KR102731674B1 - 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기의 정의는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기의 정의는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조되는 컬러필터에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어, 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙 매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부 기판을 포함하여 구성된다. 컬러 필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색, 통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
컬러 필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료 분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용매로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 안료 분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 알칼리 가용성 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용매, 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 상기 안료 분산법은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다. 그러나, 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료 분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 더욱 향상된 성능이 요구되고 있다. 특히 높은 색재현율과 함께 고휘도 및 고명암비의 특성이 시급히 요구되고 있는 실정이다.
이미지 센서는 휴대전화 카메라나 DSC(digital still camera)등에서 영상을 생성해 내는 영상 촬상 소자 부품을 일컫는 것으로, 그 제작 공정과 응용 방식에 따라 크게 고체 촬상 소자(charge coupled device, CCD) 이미지 센서와 상보성 금속 산화물 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 이미지 센서로 분류할 수 있다. 고체 촬상 소자 또는 상보성 금속 산화물 반도체에 이용되는 컬러 촬상 소자는 수광 소자상에 적색(red), 녹색(green), 청색(blue)의 덧셈 혼합 원색의 필터 세그먼트(filter segment)를 구비하는 컬러 필터(color filter)를 각각 설치하고 색 분해하는 것이 일반적이다. 최근 이러한 컬러 촬상 소자에 장착되는 컬러 필터의 패턴 크기는 2㎛ 이하 크기로 기존 LCD용 컬러 필터 패턴의 1/100 내지 1/200 배이다. 이에 따라 해상도의 증가 및 잔사의 감소가 소자의 성능을 좌우하는 중요한 항목이다.
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도가 요구된다. 이러한 요구에 부응하고자, 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입하여 염료에 적합한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비가 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 있다. 그러나 염료의 경우 안료 대비 내광 및 내열 등의 내구성의 열세로 인하여 휘도의 저하가 우려된다.
한편, 본 발명과 관련된 선행기술문헌으로는 미국 특허공보 US5055615, 일본 공개특허공보 특개2003-109676호, 일본 공개특허공보 특개2016-117858호 등이 있다.
한편, 본 발명과 관련된 선행기술문헌으로는 미국 특허공보 US5055615, 일본 공개특허공보 특개2003-109676호, 일본 공개특허공보 특개2016-117858호 등이 있다.
일 구현예는 휘도 및 내구성이 우수한 화합물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 신규 화합물을 포함하는 코어-쉘 염료를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 신규 화합물 또는 코어-쉘 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 시아노기(-CN)를 포함한다.
상기 R1 내지 R4는, 각각 독립적으로, 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 관능기일 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 화학식 4에서,
Ra는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
Rb 내지 Rm은, 각각 독립적으로, 수소, 시아노기(-CN), 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R1 및 R2가 서로 동일하고, R3 및 R4가 서로 동일한 화합물일 수 있다.
상기 R1 및 R3 중 적어도 하나 및 R2 및 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 3으로 표시되는 관능기일 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되고,
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시되는 관능기 일 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 화학식 3-1, 3-2, 4-1 및 4-2에 있어서,
Rd, Re, Rf, Ri 및 Rk는, 각각 독립적으로, 수소, 시아노기(-CN), 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-18로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
[화학식 1-18]
다른 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코어 및 상기 코어를 둘러싸는 쉘을 포함하는 코어-쉘 염료를 제공한다.
상기 쉘은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 6 및 화학식 7에서,
La 내지 Ld는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n은 1 내지 4의 정수이다.
상기 La 내지 Ld는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기일 수 있다.
상기 쉘은 하기 화학식 5-1 또는 화학식 6-1로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1]
[화학식 6-1]
상기 쉘의 케이지 너비(cage width)는 6.5Å 내지 7.5Å일 수 있다.
상기 코어는 1nm 내지 3nm의 길이를 가질 수 있다.
상기 코어는 530nm 내지 680nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다.
상기 코어-쉘 염료는 하기 화학식 7 내지 화학식 42로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
[화학식 39]
[화학식 40]
[화학식 41]
[화학식 42]
상기 코어-쉘 염료는 상기 코어 및 상기 쉘을 1:1의 몰비로 포함할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 화합물 또는 코어-쉘 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제, 라디칼 중합 개시제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
일 구현예에 따른 화합물 또는 코어-쉘 염료를 사용함으로써, 내구성, 휘도, 및 내광성이 우수한 컬러필터를 구현할 수 있다.
도 1은 화학식 6-1로 표시되는 쉘의 케이지 너비(cage width)를 나타낸 도면이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로사이클로알킬렌기"란 각각 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 및 사이클로알킬렌의 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 시아노기(-CN)를 포함한다.
상기 R1 내지 R4는, 각각 독립적으로, 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 관능기일 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 화학식 4에서,
Ra는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
Rb 내지 Rm은, 각각 독립적으로, 수소, 시아노기(-CN), 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 또는 이들의 조합이다.
상기, Rb 내지 Rm 중 적어도 하나는 시아노기(-CN)일 수 있다.
일반적으로 BLU(Back Light Unit)의 최대 투과 파장은 약 550nm 내지 560nm 부근에서 형성되는데, 고휘도의 그린 컬러필터를 구현하기 위해서는 고휘도 특성을 갖는 컬러필터가 520nm 부근에서 고투과성을 갖도록 해야한다. 그러나, 기존에 알려진 그린 컬러필터의 경우, 520nm 부근의 단파장으로의 이동이 어려운 단점이 있다. 그 이유는 염료로 사용되는 화합물의 합성 시, Squaric acid와 아민기를 포함하는 방향족 화합물의 첨가 반응 시 전자를 당겨 주는 치환기(EWG)가 포함되어 있는 경우 첨가 반응이 잘 진행되지 않거나 반응 수율이 낮아지기 때문에 전자를 밀어주는 치환기(EDG)를 도입하였고, 상기 전자를 밀어주는 치환기(EDG)가 염료의 투과도에 있어 이를 장파장으로 이동하게 하기 때문이다.
