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KR20140012440A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20140012440A
KR20140012440A KR1020120079339A KR20120079339A KR20140012440A KR 20140012440 A KR20140012440 A KR 20140012440A KR 1020120079339 A KR1020120079339 A KR 1020120079339A KR 20120079339 A KR20120079339 A KR 20120079339A KR 20140012440 A KR20140012440 A KR 20140012440A
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윤석근
김현
정소영
강현주
이경주
신효님
김남균
조영준
권혁주
김봉옥
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롬엔드하스전자재료코리아유한회사
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Abstract

본 발명은 특정 조합의 도판트 화합물 및 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 황록색 발광을 나타내고, 소자의 전류특성을 개선시킴으로써 소자의 구동전압을 저하시키고 동시에 전력효율과 작동수명을 향상시킨다.

Description

유기 전계 발광 소자{Organic Electroluminescence Device}
본 발명은 도판트 화합물 및 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 LCD에 비해 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 EL 소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있는데 일반적으로 EL 특성이 가장 우수한 소자 구조로는 호스트에 도판트를 도핑하여 발광층을 만드는 것으로 알려져 있다. 최근에 고효율, 장수명 유기 EL 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리 전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형 박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않아야 한다.
발광재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전기발광의 메카니즘상 인광 재료의 개발은 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있는 가장 좋은 방법 중 하나이다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광 발광체의 도판트 화합물로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트) [(acac)Ir(btp)2], 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 [Ir(ppy)3] 및 비스(4,6-디플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐 [Firpic] 등의 재료가 알려져 있다. 인광 발광체의 호스트 화합물로는 현재까지 4,4’-N,N'-디카바졸-비페닐(CBP)가 가장 널리 알려져 있고, 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트)(BAlq) 등의 정공차단층을 적용한 고효율의 OLED가 공지되어 있다.
그러나 기존의 도판트 화합물과 호스트 화합물을 함유하는 발광재료를 유기 전계 발광 소자에 적용하는 경우, 전력 효율이 좋지 못하고 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하여 발광 효율 면에서 문제점을 나타내었다. 더욱이 우수한 성능을 가지면서 황록색 발광을 나타내는 발광재료를 얻는 데 어려움이 있었다.
한국공개특허 KR10-2005-0050489A 및 한국공개특허 KR10-2011-0065496A는 유기 전계 발광 소자에 발광재료로서 포함되는 도판트 화합물로서 종래의 도판트 화합물인 Ir(ppy)3 구조에 아릴기를 도입한 이리듐 착물을 언급하고 있으나, 특정 호스트 화합물과의 조합에 대하여 언급하지 않았다. 한국공개특허 KR10-2012-0012431A는 이리듐 착물의 도판트 화합물 및 각종 호스트 화합물의 조합에 대하여 언급하고 있으나, 황록색 발광을 나타내는 발광재료에 대해서는 언급하고 있지 않다.
이에, 본 발명자들은 상기의 문제점을 해결하기 위하여 노력한 결과, 특정 조합의 도판트 화합물 및 호스트 화합물을 함유하는 발광재료가 황록색 발광을 나타내면서, 고색순도, 고휘도 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 제조에 적합함을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
한국공개특허 KR10-2012-0012431A (2012.02.09) 한국공개특허 KR10-2005-0050489A (2005.05.31) 한국공개특허 KR10-2011-0065496A (2011.06.15)
본 발명의 목적은 소자의 전류특성을 개선시킴으로써 소자의 구동전압을 저하시키고 동시에 전력효율과 수명이 향상된, 황록색 발광을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 도판트 화합물 및 하기 화학식 2 로 표시되는 1종 이상의 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
L은 하기구조에서 선택되고;
Figure pat00002
및
Figure pat00003
R1 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;
n은 1 내지 3의 정수이다.
