KR20140107530A

KR20140107530A - 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 컴포넌트

Info

Publication number: KR20140107530A
Application number: KR1020147020199A
Authority: KR
Inventors: 아츠타카 마나베; 크리스티안 야스퍼; 폴커 라이펜라쓰; 콘스탄제 브록케; 데트레프 파울루쓰; 다그마 클라스
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2011-12-21
Filing date: 2012-12-10
Publication date: 2014-09-04
Also published as: US9605204B2; CN104011175B; US20150014584A1; JP6189323B2; WO2013091789A1; EP2794816B1; EP2794816A1; CN104011175A; JP2015507657A; TWI614330B; TW201333175A

Abstract

본 발명은 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 컴포넌트, 특히 마이크로파 위상을 전환시키는 장치와 같은 고주파 장치용 마이크로파 컴포넌트에 관한 것이다.

Description

액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 컴포넌트{LIQUID CRYSTAL MEDIUM AND HIGH FREQUENCY COMPONENTS COMPRISING SAME}

본 발명은 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 컴포넌트, 특히 마이크로파 위상을 전환시키는 장치와 같은 고주파 장치, 특히 마이크로파 위상 어레이 안테나용 마이크로파 컴포넌트에 관한 것이다.

액정 매질은 오랜 동안 전기-광학 디스플레이(액정 디스플레이 - LCD)에서 정보를 표시하는 데 사용되어 왔다.

그러나, 최근에 액정 매질은 또한 예를 들어 WO 2011/009524 A8, DE 10 2004 029 429 A 및 JP 2005-120208 (A)에서 마이크로파 기술용 컴포넌트에서 사용되는 것으로 제안되었다.

전형적인 마이크로파 응용으로서, 문헌[K.C. Gupta, R. Garg, I. Bahl and P. Bhartia: Microstrip Lines and Slotlines, 2^nd ed., Artech House, Boston, 1996]에 개시된 바와 같은 반전형 마이크로스트립 라인의 개념은 예를 들어 문헌[D. Dolfi, M. Labeyrie, P. Joffre and J.P. Huignard: Liquid Crystal Microwave Phase Shifter. Electronics Letters, Vol.　29, No.　10, pp.　926-928, May 1993], [N. Martin, N. Tentillier, P. Laurent, B. Splingart, F. Huert, PH. Gelin, C. Legrand: Electrically Microwave Tunable Components Using Liquid Crystals. 32^nd European Microwave Conference, pp. 393-396, Milan 2002], 또는 [Weil, C.: Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika [Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics], Darmstadter Disserta-tionen D17, 2002], [C. Weil, G. Lussem, and R. Jakoby: Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals, IEEE MTT -S Int . Microw . Symp ., Seattle, Wash-ington, June 2002, pp. 367-370] 및 메르크 카게아아(Merck KGaA)의 상업적 액정 K15에 사용되고 있다. 문헌[C. Weil, G. Lussem, and R. Jakoby: Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals, IEEE MTT-S Int . Microw . Symp ., Seattle, Wash-ington, June 2002, pp. 367-370]은 약 40 V의 제어 전압으로 10 GHz에서 12°/dB의 위상 전환기(phase shifter) 품질을 달성한다. LC의 삽입 손실, 즉 액정에서의 편광 손실에 의해서만 유발되는 손실은 문헌[Weil, C.: Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika [Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics], Darmstadter Dissertationen D17, 2002]에서 10 GHz에서 약 1 내지 2 dB로 나타난다. 또한, 위상 전환기 손실은 주로 유전체 LC 손실 및 도파관 접합부에서의 손실에 의해 결정된다. 문헌[T. Kuki, H. Fujikake, H. Kamoda and T. Nomoto: Micro-wave Variable Delay Line Using a Membrane Impregnated with Liquid Crystal. IEEE MTT -S Int . Microwave Symp . Dig. 2002, pp.　363-366, June 2002] 및 [T. Kuki, H. Fujikake, T. Nomoto: Microwave Variable Delay Line Using Dual-Frequency Switching-Mode Liquid Crystal. IEEE Trans . Micro-wave Theory Tech ., Vol.　50, No.　11, pp.　2604-2609, November 2002]은 평면 위상 전환기 배치와 함께 중합된 LC 필름 및 이중-주파수 변환-모드 액정의 사용을 제시한다.

특히, 문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz", 34^th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]은 9 GHz의 주파수에서 공지의 단일 액정 물질 K15(독일, 메르크 카게아아)의 특성을 기재하고 있다.

문헌[A. Gaebler, F. Goelden, S. Muller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formula-tion of the Vector Variational Approach", 12MTC　2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467]은 공지의 액정 혼합물 E7(독일, 메르크 카게아아)의 상응하는 특성을 기재하고 있다.

DE 10 2004 029 429 A는 마이크로파 기술, 특히 위상 전환기에서의 액정 매질의 사용을 기재하고 있다. DE 10 2004 029 429 A는 상응하는 주파수 범위에서의 액정 매질의 특성에 대해서 이미 조사하였다.

예를 들어 하기 화학식

의 화합물을 포함하는 액정 매질은 화합물의 연구를 위한 호스트 혼합물로서 사용되고, 이는 마이크로파 제품을 위한 컴포넌트에서의 사용에 제안되고, 문헌[F. Goelden, "Liquid Crystal Based Microwave Component with Fast Response Times: Materials, Technology, Power Handling Capability", Dissertation, Technische Universitat Darmstadt, 2009, (D17)], [A. Lapanik, "Single compounds and mixtures for microwave applications, Dielectric, microwave studies on selected systems", Dissertation, Technische Universitat Darmstadt, 2009, (D17)], ["Nematic LC mixtures with high birefringence in microwave region", A. Lapanik, F. Goelden, S. Miller, A. Penirschke, R. Jakoby und W. Haase, Frequenz 2011, 65, 15-19], ["Highly birefringent nematic mixtures at room temperature for Microwave applications", A. Lapanik, F. Golden, S. Muller, R. Jakoby und W. Haase, Journal of Optical Engineering, published online]뿐만 아니라, 공개된 특허 DE　10　2010　045　370.6 및 DE　10　2010　051　508.0에 기술되어 있다. 또한, DE 10 2010 051 508.0은 마이크로파 제품에 있어 올리고-페닐렌 화합물의 비스톨란 화합물과의 조합 사용을 개시하고 있다.

하기 화학식

의 화합물은 또한 문헌[A. Lapanik "Liquid crystal systems for microwave applications", Dissertation, Technische Universitat Darmstaedt, 2009]에 의해 마이크로파 제품용 다양한 컴포넌트 연구를 위한 호스트 혼합물로서 사용된다. 이런 연구 결과의 일부는 문헌[A. Lapanik, F. Golden, V. Lapanik, S. Mueller, A. Penirschke, R. Jacoby and W. Haase at "38^th Topical Meeting on Liquid Crystals", Mainz 2010 (Room Temperature nematic LC Mixtures with High Birefringence for Microwave Applications"]에 제시되어 있다. WO 2011/009524 A1은 또한 다른 무엇보다도 고주파 컴포넌트에 사용되는 최대 1/2를 약간 초과하는 분획으로 상기 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 혼합물을 개시하고 있다.

WO 2011/035863 A1은 고주파 컴포넌트에 사용하기 위한 하기 화학식

의 화합물을 포함하는 액정 혼합물을 개시하고 있으며, 위에 나타낸 화합물도 또한 언급하고 있다.

WO 2011/066905 A1은 하기 화학식

[상기 식에서, i는 5 내지 10이고, R⁵¹ 및 R⁵²는 알킬이고, L⁵¹ 및 L⁵⁴는 대부분 H이고 이들 중 일부는 알킬이다]

의 올리고페닐 화합물을 포함하는 액정 혼합물을 개시하고 있다.

