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KR102606281B1 - 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR102606281B1
KR102606281B1 KR1020170089664A KR20170089664A KR102606281B1 KR 102606281 B1 KR102606281 B1 KR 102606281B1 KR 1020170089664 A KR1020170089664 A KR 1020170089664A KR 20170089664 A KR20170089664 A KR 20170089664A KR 102606281 B1 KR102606281 B1 KR 102606281B1
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고수병
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안희춘
전미은
김영국
황석환
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Abstract

유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{Organometallic compound and organic light-emitting device including the same}
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
삭제
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
한국 공개 특허 제10-2009-0028437호
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는, 유기금속 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
Figure 112017067630521-pat00001
상기 화학식 1 중,
M11은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되고;
A11 내지 A14는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, N 또는 C이고;
Z11은 N 또는 B이고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹(O-containing C1-C60 heterocyclic group) 또는 S-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹(S-containing C1-C60 heterocyclic group)이고;
T11 내지 T14는 서로 독립적으로, 단일 결합, O 및 S 중에서 선택되고;
L11 내지 L13은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R15)(R16)-*', *-C(R15)=*', *=C(R15)-*', *-C(R15)=C(R16)-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', *-B(R15)-*', *-N(R15)-*', *-P(R15)-*', *-Si(R15)(R16)-*', *-P(R15)(R16)-*' 및 *-Ge(R15)(R16)-*' 중에서 선택되고;
a11 내지 a13은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
a11이 0이면 A11 및 A12는 서로 연결되어 있지 않고, a12이 0이면 A12 및 A13은 서로 연결되어 있지 않고, a13가 0이면, A13 및 A14는 서로 연결되어 있지 않고,
R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되되,
Y12가 N인 경우에, R12는 -Si(Q1)(Q2)(Q3)가 아니고,
Y13이 N인 경우에, R13은 -Si(Q1)(Q2)(Q3)가 아니고;
R15와 R11; R15과 R12; R15과 R13; 또는 R15과 R14;는 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R15 및 R16은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b11 내지 b14는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 유기층을 포함하고;
상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 저구동전압, 고효율, 고휘도, 고색순도 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
Figure 112017067630521-pat00002
상기 화학식 1 중, M11은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, M11은 Pt, Pd, Cu, Ag 및 Au 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, A11 내지 A14는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, A11 내지 A14는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노피리딘 그룹, 인돌로피리딘 그룹, 벤조퓨로피리딘 그룹, 벤조티에노피리딘 그룹, 벤조실롤로피리딘 그룹, 인데노피리미딘 그룹, 인돌로피리미딘 그룹, 벤조퓨로피리미딘 그룹, 벤조티에노피리미딘 그룹, 벤조실롤로피리미딘 그룹, 디히드로피리딘 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 2,3-디하이드로이미다졸(2,3-dihydroimidazole) 그룹, 트리아졸 그룹, 2,3-디하이드로트리아졸(2,3-dihydrotriazole) 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 2,3-디하이드로벤즈이미다졸(2,3-dihydrobenzimidazole) 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피리딘(2,3-dihydroimidazopyridine) 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피리미딘(2,3-dihydroimidazopyrimidine) 그룹, 이미다조피라진 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피라진(2,3-dihydroimidazopyrazine) 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 및 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, A11 내지 A14는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 인데노피리딘 그룹, 인돌로피리딘 그룹, 벤조퓨로피리딘 그룹, 벤조티에노피리딘 그룹, 인데노피리미딘 그룹, 인돌로피리미딘 그룹, 벤조퓨로피리미딘 그룹, 벤조티에노피리미딘 그룹, 디히드로피리딘 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 2,3-디하이드로이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 2,3-디하이드로트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 2,3-디하이드로벤즈이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피리미딘 그룹, 이미다조피라진 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피라진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린 그룹 및 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, A11 내지 A14는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 2,3-디하이드로이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 2,3-디하이드로트리아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 2,3-디하이드로벤즈이미다졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피리미딘 그룹, 이미다조피라진 그룹 및 2,3-디하이드로이미다조피라진 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, A11 내지 A14는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-43 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 2-1 내지 2-43 중,
X21 내지 X23은 서로 독립적으로 C(R24) 및 C-* 중에서 선택되되, X21 내지 X23 중 적어도 둘 이상은 C-*이고,
X24는 N-*이고, X25 및 X26은 서로 독립적으로, C(R24) 및 C-* 중에서 선택되되, X25 및 X26 중 적어도 하나 이상은 C-*이고,
X27 및 X28은 서로 독립적으로 N, N(R25) 및 N-* 중에서 선택되고, X29는 C(R24) 및 C-* 중에서 선택되되, i) X27 및 X28 중 하나 이상은 N-*이고, X29는 C-*이거나, ii) X27 및 X28는 N-*이고 X29는 C(R24)이고,
R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중의 R11의 정의를 참조하고,
b21은 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
b22는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고,
b23은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고,
b24는 1 및 2 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1중, Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, N 또는 C일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Y11, Y12 및 Y13는 C이고, Y14는 N이거나;
Y11, Y12 및 Y14는 C이고, Y13는 N이거나;
Y11, Y13 및 Y14는 C이고, Y12는 N이거나;
Y12, Y13 및 Y14는 C이고, Y11는 N이거나;
Y11 및 Y14는 C이고, Y12 및 Y13는 N이거나;
Y11 및 Y14는 N이고, Y12 및 Y13는 C이거나;
Y11 및 Y12는 C이고, Y13 및 Y14는 N이거나;
Y11 및 Y12는 N이고, Y13 및 Y14는 C이거나;
Y11 및 Y13는 C이고, Y12 및 Y14는 N이거나; 또는
Y11 및 Y13는 N이고, Y12 및 Y14는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 중, Y11, Y13 및 Y14는 C이고, Y12는 N이거나;
Y11 및 Y14는 C이고, Y12 및 Y13는 N이거나; 또는
Y11 및 Y13는 C이고, Y12 및 Y14는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, Z11은 N 또는 B일 수 있다.
상기 화학식 1 중, Ar1은 치환 또는 비치환된 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹 또는 S-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
상기 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹은, 1환의 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 2환의 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 또는 3환 이상의 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹;일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.
예를 들어, 상기 1환의 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 퓨란 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사진 그룹, 디옥산(dioxane) 그룹 등일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.
다른 예를 들어, 상기 2환의 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 벤조퓨란 그룹, 벤즈옥사졸 그룹 등일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.
또다른 예를 들어, 상기 3환의 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 후술하는 화학식 30으로 표시되는 그룹 등일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.
상기 S-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹은, 1환의 S-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 2환의 S-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹; 또는 3환 이상의 S-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹;일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.
예를 들어, 상기 1환의 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아진(thiazine) 그룹, 디티안(dithiane) 그룹 등일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.
다른 예를 들어, 상기 2환의 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 벤조티오펜 그룹, 벤조티아졸 그룹 등일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.
또다른 예를 들어, 상기 3환의 O-함유 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 후술하는 화학식 31로 표시되는 그룹 등일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Ar1은 하기 화학식 30 또는 31 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 그룹일 수 있다:
<화학식 30>
Figure 112017067630521-pat00006
<화학식 31>
Figure 112017067630521-pat00007
상기 화학식 30 및 31 중, L31은 *-O-*', *-S-*', *-C(R33)(R34)-*', *-B(R33)-*' 및 *-N(R33)-*' 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 30 및 31 중, a31은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있고,
