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KR102675636B1 - 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 - Google Patents

화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 Download PDF

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KR102675636B1
KR102675636B1 KR1020237022569A KR20237022569A KR102675636B1 KR 102675636 B1 KR102675636 B1 KR 102675636B1 KR 1020237022569 A KR1020237022569 A KR 1020237022569A KR 20237022569 A KR20237022569 A KR 20237022569A KR 102675636 B1 KR102675636 B1 KR 102675636B1
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KR
South Korea
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compound
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Inventor
마사토시 사이토
게이 요시다
요시노리 아오야마
마사토 미타니
사야카 미즈타니
Original Assignee
이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Filing date
Publication date
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Abstract

하기 식(1)로 표시되는 화합물:

(식 중, X1, X2, Y1∼Y3, L, *a, R1∼R9, R11∼R18, R21∼R27 및 R31∼R34는 명세서에 있어서 정의한 대로이다)은, 소자 성능이 보다 개선된 유기 전기발광 소자를 제공한다.

Description

화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
본 발명은, 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 해당 유기 전기발광 소자를 포함하는 전자 기기에 관한 것이다.
일반적으로 유기 전기발광 소자(이하, "유기 EL 소자"라고 기재하는 경우도 있다)는 양극, 음극, 및 양극과 음극에 끼워진 유기층으로 구성되어 있다. 양 전극간에 전압이 인가되면, 음극측으로부터 전자, 양극측으로부터 정공이 발광 영역에 주입되고, 주입된 전자와 정공은 발광 영역에 있어서 재결합하여 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 기저 상태로 되돌아올 때에 광을 방출한다. 따라서, 전자 또는 정공을 발광 영역에 효율 좋게 수송하여, 전자와 정공의 재결합을 용이하게 하는 재료의 개발은 고성능 유기 EL 소자를 얻는 데 있어서 중요하다.
특허문헌 1∼8에는, 유기 전기발광 소자용 재료로서 사용하는 화합물이 개시되어 있다.
한국 공개 제2017089599호 한국 공개 제2018063710호 국제 공개 제2018/016742호 미국 특허 제7651791호 국제 공개 제2013/077352호 국제 공개 제2013/077362호 국제 공개 제2019/112214호 국제 공개 제2020/116615호
종래, 많은 유기 EL 소자용의 화합물이 보고되어 있지만, 유기 EL 소자의 성능을 더 향상시키는 화합물이 여전히 요구되고 있다.
본 발명은, 상기의 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 유기 EL 소자의 성능을 보다 개선하는 화합물, 소자 성능이 보다 개선된 유기 EL 소자, 그와 같은 유기 EL 소자를 포함하는 전자 기기를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 특허문헌 1∼8에 기재된 화합물을 포함하는 유기 EL 소자의 성능에 대하여 예의 연구를 거듭한 결과, 하기 식(1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 EL 소자가 보다 높은 효율을 나타내는 것을 발견했다.
일 태양에 있어서, 본 발명은 하기 식(1)로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
(식 중,
R1∼R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택된다;
단, R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, R7과 R8, 및 R8과 R9로부터 선택되는 1 이상의 쌍에 있어서, 인접하는 2개가 서로 결합하여 치환 혹은 비치환된 환 구조를 형성해도 되고, 또한 R1과 R9가 서로 결합하여 2개의 벤젠환을 가교하는 -CRaRb-를 형성해도 되고;
Ra 및 Rb는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택되고;
Y1∼Y3으로부터 선택되는 2개는 질소 원자이고, 나머지 1개는 CR이거나, 또는 Y1∼Y3은 모두 질소 원자이며;
R은 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택되고;
X1은 산소 원자 또는 황 원자이고;
R21∼R27은 수소 원자이고;
R31∼R34는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택된다;
단, R31과 R32, R32와 R33, 및 R33과 R34로부터 선택되는 1 이상의 쌍에 있어서, 인접하는 2개가 서로 결합하여 치환 혹은 비치환된 환 구조를 형성해도 된다;
L은 단일 결합, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기 및 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 5∼30의 2가의 헤테로환기로부터 선택되고;
R11∼R14 중 1개는 *a에 결합하는 단일 결합이며;
*a에 결합하는 단일 결합이 아닌 R11∼R14 및 R15∼R18은 수소 원자이고;
X2는 산소 원자, 황 원자, NRA, 및 CRBRC로부터 선택되고;
RA는 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기로부터 선택되고;
RB 및 RC는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택된다;
단, RB 및 RC가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 경우, 해당 2개의 아릴기는, -O- 또는 -S-에 의해 가교되어도 된다.)
다른 태양에 있어서, 본 발명은 상기 식(1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 EL 소자용 재료를 제공한다.
또 다른 태양에 있어서, 본 발명은, 양극, 음극, 및 해당 양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함하는 유기 전기발광 소자로서, 해당 유기층이 발광층을 포함하고, 해당 유기층의 적어도 1층이 상기 식(1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자를 제공한다.
또 다른 태양에 있어서, 본 발명은, 상기 유기 전기발광 소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.
상기 식(1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 EL 소자는 높은 효율을 나타낸다.
[도 1] 본 발명의 일 태양에 따른 유기 EL 소자의 층 구성의 일례를 나타내는 개략도이다.
[도 2] 본 발명의 일 태양에 따른 유기 EL 소자의 층 구성의 다른 예를 나타내는 개략도이다.
[정의]
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium), 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉, 경수소 원자, 중수소 원자, 또는 삼중수소 원자가 결합되어 있는 것으로 한다.
본 명세서에 있어서, 환형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예를 들면, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 및 헤테로환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자 중 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 환형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환형성 탄소수」에 대해서는, 별도 기재가 없는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 벤젠환은 환형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 환형성 탄소수가 10이고, 피리딘환은 환형성 탄소수 5이며, 퓨란환은 환형성 탄소수 4이다. 또한, 예를 들면, 9,9-다이페닐플루오렌일기의 환형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스파이로바이플루오렌일기의 환형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠환에 치환기로서, 예를 들면, 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는, 벤젠환의 환형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 벤젠환의 환형성 탄소수는, 6이다. 또한, 나프탈렌환에 치환기로서, 예를 들면, 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는, 나프탈렌환의 환형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 나프탈렌환의 환형성 탄소수는, 10이다.
본 명세서에 있어서, 환형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예를 들면, 단환, 축합환, 및 환집합)의 화합물(예를 들면, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 및 헤테로환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 환을 구성하지 않는 원자(예를 들면, 환을 구성하는 원자의 결합을 종단하는 수소 원자)나, 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 환형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환형성 원자수」에 대해서는, 별도 기재가 없는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 피리딘환의 환형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 환형성 원자수는 10이며, 퓨란환의 환형성 원자수는 5이다. 예를 들면, 피리딘환에 결합하고 있는 수소 원자, 또는 치환기를 구성하는 원자의 수는, 피리딘 환형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자, 또는 치환기가 결합하고 있는 피리딘환의 환형성 원자수는, 6이다. 또한, 예를 들면, 퀴나졸린환의 탄소 원자에 결합하고 있는 수소 원자, 또는 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 퀴나졸린환의 환형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자, 또는 치환기가 결합하고 있는 퀴나졸린환의 환형성 원자수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 비치환된 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 비치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는다. 여기에서, 「YY」는, 「XX」보다도 크고, 「XX」는, 1 이상의 정수를 의미하며, 「YY」는, 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 비치환된 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 비치환인 경우의 원자수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수를 포함시키지 않는다. 여기에서, 「YY」는, 「XX」보다도 크고, 「XX」는, 1 이상의 정수를 의미하며, 「YY」는, 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 비치환된 ZZ기란 「치환 혹은 비치환된 ZZ기」가 「비치환된 ZZ기」인 경우를 나타내고, 치환된 ZZ기란 「치환 혹은 비치환된 ZZ기」가 「치환된 ZZ기」인 경우를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 비치환된 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「비치환」이란, ZZ기에 있어서의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않은 것을 의미한다. 「비치환된 ZZ기」에 있어서의 수소 원자는, 경수소 원자, 중수소 원자, 또는 삼중수소 원자이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 비치환된 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」이란, ZZ기에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가, 치환기로 치환되어 있는 것을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」도 마찬가지로, BB기에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가, AA기로 치환되어 있는 것을 의미한다.
「본 명세서에 기재된 치환기」
이하, 본 명세서에 기재된 치환기에 대하여 설명한다. 별도 기재가 없는 한, 본 명세서에 기재된 각 치환기는 이하와 같이 정의된다.
본 명세서에 기재된 「비치환된 아릴기」의 환형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「비치환된 헤테로환기」의 환형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이고, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「비치환된 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이고, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재된 「비치환된 알켄일기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이고, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「비치환된 알킨일기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이고, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재된 「비치환된 사이클로알킬기」의 환형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 3∼50이고, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재된 「비치환된 아릴렌기」의 환형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재된 「비치환된 2가의 헤테로환기」의 환형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이고, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재된 「비치환된 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이고, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
· 「치환 혹은 비치환된 아릴기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴기」의 구체예(구체예군 G1)로서는, 이하의 비치환된 아릴기(구체예군 G1A) 및 치환된 아릴기(구체예군 G1B) 등을 들 수 있다. (여기에서, 비치환된 아릴기란 「치환 혹은 비치환된 아릴기」가 「비치환된 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환된 아릴기란 「치환 혹은 비치환된 아릴기」가 「치환된 아릴기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 간단히 「아릴기」라고 하는 경우는, 「비치환된 아릴기」와 「치환된 아릴기」의 양쪽을 포함한다.
「치환된 아릴기」는, 「비치환된 아릴기」의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환된 아릴기」로서는, 예를 들면, 하기 구체예군 G1A의 「비치환된 아릴기」의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 하기 구체예군 G1B의 치환된 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 한편, 여기에 열거한 「비치환된 아릴기」의 예, 및 「치환된 아릴기」의 예는, 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재된 「치환된 아릴기」에는, 하기 구체예군 G1B의 「치환된 아릴기」에 있어서의 아릴기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 하기 구체예군 G1B의 「치환된 아릴기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
· 비치환된 아릴기(구체예군 G1A):
페닐기,
p-바이페닐기,
m-바이페닐기,
o-바이페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤즈안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날렌일기,
피렌일기,
크라이센일기,
벤조크라이센일기,
트라이페닐렌일기,
벤조트라이페닐렌일기,
테트라센일기,
펜타센일기,
플루오렌일기,
9,9'-스파이로바이플루오렌일기,
벤조플루오렌일기,
다이벤조플루오렌일기,
플루오란텐일기,
벤조플루오란텐일기,
페릴렌일기, 및
하기 일반식(TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 환 구조로부터 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 1가의 아릴기.
[화학식 2]
[화학식 3]
· 치환된 아릴기(구체예군 G1B):
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-자일릴기,
메타-자일릴기,
오쏘-자일릴기,
파라-아이소프로필페닐기,
메타-아이소프로필페닐기,
오쏘-아이소프로필페닐기,
파라-t-뷰틸페닐기,
메타-t-뷰틸페닐기,
오쏘-t-뷰틸페닐기,
3,4,5-트라이메틸페닐기,
9,9-다이메틸플루오렌일기,
9,9-다이페닐플루오렌일기
9,9-비스(4-메틸페닐)플루오렌일기,
9,9-비스(4-아이소프로필페닐)플루오렌일기,
9,9-비스(4-t-뷰틸페닐)플루오렌일기,
사이아노페닐기,
트라이페닐실릴페닐기,
트라이메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기, 및
상기 일반식(TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 환 구조로부터 유도되는 1가의 기의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기.
· 「치환 혹은 비치환된 헤테로환기」
본 명세서에 기재된 「헤테로환기」는, 환형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 1개 포함하는 환상의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로서는, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 및 붕소 원자를 들 수 있다. 본 명세서에 기재된 「헤테로환기」는, 단환의 기이거나, 또는 축합환의 기이다.
본 명세서에 기재된 「헤테로환기」는, 방향족 헤테로환기이거나, 또는 비방향족 헤테로환기이다.
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 헤테로환기」의 구체예(구체예군 G2)로서는, 이하의 비치환된 헤테로환기(구체예군 G2A), 및 치환된 헤테로환기(구체예군 G2B) 등을 들 수 있다. (여기에서, 비치환된 헤테로환기란 「치환 혹은 비치환된 헤테로환기」가 「비치환된 헤테로환기」인 경우를 가리키고, 치환된 헤테로환기란 「치환 혹은 비치환된 헤테로환기」가 「치환된 헤테로환기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 간단히 「헤테로환기」라고 하는 경우는, 「비치환된 헤테로환기」와 「치환된 헤테로환기」의 양쪽을 포함한다.
「치환된 헤테로환기」는, 「비치환된 헤테로환기」의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환된 헤테로환기」의 구체예는, 하기 구체예군 G2A의 「비치환된 헤테로환기」의 수소 원자가 치환된 기, 및 하기 구체예군 G2B의 치환된 헤테로환기의 예 등을 들 수 있다. 한편, 여기에 열거한 「비치환된 헤테로환기」의 예나 「치환된 헤테로환기」의 예는, 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재된 「치환된 헤테로환기」에는, 구체예군 G2B의 「치환된 헤테로환기」에 있어서의 헤테로환기 자체의 환형성 원자에 결합하는 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 구체예군 G2B의 「치환된 헤테로환기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
구체예군 G2A는, 예를 들면, 이하의 질소 원자를 포함하는 비치환된 헤테로환기(구체예군 G2A1), 산소 원자를 포함하는 비치환된 헤테로환기(구체예군 G2A2), 황 원자를 포함하는 비치환된 헤테로환기(구체예군 G2A3), 및 하기 일반식(TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 환 구조로부터 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 1가의 헤테로환기(구체예군 G2A4)를 포함한다.
구체예군 G2B는, 예를 들면, 이하의 질소 원자를 포함하는 치환된 헤테로환기(구체예군 G2B1), 산소 원자를 포함하는 치환된 헤테로환기(구체예군 G2B2), 황 원자를 포함하는 치환된 헤테로환기(구체예군 G2B3), 및 하기 일반식(TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 환 구조로부터 유도되는 1가의 헤테로환기의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예군 G2B4)를 포함한다.
· 질소 원자를 포함하는 비치환된 헤테로환기(구체예군 G2A1):
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트라이아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
아이속사졸릴기,
옥사다이아졸릴기,
싸이아졸릴기,
아이소싸이아졸릴기,
싸이아다이아졸릴기,
피리딜기,
피리다진일기,
피리미딘일기,
피라진일기,
트라이아진일기,
인돌릴기,
아이소인돌릴기,
인돌리진일기,
퀴놀리진일기,
퀴놀릴기,
아이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라진일기,
퀴나졸린일기,
퀴녹살린일기,
벤즈이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤린일기,
페난트리딘일기,
아크리딘일기,
페나진일기,
카바졸릴기,
벤조카바졸릴기,
모폴리노기,
페녹사진일기,
페노싸이아진일기,
아자카바졸릴기, 및 다이아자카바졸릴기.
· 산소 원자를 포함하는 비치환된 헤테로환기(구체예군 G2A2):
퓨릴기,
옥사졸릴기,
아이속사졸릴기,
옥사다이아졸릴기,
잔텐일기,
벤조퓨란일기,
아이소벤조퓨란일기,
다이벤조퓨란일기,
나프토벤조퓨란일기,
벤즈옥사졸릴기,
벤즈아이속사졸릴기,
페녹사진일기,
모폴리노기,
다이나프토퓨란일기,
아자다이벤조퓨란일기,
다이아자다이벤조퓨란일기,
아자나프토벤조퓨란일기, 및
다이아자나프토벤조퓨란일기.
· 황 원자를 포함하는 비치환된 헤테로환기(구체예군 G2A3):
싸이엔일기,
싸이아졸릴기,
아이소싸이아졸릴기,
싸이아다이아졸릴기,
벤조싸이오펜일기(벤조싸이엔일기),
아이소벤조싸이오펜일기(아이소벤조싸이엔일기),
다이벤조싸이오펜일기(다이벤조싸이엔일기),
