KR102655497B1 - 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 및/또는 알킬 알카노에이트를 포함하는 조성물 - Google Patents
쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 및/또는 알킬 알카노에이트를 포함하는 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 화학식 1에 따른 제1 쯔비터이온성 암모니오-알칸아미드 및/또는 쯔비터이온성 암모니오―알카노에이트 계면활성제, 및 제1 쯔비터이온성 계면활성제 이외의 계면활성제, 유화제, 컨디셔닝제, 연화제, 보습제, 습윤제, 증점제, 윤활제, 킬레이팅제, 충전제, 결합제, 산화방지제, 보존제, 활성 성분, 방향제, 염료, 완충제, 박리제, pH 조정제, 무기염, 용매, 점도 조절제 및 불투명화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분을 이용하는 조성물을 제공하며, 조성물에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 실질적으로 부재한다.
Description
공동 연구 협정의 당사자들
본 명세서에 기재되거나 청구된 발명은 이스트맨 케미칼 컴퍼니(Eastman Chemical Company)와 존슨 앤드 존슨 컨슈머 인크.(Johnson & Johnson Consumer Inc.) 사이의 공동 연구 협정에 따라 이루어졌다.
기술분야
본 발명은, 본 명세서에 정의된 바와 같이, 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 및/또는 알킬 알카노에이트 계면활성제를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
세정 조성물은 세정될 신체의 각 부분의 세정을 제공하기 위해 인간의 모발 및/또는 피부에 도포하는 데 사용된다. 피부 세정과 관련하여, 세정 제형은 먼지, 땀, 피지 및 유분을 피부로부터 제거하도록 설계되며, 여기서 세정은 피부로부터 먼지를 들어 올리는 것(uplifting)과 유분기 있는 오염물을 가용화하여 제거를 돕는 통상적인 계면활성제의 사용을 통해 달성된다. 피부로부터 원치 않는 물질을 제거하는 것에 더하여, 세정은 보통의 박피를 촉진하는 데 도움이 되고, 이로써 피부를 회춘시킨다. 양이온성, 음이온성 및 비이온성 계면활성제와 같은 통상적인 세제가 다양한 세정 조성물에서 그러한 세정 특성을 부여하기 위해 널리 사용된다.
또한, 베타인, 설타인 및 암포아세테이트와 같은 소정의 쯔비터이온성 계면활성제가 다양한 세정 조성물에서 널리 사용된다. 이들은 세정 제형에서 바람직한 점도, 거품(foam) 및 순함(mildness)을 생성하는 것으로 가장 잘 알려져 있으며, 코크아미도프로필 베타인이 가장 흔하게 사용된다. 다른 예에는 라우르아미도프로필 베타인, 코크아미도프로필 하이드록시설타인, 라우르아미도프로필 하이드록시설타인, 소듐 라우로암포아세테이트, 소듐 코코암포아세테이트, 다이소듐 코코암포다이프로피오네이트 및 다이소듐 라우로암포다이프로피오네이트 등이 포함된다. 그러나, 이들 쯔비터이온성 계면활성제는 모두 알킬아미도아민 모이어티(moiety)를 가지며 최근에는 가능한 알레르겐으로 인식되어 왔다. 특히, 코크아미도프로필 베타인은 현재 피부 알레르기 선별 검사의 일부이다. 또한, 알레르겐 및 피부 자극제, 예컨대 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 상기 언급된 모든 쯔비터이온성 계면활성제에 불순물로서 존재하며, 전자는 상기 쯔비터이온성 계면활성제의 합성 동안 형성된 중간체이고, 후자는 합성을 위해 사용된 미반응 원료이다.
본 출원인은, 바람직한 점도, 거품 및 순함에 대한 요구를 여전히 충족시키면서, 알킬아미도아민으로부터 유도된 쯔비터이온성 계면활성제가 실질적으로 부재하고 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민 불순물이 부재하는 세정제를 개발하는 것이 바람직함을 인식하였다.
쯔비터이온성 계면활성제는 세정 제형에서 바람직한 점도, 거품 및 순함을 생성하는 것을 돕기에 가장 적합하다. 따라서, 본 출원인은, 아미도아민 모이어티를 함유하지 않고 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민 불순물이 실질적으로 부재하며, 소비자 사용을 위해 바람직한 점도, 거품 및 순함을 나타내는 쯔비터이온성 계면활성제를 함유하는 세정 조성물을 개발할 필요성을 인식하였다.
본 발명은, 이하에서 "ZAA 계면활성제"로 지칭되는, 화학식 1에 따른 제1 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 및/또는 알킬 알카노에이트 계면활성제, 및 제1 ZAA 계면활성제 이외의 제2 계면활성제, 유화제, 컨디셔닝제, 연화제, 보습제, 습윤제, 증점제, 윤활제, 킬레이팅제, 충전제, 결합제, 산화방지제, 보존제, 활성 성분, 방향제, 염료, 완충제, 박리제(exfoliant), pH 조정제, 무기염, 용매, 점도 조절제 및 불투명화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분을 포함하는 조성물을 제공하며, 이 조성물에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 실질적으로 부재한다.
본 출원인은 본 발명의 조성물이 종래 기술의 단점을 극복하며, 피부 및 눈에 대해 탁월한 순함을 유지하면서, 종래 기술과 비교하여 바람직한 점도 및/또는 거품 발생(foaming) 작용을 나타내는 조성물을 제공한다는 것을 밝혀내었다. 조성물에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민 불순물이 실질적으로 부재하며, 아미도아민-모이어티로부터 유도된 쯔비터이온성 계면활성제가 실질적으로 부재한다. 예를 들어, 실시예에 나타난 바와 같이, 하나 이상의 ZAA 계면활성제를 포함하는 조성물은, 알킬아미도아민-모이어티를 갖고/갖거나 코크아미도프로필 베타인, 소듐 코코암포아세테이트 및 코크아미도프로필 하이드록시설타인과 같은 알킬아미도아민 및/또는 아미노알킬아민 불순물을 함유하는 쯔비터이온성 계면활성제와 비교하여, 더 우수한 점도 증진(viscosity building) 특성, 유사하거나 더 우수한 거품 발생 작용 및 (에피덤(EpiDerm)™ 및 에피오큘러(EpiOcular)™ 시험에 의해 측정되는) 적어도 비견되는 순함을 나타내는 경향이 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 및/또는 알킬 알카노에이트", 또는 "ZAA 계면활성제"는 하기 화학식 1에 따른 쯔비터이온성 계면활성제를 지칭한다:
[화학식 1]
상기 식에서, R1은 선형, 분지형, 포화 또는 불포화 C6 내지 C22 알킬 소수성 물질이고;
R2는 선형, 분지형 또는 환형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R3은 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R4는 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R5는 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R2, R4 또는 R5 중 임의의 것이 환형 구조로 연결될 수 있으며;
Y는 O 또는 NH이고;
X는 -CO2 -, -SO3 -, -SO4 -, -PO3H-, 또는 -PO4H-이다.
X- 기는 반대 이온 M+를 함유할 수 있거나 함유하지 않을 수 있거나, 양성자화될 수 있거나 탈양성자화될 수 있다.
소정 실시 형태에서, R2는 C1-C8 선형, 분지형, 또는 환형 알킬, 하이드록시알킬, 또는 방향족 기이고; R3은 C1-C8 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬, 또는 방향족 기이고; R4는 C1-C8 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬, 또는 방향족 기이고; R5는 C1-C8 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬, 또는 방향족 기이다.
화학식 1에 따른 ZAA 계면활성제의 한 가지 구체적인 예는 하기 화학식 2에 나타나 있는 3-((4-(라우릴아미노)-4-옥소부틸)다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판-1-설포네이트이다:
[화학식 2]
알카노에이트 기를 갖는 화학식 1에 따른 ZAA 계면활성제의 예는 하기 화학식 2-2에 나타나 있는 3-((2-(라우릴옥시)-2-옥소에틸)다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판-1-설포네이트이다:
[화학식 2-2]
알카노에이트 기 및 분지형 기를 갖는 화학식 1에 따른 ZAA 계면활성제의 예는 하기 화학식 2-3에 나타나 있는 3-((2-(라우릴옥시)-2-옥소-1-메틸에틸)다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판-1-설포네이트이다:
[화학식 2-3]
환형 기를 갖는 화학식 1에 따른 ZAA 계면활성제의 예는 하기 화학식 3에 나타나 있는 3-(3-(라우릴아미노-옥소메틸)-1-메틸피페리디늄)-2-하이드록시프로판-1-설포네이트이다:
[화학식 3]
상기 식에서, R2 및 R4는 환형 구조로 연결되어, 피페리디늄 기를 형성한다.
전형적으로, 본 발명의 조성물은 약 0.1% 내지 약 30% w/w의 ZAA 계면활성제, 또는 약 0.5% 내지 약 15% w/w의 ZAA 계면활성제, 또는 약 1% 내지 약 10% w/w의 ZAA 계면활성제, 또는 약 1.5% 내지 약 7% w/w의 ZAA 계면활성제, 또는 약 1.5% 내지 약 5%의 ZAA 계면활성제, 또는 약 1.5% 내지 약 3.75%의 ZAA 계면활성제, 또는 약 2.25% 내지 약 3.75%의 ZAA 계면활성제를 포함할 것이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "ZAA 설포네이트 계면활성제"는 X가 -SO3 -, 또는 설포네이트 기의 임의의 다른 양성자화 또는 염 형태인 ZAA 계면활성제를 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "ZAA 설페이트 계면활성제"는 X가 ―SO4 -, 또는 설페이트 기의 임의의 다른 양성자화 또는 염 형태인 ZAA 계면활성제를 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "ZAA 카르복실레이트 계면활성제"는 X가 ―CO2 -, 또는 카르복시 기의 임의의 다른 양성자화 또는 염 형태인 ZAA 계면활성제를 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "ZAA 포스페이트 계면활성제"는 X가 ―PO4H-, 또는 포스페이트 기의 임의의 다른 양성자화 또는 염 형태인 ZAA 계면활성제를 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "ZAA 포스포네이트 계면활성제"는 X가 ―PO3H-, 또는 포스포네이트 기의 임의의 다른 양성자화 또는 염 형태인 ZAA 계면활성제를 지칭한다.
바람직하게는, ZAA 계면활성제에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 부재한다. ZAA 계면활성제는 알킬 아민 또는 알킬 알코올과 아미노산 유도체의 반응 생성물이다. 따라서, ZAA 계면활성제는 알킬아미도아민 (알칸산과 아미노알킬아민의 반응 생성물임) 또는 아미노알킬아민을 함유하지 않는다. 종래 기술의 쯔비터이온성 계면활성제는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민으로 구성되며, 따라서 그러한 화합물을 함유한다.
ZAA 계면활성제를 제조하는 개략적인 공정은:
(a) 화학식 6의 중간체 (알카노일아미드 또는 알카노에이트)를 형성하기에 효과적인 조건에서 효소의 존재 하에 화학식 4의 알코올 또는 아민 또는 알코올들 또는 아민들의 혼합물을 화학식 5의 다이알킬아미노-카르복실산 또는 다이알킬아미노―카르복실산 에스테르 (아미노산 유도체) 또는 다이알킬아미노-카르복실산들 또는 다이알킬아미노―카르복실산 에스테르들의 혼합물과 접촉시키는 단계 (하기 화학식에서, Y, R1, R2, R4,및 R5는 화학식 1에서 상기에 정의된 바와 같고 R7은 수소 또는 C1-C6 알킬임); 및
(b) 화학식 1의 ZAA 계면활성제를 형성하기에 효과적인 조건에서 화학식 6의 중간체를 알킬화제와 접촉시키는 단계를 포함한다. 적합한 알킬화제는, 예를 들어, 2-클로로 아세트산 또는 2-하이드록시-3-클로로-프로판설포네이트 또는 1,3-프로판설톤이다.
대조적으로, 예를 들어 코크아미도프로필 베타인과 같은 종래 기술의 쯔비터이온성 계면활성제를 제조하는 개략적인 공정은:
(a*) 화학식 6*의 중간체 (아미도아민)를 형성하기에 효과적인 조건에서 화학식 4*의 알칸산 또는 알칸산들의 혼합물을 화학식 5*의 아미노알킬아민 또는 아미노알킬아민들의 혼합물과 접촉시키는 단계; 및
(b*) 예를 들어 코크아미도프로필 베타인과 같은 쯔비터이온성 계면활성제를 형성하기에 효과적인 조건에서 화학식 6*의 중간체를 알킬화제와 접촉시키는 단계를 포함한다.
달리 구체적으로 언급되지 않는다면, 본 명세서에 열거된 모든 백분율은 중량 기준 백분율이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 실질적으로 부재한다"는, 알킬아미도아민 및/또는 아미노알킬아민에 의해 유발되는 유해한 알레르기 또는 피부-자극 효과를 완화하거나 피하는 최대 수준의 알킬아미도아민 및/또는 아미노알킬아민, 예를 들어, 약 0.1% w/w 이하, 또는 약 0.1% w/w 이하, 또는 약 0.05% w/w 이하의 알킬아미도아민 및/또는 아미노알킬아민을 포함하는 조성물을 의미한다. 더욱 더 바람직하게는, 조성물에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 부재한다.
