KR20010049627A - 개미 방제제 및 그것의 적용 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 나무, 보드판, 침목 등과 같은 목재, 및 성골, 사원, 집, 옥외화장실, 공장 등과 같은 구조물을 흰개미로부터 보호하고, 작물이나 인간에게 해를 주는 개미를 방제하기 위한 것으로서, 하기 화학식 1 로 표시되는 히드라진 유도체를 활성 성분으로 함유하는 우수한 개미 방제제, 및 그 개미 방제제의 적용 방법을 제공한다 :
[식 중,
- A 는 하기 화학식들 중 어느 하나를 나타내고 :
,,,
(식 중, R4및 R5는 H, C1- C6알킬 등이고; X 는 H, 할로겐, 및 (할로) C1- C6알킬로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환기임),
- R1은 H 또는 C1- C6알킬이며;
- R2및 R3은 H, OH, C1- C6알킬, 페닐카르보닐 등이고;
- Y 는 H, 할로겐, 니트로 및 시아노로부터 선택된 1 내지 5 개의 치환기이며;
- Z 는 할로겐, 시아노, C1- C6알킬 등이고;
- W 는 O 또는 S 이다].
Description
[기술 분야]
본 발명은 히드라진 유도체를 활성 성분으로 함유하는 신규 개미 방제제, 및 그 개미 방제제의 적용 방법에 관한 것이다.
[종래 기술]
본 발명의 개미 방제제의 활성 성분으로 사용될 수 있는, 화학식 1 로 표시되는 히드라진 유도체는 JP-A-5-4958, JP-A-5-17428, JP-A-5-32603, JP-A-5-262712 등에 개시된 공지 화합물들이다. 이 특허들에서, 그 유도체들은 나비목, 예컨대 배추좀나방, 벼잎말이명나방 등, 노린재목, 예컨대 녹차매미충(tea green leafhopper), 배레이스벌레(pear lace bug) 등, 딱정벌레목, 예컨대 28점무당벌레(twenty-eight-spotted ladybird), 옥수수바구미(maize weevil) 등, 파리목, 예컨대 멜론파리(melon fly), 집파리(house fly), 집모기(house mosquito) 등, 및 참선충목, 예컨대 커피뿌리썩이선충, 뿌리혹선충 등에 대해 농원예 살충제로서 살충 활성을 가지는 것으로 기재되어 있다.
그러나, 그 특허 공보들 중 어느 것에도, 상기 히드라진 유도체가 흰개미목, 예컨대 포르모산 지하 흰개미(formosan subterranean termite), 흰개미(kolbe) 등, 벌목, 예컨대 배추잎벌, 카펜터 개미(Carpenter ant) 등, 메뚜기목, 예컨대 재패니즈바퀴(Japanese cockroach), 왕귀뚜라미, 벼메뚜기 등, 및 다듬이벌레목, 예컨대 라지페일다듬이벌레(large pale booklouse) 등에 대한 살충 효과가 현저하다는 것은 기재되어 있지 않거나, 제시되어 있지 않다.
본 발명가들은 집구성 목재, 가구 등, 또는 작물 및 인간에 대해 해를 주는 개미에 대한 방제 효과가 현저한 신규 개미 방제제를 발명하고자, 심의 연구해왔다. 그 결과, 상기 종래 기술에서 기재된 일부 히드라진 유도체가 흰개미 및 개미에 대해 현저한 살충 효과를 가진다는 것이 밝혀졌다. 본 발명은 이 발견을 기초로 완성되었다.
