KR20090043605A

KR20090043605A - 액정 매질

Info

Publication number: KR20090043605A
Application number: KR1020097006386A
Authority: KR
Inventors: 하랄드 히르슈만; 크리스티안 호크; 마르티나 바이드너; 폴커 라이펜라스
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2006-09-01
Filing date: 2007-08-29
Publication date: 2009-05-06
Also published as: JP2013177612A; ATE527334T1; EP2057251B1; EP2189511A2; DE102007041245A1; ATE500312T1; EP2189511B1; JP5475447B2; TWI490318B; JP2010501688A; EP2057251A1; CN101511970A; TW200833820A; US20100026953A1; TW201350561A; JP5657739B2; KR101417161B1; US8486298B2; DE502007006620D1; CN103725293B

Abstract

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질, 및 전기광학 액정 디스플레이에서의 이의 용도에 관한 것이다:

화학식 I

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 청구의 범위 제 1 항에 정의된 바와 같다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}

본 발명은 액정 매질(LC 매질), 전기광학 목적을 위한 이의 용도, 및 이러한 매질을 함유하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.

액정 매질은, 이러한 물질의 광학 특성이 인가된 전압에 의해 개질될 수 있으므로, 디스플레이 장치에서 유전체로서 주로 사용된다. 액정을 기재로 하는 전기광학 장치는 당업자에게 매우 널리 공지되어 있고, 다양한 효과에 기초할 수 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 트위스티드 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(수퍼트위스티드 네마틱) 셀, SBE(수퍼-복굴절 효과) 셀 또는 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과를 기초로 하고, 트위스티드 네마틱 구조를 갖는다. 또한, 기판 및 액정 평면과 평행한 전기장을 사용하여 작동하는 셀, 예를 들어 IPS("인-플레인 스위칭") 셀도 존재한다. 특히, TN, STN, FFS(프린지 필드 스위칭) 및 IPS 셀이 본 발명에 따른 매질과 관련하여 현재 상업적으로 관심있는 적용 분야이다.

액정 매질은 양호한 화학적 및 열적 안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대한 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 셀내의 높은 명암비, 짧은 처리 시간, 및 낮은 문턱 전압을 제공하여야 한다.

또한, 이들은 통상적인 작동 온도, 즉 실온 이상 및 이하의 최대한 넓은 가능 범위에서, 상기 셀에 적합한 메조상(mesophase), 예를 들어 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상을 갖는다. 액정이 다수의 성분의 혼합물로서 일반적으로 사용되므로, 성분이 서로 용이하게 혼화되는 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기적인 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따른 다양한 요구조건을 만족시켜야 한다. 예를 들어, 트위스티드 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양성 유전 이방성 및 낮은 전기적인 전도성을 가져야 한다.

예를 들어, 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이의 경우, 큰 양성 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 상대적으로 낮은 복굴절률, 매우 높은 비 저항, 양호한 자외선 및 온도 안정성 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.

이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별적인 픽셀을 개별적으로 스위칭하는데 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 활성 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이때, 용어 "활성 매트릭스"가 사용되고, 하기 2개의 유형으로 구별될 수 있다:

1. 기판으로서 실리콘 웨이퍼상 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.

2. 기판으로서 유리 플레이트상 박막 트랜지스터(TFT).

기판 물질로서 단결정 실리콘의 사용은, 다양한 부품-디스플레이의 균일한 모듈 어셈블리가 접합부에 문제를 야기하므로, 디스플레이 크기를 제한한다.

바람직하고 더욱 유망한 상기 유형 2의 경우, 사용된 전기광학 효과는 통상적으로 TN 효과이다. 2개의 기술은 구별된다: 화합물 반도체, 예컨대 CdSe를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 비결정질 실리콘을 기재로 하는 TFT. 후자의 기술에 대한 집중적인 연구가 전세계적으로 수행되고 있다.

TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내부에 적용되고, 다른 유리 플레이트는 이의 내부에 투명한 상대 전극를 가지고 있다. 픽셀 전극의 크기와 비교하면, TFT는 매우 작고, 이미지에 대한 실질적인 역 효과가 없다. 이러한 기술은 충분한 색-재현(colour-capable) 디스플레이로 연장될 수도 있고, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 필터 소자가 각각의 스위칭가능한 픽셀의 반대편에 있도록 하는 방식으로 배열된다.

TFT 디스플레이는 투과기내의 교차된 편광기와 함께 TN 셀로서 통상적으로 작동하고, 후면 조명이다.

본원에서 용어 MLC 디스플레이는 활성 매트릭스 외에 집적된 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 및, 수동 소자, 예컨대 배리스터 또는 다이오드(MIM, 즉 금속-절연체-금속)를 갖는 디스플레이를 포괄한다.

