KR102596336B1 - 폐지류로부터 란타나이드계 금속 촉매를 이용한 젖산 생산 방법 - Google Patents
폐지류로부터 란타나이드계 금속 촉매를 이용한 젖산 생산 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102596336B1 KR102596336B1 KR1020210071043A KR20210071043A KR102596336B1 KR 102596336 B1 KR102596336 B1 KR 102596336B1 KR 1020210071043 A KR1020210071043 A KR 1020210071043A KR 20210071043 A KR20210071043 A KR 20210071043A KR 102596336 B1 KR102596336 B1 KR 102596336B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- waste
- lactic acid
- triflate
- metal catalyst
- conversion reaction
- Prior art date
Links
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 128
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 64
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 41
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 title claims description 15
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000010893 paper waste Substances 0.000 claims abstract description 16
- GLQOFBCJADYRKR-UHFFFAOYSA-K erbium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical group [Er+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F GLQOFBCJADYRKR-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 9
- AHZJKOKFZJYCLG-UHFFFAOYSA-K trifluoromethanesulfonate;ytterbium(3+) Chemical compound [Yb+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F AHZJKOKFZJYCLG-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 239000011967 lanthanide triflate Substances 0.000 description 9
- RJMPMPAHFFOCOV-UHFFFAOYSA-K [Pm+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F Chemical compound [Pm+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F RJMPMPAHFFOCOV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- DBPDCYACEYLEMY-UHFFFAOYSA-K holmium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ho+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F DBPDCYACEYLEMY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 5
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 5
- WGJJZRVGLPOKQT-UHFFFAOYSA-K lanthanum(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical group [La+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F WGJJZRVGLPOKQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 5
- WYRSPTDNOIZOGA-UHFFFAOYSA-K neodymium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Nd+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F WYRSPTDNOIZOGA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- PHSMPGGNMIPKTH-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ce+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F PHSMPGGNMIPKTH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- XSVCYDUEICANRJ-UHFFFAOYSA-K dysprosium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Dy+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XSVCYDUEICANRJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- TWNOVENTEPVGEJ-UHFFFAOYSA-K europium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Eu+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F TWNOVENTEPVGEJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- DYOBTPTUHDTANY-UHFFFAOYSA-K gadolinium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Gd+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F DYOBTPTUHDTANY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- NRMNRSCGHRWJAK-UHFFFAOYSA-K lutetium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Lu+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F NRMNRSCGHRWJAK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- ROUBZIWQWFQCHU-UHFFFAOYSA-K praseodymium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Pr+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ROUBZIWQWFQCHU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- DDCWGUIPLGMBPO-UHFFFAOYSA-K samarium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Sm+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F DDCWGUIPLGMBPO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- JLYAVYSVLLIWEK-UHFFFAOYSA-K terbium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Tb+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F JLYAVYSVLLIWEK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- PBASUZORNBYVFM-UHFFFAOYSA-K thulium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Tm+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F PBASUZORNBYVFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920000704 biodegradable plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- CITILBVTAYEWKR-UHFFFAOYSA-L zinc trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Zn+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F CITILBVTAYEWKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 229930182843 D-Lactic acid Natural products 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N D-lactic acid Chemical compound C[C@@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- 206010014561 Emphysema Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229940022769 d- lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002916 wood waste Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/08—Lactic acid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/10—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of rare earths
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
- B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
- B01J31/0227—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts being perfluorinated, i.e. comprising at least one perfluorinated moiety as substructure in case of polyfunctional compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B09—DISPOSAL OF SOLID WASTE; RECLAMATION OF CONTAMINATED SOIL
- B09B—DISPOSAL OF SOLID WASTE NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B09B3/00—Destroying solid waste or transforming solid waste into something useful or harmless
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
- B01J2523/30—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group III (IIIA or IIIB) of the Periodic Table
- B01J2523/37—Lanthanides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/64—Paper recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
본원에는 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법 및 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물의 열화학 전환 반응용 촉매가 개시된다. 상기 방법은 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물에 금속 촉매를 첨가하고 열화학 전환 반응을 수행하는 단계를 포함한다. 상기 방법은 버려지는 폐기물, 예컨대 폐골판지, 폐종이상자, 폐신문지 등의 폐지류를 원료로 사용하여 젖산을 생산하는 효과를 제공한다.