본 발명은 하기 화학식 1 로 표시되는 히드라진 유도체를 활성 성분으로 함유하는 개미 방제제, 및 그 개미 방제제의 적용 방법에 관한 것이다 :
[화학식 1]
[식 중,
- A 는 하기의 것들을 나타내고 :
(식 중, R4은 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내고, X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1- C6알킬기 및 할로 C1- C6알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 치환기를 나타냄),
(식 중, R4및 X 는 상기 정의한 대로이고, R5는 C1- C6알킬기들로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의, 동일하거나 상이한 치환기일 수 있는 페닐카르보닐기, C1- C6알킬카르보닐기 또는 수소 원자를 나타냄),
(식 중, R4및 X 는 상기 정의한 대로임), 또는
(식 중, R4및 X 는 상기 정의한 대로임);
- R1은 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내며;
- R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 히드록실기, C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, C1- C6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고;
- Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의, 동일하거나 상이한 치환기를 나타내며;
- Z 는 할로겐 원자, 시아노기, C1- C6알킬기, 할로 C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알킬티오기, 할로 C1- C6알킬술피닐기 또는 할로 C1- C6알킬술포닐기를 나타내고; 또한
- W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
본 발명의 개미 방제제는 나무, 보드판, 침목 등과 같은 목재, 및 성골, 사원, 집, 옥외화장실, 공장 등과 같은 구조물을 흰개미와 같은 개미로부터 보호하고, 작물이나 인간에게 해로운 개미를 방제하는데 우수한 개미 방제제가다.
상기 화학식 1 의 정의에서, "할로겐 원자" 라는 용어는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 및 불소 원자를 의미하고; "C1- C6알킬" 이라는 용어는 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 의미하며, 또한 "할로 C1- C6알킬" 이라는 용어는 하나 이상의, 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기를 의미한다.
본 발명의 화학식 1 로 표시되는 히드라진 유도체의 바람직한 예는 하기 화학식 2a 및 2b 로 표시되는 히드라진 유도체이다. 화학식 2a 및 2b 의 히드라진 유도체의 각 치환기의 바람직한 예는, W 가 산소 원자이고, X 가 트리플루오로메틸기이며, Y 가 시아노기이고, Z 가 트리플루오로메톡시기이며, R1, R2, R3및 R4가 각각 동시에 수소 원자인 화합물이다. 더욱 바람직한 예는, X 가 3-위치 상에서 치환되고, Y 가 페닐 고리의 4-위치 상에서 치환된 화합물이다.
가장 바람직한 예는, R1, R2, R3및 R4가 각각 동시에 수소 원자이고, X 가 페닐 고리의 3-위치 상에서 치환된 트리플루오로메틸기이며, Y 가 페닐 고리의 4-위치 상에서 치환된 시아노기이며, Z 가 트리플루오로메톡시기인 화학식 2a 로 표시된 히드라진 유도체이다.
본 발명의 개미 방제제의 활성 성분으로 사용되는, 화학식 1 로 표시되는 히드라진 유도체의 전형적인 예들이 표 1 내지 4 에 나와 있으나, 본 발명은 결코 거기에 예시된 화합물들에 한정되지 않는다.
* 주 : Ph 는 페닐기임.
(하기에서, R1및 R3은 수소 원자임)
* 주 : Ph 는 페닐기임.
화합물 106 및 107 은 쌍성질체임.
화합물 106 은 화합물 107 에 비해 Rf 값이 더 큼.
(하기에서, R2및 R3은 수소 원자이고, W 는 산소 원자임)
표 1 내지 표 4 에 나와 있는 화합물들 중 일부는 점성질 또는 유리질의 물질이다. 그것들의1H-NMR 데이터가 하기 표 5 에 나와 있다.
본 발명의 개미 방제제는 집, 건축 재료, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전기선 및 케이블에 해를 주는 모든 흰개미들, 예컨대 코프토테르메스 포르모사누스 시라키(Coptotermes formosanus Shiraki), 흰개미(Reticulitermes speratus; Kolbe), 북미에 서식하는 레티쿨리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus), 레티쿨리테르메스 티비알리스(Reticulitermes tibialis), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 지중해 연안에 서식하는 레티쿨리테르메스 루시푸거스(Reticulitermes lucifugus), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 인시시테르메스 미노르(Incisitermes minor) (하겐;Hagen) 을 포함한 라이노흰개미과(RHINOTERMITIDAE), 오돈토테르메스 포르모사누스(Odontoermes formosanus) (시라키;Shiraki)를 포함한 흰개미과, 크립토테르메스 도메스티쿠스(Cryptotermes domesticus) (하빌랜드;Haviland)를 포함한 칼로흰개미과(KALOTERMITIDAE), 호도테르모프시스 자포니카(Hodotermopsis japonica) (홀름그렌;Holmgren)을 포함한 테르모프시다에(TERMOPSIDAE) 등에 대해 적은 사용량으로 매우 높은 살충 효과를 나타낸다.