그러나, 이들 조성물은 심각한 단점이 있다. 이들 대부분은 다른 결함 외에도 불리하게 높은 손실 및/또는 부적당한 위상 전환 또는 부적당한 물질 품질을 초래한다.

이들 용도에 사용하기 위해, 특히 지금까지의 것과는 다소 상이하며 비통상적인 특성 또는 특성들의 조합을 갖는 특정 액정 매질이 요구된다.

따라서 개선된 특성을 갖는 신규의 액정 매질이 필요하다. 특히, 마이크로파 범위에서의 손실이 감소되어야 하고, 물질 품질(η)이 개선되어야 한다.

본원 문맥에서, 마이크로파 범위에서의 유전 이방성은 △ε＝(ε_r,∥-ε_r,⊥)로 정의된다.

가변도 (τ)는 τ=(△ε_r/ε_r,∥)로 정의된다.

물질 품질(η)은 η_s=(τ/tanδ_εr. _max)로 정의되고, 이때 최대 유전 손실은 tanδ_εr. _max = max.{tanδ_εr,⊥; tanδ_εr,∥}이다.

또한, 컴포넌트들의 저온 거동에서의 개선에 대한 요구가 있다. 작동 특성 및 수명(shelf life) 모두에서의 개선이 필요하다.

따라서, 상응하는 실제 용도에 적합한 특성을 갖는 액정 매질에 대한 요구가 상당하다.

놀랍게도 본 발명에서는 종래 기술에서의 물질의 단점을 갖지 않거나 적어도 상당히 감소된 정도로만 갖는, 적절하게 높은 Δε, 140℃ 이상의 적합한 넓은 네마틱 상 범위 및 높은 마이크로파 가변도를 갖는 액정 매질을 달성할 수 있음이 밝혀졌다.

본 발명에 따른 개선된 액정 매질은,

- 바람직하게는 총 농도 10% 이상, 더 바람직하게는 25% 이상 내지 95% 이하, 더 바람직하게는 90% 이하의 1, 2, 3개 또는 그 이상, 바람직하게는 3개 이상의 하기 화학식 I의 화합물로 이루어진 제 1 성분(성분 A); 및

- 하기 화학식 III 내지 VI의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물로 이루어진 제 2 성분(성분 B)

를 포함한다:

[화학식 I]

[상기 식에서,

L¹은 R¹² 또는 X¹을 나타내고,

R¹¹은 C_nH_2n ₊₁, O-C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_z, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_z, 가장 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁이고,

R¹²는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_z-CH=CH₂, 바람직하게는 C_mH_2m ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_z, 가장 바람직하게는 C_mH_2m ₊₁이고,

X¹은 F 또는 Cl이고,

Y¹¹ 및 Y¹²는, 서로 독립적으로, H 또는 F이고,

n 및 m은, 서로 독립적으로, 1 내지 9 범위의 정수이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4이다]

[화학식 III]

[상기 식에서,

L³¹은 R³¹ 또는 X³¹이고,

L³²는 R³² 또는 X³²이고,

R³¹ 및 R³²는, 서로 독립적으로, H, 탄소수 1 내지 15, 바람직하게는 3 내지 10의 비-플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 15, 바람직하게는 3 내지 10의 비-플루오르화된 알케닐, 알케닐옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비-플루오르화된 알킬 또는 알케닐이고,

X³¹ 및 X³²는, 서로 독립적으로, H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF₅, 탄소수 1 내지 7의 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화되거나 플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화돤 알케닐옥시, F 또는 Cl이고,

Z³¹ 내지 Z³³은, 서로 독립적으로, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합을 나타내고, 특히 바람직하게는 모두가 단일 결합을 나타내고,

는

를 나타내고,

는, 서로 독립적으로,

를 나타내고,

는 다르게는

을 나타내고,

R³³ 내지 R³⁵는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 15, 바람직하게는 2 내지 10의 비-플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 15, 바람직하게는 3 내지 10의 비-플루오르화된 알케닐, 알케닐옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비-플루오르화된 알킬 또는 알케닐이다]

[화학식 IV]

[상기 식에서,

R⁴¹ 내지 R⁴³은, 서로 독립적으로, 각각 탄소수 1 내지 15의 비-플루오르화된 알킬 또는 비-플루오르화된 알콕시, 각각 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬, 또는 각각 탄소수 15 이하의 사이클로알킬, 알킬사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알킬사이클로알케닐, 알킬사이클로알킬알킬 또는 알킬사이클로알케닐알킬이고,

바람직하게는 R⁴¹ 및 R⁴²는, 서로 독립적으로, 각각 탄소수 1 내지 7의 비-플루오르화된 알킬 또는 비-플루오르화된 알콕시, 또는 각각 탄소수 2 내지 7의 비-플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬이고,

특히 바람직하게는 R⁴¹은 탄소수 1 내지 7의 비-플루오르화된 알킬, 또는 각각 탄소수 2 내지 7의 비-플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬이고,

특히 바람직하게는 R⁴²는 각각 탄소수 1 내지 7의 비-플루오르화된 알킬 또는 비-플루오르화된 알콕시이고,

바람직하게는 R⁴³은 탄소수 1 내지 5의 비-플루오르화된 알킬, 탄소수 3 내지 7의 비-플루오르화된 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, 각각 탄소수 4 내지 12의 비-플루오르화된 알킬사이클로헥실 또는 비-플루오르화된 사이클로헥실알킬, 또는 탄소수 5 내지 15의 비-플루오르화된 알킬사이클로헥실알킬, 특히 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로헥실, 매우 특히 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고,

L⁴는 H, F, 또는 각각 탄소수 1 내지 15의 비-플루오르화된 알킬 또는 비-플루오르화된 알콕시, 각각 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬, 또는 각각 탄소수 15 이하의 사이클로알킬, 알킬사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알킬사이클로알케닐, 알킬사이클로알킬알킬 또는 알킬사이클로알케닐알킬이다]

[화학식 V]

[상기 식에서,

R⁵¹ 및 R⁵²는, 서로 독립적으로, 할로겐(바람직하게는 F 또는 Cl임), 각각 탄소수 1 내지 15의 비-플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알킬, 또는 비-플루오르화된 알콕시 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 각각 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐 또는 플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시, 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알콕시알킬이며, 이때 하나 이상의 "-CH₂-" 기는 또한, 서로 독립적으로, 탄소수 3 내지 6, 바람직하게는 탄소수 4 또는 6의 사이클로알킬로 대체되고, 다르게는, 또한 R⁵¹ 및 R⁵² 중 하나 또는 R⁵¹ 및 R⁵² 모두가 H를 나타내고,

바람직하게는 R⁵¹ 및 R⁵²는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7의 비-플루오르화된 알킬 또는 비-플루오르화된 알콕시, 또는 각각 탄소수 2 내지 7의 비-플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬이고,

특히 바람직하게는 R⁵¹은 탄소수 1 내지 7의 비-플루오르화된 알킬, 또는 각각 탄소수 2 내지 7의 비-플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬이고,

특히 바람직하게는 R⁵²는 탄소수 1 내지 7의 비-플루오르화된 알킬 또는 비-플루오르화된 알콕시이고,

L⁵¹ 내지 L⁵⁴는 각각의 경우에, 서로 독립적으로, H, 탄소수 1 내지 15의 알킬, F 또는 Cl이고,

i는 5 내지 15, 바람직하게는 5 또는 8 내지 12의 범위, 특히 바람직하게는 5, 9 또는 10의 정수이고,

바람직하게는 치환기 L⁵¹ 내지 L⁵⁴ 중 2개 이상은 H가 아니며, 바람직하게는 알킬을 나타내고,

R⁵¹은 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_z이고,

R⁵²는 C_mH2_m ₊₁ 또는 O-C_mH2_m ₊₁ 또는 (CH₂)_z-CH=CH₂이고, 여기서

n 및 m은, 서로 독립적으로, 1 내지 15, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수이고,

z는 0, 1, 2, 3 또는 4이고, 바람직하게는 0 또는 2이다]

[화학식 VI]

[상기 식에서,

R⁶¹ 및 R⁶²는, 서로 독립적으로, 할로겐, 각각 탄소수 1 내지 15의 비-플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알킬, 또는 비-플루오르화된 알콕시 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 각각 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐 또는 플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시, 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알콕시알킬이며, 이때 하나 이상의 "-CH₂-" 기는 또한, 서로 독립적으로, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬로 대체될 수 있고,

R⁶³ 및 R⁶⁴는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 15의 알킬이고, 다르게는, 이들 중 하나는 또한 H를 나타내고,

Z⁶은 -C≡C- 또는 단일 결합이다].

