KR101962420B1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 Ⅰ로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 Ⅰ에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 Ⅰ에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic device)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기 광전자 소자를 제공할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 Ⅰ로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
상기 화학식 Ⅰ에서,
X는 O 또는 S이고,
R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 또는 이들의 조합이고,
R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. 구체적인 예를 들어, 상기 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 C2 내지 C60 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피롤일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피롤일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란티아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸로퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 옥사졸로퀴놀리닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 Ⅰ로 표현된다.
[화학식 Ⅰ]
상기 화학식 Ⅰ에서,
X는 O 또는 S이고,
R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 또는 이들의 조합이고,
R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 또는 이들의 조합이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 또는 이들의 조합이고,
여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
상기 화학식 Ⅰ로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물의 코어는 인돌로페녹사진 (indolo phenoxazine), 또는 인돌로페노티아진 (indolophenothiazine)에 추가 고리가 융합된 형태이다.
상기 화학식 Ⅰ에서, 추가 고리가 융합된 형태를 코어로서 포함함으로써, 페녹사진 코어, 페노티아진 코어, 인돌로페녹사진 코어, 및 인돌로페노티아진 코어를 포함하는 구조와 비교하였을 때 π-컨쥬게이션이 넓어져 전자 또는 정공 이동도가 높아질 수 있다.
또한, X에 O 또는 S를 포함함으로써, C 또는 N을 포함하는 구조와 비교하였을 때 낮은 HOMO값을 가지므로 구동전압을 낮추는데 유리하다.
본 발명의 일 구현예에서는 상기 인돌로페녹사진 (indolo phenoxazine) 코어, 또는 인돌로페노티아진 (indolophenothiazine) 코어에서 확장된 추가 고리를 통하여 구동 전압을 낮추고 동시에 장수명 및 고효율의 유기전계발광소자를 제작할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서는 치환기 R1을 통하여 HOMO 에너지 레벨 및 LUMO 에너지 레벨을 조절함으로써, 원하는 효율 및 장수명의 효과를 얻을 수 있다.
구체적으로, 치환기 R1은, C6 내지 C30 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기; C6 내지 C30 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기; C6 내지 C30 아릴기 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기; 또는 카바졸일기를 제외한 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
한편, 인돌로페녹사진 (indolo phenoxazine) 코어, 또는 인돌로페노티아진 (indolophenothiazine)에서 확장된 추가 고리를 갖는 코어는, 코어 자체의 발광 능력 및 전자 수송 능력 또는 정공 수송 능력이 우수한 반면, 판상 구조로 인하여 증착 과정 중 공정성이 저하될 수 있다. 그러나, R1에 C6 내지 C30 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 치환기로서 포함하여 판상 구조를 변형시킴으로써, 공정성을 개선할 수 있다.
또한, 상기 코어는 정공 받개 능력은 우수한 반면, 정공 수송 능력은 정공수송층에 사용하기에는 부족한 측면이 있다. 그러나, R1에 C6 내지 C30 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기를 치환기로서 포함하여 정공수송층에 사용하기에 충분할 정도의 정공 수송 능력을 갖출 수 있다.
뿐만 아니라, R1에 정공특성을 갖는 C2 내지 C30 헤테로고리기를 치환함으로써, 보다 강한 정공 받개 능력 및 정공 수송 능력을 갖는 소자를 제작할 수 있고,
R1에 전자특성을 갖는 C2 내지 C30 헤테로고리기를 치환함으로써, 바이폴라 특성의 HOST 물질 또는 전자 수송층에 사용하기에 적합한 소자를 제작할 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 C6 내지 C30 아릴기 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 정공특성을 갖는 C2 내지 C30 헤테로고리기, 및 전자특성을 갖는 C2 내지 C30 헤테로고리기를 포함하고,
상기 정공특성을 갖는 C2 내지 C30 헤테로고리기는 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
상기 전자특성을 갖는 C2 내지 C30 헤테로고리기는 카바졸일기를 제외한 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 제외한 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다.
상기 카바졸일기를 제외한 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기는 예컨대, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 이소인돌일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리딜기일 수 있다.
본 발명의 일 예에서, C2 내지 C30 헤테로고리기는 피리딜기, 피리미딜기, 트리아진일기, 벤조이미다졸기, 벤조피리미딜기, 벤조피리딜기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 플루오렌일기, 벤조티오피리미딘일기, 벤조퓨란피리미딘일기, 벤조티오피리딜기 또는 벤조퓨란피리딜기 중에서 선택된 것일 수 있다.
