[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

KR20220039575A - 초박형 강도보강 코팅제용 화합물 이를 포함하는 강도보강 코팅제 - Google Patents

초박형 강도보강 코팅제용 화합물 이를 포함하는 강도보강 코팅제 Download PDF

Info

Publication number
KR20220039575A
KR20220039575A KR1020210112875A KR20210112875A KR20220039575A KR 20220039575 A KR20220039575 A KR 20220039575A KR 1020210112875 A KR1020210112875 A KR 1020210112875A KR 20210112875 A KR20210112875 A KR 20210112875A KR 20220039575 A KR20220039575 A KR 20220039575A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
coating
roc
coating agent
strength
oroc
Prior art date
Application number
KR1020210112875A
Other languages
English (en)
Inventor
김현중
김홍철
Original Assignee
주식회사 쎄코
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 쎄코 filed Critical 주식회사 쎄코
Publication of KR20220039575A publication Critical patent/KR20220039575A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20—Diluents or solvents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)

Abstract

본 발명은 초박형 강도보강 코팅제용 화합물 및 이를 포함하는 강도보강 코팅제에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 건식 또는 습식방법을 통하여 초박형(마이크로미터 이하 두께)으로 코팅하여 일반 유리 및 강화유리가 쉽게 깨지는 특성을 보강하여 외부로부터의 충격 및 힘에 의한 깨짐방지 등의 강도향상이 가능한 코팅제용 화합물 및 이를 포함하는 강도보강 코팅제에 관한 것이다.

Description

초박형 강도보강 코팅제용 화합물 이를 포함하는 강도보강 코팅제{COMPOUND FOR ULTRA-THIN REINFORCED COATING AGENT AND REINFORCED COATING AGENT COMPRISING THE SAME}
본 발명은 초박형 강도보강 코팅제용 화합물 및 이를 포함하는 강도보강 코팅제에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 건식 또는 습식방법을 통하여 초박형(1마이크로미터 이하 두께)으로 코팅하여 강화유리 및 초박형유리가 쉽게 깨지는 특성을 보강하여 충격 및 압력에 의한 깨짐방지 기능을 부여할 수 있는 유용한 강도보강 코팅제용 화합물 및 이를 포함하는 강도보강 코팅제에 관한 것이다.
최근 IT기반의 스마트폰 등 터치형 디스플레이의 급격한 발전으로 소비자의 품질에 대한 눈높이가 점점 높아지고 있고 스마트폰 등 IT기기의 디자인이 점점 수려해지고 디스플레이의 품질이 점점 높아짐에 따라 전면디스플레이유리, 카메라렌즈 커버글라스 등에 사용되는 강화유리가 점점 얇아지고 있다. 이에 반사방지 또는 컬러감 등의 광학적인 특성을 부여하기 위하여 고굴절과 저굴절 물질인 금속산화물(SiO2, TiO2 등)을 이용한 적층 코팅이 요구됨으로써 강화유리로 이루어진 디스플레이나 커버글라스가 외부의 충격 및 압력에 의하여 쉽게 깨지는 경향이 많아지고 있어 이에 대한 강도보강 코팅으로 인한 깨짐 방지에 대한 요구가 절실히 요청되고 있는 실정이다.
또한, 이에 더하여 다양하게 휘거나 접는 디스플레이 등의 등장으로 유연하게 휠 수 있는 특성을 부여하기 위하여 더욱 얇은 필름형태의 초박형 유리(100마이크로미터 이하)가 사용되기 시작되었다. 이러한 유연한 소재에 대응하기 위해서는 강도보강용 코팅제도 초박막으로 코팅이 가능하여야 하고 깨짐방지 기능 또한 우수해야 하는 등의 어려움을 극복해야 하는 코팅소재의 개발이 필수적이다.
그러나 실리콘수지를 기타 첨가제와 배합하여 사용(한국등록특허 제10-1836802호)하거나 유리기판에 직접 점착하여 사용하는(한국공개특허 제10-2004-0017552호) 등 코팅 두께 자체가 수 마이크로미터에서 수십 마이크로미터 단위로 두껍거나 아크릴레이트와 실란 구조를 혼합하여 폴리머 필름에 도포하여 사용하는(한국공개특허 제10-2016-0013402호, 제10-2018-0074544호) 하드코팅용 조성물에 한정되어있어 상기 초박막 강도보강 코팅제로는 응용하는데 적합하지 않은 단점이 있다.
따라서 1마이크로미터 이하의 초박막으로 코팅을 하여 광학적인 특성을 유지하면서도 0.5mm 두께 이하의 얇은 강화유리 및 초박형유리(UTG; Ultra Thin Glass, 0.1mm이하 두께)에서 요구하는 유연성을 가지면서도 깨짐방지 기능을 갖는 강도보강 코팅제의 개발이 절실히 필요한 시점이다.
이러한 문제점을 해결하고자 본 발명에서 건식 또는 습식방법을 통하여 초박형(1 마이크로미터 이하 두께)으로 코팅하여 강화유리 및 초박형 유리가 쉽게 깨지는 특성을 보강하여 외부의 충격 및 압력에 의한 깨짐방지 기능을 부여할 수 있는데 유용한 강도보강 코팅제 화합물 및 이를 포함하는 강도보강 코팅제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 제1측면에 따르면, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 구조를 포함하는, 강도보강 코팅제용 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
[화학식 2]
(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
상기 화학식 1 및 2에서 R1은 직접 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10개(보다 구체적으로, 1 내지 9개, 2 내지 10개 또는 2 내지 9개)의 지방족 기이고;
R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5개의 지방족 기이고;
B는 각각 독립적으로 말단 관능기인 실록산 기를 주쇄에 연결하는 링커이며;
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 및 분지쇄 지방족 또는 방향족 기이고;
E는 C1~3알킬렌옥시C1~3알킬렌이되, 단, 말단의 E는 C1~3알킬옥시C1~3알킬렌이고;
n은 0 내지 2의 정수이고;
m은 1 내지 6의 정수이고;
k는 1 내지 20의 정수이다.
