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KR20230050878A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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KR20230050878A
KR20230050878A KR1020210134190A KR20210134190A KR20230050878A KR 20230050878 A KR20230050878 A KR 20230050878A KR 1020210134190 A KR1020210134190 A KR 1020210134190A KR 20210134190 A KR20210134190 A KR 20210134190A KR 20230050878 A KR20230050878 A KR 20230050878A
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KR
South Korea
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group
substituted
unsubstituted
compound
organic optoelectronic
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KR1020210134190A
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English (en)
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이한일
김형선
정성현
곽선영
김욱
김재훈
신창주
유동규
이미진
이윤만
임수헌
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
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Publication date
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Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
L1 내지 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L3은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra, R1 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
L1 내지 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L3은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra, R1 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 트리아진에 9번 위치로 카바졸이 치환되고, 상기 9번 위치로 치환된 카바졸에 대하여 2개의 9-카바졸이 각각 1번 및 5번 위치에 치환된 구조를 갖는다.
2개의 9-카바졸이 각각 1번 및 5번 위치에 치환됨에 따라 전자 및 정공의 이동 경로인 π-결합을 반감시키는 문제점을 해소함으로써 전자 및 정공의 이동도를 개선할 수 있고, 1번 및 5번 위치에 치환함에 따라 인접한 수소 또는 치환기들에 의한 입체 장애(steric hindrance)로 인해 판상형 분자 구조에서 뒤틀린 구조를 가지게 되고 이에 따라 낮은 증착 온도를 구현할 수 있다.
상기 재료가 적용된 유기 발광 소자는 낮은 구동 전압 및 높은 수명 특성을 구현할 수 있게 된다.
뿐만 아니라, 리지드한 구조 설계를 통해 T1과 S1차이 (ΔEst)가 줄어든 재료를 제조할 수 있고, 이러한 재료가 적용된 유기 발광 소자는 높은 효율을 구현할 수 있게 된다.
일 예로, 상기 L3은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 L3은 치환 또는 비치환된 ortho-페닐렌기일 수 있다.
L3이 치환 또는 비치환된 ortho-페닐렌기인 경우, para-phenylene 대비 steric hindrance를 가지게 되어 낮은 증착 온도를 구현할 수 있다. 또한 HT 특성을 가지는 carbazole 그룹과 ET 특성을 가지는 triazine 그룹이 para-phenylene으로 연결되는 경우에는 π-bond를 깨는 C-N 결합에 의해서만 localization(전자구름 지역화)이 되는 반면 ortho-phenylene으로 연결되는 경우에는 구조적으로 HT 특성을 가지는 그룹과 ET 특성을 가지는 그룹이 각도를 틀어 전자 이동을 못하게 함으로서 HOMO/LUMO 전자구름의 localization을 더욱 명확하게 하여 T1과 S1 차이가 줄어들어 ΔEst가 작은 재료를 구현할 수 있다. ΔEst가 작은 재료는 당 업계에서 통상 높은 효율을 구현할 수 있는 것으로 잘 알려져 있다.
일 예로, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
예컨대 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
일 예로 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.
예컨대 상기 *-L1-Ar1 및 *-L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
Figure pat00003
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
예컨대 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
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Figure pat00010
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Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 호스트로 사용될 수 있으며, 공지의 호스트 재료와 혼합하여 사용할 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L4MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L4 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L4 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
L4 및 X로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 그룹 A에서,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기와 C6 내지 C30 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.
일 예로 하기 화학식 Ⅰ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.
[화학식 Ⅰ]
Figure pat00027
상기 화학식 Ⅰ에서,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅰ-1로 표시되는 작용기이고,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
n1 및 n2은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, n1 + n2는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 Ⅰ-1]
Figure pat00028
상기 화학식 Ⅰ-1에서,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.
[화학식 Z-1]
Figure pat00029
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅱ로 표현될 수 있다.
[화학식 Ⅱ]
Figure pat00030
상기 화학식 Ⅱ에서,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.
상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
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Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 C]
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
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Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 　다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
합성예 1: 중간체 I-1의 합성
Figure pat00067
질소 환경에서 tokyo chemical industry에서 구입한 9H-carbazole(100g, 598mmol)을 dimethylformamide(DMF) 0.1L에 녹인 후, 0℃에서 sodium hydride(28.7g, 1,196mmol)을 넣고 교반시켰다. 1시간 후, tokyo chemical industry에서 구입한 1-bromo-3-fluoro-2-nitrobenzene(132g, 598mmol)을 넣고 1시간 동안 교반시켰다. 반응 완료 후 0℃에서 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-1(182g, 83%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C18H11BrN2O2: 366.0004, found: 366.