또한, 본 발명은 상기 및 하기에 기술된 액정 매질을 포함하는 고주파 기술용 컴포넌트에 관한 것이다. 본원에서, 고주파 기술 및 초고주파 기술 모두, 마이크로파 범위에서 작동하기에 적합한 상기 및 하기에 기술된 액정 매질을 포함하는 고주파 기술용 컴포넌트를 포함하고 1　MHz 내지 1 THz, 바람직하게는 1 GHz 내지 500 GHz, 더 바람직하게는 2　GHz 내지 300 GHz, 특히 바람직하게는 약 5 내지 150 GHz 범위의 주파수를 갖는 제품을 나타낸다.

또한, 본 발명은 고주파 기술용 컴포넌트에서의 상기 및 하기에 기술된 액정 매질의 용도에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 상기 및 하기에 기술된 컴포넌트를 포함하는 마이크로파 장치에 관한 것이다.

상기 장치 및 컴포넌트는, 비제한적으로, 위상 전환기, 버랙터(varactor), 무선 및 라디오파 안테나 배열, 정합 회로 적응 필터 등을 포함한다.

특히, 본 발명의 액정 매질은 바람직하게는 하기 유익한 특성들을 나타낸다:

- 보통 0.340 이상의 높은 복굴절률 △η 및/또는

- 보통 최대 140℃ 이상까지의 넓은 네마틱 상 범위 및/또는

- 보통 1.0 이상의 높은 유전 이방성 △ε 및/또는

- 15°/dB 이상의 위상 전환기 품질 및/또는

- 5 이상의 높은 값의 물질 품질(η).

본 발명의 액정 매질은 상기 기준을 충족시키도록 제조된다. 상기 매질은 또한 특히 대량 생산에 적합하고, 산업 표준 장비를 사용하여 가공될 수 있다.

또 다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 말단 직쇄 알킬 기는 바람직하게는 할로겐, -알콕시,-알케닐, -알키닐, -NCS 및 SF₅로 치환될 수 있고, 이는 상기에 명백히 언급되어 있지 않고, 또한 임의적으로 및 유리하게 본 발명에 따른 매질에 사용될 수도 있다.

하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질이 매우 바람직하다:

상기 식에서,

L²¹은 R²¹ 또는 X²¹을 나타내고,

L²²는 R²² 또는 X²²를 나타내고,

R²¹ 및 R²²는, 서로 독립적으로, H, 탄소수 1 내지 17, 바람직하게는 3 내지 10의 비-플루오르화된 알킬 또는 비-플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 15, 바람직하게는 3 내지 10의 비-플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비-플루오르화된 알케닐을 나타내고,

X²¹ 및 X²²는, 서로 독립적으로, H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF₅, 탄소수 1 내지 7의 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화되거나 플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알케닐옥시, F 또는 Cl을 나타내고,

는, 서로 독립적으로,

를 나타낸다.

화학식 II의 화합물은 허용가능한 광학 이방성, 고 양성 유전 이방성, 따라서 우수한 어드레스 능력(addressability) 및 넓은 네마틱 상을 특징으로 한다:

바람직한 실시양태에서 화학식 II의 화합물은 하기 화학식 II-1의 화합물이다:

상기 식에서, 변수들은 상기 화학식 II에 대해 기재된 개별적인 의미를 갖고, 바람직하게는

R²¹은 탄소수 1 내지 7의 비-플루오르화된 알킬 또는 탄소수 2 내지 7의 비-플루오르화된 알케닐이고,

X²²는 F, Cl, -OCF₃, -CF₃, -CN, -NCS 또는 -SF₅, 바람직하게는 F, Cl, -OCF₃ 또는 -CN을 나타낸다.

상기 화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a의 화합물이다:

상기 식에서, 변수들은 상기 화학식 II-1에 대해 기재된 개별적인 의미를 갖고, 이때

Y²¹ 및 Y²²는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는

R²¹은 알킬 또는 알케닐이고,

X²²는 F, Cl 또는 -OCF₃이다.

화학식 II-1a의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a-1 내지 II-1a-4의 화합물 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 하기 화학식 II-1a-1 및 II-1a-2의 화합물 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 하기 화학식 II-1a의 화합물은 주로, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 및 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들로 구성된다:

상기 식에서,

R²¹은 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_oH_2o ₊₁을 나타내고, 이때

o는 1 내지 15의 범위, 바람직하게는 1 내지 7의 범위 및 특히 바람직하게는 1 내지 5의 범위의 정수를 나타낸다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함할 수 있다. 화학식 III의 화합물은 허용가능한 광학 이방성, 높은 양성 유전 이방성, 따라서 우수한 어드레스 능력 및 넓은 네마틱 상을 특징으로 한다:

화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1의 화합물 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 이러한 화학식 III의 화합물은 주로, 더 바람직하게는 본질적으로 및 더욱더 바람직하게는 전적으로 이들로 구성된다:

상기 식에서, 변수들은 상기 화학식 III의 화합물로 기재된 개별적인 의미를 갖고, 바람직하게는

중 하나는

를 나타내고,

R³¹은 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_z를 나타내고,

R³²는 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_mH_2m ₊₁ 또는 O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_z-CH=CH₂를 나타내고,

n 및 m은, 서로 독립적으로, 1 내지 15의 범위, 바람직하게는 1 내지 7의 범위 및 특히 바람직하게는 1 내지 5의 범위의 정수이다.

z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.

(R³¹ 및 R³²)의 바람직한 조합은, 특히, (C_nH_2n ₊₁ 및 C_mH_2m ₊₁)이다.

화학식 III-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1-1의 화합물이다:

상기 식에서, 변수들은 상기 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는

R³¹은 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 C_nH_2n ₊₁을 나타내고,

n은 1 내지 15의 범위, 바람직하게는 1 내지 7의 범위 및 특히 바람직하게는 1 내지 5의 범위의 정수이고,

X³²는 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다.

화학식 III의 화합물은, 화학식 III-1의 화합물 이외에도, 특히 바람직하게는 하기 화학식 III-2 내지 III-6의 화합물 군으로부터 선택되고, 상기 화합물은 더 바람직하게는 주로, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 및 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들로 구성된다:

상기 식에서, 변수들은 상기 화학식 III에 대해 주어진 개별적인 의미를 갖는다.