본 발명의 소정 실시 형태는 ZAA 계면활성제 이외의 제2 계면활성제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 음이온성, 양이온성, 비이온성 및/또는 ZAA 계면활성제 이외의 쯔비터이온성 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 다른 실시 형태에서, 조성물에는 ZAA 계면활성제 이외의 계면활성제가 실질적으로 부재할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "ZAA 계면활성제 이외의 계면활성제가 실질적으로 부재한다"는 ZAA 계면활성제 이외의 계면활성제의 총 중량을 기준으로 0.5% 미만 또는 0.1% 미만 및 더욱 바람직하게는 0.05% 미만을 포함하는 조성물을 의미한다. 더욱 더 바람직하게는, 조성물에는 ZAA 계면활성제 이외의 계면활성제가 부재한다. 추가적인 비-ZAA 계면활성제가 사용되는 경우, 비-ZAA 계면활성제에 대한 ZAA 계면활성제의 비 (w/w)는 약 0.003 내지 약 300, 또는 약 0.1 내지 약 100, 또는 약 0.1 내지 약 10, 또는 약 0.1 내지 약 5, 또는 약 0.3 내지 약 3일 수 있다.
적용가능한 경우, 화학 물질은 그의 INCI 명칭에 따라 명시된다. 정의, 공급업체 및 상표명을 포함하는 추가 정보는 문헌[the International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 14 th Edition published by the Personal Care Products Council, Washington DC]의 적절한 INCI 모노그래프(monograph)에서 찾을 수 있다.
또한 미국 화장품 협회 온라인 인포베이스(Personal Care Products Council On-Line INFOBASE) (http://online.personalcarecouncil.org/jsp/Home.jsp)를 통해 이용가능하다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "음이온성 계면활성제"는 적어도 음전하를 갖고, 반대이온(들), M+ 외에는 양전하를 갖지 않는 계면활성제 분자를 지칭한다. 적합한 음이온성 계면활성제에는 하기 부류의 계면활성제로부터 선택되는 것들이 포함된다:
(상기 식에서, RCO는 C8 ― C20 아실 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, R'은 H 또는 CH3이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 소듐 코코일 이세티오네이트 (RCO = 코코 아실, R' = H, M+ = Na+) 및 소듐 라우로일 메틸 이세티오네이트 (RCO = 라우로일, R' = CH3, M+ = Na+).
알킬 설포석시네이트
(상기 식에서, R은 C8 ― C20 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 다이소듐 라우릴 설포석시네이트 (R = 라우릴, M+ = Na+).
α-설포 지방산 에스테르
(상기 식에서, R은 C6 ― C16 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, R'은 C1 ― C2 알킬이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 소듐 메틸 2-설포라우레이트 (R = C10H21, R' = 메틸, CH3, 및 M+ = Na+).
α-설포 지방산 염
(상기 식에서, R은 C6 ― C16 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 다이소듐 2-설포라우레이트 (R = C10H21, M+ = Na+).
알킬 설포아세테이트
(상기 식에서, R은 C6 ― C18 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 소듐 라우릴 설포아세테이트 (R = 라우릴, C12H25, M+ = Na+).
알킬 설페이트
(상기 식에서, R은 C8 ― C20 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합임). 구체적인 예에는 TEA-라우릴 설페이트 (R = 라우릴, C12H25, M+ = +HN(CH2CH2OH)3), 소듐 라우릴 설페이트 (R = 라우릴, C12H25, M+ = Na+), 및 소듐 코코-설페이트 (R = 코코 알킬, M+ = Na+)가 포함된다.
알킬 글리세릴 에테르 설포네이트 또는 알콕실 하이드록시프로필 설포네이트:
(상기 식에서, R은 C8 ― C24 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 소듐 코코글리세릴 에테르 설포네이트 (R = 코코 알킬, M+ = Na+);
장쇄 알파 올레핀의 설폰화에 의해 제조된 알파 올레핀 설포네이트 (AOS).
알파 올레핀 설포네이트는 알켄 설포네이트:
(상기 식에서, R은 C4 ― C18 알킬 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임), 및
하이드록시알킬 설포네이트:
(상기 식에서, R은 C4 ― C18 알킬 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임)의 혼합물로 이루어진다. 예에는 소듐 C12-14 올레핀 설포네이트 (R = C8 ― C10 알킬, M+ = Na+) 및 소듐 C14-16 올레핀 설포네이트 (R = C10 ― C12 알킬, M+ = Na+)가 포함된다.
알킬 설포네이트 또는 파라핀 설포네이트:
(상기 식에서, R은 C8 ― C24 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임). 예에는 소듐 C13-17 알칸 설포네이트 (R = C13 ― C17 알킬, M+ = Na+) 및 소듐 C14-17 알킬 Sec 설포네이트 (R = C14 ― C17 알킬, M+ = Na+)가 포함된다.
알킬아릴 설포네이트 또는 선형 알킬 벤젠 설포네이트
(상기 식에서, R은 C6 ― C18 알킬 (선형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임). 예에는 소듐 데실벤젠설포네이트 (R = C10 알킬, M+ = Na+) 및 암모늄 도데실벤젠설포네이트 (R = C12 알킬, M+ = NH4 +)가 포함된다.
알킬 에테르 설페이트
(상기 식에서, R은 C8 ― C24 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, n은 1 내지 12이고, M+는 1가 양이온임). 예에는 소듐 라우레스 설페이트 (R = C12 알킬, M+ = Na+, n = 1 내지 3), 암모늄 라우레스 설페이트 (R = C12 알킬, M+ = NH4 +, n = 1 내지 3), 및 소듐 트라이데세스 설페이트 (R = C13 알킬, M+ = Na+, n = 1 내지 4)가 포함된다.
알킬 모노글리세라이드 설페이트
(상기 식에서, RCO는 C8 ― C24 아실 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임). 예에는 소듐 코코모노글리세라이드 설페이트 (RCO = 코코 아실, M+ = Na+) 및 암모늄 코코모노글리세라이드 설페이트 (RCO = 코코 아실, M+ = NH4 +)가 포함된다.
알킬 에테르 카르복실레이트
(상기 식에서, R은 C8 ― C24 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, n은 1 내지 20이고, M+는 1가 양이온임). 예에는 소듐 라우레스-13 카르복실레이트 (R = C12 알킬, M+ = Na+, n = 13), 및 소듐 라우레스-3 카르복실레이트 (R = C12 알킬, M+ = Na+, n = 3)가 포함된다.
알킬 에테르 설포석시네이트
(상기 식에서, R은 C8 ― C20 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, n은 1 내지 12이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 다이소듐 라우레스 설포석시네이트 (R = 라우릴, n = 1 내지 4, 및 M+ = Na+).
다이알킬 설포석시네이트
(상기 식에서, R은 C6 ― C20 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 다이에틸헥실 소듐 설포석시네이트 (R = 2-에틸헥실, M+ = Na+).
알킬아미도알킬 설포석시네이트
(상기 식에서, R은 C8 ― C20 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, R'은 C2 ― C4 알킬 (선형 또는 분지형)이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 다이소듐 코크아미도 MIPA-설포석시네이트 (RCO = 코코 아실, R' = 아이소프로필, M+ = Na+).
알킬 설포석시나메이트
(상기 식에서, R은 C8 ― C20 알킬 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 다이소듐 스테아릴 설포석시나메이트 (R = 스테아릴, C18H37, M+ = Na+).
아실 글루타메이트
(상기 식에서, RCO는 C6 ― C20 아실 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, R'은 H 또는 CH3이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 다이소듐 코코일 글루타메이트 (RCO = 코코 아실, R' = H, M+ = Na+) 및 다이소듐 라우로일 글루타메이트 (RCO = 라우로일, R' = H, M+ = Na+).
아실 아스파르테이트
(상기 식에서, RCO는 C6 ― C20 아실 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, R'은 H 또는 CH3이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 다이소듐 N-라우로일 아스파르테이트 (RCO = 라우로일, R' = H, M+ = Na+).
아실 타우레이트
(상기 식에서, RCO는 C6 ― C20 아실 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, R'은 H 또는 CH3이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 소듐 메틸 코코일 타우레이트 (RCO = 코코 아실, R' = CH3, M+ = Na+) 및 소듐 코코일 타우레이트 (RCO = 라우로일, R' = H, M+ = Na+).
아실 락틸레이트
(상기 식에서, RCO = C8 ― C20 아실 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 소듐 라우로일 락틸레이트 (RCO = 라우로일, M+ = Na+).
아실 글리시네이트 및 아실 사르코시네이트
(상기 식에서, RCO는 C8 ― C20 아실 (선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, R'은 H (글리시네이트) 또는 CH3 (사르코시네이트)이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 소듐 코코일 글리시네이트 (RCO = 코코 아실, R' = H, M+ = Na+), 암모늄 코코일 사르코시네이트 (RCO = 코코 아실, R' = CH3, M+ = NH4 +) 및 소듐 라우로일 사르코시네이트 (RCO = 라우로일, R' = CH3, M+ = Na+).
소듐 라우릴 글루코사이드 카르복실레이트, 다이소듐 코코-글루코사이드 시트레이트, 소듐 코코-글루코사이드 타르트레이트, 다이소듐 코코-글루코사이드 설포석시네이트; 소듐 코코글루코사이드 하이드록시프로필설포네이트, 소듐 데실글루코사이드 하이드록시프로필설포네이트, 소듐 라우릴글루코사이드 하이드록시프로필설포네이트; 소듐 하이드록시프로필설포네이트 코코글루코사이드 가교중합체, 소듐 하이드록시프로필설포네이트 데실글루코사이드 가교중합체, 소듐 하이드록시프로필설포네이트 라우릴글루코사이드 가교중합체; 오레닉(O'Lenick)의 미국 특허 제7,507,399호; 제7,375,064호; 및 제7,335,627호에 기재된 것들과 같은, 음이온성 중합체성 APG 유도체; 및 이들의 둘 이상의 배합물 등을 포함하는, 알킬 폴리글루코사이드의 음이온성 유도체.
소정 실시 형태에서, 본 발명의 조성물에는 음이온성 계면활성제가 실질적으로 부재하고, 바람직하게는 음이온성 계면활성제가 부재한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "설페이트화 음이온성 계면활성제"는 ―SO4 -M+ 기를 함유하는 음이온성 계면활성제를 지칭하며, 여기서 M+는 부재하거나, H+ 또는 NH4 + 또는 Na+ 또는 K+ 또는 다른 1가 또는 다가 음이온이다. 설페이트화 음이온성 계면활성제의 예에는 소듐 라우릴 설페이트 및 소듐 라우레스 설페이트가 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 소정 실시 형태에서, 본 발명의 조성물에는 설페이트화 음이온성 계면활성제가 실질적으로 부재하고, 바람직하게는 설페이트화 음이온성 계면활성제가 부재한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "비이온성 계면활성제"는 정전하를 갖지 않는 계면활성제 분자를 지칭한다. 임의의 다양한 비이온성 계면활성제가 본 발명에 사용하기에 적합하다. 적합한 비이온성 계면활성제의 예에는 지방 알코올 산 또는 아미드 에톡실레이트, 모노글리세라이드 에톡실레이트, 소르비탄 에스테르 에톡실레이트 알킬 폴리글리코사이드, 이들의 혼합물 등이 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 소정의 바람직한 비이온성 계면활성제에는 폴리올 에스테르의 폴리에틸렌옥시 유도체가 포함되며, 여기서 폴리올 에스테르의 폴리에틸렌옥시 유도체는 (1) (a) 약 8 내지 약 22개, 바람직하게는 약 10 내지 약 14개의 탄소 원자를 함유하는 지방산, 및 (b) 소르비톨, 소르비탄, 글루코스, α-메틸 글루코사이드, 분자당 평균 약 1 내지 약 3개의 글루코스 잔기를 갖는 폴리글루코스, 글리세린, 펜타에리트리톨 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 폴리올로부터 유도되고, (2) 평균 약 10 내지 약 120개, 바람직하게는 약 20 내지 약 80개의 에틸렌옥시 단위를 함유하고; (3) 폴리올 에스테르의 폴리에틸렌옥시 유도체 1 몰당 평균 약 1 내지 약 3개의 지방산 잔기를 갖는다. 그러한 바람직한 폴리올 에스테르의 폴리에틸렌옥시 유도체의 예에는 PEG-80 소르비탄 라우레이트 및 폴리소르베이트 20이 포함되지만 이에 한정되지 않는다. PEG-80 소르비탄 라우레이트는 평균 약 80 몰의 에틸렌 옥사이드로 에톡실화된 라우르산의 소르비탄 모노에스테르이다. 폴리소르베이트 20은 대략 20 몰의 에틸렌 옥사이드와 축합된 소르비톨 무수물과 소르비톨의 혼합물의 라우레이트 모노에스테르이다.
