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KR20190120931A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20190120931A
KR20190120931A KR1020180044321A KR20180044321A KR20190120931A KR 20190120931 A KR20190120931 A KR 20190120931A KR 1020180044321 A KR1020180044321 A KR 1020180044321A KR 20180044321 A KR20180044321 A KR 20180044321A KR 20190120931 A KR20190120931 A KR 20190120931A
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문현진
차용범
하재승
이성재
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주식회사 엘지화학
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Publication date
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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 {HETOROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 화학식 1로 표시되는 헤테고고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
공개특허공보 제10-2011-0027635호
본 출원은 정공 주입 및 수송 능력이 우수하여, 유기 발광 소자의 유기물층, 특히 정공 주입층 또는 정공 수송층에 사용되었을 때 소자의 구동전압을 낮추거나 발광 효율을 높이거나 수명 특성을 향상시키는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Y는 O, S, SiRaRb, PRa 또는 P(=O)Ra이고,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 니트릴기; 니트로기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 카보닐기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬싸이오기; 아릴싸이오기; 알킬설폭시기; 아릴설폭시기; 알킬포스핀기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이며,
n은 1 내지 4의 정수이고,
a1은 0 내지 4의 정수이고,
a2는 0 내지 6의 정수이고,
a3는 0 내지 8의 정수이고,
n 및 a1 내지 a3이 각각 2 이상인 경우, 복수의 L 및 R1 내지 R3는 각각 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 본 명세서에 기재된 화합물은 정공 주입, 정공 수송, 정공 주입과 정공 수송, 정공 조절 또는 발광 재료로 사용될 수 있다. 본 명세서에 기재된 화합물은 바람직하게는 정공 수송 또는 정공 주입 재료로 사용될 수 있다.
몇몇 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상된다.
몇몇 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 구동전압이 낮아진다.
몇몇 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성이 향상된다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 출원에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 출원의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 알킬기; 알케닐기; 알카이닐기; 할로겐기; 히드록시기; 알콕시기; 아릴옥시기; 폼일기(-CHO); 카르복시기(-COOH); 에스테르기; 할로폼일기; 알킬카보닐기; 아릴카보닐기; 실릴기; 붕소기; 알킬포스핀기; 아릴포스핀기; 아릴포스핀옥사이드기; 포스포네이트기(-PO3H); 설파닐기(-SH); 알킬싸이오기; 아릴싸이오기; 알킬설폭시기; 아릴설폭시기; 아릴기; 헤테로아릴기; 니트릴기(-CN); 이미드기; 및 니트로기(-NO2)로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
예를 들어, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소; 알킬기; 알케닐기; 할로겐기; 실릴기; 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소를 의미한다. 상기 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알킬기는 사슬형 또는 고리형일 수 있다.