나프토벤조싸이오펜일기(나프토벤조싸이엔일기),
벤조싸이아졸릴기,
벤즈아이소싸이아졸릴기,
페노싸이아진일기,
다이나프토싸이오펜일기(다이나프토싸이엔일기),
아자다이벤조싸이오펜일기(아자다이벤조싸이엔일기),
다이아자다이벤조싸이오펜일기(다이아자다이벤조싸이엔일기),
아자나프토벤조싸이오펜일기(아자나프토벤조싸이엔일기), 및
다이아자나프토벤조싸이오펜일기(다이아자나프토벤조싸이엔일기).
· 하기 일반식(TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 환 구조로부터 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 1가의 헤테로환기(구체예군 G2A4):
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 일반식(TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA는, 각각 독립적으로, 산소 원자, 황 원자, NH, 또는 CH2이다. 단, XA 및 YA 중 적어도 1개는, 산소 원자, 황 원자, 또는 NH이다.
상기 일반식(TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH, 또는 CH2인 경우, 상기 일반식(TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 환 구조로부터 유도되는 1가의 헤테로환기에는, 이들 NH, 또는 CH2로부터 1개의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 기가 포함된다.
· 질소 원자를 포함하는 치환된 헤테로환기(구체예군 G2B1):
(9-페닐)카바졸릴기,
(9-바이페닐릴)카바졸릴기,
(9-페닐)페닐카바졸릴기,
(9-나프틸)카바졸릴기,
다이페닐카바졸-9-일기,
페닐카바졸-9-일기,
메틸벤즈이미다졸릴기,
에틸벤즈이미다졸릴기,
페닐트라이아진일기,
바이페닐릴트라이아진일기,
다이페닐트라이아진일기,
페닐퀴나졸린일기, 및
바이페닐릴퀴나졸린일기.
· 산소 원자를 포함하는 치환된 헤테로환기(구체예군 G2B2):
페닐다이벤조퓨란일기,
메틸다이벤조퓨란일기,
t-뷰틸다이벤조퓨란일기, 및
스파이로[9H-잔텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
· 황 원자를 포함하는 치환된 헤테로환기(구체예군 G2B3):
페닐다이벤조싸이오펜일기,
메틸다이벤조싸이오펜일기,
t-뷰틸다이벤조싸이오펜일기, 및
스파이로[9H-싸이오잔텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
· 상기 일반식(TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 환 구조로부터 유도되는 1가의 헤테로환기의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예군 G2B4):
상기 「1가의 헤테로환기의 1개 이상의 수소 원자」란, 해당 1가의 헤테로환기의 환형성 탄소 원자에 결합하고 있는 수소 원자, XA 및 YA 중 적어도 어느 하나가 NH인 경우의 질소 원자에 결합하고 있는 수소 원자, 및 XA 및 YA의 한쪽이 CH2인 경우의 메틸렌기의 수소 원자로부터 선택되는 1개 이상의 수소 원자를 의미한다.
· 「치환 혹은 비치환된 알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬기」의 구체예(구체예군 G3)로서는, 이하의 비치환된 알킬기(구체예군 G3A) 및 치환된 알킬기(구체예군 G3B)를 들 수 있다. (여기에서, 비치환된 알킬기란 「치환 혹은 비치환된 알킬기」가 「비치환된 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환된 알킬기란 「치환 혹은 비치환된 알킬기」가 「치환된 알킬기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 간단히 「알킬기」라고 하는 경우는, 「비치환된 알킬기」와 「치환된 알킬기」의 양쪽을 포함한다.
「치환된 알킬기」는, 「비치환된 알킬기」에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환된 알킬기」의 구체예로서는, 하기의 「비치환된 알킬기」(구체예군 G3A)에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 치환된 알킬기(구체예군 G3B)의 예 등을 들 수 있다. 본 명세서에 있어서, 「비치환된 알킬기」에 있어서의 알킬기는, 쇄상의 알킬기를 의미한다. 그 때문에, 「비치환된 알킬기」는, 직쇄인 「비치환된 알킬기」, 및 분기상인 「비치환된 알킬기」가 포함된다. 한편, 여기에 열거한 「비치환된 알킬기」의 예나 「치환된 알킬기」의 예는, 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재된 「치환된 알킬기」에는, 구체예군 G3B의 「치환된 알킬기」에 있어서의 알킬기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 구체예군 G3B의 「치환된 알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
· 비치환된 알킬기(구체예군 G3A):
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
아이소프로필기,
n-뷰틸기,
아이소뷰틸기,
s-뷰틸기, 및
t-뷰틸기.
· 치환된 알킬기(구체예군 G3B):
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함한다),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트라이플루오로에틸기, 및
트라이플루오로메틸기.
· 「치환 혹은 비치환된 알켄일기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알켄일기」의 구체예(구체예군 G4)로서는, 이하의 비치환된 알켄일기(구체예군 G4A), 및 치환된 알켄일기(구체예군 G4B) 등을 들 수 있다. (여기에서, 비치환된 알켄일기란 「치환 혹은 비치환된 알켄일기」가 「비치환된 알켄일기」인 경우를 가리키고, 「치환된 알켄일기」란 「치환 혹은 비치환된 알켄일기」가 「치환된 알켄일기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 간단히 「알켄일기」라고 하는 경우는, 「비치환된 알켄일기」와 「치환된 알켄일기」의 양쪽을 포함한다.
「치환된 알켄일기」는, 「비치환된 알켄일기」에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환된 알켄일기」의 구체예로서는, 하기의 「비치환된 알켄일기」(구체예군 G4A)가 치환기를 갖는 기, 및 치환된 알켄일기(구체예군 G4B)의 예 등을 들 수 있다. 한편, 여기에 열거한 「비치환된 알켄일기」의 예나 「치환된 알켄일기」의 예는, 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재된 「치환된 알켄일기」에는, 구체예군 G4B의 「치환된 알켄일기」에 있어서의 알켄일기 자체의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 구체예군 G4B의 「치환된 알켄일기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
· 비치환된 알켄일기(구체예군 G4A):
바이닐기,
알릴기,
1-뷰텐일기,
2-뷰텐일기, 및
· 치환된 알켄일기(구체예군 G4B):
1,3-뷰테인다이엔일기,
1-메틸바이닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-다이메틸알릴기,
2-메틸알릴기, 및
1,2-다이메틸알릴기.
· 「치환 혹은 비치환된 알킨일기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킨일기」의 구체예(구체예군 G5)로서는, 이하의 비치환된 알킨일기(구체예군 G5A) 등을 들 수 있다. (여기에서, 비치환된 알킨일기란, 「치환 혹은 비치환된 알킨일기」가 「비치환된 알킨일기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 간단히 「알킨일기」라고 하는 경우는, 「비치환된 알킨일기」와 「치환된 알킨일기」의 양쪽을 포함한다.
「치환된 알킨일기」는, 「비치환된 알킨일기」에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환된 알킨일기」의 구체예로서는, 하기의 「비치환된 알킨일기」(구체예군 G5A)에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 등을 들 수 있다.
· 비치환된 알킨일기(구체예군 G5A):
에틴일기
· 「치환 혹은 비치환된 사이클로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 사이클로알킬기」의 구체예(구체예군 G6)로서는, 이하의 비치환된 사이클로알킬기(구체예군 G6A), 및 치환된 사이클로알킬기(구체예군 G6B) 등을 들 수 있다. (여기에서, 비치환된 사이클로알킬기란 「치환 혹은 비치환된 사이클로알킬기」가 「비치환된 사이클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환된 사이클로알킬기란 「치환 혹은 비치환된 사이클로알킬기」가 「치환된 사이클로알킬기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 간단히 「사이클로알킬기」라고 하는 경우는, 「비치환된 사이클로알킬기」와 「치환된 사이클로알킬기」의 양쪽을 포함한다.
「치환된 사이클로알킬기」는, 「비치환된 사이클로알킬기」에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환된 사이클로알킬기」의 구체예로서는, 하기의 「비치환된 사이클로알킬기」(구체예군 G6A)에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 치환된 사이클로알킬기(구체예군 G6B)의 예 등을 들 수 있다. 한편, 여기에 열거한 「비치환된 사이클로알킬기」의 예나 「치환된 사이클로알킬기」의 예는, 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재된 「치환된 사이클로알킬기」에는, 구체예군 G6B의 「치환된 사이클로알킬기」에 있어서의 사이클로알킬기 자체의 탄소 원자에 결합하는 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기, 및 구체예군 G6B의 「치환된 사이클로알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다.
· 비치환된 사이클로알킬기(구체예군 G6A):
사이클로프로필기,
사이클로뷰틸기,
사이클로펜틸기,
사이클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노보닐기, 및
2-노보닐기.
· 치환된 사이클로알킬기(구체예군 G6B):
4-메틸사이클로헥실기.
· 「-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G7)로서는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), 및
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기에서,
G1은, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴기」이다.
G2는, 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 비치환된 헤테로환기」이다.
G3은, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬기」이다.
G6은, 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 비치환된 사이클로알킬기」이다. -Si(G1)(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은, 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
-Si(G1)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는, 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
-Si(G1)(G1)(G2)에 있어서의 복수의 G1은, 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
-Si(G2)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는, 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
-Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은, 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
-Si(G6)(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은, 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
· 「-O-(R904)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G8)로서는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3), 및
-O(G6)
을 들 수 있다.
여기에서,
G1은, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴기」이다.
G2는, 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 비치환된 헤테로환기」이다.
G3은, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬기」이다.
G6은, 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 비치환된 사이클로알킬기」이다.
· 「-S-(R905)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G9)로서는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3), 및
-S(G6)
을 들 수 있다.
여기에서,
G1은, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴기」이다.
G2는, 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 비치환된 헤테로환기」이다.
G3은, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬기」이다.
G6은, 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 비치환된 사이클로알킬기」이다.
· 「-N(R906)(R907)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재된 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G10)로서는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), 및
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다.
여기에서,
G1은, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴기」이다.
G2는, 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 비치환된 헤테로환기」이다.
G3은, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬기」이다.
G6은, 구체예군 G6에 기재된 「치환 혹은 비치환된 사이클로알킬기」이다.
-N(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은, 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
-N(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는, 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
-N(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은, 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
-N(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은, 서로 동일하거나, 또는 상이하다
· 「할로젠 원자」
본 명세서에 기재된 「할로젠 원자」의 구체예(구체예군 G11)로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 및 아이오딘 원자 등을 들 수 있다.
· 「치환 혹은 비치환된 플루오로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 플루오로알킬기」는, 「치환 혹은 비치환된 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합하고 있는 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기를 의미하고, 「치환 혹은 비치환된 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합하고 있는 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기(퍼플루오로기)도 포함한다. 「비치환된 플루오로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이고, 바람직하게는 1∼30이며, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환된 플루오로알킬기」는, 「플루오로알킬기」의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 한편, 본 명세서에 기재된 「치환된 플루오로알킬기」에는, 「치환된 플루오로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 「치환된 플루오로알킬기」에 있어서의 치환기의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「비치환된 플루오로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다.
· 「치환 혹은 비치환된 할로알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 할로알킬기」는, 「치환 혹은 비치환된 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합하고 있는 적어도 1개의 수소 원자가 할로젠 원자로 치환된 기를 의미하고, 「치환 혹은 비치환된 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합하고 있는 모든 수소 원자가 할로젠 원자로 치환된 기도 포함한다. 「비치환된 할로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이고, 바람직하게는 1∼30이며, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환된 할로알킬기」는, 「할로알킬기」의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 한편, 본 명세서에 기재된 「치환된 할로알킬기」에는, 「치환된 할로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기, 및 「치환된 할로알킬기」에 있어서의 치환기의 1개 이상의 수소 원자가 치환기로 더 치환된 기도 포함된다. 「비치환된 할로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 1개 이상의 수소 원자가 할로젠 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다. 할로알킬기를 할로젠화 알킬기라고 칭하는 경우가 있다.
· 「치환 혹은 비치환된 알콕시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알콕시기」의 구체예로서는, -O(G3)으로 표시되는 기이고, 여기에서, G3은, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬기」이다. 「비치환된 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이고, 바람직하게는 1∼30이며, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
· 「치환 혹은 비치환된 알킬싸이오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬싸이오기」의 구체예로서는, -S(G3)으로 표시되는 기이고, 여기에서, G3은, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬기」이다. 「비치환된 알킬싸이오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이고, 바람직하게는 1∼30이며, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
· 「치환 혹은 비치환된 아릴옥시기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴옥시기」의 구체예로서는, -O(G1)로 표시되는 기이고, 여기에서, G1은, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴기」이다. 「비치환된 아릴옥시기」의 환형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30이며, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
· 「치환 혹은 비치환된 아릴싸이오기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴싸이오기」의 구체예로서는, -S(G1)로 표시되는 기이고, 여기에서, G1은, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴기」이다. 「비치환된 아릴싸이오기」의 환형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이고, 바람직하게는 6∼30이며, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
· 「치환 혹은 비치환된 트라이알킬실릴기」
본 명세서에 기재된 「트라이알킬실릴기」의 구체예로서는, -Si(G3)(G3)(G3)으로 표시되는 기이고, 여기에서, G3은, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬기」이다. -Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은, 서로 동일하거나, 또는 상이하다. 「트라이알킬실릴기」의 각 알킬기의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이고, 바람직하게는 1∼20이며, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
· 「치환 혹은 비치환된 아르알킬기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아르알킬기」의 구체예로서는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이고, 여기에서, G3은, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬기」이며, G1은, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴기」이다. 따라서, 「아르알킬기」는, 「알킬기」의 수소 원자가 치환기로서의 「아릴기」로 치환된 기이고, 「치환된 알킬기」의 일 태양이다. 「비치환된 아르알킬기」는, 「비치환된 아릴기」가 치환된 「비치환된 알킬기」이고, 「비치환된 아르알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 7∼50이고, 바람직하게는 7∼30이며, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「치환 혹은 비치환된 아르알킬기」의 구체예로서는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐아이소프로필기, 2-페닐아이소프로필기, 페닐-t-뷰틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸아이소프로필기, 2-α-나프틸아이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸아이소프로필기, 및 2-β-나프틸아이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 비치환된 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-바이페닐기, m-바이페닐기, o-바이페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피렌일기, 크라이센일기, 트라이페닐렌일기, 플루오렌일기, 9,9'-스파이로바이플루오렌일기, 9,9-다이메틸플루오렌일기, 및 9,9-다이페닐플루오렌일기 등이다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 비치환된 헤테로환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미딘일기, 트라이아진일기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 퀴나졸린일기, 벤즈이미다졸릴기, 페난트롤린일기, 카바졸릴기(1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 또는 9-카바졸릴기), 벤조카바졸릴기, 아자카바졸릴기, 다이아자카바졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 아자다이벤조퓨란일기, 다이아자다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 나프토벤조싸이오펜일기, 아자다이벤조싸이오펜일기, 다이아자다이벤조싸이오펜일기, (9-페닐)카바졸릴기((9-페닐)카바졸-1-일기, (9-페닐)카바졸-2-일기, (9-페닐)카바졸-3-일기, 또는 (9-페닐)카바졸-4-일기), (9-바이페닐릴)카바졸릴기, (9-페닐)페닐카바졸릴기, 다이페닐카바졸-9-일기, 페닐카바졸-9-일기, 페닐트라이아진일기, 바이페닐릴트라이아진일기, 다이페닐트라이아진일기, 페닐다이벤조퓨란일기, 및 페닐다이벤조싸이오펜일기 등이다.