a31이 0이면 (L31)a31은 단일 결합이다.
상기 화학식 30 및 31 중, A31 및 A32는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹 및 퀴나졸린 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 30 및 31 중, A31 및 A32는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹 및 이소퀴놀린 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 30 및 31 중, A31 및 A32는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 또는 피리딘 그룹일 수 있다.
상기 화학식 30 및 31 중, R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 30 및 31 중, R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기;
중에서 선택될 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 30 및 31 중, R33은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 30 및 31 중, b31 및 b32는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 30 및 31 중, R31 내지 R33 중 어느 하나는 상기 화학식 1과의 결합 사이트이다.
예를 들어, R31이 상기 화학식 1과의 결합 사이트인 경우에, b31이 1이고, 상기 R31이 상기 화학식 1과의 결합 사이트이거나; b31이 2 이상이고, 2 이상의 R31 중 어느 하나가 상기 화학식 1과의 결합 사이트일 수 있다.
다른 예로서, R31이 상기 화학식 1과의 결합 사이트인 경우에, b32이 1이고, 상기 R32가 상기 화학식 1과의 결합 사이트이거나; b32이 2 이상이고, 2 이상의 R32 중 어느 하나가 상기 화학식 1과의 결합 사이트일 수 있다.
또 다른 예로서, R33이 상기 화학식 1과의 결합 사이트인 경우에, b33이 1이고, 상기 R33이 상기 화학식 1과의 결합 사이트이거나; b33이 2 이상이고, 2 이상의 R33 중 어느 하나가 상기 화학식 1과의 결합 사이트일 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Ar1은 하기 화학식 40A, 40B, 41A 및 41B 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 그룹일 수 있다:
<화학식 40A>
Figure 112017067630521-pat00008
<화학식 40B>
Figure 112017067630521-pat00009
<화학식 41A>
Figure 112017067630521-pat00010
<화학식 41B>
Figure 112017067630521-pat00011
상기 화학식 40A 및 41A중, L41은 *-O-*', *-S-*', *-C(R43)(R44)-*', *-B(R43)-*' 및 *-N(R43)-*' 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 40A 및 41A 중, a41은 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 40A, 40B, 41A 및 41B 중, X41 내지 X48은 서로 독립적으로 C 또는 N일 수 있고, X41 내지 X48 중 적어도 하나는 C이다.
상기 화학식 40A, 40B, 41A 및 41B 중, R41 내지 R44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 40A, 40B, 41A 및 41B 중, R41 및 R42는 선택적으로, 서로 결합하여, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 및 트리아진 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 및 트리아진 그룹;
중에서 선택된 어느 하나의 그룹을 형성할 수 있다.
상기 화학식 40A, 40B, 41A 및 41B 중, b41 및 b42는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 40A, 40B, 41A 및 41B 중, R41 및 R42 중 어느 하나는 상기 화학식 1과의 결합 사이트이다.
예를 들어, R41이 상기 화학식 1과의 결합 사이트인 경우에, b41이 1이고, 상기 R41이 상기 화학식 1과의 결합 사이트이거나; b41이 2 이상이고, 2 이상의 R41 중 어느 하나가 상기 화학식 1과의 결합 사이트일 수 있다.
다른 예로서, R41이 상기 화학식 1과의 결합 사이트인 경우에, b42이 1이고, 상기 R42가 상기 화학식 1과의 결합 사이트이거나; b42이 2 이상이고, 2 이상의 R42 중 어느 하나가 상기 화학식 1과의 결합 사이트일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, Ar1은 하기 화학식 40-1 내지 40-22 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 그룹일 수 있다:
상기 화학식 40-1 내지 40-22 중, 상기 R43은 상기 화학식 40A에서 정의된 바를 참조할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 중, T11 내지 T14는 단일 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 실시예에 있어서, T11은 O 및 S 중에서 선택되고, T12 내지 T14는 단일 결합이거나;
T12은 O 및 S 중에서 선택되고, T11, T13 및 T14는 단일 결합이거나;
T13는 O 및 S 중에서 선택되고, T11, T12 및 T14는 단일 결합이거나; 또는
T14는 O 및 S 중에서 선택되고, T11, T12 및 T13는 단일 결합일 수 있고, 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, L11 내지 L13은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R15)(R16)-*', *-C(R15)=*', *=C(R15)-*', *-C(R15)=C(R16)-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', *-B(R15)-*', *-N(R15)-*', *-P(R15)-*', *-Si(R15)(R16)-*', *-P(R15)(R16)-*' 및 *-Ge(R15)(R16)-*' 중에서 선택될 수 있고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, R15 및 R16에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L11 내지 L13은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R15)(R16)-*', *-C(R15)=*', *=C(R15)-*', *-B(R15)-*', *-N(R15)-*', *-Si(R15)(R16)-*' 및 *-P(R15)(R16)-*' 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 여기서, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, R17 및 R18에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L11 내지 L13은 단일 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L11이 *-N(R15)-*'이고, R15가 R11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성하거나,
L12가 *-N(R15)-*'이고, R15가 R11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, a11 내지 a13는 각각 L11 내지 L13의 반복 개수를 의미하며, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있되, a11, a12 및 a13 중 적어도 둘은 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. 이 때, 상기 화학식 1 중, a11이 0이면 A11 및 A12는 서로 연결되어 있지 않고, a12가 0이면, A12 및 A13는 서로 연결되어 있지 않고, a13이 0이면 A12 및 A13은 서로 연결되어 있지 않을 수 있다.
상기 화학식 1 중, a11이 2 이상인 경우, 복수개의 L11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 1 중, a12가 2 이상인 경우, 복수개의 L12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 1 중, a13가 2 이상인 경우, 복수개의 L13는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, a11, a12 및 a13의 합은 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, a11, a12 및 a13은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되거나;
a11은 0이고, a12 및 a13은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되거나;
a12는 0이고, a11 및 a13은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되거나; 또는
a13은 0이고, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, a11, a12 및 a13은 1이거나;
a11은 0이고, a12 및 a13은 1이거나;
a12는 0이고, a11 및 a13은 1이거나; 또는
a13은 0이고, a11 및 a12는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, R11 내지 R16 은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되되,
Y12가 N인 경우에, R12는 -Si(Q1)(Q2)(Q3)가 아니고,
Y13이 N인 경우에, R13은 -Si(Q1)(Q2)(Q3)가 아니고,
상기 화학식 1 중, R15와 R11; R15과 R12; R15과 R13; 또는 R15과 R14;는 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R15 및 R16은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기 및 인돌로카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32) 및 -P(=S)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기;
하기 화학식 5-1 내지 5-138로 표시되는 기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-138 중,
X51은 O, S, N(R53) 및 C(R54)(R55) 중에서 선택되고;
X52는 N 또는 C(R62)이고, X53은 N 또는 C(R63)이고, X54는 N 또는 C(R64)이고, X55는 N 또는 C(R65)이고, X56은 N 또는 C(R66)이고, X57은 N 또는 C(R67)이고, X58은 N 또는 C(R68)이고, X59는 N 또는 C(R69)이고;
R51 내지 R55 및 R62 내지 R69는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -B(Q31)(Q32), -N(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32) 및 -P(=S)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;
b51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
b52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
b53은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 및 9 중에서 선택되고;
b54는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
b55는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
b56은 1 및 2 중에서 선택되고;
b57은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R14, R17 및 R18은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기; 및
페닐기, 나프틸기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, b11 내지 b14는 각각 R11 내지 R14의 개수를 나타내며, b11 내지 b14는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택될 수 있다. b11이 2 이상인 경우, 복수개의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b12가 2 이상인 경우, 복수개의 R12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b13가 2 이상인 경우, 복수개의 R13는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b14가 2 이상인 경우, 복수개의 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 110 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017067630521-pat00029
Figure 112017067630521-pat00030
Figure 112017067630521-pat00031
Figure 112017067630521-pat00032
Figure 112017067630521-pat00033
Figure 112017067630521-pat00034
Figure 112017067630521-pat00035
Figure 112017067630521-pat00036
Figure 112017067630521-pat00037
Figure 112017067630521-pat00038
Figure 112017067630521-pat00039