상기 화합물은 가장 바람직하게는 이들의 하기 각각의 부분 화학식의 화합물 군으로부터 선택되고, 더 바람직하게는 상기 화합물은 주로, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 및 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들로 구성된다:

또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함한다. 화학식 IV의 화합물은 높은 광학 이방성, 뛰어난 마이크로파 특성 및 넓은 네마틱 상을 특징으로 한다. 화학식 IV의 화합물은 특히 바람직하게는 화학식 IV-1 내지 IV-6, 바람직하게는 하기 화학식 IV-1 및/또는 IV-2 및/또는 IV-3 및/또는 IV-4 및/또는 IV-5 및/또는 IV-6, 바람직하게는 화학식 IV-2 및/또는 IV-3 및/또는 IV-5 및/또는 IV-6의 화합물 군으로부터 선택되고, 이러한 화합물은 더 바람직하게는 주로, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 및 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들로 구성된다:

상기 식에서,

A⁴는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로헥실, 특히 바람직하게는 사이클로프로필 또는 사이클로헥실 및 매우 특히 바람직하게는 사이클로프로필을 나타내고,

다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 주어진 개별적인 의미를 갖고, 바람직하게는

R⁴¹은 탄소수 1 내지 7의 비-플루오르화된 알킬이고,

R⁴²는 탄소수 1 내지 7의 비-플루오르화된 알킬 또는 탄소수 1 내지 7의 비-플루오르화된 알콕시이다.

또 다른 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 추가로 5 내지 15개의 5-, 6- 또는 7-원 고리, 바람직하게는 임의적으로 치환될 수 있는, 바람직하게는 화학식 V의, 1,4-결합된 페닐렌 고리를 갖는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 화학식 V의 화합물은 높은 광학 이방성 및 우수한 마이크로파 특성을 특징으로 한다.

또한, 본 발명은 R⁵¹ 및 R⁵² 모두가 H 외에 다른 의미를 갖는 화학식 V의 화합물에 관한 것이다.

화학식 V의 화합물에서 하기 치환기 정의를 갖는 화합물이 바람직하다:

i가 6 내지 8인 경우,

L⁵¹ 내지 L⁵⁴는 각각의 경우, 서로 독립적으로, H, 탄소수 1 내지 8, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬, F 또는 Cl을 나타내고,

존재하는 치환체 L⁵¹ 내지 L⁵⁴ 중 2개 이상은 바람직하게는 알킬을 나타내고,

i가 9 내지 12인 경우,

L⁵¹ 내지 L⁵⁴는 각각의 경우, 서로 독립적으로, H, 탄소수 3 내지 10의, 특히 바람직하게는 탄소수 4 내지 8의 알킬, F 또는 Cl을 나타내고,

존재하는 치환체 L⁵¹ 내지 L⁵⁴ 중 바람직하게는 3개 이상, 특히 바람직하게는 4개 이상은 알킬을 나타내고,

i가 13 내지 15인 경우,

L⁵¹ 내지 L⁵⁴는 각각의 경우, 서로 독립적으로, H, 탄소수 5 내지 15, 특히 바람직하게는 탄소수 6 내지 12의 알킬, F 또는 Cl을 나타내고,

i는 5 내지 15의 범위, 바람직하게는 5 또는 8 내지 12의 범위 및 특히 바람직하게는 5 또는 9 내지 10의 범위의 정수를 나타내고,

존재하는 치환체 L⁵¹ 내지 L⁵⁴ 중 바람직하게는 4개 이상, 특히 바람직하게는 6개 이상은 알킬을 나타낸다.

화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VA 및 VB의 화합물 군으로부터 선택된다. 화학식 V의 화합물은 바람직하게는 주로, 더 바람직하게는 본질적으로 및 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들로 구성된다:

상기 식에서,

n 및 m은, 서로 독립적으로, 1 내지 15, 바람직하게는 3 내지 12의 정수를 나타내고,

p는 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 1 또는 2, 가장 바람직하게는 2를 나타내고,

q는 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 1, 2 또는 4를 나타내고,

(p + q)는 3 내지 12의 정수, 바람직하게는 3, 4, 6 또는 8을 나타낸다.

하기 화학식 VA-1 내지 VA-3의 화합물 군으로부터 선택된 화학식 VA의 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서, k는 2를 나타낸다.

화학식 VB의 바람직한 화합물은 하기 화학식 VB-1 내지 VB-4의 화합물 군, 바람직하게는 화학식 VB-1 및 VB-2의 화합물 군으로부터 선택된다:

화학식 VI의 바람직한 화합물은 하기 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물 군으로부터 선택된다:

상기 식에서, 변수들은 상기 화학식 VI에 대해 주어진 의미들을 갖는다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 화학식 VI-1의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 VI-1- 내지 VI-1-6, 더 바람직하게는 하기 화학식 VI-1-2 및/또는 VI-1-5의 화합물 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다:

상기 식에서, 변수들은 상기 화학식 VI-1에 대해 주어진 의미들을 갖고, 바람직하게는

R⁶¹ 및 R⁶²는, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 7의 알킬, 바람직하게는 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 더 바람직하게는 프로필 또는 헥실을 나타내고, 가장 바람직하게는 둘 다 모두 서로 동일하다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 화학식 VI-2의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 VI-2-1 내지 VI-2-6, 바람직하게는 화학식 VI-2- 및/또는 VI-2-5의 화합물 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다:

상기 식에서, 변수들은 상기 화학식 VI-2에 대해 주어진 의미들을 갖고, 바람직하게는

R⁶¹ 및 R⁶²는, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 7의 알킬, 예를 들어 바람직하게는 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 더 바람직하게는 프로필 또는 헥실을 나타내고, 가장 바람직하게는 둘 다 모두 서로 동일하다.

화학식 IV의 화합물은 학 예시적인 반응식(반응식 1 내지 4)에 따라 제조될 수 있다:

반응식 1. 화학식 IV의 화합물의 제 1 예시적 합성

반응식 2. 화학식 IV의 화합물의 제 2 예시적 합성

반응식 3. 화학식 VI의 화합물의 제 3 예시적 합성

반응식 4. 화학식 IV의 화합물의 제 4 예시적 합성

오르토-치환체를 갖는 화학식 IV의 화합물은 하기 합성 반응식(반응식 5 내지 11)에 따라 제조될 수 있다. 변수 L⁴, R⁴¹ 및 R⁴²는 상기 및 하기에 정의된 바와 같고, X⁴는 상기 R⁴³에 대해 주어진 의미를 갖고, R은 R⁴¹ 및 R⁴²에 대해 각각 주어진 의미를 갖는다.

반응식 5. 화학식 IV의 화합물의 제 5 예시적 합성

반응식 6. 화학식 IV의 화합물의 제 6 예시적 합성

반응식 7 내지 11은 서로 다르게 치환된 중심 고리를 갖는 화합물의 합성을 나타낸다. 여기에 나타낸 페닐알키닐은 임의로 치환되는 페닐알키닐 잔기로 일반화시킬 수 있다.

반응식 7. 화학식 IV의 화합물의 제 7 예시적 합성

반응식 8. 화학식 IV의 화합물의 제 8 예시적 합성

반응식 9. 화학식 IV의 화합물의 제 9 예시적 합성

반응식 10. 화학식 IV의 화합물의 제 10 예시적 합성

반응식 11. 화학식 IV의 화합물의 제 11 예시적 합성

화학식 V의 화합물은 하기 4개의 반응식(반응식 12 내지 15)에 따라 유리하게 제조될 수 있다. 각각 i=6 및 i=10을 갖는 화학식 V의 화합물은 예를 들어 하기 화학식 14 및 15에 따라 유리하게 제조될 수 있다.

반응식 12. 화학식 V의 화합물의 제 1 예시적 합성

반응식 13. 화학식 V의 화합물의 제 2 예시적 합성

상기 반응식 12 및 13에서,

두 개의 R은 서로 독립적으로 상기 화학식 V의 R⁵¹에 대해 주어진 의미를 갖고,

L_i는 각각 서로 독립적으로 화학식 V의 L⁵ⁱ에 대해 주어진 의미들 중 하나를 갖고, 즉 L₁은 L⁵¹에 대해 주어진 의미를 갖고, L₄는 L⁵⁴에 대해 주어진 의미를 갖고,

m, n, o, p 및 q는 0, 1 또는 2이고,

(m+n+o+p+q)의 합은 3 내지 7이다.

