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KR20010062778A - 포토레지스트용 박리액 및 이것을 사용한 포토레지스트박리방법 - Google Patents

포토레지스트용 박리액 및 이것을 사용한 포토레지스트박리방법 Download PDF

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KR20010062778A
KR20010062778A KR1020000082982A KR20000082982A KR20010062778A KR 20010062778 A KR20010062778 A KR 20010062778A KR 1020000082982 A KR1020000082982 A KR 1020000082982A KR 20000082982 A KR20000082982 A KR 20000082982A KR 20010062778 A KR20010062778 A KR 20010062778A
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photoresist
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substrate
peeling
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고바야시마사까즈
Original Assignee
나까네 히사시
도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤
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Publication date
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Abstract

본 발명은 (a) 히드록실아민류, (b) 방향족 히드록시화합물, (c) 벤조트리아졸계 화합물, (d) 25 ℃의 수용액에서의 산해리 정수(pKa)가 7.5 ~ 13 의 아민류, 및 (e) 수용성 유기용매 및/또는 (f) 물을 함유하여 이루어지는 포토레지스트용 박리액, 및 이것을 사용한 포토레지스트 박리방법에 관한 것이고, 특히 액정 패널소자의 제조에 적절하게 사용되는 포토레지스트막, 변질막의 박리성에 우수한 것과, 금속배선, 무기재료층의 양자를 형성한 기판의 방식성에 우수한 포토레지스트용 박리액 조성물, 및 이것을 사용한 포토레지스트 박리방법을 제공하는 것이다.

Description

포토레지스트용 박리액 및 이것을 사용한 포토레지스트 박리방법{PHOTORESIST STRIPPING SOLUTION AND A METHOD OF STRIPPING PHOTORESISTS USING THE SAME}
본 발명은 포토레지스트용 박리액 및 이것을 사용한 포토레지스트 박리방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 IC 나 LSI 등의 반도체소자 또는 액정패널소자의 제조에 적합하게 사용되는 포토레지스트막 및 변질막 양자의 박리성이 우수하고, 기판에의 방식성에 우수한 포토레지스트용 박리액 및 이것을 사용한 포토레지스트 박리방법에 관한 것이다.
IC 나 LSI 등의 반도체소자나 액정패널소자는 기판상에 증착등에 의해 형성된 산화주석막 등의 도전성 금속막이나 SiO2막 등의 절연막 상에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 이것을 선택적으로 노광, 현상처리를 하여 포토레지스트 패턴을 형성하고, 이 패턴을 마스크로서 상기 도전성 금속막이나 절연막을 선택적으로 에칭하고, 미세회로를 형성한 후, 불요의 포토레지스트층을 박리액으로 제거하여 제조된다.
최근, 상기 포토레지스트층을 박리하는 박리액으로 알칸올아민류를 사용한 포토레지스트 박리액 조성물이 사용되어 왔다(일본공개특허공보 소62-49355 호, 동 소63-208043 호 등).
그러나, 오늘날의 반도체 디바이스나 액정 디바이스의 제조공정에 있어서는, 상기방법 외에, 포토레지스트층이 드라이에칭, 애싱, 이온주입 등에 제공된 포토레지스트막을 박리하는 것도 필요하게 되어왔다. 이들의 처리에 의해, 처리후의 포토레지스트막은 변질막으로 된다. 최근, 이들의 처리조건은 보다 심하게 되고, 변질막은 유기막으로부터 무기적 성질을 갖는 막으로 되기 때문에, 알칸올아민류를 사용한 종래의 박리액은 이 변질막의 박리성에 불충분하게 되어 있다.
최근, 이것에 대하여 보다 변질막의 박리성에 우수한 포토레지스트용 박리액으로서 히드록실아민류를 함유하는 레지스트용 박리액 조성물이 제안되고 있다.
아울러, 현재의 포토리소그래피 기술에 있어서, 포토레지스트막을 박리하는 기술은 패턴의 미세화, 기판의 다층화의 진행, 기판표면에 형성되는 재질의 변화에 대응하고, 보다 심한 조건을 만족하는 것이 요구되고 있다.
특히 액정표시소자제조에 있어서는 금속배선과, 아닐(annealing)처리된 폴리실리콘막, 무정형 실리콘막 등의 무기재료 층이 형성된 기판을 사용하는 것으로부터, 이들 금속배선, 무기재료 층의 양자에 부식이 생기지 않고 박리 할 수 있는 박리액의 개발이 요구된다.
상기 히드록실아민류를 함유하는 레지스트용 박리액 조성물로서는, 예컨대 pKa 가 7.5 ~ 13 의 아민류, 히드록실아민류, 수용성유기용매, 방식제, 및 물을 특정량 배합한 레지스트용 박리액 조성물(일본특허공보 제2911792호), 히드록실아민류, 물, 특정의 아민류, 특정의 수용성 유기용매, 및 방향족히드록시 화합물을 특정량 배합한 레지스트용 박리액 조성물(일본공개특허공보 평11-119444호) 등을 들 수 있다. 또, 질소함유 유기히드록시 화합물과 특정의 방향족히드록시 화합물, 더욱이 여기서 원하는 트리아졸 화합물, 수용성 유기용매를 배합한 포지티브형 포토레지스트용 박리액(일본 특허공보 평7-120937호)도 제안되고 있다. 이들의 각 박리액 조성물은 포토레지스트막이나 변질막의 박리성에 우수함과, 히드록실아민류를 사용한 박리액의 문제점이 되고 있는 금속배선기판의 부식에 대하여 우수한 방식효과를 갖는 것으로, 금속배선과, 폴리실리콘막, 무정형 실리콘막 등의 무기재료층이 형성된 기판에의 대응에 대해서는 검토는 되지 않았다.