적합한 비이온성 계면활성제의 다른 부류는 장쇄 알킬 글루코사이드 또는 폴리글루코사이드를 포함하며, 이들은 (a) 약 6 내지 약 22개, 바람직하게는 약 8 내지 약 14개의 탄소 원자를 함유하는 장쇄 알코올과, (b) 글루코스 또는 글루코스-함유 중합체의 축합 생성물이다. 바람직한 알킬 글루코사이드는 알킬 글루코사이드 분자당 약 1 내지 약 6개의 글루코스 잔기를 포함한다. 바람직한 글루코사이드는, 데실 알코올과 글루코스 올리고머의 축합 생성물인 데실 글루코사이드이다.
적합한 비이온성 계면활성제의 다른 부류는 "폴리글리세롤 비이온성 계면활성제"를 포함한다. 폴리글리세롤 비이온성 계면활성제의 예에는, 폴리글리세롤 에스테르 (PGE), 예컨대 폴리글리세롤-10 라우레이트가 포함되지만 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "폴리글리세릴 비이온성 계면활성제"는 폴리글리세릴 모이어티로 구성된 하나 이상의 비이온성 친수성 세그먼트와 하나 이상의 소수성 모이어티를 포함하는 양친매성 분자를 의미한다. 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제의 예에는, 폴리글리세릴 에스테르 (PGE), 예컨대, 폴리글리세릴-10 라우레이트 (여기서, PG는 10개의 글리세릴 반복 단위를 포함하는 폴리글리세릴 모이어티이고, R은 C11H23임):
뿐만 아니라, 폴리글리세릴-10 카프릴레이트/카프레이트, 폴리글리세릴-10 코코에이트, 폴리글리세릴-10 미리스테이트, 폴리글리세릴-10 팔미테이트, 폴리글리세릴-10 올레에이트, 폴리글리세릴-12 라우레이트 등이 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 본 발명의 PGE는 다수의 에스테르 치환을 갖는 폴리글리세릴 모이어티를 포함할 수 있다 (즉, PGE는 모노에스테르, 다이에스테르, 트라이에스테르 등일 수 있다). 다른 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제에는 폴리글리세릴 에테르, 예컨대 폴리글리세릴-10 라우릴 에테르 (여기서, PG는 10개의 글리세릴 반복 단위를 포함하는 폴리글리세릴 모이어티이고, R은 C12H25임):
등이 포함된다. 또 다른 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제에는 폴리글리세릴 소르비탄 지방산 에스테르, 예컨대 폴리글리세릴-20 소르비탄 라우레이트 (여기서, PG는 폴리글리세롤이고, 모든 PG RU의 합은 20개이고, R은 C11H23임)가 포함된다. (크로다 인터내셔널 피엘씨(Croda International PLC)로 양도된 베비나카티(Bevinakatti) 등의 국제특허 공개 WO 2009016375호 참조)
임의의 적합한 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제가 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다. 소정의 바람직한 실시 형태에서, 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제는 폴리글리세릴 에스테르, 폴리글리세릴 에테르, 폴리글리세릴 소르비탄 지방산 에스테르, 이들의 둘 이상의 배합물 등으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 소정의 더욱 바람직한 실시 형태에서, 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제는 폴리글리세릴 에스테르, 폴리글리세릴 에테르, 및 이들의 둘 이상의 배합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 소정의 다른 바람직한 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 폴리글리세릴-4 카프릴레이트/카프레이트, 폴리글리세릴-5 카프릴레이트/카프레이트, 폴리글리세릴-6 카프릴레이트/카프레이트, 폴리글리세릴-7 카프릴레이트/카프레이트, 폴리글리세릴-8 카프릴레이트/카프레이트, 폴리글리세릴-9 카프릴레이트/카프레이트, 폴리글리세릴-10 카프릴레이트/카프레이트, 폴리글리세릴-4 카프레이트, 폴리글리세릴-5 카프레이트, 폴리글리세릴-6 카프레이트, 폴리글리세릴-7 카프레이트, 폴리글리세릴-8 카프레이트, 폴리글리세릴-9 카프레이트, 폴리글리세릴-10 카프레이트, 폴리글리세릴-4 라우레이트, 폴리글리세릴-5 라우레이트, 폴리글리세릴-6 라우레이트, 폴리글리세릴-7 라우레이트, 폴리글리세릴-8 라우레이트, 폴리글리세릴-9 라우레이트, 폴리글리세릴-10 라우레이트, 폴리글리세릴-6 코코에이트, 폴리글리세릴-7 코코에이트, 폴리글리세릴-8 코코에이트, 폴리글리세릴-9 코코에이트, 폴리글리세릴-10 코코에이트, 폴리글리세릴-11 코코에이트, 폴리글리세릴-12 코코에이트, 폴리글리세릴-6 미리스테이트, 폴리글리세릴-7 미리스테이트, 폴리글리세릴-8 미리스테이트, 폴리글리세릴-9 미리스테이트, 폴리글리세릴-10 미리스테이트, 폴리글리세릴-11 미리스테이트, 폴리글리세릴-12 미리스테이트, 폴리글리세릴-10 올레에이트, 폴리글리세릴-11 올레에이트, 폴리글리세릴-12 올레에이트, 폴리글리세릴-10 스테아레이트, 폴리글리세릴-11 스테아레이트, 폴리글리세릴-12 스테아레이트, 및 이들의 둘 이상의 배합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제를 포함한다.
바람직한 실시 형태에서, 본 발명에 사용되는 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제는 총 합계 글리세릴 중합도(DP) (즉, 주어진 분자 내의 모든 글리세릴 반복 단위의 총합)가 약 4 내지 약 40개의 반복 단위이다. 소정의 더욱 바람직한 실시 형태에서, 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제는 DP가 약 6 내지 약 30개, 더욱 바람직하게는 약 6 내지 약 20개, 더욱 바람직하게는 약 6 내지 약 15개, 더욱 바람직하게는 약 6 내지 약 12개의 글리세릴 반복 단위이다.
임의의 적합한 양의 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제가 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다. 소정 실시 형태에서, 조성물은 0 중량% 초과 내지 약 25 중량%의 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제를 포함한다. 소정의 바람직한 실시 형태에서, 조성물은 약 0.05 중량% 내지 약 20 중량%, 더욱 바람직하게는 약 0.1 중량% 내지 약 15 중량%, 더욱 더 바람직하게는 약 0.2 중량% 내지 약 10 중량%, 더욱 더 바람직하게는 약 0.25 중량% 내지 약 5 중량%의 총 폴리글리세릴 비이온성 계면활성제를 포함한다.
적합한 비이온성 계면활성제의 다른 부류는 코크아미드 MEA 및 코크아미드 DEA와 같은 알칸올아미드를 포함한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "ZAA 계면활성제 이외의 쯔비터이온성 계면활성제"는 반대되는 형식 전하의 2개의 모이어티를 포함하거나, (산-염기 특성 및 용액 pH의 함수로서) 반대되는 형식 전하를 가질 수 있는, 소수성 기 및 하나 이상의 친수성 기를 포함하는 양친매성 분자를 지칭한다. 때때로 그러한 계면활성제는 "양쪽성 계면활성제"로 또한 지칭된다. ZAA 계면활성제 이외의 쯔비터이온성 계면활성제의 예에는 하기가 포함된다:
하기 화학식의 알킬아미도알킬 베타인:
(상기 식에서, RCO는 C6―C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, x는 1 내지 4임). 예에는 코크아미도에틸 베타인 (RCO = 코코 아실, x = 2), 코크아미도프로필 베타인 (RCO = 코코 아실, x = 3), 라우르아미도프로필 베타인 (RCO = 라우로일 및 x =3), 미리스트아미도프로필 베타인 (RCO = 미리스토일 및 x = 3), 대두아미도프로필 베타인 (R = 대두 아실, x = 3) 및 올레아미도프로필 베타인 (RCO = 올레오일 및 x = 3)이 포함된다.
하기 화학식의 알킬아미도알킬 하이드록시설타인:
(상기 식에서, RCO는 C6-C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합임). 뮈〈 코크아미도프로필 하이드록시설타인 (RCO = 코코 아실, x = 3), 라우르아미도프로필 하이드록시설타인 (RCO = 라우로일 및 x = 3), 미리스트아미도프로필 하이드록시설타인 (RCO = 미리스토일 및 x = 3) 및 올레아미도프로필 하이드록시설타인 (RCO = 올레오일 및 x = 3)이 포함된다.
하기 화학식의 알킬아미도알킬 설타인:
(상기 식에서, RCO는 C6-C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합임). 뮈〈 코크아미도프로필 설타인 (RCO = 코코 아실, x = 3), 라우르아미도프로필 설타인 (RCO = 라우로일 및 x = 3), 미리스트아미도프로필 설타인 (RCO = 미리스토일 및 x = 3), 대두아미도프로필 베타인 (RCO = 대두 아실, x = 3) 및 올레아미도프로필 베타인 (RCO = 올레오일 및 x = 3)이 포함된다.
하기 화학식의 암포아세테이트:
(상기 식에서, RCO는 C6-C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임). 예에는 소듐 라우로암포아세테이트 (RCO = 라우로일 및 M+ = Na+) 및 소듐 코코암포아세테이트 (RCO = 코코 아실 및 M+ = Na+)가 포함된다.
하기 화학식의 암포다이아세테이트:
(상기 식에서, RCO는 C6-C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임). 예에는 다이소듐 라우로암포다이아세테이트 (RCO = 라우로일 및 M = Na+) 및 다이소듐 코코암포다이아세테이트 (RCO = 코코 아실 및 M = Na+)가 포함된다.
하기 화학식의 암포프로피오네이트:
(상기 식에서, RCO는 C6-C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임). 예에는 소듐 라우로암포프로피오네이트 (RCO = 라우로일 및 M+ = Na+) 및 소듐 코코암포프로피오네이트 (RCO = 코코 아실 및 M+ = Na+)가 포함된다.
하기 화학식의 암포다이프로피오네이트:
(상기 식에서, RCO는 C6-C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임). 예에는 다이소듐 라우로암포다이프로피오네이트 (RCO = 라우로일 및 M+ = Na+) 및 다이소듐 코코암포다이프로피오네이트 (RCO = 코코 아실 및 M+ = Na+)가 포함된다.
하기 화학식의 암포하이드록시프로필설포네이트:
(상기 식에서, RCO는 C6-C24 아실 (포화 또는 불포화) 또는 이들의 조합이고, M+는 1가 양이온임), 예컨대 소듐 라우로암포하이드록시프로필설포네이트 (RCO = 라우로일 및 M+ = Na+) 및 소듐 코코암포하이드록시프로필설포네이트 (RCO = 코코 아실 및 M+ = Na+).
다른 예에는 암포하이드록시알킬포스페이트 및 알킬아미도알킬 아민 옥사이드가 포함된다.
본 발명의 소정 실시 형태에서, 조성물은 무기염을 추가로 포함할 수 있다. 본 발명에 사용하기에 적합한 무기염에는 염화나트륨, 염화칼륨, 브롬화나트륨, 브롬화칼륨, 염화암모늄, 브롬화암모늄, 및 다른 1가 이온 및 다가 이온 함유 염이 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 전형적으로, 본 발명의 조성물은 약 0.05% 내지 약 6% w/w의 무기염 또는 약 0.1% 내지 약 4% w/w의 무기염 또는 약 0.1% 내지 약 2% w/w의 무기염 또는 약 0.1% 내지 약 1.5% w/w의 무기염을 포함할 것이다.
본 발명의 조성물의 pH는 바람직하게는 약 3 내지 약 9, 더욱 바람직하게는 약 3.5 내지 약 7 및 가장 바람직하게는 약 4 내지 약 6으로 조정된다. 제형 안정성 및 성능 (예를 들어, 거품 발생, 순함 및 점도)에 부정적으로 영향을 미치지 않는다면 조성물의 pH는 3만큼 낮게 조정될 수 있다. 조성물의 pH는 임의의 화장용으로 허용가능한 유기산 또는 무기산, 예컨대, 시트르산, 아세트산, 글리콜산, 락트산, 말산, 타르타르산, 염산, 이들의 둘 이상의 배합물 등을 사용하여 적절한 산성 값으로 조정될 수 있다.
본 발명의 소정 실시 형태에서, 조성물은 양이온성 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 양이온성 계면활성제의 부류는 알킬 4차화물 (모노, 다이 또는 트라이), 벤질 4차화물, 에스테르 4차화물, 에톡실화 4차화물, 알킬 아민 및 이들의 혼합물을 포함하지만 이에 한정되지 않으며, 여기서 알킬 기는 약 6개의 탄소 원자 내지 약 30개의 탄소 원자를 가지며, 약 8개 내지 약 22개의 탄소 원자가 바람직하다. 본 발명의 소정 실시 형태에서, 조성물은 양이온성 컨디셔닝 중합체를 포함한다. 적합한 양이온성 컨디셔닝 중합체의 예에는 양이온성 셀룰로오스 및 그의 유도체; 양이온성 구아 및 그의 유도체; 및 다이알릴다이메틸암모늄 클로라이드가 포함된다. 양이온성 셀룰로오스 유도체는, 폴리쿼터늄(Polyquaternium)-10으로 알려진, 하이드록시에틸 셀룰로오스와 트라이메틸암모늄 치환된 에폭사이드의 반응으로부터 유도된 중합체성 4차 암모늄 염일 수 있다. 양이온성 구아 유도체는 구아 하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드일 수 있다. 다른 유용한 양이온성 컨디셔닝 중합체는 단량체 다이알릴다이메틸암모늄 클로라이드로부터 유도된 것들이다. 이러한 단량체의 단일중합체는 폴리쿼터늄-6이다. 다이알릴다이메틸암모늄 클로라이드와 아크릴아미드의 공중합체는 폴리쿼터늄-7로 알려져 있다. 다른 적합한 컨디셔닝 중합체에는 본 명세서에 참고로 포함된 미국 특허 제5,876,705호에 개시된 것들이 포함된다.