측면 메틸 치환체를 갖는 화합물은 반응식 12에 따라 제조될 수 있다. 필요한 시약인 브롬-요오드-톨루엔은 상업적으로 입수가능하다. 다르게는, 상기 화합물은 반응식 14와 유사하게 제조될 수 있다. 이어서, 제 2 단계인 알데하이드와 그리나드 화합물의 반응은 생략될 수 있다. 이 경우, 알데하이드는 메틸 화합물로 직접적으로 환원된다.

반응식 14. 화학식 V의 화합물의 제 3 예시적 합성

상기 식에서,

R은 서로 독립적으로 상기 화학식 V의 R⁵¹에 대해 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 알킬이고,

n은 2, 임의적으로 3, 바람직하게는 2이고,

R"은 서로 독립적으로 상기 화학식 V의 L⁵¹에 대해 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 11, 바람직하게는 1 내지 7, 특히 바람직하게는 2 내지 5의 알킬이다.

반응식 5. 화학식 V의 화합물의 제 4 예시적 합성

상기 식에서,

R은 서로 독립적으로 상기 화학식 V의 R⁵¹에 대해 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 알킬, 가장 바람직하게는 탄소수 1 내지 15의 알킬이고,

"알킬"은 탄소수 1 내지 15, 바람직하게는 탄소수 3 내지 12의 알킬이다.

화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물은 하기 반응식(반응식 16)에 따라 유리하게 제조될 수 있다.

반응식 16. 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물의 예시적 합성

상기 식에서,

R은 서로 독립적으로 상기 화학식 VI의 R⁶¹에 대해 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 알킬이고,

R^I은 서로 독립적으로 상기 화학식 VI의 R⁶³에 대해 주어진 의미를 갖는다.

상기에 명백히 언급되지 않은 다른 메소젠성 화합물 또한 임의적으로 및 유리하게 본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있다. 이러한 화합물은 당해 분야 숙련자에게 공지되어 있다.

화학식 I 내지 V의 화합물은 그 자체로 공지되고 유기 화학 표준 기술, 예를 들어 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기술된 방법에 따라 또는 이와 유사하게 합성될 수 있다.

본 발명에 따른 액정 매질은 다수의 화합물, 바람직하게는 3 내지 15개, 더욱 바람직하게는 3 내지 10개, 및 매우 바람직하게는 3 내지 5개의 화합물로 구성된다. 이러한 화합물은 통상적인 방법으로 혼합된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 화합물의 바람직한 양은 더 많은 양으로 사용되는 화합물에 용해된다. 온도가 더 높은 농도로 사용되는 화합물의 등명점을 초과하는 경우, 용해 과정을 완료하는 것을 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 또한 다른 통상적인 방법으로 매질을 제조할 수 있고, 예를 들어 소위 예비 혼합물(이는 화합물의 동족 또는 공융 혼합물일 수 있음) 또는 소위 "멀티바틀" 시스템(이의 구성성분이 그들 자체로 사용할 준비가 된 혼합물일 수 있음)을 이용하여 제조할 수 있다.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 3종 이상의 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다.

본 발명의 더 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 3종 이상의 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다.

더욱더 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 3종 이상의 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다.

특히 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 3종 이상의 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다.

특히 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 3종 이상의 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 VI의 화합물을 포함한다.

특히, 하기 화합물을 포함하는 액정 매질이 바람직하다:

- 3종 이상의 화학식 I의 화합물 및

- 1종 이상의 화학식 III의 화합물 또는

- 1종 이상의 화학식 IV의 화합물 또는

- 1종 이상의 화학식 VI의 화합물 및

- 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 1종 이상의 화학식 II의 화합물.

본 발명의 액정 매질은 바람직하게는 하기 화합물을 포함한다:

- 1, 2, 3종 또는 그 이상의 화학식 I의 화합물 및

- 1종 이상의 화학식 III의 화합물 및 1종 이상의 화학식 IV의 화합물 또는

- 1종 이상의 화학식 III의 화합물 및 1종 이상의 화학식 V의 화합물 또는

- 1종 이상의 화학식 III의 화합물 및 1종 이상의 화학식 VI의 화합물 또는

- 1종 이상의 화학식 IV의 화합물 및 1종 이상의 화학식 V의 화합물 또는

- 1종 이상의 화학식 IV의 화합물 및 1종 이상의 화학식 VI의 화합물 또는

- 1종 이상의 화학식 V의 화합물 및 1종 이상의 화화학식 VI의 화합물 및

- 1, 2, 3종 또는 그 이상의 화학식 I의 화합물 및

- 1종 이상의 화학식 III의 화합물 및 1종 이상의 화학식 IV의 화합물 및 1종 이상의 화학식 V의 화합물 또는

- 1종 이상의 화학식 III의 화합물 및 1종 이상의 화학식 IV의 화합물 및 1종 이상의 화학식 VI의 화합물 또는

- 1종 이상의 화학식 III의 화합물 및 1종 이상의 화학식 V의 화합물 및 1종 이상의 화학식 VI의 화합물 또는

- 1종 이상의 화학식 IV의 화합물 및 1종 이상의 화학식 V의 화합물 및 1종 이상의 화학식 VI의 화합물 또는

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 I의 화합물을 총 25% 이상 95% 이하, 더 바람직하게는 35% 이상 90% 이하, 더 바람직하게는 45% 이상 85% 이하, 더 바람직하게는 55% 이상 80% 이하, 가장 바람직하게는 60% 이상 75% 이하의 농도로 포함한다.

본 발명의 액정 매질은 바람직하게는 주로 화학식 I, II, III, IV, V 및 VI의 화합물 군으로부터 선택되는 화합물만으로 구성된다.

액정 매질이 각각의 경우에 하나 이상의 화학식 I 및 II 내지 V의 화합물을 포함하는 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 농도는 바람직하게는 90 내지 95%이고, 화학식 II 내지 V의 화합물의 농도는 바람직하게는 0 내지 10%, 더 바람직하게는 2 내지 10%, 특히 바람직하게는 5 내지 10%이다.

하기 농도의 화합물을 포함하는 액정 매질이 추가로 바람직하다:

- 화학식 I의 화합물 40 내지 85%, 바람직하게는 45 내지 80%,

- 화학식 III, IV, V 및 VI의 화합물 군으로부터 선택되는 화합물 5 내지 35%, 바람직하게는 10 내지 30% 및

- 화학식 II의 화합물 5 내지 40%, 바람직하게는 10 내지 30%.

특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 상기 언급된 화합물들로 전적으로 이루어진다.

본원에서, 조성물과 관련하여 "포함하다"는 해당 개체가, 즉 상기 매질이 기재된 화합물 또는 화합물들을, 바람직하게는 3% 이상, 매우 바람직하게는 5% 이상의 총 농도로 포함한다는 것을 의미한다. 또한, "전적으로 이루어지다"는 해당 개체가, 기재된 화합물 또는 화합물들을, 바람직하게는 99% 이상, 매우 바람직하게는 100.0% 포함한다는 것을 의미한다.

본 발명에 따른 액정 매질은 염료, 항산화제, 키랄 도판트, UV 안정화제 같은 추가의 첨가제를 통상의 농도로 포함할 수 있다. 이러한 추가의 구성성분의 총 농도는, 총 혼합물을 기준으로 10 ppm 내지 10%, 바람직하게는 100 ppm　내지 6%의 범위이다. 사용된 개별 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1% 내지 3%의 범위이다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 140℃ 이상, 더 바람직하게는 150℃ 이상, 더욱더 바람직하게는 160℃ 이상, 특히 바람직하게는 170℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 180℃ 이상의 등명점을 갖는다.