따라서, 특히 액정표시소자 등에 이용되는 SiO2기판을 사용하는 분야에서는, 금속배선과 폴리실리콘막 등의 무기재료층의 양자를 형성하여 이루어지는 기판의 부식성에 우수하고, 포토레지스트층, 변질막의 박리성에 우수한 박리액이 요구되고 있다.
본 발명은 특히, 금속배선과 폴리실리콘막 등의 무기재료층의 양자를 형성하여 이루어진 기판상에 설치한 포토레지스트층, 변질막의 박리성에 특히 우수하고, 상기 기판의 방식성에 우수한 포토레지스트용 박리액, 및 이것을 사용한 포토레지스트 박리방법을 제공함을 목적으로 한다.
즉, 본 발명은 (a) 히드록실아민류, (b) 방향족 히드록시화합물, (c) 벤조트리아졸계 화합물, (d) 25 ℃의 수용액에서의 산해리 정수(pKa)가 7.5 ~ 13 의 아민류, 및 (e) 수용성 유기용매 및/또는 (f) 물을 함유하여 이루어지는 포토레지스트용 박리액에 관한 것이다.
또 본 발명은,
(I) 기판상에 포토레지스트층을 설치하는 공정,
(II) 상기 포토레지스트층을 선택적으로 노광하는 공정,
(III) 노광후의 포토레지스트층을 현상하여 포토레지스트 패턴을 설치하는 공정,
(IV) 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로서 상기 기판을 에칭하는 공정, 및
(V) 에칭공정후의 포토레지스트 패턴을, 상기 포토레지스트용 박리액을 사용하여 기판으로부터 박리하는 공정
을 포함하는 포토레지스트 박리방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은,
(I) 기판상에 포토레지스트층을 설치하는 공정,
(II) 상기 포토레지스트층을 선택적으로 노광하는 공정,
(III) 노광후의 포토레지스트층을 현상하여 포토레지스트 패턴을 설치하는 공정,
(IV) 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로서 상기 기판을 에칭하는 공정,
(V) 포토레지스트 패턴을 플라즈마 애싱하는 공정, 및
(VI) 플라즈마 애싱후의 포토레지스트 변질막을, 상기 포토레지스트용 박리액을 사용하여 기판으로부터 박리하는 공정,
을 포함하는 포토레지스트 박리방법에 관한 것이다.
이하는, 본 발명의 포토레지스트용 박리액에 대하여 상세히 설명한다.
(a) 성분으로서의 히드록실아민류는 하기 화학식 2 :
(식 중, R6, R7은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소 원자수 1 ~ 6 의 저급 알킬기를 나타낸다)
로 나타낸다.
여기서 상기 탄소 원자수 1 ~ 6 의 저급알틸기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, 이소헥실기, 3-메틸펜틸기, 2, 2-디메틸부틸기 또는 2, 3-디메틸부틸기 등이 각각 예시되고 있다. R6, R7은 동일하거나 상이하여도 된다.
상기 히드록실아민류로서, 구체적으로는 히드록실아민(NH2OH), N-메틸히드록실아민, N, N-디메틸히드록실아민, N, N-디에틸히드록실아민등을 들 수 있다.이중에서도 히드록실아민(NH2OH), N, N-디에틸히드록실아민 등이 특히 바람직하게 사용된다. (a) 성분은 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
(b) 성분으로서의 방향족 히드록시화합물은, 주로 방식효과를 얻기 위한 것이고, 구체적으로는 페놀, 클레졸, 자일레놀, 피로카테콜(= 1, 2-디히드록시벤젠), tert-부틸카테콜, 레소르시놀, 히드로퀴논, 피로갈롤, 1, 2, 4-벤젠트리올, 살리칠알코올, p-히드록시벤질알코올, o-히드록시벤질알코올, p-히드록시페네틸알코올, p-아미노페논, m-아미노페논, 디아미노페논, 아미노레소르시놀, p-히드록시벤조산, o-히드록시벤조산, 2, 4-디히드록시벤조산, 2, 5-디히드록시벤조산, 3, 4-디히드록시벤조산, 3, 5-디히드록시벤조산, 갈산등을 들 수 있다. 이중에서도 피로카테콜, tert-부틸카테콜, 피로갈롤, 갈산이 적합하게 사용되고 있다. (b) 성분은 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
(c) 성분으로서의 벤조트리아졸계 화합물로서는 하기 화학식 1 :
[식 중, Q 는 수소원자, 수산기, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1 ~ 10 의 탄화 수소기(단, 그 구조 중에 아미드 결합, 에스테르 결합을 갖어도 됨), 아릴기,또는 하기 화학식 :
(식 중, R3는 탄소 원자수 1 ~ 6 의 알킬기를 나타내고; R4, R5는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기, 또는 탄소 원자수 1 ~ 6 의 히드록시알킬기 또는 알콕시알킬기를 나타냄)
으로 표시되는 기를 나타내고 ; R1, R2는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1 ~ 10 의 탄화수소기, 카르복실기, 아미노기, 수산기, 시아노기, 포르밀기, 술포닐알킬기, 또는 술포기를 나타냄]
로 나타내는 화합물이 바람직하게 사용된다.