본 발명의 조성물은, 활성 성분을 포함하는, 개인 케어 제품, 예를 들어, 피부과용 또는 화장용 제형에 전형적으로 사용되는 임의의 다른 성분 또는 첨가제를 추가로 함유할 수 있다. 추가의 성분 또는 첨가제의 예는 계면활성제, 유화제, 컨디셔닝제, 연화제, 보습제, 습윤제, 증점제, 윤활제, 킬레이팅제, 충전제, 결합제, 산화방지제, 보존제, 활성 성분, 방향제, 염료, 완충제, 박리제, pH 조정제, 용매, 점도 조절제 및 불투명화제 등이되, 단, 이들은 조성물의 다른 성분과 물리적으로 그리고 화학적으로 상용성이다. 활성 성분은 항염증제, 항균제, 항진균제, 가려움 방지제, 보습제, 식물 추출물, 비타민 등을 제한 없이 포함할 수 있다. 무기 또는 유기 성질일 수 있는 썬스크린 활성제가 또한 포함된다. 개인 케어 조성물의 국소 도포에 적합한 임의의 활성 성분이 특히 관심 대상이다.
증점제 및 리올로지 조절제의 예에는 잔탄 검, 데하이드로잔탄 검, 시아몹시스 테트라고놀로바(Cyamopsis tetragonoloba)(구아) 검, 카시아 검, 콘드루스 크리스푸스(Chondrus crispus)(카라기난) 검, 알긴산 및 알기네이트 검 (예컨대, 알긴, 알긴산칼슘 등), 젤란 검, 펙틴, 미정질 셀룰로오스, 셀룰로오스의 비에톡실화 유도체 (예컨대, 소듐 카르복시메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필 메틸셀룰로오스 등), 및 하이드록시프로필 구아, 및 합성 중합체, 예컨대, 아크릴 알칼리-팽윤성 에멀전 (ASE) 중합체, 예컨대 미국 오하이오주 브렉스빌 소재의 루브리졸 코포레이션(Lubrizol Corp.)으로부터 상표명 카보폴(Carbopol)(등록상표) AQUA SF-1로 입수가능한 아크릴레이트 공중합체, 소수성으로 개질된 아크릴레이트 가교중합체, 예컨대 미국 오하이오주 브렉스빌 소재의 루브리졸 코포레이션으로부터 상표명 카보폴(등록상표) 1382로 입수가능한 아크릴레이트 C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체뿐만 아니라 미셀 증점제, 예컨대 코크아미드 MIPA, 라우릴 락틸 락테이트, 또는 소르비탄 세스퀴카프릴레이트, 및 이들의 둘 이상의 배합물 등을 포함하는 천연 유래 다당류; 보존제 및 보존 증진제(preservative booster)의 예에는 유기산 (예컨대, 벤조산, 락트산, 살리실산), 벤질 알코올, 카프릴릴 글리콜, 데실렌 글리콜, 에틸헥실글리세린, 글루코노락톤, 메틸아이소티아졸리논, 및 이들의 둘 이상의 배합물 등이 포함되지만 이에 한정되지 않는다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하고자 하는 것이며, 이를 제한하는 것은 아니다.
실시예
실시예에 사용된 시험 방법은 하기와 같이 기재된다:
제로-전단 점도 시험:
세정 조성물의 제로-전단 겉보기 점도(zero-shear apparent viscosity)의 결정을 응력 제어 유량계 (AR-2000™, 미국 델라웨어주 뉴 캐슬 소재의 티에이 인스트루먼츠 리미티트(TA Instruments Ltd.))에서 수행하였다. 정상 상태 전단 응력 스위프(sweep)를, 콘-플레이트 기하학적 형상(cone-plate geometry)을 사용하여 25.0 ± 0.1℃에서 수행하였다. 데이터 획득 및 분석을, 리올로지 어드밴티지 소프트웨어 v4.1.10 (미국 델라웨어주 뉴 캐슬 소재의 티에이 인스트루먼츠 리미티드)을 사용하여 수행하였다. 뉴턴 유체의 제로-전단 겉보기 점도를 소정 범위의 전단 응력 (0.02 내지 1.0 Pa)에 걸쳐 얻은 점도 값의 평균으로 보고한다. 유사소성 (전단-박화) 유체의 경우, 제로-전단 겉보기 점도는 전단 응력 스위프 데이터를 엘리스(Ellis) 점도 모델에 피팅시킴으로써 계산하였다. 달리 언급되는 경우를 제외하고, 점도는 센티푸아즈 (cP) 단위로 제공된다.
제형 거품 시험:
하기 제형 거품 시험을 다양한 세정 조성물에서 수행하여, 본 발명에 따른 교반 시의 거품 부피를 결정하였다. 먼저, 유사(simulated) 수돗물 중의 시험 조성물의 용액을 제조한다. 수돗물의 경도를 나타내기 위하여, 1000 g의 탈이온수당 0.455 g의 염화칼슘 2수화물 (시그마-알드리치(Sigma-Aldrich))을 용해시키고, 사용 전에 15분 동안 혼합한다. 기기가 측정하기에 적절한 수준의 거품을 제공하는 데 필요한 적절한 수준에 따라, 1.0 또는 5.0 g의 시험 조성물을 칭량하고, 이러한 용액을 1000 g까지 첨가하고, 사용 전에 15분 동안 균질해질 때까지 혼합한다. 제형 거품 부피를 결정하기 위하여, 시험 조성물 (1000 mL)을 시타(SITA)™ R-2000 거품 시험기 (미국 뉴욕주 베스페이지 소재의 퓨처 디지털 사이언티픽, 컴퍼니(Future Digital Scientific, Co.)로부터 구매가능함)의 샘플 탱크에 첨가하였다. 30℃ ± 2℃의 온도 설정에서 1200 RPM (회전수 = 1200)으로 회전하는 회전자를 사용하여 사이클당 15초의 교반 시간 (교반 시간 = 15초) 동안 13회의 교반 사이클 (교반 카운트 = 13)로 250 ml 샘플 크기 (충전 부피 = 250 ml)의 3회 실행 (시리즈 카운트 = 3)을 반복하도록 시험 파라미터를 설정하였다. 각각의 교반 사이클의 마지막에 거품 부피 데이터를 수집하고, 3회 실행의 평균 및 표준 편차를 결정하였다. 최대 거품 부피를 13번째 교반 사이클 후의 값으로서 각각의 실시예에 대해 보고하였다.
세포독성 및 사이토카인
종말점을
갖는
에피덤
™ 피부 모델:
에피덤™ 피부 키트 (매트테크 코포레이션(MatTek Corporation))의 입수 시에, 용액을 제조사가 지시한 바와 같이 보관하였다. 에피덤™ 조직을 사용 시까지 2 내지 8℃에서 보관하였다. 투여 전날, 적절한 부피의 에피덤™ 하이드로코르티손 무함유-분석 배지 (하이드로코르티손이 없이 제조됨) (HCF-AM)를 꺼내어 대략 37℃로 가온할 것이다. 9/10 (0.9) mL의 HCF-AM을 6-웰 플레이트의 웰에 분취할 것이다. 각각의 에피덤™ 을 밀봉된 패키지의 개봉 전에 아가로스 겔과 조직 삽입물 사이의 기포에 대해 검사할 것이다. 기포가 조직 삽입물 면적의 50%를 초과하는 조직은 사용하지 않을 것이다. 24-웰 운반 용기를 비닐 봉지에서 꺼내고 표면을 70% 에탄올로 소독할 것이다. 시험 물품, 및 시험 물품 노출에 대해 병행하여 수행되는 음성 대조군에 대해 적절한 수의 에피덤™ 조직을 24-웰 운반 용기로부터 6-웰 플레이트로 무균적으로 옮길 것이다. 에피덤™ 조직을 37 ± 1℃에서 공기 중 5 ± 1% CO2의 가습된 분위기 (표준 배양 조건)에서 하룻밤 (16시간 이상) 인큐베이팅하여, 조직을 순응시키고 사이토카인 발현을 안정화시킬 것이다. 봉지의 개방시, 조직을 옮길 때 운반 한천 상에 남아 있는 임의의 미사용 조직을 5% CO2/95% 공기의 분위기로 간단히 가스 처리할 것이고, 후속 사용을 위해 봉지를 밀봉하여 2 내지 8℃에서 보관할 것이다.
MTT 분석: 조직을 개시한지 16시간 이상 후에, 조직 아래로부터 배지를 제거하고, 0.9 mL의 신선하고 미리 가온된 HCF-AM을 각각의 웰에 첨가할 것이다. 프로토콜 부칙(Protocol Attachment) 1에 명시된 노출 시간 동안 3개의 에피덤™ 조직 구축물을 처리함으로써, 각각의 시험 물품, 및 (시험 물품 노출에 대한) 음성 대조군을 시험할 것이다. 100 마이크로리터 (100 μL)의 액체 시험 물품 (및 음성 대조군) 또는 30 ± 1 mg (고형물 시험 물품)을 각각의 에피덤™에 도포할 것이다. 쳬 물품 노출 기간의 종료 시에, 각각의 조직을 헹굼당 대략 0.5 mL의 Ca++ 및 Mg++ 무함유 둘베코 포스페이트 완충 염수 (Ca++ and Mg++ Free Dulbecco's Phosphate Buffered Saline) (Ca++Mg++ 무함유-DPBS)로 5회 헹굴 것이다. DPBS를 웰 내로 부드럽게 피펫팅한 다음 흡인기로 배출시킬 것이다. 조직의 표면에 닿지 않도록 주의해야만 한다. 헹군 후에, 각각의 조직을 0.9 mL의 신선한 HCF-AM이 담긴 새로운 6-웰 플레이트의 지정된 웰에 넣을 것이다. 일단 헹구었으면, 조직을 인큐베이터로 되돌려 놓고 표준 배양 조건에서 노출-후 인큐베이션 기간 동안 인큐베이팅할 것이다. 양성/음성 대조군: 하이드로코르티손을 함유하는 표준 분석 배지를 사용하여 배양되는 4시간 및 8시간 동안 2벌의 조직에서 양성 대조군인 100 μL의 1% 트리톤(Triton)(등록상표)-X-100을 시험할 것이다. 조직을 표준 배양 조건 하에서 적절한 노출 시간 동안 인큐베이팅할 것이다. 100 μL의 멸균수를 병행하여 수행되는 음성 대조군에 투여하는 데 사용할 것이다. 2벌의 조직을, 하이드로코르티손을 함유하는 표준 분석 배지에서 배양되는 8시간의 노출 시간 동안 음성 대조군으로 처리할 것이다. 시험 물품 노출에 대해 병행하여 수행되는 음성 대조군은 하이드로코르티손-무함유 분석 배지에서 3벌의 조직에서 시험할 것이다. (배치(batch) 제조 시에 여과된) PBS 중에 제조된 MTT의 10X 스톡(stock)을 사용 전 2시간 이내에 따뜻한 MTT 첨가 배지(Addition Medium) 중에서 녹이고 희석하여 1.0 mg/mL 용액을 생성할 것이다. 300 μL의 MTT 용액을 미리 표지된 24-웰 플레이트의 각각의 웰에 첨가할 것이다. 적절한 노출 시간 후에, 6-웰 플레이트를 부드럽게 교반하여, 배지 내로 방출된 임의의 사이토카인을 고르게 혼합할 것이다. 양성 대조군-처리된 조직 및 관련 음성 대조군을 헹구어 대조군 물품을 제거할 것이다. 각각의 에피덤™을 인큐베이션 배지로부터 꺼내고, Ca++ 및 Mg++ 무함유 둘베코 포스페이트 완충 염수 (Ca++Mg++ 무함유-DPBS)로 헹구어 시험 물품을 제거하고, 여분의 Ca++Mg++ 무함유-DPBS를 따라낼 것이다. 헹군 후에 에피덤™ 조직을 적절한 웰로 옮길 것이다. 시험 물품 및 관련 음성 대조군-처리된 조직을 MTT 용액 내로 옮기기 전에 (헹구지 않고) 블로팅(blotting)하여 건조시킬 것이다. 24-웰 플레이트를 표준 배양 조건 하에서 3 ± 0.1시간 동안 인큐베이팅할 것이다. 각각의 시험 물품, 음성 및 양성 대조군으로 각각 처리된 각각의 에피덤™ 조직 아래의 배지를 반복적으로 위아래로 피펫팅하여 사이토카인을 고르게 분포시키고, 빼내어 2 내지 3개의 미리 표지된 냉동바이알(cryovial)에 고르게 넣을 것이다. 바이알을 드라이아이스/에탄올 배스(bath)에서 급속 냉동하고, 후속 사이토카인 분석을 위해 -60℃ 이하에서 보관할 것이다. MTT 중에서 3시간 인큐베이션 후에, 에피덤™ 조직을 흡수지 상에 블로팅하고, 각각의 웰에 2.0 mL의 아이소프로판올이 담긴 미리 표지된 24-웰 플레이트로 옮길 것이다. 플레이트를 파라필름으로 덮고, 마지막 샘플이 수거될 때까지 냉장 보관할 것이다. 필요하다면, MTT를 추출하기 전에 냉장고에서 플레이트를 하룻밤 (또는 조직을 수거한 후 24시간 이내로) 보관할 수 있다. 이어서 플레이트를 실온에서 대략 2시간 동안 진탕할 것이다. 추출 기간의 종료 시에, 조직 삽입물 내의 액체를, 조직 삽입물을 취한 웰 내로 따라낼 것이다. 추출 용액을 혼합하고 200 μL를 96-웰 플레이트의 적절한 웰로 옮길 것이다. 200 μL의 아이소프로판올을 블랭크(blank)로 지정된 웰에 첨가할 것이다. 몰레큘러 디바이시즈(Molecular Devices) Vmax 플레이트 판독기로 각각의 웰의 550 nm에서의 흡광도 (OD550)를 측정할 것이다. 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 계산할 것이다. 음성 대조군(들)의 보정된 평균 OD550 값을 이들의 평균 OD550 값으로부터 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 빼서 결정할 것이다. 개개의 시험 물품 노출 시간 및 양성 대조군 노출 시간의 보정된 OD550 값을, 각각으로부터 블랭크 웰에 대한 평균 OD550 값을 빼서 결정할 것이다. 모든 계산은 엑셀(Excel) 스프레드시트를 사용하여 수행할 것이다.