이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예를 들어, 휴대용 텔레비젼), 또는 컴퓨터 제품(랩탑)용 고성능 디스플레이, 및 자동차 또는 항공기에서 특히 적합하다. 반응 시간 및 명암비의 각 의존성에 관한 문제점 외에, 문제점이 액정 혼합 물의 불충분하게 높은 비 저항에 기인하여 MLC 디스플레이에 또한 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diodoe Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]). 저항이 감소함에 따라, MLC 디스플레이의 명암비는 열화되고, 잔상 제거의 문제가 발생할 수 있다. 액정 혼합물의 비 저항이 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용에 기인하여 MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 일반적으로 떨어지므로, 높은 (초기) 저항은 허용가능한 수명을 달성하기 위하여 매우 중요하다. 특히, 저-볼트 혼합물의 경우에, 매우 높은 비 저항 값을 달성하는 것은 아직까지 불가능하다. 또한, 온도의 증가와 함께, 가열 및/또는 자외선 노출 후, 비 저항이 가능한한 가장 작은 증가를 나타내는 것이 중요하다. 종래 기술의 혼합물의 저온 특성이 또한 특히 불리하다. 결정화 및/또는 스메텍 상이 심지어 저온에서도 발생하지 않고, 점도의 온도 의존성이 가능한한 낮을 것이 요구된다. 따라서, 종래 기술로부터의 MLC 디스플레이는 현재의 요구조건을 만족시키지 않는다.

후면 조명을 사용하는, 즉, 투과적으로 및, 필요에 따라, 반투과적으로 작동하는 액정 디스플레이 외에, 반사형 액정 디스플레이가 또한 특히 관심을 받고 있다. 이러한 반사형 액정 디스플레이는 정보 디스플레이를 위해 주변 광을 사용한다. 따라서, 이들은 상응하는 크기 및 해상도를 갖는 후면 조명 액정 디스플레이 보다 상당히 적은 에너지를 소비한다. TN 효과가 매우 양호한 명암비에 의해 특징지어 지므로, 이러한 유형의 반사형 디스플레이는 심지어 밝은 주변 조건하에서도 양호하게 판독될 수 있다. 이는 예를 들어 시계 및 휴대용 계산기에서 사용되는 바와 같은 간단한 반사형 TN 디스플레이로 이미 공지되어 있다. 그러나, 상기 원리는 높은 품질 및 보다 높은 해상도의 활성 매트릭스-처리된 디스플레이, 예컨대 TFT 디스플레이에 적용될 수도 있다. 이때, 일반적으로 통상적인 투과형 TFT-TN 디스플레이에서와 같이, 낮은 복굴절률(Δn)의 액정의 사용은 낮은 광학 지연(d·Δn)을 달성하기 위해 필수적이다. 이러한 낮은 광학 지연은 통상적으로 허용되는 명암비의 낮은 시야각 의존성을 야기한다(독일특허 제DE 30 22 818호 참조). 광이 통과하는 유효 층 두께가 동일한 층 두께를 갖는 투과형 디스플레이보다 반사형 디스플레이에서 대략 2배이므로, 반사형 디스플레이에서 낮은 복굴절률의 액정의 사용은 투과형 디스플레이에서 보다 더욱 더 중요하다.

TV 및 비디오 제품의 경우, 짧은 반응 시간을 갖는 디스플레이가 필요하다. 이러한 짧은 반응 시간은 특히 점도, 특히 회전 점도(γ₁)에 대해 낮은 값을 갖는 액정 매질이 사용되는 경우 달성될 수 있다. 그러나, 첨가제의 희석은 일반적으로 등명점을 저하시키고, 이에 따라 매질의 작동-온도 범위를 감소시킨다.

따라서, 상기 단점을 나타내지 않거나, 단지 보다 적은 정도로 나타내는, 넓은 작동-온도 범위, 심지어 저온에서의 짧은 반응 시간, 및 낮은 문턱 전압과 동시에 매우 높은 비 저항을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 큰 요구가 여전히 존재한다.

TN(샤트-헬프리히) 셀의 경우, 셀내에서 하기 장점을 유용하게 하는 매질이 바람직하다:

- 확장된 네마틱 상 범위(특히 저온 이상);

- 극도로 낮은 온도에서의 스위칭가능성(실외 사용, 자동차, 항공 전자공학);

- 자외선 조사에 대한 증가된 저항(보다 긴 수명);

- 낮은 문턱 전압.

종래 기술로부터 이용가능한 매질은 다른 변수를 유지하면서 동시에 상기 장점을 달성하도록 하지 못한다.

