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KR20220098170A - 동물 해충 방제를 위한 치환된 술포닐 아미드 - Google Patents

동물 해충 방제를 위한 치환된 술포닐 아미드 Download PDF

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Publication number
KR20220098170A
KR20220098170A KR1020227018762A KR20227018762A KR20220098170A KR 20220098170 A KR20220098170 A KR 20220098170A KR 1020227018762 A KR1020227018762 A KR 1020227018762A KR 20227018762 A KR20227018762 A KR 20227018762A KR 20220098170 A KR20220098170 A KR 20220098170A
Authority
KR
South Korea
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spp
alkoxy
alkyl
formula
compounds
Prior art date
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Pending
Application number
KR1020227018762A
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English (en)
Inventor
마르틴 퓌쓸라인
주잔네 퀴벨러
도미닉 하거
엘케 헬베게
마르크 린카
Original Assignee
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바이엘 악티엔게젤샤프트
Publication of KR20220098170A publication Critical patent/KR20220098170A/ko
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    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

본 발명은 화학식 (I) 의 화합물:
Figure pct00043

(식 중, R1, R2 및 D 는 명세서에서 제시된 의미를 가짐), 및 동물 해충 및 특히 선충의 방제를 위한 이의 용도에 관한 것이다.

Description

동물 해충 방제를 위한 치환된 술포닐 아미드
본 출원은 동물 해충, 특히 선충을 방제하기 위한 치환된 술폰아미드의 용도, 동물 해충 방제를 위한 치환된 술폰아미드를 포함하는 조성물, 동물 해충의 방제 방법 및 치환된 술폰아미드를 포함하는 농약 제형에 관한 것이다. 본 발명은 또한 신규한 치환된 술폰아미드에 관한 것이다.
문헌은 예를 들어, 특허 출원 WO 2005/099705, WO 2003/040107, WO 2014/077285 및 WO 2014/023367 에서 술폰아미드 및 이의 적합성을 활성 성분으로서 기재한다.
또한, 예를 들어 문헌 WO 2010/129500, WO 2012/054233, WO 2013/055584, WO 2014/109933, WO 2015/007668, WO 2015/011082, WO 2015/169776 및 WO 2018/083288 로부터, 특정 술폰아미드가 살선충제로서 사용될 수 있다는 것이 공지되어 있다.
EP 2092824 에는 살곤충제로서 사용될 수 있는 술폰아미드가 추가로 개시되어 있다.
현대의 살선충제와 살곤충제는 많은 요구를 충족시켜야 하는데, 예를 들어 그들의 작용 및 가능한 사용의 범위, 지속성 및 스펙트럼과 관련하여 그러하다. 단지 몇 가지 파라미터를 언급하자면, 활성 성분의 합성에 관여하는 복잡성에 관한 의문과 같이, 독성에 대한 의문, 유익한 종 및 수분매게체의 살해, 환경 특성, 적용률, 다른 활성 성분 또는 제형 보조제와의 결합성, 및 내성에 대한 의문이 일어날 수 있다. 이러한 모든 이유만으로, 신규 작물 보호 조성물에 대한 조사는 완전한 것으로 고려될 수 없고, 공지된 화합물과 비교하여 동등한, 또는 적어도 개별적인 측면과 관련하여, 개선된 특성을 갖는 신규 화합물에 대한 지속적인 필요성이 존재한다.
본 발명의 목적은 다양한 측면에서 살충제의 스펙트럼을 보충하는, 동물 해충 방제를 위해 사용하기 위한 화합물을 제공하는 것이었다.
이러한 목적, 및 명시적으로 언급되지 않지만 본 명세서에서 논의된 연결들로부터 식별되거나 도출될 수 있는 추가의 목적은 화학식 (I) 의 화합물에 의해 달성된다:
Figure pct00001
(식 중, (구성 1)
R1 및 R2 는 각각 독립적으로 염소 및 브롬으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2 는 둘 모두가 염소는 아니고,
D 는 비치환되거나 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환된 페닐 라디칼이고,
치환기(들) R3 은 각각 독립적으로 하기로부터 선택됨:
시아노, 할로겐, 아세틸, (C3-C6)시클로알킬, (C3-C6)시클로알킬옥시, (C3-C6)시클로알킬-(C3-C8)시클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C6)시클로알킬, 할로(C3-C6)시클로알킬, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)히드록시알킬, 히드록시카르보닐-(C1-C6)-알콕시, (C1-C6)알콕시카르보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐, (C2-C6)시아노알키닐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)시아노알콕시, (C1-C6)알콕시카르보닐-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)알킬-(C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)할로알킬-(C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬티오, (C1-C6)알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술피닐, (C1-C6)할로알킬술피닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬술피닐, (C1-C6)알킬술피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술포닐, (C1-C6)할로알킬술포닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬술포닐, (C1-C6)알킬술포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술포닐옥시, (C1-C6)알킬카르보닐, (C1-C6)할로알킬카르보닐, (C1-C6)알킬카르보닐옥시, (C1-C6)알콕시카르보닐, (C1-C6)할로알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, (C1-C6)알킬아미노카르보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐, (C2-C6)알케닐아미노카르보닐, 디(C2-C6)알케닐아미노카르보닐, (C3-C8)시클로알킬아미노카르보닐, (C1-C6)알킬술포닐아미노, (C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)시클로알킬아미노, (C1-C6)알킬카르보닐아미노, (1-피라졸릴)(C1-C3)알킬 및/또는 (C1-C3)알콕시피리미디닐옥시).
본 발명의 바람직한 구성 (구성 2) 에서, D 는 비치환되거나 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환된 페닐 라디칼이고,
치환기(들) R3 은 각각 독립적으로 하기로부터 선택된다:
시아노, 할로겐, 아세틸, (C3-C6)시클로알킬, (C3-C6)시클로알킬옥시, (C3-C6)시클로알킬-(C3-C8)시클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C6)시클로알킬, 할로(C3-C6)시클로알킬, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)히드록시알킬, 히드록시카르보닐-(C1-C6)-알콕시, (C1-C6)알콕시카르보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)시아노알콕시, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)알킬-(C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)할로알킬-(C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬티오, (C1-C6)알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술피닐, (C1-C6)할로알킬술피닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬술피닐, (C1-C6)알킬술피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술포닐, (C1-C6)할로알킬술포닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬술포닐, (C1-C6)알킬술포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술포닐옥시, (C1-C6)알킬카르보닐, (C1-C6)할로알킬카르보닐, (C1-C6)알킬카르보닐옥시, (C1-C6)알콕시카르보닐, (C1-C6)할로알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, (C1-C6)알킬아미노카르보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐, (C2-C6)알케닐아미노카르보닐, (C3-C8)시클로알킬아미노카르보닐, (C1-C6)알킬술포닐아미노, (C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (C3-C6)시클로알킬아미노, (C1-C6)알킬카르보닐아미노, 및/또는 (C1-C3)알콕시피리미디닐옥시.
본 발명의 특히 바람직한 구성 (구성 3) 에서, D 는 비치환되거나 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환된 페닐 라디칼이고,
치환기(들) R3 은 각각 독립적으로 하기로부터 선택된다:
할로겐, (C3-C6)시클로알킬옥시, (C3-C6)시클로알킬-(C3-C8)시클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C6)시클로알킬, 할로(C3-C6)시클로알킬, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시 및 (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알콕시.
본 발명의 매우 특히 바람직한 구현예 (구성 4) 에서, D 는 비치환되거나 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환된 페닐 라디칼이고,
치환기(들) R3 은 각각 독립적으로 하기로부터 선택된다:
할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)할로알콕시.
본 발명의 특별히 바람직한 구현예 (구성 5) 에서, D 는 화학식 (V1) 내지 (V7) 의 라디칼이고
Figure pct00002
이들 중에서 라디칼 (V1), (V2), (V3), (V5) 또는 (V6) 이 더욱 바람직하다.
본 발명의 바람직한 구성에서, 화합물은 화학식 (I') 의 것이다:
Figure pct00003
(식 중, R1, R2 및 R3 은 상기 기재된 정의, 특히 구성 (1) 또는 구성 (2) 또는 구성 (3) 또는 구성 (4) 또는 구성 (5) 에 기재된 정의를 갖고,
x 는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 1 또는 2 임).
본 발명의 특히 바람직한 구성에서, 화합물은 화학식 (I-1") 또는 (I-2") 의 것이다:
Figure pct00004
Figure pct00005
(식 중, R1, R2 및 R3 은 상기 기재된 정의, 특히 구성 (1) 또는 구성 (2) 또는 구성 (3) 또는 구성 (4) 또는 구성 (5) 에 기재된 정의를 가짐).
여기서 화학식 (I-1") 의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
특히, R1 및 R2 라디칼은 화학식 (Ia) 내지 (Ic), 더욱 바람직하게는 (Ia') 내지 (Ic'), 가장 바람직하게는 (I-1a") 내지 (I-1c") 또는 (I-2a") 내지 (I-2c") 의 화합물을 제공하도록 선택되고, 여기서 D 또는 R3 은 상기 기재된 정의, 특히 구성 (1) 또는 구성 (2) 또는 구성 (3) 또는 구성 (4) 또는 구성 (5) 에 기재된 정의를 갖고, x 는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1 또는 2, 가장 바람직하게는 1 또는 2 이다:
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
여기서 화학식 (I-1a") 내지 (I-1c") 의 화합물이 특히 바람직하다.
구성 1 내지 5 에 따른 화학식 (I) 의 화합물, 및 또한 화학식 (I'), (I-1"), (I-2"), (Ia) 내지 (Ic), (Ia') 내지 (Ic'), (I-1a") 내지 (I-1c") 및 (I-2a") 내지 (I-2c") 의 특정 구현예의 것에 대해, R3 은 각 경우 독립적으로 할로겐, (C1-C3)알킬, (C1-C3)할로알킬, (C1-C3)알콕시 및 (C1-C3)할로알콕시, 특히 할로겐, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 및 (C1-C3)할로알콕시로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다.
또한, 구성 1 내지 5 에 따른 화학식 (I) 의 화합물에 대해, 시클로프로필 라디칼 상의 2 개의 치환기 -CF3 및 * 가 서로 트랜스이어서, 화학식 (I-trans-1) 및 (I-trans-2) 의 화합물의 거울상이성질체 혼합물을 제공하는 것이 특히 바람직하다
Figure pct00010
또한, 이러한 특히 바람직한 구성은 또한 화학식 (I'), (I-1"), (I-2"), (Ia) 내지 (Ic), (Ia') 내지 (Ic'), (I-1a") 내지 (I-1c") 및 (I-2a") 내지 (I-2c") 의 특정 구현예에 유사하게 적용가능하여, 이들 화학식 각각에 대한 2 개의 트랜스 이성질체의 상응하는 거울상이성질체 혼합물을 또한 생성한다.
화학식 (I) 이라는 표현은 이하에서 또한 화학식 (I'), (I-1"), (I-2"), (Ia) 내지 (Ic), (Ia') 내지 (Ic'), (I-1a") 내지 (I-1c") 및 (I-2a") 내지 (I-2c") 의 구체적인 구현예를 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 기재된 구성 및 바람직한 구현예에 따른 화학식 (I) 의 화합물은 동물 해충, 특히 선충의 방제에 사용된다.
본 발명의 추가로 바람직한 구현혜는 식물의 번식 물질의 보호를 위한 상기 기재된 구성 및 바람직한 구현예에 따른 화학식 (I) 의 화합물의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 동물 해충, 바람직하게는 선충을 방제하는 방법을 제공하며, 상기 언급된 구성 및 바람직한 구현예에 따른 화학식 (I) 의 화합물 적어도 하나 또는 본 발명의 조성물은 동물 해충, 바람직하게는 선충 및/또는 이들의 서식지에 작용하도록 한다.
본 방법의 바람직한 구현예는 인간 또는 동물 신체의 수술, 치료 및 진단 치료의 배제를 고려한다.
본 발명은 또한 농약 제형의 중량을 기준으로 0.00000001 중량% 내지 98 중량% 의 생물학적 유효량의 상기 언급된 구성 및 바람직한 구현예에 따른 화학식 (I) 의 화합물 적어도 하나, 및 증량제 및/또는 계면활성제를 포함하는 농약 제형을 추가로 제공한다.
본 발명의 제형의 바람직한 구성은 추가의 농약 활성 성분을 추가로 포함한다.
정의에 의하면, 다르게 언급되지 않는다면, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드의 군에서, 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬의 군에서 선택된다.
본 발명의 맥락에 있어서, 다른 곳에서 다르게 정의하지 않는 한, 용어 "알킬" 은, 단독으로 또는 그렇지 않으면 또다른 용어와 조합하여 (예를 들어, 할로알킬), 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지며 분지형 또는 비분지형일 수 있는 포화 지방족 탄화수소기의 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. C1-C12-알킬 라디칼의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 1-에틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실 및 n-도데실이다.
본 발명에 따르면, 다른 곳에서 다르게 정의하지 않는 한, 용어 "알케닐" 은, 단독으로 또는 그렇지 않으면 또다른 용어와 조합하여, 하나 이상의 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 C2-C12-알케닐 라디칼, 예를 들어 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1,3-부타디에닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1,3-펜타디에닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐 및 1,4-헥사디에닐을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따르면, 다른 곳에서 다르게 정의하지 않는 한, 용어 "알키닐" 은, 단독으로 또는 그렇지 않으면 또다른 용어와 조합하여, 하나 이상의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 C2-C12-알키닐 라디칼, 예를 들어 에티닐, 1-프로피닐 및 프로파르길을 의미하는 것으로 이해된다. 알키닐 라디칼은 또한 하나 이상의 이중 결합을 함유할 수 있다.
본 발명에 따르면, 다른 곳에서 다르게 정의하지 않는 한, 용어 "시클로알킬" 은, 단독으로 또는 그렇지 않으면 또다른 용어와 조합하여, C3-C8-시클로알킬 라디칼, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 의미하는 것으로 이해된다.
용어 "알콕시" 는, 단독으로 또는 그렇지 않으면 또다른 용어와 조합하여 (예를 들어, 할로알콕시), 본 경우에 있어서 O-알킬 라디칼 (용어 "알킬" 은 상기에서 정의한 바와 같음) 을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따르면, 다른 곳에서 다르게 정의되지 않는 한, 용어 "아릴"은 6 내지 14 개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 바이- 또는 트리시클릭 라디칼을 의미하는 것으로 이해되며, 여기서 적어도 하나의 사이클은 방향족이다.
다른 곳에서 다르게 정의되지 않는 한, "아릴알킬" 이라는 용어는 본 발명에 따라 정의된 라디칼 "아릴" 및 "알킬" 의 조합을 의미하는 것으로 이해되며, 라디칼은 일반적으로 알킬기를 통해 결합된다.
다른 곳에서 다르게 정의되지 않는 한, "헤타릴" 은 탄소 원자와 적어도 하나의 헤테로원자의 단환식, 이환식 또는 삼환식 헤테로시클릭 기를 나타내며, 여기서 적어도 하나의 사이클은 방향족이다. 헤타릴 기는 바람직하게는 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 개의 탄소 원자를 함유하고, 푸릴, 티오페닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 벤조푸릴, 벤즈이소푸릴, 벤조티에닐, 벤즈이소티에닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 2,1,3-벤즈옥사디아졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 벤조트리아지닐, 푸리닐, 프테리디닐, 이미다조피리디닐 및 인돌리지닐로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
다른 곳에서 다르게 정의되지 않는 한, "헤타릴알킬" 이라는 용어는 본 발명에 따라 정의된 라디칼 "헤타릴" 및 "알킬" 의 조합을 의미하는 것으로 이해되며, 라디칼은 일반적으로 알킬기를 통해 결합된다.
할로겐-치환된 라디칼, 예를 들어 할로알킬은, 가능한 치환기의 최대 수까지 모노- 또는 폴리할로겐화된다. 폴리할로겐화의 경우에 있어서, 할로겐 원자는 동일할 수 있거나 또는 상이할 수 있다.
방법 및 중간체의 설명
예시적 및 보충적으로, 화학식 (I) 의 화합물의 제조는 하기 화학식 도식에 예시된다. 여기서 제조예에 대해서도 참조해야 한다.
화학식 도식 1
Figure pct00011
본 발명의 화학식 (I) 의 화합물은 WO 2018/083288 호의 상세사항에 따라 매우 일반적으로 제조된다.
화학식 도식 1 은 커플링 시약 및 화학식 (III) 의 술폰아미드와의 반응에 의해 화학식 (II) 의 카르복실산으로부터 진행하는 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물의 제조를 기재한다; 예를 들어, WO2012/80447, WO2006/114313, WO2015/11082, WO2010/129500, US2008/227769 및 WO2009/67108 참조.
필요한 술폰아미드는 알려져 있거나 또는 일반적으로 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다. 술폰아미드는 여기에서 암모니아와의 반응에 의해 상응하는 술포닐 클로라이드로부터 수득될 수 있으며, WO2014/146490, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 597-604; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 7, 2459-2468 을 참고한다.
예는 다음과 같다:
2-클로로벤젠술포닐 클로라이드: US5099025
2-클로로-5-메톡시벤젠술폰아미드: WO2010/129500
2,5-디클로로벤젠술폰아미드: Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 6(3), 495-504; 1979
2-브로모-5-메톡시벤젠술폰아미드: Tetrahedron Letters, 58(48), 4559-4562; 2017
2-클로로-5-(2,2-디플루오로에톡시)벤젠술폰아미드는 2-클로로-5-메톡시벤젠술폰아미드로부터 일반적으로 공지된 방법에 의해, 메틸 에테르를 디클로로메탄 중 브롬 트리브로마이드로 1 차 절단하여 페놀을 수득한 다음 아세톤 중 디플루오로요오도에탄 및 탄산칼륨으로 알킬화함으로써 수득된다.
필요한 화학식 (II) 의 카르복실산은 화학식 도식 2 및 3 에 따라 수득된다.
이와 관련하여, 제조예도 참조한다.
화학식 도식 2:
Figure pct00012
2-(트리플루오로메틸)시클로프로판아민 히드로클로라이드 (IV) 는 Synthesis (1), 119-122, 2011; Synthesis 44(8), 1152-1154, 2012 에 기재된 바와 같이 수득가능하다.
에틸 아미노시아노아세테이트 토실레이트는 시판되고 있는 CAS No. 37842-58-3 이고; 아민의 제조를 위해, 예를 들어, WO2008059368 를 참조한다.
화학식 도식 3:
Figure pct00013
염
화학식 (I) 의 화합물은 또한 염, 특히 산 부가염 및 금속염 착물의 형태를 취할 수 있다. 화학식 (I) 의 화합물 및 이들의 산 부가염 및 금속염 착물은 특히 동물 해충의 방제에 대해 우수한 효능을 갖는다.
화학식 (I) 의 화합물의 적합한 염은 통상적인 무독성 염, 즉 적절한 염기와의 염 및 첨가된 산과의 염을 포함한다. 무기 염기와의 염, 예컨대 알칼리 금속 염, 예를 들어 나트륨, 칼륨 또는 세슘 염, 알칼리 토금속 염, 예를 들어 칼슘 또는 마그네슘 염, 암모늄 염, 유기 염기와의 염 및 무기 아민과의 염, 예를 들어 트리에틸암모늄, 디시클로헥실암모늄, N,N'-디벤질에틸렌디암모늄, 피리디늄, 피콜리늄 또는 에탄올암모늄 염, 무기산과의 염, 예를 들어 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 디히드로설페이트, 트리히드로설페이트 또는 포스페이트와, 유기 카르복실산 또는 유기 술폰산과의 염, 예를 들어 포르메이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 말레에이트, 타르트레이트, 메탄설포네이트, 벤젠설포네이트 또는 파라-톨루엔설포네이트, 염기성 아미노산과의 염, 예를 들어 아르기네이트, 아스파르테이트 또는 글루타메이트 등이 바람직하다.
이성질체
치환기의 성질에 따라, 화학식 (I) 의 화합물은 기하 및/또는 광학 활성 이성질체 또는 상이한 조성의 상응하는 이성질체 혼합물의 형태일 수 있다. 이들 입체이성질체는, 예를 들어 거울상 이성질체, 부분 입체이성질체, 회전장애 이성질체 또는 기하 이성질체이다. 그러므로, 본 발명은 순수한 입체 이성질체 및 이들 이성질체의 임의의 원하는 혼합물을 둘다 포함한다.
방법 및 용도
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물이 동물 해충 및/또는 이의 서식지에 대해 작용하도록 허용되는, 동물 해충의 방제 방법에 관한 것이다. 동물 해충은 바람직하게는 농업 및 임업에서, 및 물질 보호에서 방제된다. 이것은 바람직하게는 인간 또는 동물 신체의 수술적 또는 치료적 처치 방법, 및 인간 또는 동물 신체에 대해 수행되는 진단 방법을 배제한다.
본 발명은 또한 살충제, 특히 작물 보호 조성물로서의, 화학식 (I) 의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 출원의 맥락에 있어서, 각 경우에서의 용어 "살충제" 는 또한 용어 "작물 보호 조성물" 을 항상 포함한다.
양호한 식물 내성, 바람직한 흡열 독성 및 양호한 환경 적합성이 부여된 화학식 (I) 의 화합물은, 생물적 및 비생물적 스트레스 인자에 대해 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증대시키며, 수확된 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 축산업, 수생 문화, 숲, 정원 및 레저 시설, 저장 제품 및 물질의 보호, 및 위생 부문에서 마주하게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미, 기생충, 특히 선충 및 연체 동물을 방제하는데 적합하다.
본 특허 출원의 맥락에 있어서, 용어 "위생" 은, 질환, 특히 감염 질환을 예방하는 목적을 가지며, 인간 및 동물의 건강을 보호하고 및/또는 환경을 보호하며 및/또는 청결을 유지하는 역할을 하는 임의의 및 모든 조치, 제공 및 절차를 의미하는 것으로 이해해야 한다. 본 발명에 따르면, 이것은 특히 위생 해충 및/또는 이의 분비물을 갖지 않는 것을 확실히 하기 위해서, 예를 들어 텍스타일 또는 경질 표면, 특히 유리, 목재, 시멘트, 도자기, 세라믹, 플라스틱 또는 그밖에는 금속(들)로 이루어진 표면의 세정, 소독 및 살균을 위한 조치를 포함한다. 이와 관련한 본 발명의 보호의 범위는, 바람직하게는 인체 또는 동물의 신체에 적용되는 수술적 또는 치료적 처치 절차, 및 인체 또는 동물의 신체에 대해 수행되는 진단 절차를 배제한다.
따라서, 용어 "위생 부문" 은, 예를 들어 부엌, 베이커리, 공항, 욕실, 수영장, 백화점, 호텔, 병원, 마구간, 동물 보유 시설 등에서의 위생과 관련하여, 이들 위생 조치, 제공 및 절차가 중요한 모든 영역, 기술 분야 및 산업적 설비를 포함한다.
그러므로, 용어 "위생 해충" 은, 위생 부문에 있어서, 특히 건강을 이유로, 존재가 문제가 되는 하나 이상의 동물 해충을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 그러므로, 주요 목적은, 위생 부문에 있어서 위생 해충의 존재 및/또는 이들에의 노출을 회피하거나, 또는 최소 정도로 제한하는 것이다. 이것은, 특히 감염의 예방 및 기존의 감염의 극복 모두를 위해 사용될 수 있는 살충제의 사용을 통해 달성될 수 있다. 또한, 해충에 대한 노출을 예방하거나 또는 감소시키는 제형을 사용하는 것이 가능하다. 위생 해충은, 예를 들어 하기에서 언급하는 유기체를 포함한다.
따라서, 용어 "위생 보호" 는, 이들 위생 조치, 제공 및 절차에 의해 유지 및/또는 개선되는 모든 작용을 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물은 살충제로서 바람직하게 사용될 수 있다. 이들은 통상적으로 민감성 및 내성 종에 대해, 및 또한 모든 또는 특정 발현 단계에 대해 활성이다. 상기 언급한 해충은 하기의 것을 포함한다:
절지 동물문으로부터의, 특히 거미강으로부터의 해충, 예를 들어 아카루스 종 (Acarus spp.), 예를 들어 아카루스 시로 (Acarus siro), 아세리아 쿠코 (Aceria kuko), 아세리아 쉘도니 (Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종 (Aculops spp.), 아쿨루스 종 (Aculus spp.), 예를 들어 아쿨루스 폭케우이 (Aculus fockeui), 아쿨루스 슈레크텐달리 (Aculus schlechtendali), 암블리옴마 종 (Amblyomma spp.), 암피테트라니쿠스 비엔넨시스 (Amphitetranychus viennensis), 아르가스 종 (Argas spp.), 부필루스 종 (Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종 (Brevipalpus spp.), 예를 들어 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis), 브리오비아 그라미눔 (Bryobia graminum), 브리오비아 프라에티오사 (Bryobia praetiosa), 센트루로이데스 종 (Centruroides spp.), 코리오프테스 종 (Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 데르마토파고이데스 프테로니시누스 (Dermatophagoides pteronyssinus), 데르마토파고이데스 파리나에 (Dermatophagoides farinae), 데르마센토르 종 (Dermacentor spp.), 에오테트라니쿠스 종 (Eotetranychus spp.), 예를 들어 에오테트라니쿠스 히코리아에 (Eotetranychus hicoriae), 에피트리메루스 피리 (Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종 (Eutetranychus spp.), 예를 들어 유테트라니쿠스 반크시 (Eutetranychus banksi), 에리오피에스 종 (Eriophyes spp.), 예를 들어 에리오피에스 피리 (Eriophyes pyri), 글리시파구스 도메스티쿠스 (Glycyphagus domesticus), 할로티데우스 데스트룩토르 (Halotydeus destructor), 헤미타르소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.), 예를 들어 헤미타르소네무스 라투스 (Hemitarsonemus latus) (= 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus)), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 익소데스 종 (Ixodes spp.), 라트로덱투스 종 (Latrodectus spp.), 록소스켈레스 종 (Loxosceles spp.), 뉴트롬비쿨라 아우툼날리스 (Neutrombicula autumnalis), 누페르사 종 (Nuphersa spp.), 올리고니쿠스 종 (Oligonychus spp.), 예를 들어 올리고니쿠스 코페아에 (Oligonychus coffeae), 올리고니쿠스 코니페라룸 (Oligonychus coniferarum), 올리고니쿠스 일리시스 (Oligonychus ilicis), 올리고니쿠스 인디쿠스 (Oligonychus indicus), 올리고니쿠스 만기페루스 (Oligonychus mangiferus), 올리고니쿠스 프라텐시스 (Oligonychus pratensis), 올리고니쿠스 푸니카에 (Oligonychus punicae), 올리고니쿠스 요테르시 (Oligonychus yothersi), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오르니토니수스 종 (Ornithonyssus spp.), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 예를 들어 파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri) (= 메타테트라니쿠스 시트리 (Metatetranychus citri)), 파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi) (= 메타테트라니쿠스 울미 (Metatetranychus ulmi)), 필로코프트루타 올레이보라 (Phyllocoptruta oleivora), 플라티테트라니쿠스 물티디기툴리 (Platytetranychus multidigituli), 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종 (Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종 (Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종 (Rhizoglyphus spp.), 사르코프테스 종 (Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스 (Scorpio maurus), 스테네오타르소네무스 종 (Steneotarsonemus spp.), 스테네오타르소네무스 스핀키 (Steneotarsonemus spinki), 타르소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 예를 들어 타르소네무스 콘푸수스 (Tarsonemus confusus), 타르소네무스 팔리두스 (Tarsonemus pallidus), 테트라니쿠스 종 (Tetranychus spp.), 예를 들어 테트라니쿠스 카나덴시스 (Tetranychus canadensis), 테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 투르케스타니 (Tetranychus turkestani), 테트라니쿠스 우르티카에 (Tetranychus urticae), 트롬비쿨라 알프레두게시 (Trombicula alfreddugesi), 바에조비스 종 (Vaejovis spp.), 바사테스 리코페르시시 (Vasates lycopersici);
지네강으로부터의 해충, 예를 들어 게오필루스 종 (Geophilus spp.), 스쿠티게라 종 (Scutigera spp.);
톡토기목 또는 강으로부터의 해충, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스 (Onychiurus armatus), 스민투루스 비리디스 (Sminthurus viridis);
노래기강으로부터의 해충, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스 (Blaniulus guttulatus);
곤충강으로부터의, 예를 들어 바퀴목으로부터의 해충, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis), 블라텔라 아사히나이 (Blattella asahinai), 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 로보프테라 데시피엔스 (Loboptera decipiens), 네오스틸로피가 롬비폴리아 (Neostylopyga rhombifolia), 판클로라 종 (Panchlora spp.), 파르코블라타 종 (Parcoblatta spp.), 페리플라네타 종 (Periplaneta spp.), 예를 들어 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta Americana), 페리플라네타 아우스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae), 피크노스켈루스 수리나멘시스 (Pycnoscelus surinamensis), 수펠라 론기팔파 (Supella longipalpa);
딱정벌레목으로부터의 해충, 예를 들어 아칼림마 비타툼 (Acalymma vittatum), 아칸토스켈리데스 오브텍투스 (Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종 (Adoretus spp.), 아에티나 투미다 (Aethina tumida), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그릴루스 종 (Agrilus spp.), 예를 들어 아그릴루스 플라니펜니스 (Agrilus planipennis), 아그릴루스 콕살리스 (Agrilus coxalis), 아그릴루스 비리네아투스 (Agrilus bilineatus), 아그릴루스 안시우스 (Agrilus anxius), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 예를 들어 아그리오테스 린네아투스 (Agriotes linneatus), 아그리오테스 만쿠스 (Agriotes mancus), 알피토비우스 디아페리누스 (Alphitobius diaperinus), 암피말론 솔스티티알리스 (Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼 (Anobium punctatum), 아노플로포라 종 (Anoplophora spp.), 예를 들어 아노플로포라 글라브리펜니스 (Anoplophora glabripennis), 안토노무스 종 (Anthonomus spp.), 예를 들어 안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis), 안트레누스 종 (Anthrenus spp.), 아피온 종 (Apion spp.), 아포고니아 종 (Apogonia spp.), 아토마리아 종 (Atomaria spp.), 예를 들어 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis), 아타게누스 종 (Attagenus spp.), 바리스 카에룰레스켄스 (Baris caerulescens), 브루키디우스 오브텍투스 (Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종 (Bruchus spp.), 예를 들어 브루쿠스 피소룸 (Bruchus pisorum), 브루쿠스 루피마누스 (Bruchus rufimanus), 카시다 종 (Cassida spp.), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 세우토린쿠스 종 (Ceutorrhynchus spp.), 예를 들어 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceutorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 쿠아드리덴스 (Ceutorrhynchus quadridens), 세우토린쿠스 라파에 (Ceutorrhynchus rapae), 카에톡네마 종 (Chaetocnema spp.), 예를 들어 카에톡네마 콘피니스 (Chaetocnema confinis), 카에톡네마 덴티쿨라타 (Chaetocnema denticulata), 카에톡네마 엑티파 (Chaetocnema ectypa), 클레오누스 멘디쿠스 (Cleonus mendicus), 코노데루스 종 (Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종 (Cosmopolites spp.), 예를 들어 코스모폴리테스 소르디두스 (Cosmopolites sordidus), 코스텔리트라 제알란디카 (Costelytra zealandica), 크테니세라 종 (Ctenicera spp.), 쿠르쿨리오 종 (Curculio spp.), 예를 들어 쿠르쿨리오 카리아에 (Curculio caryae), 쿠르쿨리오 카리아트리페스 (Curculio caryatrypes), 쿠르쿨리오 오브투수스 (Curculio obtusus), 쿠르쿨리오 사이이 (Curculio sayi), 크립톨레스테스 페루기네우스 (Cryptolestes ferrugineus), 크립톨레스테스 푸실루스 (Cryptolestes pusillus), 크립토린쿠스 라파티 (Cryptorhynchus lapathi), 크립토린쿠스 만기페라에 (Cryptorhynchus mangiferae), 실린드로코프투루스 종 (Cylindrocopturus spp.), 실린드로코프투루스 아드스페르수스 (Cylindrocopturus adspersus), 실린드로코프투루스 푸르니시 (Cylindrocopturus furnissi), 덴드록토누스 종 (Dendroctonus spp.), 예를 들어 덴드록토누스 폰데로사에 (Dendroctonus ponderosae), 데르메스테스 종 (Dermestes spp.), 디아브로티카 종 (Diabrotica spp.), 예를 들어 디아브로티카 발테아타 (Diabrotica balteata), 디아브로티카 바르베리 (Diabrotica barberi), 디아브로티카 운데심푼크타타 하와르디 (Diabrotica undecimpunctata howardi), 디아브로티카 운데심푼크타타 운데심푼크타타 (Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata), 디아브로티카 비르기페라 비르기페라 (Diabrotica virgifera virgifera), 디아브로티카 비르기페라 제아에 (Diabrotica virgifera zeae), 디코크로시스 종 (Dichocrocis spp.), 디클라디스파 아르미게라 (Dicladispa armigera), 딜로보데루스 종 (Diloboderus spp.), 에피카에루스 종 (Epicaerus spp.), 에필라크나 종 (Epilachna spp.), 예를 들어 에필라크나 보레알리스 (Epilachna borealis), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피트릭스 종 (Epitrix spp.), 예를 들어 에피트릭스 쿠쿠메리스 (Epitrix cucumeris), 에피트릭스 푸스쿨라 (Epitrix fuscula), 에피트릭스 히르티펜니스 (Epitrix hirtipennis), 에피트릭스 서브크리니타 (Epitrix subcrinita), 에피트릭스 투베리스 (Epitrix tuberis), 파우스티누스 종 (Faustinus spp.), 기비움 프실로이데스 (Gibbium psylloides), 그나토세루스 코르누투스 (Gnathocerus cornutus), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 헤테로니쿠스 아라토르 (Heteronychus arator), 헤테로닉스 종 (Heteronyx spp.), 힐라모르파 엘레간스 (Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스 (Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카 (Hypera postica), 히포메세스 스쿠아모수스 (Hypomeces squamosus), 히포테네무스 종 (Hypothenemus spp.), 예를 들어 히포테네무스 함페이 (Hypothenemus hampei), 히포테네무스 옵스쿠루스 (Hypothenemus obscurus), 히포테네무스 푸베센스 (Hypothenemus pubescens), 라크노스테르나 콘산귀네아 (Lachnosterna consanguinea), 라시오데르마 세리코르네 (Lasioderma serricorne), 라테티쿠스 오리자에 (Latheticus oryzae), 라트리디우스 종 (Lathridius spp.), 레마 종 (Lema spp.), 레프티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata), 류코프테라 종 (Leucoptera spp.), 예를 들어 류코프테라 코필라 (Leucoptera coffeella), 리모니우스 엑티푸스 (Limonius ectypus), 리소르호프트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 리스트로노투스 (Listronotus) (= 히페로데스 (Hyperodes)) 종 (spp.), 릭수스 종 (Lixus spp.), 루페로데스 종 (Luperodes spp.), 루페로모르파 크산토데라 (Luperomorpha xanthodera), 릭투스 종 (Lyctus spp.), 메가실렌 종 (Megacyllene spp.), 예를 들어 메가실렌 로비니아에 (Megacyllene robiniae), 메가스셀리스 종 (Megascelis spp.), 멜라노투스 종 (Melanotus spp.), 예를 들어 멜라노투스 론굴루스 오레고넨시스 (Melanotus longulus 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타니메쿠스 인디쿠스 (Tanymecus indicus), 타니메쿠스 팔리아투스 (Tanymecus palliates), 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 테네브리오이데스 마우레타니쿠스 (Tenebrioides mauretanicus), 트리볼리움 종 (Tribolium spp.), 예를 들어 트리볼리움 아우닥스 (Tribolium audax), 트리볼리움 카스타네움 (Tribolium castaneum), 트리볼리움 콘푸숨 (Tribolium confusum), 트로고데르마 종 (Trogoderma spp.), 티키우스 종 (Tychius spp.), 크실로트레쿠스 종 (Xylotrechus spp.), 자브루스 종 (Zabrus spp.), 예를 들어 자브루스 테네브리오이데스 (Zabrus tenebrioides);
집게벌레목으로부터의 해충, 예를 들어 아니솔라비스 마리티메 (Anisolabis maritime), 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia), 라비두라 리파리아 (Labidura riparia);
파리목으로부터의 해충, 예를 들어 아에데스 종 (Aedes spp.), 예를 들어 아에데스 아에깁티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 스틱티쿠스 (Aedes sticticus), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아그로미자 종 (Agromyza spp.), 예를 들어 아그로미자 프론텔라 (Agromyza frontella), 아그로미자 파르비코르니스 (Agromyza parvicornis), 아나스트레파 종 (Anastrepha spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 예를 들어 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아스폰딜리아 종 (Asphondylia spp.), 박트로세라 종 (Bactrocera spp.), 예를 들어 박트로세라 쿠쿠르비타에 (Bactrocera cucurbitae), 박트로세라 도르살리스 (Bactrocera dorsalis), 박트로세라 올레아에 (Bactrocera oleae), 비비오 호르툴라누스 (Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라 (Calliphora erythrocephala), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 키로노무스 종 (Chironomus spp.), 크리소미아 종 (Chrysomya spp.), 크리소프스 종 (Chrysops spp.), 크리소조나 플루비알리스 (Chrysozona pluvialis), 코클리오미아 종 (Cochliomya spp.), 콘타리니아 종 (Contarinia spp.), 예를 들어 콘타리니아 존소니 (Contarinia johnsoni), 콘타리니아 나스투르티이 (Contarinia nasturtii), 콘타리니아 피리보라 (Contarinia pyrivora), 콘타리니아 슐지 (Contarinia schulzi), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 콘타리니아 트리티시 (Contarinia tritici), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 크리코토푸스 실베스트리스 (Cricotopus sylvestris), 쿨렉스 종 (Culex spp.), 예를 들어 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 퀸퀘파시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨리코이데스 종 (Culicoides spp.), 쿨리세타 종 (Culiseta spp.), 쿠테레브라 종 (Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시네우라 종 (Dasineura spp.), 예를 들어 다시네우라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 델리아 종 (Delia spp.), 예를 들어 델리아 안티쿠아 (Delia antiqua), 델리아 코아르크타타 (Delia coarctata), 델리아 플로릴레가 (Delia florilega), 델리아 플라투라 (Delia platura), 델리아 라디쿰 (Delia radicum), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 드로소필라 종 (Drosophila spp.), 예를 들어 드로소필라 멜라노가스테르 (Drosophila melanogaster), 드로소필라 스즈키이 (Drosophila suzukii), 에키노크네무스 종 (Echinocnemus spp.), 에울레이아 헤라클레이 (Euleia heraclei), 판니아 종 (Fannia spp.), 가스테로필루스 종 (Gasterophilus spp.), 글로시나 종 (Glossina spp.), 해마토포타 종 (Haematopota spp.), 하이드렐리아 종 (Hydrellia spp.), 하이드렐리아 그리세올라 (Hydrellia griseola), 힐레미아 종 (Hylemya spp.), 히포보스카 종 (Hippobosca spp.), 히포데르마 종 (Hypoderma spp.), 리리오미자 종 (Liriomyza spp.), 예를 들어 리리오미자 브라시카에 (Liriomyza brassicae), 리리오미자 후이도브렌시스 (Liriomyza huidobrensis), 리리오미자 사티바에 (Liriomyza sativae), 루실리아 종 (Lucilia spp.), 예를 들어 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루트조미이아 종 (Lutzomyia spp.), 만소니아 종 (Mansonia spp.), 무스카 종 (Musca spp.), 예를 들어 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스카 도메스티카 비시나 (Musca domestica vicina), 오에스트루스 종 (Oestrus spp.), 오시넬라 프리트 (Oscinella frit), 파라타니타르수스 종 (Paratanytarsus spp.), 파랄라우테르보르니엘라 서브신크타 (Paralauterborniella subcincta), 페고미아 (Pegomya) 또는 페고미이아 종 (Pegomyia spp.), 예를 들어 페고미아 베타에 (Pegomya betae), 페고미아 히오시아미 (Pegomya hyoscyami), 페고미아 루비보라 (Pegomya rubivora), 플레보토무스 종 (Phlebotomus spp.), 포르비아 종 (Phorbia spp.), 포르미아 종 (Phormia spp.), 피오필라 카세이 (Piophila casei), 플라티파레아 포에실로프테라 (Platyparea poeciloptera), 프로디플로시스 종 (Prodiplosis spp.), 프실라 로사에 (Psila rosae), 라골레티스 종 (Rhagoletis spp.), 예를 들어 라골레티스 신굴라타 (Rhagoletis cingulata), 라골레티스 콤플레타 (Rhagoletis completa), 라골레티스 파우스타 (Rhagoletis fausta), 라골레티스 인디페렌스 (Rhagoletis indifferens), 라골레티스 멘닥스 (Rhagoletis mendax), 라골레티스 포모넬라 (Rhagoletis pomonella), 사르코파가 종 (Sarcophaga spp.), 시물리움 종 (Simulium spp.), 예를 들어 시물리움 메리디오날레 (Simulium meridionale), 스토목시스 종 (Stomoxys spp.), 타바누스 종 (Tabanus spp.), 테타노프스 종 (Tetanops spp.), 티풀라 종 (Tipula spp.), 예를 들어 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa), 티풀라 심플렉스 (Tipula simplex), 톡소트리파나 쿠르비카우다 (Toxotrypana curvicauda);
