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KR20180083337A - 고 내열성 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 - Google Patents

고 내열성 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 Download PDF

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KR20180083337A
KR20180083337A KR1020187014056A KR20187014056A KR20180083337A KR 20180083337 A KR20180083337 A KR 20180083337A KR 1020187014056 A KR1020187014056 A KR 1020187014056A KR 20187014056 A KR20187014056 A KR 20187014056A KR 20180083337 A KR20180083337 A KR 20180083337A
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KR
South Korea
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resist composition
chemically amplified
carbon atoms
type resist
composition according
Prior art date
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KR1020187014056A
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Inventor
마사토 스즈키
히로시 히토카와
도모히데 가타야마
Original Assignee
에이제트 일렉트로닉 머티어리얼스 (룩셈부르크) 에스.에이.알.엘.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에이제트 일렉트로닉 머티어리얼스 (룩셈부르크) 에스.에이.알.엘. filed Critical 에이제트 일렉트로닉 머티어리얼스 (룩셈부르크) 에스.에이.알.엘.
Publication of KR20180083337A publication Critical patent/KR20180083337A/ko
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Abstract

[과제]
고 내열성 레지스트 조성물 및 상기 조성물을 사용한 패턴 형성 방법을 제공한다.
[해결책]
본 발명은 특정 중합체 및 특정 가교 결합제를 포함하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물을 제공하고, 이 조성물은 고감도, 우수한 해상도 및 강한 내열성의 레지스트 패턴을 형성할 수 있게 한다.

Description

고 내열성 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
본 발명은 반도체 제조 공정에 이용되는 고 내열성 레지스트 조성물에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 300 nm 이하의 원자외선, 예컨대 KrF 엑시머 레이저 빔 (248 nm)의 노광으로 고해상 패턴을 형성하기 위한 고 내열성 레지스트 조성물; 및 상기 조성물을 사용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
반도체 집적 회로, 예컨대 LSI의 제조, FPD 스크린의 제조, 및 컬러 필터, 서멀 헤드 등의 회로 기판의 제조를 포함한 광범위한 분야에서, 포토리소그래피 기술은 지금까지 마이크로 디바이스 제조 또는 마이크로 제조에 채택되어 왔다. 포토리소그래피 공정에서, 포지티브-또는 네거티브-형 감광성 수지 조성물 (포토레지스트)이 레지스트 패턴을 형성하는데 사용된다.
내열성은 포토리소그래피 공정의 관점에서 포토레지스트의 중요한 특성 중 하나이며, 특히 포토레지스트는 높은 내열성을 갖는 것이 요구된다. 실제로, 예를 들어, 폴리이미드 함유 포토레지스트는 내열성이 높기 때문에, 폴리이미드 또는 이의 전구체를 함유하는 포토레지스트가 i-라인 네거티브-형 레지스트로서 종종 이용된다. 그러나, 폴리이미드는 고해상도를 달성할 수 있는 KrF 노광 레지스트로서 채택하기가 어렵기 때문에, KrF 노광에 적합한 고 내열성 레지스트를 제공하는 것이 바람직하다.
KrF 노광 레지스트는 높은 내열성이 갖기 때문에, 특허 문헌 1 및 2에 개시된 레지스트는 내열성이 높다고 주장되어 있다. 이들 문헌은 약 130 내지 150 ℃의 범위에서 레지스트의 내열성을 보여주지만, 고온에서의 내열성에 대해서는 침묵한다. 따라서, 폴리이미드의 내열성과 비교하여 여전히 개선의 여지가 있다.
일본 특허 공개 공보 제 1999-190904 호 일본 특허 공개 공보 제 2001-081137 호
상기 기술적 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 고 내열성 레지스트 조성물 및 상기 조성물을 사용하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물은 하기를 포함한다.
(I) 하기 화학식 (Ia)로 표시되는 반복 단위를 함유하는 중합체:
Figure pct00001
여기에서
A는 수소 또는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
B는 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
x 및 y는 x+y≤5의 조건 하에서, 각각 0 이상의 정수 및 1 이상의 정수이다;
(Ⅱ) 하기 화학식 (Ⅱa) 또는 (Ⅱb)로 표시되는 가교 결합제:
Figure pct00002
여기에서
n은 1 이상의 정수이고,
R1은 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 탄화수소기이고,
R2는 수소, 히드록실기 또는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 탄화수소기이다;
Figure pct00003
여기에서
l 및 m은 m이 0이 아닌 조건으로, 중합비를 나타내는 숫자이고,
각 면의 반복 단위는 무작위로 또는 블록을 형성하기 위해 중합될 수 있고,
C 및 D는 각각 독립적으로 수소 또는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
E 및 F는 각각 독립적으로 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
R3는 수소 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
p+q≤5 및 r+s≤4의 조건 하에서, p, q, s 및 r은 각각 0 이상, 1 이상, 1 이상 및 0 내지 4 이하의 정수이다;
(Ⅲ) 산 발생제; 및
(Ⅳ) 용매.