본 명세서에 있어서, 카바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 6]
본 명세서에 있어서, (9-페닐)카바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 7]
상기 일반식(TEMP-Cz1)∼(TEMP-Cz9) 중, *는, 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 다이벤조퓨란일기, 및 다이벤조싸이오펜일기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 8]
상기 일반식(TEMP-34)∼(TEMP-41) 중, *는, 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 비치환된 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, 및 t-뷰틸기 등이다.
· 「치환 혹은 비치환된 아릴렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 비치환된 아릴기」로부터 아릴환 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 비치환된 아릴렌기」의 구체예(구체예군 G12)로서는, 구체예군 G1에 기재된 「치환 혹은 비치환된 아릴기」로부터 아릴환 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
· 「치환 혹은 비치환된 2가의 헤테로환기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 2가의 헤테로환기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 비치환된 헤테로환기」로부터 헤테로환 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 비치환된 2가의 헤테로환기」의 구체예(구체예군 G13)로서는, 구체예군 G2에 기재된 「치환 혹은 비치환된 헤테로환기」로부터 헤테로환 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
· 「치환 혹은 비치환된 알킬렌기」
본 명세서에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 비치환된 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 비치환된 알킬렌기」의 구체예(구체예군 G14)로서는, 구체예군 G3에 기재된 「치환 혹은 비치환된 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 비치환된 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식(TEMP-42)∼(TEMP-68)의 어느 하나의 기이다.
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 일반식(TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, Q1∼Q10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기이다.
상기 일반식(TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, *는, 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 11]
상기 일반식(TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, Q1∼Q10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기이다.
식 Q9 및 Q10은, 단일 결합을 개재시켜 서로 결합하여 환을 형성해도 된다.
상기 일반식(TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, *는, 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 12]
상기 일반식(TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기이다.
상기 일반식(TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, *는, 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재된 치환 혹은 비치환된 2가의 헤테로환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식(TEMP-69)∼(TEMP-102)의 어느 기이다.
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
상기 일반식(TEMP-69)∼(TEMP-82) 중, Q1∼Q9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기이다.
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
상기 일반식(TEMP-83)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기이다.
이상이, 「본 명세서에 기재된 치환기」에 대한 설명이다.
· 「결합하여 환을 형성하는 경우」
본 명세서에 있어서, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 치환 혹은 비치환된 단환을 형성하거나, 서로 결합하여, 치환 혹은 비치환된 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고」라고 하는 경우는, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 치환 혹은 비치환된 단환을 형성하는」 경우와, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 치환 혹은 비치환된 축합환을 형성하는」 경우와, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하지 않는」 경우를 의미한다.
본 명세서에 있어서의, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 치환 혹은 비치환된 단환을 형성하는」 경우, 및 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 치환 혹은 비치환된 축합환을 형성하는」 경우(이하, 이들 경우를 통틀어 「결합하여 환을 형성하는 경우」라고 칭하는 경우가 있다.)에 대하여, 이하, 설명한다. 모골격이 안트라센환인 하기 일반식(TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로서 설명한다.
[화학식 20]
예를 들면, R921∼R930 중 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 환을 형성하는」 경우에 있어서, 1조가 되는 인접하는 2개로 이루어지는 조란, R921과 R922의 조, R922와 R923의 조, R923과 R924의 조, R924와 R930의 조, R930과 R925의 조, R925와 R926의 조, R926과 R927의 조, R927과 R928의 조, R928과 R929의 조, 및 R929와 R921의 조이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 2조 이상이 동시에 환을 형성해도 되는 것을 의미한다. 예를 들면, R921과 R922가 서로 결합하여 환 QA를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 서로 결합하여 환 QB를 형성한 경우는, 상기 일반식(TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은, 하기 일반식(TEMP-104)로 표시된다.
[화학식 21]
「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조」가 환을 형성하는 경우란, 전술한 예와 같이 인접하는 「2개」로 이루어지는 조가 결합하는 경우뿐만 아니라, 인접하는 「3개 이상」으로 이루어지는 조가 결합하는 경우도 포함한다. 예를 들면, R921과 R922가 서로 결합하여 환 QA를 형성하고, 또한 R922와 R923이 서로 결합하여 환 QC를 형성하며, 서로 인접하는 3개(R921, R922 및 R923)로 이루어지는 조가 서로 결합하여 환을 형성하여, 안트라센 모골격에 축합하는 경우를 의미하고, 이 경우, 상기 일반식(TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은, 하기 일반식(TEMP-105)로 표시된다. 하기 일반식(TEMP-105)에 있어서, 환 QA 및 환 QC는, R922를 공유한다.
[화학식 22]
형성되는 「단환」, 또는 「축합환」은, 형성된 환만의 구조로서, 포화의 환이어도 불포화의 환이어도 된다. 「인접하는 2개로 이루어지는 조의 1조」가 「단환」, 또는 「축합환」을 형성하는 경우여도, 당해 「단환」, 또는 「축합환」은, 포화의 환, 또는 불포화의 환을 형성할 수 있다. 예를 들면, 상기 일반식(TEMP-104)에 있어서 형성된 환 QA 및 환 QB는, 각각, 「단환」 또는 「축합환」이다. 또한, 상기 일반식(TEMP-105)에 있어서 형성된 환 QA, 및 환 QC는, 「축합환」이다. 상기 일반식(TEMP-105)의 환 QA와 환 QC는, 환 QA와 환 QC가 축합하는 것에 의해 축합환이 되어 있다. 상기 일반식(TMEP-104)의 환 QA가 벤젠환이면, 환 QA는, 단환이다. 상기 일반식(TMEP-104)의 환 QA가 나프탈렌환이면, 환 QA는, 축합환이다.
「불포화의 환」이란, 방향족 탄화수소환, 또는 방향족 헤테로환을 의미한다. 「포화의 환」이란, 지방족 탄화수소환, 또는 비방향족 헤테로환을 의미한다.
방향족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G1에 있어서 구체예로서 들어진 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
방향족 헤테로환의 구체예로서는, 구체예군 G2에 있어서 구체예로서 들어진 방향족 헤테로환기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G6에 있어서 구체예로서 들어진 기가 수소 원자에 의해 종단된 구조를 들 수 있다.
「환을 형성하는」이란, 모골격의 복수의 원자만, 혹은 모골격의 복수의 원자와 추가로 1 이상의 임의의 원소로 환을 형성하는 것을 의미한다. 예를 들면, 상기 일반식(TEMP-104)에 나타내는, R921과 R922가 서로 결합하여 형성된 환 QA는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 환을 의미한다. 구체예로서는, R921과 R922로 환 QA를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 단환의 불포화의 환을 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 환은, 벤젠환이다.
여기에서, 「임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는, 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소, 및 황 원소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예를 들면, 탄소 원소, 또는 질소 원소의 경우), 환을 형성하지 않는 결합은, 수소 원자 등으로 종단되어도 되고, 후술하는 「임의의 치환기」로 치환되어도 된다. 탄소 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 환은 헤테로환이다.
단환 또는 축합환을 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하이고, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하이며, 더 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」, 및 「축합환」 중, 바람직하게는 「단환」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「포화의 환」, 및 「불포화의 환」 중, 바람직하게는 「불포화의 환」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」은, 바람직하게는 벤젠환이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「불포화의 환」은, 바람직하게는 벤젠환이다.
「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상」이, 「서로 결합하여, 치환 혹은 비치환된 단환을 형성하는」 경우, 또는 「서로 결합하여, 치환 혹은 비치환된 축합환을 형성하는」 경우, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는, 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 모골격의 복수의 원자와, 1개 이상 15개 이하의 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소, 및 황 원소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 원소로 이루어지는 치환 혹은 비치환된 「불포화의 환」을 형성한다.
상기의 「단환」, 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예를 들면 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기의 「단환」, 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
상기의 「포화의 환」, 또는 「불포화의 환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예를 들면 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기의 「단환」, 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
이상이, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 치환 혹은 비치환된 단환을 형성하는」 경우, 및 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 치환 혹은 비치환된 축합환을 형성하는」 경우(「결합하여 환을 형성하는 경우」)에 대한 설명이다.
· 「치환 혹은 비치환된」이라고 하는 경우의 치환기
본 명세서에 있어서의 일 실시형태에 있어서는, 상기 「치환 혹은 비치환된」이라고 하는 경우의 치환기(본 명세서에 있어서, 「임의의 치환기」라고 부르는 경우가 있다.)는, 예를 들면,
비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기,
비치환된 탄소수 2∼50의 알켄일기,
비치환된 탄소수 2∼50의 알킨일기,
비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기,
비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기 등이고,
여기에서, R901∼R907은, 각각 독립적으로,
수소 원자,
치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기,
치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기이다.
R901이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901은, 서로 동일하거나, 또는 상이하고,
R902가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R902는, 서로 동일하거나, 또는 상이하고,
R903이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R903은, 서로 동일하거나, 또는 상이하고,
R904가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R904는, 서로 동일하거나, 또는 상이하고,
R905가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R905는, 서로 동일하거나, 또는 상이하고,
R906이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R906은, 서로 동일하거나, 또는 상이하고,
R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R907은, 서로 동일하거나, 또는 상이하다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 「치환 혹은 비치환된」이라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼50의 알킬기,
환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기이다.
일 실시형태에 있어서는, 상기 「치환 혹은 비치환된」이라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼18의 알킬기,
환형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
환형성 원자수 5∼18의 헤테로환기
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는, 전술한 「본 명세서에 기재된 치환기」의 항에서 설명한 치환기의 구체예이다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 인접하는 임의의 치환기끼리로, 「포화의 환」, 또는 「불포화의 환」을 형성해도 되고, 바람직하게는, 치환 혹은 비치환된 포화의 5원환, 치환 혹은 비치환된 포화의 6원환, 치환 혹은 비치환된 불포화의 5원환, 또는 치환 혹은 비치환된 불포화의 6원환을 형성하며, 보다 바람직하게는, 벤젠환을 형성한다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 임의의 치환기는, 추가로 치환기를 가져도 된다. 임의의 치환기가 추가로 갖는 치환기로서는, 상기 임의의 치환기와 마찬가지이다.
본 명세서에 있어서, 「AA∼BB」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「AA∼BB」의 앞에 기재되는 수치 AA를 하한치로 하고, 「AA∼BB」의 뒤에 기재되는 수치 BB를 상한치로 하여 포함하는 범위를 의미한다.
이하, 본 발명의 화합물을 설명한다.
본 발명의 화합물은 하기 식(1)로 표시된다. 이하, 식(1), 및 후술하는 각 식으로 표시되는 본 발명의 화합물을 간단히 "발명 화합물"이라고 칭하는 경우가 있다.
[화학식 23]
이하, 식(1) 및 후술하는 각 식 중의 기호를 설명한다. 특별히 언급하지 않는 한, 동일한 기호는 동일한 의미를 갖는다.
R1∼R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되며, 보다 바람직하게는 수소 원자이다. R1∼R9 모두가 수소 원자여도 된다.
R1∼R9가 나타내는 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기의 상세는, 「본 명세서에 기재된 치환기」에 있어서 기재한 대로이다.
해당 비치환된 알킬기는, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 또는 n-펜틸기이고, 보다 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 아이소프로필기, t-뷰틸기이며, 더 바람직하게는 메틸기, t-뷰틸기이다.
R1∼R9가 나타내는 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기의 상세는, 「본 명세서에 기재된 치환기」에 있어서 기재한 대로이다.
해당 비치환된 사이클로알킬기는, 바람직하게는 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 아다만틸기, 또는 노보닐기이다.
R1∼R9가 나타내는 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기의 상세는, 「본 명세서에 기재된 치환기」에 있어서 기재한 대로이다.
해당 비치환된 아릴기는, 바람직하게는 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 페날렌일기, 피렌일기, 크라이센일기, 트라이페닐렌일기, 테트라센일기, 펜타센일기, 플루오렌일기, 플루오란텐일기, 페릴렌일기, 또는 9,9'-스파이로바이플루오렌일기이고, 보다 바람직하게는 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기이고, 더 바람직하게는 페닐기, 바이페닐릴기, 나프틸기이며, 특히 바람직하게는 페닐기이다.
해당 치환 아릴기는, 바람직하게는 9,9-다이메틸플루오렌일기 및 9,9-다이페닐플루오렌일기이다.
R1∼R9가 나타내는 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기의 상세는, 「본 명세서에 기재된 치환기」에 있어서 기재한 대로이다.
해당 비치환된 헤테로환기는, 바람직하게는 피리딜기, 피리미딘일기, 트라이아진일기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 퀴나졸린일기, 벤즈이미다졸릴기, 페난트롤린일기, 카바졸릴기(1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 또는 9-카바졸릴기), 벤조카바졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 또는 나프토벤조싸이오펜일기이고, 보다 바람직하게는 피리딜기, 피리미딘일기, 카바졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기이며, 더 바람직하게는 피리딜기, 카바졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기이다.
해당 치환 헤테로환기는, 바람직하게는 9-페닐카바졸릴기(9-페닐카바졸-1-일기, 9-페닐카바졸-2-일기, 9-페닐카바졸-3-일기, 또는 9-페닐카바졸-4-일기), 다이페닐카바졸-9-일기, 또는 페닐카바졸-9-일기이다.
R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, R7과 R8, 및 R8과 R9로부터 선택되는 1 이상의 쌍에 있어서, 인접하는 2개는 서로 결합하여 치환 혹은 비치환된 환 구조를 형성해도 되고, 서로 결합하지 않고, 따라서, 환 구조를 형성하지 않아도 된다.
상기 치환 혹은 비치환된 환 구조는, 예를 들면, 치환 혹은 비치환된 방향족 탄화수소환, 치환 혹은 비치환된 지방족 탄화수소환, 치환 혹은 비치환된 방향족 헤테로환, 및 치환 혹은 비치환된 지방족 헤테로환으로부터 선택된다.
상기 방향족 탄화수소환은, 예를 들면, 벤젠환, 바이페닐렌환, 나프탈렌환, 안트라센환, 벤즈안트라센환, 페난트렌환, 벤조페난트렌환, 페날렌환, 피렌환, 크라이센환, 1,1-다이메틸인덴환, 또는 트라이페닐렌환이고, 바람직하게는 벤젠환 또는 나프탈렌환이며, 보다 바람직하게는 벤젠환이다.
상기 지방족 탄화수소환은, 예를 들면, 사이클로펜텐환, 사이클로펜타다이엔환, 사이클로헥센환, 사이클로헥사다이엔환, 또는 상기 방향족 탄화수소환을 부분적으로 수소화하여 얻어지는 지방족 탄화수소환이다.
상기 방향족 헤테로환은, 예를 들면, 피롤환, 퓨란환, 싸이오펜환, 피리딘환, 이미다졸환, 피라졸환, 인돌환, 아이소인돌환, 벤조퓨란환, 아이소벤조퓨란환, 벤조싸이오펜환, 벤즈이미다졸환, 인다졸환, 다이벤조퓨란환, 나프토벤조퓨란환, 다이벤조싸이오펜환, 나프토벤조싸이오펜환, 카바졸환, 또는 벤조카바졸환이다.
상기 지방족 헤테로환은, 예를 들면, 상기 방향족 헤테로환을 부분적으로 수소화하여 얻어지는 지방족 헤테로환이다.
본 발명의 일 태양에 있어서, R1과 R2, R2와 R3, R7과 R8, 및 R8과 R9로부터 선택되는 1개의 쌍에 있어서, 인접하는 2개가 서로 결합하여 벤젠환을 형성하는 것이 바람직하다.