노린재목으로부터의 해충, 예를 들어 아시지아 아카시아에바일레이아나에 (Acizzia acaciaebaileyanae), 아시지아 도도나에아에 (Acizzia dodonaeae), 아시지아 운카토이데스 (Acizzia uncatoides), 아크리다 투리타 (Acrida turrita), 아시르토시폰 종 (Acyrthosipon spp.), 예를 들어 아시르토시폰 피숨 (Acyrthosiphon pisum), 아크로고니아 종 (Acrogonia spp.), 아에네올라미아 종 (Aeneolamia spp.), 아고노세나 종 (Agonoscena spp.), 알류로칸투스 종 (Aleurocanthus spp.), 알레이로데스 프롤레텔라 (Aleyrodes proletella), 알류롤로부스 바로덴시스 (Aleurolobus barodensis), 알류로트릭수스 플록코수스 (Aleurothrixus floccosus), 알로카리다라 말라이엔시스 (Allocaridara malayensis), 암라스카 종 (Amrasca spp.), 예를 들어 암라스카 비구툴라 (Amrasca bigutulla), 암라스카 데바스탄스 (Amrasca devastans), 아누라피스 카르두이 (Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종 (Aonidiella spp.), 예를 들어 아오니디엘라 아우란티이 (Aonidiella aurantii), 아오니디엘라 시트리나 (Aonidiella citrina), 아오니디엘라 이노르나타 (Aonidiella inornata), 아파노스티그마 피리 (Aphanostigma piri), 아피스 종 (Aphis spp.), 예를 들어 아피스 시트리콜라 (Aphis citricola), 아피스 크락키보라 (Aphis craccivora), 아피스 파바에 (Aphis fabae), 아피스 포르베시 (Aphis forbesi), 아피스 글리시네스 (Aphis glycines), 아피스 고시피이 (Aphis gossypii), 아피스 헤데라에 (Aphis hederae), 아피스 일리노이센시스 (Aphis illinoisensis), 아피스 미들레토니 (Aphis middletoni), 아피스 나스투르티이 (Aphis nasturtii), 아피스 네리이 (Aphis nerii), 아피스 포미 (Aphis pomi), 아피스 스피라에콜라 (Aphis spiraecola), 아피스 비부르니필라 (Aphis viburniphila), 아르보리디아 아피칼리스 (Arboridia apicalis), 아리타이닐라 종 (Arytainilla spp.), 아스피디엘라 종 (Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종 (Aspidiotus spp.), 예를 들어 아스피디오투스 네리이 (Aspidiotus nerii), 아타누스 종 (Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 베미시아 타바시 (Bemisia tabaci), 블라스토프실라 옥시덴탈리스 (Blastopsylla occidentalis), 보레이오글리카스피스 멜랄류카에 (Boreioglycaspis melaleucae), 브라키카우두스 헬리크리시 (Brachycaudus helichrysi), 브라키콜루스 종 (Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 카코프실라 종 (Cacopsylla spp.), 예를 들어 카코프실라 피리콜라 (Cacopsylla pyricola), 칼리기포나 마르기나타 (Calligypona marginata), 카풀리니아 종 (Capulinia spp.), 카르네오세팔라 풀기다 (Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라 (Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에 (Cercopidae), 세로플라스테스 종 (Ceroplastes spp.), 카에토시폰 프라가에폴리이 (Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스 (Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이 (Chlorita onukii), 콘드라크리스 로세아 (Chondracris rosea), 크로마피스 주글란디콜라 (Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 아오니둠 (Chrysomphalus aonidum), 크리솜팔루스 피쿠스 (Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 음빌라 (Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리 (Coccomytilus halli), 코쿠스 종 (Coccus spp.), 예를 들어 코쿠스 헤스페리둠 (Coccus hesperidum), 코쿠스 론굴루스 (Coccus longulus), 코쿠스 슈도마그놀리아룸 (Coccus pseudomagnoliarum), 코쿠스 비리디스 (Coccus viridis), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 크립토네오사 종 (Cryptoneossa spp.), 크테나리타이나 종 (Ctenarytaina spp.), 달불루스 종 (Dalbulus spp.), 디알류로데스 키텐데니 (Dialeurodes chittendeni), 디알류로데스 시트리 (Dialeurodes citri), 디아포리나 시트리 (Diaphorina citri), 디아스피스 종 (Diaspis spp.), 디우라피스 종 (Diuraphis spp.), 도랄리스 종 (Doralis spp.), 드로시카 종 (Drosicha spp.), 디사피스 종 (Dysaphis spp.), 예를 들어 디사피스 아피이폴리아 (Dysaphis apiifolia), 디사피스 플란타기네아 (Dysaphis plantaginea), 디사피스 툴리파에 (Dysaphis tulipae), 디스미코쿠스 종 (Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종 (Empoasca spp.), 예를 들어 엠포아스카 아브루프타 (Empoasca abrupta), 엠포아스카 파바에 (Empoasca fabae), 엠포아스카 말리그나 (Empoasca maligna), 엠포아스카 솔라나 (Empoasca solana), 엠포아스카 스테벤시 (Empoasca stevensi), 에리오소마 종 (Eriosoma spp.), 예를 들어 에리오소마 아메리카눔 (Eriosoma americanum), 에리오소마 라니게룸 (Eriosoma lanigerum), 에리오소마 피리콜라 (Eriosoma pyricola), 에리트로네우라 종 (Erythroneura spp.), 유칼립톨리마 종 (Eucalyptolyma spp.), 유필루라 종 (Euphyllura spp.), 유셀리스 빌로바투스 (Euscelis bilobatus), 페리시아 종 (Ferrisia spp.), 피오리니아 종 (Fiorinia spp.), 푸르카스피스 오세아니카 (Furcaspis oceanica), 게오코쿠스 코페아에 (Geococcus coffeae), 글리카스피스 종 (Glycaspis spp.), 헤테로프실라 쿠바나 (Heteropsylla cubana), 헤테로프실라 스피눌로사 (Heteropsylla spinulosa), 호말로디스카 코아굴라타 (Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스 (Hyalopterus arundinis), 히알로프테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 이세리아 종 (Icerya spp.), 예를 들어 이세리아 푸르카시 (Icerya purchasi), 이디오세루스 종 (Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종 (Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스 (Laodelphax striatellus), 레카니움 종 (Lecanium spp.), 예를 들어 레카니움 코르니 (Lecanium corni) (= 파르테놀레카니움 코르니 (Parthenolecanium corni)), 레피도사페스 종 (Lepidosaphes spp.), 예를 들어 레피도사페스 울미 (Lepidosaphes ulmi), 리파피스 에리시미 (Lipaphis erysimi), 로폴레우카스피스 자포니카 (Lopholeucaspis japonica), 리코르마 델리카툴라 (Lycorma delicatula), 마크로시품 종 (Macrosiphum spp.), 예를 들어 마크로시품 유포르비아에 (Macrosiphum euphorbiae), 마크로시품 릴리이 (Macrosiphum lilii), 마크로시품 로사에 (Macrosiphum rosae), 마크로스텔레스 파시프론스 (Macrosteles facifrons), 마하나르바 종 (Mahanarva spp.), 멜라나피스 사카리 (Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종 (Metcalfiella spp.), 메트칼파 프루이노사 (Metcalfa pruinosa), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스 (Monellia costalis), 모넬리오프시스 페카니스 (Monelliopsis pecanis), 미주스 종 (Myzus spp.), 예를 들어 미주스 아스칼로니쿠스 (Myzus ascalonicus), 미주스 세라시 (Myzus cerasi), 미주스 리구스트리 (Myzus ligustri), 미주스 오르나투스 (Myzus ornatus), 미주스 페르시카에 (Myzus persicae), 미주스 니코티아나에 (Myzus nicotianae), 나소노비아 리비스니그리 (Nasonovia ribisnigri), 네오마스켈리아 종 (Neomaskellia spp.), 네포테틱스 종 (Nephotettix spp.), 예를 들어 네포테틱스 신크티세프스 (Nephotettix cincticeps), 네포테틱스 니그로픽투스 (Nephotettix nigropictus), 네티고니클라 스펙트라 (Nettigoniclla spectra), 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종 (Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가 (Orthezia praelonga), 옥시아 키넨시스 (Oxya chinensis), 파키프실라 종 (Pachypsylla spp.), 파라베미시아 미리카에 (Parabemisia myricae), 파라트리오자 종 (Paratrioza spp.), 예를 들어 파라트리오자 콕케렐리 (Paratrioza cockerelli), 파를라토리아 종 (Parlatoria spp.), 펨피구스 종 (Pemphigus spp.), 예를 들어 펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius), 펨피구스 포풀리베나에 (Pemphigus populivenae), 페레그리누스 마이디스 (Peregrinus maidis), 페르킨시엘라 종 (Perkinsiella spp.), 페나코쿠스 종 (Phenacoccus spp.), 예를 들어 페나코쿠스 마데이렌시스 (Phenacoccus madeirensis), 플로에오미주스 파세리니이 (Phloeomyzus passerinii), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 필록세라 종 (Phylloxera spp.), 예를 들어 필록세라 데바스타트릭스 (Phylloxera devastatrix), 필록세라 노타빌리스 (Phylloxera notabilis), 핀나스피스 아스피디스트라에 (Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종 (Planococcus spp.), 예를 들어 플라노코쿠스 시트리 (Planococcus citri), 프로소피도프실라 플라바 (Prosopidopsylla flava), 프로토풀비나리아 피리포르미스 (Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라카스피스 펜타고나 (Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종 (Pseudococcus spp.), 예를 들어 슈도코쿠스 칼세올라리아에 (Pseudococcus calceolariae), 슈도코쿠스 콤스톡키 (Pseudococcus comstocki), 슈도코쿠스 론기스피누스 (Pseudococcus longispinus), 슈도코쿠스 마리티무스 (Pseudococcus maritimus), 슈도코쿠스 비부르니 (Pseudococcus viburni), 프실로프시스 종 (Psyllopsis spp.), 프실라 종 (Psylla spp.), 예를 들어 프실라 북시 (Psylla buxi), 프실라 말리 (Psylla mali), 프실라 피리 (Psylla pyri), 프테로말루스 종 (Pteromalus spp.), 풀비나리아 종 (Pulvinaria spp.), 피릴라 종 (Pyrilla spp.), 쿠아드라스피디오투스 종 (Quadraspidiotus spp.), 예를 들어 쿠아드라스피디오투스 주글란스레기아에 (Quadraspidiotus juglansregiae), 쿠아드라스피디오투스 오스트레아에포르미스 (Quadraspidiotus ostreaeformis), 쿠아드라스피디오투스 페르니시오수스 (Quadraspidiotus perniciosus), 쿠에사다 기가스 (Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종 (Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종 (Rhopalosiphum spp.), 예를 들어 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 옥시아칸타에 (Rhopalosiphum oxyacanthae), 로팔로시품 파디 (Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 루피아브도미날레 (Rhopalosiphum rufiabdominale), 사이세티아 종 (Saissetia spp.), 예를 들어 사이세티아 코페아에 (Saissetia coffeae), 사이세티아 미란다 (Saissetia miranda), 사이세티아 네글렉타 (Saissetia neglecta), 사이세티아 올레아에 (Saissetia oleae), 스카포이데우스 티타누스 (Scaphoideus titanus), 쉬자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아르티쿨라투스 (Selenaspidus articulatus), 시파 플라바 (Sipha flava), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 소가타 종 (Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera), 소가토데스 종 (Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나 (Stictocephala festina), 시포니누스 필리레아에 (Siphoninus phillyreae), 테날라파라 말라이엔시스 (Tenalaphara malayensis), 테트라고노세펠라 종 (Tetragonocephela spp.), 티노칼리스 카리아에폴리아에 (Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종 (Tomaspis spp.), 톡소프테라 종 (Toxoptera spp.), 예를 들어 톡소프테라 아우란티이 (Toxoptera aurantii), 톡소프테라 시트리시두스 (Toxoptera citricidus), 트리알류로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 트리오자 종 (Trioza spp.), 예를 들어 트리오자 디오스피리 (Trioza diospyri), 티플로시바 종 (Typhlocyba spp.), 우나스피스 종 (Unaspis spp.), 비테우스 비티폴리이 (Viteus vitifolii), 지기나 종 (Zygina spp.);
이시류 아목으로부터의 해충, 예를 들어 아엘리아 종 (Aelia spp.), 아나사 트리스티스 (Anasa tristis), 안테스티오프시스 종 (Antestiopsis spp.), 보이세아 종 (Boisea spp.), 블리수스 종 (Blissus spp.), 칼로코리스 종 (Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다 (Campylomma livida), 카벨레리우스 종 (Cavelerius spp.), 시멕스 종 (Cimex spp.), 예를 들어 시멕스 아드준크투스 (Cimex adjunctus), 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 시멕스 필로셀루스 (Cimex pilosellus), 콜라리아 종 (Collaria spp.), 크레온티아데스 딜루투스 (Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스 (Dasynus piperis), 디켈로프스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티 (Diconocoris hewetti), 디스데르쿠스 종 (Dysdercus spp.), 유스키스투스 종 (Euschistus spp.), 예를 들어 유스키스투스 헤로스 (Euschistus heros), 유스키스투스 세르부스 (Euschistus servus), 유스키스투스 트리스티그무스 (Euschistus tristigmus), 유스키스투스 바리올라리우스 (Euschistus variolarius), 유리데마 종 (Eurydema spp.), 유리가스테르 종 (Eurygaster spp.), 할리오모르파 할리스 (Halyomorpha halys), 헬리오펠티스 종 (Heliopeltis spp.), 호르시아스 노빌렐루스 (Horcias nobilellus), 레프토코리사 종 (Leptocorisa spp.), 레프토코리사 바리코르니스 (Leptocorisa varicornis), 레프토글로수스 옥시덴탈리스 (Leptoglossus occidentalis), 레프토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리고코리스 종 (Lygocoris spp.), 예를 들어 리고코리스 파불리누스 (Lygocoris pabulinus), 리구스 종 (Lygus spp.), 예를 들어 리구스 엘리수스 (Lygus elisus), 리구스 헤스페루스 (Lygus hesperus), 리구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 마크로페스 엑스카바투스 (Macropes excavatus), 메가코프타 크리브라리아 (Megacopta cribraria), 미리다에 (Miridae), 모날로니온 아트라툼 (Monalonion atratum), 네자라 종 (Nezara spp.), 예를 들어 네자라 비리둘라 (Nezara viridula), 니시우스 종 (Nysius spp.), 오에발루스 종 (Oebalus spp.), 펜토미다에 (Pentomidae), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 피에조도루스 종 (Piezodorus spp.), 예를 들어 피에조도루스 귈디니이 (Piezodorus guildinii), 프살루스 종 (Psallus spp.), 슈다시스타 페르세아 (Pseudacysta persea), 로드니우스 종 (Rhodnius spp.), 살베르겔라 신굴라리스 (Sahlbergella singularis), 스카프토코리스 카스타네아 (Scaptocoris castanea), 스코티노포라 종 (Scotinophora spp.), 스테파니티스 나쉬 (Stephanitis nashi), 티브라카 종 (Tibraca spp.), 트리아토마 종 (Triatoma spp.);
벌목으로부터의 해충, 예를 들어 아크로미르멕스 종 (Acromyrmex spp.), 아탈리아 종 (Athalia spp.), 예를 들어 아탈리아 로사에 (Athalia rosae), 아타 종 (Atta spp.), 캄포노투스 종 (Camponotus spp.), 돌리코베스풀라 종 (Dolichovespula spp.), 디프리온 종 (Diprion spp.), 예를 들어 디프리온 시밀리스 (Diprion similis), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 예를 들어 호플로캄파 쿠케이 (Hoplocampa cookei), 호플로캄파 테스투디네아 (Hoplocampa testudinea), 라시우스 종 (Lasius spp.), 리네피테마 (Linepithema) (이리디오미르멕스 (Iridiomyrmex)) 후밀레 (humile), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라트레키나 종 (Paratrechina spp.), 파라베스풀라 종 (Paravespula spp.), 플라기올레피스 종 (Plagiolepis spp.), 시렉스 종 (Sirex spp.), 예를 들어 시렉스 녹틸리스 (Sirex noctilis), 솔레노프시스 인빅타 (Solenopsis invicta), 타피노마 종 (Tapinoma spp.), 테크노미르멕스 알비페스 (Technomyrmex albipes), 우로세루스 종 (Urocerus spp.), 베스파 종 (Vespa spp.), 예를 들어 베스파 크라브로 (Vespa crabro), 와스만니아 아우로푼크타타 (Wasmannia auropunctata), 크세리스 종 (Xeris spp.);
쥐며느리목으로부터의 해충, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레 (Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스 (Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르 (Porcellio scaber);
흰개미목으로부터의 해충, 예를 들어 코프토테르메스 종 (Coptotermes spp.), 예를 들어 코프토테르메스 포르모사누스 (Coptotermes formosanus), 코르니테르메스 쿠물란스 (Cornitermes cumulans), 크립토테르메스 종 (Cryptotermes spp.), 인시시테르메스 종 (Incisitermes spp.), 칼로테르메스 종 (Kalotermes spp.), 미크로테르미스 오베시 (Microtermes obesi), 나수티테르메스 종 (Nasutitermes spp.), 오돈토테르메스 종 (Odontotermes spp.), 포로테르메스 종 (Porotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종 (Reticulitermes spp.), 예를 들어 레티쿨리테르메스 플라비페스 (Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 헤스페루스 (Reticulitermes hesperus);
나비목으로부터의 해충, 예를 들어 아크로이아 그리셀라 (Achroia grisella), 아크로닉타 마조르 (Acronicta major), 아독소피에스 종 (Adoxophyes spp.), 예를 들어 아독소피에스 오라나 (Adoxophyes orana), 아에디아 류코멜라스 (Aedia leucomelas), 아그로티스 종 (Agrotis spp.), 예를 들어 아그로티스 세게툼 (Agrotis segetum), 아그로티스 입실론 (Agrotis ipsilon), 알라바마 종 (Alabama spp.), 예를 들어 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 아미엘로이스 트란시텔라 (Amyelois transitella), 아나르시아 종 (Anarsia spp.), 안티카르시아 종 (Anticarsia spp.), 예를 들어 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 아르기로플로스 종 (Argyroploce spp.), 오토그라파 종 (Autographa spp.), 바라트라 브라시카에 (Barathra brassicae), 블라스토다크나 아트라 (Blastodacna atra), 보르보 신나라 (Borbo cinnara), 북쿨라트릭스 투르베리엘라 (Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 부세올라 종 (Busseola spp.), 카코에시아 종 (Cacoecia spp.), 칼로프틸리아 테이보라 (Caloptilia theivora), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라 (Carpocapsa pomonella), 카르포시나 니포넨시스 (Carposina niponensis), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 킬로 종 (Chilo spp.), 예를 들어 킬로 플레자델루스 (Chilo plejadellus), 킬로 수프레살리스 (Chilo suppressalis), 코레우티스 파리아나 (Choreutis pariana), 코리스토네우라 종 (Choristoneura spp.), 크리소데익시스 칼시테스 (Chrysodeixis chalcites), 클리시아 암비구엘라 (Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종 (Cnaphalocerus spp.), 크나팔로크로시스 메디날리스 (Cnaphalocrocis medinalis), 크네파시아 종 (Cnephasia spp.), 코노포모르파 종 (Conopomorpha spp.), 코노트라켈루스 종 (Conotrachelus spp.), 코피타르시아 종 (Copitarsia spp.), 시디아 종 (Cydia spp.), 예를 들어 시디아 니그리카나 (Cydia nigricana), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 달라카 녹투이데스 (Dalaca noctuides), 디아파니아 종 (Diaphania spp.), 디파로프시스 종 (Diparopsis spp.), 디아트라에아 사카랄리스 (Diatraea saccharalis), 디오릭트리아 종 (Dioryctria spp.), 예를 들어 디오릭트리아 짐메르마니 (Dioryctria zimmermani), 에아리아스 종 (Earias spp.), 엑디톨로파 아우란티움 (Ecdytolopha aurantium), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나 (Eldana saccharina), 에페스티아 종 (Ephestia spp.), 예를 들어 에페스티아 엘루텔라 (Ephestia elutella), 에페스티아 쿠에니엘라 (Ephestia kuehniella), 에피노티아 종 (Epinotia spp.), 에피피아스 포스트비타나 (Epiphyas postvittana), 에란니스 종 (Erannis spp.), 에르쇼비엘라 무스쿨라나 (Erschoviella musculana), 에티엘라 종 (Etiella spp.), 유도시마 종 (Eudocima spp.), 율리아 종 (Eulia spp.), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 종 (Euproctis spp.), 예를 들어 유프록티스 크리소로에아 (Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종 (Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라실라리아 종 (Gracillaria spp.), 그라폴리타 종 (Grapholitha spp.), 예를 들어 그라폴리타 몰레스타 (Grapholita molesta), 그라폴리타 프루니보라 (Grapholita prunivora), 헤딜레프타 종 (Hedylepta spp.), 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.), 예를 들어 헬리코베르파 아르미게라 (Helicoverpa armigera), 헬리코베르파 제아 (Helicoverpa zea), 헬리오티스 종 (Heliothis spp.), 예를 들어 헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens), 호프만노필라 슈도스프레텔라 (Hofmannophila pseudospretella), 호모에오소마 종 (Homoeosoma spp.), 호모나 종 (Homona spp.), 히포노메우타 파델라 (Hyponomeuta padella), 카키보리아 플라보파시아타 (Kakivoria flavofasciata), 람피데스 종 (Lampides spp.), 라피그마 종 (Laphygma spp.), 라스페이레시아 몰레스타 (Laspeyresia molesta), 류시노데스 오르보날리스 (Leucinodes orbonalis), 류코프테라 종 (Leucoptera spp.), 예를 들어 류코프테라 코필라 (Leucoptera coffeella), 리토콜레티스 종 (Lithocolletis spp.), 예를 들어 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 리토판 안텐나타 (Lithophane antennata), 로베시아 종 (Lobesia spp.), 예를 들어 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록사그로티스 알비코스타 (Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종 (Lymantria spp.), 예를 들어 리만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 리오네티아 종 (Lyonetia spp.), 예를 들어 리오네티아 클레르켈라 (Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아 (Malacosoma neustria), 마루카 테스툴랄리스 (Maruca testulalis), 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae), 멜라니티스 레다 (Melanitis leda), 모시스 종 (Mocis spp.), 모노피스 오브비엘라 (Monopis obviella), 미팀나 세파라타 (Mythimna separata), 네마포곤 클로아셀루스 (Nemapogon cloacellus), 님풀라 종 (Nymphula spp.), 오이케티쿠스 종 (Oiketicus spp.), 옴피사 종 (Omphisa spp.), 오페로프테라 종 (Operophtera spp.), 오리아 종 (Oria spp.), 오르타가 종 (Orthaga spp.), 오스트리니아 종 (Ostrinia spp.), 예를 들어 오스트리니아 누빌랄리스 (Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플람메아 (Panolis flammea), 파르나라 종 (Parnara spp.), 펙티노포라 종 (Pectinophora spp.), 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라 (Pectinophora gossypiella), 페릴류코프테라 종 (Perileucoptera spp.), 프토리마에아 종 (Phthorimaea spp.), 예를 들어 프토리마에아 오페르쿨렐라 (Phthorimaea operculella), 필록니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 필로노릭테르 종 (Phyllonorycter spp.), 예를 들어 필로노릭테르 블란카르델라 (Phyllonorycter blancardella), 필로노릭테르 크라타에겔라 (Phyllonorycter crataegella), 피에리스 종 (Pieris spp.), 예를 들어 피에리스 라파에 (Pieris rapae), 플라티노타 수툴타나 (Platynota stultana), 플로디아 인테르푼크텔라 (Plodia interpunctella), 플루시아 종 (Plusia spp.), 플루텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella) (= 플루텔라 마쿨리펜니스 (Plutella maculipennis)), 포데시아 종 (Podesia spp.), 예를 들어 포데시아 시린가에 (Podesia syringae), 프라이스 종 (Prays spp.), 프로데니아 종 (Prodenia spp.), 프로토파르세 종 (Protoparce spp.), 슈달레티아 종 (Pseudaletia spp.), 예를 들어 슈달레티아 우니푼크타 (Pseudaletia unipuncta), 슈도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 피라우스타 누빌랄리스 (Pyrausta nubilalis), 라키플루시아 누 (Rachiplusia nu), 쇼에노비우스 종 (Schoenobius spp.), 예를 들어 쇼에노비우스 비푼크티페르 (Schoenobius bipunctifer), 시르포파가 종 (Scirpophaga spp.), 예를 들어 시르포파가 인노타타 (Scirpophaga innotata), 스코티아 세게툼 (Scotia segetum), 세사미아 종 (Sesamia spp.), 예를 들어 세사미아 인페렌스 (Sesamia inferens), 스파르가노티스 종 (Sparganothis spp.), 스포도프테라 종 (Spodoptera spp.), 예를 들어 스포도프테라 에라디아나 (Spodoptera eradiana), 스포도프테라 엑시구아 (Spodoptera exigua), 스포도프테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 프라에피카 (Spodoptera praefica), 스타트모포다 종 (Stathmopoda spp.), 스테노마 종 (Stenoma spp.), 스토모프테릭스 서브세시벨라 (Stomopteryx subsecivella), 시난테돈 종 (Synanthedon spp.), 테시아 솔라니보라 (Tecia solanivora), 타우메토포에아 종 (Thaumetopoea spp.), 테르메시아 겜마탈리스 (Thermesia gemmatalis), 티네아 클로아셀라 (Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라 (Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella), 토르트릭스 종 (Tortrix spp.), 트리코파가 타페트젤라 (Trichophaga tapetzella), 트리코플루시아 종 (Trichoplusia spp.), 예를 들어 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni), 트리포리자 인세르툴라스 (Tryporyza incertulas), 투타 압솔루타 (Tuta absoluta), 비라콜라 종 (Virachola spp.);
메뚜기 또는 갯노린재목으로부터의 해충, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스 (Acheta domesticus), 디크로플루스 종 (Dichroplus spp.), 그릴로탈파 종 (Gryllotalpa spp.), 예를 들어 그릴로탈파 그릴로탈파 (Gryllotalpa gryllotalpa), 히에로글리푸스 종 (Hieroglyphus spp.), 로쿠스타 종 (Locusta spp.), 예를 들어 로쿠스타 미그라토리아 (Locusta migratoria), 멜라노플루스 종 (Melanoplus spp.), 예를 들어 멜라노플루스 데바스타토르 (Melanoplus devastator), 파라틀란티쿠스 우수리엔시스 (Paratlanticus ussuriensis), 쉬스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria);
이목으로부터의 해충, 예를 들어 다말리니아 종 (Damalinia spp.), 해마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 필록세라 바스타트릭스 (Phylloxera vastatrix), 프티루스 푸비스 (Phthirus pubis), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.);
다듬이벌레목으로부터의 해충, 예를 들어 레피노투스 종 (Lepinotus spp.), 리포스셀리스 종 (Liposcelis spp.);
벼룩목으로부터의 해충, 예를 들어 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.), 크테노세팔리데스 종 (Ctenocephalides spp.), 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 툰가 페네트란스 (Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis);
총채벌레목으로부터의 해충, 예를 들어 아나포트리프스 옵스쿠루스 (Anaphothrips obscurus), 발리오트리프스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 카에타나포트리프스 리우웨니 (Chaetanaphothrips leeuweni), 드레파노트리프스 레우테리 (Drepanothrips reuteri), 엔네오트리프스 플라벤스 (Enneothrips flavens), 프란클리니엘라 종 (Frankliniella spp.), 예를 들어 프란클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 슐트제이 (Frankliniella schultzei), 프란클리니엘라 트리티시 (Frankliniella tritici), 프란클리니엘라 박시니이 (Frankliniella vaccinii), 프란클리니엘라 윌리암시 (Frankliniella williamsi), 하플로트리프스 종 (Haplothrips spp.), 헬리오트리프스 종 (Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 카코트리프스 종 (Kakothrips spp.), 리피포로트리프스 크루엔타투스 (Rhipiphorothrips cruentatus), 시르토트리프스 종 (Scirtothrips spp.), 타에니오트리프스 카르다모미 (Taeniothrips cardamomi), 트리프스 종 (Thrips spp.), 예를 들어 트리프스 팔미 (Thrips palmi), 트리프스 타바시 (Thrips tabaci);
좀목 (= 좀류) 으로부터의 해충, 예를 들어 크테놀레피스마 종 (Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나 (Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스 (Lepismodes inquilinus), 테르모비아 도메스티카 (Thermobia domestica);
결합강으로부터의 해충, 예를 들어 스쿠티게렐라 종 (Scutigerella spp.), 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타 (Scutigerella immaculata);
연체 동물문으로부터의, 예를 들어 이매패강으로부터의 해충, 예를 들어 드레이세나 종 (Dreissena spp.);
및 또한 복족강으로부터의 해충, 예를 들어 아리온 종 (Arion spp.), 예를 들어 아리온 아테르 루푸스 (Arion ater rufus), 비옴팔라리아 종 (Biomphalaria spp.), 불리누스 종 (Bulinus spp.), 데로세라스 종 (Deroceras spp.), 예를 들어 데로세라스 라에베 (Deroceras laeve), 갈바 종 (Galba spp.), 림나에아 종 (Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종 (Oncomelania spp.), 포마세아 종 (Pomacea spp.), 숙시네아 종 (Succinea spp.);
선충, 즉, 식물 기생성 선충문으로부터의 식물 해충, 특히 아글렌쿠스 종 (Aglenchus spp.), 예를 들어 아글렌쿠스 아그리콜라 (Aglenchus agricola), 안귀나 종 (Anguina spp.), 예를 들어 안귀나 트리티시 (Anguina tritici), 아펠렌코이데스 종 (Aphelenchoides spp.), 예를 들어 아펠렌코이데스 아라키디스 (Aphelenchoides arachidis), 아펠렌초이데스 프라가리아에 (Aphelenchoides fragariae), 벨로놀라이무스 종 (Belonolaimus spp.), 예를 들어 벨로놀라이무스 그라실리스 (Belonolaimus gracilis), 벨로놀라이무스 론기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus), 벨로놀라이무스 노르토니 (Belonolaimus nortoni), 부르사펠렌쿠스 종 (Bursaphelenchus spp.), 예를 들어 부르사펠렌쿠스 코코필루스 (Bursaphelenchus cocophilus), 부르사펠렌쿠스 에레무스 (Bursaphelenchus eremus), 부르사펠렌쿠스 크실로필루스 (Bursaphelenchus xylophilus), 카코파우루스 종 (Cacopaurus spp.), 예를 들어 카코파우루스 페스티스 (Cacopaurus pestis), 크리코네멜라 종 (Criconemella spp.), 예를 들어 크리코네멜라 쿠르바타 (Criconemella curvata), 크리코네멜라 오노엔시스 (Criconemella onoensis), 크리코네멜라 오르나타 (Criconemella ornata), 크리코네멜라 루시움 (Criconemella rusium), 크리코네멜라 제노플락스 (Criconemella xenoplax) (= 메소크리코네마 크세노플락스 (Mesocriconema xenoplax)), 크리코네모이데스 종 (Criconemoides spp.), 예를 들어 크리코네모이데스 페르니아에 (Criconemoides ferniae), 크리코네모이데스 오노엔스 (Criconemoides onoense), 크리코네모이데스 오르나툼 (Criconemoides ornatum), 디틸렌쿠스 종 (Ditylenchus spp.), 예를 들어 디틸렌쿠스 디프사시 (Ditylenchus dipsaci), 돌리코도루스 종 (Dolichodorus spp.), 글로보데라 종 (Globodera spp.), 예를 들어 글로보데라 팔리다 (Globodera pallida), 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis), 헬리코틸렌쿠스 종 (Helicotylenchus spp.), 예를 들어 헬리코틸렌쿠스 디히스테라 (Helicotylenchus dihystera), 헤미크리코네모이데스 종 (Hemicriconemoides spp.), 헤미시클리오포라 종 (Hemicycliophora spp.), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 예를 들어 헤테로데라 아베나에 (Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스 (Heterodera glycines), 헤테로데라 샤크티이 (Heterodera schachtii), 히르쉬마니엘라 종 (Hirschmaniella spp.), 호플롤라이무스 종 (Hoplolaimus spp.), 론기도루스 종 (Longidorus spp.), 예를 들어 론기도루스 아프리카누스 (Longidorus africanus), 멜로이도기네 종 (Meloidogyne spp.), 예를 들어 멜로이도기네 치트우디 (Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도기네 팔락스 (Meloidogyne fallax), 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이네마 종 (Meloinema spp.), 나코부스 종 (Nacobbus spp.), 네오틸렌쿠스 종 (Neotylenchus spp.), 파랄론기도루스 종 (Paralongidorus spp.), 파라펠렌쿠스 종 (Paraphelenchus spp.), 파라트리코도루스 종 (Paratrichodorus spp.), 예를 들어 파라트리코도루스 미노르 (Paratrichodorus minor), 파라틸렌쿠스 종 (Paratylenchus spp.), 프라틸렌쿠스 종 (Pratylenchus spp.), 예를 들어 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 슈도할렌쿠스 종 (Pseudohalenchus spp.), 프실렌쿠스 종 (Psilenchus spp.), 푼크토데라 종 (Punctodera spp.), 퀴니술시우스 종 (Quinisulcius spp.), 라도폴루스 종 (Radopholus spp.), 예를 들어 라도폴루스 시트로필루스 (Radopholus citrophilus), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis), 로틸렌쿨루스 종 (Rotylenchulus spp.), 로틸렌쿠스 종 (Rotylenchus spp.), 스쿠텔로네마 종 (Scutellonema spp.), 서브안귀나 종 (Subanguina spp.), 트리코도루스 종 (Trichodorus spp.), 예를 들어 트리코도루스 오브투수스 (Trichodorus obtusus), 트리코도루스 프리미티부스 (Trichodorus primitivus), 틸렌코린쿠스 종 (Tylenchorhynchus spp.), 예를 들어 틸렌코린쿠스 안눌라투스 (Tylenchorhynchus annulatus), 틸렌쿨루스 종 (Tylenchulus spp.), 예를 들어 틸렌쿨루스 세미페네트란스 (Tylenchulus semipenetrans), 시피네마 종 (Xiphinema spp.), 예를 들어 시피네마 인덱스 (시피네마 인덱스 (Xiphinema index)).
선충류
본 문맥에서, 용어 "선충류" 는 모든 종의 식물 선충류, 및 여기서 특히 식물 또는 진균류 (예를 들어, 아펠렌치다 (Aphelenchida), 멜로이도기네 (Meloidogyne), 틸렌치다 (Tylenchida) 목 및 기타의 종) 또는 그밖에 인간 및 동물 (예를 들어, 트리치넬리다 (Trichinellida), 틸렌치다 (Tylenchida), 랍디티나 (Rhabditina) 및 스피루리다 (Spirurida) 목의 종) 에 기생충으로 작용하여 이들 살아있는 유기체에 또는 내부에 손상을 야기하는 종, 및 또한 기타 기생충 연충을 포함한다.
본 명세서에 기술된 바와 같이, 작물 보호에서의 살선충제는 선충을 방제할 수 있다.
"선충을 방제하는" 이라는 표현은 선충을 죽이거나, 그들의 발달 또는 성장을 방지 또는 방해하거나, 식물 조직 내로 그들의 침투 또는 그들의 흡인을 방지 또는 방해하는 것을 의미한다.