Description
본원에는 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법 및 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물의 열화학 전환 반응용 촉매가 개시된다.
화석자원으로부터 유래되는 플라스틱 물질의 무분별한 사용과 이로부터 발생되는 폐기물은 현재 인류가 당면하고 있는 가장 큰 사회적/환경적 문제이다. 이에, 생분해성 플라스틱 (biodegradable plastic)의 개발과 이를 통해 화석자원으로부터 생산되는 기존의 플라스틱을 대체하기 위한 많은 노력이 이루어지고 있다.
폴리락트산 (Polylactic acid, PLA)은 대표적인 생분해성 플라스틱 중의 하나로 현재 생분해성 바이오플라스틱 시장에서 가장 큰 수요와 생산량을 갖는다. PLA는 젖산 (Lactic acid)을 2량체인 락타이드 (Lactide)로 전환하여 중합한 폴리에스터계 고분자 물질로 필름, 시트, 섬유 등 다양한 분야에서 활용이 가능하다.
PLA의 원료가 되는 젖산은 산업적으로 석유화학적 합성 공정과 생물공학적 발효 공정에 의해 생산되고 있다. 최근에는 석유화학 산업으로 인한 사회 및 환경 문제로 인해 재생 가능한 물질인 바이오매스를 원료로 하는 생물공학적 발효 공정을 통해 젖산을 생산하려는 노력이 주목을 받고 있다.
하지만, 미생물 발효 공정을 통한 생물공학적 젖산 생산 과정은 바이오매스 내 존재하는 탄수화물을 단당류로 전환시키는 당화 공정과 발효 공정을 필요로 하며, 이에 따르는 시간적, 비용적 측면에서 일반 열화학적 전환 공정보다 효율성이 떨어진다. 또한, 바이오매스 원료 내 존재하는 리그닌 등의 구성 물질은 당화 및 발효 공정의 저해 물질로 작용하여 젖산을 비롯한 최종 산물의 수율을 낮게 한다.
한편, 최근 인터넷을 활용한 전자상거래가 활발해지면서 배달 서비스의 급증으로 인해 배출되는 폐종이상자가 눈에 띄게 증가하고 있다. 일반적으로 이러한 폐기물은 연소 및 소각 처리되고 있으며, 여기에 상당한 비용이 소요되고 있다. 따라서, 폐골판지 및 폐지 등 버려지는 폐자원을 바이오매스 자원으로 활용하기 위한 노력이 이루어지고 있다.
현재 대부분의 젖산은 당질계/전분계 식용 자원을 원료로 하여 생산되고 있다. 하지만, 향후 인구 증가와 상기 자원에 대한 수요가 증가하면 이를 화학 제품 원료로 사용하기에는 사회적 부담이 뒤따른다. 따라서, 젖산 생산 원료를 당질계/전분계 식용 자원이 아닌 바이오매스로 대체하는 것이 바람직하며, 가격 경쟁력 및 지속가능성을 고려하였을 때 미이용되고 있는 폐자원으로부터의 젖산 생산 공정 개발이 절실히 요구되고 있다.
일 측면에서, 본 개시물은 버려지는 폐기물, 예컨대 폐골판지, 폐종이상자, 폐신문지 등의 폐지류를 원료로 사용하여 젖산을 생산하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
다른 측면에서, 본 개시물은 상기 방법으로 생산된 젖산을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또 다른 측면에서, 본 개시물은 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물로부터 젖산 생산에 사용되는, 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물의 열화학 전환 반응용 촉매를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 개시물은 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰오스를 구성 물질로 포함하는 폐기물, 예컨대 폐지류를 기질로 사용하여 금속 촉매를 가하고 열화학적 공정을 수행하여 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법을 제공한다.