「탄화수소기」는 탄소원자와 수소원자로 이루어진 유기기이다. 본 발명에서, 상기 기 Q, R1, R2의 각 정의 중, 탄화수소기로서는 방향족 탄화수소기 또는 지방족 탄화수소기의 어느 것이라도 되고, 또는 포화, 불포화 결합을 갖고 있어도 되고, 또한 직쇄, 분지쇄 어느 것이라도 된다. 치환탄화수소기로서는, 예컨대 히드록시알킬기, 알콕실알킬기 등을 들 수 있다.
또, 상기 화학식 1 중, Q 로서는 특히 하기 화학식 :
(식 중, R3, R4, R5는 각각 상기의 정의와 동일함)
으로 나타내는 기가 바람직하다. 이 중에서도 상기 식 중, R4, R5로서 각각 독립으로 탄소 원자수 1 ~ 6 의 히드록시알킬기 또는 알콕시알킬기를 선택하는 것이 바람직하다. 또한, R4, R5의 적어도 어느 한쪽이 탄소 원자수 1 ~ 6 의 알킬기인 경우, 이러한 조성의 벤조트리아졸계 화합물의 특성은 수용성에 부족하게 되지만, 상기 화합물을 용해시킬 수 있는 다른 성분이 박리액 중에 존재하는 경우에 바람직하게 사용된다.
또, 상기 화학식 1 중, Q 로서 수소원자, 탄소 원자수 1 ~ 3 의 알킬기(즉, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기), 탄소 원자수 1 ~ 3 의 히드록시알킬기, 수산기 등도 바람직하게 사용된다.
벤조트리아졸계 화합물로서는, 구체적으로 예컨대 벤조트리아졸, 5, 6-디메틸벤조트리아졸, 1-히드록시벤조트리아졸, 1-메틸벤조트리아졸, 1-아미노벤조트리아졸, 1-페닐벤조트리아졸, 1-히드록시메틸벤조트리아졸, 1-벤조트리아졸카르복실산 메틸, 5-벤조트리아졸카르복실산, 1-메톡시벤조트리아졸, 1-(2, 2-디히드록시에틸)벤조트리아졸, 1-(2, 3-디히드록시프로필)벤조트리아졸, 또는 「이루가메트」시리즈로서 찌바ㆍ스페살리티ㆍ케미칼즈 에서 시판되고 있는 2, 2'-{[(4-메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노}비스에탄올, 2, 2'-{[(5-메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노}비스에탄올, 2, 2'-{[(4-메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노}비스에탄, 또는 2, 2'-{[(4-메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노}비스프로판 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 벤조트리아졸, 1-히드록시벤조트리아졸, 1-메톡시벤조트리아졸, 1-(2, 2-디히드록시에틸)벤조트리아졸, 1-(1, 2-디히드록시프로필)벤조트리아졸, 1-(2, 3-디히드록시프로필)벤조트리아졸, 2, 2'-{[(4-메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노}비스에탄올 및 2, 2'-{[(5-메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노}비스에탄올 등이, 금속배선과 폴리실리콘막등의 무기재료층의 양자를 형성한 기판의 방식효과, 박리성의 효과 등으로써, 바람직하게 사용되고 있다.
(c) 성분은 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
(d) 성분으로서의 아민류는 금속배선(예컨대, Al, Al 합금 등)과 무기재료층(예컨대, 폴리실리콘막, 무정형 실리콘막 등)이 형성된 기판에 대한 방식효과로서, 25 ℃의 수용액에서의 산 해리정수(pKa)가 7.5 ~ 13 인 것을 사용한다. 이와 같이 아민류로서는 알칸올아민류, 폴리알킬렌폴리아민류, 지방족아민류, 방향족아민류, 및 환상 아민류 중에 선택되는 1 종 이상이 바람직하게 사용되고 있다.
알칸올아민류로서는, 구체적으로는 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, N, N-디메틸에탄올아민, N, N-디에틸에탄올아민, N, N-디부틸에탄올아민, N-메틸에탄올아민, N-에틸에탄올아민, N-부틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리이소프로판올아민 등을 들 수 있다.
폴리알킬렌폴리아민류로서는, 구체적으로는 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민, 프로필렌디아민, N, N-디에틸에틸렌디아민, 1, 4-부탄디아민, N-에틸-에틸렌디아민, 1, 2-프로판디아민, 1, 3-프로판디아민, 1, 6-헥사디아민 등을 들 수있다.
지방족아민류로서는 2-에틸-헥실아민, 디옥틸아민, 트리부틸아민, 트리프로필아민, 트리알릴아민, 헵틸아민, 시클로헥실아민 등을 들 수 있다.
방향족아민류로서는 벤질아민, 디페닐아민 등을 들 수 있다.
환상아민류로서, 피페라진, N-메틸-피페라진, 메틸-피페라진, 히드록실에틸피체라진 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 모노에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민, 시클로헥실아민, 피페라진 등이 바람직하게 사용된다.
또한, 박리처리시에 가열하는 경우가 있으므로, 포토레지스트용 박리액으로 한 경우에 안정성 등의 점에서, 인화점 30 ℃ 이상, 특히 50 ℃ 이상의 것이 바람직하다. 이러한 점과, 박리액을 계속 사용한 경우의 액조성의 안정성도 고려하면, 특히 트리에틸렌테트라아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 등이 바람직하다. (d) 성분은 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
본 발명의 박리액에서는, 상기 (a) ~ (d) 성분에 첨가하고, (e) 성분으로서 수용성 유기용매 및/또는 (f) 성분으로서의 물을 함유한다.