이는 화학식 (I) 의 화합물로 처리된 식물 또는 식물 부분 또는 처리된 토양과 처리되지 않은 식물 또는 식물 부분 또는 처리되지 않은 토양 (100%) 사이의 사망률, 혹 형성, 시스트 (cyst) 형성, 토양의 부피당 선충 밀도, 뿌리당 선충 밀도, 토양의 부피당 선충 알의 수, 선충류의 이동성을 비교함으로써 화합물의 효능을 결정함으로써 수행된다. 바람직하게는, 달성된 감소는 미처리 식물, 식물 부분 또는 미처리 토양과 비교하여 25-50% 이고, 더욱 바람직하게는 51-79% 이고, 가장 바람직하게는 80 내지 100% 의 감소에 의한 선충의 완전한 사멸 또는 완전한 발생 및 성장의 예방이 달성된다. 본원에 기술된 바와 같은 선충의 방제는 또한 선충의 증식 (시스트 및/또는 알의 발생) 의 방제를 포함한다. 화학식 (I) 의 화합물은 마찬가지로 식물 또는 동물의 건강을 유지하기 위해 사용될 수 있고, 이들은 치료적, 예방적 또는 전신적 방식으로 선충의 방제에 사용될 수 있다.
당업자는 사망률, 혹 형성, 시스트 형성, 토양의 부피당 선충 밀도, 뿌리당 선충 밀도, 토양의 부피당 선충 알의 수, 선충류의 이동성을 결정하는 방법을 알고 있다.
화학식 (I) 의 화합물의 사용은 식물을 건강하게 유지할 수 있고 또한 선충에 의해 야기되는 손상의 감소 및 수확 수율의 증가를 포함한다.
본 문맥에서, 용어 "선충" 은 식물을 손상시키는 모든 선충을 포함하는 식물 선충을 말한다. 식물 선충은 식물기생충 선충 및 토양-거주 선충을 포함한다. 식물기생충 선충은 외기생충, 예컨대 시피네마 종 (Xiphinema spp.), 롱기도루스 종 (Longidorus spp.) 및 트리코도루스 종 (Trichodorus spp.); 반기생충, 예컨대 틸레쿨루스 종 (Tylenchulus spp.); 이동성 내기생충, 예컨대 프라틸렌쿠스 종 (Pratylenchus spp.), 라도폴루스 종 (Radopholus spp.) 및 스쿠텔로네마 종 (Scutellonema spp.); 비-이동성 기생충, 예컨대 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종 (Globodera spp.) 및 멜로이도기네 종 (Meloidogyne spp.), 및 또한 줄기 및 내기생충, 예컨대 디틸렌쿠스 종 (Ditylenchus spp.), 아펠렌초이데스 종 (Aphelenchoides spp.) 및 히르쉬마니엘라 종 (Hirschmaniella spp.) 을 포함한다. 특히 손상 뿌리-기생충 토양 선충은, 예를 들어 헤테로데라 (Heterodera) 또는 글로보데라 (Globodera) 속의 시스트-형성 선충, 및/또는 멜로이도지네 (Meloidogyne) 속의 뿌리 혹 선충이다. 이들 속의 손상 종은, 예를 들어, 멜로이도지네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 헤테로데라 글리시네스 (Heterodera glycines) (대두 시스트 선충), 글로보데라 팔리다 (Globodera pallida) 및 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis) (노란 감자 시스트 선충) 이며, 이들 종은 본 명세서에 기재된 화합물에 의해 효과적으로 방제된다. 그러나, 본 명세서에 기재된 화합물의 사용은 이들 속 또는 종에 제한되지 않고, 다른 선충에도 동일한 방식으로 연장된다.
식물 선충은 예를 들어, 아글렌쿠스 아그리콜라 (Aglenchus agricola), 안귀나 트리티시 (Anguina tritici), 예를 들어 아펠렌코이데스 아라키디스 (Aphelenchoides arachidis), 아펠렌초이데스 프라가리아에 (Aphelenchoides fragariae), 및 줄기 및 잎 내기생충 아펠렌코이데스 종 (Aphelenchoides spp.), 벨로놀라이무스 그라실리스 (Belonolaimus gracilis), 벨로놀라이무스 론기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus), 벨로놀라이무스 노르토니 (Belonolaimus nortoni), 부르사펠렌쿠스 코코필루스 (Bursaphelenchus cocophilus), 부르사펠렌쿠스 에레무스 (Bursaphelenchus eremus), 부르사펠렌쿠스 크실로필루스 (Bursaphelenchus xylophilus) 및 부르사펠렌쿠스 종 (Bursaphelenchus spp.), 카코파우루스 페스티스 (Cacopaurus pestis), 크리코네멜라 쿠르바타 (Criconemella curvata), 크리코네멜라 오노엔시스 (Criconemella onoensis), 크리코네멜라 오르나타 (Criconemella ornata), 크리코네멜라 루시움 (Criconemella rusium), 크리코네멜라 제노플락스 (Criconemella xenoplax) (= 메소크리코네마 크세노플락스 (Mesocriconema xenoplax)) 및 크리코네멜라 종 (Criconemella spp.),
크리코네모이데스 페르니아에 (Criconemoides ferniae), 크리코네모이데스 오노엔스 (Criconemoides onoense), 크리코네모이데스 오르나툼 (Criconemoides ornatum) 및 크리코네모이데스 종 (Criconemoides spp.), 디틸렌쿠스 데스트룩토르 (Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시 (Ditylenchus dipsaci), 디틸렌쿠스 마이셀리오파구스 (Ditylenchus myceliophagus) 및 줄기 및 잎 내기생충 디틸렌쿠스 종 (Ditylenchus spp.), 돌리코도루스 헤테로세팔루스 (Dolichodorus heterocephalus), 글로보데라 팔리다 (Globodera pallida) (=헤테로데라 팔리다 (Heterodera pallida)), 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis) (노란 감자 시스트 선충), 글로보데라 솔라나세아룸 (Globodera solanacearum), 글로보데라 타바쿰 (Globodera tabacum), 글로보데라 버지니아 (Globodera virginia) 및 비-이동성 시스트-형성 기새충 글로보데라 종 (Globodera spp.), 헬리코틸렌쿠스 디고니쿠스 (Helicotylenchus digonicus), 헬리코틸렌쿠스 디히스테라 (Helicotylenchus dihystera), 헬리코틸렌쿠스 에리트리네 (Helicotylenchus erythrine), 헬리코틸렌쿠스 멀티신크투스 (Helicotylenchus multicinctus), 헬리코틸렌쿠스 난누스 (Helicotylenchus nannus), 헬리코틸렌쿠스 슈도로부스투스 (Helicotylenchus pseudorobustus) 및 헬리코틸렌쿠스 종 (Helicotylenchus spp.), 헤미크리코네모이데스 (Hemicriconemoides), 헤미시클리오포라 아레나리아 (Hemicycliophora arenaria), 헤미시클리오포라 누다타 (Hemicycliophora nudata), 헤미시클리오포라 파르바나 (Hemicycliophora parvana), 헤테로데라 아베나에 (Heterodera avenae), 헤테로데라 크루시페라에 (Heterodera cruciferae), 헤테로데라 글리시네스 (Heterodera glycines) (대두 시스트 선충), 헤테로데라 오리자에 (Heterodera oryzae), 헤테로데라 샤크티이 (Heterodera schachtii), 헤테로데라 제아에 (Heterodera zeae) 및 비-이동성 시스트-형성 기생충 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 히르쉬마니엘라 그라실리스 (Hirschmaniella gracilis), 히르쉬마니엘라 오리자에 (Hirschmaniella oryzae), 히르쉬마니엘라 스피니카우다타 (Hirschmaniella spinicaudata) 및 줄기 및 잎 내기생충 히르쉬마니엘라 종 (Hirschmaniella spp.), 호플로라이무스 아에집티이 (Hoplolaimus aegyptii), 하플로라이무스 칼리포니쿠스 (Hoplolaimus californicus), 호플로라이무스 콜룸부스 (Hoplolaimus columbus), 호플로라이무스 갈레아투스 (Hoplolaimus galeatus), 호플로라이무스 인디쿠스 (Hoplolaimus indicus), 호플로라이무스 마그니스타일루스 (Hoplolaimus magnistylus), 하플로라이무스 파라로부스투스 (Hoplolaimus pararobustus), 론기도루스 아프리카누스 (Longidorus africanus), 론기도루스 브레비아눌라투스 (Longidorus breviannulatus), 론기도루스 엘롱가투스 (Longidorus elongatus), 론기도루스 라에비카피타투스 (Longidorus laevicapitatus), 론기도루스 비네아콜라 (Longidorus vineacola) 및 외기생충 론기도루스 종 (Longidorus spp.), 멜로이도기네 아크로네아 (Meloidogyne acronea), 멜로이도기네 아프리카나 (Meloidogyne africana), 멜로이도기네 아레나리아 (Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 아레나리아 타메시 (Meloidogyne arenaria thamesi), 멜로이도기네 아르티엘라 (Meloidogyne artiella), 멜로이도기네 치트우디 (Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도기네 코페이콜라 (Meloidogyne coffeicola), 멜로이도기네 에티오피카 (Meloidogyne ethiopica), 멜로이도기네 엑시구아 (Meloidogyne exigua), 멜로이도기네 팔락스 (Meloidogyne fallax), 멜로이도기네 그라미니콜라 (Meloidogyne graminicola), 멜로이도기네 그라미니스 (Meloidogyne graminis), 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 인코그니타 아크리타 (Meloidogyne incognita acrita), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 멜로이도기네 키쿠엔시스 (Meloidogyne kikuyensis), 멜로이도기네 미노르 (Meloidogyne minor), 멜로이도기네 나아시 (Meloidogyne naasi), 멜로이도기네 파라나엔시스 (Meloidogyne paranaensis), 멜로이도기네 타메시 (Meloidogyne thamesi) 및 비-이동성 기생충 멜로이도기네 종 (Meloidogyne spp.), 멜로이네마 종 (Meloinema spp.), 나코부스 아베란스 (Nacobbus aberrans), 네오틸렌쿠스 비기시 (Neotylenchus vigissi), 파라펠렌쿠스 슈도파리에티누스 (Paraphelenchus pseudoparietinus), 파라트리코두루스 알리우스 (Paratrichodorus allius), 파라트리코두루스 로바투스 (Paratrichodorus lobatus), 파라트리코도루스 미노르 (Paratrichodorus minor), 파라트리코두루스 나누스 (Paratrichodorus nanus), 파라트리코두루스 포로수스 (Paratrichodorus porosus), 파라트리코두루스 테레스 (Paratrichodorus teres) 및 파라트리코도루스 종 (Paratrichodorus spp.), 파라틸렌쿠스 하마투스 (Paratylenchus hamatus), 파라틸렌쿠스 미누투스 (Paratylenchus minutus), 파라틸렌쿠스 프로젝투스 (Paratylenchus projectus) 및 파라틸렌쿠스 종 (Paratylenchus spp.), 프라틸렌쿠스 아길리스 (Pratylenchus agilis), 프라틸렌쿠스 알레니 (Pratylenchus alleni), 프라틸렌쿠스 안디누스 (Pratylenchus andinus), 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 세레알리스 (Pratylenchus cerealis), 프라틸렌쿠스 코페아에 (Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 크레나투스 (Pratylenchus crenatus), 프라틸렌쿠스 델라트레이 (Pratylenchus delattrei), 프라틸렌쿠스 기비카우다투스 (Pratylenchus giibbicaudatus), 프라틸렌쿠스 구데이 (Pratylenchus goodeyi), 프라틸렌쿠스 하마투스 (Pratylenchus hamatus), 프라틸렌쿠스 헥신시수스 (Pratylenchus hexincisus), 프라틸렌쿠스 루시 (Pratylenchus loosi), 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 프라텐시스 (Pratylenchus pratensis), 프라틸렌쿠스 스크립네리 (Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 테레스 (Pratylenchus teres), 프라틸렌쿠스 토르네이 (Pratylenchus thornei), 프라틸렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus), 프라틸렌쿠스 제아에 (Pratylenchus zeae) 및 이동성 내기생충 프라틸렌쿠스 종 (Pratylenchus spp.), 슈도할렌쿠스 미누투스 (Pseudohalenchus minutus), 프실렌쿠스 마그니덴스 (Psilenchus magnidens), 프실렌쿠스 투미두스 (Psilenchus tumidus), 푼크토데라 칼코엔시스 (Punctodera chalcoensis), 퀴니술시우스 아쿠투스 (Quinisulcius acutus), 라도폴루스 시트로필루스 (Radopholus citrophilus), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis), 이동성 내기생충 라도폴루스 종 (Radopholus spp.), 로틸렌쿨루스 보레알리스 (Rotylenchulus borealis), 로틸렌쿨루스 파르부스 (Rotylenchulus parvus), 로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis) 및 로틸렌쿨루스 종 (Rotylenchulus spp.), 로틸렌쿠스 라우렌티누스 (Rotylenchus laurentinus), 로틸렌쿠스 마크로도라투스 (Rotylenchus macrodoratus), 로틸렌쿠스 로부스투스 (Rotylenchus robustus), 로틸렌쿠스 유니포르미스 (Rotylenchus uniformis) 및 로틸렌쿠스 종 (Rotylenchus spp.), 스쿠텔로메나 브라키우룸 (Scutellonema brachyurum), 스쿠텔로네마 브라디스 (Scutellonema bradys), 스쿠텔로네마 클라트리카우다툼 (Scutellonema clathricaudatum) 및 이동성 내기생충 스쿠텔로네마 종 (Scutellonema spp.), 수반구이나 라디시올라 (Subanguina radiciola), 테틸렌쿠스 니코티아나에 (Tetylenchus nicotianae), 트리코도루스 실린드리쿠스 (Trichodorus cylindricus), 트리코도루스 미노르 (Trichodorus minor), 트리코도루스 프리미티부스 (Trichodorus primitivus), 트리코도루스 프록시무스 (Trichodorus proximus), 트리코도루스 시밀리스 (Trichodorus similis), 트리코도루스 스파르수스 (Trichodorus sparsus) 및 외기생충 트리코도루스 종 (Trichodorus spp.), 타일렌코린쿠스 아그리 (Tylenchorhynchus agri), 타일렌코린쿠스 브라시카에 (Tylenchorhynchus brassicae), 타일렌코린쿠스 클라루스 (Tylenchorhynchus clarus), 타일렌코린쿠스 클레이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 타일렌코린쿠스 디지타투스 (Tylenchorhynchus digitatus), 타일렌코린쿠스 에브리엔시스 (Tylenchorhynchus ebriensis), 틸렌코린쿠스 막시무스 (Tylenchorhynchus maximus), 틸렌코린쿠스 노두스 (Tylenchorhynchus nudus), 틸렌코린쿠스 불가리스 (Tylenchorhynchus vulgaris) 및 틸렌코린쿠스 종 (Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스 (Tylenchulus semipenetrans) 및 반기생충 로틸렌쿨루스 종 (Rotylenchulus spp.), 시피네마 아메리카눔 (Xiphinema americanum), 시피네마 브레비콜레 (Xiphinema brevicolle), 시피네마 디모르피카우다툼 (Xiphinema dimorphicaudatum), 시피네마 인덱스 (Xiphinema index) 및 외기생충 시피네마 종 (Xiphinema spp.) 을 포함한다.
방제에 화학식 (I) 의 화합물을 사용할 수 있는 선충은 멜로이도기네 (Meloidogyne) 속의 선충, 예컨대 서던 (Southern) 뿌리-혹 선충 (멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita)), 자바나제 (Javanese) 뿌리-속 선충 (멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica)), 노던 (Northern) 뿌리-혹 선충 (Meloidogyne hapla) 및 땅콩 뿌리-혹 선충 (멜로이도기네 아레나리아 (Meloidogyne arenaria)); 디틸렌쿠스 (Ditylenchus) 속의 선충, 예컨대 감자 싹 선충 (디틸렌쿠스 데스트룩토르 (Ditylenchus destructor)) 및 줄기 및 괴경 선충 (eelworm) (디틸렌쿠스 디프사시 (Ditylenchus dipsaci)); 프라틸렌쿠스 (Pratylenchus) 속의 선충, 예컨대 콥 (cob) 뿌리-병변 선충 (프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans)), 국화 뿌리-병변 선충 (프라틸렌쿠스 팔락스 (Pratylenchus fallax)), 커피 뿌리 선충 (프라틸렌쿠스 코페아에 (Pratylenchus coffeae), 차 뿌리 선충 (프라틸렌쿠스 루시 (Pratylenchus loosi)) 및 호두 뿌리-병변 선충 (프라틸렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus)); 글로보데라 (Globodera) 속의 선충, 예컨대 노란 감자 시스트 선충 (글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis)) 및 흰색 감자 시스트 선충 (글로보데라 팔리다 (Globodera pallida)); 헤테로데라 (Heterodera) 속의 선충, 예컨대 대두 시스트 선충 (헤테로데라 글리시네스 (Heterodera glycines)) 및 비트 시스트 선충 (eelworm) (헤테로데라 샤크티이 (Heterodera schachtii)); 아펠렌초이데스 (Aphelenchoides) 속의 선충, 예컨대 벼이삭 선충 (아펠렌초이데스 베세이 (Aphelenchoides besseyi)), 국화 선충 (아펠렌초이데스 리트제마보시 (Aphelenchoides ritzemabosi)) 및 딸기 선충 (아펠렌초이데스 프라가리아에 (Aphelenchoides fragariae)); 아펠렌쿠스 (Aphelenchus) 속의 선충, 예컨대 식균성 선충 (아펠렌쿠스 아베나에 (Aphelenchus avenae)); 라도폴루스 (Radopholus) 속의 선충, 예컨대 파고드는 선충 (라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis)); 틸렌쿨루스 (Tylenchulus) 속의 선충, 예컨대 감귤류 뿌리 선충 (틸렌쿨루스 세미페네트란스 (Tylenchulus semipenetrans)); 로틸렌쿨루스 (Rotylenchulus) 속의 선충, 예컨대 콩팥모양 선충 (로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis)); 나무-상주 선충, 예컨대 소나무 선충 (부르사펠렌쿠스 크실로필루스 (Bursaphelenchus xylophilus)) 및 빨간 고리 선충 (부르사펠렌쿠스 코코필루스 (Bursaphelenchus cocophilus)) 등을 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물을 사용할 수 있는 보호용 식물은 곡류 (예를 들어, 쌀, 보리, 밀, 호밀, 귀리, 옥수수 등), 콩 (대두, 아주키콩, 콩, 브로드빈, 완두콩, 땅콩, 등), 과수/과일 (사과, 감귤 종, 배, 포도나무, 복숭아, 매실, 체리, 호두, 아몬드, 바나나, 딸기 등), 채소 종 (양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 상추, 양파, 대파, 피망 등), 뿌리 작물 (당근, 감자, 고구마, 무, 연근, 순무 등), 산업 원료용 식물 (면, 삼, 종이 뽕나무, 미츠마타, 평지, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무, 올리브, 고무, 야자수, 커피, 담배, 차 등), 박류 (호박, 오이, 수박, 멜론 등), 목초 식물 (콕스우트, 수수, 티모시-풀, 클로버, 알팔파 등), 잔디 (금잔디, 겨이삭 등), 향신료 식물 등 (라벤더, 로즈마리, 타임, 파슬리, 후추, 생강 등) 및 화훼 (국화, 장미, 난초 등) 을 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물은 커피 선충, 특히 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 코페아에 (Pratylenchus coffeae), 멜로이도기네 엑시구아 (Meloidogyne exigua), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 코페이콜라 (Meloidogyne coffeicola), 헬리코틸렌쿠스 종 (Helicotylenchus spp.) 및 또한 멜로이도기네 파라나엔시스 (Meloidogyne paranaensis), 로틸렌쿠스 종 (Rotylenchus spp.), 시피네마 종 (Xiphinema spp.), 틸렌코린쿠스 종 (Tylenchorhynchus spp.) 및 스쿠텔로네마 종 (Scutellonema spp.) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 감자 선충, 특히 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 프라텐시스 (Pratylenchus pratensis), 프라틸렌쿠스 스크립네리 (Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 코페아에 (Pratylenchus coffeae), 디틸렌쿠스 디프사시 (Ditylenchus dipsaci) 및 또한 프라틸렌쿠스 알레니 (Pratylenchus alleni), 프라틸렌쿠스 안디누스 (Pratylenchus andinus), 프라틸렌쿠스 세레알리스 (Pratylenchus cerealis), 프라틸렌쿠스 크레나투스 (Pratylenchus crenatus), 프라틸렌쿠스 헥신시수스 (Pratylenchus hexincisus), 프라틸렌쿠스 루시 (Pratylenchus loosi), 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 테레스 (Pratylenchus teres), 프라틸렌쿠스 토르네이 (Pratylenchus thornei), 프라틸렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus), 벨로놀라이무스 론기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus), 트리코도루스 실린드리쿠스 (Trichodorus cylindricus), 트리코도루스 프리미티부스 (Trichodorus primitivus), 트리코도루스 프록시무스 (Trichodorus proximus), 트리코도루스 시밀리스 (Trichodorus similis), 트리코도루스 스파르수스 (Trichodorus sparsus), 파라트리코도루스 미노르 (Paratrichodorus minor), 파라트리코두루스 알리우스 (Paratrichodorus allius), 파라트리코두루스 나누스 (Paratrichodorus nanus), 파라트리코두루스 테레스 (Paratrichodorus teres), 멜로이도기네 아레나리아 (Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 팔락스 (Meloidogyne fallax), 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 타메시 (Meloidogyne thamesi), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 치트우디 (Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 나코부스 아베란스 (Nacobbus aberrans), 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis), 글로보데라 팔리다 (Globodera pallida), 디틸렌쿠스 데스트룩토르 (Ditylenchus destructor), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis), 로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis), 네오틸렌쿠스 비기시 (Neotylenchus vigissi), 파라펠렌쿠스 슈도파리에티누스 (Paraphelenchus pseudoparietinus), 아펠렌초이데스 프라가리아에 (Aphelenchoides fragariae) 및 멜로이네마 종 (Meloinema spp.) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 토마토 선충, 특히 멜로이도기네 아레나리아 (Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans) 및 또한 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 코페아에 (Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 스크립네리 (Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus), 파라트리코도루스 미노르 (Paratrichodorus minor), 멜로이도기네 엑시구아 (Meloidogyne exigua), 나코부스 아베란스 (Nacobbus aberrans), 글로보데라 솔라나세아룸 (Globodera solanacearum), 돌리코도루스 헤테로세팔루스 (Dolichodorus heterocephalus) 및 로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 오이 식물 선충, 특히 멜로이도기네 아레나리아 (Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis) 및 프라틸렌쿠스 토르네이 (Pratylenchus thornei) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 면화 선충, 특히 벨로놀라이무스 론기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 호플로라이무스 콜룸부스 (Hoplolaimus columbus), 호플로라이무스 갈레아투스 (Hoplolaimus galeatus) 및 로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 옥수수 선충, 특히 벨로놀라이무스 론기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus), 파라트리코도루스 미노르 (Paratrichodorus minor)) 및 또한 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 델라트레이 (Pratylenchus delattrei), 프라틸렌쿠스 헥신시수스 (Pratylenchus hexincisus), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 제아에 (Pratylenchus zeae), (벨로놀라이무스 그라실리스 (Belonolaimus gracilis)), 벨로놀라이무스 노르토니 (Belonolaimus nortoni), 론기도루스 브레비아눌라투스 (Longidorus breviannulatus), 멜로이도기네 아레나리아 (Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 아레나리아 타메시 (Meloidogyne arenaria thamesi), 멜로이도기네 그라미니스 (Meloidogyne graminis), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 인코그니타 아크리타 (Meloidogyne incognita acrita), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 멜로이도기네 나아시 (Meloidogyne naasi), 헤테로데라 아베나에 (Heterodera avenae), 헤테로데라 오리자에 (Heterodera oryzae), 헤테로데라 제아에 (Heterodera zeae), 푼크토데라 칼코엔시스 (Punctodera chalcoensis), 디틸렌쿠스 디프사시 (Ditylenchus dipsaci), 호플로라이무스 아에집티이 (Hoplolaimus aegyptii), 호플로라이무스 마그니스타일루스 (Hoplolaimus magnistylus), 호플로라이무스 갈레아투스 (Hoplolaimus galeatus), 호플로라이무스 인디쿠스 (Hoplolaimus indicus), 헬리코틸렌쿠스 디고니쿠스 (Helicotylenchus digonicus), 헬리코틸렌쿠스 디히스테라 (Helicotylenchus dihystera), 헬리코틸렌쿠스 슈도로부스투스 (Helicotylenchus pseudorobustus), 시피네마 아메리카눔 (Xiphinema americanum), 돌리코도루스 헤테로세팔루스 (Dolichodorus heterocephalus), 크리코네멜라 오르나타 (Criconemella ornata), 크리코네멜라 오노엔시스 (Criconemella onoensis), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis), 로틸렌쿨루스 보레알리스 (Rotylenchulus borealis), 로틸렌쿨루스 파르부스 (Rotylenchulus parvus), 타일렌코린쿠스 아그리 (Tylenchorhynchus agri), 타일렌코린쿠스 클라루스 (Tylenchorhynchus clarus), 타일렌코린쿠스 클레이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 막시무스 (Tylenchorhynchus maximus), 틸렌코린쿠스 노두스 (Tylenchorhynchus nudus), 틸렌코린쿠스 불가리스 (Tylenchorhynchus vulgaris), 퀴니술시우스 아쿠투스 (Quinisulcius acutus), 파라틸렌쿠스 미누투스 (Paratylenchus minutus), 헤미시클리오포라 파르바나 (Hemicycliophora parvana), 아글렌쿠스 아그리콜라 (Aglenchus agricola), 안귀나 트리티시 (Anguina tritici), 아펠렌코이데스 아라키디스 (Aphelenchoides arachidis), 스쿠텔로메나 브라키우룸 (Scutellonema brachyurum) 및 수반구이나 라디시올라 (Subanguina radiciola) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 대두 선충, 특히 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 프라텐시스 (Pratylenchus pratensis), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 스크립네리 (Pratylenchus scribneri), 벨로놀라이무스 론기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus), 헤테로데라 글리시네스 (Heterodera glycines), 호플로라이무스 콜룸부스 (Hoplolaimus columbus) 및 또한 프라틸렌쿠스 코페아에 (Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 헥신시수스 (Pratylenchus hexincisus), 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 크레나투스 (Pratylenchus crenatus), 프라틸렌쿠스 알레니 (Pratylenchus alleni), 프라틸렌쿠스 아길리스 (Pratylenchus agilis), 프라틸렌쿠스 제아에 (Pratylenchus zeae), 프라틸렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus), (벨로놀라이무스 그라실리스 (Belonolaimus gracilis)), 멜로이도기네 아레나리아 (Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 호플로라이무스 콜룸부스 (Hoplolaimus columbus), 호플로라이무스 갈레아투스 (Hoplolaimus galeatus) 및 로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 담배 선충, 특히 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica) 및 또한 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 프라텐시스 (Pratylenchus pratensis), 프라틸렌쿠스 헥신시수스 (Pratylenchus hexincisus), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 크레나투스 (Pratylenchus crenatus), 프라틸렌쿠스 토르네이 (Pratylenchus thornei), 프라틸렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus), 프라틸렌쿠스 제아에 (Pratylenchus zeae), 론기도루스 엘롱가투스 (Longidorus elongatus), 파라트리코두루스 로바투스 (Paratrichodorus lobatus), 트리코도루스 종 (Trichodorus spp.), 멜로이도기네 아레나리아 (Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 글로보데라 타바쿰 (Globodera tabacum), 글로보데라 솔라나세아룸 (Globodera solanacearum), 글로보데라 버지니아에 (Globodera virginiae), 디틸렌쿠스 디프사시 (Ditylenchus dipsaci), 로틸렌쿠스 종 (Rotylenchus spp.), 헬리코틸렌쿠스 종 (Helicotylenchus spp.), 시피네마 아메리카눔 (Xiphinema americanum), 크리코네멜라 종 (Criconemella spp.), 로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis), 타일렌코린쿠스 클레이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 파라틸렌쿠스 종 (Paratylenchus spp.) 및 테틸렌쿠스 니코티아나에 (Tetylenchus nicotianae) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 감귤류 선충, 특히 프라틸렌쿠스 코페아에 (Pratylenchus coffeae) 및 또한 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus), 벨로놀라이무스 론기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus), 파라트리코도루스 미노르 (Paratrichodorus minor), 파라트리코두루스 포로수스 (Paratrichodorus porosus), 트리코도루스 (Trichodorus), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 인코그니타 아크리타 (Meloidogyne incognita acrita), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 로틸렌쿠스 마크로도라투스 (Rotylenchus macrodoratus), 시피네마 아메리카눔 (Xiphinema americanum), 시피네마 브레비콜레 (Xiphinema brevicolle), 시피네마 인덱스 (Xiphinema index), 크리코네멜라 종 (Criconemella spp.), 헤미크리코네모이데스 (Hemicriconemoides), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis) 및 라도폴루스 시트로필루스 (Radopholus citrophilus), 헤미시클리오포라 아레나리아 (Hemicycliophora arenaria), 헤미시클리오포라 누다타 (Hemicycliophora nudata) 및 틸렌쿨루스 세미페네트란스 (Tylenchulus semipenetrans) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 바나나 선충, 특히 프라틸렌쿠스 코페아에 (Pratylenchus coffeae), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis) 및 또한 프라틸렌쿠스 기비카우다투스 (Pratylenchus giibbicaudatus), 프라틸렌쿠스 루시 (Pratylenchus loosi), 멜로이도기네 종 (Meloidogyne spp.), 헬리코틸렌쿠스 멀티신크투스 (Helicotylenchus multicinctus), 헬리코틸렌쿠스 디히스테라 (Helicotylenchus dihystera) 및 로틸렌쿨루스 종 (Rotylenchulus spp.) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 파인애플 선충, 특히 프라틸렌쿠스 제아에 (Pratylenchus zeae), 프라틸렌쿠스 프라텐시스 (Pratylenchus pratensis), 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 구데이 (Pratylenchus goodeyi)., 멜로이도기네 종 (Meloidogyne spp.), 로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis) 및 또한 론기도루스 엘롱가투스 (Longidorus elongatus), 론기도루스 라에비카피타투스 (Longidorus laevicapitatus), 트리코도루스 프리미티부스 (Trichodorus primitivus), 트리코도루스 미노르 (Trichodorus minor), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 디틸렌쿠스 마이셀리오파구스 (Ditylenchus myceliophagus), 하플로라이무스 칼리포니쿠스 (Hoplolaimus californicus), 하플로라이무스 파라로부스투스 (Hoplolaimus pararobustus), 호플로라이무스 인디쿠스 (Hoplolaimus indicus), 헬리코틸렌쿠스 디히스테라 (Helicotylenchus dihystera), 헬리코틸렌쿠스 난누스 (Helicotylenchus nannus), 헬리코틸렌쿠스 멀티신크투스 (Helicotylenchus multicinctus), 헬리코틸렌쿠스 에리트리네 (Helicotylenchus erythrine), 시피네마 디모르피카우다툼 (Xiphinema dimorphicaudatum), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis), 타일렌코린쿠스 디지타투스 (Tylenchorhynchus digitatus), 타일렌코린쿠스 에브리엔시스 (Tylenchorhynchus ebriensis), 파라틸렌쿠스 미누투스 (Paratylenchus minutus), 스쿠텔로네마 클라트리카우다툼 (Scutellonema clathricaudatum), 스쿠텔로네마 브라디스 (Scutellonema bradys), 프실렌쿠스 투미두스 (Psilenchus tumidus), 프실렌쿠스 마그니덴스 (Psilenchus magnidens), 슈도할렌쿠스 미누투스 (Pseudohalenchus minutus), 크리코네모이데스 페르니아에 (Criconemoides ferniae), 크리코네모이데스 오노엔스 (Criconemoides onoense) 및 크리코네모이데스 오르나툼 (Criconemoides ornatum) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 포도덩굴 선충, 특히 프라틸렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus), 멜로이도기네 아레나리아 (Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 시피네마 아메리카눔 (Xiphinema americanum), 시피네마 인덱스 (Xiphinema index) 및 또한 프라틸렌쿠스 프라텐시스 (Pratylenchus pratensis), 프라틸렌쿠스 스크립네리 (Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 토르네이 (Pratylenchus thornei) 및 틸렌쿨루스 세미페네트란스 (Tylenchulus semipenetrans) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 임목 - 이과에서의 선충, 특히 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans) 및 또한 프라틸렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus), 론기도루스 엘롱가투스 (Longidorus elongatus), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita) 및 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 임목 - 핵과에서의 선충, 특히 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus), 멜로이도기네 아레나리아 (Meloidogyne arenaria), 멜로이도기네 하플라 (Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 자바니카 (Meloidogyne javanica), 멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita), 크리코네멜라 제노플락스 (Criconemella xenoplax) 및 또한 프라틸렌쿠스 브라키우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 코페아에 (Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 스크립네리 (Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 제아에 (Pratylenchus zeae), 벨로놀라이무스 론기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus), 헬리코틸렌쿠스 디히스테라 (Helicotylenchus dihystera), 시피네마 아메리카눔 (Xiphinema americanum), 크리코네멜라 쿠르바타 (Criconemella curvata), 타일렌코린쿠스 클레이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 파라틸렌쿠스 하마투스 (Paratylenchus hamatus), 파라틸렌쿠스 프로젝투스 (Paratylenchus projectus), 스쿠텔로메나 브라키우룸 (Scutellonema brachyurum) 및 호플로라이무스 갈레아투스 (Hoplolaimus galeatus) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 임목, 사탕수수 및 벼에서의 선충, 특히 트리코도루스 종 (Trichodorus spp.), 크리코네멜라 종 (Criconemella spp.) 및 또한 프라틸렌쿠스 종 (Pratylenchus spp.), 파라트리코도루스 종 (Paratrichodorus spp.), 멜로이도기네 종 (Meloidogyne spp.), 헬리코틸렌쿠스 종 (Helicotylenchus spp.), 틸렌코린쿠스 종 (Tylenchorhynchus spp.), 아펠렌코이데스 종 (Aphelenchoides spp.), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 시피네마 종 (Xiphinema spp.) 및 카코파우루스 페스티스 (Cacopaurus pestis) 의 방제에 특히 적합하다.
화학식 (I) 의 화합물은 또한 경우에 따라, 특정한 농도 또는 적용율로, 제초제, 독성 완화제, 성장 조절제 또는 식물 특성 개선제로서, 살미생물제 또는 살정제로서, 예를 들어 살진균제, 항진균제, 살균제, 바이러스 박멸제 (바이로이드에 대한 제형을 포함) 또는 MLO (마이코플라즈마-형 유기체) 및 RLO (리케차-형 유기체) 에 대한 제형으로서 사용될 수 있다. 또한, 이들은, 경우에 따라서, 다른 활성 성분의 합성을 위한 중간체 또는 전구체로서 사용될 수 있다.
제형/사용 형태
본 발명은 또한 제형, 특히 원치 않는 동물 해충을 방제하기 위한 제형에 관한 것이다. 제형은 동물 해충 및/또는 이의 서식지에 적용될 수 있다.
본 발명의 제형은 즉시 사용 가능한 "사용 형태" 로서 최종 사용자에게 제공될 수 있으며, 즉, 제형은 분무 또는 살포 장치와 같은 적합한 장치를 사용하여 식물 또는 종자에 직접 적용될 수 있다. 대안적으로, 제형은 사용 전에, 바람직하게는 물로 희석되어야 하는 농축물의 형태로 최종 사용자에게 제공될 수 있다. 달리 지시되지 않는 한, 용어 "제형" 은 따라서 이러한 농축물을 지칭하는 반면, 용어 "사용 형태" 는 최종 사용자를 위해 사용할 준비가 된 용액, 즉 일반적으로 그러한 희석 제형을 지칭한다.
본 발명의 제형은 통상적인 방식으로, 예를 들어 본 발명의 화합물을, 하나 이상의 적합한 보조제, 예를 들어, 본원에 기재된 것들과 혼합함으로써 제조될 수 있다.
제형은 적어도 하나의 본 발명의 화합물, 및 적어도 하나의 농학적으로 유용한 보조제, 예를 들어 담체 및/또는 계면활성제(들) 을 포함한다.
담체는 일반적으로 불활성인 고체 또는 액체, 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 물질이다. 담체는 일반적으로 예를 들어, 식물, 식물 일부 또는 종자에의 화합물의 적용을 개선시킨다. 적합한 고체 담체의 예는, 제한 없이, 암모늄 염, 특히 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트 및 암모늄 니트레이트, 분쇄 천연 광물, 예컨대 카올린, 클레이, 탈크, 초크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 및 규조토, 실리카 겔 및 분쇄 합성 광물, 예컨대 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트를 포함한다. 과립을 제조하기 위한 전형적인 적합한 고체 담체의 예는 제한 없이, 파쇄되고 분별된 천연 미네랄, 예컨대 방해석, 대리석, 부석, 해포석 및 백운석, 무기 및 유기 가루의 합성 과립 및 유기 물질의 과립, 예컨대 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 줄기를 포함한다. 적합한 액체 담체의 예는 제한 없이, 물, 유기 용매 및 이들의 조합을 포함한다. 적합한 용매의 예는 극성 및 무극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소 (예컨대 시클로헥산, 파라핀, 알킬벤젠, 크실렌, 톨루엔, 테트라히드로나프탈렌, 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 알콜 및 폴리올 (또한 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있는, 예컨대 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질 알콜, 시클로헥산올 또는 글리콜), 케톤 (예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 아세토페논 또는 시클로헥사논), 에스테르 (지방 및 오일을 포함함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드 (예컨대 디메틸포름아미드 또는 지방 아미드) 및 그의 에스테르, 락탐 (예컨대 N-알킬피롤리돈, 특히 N-메틸피롤리돈) 및 락톤, 술폰 및 술폭시드 (예컨대 디메틸 술폭시드), 식물 또는 동물 기원의 오일, 니트릴 (알킬 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 부티로니트릴 또는 방향족 니트릴, 예컨대 벤조니트릴), 카르보네이트 (시클릭 카르보네이트, 예컨대 에틸렌 카르보네이트, 프로필렌 카르보네이트, 부틸렌 카르보네이트, 또는 디알킬 카르보네이트, 예컨대 디메틸 카르보네이트, 디에틸 카르보네이트, 디프로필 카르보네이트, 디부틸 카르보네이트, 디옥틸 카르보네이트) 의 계열로부터의 것들을 포함한다. 담체는 또한 액화 기체 증량제, 즉, 표준 온도 및 대기압 하에서 기체인 액체, 예를 들어 에어로졸 추진제, 예컨대 할로겐화 탄화수소, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소일 수 있다.
바람직한 고체 담체는 점토, 탈크 및 실리카로부터 선택된다.
바람직한 액체 담체는 물, 지방 아미드 및 이의 에스테르, 방향족 및 비방향족 탄화수소, 락탐, 락톤, 카보네이트, 케톤 및 (폴리)에테르로부터 선택된다.