수퍼트위스티드(STN) 셀의 경우, 보다 높은 다중화능력(multiplexability) 및/또는 보다 낮은 문턱 전압 및/또는 보다 넓은 네마틱 상 범위(특히 저온에서)를 유용하게 하는 매질이 바람직하다. 이러한 목적을 위해서, 이용가능한 변수 범위(등명점, 스멕틱-네마틱 전이 또는 융점, 점도, 유전 변수, 탄성 변수)를 더욱 넓히는 것이 절박하게 필요하다.

특히, TV 및 비디오 제품(예를 들어, LCD TV, 모니터, PDA, 노트북, 게임 콘솔)용 LC 디스플레이의 경우, 반응 시간의 상당한 감소가 바람직하다. LC 셀내의 LC 매질의 층 두께 d("셀랩(cellap)")의 감소는 이론적으로 보다 빠른 반응 시간을 야기하지만, 적절한 광학 보유(d·Δn)를 보장하기 위하여 보다 높은 복굴절률(Δn)을 갖는 LC 매질을 필요로 한다. 그러나, 종래 기술로부터 공지된 높은 복굴절률의 LC 물질은 일반적으로 높은 회전 점도를 동시에 가질 수도 있고, 또한 반응 시간에 대한 역 효과를 갖는다. 따라서, 빠른 반응 시간, 낮은 회전 점도 및 높은 복굴절률을 동시에 갖는 LC 매질에 대한 요구가 존재한다.

본 발명은 특히 상기 유형의 MLC, TN, STN, FFS 또는 IPS 디스플레이를 위한 매질로서, 상기 바람직한 특성을 갖고, 상기 단점을 나타내지 않거나, 단지 보다 적은 정도로 나타내는 매질을 제공하는 목적에 기초한다. 특히, LC 매질은 높은 복굴절률과 동시에 빠른 반응 시간 및 낮은 회전 점도를 가져야 한다. 또한, LC 매질은 높은 등명점, 높은 유전 이방성 및 낮은 문턱 전압을 가져야 한다.

이러한 목적이 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 LC 매질을 사용하는 경우에 달성될 수 있음이 밝혀졌다. 화학식 I의 화합물은 상기 바람직한 특성을 갖는 혼합물을 생성한다.

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다:

상기 식에서,

R⁰은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼중 하나 이상의 CH₂ 기는 또한 각각 서로 독립적으로 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,

,

, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 또한 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있고;

X⁰은 F, Cl, CN, SF₅, SCN, NCS, 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼이다.

놀랍게도, 화학식 I의 화합물을 포함하는 LC 매질이 낮은 회전 점도(γ₁) 및 높은 복굴절률(Δn)뿐만 아니라 빠른 반응 시간, 낮은 문턱 전압, 높은 등명점, 높은 양성 유전 이방성 및 넓은 네마틱 상 범위를 동시에 갖는 것으로 밝혀졌다.

화학식 I의 화합물은 넓은 적용 범위를 갖는다. 치환기의 선택에 따라서, 이들은 액정 매질에 주로 포함되는 기재 물질로서 역할을 하지만, 다른 부류의 화합물로부터의 액정 기재 물질이 또한 예를 들어 상기 유형의 유전체의 유전 및/또는 광학 이방성을 개질하고/하거나 이의 문턱 전압 및/또는 이의 점도를 최적화시키기 위해 화학식 I의 화합물에 첨가될 수 있다.

화학식 I의 바람직한 화합물은 하기 화학식 I1 및 I2의 화합물이다:

상기 식에서,

R⁰은 상기한 바와 같고, 바람직하게는 직쇄 알킬이다.

바람직하게는 R⁰이 C₂H₅, n-C₃H₇ 또는 n-C₅H₁₁인 화학식 I1 및 I2의 화합물이 특히 바람직하다.

순수한 상태에서, 화학식 I의 화합물은 무색이고, 전기광학 용도를 위해 바람직하게 위치하는 온도 범위에서 액정 메조상을 형성한다. 이들은 화학적으로, 열적으로 안정하고, 광에 대해 안정하다.

화학식 I의 화합물은 예를 들어 표준 문헌, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기술된 바와 같은 본래 공지된 방법에 의해, 반응에 적합하고 공지된 반응 조건하에 정확하게 제조된다. 본래 공지된 변형이 본원에 사용될 수 있고, 이는 본원에 더욱 상세히 언급되지는 않는다.

상기 및 하기 화학식에서 R⁰은 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼이고, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄이고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 더욱 바람직하게는 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시이다.

옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(즉, 메톡시메틸), 2-(즉, 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(즉, 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실이다.

R⁰이 하나의 CH₂ 기가 -CH=CH-로 대체된 알킬 라디칼인 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는다. 따라서, 이는 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일이다. 이러한 라디칼을 또한 단치환 또는 다치환될 수 있다.

R⁰이 할로겐에 의해 적어도 단치환될 수 있는 알킬 또는 알켄일 라디칼인 경우, 이러한 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이 다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 또한 과불화 라디칼을 포함한다. 단치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기가 임의의 바람직한 위치에 존재할 수 있지만, ω-위치가 바람직하다.