Elemental Analysis: C, 59%; H, 3%
합성예 2: 중간체 I-2의 합성
Figure pat00068
질소 환경에서 중간체 I-1(182g, 496mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.8L에 녹인 후, 여기에 tokyo chemical industry(http://www.tcichemicals.com/)에서 구입한 2-fluorophenylboronic acid(76.3g, 545 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(11.5g, 9.92mmol)을 넣고 교반시켰다. 그리고 물에 포화된 potassuim carbonate(171g, 1,240mmol)을 넣고 80℃에서 24시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-2(95g, 50%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C24H15FN2O2: 382.1118, found: 382.
Elemental Analysis: C, 75%; H, 4%
합성예 3: 중간체 I-3의 합성
Figure pat00069
질소 환경에서 중간체 I-2(95g, 248mmol)를 dichlorobenzene(DCB) 0.1L에 녹인 후, triphenylphosphine(195g, 745mmol)을 넣고 200℃에서 7일 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-3(36g, 41%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C24H15FN2: 350.1219, found: 350.
Elemental Analysis: C, 82%; H, 4%
합성예 4: 중간체 I-4의 합성
Figure pat00070
질소 환경에서 중간체 I-3(36g, 94.1mmol)을 N-methyl-2-pyrrolidone(NMP) 0.3L에 녹인 후, 여기에 tokyo chemical industry(http://www.tcichemicals.com/)에서 구입한 9H-carbazole(31.5g, 188mmol)과 cesium carbonate(61.3g, 188mmol)(Mw: 325.82g/mol, 2eq)을 넣고 2일 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 용매를 증류하여 제거한 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-4(26g, 56%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C36H23N3: 497.1892, found: 497.
Elemental Analysis: C, 87%; H, 5%
합성예 5: 화합물 1의 합성
Figure pat00071
중간체 I-4(10g, 20.1mmol)와 tokyo chemical industry(http://www.tcichemicals.com/)에서 구입한 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine(6.46g, 24.1mmol)을 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 1(13.2g, 90%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C51H32N6: 728.2688, found: 728.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 6: 화합물 2의 합성
Figure pat00072
중간체 I-4(10g, 20.1mmol)와 tokyo chemical industry(http://www.tcichemicals.com/)에서 구입한 2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(8.29g, 24.1mmol)을 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 2(17.7g, 88%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C57H36N6: 804.3001, found: 804.
Elemental Analysis: C, 85%; H, 5%
합성예 7: 화합물 8의 합성
Figure pat00073
중간체 I-4(10g, 20.1mmol)와 P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)에서 구입한 2-chloro-4-(dibenzofuran-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine(8.62g, 24.1mmol)을 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 8(15.3g, 93%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C57H34N6O: 818.2794, found: 818.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 8: 중간체 I-5의 합성
Figure pat00074
중간체 I-3(30g, 85.6mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 2-phenyl-9H-carbazole(41.7g, 171mmol)을 사용하여 합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-5(29.5g, 60%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C42H27N3: 573.2205, found: 573.
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%
합성예 9: 화합물 17의 합성
Figure pat00075
중간체 I-5(10g, 17.4mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(7.19g, 20.9mmol)을 사용하여 합성예 5와 동일한 방법으로 화합물 17(13.0g, 85%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C63H40N6: 880.3314, found: 880.
Elemental Analysis: C, 86%; H, 5%
합성예 10: 중간체 I-6의 합성
Figure pat00076
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-3(30g, 85.6mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 11H-Benzo[a]carbazole(37.2g, 171mmol)을 사용하여 중간체 I-6(24.8g, 53%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C40H25N3: 547.2048, found: 547.
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%
합성예 11: 화합물 25의 합성
Figure pat00077
중간체 I-6(10g, 18.3mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(7.53g, 21.9mmol)을 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 25(13.9g, 89%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C61H38N6: 854.3158, found: 854.
Elemental Analysis: C, 86%; H, 4%
합성예 12: 중간체 I-7의 합성
Figure pat00078
2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (30g, 87.3mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 2-fluorophenylboronic acid(14.7g, 105mmol)을 사용하여 합성예 2와 동일한 방법으로 중간체 I-7(32.1g, 91%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C27H18FN3: 403.1485, found: 403.
Elemental Analysis: C, 80%; H, 5%
합성예 13: 화합물 36의 합성
Figure pat00079
중간체 I-4(10g, 20.1mmol)와 중간체 I-7(12.2g, 30.1mmol)을 사용하여 합성예 4와 동일한 방법으로 화합물 36(16.8g, 95%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C63H40N6: 880.3314, found: 880.