이에, 염료의 단파장 이동을 위해 염료 내 alkyl chain이 포함된 염료를 도입하려는 시도가 있었으나, 이 경우, 염료의 내구성 및 휘도가 저하되는 문제가 있었고, 또, 염료에 전자를 당기는 치환기(EWG)기를 도입하려는 시도가 있었으나, 이 경우, Squaric acid와 방향족 화합물 간의 반응 수율이 매우 낮아지는 문제가 있었다.
일 구현예에 따른 본 화합물은 스쿠아렌 염료의 양 말단 아릴기, 양 말단 알킬기 또는 양 말단 사이클로알킬기, 구체적으로 양 말단 아릴기 또는 양 말단 알킬기에 시아노기(-CN)를 도입함으로써 염료의 단파장으로의 이동이 가능하게 하였고, 또한, Squaric acid와 방향족 화합물 간 첨가 반응 진행 시 반응 수율이 낮아지는 문제도 해결하였다. 뿐만 아니라 스쿠아렌 염료의 치환기에 시아노기(-CN)를 도입하는 경우, 상기 염료에 Rotaxane을 도입하는 과정까지 원활하게 진행 가능하며, 상기 화합물이 우수한 내구성 및 고휘도 특성을 갖도록 할 수 있다.
상기 R1 및 R3 중 적어도 하나 및 R2 및 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 3으로 표시되는 관능기일 수 있다. 즉, 상기 화합물은 치환기로서 적어도 2개 이상의 화학식 3으로 표시되는 치환 또는 비치환된 아릴기를 포함할 수 있다. 상기 화합물이 치환기로서 적어도 2개 이상의 아릴기를 필수적으로 포함하는 경우, 상기 화합물의 내구성 특성이 향상될 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되고, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 화학식 3-1, 3-2, 4-1 및 4-2에 있어서,
Rd, Re, Rf, Ri 및 Rk는, 각각 독립적으로, 수소, 시아노기(-CN), 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 R1 및 R2가 서로 동일하고, R3 및 R4가 서로 동일할 수 있다. 즉, R1 및 R2가 서로 동일하고, R3 및 R4가 서로 동일한 경우 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 대칭 구조를 갖는다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 도식에서 보는 바와 같이, 3가지 공명구조를 가지나, 본 명세서에서는 편의 상 1가지의 공명구조로만 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 표시했을 뿐이다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 3가지 공명구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[도식]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-18로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
[화학식 1-18]
다른 일 구현예에 따른 코어-쉘 염료는, 코어 및 상기 코어를 둘러싸는 쉘로 이루어진 구조를 가질 수 있다. 상기 코어는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 쉘은 거대 고리형 화합물일 수 있고, 상기 쉘이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 둘러싸면서 코팅층을 형성할 수 있다.
일 구현예에서는 거대 고리형 화합물에 해당하는 상기 쉘이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 둘러싸는 구조로 인해, 즉, 상기 거대 고리 내부에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 존재하는 구조를 가짐으로써, 코어-쉘 염료의 내구성을 향상시킬 수 있고, 이에 따라 고휘도 및 고명암비의 컬러필터를 구현할 수 있다.
상기 코어에 포함되는, 또는 상기 코어를 구성하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 길이는 1nm 내지 3nm, 예컨대 1.5nm 내지 2nm일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 범위 내의 길이를 가지는 경우 코어 및 이를 둘러싸는 쉘의 구조를 가지는 코어-쉘 염료를 용이하게 형성할 수 있다. 다시 말하면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 범위 내의 길이를 가짐에 따라, 상기 거대 고리형 화합물인 쉘이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 둘러싸는 구조로 얻어질 수 있다. 상기 범위의 길이에 해당되지 않는 다른 화합물을 사용하는 경우, 상기 쉘이 코어가 되는 화합물을 둘러싸는 구조를 형성하기 어려움에 따라, 염료의 내구성 개선을 기대하기 어렵다.
상기 코어에 포함되는, 또는 상기 코어를 구성하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 520nm 내지 680nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다. 상기 분광특성을 가지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 코어로 사용한 코어-쉘 염료를, 예컨대 녹색 염료로 사용함으로써 고휘도 및 우수한 내구성을 가지는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코어를 둘러싸는 상기 쉘은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 화학식 6에서,
La 내지 Ld는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n은 1 내지 4의 정수이다.
상기 n은 구체적으로 2의 정수일 수 있다.
상기 화학식 6 또는 화학식 7에서, La 내지 Ld는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기일 수 있다. 이 경우 용해도가 우수하고, 쉘이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코어를 둘러싸는 구조를 형성하기 쉽다.
예컨대, 일 구현예에 따른 코어-쉘 염료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 산소 원자 및 상기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되는 쉘의 질소 원자와 결합을 이루고 있는 수소 원자 간 비공유 결합, 즉 수소 결합을 포함할 수 있다.
상기 쉘은 예컨대 하기 화학식 5-1 또는 화학식 6-1로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1]
[화학식 6-1]
상기 쉘의 케이지 너비(cage width)는 6.5Å 내지 7.5Å일 수 있으며, 상기 쉘의 체적은 10Å 내지 16Å일 수 있고 상기 코어의 길이는 1nm 내지 3nm일 수 있다. 본원에서 케이지 너비(cage width)라 함은 쉘 내부 거리, 예컨대 상기 화학식 5-1 또는 화학식 6-1로 표시되는 쉘에서, 양쪽에 메틸렌기가 연결된, 서로 다른 2개의 페닐렌기 사이의 거리를 의미한다(도 1 참조). 상기 쉘이 상기 범위 내의 케이지 너비를 가지는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코어를 둘러싸는 구조의 코어-쉘 염료를 얻을 수 있고, 이에 따라 상기 코어-쉘 염료를 감광성 수지 조성물에 첨가할 경우 내구성이 우수하고 고휘도를 가지는 컬러필터를 구현할 수 있다.