상기 및 하기 화학식에서, X⁰은 바람직하게는 F, Cl, 또는 1, 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 단불화 또는 다불화 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 단불화 또는 다불화 알켄일 라디칼이다. X⁰은 특히 바람직하게는, F, Cl, CF₃, CHF₂, OCF₃, OCHF₂, OCFHCF₃, OCFHCHF₂, OCFHCHF₂, OCF₂CH₃, OCF₂CHF₂, OCF₂CHF₂, OCF₂CF₂CHF₂, OCF₂CF₂CH₂F, OCFHCF₂CF₃, OCFHCF₂CHF₂, OCF₂CHFCF₃, OCF₂CF₂CF₃, OCF₂CF₂CCIF₂, OCCIFCF₂CF₃, CF=CF₂, CF=CHF 또는 CH=CF₂, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF₃이다.

X⁰이 F 또는 OCF₃인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다. 더욱 바람직한 화학식 I의 화합물은 R⁰이 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 또는 알켄일옥시인 화합물이다.

더욱 바람직한 양태는 하기와 같다:

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고;

a는 0 또는 1이고;

R³은 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일이고;

R⁴는 화학식 I의 R⁰의 정의와 같고, 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 또는 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일이다.

- 화학식 II의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IIa 내지 IIi의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R^3a 및 R^4a는 각각 서로 독립적으로 H, CH₃, C₂H₅ 또는 C₃H₇이고;

알킬은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기이다.

특히 R^3a가 H 또는 CH₃인 화학식 IIa 및 IIf의 화합물, 및 특히 R^3a 및 R^4a가 H, CH₃ 또는 C₂H₅인 화학식 IIc의 화합물이 특히 바람직하다.

- 화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IIIa 및 IIIb의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

알킬 및 R^3a는 상기 정의된 바와 같되, R^3a는 바람직하게는 H 또는 CH₃이다.

화학식 IIIb의 화합물이 특히 바람직하다.

- 매질은 하기 화학식 IV 내지 VIII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 화학식 I에 정의된 바와 같고;

Y¹, Y², Y³ 및 Y⁴는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;

Z⁰은 -C₂H₄-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -CF₂O- 또는 -OCF₂-이되, 화학식 V 및 VI에서는 단일 결합일 수도 있고;

r은 0 또는 1이다.

- 화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IVa 내지 IVf의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 정의된 바와 같다.

화학식 IV에서, R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, X⁰은 바람직하게는 F, Cl, OCHF₂ 또는 OCF₃이다.

- 화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Va 내지 Vg의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 정의된 바와 같다.

화학식 V에서, R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, X⁰은 바람직하게는 F이다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VI1의 화합물을 포함하고, 하기 화학식 VI1a 내지 VI1d의 화합물로부터 선택된 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 정의된 바와 같다.

화학식 VI1에서, R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, X⁰은 바람직하게는 F, 더욱 바람직하게는 OCF₃이다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VI2의 화합물을 포함하고, 하기 화학식 VI2a 내지 VI2d의 화합물로부터 선택된 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 정의된 바와 같다.

화학식 VI2에서, R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, X⁰은 바람직하게는 F이다.

- 매질은 바람직하게는 Z⁰이 -CF₂O-, -CH₂CH₂- 또는 -COO-인 하나 이상의 화학식 VII 의 화합물을 포함하고, 하기 화학식 VII1a 내지 VII1e의 화합물로부터 선택된 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 정의된 바와 같다.

화학식 VII에서, R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, X⁰은 바람직하게는 F, 더욱 바람직하게는 OCF₃이다.

- 화학식 VIII의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VIIIa 내지 VIIIf의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 정의된 바와 같다.

R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬이고, X⁰은 바람직하게는 F이다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IX의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 상기 정의된 바와 같고;

및

는 각각 서로 독립적으로

또는

,

또는

이되;

환 A 및 B는 둘다 동시에 사이클로헥실렌이 아니다.

- 화학식 IX의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IXa 내지 IXh의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 정의된 바와 같다.

R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, X⁰은 바람직하게는 F이다. 화학식 IXa의 화합물이 특히 바람직하다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 X 또는 XI의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹, Y², Y³ 및 Y⁴는 화학식 I에 정의된 바와 같고;

및

는 각각 서로 독립적으로

또는

이다.

- 화학식 X 및 XI의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Xa 내지 Xd, XIa 및 XIb의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 정의된 바와 같다.

R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, X⁰은 바람직하게는 F이다. Y¹이 F이고, Y²가 H 또는 F, 바람직하게는 F인 화합물이 특히 바람직하다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XII의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로 9개 이하의 탄소 원자를 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고;

Y¹은 H 또는 F이다.