본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 각각의 경우 -20℃ 내지 140℃, 바람직하게는 -30℃ 내지 150℃ 및 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 내지 160℃의 네마틱 상을 갖는다. 상기 상은 특히 바람직하게는 170℃ 이상, 바람직하게는 180℃ 이상으로 확장된다. 여기에서 네마틱 상을 갖는다는 표현은, 한편으로는 상응하는 온도에서 아무런 스메틱 상 및 아무런 결정화가 저온에서 관측되지 않고, 다른 한편으로는 네마틱 상으로부터의 가열시 아무런 등명점이 관측되지 않는다는 것을 의미하다. 20℃의 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 컴포넌트는 그대로 측정되며, 모든 다른 것들은 화합물처럼 처리된다. 저온에서의 조사는 상응하는 온도에서 유동 점도계에서 수행되고, 100 시간 이상 동안 5 μm의 층 두께를 갖는 저장 시험 셀에 의해 확인된다. 고온에서, 등명점은 통상적인 방법에 의해 모세관에서 측정된다.

본 발명에 따른 액정 매질의 △ε(1　kHz 및 20℃에서)은 바람직하게는 1 이상, 더 바람직하게는 2 이상 및 매우 바람직하게는 3 이상이다.

본원에서, "유전적으로 양성"이라는 표현은 △ε>3.0인 화합물 또는 컴포넌트이고, "유전적으로 중성"은 -1.5≤△ε≤3.0인 것들, "유전적으로 음성"은 △ε<-1.5인 것들을 의미한다. △ε는 1　kHz의 주파수 및 20℃에서 결정된다. 각각의 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중의 각각의 개별 화합물의 10% 용액의 결과로부터 결정된다. 각각의 화합물의 호스트 혼합물에 대한 용해도가 10% 미만인 경우, 농도는 5%로 감소된다. 시험 화합물의 전기용량(capacitance)은 수직(homeotropic) 배향을 갖는 셀 및 수평(homogeneous) 배향을 갖는 셀 모두에서 결정된다. 상기 두 유형의 셀 모두에서 셀의 두께는 약 20 ㎛이다. 인가 전압은 1 ㎑의 진동수를 갖는 방형파(rectangular wave)이며 전형적으로 0.5V 내지 1.0V의 실효값이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 전기용량의 역치 미만이 되도록 선택된다.

△ε는 (ε_∥- ε_⊥)으로 정의되는 반면, ε_ave _.는 (ε_∥+2ε_⊥)/3으로 정의된다.

유전적으로 양성인 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이고, 유전적으로 중성인 화합물 및 유전적으로 음성인 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-3086이며, 이들은 모두 독일 메르크 카게아아로부터 입수된다. 화합물의 유전 상수의 절대값은, 관심 화합물을 첨가할 경우, 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값은 관심 화합물의 100% 농도에 외삽된다.

본 발명에 따른 액정 매질의 △n(589　nm(Na^D) 및 20℃에서)은, 바람직하게는 0.340 이상 0.90 이하의 범위, 더 바람직하게는 0.350 이상 0.90 이하의 범위, 더욱더 바람직하게는 0.400 이상 0.85 이하의 범위 및 매우 특히 바람직하게는 0.450 이상 0.800 이하의 범위이다.

액정 매질은 문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34^th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 바와 같이 마이크로파 주파수 범위에서 그의 성질에 대해 조사하였다.

또한, 이와 관련하여, 측정 방법이 유사하게 상세히 기재된 문헌[A. Gaebler, F. Golden, S. Muller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivies ...", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467] 및 DE 10 2004 029 429 A와 비교한다.

액정을 폴리테트라플로오로에틸렌(PTFE) 또는 용융 실리카 모세관으로 도입한다. 모세관은 180 ㎛의 내부 반경 및 350 ㎛의 외부 반경을 갖는다. 유효 길이는 2.0 cm이다. 충전된 모세관을 30 GHz의 공명 주파수로 캐버티(cavity)의 중심으로 도입하였다. 이 캐버티는 6.6 mm의 길이, 7.1 mm의 폭 및 3.6 mm의 높이를 가진다. 그 후 입력 신호(공급원)를 인가하고, 출력 신호의 결과를 상업용 벡터 네트워크 분석기를 사용하여 기록한다. 다른 주파수의 경우(예컨대 19 GHz), 그에 따라서 캐버티의 크기가 조절될 수 있다.

액정으로 충전된 모세관을 사용한 측정과 액정으로 충전된 모세관이 없는 측정 사이의 공명 주파수 및 Q 인자에서의 변화를 사용하여, 문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34^th European 마이크로파 Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 식 10 및 11에 의한 상응하는 표적 주파수에서의 유전 상수 및 손실 각을 결정한다.

액정의 방향자(director)에 수직 및 수평인 성질을 가진 소자에 대한 값을 자기장에서의 액정의 정렬에 의해 수득한다. 이를 위해, 영구 자석의 자기장을 사용한다. 자기장의 강도는 0.35 테슬라이다. 자석의 정렬을 상응하게 설정하고, 그 후 90°에 걸쳐 상응하게 회전시킨다.

바람직한 액정 물질의 물질 품질 η=τ/tanδ_⊥은 5 이상, 바람직하게는 6 이상, 바람직하게는 8 이상, 바람직하게는 10 이상, 바람직하게는 15 이상, 바람직하게는 17 이상, 특히 바람직하게는 20 이상, 특히 매우 바람직하게는 25 이상이다.

본 발명에 따른 액정 매질은 가변 위상 전환기와 같은 마이크로파 컴포넌트의 제조에 매우 적합하다. 이들은 자기 및/또는 전기장의 인가에 의해 조정될 수 있다. 전기장에 의한 조정이 일반적으로 바람직하다. 이러한 위상 전환기는 UHF-밴드(0.3-1GHz), L-밴드(1-2GHz), S-밴드(2-4GHz), C-밴드(4-8GHz), X-밴드(8-12GHz), Ku-밴드(12-18GHz), K-밴드(18-27GHz), Ka-밴드(27-40GHz), V-밴드(50-75GHz), W-밴드(75-110GHz) 및 최대 1 THz에서 작동될 수 있다.

작동에 바람직한 주파수는 C-밴드, X-밴드, Ku-밴드, K-밴드, Ka-밴드, V-밴드, W-밴드, 및 최대 1 THz이다. 특히 작동에 바람직한 주파수는 Ku-밴드, K-밴드, Ka-밴드, V-밴드, W-밴드, 및 최대 1THz이다.

바람직한 액정 물질은 15°/dB 이상, 바람직하게는 20°/dB 이상, 바람직하게는 30°/dB 이상, 바람직하게는 40°/dB 이상, 바람직하게는 50°/dB 이상, 특히 바람직하게는 80°/dB 이상, 특히 매우 바람직하게는 100°/dB 이상의 위상 전환기 품질을 갖는다.

본 발명에 따른 위상 전환기의 구조는 전문가들에게 공지되어 있다. 전형적으로 로디드 라인(loaded line) 위상 전환기, "역 마이크로스트립 라인"(짧은 IMSL), 핀라인 위상 전환기, 바람직하게는 안티포달(Antipodal) 핀라인 위상 전환기, 슬롯라인 위상 전환기, 마이크로스트립 라인 위상 전환기 또는 공면 도파관(CPW) 위상 전환기가 사용된다. 이러한 컴포넌트는 충분히 전기적으로 재구성 가능하고, 안테나의 주요 빔 방향을 조종하게 하고, 간섭자를 없애고/없애거나 높은 방향성을 달성하게 하는, 재구성가능한 안테나 어레이의 구현을 가능하게 한다. 또 다른 바람직한 실시양태는 본원에 참고로 인용하는 WO 2011/036243 A1에 기술된 바와 같은 본 발명에 따른 액정으로 부분적으로 충전된 도파관이다.

바람직한 실시양태에서 본 발명의 위상 전환기는 어레이 안테나, 바람직하게는 위상 어레이 안테나, 반사 어레이 안테나, 및 비발디 안테나로 구성된 어레이로 조합된다.