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 450nm 이상 및 490nm 미만의 최대 발광 파장을 갖는 청색광을 방출할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 [Z11-Ar1]로 표시되는 부분 구조를 반드시 포함한다. 이로 인해, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 Z11의 질소 또는 붕소에 치환된, O-함유 헤테로시클릭 그룹 또는 S-함유 헤테로시클릭 그룹에 의한 입체 장애로 인해 A11 내지 A14를 포함하는 제1평면과 [Z11-Ar1]를 포함하는 제2평면이 어긋나게 배치되는 효과를 가진다. 또한, 이로 인해 분자 간 상호작용을 줄여 엑시머(excimer) 형성을 억제할 뿐 아니라, Z11의 질소 또는 붕소의 전자 밀도를 낮추면서도 상기 유기금속 화합물이 존재할 수 있을 정도로 화학적 및/또는 물리적으로 안정화시킬 수 있다. 이러한 효과로 인하여, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 진한 청색을 방출하는 특성을 가질 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 화학적 및/또는 물리적으로 안정하기 때문에, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명이 향상될 수 있다.
뿐만 아니라, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 금속-활성 지연 형광(metal-assisted delayed fluorescence: MADF)에 적절한 최저 여기 삼중항 에너지 레벨(T1) 및 최저 여기 단일항 에너지 레벨(S1), 즉, 충분히 가까운 T1 및 S1을 갖고 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 인광 및 지연 형광을 함께 방출할 수 있다. 그러므로, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 효율이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 [Z11-Ar1]로 표시되는 부분 구조를 반드시 포함한다. 이로 인해, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 Ar1(예를 들어, 디벤조퓨란기일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다)의 O 또는 S와, Z11의 B 또는 N 간의 상호작용에 의해 약한 배위결합을 형성함으로써 화합물의 구조를 안정화시킬 수 있는 바, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 효율 및 수명이 향상될 수 있으며, 진한 청색을 방출하는 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 유기금속 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 통상의 기술자가 인식할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다.
예를 들어, 제1전극; 제2전극; 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 유기층을 포함하고; 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 발광층은 상기 유기금속 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 실시예에 있어서, 상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트는 포스핀옥사이드기 및 실릴기 중 적어도 하나를 함유할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 상기 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 발광층 중 호스트의 함량이 상기 발광층 중 상기 유기금속 화합물의 함량보다 클 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은, 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1은 발광층에 존재하고 상기 화합물 2는 전자 수송층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 유기층은, i) 상기 제1전극(애노드)과 상기 발광층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한, 정공 수송 영역을 포함하고, ii) 상기 발광층과 상기 제2전극(캐소드) 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한, 전자 수송 영역을 포함할 수 있다. 상기 발광층에 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 적어도 하나가 포함될 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
[도 1에 대한 설명]
도 1은 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[유기층(150)]
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
[유기층(150) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure 112017067630521-pat00040
Figure 112017067630521-pat00041
<화학식 201>
Figure 112017067630521-pat00042
<화학식 202>
Figure 112017067630521-pat00043
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 202 중 R201과 R202는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R203과 R204는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 실시예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R201 내지 R203 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R201과 R202은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R203과 R204은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R201 내지 R204 중 적어도 하나는,
카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure 112017067630521-pat00044
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A(1)>
Figure 112017067630521-pat00045
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure 112017067630521-pat00046
한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:
<화학식 202A>
Figure 112017067630521-pat00047
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202A-1>
Figure 112017067630521-pat00048
상기 화학식 201A, 201A(1), 201A-1, 202A 및 202A-1 중,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R217은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017067630521-pat00049
Figure 112017067630521-pat00050
Figure 112017067630521-pat00051
Figure 112017067630521-pat00052
Figure 112017067630521-pat00053
Figure 112017067630521-pat00054
Figure 112017067630521-pat00055
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는, TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-??Tetrafluoro-??7,7,8,8-??tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<HAT-CN> <F4-TCNQ>
Figure 112017067630521-pat00056
Figure 112017067630521-pat00057
<화학식 221>
Figure 112017067630521-pat00058
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
[유기층(150) 중 발광층]
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다. 또는, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 외에, 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[발광층 중 호스트]
상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 301 중,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xb1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301) 및 -P(=O)(Q301)(Q302) 중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 301 중 Ar301은,
나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹;
중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar301은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화학식 301-1 또는 301-2로 표시될 수 있다:
<화학식 301-1>
Figure 112017067630521-pat00059
<화학식 301-2>
Figure 112017067630521-pat00060
상기 화학식 301-1 내지 301-2 중
A301 내지 A304는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 나프토퓨란 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 나프토티오펜 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹 및 디나프토티오펜 그룹 중에서 선택되고,
X301은 O, S 또는 N-[(L304)xb4-R304]이고,
R311 내지 R314는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
L301, xb1, R301 및 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L302 내지 L304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L301에 대한 설명을 참조하고,
xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,
R302 내지 R304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 R301에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 L301 내지 L304는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 R301 내지 R304는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리 토금속 착체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체 (예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체 및 Zn 착체 중에서 선택될 수 있다.
상기 호스트는 ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene), BCPDS(bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylsilane), POPCPA(4-(1-(4-(diphenylamino)phenyl)cyclohexyl)phenyl)diphenyl-phosphine oxide) 및 하기 화합물 H1 내지 H55 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017067630521-pat00061
Figure 112017067630521-pat00062
Figure 112017067630521-pat00063
Figure 112017067630521-pat00064
Figure 112017067630521-pat00065
Figure 112017067630521-pat00066
Figure 112017067630521-pat00067
Figure 112017067630521-pat00068
Figure 112017067630521-pat00069
또는, 상기 호스트는 실리콘-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 BCPDS 등) 및 포스핀 옥사이드-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 POPCPA 등) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 호스트는 1종의 화합물만을 포함하거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있는 등(예를 들면, 하기 실시예의 호스트는 BCPDS 및 POPCPA로 이루어짐), 다양한 변형이 가능하다.
[유기층(150) 중 발광층에 포함된 인광 도펀트]
상기 인광 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
또는, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 외에, 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 더 포함할 수 있다:
<화학식 401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<화학식 402>
Figure 112017067630521-pat00070
상기 화학식 401 및 402 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되고,
L401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
L402는 유기 리간드이고, xc2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L402는 서로 동일하거나 상이하고,
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
X401과 X403은 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고, X402와 X404는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고,
A401 및 A402는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X405는 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q411)-*', *-C(Q411)(Q412)-*', *-C(Q411)=C(Q412)-*', *-C(Q411)=*' 또는 *=C(Q411)=*'이고, 상기 Q411 및 Q412는, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