또한, 본 발명에 따른 네거티브 패턴 형성 방법은 하기의 단계를 포함한다:
(1) 본 발명의 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물을 기판에 코팅하여 조성물 층을 형성하는 단계;
(2) 상기 조성물 층을 프리 베이킹하는 단계;
(3) 상기 프리 베이킹 단계 후에 상기 조성물 층으로 코팅된 기판을 노광하는 단계;
(4) 상기 노광 단계 후에 노광 후 베이킹을 수행하는 단계;
(5) 상기 노광 후 베이킹 단계 후에 알칼리 수용액으로 현상하는 단계.
본 발명의 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물은 고감도이고 해상도가 높고 내열성이 우수한 레지스트 패턴을 형성할 수 있다. 구체적으로는, 형성된 패턴은 100 내지 300 nm의 해상도를 가질 수 있고, 350 ℃에서 60 초 동안 유지한 후에도 패턴 모양을 보존할 수 있다. 또한, 패턴 형성 시에 레지스트 조성물 층에 발생하는 정상파에 기인하는 패턴 폭의 변동을 감소시키는 것이 가능해진다.
본 발명의 구현예를 하기에서 상세히 기술한다.
[화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물]
본 발명에 따른 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물 (이하에서, 간단히 "조성물" 이라고 함)은 중합체, 가교 결합제, 산 발생제 및 용매를 포함한다. 조성물의 각 구성 요소는 하기와 같이 설명된다.
(I) 중합체
본 발명의 조성물은 하기 화학식 (Ia)로 표시되는 반복 단위를 함유하는 중합체를 포함한다:
Figure pct00004
식 중, A는 수소 또는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이다. 구체적으로, A는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 수소이다.
또한, B는 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이다. 특히, B 는 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 시클로알킬 및 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, x 및 y는 x+y≤5의 조건 하에서 각각 0 이상의 정수 및 1 이상의 정수이다.
중합체는 화학식 (Ia)로 표시되는 단일 반복 단위를 포함하는 단일중합체일 수 있지만, 화학식 (Ia)로 표시되는 2 종 이상의 반복 단위를 포함하는 공중합체일 수 있다. 또한, 일반식 (Ia) 이외의 반복 단위를 함유하는 공중합체일 수 있다. 이 경우, 일반식 (Ia) 이외의 반복 단위는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 스티렌으로부터 유도된다.
예를 들면, 상기 중합체는 바람직하게는 하기 화학식 (Ib)로 표시된다:
Figure pct00005
식 중, G 및 H 각각은 독립적으로 수소 또는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이다. 구체적으로, 이들 각각은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 수소이다.
또한, t 및 u는 t+u≤5의 조건 하에서 각각 0 이상의 정수 및 1 이상의 정수이다. 바람직하게는 이들은 t=0 및 u=1의 조건을 만족한다.
또한, I 및 J는 각각 독립적으로 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이다. 구체적으로, 그들 각각은 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 시클로알킬 및 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, v는 0 내지 5의 정수이고, 바람직하게는 0이다.
각 면의 반복 단위는 무작위로 또는 블록을 형성하기 위해 중합될 수 있고, x 및 y는 x가 0이 아닌 조건으로, 중합도를 나타내는 숫자이다. x:y의 중합비는 바람직하게는 30:70 내지 100:0, 더욱 바람직하게는 87:13 내지 100:0이다. 알칼리 용액에 대한 용해도가 향상되기 때문에 y는 y=0의 조건을 만족시키는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 중합체는 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한, 다른 반복 단위, 예컨대 다양한 작용기를 갖는 반복 단위를 함유할 수 있다.
또한, 본 발명에 사용되는 중합체는 목적에 따라 임의의 중량 평균 분자량을 갖도록 조절할 수 있다. 그러나, 중량 평균 분자량은 바람직하게는 3000 내지 30000, 더욱 바람직하게는 5000 내지 20000이다. 여기서, "중량 평균 분자량"은 본 발명에서의 폴리스티렌-환산 중량 평균 분자량을 의미한다.
중합체의 바람직한 예를 하기에 나타내지만, 이들은 중합체를 결코 한정하지 않는다.