보정된 시험 물품 노출 시간 OD550 = 시험 물품 노출 시간 OD550 ― 블랭크 평균 OD550
사멸 대조군(killed control; KC)을 사용하는 경우, 하기 추가적인 계산을 수행하여 시험 물품 잔류물에 의해 직접 감소된 MTT의 양에 대해 보정할 것이다. (각각의 적절한 노출 시간에) 음성 대조군 사멸 대조군에 대한 OD550 값을 각각의 시험 물품-처리된 사멸 대조군에 대한 OD550 값으로부터 빼서, 시험 물품-처리된 사멸 대조군의 순(net) OD550 값을 결정할 것이다.
각각의 시험 물품 KC에 대한 순 OD550 = 미처리 OD550 시험 물품 KC ― 미처리 OD550 음성 대조군 KC
순 OD550 값은 특정 노출 시간에 시험 물품 잔류물에 의한 직접 감소로 인해 감소된 MTT의 양을 나타낸다. 일반적으로, 순 OD550 값이 0.150 초과인 경우, MTT의 순 감소량을 각각의 상응하는 노출 시간에 생존 가능한 처리된 조직의 보정된 OD550 값으로부터 빼서 최종 보정된 OD550 값을 얻을 것이다. 이어서, 이러한 최종 보정된 OD550 값을 사용하여 각각의 노출 시간에서의 대조군 생존율 %를 결정할 것이다.
최종 보정된 OD550 = 보정된 시험 물품 OD550 (생존 가능) ― 순 OD550 시험 물품 (KC)
마지막으로, 하기 대조군 %를 계산할 것이다:
양성 대조군에 대해, 세로축 상에 대조군 % 및 가로축 상에 양성 대조군 노출 시간으로 하여, 노출 시간 응답 곡선을 플롯할 것이다. 플롯으로부터 ET50을 보간할 것이다.
IL-1α 면역분석: 단클론성 항-IL-1로α 코팅된 미량정량판(microtiter plate)을 사용 시까지 2 내지 8℃에서 보관할 것이다. 모든 다른 시약은 키트와 함께 제공된 설명서에 기재된 바와 같이 보관할 것이다. 희석제 RD5-5를 사용하여 표준 또는 임의의 상청액 희석물을 제조할 것이다. 스톡 바이알을 5 mL의 RD5-5로 희석하고, 이것을 사용 전에 15분 이상 동안 놓아둠으로써 250 pg/mL IL-1α 표준물을 제조할 것이다. 250 pg/mL 스톡으로부터 250 pg/mL 내지 3.9 pg/mL 범위의 일련의 IL-1α 표준물을 제조할 것이다. 500 μL의 250 pg/mL 스톡을 500 μL의 희석제 RD5-5에 첨가하고 (125 pg/mL로 만들고) 이어서 일련의 추가로 5회의 희석 (2의 희석 인자)을 행하여 표준물 시리즈를 제조할 것이다. 희석제 RD5-5를 제로 표준물로서 사용한다. 표준물 시리즈는 2벌씩 제조할 것이다. 샘플에 대해 희석을 수행하여 분석의 선형 범위 내에서 값들을 유지할 수 있다. 일반적으로, 희석은 적절한 대로 RD5-5 완충제 또는 분석 배지 중에서 수행될 것이다. 데이터는 본래의 샘플 중의 농도로 표현할 것이다. 모든 시약 및 샘플은 시험 동안 실온이어야 한다. 샘플 또는 표준물의 첨가 전에, 50 μL의 분석 희석제 RD1-83 (사용 전에 혼합됨)을 각각의 웰에 첨가할 것이다. 200 μL의 표준물 또는 샘플 (시험 물품으로 처리된 조직으로부터 수집한 배지로 표시됨)을 적절한 항체-코팅된 웰에 첨가할 것이다. 이 웰을 접착 스트립으로 덮고 실온에서 2시간 동안 인큐베이팅할 것이다. 실온에서 2시간 동안 플레이트를 인큐베이팅한 후에, 웰로부터 용액을 제거하고 플레이트를 대략 250 μL의 세척 용액으로 3회 세척할 것이다. 각각의 헹굼의 마지막에 각각의 웰로부터 액체를 완전히 제거하는 것이 중요하다. 이어서, 200 μL의 효소 접합체(enzyme conjugate) (IL-1α 접합체)를 모든 웰에 첨가하고, 웰을 새로운 접착 스트립으로 덮고, 플레이트를 어둠 속에서 실온에서 1시간 동안 인큐베이팅할 것이다. 이러한 인큐베이션 후에, 웰로부터 용액을 제거하고 플레이트를 대략 250 μL의 세척 용액으로 3회 세척할 것이다. 역시, 각각의 헹굼의 마지막에 각각의 웰로부터 액체를 완전히 제거하는 것이 중요하다. 200 μL의 발색성(chromogenic) 기질 (기질 용액)을 각각의 웰에 첨가할 것이다. 플레이트를 진탕 없이 빛으로부터 보호된 실온에서 20분 동안 인큐베이팅할 것이다. 50 μL의 중지 용액을 모든 웰에 첨가하여 반응을 중지시킨다. 반응 중지 30분 이내에, 플레이트를 450 nm에서 판독하고, 540 또는 570 nm에서의 흡광도를 뺄 것이다 (OD450-570). 각각의 시험 샘플 및 IL-1α 표준물의 OD450-570을 결정할 것이다. 시험 샘플 및 각각의 IL-1α 표준물에 대한 보정된 OD450-570은 블랭크 웰의 평균 OD450-570을 빼서 결정할 것이다. 각각의 IL-1α 표준물에 대한 보정된 OD450-570의 평균을 계산하고, 표준 곡선을 생성하는 데 사용할 것이다. 표준물의 농도 (y-축) 대 상응하는 보정된 평균 흡광도 (x-축)로서 표준 곡선을 플롯할 것이다. 시험 샘플 군 (적절한 대로 대조군 및 시험 물품)에 의해 방출된 IL-1의α 양을 표준 곡선 (2차 곡선)으로부터 수학적으로 보간할 것이다.
에피오큘러
™ 시험:
에피오큘러™ 인간 세포 구축물 키트(EpiOcular™ Human Cell Construct Kit) (매트테크 코포레이션)의 입수 시에, 용액을 제조사가 지시한 바와 같이 보관하였다. 에피오큘러™ 인간 세포 구축물을 사용 시까지 2 내지 8℃에서 보관하였다. 투여일에, 에피오큘러™ 분석 배지를 대략 37℃로 가온하였다. 9/10 mL의 분석 배지를 6-웰 플레이트의 적절한 웰로 분취하였다. 6-웰 플레이트를 시험 물품 및 노출 시간을 나타내도록 표지하였다. 구축물을 밀봉된 패키지의 개봉 전에 아가로스 겔과 세포 배양 삽입물 사이의 기포에 대해 검사하였다. 기포가 세포 배양물 면적의 50% 초과를 덮고 있는 배양물은 사용하지 않았다. 24-웰 운반 용기를 비닐 봉지에서 꺼내고, 그의 표면을 70% 에탄올로 소독하였다. 에피오큘러™ 인간 세포 구축물을 6-웰 플레이트로 무균적으로 옮겼다. 이어서, 구축물을 37 ± 1℃에서 공기 중 5 ± 1% CO2의 가습된 분위기 (표준 배양 조건)에서 1시간 이상 동안 인큐베이팅하였다. 이어서, 배지를 흡인하고, 0.9 mL의 신선한 분석 배지를 에피오큘러™ 인간 세포 구축물 아래의 각각의 분석 웰에 첨가하였다. 처리를 개시할 때까지 플레이트를 인큐베이터에 되돌려 놓았다.
시험 물품을 멸균 탈이온수 중 3% w/v 희석물로서 시험 시스템에 투여하였다 (양성 및 음성 대조군, 1.0% 트리톤(등록상표)-X-100 및 존슨즈 베이비 샴푸(Johnson's Baby Shampoo)를 각각 멸균 탈이온수 중 10% w/v 희석물로서 시험 시스템에 투여하였다). 시험 물품을 미리 표지된 원뿔형 튜브 내로 칭량하여 각각의 시험 물품 희석물을 제조하였다. 멸균 탈이온수를 3% w/v 또는 10% w/v 희석물이 성취될 때까지 첨가하고, 도포 전에 튜브를 볼텍싱(vortexing)시켰다. 본 보고서의 나머지에서, 각각의 시험 물품 희석물을 시험 물품으로 지칭한다.
에피오큘러™ 배양물을 특정 노출 시간 (0.33 내지 16시간, 각각 4개의 시점에서)에서 시험 물품으로 2벌씩 처리하였다. 100 마이크로리터의 각각의 시험 물품을 각각의 에피오큘러™ 인간 세포 구축물에 도포하였다. 음성 대조군 (노출 시간 대조군)의 2벌의 배양물, 100 μL의 멸균 탈이온수 (퀄리티 바이올로지칼(Quality Biological))를 0.25, 4, 8 및 24시간 동안 노출시켰다. 양성 대조군의 2벌의 배양물, 100 μL의 0.3% 트리톤(등록상표)-X-100 (피셔(Fisher))을 15분 및 45분 동안 노출시켰다. 이어서, 노출된 배양물을 적절한 양의 시간 동안 표준 배양 조건에서 인큐베이팅하였다. 적절한 노출 시간 후에, 에피오큘러™ 배양물을 칼슘 및 마그네슘-무함유 둘베코 포스페이트 완충 염수 (Ca++Mg++ 무함유-DPBS)로 광범위하게 헹구고 세척 배지를 따라내었다. 헹굼 후, 조직을 5 mL의 분석 배지로 옮겨, 10 내지 20분 동안 실온에서 침지하여 조직 내로 흡수된 임의의 시험 물품을 제거하였다. 따뜻한 MTT 첨가 배지 중 MTT의 1.0 mg/mL 용액을 사용 전 2시간 이내에 제조하였다. 3/10 mL의 MTT 용액을 미리 표지된 24-웰 플레이트의 지정된 웰에 첨가하였다. 에피오큘러™ 구축물을 Ca++Mg++ 무함유 DPBS로 헹군 후에 적절한 웰로 옮겼다. 트레이를 대략 3시간 동안 표준 배양 조건에서 인큐베이팅하였다. MTT 용액을 사용한 인큐베이션 기간 후, 에피오큘러™ 배양물을 흡수지 상에 블로팅하여 과량의 액체를 제거하고, 각각의 지정된 웰에 2.0 mL의 아이소프로판올이 담긴 미리 표지된 24-웰 플레이트로 옮겼다. 플레이트를 파라필름으로 밀봉하고, 마지막 노출 시간이 될 때까지 냉장고 (2 내지 8℃)에서 보관하였다. 이어서, 플레이트를 2시간 이상 동안 실온에서 진탕하였다. 추출 기간의 종료 시에, 세포 배양 삽입물 내의 액체를, 세포 배양 삽입물을 취한 웰 내로 따라내었다. 추출 용액을 혼합하고, 200 μL를 96-웰 플레이트의 적절한 웰로 옮겼다. 200 μL의 아이소프로판올을 블랭크로 지정된 2개의 웰에 첨가하였다. 몰레큘러 디바이시즈 Vmax 플레이트 판독기를 사용하여 각각의 웰의 550 nm에서의 흡광도 (OD550)를 측정하였다.