[화학식 2]
H-(Cz-L 1 ) a -L 2 -M
상기 화학식 2에서, Cz는 하기 구조에서 선택되고,
Figure pat00004
E고리는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴기이고;
R51 내지 R53은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지환족 고리가 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)방향족 고리가 하나 이상 융합된 (5-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)방향족 고리가 하나 이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬이며;
L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)시클로알킬렌이고;
M은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
a 는 1 또는 2이고, 단 a 가 2일때 각각의 (Cz-L1)에서 각각의 Cz 및 각각의 L1 은 각각 독립적으로 동일하거나 상이하고;
c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, c 또는 d가 2이상인 경우 각각의 R52 및 R53은 동일하거나 상이하다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 황록색 발광을 나타내고, 소자의 전류특성을 개선시킴으로써 소자의 구동전압을 저하시키고 동시에 전력효율과 작동수명을 향상시킨다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 도판트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 도판트 화합물은 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 3] [화학식 4]
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상기 화학식 3 및 4에서, R1 내지 R9, L, n은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 1, 3 및 4에서, 상기 R1 내지 R9은 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 비치환된 (C3-C7)시클로알킬, 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알콕시이다. 상기 R201 내지 R211은 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 (C1-C10)알킬이다.
상기 화학식 1의 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
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본 발명에서, 상기 화학식 2의 Cz는 하기 구조에서 선택되는 것이 바람직하다.
Figure pat00012
상기 구조에서, R52, R53, c 및 d는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 2에서, L2가 단일결합인 경우 상기 화학식 2는 하기 화학식 2’와 같이 나타낼 수 있고, L1이 단일결합인 경우 상기 화학식 2는 하기 화학식 2”와 같이 나타낼 수 있다.
[화학식 2’]
H-(Cz-L 1 ) a -M
[화학식 2”]
H-(Cz) a -L 2 -M
(상기 화학식 2’ 및 2”에서 Cz, L1, L2 및 a의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.)
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00013
상기 화학식 5에서,
Ar은 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된(5-30
원)헤테로아릴이고;
X는 -C(R16R17)-, -N(R18)-, -S- 또는 -O-이며;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C40)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
R11 내지 R14, R16 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 실릴, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된(5-30원)헤테로아릴이거나, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며;
a는 0 내지 1의 정수이고;
b 및 e는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, b 또는 e가 2이상의 정수인 경우 각각 R11 및 R14은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, c 또는 d가 2이상의 정수인 경우 각각 R12 및 R13은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 5로 표시되는 호스트 화합물은 하기 화학식 6 내지 9로 표시되는 화합물로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 6] [화학식 7]
Figure pat00014
Figure pat00015
[화학식 8] [화학식 9]
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 화학식 6 내지 9에 있어서, Ar, X, L1, L2, R11 내지 R14, a, b, c, d 및 e은 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
상기 화학식 5 내지 9에서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된(C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된(5- 20원)헤테로아릴이고,
상기 X는 바람직하게는 -N(R18)-, -O- 또는 -S-이고, 여기에서 R18은 바람직하게는 치환 또는 비치환된 실릴, 치환 또는 비치환된(C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된(5-20원)헤테로아릴이고, 더욱 바람직하게는 트리(C1-C6)알킬실릴, 비치환된 (C1-C10)알킬, 할로겐 또는 (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다.
상기 L1 내지 L2은 바람직하게는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이고, 더욱 바람직하게는 단일결합; (C1-C6)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌; 또는 (C6-C20)아릴 또는 (5-20원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다.
상기 R11 내지 R14는 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된(C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된(5-20원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된(C6-C20)아릴이거나, 서로 결합하여 단일환 또는 다환의 (C5-C30) 지환족 또는 방향족 환을 형성할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 (C1-C10)알킬, 비치환된(5-20원)헤테로아릴, 또는 비치환된 (C6-C20)아릴이다.
상기 화학식 2의 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
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본 발명에 기재되어 있는 “(C1-C30)알킬(렌)”은 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬(렌)을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸 등이 있다. 본원에서 “(C2-C30)알케닐”은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 “(C2-C30)알키닐”은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개 인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 “(C3-C30)시클로알킬”은 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 “(3-7원) 헤테로시클로알킬”은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 “(C6-C30)아릴(렌)”은 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 “(3-30원) 헤테로아릴(렌)”은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴 기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 20개인 것이 바람직하고, 5 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 “할로겐”은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 본 발명에 기재되어 있는 “치환 또는 비치환”이라는 기재에서 ‘치환’은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식에서, 치환 알킬(렌), 치환 아릴(렌), 치환 헤테로아릴(렌), 치환 시클로알킬, 및 치환 헤테로시클로알킬의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, (5-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)방향족고리가 하나 이상 융합된 (5-7원)헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알킬, (C6-C30)방향족고리가 하나 이상 융합된 (C6-C30)시클로알킬, RaRbRcSi-, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 카바졸릴, -NRdRe, -BRfRg, -PRhRi, -P(=O)RjRk, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, RlZ-, RmC(=O)-, RmC(=O)O-, 카르복실, 니트로 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하며, 상기 Ra 내지 Rl은 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 또는 (C3-C30)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 서로 결합하여 (5-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; Z는 S 또는 O이고; Rm은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)아릴옥시이다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가지며, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 도판트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 호스트 화합물을 포함한다.