일 구체예에서, 상기 B는 -NH-, -O-, -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2SRO-, -CH2SROC(=O)-, -CH2SRC(=O)O-, -CH2SRNHC(=O)-, -CH2SROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -CH2SRC(=O)-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2ROC(=O)-, -CH2SO2RC(=O)O-, -CH2SO2RNHC(=O)-, -CH2SO2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -CH2SO2RC(=O)-, CH2O(CH2)3S(CH2)2NH-, -OC(=O)RO-, -OC(=O)ROC(=O)-, -OC(=O)RC(=O)O-, -OC(=O)RNHC(=O)-, -OC(=O)ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC(=O)RC(=O)-, -C(=O)ORO-, -C(=O)OROC(=O)-, -C(=O)ORC(=O)O-, -C(=O)ORNHC(=O)-, -C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -C(=O)ORC(=O)-, -ORO-, -OROC(=O)-, -ORC(=O)O-, -ORNHC(=O)-, -OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -ORC(=O)-, -NHRO-, -NHC(=O)O-, -NHROC(=O)-, -NHRC(=O)O-, -NHRNHC(=O)-, -NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -NHRC(=O)-, -CH2RO-, -CH2ROC(=O)-, -CH2RC(=O)O-, -CH2RNHC(=O)-, -OCH2CHOHCH2-, -OCH2CHOHCH2O-, -CH2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4RO-, -OC6H4ROC(=O)-, -OC6H4RC(=O)O-, -OC6H4RNHC(=O)-, -OC6H4ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4RC(=O)-, -OC6H4C(=O)OROC(=O)-, -OC6H4C(=O)ORC(=O)O-, -OC6H4C(=O)ORO-, -OC6H4C(=O)ORNHC(=O)-, -OC6H4C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4C(=O)ORC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHROC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHRC(=O)O-, -OC6H4C(=O)NHRO-, -OC6H4C(=O)NHRNHC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)- 및 -OC6H4C(=O)NHRC(=O)-로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 기이며, 여기에서 R은 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 발명의 제 2측면에 따르면, 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 구조를 포함하는, 강도보강 코팅제용 화합물이 제공된다:
[화학식 3]
X-{A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
[화학식 4]
X-{(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
상기 화학식 3과 4에서, R1, R2, B, A, E, n, m 및 k는 상기 화학식 1 및 2에서 정의된 바와 같고,
X는 O, S, N, C 및 P 중 하나이며;
l은 X의 결합가수(valency)로서, 2 내지 6으로부터 선택되는 정수이다.
일 구체예에서, 본 발명에 따른 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나의 구조를 포함하는 강도보강 코팅제용 화합물의 전체 분자량은 200 내지 4,000g/mol이다.
본 발명의 제 3 측면에 따르면, 하나 이상의 본 발명의 강도보강 코팅제용 화합물; 및 용매;를 포함하는, 강도보강 코팅제가 제공된다.
본 발명의 제 4 측면에 따르면, 본 발명의 강도보강 코팅제를 사용하여 유리 기재를 습식으로 코팅하는 것을 포함하는, 강화유리의 제조방법이 제공된다.
본 발명의 제 5 측면에 따르면, 본 발명의 강도보강 코팅제를 사용하여 유리 기재를 건식으로 코팅하는 것을 포함하는, 강화유리의 제조방법이 제공된다.
본 발명은 1 마이크로미터 이하의 초박막으로 코팅을 하여 유리가 충격이나 압력에 의한 깨짐방지 기능을 갖는 강도보강 코팅제에 사용되는 강도보강 코팅제용 화합물의 제공이 가능하다.
또한, 초박형 유리 등의 유연한 플렉시블 디스플레이의 특성에 맞추어 유연성이 우수한 초박형 강도보강 코팅제의 제공이 가능하다.
본 발명은 얇은 강화유리에 광학적인 특성을 부여하기 위하여 금속산화물을 이용한 증착에 의한 면압(표면강도)이 우수한 초박형 강도보강 코팅제의 제공이 가능하다.
본 발명은 초박막으로 강화유리 등의 금속산화물에 부착력이 우수하여 세라믹 반도체의 충격에 의한 깨짐방지 코팅제로 적용이 가능하다.
도 1은 비교예 1-1과 대비하여 본 발명의 실시예 2-1과 실시예 2-2의 파장에 따른 투과율 측정결과이다.
도 2는 비교예 1-1과 대비하여 본 발명의 실시예 2-1과 실시예 2-2의 파장에 따른 반사율 측정 결과이다.
도 3은 시편유리의 충격강도를 측정하는 GIT(Glass Impact Test) 장치의 측정모습을 설명하는 그림이다.
도 4는 비교예 1-1과 대비하여 본 발명의 실시예 2-1과 2-2의 충격강도 측정(GIT) 결과이다.
도 5는 시편유리의 면압을 측정하는 ROR(Ring on Ring) 장치의 측정모습을 설명하는 그림이다.
도 6은 비교예 1-1과 대비하여 본 발명의 실시예 2-1과 실시예 2-2의 면압측정(ROR) 결과이다.
도 7은 비교예 1-2와 대비하여 실시예 4-1, 실시예 4-2, 실시예 4-3, 실시예 4-4의 면압측정(ROR) 결과이다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 제1측면에 따르면, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 구조를 포함하는, 강도보강 코팅제용 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
[화학식 2]
(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
상기 화학식 1 및 2에서 R1은 직접 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10개(보다 구체적으로, 1 내지 9개, 2 내지 10개 또는 2 내지 9개)의 지방족 기이고;
R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5개의 지방족 기이고;
B는 각각 독립적으로 말단 관능기인 실록산 기를 주쇄에 연결하는 링커이며;
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 및 분지쇄 지방족 또는 방향족 기이고;
E는 C1~3알킬렌옥시C1~3알킬렌이되, 단, 말단의 E는 C1~3알킬옥시C1~3알킬렌이고;
n은 0 내지 2의 정수이고;
m은 1 내지 6의 정수이고;
k는 1 내지 20의 정수이다.
본 명세서에 기재된 화학식에서 X-Yn의 구조는 n개의 Y가 각각 독립적으로 X에 결합되어 있는 상태를 의미한다.
본 명세서에 기재된 화학식들에서 용어 “치환 또는 비치환된”이란 해당 기가 비치환된 것이거나, 또는 하나 이상의 치환기(예컨대, 히드록시기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상)에 의하여 치환된 것을 의미한다.