상기 코어-쉘 염료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코어 및 상기 쉘을 1:1의 몰비로 포함할 수 있다. 상기 코어 및 쉘이 상기 몰비로 존재할 경우 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코어를 둘러싸는 코팅층(쉘)이 잘 형성될 수 있다.
예컨대, 상기 코어-쉘 염료는 하기 화학식 7 내지 화학식 42로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
[화학식 39]
[화학식 40]
[화학식 41]
[화학식 42]
상기 코어-쉘 염료는 녹색 염료로서 단독으로 사용할 수도 있고, 조색 염료와 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 조색 염료로는 트리아릴메탄계 염료, 안트라퀴논계 염료, 벤질리덴계 염료, 시아닌계 염료, 프탈로시아닌계 염료, 아자포피린계 염료, 인디고계 염료, 크산텐계 염료, 피리돈 아조계 염료 등을 들 수 있다.
상기 코어-쉘 염료는 또한 안료와 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 안료로는 적색 안료, 녹색 안료, 청색 안료, 황색 안료, 흑색 안료 등을 사용할 수 있다.
상기 적색 안료의 예로는 C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 들 수 있다. 상기 녹색 안료의 예로는 C.I. 녹색 안료 7, C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 58, C.I. 녹색 안료 59 등을 들 수 있다. 상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있다. 상기 황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있다. 상기 흑색 안료의 예로는 아닐린 블랙, 퍼릴렌 블랙, 티타늄 블랙, 카본 블랙 등을 들 수 있다. 상기 안료는 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 이들의 예에 한정되는 것은 아니다.
상기 안료는 분산액 형태로 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 이러한 안료 분산액은 상기 안료와 용매, 분산제, 분산수지 등으로 이루어질 수 있다.
상기 용매로는 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다.
상기 분산제는 상기 안료가 분산액 내에 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성의 분산제 모두 사용할 수 있다. 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 코어-쉘 염료 및 상기 안료를 혼합하여 사용할 경우 1:9 내지 9:1의 중량비, 구체적으로는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 중량비 범위로 혼합할 경우 색특성을 유지하면서 높은 휘도 및 명암비를 가질 수 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 코어-쉘 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물은 (A) 착색제(상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 코어-쉘 염료), (B) 바인더 수지, (C) 광중합성 단량체, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 더 포함할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 착색제
상기 착색제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 상기 코어-쉘 염료를 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 상기 코어-쉘 염료에 대해서는 전술하였다.
상기 착색제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 상기 코어-쉘 염료 외에 추가로 안료를 더 포함할 수 있으며, 상기 안료에 대해서는 전술하였다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 상기 코어-쉘 염료는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 코어-쉘 염료를 상기 범위 내로 사용할 경우, 원하는 색좌표에서 높은 휘도 및 명암비를 발현할 수 있다.
(B) 바인더 수지
상기 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 알칼리 가용성 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지의 구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다.
상기 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g일 수 있다. 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 패턴 특성 및 현상성이 우수하다.
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조를 위한 패턴 형성 공정에서 노광 시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다.
(E) 용매
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함되는 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.
(F) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해, 에폭시 화합물 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또 다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.
아무것도 도포되어 있지 않은 유리기판 위에, 또는 보호막인 SiNx가 500Å 내지 1500Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에, 전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 3.1㎛ 내지 3.4㎛의 두께로 각각 도포한다. 도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다.
또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(단분자 화합물 제조)
(합성예 1: 중간체 B-1의 합성)
[반응식 1]
2,4-Dimethyl-1-bromobenzene(30 mmol), 2-Amino-1-butanol(60 mmol), KOH (60mmol), CuCl(0.3 mmol)을 아이소프로필 알코올에 넣고 90℃로 가열하여 12시간 동안 교반하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 sat. NH4Cl 수용액 및 10% NaCl 수용액으로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 상기 중간체 A-1을 수득하였다.
상기 중간체 A-1 화합물(20 mmol), TBSCl(40 mmol), imidazole(50 mmol)을 DMF에 넣고 40℃에서 2시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 A-2를 수득하였다.
상기 중간체 A-2 화합물(20 mmol), Pd(OAc)2(0.002 mmol), sodium t-butoxide(30 mmol), iodobenzene(20 mmol)을 톨루엔(toluene) 용매에 넣고 실온에서 30분 교반 후 P(t-Bu)3(0.004 mmol)을 넣고 110℃에서 15시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 A-3을 수득하였다.
상기 중간체 A-3 화합물(20 mmol), TBAF·H20(40 mmol)을 THF/MC=1/1(v/v)에 넣고 실온에서 12시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 A-4을 수득하였다.
상기 중간체 A-4 화합물(20 mmol), Tosyl chloride(22 mmol), Et3N(22 mmol)을 MC 용매에 넣고 실온에서 2시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 MC를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 A-5을 수득하였다.
상기 중간체 A-5 화합물(10 mmol), NaCN(20 mmol)을 DMSO 용매에 넣고 90℃에서 12시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 B-1을 수득하였다.
(합성예 2: 중간체 B-2의 합성)
상기 합성예 1에서 2,4-Dimethyl-1-bromobenzene 대신 4-Bromo-3-methylbenzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-1의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-2를 수득하였다.
(합성예 3: 중간체 B-3의 합성)
상기 합성예 1에서 2,4-Dimethyl-1-bromobenzene 대신 5-Bromo-2-methylbenzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-1의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-3을 수득하였다.
(합성예 4: 중간체 B-4의 합성)
상기 합성예 1에서 2,4-Dimethyl-1-bromobenzene 대신 2-Bromo-5-fluorotoluene을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-1의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-4를 수득하였다.
(합성예 5: 중간체 B-5의 합성)
상기 합성예 1에서 2,4-Dimethyl-1-bromobenzene 대신 2-Bromo-5-chlorotoluene을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-1의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-5를 수득하였다.