미가공 흡광도 값을 캡처하였다. 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 계산하였다. 슨 대조군의 보정된 평균 OD550 값을 이들의 평균 OD550 값으로부터 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 빼서 결정하였다. 개개의 시험 물품 노출 시간 및 양성 대조군 노출 시간의 보정된 OD550 값을 이들의 OD550 값으로부터 블랭크 웰의 평균 OD550 값을 빼서 결정하였다. 모든 계산은 엑셀 스프레드시트를 사용하여 수행하였다. 하기 대조군 백분율을 계산하였다:
세로축 상에 대조군 % 및 가로축 상에 시험 물품 또는 양성 대조군 노출 시간으로 하여, 노출 시간 응답 곡선을 플롯하였다. 각각의 플롯으로부터 ET50 값을 보간하였다. ET50을 결정하기 위하여, 하나의 노출 시간은 50% 초과의 상대 생존율을 가져오고, 하나의 노출 시간은 50% 미만의 생존율을 가져오는 2개의 연속 지점을 선택하였다. 2개의 선택 지점을 사용하여 방정식 y = m(x) + b에 대한 기울기와 y 절편을 결정하였다. 마지막으로, ET50을 결정하기 위하여, y = 50에 대한 방정식을 풀었다. 모든 노출 시점이 50% 초과의 생존을 나타낸 경우, ET50 값은 최장 시험 물품 노출 시간을 초과하는 것으로 나타내었다.
본 발명의 조성물에서 사용된 ZAA 계면활성제 (E1 내지 E7) 및 비교 조성물에서 사용된 ZAA 계면활성제 이외의 쯔비터이온성 계면활성제 (C1 내지 C4):
코크아미도프로필 베타인인, 비교예 1 및 비교예 4는 각각 에보닉 인크.(Evonic Inc.)로부터 테고(Tego)™ 베타인 L7V 및 테고™ 베타인 F-50으로 입수하였다. 소듐 라우로암포아세테이트인 비교예 2는 솔베이 인크.(Solvay Inc.)로부터 미라놀(Miranol)™ HMD로 입수하였다. 코크아미도프로필 하이드록시설타인인 비교예 3은 솔베이 인크.로부터 미라타인(Mirataine)™ CBS로 입수하였다.
표 1은 본 발명의 실시예 조성물에 사용된 화학식 1에 따른 ZAA 계면활성제 및 비교 조성물에 사용된 쯔비터이온성 계면활성제를 열거한다.
[표 1]
표 1에 나타낸, ZAA 계면활성제인 E1 내지 E7은 하기와 같이 제조하였다:
개략적인 과정은
(a) 하기 화학식 4의 알코올 또는 아민 또는 알코올들 또는 아민들의 혼합물과 하기 화학식 5의 다이알킬아미노-카르복실산 또는 다이알킬아미노―카르복실산 에스테르 (아미노산 유도체)를:
[화학식 4]
[화학식 5]
하기 화학식 6의 중간체를 형성하기에 효과적인 조건에서 효소의 존재 하에 접촉시키는 단계:
[화학식 6]
(상기 식에서, Y, R1, R2, R4 및 R5는 화학식 1에서 상기에 정의된 바와 같고, R7은 수소 또는 C1 내지 C6 알킬임); 및
(b) 화학식 1의 ZAA 계면활성제를 형성하기에 효과적인 조건에서 화학식 6의 중간체를 알킬화제와 접촉시키는 단계를 포함한다. 적합한 알킬화제는, 예를 들어, 2-클로로 아세트산 또는 2-하이드록시-3-클로로-프로판설포네이트 또는 1,3-프로판설톤이다.
구체적인 예로서, 3-((4-(라우릴아미노)-4-옥소부틸) 다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판-1-설포네이트의 제조를 기재한다:
단계 a) 중간체: 라우릴 4-다이메틸아미노부티르아미드.
에틸 4-다이메틸아미노부티레이트 (10 g; 62.8 mmol), 라우릴아민 (11.64 g; 62.8 mmol; 1.0 당량), 및 노보자임(Novozym)™ 435 (1.0 g)를 배합하고 질소를 살포하면서 65oC에서 하룻밤 가열하였다. 혼합물을 여과하고 효소를 헵탄으로 세척하였다. 여과액을 농축시켜 라우릴 4-다이메틸아미노부티르아미드 (17.69 g; 94% 수율)를 얻었다.
단계 b) 최종 생성물: 3-((4-(라우릴아미노)-4-옥소부틸)다이메틸암모니오)-2-하이드록시 프로판-1-설포네이트, 수용액.
라우릴 4-다이메틸아미노부티르아미드 (12.5 g; 41.9 mmol), 소듐 3-클로로-2-하이드록시 프로판설포네이트 (95%, 9.15 g; 44.2 mmol; 1.06 당량), 및 탄산나트륨 (444 mg; 4.2 mmol; 0.1 당량)을 38.8 g의 물과 배합하고 10시간 동안 90oC까지 가열하여, HPLC 분석에 따라 생성물로의 99.7% 전환율을 얻었다. 이 혼합물을 주위 온도로 냉각하여 59.5 g의 매우 유동성인 용액을 얻었다.
이 물질을 소량의 물로 희석하고 미세 여과지를 통해 여과하여 용액을 얻었고, 이것은 24.9 중량%의 3-((4-라우릴아미노-4-옥소부틸) 다이메틸암모니오)-2-하이드록시-프로판설포네이트로 분석되었다.
ZAA 계면활성제에 더하여 상이한 유형의 제형 성분 (즉, 다양한 공급업체로부터의 원료)을 사용하여 하기 조성물, 본 발명의 실시예 (E8 내지 E68) 및 비교예 (C5 내지 C43)를 제조하였다. 이들 물질을 INCI 명, 상표명 및 공급업체와 함께 하기에 열거한다:
음이온성 계면활성제:
소듐 라우레스-2 설페이트는 솔베이 인크.로부터 로다펙스(Rhodapex)™ ES-2K로 입수하였다.
소듐 트라이데세스 설페이트는 솔베이 인크.로부터 로다펙스™ EST-65로 입수하였다.
암모늄 라우릴 설페이트는 바스프(BASF)로부터 스탠다폴(Standapol)™A로 입수하였다.
알파 올레핀 설포네이트는 스테판(Stepan)으로부터 바이오터지(Bioterge)™AS 40-CP로 입수하였다.
소듐 메틸-2 설포라우레이트 (SM2S)는 스테판으로부터 알파스텝(Alphastep)™ PC-48로 입수하였다.
소듐 가수분해 감자 전분 도데세닐석시네이트는 악조 노벨 퍼스널 케어(Akzo Nobel Personal Care)로부터 스트럭처(Structure)™ PS-111로 입수하였다.
비이온성 계면활성제:
폴리소르베이트 20은 크로다 인크 인크.(Croda Inc.)로부터 트윈(Tween)™ 20으로 입수하였다.
PEG-80 소르비탄 라우레이트는 크로다 인크.로부터 트윈™ 28로 입수하였다.
PEG-150 다이스테아레이트는 에톡스 케미칼(Ethox Chemical)로부터 에톡스(Ethox)™ PEG-6000 DS 스페셜로 입수하였다.
코코-글루코사이드, 글리세릴 올레에이트, 물; 시트르산, 수소화 팜 글리세라이드 시트레이트, 토코페롤의 혼합물은 바스프로부터 라메소프트(Lamesoft)™ PO 65로 입수하였다.
코코-글리코사이드 및 데실 글루코사이드는 각각 바스프로부터 플랜타케어(Plantacare)™ 818 UP 및 플랜타렌(Plantaren)™ 2000 N으로 입수하였다.
폴리글리세롤-10 라우레이트 및 폴리글리세롤-10 올레에이트는 각각 론자(Lonza)로부터 폴리알도(Polyaldo)™ 10-1-L 및 폴리알도™ 10-1-O로 입수하였다.
진주광택제(Pearlizer):
글리콜 다이스테아레이트; 소듐 라우레스 설페이트; 미리스틸 알코올; 물은 솔베이 인크.로부터 미라신(Mirasheen)™ 스타(Star) K로 입수하였다.
양이온성 (4차) 컨디셔닝 중합체:
폴리쿼터늄-10은 다우 케미칼(Dow Chemical)로부터 유케어(Ucare)™ JR-400으로 입수하였다.
구아 하이드록시프로필트라이모늄 클로라이드는 솔베이 인크.로부터 재규어(Jaguar)™ C17로 입수하였다.
중합체성 리올로지 조절제:
아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체는 루브리졸로부터 카보폴™ ETD2020 또는 카보폴™ 1382로 입수하였다.
습윤제:
글리세린은 에머리 올레오케미칼스(Emery Oleochemicals)로부터 에머리(Emery)™ 917로 얻었다.
킬레이팅제:
테트라소듐 EDTA는 다우 케미칼로부터 베르센(Versene)™ 100XL로 얻었다.
유기산 / 보존제:
벤조산나트륨, NF, FCC는 에메랄드 퍼포먼스 머티어리얼스(Emerald Performance Materials)로부터 입수하였다.
시트르산은 포르모사 래보러토리즈 인크(Formosa Laboratories Inc) (DSM에 대해) (타이완)로부터 입수하였다.
아니스산은 독터 슈트라에트만스 케미쉐 프로덕테 게엠베하(Dr. Straetmans Chemische Produkte GmbH)로부터 덤소프트(Dermsoft)™ MM688로 입수하였다.
테트라소듐 글루타메이트 다이아세테이트는 악조 노벨 엘엘씨로부터 디졸바인(Dissolvine)™ GL-47S로 입수하였다.
보존제:
페녹시에탄올 및 에틸헥실글리세린은 슐케 인크.(.)로부터 유자일(Euxyl)™ PE 9010으로 블렌드로서 입수하였다.
페녹시에탄올은 클래리언트(Clariant)로부터 페녹세톨(Phenoxetol)™로 입수하였다.
쿼터늄-15는 더 다우 케미칼 컴퍼니(The Dow Chemical Company)로부터 다위실(Dowicil)™ 200으로 입수하였다.
효과제:
아베나 사티바(Avena Sativa) 커넬 가루는 비콘 씨엠피 코포레이션(Beacon CMP Corporation)으로부터 콜로이드성 귀리 가루로 얻었다.
아베나 사티바 커넬 추출물은 세아프로 인크.(Ceapro Inc.)로부터 CP 오트 아베난트라마이드(CP Oat Avenanthramide)로 입수하였다.
아베나 사티바 커넬 오일은 심라이즈 아게(Symrise AG)로부터 아베나 리피드(Avena Lipid)로 입수하였다.
대두유; 해바라기유는 텍스트론 테크니카 에스.엘.(Textron Tecnica S.L.)로부터 에보일(EVOIL)™ RM0604로 입수하였다.
본 발명의
실시예
E5 내지 본 발명의
실시예
E18 및
비교예
C5 내지
비교예
C14:
음이온성 계면활성제로서 SLES를 갖는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E5 내지 조성물 E18 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C14를 하기 절차에 따라 제조하였다: 달리 지시되지 않는다면, 조성물이 표 2, 표 3 및 표 4에서 각각의 조성물에 대해 지시된 바와 같은 결과적으로 얻어지는 중량% 활성 양을 함유하도록 하는 양으로 모든 물질을 첨가하였다. 예를 들어, (표 2, C5에 주어진 바와 같은) 3.75% w/w 활성의 코크아미도프로필 베타인은 30% w/w의 활성을 갖는 12.5% w/w 테고™ 베타인 L7V에 상응한다 (3.75% w/w / 30% w/w = 12.5% w/w).
스톡 용액의 제조: 조성물 E5 내지 조성물 E18 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C14를 다음과 같이 제조된 스톡 용액을 사용하여 제조하였다: a) 쯔비터이온성 계면활성제를 갖는 스톡: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 탈이온수 (밀리포어(Millipore), 모델 디렉트(Model Direct) Q), 쯔비터이온성 계면활성제 및 염화나트륨을 첨가하고, 혼합물이 균질해질 때까지 200 내지 350 rpm으로, 각각, C1, E1 및 E4의 경우 실온에서 그리고 E2의 경우 50℃에서 혼합하였다. 이어서, 벤조산나트륨 및 시트르산 (탈이온수 중 20% w/w 용액)을 실온에서 첨가하여, 원하는 pH 값 4.4 내지 4.6으로 조정하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다; b) 음이온성 계면활성제를 갖는 스톡 : 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 탈이온수 (밀리포어, 모델 디렉트 Q), 음이온성 계면활성제 및 시트르산을 첨가하고, 혼합물이 균질해질 때까지 실온에서 200 내지 350 rpm으로 혼합하였다. 소정량의 시트르산 (탈이온수 중 20% w/w 용액으로서)을 첨가하여, 원하는 pH 값 4.4 내지 4.6으로 조정하였다. 물을 100% w/w가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후, 적절한 보관 용기로 배출시켰다.