R1과 R9는, 서로 결합하여 2개의 벤젠환을 가교하는 -CRaRb-를 형성해도 되고, 서로 결합하지 않아도 된다. 따라서, 발명 화합물은 하기 식(1a) 또는 (1b)로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 24]
(식 중, R1과 R9는 서로 결합하지 않는다.)
[화학식 25]
R1과 R9가 서로 결합하지 않는 경우의 R1∼R9의 상세는 상기한 대로이고, R1∼R9 모두가 수소 원자여도 된다.
R1과 R9가 서로 결합하여 2개의 벤젠환을 가교하는 -CRaRb-를 형성하는 경우의 R2∼R8의 상세는 상기한 대로이고, R2∼R8 모두가 수소 원자여도 된다.
Ra 및 Rb는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택된다. 바람직하게는, Ra 및 Rb는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기 및 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택된다.
Ra 및 Rb가 나타내는 상기 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 상기 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 상기 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기의 상세는, R1∼R9가 나타내는 대응하는 기에 관해서 상기한 대로이다.
발명 화합물의 식(10):
[화학식 26]
으로 표시되는 구조는, 바람직하게는 하기의 기로부터 선택된다.
[화학식 27]
식(10)으로 표시되는 구조는, 보다 바람직하게는 하기의 기로부터 선택된다.
[화학식 28]
식(10)으로 표시되는 구조는, 더 바람직하게는 하기의 기로부터 선택된다.
[화학식 29]
Y1∼Y3으로부터 선택되는 2개는 질소 원자이고, 나머지 1개는 CR이거나, 또는 Y1∼Y3은 모두 질소 원자이며, 바람직하게는 Y1∼Y3 모두가 질소 원자이다. 따라서, 발명 화합물은 하기 식(2a)∼(2d)의 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
R은 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택된다. 바람직하게는, R은 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 수소 원자이다.
R이 나타내는 상기 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 상기 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 상기 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기의 상세는, R1∼R9가 나타내는 대응하는 기에 관해서 상기한 대로이다.
X1은 산소 원자 또는 황 원자이고, 바람직하게는 황 원자이다. 따라서, 발명 화합물은 하기 식(3a) 또는 (3b)로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 34]
[화학식 35]
R21∼R27은 수소 원자이다.
R31∼R34는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택되고, 바람직하게는 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 수소 원자이다. R31∼R34 모두가 수소 원자여도 된다.
R31∼R34가 나타내는 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기의 상세는 R1∼R9에 관해서 상기한 대응하는 기의 상세와 동일하다.
R31과 R32, R32와 R33, 및 R33과 R34로부터 선택되는 1 이상의 쌍에 있어서, 인접하는 2개는 서로 결합하여 치환 혹은 비치환된 환 구조를 형성해도 되고, 서로 결합하지 않고, 따라서, 환 구조를 형성하지 않아도 된다.
상기 치환 혹은 비치환된 환 구조의 상세는, R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, R7과 R8, 및 R8과 R9로부터 선택되는 1 이상의 쌍에 있어서, 인접하는 2개가 서로 결합하여 임의로 형성하는 치환 혹은 비치환된 환 구조의 상세와 동일하다.
L은 단일 결합, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기 및 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 5∼30의 2가의 헤테로환기로부터 선택되고, 바람직하게는 단일 결합 또는 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이며, 보다 바람직하게는 단일 결합이다. 따라서, 발명 화합물은 하기 식(4a) 또는 (4b)로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 36]
[화학식 37]
(식 중, L2는 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기 또는 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 5∼30의 2가의 헤테로환기이다.)
L 또는 L2가 나타내는 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기의 상세는, 「본 명세서에 기재된 치환기」에 있어서 기재한 대로이다.
해당 비치환된 아릴렌기는, 바람직하게는 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트릴기, 피렌일기, 크라이센일기, 트라이페닐렌일기, 플루오렌일기, 및 9,9'-스파이로바이플루오렌일기로부터 선택되는 기로부터 방향족 탄화수소환 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기이고, 보다 바람직하게는 페닐렌기, 바이페닐릴렌기, 또는 나프틸렌기이고, 더 바람직하게는 p-페닐렌기, m-페닐렌기, p-바이페닐-4,4'-다이일기, p-바이페닐-3,5-다이일기, p-바이페닐-3,3'-다이일기, 또는 p-바이페닐-3,4'-다이일기이며, 특히 바람직하게는 p-페닐렌기이다.
해당 아릴렌기의 치환기로서는, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기, 또는 9,9-다이메틸플루오렌일기가 바람직하고, 2- 또는 4-다이벤조퓨란일기, 2- 또는 4-다이벤조싸이오펜일기, 또는 2-9,9-다이메틸플루오렌일기가 보다 바람직하다.
L 또는 L2가 나타내는 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 5∼30의 2가의 헤테로환기의 상세는, 「본 명세서에 기재된 치환기」에 있어서 기재한 대로이다.
해당 비치환된 2가의 헤테로환기는, 바람직하게는 피리딜기, 피리미딘일기, 트라이아진일기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 퀴나졸린일기, 벤즈이미다졸릴기, 페난트롤린일기, 카바졸릴기(1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 또는 9-카바졸릴기), 벤조카바졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 및 나프토벤조싸이오펜일기로부터 선택되는 헤테로환기로부터 헤테로환 상 또는 탄화수소환 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기이고, 보다 바람직하게는 피리딜기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기로부터 선택되는 1가의 헤테로환기로부터 헤테로환 상 또는 탄화수소환 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기이다.
해당 치환된 2가의 헤테로환기로서는, 예를 들면, 9-페닐카바졸릴기(9-페닐카바졸-1-일기, 9-페닐카바졸-2-일기, 9-페닐카바졸-3-일기, 또는 9-페닐카바졸-4-일기), 다이페닐카바졸-9-일기, 또는 페닐카바졸-9-일기로부터 탄화수소환 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 유도되는 2가의 기를 들 수 있다.
R11∼R14 중 1개는 *a에 결합하는 단일 결합이며, *a에 결합하는 단일 결합이 아닌 R11∼R14 및 R15∼R18은 수소 원자이다. 따라서, 발명 화합물은 하기 식(5a)∼(5d)의 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 38]
[화학식 39]
[화학식 40]
[화학식 41]
X2는 산소 원자, 황 원자, NRA, 및 CRBRC로부터 선택되고, 바람직하게는 산소 원자 또는 황 원자이며, 보다 바람직하게는 황 원자이다. 따라서, 발명 화합물은 하기 식(6a)∼(6d)의 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 42]
[화학식 43]
[화학식 44]
[화학식 45]
RA는 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기로부터 선택된다.
RA가 나타내는 상기 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 상기 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 상기 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기의 상세는, R1∼R9가 나타내는 대응하는 기에 관해서 상기한 대로이다.
RA는, 바람직하게는 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, 보다 바람직하게는 페닐기이다.
RB 및 RC는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택된다.
RB 및 RC가 나타내는 상기 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 상기 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 상기 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기의 상세는, R1∼R9가 나타내는 대응하는 기에 관해서 상기한 대로이다.
바람직하게는, RB 및 RC는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기 및 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, RB 및 RC는, 각각 독립적으로, 메틸기, 에틸기, 페닐기로부터 선택되고, 더 바람직하게는 메틸기 및 페닐기로부터 선택된다.
RB 및 RC가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 경우, 해당 2개의 아릴기는 -O- 또는 -S-에 의해 가교되어도 된다. 따라서, 발명 화합물은 하기 식(7)로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 46]
(식 중, RB 및 RC는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, L1은 산소 원자 또는 황 원자이다.)
식(7)의 RB 및 RC는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 비치환된 페닐기인 것이 바람직하다. 이 경우, RB 및 RC는 스파이로 탄소 원자 및 L1과 함께 스파이로 구조를 형성하는 잔텐환 또는 싸이오잔텐환을 형성한다. 따라서, 식(7)로 표시되는 화합물은 하기 식(7a) 및 (7b)의 어느 것으로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 47]
[화학식 48]
본 발명의 일 태양에 있어서, 발명 화합물은 바람직하게는 하기 식(13)으로 표시된다.
[화학식 49]
(식 중, X1, X2, L, *a, R1∼R9, R11∼R18, 및 R21∼R27은 식(1)에서 정의한 대로이다. 단, R1과 R9는 서로 결합하지 않는다.)
본 발명의 다른 태양에 있어서, 발명 화합물은 바람직하게는 하기 식(14a) 또는 (14b)로 표시된다.
[화학식 50]
[화학식 51]
(식 중, X2, L, *a, R1∼R9, R11∼R18, 및 R21∼R27은 식(1)에서 정의한 대로이다.)
본 발명의 다른 태양에 있어서, 발명 화합물은 바람직하게는 하기 식(15)∼(18)의 어느 하나로 표시된다.
[화학식 52]
[화학식 53]
[화학식 54]
[화학식 55]
(식 중, X1, X2, L, R1∼R9, R11∼R18, 및 R21∼R27은 식(1)에서 정의한 대로이다.)
본 발명의 다른 태양에 있어서, 발명 화합물은 바람직하게는 하기 식(19)로 표시된다.
[화학식 56]
(식 중, X1, L, *a, R1∼R9, R11∼R18, 및 R21∼R27은 식(1)에서 정의한 대로이다.)
본 발명의 다른 태양에 있어서, 발명 화합물은 바람직하게는 하기 식(20)으로 표시된다.
[화학식 57]
본 발명의 다른 태양에 있어서, 발명 화합물은 바람직하게는 하기 식(21)로 표시된다.
[화학식 58]
본 발명의 다른 태양에 있어서, 발명 화합물은 바람직하게는 하기 식(22)로 표시된다.
[화학식 59]
본 발명의 다른 태양에 있어서, 발명 화합물은 바람직하게는 하기 식(23)으로 표시된다.
[화학식 60]
본 발명의 다른 태양에 있어서, 발명 화합물은 바람직하게는 하기 식(24)로 표시된다.
[화학식 61]
상기 각 기의 정의에 포함되는 「치환 혹은 비치환된」이라고 하는 경우의 치환기(임의의 치환기)의 상세는, 「「치환 혹은 비치환된」이라고 하는 경우의 치환기」에 있어서 기재한 대로이다.
상기한 바와 같이, 본 명세서에 있어서 사용하는 「수소 원자」는 경수소 원자, 중수소 원자, 및 삼중수소 원자를 포함한다. 따라서, 발명 화합물은 천연 유래의 중수소 원자를 포함하고 있어도 된다.
또한, 원료 화합물의 일부 또는 전부에 중수소화한 화합물을 사용하는 것에 의해, 발명 화합물에 중수소 원자를 의도적으로 도입해도 된다. 따라서, 본 발명의 일 태양에 있어서, 발명 화합물은 적어도 1개의 중수소 원자를 포함한다. 즉, 발명 화합물은, 식(1)로 표시되는 화합물로서, 해당 화합물에 포함되는 수소 원자의 적어도 1개가 중수소 원자인 화합물이어도 된다.
R1∼R9의 어느 것이 나타내는 수소 원자; R1∼R9의 어느 것이 나타내는 치환 혹은 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로환기가 갖는 수소 원자;
Ra 및 Rb의 어느 것이 나타내는 수소 원자; Ra 및 Rb의 어느 것이 나타내는 치환 혹은 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로환기가 갖는 수소 원자;
R이 나타내는 수소 원자; R이 나타내는 치환 혹은 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로환기가 갖는 수소 원자;
R21∼R27이 나타내는 수소 원자;
L이 나타내는 치환 혹은 비치환된 아릴렌기, 2가의 헤테로환기가 갖는 수소 원자;
*a에 결합하는 단일 결합이 아닌 R11∼R14 및 R15∼R18이 나타내는 수소 원자;
RA가 나타내는 수소 원자; RA가 나타내는 치환 혹은 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로환기가 갖는 수소 원자; 및
RB 및 RC의 어느 것이 나타내는 수소 원자; RB 및 RC의 어느 것이 나타내는 치환 혹은 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로환기가 갖는 수소 원자
로부터 선택되는 적어도 1개의 수소 원자가 중수소 원자여도 된다.
발명 화합물의 중수소화율(본 발명의 화합물 중의 전체 수소 원자수에 대한 중수소 원자수의 비율)은 사용하는 원료 화합물의 중수소화율에 의존한다. 사용하는 모든 원료 화합물의 중수소화율을 100%로 하는 것은 통상 곤란하므로, 발명 화합물의 중수소화율은 100% 미만이다.
발명 화합물의 중수소화율은, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 보다 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 10% 이상이다.
발명 화합물은, 중수소화된 화합물(중수소 원자를 의도적으로 도입한 화합물)과 중수소화되어 있지 않은 화합물을 포함하는 혼합물, 상이한 중수소화율을 갖는 2 이상의 화합물의 혼합물이어도 된다. 이와 같은 혼합물의 중수소화율(혼합물에 포함되는 발명 화합물 중의 전체 수소 원자수에 대한 중수소 원자수의 비율)은, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 보다 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 10% 이상, 또한 100% 미만이다.
발명 화합물에 있어서, R1∼R9의 어느 것이 나타내는 수소 원자 및 R1∼R9의 어느 것이 나타내는 치환 혹은 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로환기가 갖는 수소 원자로부터 선택되는 적어도 1개의 수소 원자가 중수소 원자여도 된다. 중수소화율(R1∼R9가 갖는 전체 수소 원자수에 대한 중수소 원자수의 비율)은, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 보다 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 10% 이상, 또한 100% 미만이다.
발명 화합물에 있어서, R이 나타내는 수소 원자 또는 R이 나타내는 치환 혹은 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로환기가 갖는 수소 원자로부터 선택되는 적어도 1개의 수소 원자가 중수소 원자여도 된다. 중수소화율(R이 갖는 전체 수소 원자수에 대한 중수소 원자수의 비율)은, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 보다 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 10% 이상, 또한 100% 미만이다.
발명 화합물에 있어서, R21∼R27이 나타내는 수소 원자로부터 선택되는 적어도 1개의 수소 원자가 중수소 원자여도 된다. 중수소화율(R21∼R27이 갖는 전체 수소 원자수에 대한 중수소 원자수의 비율)은, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 보다 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 10% 이상, 또한 100% 미만이다.
발명 화합물에 있어서, R31∼R34가 나타내는 수소 원자로부터 선택되는 적어도 1개의 수소 원자가 중수소 원자여도 된다. 중수소화율(R31∼R34가 갖는 전체 수소 원자수에 대한 중수소 원자수의 비율)은, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 보다 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 10% 이상, 또한 100% 미만이다.
발명 화합물에 있어서, L이 나타내는 치환 혹은 비치환된 아릴렌기, 2가의 헤테로환기가 갖는 수소 원자로부터 선택되는 적어도 1개의 수소 원자가 중수소 원자여도 된다. 중수소화율(L이 갖는 전체 수소 원자수에 대한 중수소 원자수의 비율)은, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 보다 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 10% 이상, 또한 100% 미만이다.
발명 화합물에 있어서, *a에 결합하는 단일 결합이 아닌 R11∼R14 및 R15∼R18이 나타내는 수소 원자로부터 선택되는 적어도 1개의 수소 원자가 중수소 원자여도 된다. 중수소화율(*a에 결합하는 단일 결합이 아닌 R11∼R14 및 R15∼R18이 갖는 전체 수소 원자수에 대한 중수소 원자수의 비율)은, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 보다 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 10% 이상, 또한 100% 미만이다.
발명 화합물에 있어서, RA가 나타내는 수소 원자 또는 RA가 나타내는 치환 혹은 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로환기가 갖는 수소 원자로부터 선택되는 적어도 1개의 수소 원자가 중수소 원자여도 된다. 중수소화율(RA가 갖는 전체 수소 원자수에 대한 중수소 원자수의 비율)은, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 보다 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 10% 이상, 또한 100% 미만이다.
발명 화합물에 있어서, RB 및 RC의 어느 것이 나타내는 수소 원자 및 RB 및 RC의 어느 것이 나타내는 치환 혹은 비치환된 알킬기, 사이클로알킬기, 아릴기, 헤테로환기가 갖는 수소 원자로부터 선택되는 적어도 1개의 수소 원자가 중수소 원자여도 된다. 중수소화율(RB 및 RC가 갖는 전체 수소 원자수에 대한 중수소 원자수의 비율)은, 1% 이상, 바람직하게는 3% 이상, 보다 바람직하게는 5% 이상, 더 바람직하게는 10% 이상, 또한 100% 미만이다.
발명 화합물은, 당업자이면, 하기 합성예 및 공지된 합성 방법을 참고로 해서 용이하게 제조할 수 있다.
이하에 발명 화합물의 구체예를 나타내지만, 이하의 예시 화합물로 한정되는 것은 아니다.
하기 구체예 중, D는 중수소 원자를 나타낸다.
[화학식 62]
[화학식 63]
[화학식 64]
[화학식 65]
[화학식 66]
[화학식 67]
유기 EL 소자용 재료
본 발명의 유기 EL 소자용 재료는 발명 화합물을 포함한다. 유기 EL 소자용 재료에 있어서의 발명 화합물의 함유량은, 1질량% 이상(100%를 포함한다)이며, 10질량% 이상(100%를 포함한다)인 것이 바람직하고, 50질량% 이상(100%를 포함한다)인 것이 보다 바람직하고, 80질량% 이상(100%를 포함한다)인 것이 더 바람직하며, 90질량% 이상(100%를 포함한다)인 것이 특히 바람직하다. 본 발명의 유기 EL 소자용 재료는, 유기 EL 소자의 제조에 유용하다.
유기 EL 소자
본 발명의 유기 EL 소자는 양극, 음극, 및 해당 양극과 음극 사이에 배치된 유기층을 포함한다. 해당 유기층은 발광층을 포함하고, 해당 유기층의 적어도 1층이 발명 화합물을 포함한다.
발명 화합물이 포함되는 유기층의 예로서는, 양극과 발광층 사이에 마련되는 정공 수송 대역(정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 여기자 저지층 등), 발광층, 스페이스층, 음극과 발광층 사이에 마련되는 전자 수송 대역(전자 주입층, 전자 수송층, 정공 저지층 등) 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 발명 화합물은 바람직하게는 형광 또는 인광 EL 소자의 전자 수송 대역 또는 발광층의 재료, 보다 바람직하게는 전자 수송 대역의 재료, 더 바람직하게는 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 저지층, 또는 여기자 저지층의 재료, 보다 바람직하게는 전자 주입층 또는 전자 수송층의 재료로서 이용된다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 형광 또는 인광 발광형의 단색 발광 소자여도, 형광/인광 하이브리드형의 백색 발광 소자여도 되고, 단독의 발광 유닛을 갖는 심플형 소자여도, 복수의 발광 유닛을 갖는 탠덤형 소자여도 된다. 여기에서, 「발광 유닛」이란, 유기층을 포함하고, 그 중의 적어도 1층이 발광층이며, 주입된 정공과 전자가 재결합하는 것에 의해 발광하는 최소 단위를 말한다.
예를 들면, 심플형 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는, 이하의 소자 구성을 들 수 있다.
(1) 양극/발광 유닛/음극
또한, 상기 발광 유닛은, 인광 발광층이나 형광 발광층을 복수 갖는 다층형이어도 되고, 그 경우, 각 발광층 사이에, 인광 발광층에서 생성된 여기자가 형광 발광층으로 확산하는 것을 막을 목적으로, 스페이스층을 갖고 있어도 된다. 심플형 발광 유닛의 대표적인 층 구성을 이하에 나타낸다. 괄호 내의 층은 임의이다.
(a) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(b) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층 전자 수송층(/전자 주입층)