일 구체예에서, 상기 B는 -NH-, -O-, -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2SRO-, -CH2SROC(=O)-, -CH2SRC(=O)O-, -CH2SRNHC(=O)-, -CH2SROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -CH2SRC(=O)-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2ROC(=O)-, -CH2SO2RC(=O)O-, -CH2SO2RNHC(=O)-, -CH2SO2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -CH2SO2RC(=O)-, CH2O(CH2)3S(CH2)2NH-, -OC(=O)RO-, -OC(=O)ROC(=O)-, -OC(=O)RC(=O)O-, -OC(=O)RNHC(=O)-, -OC(=O)ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC(=O)RC(=O)-, -C(=O)ORO-, -C(=O)OROC(=O)-, -C(=O)ORC(=O)O-, -C(=O)ORNHC(=O)-, -C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -C(=O)ORC(=O)-, -ORO-, -OROC(=O)-, -ORC(=O)O-, -ORNHC(=O)-, -OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -ORC(=O)-, -NHRO-, -NHC(=O)O-, -NHROC(=O)-, -NHRC(=O)O-, -NHRNHC(=O)-, -NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -NHRC(=O)-, -CH2RO-, -CH2ROC(=O)-, -CH2RC(=O)O-, -CH2RNHC(=O)-, -OCH2CHOHCH2-, -OCH2CHOHCH2O-, -CH2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4RO-, -OC6H4ROC(=O)-, -OC6H4RC(=O)O-, -OC6H4RNHC(=O)-, -OC6H4ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4RC(=O)-, -OC6H4C(=O)OROC(=O)-, -OC6H4C(=O)ORC(=O)O-, -OC6H4C(=O)ORO-, -OC6H4C(=O)ORNHC(=O)-, -OC6H4C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4C(=O)ORC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHROC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHRC(=O)O-, -OC6H4C(=O)NHRO-, -OC6H4C(=O)NHRNHC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)- 및 -OC6H4C(=O)NHRC(=O)-로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 기이며, 여기에서 R은 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 발명의 제 2측면에 따르면, 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 구조를 포함하는, 초박형 코팅이 가능하면서 외부에서 가해지는 충격이나 압력에 의한 깨짐방지 기능을 갖는 강도보강 코팅제용 화합물이 제공된다:
[화학식 3]
X-{A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
[화학식 4]
X-{(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
상기 화학식 3과 4에서, R1, R2, B, A, E, n, m 및 k는 상기 화학식 1 및 2에서 정의된 바와 같고,
X는 O, S, N, C 및 P 중 하나이며;
l은 X의 결합가수(valency)로서, 2 내지 6으로부터 선택되는 정수이다.
일 구체예에서, 본 발명에 따른 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나의 구조를 포함하는 강도보강 코팅제용 화합물의 전체 분자량은 200 내지 4,000g/mol일 수 있다.
본 발명의 제 3 측면에 따르면, 하나 이상의 본 발명의 강도보강 코팅제용 화합물; 및 용매;를 포함하는, 강도보강 코팅제가 제공된다.
본 발명에 따른 강도보강 코팅제에 포함 가능한 용매는 특별히 한정되지 않고 당 분야에 공지된 용제를 사용할 수 있으며, 예를 들면 알코올계(메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 메틸셀로솔브, 등), 케톤계(메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤, 디프로필케톤, 시클로헥사논 등), 헥산계(헥산, 헵탄, 옥탄 등), 벤젠계(벤젠, 톨루엔, 자일렌계 등) 등이 사용될 수 있다. 이는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명의 강도보강 코팅제는 실록산의 가수분해를 촉진하기 위하여 촉매를 더 포함할 수 있다. 사용 가능한 촉매로는 예를 들어 염산, 아세트산, 불화수소, 질산, 황산, 클로로술폰산, 요오드산, 피로인산 등의 산촉매; 암모니아, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화바륨, 이미다졸, n-부틸아민, 디-n-부틸아민, 트리-n-부틸아민, 과염소산암모늄, 테트라메틸-하이드록사이드 등의 염기 촉매; 및 Amberite IRA-400, IRA-67 등의 이온교환수지가 있으며, 또한 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되어 사용될 수 있다.
촉매의 양은 특별히 제한되진 않으나, 산 촉매 및 염기 촉매의 경우 강도보강 코팅제용 화합물 100 중량부에 대하여 약 0.0001 내지 0.01 중량부를 첨가할 수 있으며, 이온교환 수지의 경우 강도보강 코팅제용 화합물100 중량부에 대해 1 내지 10 중량부를 첨가할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 제 4 측면에 따르면, 본 발명의 강도보강 코팅제를 사용하여 유리 기재를 습식으로 코팅하는 것을 포함하는, 강화유리의 제조방법이 제공된다.
상기 습식 코팅을 위한 방법에는 특별한 제한이 없으며, 예를 들어, 스핀 코팅, 스프레이코팅, 스핀들코팅, 바코팅, 플로우코팅, 슬롯다이코팅, 그라비아 인쇄 등을 수행할 수 있다.
본 발명의 제 5 측면에 따르면, 본 발명의 강도보강 코팅제를 사용하여 유리 기재를 건식으로 코팅하는 것을 포함하는, 강화유리의 제조방법이 제공된다.
상기 건식 코팅을 위한 방법에는 특별한 제한이 없으며, 예를 들어, 1x10-3torr 이상의 진공도 이상에서 e-빔 또는 저항가열식으로 가열하여 진공증착 방식으로 코팅을 수행할 수 있다.
건식 코팅에 의하여 강화유리를 제조하는 방법에서는, 추가적으로 반사방지 코팅 또는 컬러 코팅을 수행할 수 있으며, 이러한 추가의 코팅은 e-빔 또는 저항가열식 가열 또는 스퍼터링 방식의 진공증착에 의하여 수행될 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 이들로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 합성예 1
에틸비스(우레타노프로필트리에톡시실란)을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 에틸렌글리콜 2.76g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00001
[화학식 1에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -NHC(=O)O-; A: -(CH2)2-; m: 2인 경우]
2. 합성예 2
에틸비스(우레타노프로필트리메톡시실란)을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 에틸렌글리콜 2.29g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00002
[화학식 1에서, R2: -CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -NHC(=O)O-; A: -(CH2)2-; m: 2인 경우]
3. 합성예 3
1,1,1-트리스(우레타노프로필트리에톡시실릴메틸)프로판을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 1,1,1-트리스(하이드록시메틸)프로판 5.06g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 고형분의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00003
[화학식 1에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -NHC(=O)O-; A: CH3CH2C(CH2)3-; m: 2인 경우]
4. 합성예 4
2,2'-옥시비스(메틸렌)비스[2-에틸-1,3-비스(우레타노프로필트리에톡시실란)]을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 디(트리메틸올프로판) 2.76g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 고형분의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00004
[화학식 3에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -NHC(=O)O-; A: CH3CH2C(CH2)3-; m: 2; l: 2; X: O인 경우]
5. 합성예 5
2,2',2”니트릴로트리에틸우레타노프로필트리에톡시실란을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 트리에탄올아민 4.02g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 점도가 높은 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00005
[화학식 3에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -NHC(=O)O-; A: -(CH2)2-; m: 1; l: 3; X: N 인 경우]
6. 합성예 6
1,2,6-헥산트리(우레타노프로필트리에톡시실란)을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 헥산트리올 3.61g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 점도가 높은 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00006