조성물 E5 내지 조성물 E18 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C14를 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 a) 쯔비터이온성 계면활성제를 갖는 스톡 및 b) 음이온성 계면활성제를 갖는 스톡을 첨가하였다. 100% w/w가 되게 하는 적당량으로 물을 첨가하였다. 배치를 혼합하면서 50℃로 가열하고, 200 내지 350 rpm으로 20분 동안 혼합하였다. 배치를 혼합 없이 실온으로 냉각되게 두었다.
표 2 내지 표 5는 본 발명의 ZAA 계면활성제 (E1 내지 E7) 및 비교 쯔비터이온성 계면활성제 (C1, C2 및 C4)로부터 제조된 본 발명의 조성물 (E8 내지 E32) 및 비교 조성물 (C5 내지 C17)을 열거한다.
제로 전단 점도를 본 명세서에 기재된 바와 같은 제로 전단 점도 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 6에 나타나 있다. 그 결과, 본 출원인은 화학식 1에 따른 ZAA 계면활성제가 소듐 라우레스 설페이트 (SLES)를 음이온성 계면활성제로서 함유하는 조성물에서 알킬아미도아민 베타인 계면활성제와 비교하여 더 고도로 점도를 증진시키는 경향이 있음을 밝혀내었다.
[표 2a]
[표 2b]
[표 3a]
[표 3b]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
본 발명의 실시예 E33 내지 본 발명의 실시예 E38 및 비교예 C18 및 비교예 C19:
음이온성
계면활성제로서
ALS를
갖는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
음이온성 계면활성제로서 SLES (로다펙스™ ES-2K) 대신에 ALS (스탠다폴™ A)를 사용한 점을 제외하고는, 조성물 E7 내지 조성물 E32 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C17에 대해 기재된 절차에 따라 본 발명의 조성물 E33 내지 본 발명의 조성물 E38 및 비교 조성물 C18 및 비교 조성물 19를 제조하였다. 표 7은 그러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도를 본 명세서에 기재된 바와 같은 제로 전단 점도 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 8에 나타나 있다. 그 결과, 본 출원인은 암모늄 라우릴 설페이트를 음이온성 계면활성제로서 함유하는 조성물에서, 특히 0% w/w 내지 대략 1% w/w의 염화나트륨을 첨가한 염 농도에서 알킬아미도아민 베타인 계면활성제와 비교하여 ZAA 계면활성제가 동등하게 또는 더 고도로 점도를 증진시키는 경향이 있음을 밝혀내었다.
[표 7]
[표 8]
본 발명의
실시예
E39 내지 본 발명의
실시예
44 및
비교예
C20 내지
비교예
C25:
음이온성 계면활성제로서 AOS를 갖는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
음이온성 계면활성제로서 SLES (로다펙스™ ES-2K) 대신에 AOS (바이오터지™-AS 40-CP)를 사용한 점을 제외하고는, 조성물 E8 내지 조성물 E32 및 비교 조성물 C5 내지 비교 조성물 C17에 대해 기재된 절차에 따라 조성물 E39 내지 조성물 44 및 비교 조성물 C20 내지 비교 조성물 C25를 제조하였다. 표 9 및 표 10은 그러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도를 본 명세서에 기재된 바와 같은 제로 전단 점도 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 11에 나타나 있다. 그 결과 그리고 놀랍게도, 본 출원인은 AOS를 음이온성 계면활성제로서 함유하는 조성물에서 ZAA 계면활성제가 점도를 증진시킬 수 있는 반면에 알킬아미도 베타인 계면활성제는 그리 할 수 없음을 알아내었다.
[표 9]
[표 10]
[표 11]
본 발명의 실시예 E45 내지 본 발명의 실시예 E52 및 비교예 C26 내지 비교예 C33:
음이온성
계면활성제로서 PS-111을 갖거나 갖지 않는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E45 내지 조성물 E52 및 비교 조성물 C26 내지 비교 조성물 C33을 하기 절차에 따라 제조하였다: 달리 지시되지 않는다면, 조성물이 표 12 및 표 14에서 각각의 조성물에 대해 지시된 바와 같은 결과적으로 얻어지는 중량% 활성 양을 함유하도록 하는 양으로 모든 물질을 첨가하였다. 예를 들어, (표 12, C26에 주어진 바와 같은) 3.75% w/w 활성의 코크아미도프로필 베타인은 30% w/w의 활성을 갖는 12.5% w/w 테고™ 베타인 L7V에 상응한다 (3.75% w/w / 30% w/w = 12.5% w/w).
조성물 E45 내지 조성물 E52 및 비교 조성물 C26 내지 비교 조성물 C33을 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 탈이온수, 쯔비터이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 및 벤조산나트륨을 첨가하고, 혼합물이 균질해질 때까지 실온에서 200 내지 350 rpm으로 혼합하였다. 이어서, 시트르산 (탈이온수 중 20% w/w 용액)을 실온에서 첨가하여, 원하는 pH 값 4.4 내지 4.6으로 조정하였다. 이어서, 스트럭처 PS-111 및 염화나트륨을 첨가하고, 혼합물이 균질해질 때까지 혼합하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 표 12 및 표 14는 그러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 13 및 표 15에 나타나 있다. 그 결과 그리고 놀랍게도, 본 출원인은 AOS 및/또는 SM2S를 음이온성 계면활성제로서 함유하는 조성물에서 ZAA 계면활성제가 점도를 증진시킬 수 있을 뿐만 아니라 그러한 조성물이 또한 쯔비터이온성 알킬아미도아민 베타인 계면활성제를 갖는 조성물과 비교하여 더 양호한 거품 발생 능력(foamability)을 나타냄을 밝혀내었다.
[표 12]
[표 13]
[표 14]
[표 15]
본 발명의
실시예
E53 및
비교예
C34:
컨디셔닝 중합체를 갖는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E53 및 비교 조성물 C34를 하기 절차에 따라 제조하였다: 달리 지시되지 않는다면, 조성물이 표 16에서 각각의 조성물에 대해 지시된 바와 같은 결과적으로 얻어지는 중량% 활성 양을 함유하도록 하는 양으로 모든 물질을 첨가하였다. 예를 들어, (표 16, C34에 주어진 바와 같은) 5% w/w 활성의 코크아미도프로필 베타인은 38% w/w의 활성을 갖는 13.2% w/w 테고™ 베타인 F50에 상응한다 (5% w/w / 38% w/w = 13.2% w/w).
조성물 E53 및 비교 조성물 C34를 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 90%의 탈이온수를 첨가하고, 200 내지 350 rpm으로 교반하였다. 귀리 가루를 첨가하고 완전히 분산될 때까지 혼합하였다. 유케어™ JR-400을 첨가하고 10분 동안 혼합하였다. 배치를 50℃로 가열하였다. 쯔비터이온성/양쪽성 계면활성제 및 로다펙스™ ES-2K를 하나씩 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 글리세린 및 테트라소듐 EDTA를 주 배치에 첨가하였다. 다위실™ 200을 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 미라신™ 스타 K 및 아베나 사티바 커넬 추출물, 아베나 리피드 및 에보일™을 하나씩 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 방향제를 첨가하고 pH를 6.3 내지 7.3 (목표 6.4 내지 6.7)으로 조정하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 표 16은 그러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 17에 나타나 있다. 그 결과 그리고 놀랍게도, 본 출원인은 양이온성 컨디셔닝 중합체를 함유하는 조성물에서 쯔비터이온성 알킬아미도아민 베타인 계면활성제와 비교하여 ZAA 계면활성제가 동등하게 또는 더 고도로 점도를 증진시키는 경향이 있으며 그러한 조성물이 또한 쯔비터이온성 알킬아미도아민 베타인 계면활성제를 갖는 조성물과 비교하여 더 양호한 거품 발생 능력을 나타냄을 밝혀내었다.
[표 16]
[표 17]
본 발명의 실시예 E54 내지 본 발명의 실시예 E57 및 비교예 C35 및 비교예 C36:
PS-111 및
비이온성
계면활성제를 갖는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E54 내지 조성물 E57 및 비교 조성물 C35 및 비교 조성물 C36을 하기 절차에 따라 제조하였다: 달리 지시되지 않는다면, 조성물이 표 18에서 각각의 조성물에 대해 지시된 바와 같은 결과적으로 얻어지는 중량% 활성 양을 함유하도록 하는 양으로 모든 물질을 첨가하였다. 예를 들어, (표 18, C35에 주어진 바와 같은) 3.75% w/w 활성의 코크아미도프로필 베타인은 30% w/w의 활성을 갖는 12.5% w/w 테고™ 베타인 L7V에 상응한다 (3.75% w/w / 30% w/w = 12.5% w/w). 조성물 E54 내지 조성물 E57 및 비교 조성물 C35 및 비교 조성물 C36을 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 90%의 탈이온수, 쯔비터이온성, 음이온성 계면활성제 (로다펙스™ ES-2K 및 스트럭처™ PS-111), 및 폴리알도™ 계면활성제를 첨가하고, 배치를 혼합물이 균질해질 때까지 200 내지 350 rpm으로 혼합하였다. 시트르산 (탈이온수 중 20% w/w 용액)을 첨가하여, 원하는 pH 값 4.4 내지 4.6으로 조정하였다. 벤조산나트륨 및 염화나트륨을 첨가하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 표 18은 그러한 조성물을 열거한다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 19에 나타나 있다. 그 결과, 본 출원인은 폴리글리세롤 에스테르 계면활성제와 같은 음이온성 계면활성제 및 몇몇 다른 제형 성분을 함유하는 조성물에서 쯔비터이온성 알킬아미도아민 베타인 계면활성제와 비교하여 ZAA 계면활성제가 더 고도로 점도를 증진시키는 경향이 있음을 밝혀내었다. 그러한 조성물은 또한 쯔비터이온성 알킬아미도아민 베타인 계면활성제를 함유하는 동등한 조성물과 비교하여 동등하거나 더 양호한 거품 발생 능력을 나타낸다.
[표 18]
[표 19]
실시예 E58 내지 실시예 E61 및 비교예 C37:
음이온성 계면활성제를 함유하지 않는 본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 측정
조성물 E58 내지 조성물 E61 및 비교 조성물 C37을 하기 절차에 따라 제조하였다: 모든 재료를 표 20에서 각각의 조성물에 대해 지시된 바와 같은 양으로 첨가하였다. 예를 들어, (표 20, E58에 주어진 바와 같은) 2.4% w/w 활성의 3-((4-(라우릴아미노)-4-옥소부틸)다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판-1-설포네이트는 29.5% w/w의 활성을 갖는 8.1% w/w E1에 상응한다 (2.4% w/w / 29.5% w/w = 8.1% w/w).
조성물 E58 내지 조성물 E61 및 비교 조성물 C37을 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 50%의 탈이온수를 첨가하고, 200 내지 350 rpm으로 교반하였다. 0.05% w/w 시트르산을 첨가하여 pH를 3 내지 3.5로 조정하였다. 카보폴™ ETD2020을 볼텍스 내로 천천히 뿌렸다. 혼합물을 60℃로 가열하고 중합체가 완전히 분산될 때까지 교반하였다. 쯔비터이온성 계면활성제 (예를 들어, E1 또는 테고™ 베타인 F50) 및 이어서 벤조산나트륨을 혼합물에 첨가하고 균일해질 때까지 교반하였다. 더모소프트(Dermosoft)™ 688을 첨가하고 혼합물을 10분 동안 균질화시켰다. 물 중 50% w/w NaOH를 첨가하여 pH를 5.1 내지 5.5로 조정하였다. 30℃로의 냉각을 시작하였고 더 신속한 냉각을 위해 20%의 탈이온수를 첨가하였다. 페녹시에탄올, 플랜타케어™ 818UP, 라메소프트™ PO65 및 방향제를 각 단계 후에 균질화하면서 첨가하였다. pH를 5.5 내지 5.8로 조정하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 제조된 조성물이 표 20에 열거되어 있다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 21에 나타나 있다. 그 결과, 본 출원인은 음이온성 계면활성제를 함유하지 않으나 몇몇 다른 제형 성분은 함유하는 조성물에서 쯔비터이온성 알킬아미도아민 베타인 계면활성제와 비교하여 ZAA 계면활성제가 더 고도로 점도를 증진시키는 경향이 있음을 밝혀내었다. 그러한 조성물은 또한 쯔비터이온성 알킬아미도아민 베타인 계면활성제를 함유하는 동등한 조성물과 비교하여 동등하거나 더 양호한 거품 발생 능력을 나타낸다. 본 출원인은 비교예가 상응하는 본 발명의 실시예와 동일한 계면활성제 농도 (% w/w 활성)로 정규화됨에 주목한다 (C37은 E58 내지 E61에 상응함).