또한, 본 발명의 개미 방제제는 작물, 또는 집 및, 공원과 같은 공중편의시설에 침입할 때에는 인간에에 해를 주는 모든 개미, 예를 들어 모노모리움 파라오니스 린네(Monomorium pharaonis Linne), 모노모리움 니폰넨스 윌렉스(Monomorium nipponense Wheelex), 캄포노투스 키우시우엔시스 산츠키(Camponotus kiusiuensis Santschi), 포르미카 자포니카 모츌스키(Formica japonica Motschulsky), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus) (라트레일르;Latreille), 솔레노프시스 리크테르(Solenopsis richteri), 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta), 불개미(Solenopsis geminata; Fireant) 등을 포함한 개미과에 적은 사용량으로 매우 높은 살충 효과를 나타낸다.
활성 성분으로 화학식 1 의 히드라진 유도체를 함유하는 본 발명의 개미 방제제를 효율적으로 사용하기 위해, 개미 방제제를 적절한 고체 담체 및/또는 액체 담체와 함께 제형한다. 필요하다면, 제형의 통상적 제형법(레시피)에 따른 적절한 비율로 보조제와 함께 제형하고, 용해, 현탁, 혼합, 침액, 흡착 또는 접착의 방법으로써 담체와 함께 균질화시켜, 그것을 오일 용액, 유화가능한 농축물, 가용화 농축물, 분진, 과립, 습윤성 분말, 에어로졸, 훈연제, 유동성 제제 등과 같은 적당한 제제 형태로 만든다. 또한 유인제 등을 함유하는 유인물과 배합함으로써, 흰개미 방제제를 유인제제로 만들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 고체 담체로서, 카올린, 벤토나이트, 산 점토 등과 같은 점토류; 탈크, 피로필라이트 등과 같은 탈크류; 규조토, 규토질 모래, 운모, 합성 실리케이트, 합성 고-분산 실리카 등과 같은 실리카 물질; 및 경석(pumice), 모래 등과 같은 무기 미네랄 분말; 목재 조각, 펄프 목재칩, 그레인 분말, 슈거 등과 같은 유기물질을 예로 들 수 있다. 액체 담체로서, 메틸 알콜, 에틸 알콜, 에틸렌 글리콜 등과 같은 알콜; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논 등과 같은 케톤; 에틸 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 셀로솔브 등과 같은 에테르; 경유, 등유 등과 같은 지방족 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 용매 나프타, 시클로헥사논, 메틸나프탈렌 등과 같은 방향족 탄화수소; 및 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 등과 같은 할로겐화 탄화수소를 들 수 있다. 이 고체 및 액체 담체는 단독으로 또는 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 보조제로서, 계면활성제, 분산제, 고착제(sticking agent) 등을 들 수 있다. 계면활성제로서, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 알킬아릴 소르비탄 모노라우레이트, 알킬벤젠술포네이트, 알킬나프탈렌-술포네이트, 리그닌술포네이트, 고급 알콜 황산 에스테르 염 등을 예로 들 수 있다. 이 계면활성제들은 단독으로 또는 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
분산제 또는 고착제로서, 예컨대 카제인, 젤라틴, 전분, 알긴산, 카르복시메틸 셀룰로스, 아가, 폴리비닐 알콜, 테레빈유 등을 필요에 따라 사용할 수 있다.