일 측면에서, 본 개시물은 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물에 금속 촉매를 첨가하는 단계를 포함하는, 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법을 제공한다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 폐기물은 종이류 폐기물인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 금속 촉매는 란타나이드 금속 촉매를 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 금속 촉매는 란타나이드 트리플레이트 금속 촉매를 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 란타나이드 트리플레이트 금속 촉매는 란타넘 트리플레이트 (lanthanum triflate), 세륨 트리플레이트 (cerium triflate), 프라세오디뮴 트리플레이트 (praseodymium triflate), 네오디뮴 트리플레이트 (neodymium triflate), 프로메튬 트리플레이트 (promethium triflate), 사마륨 트리플레이트 (samarium triflate), 유로퓸 트리플레이트 (europium triflate), 가돌리늄 트리플레이트 (gadolinium triflate), 터븀 트리플레이트 (terbium triflate), 디스프로슘 트리플레이트 (dysprosium triflate), 홀뮴 트리플레이트 (holmium triflate), 어븀 트리플레이트 (erbium triflate), 톨륨 트리플레이트 (thulium triflate), 이터븀 트리플레이트 (ytterbium triflate), 루테튬 트리플레이트 (lutetium triflate)로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 금속 촉매는 폐기물 1 g 당 0.25 내지 0.5 mmol로 첨가하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 방법은 폐기물을 용매와 혼합한 후 금속 촉매를 첨가하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 방법은 금속 촉매를 첨가한 후 열화학 전환 반응을 수행하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 열화학 전환 반응은 200 내지 300 ℃에서 실시하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 열화학 전환 반응은 20분 내지 70분 동안 실시하는 것일 수 있다.
다른 측면에서, 본 개시물은 상기 방법에 따라 생산된 젖산을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 개시물은 란타나이드 금속 성분을 포함하고, 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물로부터 젖산 생산에 사용되는, 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물의 열화학 전환 반응용 촉매를 제공한다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 란타나이드 금속 성분은 란타나이드 트리플레이트인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 란타나이드 트리플레이트는 란타넘 트리플레이트 (lanthanum triflate), 세륨 트리플레이트 (cerium triflate), 프라세오디뮴 트리플레이트 (praseodymium triflate), 네오디뮴 트리플레이트 (neodymium triflate), 프로메튬 트리플레이트 (promethium triflate), 사마륨 트리플레이트 (samarium triflate), 유로퓸 트리플레이트 (europium triflate), 가돌리늄 트리플레이트 (gadolinium triflate), 터븀 트리플레이트 (terbium triflate), 디스프로슘 트리플레이트 (dysprosium triflate), 홀뮴 트리플레이트 (holmium triflate), 어븀 트리플레이트 (erbium triflate), 톨륨 트리플레이트 (thulium triflate), 이터븀 트리플레이트 (ytterbium triflate), 루테튬 트리플레이트 (lutetium triflate)로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
일 측면에서, 본 개시물에 개시된 기술은 버려지는 폐기물, 예컨대 폐골판지, 폐종이상자, 폐신문지 등의 폐지류를 원료로 사용하여 젖산을 생산하는 방법을 제공하는 효과가 있다.
다른 측면에서, 본 개시물에 개시된 기술은 폐자원으로부터 단시간 내에 젖산을 효율적으로 생산하는 열화학 전환 공정을 제공하는 효과가 있다.
또 다른 측면에서, 본 개시물에 개시된 기술은 상기 방법으로 생산된 젖산을 제공하는 효과가 있다.
또 다른 측면에서, 본 개시물에 개시된 기술은 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물로부터 젖산 생산에 사용되는, 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물의 열화학 전환 반응용 촉매를 제공하는 효과가 있다.
도 1은 본 개시물의 일 실시예에 따른 젖산 생산 공정을 도식화한 것이다.
도 2는 본 개시물의 일 실시예에 따른 금속 촉매 종류에 따른 젖산 생산 수율을 나타낸 것이다.