(e) 성분의 수용성 유기용매로서는, 물과 혼화성인 유기용매라면 되고, 또 상기 (a), (b), (c), (d) 성분을 용해시키는 것이라면 임의로 사용할 수 있다. 이와 같이 수용성 유기용매로서는, 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드류 ; 디메틸술폰, 디에틸술폰, 비스(2-히드록시에틸)술폰, 테트라메틸렌술폰 등의 술폰류 ; N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아미드, N, N-디메틸아세토아미드, N-메틸아세토아미드, N, N-디에틸아세토아미드 등의 아미드류 ; N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-프로필-2-피롤리돈, N-히드록시메틸-2-피롤리돈, N-히드록시에틸-2-피롤리돈 등의 락탐류 ; 1, 3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1, 3-디에틸-2-이미다졸리디논, 1, 3-디이소프로필-2-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논류 ; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜모노알킬에테르(알킬은 탄소 원자수 1 ~ 6 의 저급알킬기) 등의 다가 알코올류, 및 그 유도체를 들 수 있다. 이들 중에, 디메틸술폭사이드, N-메틸-2-피롤리돈, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 중에서 선택되는 1 종 이상이, 보다 한층의 박리성능 등으로써 바람직하게 사용되고 있다. 그 중에서도, 디메틸술폭사이드는 기판에 대한 방식효과에 특히 우수하다. (e) 성분은 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
(f) 성분의 물은, 본 발명 박리액 중의 다른 성분 중에 필연적으로 함유하고 있는 것이 있지만, 더욱 첨가하여 그 배합량을 조정하여도 된다.
상기 (a) ~ (d) 성분, 및 (e) 성분 및/또는 (f) 성분을 함유하는 본 발명의 포토레지스트 박리액 중, 각 성분의 배합량은 이하와 같다.
(a) 성분의 배합량의 상한은 30 중량% 가 바람직하고, 특히, 20 중량% 가 바람직하다. 또, 하한은 2 중량% 가 바람직하고, 특히 5 중량% 가 바람직하다.
(b) 성분의 배합량의 상한은 20 중량% 가 바람직하고, 특히 15 중량% 가 바람직하다. 또, 하한은 0.5 중량% 가 바람직하고, 특히 1 중량% 가 바람직하다.
(c) 성분의 배합량의 상한은 20 중량% 가 바람직하고, 특히 15 중량% 가 바람직하다. 또, 하한은 0.01 중량% 가 바람직하고, 특히 0.1 중량% 가 바람직하다.
(d) 성분의 배합량의 상한은 80 중량% 가 바람직하고, 특히 70 중량% 가 바람직하다. 또, 하한은 2 중량% 가 바람직하고, 특히 5 중량% 가 바람직하다. 상기 배합량 범위내에서, 각각의 고유의 산 해리정수(pKa)값에 따라서, 최적의 배합량을 적절하게 결정하여 사용하는 것이 바람직하다.
(e) 성분의 배합량의 상한은 80 중량% 가 바람직하고, 특히 70 중량% 가 바람직하다. 또 하한은 15 중량% 가 바람직하고, 특히 25 중량% 가 바람직하다.
또한, (f) 성분은 잔여부분을 차지한다.
본 발명에서는 (a) ~ (d) 성분, 및 (e) 성분 및/또는 (f) 성분을 상술한 배합비율범위로 함으로써, 포토레지스트 박리성, 금속배선 및 폴리실리콘막 등의 무기재료층에 대한 방식성의 보다 한층 우수한 효과를 이룰 수 있다.
특히 이 중에서도, (b) 성분, (c) 성분의 배합량을 상기 범위내로 함으로써, 금속배선 및 무기재료층에 대한 부식방지를 보다 한층 효과적으로 달성할 수 있다.
본 발명 박리액은, 상기 (a) ~ (d) 성분, 및 (e) 성분 및/또는 (f) 성분에 첨가하고, 본 박리액의 침투성을 향상시켜, 포토레지스트막에 대한 박리성을 보다한층 향상시키기 위하여, 요구에 의해 하기 화학식 3 :
(식 중, R8은 탄소 원자수 6 ~ 20 의 알킬기를 나타냄)
으로 나타나는 N-알킬-2-피롤리돈, 및 아세틸렌알코올ㆍ알킬렌옥사이드 부가물 중에서 선택되는 1 종 이상의 화합물을 배합하여도 된다.
N-알킬-2-피롤리돈 및 아세틸렌알코올ㆍ알킬렌옥사이드 부가물은 계면활성제로서 그 자체는 공지의 물질이다.
상기 화학식 3 에 나타나는 N-알킬-2-피롤리돈의 구체예로서는 N-헥실-2-피롤리돈, N-헵틸-2-피롤리돈, N-옥틸-2-피롤리돈, N-노닐-2-피롤리돈, N-데실-2-피롤리돈, N-운데실-2-피롤리돈, N-도데실-2-피롤리돈, N-트리데실-2-피롤리돈, N-테트라데실-2-피롤리돈, N-펜타데실-2-피롤리돈, N-헥사데실-2-피롤리돈, N-헵타데실-2-피롤리돈, N-옥타데실-2-피롤리돈 등을 들 수 있다. 이 중에서도 N-옥틸-2-피롤리돈, N-도데실-2-피롤리돈이 각각 「SURFADONE LP 100」, 「SURFADONE LP 300」(이상, 모두 아이에스피ㆍ재팬 사 제조) 으로서 시판되고 있고, 적절하게 사용되고 있다.