담체의 양은 전형적으로 제형의 1 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 5 내지 99.9 중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 99.5 중량%, 가장 바람직하게는 20 내지 99 중량% 의 범위이다.
액체 담체는 전형적으로 제형의 20 내지 90 중량%, 예를 들어 30 내지 80 중량% 의 범위로 존재한다.
고체 담체는 전형적으로 제형의 0 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 45 중량%, 예를 들어 10 내지 30 중량% 의 범위로 존재한다.
제형이 2 종 이상의 담체를 포함하는 경우, 정의된 범위는 담체의 총량을 의미한다.
계면활성제는 이온성 (양이온성 또는 음이온성), 양쪽이온성 또는 비이온성 계면활성제, 예컨대 이온성 또는 비이온성 유화제, 발포체 형성제, 분산제, 습윤제, 침투제 및 이들의 임의의 혼합물일 수 있다. 적합한 계면활성제의 예는 제한 없이, 폴리아크릴산의 염, 에톡실화된 폴리(알파-치환된)아크릴레이트 유도체, 리그노설폰산의 염 (예컨대, 소듐 리그노설포네이트), 페놀설폰산 또는 나프탈렌설폰산의 염, 알코올, 지방산 또는 지방 아민의 존재 또는 부재 하에 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 중축합물 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 예컨대 피마자유 에톡실레이트, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 예를 들어, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르), 치환된 페놀 (바람직하게는, 알킬페놀 또는 아릴페놀), 설포석신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 (바람직하게는, 알킬 타우레이트), 폴리에톡실화된 알코올 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방산 에스테르 (예컨대, 글리세롤, 소르비톨 또는 수크로스의 지방산 에스테르), 설페이트 (예컨대, 알킬 설페이트 및 알킬 에테르 설페이트), 설포네이트 (예를 들어, 알킬설포네이트, 아릴설포네이트 및 알킬벤젠설포네이트), 나프탈렌/포름알데히드의 설폰화된 중합체, 포스페이트 에스테르, 단백질 가수분해물, 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스를 포함한다. 본 단락에서 염에 대해 언급되는 경우, 이는 바람직하게는 관련 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염을 지칭한다.
바람직한 계면활성제는 에톡실화된 폴리(알파-치환된)아크릴레이트 유도체, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 알코올의 중축합물, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬벤젠설포네이트, 나프탈렌/포름알데히드의 설폰화된 중합체, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 예컨대 피마자유 에톡실레이트, 소듐 리그노설포네이트 및 아릴페놀 에톡실레이트로부터 선택된다.
계면활성제의 양은 전형적으로 제형의 5 내지 40 중량%, 예를 들어 10 내지 20 중량% 의 범위이다.
적합한 보조제의 추가의 예에는 발수성 물질, 건조제, 결합제 (접착제, 점착부여제, 고정제, 예컨대 카르복시메틸셀룰로즈, 분말, 과립 또는 격자 형태로의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 검, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트, 천연 인지질, 예컨대 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질, 폴리비닐피롤리돈 및 틸로스), 증점제 및 2 차 증점제 (예컨대 셀룰로스 에테르, 아크릴산 유도체, 잔탄 검, 개질된 점토, 예를 들어 상표명 Bentone 으로 입수가능한 제품, 및 미분 실리카), 안정화제 (예를 들어 저온 안정화제, 보존제 (예를 들어 디클로로펜, 벤질 알콜 헤미포르말, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온), 산화방지제, 선스크린, 특히 UV 흡수제, 및 화학적 및/또는 물리적 안정성을 개선시키는 다른 작용제), 염료 또는 안료 (예컨대 무기 안료, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프러시안 블루; 유기 염료, 예를 들어 알리자린, 아조 및 메탈로시아닌 염료), 소포제 (예를 들어 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트), 부동제, 접착제, 지베렐린 및 가공 조제, 광유 및 식물성유, 향료, 왁스, 영양소 (철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소 포함), 보호 콜로이드, 요변성 물질, 침투제, 격리제 및 복합 형성제를 포함한다.
보조제의 선택은 본 발명의 화합물의 의도된 적용 및/또는 화합물(들) 의 물리적 특성에 따라 다르다. 또한, 보조제는 제형에 특정 특성 (기술적, 물리적 및/또는 생물학적 성질) 을 부여하거나 이로부터 제조된 형태를 사용하도록 선택될 수 있다. 보조제의 적절한 선택에 의해, 제형을 특정 요건에 적응시키는 것이 가능하다.
제형은 살충적/살비적/살선충적 유효량의 본 발명의 화합물(들) 을 포함한다. 용어 "유효량" 은, 재배 식물에 대한 해로운 곤충/진드기/선충을 방제하거나 또는 물질의 보호에 충분하며, 처리된 식물에 실질적인 손상을 야기하지 않는 양을 나타낸다. 이러한 양은 넓은 범위에서 다양할 수 있으며, 방제하고자 하는 곤충/진드기/선충의 종, 처리된 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 각 경우에 사용되는 본 발명의 화합물과 같은 다양한 인자에 의존한다. 통상적으로, 본 발명의 제형은 0.01 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 98 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 95 중량%, 더 더욱 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 80 중량% 의 본 발명의 화합물을 포함한다. 제형은 본 발명의 둘 이상의 화합물을 포함하는 것이 가능하다. 이러한 경우, 정의된 범위는 본 발명에 따른 화합물의 총량을 의미한다.
본 발명의 제형은 용액 (예를 들어, 수용액), 에멀젼, 수계 및 오일계 현탁액, 분말 (예를 들어, 습윤성 분말, 가용성 분말), 분진, 페이스트, 과립 (예를 들어, 가용성 과립, 브로드캐스팅용 과립), 현탁에멀젼 농축물, 본 발명의 화합물로 함침된 천연 또는 합성 생성물, 비료 및 또한 중합체 물질 내의 마이크로캡슐화와 같은 임의의 통상적인 제형 유형의 형태를 취할 수 있다. 본 발명의 화합물은 현탁된, 유화된 또는 용해된 형태로 존재할 수 있다. 특정 적합한 제형 유형의 예는 용액, 수용성 농축물 (예를 들어, SL, LS), 분산 농축물 (DC), 현탁액 및 현탁 농축물 (예를 들어, SC, OD, OF, FS), 에멀션 농축물 (예를 들어, EC), 에멀션 (예를 들어, EW, EO, ES, ME, SE), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스티유, 습윤성 분말 또는 가루 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 제품 (예를 들어, LN) 및 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리를 위한 겔 제형 (예를 들어, GW, GF) 이다. 이들 및 기타 제형 유형은 유엔 식량농업기구 (FAO) 에 의해 정의되었다. "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph no. 2, 6th ed., May 2008, Croplife International 에서 리뷰를 볼 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 제형은 다음 유형 중 하나의 형태를 취한다: EC, SC, FS, SE, OD, WG, WP, CS, 특히 바람직하게는 EC, SC, OD, WG, CS.
제형 유형 및 이들의 제조의 예에 대한 추가 상세는 하기에 제공된다. 본 발명의 화합물이 2 종 이상 존재하는 경우, 본 발명의 화합물의 정의된 양은 본 발명의 화합물의 총량을 의미한다. 이는 또한 이러한 성분의 2 개 이상의 대표물, 예를 들어 습윤제 또는 결합제가 존재하는 경우 제형의 모든 추가 성분에 역으로 적용된다.
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물 및 5-15 중량% 의 계면활성제 (예를 들어, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 알코올의 중축합물) 를 이러한 양의 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 프로필렌 글리콜과 같은 알코올 및 프로필렌 카보네이트와 같은 카보네이트) 에 용해시켜 총량 100 중량% 를 얻는다. 적용하기 전에, 농축물은 물로 희석된다.
ii) 분산 농축물 (DC)
5-25 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물 및 1-10 중량% 의 계면활성제 및/또는 결합제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈) 를 이러한 양의 유기 용매 (예를 들어, 사이클로헥산) 에 용해시켜 총량 100 중량% 를 수득한다. 물로 희석시켜 분산액을 산출한다.
iii) 유화 농축물 (EC)
15-70 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물 및 5-10 중량% 의 계면활성제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트와 피마자유 에톡실레이트의 혼합물) 를 이러한 양의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소 또는 지방 아민) 및, 필요한 경우, 부가적인 수용성 용매에 용해시키고 총량 100 중량% 를 얻는다. 물로 희석시켜 에멀션을 산출한다.
iv) 에멀션 (EW, EO, ES)
5-40 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물 및 1-10 중량% 의 계면활성제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트와 피마자유 에톡실레이트의 혼합물, 또는 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 알코올과의 또는 알코올 없는 중축합물) 를 20-40 중량% 의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해한다. 유화 기계를 사용하여, 혼합물을 총 100 중량% 의 양이 되도록 하는 양의 물에 첨가한다. 수득된 제형은 균질한 에멀젼이다. 적용 전에, 에멀젼은 물로 추가로 희석될 수 있다.
v) 현탁액 및 현탁 농축물
v-1) 수계 (SC, FS)
적합한 밀, 예를 들어 볼 밀에서, 20-60 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물을, 2-10 중량% 의 계면활성제 (예를 들어, 소듐 리그노설포네이트 및 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르), 0.1-2 중량% 의 증점제 (예를 들어, 잔탄 검) 및 물의 첨가와 함께, 분쇄하여, 미세한 활성 성분 현탁액을 수득한다. 물을 총 100 중량% 의 양이 되도록 하는 양으로 첨가한다. 물로 희석시켜 활성 성분의 안정한 현탁액을 산출한다. FS 유형의 제형을 위해, 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 가 첨가된다.
v-2) 유계 (OD, OF)
적합한 밀, 예를 들어 볼 밀에서, 20-60 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물을, 2-10 중량% 의 계면활성제 (예를 들어, 소듐 리그노설포네이트 및 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르), 0.1-2 중량% 의 증점제 (예를 들어, 개질 클레이, 특히 Bentone, 또는 실리카) 및 유기 담체의 첨가와 함께, 분쇄하여, 미세한 활성 성분/오일 현탁액을 수득한다. 유기 담체를 총 100 중량% 의 양이 되도록 하는 양으로 첨가한다. 물로 희석시켜 활성 성분의 안정한 분산액을 산출한다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
1-90 중량%, 바람직하게는 20-80 중량%, 가장 바람직하게는 50-80 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물을, 계면활성제 (예를 들어, 나트륨 리그노설포네이트 및 나트륨 알킬나프틸설포네이트) 및 임의로 담체 물질의 첨가와 함께, 미세하게 분쇄하고, 압출, 분무 건조, 유동층 과립화와 같은 전형적인 산업 공정에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로 전환시킨다. 계면활성제 및 담체 물질을 총 100 중량% 의 양이 되도록 하는 양으로 사용한다. 물로 희석하면 활성 성분의 안정한 분산물 또는 용액이 수득된다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물을 1-20 중량% 의 계면활성제 (예를 들어, 소듐 리그노설포네이트, 소듐 알킬나프틸설포네이트) 및 이러한 양의 고체 담체, 예를 들어 실리카 겔을 첨가하며 로터/스테이터 밀에서 분쇄하여, 총 100 중량% 의 양을 얻는다. 물로 희석하면 활성 성분의 안정한 분산물 또는 용액이 수득된다.
viii) 겔 (GW, GF)
볼 밀에서, 5-25 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물을 3-10 중량% 의 계면활성제 (예를 들어, 소듐 리그노설포네이트), 1-5 중량% 의 결합제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로오스) 및 총량이 100 중량% 가 되게 하는 그러한 양의 물을 첨가하며 분쇄한다. 이는 활성 성분의 미세한 현탁액을 제공한다. 물로 희석시켜 활성 성분의 안정한 현탁액을 산출한다.
ix) 마이크로에멀션 (ME)
5-20 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물을 5-30 중량% 의 유기 용매 혼합물 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 사이클로헥사논), 10-25 중량% 의 계면활성제 혼합물 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르 및 아릴페놀 에톡실레이트) 및 총량이 100 중량% 가 되게 하는 그러한 양의 물에 첨가한다. 이 혼합물을 1 h 동안 교반하여, 열역학적으로 안정한 마이크로에멀션을 자발적으로 생성한다.
x) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 wt% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물 I, 0-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 wt% 의 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸 메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 포함하는 유성 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 자유-라디칼 개시제에 의해 개시된 자유-라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐 형성을 야기한다. 대안적으로, 5-50 wt% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물, 0-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 및 이소스아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메탄, 4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 유성 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시키고, 이는 폴리우레아 마이크로캡슐의 형성을 야기한다. 적절한 경우, 폴리우레아 마이크로캡슐의 형성을 유도하기 위해 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민) 을 첨가하는 것도 가능하다. 단량체는 총 CS 제형의 1-10 중량% 를 차지한다.
xi) 분진성 분말 (DP, DS)
1-10 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물을 미세하게 분쇄하고, 총량이 100 중량% 가 되도록 그러한 양의 고체 담체, 예를 들어 미세하게 분할된 카올린과 친밀하게 혼합한다.
xii) 과립 (GR, FG)
0.5-30 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물을 미세하게 분쇄하고, 총량이 100 중량% 가 되도록 그러한 양의 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트) 와 연합시킨다.
xiii) 초저용량 액체 (UL)
1-50 중량% 의 적어도 하나의 본 발명의 화합물을 총량이 100 중량% 가 되도록 그러한 양의 유기 용매, 예를 들어 방향족 탄화수소에 용해시킨다.
제형 유형 i) 내지 xiii) 은 추가의 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 의 방부제, 0.1-1 중량%의 소포제, 0.1-1 중량% 의 염료 및/또는 안료 및 5-10 중량% 의 부동액을 포함할 수 있다.
혼합물
화학식 (I) 의 화합물은 또한 하나 이상의 적합한 살진균제, 살균제, 살비제, 살폐제, 살선충제, 살곤충제, 미생물제, 유익한 유기체, 제초제, 비료, 조류 기피제, 식물 영양제, 멸균제, 독성 완화제, 신호 화학 물질 및/또는 식물 성장 조절제와의 혼합물로 사용될 수 있어, 이에 따라 예를 들어, 작용 범위를 넓히고, 작용 기간을 연장시키고, 작용 속도를 향상시키고, 반발을 방지하거나, 또는 내성의 발달을 방지할 수 있다. 또한, 이러한 종류의 활성 성분 조합은, 식물 성장 및/또는 비생물적 요인, 예를 들어 고온 또는 저온, 가뭄 또는 상승된 수분 함량 또는 토양 염분에 대한 내성을 향상시킬 수 있다. 또한, 개화 및 결실 성능을 향상시키고, 발아 능력 및 뿌리 발달을 최적화하고, 수확을 용이하게 하고, 수확량을 향상시키고, 성숙에 영향을 미치고, 수확된 생성물의 품질 및/또는 영양가를 향상시키고, 저장 수명을 연장시키고, 및/또는 수확된 생성물의 가공성을 향상시키는 것이 가능하다.
또한, 화학식 (I) 의 화합물은 유인 물질 및/또는 조류 기피제 및/또는 식물 활성제 및/또는 성장 조절제 및/또는 비료와 같은 신호 화학 물질 또는 다른 활성 성분과의 혼합물로 존재할 수 있다. 마찬가지로, 화학식 (I) 의 화합물은 식물 특성, 예를 들어 수확된 물질의 성장, 수율 및 품질을 개선하는데 사용할 수 있다.
본 발명의 특정한 구현예에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 추가의 화합물, 바람직하게는 하기에서 기술하는 바와 같은 것과의 혼합물로, 제형 내에, 또는 이들 제형으로부터 제조되는 사용 형태 내에 존재한다.
하기에서 언급하는 화합물 중 하나가 상이한 호변 이성질체 형태로 발생할 수 있는 경우, 심지어 각각의 경우에서 명시적으로 언급되지 않는 경우에도, 이들 형태가 또한 포함된다. 경우에 따라, 언급되는 모든 혼합 성분은, 이것이 이의 관능기에 기초하여 형성할 수 있는 경우, 또한 적합한 염기 또는 산과 염을 형성할 수 있다.
살곤충제/살비제/살선충제
이의 일반명으로 여기에서 명시되는 활성 성분은 공지되어 있으며, 예를 들어 "The Pesticide Manual", 16th ed., British Crop Protection Council 2012 에 기재되어 있거나, 또는 인터넷 (예를 들어, http://www.alanwood.net/pesticides) 상에서 검색할 수 있다. 분류는 이 특허 출원의 출원시에 적용 가능한 IRAC Mode of Action Classification Scheme 에 기초한다.
(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 바람직하게는 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC 및 크실릴카르브로부터 선택되는 카르바메이트; 또는 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온으로부터 선택되는 유기포스페이트.
(2) GABA-게이트 클로라이드 채널 차단제, 바람직하게는 클로르단 및 엔도술판으로부터 선택되는 시클로디엔-오르가노클로라이드, 또는 에티프롤 및 피프로닐로부터 선택되는 페닐피라졸 (피프롤).
(3) 소듐 채널 조절제, 바람직하게는 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린 S-시클로펜테닐 이성질체, 바이오레스메트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린 [(1R)-트랜스 이성질체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R) 이성질체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스 이성질체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R) 이성질체], 트랄로메트린 및 트란스플루트린으로부터 선택되는 피레스로이드, 또는 DDT 또는 메톡시클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁적 조정제, 바람직하게는 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼로부터 선택되는 네오니코티노이드, 또는 니코틴, 또는 술폭사플로르로부터 선택되는 술폭시민, 또는 플루피라디푸론으로부터 선택되는 부테놀리드, 또는 트리플루메조피림으로부터 선택되는 메소이오닉.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 조정제, 바람직하게는 스피네토람 및 스피노사드로부터 선택되는 스피노신.
(6) 글루타메이트-게이팅 클로라이드 채널 (GluCl) 알로스테릭 조정제, 바람직하게는 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴으로부터 선택되는 아베르멕틴/밀베마이신.
(7) 유충 호르몬 모방체, 바람직하게는 하이드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌으로부터 선택되는 유충 호르몬 유사체, 또는 페녹시카르브 또는 피리프록시펜.
(8) 기타 비-특이적 (다중-부위) 억제제, 바람직하게는 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드로부터 선택되는 알킬 할라이드; 또는 클로로피크린 또는 술푸릴 플루오라이드 또는 보락스 또는 토주석 또는 디아조메트 및 메탐으로부터 선택되는 메틸 이소시아네이트 발생제.
(9) 현음 기관의 TRPV 채널 조정제, 바람직하게는 피메트로진 및 피리플루퀴나존으로부터 선택되는 피리디나조메탄, 또는 아피도피로펜으로부터 선택되는 피로펜.
(10) 클로펜테진, 헥시티아족스, 디플로비다진 및 에톡사졸로부터 선택되는 CHS1-관련 진드기 성장 억제제.
(11) 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시스 (israelensis), 바실루스 스파에리쿠스 (Bacillus sphaericus), 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이 (aizawai), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (tenebrionis), 및 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb 및 Cry34Ab1/35Ab1 로부터 선택되는 B.t. 식물 단백질로부터 선택되는 곤충 중장 막의 미생물 파괴제.
(12) 미토콘드리아 ATP 신타제 억제제, 바람직하게는 디아펜티우론으로부터 선택되는 ATP 교란제, 또는 아조시클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥사이드로부터 선택되는 유기주석 화합물, 또는 프로파르기트 또는 테트라디폰.
(13) 클로르페나피르, DNOC 및 술플루라미드로부터 선택되는 양성자 구배의 파괴를 통한 산화성 인산화의 언커플러.
(14) 벤술탑, 카르탑 하이드로클로라이드, 티오시클람 및 티오술탑-소듐으로부터 선택되는 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 차단제.
(15) 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론으로부터 선택되는 키틴 생합성의 CHS1-관련 억제제, 바람직하게는 벤조일우레아.
(16) 부프로페진으로부터 선택되는 제1형 키틴 생합성 억제제.
(17) 시로마진으로부터 선택되는 탈피 교란제 (특히 파리목의 경우).
(18) 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드로부터 선택되는 엑디손 수용체 효능제, 바람직하게는 디아실히드라진.
(19) 아미트라즈로부터 선택되는 옥토파민 수용체 효능제.
(20) 하이드라메틸논, 아세퀴노실, 플루아크리피림 및 비페나제이트로부터 선택되는 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제.
(21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 바람직하게는 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드로부터 선택되는 METI 살진드기제 및 살곤충제, 또는 로테논 (데리스(Derris)).
(22) 전압-의존성 소듐 채널 차단제, 바람직하게는 인독사카르브로부터 선택되는 옥사디아진 또는 메타플루미존으로부터 선택되는 세미카르바존.
(23) 아세틸 CoA 카르복실라제 억제제, 바람직하게는 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로피디온 및 스피로테트라마트로부터 선택되는 테트론산 및 테트람산 유도체.
(24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 억제제, 바람직하게는 알루미늄 포스피드, 칼슘 포스피드, 포스핀 및 아연 포스피드로부터 선택되는 포스피드, 또는 시안화칼슘, 시안화칼륨 및 시안화나트륨으로부터 선택되는 시안화물.
(25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제, 바람직하게는 시에노피라펜 및 시플루메토펜으로부터 선택되는 베타-케토 니트릴 유도체, 또는 피플루부미드로부터 선택되는 카르복스아닐리드.
(28) 리아노딘 수용체 조정제, 바람직하게는 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 플루벤디아미드 밑 테트라닐리프롤로부터 선택되는 디아미드.
(29) 플로니카미드로부터 선택되는 현음 기관의 조정제 (규정되지 않은 표적 구조를 가짐).
(30) GABA-게이트 클로라이드 채널의 알로스테릭 조절제, 바람직하게는 브로플라닐리드로부터 선택되는 메타-디아미드 또는 플룩사메타미드로부터 선탁되는 이속사졸.
(31) 배큘로바이러스, 바람직하게는 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella GV) 및 타우마토티비아 류코트레타 (GV) 로부터 선택되는 그래뉼로바이러스 (GV) 또는 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis MNPV) 및 헬리코베르파 아르미게라 (Helicoverpa armigera NPV) 로부터 선택되는 핵 다면체형성 바이러스 (NPV).
(32) GS-오메가/카파-HXTX-Hv1a 펩티드로부터 선택되는 니코틴 아세틸콜린 수용체의 알로스테릴 조절제 (부위 II).
(33) 하기로부터 선택되는 추가의 활성 성분: 아시노나피르, 아폭솔라네르, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 벤즈피리목산, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 클로로프랄레트린, 크리오라이트, 시클로부트리플루람, 시클로부트리펜 (CAS 1460292-16-3), 시클록사프리드, 사이에트피라펜, 시할로디아미드, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 딤프로피리다즈, 입실론-메토플루트린, 입실론-맘플루트린, 플로메토퀸, 플루아자인돌리진, 플루엔술폰, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루피리민, 플루랄라네르, 푸페노자이드, 플루랄라네르, 푸페노지드, 푸펜티오페녹스 (CAS 1472050-04-6), 구아디피르, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 이소시클로세람, 카파-비펜트린, 카파-테플루트린, 로틸라네르, 메페르플루트린, 옥사조술필, 파이총딩 (paichongding), 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 스피로부디클로펜, 테트라메틸플루트린, 테트라클로란트라닐리프롤, 티골라너, 티옥사자펜, 티오플루옥시메이트, 요오도메탄, 트리플루펜톡사이드 (CAS 1472050-04-6); 추가적으로 바실루스 피르무스 (Bacillus firmus) (I-1582, BioNeem, Votivo) 에 기초한 제제, 및 하기의 화합물: 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO 2006/043635 로부터 공지됨) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO 2003/106457 로부터 공지됨) (CAS 637360-23-7), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO 2006/003494 로부터 공지됨) (CAS 872999-66-1), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온 (WO 2010/052161 로부터 공지됨) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에틸 카르보네이트 (EP 2647626 으로부터 공지됨) (CAS-1440516-42-6), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO 2004/099160 으로부터 공지됨) (CAS 792914-58-0), PF1364 (JP2010/018586 으로부터 공지됨) (CAS 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-1,1,1-트리플루오로프로판-2-온 (WO 2013/144213 으로부터 공지됨) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(벤질카르바모일)-4-클로로페닐]-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (WO 2010/051926 으로부터 공지됨) (CAS 1226889-14-0), 5-브로모-4-클로로-N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복사미드 (CN 103232431 로부터 공지됨) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(트랜스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드 및 4-[(5S)-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드 (WO 2013/050317 A1 로부터 공지됨) (CAS 1332628-83-7), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]프로판아미드, (+)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]프로판아미드 및 (-)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]프로판아미드 (WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1 로부터 공지됨) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-클로로-2-프로펜-1-일]아미노]-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸-3-카르보니트릴 (CN 101337937 A 로부터 공지됨) (CAS 1105672-77-2), 3-브로모-N-[4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)티녹소메틸]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드, (Liudaibenjiaxuanan, CN 103109816 A 로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (WO 2012/034403 A1 로부터 공지됨) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (WO 2011/085575 A1 로부터 공지됨) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로-2-프로펜-1-일)옥시]페녹시]프로폭시]-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)피리미딘 (CN 101337940 A 로부터 공지됨) (CAS 1108184-52-6); (2E)- 및 2(Z)-2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]하이드라진카르복사미드 (CN 101715774 A 로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-4-(1H-벤즈이미다졸-2-일)페닐 시클로프로판카르복실레이트 (CN 103524422 A 로부터 공지됨) (CAS 1542271-46-4); 메틸 (4aS)-7-클로로-2,5-디히드로-2-[[(메톡시카르보닐)[4-[(트리플루오로메틸)티오]페닐]아미노]카르보닐]인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-4a(3H)-카르복실레이트 (CN 102391261 A 로부터 공지됨) (CAS 1370358-69-2); 6-데옥시-3-O-에틸-2,4-디-O-메틸-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1H-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트]-α-L-만노피라노오스 (US 2014/0275503 A1 로부터 공지됨) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸피리다진-3-일)-3-아자바이시클로[3.2.1]옥탄 (CAS 1253850-56-4), (8-안티(anti))-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸피리다진-3-일)-3-아자바이시클로[3.2.1]옥탄 (CAS 933798-27-7), (8-신(syn))-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸피리다진-3-일)-3-아자바이시클로[3.2.1]옥탄 (WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1 로부터 공지됨) (CAS 934001-66-8), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)티오]프로판아미드 (WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1 로부터 공지됨) (CAS 1477919-27-9) 및 N-[4-(아미노티옥소메틸)-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (CN 103265527 A 로부터 공지됨) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-디옥산-2-일)-4-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리미딘 (WO 2013/115391 A1 로부터 공지됨) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온 (WO 2014/187846 A1 로부터 공지됨) (CAS 1638765-58-8), 에틸 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일카르복실레이트 (WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1 로부터 공지됨) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-디클로로-4-플루오로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-N-[(4R)-2-에틸-3-옥소-4-이속사졸리디닐]-2-메틸벤즈아미드 (WO 2011/067272, WO2013/050302 로부터 공지됨) (CAS 1309959-62-3).
살진균제
이의 일반명으로 여기에서 명시되는 활성 성분은 공지되어 있으며, 예를 들어 "The Pesticide Manual", 16th ed., British Crop Protection Council 2012 에 기재되어 있거나, 또는 인터넷 (예를 들어, http://www.alanwood.net/pesticides) 상에서 검색할 수 있다.
경우에 따라, 부류 (1) 내지 (15) 에서 언급된 모든 혼합 파트너는, 이것이 이의 관능기에 기초하여 형성할 수 있는 경우, 적합한 염기 또는 산과 염을 형성할 수 있다. 부류 (1) 내지 (15) 에서 언급된 모든 살진균 혼합 파트너는, 경우에 따라, 호변 이성질체 형태를 포함할 수 있다.
1) 에르고스테롤 생합성의 억제제, 예를 들어 (1.001) 시프로코나졸, (1.002) 디페노코나졸, (1.003) 에폭시코나졸, (1.004) 펜헥사미드, (1.005) 펜프로피딘, (1.006) 펜프로피모르프, (1.007) 펜피라자민, (1.008) 플루퀴노나졸, (1.009) 플루트리아폴, (1.010) 이마자릴, (1.011) 이마자릴 설페이트, (1.012) 이포나졸, (1.013) 메타코나졸, (1.014) 미클로부탄일, (1.015) 파클로부트라졸, (1.016) 프로클로라즈, (1.017) 프로피코나졸, (1.018) 프로티오코나졸, (1.019) 피리속사졸, (1.020) 스피록사민, (1.021) 테부코나졸, (1.022) 테트라코나졸, (1.023) 트리아디놀, (1.024) 트리디모프, (1.025) 트리티코나졸, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.028) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.030) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.031) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.032) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.033) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4--트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.034) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.035) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.036) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.039) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.050) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.051) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.052) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.053) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.054) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올, (1.055) 메펜트리플루코나졸, (1.056) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.059) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜타놀, (1.060) 5-(알릴술파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.061) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.062) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.063) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.064) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.065) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.066) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.067) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.068) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.069) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.070) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.071) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.072) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.073) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.074) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.075) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.076) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.077) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.078) N'-{5-브로모-6-[(cis-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.079) N'-{5-브로모-6-[(trans-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.080) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.081) 이펜트리플루코나졸, (1.082) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.083) 2-[6-(4-브로모페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.084) 2-[6-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.085) 3-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(3-클로로-2-플루오로페닐)-2-히드록시프로필]이미다졸-4-카르보니트릴 및 (1.086) 4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-히드록시-3-(5-티옥소-4H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴.
2) 복합체 I 또는 II 에서의 호흡 사슬의 저해제, 예를 들어 (2.001) 벤조빈디플루피르, (2.002) 빅사펜, (2.003) 보스칼리드, (2.004) 카르복신, (2.005) 플루오피람, (2.006) 플루톨라닐, (2.007) 플룩사피록사드, (2.008) 푸라메트피르, (2.009) 이소페타미드, (2.010) 이소피라잠 (안티-에피머성 거울상 이성질체 1R,4S,9S), (2.011) 이소피라잠 (안티-에피머성 거울상 이성질체 1S,4R,9R), (2.012) 이소피라잠 (안티-에피머성 라세미체 1RS,4SR,9SR), (2.013) 이소피라잠 (신-에피머성 라세미체 1RS,4SR,9RS 와 안티-에피머성 라세미체 1RS,4SR,9SR 의 혼합물), (2.014) 이소피라잠 (신-에피머성 거울상 이성질체 1R,4S,9R), (2.015) 이소피라잠 (신-에피머성 거울상 이성질체 1S,4R,9S), (2.016) 이소피라잠 (신-에피머성 라세미체 1RS,4SR,9RS), (2.017) 펜플루펜, (2.018) 펜티오피라드, (2.019) 피디플루메토펜, (2.020) 피라지풀루미드, (2.021) 세닥산, (2.022) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.023) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.024) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.025) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.026) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (2.027) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.028) 인피르플룩삼, (2.029) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.030) 플루인다피르, (2.031) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.032) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.033) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.034) N-(2-시클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.035) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.036) N-(2-tert-부틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.037) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.038) N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.041) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.042) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.043) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.044) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.045) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.046) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.047) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.048) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오아미드, (2.049) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.050) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.051) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.052) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.053) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.054) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.055) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.056) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, (2.057) 피라프로포인.
3) 복합체 III 에서의 호흡 사슬의 저해제, 예를 들어 (3.001) 아메톡트라딘, (3.002) 아미술브롬, (3.003) 아족시스트로빈, (3.004) 쿠메톡시스트로빈, (3.005) 쿠목시스트로빈, (3.006) 시아조파미드, (3.007) 디목시스트로빈, (3.008) 에녹사스트로빈, (3.009) 파목사돈, (3.010) 페나미돈, (3.011) 플루페녹시스트로빈, (3.012) 플루옥사스트로빈, (3.013) 크레속심-메틸, (3.014) 메토미노스트로빈, (3.015) 오리사스트로빈, (3.016) 피콕시스트로빈, (3.017) 피라클로스트로빈, (3.018) 피라메토스트로빈, (3.019) 피라옥시스트로빈, (3.020) 트리플록시스트로빈, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐비닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.025) 펜피콕사미드, (3.026) 만데스트로빈, (3.027) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-포름아미도-2-하이드록시벤즈아미드, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.029) 메틸 {5-[3-(2,4-디메틸페닐)-1H-피라졸-1-일]-2-메틸벤질}카르바메이트, (3.030) 메틸테트라프롤, (3.031) 플로릴피콕사미드.