(합성예 6: 중간체 B-6의 합성)
상기 합성예 1에서 2,4-Dimethyl-1-bromobenzene 대신 p-bromochlorobenzene을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-1의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-6을 수득하였다.
(합성예 7: 중간체 B-7의 합성)
[반응식 2]
4-Bromo-3-methylbenzonitrile(30 mmol), 2-Amino-1-butanol(60 mmol), KOH (60mmol), CuCl(0.3 mmol)을 아이소프로필 알코올에 넣고 90℃로 가열하여 12시간 동안 교반하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 sat. NH4Cl 수용액 및 10% NaCl 수용액으로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 상기 중간체 A-6을 수득하였다.
상기 중간체 A-6(10 mmol), KOtBu(15 mmol), Iodoethane(15 mmol)을 THF에 넣고 실온에서 2시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 중간체 A-7을 수득하였다.
상기 중간체 A-7 화합물(20 mmol), Pd(OAc)2(0.002 mmol), sodium t-butoxide(30 mmol), 1-bromobenzene(20 mmol)을 톨루엔(toluene) 용매에 넣고 실온에서 30분 교반 후 P(t-Bu)3(0.004 mmol)을 넣고 110℃에서 15시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 B-7을 수득하였다.
(합성예 8: 중간체 B-8의 합성)
상기 합성예 7에서 4-Bromo-3-methylbenzonitrile 대신 5-Bromo-2-methylbenzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-7의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-8을 수득하였다.
(합성예 9: 중간체 B-9의 합성)
상기 합성예 7에서 4-Bromo-3-methylbenzonitrile 대신 5-Bromo-2-methoxybenzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-7의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-9를 수득하였다.
(합성예 10: 중간체 B-10의 합성)
[반응식 3]
4-Bromo-3-methylbenzonitrile (20 mol), Pd(OAc)2(0.002 mmol), sodium t-butoxide(30 mmol), 1,1,3,3-tetramethylbutyl amine(20 mmol)을 톨루엔 용매에 넣고 실온에서 30분 교반 후 P(t-Bu)3(0.004 mmol)을 넣고 110℃에서 15시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 A-8을 수득하였다.
상기 중간체 A-8 화합물(20 mmol), Pd(OAc)2(0.002 mmol), sodium t-butoxide(30 mmol), 1-bromobenzene(20 mmol)을 톨루엔(toluene)용매에 넣고 실온에서 30분 교반 후 P(t-Bu)3(0.004 mmol)을 넣고 110℃에서 15시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 B-10을 수득하였다.
(합성예 11: 중간체 B-11의 합성)
상기 합성예 10에서 4-Bromo-3-methylbenzonitrile 대신 5-Bromo-2-methylbenzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-9의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-11을 수득하였다.
(합성예 12: 중간체 B-12의 합성)
[반응식 4]
4-Bromo-3-methylbenzonitrile (20 mol), Pd(OAc)2(0.002 mmol), sodium t-butoxide(30 mmol), 4-tert-butylcyclohexyl amine(20 mmol)을 톨루엔(toluene)용매에 넣고 실온에서 30분 교반 후 P(t-Bu)3(0.004 mmol)을 넣고 110℃에서 15시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 A-9를 수득하였다.
상기 중간체 A-9 화합물(20 mmol), Pd(OAc)2(0.002 mmol), sodium t-butoxide(30 mmol), 1-bromobenzene(20 mmol)을 톨루엔(toluene)용매에 넣고 실온에서 30분 교반 후 P(t-Bu)3(0.004 mmol)을 넣고 110℃에서 15시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 B-12를 수득하였다.
(합성예 13: 중간체 B-13의 합성)
상기 합성예 12에서 4-Bromo-3-methylbenzonitrile 대신 5-Bromo-2-methylbenzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-12의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-13을 수득하였다.
(합성예 14: 중간체 B-14의 합성)
상기 합성예 12에서 4-tert-butylcyclohexyl amine 대신 (2-methoxycyclohexyl)amine 을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-12의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-14를 수득하였다.
(합성예 15: 중간체 B-15의 합성)
상기 합성예 12에서 4-Bromo-3-methylbenzonitrile 대신 2,4-Dimethyl-1-bromobenzene을 사용하고 4-tert-butylcyclohexyl amine 대신 2-amino-1-cyanocyclohexane을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-12의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-15를 수득하였다.
(합성예 16: 중간체 B-16의 합성)
[반응식 5]
4-Amino-3-methylbenzonitrile(20 mmol), NaBH4(22 mmol), AcOH(33 mmol)을 DCE 용매에 넣고 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 이 용액에 DCE를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 중간체 A-10을 수득하였다.
상기 중간체 A-10 화합물(20 mmol), Pd(OAc)2(0.002 mmol), sodium t-butoxide(30 mmol), 1-bromobenzene(20 mmol)을 톨루엔(toluene)용매에 넣고 실온에서 30분 교반 후 P(t-Bu)3(0.004 mmol)을 넣고 110℃에서 15시간 동안 교반 하였다. 이 용액에 에틸 아세테이트를 넣고 물로 2회 세정하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 감압 증류하고 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여, 중간체 B-16을 수득하였다.
(합성예 17: 중간체 B-17의 합성)
상기 합성예 16에서 4-Bromo-3-methylbenzonitrile 대신 5-Bromo-2-methylbenzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-16의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-17을 수득하였다.
(합성예 18: 중간체 B-18의 합성)
상기 합성예 12에서 4-Bromo-3-methylbenzonitrile 대신 5-Bromo-2-methoxybenzonitrile을 사용하고, 4-tert-butylcyclohexyl amine 대신 (2-methoxycyclohexyl)amine 을 사용한 것을 제외하고는 중간체 B-12의 합성과정과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 B-18을 수득하였다.