상기 아세틸렌알코올ㆍ알킬렌옥사이드 부가물에 있어서, 이 부가물을 형성하는 아세틸렌알코올로서는 하기 화학식 4 :
(식 중, R9은 수소원자 또는을 나타내고 ; R10, R11, R12, R13은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소 원자수 1 ~ 6 의 알킬기를 나타냄)
로 나타나는 화합물이 바람직하게 사용된다. 여기서 탄소 원자수 1 ~ 6 의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, 이소헥실기, 3-메틸펜틸기, 2, 2-디메틸부틸기, 2, 3-디메틸부틸기 등을 들 수 있다.
이 아세틸렌알코올은, 예컨대 「사피노르」, 「오루핀」(이상 모두 Air Product and Chemicals Inc. 제조) 등의 시리즈로서 시판되고 있고, 적절하게 사용된다. 이 중에서도 그 물성면에서 「사피노르 104」, 「사피노르 82」또는 이들의 혼합물이 매우 적절하게 사용된다. 그 외에 「오루핀 B」, 「오루핀 P」, 「오루핀 Y」등도 사용할 수 있다.
상기 아세틸렌알코올에 부가되는 알킬렌옥사이드로서는 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 또는 그의 혼합물이 바람직하게 사용된다.
본 발명에서는 아세틸렌알코올ㆍ알킬렌옥사이드 부가물로서, 하기 화학식 5 :
(식 중, R14은 수소원자 또는을 나타내고 ; R15, R16, R17, R18은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소 원자수 1 ~ 6 의 알킬기를 나타냄)
로 나타나는 화합물이 바람직하게 사용된다. 여기서 (n + m)은 1 ~ 30 까지의 정수를 나타내고, 이 에틸렌옥사이드의 부가물에 따라서 물에의 용해성, 표면장력 등의 특성이 미묘하게 변화된다.
아세틸렌알코올ㆍ알킬렌옥사이드 부가물은, 「사피노르 」(Air Product and Chemicals Inc. 제조)의 시리즈, 또는 「아세치레노르」(가와껭 화인케미칼(주) 제조)의 시리즈 등으로서 시판되고 있고, 적절하게 사용된다. 이 중에서도 에틸렌옥사이드의 부가수에 의한 물에의 용해성, 표면장력 등의 특성의 변화 등을 고려하면, 「사피노르 440」(n + m = 3.5), 「사피노르 465」(n + m = 10), 「사피노르 485」(n + m = 30), 「아세치레노르 EL」(n + m = 4), 「아세치레노르 EH」(n + m = 10), 또는 그들의 혼합물이 적절하게 사용되고 있다. 특히 「아세치레노르 EL」과 「아세치레노르 EH」의 혼합물이 바람직하게 사용되고 있다. 이 중에서도, 「아세치레노르 EL」과 「아세치레노르 EH」을 2 : 8 ~ 4 : 6 (중량비)의 비율로 혼합한 것이 특히 바람직하게 사용된다.
본 발명 박리액 중, 이들 박리액의 침투성을 향상시키기 위하여 첨가할 수 있는 화합물의 배합량은, 상한이 1 중량% 가 바람직하고, 특히 0.5 중량% 이다. 또 하한은 0.01 중량% 가 바람직하고, 특히 0.015 중량% 이다.
본 발명의 포토레지스트용 박리액은 네가티브형 및 포지티브형 포토레지스트를 함유하는 알칼리 수용액으로 현상 가능한 포토레지스트에 유리하게 사용할 수 있다. 이와 같은 포토레지스트로서는, (i) 나프토퀴논디아지드 화합물과 노볼락 수지를 함유하는 포지티브형 포토레지스트, (ii) 노광에 의해 산을 발생하는 화합물, 산에 의해 분해되어 알칼리 수용액에 대한 용해성이 증대하는 화합물 및 알칼리가용성수지를 함유하는 포지티브형 포토레지스트, (iii) 노광에 의해 산이 발생하는 화합물, 산에 의해 분해되어 알칼리 수용액에 대한 용해성이 증대하는 기를 갖는 알칼리가용성수지를 함유하는 포지티브형 포토레지스트, 및 (iv) 광에 의해 산을 발생하는 화합물, 가교제 및 알칼리가용성수지를 함유하는 네가티브형 포토레지스트 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 포토레지스트 박리방법은, 리소그래피법에 의해 수득한 포토레지스트 패턴을 형성하고, 이것을 마스크로서 도전성 금속막이나 절연막을 선택적으로 에칭하고, 미세회로를 형성한 후, ① 포토레지스트 패턴을 박리하는 경우와, ② 에칭 공정후의 포토레지스트 패턴을 플라즈마 애싱처리하고, 이 플라즈마 애싱 후의 변질막(포토레지스트 잔사), 금속 디포지션 등을 박리하는 경우로 나눌 수 있다.