본 발명의 개미 방제제는 나무, 보드판, 침목 등과 같은 목재, 및 성골, 사원, 집, 옥외화장실, 공장 등과 같은 구조물을 보호하기 위해 주변 토양 표면 또는 하부층 토양에 적용될 뿐만 아니라, 그것을 하부층 콘크리트, alcove post, 빔(beam), 합판, 가구 등의 표면과 같은 재목품, 파티클 보드(particle board), 하프보드(half board) 등과 같은 목재품, 및 코팅된 전선, 비닐판, 스티렌 폼 등의 단열재 등과 같은 비닐 물품에도 적용할 수 있다. 작물 또는 인간에게 해를 주는 개미에 대해 적용할 경우, 본 발명의 개미 방제제를 작물이나 주변 토양에 적용하거나 개미의 서식지에 직접 적용한다.
본 발명은 상기 구현예들에 한정되지 않으나, 개미가 나타날 것으로 기대되는 곳에 방지책으로, 본 발명의 개미 방제제를 적용하는 구현예도 포함한다.
본 발명의 개미 방제제를 둘 때, 적용량은 적절히 선택되는 범위에서 적당히 선택될 수 있다. 목재에 적용하는 경우, 활성 성분의 양은 0.1 내지 50 g/m2이고, 토양 처리 또는 서식지에 적용하는 경우, 활성 성분의 양은 1 내지 500 g/m2이다.
실시예
다음으로, 본 발명의 전형예 및 시험예가 하기에 나와 있다. 본 발명은 결코 그 실시예들에 의해 제한되지 않는다.
실시예에서, "부" 는 중량 기준이다.
제형예 1
표 1 - 4 에 기재된 각 히드라진 유도체 20 부
자일렌 80 부
상기 성분들을 균일한 용액으로 만들어, 오일성 용액을 수득한다.
제형예 2
표 1 - 4 에 기재된 각 히드라진 유도체 10 부
폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르 10 부
시클로헥사논 80 부
상기 성분들을 함께 균일하게 혼합, 용해시켜, 유화가능한 농축물을 수득한다.
제형예 3
표 1 - 4 에 기재된 각 히드라진 유도체 10 부
소듐 알킬벤젠술포네이트 2 부
화이트카본 10 부
점토 78 부
상기 성분들을 균일하게 혼합, 분쇄시켜, 습윤성 분말을 수득한다.
제형예 4
표 1 - 4 에 기재된 각 히드라진 유도체 8 부
시클로헥사논 4 부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 및 알킬벤젠술폰산의 혼합물 3 부
상기 성분들을 함께 균일하게 혼합하여 용해시키고, 이에 수득된 용액을 85 부의 과립상 경석 상에 분무한 후, 건조시킴으로써, 과립상 조성물을 제조한다.
시험예 1
직경 9 cm 의 글래스 디쉬에 필터지를 깔고, 그 위에 본 발명의 개미 방제제 500 ppm 용액 1 ml를 적하한다. 이어서, 필터지에 코프토테르메스 포르모사누스 시라키(Coptotermes formosanus Shiraki)로 접종한다. 접종하고 7 일 경과 후, 거기에서 치사율을 계산한다. 결과는 하기 기준에 따라 평가된다. 10 마리로 된 3개군으로 시험을 수행한다.
기준 치사율 (%)
A 100
B 99 - 90
C 89 - 80
D 79 - 50
결과가 표 6 에 요약되어 있다.
시험예 2
본 발명의 개미 방제제를 흠뻑적심(drench) 처리로써 1 서식지 당, 활성 성분 1 g 의 양으로 불개미(Solenopsis geminata)의 서식지(anthill)에 적용한다. 개미 방제제로 처리하고 14 일 경과 후, 서식지의 활성을 하기 기준에 따라 평가한다. 시험을 1 서식지 당, 1 블록으로 수행한다.
기준 평가
A 서식지가 완전히 파괴되나, 서식지의 활성이 극도로 낮음.
B 서식지의 활성이 나타남.
C 서식지의 높은 활성이 나타남.
D 서식지의 활성이 극도로 높음.
시험 결과로서, 본 발명의 화합물 No. 44 및 96 이 효과 "A"를 나타내었다.