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일 층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑농도가 20 %중량 미만이 바람직하다.
본 발명의 다른 양태에 의하면, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 도판트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 하나 이상의 호스트 화합물의 호스트/도판트 조합을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 호스트/도판트 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 양태에 의하면, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 도판트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 하나 이상의 호스트 화합물을 함유하는 유기물층을 제공한다. 상기 유기물층은 복수의 층을 포함하며, 상기 도판트 화합물과 상기 호스트 화합물은 동일한 층에 포함될 수도 있고, 각각 서로 다른 층에 포함될 수도 있다. 또한, 본 발명은 상기 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식으로, 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있다. 바람직한 환원성 도판트로서는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[제조예 1] 화합물 D-1의 제조
Figure pat00061
화합물 1-1의 제조
플라스크에 2,4-디클로로피리딘 5g (34mmol), 페닐보론산 16g (135mmol), Pd(PPh3)4 3.9g(2.4mmol) 및 K2CO3 23g(135mmol), 톨루엔 100mL, 에탄올 50mL 및 H2O 50mL을 넣고, 120℃ 로 6시간 교반하였다. 반응 혼합물은 건조하여 칼럼 분리하여 화합물 1-1 6.4g(82%)을 얻었다.
화합물 1-2의 제조
플라스크에 화합물 1-1 4g(17mmol), IrCl3 2.3g(7.8mmol), 2-에톡시에탄올60mL 및H2O 20mL(2-에톡시에탄올/H2O=3/1)을 모두 넣고, 120℃에서 환류를 24hr동안 진행시킨다. 반응이 종료되면, H2O/MeOH/헥산(Hex)을 사용하여 세척 건조하여 화합물 1-2 3.0g(56%)을 얻었다.
화합물 1-3의 제조
플라스크에 화합물 1-2 3.0g (2.2mmol), 2,4-디펜타디온 0.6g(6.5mmol), Na2CO3 1.4g(13mmol) 및 2-에톡시에탄올 10mL을 모두 넣고, 110℃에서 12hr동안 반응을 진행시킨다. 반응이 종료되면 생성된 고체를 건조하여 칼럼 분리하여 화합물 1-3 3g (75%)을 얻었다.
화합물 D-1의 제조
플라스크에 화합물 1-3 2.44g (3.25mmol), 화합물 1-1 1.5g(6.49mmol)을 가하고 글리세롤을 가하여 16hr동안 환류하였다. 반응 후 생긴 고체를 여과하고 건조하여 칼럼 분리하여 화합물 D-1 2.5g (87%)을 얻었다.
[제조예 2] 화합물 D-2 및 D-8의 제조
Figure pat00062
화합물 2-1의 제조
플라스크에 2,5-디브로모피리딘 20g(84mmol), 2,4-디메틸벤젠보론산 15g(101mmol), Pd(PPh3)4 4g(3.4mmol), Na2CO3 27g(253mmol), 톨루엔 240mL 및 H2O 120mL를 넣고, 100℃에서 12시간 교반하였다. 한다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트(EA)로 추출하고 MgSO4로 수분을 제거한 후, 감압증류하였다. 반응 혼합물은 건조하여 칼럼 분리하여 화합물 2-1 18 g(70%)을 얻었다.
화합물 2-2의 제조
플라스크에서 화합물 2-1 18g(70mmol) 및 페닐보론산 13g(105mmol)을 사용하여 화합물 1-1와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-2 18g(99%)를 얻었다.
화합물 2-3의 제조
플라스크에서 화합물 2-2 14g(54 mmol) 및 IrCl3 7.5g(24.3mmol)을 사용하여 화합물 1-2와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 2-3 13g(72%)를 얻었다.
화합물D-2의 제조
플라스크에서 화합물 2-3 3g(2mmol)을 화합물 1-3과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 D-2 2.4g(74%)를 얻었다.
화합물 D-8의 제조
플라스크에서 화합물 D-2 2.4g(3mmol)을 D-1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 D-8 1.5g(50%)을 얻었다.