도 3은 본 개시물의 일 실시예에 따른 열화학 전환 반응 온도에 따른 젖산 생산 수율을 나타낸 것이다.
도 4는 본 개시물의 일 실시예에 따른 열화학 전환 반응 시간에 따른 젖산 생산 수율을 나타낸 것이다.
도 5는 본 개시물의 일 비교예에 따른 금속 촉매 종류에 따른 젖산 생산 수율을 나타낸 것이다.
도 2는 본 개시물의 일 실시예에 따른 금속 촉매 종류에 따른 젖산 생산 수율을 나타낸 것이다.
도 3은 본 개시물의 일 실시예에 따른 열화학 전환 반응 온도에 따른 젖산 생산 수율을 나타낸 것이다.
도 4는 본 개시물의 일 실시예에 따른 열화학 전환 반응 시간에 따른 젖산 생산 수율을 나타낸 것이다.
도 5는 본 개시물의 일 비교예에 따른 금속 촉매 종류에 따른 젖산 생산 수율을 나타낸 것이다.
이하, 본 개시물을 상세히 설명한다.
일 측면에서, 본 개시물은 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물에 금속 촉매를 첨가하는 단계를 포함하는, 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법을 제공한다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 방법은 L- 또는 D-젖산의 구분 없이 젖산을 생산하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 폐기물은 종이류 폐기물 및/또는 목재류 폐기물인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 종이류 폐기물은 폐종이상자, 폐골판지, 폐신문지, 폐종이 등의 폐지류인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 금속 촉매는 란타나이드 금속 촉매를 포함하는 것일 수 있다.
일 측면에서, 상기 방법은 폐기물 내의 탄수화물 성분으로부터 란타나이드 금속 촉매를 사용하여 단시간 내에 높은 수율로 젖산을 생산하는 효과를 제공한다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 금속 촉매는 란타나이드 트리플레이트 금속 촉매를 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 란타나이드 트리플레이트 금속 촉매는 란타넘 트리플레이트 (lanthanum triflate), 세륨 트리플레이트 (cerium triflate), 프라세오디뮴 트리플레이트 (praseodymium triflate), 네오디뮴 트리플레이트 (neodymium triflate), 프로메튬 트리플레이트 (promethium triflate), 사마륨 트리플레이트 (samarium triflate), 유로퓸 트리플레이트 (europium triflate), 가돌리늄 트리플레이트 (gadolinium triflate), 터븀 트리플레이트 (terbium triflate), 디스프로슘 트리플레이트 (dysprosium triflate), 홀뮴 트리플레이트 (holmium triflate), 어븀 트리플레이트 (erbium triflate), 톨륨 트리플레이트 (thulium triflate), 이터븀 트리플레이트 (ytterbium triflate), 루테튬 트리플레이트 (lutetium triflate)로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 금속 촉매는 폐기물 1 g 당 0.25 내지 0.5 mmol로 첨가하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 방법은 폐기물을 용매와 혼합한 후 금속 촉매를 첨가하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 용매는 물을 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 방법은 금속 촉매를 첨가한 후 열화학 전환 반응을 수행하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 열화학 전환 반응은 비활성 가스를 투입하여 비활성 분위기 하에서 실시하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 비활성 가스는 질소 또는 헬륨인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 비활성 가스는 상온에서 10 내지 50 bar의 압력으로 투입하는 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 열화학 전환 반응은 200 내지 300 ℃에서 실시하는 것일 수 있다.
다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 열화학 전환 반응은 200 ℃ 이상, 210 ℃ 이상, 220 ℃ 이상, 230 ℃ 이상, 240 ℃ 이상, 250 ℃ 이상, 260 ℃ 이상, 270 ℃ 이상, 280 ℃ 이상 또는 290 ℃ 이상이고, 300 ℃ 이하, 290 ℃ 이하, 280 ℃ 이하, 270 ℃ 이하, 260 ℃ 이하, 250 ℃ 이하, 240 ℃ 이하, 230 ℃ 이하, 220 ℃ 이하 또는 210 ℃ 이하인 온도에서 실시하는 것일 수 있다. 에컨대, 상기 열화학 전환 반응은 젖산 생산 수율 면에서 200 내지 275 ℃, 225 내지 275 ℃, 225 내지 250 ℃ 또는 250 내지 275 ℃에서 실시하는 것이 바람직할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 열화학 전환 반응은 20분 내지 70분 동안 실시하는 것일 수 있다.