[표 20]
[표 21]
본 발명의 실시예 E62 내지 본 발명의 실시예 E67 및 비교예 C38 내지 비교예 C41:
시판 제형과 동등한 본 발명의 소정 조성물의 제조 및 측정
조성물 E62 내지 조성물 E65 및 비교 조성물 C38을 하기 절차에 따라 제조하였다: 모든 재료를 표 22에서 각각의 조성물에 대해 지시된 바와 같은 양으로 첨가하였다. 예를 들어, (표 22, E62에 주어진 바와 같은) 2.7% w/w 활성의 3-((4-(라우릴아미노)-4-옥소부틸)다이메틸암모니오)-2-하이드록시프로판-1-설포네이트는 29.5% w/w의 활성을 갖는 9.2% w/w E1에 상응한다 (2.7% w/w / 29.5% w/w = 9.2% w/w).
조성물 E62 내지 조성물 E65 및 비교 조성물 C38을 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 90%의 탈이온수를 첨가하고, 200 내지 350rpm으로 교반하였다. 카보폴™ 1382를 볼텍스 내로 천천히 뿌렸다. 혼합물을 중합체가 완전히 분산될 때까지 교반하였다. 벤조산나트륨을 혼합물에 첨가하고, 균일해질 때까지 교반하였다. 글리세린을 첨가한 후, 배치를 65 내지 70℃로 가열하였다. 물 중 50% w/w NaOH를 첨가하여 pH를 6.0 내지 6.5로 조정하였다. 플랜타렌™ 2000 N; 쯔비터이온성 계면활성제 (예를 들어, E1 또는 테고™ 베타인 F50); 라메소프트™ PO 65; 폴리알도™ 10-1-L을 교반 하에 하나씩 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 가열을 제거하고 혼합물을 냉각되게 두었다. 55 내지 60℃에서 유자일™ PE9010을 첨가하였다. pH를 5.3 내지 5.8로 조정하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 제조된 조성물이 표 22에 열거되어 있다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 23에 나타나 있다. 그 결과, 본 출원인은 음이온성 계면활성제를 함유하지 않는 조성물에서 알킬아미도아민 베타인 계면활성제와 비교하여 ZAA 계면활성제가 더 고도로 점도를 증진시키는 경향이 있음을 밝혀내었다. 그러한 조성물은 또한 쯔비터이온성 알킬아미도아민 베타인 계면활성제를 함유하는 동등한 조성물과 비교하여 동등하거나 더 양호한 거품 발생 능력을 나타낸다. 본 출원인은 비교예가 상응하는 본 발명의 실시예와 동일한 계면활성제 농도 (% w/w 활성)로 정규화됨에 주목한다 (C38은 E62 내지 E65에 상응함).
[표 22]
[표 23]
조성물 E66 및 비교 조성물 C39 및 비교 조성물 C40을 하기 절차에 따라 제조하였다: 모든 재료를 표 24에서 각각의 조성물에 대해 지시된 바와 같은 양으로 첨가하였다. 예를 들어, (표 24, C39에 주어진 바와 같은) 3.3% w/w 활성의 코크아미도프로필 베타인은 38% w/w의 활성을 갖는 8.7% w/w C4에 상응한다 (3.3% w/w / 38% w/w = 8.7% w/w).
조성물 E66 및 비교 조성물 C39 및 비교 조성물 C40을 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 90%의 탈이온수를 첨가하고, 200 내지 350 rpm으로 교반하고, 40℃로의 가열을 시작하였다. 글리세린을 첨가하고 가열하면서 유케어™ JR400을 첨가하고 완전히 분산될 때까지 15분 동안 혼합하였다. 80 내지 85℃로의 가열을 시작하였다. 가열 동안, 트윈 28 (3.45%)을 주 배치에 첨가하였다. 80 내지 85℃에서, 에톡스™ PEG-6000을 천천히 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 50 내지 55℃로의 냉각을 시작하고, 냉각하면서 벤조산나트륨 및 로다펙스™ EST 65를 첨가하였다. 쨉돋 50 내지 55℃에서 유지하고 테고™ 베타인 F50을 첨가하였다. 40℃ 이하에서, 유자일™ PE 9010 및 테트라소듐 EDTA를 첨가하였다. 나머지 트윈™ 28과 방향제의 예비혼합물(premix)을 제조하고 주 배치에 첨가하였다. pH를 5.1 내지 5.4로 조정하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 제조된 조성물이 표 24에 열거되어 있다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 25에 나타나 있다. 그 결과, 본 출원인은 음이온성 계면활성제 및 몇몇 다른 제형 성분, 예컨대 PEG계 리올로지 조절제, 글리세린, 방향제 및 보존제를 함유하는 조성물에서 쯔비터이온성 알킬아미도아민 하이드록시설타인 및 베타인 계면활성제와 비교하여 ZAA 계면활성제가 더 고도로 점도를 증진시키는 경향이 있음을 밝혀내었다. 그러한 조성물은 또한 쯔비터이온성 알킬아미도아민 하이드록시설타인 및 베타인 계면활성제를 함유하는 동등한 조성물과 비교하여 동등하거나 더 양호한 거품 발생 능력을 나타낸다. 본 출원인은 비교예가 상응하는 본 발명의 실시예와 동일한 계면활성제 농도 (% w/w 활성)로 정규화됨에 주목한다 (C39 및 C40은 E66에 상응함).
[표 24]
[표 25]
조성물 E67 및 비교 조성물 C41을 하기 절차에 따라 제조하였다: 모든 재료를 표 26에서 각각의 조성물에 대해 지시된 바와 같은 양으로 첨가하였다. 예를 들어, (표 26, C41에 주어진 바와 같은) 2.4% w/w 활성의 코크아미도프로필 베타인은 38% w/w의 활성을 갖는 6.3% w/w C4에 상응한다 (2.4% w/w / 38% w/w = 6.3% w/w).
조성물 E67 및 비교 조성물 C41을 다음과 같이 제조하였다: 핫플레이트 및 오버헤드 기계적 교반기가 구비된 적절한 크기의 용기에, 필요한 양의 90%의 탈이온수를 첨가하고, 200 내지 350 rpm으로 교반하고, 70 내지 75℃로의 가열을 시작하였다. 벤조산나트륨을 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 가열하면서, 로다펙스™ ES-2k를 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 이어서 쯔비터이온성/양쪽성 계면활성제를 주 배치에 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. 트윈™ 28을 주 배치에 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다 (70 내지 75℃에서 10분 이상 동안). 40℃로의 냉각을 시작하였다. 트윈™ 20과 방향제의 예비혼합물을 제조하고 40℃ 이하에서 주 배치에 첨가하였다. 이어서 디졸바인™ GL-47-S를 첨가하고 균일해질 때까지 혼합하였다. pH를 4.3 내지 5로 조정하였다. 염료 및 염화나트륨 용액을 첨가하였다. 물을 100 중량%가 되게 하는 적당량으로 첨가하고, 균일해질 때까지 배치를 혼합한 후 적절한 보관 용기로 배출시켰다. 제조된 조성물이 표 26에 열거되어 있다.
제로 전단 점도 및 최대 거품 부피를 각각 본 명세서에 기재된 바와 같이 제로 전단 점도 시험 및 제형 거품 시험에 따라 측정하였다. 결과가 표 27에 나타나 있다. 그 결과, 본 출원인은 음이온성 계면활성제 및 몇몇 다른 제형 성분, 예컨대 PEG계 리올로지 조절제, 방향제 및 보존제를 함유하는 조성물에서 쯔비터이온성 알킬아미도아민 베타인 계면활성제와 비교하여 ZAA 계면활성제가 더 고도로 점도를 증진시키는 경향이 있음을 밝혀내었다. 그러한 조성물은 또한 쯔비터이온성 알킬아미도아민 베타인 계면활성제를 함유하는 동등한 조성물과 비교하여 동등하거나 더 양호한 거품 발생 능력을 나타낸다. 본 출원인은 비교예가 상응하는 본 발명의 실시예와 동일한 계면활성제 농도 (% w/w 활성)로 정규화됨에 주목한다 (C41은 E67에 상응함).
[표 26]
[표 27]
본 발명의 실시예 E68 및 비교예 C42 및 비교예 C43:
본 발명의 소정 조성물 및 비교 조성물의 제조 및 순함 측정
조성물 E68 및 비교예 C42 및 비교예 C43을 C5에 대해 기재된 절차에 따라 제조하였다. 표 28은 이러한 조성물을 열거한다.
본 명세서에 기재된 바와 같이, 각각, 제로 전단 점도 시험, 에피덤™ 시험 및 에피오큘러™ 시험에 따라 제로 전단 점도, 에피덤™ IL-1α 농도 및 에피오큘러™ ET50을 측정하였다. 결과가 표 29에 나타나 있다. 그 결과, 본 출원인은 음이온성 계면활성제를 함유하는 조성물에서 예를 들어 알킬아미도아민 하이드록시설타인 및 베타인 계면활성제와 같은 다른 쯔비터이온성 계면활성제와 비교하여 ZAA 계면활성제가 개선되지는 않더라도 유사한 순함을 나타냄을 밝혀내었다.
[표 28]
[표 29]
JBS는 구매가능한 벤치마크 조성물인 존슨즈 베이비 샴푸이다.
Claims (20)
- 조성물로서, 하기 화학식 1에 따른 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 및 알킬 알카노에이트 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 제1 쯔비터이온성 계면활성제; 및 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제 이외의 제2 계면활성제, 유화제, 컨디셔닝제, 연화제, 보습제, 습윤제, 증점제, 윤활제, 킬레이팅제, 충전제, 결합제, 산화방지제, 보존제, 활성 성분, 방향제, 염료, 완충제, 박리제(exfoliate), pH 조정제, 무기염, 용매, 점도 조절제 및 불투명화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 성분을 포함하며, 상기 조성물은 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민을 0.1% w/w 이하로 포함하는, 조성물:
[화학식 1]
상기 식에서, R1은 선형, 분지형, 포화 또는 불포화 C6 내지 C22 알킬 소수성 물질이고;
R2는 선형, 분지형 또는 환형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R3은 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R4는 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R5는 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬 또는 방향족 기이고;
R2, R4 또는 R5 중 임의의 것이 환형 구조로 연결될 수 있으며;
Y는 O 또는 NH이고;
X는 -CO2 -, -SO3 -, -SO4 -, -PO3H-, 또는 -PO4H-이며;
X- 기는 반대 이온 M+를 함유할 수 있거나 함유하지 않을 수 있거나, 양성자화될 수 있거나 탈양성자화될 수 있고, M+은 1가 양이온이다. - 제1항에 있어서, 상기 조성물에는 알킬아미도아민 및 아미노알킬아민이 부재하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제2 계면활성제는 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 및 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제 이외의 쯔비터이온성 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 음이온성 계면활성제를 0.1% w/w 이하로 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 설페이트화 음이온성 계면활성제를 0.1% w/w 이하로 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제는 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 설포네이트 계면활성제 및 쯔비터이온성 알킬 알카노에이트 설포네이트 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제는 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 설페이트 계면활성제 및 쯔비터이온성 알킬 알카노에이트 설페이트 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제는 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 카르복실레이트 계면활성제 및 쯔비터이온성 알킬 알카노에이트 카르복실레이트 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제는 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 포스페이트 계면활성제 및 쯔비터이온성 알킬 알카노에이트 포스페이트 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제는 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 포스포네이트 계면활성제 및 쯔비터이온성 알킬 알카노에이트 포스포네이트 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제는 헤테로사이클릭 기를 함유하는 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 계면활성제 및 헤테로사이클릭 기를 함유하는 쯔비터이온성 알킬 알카노에이트 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.1% 내지 30% w/w의 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 1% 내지 10% w/w의 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제를 포함하는, 조성물.
- 제3항에 있어서, 화학식 1에 따른 상기 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 및 알킬 알카노에이트 계면활성제 및 화학식 1에 따른 상기 쯔비터이온성 알킬-알카노일아미드 및 알킬 알카노에이트 계면활성제 이외의 상기 계면활성제는 0.003 내지 300의 중량비로 존재하는, 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 제1 쯔비터이온성 계면활성제 및 상기 제2 계면활성제는 0.1 내지 10의 중량비로 존재하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 3 내지 9의 pH를 갖는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.05 내지 6 중량%의 상기 무기염을 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 아미드 모이어티(moiety)를 포함하는 쯔비터이온성 계면활성제를 0.1% w/w 이하로 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물에는 아미드 모이어티를 포함하는 쯔비터이온성 계면활성제가 부재하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, R2는 C1-C8 선형, 분지형, 또는 환형 알킬, 하이드록시알킬, 또는 방향족 기이고; R3은 C1-C8 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬, 또는 방향족 기이고; R4는 C1-C8 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬, 또는 방향족 기이고; R5는 C1-C8 선형 또는 분지형 알킬, 하이드록시알킬, 또는 방향족 기인, 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
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| US14/856,830 | 2015-09-17 | ||
| US14/856,830 US9993408B2 (en) | 2015-09-17 | 2015-09-17 | Compositions comprising zwitterionic alkyl-alkanoylamides and/or alkyl alkanoates |
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