상기 C6 내지 C30 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는 예컨대, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 C6 내지 C30 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기는 예컨대, 디페닐아민기, 디비페닐아민기, 페닐비페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디나프틸아민기 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카바졸일기를 제외한 N 함유 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 피리디닐페닐기, 피리미디닐페닐기, 트리아지닐페닐기, 피리디닐바이페닐기, 피리미디닐바이페닐기, 트리아지닐바이페닐기, 디피리디닐페닐기, 디피리미디닐페닐기, 디트리아지닐페닐기, 디피리디닐바이페닐기, 디피리미디닐바이페닐기, 디트리아지닐바이페닐기, 퀴놀리닐페닐기, 이소퀴놀리닐페닐기, 퀴놀리닐바이페닐기, 이소퀴놀리닐바이페닐기 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 가장 구체적인 실시예에서 상기 R1은 하기 그룹 1 내지 4에 나열된 기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[그룹 2]
[그룹 3]
[그룹 4]
상기 그룹 1 내지 그룹 4에서, *은 연결 지점이다.
한편, 본 발명의 일 구현예에서 상기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대, 단일 결합, 및 치환 또는 비치환된 하기 그룹 5에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 5]
상기 그룹 5에서,
*은 연결 지점이고, 여기서 "치환"이란, 전술한 바와 같다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 A 내지 D에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
[그룹 B]
[그룹 C]
[그룹 D]
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수도 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 발광층의 호스트로 포함될 수 있고, 가장 구체적인 예로서 레드 호스트로서 포함될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 발광층(130)에 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
합성예 및 실시예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는한 Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였다.
합성예
1: 중간체 I-1의 합성
[반응식 1]
질소 환경에서 10H-phenoxazine (20 g, 109 mmol)을 toluene 0.2 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-2-iodobenzene (36g, 131mmol)와 tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(1 g, 1.09 mmol), tris-tert butylphosphine(0.2 g, 1.09 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(0.2 g, 2.7 mmol)을 순차적으로 넣고 100℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-1 (29 g, 80 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H12BrNO: 337.0102, found: 337.
Elemental Analysis: C, 64 %; H, 4 %
합성예
2: 중간체 I-2의 합성
[반응식 2]
질소 환경에서 중간체 I-1 (29 g, 68 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 Palladium(II) acetate (2.2 g, 10.2 mmol)와 Benzyltriethylammonium chloride (BnEt3NCl) (15 g, 68 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(23 g, 340 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-2 (11 g, 65 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H11NO: 257.0841, found: 257.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 3 %
합성예
3: 중간체 I-3의 합성
[반응식 3]
질소 환경에서 중간체 I-2 (30 g, 87 mmol)을 Dichloromethane 1L에 녹인 후, 0℃에서 교반한다. 여기에 n-bromosuccinimide (NBS) (13 g, 78.3 mmol) 을 넣고 상온에서 6시간 동안 교반시킨다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-3 (23 g, 80 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H10BrNO: 334.9946, found: 335.
Elemental Analysis: C, 64 %; H, 3 %
합성예
4: 중간체 I-4의 합성
[반응식 4]
질소 환경에서 중간체 I-3 (23 g, 68 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 4,4,5,5,-tetramethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane (18 g, 74.8 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (785 mg, 0.68 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(23 g, 170 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-4 (25 g, 95 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H14N2O3: 378.1004, found: 378.
Elemental Analysis: C, 76 %; H, 4 %
합성예
5: 중간체 I-5의 합성
[반응식 5]
질소 환경에서 중간체 I-4 (25 g, 68 mmol)을 Triethyl phosphate (56 g, 340 mmol) 넣고 교반시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-5 (16 g, 70 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H14N2O: 346.1106, found: 346.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %
합성예
6: 중간체 I-6의 합성
[반응식 6]
질소 환경에서 4-bromo-1,1'-biphenyl (20 g, 86 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (26 g, 103 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(0.7 g, 0.86 mmol) 그리고 potassium acetate(21 g, 215 mmol)을 넣고 150 ℃에서 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-6 (20 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H21BO2: 280.1635, found: 280
Elemental Analysis: C, 77 %; H, 8 %
합성예
7: 중간체 I-7의 합성
[반응식 7]
질소 환경에서 중간체 I-6 (20 g, 71 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-iodobenzene (24 g, 85 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.8 mg, 0.7 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(24.5 g, 177 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-7 (30 g, 90 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H13Br: 309.1998, found 309 Elemental Analysis: C, 70 %; H, 4 %
합성예
8: 중간체 I-8의 합성
[반응식 8]
질소 환경에서 중간체 I-7 (25 g, 81 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (25 g, 97 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(0.7 g, 0.81 mmol) 그리고 potassium acetate(20 g, 203 mmol)을 넣고 150℃에서 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-8 (27 g, 93 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H25BO2: 356.1948, found: 356
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %
합성예
9: 중간체 I-9의 합성
[반응식 9]
질소 환경에서 중간체 I-8 (50 g, 140 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-iodobenzene (47 g, 168 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1.6 g, 1.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(48 g, 350 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-9 (44 g, 89 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H17Br: 384.0514, found 384 Elemental Analysis: C, 75 %; H, 4 %
합성예