[화학식 1에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -NHC(=O)O-; A: -(CH2)4CHCH2-; m: 3인 경우]
7. 합성예 7
1,2-벤젠비스(우레타노프로필트리에톡시실란)을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 피로카테콜 4.45g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 점성이 높은 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00007
[화학식 1에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -NHC(=O)O-; A: 페닐; m: 2인 경우]
8. 합성예 8
1,3-벤젠비스(우레타노프로필트리에톡시실란)을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 레조르시놀 4.45g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 점도가 높은 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00008
[화학식 1에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -NHC(=O)O-; A: 페닐; m: 2인 경우]
9. 합성예 9
1,4-벤젠비스(우레타노프로필트리에톡시실란)을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 하이드로퀴논 4.45g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 고형분의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00009
[화학식 1에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -NHC(=O)O-; A: 페닐; m: 2인 경우]
10. 합성예 10
1,3,3'-아미노하이드록실에톡시비스(프로필트리에톡시실란)을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-글리시독시프로필트리에톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 아미노프로필트리에톡시실란 15.9g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 노보자임 435 촉매 0.01g을 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 하이드록시 피크(3640~3610cm-1)가 생성되는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00010
[화학식 1에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -NH-, -O-; A: -CH2COHCH2-; m: 2인 경우]
11. 합성예 11
비스[3-(트리에톡시실릴프로폭시)-2-하이드로프로폭시에톡시]에탄을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-글리시독시프로필트리에톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 에틸렌글리콜 4.45g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 하이드록시 피크(3640~3610cm-1)가 생성되었는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00011
[화학식 1에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -(CH2)3-; B: -OCH2CHOHCH2O-; A: -(CH2)2-; m: 2인 경우]
12. 합성예 12
옥시비스(에탄-2,1-다이일)비스(2메틸-1,3-(트리에톡시실릴)프로파노에이트를 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 다이에틸렌글리콜다이메타크릴레이트 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 트리에톡시실란 30g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 45℃로 승온하고 백금촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 탄소이중결합(-C=C) 피크(1680~1640cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00012
[화학식 2에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: -CH(CH3)CH2-; B: -C(=O)O-; E: -CH2CH2OCH2CH2-; k: 1; m: 2인 경우]
13. 합성예 13
비스(3-(트리메톡시실릴)프로필)카보네이트를 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 다이알릴카보네이트 10g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 트리에톡시실란 30g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 60℃로 승온하고 백금촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 탄소이중결합(-C=C) 피크(1680~1640cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00013
[화학식 1에서, R2: -CH3; n: 0; R1: -CH2CH2CH2-; B: -O-; A: -C(=O)-; m: 2인 경우]
14. 합성예 14
나프탈렌-2,3-다이일비스(3-(트리메톡시실릴)프로파노에이트를 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 2,3-다이하이드록시-나프탈렌 12.5g과 톨루엔 30g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 아크릴산 15g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 80℃로 승온하고 황산 0.1ml를 넣고 20시간동안 격렬히 교반하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 250ml 분액깔대기에 옮긴 후 정제수를 이용하여 촉매로 사용된 황산이 제거될 때까지 수 차례 반복하여 수세하였다. 수세하여 취득한 용액은 멤브레인 필터를 이용하여 여과하면서 맑은 용액을 얻었다. 이 맑은 용액을 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 제거하였다. 정제된 시럽상태의 중간물질을 100ml의 둥근바닥플라스크에 옮기고 톨루엔 30g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 트리에톡시실란 30g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 60℃로 승온하고 백금촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 탄소이중결합(-C=C) 피크(1680~1640cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00014
[화학식 1에서, R2: -CH3; n: 0; R1: -CH2CH2-; B: -C(=O)O-; A: 나프틸; m: 2인 경우]
15. 합성예 15
1,2-페닐렌비스(3-(트리메톡시실릴)프로파노에이트를 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 1,2-벤젠다이올 10g과 톨루엔 30g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 아크릴산 15g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 80℃로 승온하고 황산 0.1ml를 넣고 20시간동안 격렬히 교반하였다. 온도를 상온으로 냉각 후 250ml 분액깔대기에 옮긴 후 정제수를 이용하여 촉매로 사용된 황산이 제거될 때까지 수 차례 반복하여 수세하였다. 수세하여 취득한 용액은 멤브레인 필터를 이용하여 여과하면서 맑은 용액을 얻었다. 이 맑은 용액을 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 제거하였다. 정제된 시럽상태의 중간물질을 100ml의 둥근바닥플라스크에 옮기고 톨루엔 30g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 트리에톡시실란 15g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 60℃로 승온하고 백금촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 탄소이중결합(-C=C) 피크(1680~1640cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00015
[화학식 1에서, R2: -CH3; n: 0; R1: -CH2CH2-; B: -C(=O)O-; A: 페닐; m: 2인 경우]
16. 합성예 16
1,2-비스(3-트리메톡시실릴)프로폭시)벤젠을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 1,2-벤젠다이올 10g과 톨루엔 30g을 넣고 상온에서 30분간 교반하였다. 이 용액에 소듐하이드록사이드 10g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 65℃로 승온하고 4시간동안 격렬히 교반하였다. 이용액에 알릴브로마이드 20g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 60℃로 승온하고 14시간동안 격렬히 교반하였다. 상온으로 냉각 후 250ml 분액깔대기에 옮긴 후 3노르말농도의 염산을 이용하여 불순물이 제거되어 맑아질 때까지 차례 반복하여 수세하였다. 수세하여 취득한 용액에 하이드로탈사이트 2g을 투입하여 산을 제거하고 멤브레인 필터를 이용하여 여과하면서 맑은 용액을 얻었다. 이 맑은 용액을 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 제거하였다. 정제된 시럽상태의 중간물질을 100ml의 둥근바닥플라스크에 옮기고 톨루엔 30g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 트리에톡시실란 15g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 60℃로 승온하고 백금촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 탄소이중결합(-C=C) 피크(1680~1640cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00016
[화학식 1에서, R2: -CH3; n: 0; R1: -CH2CH2CH2-; B: -O-; A: 페닐; m: 2인 경우]
17. 합성예 17
1,3,5-트리스(트리메톡시실릴)프로폭시)벤젠을 하기와 같이 제조하였다.