전자의 에칭공정후의 포토레지스트막을 박리하는 경우의 예로서,
(I) 기판상에 포토레지스트층을 설치하는 공정,
(II) 상기 포토레지스트층을 선택적으로 노광하는 공정,
(III) 노광후의 포토레지스트층을 현상하여 포토레지스트 패턴을 설치하는 공정,
(IV) 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로서 상기 기판을 에칭하는 공정, 및
(V) 에칭공정후의 포토레지스트 패턴을, 상기 본 발명의 포토레지스트용 박리액을 사용하여 기판으로부터 박리하는 공정
을 포함하는 포토레지스트 박리방법을 들 수 있다.
또, 후자의 플라즈마 애싱 처리후의 변질막, 금속 디포지션 등을 박리하는 경우의 예로서,
(I) 기판상에 포토레지스트층을 설치하는 공정,
(II) 상기 포토레지스트층을 선택적으로 노광하는 공정,
(III) 노광후의 포토레지스트층을 현상하여 포토레지스트 패턴을 설치하는 공정,
(IV) 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로서 상기 기판을 에칭하는 공정,
(V) 포토레지스트 패턴을 플라즈마 애싱하는 공정, 및
(VI) 플라즈마 애싱후의 포토레지스트 변질막을, 상기 본 발명의 포토레지스트용 박리액을 사용하여 기판으로부터 박리하는 공정
을 포함하는 포토레지스트 박리방법을 들 수 있다.
본 발명에서는, 특히 금속배선과 무기재료층이 형성된 기판상에 형성된 포토레지스트의 박리에서, 포토레지스트막 및 변질막의 박리성, 기판의 방식성 모두가 우수하다는 특유의 효과를 갖고 있다.
금속배선으로는 알루미늄(Al); 알루미늄-규소(Al-Si), 알루미늄-규소-구리 (Al-Si-Cu)등의 알루미늄합금(Al합금); 순수티탄(Ti); 티탄나이트라이드(TiN), 티탄텅스텐(TiW)등의 티탄합금(Ti합금); 순수구리(Cu)등을 들 수 있지만 이들로 한정하는 것은 아니다.
무기재료층으로는, 특히 액정소자제조의 경우, 폴리실리콘막, 무정형 실리콘막 등의 반도체 재료로 이루어지는 층을 들 수 있지만, 이들 예시로 한정되는 것은 아니다. 종래의 박리액에서는 포토레지스트의 박리성과, 금속배선 및 이들 무기재료로 이루어지는 층을 갖는 기판의 방식성의 양립이 곤란하였지만, 본 발명에서는 이들의 효과의 양립을 달성할 수 있었다.
상기 후자의 박리방법에서는 플라즈마 애싱후, 기판표면에 포토레지스트 잔사(포토레지스트 변질막)나 금속막 에칭시에 발생한 금속 디포지션이 잔사물로서 부착, 잔존한다. 이들 잔사물을 본 발명의 박리액으로 접촉시켜, 기판상의 잔사물을 박리제거한다. 본래, 플라즈마 애싱은 포토레지스트 패턴을 제거하는 방법이지만, 플라즈마 애싱에 의해 포토레지스트 패턴이 일부 변질막으로서 남는 것이 다수이어서, 본 발명은 특히 이와 같은 경우의 포토레지스트 변질막의 완전한 제거로서 유효하다.
포토레지스트층의 형성, 노광, 현상, 및 에칭처리는 모두 관용적 수단이고 특히 한정되지는 않는다. 에칭은 웨트 에칭, 드라이 에칭을 모두 사용할 수 있지만, 본 발명의 박리액은 웨트 에칭 후의 포토레지스트막의 박리에 특히 적절하게 사용될 수 있다. 특히 액정패널소자 등에 사용되는 유리기판 등에서는, 에칭액(에찬트)로서는 인산, 질산, 아세트산 등의 산성 에칭액이 바람직하게 사용된다.
또한, 상기 (III)의 현상공정, (V) 또는 (VI)의 박리공정후, 관용적으로 행하고 있는 증류수나 저급알코올 등을 사용한 린스처리 및 건조처리를 행하여도 된다.
또, 포토레지스트의 종류에 따라서는, 화학증폭형 포토레지스트로 통상적으로 행하는 포스트엑스포저 베이크인 노광후의 가열처리를 행하여도 된다. 또한, 포토레지스트 패턴을 형성한 후의 포스트 베이크를 행하여도 된다.
박리처리는 통상, 침지법, 샤워법에 의해 행해진다. 박리시간은 박리된 충분한 시간이라면 되고, 특히 한정되는 것은 아니지만, 통상적으로 10 ~ 20 분간 정도이다.
[실시예]
실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들의 예에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 배합량은 특별히 기재하지 않는 한 중량% 이다.
실시예1 ~ 8, 비교예 1 ~ 7
Al 배선 및 무정형 실리콘막이 형성된 SiO2기판상에, 포지티브형 포토레지스트인 TFR-890 PM(도오꾜오까 고오교(주) 제조)를 스피너로 도포하고, 110 ℃에서 90 초간 프리베이크를 행하고, 막두께 2.5 ㎛ 의 포토레지스트층을 형성하였다. 이 포토레지스트층을 마스크 패턴을 개입하여 노광하고, 2.38 중량% 테트라메틸암모늄히드록사이드(TMAH)수용액으로서 현상하고, 포토레지스트 패턴을 형성하였다. 이어서 145 ℃에서 240 초간의 포스트 베이크를 행하였다.
이어서, 상기의 조건으로 형성한 포토레지스트 패턴을 갖는 기판을 드라이 에칭처리를 행하였다.