본 발명에 따라, 집을 구성하는 목재, 가구 등, 또는 작물 및 인간에 대해 해를 주는 개미 방제 효과가 현저한 신규 개미 방제제를 수득할 수 있다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1 로 표시되는 히드라진 유도체를 활성 성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 개미 방제제 :[화학식 1][식 중,- A 는 하기의 것들을 나타내고 :(식 중, R4은 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내고, X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1- C6알킬기 및 할로 C1- C6알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 치환기를 나타냄),(식 중, R4및 X 는 상기 정의한 대로이고, R5는 C1- C6알킬기들로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의, 동일하거나 상이한 치환기일 수 있는 페닐카르보닐기, C1- C6알킬카르보닐기 또는 수소 원자를 나타냄),(식 중, R4및 X 는 상기 정의한 대로임), 또는(식 중, R4및 X 는 상기 정의한 대로임);- R1은 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내며;- R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 히드록실기, C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, C1- C6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고;- Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의, 동일하거나 상이한 치환기를 나타내며;- Z 는 할로겐 원자, 시아노기, C1- C6알킬기, 할로 C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알킬티오기, 할로 C1- C6알킬술피닐기 또는 할로 C1- C6알킬술포닐기를 나타내고; 또한- W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 2a 로 표시되는 개미 방제제 :[화학식 2a][식 중,- R1은 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내며;- R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 히드록실기, C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, C1- C6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고;- R4는 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내며;- X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1- C6알킬기 및 할로 C1- C6알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 치환기를 나타내고;- Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 치환기를 나타내며;- Z 는 할로겐 원자, 시아노기, C1- C6알킬기, 할로 C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알킬티오기, 할로 C1- C6알킬술피닐기 또는 할로 C1- C6알킬술포닐기를 나타내고; 또한- W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 2b 로 표시되는 개미 방제제 :[화학식 2b][식 중,- R1은 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내며;- R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 히드록실기, C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, C1- C6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고;- R4는 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내며;- X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1- C6알킬기 및 할로 C1- C6알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 치환기를 나타내고;- Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 치환기를 나타내며;- Z 는 할로겐 원자, 시아노기, C1- C6알킬기, 할로 C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알킬티오기, 할로 C1- C6알킬술피닐기 또는 할로 C1- C6알킬술포닐기를 나타내고; 또한- W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 2c 로 표시되는 개미 방제제 :[화학식 2c][식 중,- R1은 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내며;- R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 히드록실기, C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, C1- C6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고;- R4는 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내며;- X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1- C6알킬기 및 할로 C1- C6알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 치환기를 나타내고;- Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 치환기를 나타내며;- Z 는 할로겐 원자, 시아노기, C1- C6알킬기, 할로 C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알킬티오기, 할로 C1- C6알킬술피닐기 또는 할로 C1- C6알킬술포닐기를 나타내고; 또한- W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 2d 로 표시되는 화합물 :[화학식 2d][식 중,- R1은 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내며;- R2및 R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 히드록실기, C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, C1- C6알킬카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고;- R4는 수소 원자 또는 C1- C6알킬기를 나타내며;- X 는 수소 원자, 할로겐 원자, C1- C6알킬기 및 할로 C1- C6알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 치환기를 나타내고;- Y 는 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 치환기를 나타내며;- Z 는 할로겐 원자, 시아노기, C1- C6알킬기, 할로 C1- C6알킬기, C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알콕시기, 할로 C1- C6알킬티오기, 할로 C1- C6알킬술피닐기 또는 할로 C1- C6알킬술포닐기를 나타내고; 또한- W 는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다].
- 제 1 항에 따른, 유효량의 개미 방제제로 개미 및 흰개미가 서식하는 목재 부품 및 주변 토양을 처리함으로 이루어지는, 개미 방제제의 적용 방법.
- 제 6 항에 있어서, 화학식 1 로 표시되는 히드라진 유도체가 제 2 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에서의 히드라진 유도체인, 개미 방제제의 적용 방법.
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