X406은 단일 결합, O 또는 S이고,
R401 및 R402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 및 -P(=O)(Q401)(Q402) 중에서 선택되고, 상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 402 중 * 및 *'은 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 402 중 A401 및 A402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 인덴 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란(furan) 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 카바졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란(benzofuran) 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티오펜 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 402 중 i) X401은 질소이고, X402는 탄소이거나, 또는 ii) X401과 X402가 모두 질소일 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 402 중 R401 및 R402는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 페닐기, 나프틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기 및 노르보네닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 및 -P(=O)(Q401)(Q402);
중에서 선택되고,
상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L401 중 2개의 A401은 선택적으로(optionally), 연결기인 X407을 통하여 서로 연결되거나, 2개의 A402는 선택적으로, 연결기인 X408을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 X407 및 X408은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q413)-*', *-C(Q413)(Q414)-*' 또는 *-C(Q413)=C(Q414)-*' (여기서, Q413 및 Q414는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기임)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 L402는 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L402는 할로겐, 디케톤 (예를 들면, 아세틸아세토네이트), 카르복실산(예를 들면, 피콜리네이트), -C(=O), 이소니트릴, -CN 및 포스포러스 (예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017067630521-pat00071
Figure 112017067630521-pat00072
Figure 112017067630521-pat00073
[발광층 중 형광 도펀트]
상기 형광 도펀트는 아릴아민 화합물 또는 스티릴아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure 112017067630521-pat00074
상기 화학식 501 중,
Ar501은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd4는 1 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 501 중 Ar501은,
나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 501 중 L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 501 중 R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD22 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112017067630521-pat00075
Figure 112017067630521-pat00076
Figure 112017067630521-pat00077
Figure 112017067630521-pat00078
Figure 112017067630521-pat00079
Figure 112017067630521-pat00080
Figure 112017067630521-pat00081
Figure 112017067630521-pat00082
Figure 112017067630521-pat00083
또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017067630521-pat00084
Figure 112017067630521-pat00085
[유기층(150) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.
상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C5-C60카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
L601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602) 중에서 선택되고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
일 실시예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601은,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
Figure 112017067630521-pat00086
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L601 및 L611 내지 L613은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
-S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602);
중에서 선택되고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112017067630521-pat00087
Figure 112017067630521-pat00088
Figure 112017067630521-pat00089
Figure 112017067630521-pat00090
Figure 112017067630521-pat00091
Figure 112017067630521-pat00092
Figure 112017067630521-pat00093
Figure 112017067630521-pat00094
Figure 112017067630521-pat00095
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Figure 112017067630521-pat00097
Figure 112017067630521-pat00098
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-??Dimethyl-??4,7-??diphenyl-??1,10-??phenanthroline), Bphen(4,7-??Diphenyl-??1,10-??phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-??(Biphenyl-??4-??yl)??-??5-??(4-tert-??butylphenyl)??-??4-??phenyl-??4H-1,2,4-triazole), NTAZ 및 TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)-phosphine oxide) 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
Figure 112017067630521-pat00099
Figure 112017067630521-pat00100
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure 112017067630521-pat00101
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 실시예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI, RbI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(190)]
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
[도 2 내지 4에 대한 설명]
한편, 도 2의 유기 발광 소자(20)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 3의 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 4의 유기 발광 소자(40)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
도 2 내지 4 중 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.
유기 발광 소자(20, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층(210)을 지나 외부로 취출될 수 있고, 유기 발광 소자(30, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)을 지나 외부로 취출될 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 서로 독립적으로, 유기물로 이루어진 유기 캡핑층, 무기물로 이루어진 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민계 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민계 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함한 치환기로 치환될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 202로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 및 하기 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017067630521-pat00102
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1 내지 4를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[치환기의 일반적인 정의]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴옥시기는 -OA104(여기서, A104는 상기 C1-C60헤테로아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60헤테로아릴티오기는 -SA105(여기서, A105는 상기 C1-C60헤테로아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; C6-C60아릴기; C1-C60헤테로아릴기; C1-C60헤테로아릴옥시기; C1-C60헤테로아릴티오기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기; 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기; 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 : 화합물 1의 합성
1) 중간체 화합물 [1-A]의 합성
9-bromocarbazole (1.0 eq), bromopyridine (1.2 eq), CuI (0.01 eq), K2CO3 (2.0 eq), 그리고 L-Proline (0.02 eq)를 dimethylsulfonate (0.1M)에 용해시킨 후, 130 oC에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, dichloromethane과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 magnesium sulfate로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 화합물 [1-A] (수율 70 %)를 합성하였다.
2) 중간체 화합물 [1-B]의 합성
[1-A] (1.0 eq), CuI (0.01 eq), NH3 수용액 (5.0 eq NH3)을 toluene (0.1 M)에 용해시킨 후, 110 oC에서 12시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, dichloromethane과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 magnesium sulfate로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 화합물 [1-B] (수율 46 %)를 수득하였다.
3) 중간체 화합물 [1-C]의 합성
[1-B] (1.0 eq), 화합물 [1-A] (1.2 eq), CuI (0.01 eq), K2CO3 (2.0 eq), 그리고 L-Proline (0.02 eq)를 dimethylsulfonate (0.1M)에 용해시킨 후, 160 oC에서 48시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, dichloromethane과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 magnesium sulfate로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 화합물 [1-C] (수율 57 %)를 수득하였다.
4) 중간체 화합물 [1-D]의 합성
[1-C]에 4-bromodibenzofuran (1.2 eq), CuI (0.01 eq), K2CO3 (2.0 eq), 그리고 L-Proline (0.02 eq)를 dimethylsulfonate (0.1M)에 용해시킨 후, 130 oC에서 72시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, dichloromethane과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 magnesium sulfate로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 화합물 [1-D] (수율 72 %)를 수득하였다.
5) 화합물 1의 합성
[1-D] (1.0 eq), potassium tetrachloroplatinate (K2PtCl4) (1.1 eq), 그리고 tetrabutylammonium bromide (0.1 eq)를 acetic acid (0.1M)에 용해시킨 후, 120 oC에서 72시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, dichloromethane과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 magnesium sulfate로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 화합물 1 (수율 28 %)를 수득하였다.