다른 예시적인 일 구현예에서, 상기 열화학 전환 반응은 20분 이상, 25분 이상, 30분 이상, 35분 이상, 40분 이상, 45분 이상, 50분 이상, 55분 이상, 60분 이상 또는 65분 이상이고, 70분 이하, 65분 이하, 60분 이하, 55분 이하, 50분 이하, 45분 이하, 40분 이하, 35분 이하, 30분 이하 또는 25분 이하인 시간 동안 실시하는 것일 수 있다. 예컨대, 상기 열화학 전환 반응은 젖산 생산 수율 면에서 25분 내지 65분 또는 30분 내지 60분 동안 실시하는 것이 바람직할 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 열화학 전환 반응은 회분식 반응기에서 실시하는 것일 수 있다.
다른 측면에서, 본 개시물은 반응기 내에 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 종이류 폐기물, 물 및 란타나이드 트리플레이트 촉매를 첨가하는 단계; 상기 반응기 내에 비활성 가스를 투입하는 단계; 및 상기 비활성 분위기 하의 반응기를 가열하여 열화학 전환 반응을 수행하는 단계를 포함하는, 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 개시물은 상기 방법에 따라 생산된 젖산을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 개시물은 란타나이드 금속 성분을 포함하고, 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물로부터 젖산 생산에 사용되는, 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물의 열화학 전환 반응용 촉매를 제공한다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 란타나이드 금속 성분은 란타나이드 트리플레이트인 것일 수 있다.
예시적인 일 구현예에서, 상기 란타나이드 트리플레이트는 란타넘 트리플레이트 (lanthanum triflate), 세륨 트리플레이트 (cerium triflate), 프라세오디뮴 트리플레이트 (praseodymium triflate), 네오디뮴 트리플레이트 (neodymium triflate), 프로메튬 트리플레이트 (promethium triflate), 사마륨 트리플레이트 (samarium triflate), 유로퓸 트리플레이트 (europium triflate), 가돌리늄 트리플레이트 (gadolinium triflate), 터븀 트리플레이트 (terbium triflate), 디스프로슘 트리플레이트 (dysprosium triflate), 홀뮴 트리플레이트 (holmium triflate), 어븀 트리플레이트 (erbium triflate), 톨륨 트리플레이트 (thulium triflate), 이터븀 트리플레이트 (ytterbium triflate), 루테튬 트리플레이트 (lutetium triflate)로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것일 수 있다.
일 측면에서, 상기 촉매는 짧은 시간 동안 높은 수율과 선택도로 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물로부터 젖산을 생산하는 효과를 제공한다. 예컨대, 원료 내 포함된 가용당 (글루코스, 자일로스 등)이 약 60%의 효율로 젖산으로 전환되는 효과를 제공한다.
이하, 실시예를 통하여 본 개시물을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 개시물을 예시하기 위한 것으로서, 본 개시물의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1.
건조된 폐골판지를 0.5 cm × 0.5 cm 크기로 절단하고, 준비된 폐골판지 200 mg을 물 25 mL와 잘 혼합하여 회분식 반응기에 투입하였다. 이와 함께 란타넘 트리플레이트 (La(OTf)3), 네오디뮴 트리플레이트 (Nd(OTf)3), 이터븀 트리플레이트 (Yt(OTf)3), 어븀 트리플레이트 (Er(OTf)3) 촉매 각각을 0.05 mmol로 반응기에 투입하고, 상온에서 30 bar의 헬륨을 채웠다. 이후, 반응기를 250 ℃로 가열한 후 30분 동안 300 rpm으로 교반시키면서 열화학 전환 반응을 수행하였다. 반응기를 다시 상온으로 냉각시킨 다음, 액상 반응 생성물을 분석하여 아래와 같이 젖산 수율을 계산하였다.