- 바람직한 화학식 XII의 화합물은 하기 화학식 XIIa 내지 XIIc의 화합물이다:

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬이고;

알켄일 및 알켄일^*은 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일이다.

- 매질은 하기 화학식 XIII 내지 XVI의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 상기 정의된 바와 같다.

R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, X⁰은 바람직하게는 F 또는 Cl이다.

- 화학식 XIII 및 XIV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 XIIIa, XIVa 및 XVa의 화합물로부터 선택된다:

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 상기 정의된 바와 같다.

R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이다.

화학식 XIII의 화합물에서, X⁰은 바람직하게는 F 또는 Cl이다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 D1 및/또는 D2의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

Y¹, Y², R⁰ 및 X⁰은 상기 정의된 바와 같다.

R⁰은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, X⁰은 바람직하게는 F이다. 하기 화학식 D11 또는 D21의 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R⁰은 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 특히 C₂H₅, n-C₃H₇ 또는 n-C₅H₁₁이다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XVII의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

Y¹, R¹ 및 R²는 상기 정의된 바와 같다.

R¹ 및 R²는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬이다.

- 매질은 하나 이상의 하기 화학식 XVIII의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

X⁰, Y¹ 및 Y²는 상기 정의된 바와 같고;

알켄일은 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일이다.

하기 화학식 XVIIIa의 화합물이 특히 바람직하다:

상기 식에서,

R^3a는 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 H이다.

- 매질은 하기 화학식 XIX 내지 XXII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

Y¹, Y², Y³, Y⁴, R⁰ 및 X⁰은 각각 서로 독립적으로 상기 정의된 바와 같다.

X⁰은 바람직하게는 F, Cl, CF₃, OCF₃ 또는 OCHF₂이다. R⁰은 바람직하게는 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이다.

-

는 바람직하게는

또는

이다.

- R⁰은 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일이다.

- X⁰은 바람직하게는 F, 더욱 바람직하게는 OCF₃, Cl 또는 CF₃이다.

- 매질은 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 화학식 I의 화합물을 포함한다.

- 매질은 화학식 I, II, III, V, VI1, VI2, XII, XIII, XIV 및 XVI의 화합물로부터 선택된 화합물을 포함한다.

- 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VI1의 화합물을 포함한다.

- 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VI2의 화합물을 포함한다.

- 매질은 바람직하게는 화학식 I의 화합물을 1 내지 25중량%, 바람직하게는 1 내지 20중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15중량%로 포함한다.

- 혼합물중 화학식 II 내지 XXII의 화합물 전체의 비율은 바람직하게는 20 내지 99중량%이다.

- 매질은 바람직하게는 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 25 내지 80중량%, 특히 바람직하게는 30 내지 70중량%로 포함한다.

- 매질은 바람직하게는 화학식 V의 화합물을 5 내지 40중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 30중량%로 포함한다.

- 매질은 바람직하게는 화학식 VI1의 화합물을 3 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 6 내지 25중량%로 포함한다.

- 매질은 바람직하게는 화학식 VI2의 화합물을 2 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 4 내지 25중량%로 포함한다.

- 매질은 화학식 XII의 화합물을 5 내지 40중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 30중량%로 포함한다.

- 매질은 바람직하게는 화학식 XIII의 화합물을 1 내지 25중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15중량%로 포함한다.

- 매질은 바람직하게는 화학식 XIV의 화합물을 5 내지 45중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 35중량%로 포함한다.

- 매질은 바람직하게는 화학식 XVI의 화합물을 1 내지 20중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15중량%로 포함한다.

통상적인 액정 물질이지만, 구체적으로 하나 이상의 화학식 II 내지 XXII의 화합물과 혼합된 화학식 I의 화합물은 비록 상대적으로 작은 비율일지라도 동시에 관찰되는 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도를 갖는 넓은 네마틱 상과 함께, 저장 수명을 개선시키면서 광 안정화 및 낮은 복굴절률 값의 상당한 증가를 야기한다. 동시에, 혼합물은 자외선에 노출시 VHR에 대한 매우 양호한 값 및 매우 낮은 문턱 전압을 나타낸다.

본원에서 용어 "알킬" 또는 "알킬^*"은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알킬 기, 특히 직쇄 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포괄한다. 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.

본원에서 용어 "알켄일" 또는 "알켄일^*"은 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지쇄 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 바람직한 알켄일 기는 C₂-C₇-1E-알켄일, C₄-C₇-3E-알켄일, C₅-C₇-4-알켄일, C₆-C₇-5-알켄일 및 C₇-6-알켄일, 특히 C₂-C₇-1E-알켄일, C₄-C₇-3E-알켄일 및 C₅-C₇-4-알켄일 기이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.