(c) (정공 주입층/)정공 수송층/제1 형광 발광층/제2 형광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(d) (정공 주입층/)정공 수송층/제1 인광 발광층/제2 인광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(e) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/스페이스층/형광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(f) (정공 주입층/)정공 수송층/제1 인광 발광층/제2 인광 발광층/스페이스층/형광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(g) (정공 주입층/)정공 수송층/제1 인광 발광층/스페이스층/제2 인광 발광층/스페이스층/형광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(h) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/스페이스층/제1 형광 발광층/제2 형광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(i) (정공 주입층/)정공 수송층/전자 저지층/형광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(j) (정공 주입층/)정공 수송층/전자 저지층/인광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(k) (정공 주입층/)정공 수송층/여기자 저지층/형광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(l) (정공 주입층/)정공 수송층/여기자 저지층/인광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(m) (정공 주입층/) 제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/형광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(n) (정공 주입층/) 제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/인광 발광층/전자 수송층(/전자 주입층)
(o) (정공 주입층/) 제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/형광 발광층/제1 전자 수송층/제2 전자 수송층(/전자 주입층)
(p) (정공 주입층/) 제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/인광 발광층/제1 전자 수송층/제2 전자 수송층(/전자 주입층)
(q) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층/정공 저지층/전자 수송층(/전자 주입층)
(r) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/정공 저지층/전자 수송층(/전자 주입층)
(s) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층/여기자 저지층/전자 수송층(/전자 주입층)
(t) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/여기자 저지층/전자 수송층(/전자 주입층)
상기 각 인광 또는 형광 발광층은, 각각 서로 상이한 발광색을 나타내는 것으로 할 수 있다. 구체적으로는, 상기 발광 유닛(f)에 있어서, (정공 주입층/)정공 수송층/제1 인광 발광층(적색 발광)/제2 인광 발광층(녹색 발광)/스페이스층/형광 발광층(청색 발광)/전자 수송층과 같은 층 구성 등을 들 수 있다.
한편, 각 발광층과 정공 수송층 혹은 스페이스층 사이에는, 적절히 전자 저지층을 마련해도 된다. 또한, 각 발광층과 전자 수송층 사이에는, 적절히 정공 저지층을 마련해도 된다. 전자 저지층이나 정공 저지층을 마련함으로써, 전자 또는 정공을 발광층 내에 가두어, 발광층에 있어서의 전하의 재결합 확률을 높여, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
탠덤형 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는, 이하의 소자 구성을 들 수 있다.
(2) 양극/제1 발광 유닛/중간층/제2 발광 유닛/음극
여기에서, 상기 제 1 발광 유닛 및 제2 발광 유닛으로서는, 예를 들면, 각각 독립적으로 전술한 발광 유닛으로부터 선택할 수 있다.
상기 중간층은, 일반적으로, 중간 전극, 중간 도전층, 전하 발생층, 전자 인발층, 접속층, 중간 절연층이라고도 불리고, 제1 발광 유닛에 전자를, 제2 발광 유닛에 정공을 공급하는, 공지된 재료 구성을 이용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자의 구성의 일례를 나타내는 개략도이다. 유기 EL 소자(1)는, 기판(2), 양극(3), 음극(4), 및 해당 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 발광 유닛(10)을 갖는다. 발광 유닛(10)은, 발광층(5)을 갖는다. 발광층(5)과 양극(3) 사이에 정공 수송 대역(6)(정공 주입층, 정공 수송층 등), 발광층(5)과 음극(4) 사이에 전자 수송 대역(7)(전자 주입층, 전자 수송층 등)을 갖는다. 또한, 발광층(5)의 양극(3)측에 전자 저지층(도시하지 않음)을, 발광층(5)의 음극(4)측에 정공 저지층(도시하지 않음)을, 각각 마련해도 된다. 이에 의해, 전자나 정공을 발광층(5)에 가두어, 발광층(5)에 있어서의 여기자의 생성 효율을 더 높일 수 있다.
도 2는, 본 발명의 유기 EL 소자의 다른 구성을 나타내는 개략도이다. 유기 EL 소자(11)는, 기판(2), 양극(3), 음극(4), 및 해당 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 발광 유닛(20)을 갖는다. 발광 유닛(20)은, 발광층(5)을 갖는다. 양극(3)과 발광층(5) 사이에 배치된 정공 수송 대역은, 정공 주입층(6a), 제1 정공 수송층(6b) 및 제2 정공 수송층(6c)으로 형성되어 있다. 또한, 발광층(5)과 음극(4) 사이에 배치된 전자 수송 대역은, 제1 전자 수송층(7a) 및 제2 전자 수송층(7b)으로 형성되어 있다.
한편, 본 발명에 있어서, 형광 도펀트(형광 발광 재료)와 조합된 호스트를 형광 호스트라고 칭하고, 인광 도펀트와 조합된 호스트를 인광 호스트라고 칭한다. 형광 호스트와 인광 호스트는 분자 구조만에 의해 구분되는 것은 아니다. 즉, 인광 호스트란, 인광 도펀트를 함유하는 인광 발광층을 형성하는 재료를 의미하며, 형광 발광층을 형성하는 재료로서 이용할 수 없는 것을 의미하고 있는 것은 아니다. 형광 호스트에 대해서도 마찬가지이다.
기판
기판은, 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는, 예를 들면, 유리, 석영, 플라스틱 등의 판을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용해도 된다. 가요성 기판으로서는, 예를 들면, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에터설폰, 폴리프로필렌, 폴리에스터, 폴리불화 바이닐, 폴리염화 바이닐로 이루어지는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
양극
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면, 산화 인듐-산화 주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석, 산화 인듐-산화 아연, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐, 그라펜 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크로뮴(Cr), 몰리브데넘(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 타이타늄(Ti), 또는 상기 금속의 질화물(예를 들면, 질화 타이타늄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는, 통상, 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예를 들면, 산화 인듐-산화 아연은, 산화 인듐에 대해 1∼10wt%의 산화 아연을 가한 타겟을, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐은, 산화 인듐에 대해 산화 텅스텐을 0.5∼5wt%, 산화 아연을 0.1∼1wt% 함유한 타겟을 이용하는 것에 의해, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코팅법 등에 의해 제작해도 된다.
양극에 접하여 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공 주입이 용이한 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 일반적으로 사용되는 재료(예를 들면, 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소)를 이용할 수 있다.
일함수가 작은 재료인, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예를 들면, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
정공 주입층
정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 재료(정공 주입성 재료)를 포함하는 층이고, 양극과 발광층 사이, 또는 존재하는 경우에는, 정공 수송층과 양극 사이에 형성된다.
정공 주입성 재료로서는, 몰리브데넘 산화물, 타이타늄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크로뮴 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈럼 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망가니즈 산화물 등을 이용할 수 있다.
저분자의 유기 화합물인 4,4',4''-트리스(N,N-다이페닐아미노)트라이페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트라이페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)바이페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카바졸-3-일)아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등도 정공 주입층 재료로서 들 수 있다.
고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예를 들면, 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-다이페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아마이드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-뷰틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌다이옥시싸이오펜)/폴리(스타이렌설폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스타이렌설폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
또, 하기 식(K)로 표시되는 헥사아자트라이페닐렌(HAT) 화합물 등의 억셉터 재료를 이용하는 것도 바람직하다.
[화학식 68]
(상기 식 중, R21∼R26은, 각각 독립적으로 사이아노기, -CONH2, 카복실기, 또는 -COOR27(R27은 탄소수 1∼20의 알킬기 또는 탄소수 3∼20의 사이클로알킬기를 나타낸다)을 나타낸다. 또한, R21 및 R22, R23 및 R24, 및 R25 및 R26으로부터 선택되는 인접하는 2개가 서로 결합하여 -CO-O-CO-로 나타나는 기를 형성해도 된다.)
R27로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다.
정공 수송층
정공 수송층은, 정공 수송성이 높은 재료(정공 수송성 재료)를 포함하는 층이고, 양극과 발광층 사이, 또는 존재하는 경우에는, 정공 주입층과 발광층 사이에 형성된다.
정공 수송층은, 단층 구조여도 되고, 다층 구조여도 된다. 예를 들면, 정공 수송층은 제1 정공 수송층(양극측)과 제2 정공 수송층(음극측)을 포함하는 2층 구조여도 된다. 본 발명의 일 태양에 있어서, 상기 단층 구조의 정공 수송층은 발광층에 인접하고 있는 것이 바람직하고, 또한 상기 다층 구조 중의 가장 음극에 가까운 정공 수송층, 예를 들면, 상기 2층 구조의 제2 정공 수송층은 발광층에 인접하고 있는 것이 바람직하다. 본 발명의 다른 태양에 있어서, 상기 단층 구조의 정공 수송층과 발광층 사이에, 또는 상기 다층 구조 중의 가장 발광층에 가까운 정공 수송층과 발광층 사이에, 후술하는 전자 저지층 등을 개재시켜도 된다.
정공 수송층 재료로서는, 예를 들면, 방향족 아민 화합물, 카바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다.
방향족 아민 화합물로서는, 예를 들면, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(약칭: TPD), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4'-비스[N-(9,9-다이메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4',4"-트리스(N,N-다이페닐아미노)트라이페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4"-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트라이페닐아민(약칭: MTDATA), 및 4,4'-비스[N-(스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: BSPB)을 들 수 있다. 상기 화합물은, 10-6cm2/Vs 이상의 정공 이동도를 갖는다.
카바졸 유도체로서는, 예를 들면, 4,4'-다이(9-카바졸릴)바이페닐(약칭: CBP), 9-[4-(9-카바졸릴)페닐]-10-페닐안트라센(약칭: CzPA), 및 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: PCzPA)을 들 수 있다.
안트라센 유도체로서는, 예를 들면, 2-t-뷰틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 및 9,10-다이페닐안트라센(약칭: DPAnth)을 들 수 있다.
폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
단, 전자 수송성보다도 정공 수송성이 높은 화합물이면, 상기 이외의 화합물을 이용해도 된다.
발광층의 도펀트 재료
발광층은, 발광성이 높은 재료(도펀트 재료)를 포함하는 층이고, 여러 가지 재료를 이용할 수 있다. 예를 들면, 형광 발광 재료나 인광 발광 재료를 도펀트 재료로서 이용할 수 있다. 형광 발광 재료는 일중항 여기 상태로부터 발광하는 화합물이고, 인광 발광 재료는 삼중항 여기 상태로부터 발광하는 화합물이다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 형광 발광 재료로서, 피렌 유도체, 스타이릴아민 유도체, 크라이센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 다이아민 유도체, 트라이아릴아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N,N'-비스[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N,N'-다이페닐스틸벤-4,4'-다이아민(약칭: YGA2S), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트라이페닐아민(약칭: YGAPA), 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBAPA) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 형광 발광 재료로서, 방향족 아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPABPhA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)]-N-[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2YGABPhA), N,N,9-트라이페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 적색계의 형광 발광 재료로서, 테트라센 유도체, 다이아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-다이아민(약칭: p-mPhTD), 7,14-다이페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-다이아민(약칭: p-mPhAFD) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는, 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 테트라키스(1-피라졸릴)보레이트(약칭: FIr6), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 피콜리네이트(약칭: FIrpic), 비스[2-(3',5'-비스트라이플루오로메틸페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 피콜리네이트(약칭: Ir(CF3ppy)2(pic)), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: FIracac) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체 등이 사용된다. 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(약칭: Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(ppy)2(acac)), 비스(1,2-다이페닐-1H-벤즈이미다졸레이토)이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(pbi)2(acac)), 비스(벤조[h]퀴놀리네이토)이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bzq)2(acac)) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 적색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 백금 착체, 터븀 착체, 유로퓸 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는, 비스[2-(2'-벤조[4,5-α]싸이엔일)피리디네이토-N,C3']이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(btp)2(acac)), 비스(1-페닐아이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III) 아세틸아세토네이트(약칭: Ir(piq)2(acac)), (아세틸아세토네이트)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리네이토]이리듐(III)(약칭: Ir(Fdpq)2(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린 백금(II)(약칭: PtOEP) 등의 유기 금속 착체를 들 수 있다.
또한, 트리스(아세틸아세토네이트)(모노페난트롤린)터븀(III)(약칭: Tb(acac)3(Phen)), 트리스(1,3-다이페닐-1,3-프로페인다이오네이토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(DBM)3(Phen)), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트라이플루오로아세토네이토](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(TTA)3(Phen)) 등의 희토류 금속 착체는, 희토류 금속 이온으로부터의 발광(상이한 다중도 사이의 전자 천이)이기 때문에, 인광 발광 재료로서 이용할 수 있다.
발광층의 호스트 재료
발광층은, 전술한 도펀트 재료를 다른 재료(호스트 재료)에 분산시킨 구성으로 해도 된다. 도펀트 재료보다도 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 높고, 최고 점유 궤도 준위(HOMO 준위)가 낮은 재료를 이용하는 것이 바람직하다.
호스트 재료로서는, 예를 들면
(1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 또는 아연 착체 등의 금속 착체,
(2) 옥사다이아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 또는 페난트롤린 유도체 등의 헤테로환 화합물,
(3) 카바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체, 또는 크라이센 유도체 등의 축합 방향족 화합물,
(4) 트라이아릴아민 유도체 또는 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물이 사용된다.
예를 들면, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이토)베릴륨(II)(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀레이토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤즈옥사졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조싸이아졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnBTZ) 등의 금속 착체;
2-(4-바이페닐릴)-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,2,4-트라이아졸(약칭: TAZ), 2,2',2''-(1,3,5-벤젠트라이일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(약칭: TPBI), 바쏘페난트롤린(약칭: BPhen), 바쏘큐프로인(약칭: BCP) 등의 헤테로환 화합물;
9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA), 3,6-다이페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: DPCzPA), 9,10-비스(3,5-다이페닐페닐)안트라센(약칭: DPPA), 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 2-tert-뷰틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9,9'-바이안트릴(약칭: BANT), 9,9'-(스틸벤-3,3'-다이일)다이페난트렌(약칭: DPNS), 9,9'-(스틸벤-4,4'-다이일)다이페난트렌(약칭: DPNS2), 3,3',3''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이피렌(약칭: TPB3), 9,10-다이페닐안트라센(약칭: DPAnth), 6,12-다이메톡시-5,11-다이페닐크라이센 등의 축합 방향족 화합물; 및
N,N-다이페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: CzA1PA), 4-(10-페닐-9-안트릴)트라이페닐아민(약칭: DPhPA), N,9-다이페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPA), N,9-다이페닐-N-{4-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]페닐}-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPBA), N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB 또는 α-NPD), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(약칭: TPD), 4,4'-비스[N-(9,9-다이메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4'-비스[N-(스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물을 이용할 수 있다. 호스트 재료는 복수종 이용해도 된다.
특히, 청색 형광 소자의 경우에는, 하기의 안트라센 화합물을 호스트 재료로서 이용하는 것이 바람직하다.
[화학식 69]
[화학식 70]
[화학식 71]
전자 수송층
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 재료(전자 수송성 재료)를 포함하는 층이고, 발광층과 음극 사이, 또는 존재하는 경우는, 전자 주입층과 발광층 사이에 형성된다.