(합성예 19: 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 합성)
[반응식 6]
중간체 B-1 (60 mmol) 및 3,4-디하이드록시-3-사이클로부틴-1,2-다이온(30 mmol)을 톨루엔(200 mL) 및 부탄올(200 mL)에 넣고 환류하여 생성되는 물을 Dean-stark 증류장치로 제거한다. 12 시간 동안 교반 후 녹색 반응물을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(Maldi-tof MS: 634.33 m/z)을 수득하였다.
(합성예 20: 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-2를 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-2]
Maldi-tof MS: 656.29m/z
(합성예 21: 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-3을 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-3]
Maldi-tof MS: 656.29m/z
(합성예 22: 화학식 1-4로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-4를 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-4]
Maldi-tof MS: 642.28m/z
(합성예 23: 화학식 1-5로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-5를 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-5로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-5]
Maldi-tof MS: 674.22m/z
(합성예 24: 화학식 1-6으로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-6를 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-6으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-6]
Maldi-tof MS: 646.19m/z
(합성예 25: 화학식 1-7로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-7을 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-7로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-7]
Maldi-tof MS: 694.35m/z
(합성예 26: 화학식 1-8로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-8을 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-8로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-8]
Maldi-tof MS: 694.35m/z
(합성예 27: 화학식 1-9로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-9를 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-9로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-9]
Maldi-tof MS: 726.34m/z
(합성예 28: 화학식 1-10으로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-10을 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-10으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-10]
Maldi-tof MS: 718.42m/z
(합성예 29: 화학식 1-11로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-11을 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-11로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-11]
Maldi-tof MS: 718.42m/z
(합성예 30: 화학식 1-12로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-12을 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-12로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-12]
Maldi-tof MS: 770.46m/z
(합성예 31: 화학식 1-13으로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-13을 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-13으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-13]
Maldi-tof MS: 770.46m/z
(합성예 32: 화학식 1-14로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-14를 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-14로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-14]
Maldi-tof MS: 718.35m/z
(합성예 33: 화학식 1-15로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-15를 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-15로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-15]
Maldi-tof MS: 686.36m/z
(합성예 34: 화학식 1-16으로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-16을 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-16으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-16]
Maldi-tof MS: 722.38m/z
(합성예 35: 화학식 1-17로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-17을 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-17로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-17]
Maldi-tof MS: 722.38m/z
(합성예 36: 화학식 1-18로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 중간체 B-18을 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 1-18로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 1-18]
Maldi-tof MS: 750.34 m/z
(비교합성예 1: 화학식 D-1로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 하기 중간체 C-1를 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[중간체 C-1]
[화학식 D-1]
Maldi-tof MS: 672.39m/z
(비교합성예 2: 화학식 D-2로 표시되는 화합물의 합성)
중간체 B-1 대신 하기 중간체 C-2를 사용한 것을 제외하고는 합성예 19와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 D-2로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[중간체 C-2]
[화학식 D-2]
Maldi-tof MS: 700.42m/z
(코어-쉘 염료의 합성)
(합성예 37: 화학식 7로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
[반응식 7]
화학식 1-1로 표시되는 화합물(5 mmol)을 600mL 클로로포름 용매에 녹인 후, Isophthaloyl chloride(20 mmol) 및 p-xylylenediamine(20 mmol)을 60mL 클로로포름에 용해하여, 상온에서 5시간 동안 동시 적하시킨다. 12시간 후 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 화학식 7로 표시되는 화합물(Maldi-tof MS: 1166.54m/z)을 수득하였다.
(합성예 38: 화학식 8로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 8]
Maldi-tof MS: 1,188.50m/z
(합성예 39: 화학식 9로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-3으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 9]
Maldi-tof MS: 1,188.50m/z
(합성예 40: 화학식 10으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 10]
Maldi-tof MS: 1,174.49m/z
(합성예 41: 화학식 11로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-5로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 11로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 11]
Maldi-tof MS: 1,206.43m/z
(합성예 42: 화학식 12로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-6으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 12로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 12]
Maldi-tof MS: 1,178.40m/z
(합성예 43: 화학식 13으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-7로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 13]
Maldi-tof MS: 1,226.56m/z
(합성예 44: 화학식 14로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-8로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 14로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 14]
Maldi-tof MS: 1,226.56m/z
(합성예 45: 화학식 15로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-9로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 15로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 15]
Maldi-tof MS: 1,244.54 m/z
(합성예 46: 화학식 16으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-10으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 16으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 16]
Maldi-tof MS: 1,249.63m/z
(합성예 47: 화학식 17로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-11로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 17로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 17]
Maldi-tof MS: 1,249.63m/z
(합성예 48: 화학식 18로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-12로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 18로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 18]
Maldi-tof MS: 1,302.67m/z
(합성예 49: 화학식 19로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-13으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 19로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 19]
Maldi-tof MS: 1,302.67m/z
(합성예 50: 화학식 20으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-14로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 20으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 20]
Maldi-tof MS: 1,250.56 m/z
(합성예 51: 화학식 21로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-15로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 21로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 21]
Maldi-tof MS: 1,218.57 m/z
(합성예 52: 화학식 22로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-16으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 22로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 22]
Maldi-tof MS: 1,254.59m/z
(합성예 53: 화학식 23으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-17로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 23으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 23]
Maldi-tof MS: 1,254.59m/z
(합성예 54: 화학식 24로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-18로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 24로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 24]
Maldi-tof MS: 1,282.57m/z
(합성예 55: 화학식 25로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
[반응식 8]
화학식 1-1로 표시되는 화합물(5 mmol)을 600mL 클로로포름 용매에 녹인 후, 트리에틸아민(50mmol)을 넣는다. 2,6-pyridinedicarbonyl dichloride(20 mmol) 및 p-xylylenediamine(20 mmol)을 60mL 클로로포름에 용해하여 상온에서 5시간 동안 동시 적하시킨다. 12시간 후 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 화학식 25로 표시되는 화합물(Maldi-tof MS: 1,168.53 m/z)을 수득하였다.