Figure pct00006
상기 중합체는 화학식 (Ib)로 표시되는 2 종 이상의 중합체의 혼합물일 수 있다. 예를 들면, 중합체는 화학식 (Ib-1)로 표시되는 단일 중합체 또는 단일 중합체와 화학식 (Ib-2)로 표시되는 중합체의 혼합물일 수 있다. 심자외선 전파 관점에서 중합체 혼합물이 바람직하다.
(Ⅱ) 가교 결합제
본 발명의 조성물은 특정한 가교 결합제를 포함한다.
본 발명에서 가교 결합제로서, 하기 화학식 (Ⅱa)로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
Figure pct00007
식 중, R1은 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 탄화수소기이고, R2는 수소, 히드록실기 또는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 탄화수소기이다.
본 발명에서는 R1이 수소인 경우는 포함하지 않는다. R1 및 R2가 모두 수소인 경우, 가교 결합제가 분해되기 쉽기 때문에 본 발명에서는 채택하지 않는다. 따라서, 고온 하에서도 패턴 모양을 유지하여 본 발명에서 높은 내열성 패턴을 형성할 수 있다.
화학식 (Ⅱa)의 R1 및 R2가 탄화수소기인 경우, 이들은 바람직하게는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알킬아릴 및 아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 이들 탄화수소기는 히드록실기, 카르복실기, 알콕시기, 아실기, 아미노기 등으로 치환될 수 있다.
화학식 (Ⅱa)에 있어서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 아릴기인 것이 바람직하다. 이의 예는 페닐, 톨릴, 나프틸 및 안트라세닐을 포함한다.
더욱 바람직하게는, R1 및 R2 중 적어도 하나는 나프틸기이다. 가교 결합제가 나프틸기를 함유하면, 조성물 층은 정상파의 영향을 거의 받지 않기 때문에 결과적으로 산출 패턴은 거의 수직인 단면을 갖는다.
화학식 (Ⅱa)에 있어서, n은 1 이상, 바람직하게는 1 내지 10 포함, 더욱 바람직하게는 1 내지 3 포함의 정수이다.
화학식 (Ⅱa)로 표시되는 가교 결합제는 300 내지 2000, 바람직하게는 400 내지 1500, 더욱 바람직하게는 450 내지 1000의 중량 평균 분자량을 갖는다. 화학식 (Ⅱb)로 표시되는 가교 결합제는 500 내지 10000, 바람직하게는 500 내지 5000, 더욱 바람직하게는 500 내지 2000의 중량 평균 분자량을 갖는다.
화학식 (Ⅱa)로 표시되는 가교 결합제의 예는 하기 화학식으로 표시되는 1-비스[2,6-비스 메톡시메틸(4-히드록시페닐)메틸]벤젠을 포함한다:
Figure pct00008
또한, 화학식 (Ⅱa)로 표시되는 가교 결합제의 다른 예로는, 하기 화학식으로 표시되고, 나프틸기를 함유하는 1-비스[2,6-비스메톡시메틸(4-히드록시페닐)메틸]나프탈렌이 있다.
Figure pct00009
여기에서, n은 1 내지 3의 정수이고, 평균 분자량은 500 내지 800이다.
가교 결합제로서, 하기 화학식 (Ⅱb)로 표시되는 화합물도 본 발명에 사용할 수 있다.
Figure pct00010
화학식 중, C 및 D는 각각 독립적으로 수소 또는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이다. 구체적으로, 이들 각각은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 수소이다.
또한, E 및 F는 각각 독립적으로 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이다. 구체적으로, 이들 각각은 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 시클로알킬 및 알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, R3은 수소 또는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고, 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소-프로필 및 t-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 이들 중에서, R3은 특히 메틸인 것이 바람직하다.
또한, p는 0 이상의 정수이고, q 및 s는 1 이상의 정수이며, 페닐기의 적어도 하나의 수소는 각 반복 단위에서 히드록실기로 치환되고, r은 0 내지 4 포함의 정수이다. 이들은 p+q≤5 및 r+s≤4의 조건을 만족한다.
화학식 중, l 및 m은 m이 0이 아닌 조건으로, 중합도를 나타내는 숫자이다. 이는 가교 결합제가 반드시 -CH2OR3로 표시되는 알콕시메틸기를 함유하고 있음을 의미한다. 각 측면의 반복 단위는 무작위로 또는 블록을 형성하기 위해 중합될 수 있다.
화학식 (Ⅱb)로 표시되는 가교 결합제는 알콕시메틸기, 특히 메톡시메틸을 갖는 것을 특징으로 하고, 이 점에서 상기 언급한 중합체 (I)과 다르다. 본 발명에서, "알콕시메틸기"는 R3이 수소인 경우에 상응하는 히드록시메틸을 포함한다. 알콕시메틸기는 조성물로부터 패턴이 형성될 때 가교 결합 반응에서 중합체에 가교 결합 부위를 형성함으로써 중요한 역할을 한다.