본원에서 용어 "플루오로알킬"은 바람직하게는 하나 이상의 불소 원자를 갖는 직쇄 기, 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸 기를 포괄한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 제외되는 것은 아니다.

본원에서 용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 바람직하게는 식 C_nH_2n+1-O-(CH₂)_m(이때, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이다)의 직쇄 라디칼을 포괄 한다. m은 또한 0일 수 있다. 바람직하게는, n은 1이고, m은 1 내지 6이거나, 또는 m은 0이고, n은 1 내지 3이다.

R⁰ 및 X⁰의 정의의 적절한 선택을 통해, 처리 시간, 문턱 전압, 투과 특징 선의 기울기 등은 바람직한 방식으로 개질될 수 있다. 예를 들어, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼, 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼과 비교하여 일반적으로 보다 짧은 처리 시간, 개선된 네마틱 경향, 및 탄성 상수 k₃₃(굽음) 및 k₁₁(퍼짐) 사이의 보다 높은 비를 야기한다. 4-알켄일 라디칼, 3-알켄일 라디칼 등은 알킬 및 알콕시 라디칼과 비교하여 일반적으로 보다 낮은 문턱 전압 및 k₃₃/k₁₁의 보다 낮은 값을 제공한다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 높은 K₁ 값에 의해 구별되고, 이에 따라 종래 기술의 혼합물보다 상당히 빠른 반응 시간을 가진다.

상기 화학식의 화합물의 최적 혼합 비는 실질적으로 목적 특성, 상기 화학식의 성분의 선택, 및 존재할 수 있는 임의의 추가 성분의 선택에 따라 변한다.

상기 범위내의 적합한 혼합 비는 경우에 따라 용이하게 결정될 수 있다.

본 발명에 따른 혼합물내의 상기 화학식의 화합물의 총 양은 중요하지 않다. 따라서, 혼합물은 다양한 특성의 최적화의 목적을 위해 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 혼합물의 특성의 바람직한 개선에 대해 관찰된 효과는 일반적으로 상기 화학식의 화합물의 총 농도가 높아질수록 더욱 크다.

특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 X⁰이 F, OCF₃, OCHF₂, OCH=CF₂, OCF=CF₂ 또는 OCF₂-CF₂H인 화학식 IV 내지 VIII의 화합물을 포함한다. 화학식 I의 화합물에 의한 바람직한 상승 작용은 특히 유리한 특성은 야기한다. 구체적으로, 화학식 I, V 및 VI의 화합물을 포함하는 혼합물은 이의 낮은 문턱 전압에 의해 구별된다.

본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있는 상기 화학식 및 하위-화학식의 개별 화합물은 공지되어 있거나, 또는 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.

본 발명은 또한 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평면-평행 외부 플레이트, 외부 플레이트상에서 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자, 및 상기 유형의 매질을 함유하고, 셀내에 위치된 양성 유성 이방성 및 높은 비 저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물을 갖는 전기광학 디스플레이, 예컨대 TN, STN, FFS, OCB, IPS, FFS 또는 MLC 디스플레이, 및 전기광학 목적을 위한 상기 매질의 용도에 관한 것이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 변수 범위를 상당히 넓힐 수 있다. 등명점, 저온에서의 점도, 열적 안정성 및 자외선 안정성 및 높은 광학 이방성의 달성가능한 조합은 종래 기술로부터의 이전 물질보다 훨씬 우수하다.

본 발명에 따른 혼합물은 휴대용 제품 및 높은-Δn TFT 제품, 예컨대 PDA, 노트북, LCD TV 및 모니터에 특히 적합한다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 -20℃ 이상, 바람직하게는 -30℃ 이상, 특히 바람직하게는 -40℃ 이상에서 네마틱 상을 유지하고, 등명점을 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상으로 유지하면서, 동시에 90mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 70mPa·s 이하의 회전 점도(γ₁)를 달성하고, 빠른 반응 시간을 갖는 우수한 MLC 디스플레이가 달성되도록 할 수 있다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 +3 이상, 특히 바람직하게는 +4 이상이다. 또한, 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 문턱 전압은 바람직하게는 2.0V 이하이다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 복굴절률(Δn)은 바람직하게는 0.11 이상, 특히 바람직하게는 0.12 이상이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 90℃ 이상, 특히 100℃ 이상의 범위를 갖는다. 상기 범위는 바람직하게는 적어도 -25℃ 내지 +70℃로 확장된다.