10: 중간체 I-10의 합성
[반응식 41]
질소 환경에서 중간체 I-9 (20 g, 52 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (16 g, 62.5 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(0.4 g, 0.52 mmol) 그리고 potassium acetate(13 g, 130 mmol)을 넣고 150℃에서 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-10 (19 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H29BO2: 432.2261, found: 432
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 7 %
합성예
11: 중간체 I-11의 합성
[반응식 11]
질소 환경에서 중간체 I-10 (60 g, 140 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-iodobenzene (47 g, 168 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1.6 g, 1.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(48 g, 350 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-11 (54 g, 85 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H21Br: 460.0827, found 460 Elemental Analysis: C, 78 %; H, 5%
합성예
12: 중간체 I-12의 합성
[반응식 13]
질소 환경에서 3-bromo-1,1'-biphenyl (20 g, 86 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (26 g, 103 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(0.7 g, 0.86 mmol) 그리고 potassium acetate(21 g, 215 mmol)을 넣고 150℃에서 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-12 (20 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H21BO2: 280.1635, found: 280
Elemental Analysis: C, 77 %; H, 8 %
합성예
13: 중간체 I-13의 합성
[반응식 13]
질소 환경에서 중간체 I-12 (20 g, 71 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-iodobenzene (24 g, 85 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.8 mg, 0.7 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(24.5 g, 177 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-13 (30 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H13Br: 309.1998, found 309 Elemental Analysis: C, 70 %; H, 4 %
합성예
14: 중간체 I-14의 합성
[반응식 14]
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H25BO2: 356.1948, found: 356
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %
합성예
15: 중간체 I-15의 합성
[반응식 15]
질소 환경에서 중간체 I-14 (50 g, 140 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-iodobenzene (47 g, 168 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1.6 g, 1.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(48 g, 350 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-15 (44 g, 89 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H17Br: 384.0514, found 384 Elemental Analysis: C, 75 %; H, 4 %
합성예
16: 중간체 I-16의 합성
[반응식 16]
질소 환경에서 중간체 I-15 (20 g, 52 mmol)을 dimethylforamide(DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron (16 g, 62.5 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(0.4 g, 0.52 mmol) 그리고 potassium acetate(13 g, 130 mmol)을 넣고 150℃에서 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-16 (19 g, 85 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H29BO2: 432.2261, found: 432
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 7 %
합성예
17: 중간체 I-17의 합성
[반응식 17]
질소 환경에서 중간체 I-16 (60 g, 140 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-iodobenzene (47 g, 168 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1.6 g, 1.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(48 g, 350 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-17 (54 g, 85 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H21Br: 460.0827, found 460 Elemental Analysis: C, 78 %; H, 5%
합성예
18: 중간체 I-18의 합성
[반응식 18]
질소 환경에서 aniline (30 g, 536 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 1L에 녹인 후, 여기에 4-bromo-1,1'-biphenyl (125 g, 536 mmol)와 tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(5 g, 5.36 mmol) tris-tert butylphosphine(4.3 g, 21.44 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(62 g, 717 mmol)을 순차적으로 넣고 100℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 I-18 (118 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H15N: 245.1204, found: 245.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 6 %
합성예
19: 중간체 I-19의 합성
[반응식 19]
질소 환경에서 중간체 I-18 (30 g, 536 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 1 L에 녹인 후, 여기에 1-bromo-3-iodobenzene (150 g, 536 mmol)와 tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(5 g, 5.36 mmol) tris-tert butylphosphine(4.3 g, 21.44 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(62 g, 717 mmol)을 순차적으로 넣고 100 ℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-19 (118 g, 90 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H18BrN: 399.0623, found: 399.
Elemental Analysis: C, 72 %; H, 5 %
합성예
20: 중간체 I-20의 합성
[반응식 20]
질소 환경에서 2,4-dichloroquinazoline (100 g, 502 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 phenyl boronic acid (53 g, 436.87 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (6 g, 5 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(150 g, 1062 mmol)을 넣고 80℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-20 (106 g, 88 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C14H9ClN2: 240.0454, found 240 Elemental Analysis: C, 70 %; H, 4%
합성예
21: 중간체 I-21의 합성
[반응식 21]
질소 환경에서 중간체 I-20 (35 g, 145 mmol)을 THF 1 L에 녹인 후, 여기에 3-Chlorophenylboronic acid (24 g, 159 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1.6 g, 1.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(50 g, 362 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 I-21 (106 g, 88 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C20H13ClN2: 316.0767, found 316 Elemental Analysis: C, 76 %; H, 4%
최종 화합물의 합성
합성예
22: 화합물 A-3의 합성
[반응식 22]
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C54H34N2O: 726.2671, found: 726.