전자 수송층은, 단층 구조여도 되고, 다층 구조여도 된다. 예를 들면, 전자 수송층은 제1 전자 수송층(양극측)과 제2 전자 수송층(음극측)을 포함하는 2층 구조여도 된다. 본 발명의 일 태양에 있어서, 상기 단층 구조의 전자 수송층은 발광층에 인접하고 있는 것이 바람직하고, 또한 상기 다층 구조 중의 가장 양극에 가까운 전자 수송층, 예를 들면, 상기 2층 구조의 제1 전자 수송층은 발광층에 인접하고 있는 것이 바람직하다. 본 발명의 다른 태양에 있어서, 상기 단층 구조의 전자 수송층과 발광층 사이에, 또는 상기 다층 구조 중의 가장 발광층에 가까운 전자 수송층과 발광층 사이에, 후술하는 정공 저지층 등을 개재시켜도 된다.
발명 화합물은 전자 수송 대역의 재료, 바람직하게는 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 저지층, 또는 여기자 저지층의 재료, 보다 바람직하게는 전자 주입층 또는 전자 수송층의 재료, 더 바람직하게는 전자 수송층의 재료로서 이용된다.
상기 2층 구조의 전자 수송층에 있어서, 발명 화합물은 제1 전자 수송층과 제2 전자 수송층의 일방에 포함되어 있어도 되고, 쌍방에 포함되어 있어도 된다. 본 발명의 일 태양에 있어서는, 발명 화합물이 제1 전자 수송층에만 포함되는 것이 바람직하고, 다른 태양에 있어서는, 발명 화합물이 제2 전자 수송층에만 포함되는 것이 바람직하고, 또 다른 태양에 있어서는, 발명 화합물이 제1 전자 수송층과 제2 전자 수송층에 포함되는 것이 바람직하다.
발명 화합물 이외의 전자 수송층 재료로서는, 예를 들면,
(1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체,
(2) 이미다졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 헤테로방향족 화합물,
(3) 고분자 화합물
을 들 수 있다.
금속 착체로서는, 예를 들면, 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이토)베릴륨(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀레이토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤즈옥사졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조싸이아졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnBTZ)을 들 수 있다.
헤테로방향족 화합물로서는, 예를 들면, 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-뷰틸페닐)-4-페닐-5-(4-바이페닐릴)-1,2,4-트라이아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-뷰틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-바이페닐릴)-1,2,4-트라이아졸(약칭: p-EtTAZ), 바쏘페난트롤린(약칭: BPhen), 바쏘큐프로인(약칭: BCP), 4,4'-비스(5-메틸벤즈옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs)을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들면, 폴리[(9,9-다이헥실플루오렌-2,7-다이일)-co-(피리딘-3,5-다이일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-다이옥틸플루오렌-2,7-다이일)-co-(2,2'-바이피리딘-6,6'-다이일)](약칭: PF-BPy)을 들 수 있다.
상기 재료는, 10-6cm2/Vs 이상의 전자 이동도를 갖는 재료이다. 한편, 정공 수송성보다도 전자 수송성이 높은 재료이면, 상기 이외의 재료를 전자 수송층에 이용해도 된다.
전자 주입층
전자 주입층은, 전자 주입성이 높은 재료를 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속, 및 이들 금속을 포함하는 화합물을 이용할 수 있다. 그와 같은 화합물로서는, 예를 들면, 알칼리 금속 산화물, 알칼리 금속 할로젠화물, 알칼리 금속 함유 유기 착체, 알칼리 토류 금속 산화물, 알칼리 토류 금속 할로젠화물, 알칼리 토류 금속 함유 유기 착체, 희토류 금속 산화물, 희토류 금속 할로젠화물, 및 희토류 금속 함유 유기 착체를 들 수 있다. 또한, 이들 화합물을 복수 혼합하여 이용할 수도 있다.
그 밖에, 전자 수송성을 갖는 재료에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 그들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용해도 된다. 한편, 이 경우에는, 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율 좋게 행할 수 있다.
혹은, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용해도 된다. 이와 같은 복합 재료는, 유기 화합물이 전자 공여체로부터 전자를 수취하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 수취한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예를 들면 전술한 전자 수송층을 구성하는 재료(금속 착체나 헤테로방향족 화합물 등)를 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대해 전자 공여성을 나타내는 재료이면 된다. 구체적으로는, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 어븀, 이터븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화 마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라싸이아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
음극
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예를 들면, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
한편, 전자 주입층을 마련하는 것에 의해, 일함수의 대소에 상관없이, Al, Ag, ITO, 그라펜, 규소 혹은 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석 등 다양한 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는, 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코팅법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
절연층
유기 EL 소자는, 초박막에 전계를 인가하기 때문에, 리크나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이것을 방지하기 위해서, 한 쌍의 전극 사이에 절연성의 박막층으로 이루어지는 절연층을 삽입해도 된다.
절연층에 이용되는 재료로서는, 예를 들면, 산화 알루미늄, 불화 리튬, 산화 리튬, 불화 세슘, 산화 세슘, 산화 마그네슘, 불화 마그네슘, 산화 칼슘, 불화 칼슘, 질화 알루미늄, 산화 타이타늄, 산화 규소, 산화 저마늄, 질화 규소, 질화 붕소, 산화 몰리브데넘, 산화 루테늄, 산화 바나듐 등을 들 수 있다. 한편, 이들의 혼합물이나 적층물을 이용해도 된다.
스페이스층
상기 스페이스층이란, 예를 들면, 형광 발광층과 인광 발광층을 적층하는 경우에, 인광 발광층에서 생성되는 여기자를 형광 발광층에 확산시키지 않거나, 혹은 캐리어 밸런스를 조정할 목적으로, 형광 발광층과 인광 발광층 사이에 마련되는 층이다. 또한, 스페이스층은, 복수의 인광 발광층 사이에 마련할 수도 있다.
스페이스층은 발광층 사이에 마련되기 때문에, 전자 수송성과 정공 수송성을 겸비하는 재료인 것이 바람직하다. 또한, 인접하는 인광 발광층 내의 삼중항 에너지의 확산을 막기 위해, 삼중항 에너지가 2.6eV 이상인 것이 바람직하다. 스페이스층에 이용되는 재료로서는, 전술한 정공 수송층에 이용되는 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
저지층
전자 저지층, 정공 저지층, 여기자 저지층 등의 저지층을 발광층에 인접하여 마련해도 된다. 전자 저지층이란 발광층으로부터 정공 수송층으로 전자가 새는 것을 막는 층이고, 정공 저지층이란 발광층으로부터 전자 수송층으로 정공이 새는 것을 막는 층이다. 여기자 저지층은 발광층에서 생성된 여기자가 주변의 층으로 확산하는 것을 방지하여, 여기자를 발광층 내에 가두는 기능을 갖는다.
상기 유기 EL 소자의 각 층은 종래 공지된 증착법, 도포법 등에 의해 형성할 수 있다. 예를 들면, 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 등의 증착법, 혹은 층을 형성하는 화합물의 용액을 이용한, 디핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
각 층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 구동 전압이 필요해져 효율이 나빠지기 때문에, 바람직하게는 5nm∼10μm이고, 10nm∼0.2μm가 보다 바람직하다.
상기 유기 EL 소자는, 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품, 텔레비전, 휴대 전화, 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치, 및 조명, 차량용 등구의 발광 장치 등의 전자 기기에 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 이용하여 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1∼5의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 발명 화합물
[화학식 72]
비교예 1∼2의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 비교 화합물
[화학식 73]
비교 화합물 Ref-1 및 Ref-2는 특허문헌 8에 기재된 화합물이다.
실시예 1∼5 및 비교예 1∼2의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 다른 화합물
[화학식 74]
각 유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하고, 각 소자의 EL 소자 성능을 평가했다.
유기 EL 소자의 제작
실시예 1
25mm×75mm×1.1mm의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마텍 주식회사제)을, 아이소프로필 알코올 중에서 5분간 초음파 세정한 후, 30분간 UV 오존 세정했다. ITO의 막 두께는, 130nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮도록 해서 화합물 HT-1과 화합물 HI-1을 공증착하여, 막 두께 10nm의 정공 주입층을 형성했다. 화합물 HT-1과 화합물 HI-1의 질량비는 97:3이었다.
다음으로, 정공 주입층 상에 화합물 HT-1을 증착하여, 막 두께 80nm의 제1 정공 수송층을 형성했다.
이 제1 정공 수송층 상에 화합물 EBL-1을 증착하여, 막 두께 5nm의 제2 정공 수송층을 형성했다.
다음으로, 이 제2 정공 수송층 상에, 화합물 BH-1(호스트 재료) 및 화합물 BD-1(도펀트 재료)을 공증착하여, 막 두께 25nm의 발광층을 형성했다. 화합물 BH-1과 화합물 BD-1의 질량비는 96:4였다.
다음으로, 이 발광층 상에, 화합물 HBL-1을 증착하여 막 두께 5nm의 제1 전자 수송층을 형성했다.
제1 전자 수송층 상에 화합물 Inv-1과 Liq를 공증착하여 막 두께 20nm의 제2 전자 수송층을 형성했다. 화합물 Inv-1과 Liq의 질량비는 50:50이었다.
이 제2 전자 주입층 상에 Yb를 증착하여 막 두께 1nm의 전자 주입성 전극을 형성했다.
마지막으로, 전자 주입성 전극 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 50nm의 금속 음극을 형성했다.
실시예 1의 유기 EL 소자의 층 구성을 이하에 나타낸다.
ITO (130)/HT-1:HI-1 = 97:3 (10)/HT-1 (80)/EBL-1 (5)/BH-1:BD-1 = 96:4 (25)/HBL-1 (5)/Inv-1:Liq = 50:50 (20)/Yb (1)/Al (50)
상기 층 구성에 있어서, 괄호 내의 숫자는 막 두께(nm)이고, HT-1과 HI-1의 비, BH-1과 BD-1의 비, 및 Inv-1과 Liq의 비는 질량비이다.
실시예 2∼5 및 비교예 1∼2
화합물 Inv-1 대신에 표 1에 기재된 각 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 해서 각 유기 EL 소자를 제작했다.
유기 EL 소자의 평가: 외부 양자 효율(EQE)의 측정
각 유기 EL 소자를 실온하, 전류 밀도 10mA/cm2로 직류 정전류 구동했다. 휘도계(미놀타사제 분광 휘도 방사계 CS-1000)를 이용하여 휘도를 측정하고, 그 결과로부터 외부 양자 효율(%)을 구했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1의 결과로부터, 비교 화합물에 비해, 본 발명의 화합물은 보다 고효율의 유기 EL 소자를 제공하는 것을 알 수 있다.
실시예 6∼9의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 발명 화합물
[화학식 75]
비교예 3의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 비교 화합물
[화학식 76]
비교 화합물 Ref-3은 특허문헌 8에 기재된 화합물이다.
실시예 6∼9 및 비교예 3의 유기 EL 소자의 제조에 이용한 다른 화합물
[화학식 77]
각 유기 EL 소자를 이하와 같이 제작하고, 각 소자의 EL 소자 성능을 평가했다.
유기 EL 소자의 제작
실시예 6
정공 주입층과 제1 정공 수송층에 사용한 화합물 HT-1 대신에 화합물 HT-2를 이용하고, 화합물 BH-1 대신에 화합물 BH-2를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 해서 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자의 층 구성을 이하에 나타낸다.
ITO (130)/HT-2:HI-1 = 97:3 (10)/HT-2 (80)/EBL-1 (5)/BH-2:BD-1 = 96:4 (25)/HBL-1 (5)/Inv-1:Liq = 50:50 (20)/Yb (1)/Al (50)
상기 층 구성에 있어서, 괄호 내의 숫자는 막 두께(nm)이고, HT-2와 HI-1의 비, BH-2와 BD-1의 비, 및 Inv-1과 Liq의 비는 질량비이다.
실시예 7∼9 및 비교예 3
화합물 Inv-1 대신에 표 2에 기재된 각 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 6과 마찬가지로 해서 각 유기 EL 소자를 제작했다.
유기 EL 소자의 평가: 외부 양자 효율(EQE)의 측정
각 유기 EL 소자의 외부 양자 효율(%)을 상기와 마찬가지로 해서 구했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
표 2의 결과로부터, 비교 화합물에 비해, 본 발명의 화합물은 보다 고효율의 유기 EL 소자를 제공하는 것을 알 수 있다.
합성예에서 합성한 화합물
[화학식 78]
[화학식 79]
[화학식 80]
합성예 1: 화합물 Inv-1의 합성
(1-1) 중간체 A의 합성
[화학식 81]
사이아누르산 클로라이드(10g)와 바이페닐-2-보론산(7.2g)을 톨루엔(180mL) 중에 가하고, 얻어진 용액에 아르곤 가스를 5분간 통과시켰다. 이것에 다이클로로비스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0.13g)과 탄산 칼륨(20g)을 가하고, 아르곤 분위기하에서 교반하면서, 20시간 60℃로 가열했다. 반응 용액을 여과하여 무기염을 제거했다. 여과액을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부쳐, 중간체 A를 얻었다(2.3g, 수율 21%).
(1-2) 중간체 B의 합성
[화학식 82]
중간체 A(2.5g)와, 다이벤조싸이오펜-4-보론산(1.9g)을 톨루엔(100mL)에 가하고, 용액에 아르곤 가스를 5분 통과시켰다. 이것에 다이클로로비스(트라이페닐포스핀)팔라듐(116mg)과 탄산 나트륨 수용액(2M, 12mL)을 가하고, 아르곤 분위기하에서 교반하면서 10시간 55℃로 가열했다. 반응 용액을 용매 증류 제거하고, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부쳐, 중간체 B를 얻었다(0.7g, 수율 19%).
(1-3) 중간체 C의 합성
[화학식 83]
중간체 B(25g)와, 2-클로로페닐보론산(8.7g)을 톨루엔(300mL)에 가하고, 용액에 아르곤 가스를 5분 통과시켰다. 이것에 다이클로로비스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0.4g)과 탄산 나트륨 수용액(2M, 70mL)을 가하고, 아르곤 분위기하에서 교반하면서 10시간 60℃로 가열했다. 반응 용액을 용매 증류 제거하고, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부쳐, 중간체 C를 얻었다(23.4g, 수율 80%).
(1-4) 화합물 Inv-1의 합성
[화학식 84]
중간체 C(4.0g)와, 9,9-다이페닐플루오렌-2-보론산(3.0g)을 1,2-다이메톡시에테인(DME)(1000mL)에 가하고, 용액에 아르곤 가스를 5분 통과시켰다. 이것에 Pd(Amphos)2Cl2(0.27g)와 탄산 나트륨 수용액(2M, 12mL)을 가하고, 아르곤 분위기하에서 교반하면서 12시간 80℃로 가열했다. 반응 용액을 용매 증류 제거하고, 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피에 부쳐, Inv-1을 얻었다(4.3g, 수율 70%).
매스 스펙트럼 분석의 결과, m/e=808로, 목적물인 것을 확인했다.
합성예 2: 화합물 Inv-2의 합성
(2-1) 중간체 D의 합성
[화학식 85]
4-브로모-9,9-다이페닐플루오렌(10.0g), 2-클로로페닐보론산(4.1g)을 1,2-다이메톡시에테인(DME)(200mL)에 가하고, 용액에 아르곤 가스를 5분 통과시켰다. 이것에 Pd(PPh3)4(0.9g)와 탄산 나트륨 수용액(2M, 40mL)을 가하고, 아르곤 분위기하에서 교반하면서 10시간 80℃로 가열했다. 반응 용액을 용매 증류 제거하고, 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피에 부쳐, 중간체 D를 얻었다(9.2g, 수율 85%).
(2-2) 중간체 E의 합성
[화학식 86]
중간체 D(5.0g), 비스(피나콜레이토)다이보론(4.5g), Pd2(dba)3(0.21g), XPhos(0.45g), 아세트산 칼륨(2.3g)을 1,4-다이옥세인(5100mL)에 가하고, 현탁액에 아르곤 가스를 5분 통과시켰다. 아르곤 분위기하에서 교반하면서 18시간 90℃에서 가열했다. 반응 용액을 용매 증류 제거하고, 톨루엔과 물을 가하여 유기상을 분취했다. 유기상을 농축하여 얻어진 잔사를 칼럼 크로마토그래피에 부쳐, 중간체 E를 얻었다(4.3g, 수율 71%).
(2-3) 화합물 Inv-2의 합성
[화학식 87]
중간체 B(4.0g)와, 중간체 E(5.1g)를 1,2-다이메톡시에테인(DME)(150mL)에 가하고, 용액에 아르곤 가스를 5분 통과시켰다. 이것에 Pd(Amphos)2Cl2(0.3g)와 탄산 나트륨 수용액(2M, 15mL)을 가하고, 아르곤 분위기하에서 교반하면서 8시간 90℃로 가열했다. 반응 용액을 용매 증류 제거하고, 얻어진 고체를 칼럼 크로마토그래피에 부쳐, Inv-2를 얻었다(4.1g, 수율 57%).
매스 스펙트럼 분석의 결과, m/e=808로, 목적물인 것을 확인했다.
합성예 3: 화합물 Inv-3의 합성
(3-1) 중간체 F의 합성
[화학식 88]
4-(p-브로모페닐)다이벤조[b,d]싸이오펜(15.0g)을 이용하여, 합성예 2의 (2-1)에 기재한 것과 동일한 조건에서, 중간체 F를 백색 고체(16.2g, 수율 98%)로서 얻었다.
(3-2) 중간체 G의 합성
[화학식 89]
중간체 F(11.1g)를 이용하여, 합성예 2의 (2-2)에 기재한 것과 동일한 조건에서, 중간체 G를 백색 고체(10.0g, 수율 72%)로서 얻었다.
(3-3) Inv-3의 합성
[화학식 90]
중간체 B(3.0g)와 중간체 G(4.0g)를 이용하여, 합성예 2의 (2-3)에 기재한 것과 동일한 조건에서 Inv-3을 백색 고체(2.8g, 수율 55%)로서 얻었다.
매스 스펙트럼 분석의 결과, m/e=749로, 목적물인 것을 확인했다.
합성예 4: 화합물 Inv-4의 합성
(4-1) 중간체 H의 합성
[화학식 91]
3-브로모-9,9-다이페닐플루오렌(3.7g)을 이용하여, 합성예 2의 (2-1)에 기재한 것과 동일한 조건에서, 중간체 H를 백색 고체(3.9g, 수율 98%)로서 얻었다.
(4-2) 중간체 I의 합성
[화학식 92]
중간체 H(3.9g)를 이용하여, 합성예 2의 (2-2)에 기재한 것과 동일한 조건에서, 중간체 I를 백색 고체(3.4g, 수율 63%)로서 얻었다.
(4-3) Inv-4의 합성
[화학식 93]
중간체 B(3.0g)와 중간체 I(4.5g)를 이용하여, 합성예 2의 (2-3)에 기재한 것과 동일한 조건에서 Inv-4를 백색 고체(1.8g, 수율 33%)로서 얻었다.
매스 스펙트럼 분석의 결과, m/e=808로, 목적물인 것을 확인했다.
합성예 5: 화합물 Inv-5의 합성
(5-1) 중간체 J의 합성
[화학식 94]
4-(p-브로모페닐)다이벤조[b,d]퓨란(10.0g)을 이용하여, 합성예 2의 (2-1)에 기재한 것과 동일한 조건에서, 중간체 J를 백색 고체(9.3g, 수율 85%)로서 얻었다.
(5-2) 중간체 K의 합성
[화학식 95]
중간체 J(11.1g)를 이용하여, 합성예 2의 (2-2)에 기재한 것과 동일한 조건에서, 중간체 K를 백색 고체(8.8g, 수율 75%)로서 얻었다.
(5-3) Inv-5의 합성
[화학식 96]
중간체 B(3.0g)와 중간체 K(3.9g)를 이용하여, 합성예 2의 (2-3)에 기재한 것과 동일한 조건에서 Inv-5를 백색 고체(3.2g, 수율 66%)로서 얻었다.
매스 스펙트럼 분석의 결과, m/e=734로, 목적물인 것을 확인했다.
합성예 6: 화합물 Inv-6의 합성
(6-1) 중간체 L의 합성
[화학식 97]
4-브로모-9-페닐카바졸(10.0g)을 이용하고, Pd2(dba)3과 XPhos 대신에 PdCl2(dppf)다이클로로메테인 부가물(0.5g)을 이용한 것 외에는, 합성예 2의 (2-2)에 기재한 것과 동일한 조건에서, 중간체 L을 백색 고체(9.28g, 수율 81%)로서 얻었다.
(6-2) 화합물 Inv-6의 합성
[화학식 98]
중간체 C(4.0g)와 중간체 L(3.4g)을 이용하여, 합성예 2의 (2-3)에 기재한 것과 동일한 조건에서 Inv-6을 백색 고체(5.4g, 수율 97%)로서 얻었다.
매스 스펙트럼 분석의 결과, m/e=733으로, 목적물인 것을 확인했다.
합성예 7: 화합물 Inv-7의 합성
[화학식 99]
중간체 C(4.0g)와 다이벤조싸이오펜-2-보론산(2.3g)을 이용하여, 합성예 2의 (2-3)에 기재한 것과 동일한 조건에서 Inv-7을 백색 고체(4.3g, 수율 83%)로서 얻었다.
매스 스펙트럼 분석의 결과, m/e=674로, 목적물인 것을 확인했다.
합성예 8: 화합물 Inv-8의 합성
[화학식 100]
중간체 C(4.0g)와 9,9-다이메틸플루오렌-2-보론산(2.4g)을 이용하여, 합성예 2의 (2-3)에 기재한 것과 동일한 조건에서 Inv-7을 백색 고체(4.1g, 수율 78%)로서 얻었다.
매스 스펙트럼 분석의 결과, m/e=684로, 목적물인 것을 확인했다.
합성예 9: 화합물 Inv-9의 합성
(9-1) 중간체 M의 합성
[화학식 101]
중간체 A(5.6g)와 9,9-다이페닐플루오렌-4-보론산(6.7g)을 이용하여, 합성예 1의 (1-2)에 기재한 것과 동일한 조건에서 중간체 M을 백색 고체(3.6g, 수율 32%)로서 얻었다.
(9-2) 중간체 N의 합성
[화학식 102]
중간체 M(3.6g)과 2-클로로페닐보론산(0.9g)을 이용하여, 합성예 1의 (1-3)에 기재한 것과 동일한 조건에서 중간체 N을 백색 고체(3.4g, 수율 84%)로서 얻었다.
(9-3) 화합물 Inv-9의 합성
[화학식 103]
중간체 N(3.4g)과 다이벤조싸이오펜-2-보론산(1.5g)을 이용하여, 합성예 2의 (1-4)에 기재한 것과 동일한 조건에서 Inv-9를 백색 고체(3.1g, 수율 76%)로서 얻었다.
매스 스펙트럼 분석의 결과, m/e=838로, 목적물인 것을 확인했다.
합성예 10: 화합물 Inv-10의 합성
[화학식 104]
합성예 1에 있어서, 바이페닐-2-보론산 대신에, 1,1'-바이페닐-2'-보론산(2,3,4,5,6-d)을 이용한 것 이외에는 마찬가지의 합성 스킴에 의해 Inv-10을 합성했다.
매스 스펙트럼 분석의 결과, m/e=812로, 목적물인 것을 확인했다.
1, 11 유기 EL 소자
2 기판
3 양극
4 음극
5 발광층
6 정공 수송 대역(정공 수송층)
6a 정공 주입층
6b 제1 정공 수송층
6c 제2 정공 수송층
7 전자 수송 대역(전자 수송층)
7a 제1 전자 수송층
7b 제2 전자 수송층
10, 20 발광 유닛