말할 필요도 없이, 본 발명에 따른 혼합물의 성분의 적절한 선택을 통해서, 다른 유리한 특성을 유지하면서, 보다 높은 등명점(예를 들어, 100℃ 초과)이 보다 높은 문턱 전압에서 달성되거나, 보다 낮은 등명점이 보다 낮은 문턱 전압에서 달성되는 것이 또한 가능하다. 단지 약간 대응적으로 증가하는 점도에서, 보다 높은 Δε 및 이에 따른 낮은 문턱 전압을 갖는 혼합물을 수득하는 것이 또한 가능하다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 제 1 구크 앤드 태리(Gooch and Tarry) 투과 최소 값에서 바람직하게 작동하고(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]), 이때, 특히 바람직한 전기광학 특성, 예컨대 특징 선의 높은 기울기 및 명암비의 낮은 각 의존성(독일특허 제DE 30 22 818호) 외에, 보다 낮은 유전 이방성이 제 2 최소 값에서 유사한 디스플레이내에서와 동일한 문턱 전압에서 충분하다. 이는 제 1 최소 값에서 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 사이아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우보다 상당히 높은 비 저항 값을 달성하는 것을 가능하게 한다. 개별 성분 및 이의 중량 비율의 적절한 선택을 통해서, 당업자는 간단한 일상적인 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 소정 층 두께에 필요한 복굴절률을 설정할 수 있다.

전압 보유율(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320(1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304(1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381(1989)])은 화학식 I의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 화학식 I의 화합물 대신에 화학식

의 사이아노-페닐사이클로헥산 또는 화학식

의 에스터를 포함하는 유사한 혼합물보다 자외선 노출시 HR의 상당히 더 작은 감소를 나타냄을 보여준다.

본 발명에 따른 혼합물의 광 안정성 및 자외선 안정성은 보다 양호한 것으로 간주된다. 즉, 이들은 광 또는 자외선에 노출시 HR의 상당히 더 작은 감소를 나타낸다. 심지어 혼합물중 화학식 I의 화합물이 낮은 농도(10중량% 미만)인 경우에도 HR은 종래 기술의 혼합물과 비교하여 6% 이상만큼 증가한다.

편광판, 전극 기재 플레이트 및 표면-처리된 전극으로 구성된 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 이러한 유형의 디스플레이를 위한 통상적인 고안과 유사하다. 용어 통상적인 고안은 본원에서 광범위하게 사용되고, 이는 또한 MLC 디스플레이, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기재로 하는 매트릭스 디스플레이 소자를 비롯한 모든 유도체 및 개질을 포괄한다.

그러나, 본 발명에 따른 디스플레이, 및 트위스티드 네마틱 셀을 기재로 하는 종래 통상적인 디스플레이 사이의 상당한 차이는 액정 층의 액정 변수의 선택에 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 본래의 통상적인 방식, 예를 들어 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 화학식 II 내지 XXII의 화합물, 또는 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 일반적으로, 유리하게는 승온에서 더 작은 양으로 사용된 화합물의 바람직한 양은 주요 구성요소를 구성하는 성분에 용해된다. 유기 용매, 예를 들어 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올중에 성분의 용액을 혼합하고, 완전히 혼합한 후 용매를 다시 예를 들어 증류에 의해 제거하는 것이 또한 가능하다.

유전체는 당업자에게 공지되고, 문헌에 기술된 추가의 첨가제, 예컨대 자외선 안정화제, 예컨대 시바(Ciba)로부터의 티누빈(Tinuvin, 등록상표명), 산화방지제, 유리-라디칼 포집제, 나노입자 등을 또한 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도판트를 첨가할 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판 트는 하기 표 C 및 D에 언급된다.

본원 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조를 두문자에 의해 나타내고, 하기 표 A 및 B에 따라 화학식으로 변형된다. 모든 라디칼 C_nH_2n+1 및 C_mH_2m+1은 각각 n 및 m의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; n, m 및 k는 정수이고, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다. 표 B에서의 부호는 자명하다. 표 A에서, 모 구조에 대한 두문자만이 지시되어 있다. 각각의 경우에, 대시에 의해 분리된, 모 구조에 대한 두문자에 이어서 치환기 R^1*, R^2*, L^1* 및 L^2*가 하기와 같이 기재되어 있다:

바람직한 혼합물 성분이 표 A 및 B에 도시되어 있다.

화학식 I의 화합물 외에, 표 B로부터의 하나 이상, 2개 이상, 3개 이상, 또는 4개 이상의 화합물을 포함하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.

하기 표 C는 일반적으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가되는 가능한 도판트를 나타낸다. 혼합물은 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 0.01 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3중량%의 도판트를 포함한다.

예를 들어, 본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제는 하기 표 D와 같다.

하기 실시예는 비제한적으로 본 발명을 설명하려는 것이다.