250mL의 둥근바닥 플라스크에 1,3,5-트리하이드록시벤젠다이하이드레이트 10g과 톨루엔 60g을 넣고 상온에서 30분간 교반하였다. 이 용액에 소듐하이드록사이드 15g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 65℃로 승온하고 4시간동안 격렬히 교반하였다. 이용액에 알릴브로마이드 26g을 넣고 강하게 교반하면서 서서히 60℃로 승온하고 14시간동안 격렬히 교반하였다. 상온으로 냉각 후 500ml 분액깔대기에 옮긴 후 3노르말농도의 염산을 이용하여 불순물이 제거되어 맑아질 때까지 차례 반복하여 수세하였다. 수세하여 취득한 용액에 하이드로탈사이트 2g을 투입하여 산을 제거하고 멤브레인 필터를 이용하여 여과하면서 맑은 용액을 얻었다. 이 맑은 용액을 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 제거하였다. 정제된 시럽상태의 중간물질을 100ml의 둥근바닥플라스크에 옮기고 톨루엔 30g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 트리에톡시실란 20g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 60℃로 승온하고 백금촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 탄소이중결합(-C=C) 피크(1680~1640cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00017
[화학식 1에서, R2: -CH3; n: 0; R1: -CH2CH2CH2-; B: -O-; A: 페닐; m: 3인 경우]
18. 합성예 18
4,4'-비스(3-(트리메톡시실릴)프로필우레타녹시)옥시다이벤조에이트를 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 4,4'-옥시비스(벤조산)12g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 디부틸틴디라우레이트 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 이소시아네이트 피크(2270~2290cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 고형분의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00018
[화학식 3에서, R2: -CH3; n: 0; R1: -CH2CH2CH2-; B: -NHC(=O)O-; A: -C(=O)-페닐-; m: 1; l: 2; X: O인 경우]
19. 합성예 19
트리메톡시실릴프로필트리에톡시에틸설파이드를 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-머캅토프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 비닐트리에톡시실란 19.39g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 백금촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 탄소이중결합(-C=C) 피크(1680~1640cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00019
[화학식 3에서, R2: -CH3; n: 0; R1: -CH2-; B: -CH2-; A: -CH2-; m: 1; l: 2; X: S인 경우]
20. 합성예 20
1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 비닐트리에톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 트리에톡시실란 12.84g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 70℃로 승온하고 백금 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 탄소이중결합(-C=C) 피크(1680~1640cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00020
[화학식 1에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: 직접 결합; B: -CH2-; A: -CH2CH2-; m: 2인 경우]
21. 합성예 21
1,3-메타크릴로메틸프로필-비스(트리에톡시실란)을 하기와 같이 제조하였다.
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3-메타크릴릭프로필트리메톡시실란 20g과 톨루엔 20g을 넣고 상온에서 30분간 교반한다. 이 용액에 트리에톡시실란 9.83g을 넣고 탈수장치를 부착한 질소분위기 하에서 강하게 교반하면서 서서히 75℃로 승온하고 백금 촉매를 한 방울 넣고 격렬히 교반하였다. FTIR 스펙트럼에서 탄소이중결합(-C=C) 피크(1680~1640cm-1)가 사라졌는지 확인되면 냉각하고 회전증발기를 이용하여 용매 및 불순물을 일차적으로 제거하고, 진공오븐 1torr, 50℃에서 2차로 정제하여 투명한 액상의 합성물을 얻었다. NMR 및 FTIR 스펙트럼은 하기 구조와 일치하였다.
Figure pat00021
[화학식 1에서, R2: -CH2CH3; n: 0; R1: 직접 결합; B: -CH2-; A: -CH2CH2OC(=O)CH(CH3)-; m: 2인 경우]
실시예 1: 습식 코팅용액의 제조
실시예 1-1: 상기 합성예 중 합성예 1로 제조된 합성물을 이용하여 코팅용액을 제조하였다.
합성된 에틸비스(우레타노프로필트리에톡시실란) 2g에 에탄올 98g으로 희석하고 암모니아수 0.01g을 넣고 충분히 교반하여 용액을 준비하였다.
실시예 1-2: 상기 합성예 중 합성예 1로 제조된 합성물과 합성예 11로 제조된 합성물을 7대 3 비율로 혼합하여 코팅용액을 제조하였다.
합성된 에틸비스(우레타노프로필트리에톡시실란) 1.5g과 비스[3-(트리에톡시실릴프로폭시)-2-하이드오프로폭시에톡시]에탄 0.5g을 혼합 후 에탄올 98g으로 희석하고 암모니아수 0.01g을 넣고 충분히 교반하여 용액을 준비하였다.
실시예 1-3: 상기 합성예 1에서 합성예 21까지 제조된 합성물을 이용하여 습식코팅액을 각각 제조하였다.
각각 합성된 합성물 2g에 에탄올 98g으로 희석하고 암모니아수 0.01g을 넣고 충분히 교반하여 용액을 각각 준비하였다.
실시예 2: 습식코팅
실시예 2-1: 상기 실시예 1-1에서 준비된 용액을 마이크로피펫을 이용하여 0.25mL를 코닝사의 '고릴라 글라스 5(GG5)'에 주입하고 4번(#4) 바를 이용하여 바코터에서 균일하게 도포하였다. 도포된 글라스를 150도 오븐에서 30분동안 경화하고 특성을 분석하였다. 엘립소미터를 이용하여 측정된 도포 두께는 100nm였다.
실시예 2-2: 상기 실시예 1-2에서 준비된 용액을 마이크로피펫을 이용하여 0.250mL를 코닝사의 '고릴라 글라스 3(GG3)'에 주입하고 4번(#4) 바를 이용하여 바코터에서 균일하게 도포하였다. 도포된 글라스를 150도 오븐에서 30분동안 경화하고 특성을 분석하였다. 엘립소미터를 이용하여 측정된 도포 두께는 100nm였다.
실시예 2-3: 상기 실시예 1-3에서 준비된 용액을 마이크로피펫을 이용하여 0.25mL를 LK Lab사의 'Micro Cover Glass(보로실리케이트 3.3글라스, 0.13~0.16mm)'에 주입하고 4번(#4) 바를 이용하여 바코터에서 균일하게 각각 5장씩 도포하였다. 도포된 글라스를 150도 오븐에서 30분동안 경화하고 각각 5장씩 준비하고 실시예 2-3-1에서 실시예 2-3-21까지로 표기하고 특성을 분석하였다. 엘립소미터를 이용하여 측정된 도포 두께는 100nm였다.
실시예 3: 건식 코팅제의 제조
실시예 3-1: 상기 합성예 중 합성예 1로 제조된 합성물을 이용하여 건식 코팅제(진공증착)를 제조하였다.
합성된 에틸비스(우레타노프로필트리에톡시실란) 8g에 에탄올 2g으로 희석하고 0.85g을 취하여 진공증착용 용기(한국등록특허 제10-1025005호)에 주입하여 건식코팅제를 준비였다.
실시예 3-2: 상기 합성예 중 합성예 1로 제조된 합성물과 합성예 4로 제조된 합성물을 3대 1 비율로 혼합하여 코팅용액을 제조하였다.
합성된 에틸비스(우레타노프로필트리에톡시실란) 6g과 2,2'-옥시비스(메틸렌)비스[2-에틸-1,3-비스(우레타노프로필트리에톡시실란)] 2g을 혼합 후 에탄올 2g으로 희석하고 0.85g을 취하여 진공증착용 용기(한국등록특허 제10-1025005호)에 주입하여 건식코팅제를 준비였다.
실시예 3-3: 상기 합성예 중 합성예 1로 제조된 합성물과 합성예 8로 제조된 합성물을 3대 1 비율로 혼합하여 코팅용액을 제조하였다.
합성된 에틸비스(우레타노프로필트리에톡시실란) 6g과 1,3-벤젠비스(우레타노프로필트리에톡시실란) 2g을 혼합 후 에탄올 2g으로 희석하고 0.85g을 취하여 진공증착용 용기(한국등록특허 제10-1025005호)에 주입하여 건식코팅제를 준비였다.