도 2는 상기 열화학 전환 반응을 통해 생산된 젖산을 정량 분석한 결과를 나타낸 것이다. 폐골판지 구성 성분인 셀룰로오스와 헤미셀룰오로스 유래 단당류 대비 약 55 내지 66 mol%의 젖산이 얻어지는 것을 확인하였다.
실시예 2.
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 열화학 전환 반응을 실시하되, 촉매로는 어븀 트리플레이트 (Er(OTf)3)를 사용하고, 열화학 전환 반응 온도를 200 내지 275 ℃로 다양화하여 반응을 실시하였다.
젖산 수율을 분석하여 그 결과를 도 3에 나타내었다. 도 3에 나타난 바와 같이, 225 내지 275 ℃의 온도에서 열화학 전환 반응을 실시하였을 때 약 40 mol% 이상의 젖산 수율을 나타내었고, 250 ℃에서 열화학 전환 반응을 실시하였을 때 가장 높은 젖산 수율을 나타내었다.
실시예 3.
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 열화학 전환 반응을 실시하되, 촉매로는 어븀 트리플레이트 (Er(OTf)3)를 사용하고, 열화학 전환 반응 시간을 30분 내지 1시간으로 다양화하여 반응을 실시하였다.
젖산 수율을 분석하여 그 결과를 도 4에 나타내었다. 도 4에 나타난 바와 같이, 30분 동안 열화학 전환 반응을 실시하였을 때 가장 높은 젖산 수율을 나타내었다.
비교예 1.
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 열화학 전환 반응을 실시하되, 촉매로는 범용 루이스 산 촉매인 염화아연 (ZnCl2)을 사용하고, 열화학 전환 반응 온도와 시간을 250 ℃ 및 30분으로 설정하여 반응을 실시하였다.
젖산 수율을 분석하여 그 결과를 도 5에 나타내었다. 도 5에 나타난 바와 같이, 란타나이드 금속 촉매가 아닌 염화아연 루이스 산 촉매를 사용하여 열화학 전환 반응을 실시하였을 때 젖산이 일부 생성되었고, 구체적으로 약 23 mol%의 젖산 수율을 나타내는 것을 확인하였다.
비교예 2.
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 열화학 전환 반응을 실시하되, 촉매로는 범용 루이스 산 촉매인 염화알루미늄 (AlCl2)을 사용하고, 열화학 전환 반응 온도와 시간을 250 ℃ 및 30분으로 설정하여 반응을 실시하였다.
젖산 수율을 분석하여 그 결과를 도 5에 나타내었다. 도 5에 나타난 바와 같이, 란타나이드 금속 촉매가 아닌 염화알루미늄 루이스 산 촉매를 사용하여 열화학 전환 반응을 실시하였을 때 젖산이 일부 생성되었고, 구체적으로 약 5 mol%의 젖산 수율을 나타내는 것을 확인하였다.
비교예 3.
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 열화학 전환 반응을 실시하되, 촉매로는 아연 트리플레이트 (Zn(OTf)2)를 사용하고, 열화학 전환 반응 온도와 시간을 250 ℃ 및 30분으로 설정하여 반응을 실시하였다.
젖산 수율을 분석하여 그 결과를 도 5에 나타내었다. 도 5에 나타난 바와 같이, 란타나이드 금속 촉매가 아닌 아연 금속이 포함된 아연 트리플레이트 촉매를 사용하여 열화학 전환 반응을 실시하였을 때 젖산이 일부 생성되었고, 구체적으로 약 39 mol%의 젖산 수율을 나타내는 것을 확인하였다.