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
합성예
23: 화합물 A-4의 합성
[반응식 23]
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C54H34N2O: 726.2671, found: 726.
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
합성예
24: 화합물 B-2의 합성
[반응식 24]
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H31N3O: 665.2467, found: 665.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %
합성예
25: 화합물 C-2의 합성
[반응식 25]
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H25N3O: 587.1998, found: 587.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %
합성예
26: 화합물 D-19의 합성
[반응식 26]
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C44H26N4O: 626.2107, found: 626.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 4 %
합성예
27: 화합물 D-20의 합성
[반응식 27]
질소 환경에서 중간체 I-5 (5 g, 14.4 mmol)를 tetrahydrofuran(THF) 1 L에 녹인 후, 여기에 중간체 I-20 (7 g, 21.6 mmol)와 tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.13 g, 0.14 mmol) tris-tert butylphosphine(0.12 g, 0.58 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(1.6 g, 17.28 mmol)을 순차적으로 넣고 100℃에서 18시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 D-20 (6.2 g, 78 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C38H22N4O: 550.1794, found: 550.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %
유기 발광 소자의 제작
실시예
1
합성예 22에서 얻은 화합물 A-3을 호스트로 사용하고, acetylacetonatobis(2-phenylquinolinato)iridium (Ir(pq)2acac)를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1500Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/㎠의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3nm/s의 조건으로 4,4’-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl [DNTPD]를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 동일한 진공 증착조건에서 HT-1을 진공 증착으로 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 다음으로, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 22에서 얻은 화합물 A-3을 이용하여 막 두께 300Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 acetylacetonatobis(2-phenylquinolinato)iridium (Ir(pq)2acac)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium (Alq3)를 증착하여, 막 두께 250 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다.
상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ DNTPD (60 nm)/ HT-1 (30 nm)/ EML (화합물 A-3 (93 중량%) + Ir(pq)2acac(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (25 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시예
2 내지 6
합성예 22의 화합물 A-3 대신 합성예 23의 화합물 A-4, 합성예 24의 화합물 B-2, 합성예 25의 화합물 C-2, 합성예 26의 화합물 D-19, 합성예 27의 화합물 D-20을 각각 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 6의 유기발광소자를 제조하였다.
비교예
1
합성예 22의 화합물 A-3 대신 4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (CBP)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 DNTPD, BAlq, HT-1, CBP, 및 Ir(pq)2acac의 구조는 하기와 같다.
평가
실시예 1 내지 6과 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
초기휘도(cd/m2)를 3000 cd/m2 로 발광시키고 시간 경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
| No. | 화합물 | 구동전압 (V) | 색 (EL color) |
효율 (cd/A) |
90% 수명 (h)At 3000 cd/m2 |
| 실시예 1 | 화합물 A-3 | 7.1 | Red | 48.1 | 76 |
| 실시예 2 | 화합물 A-4 | 7.2 | Red | 43.5 | 73 |
| 실시예 3 | 화합물 B-2 | 7.0 | Red | 47.5 | 71 |
| 실시예 4 | 화합물 C-2 | 6.8 | Red | 44.1 | 69 |
| 실시예 5 | 화합물 D-19 | 6.8 | Red | 49.9 | 112 |
| 실시예 6 | 화합물 D-20 | 6.6 | Red | 50.1 | 105 |
| 비교예 1 | CBP | 7.4 | Red | 37.2 | 50 |
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 6에 따른 유기발광소자는 비교예 1에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광효율 및 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (15)
- 하기 화학식 Ⅰ로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 Ⅰ]
상기 화학식 Ⅰ에서,
X는 O 또는 S이고,
R1은 C6 내지 C30 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 하기 그룹 1에 나열된 기, 하기 그룹 2에 나열된 퀴나졸리닐기, 및 하기 그룹 4에 나열된 아릴아민기 중 하나이고,
R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L은 단일 결합 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고:
[그룹 1]
[그룹 2]
[그룹 4]
상기 그룹 1, 2 및 4에서, *은 연결 지점이다.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 C6 내지 C30 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는 하기 그룹 3에 나열된 기에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 3]
상기 그룹 3에서,
*은 연결 지점이다.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 L은 단일 결합, 비치환된 페닐렌기, 비치환된 바이페닐렌기, 비치환된 터페닐렌기, 비치환된 쿼터페닐렌기, 비치환된 나프틸렌기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자용 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 L은 단일 결합, 및 하기 그룹 5에 나열된 연결기에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 5]
상기 그룹 5에서,
*은 연결 지점이다.
- 제1항에 있어서,
하기 그룹 A 내지 그룹 D에 나열된 화합물에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 A]
[그룹 B]
[그룹 C]
[그룹 D]
.
- 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항, 제7항 및 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제12항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제13항에 있어서,
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
- 제12항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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