실시예 3-4: 상기 합성예 중 합성예 1로 제조된 합성물과 합성예 11로 제조된 합성물을 7대 3 비율로 혼합하여 코팅용액을 제조하였다.
합성된 에틸비스(우레타노프로필트리에톡시실란) 6g과 비스[3-(트리에톡시실릴프로폭시)-2-하이드오프로폭시에톡시]에탄 2g을 혼합 후 에탄올 2g으로 희석하고 0.85g을 취하여 진공증착용 용기(한국등록특허 제10-1025005호)에 주입하여 건식코팅제를 준비였다.
실시예 4: 건식 코팅(진공증착)
실시예 4-1: 진공증착기(유니벡 Φ2050)내에 핸드폰카메라 윈도우글라스 용도인 쇼트사의 강화유리(0.21T)를 장착하고 이빔포트에 상기 실시예 3-1에서 준비된 증착용 코팅제를 넣고 진공도 5x10-5torr에 도달하였을 때 장착된 강화유리의 표면활성화를 위하여 진공증착기에 장착된 이온건을 이용하여 아르곤 에칭(유량 20sccm, 120v)을 5분간 실시하였다. 이어서 상기 실시예 3-1에서 준비된 코팅제를 이빔파워 3.8%로 인가하여 50nm두께로 2분간 코팅을 2회 실시하여 100nm를 맞추었다. 이어서 반사방지코팅을 SiO2(40nm), Ti3O5(18.7nm), SiO2(38.2nm), Ti3O5(33.4nm), SiO2(100.9nm)의 순서로 코팅하고 배기하여 코팅시료를 준비하였다.
실시예 4-2: 실시예 3-1에서 준비된 증착용 코팅제 대신 실시예 3-2에서 준비된 증착용 코팅제를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4-1과 동일한 방식으로 코팅시료를 준비하였다.
실시예 4-3: 실시예 3-1에서 준비된 증착용 코팅제 대신 실시예 3-3에서 준비된 증착용 코팅제를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4-1과 동일한 방식으로 코팅시료를 준비하였다.
실시예 4-4: 실시예 3-1에서 준비된 증착용 코팅제 대신 실시예 3-4에서 준비된 증착용 코팅제를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4-1과 동일한 방식으로 코팅시료를 준비하였다.
비교예 1: 베어글라스
비교예 1-1: 코닝사의 '고릴라 글라스 5(GG5)'를 베어글라스로 사용하였다.
비교예 1-2: 핸드폰카메라 윈도우글라스 용도인 쇼트사의 강화유리(0.21T)를 사용하여 실시예 4-1과 동일하게 실시하되, 실시예 3-1, 3-2, 3-3 또는 3-4의 코팅제를 사용하지 않았다.
비교예 1-3: LK Lab사의 'Micro Cover Glass(보로실리케이트 3.3글라스, 0.13~0.16mm)'를 베어글라스로 사용하였다.
이하에서는 본 발명에서 준비된 유리시편의 특성 시험을 개시한다.
<광학적 특성>
UV-VIS 스펙트로미터(HITACH, U-4100)를 이용하여 240~1,000nm파장에서의 투과율 및 반사율을 측정하였다.
실시예 2-1과 실시예 2-2에서 준비된 코팅시료를 비교예 1-1을 대상으로 스펙트로미터를 이용하여 광학적인 특성 중 투과율을 측정하여 도 1에 비교하여 나타내고, 반사율을 측정하여 도 2에 나타내었다. 베어유리에 비하여 본 발명에 의하여 코팅을 한 유리의 광학적인 투과율은 거의 유사하였고, 반사율은 베어유리에 비해 0.5에서 1%정도 더 낮게 나타나는 것으로 보아 코팅 후 광학적인 특성이 우수하여 디스플레이 또는 카메라 등의 광학적인 특성을 요구하는 분야로의 응용이 가능한 것으로 나타났다.
<충격강도 특성(GIT ; Glass Impact Test)>
낙추에 의하여 파괴된 유리의 비산을 방지하기 위하여 폴리에틸렌 백(두께 0.6mm 이하)에 준비된 시편유리를 Impact Tester(CKSI, Lab-Q E602SS)의 하부지그(링 외경 50.8mm, 내경 25.4mm)위에 장착하고 유리 상부에 스틸볼(지름 12mm)을 레일부 하단과 일치하게 장착 후 무게 60g의 알루미늄 해머를 5cm 단위로 올려가며 파괴되기 전 단계의 높이(cm)를 기록하였다. 도 3에 측정하고 있는 GIT장비의 사진을 개시하였다.
실시예 2-1과 실시예 2-2에서 준비된 코팅시료를 비교예 1-1과 비교하여 내충격 높이를 측정하고 그 결과를 도 4에 개시하였다. 각각의 시료 수는 3개씩을 측정하고 그 평균값을 붉은 삼각형으로 표시하였다. 비교예 1-1의 베어유리에 비하여 본 발명에 의하여 준비된 실시예의 2-1 및 2-2의 파괴 높이가 두 배 가까이 높게 나타남으로써 충격에 의한 깨짐방지 특성이 우수한 것을 확인하였다.
<면압 특성(ROR ; Ring on Ring)>
UTM(Universal Testing Machine; 태신정밀기계, TSU-500)의 하부층에 바깥쪽 링(지름: 30mm)과 안쪽 링(지름: 15mm)사이에 준비된 유리시편의 양면에 보호필름을 붙인 상태로 장착하여 압축속도 100mm/min으로 압력을 가하여 파괴될 때까지의 최고강도를 측정하였으며 사용된 로드셀은 5KN이었다. 상기 측정 방법은 ASTM C1499 Standard에 준하여 측정하였으며 장착된 모습을 도 5에 개시하였다.
실시예 2-1과 실시예 2-2에서 준비된 코팅시료를 비교예 1-1과 비교하여 면압특성을 측정하고 그 결과를 도 6에 개시하였다. 각각의 시료 수는 3개씩을 측정하고 그 평균값을 붉은 삼각형으로 표시하였다. 비교예 1-1의 베어유리에 비하여 본 발명에 의하여 준비된 실시예의 2-1 및 2-2의 강도가 두 배 이상 높게 나타남으로써 깨짐방지 특성이 우수한 것을 확인 하였다.