Claims (30)

  1. 하기 식(1)로 표시되는 화합물.

    (식 중,
    R1∼R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 또는 사이아노기이고;
    단, R1과 R2, R2와 R3, R3과 R4, R4와 R5, R6과 R7, R7과 R8, 및 R8과 R9로부터 선택되는 1 이상의 쌍에 있어서, 인접하는 2개가 서로 결합하여 치환 혹은 비치환된 환 구조를 형성해도 되고, 또한 R1과 R9가 서로 결합하여 2개의 벤젠환을 가교하는 -CRaRb-를 형성해도 되고;
    Ra 및 Rb는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택되고;
    Y1∼Y3은, 모두 질소 원자이며;
    X1은 산소 원자 또는 황 원자이고;
    R21∼R27은, 수소 원자이고;
    R31∼R34는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 또는 사이아노기이고;
    단, R31과 R32, R32와 R33, 및 R33과 R34로부터 선택되는 1 이상의 쌍에 있어서, 인접하는 2개가 서로 결합하여 치환 혹은 비치환된 환 구조를 형성해도 된다;
    L은 단일 결합, 또는 비치환된 페닐렌기이고;
    R11∼R14 중 1개는 *a에 결합하는 단일 결합이며;
    *a에 결합하는 단일 결합이 아닌 R11∼R14 및 R15∼R18은 수소 원자이고;
    X2는 산소 원자, 황 원자, NRA, 및 CRBRC로부터 선택되고;
    RA는 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기로부터 선택되고;
    RB 및 RC는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 및 사이아노기로부터 선택된다;
    단, RB 및 RC가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 경우, 해당 2개의 아릴기는 -O- 또는 -S-에 의해 가교되어도 된다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물이 하기 식(1a) 또는 (1b)로 표시되는 화합물.