(합성예 56: 화학식 26으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 26으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 26]
Maldi-tof MS: 1,190.49m/z
(합성예 57: 화학식 27로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-3으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 27로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 27]
Maldi-tof MS: 1,190.49m/z
(합성예 58: 화학식 28로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-4으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 28로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 28]
Maldi-tof MS: 1,176.48m/z
(합성예 59: 화학식 29로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-5로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 29로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 29]
Maldi-tof MS: 1,208.42m/z
(합성예 60: 화학식 30으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-6으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 30으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 30]
Maldi-tof MS: 1,180.39m/z
(합성예 61: 화학식 31로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-7으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 31로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 31]
Maldi-tof MS: 1,228.55m/z
(합성예 62: 화학식 32로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-8로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 32로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 32]
Maldi-tof MS: 1,228.55m/z
(합성예 63: 화학식 33으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-9로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 33으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 33]
Maldi-tof MS: 1,246.53 m/z
(합성예 64: 화학식 34로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-10으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 34로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 34]
Maldi-tof MS: 1,251.62m/z
(합성예 65: 화학식 35로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-11로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 35로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 35]
Maldi-tof MS: 1,251.62m/z
(합성예 66: 화학식 36으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-12로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 36으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 36]
Maldi-tof MS: 1,304.66m/z
(합성예 67: 화학식 37로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-13으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 37로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 32]
Maldi-tof MS: 1,304.66m/z
(합성예 68: 화학식 38로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-14로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 38로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 38]
Maldi-tof MS: 1,255.25 m/z
(합성예 69: 화학식 39로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-15로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 39로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 39]
Maldi-tof MS: 1,220.56 m/z
(합성예 70: 화학식 40으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-16으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 40으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 40]
Maldi-tof MS: 1,256.58m/z
(합성예 71: 화학식 41로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-17로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 41로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 41]
Maldi-tof MS: 1,256.58m/z
(합성예 72: 화학식 42로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 1-18로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 42로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 42]
Maldi-tof MS: 1,284.54 m/z
(비교합성예 3: 화학식 E-1으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 D-1으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 E-1]
Maldi-tof MS: 1,190.59 m/z
(비교합성예 4: 화학식 E-2로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 D-2으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 방법으로 합성하여 화학식 E-2로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 E-2]
Maldi-tof MS: 1,232.64m/z
(비교합성예 5: 화학식 E-3으로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 D-1으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 화학식 E-3으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 E-3]
Maldi-tof MS: 1,206.59m/z
(비교합성예 6: 화학식 E-4로 표시되는 코어-쉘 염료의 합성)
화학식 1-1로 표시되는 화합물 대신 화학식 D-2로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 합성예 55와 동일한 방법으로 합성하여 화학식 E-4로 표시되는 화합물을 수득하였다.
[화학식 E-4]
Maldi-tof MS: 1,234.63m/z
(비교합성예 7: 코어-쉘 염료의 합성)
100mL 3-목 플라스크에 스쿠아린산 398mg 및 2-(3-(디부틸아미노)페녹시)에틸 아크릴레이트 2.23g을 넣은 후 n-부탄올 40mL 및 톨루엔 20mL를 첨가하고 120℃에서 5시간 동안 가열 환류하였다. 딘스타크 트랩 세트(Dean-Stark trap set)를 이용하여 반응 중 발생하는 물을 제거하고 반응을 촉진시켰다. 반응 종료 후 냉각하고, 메틸렌 클로라이드로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피하여 하기 화학식X로 표시되는 화합물을 60% 수율로 제조하였다. 이 후, 상기 화학식 X로 표시되는 화합물 0.72g(1 mmol)와 하기 화학식Y로 표시되는 트리아세틸 베타-사이클로덱스트린(triacetyl β-cyclodextrin, TCI, CAS# 23739-88-0) 2.02g(1 mmol)을 디클로로메탄 50 ml에 녹여, 약 12 시간 상온에서 교반 후, 용매를 완전히 제거하고 감압 건조하여 약 2.7g의 코어-쉘 염료를 고체 상태로 수득하였다. 상기 코어-쉘 염료는 상기 화학식 X로 표시되는 화합물을 상기 화학식 Y로 표시되는 화합물이 둘러싸는 구조로 수득되었다.
[화학식 X]
[화학식 Y]
(감광성 수지 조성물 제조)
감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다.