카메라 렌즈 또는 카메라 렌즈 커버 유리의 경우 미려하게 보이기 위하여 또는 광학적인 특성(투과율, 반사율 조절 등)을 부여하기 위하여 금속산화물을 이용하여 거울상 코팅, 반사방지 코팅 등을 진공증착기 내에서 건식코팅을 수행한다. 유리(강화유리 포함)에 SiO2나 TiO2와 같은 금속산화물(세라믹) 코팅하는 경우 유리에 비하여 경질의 금속산화물이 적층하여 코팅을 하게 되면 코팅하지 않은 유리에 비하여 충격이나 압력에 의하여 쉽게 깨지는 단점을 갖게 된다. 이를 도 7에 비교예 1-2에 개시하였다. 반면 본 발명의 실시예 4-1에서 실시예 4-4에 의하여 준비된 시료유리의 경우 아무것도 처리하지 않은 베어유리 수준 이상으로 면압강도(ROR)가 회복되는 것을 확인하였다.
<펜드랍 특성(Pen Drop)>
상기 실시예 2-3의 방법으로 준비된 실시예 2-3-1에서 실시예 2-3-21까지 준비된 유리를 금속(SUS)판 위에 장착하고 'BIC사'의 볼펜(노란색 일반 볼펜, 뚜껑포함 5.7g)을 뚜껑을 뒤에 꽂은 채로 볼펜의 뾰족한 끝이 장착된 유리 면을 향하도록 하여 높이 1cm 간격으로 올리면서 유리 시편이 깨질 때까지 떨어뜨린 후 깨지기 직전 높이를 기록하여 깨짐방지 특성을 확인하였다. 깨진 유리의 비산을 방지하기 위하여 PET 보호필름(0.25t)을 실시예 2-3-1에서 실시예 2-3-21에서 준비된 유리시편의 양면에 라미하고 코팅면이 위로 향하도록 하고 각각 5개씩 실시하여 깨지기 직전 값을 기록하고 각각의 평균값과 5개 중 최대값과 최소값을 제외한 중간평균을 환산하여 기록하고, 하기 표 1에 개시하였다.
아무것도 처리하지 않은 비교예 1-3에 비하여 실시예 2-3-1에서 실시예 2-3-21까지 모두 깨짐방지 특성이 현저히 우수하였다.
Figure pat00022

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 구조를 포함하는, 강도보강 코팅제용 화합물:
    [화학식 1]
    A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
    [화학식 2]
    (E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
    상기 화학식 1 및 2에서,
    R1은 직접 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10개의 지방족 기이고;
    R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5개의 지방족 기이고;
    B는 각각 독립적으로 말단 관능기인 실록산 기를 주쇄에 연결하는 링커이며;
    A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 및 분지쇄 지방족 또는 방향족 기이고;
    E는 C1~3알킬렌옥시C1~3알킬렌이되, 단, 말단의 E는 C1~3알킬옥시C1~3알킬렌이고;
    n은 0 내지 2의 정수이고;
    m은 1 내지 6의 정수이고;
    k는 1 내지 20의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 B는 -NH-, -O-, -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2SRO-, -CH2SROC(=O)-, -CH2SRC(=O)O-, -CH2SRNHC(=O)-, -CH2SROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -CH2SRC(=O)-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2ROC(=O)-, -CH2SO2RC(=O)O-, -CH2SO2RNHC(=O)-, -CH2SO2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -CH2SO2RC(=O)-, CH2O(CH2)3S(CH2)2NH-, -OC(=O)RO-, -OC(=O)ROC(=O)-, -OC(=O)RC(=O)O-, -OC(=O)RNHC(=O)-, -OC(=O)ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC(=O)RC(=O)-, -C(=O)ORO-, -C(=O)OROC(=O)-, -C(=O)ORC(=O)O-, -C(=O)ORNHC(=O)-, -C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -C(=O)ORC(=O)-, -ORO-, -OROC(=O)-, -ORC(=O)O-, -ORNHC(=O)-, -OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -ORC(=O)-, -NHRO-, -NHC(=O)O-, -NHROC(=O)-, -NHRC(=O)O-, -NHRNHC(=O)-, -NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -NHRC(=O)-, -CH2RO-, -CH2ROC(=O)-, -CH2RC(=O)O-, -CH2RNHC(=O)-, -OCH2CHOHCH2-, -OCH2CHOHCH2O-, -CH2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4RO-, -OC6H4ROC(=O)-, -OC6H4RC(=O)O-, -OC6H4RNHC(=O)-, -OC6H4ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4RC(=O)-, -OC6H4C(=O)OROC(=O)-, -OC6H4C(=O)ORC(=O)O-, -OC6H4C(=O)ORO-, -OC6H4C(=O)ORNHC(=O)-, -OC6H4C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4C(=O)ORC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHROC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHRC(=O)O-, -OC6H4C(=O)NHRO-, -OC6H4C(=O)NHRNHC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)- 및 -OC6H4C(=O)NHRC(=O)-로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 기이며, 여기에서 R은 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기인, 강도보강 코팅제용 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 전체 분자량이 200 내지 4,000g/mol인, 강도보강 코팅제용 화합물.
  4. 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 구조를 포함하는, 강도보강 코팅제용 화합물:
    [화학식 3]
    X-{A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
    [화학식 4]
    X-{(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
    상기 화학식 3과 4에서,
    R1은 직접 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10개의 지방족 기이고;
    R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5개의 지방족 기이고;
    B는 각각 독립적으로 말단 관능기인 실록산 기를 주쇄에 연결하는 링커이며;
    A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 및 분지쇄 지방족 또는 방향족 기이고;
    E는 C1~3알킬렌옥시C1~3알킬렌이되, 단, 말단의 E는 C1~3알킬옥시C1~3알킬렌이고;
    n은 0 내지 2의 정수이고;
    m은 1 내지 6의 정수이고;
    k는 1 내지 20의 정수이고;
    X는 O, S, N, C 및 P 중 하나이며;
    l은 X의 결합가수(valency)로서, 2 내지 6으로부터 선택되는 정수이다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 B는 -NH-, -O-, -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2SRO-, -CH2SROC(=O)-, -CH2SRC(=O)O-, -CH2SRNHC(=O)-, -CH2SROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -CH2SRC(=O)-, -CH2SO2RO-, -CH2SO2ROC(=O)-, -CH2SO2RC(=O)O-, -CH2SO2RNHC(=O)-, -CH2SO2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -CH2SO2RC(=O)-, CH2O(CH2)3S(CH2)2NH-, -OC(=O)RO-, -OC(=O)ROC(=O)-, -OC(=O)RC(=O)O-, -OC(=O)RNHC(=O)-, -OC(=O)ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC(=O)RC(=O)-, -C(=O)ORO-, -C(=O)OROC(=O)-, -C(=O)ORC(=O)O-, -C(=O)ORNHC(=O)-, -C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -C(=O)ORC(=O)-, -ORO-, -OROC(=O)-, -ORC(=O)O-, -ORNHC(=O)-, -OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -ORC(=O)-, -NHRO-, -NHC(=O)O-, -NHROC(=O)-, -NHRC(=O)O-, -NHRNHC(=O)-, -NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -NHRC(=O)-, -CH2RO-, -CH2ROC(=O)-, -CH2RC(=O)O-, -CH2RNHC(=O)-, -OCH2CHOHCH2-, -OCH2CHOHCH2O-, -CH2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4RO-, -OC6H4ROC(=O)-, -OC6H4RC(=O)O-, -OC6H4RNHC(=O)-, -OC6H4ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4RC(=O)-, -OC6H4C(=O)OROC(=O)-, -OC6H4C(=O)ORC(=O)O-, -OC6H4C(=O)ORO-, -OC6H4C(=O)ORNHC(=O)-, -OC6H4C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-, -OC6H4C(=O)ORC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHROC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHRC(=O)O-, -OC6H4C(=O)NHRO-, -OC6H4C(=O)NHRNHC(=O)-, -OC6H4C(=O)NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)- 및 -OC6H4C(=O)NHRC(=O)-로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 지방족 또는 방향족 기이며, 여기에서 R은 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기인, 강도보강 코팅제용 화합물.