화학식 (Ⅱb)의 가교 결합제의 중량 평균 분자량은 일반적으로 500 내지 10000, 바람직하게는 500 내지 5000, 더욱 바람직하게는 500 내지 2000이다.
화학식 (Ⅱa) 또는 (Ⅱb)로 표시되는 가교 결합제는 중합도 또는 구조가 상이한 상기 중합체의 혼합물일 수 있다. 예를 들어, 화학식 (Ⅱa)로 유사하게 표시되지만, 상이한 중량 평균 분자량을 갖는 2 개 이상의 중합체를 혼합물로 사용할 수 있다. 또한, 화학식 (Ⅱa)로 나타내는 가교 결합제와 화학식 (Ⅱb)로 나타내는 가교 결합제의 혼합물을 사용할 수도 있다.
본 발명의 조성물은 중합체 (I) 100 중량부에 대하여, 화학식 (Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 가교 결합제를 통상 2 내지 60 중량부, 바람직하게는 5 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 6 내지 15 중량부의 양으로 함유한다.
상기 가교 결합제는 그 구조에 따라 다양한 유리 전이 온도를 나타내지만, 150 내지 250 ℃ 범위에 있는 것이 바람직하다. 상기 범위의 유리 전이 온도를 갖는 경우, 가교 결합제는 용매, 예컨대 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트에 잘 녹는 장점을 갖는다.
본 발명의 조성물에서, 가교 결합제는 조성물로부터 유도된 내열성이 우수한 패턴을 얻기 위해 특정 분해 온도를 갖는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 실온으로부터 분해 온도 350 내지 700 ℃까지 20 ℃/분의 가열 속도로 가열하면, 바람직하게는 가교 결합제의 중량이 0이 된다.
(Ⅲ) 산 발생제
본 발명에 사용되는 산 발생제는 종래의 공지된 제제 중에서 임의로 선택할 수 있다. 이의 예는 오늄염 화합물, 가교성 오늄염 화합물, 설폰 말레이미드 유도체 및 디설포닐디아조메탄 화합물을 포함한다.
오늄염 화합물의 예는 하기를 포함한다: 요오도늄염 화합물, 예컨대 디페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 디페닐요오드늄 노나플루오로-n-부탄설포네이트, 디페닐요오도늄 퍼플루오로-n-옥탄설포네이트, 디페닐요오도늄 캄포설포네이트, 비스(4-터트-부틸페닐)요오도늄 캄포설포네이트 및 비스(4-터트-부틸페닐)요오도늄 트리플루오로-메탄설포네이트; 설포늄염 화합물, 예컨대 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 노나플루오로-n-부탄 설포네이트, 트리페닐설포늄 캄포설포네이트 및 트리페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트; 및 가교성 오늄염 화합물, 예컨대 비스(4-히드록시페닐)(페닐)-설포늄 트리 플루오로메탄설포네이트, 비스(4-히드록시페닐)(페닐)설포늄 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플루오로부탄-1-설포네이트, 페닐비스 (4-(2-(비닐옥시)에톡시)페닐)설포늄 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부탄-1,4-디설포네이트 및 트리스(4-(2-(비닐옥시)에 톡시)-페닐)설포늄 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부탄-1,4-디설포네이트. 그러나, 이들은 결코 발명을 한정하지 않는다.
설폰 말레이미드 유도체의 예는 하기를 포함한다: N-(트리플루오로메탄설포닐옥시)숙신이미드, N-(노나플루오로-n-부탄설포닐옥시)숙신이미드, N-(캄포설포닐옥시)숙신이미드 및 N-(트리플루오로-메탄설포닐옥시)나프탈리미드.
디설포닐디아조메탄 화합물의 예는 하기를 포함한다: 비스(트리플루오로메틸설포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄, 비스(페닐설포닐)디아조메탄, 비스(p-톨루엔설포닐)디아조메탄, 비스(2,4-디메틸벤젠설포닐)디아조메탄 및 메틸설포닐-p-톨루엔설포닐디아조메탄. 이들은 본 발명의 조성물에 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
산 발생제의 함유량은 중합체 (I)의 총 중량을 기준으로 하여, 통상 1 내지 50 %, 바람직하게는 5 내지 30 %, 더욱 바람직하게는 10 내지 30 %이다.