4) 유사 분열 및 세포 분열 저해제, 예를 들어 (4.001) 카르벤다짐, (4.002) 디에토펜카르브, (4.003) 에타복삼, (4.004) 플루오피콜리드, (4.005) 펜시쿠론, (4.006) 티아벤다졸, (4.007) 티오파네이트-메틸, (4.008) 족사미드, (4.009) 3-클로로-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐피리다진, (4.010) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (4.011) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진, (4.012) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.013) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.014) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.015) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.016) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.017) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.018) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.019) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.020) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.021) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.022) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (4.023) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.024) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.025) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민.
5) 다중 부위 활성 능력을 갖는 화합물, 예를 들어 (5.001) 보르도 (Bordeaux) 혼합물, (5.002) 카프타폴, (5.003) 카프탄, (5.004) 클로르탈로닐, (5.005) 구리 하이드록사이드, (5.006) 구리 나프테네이트, (5.007) 산화구리, (5.008) 구리 옥시클로라이드, (5.009) 구리(2+) 술페이트, (5.010) 디티아논, (5.011) 도딘, (5.012) 폴페트, (5.013) 만코제브, (5.014) 마네브, (5.015) 메티람, (5.016) 아연 메티람, (5.017) 구리 옥신, (5.018) 프로피네브, (5.019) 황, 및 칼슘 폴리술파이드를 포함하는 황 제제, (5.020) 티람, (5.021) 지네브, (5.022) 지람, (5.023) 6-에틸-5,7-디옥소-6,7-디히드로-5H-피롤로[3',4':5,6][1,4]디티이노[2,3-c][1,2]티아졸-3-카르보니트릴.
6) 숙주 방어를 유발할 수 있는 화합물, 예를 들어 (6.001) 아시벤졸라르-S-메틸, (6.002) 이소티아닐, (6.003) 프로베나졸, (6.004) 티아디닐.
7) 아미노산 및/또는 단백질 생합성 저해제, 예를 들어 (7.001) 시프로디닐, (7.002) 카스가마이신, (7.003) 카스가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, (7.004) 옥시테트라시클린, (7.005) 피리메타닐, (7.006) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린.
8) ATP 생성 저해제, 예를 들어 (8.001) 실티오팜.
9) 세포 벽 합성 저해제, 예를 들어 (9.001) 벤티아발리카르브, (9.002) 디메토모르프, (9.003) 플루모르프, (9.004) 이프로발리카르브, (9.005) 만디프로파미드, (9.006) 피리모르프, (9.007) 발리페날레이트, (9.008) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온.
10) 지질 및 막 합성 저해제, 예를 들어 (10.001) 프로파모카르브, (10.002) 프로파모카르브 히드로클로라이드, (10.003) 톨클로포스-메틸.
11) 멜라닌 생합성 저해제, 예를 들어 (11.001) 트리시클라졸, (11.002) 2,2,2-트리플루오로에틸 {3-메틸-1-[(4-메틸벤조일)아미노]부탄-2-일}카르바메이트.
12) 핵산 합성 저해제, 예를 들어 (12.001) 베날락실, (12.002) 베날락실-M (키랄락실), (12.003) 메탈락실, (12.004) 메탈락실-M (메페녹삼).
13) 신호 변환 저해제, 예를 들어 (13.001) 플루디옥소닐, (13.002) 이프로디온, (13.003) 프로시미돈, (13.004) 프로퀴나지드, (13.005) 퀴녹시펜, (13.006) 빈클로졸린.
14) 언커플러 (uncoupler) 로서 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 (14.001) 플루아지남, (14.002) 메프틸디노카프.
15) 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 추가의 살진균제: (15.001) 아브시스산, (15.002) 벤티아졸, (15.003) 베톡사진, (15.004) 캅시마이신, (15.005) 카르본 (carvone), (15.006) 키노메티오나트, (15.007) 쿠프라네브, (15.008) 시플루페나미드, (15.009) 시목사닐, (15.010) 시프로술파미드, (15.011) 플루티아닐, (15.012) 포세틸-알루미늄, (15.013) 포세틸-칼슘, (15.014) 포세틸-소듐, (15.015) 메틸 이소티오시아네이트, (15.016) 메트라페논, (15.017) 밀디오마이신, (15.018) 나타마이신, (15.019) 니켈 디메틸디티오카르바메이트, (15.020) 니트로탈-이소프로필, (15.021) 옥사모카르브, (15.022) 옥사티아피프롤린, (15.023) 옥시펜티인, (15.024) 펜타클로로페놀 및 염, (15.025) 포스폰산 및 이의 염, (15.026) 프로파모카르브-포세틸레이트, (15.027) 피리오페논 (클라자페논) (15.028) 테부플로퀸, (15.029) 테클로프탈람, (15.030) 톨니파니드, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.033) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.034) 디피메티트론, (15.035) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.036) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.037) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.038) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.041) 이프플루페노퀸, (15.042) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올, (15.043) 플루옥사피프롤린, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트, (15.044) 플루옥사피프롤린, (15.045) 2-페닐페놀 및 이의 염, (15.046) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.047) 퀴노푸멜린, (15.048) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변 이성질체 형태: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.049) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (15.050) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.051) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜 2-술포노하이드라지드, (15.052) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.053) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.054) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤족사제핀, (15.055) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.056) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.057) 페나진-1-카르복실산, (15.058) 프로필 3,4,5-트리하이드록시벤조에이트, (15.059) 퀴놀린-8-올, (15.060) 퀴놀린-8-올 술페이트 (2:1), (15.061) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.062) 5-플루오로-4-이미노-3-메틸-1-[(4-메틸페닐)술포닐]-3,4-디히드로피리미딘-2(1H)-온, (15.063) 아미노피리펜, (15.064) (N'-[2-클로로-4-(2-플루오로페녹시)-5-메틸페닐]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드), (15.065) (N'-(2-클로로-5-메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드), (15.066) (2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올), (15.067) (5-브로모-1-(5,6-디메틸피리딘-3-일)-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린), (15.068) (3-(4,4-디플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로티에노[2,3-c]피리딘-7-일)퀴놀린), (15.069) (1-(4,5-디메틸-1H-벤즈이미다졸-1-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린), (15.070) 8-플루오로-3-(5-플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀론, (15.071) 8-플루오로-3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀론, (15.072) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-8-플루오로퀴놀린, (15.073) (N-메틸-N-페닐-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤자미드), (15.074) (메틸 {4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐}카르바메이트), (15.075) (N-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}시클로프로판카르복사미드), (15.076) N-메틸-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤자미드, (15.077) N-[(E)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤자미드, (15.078) N-[(Z)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤자미드, (15.079) N-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]시클로프로판카르복사미드, (15.080) N-(2-플루오로페닐)-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤자미드, (15.081) 2,2-디플루오로-N-메틸-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세타미드, (15.082) N-알릴-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐]메틸]아세타미드, (15.083) N-[(E)-N-메톡시-C-메틸카르본이미도일]-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤자미드, (15.084) N-[(Z)-N-메톡시-C-메틸카르본이미도일]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤자미드, (15.085) N-알릴-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드, (15.086) 4,4-디메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피롤리딘-2-온, (15.087) N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤젠카르보티오아미드, (15.088) 5-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피롤리딘-2-온, (15.089) N-((2,3-디플루오로-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-3,3,3-트리플루오로프로판아미드, (15.090) 1-메톡시-1-메틸-3-[[4-[5-(트리플루오로메틸}-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.091) 1,1-디에틸-3-[[4-[5-(트리플루오로메틸}-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.092) N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드, (15.093) N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]시클로프로판카르복사미드, (15.094) 1-메톡시-3-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.095) N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸)시클로프로판카르복사미드, (15.096) N,2-디메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸}-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드, (15.097) N-에틸-2-메틸-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐]메틸]프로판아미드, (15.098) 1-메톡시-3-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.099) 1,3-디메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.100) 3-에틸-1-메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.101) 1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피페리딘-2-온, (15.102) 4,4-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이소옥사졸리딘-3-온, (15.103) 5,5-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, (15.104) 3,3-디메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피페리딘-2-온, (15.105) 1-[[3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]아제판-2-온, (15.106) 4,4-디메틸-2-[[4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, (15.107) 5,5-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, (15.108) 에틸 (1-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}-1H-피라졸-4-일)아세테이트, (15.109) N,N-디메틸-1-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}-1H-1,2,4-트리아졸-3-아민 및 (15.110) N-{2,3-디플루오로-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}부탄아미드.
혼합 성분으로서의 생물학적 살충제
화학식 (I) 의 화합물은 생물학적 살충제와 조합될 수 있다.
생물학적 살충제는 특히 박테리아, 진균, 효모, 식물 추출물, 및 단백질 및 2 차 대사 산물을 비롯한 미생물에 의해 형성되는 생성물을 포함한다.
생물학적 살충제는 포자-형성 박테리아, 뿌리-이식 박테리아, 및 생물학적 살곤충제, 살진균제 또는 살선충제로서 작용하는 박테리아와 같은 박테리아를 포함한다.
생물학적 살충제로서 사용되거나 또는 사용될 수 있는 상기 박테리아의 예는 다음과 같다:
바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens), 균주 FZB42 (DSM 231179), 또는 바실루스 세레우스 (Bacillus cereus), 특히 비. 세레우스 (B. cereus) 균주 CNCM I-1562 또는 바실루스 피르무스 (Bacillus firmus), 균주 I-1582 (수탁 번호 CNCM I-1582) 또는 바실루스 푸밀루스 (Bacillus pumilus), 특히 균주 GB34 (수탁 번호 ATCC 700814) 및 균주 QST2808 (수탁 번호 NRRL B-30087), 또는 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis), 특히 균주 GB03 (수탁 번호 ATCC SD-1397), 또는 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) 균주 QST713 (수탁 번호 NRRL B-21661) 또는 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) 균주 OST 30002 (수탁 번호 NRRL B-50421), 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis), 특히 비. 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스 (B. thuringiensis subspecies israelensis) (항원형 H-14), 균주 AM65-52 (수탁 번호 ATCC 1276), 또는 비. 투린기엔시스 아종 아이자와이 (B. thuringiensis subsp. aizawai), 특히 균주 ABTS-1857 (SD-1372), 또는 비. 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (B. thuringiensis subsp. kurstaki) 균주 HD-1, 또는 비. 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (B. thuringiensis subsp. tenebrionis) 균주 NB 176 (SD-5428), 파스테우리아 페네트란스 (Pasteuria penetrans), 파스테우리아 종 (Pasteuria spp.) (로틸렌쿨루스 레니포르미스 (로틸렌쿨루스 레니포르미스 (Rotylenchulus reniformis)) 선충)-PR3 (수탁 번호 ATCC SD-5834), 스트렙토마이세스 미크로플라부스 (Streptomyces microflavus) 균주 AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), 스트렙토마이세스 갈부스 (Streptomyces galbus) 균주 AQ 6047 (수탁 번호 NRRL 30232).
생물학적 살충제로서 사용되거나 또는 사용될 수 있는 진균 및 효모의 예는 다음과 같다:
보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana), 특히 균주 ATCC 74040, 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans), 특히 균주 CON/M/91-8 (수탁 번호 DSM-9660), 레카니실리움 종 (Lecanicillium spp.), 특히 균주 HRO LEC 12, 레카니실리움 레카니이 (Lecanicillium lecanii), (이전에는 베르티실리움 레카니이 (Verticillium lecanii) 로 공지됨), 특히 균주 KV01, 메타리지움 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae), 특히 균주 F52 (DSM3884/ ATCC 90448), 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola), 특히 균주 NRRL Y-30752, 파에실로마이세스 푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus) (신규: 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea)), 특히 균주 IFPC 200613, 또는 균주 Apopka 97 (수탁 번호 ATCC 20874), 파에실로마이세스 릴라시누스 (Paecilomyces lilacinus), 특히 피. 릴라시누스 (P. lilacinus) 균주 251 (AGAL 89/030550), 탈라로마이세스 플라부스 (Talaromyces flavus), 특히 균주 V117b, 트리코데르마 아트로비리드 (Trichoderma atroviride), 특히 균주 SC1 (수탁 번호 CBS 122089), 트리코데르마 하르지아눔 (Trichoderma harzianum), 특히 티. 하르지아눔 리파이 (T. harzianum rifai) T39 (수탁 번호 CNCM I-952).
생물학적 살충제로서 사용되거나 또는 사용될 수 있는 바이러스의 예는 다음과 같다:
아독소피에스 오라나 (Adoxophyes orana) (여름 과일 잎말이나방) 과립병 바이러스 (GV), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella) (코들링 나방) 과립병 바이러스 (GV), 헬리코베르파 아르미게라 (Helicoverpa armigera) (목화 다래벌레) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), 스포도프테라 엑시구아 (Spodoptera exigua) (파밤나방) mNPV, 스포도프테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda) (가을 거염벌레) mNPV, 스포도프테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis) (아프리카 목화 잎벌레) NPV.
또한, 식물 또는 식물 부분 또는 식물 기관에 '접종제 (inoculant)' 로서 첨가되며, 이의 특별한 특성에 의해, 식물 성장 및 식물 건강을 증진시키는 박테리아 및 진균이 포함된다. 예는 하기를 포함한다:
아그로박테리움 종 (Agrobacterium spp.), 아조리조비움 카울리노단스 (Azorhizobium caulinodans), 아조스피릴룸 종 (Azospirillum spp.), 아조토박테르 종 (Azotobacter spp.), 브라디리조비움 종 (Bradyrhizobium spp.), 부르크홀데리아 종 (Burkholderia spp.), 특히 부르크홀데리아 세파시아 (Burkholderia cepacia) (이전에는 슈도모나스 세파시아 (Pseudomonas cepacia) 로서 공지됨), 기가스포라 종 (Gigaspora spp.), 또는 기가스포라 모노스포룸 (Gigaspora monosporum), 글로무스 종 (Glomus spp.), 락카리아 종 (Laccaria spp.), 락토바실루스 부크네리 (Lactobacillus buchneri), 파라글로무스 종 (Paraglomus spp.), 피솔리투스 틴크토루스 (Pisolithus tinctorus), 슈도모나스 종 (Pseudomonas spp.), 리조비움 종 (Rhizobium spp.), 특히 리조비움 트리폴리이 (Rhizobium trifolii), 리조포곤 종 (Rhizopogon spp.), 스클레로데르마 종 (Scleroderma spp.), 수일루스 종 (Suillus spp.), 스트렙토마이세스 종 (Streptomyces spp.).
생물학적 살충제로서 사용되거나 또는 사용될 수 있는 식물 추출물, 및 단백질 및 2 차 대사 산물을 비롯한 미생물에 의해 형성되는 생성물의 예는 다음과 같다:
알리움 사티붐 (Allium sativum), 아르테미시아 압신티움 (Artemisia absinthium), 아자디라크틴 (azadirachtin), 바이오키퍼 (Biokeeper) WP, 카시아 니그리칸스 (Cassia nigricans), 셀라스트루스 안굴라투스 (Celastrus angulatus), 케노포디움 안텔민티쿰 (Chenopodium anthelminticum), 키틴, 아르무르-젠 (Armour-Zen), 드리오프테리스 필릭스-마스 (Dryopteris filix-mas), 에퀴세툼 아르벤스 (Equisetum arvense), 포르툰 아자 (Fortune Aza), 푼가스토프 (Fungastop), 헤즈 업 (Heads Up) (케노포디움 퀴노아 사포닌 (Chenopodium quinoa saponin) 추출물), 피레트룸/피레트린 (pyrethrum/pyrethrins), 쿠아시아 아마라 (Quassia amara), 쿠에르쿠스 (Quercus), 쿠일라자 (Quillaja), 레갈리아 (Regalia), "Requiem™ 살곤충제", 로테논 (rotenone), 리아니아/리아노딘 (ryania/ryanodine), 심피툼 오피시날레 (Symphytum officinale), 타나세툼 불가레 (Tanacetum vulgare), 티몰 (thymol), 트리악트 (Triact) 70, 트리콘 (TriCon), 트로파에울룸 마주스 (Tropaeulum majus), 우르티카 디오이카 (Urtica dioica), 베라트린 (Veratrin), 비스쿰 알붐 (Viscum album), 브라시카세아에 (Brassicaceae) 추출물, 특히 유채 종자 분말 또는 겨자 분말, 및 또한 올리브유로부터 수득되는 살생물곤충적으로/살비적으로 활성인 성분, 특히 예를 들어, 상표명 FLiPPER® 의 제품으로, 수득되는 활성 성분으로서 C16-C20 탄소 사슬 길이를 갖는 불포화 지방/카르복실산.
혼합물 성분으로서의 독성 완화제
화학식 (I) 의 화합물은 독성 완화제, 예를 들어 베녹사코르, 클로퀸토세트 (-멕실), 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸 (-에틸), 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (-에틸), 메펜피르 (-디에틸), 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 2-메톡시-N-({4-[(메틸카르바모일)아미노]페닐}술포닐)벤즈아미드 (CAS 129531-12-0), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 52836-31-4) 과 조합될 수 있다.
식물 및 식물 부분
모든 식물 및 식물 부분은 본 발명에 따라서 처리될 수 있다. 여기에서, 식물은 바람직한 및 바람직하지 않은 야생 식물 또는 농작물 (자연 발생 농작물을 포함), 예를 들어 곡물 (밀, 쌀, 라이밀, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕 무우, 사탕 수수, 토마토, 피망, 오이, 멜론, 당근, 수박, 양파, 상추, 시금치, 파, 콩, 브라시카 올레라세아 (Brassica oleracea) (예를 들어, 양배추) 및 다른 식물 종, 목화, 담배, 유채 종자, 및 또한 과일 식물 (과일은 사과, 배, 감귤류 과일 및 포도임) 과 같은 모든 식물 및 식물의 집단을 의미하는 것으로 이해된다. 농작물은 형질 전환 식물을 포함한, 및 식물 육종자의 권리에 의해 보호 가능하거나 또는 보호 가능하지 않은 식물 품종을 포함한, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 또는 생명 공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있다. 식물은 종자, 묘목, 어린 (미성숙한) 식물, 성숙한 식물까지 및 이를 포함하는 것과 같은, 모든 발달 단계를 의미하는 것으로 이해될 것이다. 식물 부분은 지상 및 지하의 식물의 모든 부분 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해될 것이며, 주어진 예는 잎, 가시, 대, 줄기, 꽃, 과실체, 과일 및 종자 및 또한 뿌리, 괴경 및 근경이다. 식물 부분은 또한 수확된 식물 또는 수확된 식물 부분 및 식물성 및 생식성 번식 물질, 예를 들어 삽목, 괴경, 근경, 접지 및 종자를 포함한다.
화학식 (I) 의 화합물에 의한 식물 및 식물의 부분의 본 발명에 따른 처리는 직접적으로, 또는 통상적인 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무화, 산포, 페인팅 온 (painting on), 주입에 의해, 화합물을 주변, 서식지 또는 이의 저장 공간에 작용시킴으로써, 및 번식 물질의 경우, 특히 종자의 경우, 또한 하나 이상의 코트 (coat) 를 적용함으로써 수행된다.
상기에서 이미 언급한 바와 같이, 본 발명에 따라서 모든 식물 및 이의 부분을 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 구현예에 있어서, 야생 식물 종 및 식물 품종, 또는 교차 또는 원형질체 융합과 같은 통상적인 생물학적 육종 방법에 의해 수득되는 것, 및 이의 부분이 처리된다. 또다른 바람직한 구현예에 있어서, 적절한 경우, 통상적인 방법과 조합되는 유전 공학 방법에 의해 수득되는 형질 전환 식물 및 식물 품종 (유전자 변형된 유기체), 및 이의 부분이 처리된다. 용어 "부분" 또는 "식물의 부분" 또는 "식물 부분" 은 상기에서 설명하였다. 본 발명에 따르면, 각각의 상업적으로 통상적인 식물 품종의 식물 또는 사용 중에 있는 식물을 처리하는 것이 특히 바람직하다. 식물 품종은 통상적인 육종에 의해, 돌연변이 유발에 의해, 또는 재조합 DNA 기술에 의해 수득되는, 새로운 특성 ("형질") 을 갖는 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이들은 품종, 변종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.
트렌스제닉 식물, 종자 처리 및 통합 이벤트
본 발명에 따르면, 화학식 (I)의 화합물은 이들 식물, 식물 재배품종 또는 식물 부분에 유리하고/거나 유용한 특성 (형질)을 부여하는 유전 물질을 제공받은 트랜스제닉 식물, 식물 재배품종 또는 식물 부분을 처리하는 데 유리하게 사용될 수 있다. 따라서, 하나의 옵션은 1종 이상의 재조합 형질 또는 트랜스제닉 이벤트 또는 그의 조합과 합할 수 있는 것이다. 본 출원의 목적을 위해, 트랜스제닉 이벤트는 식물 게놈의 염색체 내의 특정 위치 (유전자좌) 내로의 특정 재조합 DNA 분자의 삽입에 의해 일어난다. 삽입은 "이벤트" 로 지칭되는 새로운 DNA 서열을 생성하며, 삽입된 재조합 DNA 분자, 및 바로 인접한/삽입된 DNA의 둘 다의 말단을 플랭킹하는 일정량의 게놈 DNA 를 특징으로 한다. 이러한 형질 또는 트랜스제닉 이벤트는 해충 저항성, 물 사용 효율, 수확 성능, 가뭄 내성, 종자 품질, 개선된 영양 품질, 잡종 종자 생산 및 제초제 내성을 포함하나 이에 제한되지 않고, 여기서 형질은 이러한 형질 또는 트랜스제닉 이벤트가 결여된 식물과 대하여 측정된다. 이러한 유리한 및/또는 유용한 특성 (형질) 의 구체적 예는 보다 우수한 식물 성장, 활력, 스트레스 내성, 지속성, 도복 저항성, 영양소 흡수, 식물 영양 및/또는 수확, 특히 개선된 성장, 고온 또는 저온에 대한 증가된 내성, 가뭄 또는 물 또는 토양 염도의 수준에 대한 증가된 내성, 증가된 개화 성능, 보다 용이한 수확, 가속화된 성숙, 보다 높은 수확, 수확된 산물의 보다 높은 품질 및/또는 보다 높은 영양가, 수확된 산물의 보다 우수한 저장 수명 및/또는 가공성 및 예컨대 곤충, 거미류, 선충류, 진드기 및 민달팽이 및 달팽이에 대한 동물 및 미생물 해충에 대한 증가된 저항성 또는 내성이다.
이러한 동물 및 미생물 해충, 특히 곤충에 대한 저항성 또는 내성의 특성을 부여하는 단백질을 코딩하는 DNA 서열 중, 문헌에 널리 기재되어 있고, 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지된, Bt 단백질을 코딩하는 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 의 유전 물질이 특히 언급될 것이다. 또한, 박테리아, 예컨대 포토랍두스 (Photorhabdus) 로부터 추출된 단백질이 언급될 것이다 (WO97/17432 및 WO98/08932). Bt-Cry 또는 VIP 단백질 (CrylA, CryIAb, CryIAc, CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 단백질 또는 그의 독성 단편, 및 또한 그의 하이브리드 또는 조합을 포함), 특히 Cry1F 단백질 또는 Cry1F 단백질로부터 유래된 하이브리드 (예를 들어 하이브리드 Cry1A-Cry1F 단백질 또는 그의 독성 단편), Cry1A-유형 단백질 또는 그의 독성 단편, 바람직하게는 Cry1Ac 단백질 또는 Cry1Ac 단백질로부터 유래된 하이브리드 (예를 들어 하이브리드 Cry1Ab-Cry1Ac 단백질) 또는 Cry1Ab 또는 Bt2 단백질 또는 그의 독성 단편, Cry2Ae, Cry2Af 또는 Cry2Ag 단백질 또는 그의 독성 단편, Cry1A.105 단백질 또는 그의 독성 단편, VIP3Aa19 단백질, VIP3Aa20 단백질, VIP3A 단백질 (이는 COT202 또는 COT203 목화 이벤트에서 생산됨), VIP3Aa 단백질 또는 그의 독성 단편 (문헌 [Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sci US A. 28;93(11):5389-94] 에 기재된 바와 같음), Cry 단백질 (WO2001/47952 에 기재된 바와 같음), 크세노랍두스 (Xenorhabdus) (WO98/50427 에 기재된 바와 같음), 세라티아 (Serratia) (예를 들어 에스. 엔토모필라 (S. entomophila) 로부터) 또는 포토랍두스 (Photorhabdus) 종의 균주로부터의 살곤충 단백질, 예컨대 포토랍두스 (Photorhabdus) 로부터의 Tc 단백질 (WO98/08932 에 기재된 바와 같음) 을 특히 언급할 것이다. 또한, 상기 명명된 임의의 서열, 특히 그의 독성 단편의 서열과 일부 아미노산 (1-10 개, 바람직하게는 1-5 개) 이 상이하거나 또는 수송 펩티드 예컨대 색소체 수송 펩티드 또는 또 다른 단백질 또는 펩티드와 융합된 임의의 이들 단백질의 임의의 변이체 및 돌연변이체가 본원에 포함된다.
이러한 특성의 또 다른 및 특히 강조되는 예는 1종 이상의 제초제, 예를 들어 이미다졸리논, 술포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신에 대해 부여된 내성이다. 형질전환된 식물 세포 및 식물에 특정 제초제에 대한 내성 특성을 부여하는 단백질을 코딩하는 DNA 서열 중에서, 글루폰시네이트 제초제에 대한 내성을 부여하는, bar 또는 PAT 유전자 또는 스트렙토미세스 코엘리콜로르 (Streptomyces coelicolor) 유전자 (WO2009/152359 에 기재됨), 적합한 EPSPS (5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트-신타제) 를 코딩하고 EPSPS 를 표적으로 하는 제초제, 특히 글리포세이트 및 그의 염과 같은 제초제에 대한 내성을 부여하는 유전자, 글리포세이트 N-아세틸트랜스퍼라제를 코딩하는 유전자, 또는 글리포세이트 옥소리덕타제를 코딩하는 유전자가 특히 언급될 것이다. 추가의 적합한 제초제 내성 형질은 적어도 1종의 ALS (아세토락테이트 신타제) 억제제 (예를 들어 WO2007/024782), 돌연변이된 아라비돕시스 ALS/AHAS 유전자 (예를 들어 미국 특허 6,855,533), 2,4-D (2,4-디클로로페녹시아세트산) 에 대한 내성을 부여하는 2,4-D-모노옥시게나제를 코딩하는 유전자, 및 디캄바 (3,6-디클로로-2-메톡시벤조산) 에 대한 내성을 부여하는 디캄바 모노옥시게나제를 코딩하는 유전자를 포함한다.
추가로 및 특히 강조되는 이러한 특성의 예는, 예를 들어 전신 획득 저항성 (SAR), 시스테민, 피토알렉신, 유도인자 및 또한 저항성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 증가된 저항성이다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 수 있는 트랜스제닉 식물 또는 식물 재배품종의 특히 유용한 트랜스제닉 이벤트는 이벤트 531/ PV-GHBK04 (목화, 곤충 방제, WO2002/040677 에 기재됨), 이벤트 1143-14A (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128569 에 기재됨); 이벤트 1143-51B (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128570 에 기재됨); 이벤트 1445 (목화, 제초제 내성, 기탁되지 않음, US-A 2002-120964 또는 WO2002/034946 에 기재됨); 이벤트 17053 (벼, 제초제 내성, PTA-9843 로서 기탁됨, WO2010/117737 에 기재됨); 이벤트 17314 (벼, 제초제 내성, PTA-9844 로서 기탁됨, WO2010/117735 에 기재됨); 이벤트 281-24-236 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-6233 로서 기탁됨, WO2005/103266 또는 US-A 2005-216969 에 기재됨); 이벤트 3006-210-23 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-6233 로서 기탁됨, US-A 2007-143876 또는 WO2005/103266 에 기재됨); 이벤트 3272 (옥수수, 품질 형질, PTA-9972 로서 기탁됨, WO2006/098952 또는 US-A 2006-230473 에 기재됨); 이벤트 33391 (밀, 제초제 내성, PTA-2347 로서 기탁됨, WO2002/027004 에 기재됨), 이벤트 40416 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-11508 로서 기탁됨, WO 11/075593 에 기재됨); 이벤트 43A47 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-11509 로서 기탁됨, WO2011/075595 에 기재됨); 이벤트 5307 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-9561 로서 기탁됨, WO2010/077816 에 기재됨); 이벤트 ASR-368 (벤트그래스, 제초제 내성, ATCC PTA-4816 로서 기탁됨, US-A 2006-162007 또는 WO2004/053062 에 기재됨); 이벤트 B16 (옥수수, 제초제 내성, 기탁되지 않음, US-A 2003-126634 에 기재됨); 이벤트 BPS-CV127- 9 (대두, 제초제 내성, NCIMB No. 41603 로서 기탁됨, WO2010/080829 에 기재됨); 이벤트 BLRl (유지종자 평지, 웅성 불임의 복구, NCIMB 41193 로서 기탁됨, WO2005/074671 에 기재됨), 이벤트 CE43-67B (목화, 곤충 방제, DSM ACC2724 로서 기탁됨, US-A 2009-217423 또는 WO2006/128573 에 기재됨); 이벤트 CE44-69D (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US-A 2010-0024077 에 기재됨); 이벤트 CE44-69D (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128571 에 기재됨); 이벤트 CE46-02A (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128572 에 기재됨); 이벤트 COT102 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US-A 2006-130175 또는 WO2004/039986 에 기재됨); 이벤트 COT202 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US-A 2007-067868 또는 WO2005/054479 에 기재됨); 이벤트 COT203 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2005/054480 에 기재됨); 이벤트 DAS21606-3 / 1606 (대두, 제초제 내성, PTA-11028 로서 기탁됨, WO2012/033794 에 기재됨), 이벤트 DAS40278 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-10244 로서 기탁됨, WO2011/022469 에 기재됨); 이벤트 DAS-44406-6 / pDAB8264.44.06.l (대두, 제초제 내성, PTA-11336 로서 기탁됨, WO2012/075426 에 기재됨), 이벤트 DAS-14536-7 /pDAB8291.45.36.2 (대두, 제초제 내성, PTA-11335 로서 기탁됨, WO2012/075429 에 기재됨), 이벤트 DAS-59122-7 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA 11384 로서 기탁됨, US-A 2006-070139 에 기재됨); 이벤트 DAS-59132 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, 기탁되지 않음, WO2009/100188 에 기재됨); 이벤트 DAS68416 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-10442 로서 기탁됨, WO2011/066384 또는 WO2011/066360 에 기재됨); 이벤트 DP-098140-6 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-8296 로서 기탁됨, US-A 2009-137395 또는 WO 08/112019 에 기재됨); 이벤트 DP-305423-1 (대두, 품질 형질, 기탁되지 않음, US-A 2008-312082 또는 WO2008/054747 에 기재됨); 이벤트 DP-32138-1 (옥수수, 혼성화 시스템, ATCC PTA-9158 로서 기탁됨, US-A 2009-0210970 또는 WO2009/103049 에 기재됨); 이벤트 DP-356043-5 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-8287 로서 기탁됨, US-A 2010-0184079 또는 WO2008/002872 에 기재됨); 이벤트 EE-I (가지, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO 07/091277 에 기재됨); 이벤트 Fil 17 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209031 로서 기탁됨, US-A 2006-059581 또는 WO 98/044140 에 기재됨); 이벤트 FG72 (대두, 제초제 내성, PTA-11041 로서 기탁됨, WO2011/063413 에 기재됨), 이벤트 GA21 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209033 로서 기탁됨, US-A 2005-086719 또는 WO 98/044140 에 기재됨); 이벤트 GG25 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209032 로서 기탁됨, US-A 2005-188434 또는 WO98/044140 에 기재됨); 이벤트 GHB119 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-8398 로서 기탁됨, WO2008/151780 에 기재됨); 이벤트 GHB614 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-6878 로서 기탁됨, US-A 2010-050282 또는 WO2007/017186 에 기재됨); 이벤트 GJ11 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209030 로서 기탁됨, US-A 2005-188434 또는 WO98/044140 에 기재됨); 이벤트 GM RZ13 (사탕무, 바이러스 저항성, NCIMB-41601 로서 기탁됨, WO2010/076212 에 기재됨); 이벤트 H7-l (사탕무, 제초제 내성, NCIMB 41158 또는 NCIMB 41159 로서 기탁됨, US-A 2004-172669 또는 WO 2004/074492 에 기재됨); 이벤트 JOPLINl (밀, 내병성, 기탁되지 않음, US-A 2008-064032 에 기재됨); 이벤트 LL27 (대두, 제초제 내성, NCIMB41658 로서 기탁됨, WO2006/108674 또는 US-A 2008-320616 에 기재됨); 이벤트 LL55 (대두, 제초제 내성, NCIMB 41660 로서 기탁됨, WO 2006/108675 또는 US-A 2008-196127 에 기재됨); 이벤트 LLcotton25 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-3343 로서 기탁됨, WO2003/013224 또는 US­A 2003-097687 에 기재됨); 이벤트 LLRICE06 (벼, 제초제 내성, ATCC 203353 로서 기탁됨, US 6,468,747 또는 WO2000/026345 에 기재됨); 이벤트 LLRice62 (벼, 제초제 내성, ATCC 203352 로서 기탁됨, WO2000/026345 에 기재됨), 이벤트 LLRICE601 (벼, 제초제 내성, ATCC PTA-2600 로서 기탁됨, US-A 2008-2289060 또는 WO2000/026356 에 기재됨); 이벤트 LY038 (옥수수, 품질 형질, ATCC PTA-5623 로서 기탁됨, US-A 2007-028322 또는 WO2005/061720 에 기재됨); 이벤트 MIR162 (옥수수, 곤충 방제, PTA-8166 로서 기탁됨, US-A 2009-300784 또는 WO2007/142840 에 기재됨); 이벤트 MIR604 (옥수수, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US-A 2008-167456 또는 WO2005/103301 에 기재됨); 이벤트 MON15985 (목화, 곤충 방제, ATCC PTA-2516 로서 기탁됨, US-A 2004-250317 또는 WO2002/100163 에 기재됨); 이벤트 MON810 (옥수수, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US-A 2002-102582 에 기재됨); 이벤트 MON863 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-2605 로서 기탁됨, WO2004/011601 또는 US-A 2006-095986 에 기재됨); 이벤트 MON87427 (옥수수, 수분 제어, ATCC PTA-7899 로서 기탁됨, WO2011/062904 에 기재됨); 이벤트 MON87460 (옥수수, 스트레스 내성, ATCC PTA-8910 로서 기탁됨, WO2009/111263 또는 US-A 2011-0138504 에 기재됨); 이벤트 MON87701 (대두, 곤충 방제, ATCC PTA-8194 로서 기탁됨, US-A 2009-130071 또는 WO2009/064652 에 기재됨); 이벤트 MON87705 (대두, 품질 형질 - 제초제 내성, ATCC PTA-9241 로서 기탁됨, US-A 2010-0080887 또는 WO2010/037016 에 기재됨); 이벤트 MON87708 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-9670 로서 기탁됨, WO2011/034704 에 기재됨); 이벤트 MON87712 (대두, 수율, PTA-10296 로서 기탁됨, WO2012/051199 에 기재됨), 이벤트 MON87754 (대두, 품질 형질, ATCC PTA-9385 로서 기탁됨, WO2010/024976 에 기재됨); 이벤트 MON87769 (대두, 품질 형질, ATCC PTA-8911 로서 기탁됨, US-A 2011-0067141 또는 WO2009/102873 에 기재됨); 이벤트 MON88017 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-5582 로서 기탁됨, US-A 2008-028482 또는 WO2005/059103 에 기재됨); 이벤트 MON88913 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-4854 로서 기탁됨, WO2004/072235 또는 US-A 2006-059590 에 기재됨); 이벤트 MON88302 (유지종자 평지, 제초제 내성, PTA-10955 로서 기탁됨, WO2011/153186 에 기재됨), 이벤트 MON88701 (목화, 제초제 내성, PTA-11754 로서 기탁됨, WO2012/134808 에 기재됨), 이벤트 MON89034 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-7455 로서 기탁됨, WO 07/140256 또는 US-A 2008-260932 에 기재됨); 이벤트 MON89788 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-6708 로서 기탁됨, US-A 2006-282915 또는 WO2006/130436 에 기재됨); 이벤트 MSl 1 (유지종자 평지, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-850 또는 PTA-2485 로서 기탁됨, WO2001/031042 에 기재됨); 이벤트 MS8 (유지종자 평지, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-730 로서 기탁됨, WO2001/041558 또는 US-A 2003-188347 에 기재됨); 이벤트 NK603 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-2478 로서 기탁됨, US-A 2007-292854 에 기재됨); 이벤트 PE-7 (벼, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2008/114282 에 기재됨); 이벤트 RF3 (유지종자 평지, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-730 로서 기탁됨, WO2001/041558 또는 US-A 2003-188347 에 기재됨); 이벤트 RT73 (유지종자 평지, 제초제 내성, 기탁되지 않음, WO2002/036831 또는 US-A 2008-070260 에 기재됨); 이벤트 SYHT0H2 / SYN-000H2-5 (대두, 제초제 내성, PTA-11226 로서 기탁됨, WO2012/082548 에 기재됨), 이벤트 T227-1 (사탕무, 제초제 내성, 기탁되지 않음, WO2002/44407 또는 US-A 2009-265817 에 기재됨); 이벤트 T25 (옥수수, 제초제 내성, 기탁되지 않음, US-A 2001-029014 또는 WO2001/051654 에 기재됨); 이벤트 T304-40 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-8171 로서 기탁됨, US-A 2010-077501 또는 WO2008/122406 에 기재됨); 이벤트 T342-142 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128568 에 기재됨); 이벤트 TC1507 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, 기탁되지 않음, US-A 2005-039226 또는 WO2004/099447 에 기재됨); 이벤트 VIP1034 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-3925 로서 기탁됨, WO2003/052073 에 기재됨), 이벤트 32316 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-11507 로서 기탁됨, WO2011/084632 에 기재됨), 이벤트 4114 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-11506 로서 기탁됨, WO2011/084621 에 기재됨), 이벤트 EE-GM3 / FG72 (대두, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11041) 를 포함하고, 이는 임의로 이벤트 EE-GM1/LL27 또는 이벤트 EE-GM2/LL55 (WO2011/063413A2), 이벤트 DAS-68416-4 (대두, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-10442, WO2011/066360Al), 이벤트 DAS-68416-4 (대두, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-10442, WO2011/066384Al), 이벤트 DP-040416-8 (옥수수, 곤충 방제, ATCC 수탁 번호 PTA-11508, WO2011/075593Al), 이벤트 DP-043A47-3 (옥수수, 곤충 방제, ATCC 수탁 번호 PTA-11509, WO2011/075595Al), 이벤트 DP-004114-3 (옥수수, 곤충 방제, ATCC 수탁 번호 PTA-11506, WO2011/084621Al), 이벤트 DP-032316-8 (옥수수, 곤충 방제, ATCC 수탁 번호 PTA-11507, WO2011/084632Al), 이벤트 MON-88302-9 (유지종자 평지, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-10955, WO2011/153186Al), 이벤트 DAS-21606-3 (대두, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11028, WO2012/033794A2), 이벤트 MON-87712-4 (대두, 품질 형질, ATCC 수탁 번호 PTA-10296, WO2012/051199A2), 이벤트 DAS-44406-6 (대두, 스태킹된 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11336, WO2012/075426Al), 이벤트 DAS-14536-7 (대두, 스태킹된 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11335, WO2012/075429Al), 이벤트 SYN-000H2-5 (대두, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11226, WO2012/082548A2), 이벤트 DP-061061-7 (유지종자 평지, 제초제 내성, 이용가능한 수탁 번호 없음, WO2012071039Al), 이벤트 DP-073496-4 (유지종자 평지, 제초제 내성, 이용가능한 수탁 번호 없음, US2012131692), 이벤트 8264.44.06.1 (대두, 스태킹된 제초제 내성, 수탁 번호 PTA-11336, WO2012075426A2), 이벤트 8291.45.36.2 (대두, 스태킹된 제초제 내성, 수탁 번호 PTA-11335, WO2012075429A2), 이벤트 SYHT0H2 (대두, ATCC 수탁 번호 PTA-11226, WO2012/082548A2), 이벤트 MON88701 (목화, ATCC 수탁 번호 PTA-11754, WO2012/134808Al), 이벤트 KK179-2 (알팔파, ATCC 수탁 번호 PTA-11833, WO2013/003558Al), 이벤트 pDAB8264.42.32.1 (대두, 스태킹된 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11993, WO2013/010094Al), 이벤트 MZDT09Y (옥수수, ATCC 수탁 번호 PTA-13025, WO2013/012775Al) 를 포함한다.