(A) 염료
(A-1) 합성예 37에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 7로 표시)
(A-2) 합성예 38에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 8로 표시)
(A-3) 합성예 39에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 9로 표시)
(A-4) 합성예 40에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 10으로 표시)
(A-5) 합성예 41에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 11로 표시)
(A-6) 합성예 42에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 12로 표시)
(A-7) 합성예 43에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 13으로 표시)
(A-8) 합성예 44에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 14로 표시)
(A-9) 합성예 45에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 15로 표시)
(A-10) 합성예 46에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 16으로 표시)
(A-11) 합성예 47에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 17로 표시)
(A-12) 합성예 48에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 18로 표시)
(A-13) 합성예 49에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 19로 표시)
(A-14) 합성예 50에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 20으로 표시)
(A-15) 합성예 51에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 21로 표시)
(A-16) 합성예 52에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 22로 표시)
(A-17) 합성예 53에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 23으로 표시)
(A-18) 합성예 54에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 24로 표시)
(A-19) 합성예 55에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 25로 표시)
(A-20) 합성예 56에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 26으로 표시)
(A-21) 합성예 57에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 27로 표시)
(A-22) 합성예 58에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 28로 표시)
(A-23) 합성예 59에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 29로 표시)
(A-24) 합성예 60에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 30으로 표시)
(A-25) 합성예 61에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 31로 표시)
(A-26) 합성예 62에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 32로 표시)
(A-27) 합성예 63에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 33으로 표시)
(A-28) 합성예 64에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 34로 표시)
(A-29) 합성예 65에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 35로 표시)
(A-30) 합성예 66에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 36으로 표시)
(A-31) 합성예 67에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 37로 표시)
(A-32) 합성예 68에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 38로 표시)
(A-33) 합성예 69에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 39로 표시)
(A-34) 합성예 70에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 40으로 표시)
(A-35) 합성예 71에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 41로 표시)
(A-36) 합성예 72에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 42로 표시)
(A-37) 비교합성예 3에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 E-1로 표시)
(A-38) 비교합성예 4에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 E-2로 표시)
(A-39) 비교합성예 5에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 E-3으로 표시)
(A-40) 비교합성예 6에서 제조된 코어-쉘 염료(화학식 E-4로 표시)
(A-41) 비교합성예 7에서 제조된 코어-쉘 염료
(A') 안료 분산액
(A'-1) C.I. 녹색 안료 7
(A'-2) C.I. 녹색 안료 36
(B) 바인더 수지
중량평균분자량이 22,000 g/mol인 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(혼합 중량비 15wt%/85wt%)
(C) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
(D) 광중합 개시제
(D-1) 1,2-옥탄디온
(D-2) 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온
(E) 용매
(E-1) 사이클로헥사논
(E-2) 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트
실시예 1 내지 실시예 36 및 비교예 1 내지 비교예 7
하기 표 1 내지 표 6의 조성(단위: 중량%)으로 각 성분을 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 구체적으로는, 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반한 후, 염료(또는 안료분산액)를 투입하여 30분간 교반한 후, 바인더 수지와 광중합성 단량체를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| 비교예 | ||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | ||
| (A) 염료 | A-37 | 2 | - | - | - | - |
| A-38 | - | 2 | - | - | - | |
| A-39 | - | - | 2 | - | - | |
| A-40 | - | - | - | 2 | - | |
| A-41 | - | - | - | - | 2 | |
| (A') 안료분산액 | A'-1 | - | - | - | - | - |
| A'-2 | - | - | - | - | - | |
| (B) 바인더 수지 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | |
| (C) 광중합성 단량체 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | |
| (D) 광중합 개시제 | D-1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| D-2 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
| (E) 용매 | E-1 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
| E-2 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | |
| Total | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
(평가)
평가 1: 내구성 평가
탈지 세척한 두께 1mm의 유리 기판 상에 1㎛ 내지 3㎛의 두께로 실시예 1 내지 실시예 36 및 비교예 1 내지 비교예 5에서 제조한 감광성 수지조성물을 도포하고, 90℃의 핫플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막에 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후, 200℃의 오븐에서 20분 동안 건조시킨 후, 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic社)를 이용하여 색좌표 변화값을 측정하여 내구성을 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.
- 내구성 평가기준
양호: 색좌표 변화값이 0.005 이하
불량: 색좌표 변화값이 0.005 초과
| 내구성 | |
| 실시예 1 | 양호 |
| 실시예 2 | 양호 |
| 실시예 3 | 양호 |
| 실시예 4 | 양호 |
| 실시예 5 | 양호 |
| 실시예 6 | 양호 |
| 실시예 7 | 양호 |
| 실시예 8 | 양호 |
| 실시예 9 | 양호 |
| 실시예 10 | 양호 |
| 실시예 11 | 양호 |
| 실시예 12 | 양호 |
| 실시예 13 | 양호 |
| 실시예 14 | 양호 |
| 실시예 15 | 양호 |
| 실시예 16 | 양호 |
| 실시예 17 | 양호 |
| 실시예 18 | 양호 |
| 실시예 19 | 양호 |
| 실시예 20 | 양호 |
| 실시예 21 | 양호 |
| 실시예 22 | 양호 |
| 실시예 23 | 양호 |
| 실시예 24 | 양호 |
| 실시예 25 | 양호 |
| 실시예 26 | 양호 |
| 실시예 27 | 양호 |
| 실시예 28 | 양호 |
| 실시예 29 | 양호 |
| 실시예 30 | 양호 |
| 실시예 31 | 양호 |
| 실시예 32 | 양호 |
| 실시예 33 | 양호 |
| 실시예 34 | 양호 |
| 실시예 35 | 양호 |
| 실시예 36 | 양호 |
| 비교예 1 | 불량 |
| 비교예 2 | 불량 |
| 비교예 3 | 양호 |
| 비교예 4 | 불량 |
| 비교예 5 | 불량 |
평가 2: 휘도 평가
탈지 세척한 두께 1mm의 유리 기판 상에 1㎛ 내지 3㎛의 두께로 실시예 1 내지 실시예 36과 비교예 1 내지 비교예 5에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 90℃의 핫플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막에 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후, 200℃의 열풍순환식 건조로안에서 5분 동안 건조시켰다. 화소층은 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic社)를 이용하여 휘도를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 8에 나타내었다.
| 휘도 | |
| 실시예 1 | 100.2 |
| 실시예 2 | 100.3 |
| 실시예 3 | 100.5 |
| 실시예 4 | 100.3 |
| 실시예 5 | 100.4 |
| 실시예 6 | 100.6 |
| 실시예 7 | 101.0 |
| 실시예 8 | 101.1 |
| 실시예 9 | 100.9 |
| 실시예 10 | 100.1 |
| 실시예 11 | 100.2 |
| 실시예 12 | 100.9 |
| 실시예 13 | 100.4 |
| 실시예 14 | 100.6 |
| 실시예 15 | 101.1 |
| 실시예 16 | 101.0 |
| 실시예 17 | 100.8 |
| 실시예 18 | 100.9 |
| 실시예 19 | 101.5 |
| 실시예 20 | 101.8 |
| 실시예 21 | 101.4 |
| 실시예 22 | 101.2 |
| 실시예 23 | 101.7 |
| 실시예 24 | 101.9 |
| 실시예 25 | 102.3 |
| 실시예 26 | 102.3 |
| 실시예 27 | 102.0 |
| 실시예 28 | 100.9 |
| 실시예 29 | 100.8 |
| 실시예 30 | 102.7 |
| 실시예 31 | 101.4 |
| 실시예 32 | 102.4 |
| 실시예 33 | 102.7 |
| 실시예 34 | 102.2 |
| 실시예 35 | 101.4 |
| 실시예 36 | 102.2 |
| 비교예 1 | 98.5 |
| 비교예 2 | 98.2 |
| 비교예 3 | 100 |
| 비교예 4 | 99.8 |
| 비교예 5 | 95 |
평가 3: 내광성 평가
탈지 세척한 두께 1mm의 유리 기판 상에 1㎛ 내지 3㎛의 두께로 실시예 1 내지 실시예 36과 비교예 1 내지 비교예 5에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 90℃의 핫플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후, 200℃의 오븐에서 20분 동안 건조시킨 후, 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic社)를 이용하여 색좌표 변화값을 측정하여 내광성을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 9에 나타내었다.