(Ⅳ) 용매
본 발명의 조성물에 사용되는 용매는 상기 성분을 용해시킬 수 있는 것이면 어느 것이나 선택할 수 있다. 용매의 예는 하기를 포함한다: 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 톨루엔, 크실렌, 메틸 에틸 케톤, 시클로펜타논, 시클로헥산, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 에톡시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 피루베이트, 에틸 피루베이트, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 락테이트, 부틸 락테이트, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈. 이들은 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 또한, 이들은 고비점 용매, 예컨대 프로필렌글리콜 모노부틸 에테르 및 프로필렌글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트와의 혼합물로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 용매를 50 내지 95 %, 바람직하게는 70 내지 90 %, 더욱 바람직하게는 80 내지 90 %의 양으로 함유한다.
본 발명의 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물은 상기 (Ⅰ) 내지 (Ⅳ)의 각 성분을 필수적으로 함유하고 있지만, 필요에 따라 다른 화합물을 더 함유할 수도 있다. 필수 성분과 함께 추가로 사용할 수 있는 물질에 대해서는 하기에기술한다. (Ⅰ) 내지 (Ⅳ) 이외의 성분의 양은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 5 % 이하, 더욱 바람직하게는 2 % 이하이다.
추가 성분의 예는 계면활성제, 산 및 염기를 포함한다. 이들은 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한도에서 사용되어야 한다.
계면활성제는 조성물의 균일성을 확보하고 이의 코팅성을 개선시키는 목적으로 사용된다. 계면활성제가 형성된 레지스트 층의 표면 거칠기를 개선하도록 충분히 작용하게 하기 위해, 계면활성제의 함량은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 50 내지 100000 ppm, 더욱 바람직하게는 50 내지 50000 ppm, 더욱 바람직하게는 50 내지 20000 ppm이다. 조성물이 계면활성제를 너무 많이 함유하는 경우, 문제점, 예컨대 질이 낮은 현상이 발생할 수 있음을 주목한다.
산 또는 염기는 조성물의 pH를 조절하고 각 성분의 용해도를 개선시키는 목적으로 사용된다. 또한, 염기는 노광시에 발생하는 산의 확산 거리를 제어하여 해상도를 향상시키고, 노광 후의 감도 변화를 억제하고, 물질 및 환경에 대한 의존성을 감소시키는 목적으로 첨가될 수 있다. 산 또는 염기는 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한도에서 자유롭게 선택될 수 있다. 예를 들어, 카르복실산, 아민 및 암모늄염이 사용될 수 있다. 산 및 염기는 지방족산, 방향족산, 1차 아민, 2차 아민, 3차 아민 및 암모늄 화합물을 포함한다. 이들은 임의의 치환기로 치환될 수 있다. 이들의 예는 하기를 포함한다: 포름산, 아세트산, 프로피온산, 벤조산, 프탈산, 살리실산, 락트산, 말산, 시트르산, 옥살산, 말론산, 숙신산, 푸마르산, 말레산, 아코니트산, 글루타르산, 아디프산, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민 및 테트라메틸암모늄.
본 발명에 따른 조성물은 살균제, 항균제, 방부제 및/또는 곰팡이 방지제를 추가로 함유할 수 있다. 이러한 화학 물질은 세균 또는 곰팡이가 시간이 지남에 따라 조성물 내에서 번식하는 것을 방지하기 위한 목적으로 첨가된다. 이의 예는 알콜, 예컨대 페녹시에탄올 및 이소티아졸론을 포함한다. 구체적으로, 예를 들어, Bestcide ([상표명], Nippon Soda Co., Ltd. 제조)는 특히 효과적인 방부제, 곰팡이 방지제 또는 살균제로서 작용할 수 있다. 이러한 화학 물질은 전형적으로 조성물의 기능에 영향을 미치지 않으며, 조성물의 총 중량을 기준으로 보통 1 % 이하, 바람직하게는 0.1 % 이하, 더욱 바람직하게는 0.001 % 이하의 양으로 함유된다.
[패턴 형성 방법]
본 발명의 패턴 형성 방법이 하기 기술된다. 하기는 패턴 형성 방법에 따라 본 발명의 조성물을 사용하는 전형적인 방법이다.
먼저, 본 발명의 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물을, 필요에 따라 전처리할 수 있는 기판, 예컨대 실리콘 또는 유리 기판의 표면에, 공지된 코팅 방법, 예컨대 스핀-코팅 방법으로 도포하여 조성물 층을 형성한다. 레지스트 조성물을 도포하기 전에 미리 반사 방지 코팅이 그 아래에 형성될 수 있다. 추가로 또는 달리, 반사 방지 코팅이 조성물 층 위에 나중에 형성될 수 있다.