상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%를 나타낸다. 모든 온도는 ℃로 지시된다. m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, C는 결정질 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 스멕틱 상이고, I는 이소트로픽 상이다. 상기 심볼 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. 또한, Δn은 589nm 및 20℃에서의 광학 이방성을 나타내고, γ₁은 20℃에서의 회전 점도(mPa·s)를 나타내고, V₁₀은 10% 투과(플레이트 표면에 수직인 시야각)를 위한 전압(V)(문턱 전압)을 나타내고, Δε은 20℃ 및 1kHz에서의 유전 이방성을 나타낸다(Δε=ε_∥-ε_⊥, 이때 ε_∥은 분자의 세로 축에 평행인 유전 상수를 나타내고, ε_⊥은 이에 수직인 유전 상수를 나타낸다).

전기광학 데이터는 달리 명백히 지시되지 않는 한 20℃에서의 제 1 최소 값(즉 0.5㎛의 d·Δn 값)에서 TN 셀내에서 측정된다. 광학 데이터는 달리 명백히 지시되지 않는 한, 20℃에서 측정된다. 모든 물리적 특성은 달리 명백히 지시되지 않는 한 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃의 온도에 적용된다.

비교예 1

실시예 1

혼합물은 실질적으로 동일한 복굴절률 및 실질적으로 동일한 등명점을 갖는 비교예 1의 혼합물보다 낮은 점도를 갖는다.

실시예 2

비교예 2

실시예 3

혼합물은 실질적으로 동일한 복굴절률을 갖는 비교예 2의 혼합물보다 낮은 점도, 높은 등명점 및 낮은 문턱 전압을 갖는다.

실시예 4

실시예 5

실시예 6

실시예 7

실시예 8

실시예 9

실시예 10

실시예 11

실시예 12

실시예 13

실시예 14

실시예 15

실시예 16

실시예 17

실시예 18

실시예 19

실시예 20

실시예 21

실시예 22

실시예 23

실시예 24

실시예 25

실시예 26

실시예 27

실시예 28

실시예 29

실시예 30

실시예 31

실시예 32

실시예 33

Claims

하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질:

화학식 I

상기 식에서,

R⁰은 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 라디칼중 하나 이상의 CH₂ 기는 또한 각각 서로 독립적으로 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
,
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 또한 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있고;

X⁰은 F, Cl, CN, SF₅, SCN, NCS, 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼이다.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 하기 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

화학식 II

화학식 III

상기 식에서,

A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고;

a는 0 또는 1이고;

R³은 2 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 알켄일이고;

R⁴는 제 1 항에 정의된 R⁰의 정의와 같다.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,

하기 화학식 IIa 내지 IIi, IIIa 및 IIIb의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

화학식 IIa

화학식 IIb

화학식 IIc

화학식 IId

화학식 IIe

화학식 IIf

화학식 IIg

화학식 IIh

화학식 IIi

화학식 IIIa

화학식 IIIb

상기 식에서,

R^3a 및 R^4a는 각각 서로 독립적으로 H, CH₃, C₂H₅ 또는 C₃H₇이고;

알킬은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기이다.
제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,

하기 화학식 IV 내지 VIII의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

화학식 IV

화학식 V

화학식 VI

화학식 VII

화학식 VIII

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제 1 항에 정의된 바와 같고;

Y¹, Y², Y³ 및 Y⁴는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;

Z⁰은 -C₂H₄-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO-, -CF₂O- 또는 -OCF₂-이되, 화학식 V 및 VI에서는 단일 결합일 수도 있고;

r은 0 또는 1이다.
제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,

하기 화학식 Va 내지 Vg의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

화학식 Va

화학식 Vb

화학식 Vc

화학식 Vd

화학식 Ve

화학식 Vf

화학식 Vg

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제 1 항에 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,

하기 화학식 VI1a 내지 VI1d의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

화학식 VI1a

화학식 VI1b

화학식 VI1c

화학식 VI1d

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제 1 항에 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,

하기 화학식 VI2a 내지 VI2d의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:

화학식 VI2a

화학식 VI2b

화학식 VI2c

화학식 VI2d

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제 1 항에 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,

하나 이상의 하기 화학식 XII의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

화학식 XII

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로 9개 이하의 탄소 원자를 갖는 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일이고;

Y¹은 H 또는 F이다.
제 1 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,

하기 화학식 XIII 내지 XVI의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

화학식 XIII

화학식 XIV

화학식 XV

화학식 XVI

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 제 1 항 및 제 4 항에 정의된 바와 같다.
제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서,

1 내지 25중량%의 화학식 I의 화합물;

25 내지 80중량%의 화학식 II 및/또는 III의 화합물; 및

5 내지 40중량%의 화학식 XII의 화합물

을 포함하는 액정 매질.
제 1 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 있어서,

하나 이상의 자외선 안정화제 및/또는 산화방지제를 추가로 포함하는 액정 매질.
전기광학 목적을 위한, 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전기광학 액정 디스플레이.
하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 제 2 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함을 포함하는, 제 1 항 내지 제 11 항중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.