합성예 2: 화합물 11의 합성
1) 중간체 화합물 [11-B]의 합성
건조된 Mg turning (3.0 eq) 이 들어있는 반응용기에 THF(0.1 M)를 첨가 한 후, trimethoxyborane (1.1 eq), [1-A] (1.0 eq)를 천천히 첨가하였다. 20-40 oC를 유지하며 15분간 반응 시킨 후, 1,2-dibromoethane(0.1 eq)을 천천히 첨가하였다. 이를 승온 하여 4시간동안 환류 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, diethyl ether과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하고 감압하여 농축하였다. 이를 dieithyl ether와 n-pentane에 용해시킨 후, lithium aluminum hydride 용액(1M diethyl ether) (3.0 eq)을 천천히 첨가하였다. 0 oC에서 2시간 교반 후 상온에서 16시간 교반하였다. 침전물은 여과지를 통해 분리 하고, 여액은 Et2O에 용해된 상태에서 n-Hexane을 이용해 재결정하여 화합물 [11-B].Et2O 를 합성하였다. (수율 32 %)
2) 중간체 화합물 [11-C]의 합성
화합물 [1-B] 대신 [11-B]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 51 %)
3) 중간체 화합물 [11-D]의 합성
화합물 [1-C] 대신 [11-C]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 39 %)
4) 화합물 11의 합성
화합물 [1-D] 대신 [11-D]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 24 %)
합성예 3: 화합물 21의 합성
1) 중간체 화합물 [21-A]의 합성
1-Bromo-3-iodobenzene (1.0 eq), (1-methyl-1H-imidazol-2-yl)boronic acid (1.2 eq), Pd(PPh3)4 (0.005 eq), K2CO3 (1.0 eq), 그리고 PPh3 (0.01 eq)를 THF/H2O (10 : 1, 0.1M)에 용해시킨 후, 100 oC에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, dichloromethane과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 magnesium sulfate로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 화합물 [21-A] (수율 61 %)를 수득하였다.
2) 중간체 화합물 [21-C]의 합성
화합물 [1-A] 대신 [21-A]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 48 %)
3) 중간체 화합물 [21-D]의 합성
화합물 [1-C] 대신 [21-C]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 54 %)
4) 화합물 21의 합성
화합물 [1-D] 대신 [21-D]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 21 %)
합성예 4: 화합물 31의 합성
1) 중간체 화합물 [31-C]의 합성
화합물 [1-A] 대신 [21-A], 화합물 [1-B] 대신 [11-B]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 46 %)
2) 중간체 화합물 [31-D]의 합성
화합물 [1-C] 대신 [31-C]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 51 %)
3) 화합물 31의 합성
화합물 [1-D] 대신 [31-D]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 23 %)
합성예 5: 화합물 41의 합성
1) 중간체 화합물 [41-A]의 합성
(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)boronic acid 대신 (1-methyl-1H-imidazol-2-yl)boronic acid (1.2 eq)를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 63 %)
2) 중간체 화합물 [41-C]의 합성
화합물 [1-A] 대신 [41-A]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 46 %)
3) 중간체 화합물 [41-D]의 합성
화합물 [1-C] 대신 [41-C]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 48 %)
4) 화합물 41의 합성
화합물 [1-D] 대신 [41-D]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 19 %)
합성예 6: 화합물 51의 합성
1) 중간체 화합물 [51-C]의 합성
화합물 [1-A] 대신 [41-A], 화합물 [1-B] 대신 [11-B]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 34 %)
2) 중간체 화합물 [51-D]의 합성
화합물 [1-C] 대신 [51-C]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 47 %)
3) 화합물 51의 합성
화합물 [1-D] 대신 [51-D]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 28 %)
합성예 7: 화합물 61의 합성
1) 중간체 화합물 [61-A]의 합성
1-Bromo-3-iodobenzene (1.0 eq), 1-H-imidazole (1.2 eq), CuI (0.01 eq), K2CO3 (2.0 eq), 그리고 L-Proline (0.02 eq)를 dimethylsulfonate (0.1M)에 용해시킨 후, 130℃에서 24시간 교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후, dichloromethane과 물을 이용하여 3회 추출하여 유기층을 수득하였다. 상기 수득한 유기층을 magnesium sulfate로 건조시킨 후, 농축하여 컬럼 크로마토그래피를 이용해 화합물 [61-A] (수율 72 %)를 합성하였다.
2) 중간체 화합물 [61-C]의 합성
화합물 [1-A] 대신 [61-A]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 58 %)
3) 중간체 화합물 [61-D]의 합성
화합물 [1-C] 대신 [61-C]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 44 %)
4) 중간체 화합물 [61-E]의 합성
화합물 [61-D] (1.0 eq)를 THF (0.5 M)에 용해시킨 후, iodomethane (1.5 eq)를 첨가하였다. 3시간 동안 환류 교반 후, 생성된 침전물을 감압여과를 통해 분리하고, diethyl ether로 세척하여 고체 화합물 [61-E] (수율 86 %)를 합성하였다.
5) 중간체 화합물 [61-E']의 합성
화합물 [61-E] (1.0 eq)를 메탄올:물=4:1 (0.1 M)에 용해시킨 후, tetrabutyl ammonium hexafluorophosphate (1.5 eq)를 첨가 하여 상온에서 12시간 교반하였다. 감압하여 용매를 증발시킨 후, 물을 첨가하여 석출된 고체를 감압 여과를 통해 분리하였다. 물과 diethyl ether로 세척하여 화합물 [61-E'] (수율 91 %)를 수득하였다.
6) 화합물 61의 합성
화합물 [61-E'] (1.0 eq), dichloro(1,5-cyclooctadienyl) platinum (II) (1.05 eq), sodium acetate (3.0 eq)를 tetrahydrofuran (0.1 M)에 용해시킨 후, 120℃, 질소 분위기 하에서 72시간 동안 교반하였다. 반응물을 상온으로 식힌 후, 감압하여 용매를 제거하였다. 농축된 반응물을 dichloromethane에 용해시키고, 남아있는 침전물은 여과를 통해 걸러주었다. 여액은 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 61 (수율 35 %)을 수득하였다.
합성예 8: 화합물 71의 합성
1) 중간체 화합물 [71-C]의 합성
화합물 [1-A] 대신 [71-A], [1-B] 대신 [11-B]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 51 %)
2) 중간체 화합물 [71-D]의 합성
화합물 [1-C] 대신 [71-C]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 40 %)
3) 중간체 화합물 [71-E]의 합성
화합물 [61-D] 대신 [71-D]를 사용한 것을 제외하고 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 84 %)
4) 중간체 화합물 [61-E']의 합성
화합물 [61-E] 대신 [71-E]를 사용한 것을 제외하고 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 88 %)
5) 화합물 71의 합성
화합물 [61-E'] 대신 [71-E']를 사용한 것을 제외하고 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 34 %)
합성예 9: 화합물 81의 합성
1) 중간체 화합물 [81-A]의 합성
1-H-imidazole 대신 1H-1,2,4-triazole을 사용한 것을 제외하고 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 57 %)
2) 중간체 화합물 [81-C]의 합성
화합물 [1-A] 대신 [81-A]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 45 %)
3) 중간체 화합물 [81-D]의 합성
화합물 [1-C] 대신 [81-C]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 46 %)
4) 중간체 화합물 [81-E]의 합성
화합물 [61-D] 대신 [81-D]를 사용한 것을 제외하고 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 82 %)
5) 중간체 화합물 [81-E']의 합성
화합물 [61-E] 대신 [81-E]를 사용한 것을 제외하고 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 87 %)
6) 화합물 81의 합성
화합물 [61-E'] 대신 [81-E']를 사용한 것을 제외하고 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 30 %)
합성예 10: 화합물 91의 합성
1) 중간체 화합물 [91-C]의 합성
화합물 [1-A] 대신 [91-A], [1-B] 대신 [11-B]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 49 %)
2) 중간체 화합물 [91-D]의 합성
화합물 [1-C] 대신 [91-C]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 38 %)
3) 중간체 화합물 [91-E]의 합성
화합물 [61-D] 대신 [91-D]를 사용한 것을 제외하고 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 76 %)
4) 중간체 화합물 [61-E']의 합성
화합물 [61-E] 대신 [91-E]를 사용한 것을 제외하고 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 84 %)
5) 화합물 71의 합성
화합물 [61-E'] 대신 [91-E']를 사용한 것을 제외하고 합성예 7과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 31 %)
합성예 11: 화합물 101의 합성
1) 중간체 화합물 [101-D]의 합성
4-bromodibenzofuran 대신 4-bromodibenzothiophene을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 44 %)
2) 화합물 101의 합성
화합물 [1-D] 대신 [101-D]를 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하였다. (수율 34 %)
실시예 1
양극는 코닝(corning) 15 Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7 mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 기판 상부에 우선 정공주입층으로서 공지의 화합물 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공수송성 화합물로서 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노비페닐(이하, NPB)를 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 상부에 청색 형광 발광층 중 본 발명의 화합물 1을 도펀트 10% 비율로 bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylsilane(BCPDS)와 4-(1-(4-(diphenylamino)phenyl)cyclohexyl)phenyl)diphenyl-phosphine oxide(POPCPA) 중량비 1:1 혼합 호스트로 동시 증착하여 300Å의 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서 diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)-phosphine oxide(TSPO1)를 50Å의 두께로 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로 Alq3를 300Å의 두께로 증착 한 후, 이 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착하고, Al를 3000Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착 하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조 하였다.
실시예 2 내지 11 및 비교예 1 내지 8
발광층 형성시 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예
상기 실시예 1 내지 11 및 비교예 1 내지 8에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율, 수명, 발광색 및 발광 파장을 전류 밀도 50 mA/cm2에서 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 수명은, 전류 밀도 1.0 mA/cm2에서 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기 휘도의 97%가 되는 데 걸리는 시간을 측정한 것이다.