또한, 이러한 트랜스제닉 이벤트의 목록은 미국 농무부 (USDA) 동식물 검역소 (APHIS) 에 의해 제공되고, 월드 와이드 웹 (aphis.usda.gov) 상의 그의 웹사이트에서 확인될 수 있다. 본 출원의 경우, 본 출원의 출원일에 존재하는/한 바와 같이 이러한 목록의 상태가 관련된다.
트랜스제닉 식물에서, 목적하는 해당 형질을 부여하는 유전자/이벤트는 또한 서로 조합되어 존재할 수 있다. 언급될 수 있는 트랜스제닉 식물의 예는 중요 작물 식물, 예컨대 곡류 (밀, 벼, 트리티케일, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 사탕수수, 토마토, 완두 및 다른 유형의 채소, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 또한 과실 식물 (사과, 배, 감귤류 및 포도인 과실 포함) 을 포함하며, 옥수수, 대두, 밀, 벼, 감자, 목화, 사탕수수, 담배 및 유지종자 평지가 특히 강조된다. 특히 강조되는 형질은 곤충류, 거미류, 선충류 및 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 증가된 저항성, 뿐만 아니라 1종 이상의 제초제에 대한 식물의 증가된 저항성이다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 수 있는 이러한 식물, 식물 부분 또는 식물 종자의 상업적으로 입수가능한 예는 상업용 제품 예컨대 GENUITY®, DROUGHTGARD®, SMARTSTAX®, RIB COMPLETE®, ROUNDUP READY®, VT DOUBLE PRO®, VT TRIPLE PRO®, BOLLGARD II®, ROUNDUP READY 2 YIELD®, YIELDGARD®, ROUNDUP READY® 2 XTENDTM, INTACTA RR2 PRO®, VISTIVE GOLD® 및/또는 XTENDFLEX™ 상표명 하에 판매되거나 또는 유통되는 식물 종자를 포함한다.
작물 보호 - 처리의 유형
화학식 (I) 의 화합물에 의해 직접적으로, 또는 통상의 처리 방법을 사용하는 식물 및 식물 부분의 처리는, 예를 들어 침지, 분무, 무화, 관개, 증발, 살분, 연무, 산포, 발포, 페인팅, 살포, 주입, 관수 (관주), 점적 관개에 의해 그의 주위, 서식지 또는 저장 공간에의 작용에 의해, 및 번식 물질의 경우에, 특히 종자의 경우에는 추가로 건조 종자 처리를 위한 분말, 액체 종자 처리를 위한 용액, 슬러리 처리를 위한 수용성 분말로서, 피각에 의해, 1종 이상의 코트로의 코팅 등에 수행된다. 화학식 (I) 의 화합물을 초저부피 방법에 의해 적용하거나, 또는 적용 형태 또는 화학식 (I) 의 화합물 자체를 토양 내로 주입하는 것이 또한 가능하다.
식물의 바람직한 직접적 처리는 엽면 적용이며, 이는 화학식 (I) 의 화합물을 잎에 적용하는 것을 의미하고, 이 경우, 처리 빈도 및 적용율은 당해 해충에 의한 감염의 수준에 따라 조정되어야 한다.
침투성 활성 화합물의 경우에, 화학식 (I) 의 화합물은 또한 뿌리계를 통해 식물에 접근한다. 이어서, 식물은 식물의 서식지에 대한 화학식 (I) 의 화합물의 작용으로 처리된다. 이는, 예를 들어 드렌칭에 의해, 또는 토양 또는 영양 용액 내로의 혼합에 의해, 즉 식물의 생육지 (예를 들어, 토양 또는 수경재배 시스템) 는 액체 형태의 화학식 (I) 의 화합물로 함침되는 것에 의해, 또는 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물을 고체 형태로 (예를 들어, 과립 형태로) 식물의 생육지 내로 도입하는 토양 적용에 의해, 또는 식물 근처의 규정된 위치에서 다양한 양의 물과 함께 특정 기간에 걸쳐 드립 적용 (종종 "화학 용액 관수" 로서 또한 지칭됨) 에 의해, 즉 표면 또는 표면하 드립 라인으로부터 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 액체 적용을 도입하는 것에 의해 행해질 수 있다. 논벼 작물의 경우에, 이는 또한 고체 적용 형태의 (예를 들어, 과립으로서의) 화학식 (I) 의 화합물을 담수논 내로 계량투입하는 것에 의해 행해질 수 있다.
디지털 기술
본 발명의 화합물은, 예를 들어 부위-특이적 작물 관리, 위성 영농, 정밀 영농 또는 정밀 농업을 위한 컴퓨터 프로그램에 내장된 모델과 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 모델은 수익성, 지속가능성 및 환경의 보호를 최적화하기 위한 목적으로 다양한 공급원 예컨대 토양, 기후, 작물 (예를 들어 유형, 성장 단계, 식물 건강), 잡초 (예를 들어 유형, 성장 단계), 질병, 해충, 영양소, 물, 수분, 바이오매스, 위성 데이터, 수확 등으로부터의 데이터를 사용하여 농업 지역의 지역-특이적 관리를 지지한다. 특히, 이러한 모델은 농경학적 결정을 최적화하고, 살충제 적용의 정밀도를 제어하고, 수행되는 작업을 기록하는 것을 보조할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 화합물은, 모델이 해충의 발생을 모델링하고, 작물 식물에 본 발명의 화합물을 적용하는 것이 권장되는 역치에 도달하였음이 산출되는 경우에, 적절한 용량 요법에 따라 작물 식물에 적용될 수 있다.
농경 모델을 비롯한 상업적으로 입수가능한 시스템은, 예를 들어 The Climate Corporation 으로부터의 FieldScripts™, BASF 로부터의 Xarvio™, John Deere 로부터의 AGLogic™ 등이다.
본 발명의 화합물은 또한 농장 차량 예컨대 트랙터, 로봇, 헬리콥터, 비행기, 드론과 같은 무인 항공 차량 (UAV) 등에 부착되거나 그 안에 수용되는 스폿 분무 또는 정밀 분무 장비와 같은 스마트 분무 장비와 조합되어 사용될 수 있다. 통상적으로, 이러한 장비는 입력 센서 (예컨대, 예를 들어 카메라), 및 입력 데이터를 분석하며, 입력 데이터의 분석에 기초한 결정을 제공하고, 작물 식물 (각각 잡초) 에 본 발명의 화합물을 구체적이고 정확한 방식으로 적용하도록 구성된 처리 유닛을 포함한다. 이러한 스마트 분무 장비의 사용은 또한 통상적으로 기록된 데이터의 위치를 알아내고 농장 차량을 안내하거나 제어하는 위치 시스템 (예를 들어 GPS 수신기); 이해가능한 지도 상의 정보를 나타내는 지리적 정보 시스템 (GIS), 및 요구되는 농업 활동 예컨대 분무를 수행하기 위한 적절한 농장 차량을 필요로 한다.
한 예에서, 해충은 카메라에 의해 획득된 화상으로부터 검출될 수 있다. 한 예에서, 해충은 그 화상에 기초하여 식별 및/또는 분류될 수 있다. 이러한 식별 및 분류는 이미지 프로세싱 알고리즘을 사용할 수 있다. 이러한 이미지 프로세싱 알고리즘은 기계 학습 알고리즘, 예컨대 훈련된 신경망, 의사결정 트리를 사용하고, 인공지능 알고리즘을 사용할 수 있다. 이러한 방식으로, 본원에 기재된 화합물을 필요한 경우에만 적용될 수 있다.
종자 처리
식물의 종자의 처리에 의한 동물 해충의 방제는 오랫동안 알려져 왔으며, 끊임없는 개선의 대상이다. 그럼에도 불구하고, 종자의 처리는 만족스러운 방식으로 항상 해결할 수 없는 일련의 문제를 수반한다. 따라서, 저장 동안에, 파종 후에 또는 식물의 출아 후에, 살충제의 추가적인 적용을 필요로 하지 않거나, 또는 적어도 상당히 감소시키는, 종자 및 발아 식물의 보호 방법을 개발하는 것이 바람직하다. 또한, 종자 및 발아 식물에 동물 해충에 의한 공격으로부터 최적의 보호를 제공하기 위해서, 그러나 사용되는 활성 화합물에 의한 식물 자체에 대한 손상 없이, 사용되는 활성 화합물의 양을 최적화하는 것이 바람직하다. 특히, 종자의 처리 방법은 또한 최소의 살충제 사용으로, 종자 및 또한 발아 식물의 최적의 보호를 달성하기 위해서, 곤충-저항성 또는 -내성 형질 전환 식물의 본질적인 살곤충 또는 살선충 특성을 고려해야 한다.
그러므로, 본 발명은 특히 또한 화학식 (I) 의 화합물 중 하나로 종자를 처리함으로써, 해충에 의한 공격으로부터 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다. 해충에 의한 공격에 대해 종자 및 발아 식물을 보호하기 위한 본 발명에 따른 방법은, 종자를 화학식 (I) 의 화합물 및 혼합 성분으로 한번의 조작으로 동시에 처리하거나, 또는 순차적으로 처리하는 방법을 추가로 포함한다. 이것은 또한 종자를 화학식 (I) 의 화합물 및 혼합 성분으로 상이한 시간에 처리하는 방법을 추가로 포함한다.
본 발명은 또한 동물 해충으로부터 종자 및 생성되는 식물을 보호하기 위해 종자의 처리를 위한, 화학식 (I) 의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 동물 해충으로부터 보호를 위해 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물로 처리되는 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물 및 혼합 성분으로 동시에 처리되는 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물 및 혼합 성분으로 상이한 시간에 처리되는 종자에 관한 것이다. 화학식 (I) 의 화합물 및 혼합 성분으로 상이한 시간에 처리되는 종자의 경우에 있어서, 개개의 물질은 상이한 층에서의 종자에 존재할 수 있다. 이 경우에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물 및 혼합 성분을 포함하는 층은 임의로 중간 층에 의해 분리될 수 있다. 본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물 및 혼합 성분이 코팅의 일부로서, 또는 코팅 이외의 추가의 층(들)로서 적용되는 종자에 관한 것이다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 화합물로 처리한 후, 종자에 대한 분진 마모를 방지하기 위해서 필름-코팅 공정이 실시되는 종자에 관한 것이다.
화학식 (I) 의 화합물이 전신적으로 작용할 때 발생하는 이점 중 하나는, 종자의 처리가, 종자 자체 뿐만 아니라, 출아 후에 이로부터 생성되는 식물을 동물 해충으로부터 보호한다는 것이다. 이러한 방식으로, 파종시 또는 직후에, 작물의 즉각적인 처리를 생략할 수 있다.
추가의 이점은, 화학식 (I) 의 화합물로의 종자의 처리가, 처리된 종자의 발아 및 출아를 향상시킬 수 있다는 것이다.
마찬가지로, 화학식 (I) 의 화합물은 특히 또한 형질 전환 종자에 사용될 수 있다는 이점이 있는 것으로 고려된다.
또한, 화학식 (I) 의 화합물은 신호 전달 기술의 조성물 또는 화합물과 조합으로 사용될 수 있어, 예를 들어 근류균, 균근 및/또는 내부 세균 또는 진균과 같은 공생 물질에 의한 보다 양호한 콜로니 형성, 및/또는 최적화된 질소 고정을 유도할 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물은 농업, 온실, 숲 또는 원예에서 사용되는 임의의 식물 품종의 종자의 보호에 적합하다. 보다 특히, 이것은 곡물 (예를 들어 밀, 보리, 호밀, 기장 및 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 쌀, 감자, 해바라기, 커피, 담배, 카놀라, 유채 종자, 비트 (예를 들어 사탕 무우 및 사료용 비트), 땅콩, 야채 (예를 들어 토마토, 오이, 콩, 십자화과 야채, 양파 및 상추), 과일 식물, 잔디 및 관상용 식물의 종자이다. 특히 중요한 것은, 곡물 (예컨대, 밀, 보리, 호밀 및 귀리), 옥수수, 대두, 목화, 카놀라, 유채 종자, 야채 및 쌀의 종자의 처리이다.
상기에서 이미 언급한 바와 같이, 화학식 (I) 의 화합물에 의한 형질 전환 종자의 처리가 또한 특히 중요하다. 이것은, 특히 살곤충 및/또는 살선충 특성을 갖는 폴리펩티드의 발현을 조절하는 하나 이상의 이종 유전자를 일반적으로 함유하는 식물의 종자를 포함한다. 형질 전환 종자에서의 이종 유전자는 바실루스 (Bacillus), 리조비움 (Rhizobium), 슈도모나스 (Pseudomonas), 세라티아 (Serratia), 트리코데르마 (Trichoderma), 클라비박테르 (Clavibacter), 글로무스 (Glomus) 또는 글리오클라디움 (Gliocladium) 과 같은 미생물에서 유래할 수 있다. 본 발명은 바실루스 에스피. (Bacillus sp.) 에서 유래하는 하나 이상의 이종 유전자를 포함하는 형질 전환 종자의 처리에 특히 적합하다. 이종 유전자는 바실루스 투린지엔시스로부터 유래되는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 맥락에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 종자에 적용된다. 종자는 바람직하게는 처리 과정에서 손상이 발생하지 않을 정도로, 충분히 안정한 상태에서 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이의 임의의 시점에서 처리될 수 있다. 식물로부터 분리되고, 속대, 껍질, 자루, 코트, 털 또는 열매의 과육으로부터 해방된 종자를 사용하는 것이 통상적이다. 예를 들어, 수확하고, 세정하고, 저장을 허용하는 수분 함량으로 건조시킨 종자를 사용하는 것이 가능하다. 대안적으로, 건조 후, 예를 들어 물로 처리하고, 이어서 다시 건조시킨, 예를 들어 프라이밍한 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다. 쌀 종자의 경우에 있어서, 예를 들어 발아 및 보다 균일한 출아의 자극을 초래하는, 쌀 배아의 특정한 단계 ("피죤 브레스트 (pigeon breast) 단계") 에 도달할 때까지, 물에 담가 놓은 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다.
종자를 처리할 때, 일반적으로 종자에 적용되는 화학식 (I) 의 화합물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은, 종자의 발아가 악영향을 받지 않거나, 또는 생성되는 식물이 손상을 입지 않는 방식으로, 선택하는데 주의를 기울여야 한다. 이것은, 특정한 적용율에서 식물 독성 효과를 나타낼 수 있는 활성 성분의 경우에서 특히 보장되어야 한다.
일반적으로, 화학식 (I) 의 화합물은 적합한 제형의 형태로 종자에 적용된다. 종자 처리를 위한 적합한 제형 및 방법은 당업자에게 공지되어 있다.
화학식 (I) 의 화합물은 용액, 유화액, 현탁액, 분말, 포움, 슬러리 또는 종자의 다른 코팅 조성물, 및 또한 ULV 제형과 같은 통상적인 종자 드레싱 제형으로 전환될 수 있다.
이들 제형은 공지의 방식으로, 화학식 (I) 의 화합물을 통상적인 첨가제, 예를 들어 통상적인 증량제 및 용매 또는 희석제, 염료, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 2 차 증점제, 접착제, 지베렐린, 및 또한 물과 혼합함으로써 제조된다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 염료는, 이러한 목적에 통상적인 모든 염료이다. 물에 거의 용해되지 않는 안료, 또는 물에 가용성인 염료를 사용하는 것이 가능하다. 그 예는, 명칭 로다민 B, C.I. 피그먼트 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1 로 공지된 염료를 포함한다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 유용한 습윤제는, 습윤화를 촉진시키고, 농약적 활성 성분의 제형에 통상적인 모든 물질이다. 바람직하게는, 알킬 나프탈렌술포네이트, 예컨대 디이소프로필 또는 디이소부틸 나프탈렌술포네이트가 유용하다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제는, 농약적 활성 성분의 제형에 통상적인 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제, 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물이 바람직하게 사용될 수 있다. 적합한 비이온성 분산제는 특히 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 중합체, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 이의 포스페이트화된 또는 술페이트화된 유도체를 포함한다. 적합한 음이온성 분산제는, 특히 리그노술포네이트, 폴리아크릴산 염 및 아릴술포네이트-포름알데히드 축합물이다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 소포제는, 농약적 활성 성분의 제형에 통상적인 모든 발포-억제 물질이다. 바람직하게는, 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트가 사용될 수 있다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 방부제는, 농약 조성물에서 이러한 목적을 위해 사용 가능한 모든 물질이다. 그 예는 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말을 포함한다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 2 차 증점제는, 농약 조성물에서 이러한 목적을 위해 사용될 수 있는 모든 물질이다. 바람직한 예는 셀룰로오스 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 변성 클레이 및 미분 실리카를 포함한다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 유용한 스티커는, 종자 드레싱 제품에서 사용 가능한 모든 통상적인 결합제이다. 바람직한 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올 및 틸로오스를 포함한다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형에 존재할 수 있는 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3 (= 지베렐린산), A4 및 A7 이며; 지베렐린산을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 지베렐린은 공지되어 있다 (R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412 참조).
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형은 직접 또는 물로 사전 희석한 후, 다양한 상이한 종류의 종자를 처리하는데 사용될 수 있다. 예를 들어, 농축물 또는 이로부터 물로 희석시켜 수득 가능한 제제는 곡물, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 귀리 및 라이밀의 종자, 및 또한 옥수수, 쌀, 유채 종자, 완두콩, 콩, 목화, 해바라기, 대두 및 비트의 종자, 또는 그렇지 않으면 다양한 상이한 식물 종자를 드레싱하는데 사용될 수 있다. 본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형, 또는 이의 희석된 사용 형태는, 또한 형질 전환 식물의 종자를 드레싱하는데 사용될 수 있다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형, 또는 이로부터 물의 첨가를 통해 제조되는 사용 형태에 의한 종자의 처리의 경우에 있어서, 종자 드레싱에 통상적으로 사용 가능한 모든 혼합 단위가 유용하다. 구체적으로, 종자 드레싱에서의 절차는, 회분식 또는 연속 조작으로 종자를 믹서에 넣고, 특정한 요구량의 종자 드레싱 제형을 그대로 또는 물로 사전 희석한 후에 첨가하고, 제형이 종자 상에 균일하게 분포될 때까지 혼합하는 것이다. 적절한 경우, 건조 작업이 뒤따른다.
본 발명에 따라서 사용 가능한 종자 드레싱 제형의 적용율은 비교적 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 이것은 제형에서의 화학식 (I) 의 화합물의 특정한 함량 및 종자에 의해 유도된다. 화학식 (I) 의 화합물의 적용율은 일반적으로 0.001 내지 50 g/㎏ 종자, 바람직하게는 0.01 내지 15 g/㎏ 종자이다.
동물 건강
동물 건강 분야, 즉, 수의학의 분야에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 동물 기생충, 특히 외부 기생충 또는 내부 기생충에 대해 활성이다. 용어 "내부 기생충" 은 특히 기생충 및 원충, 예컨대 콕시디아 (coccidia) 를 포함한다. 외부 기생충은 전형적으로 및 바람직하게는 절지 동물, 특히 곤충 또는 진드기이다.
수의학의 분야에 있어서, 바람직한 흡열 독성을 갖는 화학식 (I) 의 화합물은 동물 사육 및 가축의 축산, 사육 동물, 동물원 동물, 실험실 동물, 실험 동물 및 가축에서 발생하는 기생충을 방제하는데 적합하다. 이들은 기생충 발생의 모든 또는 특정 단계에 대해 활성이다.
농업용 가축은, 예를 들어, 포유동물, 예컨대, 양, 염소, 말, 당나귀, 낙타 버팔로, 토끼, 순록, 다마사슴, 및 특히 소 및 돼지; 또는 가금류, 예컨대 칠면조, 오리, 거위, 및 특히 닭; 또는 예를 들어 수산양식업에서의 어류 또는 갑각류를 포함하고; 또는 경우에 따라 곤충, 예컨대 벌일 수 있다.
가축은, 예를 들어 포유류, 예컨대 햄스터, 기니 피그, 래트, 마우스, 친칠라, 흰족제비, 및 특히 개, 고양이, 사육조, 파충류, 양서류 또는 수족관 물고기를 포함한다.
특정 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 포유류에게 투여된다.
또 다른 특정 구현예에서, 식 (I) 의 화합물은 조류, 즉 사육조 또는 특히 가금류에게 투여된다.
동물 기생충을 방제하기 위한 화학식 (I) 의 화합물의 용도는, 보다 경제적인 및 보다 간단한 축산이 가능하고, 보다 양호한 동물 복지가 달성 가능하도록, 질병, 사망 사례 및 성능 저하 (육류, 우유, 양모, 가죽, 계란, 꿀 등의 경우) 를 감소시키거나 또는 예방하기 위한 의도이다.
동물 건강의 분야와 관련하여, 본 맥락에서의 용어 "방제하다" 또는 "방제하는" 은, 화학식 (I) 의 화합물이 특정한 기생충에 감염된 동물에서 이러한 기생충의 발병율을 무해한 정도로 감소시키는데 효과적이라는 것을 의미한다. 보다 구체적으로, 본 맥락에서의 "방제하는" 은, 화학식 (I) 의 화합물이 각각의 기생충을 죽이며, 이의 성장을 저해하거나, 또는 이의 증식을 저해한다는 것을 의미한다.
절지 동물은, 비제한적으로, 예를 들어 하기로부터의 것을 포함한다:
아노플루리다 (Anoplurida) 목, 예를 들어 해마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 프티루스 종 (Phtirus spp.) 및 솔레노포테스 종 (Solenopotes spp.);
말로파기다 (Mallophagida) 목 및 암블리세리나 (Amblycerina) 및 이쉬노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 보비콜라 종 (Bovicola spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 펠리콜라 종 (Felicola spp.); 레피켄트론 종 (Lepikentron spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.), 트리메노폰 종 (Trimenopon spp.), 트리노톤 종 (Trinoton spp.), 베르넥키엘라 종 (Werneckiella spp.);
파리목 및 네마토세리나 (Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종 (Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 아틸로투스 종 (Atylotus spp.), 브라울라 종 (Braula spp.), 칼리포라 종 (Calliphora spp.), 크리소미이아 종 (Chrysomyia spp.), 크리소프스 종 (Chrysops spp.), 쿨렉스 종 (Culex spp.), 쿨리코이데스 종 (Culicoides spp.), 유시물리움 종 (Eusimulium spp.), 판니아 종 (Fannia spp.), 가스테로필루스 종 (Gasterophilus spp.), 글로시나 종 (Glossina spp.), 해마토비아 종 (Haematobia spp.), 해마토포타 종 (Haematopota spp.), 히포보스카 종 (Hippobosca spp.), 히보미트라 종 (Hybomitra spp.), 하이드로타에아 종 (Hydrotaea spp.), 히포데르마 종 (Hypoderma spp.), 리포프테나 종 (Lipoptena spp.), 루실리아 종 (Lucilia spp.), 루트조미이아 종 (Lutzomyia spp.), 멜로파구스 종 (Melophagus spp.), 모렐리아 종 (Morellia spp.), 무스카 종 (Musca spp.), 오다그미아 종 (Odagmia spp.), 오에스트루스 종 (Oestrus spp.), 필리포미이아 종 (Philipomyia spp.), 플레보토무스 종 (Phlebotomus spp.), 리노에스트루스 종 (Rhinoestrus spp.), 사르코파가 종 (Sarcophaga spp.), 시물리움 종 (Simulium spp.), 스토목시스 종 (Stomoxys spp.), 타바누스 종 (Tabanus spp.), 티풀라 종 (Tipula spp.), 빌헬미아 종 (Wilhelmia spp.), 볼파르티아 종 (Wohlfahrtia spp.);
시포나프테리다 (Siphonapterida) 목, 예를 들어 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.), 크테노세팔리데스 종 (Ctenocephalides spp.), 풀렉스 종 (Pulex spp.), 툰가 종 (Tunga spp.), 크세노프실라 종 (Xenopsylla spp.);
헤테로프테리다 (Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종 (Cimex spp.), 판스트론길루스 종 (Panstrongylus spp.), 로드니우스 종 (Rhodnius spp.), 트리아토마 종 (Triatoma spp.); 및 또한 블라타리다 (Blattarida) 목으로부터의 폐해 및 위생 해충.
또한, 절지 동물의 경우에 있어서, 예로서, 비제한적으로, 하기로부터의 진드기가 언급되어야 한다:
진드기 아강 (진드기) 및 메타스티그마타 (Metastigmata) 목, 예를 들어 아르가시다에 (Argasidae) 과, 예컨대 아르가스 종 (Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종 (Otobius spp.), 익소디다에 (Ixodidae) 과, 예컨대 암블리옴마 종 (Amblyomma spp.), 데르마센토르 종 (Dermacentor spp.), 해마피살리스 종 (Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 익소데스 종 (Ixodes spp.), 리피세팔루스 (부필루스) 종 (Rhipicephalus (Boophilus) spp.), 리피세팔루스 종 (Rhipicephalus spp.) (멀티-호스트 (multi-host) 진드기의 원래 속); 메소스티그마타 (Mesostigmata) 목, 예컨대 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 오르니토니수스 종 (Ornithonyssus spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 라일리에티아 종 (Raillietia spp.), 스테르노스토마 종 (Sternostoma spp.), 트로필라엘라프스 종 (Tropilaelaps spp.), 바로아 종 (Varroa spp.); 악티네디다 (Actinedida) (프로스티그마타 (Prostigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종 (Acarapis spp.), 케일레티엘라 종 (Cheyletiella spp.), 데모덱스 종 (Demodex spp.), 리스트로포루스 종 (Listrophorus spp.), 미오비아 종 (Myobia spp.), 네오트롬비쿨라 종 (Neotrombicula spp.), 오르니토케일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 트롬비쿨라 종 (Trombicula spp.); 및 아카리디다 (Acaridida) (아스티그마타 (Astigmata)) 목, 예를 들어 아카루스 종 (Acarus spp.), 칼로글리푸스 종 (Caloglyphus spp.), 코리오프테스 종 (Chorioptes spp.), 시토디테스 종 (Cytodites spp.), 히포덱테스 종 (Hypodectes spp.), 크네미도코프테스 종 (Knemidocoptes spp.), 라미노시오프테스 종 (Laminosioptes spp.), 노토에드레스 종 (Notoedres spp.), 오토덱테스 종 (Otodectes spp.), 프소로프테스 종 (Psoroptes spp.), 프테롤리쿠스 종 (Pterolichus spp.), 사르코프테스 종 (Sarcoptes spp.), 트릭사카루스 종 (Trixacarus spp.), 티로파구스 종 (Tyrophagus spp.).
기생 원충의 예는, 비제한적으로, 하기의 것을 포함한다:
마스티고포라 (Mastigophora) (플라겔라타 (Flagellata)), 예컨대:
메타모나다 (Metamonada): 디플로모나디다 (Diplomonadida) 목, 예를 들어 기아르디아 종 (Giardia spp.), 스피로누클레우스 종 (Spironucleus spp.);
파라바살라 (Parabasala): 트리코모나디다 (Trichomonadida) 목, 예를 들어 히스토모나스 종 (Histomonas spp.), 펜타트리코모나스 종 (Pentatrichomonas spp.), 테트라트리코모나스 종 (Tetratrichomonas spp.), 트리코모나스 종 (Trichomonas spp.), 트리트리코모나스 종 (Tritrichomonas spp.);
유글레노조아 (Euglenozoa): 트리파노소마티다 (Trypanosomatida) 목, 예를 들어 레이쉬마니아 종 (Leishmania spp.), 트리파노소마 종 (Trypanosoma spp.);
사르코마스티고포라 (Sarcomastigophora) (리조포다 (Rhizopoda)), 예컨대 엔타모에비다에 (Entamoebidae), 예를 들어 엔타모에바 종 (Entamoeba spp.), 센트라모에비다에 (Centramoebidae), 예를 들어 아칸타모에바 종 (Acanthamoeba spp.), 유아모에비다에 (Euamoebidae), 예를 들어 하르트마넬라 종 (Hartmanella spp.);
알베올라타 (Alveolata), 예컨대 아피콤플렉사 (Apicomplexa) (스포로조아 (Sporozoa)): 예를 들어 크립토스포리디움 종 (Cryptosporidium spp.); 에이메리이다 (Eimeriida) 목, 예를 들어 베스노이티아 종 (Besnoitia spp.), 시스토이소스포라 종 (Cystoisospora spp.), 에이메리아 종 (Eimeria spp.), 함몬디아 종 (Hammondia spp.), 이소스포라 종 (Isospora spp.), 네오스포라 종 (Neospora spp.), 사르코시스티스 종 (Sarcocystis spp.), 톡소플라스마 종 (Toxoplasma spp.); 아델레이다 (Adeleida) 목, 예를 들어, 헤파토준 종 (Hepatozoon spp.), 클로시엘라 종 (Klossiella spp.); 해모스포리다 (Haemosporida) 목, 예를 들어 류코시토준 종 (Leucocytozoon spp.), 플라스모디움 종 (Plasmodium spp.); 피로플라스미다 (Piroplasmida) 목, 예를 들어 바베시아 종 (Babesia spp.), 실리오포라 종 (Ciliophora spp.), 에키노준 종 (Echinozoon spp.), 테일레리아 종 (Theileria spp.); 베시불리페리다 (Vesibuliferida) 목, 예를 들어 발란티디움 종 (Balantidium spp.), 북스토넬라 종 (Buxtonella spp.);
미크로스포라 (Microspora), 예컨대 엔세팔리토준 종 (Encephalitozoon spp.), 엔테로시토준 종 (Enterocytozoon spp.), 글로비디움 종 (Globidium spp.), 노세마 종 (Nosema spp.), 및 또한, 예를 들어 믹소조아 종 (Myxozoa spp.).
인간 또는 동물에게 병원성인 기생충은, 예를 들어 아칸토세팔라 (Acanthocephala), 네마토덴 (Nematoden), 펜타스토마 (Pentastoma) 및 플라티헬민테스 (Platyhelminthes) (예를 들어, 모노게네아 (Monogenea), 세스토데스 (cestodes) 및 트레마토데스 (trematodes)) 를 포함한다.
예시적인 기생충은, 비제한적으로, 하기의 것을 포함한다:
모노게네아 (Monogenea): 예를 들어: 닥틸로기루스 종 (Dactylogyrus spp.), 기로닥틸루스 종 (Gyrodactylus spp.), 미크로보트리움 종 (Microbothrium spp.), 폴리스토마 종 (Polystoma spp.), 트로글레세팔루스 종 (Troglecephalus spp.);
세스토데스 (Cestodes): 슈도필리데아 (Pseudophyllidea) 목, 예를 들어: 보트리디움 종 (Bothridium spp.), 디필로보트리움 종 (Diphyllobothrium spp.), 디플로고노포루스 종 (Diplogonoporus spp.), 이크티오보트리움 종 (Ichthyobothrium spp.), 리굴라 종 (Ligula spp.), 쉬스토세팔루스 종 (Schistocephalus spp.), 스피로메트라 종 (Spirometra spp.);
시클로필리다 (Cyclophyllida) 목, 예를 들어: 안디라 종 (Andyra spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 아비텔리나 종 (Avitellina spp.), 베르티엘라 종 (Bertiella spp.), 시토타에니아 종 (Cittotaenia spp.), 다바이네아 종 (Davainea spp.), 디오르키스 종 (Diorchis spp.), 디플로필리디움 종 (Diplopylidium spp.), 디필리디움 종 (Dipylidium spp.), 에키노코쿠스 종 (Echinococcus spp.), 에키노코틸레 종 (Echinocotyle spp.), 에키놀레피스 종 (Echinolepis spp.), 히다티게라 종 (Hydatigera spp.), 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.), 조이유시엘라 종 (Joyeuxiella spp.), 메소세스토이데스 종 (Mesocestoides spp.), 모니에지아 종 (Moniezia spp.), 파라노플로세팔라 종 (Paranoplocephala spp.), 라일리에티나 종 (Raillietina spp.), 스틸레시아 종 (Stilesia spp.), 타에니아 종 (Taenia spp.), 티사니에지아 종 (Thysaniezia spp.), 티사노소마 종 (Thysanosoma spp.);
트레마토데스 (Trematodes): 디게네아 (Digenea) 강, 예를 들어: 오스트로빌라르지아 종 (Austrobilharzia spp.), 브라킬라이마 종 (Brachylaima spp.), 칼리코포론 종 (Calicophoron spp.), 카타트로피스 종 (Catatropis spp.), 클로노르키스 종 (Clonorchis spp.), 콜리리클룸 종 (Collyriclum spp.), 코틸로포론 종 (Cotylophoron spp.), 시클로코엘룸 종 (Cyclocoelum spp.), 디크로코엘리움 종 (Dicrocoelium spp.), 디플로스토뭄 종 (Diplostomum spp.), 에키노카스무스 종 (Echinochasmus spp.), 에키노파리피움 종 (Echinoparyphium spp.), 에키노스토마 종 (Echinostoma spp.), 유리트레마 종 (Eurytrema spp.), 파시올라 종 (Fasciola spp.), 파시올리데스 종 (Fasciolides spp.), 파시올로프시스 종 (Fasciolopsis spp.), 피쇼에데리우스 종 (Fischoederius spp.), 가스트로틸라쿠스 종 (Gastrothylacus spp.), 기간토빌하르지아 종 (Gigantobilharzia spp.), 기간토코틸레 종 (Gigantocotyle spp.), 헤테로피에스 종 (Heterophyes spp.), 히포데라에움 종 (Hypoderaeum spp.), 류코클로리디움 종 (Leucochloridium spp.), 메타고니무스 종 (Metagonimus spp.), 메토르키스 종 (Metorchis spp.), 나노피에투스 종 (Nanophyetus spp.), 노토코틸루스 종 (Notocotylus spp.), 오피스토르키스 종 (Opisthorchis spp.), 오르니토빌하르지아 종 (Ornithobilharzia spp.), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 파람피스토뭄 종 (Paramphistomum spp.), 플라기오르키스 종 (Plagiorchis spp.), 포스토디플로스토뭄 종 (Posthodiplostomum spp.), 프로스토고니무스 종 (Prosthogonimus spp.), 쉬스토소마 종 (Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아 종 (Trichobilharzia spp.), 트로글로트레마 종 (Troglotrema spp.), 티플로코엘룸 종 (Typhlocoelum spp.);
선충: 트리키넬리다 (Trichinellida) 목, 예를 들어: 카필라리아 종 (Capillaria spp.), 유콜레우스 종 (Eucoleus spp.), 파라카필라리아 종 (Paracapillaria spp.), 트리키넬라 종 (Trichinella spp.), 트리코모소이데스 종 (Trichomosoides spp.), 트리쿠리스 종 (Trichuris spp.).
틸렌키다 (Tylenchida) 목, 예를 들어: 미크로네마 종 (Micronema spp.), 파라스트란길로이데스 종 (Parastrangyloides spp.), 스트론길로이데스 종 (Strongyloides spp.).
라브디티나 (Rhabditina) 목, 예를 들어: 아엘루로스트론길루스 종 (Aelurostrongylus spp.), 아미도스토뭄 종 (Amidostomum spp.), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 안지오스트론길루스 종 (Angiostrongylus spp.), 브론코네마 종 (Bronchonema spp.), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 코오페리아 종 (Cooperia spp.), 코오페리오이데스 종 (Cooperioides spp.), 크레노소마 종 (Crenosoma spp.), 시아토스토뭄 종 (Cyathostomum spp.), 시클로코세르쿠스 종 (Cyclococercus spp.), 시클로돈토스토뭄 종 (Cyclodontostomum spp.), 실리코시클루스 종 (Cylicocyclus spp.), 실리코스테파누스 종 (Cylicostephanus spp.), 실린드로파린스 종 (Cylindropharynx spp.), 시스토카울루스 종 (Cystocaulus spp.), 딕티오카울루스 종 (Dictyocaulus spp.), 엘라포스트론길루스 종 (Elaphostrongylus spp.), 필라로이데스 종 (Filaroides spp.), 글로보세팔루스 종 (Globocephalus spp.), 그라피디움 종 (Graphidium spp.), 기알로세팔루스 종 (Gyalocephalus spp.), 해몬쿠스 종 (Haemonchus spp.), 헬리그모소모이데스 종 (Heligmosomoides spp.), 히오스트론길루스 종 (Hyostrongylus spp.), 마르샬라기아 종 (Marshallagia spp.), 메타스트론길루스 종 (Metastrongylus spp.), 무엘레리우스 종 (Muellerius spp.), 네카토르 종 (Necator spp.), 네마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 네오스트론길루스 종 (Neostrongylus spp.), 니포스트론길루스 종 (Nippostrongylus spp.), 오벨리스코이데스 종 (Obeliscoides spp.), 오에소파고돈투스 종 (Oesophagodontus spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 올룰라누스 종 (Ollulanus spp.); 오르니토스트론길루스 종 (Ornithostrongylus spp.), 오슬레루스 종 (Oslerus spp.), 오스테르타기아 종 (Ostertagia spp.), 파라코오페리아 종 (Paracooperia spp.), 파라크레노소마 종 (Paracrenosoma spp.), 파라필라로이데스 종 (Parafilaroides spp.), 파렐라포스트론길루스 종 (Parelaphostrongylus spp.), 뉴모카울루스 종 (Pneumocaulus spp.), 뉴모스트론길루스 종 (Pneumostrongylus spp.), 포테리오스토뭄 종 (Poteriostomum spp.), 프로토스트론길루스 종 (Protostrongylus spp.), 스피코카울루스 종 (Spicocaulus spp.), 스테파누루스 종 (Stephanurus spp.), 스트론길루스 종 (Strongylus spp.), 신가무스 종 (Syngamus spp.), 텔라도르사기아 종 (Teladorsagia spp.), 트리코네마 종 (Trichonema spp.), 트리코스트론길루스 종 (Trichostrongylus spp.), 트리오돈토포루스 종 (Triodontophorus spp.), 트로글로스트론길루스 종 (Troglostrongylus spp.), 운시나리아 종 (Uncinaria spp.).
스피루리다 (Spirurida) 목, 예를 들어: 아칸토케일로네마 종 (Acanthocheilonema spp.), 아니사키스 종 (Anisakis spp.), 아스카리디아 종 (Ascaridia spp.); 아스카리스 종 (Ascaris spp.), 아스카로프스 종 (Ascarops spp.), 아스피쿨루리스 종 (Aspiculuris spp.), 바일리사스카리스 종 (Baylisascaris spp.), 브루기아 종 (Brugia spp.), 세르코피티필라리아 종 (Cercopithifilaria spp.), 크라시카우다 종 (Crassicauda spp.), 디페탈로네마 종 (Dipetalonema spp.), 디로필라리아 종 (Dirofilaria spp.), 드라쿤쿨루스 종 (Dracunculus spp.); 드라쉬아 종 (Draschia spp.), 엔테로비우스 종 (Enterobius spp.), 필라리아 종 (Filaria spp.), 그나토스토마 종 (Gnathostoma spp.), 곤길로네마 종 (Gongylonema spp.), 하브로네마 종 (Habronema spp.), 헤테라키스 종 (Heterakis spp.); 리토모소이데스 종 (Litomosoides spp.), 로아 종 (Loa spp.), 온코세르카 종 (Onchocerca spp.), 옥시우리스 종 (Oxyuris spp.), 파라브로네마 종 (Parabronema spp.), 파라필라리아 종 (Parafilaria spp.), 파라스카리스 종 (Parascaris spp.), 파살루루스 종 (Passalurus spp.), 피살로프테라 종 (Physaloptera spp.), 프로브스트마이리아 종 (Probstmayria spp.), 슈도필라리아 종 (Pseudofilaria spp.), 세타리아 종 (Setaria spp.), 스크라비네마 종 (Skjrabinema spp.), 스피로세르카 종 (Spirocerca spp.), 스테파노필라리아 종 (Stephanofilaria spp.), 스트론길루리스 종 (Strongyluris spp.), 시파시아 종 (Syphacia spp.), 텔라지아 종 (Thelazia spp.), 톡사스카리스 종 (Toxascaris spp.), 톡소카라 종 (Toxocara spp.), 우케레리아 종 (Wuchereria spp.).