상기 사슬형 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 고리형 알킬기(시클로알킬기)의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 24이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 14이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 8이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소-탄소 이중결합을 가지는 탄화수소기를 나타내며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 알케닐기의 구체적인 예로는 에테닐, 비닐, 프로페닐, 알릴, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, n-펜테닐 및 n-헥세닐이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알카이닐기는 탄소-탄소 삼중결합을 가지는 탄화수소기를 나타내며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알카이닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 상기 알카이닐기의 구체적인 예로는 메타이닐, 에타이닐, 2-프로파이닐, 2-부타이닐, 1-메틸-2-부타이닐, 2 펜타이닐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 결합된 기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지는 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 결합된 기를 의미한다. 상기 아릴옥시기의 구체적인 예로는 페녹시, 1-나프틸옥시, 3-메틸페녹시, 4-메톡시페녹시 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 아릴옥시기의 아릴기에는 후술하는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄, 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00003
본 명세서에 있어서, 할로폼일기는 -COX로, X는 할로겐기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬카보닐기는 알킬기가 결합된 카보닐기(-CO-)를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴카보닐기는 카보닐기(-CO-)에 아릴기가 결합된 기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRxRyRz의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Rx, Ry 및 Rz는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRmRn의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Rm 및 Rn은 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸에틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬포스핀기는 포스핀기(-P)에 알킬기가 결합된 기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기는 포스핀기(-P)에 아릴기가 결합된 기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀옥사이드기는 포스핀옥사이드기(-PO2)에 아릴기가 결합된 기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬싸이오기는 싸이오기(-S)에 알킬기가 결합된 기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴싸이오기는 싸이오기(-S)에 아릴기가 결합된 기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 설폭시기는 -S=O기를 포함하는 기를 의미한다. 상기 설폭시기의 예로는 설포닐(sulfonyl)기, 설포네이트(sulfonate)기, 설페이트(sulfate)기가 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬설폭시기는 -S=O기가 알킬기로 치환된 기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴설폭시기는 -S=O기가 아릴기로 치환된 기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에 있어서, 알콕시기; 알킬카보닐기; 알킬포스핀기; 알킬싸이오기 및 알킬설포닐기의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기; 아릴카보닐기; 아릴포스핀기; 아릴포스핀옥사이드기; 아릴싸이오기; 및 아릴설폭시기의 아릴기에는 후술하는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로폼일기의 할로겐기에는 전술한 할로겐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 의미한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 및 쿼터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기 및 스피로플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 치환된 플루오레닐기로는
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
및
Figure pat00012
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 다이아지닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthrolinyl), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페녹사지닐기 및 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로아릴기는 지방족 헤테로아릴기와 방향족 헤테로아릴기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, '화학식 1의 코어구조'라 함은
Figure pat00013
를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 14의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프탈레닐렌기; 페난트레닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 또는 안트라세닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프탈레닐렌기; 또는 페난트레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00014
상기 구조들에 있어서, 2개의 점선은 L이 화학식 1의 코어구조 및 N에 각각 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C36의 아릴기; 또는 C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서 U-V란 U 내지 V를 의미하며, U 이상 V 이하를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, C1이란 탄소수 1을 의미하며, C10이란 탄소수 10을 의미한다. 기타 표현 또한 상기처럼 해석될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C8의 알킬기, C6-C24의 아릴기 및 C2-C24의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 C1-C8의 알킬기, C6-C24의 아릴기 및 C2-C24의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-C5의 알킬기, C6-C18의 아릴기 및 C2-C18의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기; 또는 C1-C5의 알킬기, C6-C18의 아릴기 및 C2-C18의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C16의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 및 N, O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기 및 N, O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 N, O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 1-6원의 아릴기 및 1-3원의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 1-6원의 아릴기; 또는 알킬기, 1-6원의 아릴기 및 1-3원의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 1-3원의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기, 페난트레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페난트레닐기, 카바졸릴기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a3는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1이 0이라는 의미는 R이 치환될 수 있는 치환 위치에 모두 수소가 위치한 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 헤테로고리 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00015
Figure pat00016
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Figure pat00038
Figure pat00039
본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물은, 하기 화합물 A 내지 D와 같이 Cl이 치환된 화합물을 하기 일반식 1의 합성 방법처럼 합성한 후, 화합물 A 내지 D에 아민기가 포함된 치환기를 하기 일반식 2의 합성 방법과 같이 치환시키는 방법으로 합성할 수 있다. 하기 일반식 1 및 2는 화학식 1의 화합물을 형성하는 방법의 하나의 예시로서, 화학식 1의 합성 방법은 하기 일반식 1 및 2에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의할 수 있다. 또한, 일부 합성 단계는 공지된 다른 합성 방법을 사용할 수 있다.
[일반식 1]
Figure pat00040
[일반식 2]
Figure pat00041
상기 일반식 1에 있어서, 초기 반응물인
Figure pat00042
대신
Figure pat00043
등을 사용한다면, 상기 일반식 1 및 2의 합성 방법을 이용하여 상기 화학식 1의 기타 화합물 또한 형성할 수 있다.