  6. 제4항에 있어서, 전체 분자량이 200 내지 4,000g/mol인, 강도보강 코팅제용 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 강도보강 코팅제용 화합물; 및 용매;를 포함하는, 강도보강 코팅제.
  8. 제7항에 있어서, 용매는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 메틸셀로솔브, 메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤, 디프로필케톤, 시클로헥사논, 헥산, 헵탄, 옥탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌계 및 이들의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것인, 습식용 강도보강 코팅제.
  9. 제7항에 따른 강도보강 코팅제를 사용하여 유리 기재를 습식으로 코팅하는 것을 포함하는, 강화유리의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 습식 코팅이 스핀 코팅, 스프레이코팅, 스핀들코팅, 바코팅, 플로우코팅, 슬롯다이코팅 또는 그라비아 인쇄를 이용하여 수행되는, 강화유리의 제조방법.
  11. 제7항에 따른 강도보강 코팅제를 사용하여 유리 기재를 건식으로 코팅하는 것을 포함하는, 강화유리의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 건식 코팅이 1x10-3torr 이상의 진공도 이상에서 e-빔 또는 저항가열식으로 가열하여 진공증착 방식으로 수행되는, 강화유리의 제조방법.
  13. 제11항에 있어서, 추가적으로 반사방지 코팅 또는 컬러 코팅을 수행하며, 상기 추가의 코팅이 e-빔 또는 저항가열식 가열 또는 스퍼터링 방식의 진공증착에 의하여 수행되는, 강화유리의 제조방법.
KR1020210112875A 2020-09-21 2021-08-26 초박형 강도보강 코팅제용 화합물 이를 포함하는 강도보강 코팅제 KR20220039575A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20200121687 2020-09-21
KR1020200121687 2020-09-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20220039575A true KR20220039575A (ko) 2022-03-29

Family

ID=80776216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020210112875A KR20220039575A (ko) 2020-09-21 2021-08-26 초박형 강도보강 코팅제용 화합물 이를 포함하는 강도보강 코팅제

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20220039575A (ko)
CN (1) CN116472319A (ko)
WO (1) WO2022059961A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115746602B (zh) * 2022-11-12 2023-12-01 烟台德邦科技股份有限公司 一种高可靠性uv防护涂层及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1101743A (en) * 1974-05-24 1981-05-26 Kevin M. Foley Organo silane coupling agents
US5266715A (en) * 1991-03-06 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Glass coating with improved adhesion and weather resistance
SK75694A3 (en) * 1993-06-21 1995-07-11 Atochem North America Elf Hardening method of fragile oxide substrate, composition on silane base and fragile oxide substrate with polymerizating cross-linked siloxane cover
JP2003089723A (ja) * 2001-09-18 2003-03-28 Kansai Paint Co Ltd 硬化性組成物及びその被膜形成方法
JP4111990B2 (ja) * 2006-09-29 2008-07-02 横浜ゴム株式会社 ガラスとホットメルト組成物との複合体およびその製造方法
WO2014013986A1 (ja) * 2012-07-19 2014-01-23 東レ株式会社 ポリシロキサン組成物、電子デバイスおよび光学デバイス
JP6578946B2 (ja) * 2013-10-18 2019-09-25 日産化学株式会社 保護膜を有するガラス基板
TWI644942B (zh) * 2015-06-12 2018-12-21 日商大金工業股份有限公司 表面處理劑
KR102374305B1 (ko) * 2017-08-28 2022-03-16 (주)솔잎기술 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치
CN110452742B8 (zh) * 2019-09-04 2020-08-04 江苏峰业科技环保集团股份有限公司 一种高效脱硫方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022059961A1 (ko) 2022-03-24
CN116472319A (zh) 2023-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2070967B1 (en) Per-fluoro polyether compound, antifouling coating composition and film containing same
US6613441B2 (en) Boron- and/or aluminum-containing mixtures, hybrid materials, and coatings
US6727337B2 (en) Low loss optical material
EP1669389B1 (en) Crosslinkable fluoroaromatic prepolymer and use thereof
EP3502200B1 (en) Composition for forming water repellent film, water repellent film, substrate with water repellent film, and article
US20150274889A1 (en) Fluoropolyether-containing polymer-modified silane, surface treating agent, and article
KR20220039575A (ko) 초박형 강도보강 코팅제용 화합물 이를 포함하는 강도보강 코팅제
TW201936707A (zh) 含有氟聚醚基之聚合物、表面處理劑及物品
EP2177545A1 (en) Polymer for forming insulating film, composition for forming insulating film, insulating film, and electronic device having insulating film
WO2017159815A1 (ja) 脂環基導入非線形光学活性コポリマー
EP2532669B1 (en) Novel fluorinated compound, a composition comprising the same, and a production method for a film using the same
EP4209345A1 (en) Curable composition
JP2014130196A (ja) 非線形光学活性コポリマー
EP4026694A1 (en) Fluorine-containing copolymer
CN117222689A (zh) 含有氟聚醚基的聚合物、表面处理剂和物品
JPWO2019026460A1 (ja) ハードコート層形成用樹脂組成物
KR102045664B1 (ko) 표면 처리제
KR102146668B1 (ko) 코팅용 수지 조성물 및 이의 경화물을 코팅층으로 포함하는 코팅필름
US20200331932A1 (en) Nitrogenous compound and color conversion film comprising same
JP7384209B2 (ja) コーティング剤組成物、表面処理方法及び物品
JP7083921B2 (ja) 表面処理剤
KR102731264B1 (ko) 플루오로폴리에테르기 함유 폴리머, 표면처리제 및 물품
KR102577765B1 (ko) 경화형 수지 조성물, 이의 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 소자
KR102358521B1 (ko) 퍼플루오로폴리에테르 실레인 화합물 및 이의 제조방법
KR102554769B1 (ko) 코폴리카보네이트의 분석 방법

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application