아칸토세팔라 (Acanthocephala): 올리가칸토린키다 (Oligacanthorhynchida) 목, 예를 들어: 마크라칸토린쿠스 종 (Macracanthorhynchus spp.), 프로스테노르키스 종 (Prosthenorchis spp.); 모닐리포르미다 (Moniliformida) 목, 예를 들어: 모닐리포르미스 종 (Moniliformis spp.).
폴리모르피다 (Polymorphida), 예를 들어: 필리콜리스 종 (Filicollis spp.); 에키노린키다 (Echinorhynchida) 목, 예를 들어 아칸토세팔루스 종 (Acanthocephalus spp.), 에키노린쿠스 종 (Echinorhynchus spp.), 레프토린코이데스 종 (Leptorhynchoides spp.).
펜타스토마 (Pentastoma): 포로세팔리다 (Porocephalida) 목, 예를 들어 린구아툴라 종 (Linguatula spp.).
수의학 분야 및 축산업에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 당업계에서 일반적으로 공지된 방법에 의해, 예컨대 장, 비경구, 피부 또는 비강 경로를 통해, 적합한 제제의 형태로 투여된다. 투여는 예방적, 메타필락틱 (metaphylactic) 또는 치료적일 수 있다.
따라서, 본 발명의 하나의 구현예는 의약으로서 사용하기 위한 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.
또다른 양태는 항내부 기생충제로서 사용하기 위한 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.
또다른 특정한 양태는 안티텔민틱 (antithelminthic) 제형으로서 사용하기 위한, 특히 살선충제, 플라티헬민티사이드 (platyhelminthicide), 아칸토세팔리사이드 (acanthocephalicide) 또는 펜타스토미사이드 (pentastomicide) 로서 사용하기 위한 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.
또다른 특정한 양태는 항원생충제로서 사용하기 위한 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.
또다른 양태는 항외부 기생충제, 특히 살절지동물제, 매우 특히 살곤충제 또는 살비제로서 사용하기 위한 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 양태는 유효량의 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물 및 하기의 것 중 하나 이상을 포함하는 수의학 제형이다: 약학적으로 허용가능한 부형제 (예를 들어, 고체 또는 액체 희석제), 약학적으로 허용가능한 보조제 (예를 들어, 계면활성제), 특히 수의학 제형에서 통상적으로 사용되는 약학적으로 허용가능한 부형제 및/또는 수의학 제형에서 통상적으로 사용되는 약학적으로 허용가능한 보조제.
본 발명의 관련 양태는 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물을 약학적으로 허용가능한 부형제 및/또는 보조제, 특히 수의학 제형에서 통상적으로 사용되는 약학적으로 허용가능한 부형제 및/또는 보조제와 혼합하는 단계를 포함하는, 본원에서 기술하는 바와 같은 수의학 제형의 제조 방법이다.
본 발명의 또다른 특정한 양태는 언급된 양태에 따른, 외부 기생충 박멸 및 내부 기생충 박멸 제형의 군에서 선택되는, 특히 구충, 항원충 및 살절지동물 제형의 군에서 선택되는, 매우 특히 살선충, 플라티헬민티사이드 (platyhelminthicidal), 아칸토세팔리사이드 (acanthocephalicidal), 펜타스토미사이드 (pentastomicidal), 살곤충 및 살비 제형의 군에서 선택되는 수의학 제형, 및 이의 제조 방법이다.
또다른 양태는 유효량의 화학식 (I) 의 화합물의 사용에 의한, 이를 필요로 하는 동물, 특히 비-인간 동물에서의 기생충 감염, 특히 본원에서 언급되는 외부 기생충 및 내부 기생충의 군에서 선택되는 기생충에 의해 야기되는 감염의 치료 방법에 관한 것이다.
또다른 양태는 본원에서 정의하는 바와 같은 수의학 제형의 사용에 의한, 이를 필요로 하는 동물, 특히 비-인간 동물에서의 기생충 감염, 특히 본원에서 언급되는 외부 기생충 및 내부 기생충의 군에서 선택되는 기생충에 의해 야기되는 감염의 치료 방법에 관한 것이다.
또다른 양태는 동물, 특히 비-인간 동물에서의 기생충 감염, 특히 본원에서 언급되는 외부 기생충 및 내부 기생충의 군에서 선택되는 기생충에 의해 야기되는 감염의 치료에서의, 화학식 (I) 의 화합물의 용도에 관한 것이다.
동물 건강 또는 수의학의 본 맥락에 있어서, 용어 "치료" 는 예방적, 메타필락틱 및 치료적 처치를 포함한다.
특정한 구현예에 있어서, 이러한 방식으로, 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물과 다른 활성 성분, 특히 내부- 및 외부 기생충 박멸제와의 혼합물이, 수의학의 분야에 제공된다.
동물 건강의 분야에 있어서, "혼합물" 은, 단지 2 종 (이상) 의 상이한 활성 성분이 공통의 제형으로 제형화되며, 이에 상응하여 함께 사용된다는 것을 의미할 뿐만 아니라, 각각의 활성 성분에 대해 분리된 제형을 포함하는 제품에 관한 것이다. 따라서, 2 종 초과의 활성 성분이 사용되는 경우, 모든 활성 성분은 공통의 제형으로 제형화될 수 있거나, 모든 활성 성분은 별도의 제형으로 제형화될 수 있다; 마찬가지로, 활성 성분의 일부는 함께 제형화되며, 활성 성분 중 일부는 별도로 제형화되는 혼합 형태를 생각할 수 있다. 분리된 제형은 당해 활성 성분의 분리 또는 연속 적용을 허용한다.
이의 "일반명" 으로 여기에서 명시되는 활성 성분은 공지되어 있으며, 예를 들어 "Pesticide Manual" (상기 참조) 에 기재되어 있거나, 또는 인터넷 (예를 들어: http://www.alanwood.net/pesticides) 상에서 검색할 수 있다.
혼합 성분으로서 외부 기생충 박멸제의 군으로부터의 예시적인 활성 성분은, 이것이 제한을 구성해야 한다는 어떠한 의도도 없이, 상기에서 상세하게 기술한 살곤충제 및 살비제를 포함한다. 추가의 이용가능한 활성 성분은 현행의 IRAC Mode of Action Classification Scheme 에 기초한, 상기 언급한 분류에 따라서 하기에서 기술한다: (1) 아세틸콜린에스테라아제 (AChE) 저해제; (2) GABA-게이트 클로라이드 채널 차단제; (3) 소듐 채널 조절제; (4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁적 조절제; (5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 조절제; (6) 글루타메이트-게이트 클로라이드 채널 (GluCl) 알로스테릭 조절제; (7) 유충 호르몬 모방제; (8) 다양한 비-특이적 (다중 부위) 저해제; (9) 현음 기관조절제; (10) 진드기 성장 저해제; (12) 미토콘드리아 ATP 신타아제의 저해제, 예컨대 ATP 교란제; (13) 양성자 구배의 교란을 통한 산화적 포스포릴화의 언커플러; (14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 차단제; (15) 키틴 생합성의 저해제, 유형 0; (16) 키틴 생합성의 저해제, 유형 1; (17) 탈피 교란제 (특히, 파리의 경우); (18) 엑디손 수용체 아고니스트; (19) 옥토파민 수용체 아고니스트; (21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 저해제; (25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 저해제; (20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 저해제; (22) 전압-의존적 소듐 채널 차단제; (23) 아세틸 CoA 카르복실라아제의 저해제; (28) 리아노딘 수용체 조절제; (30) GABA-의존적 클로라이드 채널의 알로스테릭 조절제.
미지의 또는 비-특이적 작용 기전을 갖는 활성 성분, 예를 들어 펜트리파닐, 페녹사크림, 시클로프렌, 클로로벤질레이트, 클로르디메포름, 플루벤지민, 디시클라닐, 아미도플루메트, 퀴노메티오나트, 트리아라텐, 클로티아조벤, 테트라술, 칼륨 올레에이트, 석유, 메톡사디아존, 고시플루르, 플루텐진, 브롬프로필레이트, 크리올라이트;
다른 부류로부터의 화합물, 예를 들어 부타카르브, 디메틸란, 클로에토카르브, 포스포카르브, 피리미포스(-에틸), 파라티온(-에틸), 메타크리포스, 이소프로필 o-살리실레이트, 트리클로르폰, 트리골라너, 술프로포스, 프로파포스, 세부포스, 피리다티온, 프로토에이트, 디클로펜티온, 데메톤-S-메틸 술폰, 이사조포스, 시아노펜포스, 디알리포스, 카르보페노티온, 아우타티오포스, 아롬펜빈포스(-메틸), 아진포스(-에틸), 클로르피리포스(-에틸), 포스메틸란, 요오도펜포스, 디옥사벤조포스, 포르모티온, 포노포스, 플루피라조포스, 펜술포티온, 에트림포스;
유기염소 화합물, 예를 들어 캄페클로르, 린단, 헵타클로르; 또는 페닐피라졸, 예를 들어 아세토프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤, 시사프로닐; 또는 이속사졸린, 예를 들어 사롤라네르, 아폭솔라네르, 로틸라네르, 플루랄라네르;
피레스로이드, 예를 들어 (시스-, 트랜스-)메토플루트린, 프로플루트린, 플루펜프록스, 플루브로시트리네이트, 푸브펜프록스, 펜플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, RU15525, 테랄레트린, 시스-레스메트린, 헵타플루트린, 비오에타노메트린, 비오페르메트린, 펜피리트린, 시스-시페르메트린, 시스-페르메트린, 클로시트린, 시할로트린 (람다-), 클로바포르트린, 또는 할로겐화 탄화수소 화합물 (HCH),
네오니코티노이드, 예를 들어 니티아진;
디클로로메조티아즈, 트리플루메조피림;
마크로시클릭 락톤, 예를 들어 네마덱틴, 이베르멕틴, 라티덱틴, 목시덱틴, 셀라멕틴, 에프리노멕틴, 도라멕틴, 에마멕틴 벤조에이트; 밀베마이신 옥심;
트리프렌, 에포페노난, 디오페놀란;
생물학적 제형, 호르몬 또는 페로몬, 예를 들어 천연 제품, 예를 들어 투린기엔신, 코드레몬 또는 님 성분;
디니트로페놀, 예를 들어 디노캅, 디노부톤, 비나파크릴;
벤조일우레아, 예를 들어 플루아주론, 펜플루론;
아미딘 유도체, 예를 들어 클로르메부포름, 시미아졸, 데미디트라즈;
벌집 바로아 살비제 (beehive varroa acaricide), 예를 들어 유기 산, 예를 들어 포름산, 옥살산.
혼합 성분으로서 내부 기생충 박멸제의 군으로부터의 예시적인 활성 화합물은, 비제한적으로, 활성 구충 화합물 및 활성 항원충 화합물을 포함한다.
활성 구충 성분은, 비제한적으로, 하기로부터의 활성 살선충, 트레마티사이드 (trematicidal) 및/또는 세스토사이드 (cestocidal) 성분을 포함한다:
거대시클릭 락톤의 부류, 예를 들어: 에프리노멕틴, 아바멕틴, 네마덱틴, 목시덱틴, 도라멕틴, 셀라멕틴, 레피멕틴, 라티덱틴, 밀베멕틴, 이베르멕틴, 에마멕틴, 밀베마이신;
벤즈이미다졸 및 프로벤즈이미다졸의 부류, 예를 들어: 옥시벤다졸, 메벤다졸, 트리클라벤다졸, 티오파네이트, 파르벤다졸, 옥스펜다졸, 네토비민, 펜벤다졸, 페반텔, 티아벤다졸, 시클로벤다졸, 캄벤다졸, 알벤다졸 술폭사이드, 알벤다졸, 플루벤다졸;
뎁시펩티드의 부류, 바람직하게는 시클릭 뎁시펩티드, 특히 24-원 시클릭 뎁시펩티드, 예를 들어: 에모뎁시드, PF1022A;
테트라하이드로피리미딘의 부류, 예를 들어: 모란텔, 피란텔, 옥산텔;
이미다조티아졸의 부류, 예를 들어: 부타미솔, 레바미솔, 테트라미솔;
아미노페닐아미딘의 부류, 예를 들어: 아미단텔, 탈아실화된 아미단텔 (dAMD), 트리벤디미딘;
아미노아세토니트릴의 부류, 예를 들어: 모네판텔;
파라헤르쿠아미드의 부류, 예를 들어: 파라헤르쿠아미드, 데르쿠안텔;
살리실아닐리드의 부류, 예를 들어: 트리브롬살란, 브로목사니드, 브로티아니드, 클리옥사니드, 클로산텔, 니클로사미드, 옥시클로자니드, 라폭사니드;
치환된 페놀의 부류, 예를 들어: 니트록시닐, 비티오놀, 디소페놀, 헥사클로로펜, 니클로폴란, 메니클로폴란;
오르가노 포스페이트의 부류, 예를 들어: 트리클로르폰, 나프탈로포스, 디클로르보스/DDVP, 크루포메이트, 쿠마포스, 할록손;
피페라지논/퀴놀린의 부류, 예를 들어: 프라지쿠안텔, 에프시프란텔;
피페라진의 부류, 예를 들어: 피페라진, 하이드록시진;
테트라시클린의 부류, 예를 들어: 테트라시클린, 클로로테트라시클린, 독시시클린, 옥시테트라시클린, 롤리테트라시클린;
다양한 다른 부류, 예를 들어: 부나미딘, 니리다졸, 레소란텔, 옴팔로틴, 올티프라즈, 니트로스카네이트, 니트록시닐, 옥삼니퀸, 미라산, 미라실, 루칸톤, 히칸톤, 헤톨린, 에메틴, 디에틸카르바마진, 디클로로펜, 디암페네티드, 클로나제팜, 베페늄, 아모스카네이트, 클로르술론.
활성 항원충 성분은, 비제한적으로, 하기로부터의 활성 성분을 포함한다:
트리아진의 부류, 예를 들어: 디클라주릴, 포나주릴, 레트라주릴, 톨트라주릴;
폴리에테르 이오노포어, 예를 들어: 모넨신, 살리노마이신, 마두라미신, 나라신;
거대시클릭 락톤의 부류, 예를 들어:밀베마이신, 에리트로마이신;
퀴놀론의 부류, 예를 들어:엔로플록사신, 프라도플록사신;
퀴닌의 부류, 예를 들어:클로로퀸;
피리미딘의 부류, 예를 들어:피리메타민;
술폰아미드의 부류, 예를 들어:술파퀴녹살린, 트리메토프림, 술파클로진;
티아민의 부류, 예를 들어:암프롤리움;
린코사미드의 부류, 예를 들어:클린다마이신;
카르바닐리드의 부류, 예를 들어:이미도카르브;
니트로푸란의 부류, 예를 들어:니푸르티목스;
퀴나졸리논 알칼로이드의 부류, 예를 들어:할로푸기논;
다양한 다른 부류, 예를 들어:옥삼니퀸, 파로모마이신;
미생물로부터의 백신 또는 항원의 부류, 예를 들어: 바베시아 카니스 로시 (Babesia canis rossi), 에이메리아 테넬라 (Eimeria tenella), 에이메리아 프라에콕스 (Eimeria praecox), 에이메리아 네카트릭스 (Eimeria necatrix), 에이메리아 미티스 (Eimeria mitis), 에이메리아 막시마 (Eimeria maxima), 에이메리아 브루네티 (Eimeria brunetti), 에이메리아 아세르불리나 (Eimeria acervulina), 바베시아 카니스 보겔리 (Babesia canis vogeli), 레이쉬마니아 인판툼 (Leishmania infantum), 바베시아 카니스 카니스 (Babesia canis canis), 딕티오카울루스 비비파로우스 (Dictyocaulus viviparous).
경우에 따라, 언급되는 모든 혼합 성분은, 이것이 이의 관능기에 기초하여 형성할 수 있는 경우, 또한 적합한 염기 또는 산과 염을 형성할 수 있다.
벡터 방제
화학식 (I) 의 화합물은 또한 벡터 방제에 사용될 수 있다. 본 발명의 맥락에 있어서, 벡터는 병원균, 예를 들어 바이러스, 웜, 단일-세포 유기체 및 박테리아를, 저장고 (식물, 동물, 인간 등) 로부터 숙주로 전달할 수 있는 절지 동물, 특히 곤충 또는 거미이다. 병원균은 기계적으로 (예를 들어, 쏘지 않는 파리에 의한 트라코마 (trachoma)) 숙주에 또는 숙주내로의 주사 후 (예를 들어, 모기에 의한 말라리아 기생충) 전달될 수 있다.
벡터 및 이들이 전달하는 질환 또는 병원균의 예는 다음과 같다:
1) 모기
- 아노펠레스 (Anopheles):말라리아, 필라리아증;
- 아노펠레스 (Anopheles): 말라리아, 필라리아증;
- 쿨렉스 (Culex): 일본 뇌염, 필라리아증, 다른 바이러스성 질환, 다른 웜의 전달;
- 아에데스 (Aedes): 황열병, 뎅기열, 또다른 바이러스성 장애, 필라리아증;
- 시물리이다에 (Simuliidae): 웜의 전달, 특히 회선 사상충;
- 사이코디다에 (Psychodidae): 리슈마니아증의 전달;
2) 이: 피부 감염, 유행성 발진 티푸스;
3) 벼룩: 흑사병, 풍토성 발진 티푸스, 촌충;
4) 파리: 수면병 (트리파노소마증); 콜레라, 다른 세균성 질환;
5) 진드기: 응애병, 유행성 발진 티푸스, 리케치아두창, 야생토끼병, 세인트 루이스 뇌염 (Saint Louis encephalitis), 참진드기-매개 뇌염 (TBE), 크리미안-콩고 (Crimean-Congo) 출혈열, 보렐리아증;
6) 참진드기: 보렐리오세스 (borellioses), 예컨대 보렐리아 분그도르페리 센수 라토. (Borrelia bungdorferi sensu lato.), 보렐리아 두토니 (Borrelia duttoni), 참진드기-매개 뇌염, Q 열 (콕시엘라 부르네티이 (Coxiella burnetii)), 바베시아증 (바베시아 카니스 카니스 (Babesia canis canis)), 엘리히증.
본 발명의 맥락에서의 벡터의 예는, 식물 바이러스를 식물에 전달할 수 있는 곤충, 예를 들어 진딧물, 파리, 매미충 또는 삽주벌레이다. 식물 바이러스를 전달할 수 있는 다른 벡터는 거미 진드기, 이, 딱정벌레 및 선충이다.
본 발명의 맥락에서의 벡터의 또다른 예는, 병원균을 동물 및/또는 인간에게 전달할 수 있는 곤충 및 거미류, 예컨대 모기, 특히 아에데스 (Aedes), 아노펠레스 (Anopheles), 예를 들어 에이. 감비아에 (A. gambiae), 에이. 아라비엔시스 (A. arabiensis), 에이. 푸네스투스 (A. funestus), 에이. 디루스 (A. dirus) (말라리아) 및 쿨렉스 (Culex), 사이코디다에 (Psychodidae), 예컨대 플레보토무스 (Phlebotomus), 루트조미이아 (Lutzomyia) 속의 것, 이, 벼룩, 파리, 진드기 및 참진드기이다.
벡터 방제는, 화학식 (I) 의 화합물이 내성-파괴인 경우에, 또한 가능하다.
화학식 (I) 의 화합물은 벡터에 의해 전달되는 질환 및/또는 병원균의 예방에 사용하는데 적합하다. 따라서, 본 발명의 또다른 양태는, 예를 들어 농업, 원예, 숲, 정원 및 레저 시설에서, 및 또한 물질 및 저장 제품의 보호에서 벡터 방제를 위한, 화학식 (I) 의 화합물의 용도이다.
산업 물질의 보호
화학식 (I) 의 화합물은 곤충에 의한, 예를 들어 딱정벌레, 벌, 흰개미, 나비, 다듬이벌레 및 좀목으로 부터의 공격 또는 파괴에 대해 산업 물질을 보호하는데 적합하다.
본 맥락에서의 산업 물질은 무생물 물질, 예컨대 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 사이즈, 종이 및 카드, 가죽, 목재, 가공된 목재 제품 및 코팅 조성물을 의미하는 것으로 이해된다. 목재의 보호를 위한 본 발명의 용도가 특히 바람직하다.
또다른 양태에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 하나 이상의 추가의 살곤충제 및/또는 하나 이상의 살진균제와 함께 사용된다.
또다른 양태에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 즉시 사용 가능한 살충제의 형태를 취하는데, 이는 이들이 추가의 변형없이 당해 물질에 적용될 수 있다는 것을 의미한다. 유용한 추가의 살곤충제 또는 살진균제는 특히 상기에서 언급한 것을 포함한다.
놀랍게도, 화학식 (I) 의 화합물은 또한 소금물 또는 소금기 있는 물과 접촉하는 물체, 특히 선체, 스크린, 그물, 건물, 계류 장치 및 신호 시스템을, 오염에 대해 보호하는데 사용될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 화학식 (I) 의 화합물은 방오제로서 단독으로, 또는 다른 활성 성분과 조합하여 사용하는 것이 동일하게 가능하다.
위생 부문에서의 동물 해충의 방제
화학식 (I) 의 화합물은 위생 부문에서 동물 해충을 방제하는데 적합하다. 보다 특히, 본 발명은 가정용 보호 부문에서, 위생 보호 부문에서 및 저장된 제품의 보호에서, 특히 밀폐된 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차고, 동물 사육 시설에서 마주하게 되는 곤충, 거미, 참진드기 및 진드기의 방제를 위해 사용될 수 있다. 동물 해충을 방제하기 위해, 화학식 (I) 의 화합물은 단독으로, 또는 다른 활성 성분 및/또는 보조제와 조합하여 사용된다. 이들은 바람직하게는 가정용 살곤충제 제품에 사용된다. 화학식 (I) 의 화합물은 민감성 및 내성 종에 대해, 및 모든 발육 단계에 대해 효과적이다.
이들 해충은, 예를 들어 거미강으로부터의, 전갈, 거미 및 장님 거미목으로부터의, 지네 및 노래기강으로부터의, 곤충강, 바퀴속으로부터의, 딱정벌레, 집게벌레, 파리, 이시류, 벌, 흰개미, 나비, 이, 다듬이벌레, 갯노린재 또는 메뚜기, 벼룩 및 좀목으로부터의, 및 연갑강, 쥐며느리속으로부터의 해충을 포함한다.
적용은, 예를 들어 에어로졸, 가압되지 않은 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 분무기 스프레이, 자동 연무화 시스템, 연무화기, 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 플라스틱으로 제조된 증발기 태블릿이 있는 증발기 제품, 액체 증발기, 겔 및 막 증발기, 프로펠러-구동식 증발기, 무-에너지 또는 수동식 증발 시스템, 나방용 종이, 나방용 백 및 나방용 젤에서, 과립 또는 분진으로서, 살포용 미끼 또는 미끼 집에서 수행된다.
제조예
하기 제조예 및 사용예는 본 발명을 한정하는 것 없이 설명한다.
분석적 결정
이하에서 설명하는 분석적 결정 방법은 해당 텍스트 문구에 각각의 분석적 결정 방법이 구체적으로 설명되어 있지 않는 한, 문서 전체의 모든 문장에 적용된다.
질량 분석법
산성 크로마토그래피 조건 하에서 LC-MS 에 의한 [M+H]+ 또는 M- 의 측정을 용리액으로서 아세토니트릴 리터 당 포름산 1 ml 및 Millipore 물 리터 당 포름산 0.9 ml 를 사용하여 수행하였다. Zorbax Eclipse Plus C18 컬럼 (50 mm * 2.1 mm) 을 55℃ 의 컬럼 오븐 온도에서 사용하였다.
기기:
LC-MS3: SQD2 질량 분광계 및 SampleManager 샘플 교환기가 있는 Waters UPLC. 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로 0.0 에서 1.70 분 선형 구배, 1.70 에서 2.40 분 일정한 95% 아세토니트릴, 유속 0.85 ml/분.
LC-MS6 및 LC-MS7; Agilent 1290 LC, Agilent MSD, HTS PAL 샘플 교환기. 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로 0.0 에서 1.80 분 선형 구배, 1.80 에서 2.50 분 일정한 95% 아세토니트릴, 유속 1.0 ml/분.
중성 크로마토그래피 조건 하에서 LC-MS 에 의한 [M+H]+ 의 측정은 용리제로서 79 mg/l 암모늄 카보네이트와 함께 아세토니트릴 및 Millipore 물을 사용하여 수행하였다.
기기:
LC-MS4: QDA 질량 분광계 및 FTN 샘플 교환기를 갖는 Waters IClass Acquity (컬럼 Waters Acquity 1.7 ㎛ 50 mm * 2.1 mm, 오븐 온도 45℃). 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로 0.0 에서 2.10 분 선형 구배, 2.10 에서 3.00 분 일정한 95% 아세토니트릴, 유속 0.7 ml/분.
LC-MS5: MSD 질량 분광계 및 HTS PAL 샘플 교환기를 갖는 Agilent 1100 LC 시스템 (컬럼: Zorbax XDB C18 1.8 ㎛ 50 mm * 4.6 mm, 오븐 온도 55℃). 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로 0.0 에서 4.25 분 선형 구배, 4.25 에서 5.80 분 일정한 95% 아세토니트릴, 유속 2.0 ml/분.
모든 경우에, 체류 시간 지표는 3 내지 16 개의 탄소를 갖는 직쇄 알칸-2-온의 상동 계열에 따라 결정되었고, 여기서 첫번째 알칸온의 지표는 300 으로 설정되었고, 마지막 알칸온의 지표는 1600 으로 설정되었고, 선형 보간은 연속적인 알칸온의 값 사이에서 수행되었다.
1H　NMR 스펙트럼을 테트라메틸실란을 표준 (0.00 ppm) 으로서 사용하는 1.7 mm TCI 샘플 헤드가 장착된 Bruker Avance III 400 MHz 분광계로 측정하였고, 용매 CD3CN, CDCl3 또는 d6-DMSO 중 용액으로부터 측정을 기록하였다. 대안적으로, 5 mm CPNMP 샘플 헤드가 장착된 Bruker Avance III 600 MHz 분광계 또는 5 mm TCI 샘플 헤드가 장착된 Bruker Avance NEO 600 MHz 분광계를 측정을 위해 사용하였다. 일반적으로, 측정은 298 K 의 샘플 헤드 온도에서 수행되었다. 다른 측정 온도를 사용했다면, 이는 구체적으로 언급된다.
NMR 피크 리스트 방법
선택된 실시예의 1H NMR 데이터는 1H NMR 피크 리스트의 형태로 대표된다. 각각의 신호 피크에 대해, 첫째로 δ 값 (ppm) 및 그 후 신호 강도 (둥근 괄호 내) 가 열거된다. δ 값/신호 강도 수 쌍이 세미콜론에 의해 서로 분리되어 열거된다.
그러므로, 하나의 예에 대한 피크 리스트는 하기의 형식을 가진다:
δ1 (강도1); δ2 (강도2);……..; δi (강도i);……; δn (강도n)
날카로운 신호의 강도는 cm 로의 1H NMR 스펙트럼의 인쇄된 대표물에서 신호의 높이와 상관관계가 있고, 신호 강도의 실제 비를 보여준다. 넓은 신호의 경우에, 여러 피크 또는 신호의 중앙값 및 그의 상대 강도가 스펙트럼 내의 가장 강렬한 신호와 비교하여 제시될 수 있다.
1H NMR 스펙트럼의 화학적 이동의 보정은 테트라메틸실란 또는 샘플이 임의의 테트라메실실란을 함유하지 않는 경우 용매의 화학적 이동을 사용하여 달성된다. 따라서, 특정 경우에, 1H NMR 피크 리스트는 테트라메틸실란 피크를 포함할 수 있다.
1H NMR 피크 리스트는 종래의 1H NMR 대표물과 동등하고, 따라서 통상적으로 종래의 1H NMR 해석에 열거된 모든 피크를 또한 함유한다.
또한, 종래의 1H NMR 대표물과 같이, 이들은 용매 신호, 본 발명의 주제의 일부일 수 있는 화합물의 입체이성질체의 신호, 및/또는 불순물의 피크를 나타낼 수 있다.
1H NMR 용매 신호, 해당 용매 중의 테트라메틸실란 신호 및 물 신호는 이들의 언급된 강도 값이 매우 높을 수 있기 때문에 상대 강도의 보정에서 배제된다.
본 발명의 화합물의 입체이성질체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 통상적으로 본 발명의 화합물의 피크 (예를 들어 순도 > 90%) 보다 평균적으로 더 낮은 강도를 갖는다.
그러한 입체이성질체 및/또는 불순물은 특정 제조 공정에 전형적일 수 있다. 그들의 피크는 따라서 이 경우에 "부산물 지문" 을 참조하여 제조 공정의 재현을 식별하는데 도움이 될 수 있다.
공지된 방법 (MestreC, ACD 시뮬레이션, 뿐만 아니라 경험적으로 평가된 예측된 값을 사용) 에 의해 목표 화합물의 피크를 계산하는 전문가는, 필요한 경우에, 임의로 부가적 강도 필터를 사용하여, 목표 화합물의 피크를 확인할 수 있다. 이 확인은 종래의 1H NMR 해석에서 관련 피크 리스트와 동등하다.
이용되는 용매는 파라미터 "용매" 로부터의 JCAMP 파일, "관찰 주파수" 로부터의 분광계의 측정 주파수, 및 "분광계/데이터 시스템" 으로부터의 분광계 모델로부터 판독될 수 있다.
13C NMR 데이터는 광대역-디커플링된 13C NMR 스펙트럼을 사용하여 피크 리스트로서 1H NMR 데이터와 유사하게 보고된다. 13C NMR 용매 신호 및 테트라메틸실란은 이들 신호가 매우 높은 강도 값을 가질 수 있기 때문에 상대 강도의 보정에서 배제된다.
피크 목록을 사용한 NMR 데이터 설명의 추가 상세는 다음에서 찾을 수 있다: "Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" in Research Disclosure Database Number 564025.
logP 값
logP 값은 하기 기재한 방법을 사용하여, 역상 컬럼 (C18) 상에서 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피) 에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 결정하였다:
[a] logP 값은 용리액으로서 물 중 0.9 ml/l 포름산 및 아세토니트릴 중 1.0 ml/l 포름산 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴까지의 선형 구배) 을 사용하여, 산성 범위의 LC-UV 측정에 의해 결정한다.
[b] logP 값은 용리액으로서 물 및 아세토니트릴 중 0.001 molar 암모늄 아세테이트 용액 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴까지의 선형 구배) 을 사용하여, 중성 범위의 LC-UV 를 측정하여 결정한다.
공지된 logP 값을 갖는 직쇄 알칸-2-온 (3 내지 16 개의 탄소 원자를 가짐) 을 사용하여 교정을 수행하였다. 연속적인 알카논 사이의 값은 선형 회귀에 의해 결정된다.
에틸 5-아미노-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트의 제조
Figure pct00014
아세토니트릴 500 ml 중 에틸 아미노시아노아세테이트 토실레이트 30 g (97.7 mmol) 과 트리에틸 오르쏘포르메이트 15 g (101 mmol) 의 혼합물에 트리에틸아민 11 g (109 mmol) 을 첨가하고, 혼합물을 1 시간 동안 환류 가열하였다. 2-트리플루오로메틸시클로프로판아민 히드로클로라이드 16.2 g (100 mmol) 과 추가의 트리에틸아민 11 g (109 mmol) 을 첨가한 후, 혼합물을 1 시간 동안 환류 가열한 후, 감압 농축하고, 물 (200 ml) 을 잔류물에 첨가하였다. 용해되지 않은 성분들을 여과해내고 헥산-MTBE (7:3) 로부터 재결정화하였다. 수율 12　g (45.6　mmol, 45%).
에틸 5-아미노-2-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트의 제조
Figure pct00015
이전 단계로부터의 에틸 5-아미노-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트 12 g (45.6 mmol) 을 아세토니트릴 200 ml 에 용해시키고, 구리(II) 클로라이드 디히드레이트 9.3 g (54.6 mmol) 을 첨가하고 혼합물을 72 시간 동안 환류 가열한 후, 감압 농축하고, 잔류물에 수성 탄산칼륨을 첨가하였다. 혼합물을 매 회 300　ml 의 디클로로메탄으로 3 회 추출하고, 수합된 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 헥산/에틸 아세테이트 (9:1) 로부터 재결정화하였다. 수율 7.5 g (25.2 mmol, 55%).
에틸 5-브로모-2-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트의 제조
Figure pct00016
아세토니트릴 100 ml 에 이전 단계로부터의 에틸 5-아미노-2-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트 5 g (17 mmol) 과 구리(I) 브로마이드 2.89 g (20 mmol) 의 교반된 혼합물에 tert-부틸 니트라이트 2.08 g (20 mmol) 을 적가하였다. 3 시간 후, 혼합물을 감압 하에서 농축시키고, 잔류물에 수성 탄산칼륨을 첨가하였다. 혼합물을 매 회 300　ml 의 디클로로메탄으로 3 회 추출하고, 수합된 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시켜, 4.25　g (11.8　mmol, 70%) 을 산출하였다.
5-브로모-2-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실산의 제조
Figure pct00017
이전 단계로부터의 에틸 5-브로모-2-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트 2.0 g (5.5 mmol) 과 수산화리튬 0.46 g (11 mmol) 을 THF 50 ml 와 물 20 ml 의 혼합물 중에서 교반하였다. 1 일 후, 혼합물을 감압 하에 농축시키고, 50 ml 의 물과 함께 교반하고, 여과하였다. 여과액을 농축 HCl 로 pH = 3 내지 4 로 산성화시키고, 형성된 침전물을 여과해내고 건조시켰다. 이것은 5-브로모-2-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실산 (86%) 1.58　g 을 산출하였다.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 12.83 (s, 1H), 3.78 (dt, J = 8.3, 4.4 Hz, 1H), 2.79 (dtd, J = 10.4, 6.9, 3.6 Hz, 1H), 1.73 (m, 2H).
LCMS (API-ES Pos, M+H) 332.9
LCMS (API-ES Neg, M-H) 330.7
5-브로모-2-클로로-N-[(2-메틸페닐)술포닐]-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복사미드의 제조
Figure pct00018
디클로로메탄 5 ml 중 이전 단계로부터의 5-브로모-2-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실산 100 mg (0.3 mmol) 에 4-디메틸아미노피리딘 110 mg (0.9 mmol) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로라이드 51 mg (0.3 mmol) 을 첨가하고, 20 분 동안 교반한 후, 2-클로로-5-메톡시벤젠술폰아미드 88 mg (0.39 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물의 교반을 계속하였다. 다음 날, 1M HCl 을 첨가하고, 혼합물을 디클로로메탄으로 3 회 추출하고, 조합한 유기 상을 Na2SO4 로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 RP 크로마토그래피 (RP-18, 아세토니트릴/물, 0.1% HCOOH) 로 정제하였다. 수율 67.2 mg (46%).
LC-MS (API, ESI-Pos, M+1): 487.8
에틸 5-아미노-2-브로모-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트의 제조
Figure pct00019
아세토니트릴 100 ml 에 용해된 에틸 5-아미노-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트 (상기 참조) 5.1 g (19 mmol) 의 용액에 구리(II) 브로마이드 5.2 g (23 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물을 환류 하에 72 시간 동안 가열한 후, 감압 하에 농축시키고, 수성 탄산칼륨을 잔류물에 첨가하였다. 혼합물을 매 회 100　ml 의 디클로로메탄으로 3 회 추출하고, 수합된 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 헥산/에틸 아세테이트 (4:1) 로부터 재결정화하였다. 수율 4.3 g (65%).
에틸 2,5-디브로모-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트의 제조
Figure pct00020
아세토니트릴 100 ml 에 이전 단계로부터의 에틸 5-아미노-2-브로모-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트 4.3　g (11.4　mmol) 과 구리(I) 브로마이드 1.9　g (13.2　mmol) 의 교반된 혼합물에 tert-부틸 니트라이트 1.36　g (13.2　mmol) 을 적가하였다. 3 시간 후, 혼합물을 감압 하에서 농축시키고, 잔류물에 수성 탄산칼륨을 첨가하였다. 혼합물을 매 회 150　ml 의 디클로로메탄으로 3 회 추출하고, 수합된 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시켜, 3.1　g (67%) 을 산출하였다.
2,5-디브로모-1-[(1S,2S)-2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실산의 제조
Figure pct00021
이전 단계로부터의 에틸 2,5-디브로모-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트 3.1　g (7.3　mmol) 과 수산화리튬 0.6　g (14.2　mmol) 을 THF 50 ml 와 물 20 ml 의 혼합물 중에서 교반하였다. 1 일 후, 혼합물을 감압 하에 농축시키고, 50 ml 의 물과 함께 교반하고, 여과하였다. 여과액을 농축 HCl 로 pH = 3 내지 4 로 산성화시키고, 형성된 침전물을 여과해내고 건조시켰다. 이것은 2.25 g (84%) 을 산출하였다.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 12.82 (s, 1H), 3.79 (dt, J = 8.3, 4.4 Hz, 1H), 2.80 (dtd, J = 10.4, 6.9, 3.5 Hz, 1H), 1.73 (m, 2H).
LCMS (API-ES Pos, M+H) 378.8
LCMS (API-ES Neg, M-H) 376.8
2,5-디브로모-N-[(2-클로로-5-메톡시페닐)술포닐]-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복사미드의 제조
Figure pct00022
디클로로메탄 5 ml 중 이전 단계로부터의 2,5-디브로모-1-[(1S,2S)-2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실산 150　mg (0.39 mmol) 에 4-디메틸아미노피리딘 145　mg (1.19　mmol) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로라이드 228　mg (1.19　mmol) 을 첨가하고, 20 분 동안 교반한 후, 2-클로로-5-메톡시벤젠술폰아미드 88 mg (0.39 mmol) 을 첨가하였다. 혼합물의 교반을 계속하였다. 다음 날, 1M HCl 을 첨가하고, 혼합물을 디클로로메탄으로 3 회 추출하고, 조합한 유기 상을 Na2SO4 로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 RP 크로마토그래피 (RP-18, 아세토니트릴/물, 0.1% HCOOH) 로 정제하였다. 수율 86.5 mg (37%).
LC-MS (API, ESI-Pos, M+1): 581.7
에틸 5-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트의 제조
Figure pct00023
아세토니트릴 50　ml 에 에틸 5-아미노-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트 (상기 참조) 12　g (45.6　mmol) 과 구리(I) 클로라이드 5.42　g (55　mmol) 의 교반된 혼합물에 tert-부틸 니트라이트 5.64　g (55　mmol) 을 적가하였다. 3 시간 후, 혼합물을 감압 하에서 농축시키고, 잔류물에 수성 탄산칼륨을 첨가하였다. 혼합물을 매 회 100　ml 의 디클로로메탄으로 3 회 추출하고, 수합된 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축하고; 크로마토그래피에 의한 정제로 3.2　g (25%) 을 산출하였다.
에틸 5-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트의 제조
Figure pct00024
THF 중의 리튬 디이소프로필아미드 (0.81 g (8 mmol) 의 디이소프로필아민 및 3.2 ml (8 mmol) 의 n-부틸리튬 2.5 M 로부터 제조됨) 의 용액에, CO2 배쓰에서 냉각하면서, THF 중의 용액으로서 이전 단계로부터의 에틸 5-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트 2 g (7.08 mmol) 을 적가하였다. 1 시간 후, 1,2-디브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에탄 2.58 g (10 mmol) 을 적가하고, 혼합물을 실온으로 해동시켰다. 혼합물을 MTBE 로 희석하고 수성 NH4Cl 과 혼합하였다. 유기상을 수성 NaCl 로 세척하고, Na2SO4 로 건조하고, 감압 하에 농축하고; 크로마토그래피이 의한 정제로 0.21 g (8%) 을 산출하였다.
2-브로모-5-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실산의 제조
Figure pct00025
이전 단계로부터의 에틸 5-클로로-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실레이트 0.3　g (0.83　mmol) 과 수산화리튬 0.07　g (1.67　mmol) 을 THF 20　ml 와 물 10　ml 의 혼합물 중에서 교반하였다. 혼합물을 감압 하에 농축시키고, 40　ml 의 물과 함께 교반하고, 여과하였다. 여과액을 농축 HCl 로 pH = 3 내지 4 로 산성화시키고, 형성된 침전물을 여과해내고 건조시켰다. 이것은 0.19　g (68%) 을 산출하였다.
1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6, ppm): δ 12.82 (br.s, 1H), 3.76 (s, 1H), 2.79 (s, 1H), 1.71 (t, 2H)
LC-MS (API, ESI-Pos, M+1): 335.0
2-브로모-5-클로로-N-[(2-클로로-5-메톡시페닐)술포닐]-1-[2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복사미드의 제조
Figure pct00026
디클로로메탄 50　ml 중 이전 단계로부터의 2-브로모-5-클로로-1-[(1S,2S)-2-(트리플루오로메틸)시클로프로필]-1H-이미다졸-4-카르복실산 180　mg (0.54　mmol) 에 4-디메틸아미노피리딘 198　mg (1.62　mmol) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로라이드 310　mg (1.62　mmol), 2-클로로-5-메톡시벤젠술폰아미드 221　mg (0.54　mmol) 을 첨가하였다. 혼합물의 교반을 계속하였다. 3 일 후, 수성 NaCl 및 수성 시트르산을 첨가하고, 혼합물을 디클로로메탄으로 2 회 추출하고, 조합한 유기 상을 Na2SO4 로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 RP 크로마토그래피 (RP-18, 아세토니트릴/물, 0.1% HCOOH) 로 정제하였다. 수율 188 mg (63%).
LC-MS (HCOOH, ESI-Pos, M+1): 537.9
하기 표 1 은 상기 주어진 실시예와 유사하게 제조된 추가의 화학식 (I) 의 화합물을 열거한다. 산 전구체는 전술한 바와 같이 합성되었다.
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
사용예
멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita) 시험
용매: 125.0 중량부의 아세톤
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1　중량부의 활성 성분을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도로 물로 희석한다.
용기를 모래, 활성 성분 용액, 서던 뿌리-혹 선충 (멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita)) 의 알/유충 현탁액 및 상추 씨앗으로 채운다. 상추 씨앗이 발아하고 식물이 발달한다. 혹병은 뿌리에서 발달한다.
14 일 후, 살선충 효능 (%) 을 혹병 형성에 의해 결정한다. 100% 는 혹병이 발견되지 않았다는 의미이다; 0% 는 처리된 식물 상의 혹병 개수가 미처리된 대조군과 상응한다는 의미이다.
이 시험에서, 예를 들어, 제조예로부터의 하기 화합물은 4 ppm 의 시용량에서 100% 의 효능을 보인다: I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-06, I-07, I-08, I-09, I-10, I-11, I-12, I-13.
멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita)) 시험
용매: 7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 2.5 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
적합한 활성 성분 제제를 제조하기 위해, 1　중량부의 활성 성분을 명시된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도로 물로 희석하고, 드렌치할 토양의 부피를 고려하는 것이 필요하다. 토양 내 20 ppm 의 유화제의 농도가 초과되지 않도록 해야한다. 추가 시험 농도를 생성하기 위해, 희석에 물을 사용한다.
토양 (양질 사토) 으로 채운 포트에 활성 성분 용액으로 물을 준다. 서던 뿌리-혹 선충 (멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita)) 의 알/유충 현탁액을 첨가하고, 상추 씨앗을 토양 표면에 흩뿌리고, 석영사로 덮는다. 상추 씨앗이 발아하고 식물이 발달한다. 혹병은 뿌리에서 발달한다.
21 일 후, 살선충 효능 (%) 을 혹병 형성에 의해 결정한다. 100% 는 혹병이 발견되지 않았다는 의미이다; 0% 는 처리된 식물 상의 혹병 개수가 미처리된 대조군과 상응한다는 의미이다.
이 시험에서, 예를 들어, 제조예로부터의 하기 화합물은 1 ppm 의 시용량에서 100% 의 효능을 보인다: I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-06, I-07, I-08, I-09.
이 시험에서, 예를 들어, 제조예로부터의 하기 화합물은 1 ppm 의 시용량에서 80% 의 효능을 보인다: I-13.
이 시험에서, 예를 들어, 제조예로부터의 하기 화합물은 0.25 ppm 의 시용량에서 100% 의 효능을 보인다: I-03, I-04, I-05, I-06, I-07, I-08, I-09.
이 시험에서, 예를 들어, 제조예로부터의 하기 화합물은 0.25 ppm 의 시용량에서 97% 의 효능을 보인다: I-01.
이 시험에서, 예를 들어, 제조예로부터의 하기 화합물은 0.25 ppm 의 시용량에서 90% 의 효능을 보인다: I-02.
이 시험에서, 예를 들어, 제조예로부터의 하기 화합물은 0.125 ppm 의 시용량에서 100% 의 효능을 보인다: I-05, I-06, I-07, I-10, I-12.
이 시험에서, 예를 들어, 제조예로부터의 하기 화합물은 0.125 ppm 의 시용량에서 98% 의 효능을 보인다:I-28. I-11.
이 시험에서, 예를 들어, 제조예로부터의 하기 화합물은 0.125 ppm 의 시용량에서 90% 의 효능을 보인다: I-01, I-02, I-03, I-04, I-09.
침적예:
멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita) 시험 (MELGIN)
용매: 7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제: 2.5 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1　중량부의 활성 성분을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도로 물로 희석한다. 토양 내 20 ppm 의 유화제의 농도가 초과되지 않도록 해야한다. 추가 시험 농도를 생성하기 위해, 희석에 물을 사용한다.
토양 (양질 사토) 으로 채운 포트에 활성 성분 용액으로 물을 준다. 서던 뿌리-혹 선충 (멜로이도기네 인코그니타 (Meloidogyne incognita)) 의 알/유충 현탁액을 첨가하고, 상추 씨앗을 토양 표면에 흩뿌리고, 석영사로 덮는다. 상추 씨앗이 발아하고 식물이 발달한다. 혹병은 뿌리에서 발달한다.
21 일 후, 살선충 효능 (%) 을 혹병 형성에 의해 결정한다. 100% 는 혹병이 발견되지 않았다는 의미이다; 0% 는 처리된 식물 상의 혹병 개수가 미처리된 대조군과 상응한다는 의미이다.
이 시험에서, 예를 들어, 제조예로부터의 하기 화합물은 종래 기술에 비해 우수한 효능을 보인다; 표 2 를 참고한다.
표 2:
Figure pct00033
헤테로데라 팔리다 (Heterodera pallida) - 토양 혼합 시험 (HETDPA)
용매: 4 중량부의 아세톤
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 성분의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1　중량부의 활성 성분을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도로 물로 희석한다. 이 활성 성분 제형을 토양 (양질 사토) 와 혼합한다. 언급된 농도는 토양 부피 단위 당 활성 성분의 양을 말한다 (ppm = mg/l).
40 시스트의 흰색 감자 선충 (헤테로데라 팔리다 (Heterodera pallida), 250-275 유충/시스트) 을 500　ml 의 이 활성 성분 토양에 도입하고, 혼합한다. 혼합물을 포트에 도입하고 각 경우 1 주령 감자 묘목 (Solanum tuberosum) 을 심는다.
6 주 후, 감자 뿌리를 시스트에 대해 확인하고 포트 당 평균 개수를 애보트 (Abbott) 식에 의해 효능으로서 계산한다:
Figure pct00034
이 시험에서, 예를 들어, 이어지는 제조예로부터의 화합물은 종래 기술에 비해 우수한 효능을 보인다; 표 3 을 참고한다.
표 3
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037