본 발명에 따른 가변 안테나 어레이에 대한 특히 바람직한 적용은, 예를 들면 위성간, 위성에서 지면 스테이션까지, 위성을 통한 이동성 지면 스테이션에서 고정된 지면 스테이션 또는 다른 이동성 지면 스테이션까지의 작동을 위한, 예컨대 통신, 텔레비전 또는 비디오 영상을 선박, 항공, 열차 및 자동차와 같은 운송 수단으로 송수신하기 위한 위성 통신 시스템이다. 다른 바람직한 적용은 랩톱 PC, 태블릿 컴퓨터 및 모바일 장치에 대한 무선 라우터의 단거리 안테나이다.

본원에서 "화합물"이라는 용어는 달리 기술하지 않는 한, 하나의 화합물 및 다수의 화합물을 의미한다.

액정 및 메소젠과 관련한 용어 및 정의와 관련해서는 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)] 및 [C. Tschierske, G. Pelzl and S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]을 참조한다.

"메소젠성 기"라는 용어는 액정(LC) 상 거동을 유도하는 능력을 갖는 기를 의미한다. 메소젠성 기를 포함하는 화합물이 반드시 LC 상 그 자체를 나타낼 필요는 없다. 또한 상기 화합물은, 오직 다른 화합물(예컨대 액정 호스트 혼합물)과의 혼합물에서만 또는 메소젠성 화합물 또는 이의 혼합물이 중합될 때만 LC 상 거동을 보일 수도 있다. 간략하게 하기 위하여, "액정"이라는 용어는 이후 메소젠성 및 LC 물질 모두에 대해 사용된다.

사용된 액정은 개별적인 물질이거나 혼합물이다. 이들은 바람직하게는 네마틱 상을 갖는다.

본원에서 기재된 변수 범위는, 달리 기술하지 않는 한, 모두 한계 값을 포함한다.

서로 조합되어 다양한 범위의 특성으로 기재된 상이한 상한값 및 하한값은 추가의 바람직한 범위를 제공한다.

본원 전체에 걸쳐, 달리 명백히 기술하지 않는 한, 하기 조건과 정의가 적용된다. 모든 농도는 중량%로 제시되고, 전체적으로 개별적인 혼합물에 관한 것이고, 모든 온도는 섭씨 온도로 제시되고, 모든 온도 차는 차등 값으로 제시된다. 모든 물리적 특성은 문헌 ["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 달리 명백히 기술하지 않는 한, 20℃의 온도로 제시된다. 광학 이방성(△n)은 589.3 nm의 파장에서 결정된다. 유전 이방성(△ε)은 1 kHz의 진동수에서 결정되거나, 또는 명백히 기술할 경우 19　GHz에서 결정된다. 역치 전압뿐만 아니라 모든 다른 전기-광학적 특성들은 독일 메르크 카게아아에서 제조된 시험 셀을 사용하여 결정된다. △ε을 결정하기 위한 시험 셀은 대략 20μm의 셀 두께를 갖는다. 전극은 1.13　㎠의 넓이와 가드 링(guard ring)을 갖는 원형 ITO 전극이다. 배향 층은 수직 배향(ε∥)에 대해서는 일본의 닛산 케미칼즈(Nissan Chemicals)로부터 입수한 SE-1211이고, 수평 배향(ε_⊥)에 대해서는 일본의 저팬 신테틱 러버(Japan Synthetic Rubber)로부터 입수한 폴리이미드이다. 전기 용량은 0.3　V_rms의 전압의 사인 곡선을 이용한 솔라트론(Solatron) 1260 진동수 반응을 사용하여 결정된다. 전기 광학적 측정에 사용된 광은 백색 광이다. 독일 아우트로닉-멜처스(Autronic-Melchers)로부터 시판되는 DMS 기구를 사용한 설정이 여기에 사용된다.

용어 "알킬"은 바람직하게는 탄소수 1 내지 15의 직쇄형 및 분지형 알킬 기, 특히 직쇄형 기인 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포함한다. 탄소수 2 내지 10의 기가 일반적으로 바람직하다.

용어 "알케닐"은 바람직하게는 탄소수 2 내지 15의 직쇄형 및 분지형 알케닐 기, 특히 직쇄형 기를 포함한다. 특히 바람직한 알케닐 기는 C₂- 내지 C₇-1E-알케닐, C₄- 내지 C₇-3E-알케닐, C₅- 내지 C₇-4-알케닐, C₆- 내지 C₇-5-알케닐 및 C₇-6-알케닐, 특히 C₂- 내지 C₇-1E-알케닐, C₄- 내지 C₇-3E-알케닐 및 C₅- 내지 C₇-4-알케닐이다. 더 바람직한 알케닐 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 탄소수 5 이하의 기가 일반적으로 바람직하다.

용어 "플루오로알킬"은 바람직하게는 불소 말단을 갖는 직쇄형 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되지는 않는다.

용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시알킬"은 바람직하게는 화학식 C_nH_2n ₊₁-O-(CH₂)_m의 직쇄형 라디칼을 포함하고, 이때 n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 10이다. 바람직하게는 n은 1이고, m은 1 내지 6이다.

비닐 말단 기를 함유하는 화합물 및 메틸 말단 기를 함유하는 화합물은 낮은 회전 점도를 갖는다.

본 발명에 따른 액정 매질은 추가적인 첨가제 및 키랄 도판트를 통상적인 농도로 포함할 수 있다. 이들 추가적인 구성성분의 총 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6% 범위이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1 내지 3% 범위이다. 본원에서 액정 매질의 액정 성분 및 액정 화합물의 값 및 농도 범위를 언급할 경우, 상기 성분들 및 유사한 첨가제의 농도는 고려하지 않는다.

모든 온도, 예를 들어 융점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스멕틱 상(S)으로부터 네마틱 상(N)으로의 전이 온도 T(S, N), 및 액정의 등명점 T(N,I)은 섭씨 온도로 제시된다. 모든 온도 차는 섭씨 온도 차이로 제시된다.

본원에서, 특히 하기 실시예에서, 메소젠성 화합물의 구조를 두문자라고도 하는 약어로 나타내었다. 이들 두문자에서, 화학식들은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 다음과 같이 약기된다. 모든 기 C_nH_2n ₊₁, C_mH_2m ₊₁ 및 C_lH_2l ₊₁ 또는 C_nH_2n _-1, C_mH_2m _-1 및 C_lH_2l-1은, n, m 또는 l개의 탄소 원자를 갖는 각각의 경우에, 각각 직쇄형 알킬 또는 알케닐, 바람직하게는 1-E-알케닐을 나타낸다. 표 A는 화합물의 코어 구조의 고리 요소에 사용되는 코드를 나열한 것이고, 표 B는 연결 기를 나타낸 것이다. 표 C는 좌선 또는 우선 말단 기에 대한 코드의 의미를 제공한다. 표 D는 화합물 각각의 약어에 의한 화합물의 예시적인 구조를 나타낸다.

표 A: 고리 요소

표 B: 연결 기

표 C: 말단 기

상기 식에서, n 및 m은 각각 정수를 나타내고, 3개의 점 "..."은 상기 표의 다른 약어들에 대한 위치 지정자(place-holder)이다.

하기 표는 예시적 구조와 함께 이들의 개별적 약어를 제시한다. 이들은 상기 약어들에 대한 규칙의 의미를 설명하기 위해 제시된다. 이들 또한 바람직하게 사용되는 화합물들을 나타낸다.

표 D: 예시적 구조

화학식 I을 나타내는 화합물

화학식 II 를 나타내는 화합물

화학식 III 을 나타내는 화합물

화학식 IV 를 나타내는 화합물

화학식 VI 을 나타내는 화합물

액정 매질의 추가로 가능한 구성성분

실시예

하기 실시예는 어떤 방법으로도 본 발명을 제한하지 않으며 본 발명을 예시한다.