    (식 중, X1, X2, Y1∼Y3, L, *a, Ra, Rb, R1∼R9, R11∼R18, R21∼R27, 및 R31∼R34는 식(1)에서 정의한 대로이다. 단, R1과 R9는 서로 결합하지 않는다.)
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물이 하기 식(2d)로 표시되는 화합물.
    Figure 112024008754172-pct00137

    (식 중, X1, X2, L, *a, R1∼R9, R11∼R18, R21∼R27, 및 R31∼R34는 식(1)에서 정의한 대로이다.)
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물이 하기 식(3a) 또는 (3b)로 표시되는 화합물.


    (식 중, X2, Y1∼Y3, L, *a, R1∼R9, R11∼R18, R21∼R27, 및 R31∼R34는 식(1)에서 정의한 대로이다.)
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물이 하기 식(4a) 또는 (4b)로 표시되는 화합물.


    (식 중, X1, X2, Y1∼Y3, *a, R1∼R9, R11∼R18, R21∼R27, 및 R31∼R34는 식(1)에서 정의한 대로이고, L2는 비치환된 페닐렌기이다.)
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물이 하기 식(5a)∼(5d)의 어느 하나로 표시되는 화합물.




    (식 중, X1, X2, Y1∼Y3, L, R1∼R9, R11∼R18, R21∼R27, 및 R31∼R34는 식(1)에서 정의한 대로이다.)
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물이 하기 식(6a)∼(6d)의 어느 하나로 표시되는 화합물.




    (식 중, X1, Y1∼Y3, L, *a, R1∼R9, R11∼R18, R21∼R27, R31∼R34, 및 RA∼RC는 식(1)에서 정의한 대로이다.)
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물이 하기 식(19)∼(24)의 어느 하나로 표시되는 화합물.






    (식 중, X1, L, *a, R1∼R9, R11∼R18, R21∼R27, 및 R31∼R34는 식(1)에서 정의한 대로이다.)
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1∼R9, Ra, Rb, RA, RB, 및 RC가 나타내는 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기에 있어서, 해당 알킬기가 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 및 n-펜틸기로부터 선택되는 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1∼R9, Ra, Rb, RA, RB, 및 RC가 나타내는 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 3∼50의 사이클로알킬기에 있어서, 해당 사이클로알킬기가 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 아다만틸기, 및 노보닐기로부터 선택되는 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ra, Rb, RA, RB, 및 RC가 나타내는 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기에 있어서, 해당 아릴기가 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 페날렌일기, 피렌일기, 크라이센일기, 트라이페닐렌일기, 테트라센일기, 펜타센일기, 플루오렌일기, 플루오란텐일기, 페릴렌일기, 및 9,9'-스파이로바이플루오렌일기로부터 선택되는 화합물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ra, Rb, RA, RB, 및 RC가 나타내는 치환 혹은 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기에 있어서, 해당 헤테로환기가 피리딜기, 피리미딘일기, 트라이아진일기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 퀴나졸린일기, 벤즈이미다졸릴기, 페난트롤린일기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 및 나프토벤조싸이오펜일기로부터 선택되는 화합물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ra 및 Rb가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기 및 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 화합물.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물의 식(10):

    으로 표시되는 구조가, 하기의 기로부터 선택되는 화합물.

  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 RA가 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 화합물.
  16. 제 1 항에 있어서,
    상기 RB 및 RC가, 각각 독립적으로, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1∼50의 알킬기 및 치환 혹은 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기로부터 선택되는 화합물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    R1과 R9가 서로 결합하지 않는 경우의 R1∼R9가 모두 수소 원자인 화합물.
  18. 제 1 항에 있어서,
    R1과 R9가 서로 결합하여 2개의 벤젠환을 가교하는 -CRaRb-를 형성하는 경우의 R2∼R8이 모두 수소 원자인 화합물.
  19. 제 1 항에 있어서,
    상기 식(1)로 표시되는 화합물이 적어도 1개의 중수소 원자를 포함하는 화합물.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자용 재료.
  21. 음극, 양극, 및 해당 음극과 해당 양극 사이에 유기층을 갖는 유기 전기발광 소자로서, 해당 유기층이 발광층을 포함하고, 해당 유기층의 적어도 1층이 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자.
  22. 제 21 항에 있어서,
    상기 유기층이 상기 발광층과 상기 음극 사이에 전자 수송 대역을 포함하고, 해당 전자 수송 대역이 상기 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자.
  23. 제 22 항에 있어서,
    상기 전자 수송 대역이 전자 수송층을 포함하고, 해당 전자 수송층이 상기 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자.
  24. 제 23 항에 있어서,
    상기 전자 수송층이 양극측의 제1 전자 수송층 및 음극측의 제2 전자 수송층을 포함하고, 해당 제1 전자 수송층과 해당 제2 전자 수송층의 일방 또는 쌍방이 상기 화합물을 포함하는, 유기 전기발광 소자.
  25. 제 21 항에 있어서,
    상기 발광층이 인광 도펀트 재료를 포함하는 유기 전기발광 소자.
  26. 제 21 항에 있어서,
    상기 발광층이 형광 도펀트 재료를 포함하는 유기 전기발광 소자.
  27. 제 21 항에 기재된 유기 전기발광 소자를 포함하는 전자 기기.
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