[제조예 3] 화합물 D-9 및 D-10의 제조
Figure pat00063
화합물 3-1의 제조
플라스크에서 2,5-디브로모피리딘 20g(84mmol) 및 페닐보론산 12g(101mmol)을 사용하여 화합물 2-1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-1 16g(79%)을 얻었다.
화합물 3-2의 제조
플라스크에서 화합물 3-1 16g(67mmol) 및 3,5-디메틸페닐보론산 15g(101mmol)을 사용하여 화합물 2-2와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-2 17g(97%)을 얻었다.
화합물 3-3의 제조
플라스크에서 화합물 3-2 7g(27mmol) 및 IrCl3 3.7g(12mmol)을 사용하여 화합물 2-3과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-3 6g(65%)를 얻었다.
화합물 D-10의 제조
플라스크에서 화합물 3-3 6g(4mmol) 및 2,4-펜타디온 1.2g(12mmol)을 사용하여 D-2와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 D-10 5g(81%)를 얻었다.
화합물 D-9의 제조
플라스크에서 화합물 D-10 3g(3.7mmol) 및 화합물 3-2 2g(7.4mmol)을 사용하여 화합물 D-8과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 D-9 1.6g(45%)를 얻었다.
[제조예 4] 화합물 D-11 및 D-12의 제조
Figure pat00064
화합물 4-1의 제조
플라스크에서 2,5-디브로모피리딘 70g(295.5mmol) 및 페닐보론산 83g(679.6mmol)를 사용하여 화합물 1-1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4-1 60g(87%)을 얻었다.
화합물 4-2의 제조
플라스크에서 화합물 4-1 40g(380.5mmol) 및 IrCl3 23.5g(173mmol)을 사용하여 1-2와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4-2 44g(92%)을 얻었다
화합물 D-11의 제조
플라스크에서 화합물 4-2 44g(48mmol) 및 2,4-펜타디온 9.6g(96mmol)을 사용하여 화합물 1-3과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 D-11 42g(87.4%)을 얻었다.
화합물 D-12의 제조
플라스크에서 화합물 D-11 42g(80.5mmol) 및 화합물 4-1 20g(161mmol)을 사용하여 화합물 D-1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 D-12 20g(38%)을 얻었다
[제조예 5] 화합물 H-1의 제조
Figure pat00065
화합물 5-1의 제조
플라스크에 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비카바졸 20g(0.049mol), 1-브로모-3-아이오도벤젠 28g(0.098mol), CuI 9.32g(0.049mol), K3PO4 26g(0.12mol), 에틸렌디아민 3.3ml, 및 톨루엔 300ml을 넣은 후 120℃ 12시간 교반하였다. 반응 종결 후 필터하고 메탄올로 세척, 실리카 필터하였다. 감압 하에서 용매를 제거한 후, EA/메탄올 재결정하여 화합물 5-1 14g(52%)을 얻었다.
화합물 5-2의 제조
플라스크에 화합물 5-1 20g(0.035mol) 및 테트라히드로퓨란(THF) 190mL을 넣고, -78℃에서 n-BuLi 15mL(헥산에서 2.25M 용액)을 천천히 넣어주었다. -78℃ 에서 1시간 교반하고, -78℃ 에서 B(OMe)3 16mL(0.07mol)을 천천히 넣은 후 상온으로 온도를 올려 12시간 반응하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트를 사용하여 추출 한 뒤 유기 층을 MgSO4로 건조하고, 거른 후 감압 하에서 용매를 제거한 후, 재결정하여 화합물 5-2 10g(75%)를 얻었다.
화합물 H-1의 제조
플라스크에 2-브로모-6-페닐피리딘 6.5g(0.03mol), 화합물 5-2 19.2g(0.036mol), Pd(PPh3)4 1.6g(0.001mol), K2CO3 11g(0.08mol), 톨루엔 140mL, EtOH 35mL 및 H2O 40mL을 넣은 후 120℃ 12시간 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트를 사용하여 추출 한 뒤 유기 층을 MgSO4로 건조하고, 거른 후 감압 하에서 용매를 제거한 후, 칼럼으로 화합물 H-1 8.7g(49%)을 얻었다.