 발광층 구동전압
(V)		 전류밀도
(㎃/㎠)		 휘도
(cd/㎡)		 효율
(cd/A)		 발광색 발광 파장 (nm)
실시예 1 1 5.32 50 4125 8.25 청색 485
실시예 2 11 5.42 50 4025 8.05 청색 462
실시예 3 21 5.48 50 4033 8.07 청색 463
실시예 4 31 5.46 50 4024 8.05 청색 458
실시예 5 41 5.42 50 4055 8.11 청색 460
실시예 6 51 5.40 50 4052 8.10 청색 460
실시예 7 61 5.48 50 4032 8.06 청색 461
실시예 8 71 5.48 50 4010 8.02 청색 458
실시예 9 81 5.44 50 4068 8.13 청색 462
실시예 10 91 5.48 50 4090 8.18 청색 466
실시예 11 101 5.45 50 4070 8.14 청색 470
비교예 1 FIrpic 6.56 50 3870 7.74 청색 478
비교예 2 111 5.73 50 3670 7.34 청색 488
비교예 3 112 5.66 50 3791 7.58 청색 483
비교예 4 113 5.62 50 3710 7.42 청색 486
비교예 5 114 5.68 50 3823 7.65 청색 490
비교예 6 115 5.53 50 3930 7.86 청색 481
비교예 7 116 5.55 50 3984 7.97 청색 493
비교예 8 117 5.50 50 3920 7.84 청색 488
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 11의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율, 수명 및 발광색은 비교예 1 내지 8의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율, 수명 및 발광색에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
10, 20, 30, 40: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
210: 제1캡핑층
220: 제2캡핑층