기판 상에 형성된 조성물 층은 예를 들어, 핫 플레이트 또는 가열로에서 "프리 베이킹"이라 지칭하는 가열을 받아 조성물 층에 함유된 용매를 제거한다. 프리 베이킹 온도는 기판과 용매에 따라 달라진다. 그러나, 예를 들면, 핫 플레이트상에서 프리 베이크하는 경우, 보통 20 내지 200 ℃, 바람직하게는 50 내지 150 ℃에서 보통 30 내지 300 초간, 바람직하게는 30 내지 120 초간 층을 가열한다. 프리 베이킹 공정의 결과로서, 보통 약 300 내지 800 nm의 두께를 갖는 레지스트 필름이 수득된다.
이어서, 레지스트 필름을 필요에 따라 공지된 노광 장치, 예컨대 고압 수은등, 메탈 할라이드 램프, 초고압 수은등, KrF 엑시머 레이저, ArF 엑시머 레이저, 연 X 선 조사 장치 및 전자선 리소그래피 장치를 사용하여 마스크를 통해 노광한다.
노광 후, 가교 반응을 촉진시키기 위해 노광 후 베이킹 (PEB)을 수행한다. 가열 조건은, 예를 들면 핫 플레이트에서 베이킹한 경우, 필름은 80 내지 150 ℃, 바람직하게는 100~130 ℃에서 60 내지 180 초, 바람직하게는 60 내지 120 초간 가열한다.
이어서, 현상, 예컨대 패들 현상을 수행하여 레지스트 패턴을 형성한다. 레지스트는 보통 알칼리 현상액, 예를 들어 포타슘 히드록시드 또는 테트라메틸암모늄 히드록시드 (TMAH)의 수용액으로 현상된다. 현상 후, 레지스트 패턴을 세정액으로 세정 (세척)한다. 이렇게 형성된 패턴은 에칭, 도금, 이온 확산 또는 염색을 위한 레지스트로서 이용되고, 그 후 필요에 따라 박리된다.
본 발명에 따른 패턴 형성 방법은 또한 높은 종횡비를 갖는 미세한 레지스트 패턴을 제조하는데 특히 효과적이다. 여기서, "종횡비"란, 레지스트 패턴의 높이와 폭의 비를 의미한다. 따라서, 본 발명의 패턴 형성 방법은, 미세한 레지스트 패턴을 형성하는 리소그래피 공정, 즉 노광 광원으로서의 KrF 엑시머 레이저 또는 ArF 엑시머 레이저 또는 추가로 X 선 또는 전자선을 사용하여 250nm 이하의 파장의 노광 단계를 포함하는 리소그래피 공정에 적용하는 것이 바람직하다. 패턴 치수의 관점에서, 본 발명의 방법은 콘택트 홀의 라인과 공간의 폭 또는 크기가 400nm 이하, 바람직하게는 200nm 이하인 미세한 레지스트 패턴을 형성하기 위한 리소그래피 공정에 바람직하게 적용된다.
본 발명은 하기에 기술된 실시예에 의해 추가로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 101]
프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트에 중합체 P1의 100 중량부, 가교 결합제 C3의 10 중량부, 산 발생제 A1 (TG TP-H, [상표명])의 0.375 중량부 및 계면활성제의 0.06 중량부 (MEGAFAC R-2011 [상표명])을 용해 및 교반하였다. 이 용액을 0.01 ㎛ 필터로 여과하여 실시예 1의 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물을 제조하였다.
실시예 1의 조성물을 스핀 코터 (Tokyo Electron Ltd. 사 제조)로 헥사메틸렌디실라잔으로 미리 처리한 실리콘 웨이퍼 상에 도포한 후, 핫 플레이트상에서 120 ℃에서 60 초간 건조시켜 550 nm 두께의 레지스트 필름을 수득했다. 이후에, 레지스트 필름은 노광 파장=248nm 및 개구 수 NA=0.63의 조건 하에서 FPA-3000EX5 ([상표명] Canon Inc. 제조)를 사용하여 노출 마스크(컨택트 홀:250nm, C/H=1:3)를 통해 노출되었다. 노광 후, 실리콘 웨이퍼를 120 ℃에서 60 초간 핫 플레이트 상에서 가열한 후, 테트라메틸암모늄 히드록시드의 2.38 중량% 수용액으로 30 초간 패들 현상을 수행하였다. 현상 후, 청정수로 헹구고 건조시켜 250 nm의 구멍 폭을 가진 레지스트 패턴을 수득했다.
패턴 모양의 평가
레지스트 패턴의 단면을 전계방사형 주사전자현미경 S-5500 ([상표명], Hitachi High-Technologies Corporation 제조)으로 관찰하여 패턴 모양을 하기 등급으로 평가 및 분류하였다.