Elemental Analysis: C, 86%; H, 5%
합성예 14: 중간체 I-8의 합성
Figure pat00080
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(30g, 133mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 3-cyanophenylboronic acid(13.7g, 92.9mmol)을 사용하여 합성예 2와 동일한 방법으로 중간체 I-8(16.9g, 62%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C16H9ClN4: 292.0516, found: 292.
Elemental Analysis: C, 67%; H, 3%
합성예 15: 중간체 I-9의 합성
Figure pat00081
중간체 I-8(16g, 54.7mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 2-fluorophenylboronic acid(9.18g, 65.6mmol)을 사용하여 합성예 2와 동일한 방법으로 중간체 I-9(18.3g, 95%)을 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C22H13FN4: 352.1124, found: 352.
Elemental Analysis: C, 75%; H, 4%
합성예 16: 화합물 69의 합성
Figure pat00082
중간체 I-4(10g, 20.1mmol)와 중간체 I-9(9g, 25.5mmol)을 사용하여 합성예 4와 동일한 방법으로 화합물 69(14.0g, 84%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C58H35N7: 829.2954, found: 829.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 17: Host 1의 합성
Figure pat00083
특허 KR2019-0043840의 합성법을 참고하여 Host 1을 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C57H36N6: 804.3001, found: 804.
Elemental Analysis: C, 85%; H, 5%
합성예 18: Host 2의 합성
Figure pat00084
특허 KR2011-0043342의 합성법을 참고하여 Host 2를 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C51H32N6: 728.2688, found: 728.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
합성예 19: Host 3의 합성
Figure pat00085
특허 KR2020-0078254의 합성법을 참고하여 Host 3을 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C39H25N5: 563.2110, found: 563.
Elemental Analysis: C, 83%; H, 4%
합성예 20: 중간체 I-10의 합성
Figure pat00086
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-3(30g, 85.6mmol)와 sigma aldrich(http://www.sigmaaldrich.com/)에서 구입한 diphenylamine(28.9g, 171mmol)을 사용하여 중간체 I-10(21.4g, 50%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C36H25N3: 499.2048, found: 499.
Elemental Analysis: C, 87%; H, 5%
합성예 21: 화합물 Host 4의 합성
Figure pat00087
합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-10(10g, 20mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(8.26g, 24.0mmol)을 사용하여 Host 4(13.4g, 83%)를 얻었다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C57H38N6: 806.3158, found: 806.
Elemental Analysis: C, 85%; H, 5%
유기 발광 소자의 제작(Green)
실시예 1
화합물 1을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다. 양극으로는 ITO를 1000Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/㎠의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB)를 증착하여 800Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 화합물 1을 이용하여 막 두께 300Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다.
상기 유기광전소자는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 1 (93 중량%) + Ir(PPy)3(7 중량%), 30 nm)/ BAlq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP 및 Ir(PPy)3의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00088
실시예 2 내지 7, 및 비교예 1 내지 5
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 조성으로 변경한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
평가
실시예 1 내지 7과 비교예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 5000 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
No. 화합물 구동전압(V) 효율(cd/A) 90% 수명 (h)
At 5000 cd/m2
실시예 1 1 3.95 60.0 1,050
실시예 2 2 3.85 63.5 1,250
실시예 3 8 3.80 62.0 1,300
실시예 4 17 3.85 63.0 1,450
실시예 5 25 3.90 58.0 1,000
실시예 6 36 3.90 65.5 1,500
실시예 7 69 3.85 59.0 1,600
비교예 1 CBP 4.81 31.4 40
비교예 2 Host 1 4.05 55.0 700
비교예 3 Host 2 4.00 56.0 850
비교예 4 Host 3 4.20 53.5 450
비교예 5 Host 4 4.00 55.5 350
CBP: 4,4'-di(9-carbazol-9-yl)biphenyl
상기 표 1에 따르면, 실시예 1 내지 실시예 7에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 비교예 5에 따른 유기발광소자에 비해 저 구동전압 및 고 효율 그리고 장 수명을 구현할 수 있음을 알 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00089

    상기 화학식 1에서,
    Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
    Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
    L1 내지 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    L3은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    Ra, R1 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 L3은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 L3은 치환 또는 비치환된 ortho-페닐렌기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 *-L1-Ar1 및 *-L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅰ]
    Figure pat00090

    상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.
  7. 제1항에 있어서
    하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 1]
    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110
    .
  8. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 발광층을 포함하며,
    상기 발광층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  10. 제8항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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