그리고, 포토레지스트 패턴을 산소가스에 의해 플라즈마 애싱처리하였지만, 애싱 잔사(포토레지스트 변질막)가 있었다.
계속해서 상기 처리후 기판에 대해서 표 1 에 나타나는 각 조성의 박리액을 사용하여 40 ℃에서 2 분간 딥핑법에 의해, 각각 포토레지스트 변질막박리처리를 행하였다. 박리처리 후의 기판을 증류수로서 충분히 린스처리하고, 이 때의 변질막의 박리성, Al 배선의 부식의 상태, 및 무정형 실리콘막의 부식상태를 SEM(주사형 전자현미경)사진의 관찰에 의해 평가하였다. 그 결과를 표 2 에 나타내었다.
또한, 변질막의 박리성, Al 배선 및 무정형 실리콘막의 부식상태는 각각 하기와 같이 평가하였다.
[포토레지스트 변질막의 박리성]
A : 포토레지스트 변질막의 박리잔사가 없음
B : 포토레지스트 변질막의 박리잔사가 있음
[Al 배선, 무정형 실리콘막의 부식상태]
A : 부식이 확인되지 않음
B : 부식이 확인됨
[표 1]
포토레지스트 박리액의 조성 (중량%)
(a)성분 (b)성분 (c)성분 (d)성분 (e)성분 (f)성분 그외의 성분
실시예1 HA(10) PCA(4.5) BT-GL(0.5) MEA(5) BDG(60) 물(20) -
실시예2 HA(10) PCA(4.5) BT-IR(0.5) AEE(5) DMSO(60) 물(20) -
실시예3 HA(15) PCA(5) BT-GL(1) MEA(64) - 물(15) -
실시예4 HA(15) PCA(5) BT-IR(0.5) AEE(64.5) - 물(15) -
실시예5 HA(15) PCA(5) BT(0.5) TET(10) DMSO(54.5) 물(15) -
실시예6 DEHA(10) PCA(5) BT(1) MEA(64) BDG(20) - -
실시예7 HA(10) PCA(5) BT-GL(0.5) MEA(5) NMP(59) 물(20) PI(0.5)
실시예8 HA(15) PCA(4.3) BT-GL(0.5) MEA(10) NMP(55) 물(15) AT(0.2)
비교예1 HA(15) PCA(5) - TET(10) DMSO(55) 물(15) -
비교예2 HA(15) PCA(10) - MEA(30) DMSO(30) 물(15) -
비교예3 HA(15) PCA(5) - MEA(65) - 물(15) -
비교예4 HA(15) PCA(5) - AEE(65) - 물(15) -
비교예5 HA(10) PCA(5) - MEA(5) BDG(60) 물(20) -
비교예6 - PCA(5) BT-GL(0.5) MEA(9.5) DMSO(60) 물(25) -
비교예7 HA(10) - BT-GL(0.5) MEA(9.5) DMSO(60) 물(20) -
또한, 표 1 중, HA 는 히드록실아민을 ; DEHA 는 N, N-디에틸히드록실아민을 ; MEA 는 모노에탄올아민(25 ℃ 수용액 중의 pKa=9.52)을 ; AEE 는 2-(2-아미노에톡시)에탄올(25 ℃ 수용액 중의 pKa=9.42)을 ; TET 는 트리에틸렌테트라아민(25 ℃ 수용액 중의 pKa=9.74)을 ; BDG 는 디에틸렌글리콜모노부틸에테르를 ; DMSO 는 디메틸술폭사이드를 ; NMP 는 N-메틸-2-피롤리돈을 ; PCA 는 피로카테콜을 ; BT-GL 은 1-(1, 2-디히드록시프로필)벤조트리아졸을 ; BT-IR 은 2, 2'-{[(4-메틸-1H-벤조트리아졸-1-일)메틸]이미노}비스에탄올을 ; BT 는 벤조트리아졸을 ; PI 는 피롤리돈계 활성제(N-옥틸-2-피롤리돈)를 ; AT 는 아세틸렌알코올ㆍ알킬렌옥사이드 부가물(「아세치레노르 EL」:「아세치레노르 EH」= 3 : 7 (혼합중량비) 의 혼합물)을각각 나타냈다.
[표 2]
무정형실리콘층의 부식상태 AI 배선의 부식상태 포토레지스트 변질막의 박리성
실시예 1 A A A
실시예 2 A A A
실시예 3 A A A
실시예 4 A A A
실시예 5 A A A
실시예 6 A A A
실시예 7 A A A
실시예 8 A A A
비교예 1 B A A
비교예 2 B A A
비교예 3 B A A
비교예 4 B A A
비교예 5 A A B
비교예 6 A A B
비교예 7 A C -
표 2 의 결과로부터 밝혀진 것같이, 실시예 1 ~ 8 에서는 금속배선, 무기재료층의 양자의 방식성에 우수하고, 포토레지스트 변질막의 박리성에 우수한 것이 확인되었다. 한편, 비교예 1 ~ 7 중 어디에도, 금속배선, 무기재료층의 양자의 방식성 및 포토레지스트 변질막의 박리성에 우수하다는 효과는 얻을 수 없었다.