그러나, 물리적 특성에 있어 어떤 특성이 달성될 수 있고 어떤 범위에서 이들이 개선될 수 있는지가 당해 분야 숙련자에게 명백하다. 특히, 바람직하게 달성될 수 있는 다양한 특성의 조합이 당해 분야 숙련자를 위해 잘 정의되어 있다.

비교예 1

하기 표에 기재된 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 C-1을 제조하고 조사하였다.

표 1: 30 GHz 에서 혼합물 C-1의 특성

이 혼합물은 마이크로파 범위에서의 용도에 단지 적당하게 충분히 적합하다.

실시예 1

하기 표에 기재된 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-1을 제조하고 조사하였다.

표 2: 30 GHz 에서 혼합물 M-1의 특성

이 혼합물은 낮은 값의 tan δ_ε,_r,⊥로 인해 마이크로파 범위에서의 용도, 특히 위상 전환기에 매우 적합하다.

비교예 2

하기 표에 기재된 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 C-2를 제조하고 조사하였다.

표 3: 30 GHz 에서 혼합물 C-2의 특성

이 혼합물은 마이크로파 범위에서의 용도, 특히 위상 전환기에 적당하게 충분히 적합하다.

실시예 2

하기 표에 기재된 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-2를 제조하고 조사하였다.

표 4: 30 GHz 에서 혼합물 M-2의 특성

이 혼합물은 120시간 이상 동안 -20℃의 온도에서 저장하기 위한 벌크에서 안정하다. 이는 그 개선된 개개의 특성으로 인해 마이크로파 범위 예컨대 30 GHz의 진동수 범위에서의 용도에 매우 적합하다.

실시예 3

하기 표에 기재된 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 M-3을 제조하고 조사하였다.

표 5: 30 GHz 에서 혼합물 M-3의 특성

이 혼합물은 마이크로파 범위, 특히 위상 전환기에서의 용도에 아주 매우 적합하다. 이는 마이크로파 범위 예컨대 30 GHz에서 저온 저장에 대해 유리하게 우수한 안정성과 낮은 손실 값을 나타낸다.

Claims

- 1, 2, 3종 또는 그 이상의 하기 화학식 I의 화합물로 이루어진 제 1 성분(성분 A); 및
- 하기 화학식 III, IV, V 및 VI의 화합물 군으로부터 선택된 1, 2, 3종 또는 그 이상의 화합물로 이루어진 제 2 성분(성분 B)
를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
[화학식 I]

[상기 식에서,
L¹은 R¹² 또는 X¹을 나타내고,
R¹¹은 C_nH_2n ₊₁, O-C_nH_2n ₊₁ 또는 CH₂=CH-(CH₂)_z이고,
R¹²는 C_mH_2m ₊₁, O-C_mH_2m ₊₁ 또는 (CH₂)_z-CH=CH₂이고,
X¹은 F 또는 Cl이고,
Y¹¹ 및 Y¹²는, 서로 독립적으로, H 또는 F이고,
n 및 m은, 서로 독립적으로, 1 내지 9 범위의 정수이고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4이다]
[화학식 III]

[상기 식에서,
L³¹은 R³¹ 또는 X³¹이고,
L³²는 R³² 또는 X³²이고,
R³¹ 및 R³²는, 서로 독립적으로, H, 탄소수 1 내지 15의 비-플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐, 알케닐옥시 또는 알콕시알킬이고,
X³¹ 및 X³²는, 서로 독립적으로, H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF₅, 탄소수 1 내지 7의 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화되거나 플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬이고,
Z³¹ 내지 Z³³은, 서로 독립적으로, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CH=CF-, 트랜스-CF=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고,

는

를 나타내고,

는, 서로 독립적으로,

를 나타내고,

는 다르게는
을 나타내고,
R³³ 내지 R³⁵는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 15의 비-플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐, 알케닐옥시 또는 알콕시알킬이다]
[화학식 IV]

[상기 식에서,
R⁴¹ 내지 R⁴³은, 서로 독립적으로, 각각 탄소수 1 내지 15의 비-플루오르화된 알킬 또는 비-플루오르화된 알콕시, 각각 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬, 또는 각각 탄소수 15 이하의 사이클로알킬, 알킬사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알킬사이클로알케닐, 알킬사이클로알킬알킬 또는 알킬사이클로알케닐알킬이고,
L⁴는 H, F, 또는 각각 탄소수 1 내지 15의 비-플루오르화된 알킬 또는 비-플루오르화된 알콕시, 각각 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬이다]
[화학식 V]

[상기 식에서,
R⁵¹ 및 R⁵²는, 서로 독립적으로, 할로겐, 각각 탄소수 1 내지 15의 비-플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알킬, 또는 비-플루오르화된 알콕시 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 각각 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐 또는 플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시, 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알콕시알킬이며, 이때 하나 이상의 "-CH₂-" 기는 또한, 서로 독립적으로, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬로 대체될 수 있고, 다르게는, 또한 R⁵¹ 및 R⁵² 중 하나 또는 R⁵¹ 및 R⁵² 모두가 H를 나타내고,
L⁵¹ 내지 L⁵⁴는 각각의 경우에, 서로 독립적으로, H, 탄소수 1 내지 15의 알킬, F 또는 Cl을 나타내고,
i는 5 내지 15 범위의 정수이다]
[화학식 VI]

[상기 식에서,
R⁶¹ 및 R⁶²는, 서로 독립적으로, 할로겐, 각각 탄소수 1 내지 15의 비-플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알킬, 또는 비-플루오르화된 알콕시 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 각각 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐 또는 플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시, 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알콕시알킬이며, 이때 하나 이상의 "-CH₂-" 기는 또한, 서로 독립적으로, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬로 대체될 수 있고,
R⁶³ 및 R⁶⁴는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 15의 알킬이고, 다르게는, 이들 중 하나는 또한 H를 나타내고,
Z⁶은 -C≡C- 또는 단일 결합이다].
제 1 항에 있어서,
화학식 I의 화합물을 10% 이상 95% 이하 범위의 총 농도로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
[화학식 II]

상기 식에서,
L²¹은 R²¹ 또는 X²¹을 나타내고,
L²²는 R²² 또는 X²²를 나타내고,
R²¹ 및 R²²는, 서로 독립적으로, H, 탄소수 1 내지 17의 비-플루오르화된 알킬 또는 비-플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 15의 비-플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
X²¹ 및 X²²는, 서로 독립적으로, H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF₅, 탄소수 1 내지 7의 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 플루오르화된 알케닐, 비-플루오르화되거나 플루오르화된 알케닐옥시 또는 비-플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,

는, 서로 독립적으로,

를 나타낸다.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
전적으로, 화학식 I의 화합물, 및 화학식 II 내지 VI의 화합물 군으로부터 선택된 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 하는 액정 매질.
제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
하기 화학식 II-1a-1 내지 II-1a-4의 화합물 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

상기 식에서,
R²¹은 제 1 항에서 R¹¹에 대해 주어진 의미를 갖는다.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
제 1 항에 제시된 화학식 III의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
제 1 항에 제시된 화학식 IV의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
제 1 항, 제 2 항 및 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
제 1 항에 제시된 화학식 V의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
제 1 항, 제 2 항 및 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
제 1 항에 제시된 화학식 VI의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 고주파 기술용 컴포넌트(component).
제 10 항에 있어서,
마이크로파 범위에서 작동하기에 적합한 것을 특징으로 하는 컴포넌트.
제 10 항 또는 제 11 항에 있어서,
위상 전환기(phase shifter)인 것을 특징으로 하는 컴포넌트.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 고주파 기술용 컴포넌트에서의 용도.
제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 컴포넌트를 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 마이크로파 장치.