상기에서와 같이, 비교예 1 내지 3에서 루이스 산 촉매나 아연 트리플레이트 촉매를 사용하여 얻은 젖산 수율은 동일한 조건에서 란타나이드 금속 촉매를 사용하여 얻은 젖산 수율에 비해 현저하게 낮은 것을 확인하였다. 따라서, 폐기물로부터 젖산을 생산하기 위한 열화학 전환 반응에 있어서 란타나이드 금속 촉매를 사용하여 젖산 수율을 더욱 효율적으로 증가시킬 수 있음을 확인하였다.
이상, 본 개시물의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 실시 태양일 뿐이며, 이에 의해 본 개시물의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 개시물의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의해 정의된다고 할 것이다.
Claims (14)
- 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 폐기물에 금속 촉매를 첨가하는 단계를 포함하고,
상기 폐기물은 종이류 폐기물이고,
상기 금속 촉매는 어븀 트리플레이트 (erbium triflate) 또는 이터븀 트리플레이트 (ytterbium triflate)인, 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,
상기 금속 촉매는 폐기물 1 g 당 0.25 내지 0.5 mmol로 첨가하는 것인, 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법.
- 제 1항에 있어서,
상기 방법은 폐기물을 용매와 혼합한 후 금속 촉매를 첨가하는 것인, 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법.
- 제 1항에 있어서,
상기 방법은 금속 촉매를 첨가한 후 열화학 전환 반응을 수행하는 단계를 포함하는 것인, 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법.
- 제 8항에 있어서,
상기 열화학 전환 반응은 200 내지 300 ℃에서 실시하는 것인, 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법.
- 제 8항에 있어서,
상기 열화학 전환 반응은 20분 내지 70분 동안 실시하는 것인, 폐기물로부터 젖산을 생산하는 방법.
- 삭제
- 란타나이드 금속 성분을 포함하고,
상기 란타나이드 금속 성분은 어븀 트리플레이트 (erbium triflate) 또는 이터븀 트리플레이트 (ytterbium triflate)이고,
셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 종이류 폐기물로부터 젖산 생산에 사용되는, 셀룰로오스 및/또는 헤미셀룰로오스를 포함하는 종이류 폐기물의 열화학 전환 반응용 촉매. - 삭제
- 삭제
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210071043A KR102596336B1 (ko) | 2021-06-01 | 2021-06-01 | 폐지류로부터 란타나이드계 금속 촉매를 이용한 젖산 생산 방법 |
| US17/741,885 US11794167B2 (en) | 2021-06-01 | 2022-05-11 | Method for producing lactic acid from waste paper using lanthanide-based metal catalyst |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210071043A KR102596336B1 (ko) | 2021-06-01 | 2021-06-01 | 폐지류로부터 란타나이드계 금속 촉매를 이용한 젖산 생산 방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220162508A KR20220162508A (ko) | 2022-12-08 |
| KR102596336B1 true KR102596336B1 (ko) | 2023-11-01 |
Family
ID=84194751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210071043A KR102596336B1 (ko) | 2021-06-01 | 2021-06-01 | 폐지류로부터 란타나이드계 금속 촉매를 이용한 젖산 생산 방법 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11794167B2 (ko) |
| KR (1) | KR102596336B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008120796A (ja) | 2006-10-20 | 2008-05-29 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 乳酸の製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275256A (ja) | 2001-03-19 | 2002-09-25 | Tendou Seiyaku Kk | 乳酸オリゴマーの製造方法 |
| KR100464597B1 (ko) | 2001-10-11 | 2005-01-03 | 윤현희 | 음식물쓰레기를 이용한 젖산 제조방법 |
| KR100482192B1 (ko) | 2002-09-03 | 2005-04-13 | 학교법인 인하학원 | 제지 슬러지로부터 젖산을 생산하는 방법 |
| MX2014003138A (es) * | 2011-09-16 | 2014-08-22 | Micromidas Inc | Metodos para producir para-xileno y acido tereftalico. |
| KR101402164B1 (ko) | 2012-04-12 | 2014-06-03 | 한국화학연구원 | 조류 바이오매스로부터 고품질 젖산의 생산방법 |
| KR101508210B1 (ko) | 2013-09-06 | 2015-04-10 | 한국화학연구원 | 고구마로부터 동시 당화 및 발효를 통한 젖산 생산 방법 |
| US9708760B2 (en) * | 2014-06-30 | 2017-07-18 | International Paper Company | Esterified cellulose pulp compositions and related methods |