A : 패턴은 적절한 해상도 (100 내지 300 nm, 바람직하게는 150 내지 250 nm)를 가지며, 정상파의 영향을 받지 않았다.
B : 패턴이 형성되었지만 정상파의 영향을 받았다.
C : 패턴이 형성되지 않았다.
내열성의 평가
형성된 패턴을 핫 플레이트상에서 350 ℃에서 60 초간 가열하고, 그 단면을 전계방사형 주사전자현미경 S-5500 ([상표명], Hitachi High-Technologies Corporation 제조)로 관찰하여 패턴 모양을 하기 등급으로 평가 및 분류하였다.
A : 패턴 모양이 유지되고 두께가 10 % 미만으로 감소되었다.
B : 패턴 모양이 유지되고 두께가 10 % 이상 20 % 미만으로 감소되었다.
C : 패턴 모양이 유지되고 두께가 20 % 이상 감소되었다.
D : 패턴 모양이 유지되지 않았다.
[실시예 102 내지 104 및 비교예 101 및 102]
실시예 102 내지 104 및 비교예 101 및 102는, 중합체 및 혼합 비율을 표 1에 나타낸 값으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 101의 공정을 반복하였다. 결과는 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pct00011
중합체 P1
Figure pct00012
중합체 P2
Figure pct00013
중합체 P3
Figure pct00014
가교결합제 C3
Figure pct00015
산 발생제 A1
Figure pct00016
[실시예 201 및 비교예 201 및 202]
비교예 201, 202 및 203은, 가교 결합제를 표 1에 나타낸 것으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 101의 공정을 반복하였다. 결과는 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure pct00017
가교 결합제 C1
Figure pct00018
가교 결합제 C2
Figure pct00019
가교 결합제 C4
Figure pct00020
[실시예 301 및 302]
실시예 301 및 302는 가교 결합제를 표 3에 나타낸 것으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 101의 공정을 반복하였다. 결과는 표 2에 나타내었다.
[표 3]
Figure pct00021
[실시예 401 및 402]
실시예 401 및 402는 산 발생제를 표 4에 나타낸 것으로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 101의 공정을 반복하였다. 결과는 표 2에 나타내었다.
[표 4]
Figure pct00022
산 발생제 A2
Figure pct00023

Claims (13)

  1. (I) 하기 화학식 (Ia)로 표시되는 반복 단위를 함유하는 중합체:
    Figure pct00024

    · 여기에서
    · A는 수소 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
    · B는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
    · x 및 y는 x+y≤5의 조건 하에서, 각각 0 이상의 정수 및 1 이상의 정수이다;
    (Ⅱ) 하기 화학식 (Ⅱa) 또는 (Ⅱb)로 표시되는 가교 결합제:
    Figure pct00025

    · 여기에서
    · n은 1 이상의 정수이고,
    · R1은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 탄화수소기이고,
    · R2는 수소, 히드록실기 또는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 탄화수소기이다;
    Figure pct00026

    · 여기에서
    · l 및 m은 m이 0이 아닌 조건으로, 중합비를 나타내는 숫자이고,
    · 각 면의 반복 단위는 무작위로 또는 블록을 형성하기 위해 중합될 수 있고,
    · C 및 D는 각각 독립적으로 수소 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
    · E 및 F는 각각 독립적으로 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
    · R3은 수소 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
    · p+q≤5 및 r+s≤4의 조건 하에서, p, q, s 및 r은 각각 0 이상, 1 이상, 1 이상 및 0 내지 4 포함의 정수이다;
    (Ⅲ) 산 발생제; 및
    (Ⅳ) 용매
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 중합체가 하기 화학식 (Ib)로 표시되는 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물:
    Figure pct00027

    · 여기에서
    · x 및 y는 x가 0이 아닌 조건으로, 중합비를 나타내는 숫자이고,
    · 각 면의 반복 단위는 무작위로 또는 블록을 형성하기 위해 중합될 수 있고,
    · G 및 H는 각각 독립적으로 수소 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
    · I 및 J는 각각 독립적으로 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소기이고,
    · t, u 및 v는 각각 t+u≤5의 조건 하에서 0 이상, 1 이상 및 0 내지 5 포함의 정수임.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 (Ib)로 표시되는 중합체가 87:13 내지 100 : 0의 범위인 중합비 x:y를 갖는 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  4. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, 상기 화학식 (Ib)로 표시되는 중합체에서 중합비 y가 0 인 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가교 결합제의 함량이 상기 중합체 (I) 100 중량부에 대하여 5 내지 30 중량부의 범위인 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 아릴기인 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 나프틸기인 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 n은 1 내지 3 포함의 정수인 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (Ⅱa)로 표시되는 가교 결합제가 300 내지 2000의 중량 평균 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (Ⅱb)로 표시되는 가교결합제가 500 내지 10000의 중량 평균 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가교 결합제가 150 내지 250 ℃ 범위의 유리 전이 온도를 갖는 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 실온으로부터 350 ℃ 내지 700 ℃의 분해 온도까지 20 ℃/분의 상승 속도로 가열될 때 상기 가교 결합제의 중량이 0이 되는 것을 특징으로 하는 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물.