상기 일반식 2에 있어서, L1, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 양극, 음극 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 양극과 상기 발광층 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 이상이 구비될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층, 정공 조절층, 발광층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 발광층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 이상에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 전자 조절층 중 1층 이상에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(8)에 포함된다. 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 정공 수송층(5), 정공 수송층(6) 및 정공 조절층(7) 중 어느 하나의 층에 포함된다. 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 전자 수송층(9) 또는 전자 주입층(10)에 포함된다.
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄 층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층 또는 정공 주입 재료에의 이동을 방지하고, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조방법과 특성을 설명한다.
제조예 1
Figure pat00044
질소 분위기에서 500mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(5.25g, 11.51mmol) 및 화합물 a1(5.84g, 13.23mmol)을 테트라하이드로퓨란 240mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120mL)을 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.4g, 0.35mmol)을 넣은 후 12시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 180mL로 재결정하여 화합물 1(6.86g, 수율 73%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 817
제조예 2
Figure pat00045
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C(5.25g, 11.51mmol) 및 화합물 a2(6.36g, 13.23mmol)를 테트라하이드로퓨란 220mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110mL)을 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.4g, 0.35mmol)을 넣은 후 12시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 180mL로 재결정하여 화합물 2(5.22g, 수율 53%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 857
제조예 3
Figure pat00046
질소 분위기에서 500mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(5.77g, 12.67mmol) 및 화합물 a3(5.52g, 14.57mmol)를 테트라하이드로퓨란 240mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120mL)을 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.44g, 0.38mmol)을 넣은 후 12시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 아세톤 250mL로 재결정하여 화합물 3(4.59g, 수율 48%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 755
제조예 4
Figure pat00047
질소 분위기에서 500mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D(5.77g, 12.67mmol) 및 화합물 a4(6.49g, 14.57mmol)를 테트라하이드로퓨란 240mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.44g, 0.38mmol)을 넣은 후 12시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220mL로 재결정하여 화합물 4(6.14g, 59%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 821
제조예 5
Figure pat00048
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(5.25g, 11.51mmol) 및 화합물 a5(4.06g, 12.66mmol)을 자일렌 220mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(1.44g, 14.96mmol)을 첨가하고, 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐(0.12g, 0.23mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 필터하여 베이스를 제거한 후 자일렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 240mL으로 재결정하여 화합물 5(6.31g, 수율 74%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 741
제조예 6
Figure pat00049
질소 분위기에서 500mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(5.25g, 11.51mmol) 및 화합물 a6(4.57g, 12.66mmol)을 자일렌 220mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(1.44g, 14.96mmol)을 첨가하고, 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (0.17g, 0.34mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 필터하여 베이스를 제거한 후 자일렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260mL으로 재결정하여 화합물 6(5.75g, 수율 64%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 781
제조예 7
Figure pat00050
질소 분위기에서 500mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C(5.25g, 11.51mmol) 및 화합물 a7(4.37g, 12.66mmol)을 자일렌 220mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(1.44g, 14.96mmol)을 첨가하고, 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (0.12g, 0.23mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 필터하여 베이스를 제거한 후 자일렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220mL으로 재결정하여 화합물 7(5.1g, 수율 58%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 765
제조예 8
Figure pat00051
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(5.25g, 11.51mmol) 및 화합물 a8(5.19g, 12.66mmol)을 자일렌 220mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(1.44g, 14.96mmol)을 첨가하고, 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (0.12g, 0.23mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 필터하여 베이스를 제거한 후 자일렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260mL으로 재결정하여 화합물 8(6.4g, 수율 67%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 830
제조예 9
Figure pat00052
질소 분위기에서 500mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(5.25g, 11.51mmol) 및 화합물 a9(6.84g, 13.23mmol)을 테트라하이드로퓨란 240mL에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120mL)을 첨가하고, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.4g, 0.35mmol)을 넣은 후 12시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 180mL로 재결정하여 화합물 9(7.5g, 수율 73%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 893
제조예 10
Figure pat00053
질소 분위기에서 500mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B2(5.25g, 11.51mmol) 및 화합물 a10(4.06g, 12.66mmol)을 자일렌 220mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(1.44g, 14.96mmol)을 첨가하고, 비스[(트라이-터셔리-부틸)포스핀]팔라듐 (0.12g, 0.23mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 필터하여 베이스를 제거한 후 자일렌을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 240mL으로 재결정하여 화합물 10(6.27g, 수율 72%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 757
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 정공 수송층(1150Å)을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 50Å으로 제조예 1의 화합물을 진공 증착하여 정공 조절층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 조절층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 전자 조절층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 조절층 위에 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure pat00054
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10- 7torr 내지 5ⅹ10- 6torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 실시예 1-10
제조예 1의 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-1 내지 1-3
제조예 1의 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 EB2, EB3, EB4의 화합물은 하기와 같다.
Figure pat00055
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(정공 조절층)		 전압
(V@10mA
/cm2)		 효율
(cd/A@10mA
/cm2)		 색좌표
(x,y)		 T95
(hr)
실시예 1-1 화합물 1 4.51 6.21 (0.141, 0.046) 285
실시예 1-2 화합물 2 4.52 6.25 (0.142, 0.045) 290
실시예 1-3 화합물 3 4.53 6.26 (0.143, 0.044) 295
실시예 1-4 화합물 4 4.54 6.27 (0.139, 0.047) 285
실시예 1-5 화합물 5 4.56 6.23 (0.142, 0.044) 285
실시예 1-6 화합물 6 4.47 6.49 (0.139, 0.042) 270
실시예 1-7 화합물 7 4.48 6.33 (0.141, 0.045) 285
실시예 1-8 화합물 8 4.39 6.42 (0.143, 0.046) 265
실시예 1-9 화합물 9 4.52 6.25 (0.138, 0.045) 290
실시예 1-10 화합물 10 4.41 6.47 (0.140, 0.043) 265
비교예 1-1 EB2 7.24 3.18 (0.152, 0.047) 40
비교예 1-2 EB3 5.06 5.05 (0.146, 0.045) 155
비교예 1-3 EB4 5.60 5.69 (0.145, 0.046) 175
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 정공 조절층으로 사용한 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다.
상기 실시예 1-1 내지 1-10의 소자는 (a) 10',10'-디메틸-10H,10'H-9,9'-스피로바이[안트라센]-10-온 코어에 아민기가 연결된 EB2의 물질을 사용하여 제조된 비교예 1-1, (b) 본원의 코어의 -O- 대신
Figure pat00056
가 결합된 코어에 아민기가 치환된 EB3의 물질을 사용하여 제조된 비교예 1-2, 및 (c) -L-Ar1이 코어의 다른 벤젠고리에 치환된 EB4의 물질을 사용하여 제조된 비교예 1-3의 유기 발광 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내었다.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 전자 차단 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
실시예 2-1 내지 실시예 2-10
제조예 1의 화합물 1 대신 EB1의 화합물을 사용하고, HT1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2-1 내지 2-3
제조예 1의 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 HT2, HT3, HT4의 화합물은 하기와 같다.
Figure pat00057
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(정공 수송층)		 전압
(V@10mA
/cm2)		 효율
(cd/A@10mA
/cm2)		 색좌표
(x,y)		 T95
(hr)
실시예 2-1 화합물 1 4.21 6.30 (0.141, 0.045) 265
실시예 2-2 화합물 2 4.20 6.33 (0.142, 0.047) 275
실시예 2-3 화합물 3 4.25 6.31 (0.143, 0.047) 270
실시예 2-4 화합물 4 4.26 6.39 (0.144, 0.045) 265
실시예 2-5 화합물 5 4.27 6.35 (0.142, 0.044) 265
실시예 2-6 화합물 6 4.27 6.57 (0.142, 0.046) 250
실시예 2-7 화합물 7 4.25 6.46 (0.141, 0.043) 265
실시예 2-8 화합물 8 4.31 6.54 (0.145, 0.045) 240
실시예 2-9 화합물 9 4.30 6.37 (0.141, 0.044) 275
실시예 2-10 화합물 10 4.36 6.55 (0.142, 0.043) 245
비교예 2-1 HT2 7.17 3.27 (0.143, 0.046) 150
비교예 2-2 HT3 5.05 5.83 (0.142, 0.045) 140
비교예 2-3 HT4 5.57 5.06 (0.150, 0.049) 50
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 정공 수송층으로 사용한 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다.
상기 실시예 2-1 내지 2-10의 소자는 (a) 10',10'-디메틸-10H,10'H-9,9'-스피로바이[안트라센]-10-온 코어에 아민기가 연결된 HT2의 물질을 사용하여 제조된 비교예 2-1, (b) 본원의 코어의 -O- 대신
Figure pat00058
가 결합된 코어에 아민기가 치환된 HT3의 물질을 사용하여 제조된 비교예 2-2, 및 (c) -L-Ar1이 코어의 다른 벤젠고리에 치환된 HT4의 물질을 사용하여 제조된 비교예 2-3의 유기 발광 소자보다 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내었다.
상기 표 2의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 정공 수송 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(정공 조절층, 정공 수송층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허 청구 범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00059

    상기 화학식 1에 있어서,
    Y는 O, S, SiRaRb, PRa 또는 P(=O)Ra이고,
    Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
    L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 니트릴기; 니트로기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 카보닐기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬싸이오기; 아릴싸이오기; 알킬설폭시기; 아릴설폭시기; 알킬포스핀기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기이거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기이며,
    n은 1 내지 4의 정수이고,
    a1은 0 내지 4의 정수이고,
    a2는 0 내지 6의 정수이고,
    a3는 0 내지 8의 정수이고,
    n 및 a1 내지 a3이 각각 2 이상인 경우, 복수의 L 및 R1 내지 R3는 각각 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00060

    [화학식 3]
    Figure pat00061

    [화학식 4]
    Figure pat00062

    [화학식 5]
    Figure pat00063

    상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
    Y, L, Ar1, Ar2, R1 내지 R3, a1 내지 a3 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴렌기인 것인 헤테로고리 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프탈레닐렌기; 페난트레닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 또는 안트라세닐렌기인 것인 헤테로고리 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기, 페난트레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페난트레닐기, 카바졸릴기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 나프틸기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 또는 카바졸릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 헤테로고리 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
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    .
  9. 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 발광층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 및 전자 조절층 중 1층 이상에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210088425A (ko) * 2020-01-06 2021-07-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113968866A (zh) * 2020-07-24 2022-01-25 上海和辉光电股份有限公司 螺环型化合物及包含其的有机电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110027635A (ko) 2009-09-10 2011-03-16 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20170057856A (ko) * 2015-11-17 2017-05-25 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017086724A1 (ko) * 2015-11-17 2017-05-26 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170082824A (ko) * 2016-01-07 2017-07-17 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110027635A (ko) 2009-09-10 2011-03-16 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20170057856A (ko) * 2015-11-17 2017-05-25 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017086724A1 (ko) * 2015-11-17 2017-05-26 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017086723A1 (ko) * 2015-11-17 2017-05-26 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170082824A (ko) * 2016-01-07 2017-07-17 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210088425A (ko) * 2020-01-06 2021-07-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113968866A (zh) * 2020-07-24 2022-01-25 上海和辉光电股份有限公司 螺环型化合物及包含其的有机电致发光器件

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