| KR101686337B1 (ko) | 2015-07-10 | 2016-12-13 | 롯데케미칼 주식회사 | 글리세롤을 탄소원으로 젖산을 생산하는 미생물 및 이를 이용한 젖산 생산 방법 |
| KR102088764B1 (ko) | 2018-10-01 | 2020-03-16 | 경북대학교 산학협력단 | 커피 찌꺼기를 이용한 젖산 생산 방법 |
-
2021
- 2021-06-01 KR KR1020210071043A patent/KR102596336B1/ko active IP Right Grant
-
2022
- 2022-05-11 US US17/741,885 patent/US11794167B2/en active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008120796A (ja) | 2006-10-20 | 2008-05-29 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 乳酸の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Dajiang Liu 외 4명, "Cascade Production of Lactic Acid from Universal Types of Sugars Catalyzed by Lanthanum Triflate", ChemSusChem., Vol 11, No. 3, pp. 598-604, 2018* |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20220379286A1 (en) | 2022-12-01 |
| KR20220162508A (ko) | 2022-12-08 |
| US11794167B2 (en) | 2023-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5344666B2 (ja) | 乳酸の製造方法 | |
| Sert et al. | Chemical recycling of polyethlylene terephthalate by glycolysis using deep eutectic solvents | |
| US10662327B2 (en) | Nanocellulose nucleating agents for crystallization of polylactides and other polymers | |
| CN104603154A (zh) | 用于处理生物质基质的方法和设备 | |
| Ignatyev et al. | Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids | |
| CN104178527B (zh) | 一种低共熔溶剂热解纤维素原料的方法 | |
| KR102596336B1 (ko) | 폐지류로부터 란타나이드계 금속 촉매를 이용한 젖산 생산 방법 | |
| Wei et al. | Pretreatment of rice straw with recycled ionic liquids by phase‐separation process for low‐cost biorefinery | |
| Scholten et al. | Back to the Future with Biorefineries: Bottom‐Up and Top‐Down Approaches toward Polymers and Monomers | |
| JP2023155409A (ja) | バイオｐｅｔ樹脂の製造方法 | |
| CN115785427B (zh) | 一种复合催化剂及使用该复合催化剂制备脂肪族聚碳酸酯的方法 | |
| Yan et al. | Kinetic study on the liquefaction of cornstalk in polyhydric alcohols | |
| Das et al. | Sustainable routes for synthesis of poly (ε-caprolactone): Prospects in chemical industries | |
| Lee et al. | Bacterial nanocellulose as reinforcement for polymer matrices | |
| Jabareen et al. | Effective degradation of cellulose by Microwave irradiation in alkaline solution | |
| Deng et al. | Recent Advances in Application of Polyoxometalates in Lignocellulose Pretreatment and Transformation | |
| Xu et al. | Chemical degradation of waste PET and its application in wood reinforcement and modification | |
| KR101428340B1 (ko) | 이온성 용매를 이용한 락타이드 제조법 | |
| Obiora | Optimal cost of production of bioethanol: a review | |
| CN114773195B (zh) | 一种利用醛糖一步法催化制备乙醇酸甲酯的方法 | |
| CN105017013A (zh) | 一种液体路易斯酸催化剂催化废聚乳酸材料醇解方法 | |
| Song et al. | Methanolysis of poly (3‐hydroxybutyrate) catalyzed by ferric chloride | |
| CN110026217A (zh) | 一种含银多钼酸催化剂在氧化纤维素中的应用 | |
| Shen et al. | Genetic engineering, pretreatment, thermochemical, and biochemconversion for lignocellulose valorization | |
| EP3973014B1 (en) | High yield, eco-friendly recycling method of polylactic acid using supercritical or dense gas carbon dioxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |