和化合物H-2代替实施例1中的化合物1。在下表1中，化合物H-2和化合物C1至C3分别如下。
实验例
对于实施例和比较例中制备的有机发光器件，通过施加10mA/cm2的电流测量电压、效率和发光颜色，并且结果示于表1中。此外，为了确认有机发光器件的寿命(T95，小时)，测量了在施加20mA/cm2的电流密度时初始亮度(1600nit)降低至95％所需的时间。
[表1]
在表1中，实施例1至20和比较例1至3是在发光层中使用单一主体的有机发光器件的实例，以及实施例21至25和比较例4至5是在发光层中使用两种类型的主体的器件的实例。
参考表1，不仅在发光层中使用单一主体时，而且在使用两种类型的主体时，使用本公开内容的化学式1的化合物的实施例的有机发光器件与比较例的有机发光器件相比具有更高的效率、更低的驱动电压和极大地改善的寿命。
从上述结果，可以确认当化学式1的化合物用作有机发光器件的主体时，可以实现低电压、高效率和长寿命的特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：有机材料层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：发光层
9：空穴阻挡层 10：电子传输层
11：电子注入层 12：电子注入和传输层

Claims (8)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
n为1至6的整数，
X为O或S，
L1和L2各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一者的C2-60亚杂芳基，
Ar1为氰基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一者的C2-60杂芳基，以及
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自O、S、Si、P和B中的至少一者的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，
其中n为4至6的整数。
3.根据权利要求1所述的化合物，
其中L1和L2各自独立地为单键；未经取代或经至少一个氘取代的亚苯基；或者未经取代或经至少一个氘取代的亚联苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，
其中Ar1为氰基；苯基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；苯并呋喃基；苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基，以及
所述Ar1未经取代或经至少一个氘取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，
其中Ar2和Ar3各自独立地为苯基；经选自卤素、氰基、三甲基甲硅烷基、C1-4烷基和C1-4烯基中的至少一个取代基取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；9,9-二甲基芴基；9,9-二苯基芴基；三亚苯基；基；二苯并呋喃基；苯基二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或苯基二苯并噻吩基，以及
Ar2和Ar3各自独立地未经取代或经至少一个氘取代。
6.根据权利要求1所述的化合物，
其中由化学式1表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
7.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的至少一个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，
其中包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
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