  13. 하기 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 네거티브 패턴 형성 방법.
    (1) 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화학적 증폭 네거티브-형 레지스트 조성물을 기판에 코팅하여 조성물 층을 형성하는 단계;
    (2) 상기 조성물 층을 프리 베이킹하는 단계;
    (3) 상기 프리 베이킹 단계 후에 조성물 층으로 코팅된 기판을 노광하는 단계;
    (4) 상기 노광 단계 후에 노광 후 베이킹을 수행하는 단계; 및
    (5) 상기 노광 후 베이킹 단계 후 알칼리 수용액으로 현상하는 단계.
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990036902A (ko) * 1997-10-08 1999-05-25 카나가와 치히로 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
JPH11190904A (ja) 1997-10-08 1999-07-13 Shin Etsu Chem Co Ltd レジスト材料及びパターン形成方法
KR20010021256A (ko) * 1999-08-11 2001-03-15 무네유키 가코우 네거티브 레지스트 조성물
JP2001081137A (ja) 1999-09-16 2001-03-27 Wako Pure Chem Ind Ltd 新規なポリマー及びレジスト組成物
KR20140018268A (ko) * 2011-03-25 2014-02-12 후지필름 가부시키가이샤 레지스트 패턴 형성 방법, 레지스트 패턴, 유기용제 현상용의 가교성 네가티브형 화학증폭형 레지스트 조성물, 레지스트 필름 및 레지스트 코팅 마스크 블랭크스

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001042539A (ja) 1999-07-27 2001-02-16 Fuji Photo Film Co Ltd 感光又は感熱性画像形成材料
JP3790960B2 (ja) 2001-10-19 2006-06-28 富士写真フイルム株式会社 ネガ型レジスト組成物
US20070059632A1 (en) * 2003-09-18 2007-03-15 Dai Oguro Method of manufacturing a semiconductor device
JP4396849B2 (ja) * 2005-01-21 2010-01-13 信越化学工業株式会社 ネガ型レジスト材料及びパターン形成方法
JP4778535B2 (ja) * 2007-04-06 2011-09-21 大阪瓦斯株式会社 フェノール樹脂およびその製造方法
JP5779835B2 (ja) * 2008-09-30 2015-09-16 大日本印刷株式会社 架橋剤、ネガ型レジスト組成物、並びに、当該レジスト組成物を用いたパターン形成方法及び電子部品
JP5656413B2 (ja) * 2009-01-30 2015-01-21 富士フイルム株式会社 ネガ型レジストパターン形成方法、それに用いられる現像液及びネガ型化学増幅型レジスト組成物、並びにレジストパターン
JP5377596B2 (ja) * 2011-08-22 2013-12-25 富士フイルム株式会社 レジストパターン形成方法、レジストパターン、ナノインプリント用モールドの製造方法、及びフォトマスクの製造方法
US9633848B2 (en) * 2012-10-31 2017-04-25 Hitachi Chemical Company, Ltd. Photosensitive resin composition, method for producing patterned cured film, semiconductor element and electronic device
JP5982277B2 (ja) * 2012-12-21 2016-08-31 群栄化学工業株式会社 硬化性樹脂の製造方法
US9409793B2 (en) * 2014-01-14 2016-08-09 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Spin coatable metallic hard mask compositions and processes thereof

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19990036902A (ko) * 1997-10-08 1999-05-25 카나가와 치히로 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
JPH11190904A (ja) 1997-10-08 1999-07-13 Shin Etsu Chem Co Ltd レジスト材料及びパターン形成方法
KR20010021256A (ko) * 1999-08-11 2001-03-15 무네유키 가코우 네거티브 레지스트 조성물
JP2001081137A (ja) 1999-09-16 2001-03-27 Wako Pure Chem Ind Ltd 新規なポリマー及びレジスト組成物
KR20140018268A (ko) * 2011-03-25 2014-02-12 후지필름 가부시키가이샤 레지스트 패턴 형성 방법, 레지스트 패턴, 유기용제 현상용의 가교성 네가티브형 화학증폭형 레지스트 조성물, 레지스트 필름 및 레지스트 코팅 마스크 블랭크스

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