[제조예 6]화합물 H-17의 제조
Figure pat00066
화합물 6-1의 제조
플라스크에 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비카바졸 12.5g(30.51mmol)을 넣고, 디메틸포름아미드(DMF) 150ml에 녹이고 NaH 1.8g(45.77mmol)을 넣었다. 30분 후 2,5-디클로로피리미딘 5g(33.56mmol)을 넣었다. 4시간 동안 상온에서 교반하고 메탄올을 넣었다. 생성된 고체를 감압 여과하고 컬럼 분리하여 화합물 6-1 13.3g(84%)을 얻었다.
화합물 H-17의 제조
플라스크에 화합물 6-1 6.5g(12.48mmol), 4-페닐보론산 3g(14.97mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2`,6`-디메톡시비페닐(S-phos) 0.51g(1.25mmol), Pd(OAc)2 0.28g(1.25mmol), Cs2CO3 12.2g(37.44mmol), o-자일렌 65mL, 에탄올 30mL, 및 증류수 30mL를 넣고, 이 혼합물을 환류 교반하였다. 4시간 후 상온으로 냉각하고 메탄올을 넣었다. 생성된 고체를 감압 여과하였다. 컬럼 분리하여 화합물 H-17 3.5g(44%)을 얻었다.
[제조예 7] 화합물 H-33의 제조
Figure pat00067
플라스크에서 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비카바졸 10g(22.4mmol) 및 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 5g(18.6mmol)을 사용하여 화합물 6-1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물H-33 6.5g(54 %)를 얻었다.
[제조예 8] 화합물 H-66의 제조
Figure pat00068
플라스크에 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비카바졸 36.2g(93.2mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 40g(97.9mmol), Pd(OAc)2 1.25g( 5.59mmol), S-phos (4.6g, 11.18mmol), NaOt-bu (26.8g, 279.7mmol) 및 o-자일렌 (450ml) 를 넣고 환류 교반하였다. 6시간 후 상온으로 냉각하고 생성 고체를 감압 여과하였다. 컬럼 분리하여 화합물 H-66 34.8g(52.1%)을 얻었다.
[제조예 9] 화합물 H-97의 제조
Figure pat00069
플라스크에서 9'-페닐-9H,9'H-2,3'-비카바졸 7g(17.14mmol) 및 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 5.1g(18.85mmol)을 사용하여 화합물 6-1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 H-97 9.5g(86%)을 얻었다.
[제조예 10] 화합물 H-100의 제조
Figure pat00070
플라스크에서 9-페닐-9H,9'H-2,3'-비카바졸 4g(9.8mmol) 및 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 4.6g(11.75mmol)을 사용하여 화합물 H-66과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 H-100 4g(28.5%)을 얻었다.
[제조예 11] 화합물 H-219의 제조
Figure pat00071
플라스크에서 4-(biphenyl-4-yl)-2-chloroquinazoline (4.6g, 14.7mmol), 9-페닐-9H,9'H-2,3'-비카바졸 (5g, 12.2mmol)을 사용하여 화합물 6-1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 H-219 (4g, 47.4%)를 얻었다.
상기 제조예 1 내지 4에서 제조된 도판트 화합물 및 이로부터 용이하게 제조할 수 있는 다른 도판트 화합물에 대한 데이터를 하기 표 1에 나타내었다.
화합물 수율(%) 녹는점(℃) UV(nm) PL(nm)
D-1 87 273 308 459
D-2 82 360 334 550
D-3 81 154 308 541
D-5 62 265 312 534
D-7 35 297 298 568
D-8 34 over 400 320 556
D-9 81 360 326 541
D-10 45 N/A N/A N/A
D-11 92 N/A N/A N/A
D-12 61 360 326 541
D-18 36 360 334 550
상기 제조예 5 내지 11에서 제조된 호스트 화합물 및 이로부터 용이하게 제조할 수 있는 다른 호스트 화합물에 대한 데이터를 하기 표 2에 나타내었다.
화합물 수율(%) 녹는점(℃) UV(nm) PL(nm) 질량
H-1 49 140 326 407 638.77
H-2 21 290 352 500 715.8
H-3 24 285 356 485 581.7
H-4 41 300 308 459 658
H-5 12 233.7 294 412.9 638.7
H-6 29 192 360 433 640
H-9 32 170 344 465 640
H-10 36 143 307 435 639.7
H-13 38 212 304 479 730.8
H-17 44 265 372 423 639.76
H-18 82 219 350 499 565
H-20 66 180 296 385 668.8
H-21 54 215 322 403 668.8
H-28 51 212 354 479 679.82
H-29 64 180 306 477 577.7
H-30 42 132 340 477 563.66
H-31 55 220 334 495 669.81
H-33 54 237 318 512 640.24
H-35 78 215 362 492 639.25
H-36 23 175 340 483 639.76
H-37 22 198 348 489 715.85
H-38 23 219 345 404 714.8
H-39 36 243 308 472 715.9
H-40 11 260 338 511 792.9
H-42 46 230 304 479 667.2
H-43 62 222 331 477 733.84
H-45 38 214 342 475 715.85
H-47 45 195 338 485 792
H-48 13 169 304 478 729.9
H-50 21 138 304 478 729.9
H-51 15 223 304 471 733.8
H-52 13 234 324 475 733.84
H-54 38 219 308 480 791.9
H-55 65 170 360 490 728.8
H-56 44 206 332 478 715.8
H-58 42 199 344 481 745.9
H-60 51 251 362 434 715.8
H-63 52 206 358 482 639.7
H-66 52 282 366 478 716.8
H-67 31 254 348 493 715.85
H-68 25 130 324 482 729.9
H-74 71 292 334 414 654.77
H-75 84 244 368 487 696.88
H-81 17 160 324 374 730.87
H-82 17 250 324 374 730.87
H-85 71 207 302 385 654.77
H-87 66 264 372 493 654.77
H-90 49 245 356 493 668.8
H-94 48 145 335 463 715.85
H-97 86 280 381 481 640.75
H-98 57 230 324 461 716.8
H-100 29 250 345 466 716.84
H-105 15 281 340 513 701
H-113 14 228 356 515 689
H-115 65 292 310 513 689
H-154 33 250 332 513 689
H-155 22 235 336 521 668
H-160 39 304 457 244 612.7
H-163 59 304 467 181 688.8
H-165 20 196 391 451 689
H-219 47 264 342 523 689
H-222 76 311 340 488 689
H-223 17 282 346 497 778
H-224 60 234 308 381 703
H-239 37 168 304 446 689
H-240 20 262 342 531 739
H-241 32 168 304 383 689
H-242 66 204 304 517 689
H-243 35 187 305 448 765
H-244 65 264 306 384 719
H-245 60 235 340 488 815
H-246 75 208 344 468 795
H-248 38 221 310 522 765
H-250 41 237 310 517 779
H-251 40 307 326 520 779
H-252 53 197 306 465 739
H-255 23 215 358 521 795
H-256 71 227 304 517 765
H-257 44 187 334 516 779
H-258 39 267 282 515 778
H-259 40 219 306 516 613
H-260 19 234 324 525 663
H-261 51 211 352 537 795
H-264 48 243 296 502 719
H-265 32 248 296 492 613
H-266 37 234 300 494 689
H-267 71 131 304 427 536
H-269 19 196 332 491 537
H-270 61 248 308 511 729
H-271 43 196 306 508 617
H-272 49 210 306 467 593
H-275 22 177 304 470 689
H-276 58 235 308 515 627
H-277 58 245 356 513 663
H-283 56 250 334 486 703
H-290 59 283 296 513 613
H-291 32 270 304 470 779
[실시예 1] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
본 발명의 발광 재료를 이용하여 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N1,N1'-([1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민)을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 120nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 20nm 두께의 정공전달층을 증착하였다. 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 화합물 H-56을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-1을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 20%중량 미만의 양으로 도핑 함으로서 상기 정공전달층위에 40nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달층으로써 한쪽 셀에 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 넣고, 또 다른 셀에는 리튬 퀴놀레이트를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 30 내지 70%중량의 양으로 도핑함으로서 30nm의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 리튬 퀴놀레이트를 1 내지 2nm두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 150nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제작하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
그 결과, 3.0 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1020 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 2] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-97, 도판트에는 화합물 D-3을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 5.34 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 2540 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 3] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-98, 도판트에는 화합물 D-4를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 1.02 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 520 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 4] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-56, 도판트에는 화합물 D-5를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 6.86 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1895 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 5] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-35, 도판트에는 화합물 D-12를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 19.2 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 3030 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 6] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-100, 도판트에는 화합물 D-9를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 1.62 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 760 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 7] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-66, 도판트에는 화합물 D-9를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 2.38 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 920 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 8] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-66, 도판트에는 화합물 D-12를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 2.57 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1110 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 9] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-33, 도판트에는 화합물 D-9를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 4.34 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1915 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 10] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-33, 도판트에는 화합물 D-12를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 8.91 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 4010 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 11] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-156, 도판트에는 화합물 D-18를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 4.73 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 520 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 12] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-160, 도판트에는 화합물 D-9를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 2.15 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 882 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