이상 상술한 바와 같이 본 발명에 의하면, 금속배선, 무기재료층의 양자를 형성한 기판의 방식성에 우수하다는 것과 포토레지스트층 및 변질막의 박리성에 우수한 포토레지스트용 박리액 및 이것을 사용한 포토레지스트 박리방법이 제공된다. 본 발명은 특히, 액정패널소자의 제조등에 사용되는 기판상에 형성된 포토레지스트층, 변질막의 박리에 적합하게 사용된다.

Claims (14)

  1. (a) 히드록실아민류, (b) 방향족 히드록시화합물, (c) 벤조트리아졸계 화합물, (d) 25 ℃의 수용액에서의 산 해리정수(pKa)가 7.5 ~ 13 의 아민류, 및 (e) 수용성 유기용매 및/또는 (f) 물을 함유하여 이루어지는 포토레지스트용 박리액.
  2. 제 1 항에 있어서, (c) 성분이 하기 화학식 1 :
    [화학식 1]
    [식 중, Q 는 수소원자, 수산기, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1 ~ 10 의 탄화수소기(단, 그 구조중에 아미드결합, 에스테르결합을 갖고 있어도 됨), 아릴기, 또는 하기 화학식 :
    (식 중, R3는 탄소 원자수 1 ~ 6 의 알킬기를 나타내고 ; R4, R5는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기, 또는 탄소 원자수 1 ~ 6 의 히드록시알킬기 또는 알콕시알킬기를 나타냄)
    으로 나타내는 기를 나타내고 ; R1, R2는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환의 탄소 원자수 1 ~ 10 의 탄화수소기, 카르복실기, 아미노기, 수산기, 시아노기, 포르밀기, 술포닐알킬기, 또는 술포기를 나타냄]
    로 나타내는 화합물인 포토레지스트용 박리액.
  3. 제 2 항에 있어서, 화학식 1 중, Q 가 하기 화학식 :
    (식 중, R3, R4, R5는 각각 제 2 항에서 정의한 것과 동일함)
    으로 나타나는 기, 수소원자, 탄소 원자수 1 ~ 3 의 알킬기, 탄소 원자수 1 ~ 3 의 히드록시알킬기, 또는 수산기인 포토레지스트용 박리액.
  4. 제 1 항에 있어서, (d) 성분이 알칸올아민류, 폴리알킬렌폴리아민류, 지방족아민류, 및 환상아민류 중에서 선택되는 1 종 이상인 포토레지스트용 박리액.
  5. 제 1 항에 있어서, (e) 성분이 디에틸렌글리콜모노알킬에테르, N-메틸-2-피롤리돈, 및 디메틸술폭사이드 중에서 선택되는 1 종 이상인 포토레지스트용 박리액.
  6. 제 1 항에 있어서, 박리액 전체량 중에, (a) 성분이 2 ~ 30 중량%, (b) 성분이 0.5 ~ 20 중량%, (c) 성분이 0.01 ~ 20 중량%, (d) 성분이 2 ~ 80 중량% 배합되어 이루어지는 포토레지스트용 박리액.
  7. 제 1 항에 있어서, 박리액 전체량 중에, (e) 성분이 15 ~ 80 중량% 배합되어 이루어지는 포토레지스트용 박리액.
  8. 제 1 항에 있어서, 추가로 하기 화학식 3 :
    [화학식 3]
    (식 중, R8은 탄소 원자수 6 ~ 20 의 알킬기를 나타냄)
    으로 나타나는 N-알킬-2-피롤리돈, 및 아세틸렌알코올ㆍ알킬렌옥사이드 부가물 중에서 선택되는 1 종 이상의 화합물을 함유하여 이루어지는 포토레지스트용 박리액.
  9. 제 8 항에 있어서, 아세틸렌알코올ㆍ알킬렌옥사이드 부가물이 하기 화학식 5 :
    [화학식 5]
    (식 중, R14은 수소원자 또는을 나타내고 ; R15, R16, R17, R18은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소 원자수 1 ~ 6 의 알킬기를 나타냄)
    로 나타내는 화합물인 포토레지스트용 박리액.
  10. 제 1 항에 있어서, 금속배선과 무기재료층이 형성된 기판상에 설치된 포토레지스트의 박리에 사용되는 포토레지스트용 박리액.
  11. (I) 기판상에 포토레지스트층을 설치하는 공정,
    (II) 상기 포토레지스트층을 선택적으로 노광하는 공정,
    (III) 노광후의 포토레지스트층을 현상하여 포토레지스트 패턴을 설치하는 공정,
    (IV) 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로서 상기 기판을 에칭하는 공정, 및
    (V) 에칭 공정후의 포토레지스트 패턴을, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 포토레지스트용 박리액을 사용하여 기판으로부터 박리하는 공정
    을 포함하는 포토레지스트 박리방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 금속배선과 무기재료층이 형성된 기판을 사용하는 포토레지스트 박리방법.
  13. (I) 기판상에 포토레지스트층을 설치하는 공정,
    (II) 상기 포토레지스트층을 선택적으로 노광하는 공정,
    (III) 노광후의 포토레지스트층을 현상하여 포토레지스트 패턴을 설치하는 공정,
    (IV) 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로서 상기 기판을 에칭하는 공정,
    (V) 포토레지스트 패턴을 플라즈마 애싱하는 공정, 및
    (VI) 플라즈마 애싱후의 변질막을, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 포토레지스트용 박리액을 사용하여 기판으로부터 박리하는 공정
    을 포함하는 포토레지스트 박리방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 금속배선과 무기재료층이 형성된 기판을 사용하는 포토레지스트 박리방법.
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