| 내광성 | |
| 실시예 1 | 0.58 |
| 실시예 2 | 0.31 |
| 실시예 3 | 0.32 |
| 실시예 4 | 0.74 |
| 실시예 5 | 0.71 |
| 실시예 6 | 0.56 |
| 실시예 7 | 0.49 |
| 실시예 8 | 0.42 |
| 실시예 9 | 0.38 |
| 실시예 10 | 0.55 |
| 실시예 11 | 0.78 |
| 실시예 12 | 0.56 |
| 실시예 13 | 0.51 |
| 실시예 14 | 0.34 |
| 실시예 15 | 0.38 |
| 실시예 16 | 0.74 |
| 실시예 17 | 0.66 |
| 실시예 18 | 0.72 |
| 실시예 19 | 0.31 |
| 실시예 20 | 0.36 |
| 실시예 21 | 0.31 |
| 실시예 22 | 0.29 |
| 실시예 23 | 0.23 |
| 실시예 24 | 0.17 |
| 실시예 25 | 0.28 |
| 실시예 26 | 0.30 |
| 실시예 27 | 0.19 |
| 실시예 28 | 0.21 |
| 실시예 29 | 0.25 |
| 실시예 30 | 0.26 |
| 실시예 31 | 0.15 |
| 실시예 32 | 0.21 |
| 실시예 33 | 0.13 |
| 실시예 34 | 0.22 |
| 실시예 35 | 0.21 |
| 실시예 36 | 0.33 |
| 비교예 1 | 2.01 |
| 비교예 2 | 2.43 |
| 비교예 3 | 1.85 |
| 비교예 4 | 2.12 |
| 비교예 5 | 2.45 |
상기 표 7으로부터, 일 구현예에 따른 코어-쉘 염료를 포함하는 실시예 1 내지 실시예 36에 따른 감광성 수지 조성물의 경우 내구성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
상기 표 8로부터, 일 구현예에 따른 코어-쉘 염료를 포함하는 실시예 1 내지 실시예 36에 따른 감광성 수지 조성물은, 상기 코어-쉘 염료를 포함하지 않는 비교예 1 내지 비교예 5에 따른 감광성 수지 조성물과 비교하여, 더 우수한 고휘도 특성을 가질 수 있음을 확인할 수 있다.
상기 표 9로부터, 일 구현예에 따른 코어-쉘 염료를 포함하는 실시예 1 내지 실시예 36에 따른 감광성 수지 조성물의은, 상기 코어-쉘 염료를 포함하지 않는 비교예 1 내지 비교예 5에 따른 감광성 수지 조성물과 비교하여, 내광성 특성이 더 우수함을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는, 각각 독립적으로, 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되고,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 시아노기(-CN)를 포함하고,
상기 R1 및 R3 중 적어도 하나 및 R2 및 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 화학식 4에서,
Ra는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
Rb 내지 Rm은, 각각 독립적으로, 수소, 시아노기(-CN), 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 또는 이들의 조합이다.
(상기 "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 F, Cl, Br, I, 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다)
- 삭제
- 삭제
- 제1항에서,
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되고,
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시되는 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
상기 화학식 3-1, 3-2, 4-1 및 4-2에 있어서,
Rd, Re, Rf, Ri 및 Rk는, 각각 독립적으로, 수소, 시아노기(-CN), 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 또는 이들의 조합이다.
- 제1항에 있어서,
상기 R1 및 R2가 서로 동일하고, R3 및 R4가 서로 동일한 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-18로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 표시되는 화합물.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
[화학식 1-18]
- 제1항의 화합물을 포함하는 코어; 및
상기 코어를 둘러싸는 쉘
을 포함하고,
상기 쉘은 하기 화학식 5-1 또는 화학식 6-1로 표시되는 코어-쉘 염료.
[화학식 5-1]
[화학식 6-1]
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제7항에 있어서,
상기 쉘은 6.5Å 내지 7.5Å의 케이지 너비를 가지는 코어-쉘 염료.
- 제7항에 있어서,
상기 코어의 길이는 1nm 내지 3nm인 코어-쉘 염료.
- 제7항에 있어서,
상기 코어는 520nm 내지 680nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가지는 코어-쉘 염료.
- 제7항에 있어서,
상기 코어-쉘 염료는 하기 화학식 7 내지 화학식 42로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 코어-쉘 염료.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38]
[화학식 39]
[화학식 40]
[화학식 41]
[화학식 42]
- 제7항에 있어서,
상기 코어-쉘 염료는 상기 코어 및 상기 쉘을 1:1의 몰비로 포함하는 코어-쉘 염료.
- 제1항 및 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항의 화합물 또는 제7항 및 제11항 내지 제15항 중 어느 한 항의 코어-쉘 염료를 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제16항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은, 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제17항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제, 라디칼 중합 개시제 또는 이들의 조합을 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제16항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막.
- 제16항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
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