Claims (13)

  1. 하기 화학식 (I) 의 화합물:
    Figure pct00038

    (식 중,
    R1 및 R2 는 각각 독립적으로 염소 및 브롬으로부터 선택되고, 여기서 R1 및 R2 는 둘 모두가 염소는 아니고,
    D 는 비치환되거나 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환된 페닐 라디칼이고,
    치환기(들) R3 은 각각 독립적으로 하기로부터 선택됨:
    시아노, 할로겐, 아세틸, (C3-C6)시클로알킬, (C3-C6)시클로알킬옥시, (C3-C6)시클로알킬-(C3-C8)시클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C6)시클로알킬, 할로(C3-C6)시클로알킬, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)히드록시알킬, 히드록시카르보닐-(C1-C6)-알콕시, (C1-C6)알콕시카르보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)할로알케닐, (C2-C6)시아노알케닐, (C2-C6)알키닐, (C2-C6)할로알키닐, (C2-C6)시아노알키닐, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)시아노알콕시, (C1-C6)알콕시카르보닐-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)알킬-(C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)할로알킬-(C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬티오, (C1-C6)알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술피닐, (C1-C6)할로알킬술피닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬술피닐, (C1-C6)알킬술피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술포닐, (C1-C6)할로알킬술포닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬술포닐, (C1-C6)알킬술포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술포닐옥시, (C1-C6)알킬카르보닐, (C1-C6)할로알킬카르보닐, (C1-C6)알킬카르보닐옥시, (C1-C6)알콕시카르보닐, (C1-C6)할로알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, (C1-C6)알킬아미노카르보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐, (C2-C6)알케닐아미노카르보닐, 디(C2-C6)알케닐아미노카르보닐, (C3-C8)시클로알킬아미노카르보닐, (C1-C6)알킬술포닐아미노, (C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (C3-C8)시클로알킬아미노, (C1-C6)알킬카르보닐아미노, (1-피라졸릴)(C1-C3)알킬 및/또는 (C1-C3)알콕시피리미디닐옥시).
  2. 제 1 항에 있어서, 하기를 특징으로 하는 화학식 (I) 의 화합물:
    (식 중
    D 는 비치환되거나 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환된 페닐 라디칼이고,
    치환기(들) R3 은 각각 독립적으로 하기로부터 선택됨:
    시아노, 할로겐, 아세틸, (C3-C6)시클로알킬, (C3-C6)시클로알킬옥시, (C3-C6)시클로알킬-(C3-C8)시클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C6)시클로알킬, 할로(C3-C6)시클로알킬, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)시아노알킬, (C1-C6)히드록시알킬, 히드록시카르보닐-(C1-C6)-알콕시, (C1-C6)알콕시카르보닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시, (C1-C6)시아노알콕시, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)알킬-(C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)할로알킬-(C1-C6)알콕시이미노, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)할로알킬티오, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬티오, (C1-C6)알킬티오-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술피닐, (C1-C6)할로알킬술피닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬술피닐, (C1-C6)알킬술피닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술포닐, (C1-C6)할로알킬술포닐, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬술포닐, (C1-C6)알킬술포닐-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬술포닐옥시, (C1-C6)알킬카르보닐, (C1-C6)할로알킬카르보닐, (C1-C6)알킬카르보닐옥시, (C1-C6)알콕시카르보닐, (C1-C6)할로알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, (C1-C6)알킬아미노카르보닐, 디(C1-C6)알킬아미노카르보닐, (C2-C6)알케닐아미노카르보닐, (C3-C8)시클로알킬아미노카르보닐, (C1-C6)알킬술포닐아미노, (C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (C3-C6)시클로알킬아미노, (C1-C6)알킬카르보닐아미노, 및/또는 (C1-C3)알콕시피리미디닐옥시).
  3. 제 1 항에 있어서, 하기를 특징으로 하는 화학식 (I) 의 화합물:
    (식 중,
    D 는 비치환되거나 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환된 페닐 라디칼이고,
    치환기(들) R3 은 각각 독립적으로 하기로부터 선택됨:
    할로겐, (C3-C6)시클로알킬옥시, (C3-C6)시클로알킬-(C3-C8)시클로알킬, (C1-C6)알킬-(C3-C6)시클로알킬, 할로(C3-C6)시클로알킬, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C6)할로알콕시 및 (C1-C6)알콕시-(C1-C6)알콕시).
  4. 제 1 항에 있어서, 하기를 특징으로 하는 화학식 (I) 의 화합물:
    (식 중,
    D 는 비치환되거나 하나 이상의 R3 라디칼로 치환된 페닐 라디칼이고,
    치환기(들) R3 은 각각 독립적으로 하기로부터 선택됨:
    할로겐, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시).
  5. 제 1 항에 있어서, 하기를 특징으로 하는 화학식 (I) 의 화합물:
    (식 중,
    D 는 하기 화학식 (V1) 내지 (V7)
    Figure pct00039

    의 라디칼임)
  6. 하기 화학식 (I') 의 화합물:
    Figure pct00040

    (식 중, R1, R2, 및 R3 은 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같으며, x 는 0, 1 또는 2 임).
  7. 하기 화학식 (I-1") 또는 (I-2") 의 화합물:
    Figure pct00041

    Figure pct00042

    (식 중, R1, R2, 및 R3 은 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같음).
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R3 이 각 경우 독립적으로 할로겐, (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시 및 (C1-C3)할로알콕시로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 (I), (I'), (I-1") 또는 (I-2") 의 화합물.
  9. 동물 해충, 특히 선충의 방제를 위한 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I), (I'), (I-1") 또는 (I-2") 의 화합물의 용도.
  10. 식물의 번식 물질의 보호를 위한 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I), (I'), (I-1") 또는 (I-2") 의 화합물의 용도.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I), (I'), (I-1") 또는 (I-2") 의 화합물 적어도 하나가 동물 해충, 바람직하게는 선충 및/또는 이들의 서식지에 작용하도록 하는, 동물 해충, 바람직하게는 선충의 방제 방법.
  12. 농약 제형의 중량을 기준으로 0.00000001 중량% 내지 98 중량% 의 생물학적 유효량의 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I), (I'), (I-1") 또는 (I-2") 의 화합물 적어도 하나, 및 증량제 및/또는 계면활성제를 포함하는 농약 제형.
  13. 제 12 항에 있어서, 추가의 농약 활성 성분을 부가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 농약 제형.
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Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

Patent event date: 20220602

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PG1501 Laying open of application