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물:
    <화학식 1>

    상기 화학식 1 중,
    M11은 백금(Pt)이고;
    A11 내지 A14는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노피리딘 그룹, 인돌로피리딘 그룹, 벤조퓨로피리딘 그룹, 벤조티에노피리딘 그룹, 벤조실롤로피리딘 그룹, 인데노피리미딘 그룹, 인돌로피리미딘 그룹, 벤조퓨로피리미딘 그룹, 벤조티에노피리미딘 그룹, 벤조실롤로피리미딘 그룹, 디히드로피리딘 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 2,3-디하이드로이미다졸(2,3-dihydroimidazole) 그룹, 트리아졸 그룹, 2,3-디하이드로트리아졸(2,3-dihydrotriazole) 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 2,3-디하이드로벤즈이미다졸(2,3-dihydrobenzimidazole) 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피리딘(2,3-dihydroimidazopyridine) 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피리미딘(2,3-dihydroimidazopyrimidine) 그룹, 이미다조피라진 그룹, 2,3-디하이드로이미다조피라진(2,3-dihydroimidazopyrazine) 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 및 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 중에서 선택되고;
    Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, N 또는 C이고;
    Z11은 N 또는 B이고,
    Z11이 N인 경우, A11 및 A14 중 하나 이상은 하기 화학식 2-4 내지 2-6 중에서 선택되고,

    X21 내지 X23은 서로 독립적으로 C(R24) 및 C-* 중에서 선택되되, X21 내지 X23 중 적어도 둘 이상은 C-*이고,
    X24는 N-*이고, X25 및 X26은 서로 독립적으로, C(R24) 및 C-* 중에서 선택되되, X25 및 X26 중 적어도 하나 이상은 C-*이고,
    Ar1은 하기 화학식 30 또는 화학식 31 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 그룹이고;
    <화학식 30>

    <화학식 31>

    상기 화학식 30 및 화학식 31 중,
    L31은 *-O-*', *-S-*', *-C(R33)(R34)-*', *-B(R33)-*' 및 *-N(R33)-*' 중에서 선택되고;
    a31은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
    a31이 0이면 (L31)a31은 단일 결합이고;
    A31 및 A32는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹 및 퀴나졸린 그룹 중에서 선택되고;
    R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
    b31 및 b32는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
    R31 내지 R33 중 어느 하나는 상기 화학식 1과의 결합 사이트이고,
    Ar1이 화학식 30으로 표시되는 그룹인 경우, 화학식 1 중 Z11는 화학식 30 중 O와 오쏘(ortho) 자리에 위치하도록 고리 A31에 연결되고,
    Ar1이 화학식 31으로 표시되는 그룹인 경우, 화학식 1 중 Z11는 화학식 31 중 S와 오쏘(ortho) 자리에 위치하도록 고리 A31에 연결되고,
    T11 내지 T14는 서로 독립적으로, 단일 결합, O 및 S 중에서 선택되고;
    L11 내지 L13은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R15)(R16)-*', *-C(R15)=*', *=C(R15)-*', *-C(R15)=C(R16)-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', *-B(R15)-*', *-N(R15)-*', *-P(R15)-*', *-Si(R15)(R16)-*', *-P(R15)(R16)-*' 및 *-Ge(R15)(R16)-*' 중에서 선택되고;
    a11 내지 a13은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
    a11이 0이면 A11 및 A12는 서로 연결되어 있지 않고, a12이 0이면 A12 및 A13은 서로 연결되어 있지 않고, a13가 0이면, A13 및 A14는 서로 연결되어 있지 않고,
    R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되되,
    Y12가 N인 경우에, R12는 -Si(Q1)(Q2)(Q3)가 아니고,
    Y13이 N인 경우에, R13은 -Si(Q1)(Q2)(Q3)가 아니고;
    R21 내지 R24는 서로 독립적으로, R11의 정의를 참조하고,
    b23은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고,
    R15와 R11; R15과 R12; R15과 R13; 또는 R15과 R14;는 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    R15 및 R16은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    b11 내지 b14는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
    Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
    치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 또는 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
    중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
    중에서 선택되고,
    상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; C6-C60아릴기; C1-C60헤테로아릴기; C1-C60헤테로아릴옥시기; C1-C60헤테로아릴티오기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기; 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기; 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    A11 내지 A14는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-43 중 어느 하나로 표시되는, 유기금속 화합물:



    상기 화학식 2-1 내지 2-43 중,
    X21 내지 X23은 서로 독립적으로 C(R24) 및 C-* 중에서 선택되되, X21 내지 X23 중 적어도 둘 이상은 C-*이고,
    X24는 N-*이고, X25 및 X26은 서로 독립적으로, C(R24) 및 C-* 중에서 선택되되, X25 및 X26 중 적어도 하나 이상은 C-*이고,
    X27 및 X28은 서로 독립적으로 N, N(R25) 및 N-* 중에서 선택되고, X29는 C(R24) 및 C-* 중에서 선택되되, i) X27 및 X28 중 하나 이상은 N-*이고, X29는 C-*이거나, ii) X27 및 X28는 N-*이고 X29는 C(R24)이고,
    R21 내지 R24는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중의 R11의 정의와 동일하고,
    b21은 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
    b22는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고,
    b23은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고,
    b24는 1 및 2 중에서 선택되고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  5. 제1항에 있어서,
    Y11, Y12 및 Y13는 C이고, Y14는 N이거나;
    Y11, Y12 및 Y14는 C이고, Y13는 N이거나;
    Y11, Y13 및 Y14는 C이고, Y12는 N이거나;
    Y12, Y13 및 Y14는 C이고, Y11는 N이거나;
    Y11 및 Y14는 C이고, Y12 및 Y13는 N이거나;
    Y11 및 Y14는 N이고, Y12 및 Y13는 C이거나;
    Y11 및 Y12는 C이고, Y13 및 Y14는 N이거나;
    Y11 및 Y12는 N이고, Y13 및 Y14는 C이거나;
    Y11 및 Y13는 C이고, Y12 및 Y14는 N이거나; 또는
    Y11 및 Y13는 N이고, Y12 및 Y14는 C인, 유기금속 화합물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    A31 및 A32는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹 및 이소퀴놀린 그룹 중에서 선택된, 유기금속 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기;
    중에서 선택된, 유기금속 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    Ar1은 하기 화학식 40A, 40B, 41A 및 41B 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 그룹인, 유기금속 화합물:
    <화학식 40A>

    <화학식 40B>
    _
    <화학식 41A>

    <화학식 41B>

    상기 화학식 40A, 40B, 41A 및 41B 중,
    L41은 *-O-*', *-S-*', *-C(R43)(R44)-*', *-B(R43)-*' 및 *-N(R43)-*' 중에서 선택되고;
    a41은 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
    X41 내지 X48은 서로 독립적으로 C 또는 N이고, X41 내지 X48 중 적어도 하나는 C이고,
    R41 내지 R44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
    R41 및 R42는 선택적으로, 서로 결합하여, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 및 트리아진 그룹;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 및 트리아진 그룹;
    중에서 선택된 어느 하나의 그룹을 형성하고;
    b41 및 b42는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
    R41 및 R42 중 어느 하나는 상기 화학식 1과의 결합 사이트이고,
    치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 제1항의 치환기와 동일하다.
  10. 제1항에 있어서,
    Ar1은 하기 화학식 40-1 내지 40-22 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 그룹인, 유기금속 화합물:


    상기 화학식 40-1 내지 40-22 중,
    R43은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있고,
    치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 제1항의 치환기와 동일하다.
  11. 제1항에 있어서,
    T11 내지 T14는 단일 결합이거나;
    T11은 O 및 S 중에서 선택되고, T12 내지 T14는 단일 결합이거나;
    T12은 O 및 S 중에서 선택되고, T11, T13 및 T14는 단일 결합이거나;
    T13는 O 및 S 중에서 선택되고, T11, T12 및 T14는 단일 결합이거나; 또는
    T14는 O 및 S 중에서 선택되고, T11, T12 및 T13는 단일 결합인, 유기금속 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    L11 내지 L13은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R15)(R16)-*', *-C(R15)=*', *=C(R15)-*', *-B(R15)-*', *-N(R15)-*', *-Si(R15)(R16)-*' 및 *-P(R15)(R16)-*' 중에서 선택되는, 유기금속 화합물.
  13. 제1항에 있어서,
    L11이 *-N(R15)-*'이고, R15가 R11과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성하거나,
    L12가 *-N(R15)-*'이고, R15가 R12와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성하는, 유기금속 화합물.
  14. 제1항에 있어서,
    a11는 0이고, a12 및 a13는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되거나;
    a12는 0이고, a11 및 a13는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되거나; 또는
    a13는 0이고, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되는, 유기금속 화합물.
  15. 제1항에 있어서,
    a12는 0이고, a11 + a13 ≥ 1을 만족하는, 유기금속 화합물.
  16. 제1항에 있어서,
    R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기 및 인돌로카바졸일기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32) 및 -P(=S)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-바이플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기 및 인돌로카바졸일기; 및
    -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
    Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되는, 유기금속 화합물.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 110 중에서 선택되는, 유기금속 화합물:
    Figure 112017067630521-pat00130

    Figure 112017067630521-pat00131

    Figure 112017067630521-pat00132

    Figure 112017067630521-pat00133

    Figure 112017067630521-pat00134

    Figure 112017067630521-pat00135

    Figure 112017067630521-pat00136

    Figure 112017067630521-pat00137

    Figure 112017067630521-pat00138

    Figure 112017067630521-pat00139

    Figure 112017067630521-pat00140
  18. 제1전극; 제2전극; 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 유기층을 포함하고;
    상기 유기층은 상기 제1항, 제4항, 제5항, 및 제7항 내지 제17항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 발광층이 상기 유기금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 발광층이 호스트를 더 포함하고,
    상기 호스트는 포스핀옥사이드기 및 실릴기 중 적어도 하나를 함유하는, 유기 발광 소자.
KR1020170089664A 2017-07-14 2017-07-14 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 KR102606281B1 (ko)

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