[실시예 13] 본 발명에 따른 유기 전자재료용 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광재료로서 호스트에는 화합물 H-259, 도판트에는 화합물 D-18를 사용한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 7.51 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 4055 cd/m2의 황록색발광이 확인되었다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 특정 도판트 화합물과 호스트 화합물의 조합을 함유하는 발광재료를 포함함으로써 황록색 발광을 나타내면서 우수한 전류특성을 가지는 것을 확인할 수 있다. 유기 전계 발광 소자는 일반적으로 적색, 녹색 및 청색의 3가지의 색을 섞어서 백색을 구현할 수 있는데 비해, 본 발명에 따른 도판트 화합물과 호스트 화합물을 사용하는 경우, CIE X 값이 0.45로 황록색 발광을 나타내고, 청색과의 이색 조합으로 백색 구현이 가능한 장점을 가지고 있다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 도판트 화합물 및 하기 화학식 2 로 표시되는 1종 이상의 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00072

    상기 화학식 1에서,
    L은 하기구조에서 선택되고;
    Figure pat00073
    및
    Figure pat00074

    R1 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고;
    R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;
    n은 1 내지 3의 정수이다.
    [화학식 2]
    H-(Cz-L 1 ) a -L 2 -M
    상기 화학식 2에서, Cz는 하기 구조에서 선택되고,
    Figure pat00075

    E고리는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴기이고;
    R51 내지 R53은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (5-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)지환족 고리가 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)방향족 고리가 하나 이상 융합된 (5-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)방향족 고리가 하나 이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬이며;
    L1 및 L2은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)시클로알킬렌이고;
    M은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    a 는 1 또는 2이고, 단 a 가 2일때 각각의 (Cz-L1)에서 각각의 Cz 및 각각의 L1 은 각각 독립적으로 동일하거나 상이하고;
    c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, c 또는 d가 2이상인 경우 각각의 R52 및 R53은 동일하거나 상이하다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 3] [화학식 4]
    Figure pat00076
    Figure pat00077

    상기 화학식 3 및 4에서, R1 내지 R9, L, n은 제1항에서의 정의와 동일하다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 상기 Cz는 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00078

    상기 구조에서, R52, R53, c 및 d는 제1항에서의 정의와 동일하다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 5]
    Figure pat00079

    상기 화학식 5에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된(5-30원)헤테로아릴이고;
    X는 -C(R16R17)-, -N(R18)-, -S- 또는 -O-이며;
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C40)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
    R11 내지 R14, R16 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 실릴, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된(C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된(5-30원)헤테로아릴이거나, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 환을 형성할 수 있으며;
    a는 0 내지 1의 정수이고;
    b 및 e는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이며, b 또는 e가 2이상의 정수인 경우 각각 R11 및 R14은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
    c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, c 또는 d가 2이상의 정수인 경우 각각 R12 및 R13은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6 내지 9로 표시되는 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 6] [화학식 7]
    Figure pat00080
    Figure pat00081

    [화학식 8] [화학식 9]
    Figure pat00082
    Figure pat00083

    상기 화학식 6 내지 9에 있어서, Ar, X, L1, L2, R11 내지 R14, a, b, c, d 및 e은 제4항에서의 정의와 동일하다.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 R1 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 비치환된 (C3-C7)시클로알킬, 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알콕시이고,
    상기 R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 (C1-C10)알킬인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제4항에 있어서, 상기 화학식 5에서 상기 Ar은 치환 또는 비치환된(C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된(5- 20원)헤테로아릴이고,
    상기 X는 -N(R18)-, -O- 또는 -S-이고, 여기에서 R18은 치환 또는 비치환된 실릴, 치환 또는 비치환된(C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된(5-20원)헤테로아릴이고,
    상기 L1내지 L2은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이고,
    상기 R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된(C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된(5-20원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된(C6-C20)아릴인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088
  9. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00089
    Figure pat00090
    Figure pat00091
    Figure pat00092
    Figure pat00093
    Figure pat00094
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    Figure pat00114
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    Figure pat00123
    Figure pat00124
    Figure pat00125
    Figure pat00126
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    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    Figure pat00131
  10. 제 1항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 황록색 발광을 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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