KR102580276B1 - 화합물, 광경화성 조성물, 경화막, 및 유기 el 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식 (1)로 나타나는 화합물이 개시된다.
[식 (1) 중, M은 타이타늄 원자, 지르코늄 원자 또는 하프늄 원자를 나타내고, R1, R2, R3 및 R4는 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환되어 있어도 되는 알킬기를 나타낸다. 단, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기이다.]
[식 (1) 중, M은 타이타늄 원자, 지르코늄 원자 또는 하프늄 원자를 나타내고, R1, R2, R3 및 R4는 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환되어 있어도 되는 알킬기를 나타낸다. 단, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기이다.]
Description
본 발명은, 화합물, 광경화성 조성물, 경화막, 및 유기 EL 소자에 관한 것이다.
톱 이미션형 유기 EL 소자의 발광부의 밀봉 기술로서, 막 밀봉 기술이 알려져 있다. 막 밀봉 기술은, 발광부에 대하여 무기막과 유기막을 교대로 성막하여 밀봉하는 기술이다. 이와 같이 하여 얻어지는 교호 적층 밀봉막에 의하여, 발광부로의 수분 등의 침입을 방지할 수 있다.
유기막을 형성하는 재료로서는, 예를 들면 폴리에틸렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트 모노머와 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트의 조합을 함유하는 조성물이 개시되어 있다(특허문헌 1 참조).
특허문헌 1: 일본 공표특허공보 2017-531049호
그러나, 특허문헌 1에 기재된 조성물은, 조성물에 포함되는 친수성 관능기를 갖는 중합성 단량체가 수분을 흡착하기 쉬운 경향이 있는 점에서, 형성되는 유기막이 수분을 포함하는 경우가 있다. 유기막에 포함되는 수분이 발광부에 침입하면, 유기 EL 소자의 발광 면적이 작아지는 경우, 또는 다크 스폿이 발생하는 경우가 있다.
이와 같은 현상을 방지하는 관점에서, 조성물에 포수(捕水) 성분을 도입하는 것이 검토되고 있다. 그러나, 본 발명자의 검토에 따르면, 포수 성분으로서 대표적인 알루미늄알콕사이드를 이들 조성물에 적용하면, 알루미늄알콕사이드의 반응성(활성도)이 높은 것에 기인하여, 약간의 수분에 의하여 조성물 중에 응집, 백탁 등의 변질이 발생하고, 가사(可使) 시간이 짧으며, 보존 시에 조성물의 경화 반응(중합성 단량체의 중합 반응)이 진행되어 점성이 상승하여, 조성물을 도포할 수 없는 등의 보존 안정성에 문제가 발생하는 경우가 있는 것을 알아냈다.
따라서, 본 발명은 중합성 단량체를 함유하는 조성물에 적용한 경우에 있어서, 조성물 중의 수분을 충분히 제거하는 것이 가능하고, 또한 조성물의 보존 안정성을 충분히 유지하는 것이 가능한 화합물을 제공하는 것을 주된 목적으로 한다.
본 발명의 일 측면은, 하기 일반식 (1)로 나타나는 화합물을 제공한다.
식 (1) 중, M은 타이타늄 원자, 지르코늄 원자 또는 하프늄 원자를 나타내고, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환되어 있어도 되는 알킬기를 나타낸다. 단, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나(1 이상)는, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기이다.
이와 같은 화합물에 의하면, 포수 성분으로서 대표적인 알루미늄알콕사이드와 동등한 포수성을 갖고 있는 점에서, 중합성 단량체를 함유하는 조성물에 적용한 경우에 있어서, 조성물 중의 수분을 충분히 제거하는 것이 가능하다. 또, 이와 같은 화합물에 의하면, 중합성 단량체의 중합 반응으로의 활성도가 포수 성분으로서 대표적인 알루미늄알콕사이드에 비하여 완만한 점에서, 조성물 중에 변질이 발생해 버리는 것을 방지할 수 있으며, 나아가서는 중합성 단량체의 의도치 않은 중합 반응을 억제할 수 있다. 그 때문에, 중합성 단량체를 함유하는 조성물에 적용한 경우에 있어서, 조성물의 보존 안정성을 충분히 유지하는 것이 가능해진다.
상기의 화합물은, 포수 성분용 화합물이어도 된다. 본 발명은, 또한 화학식 (1)로 나타나는 화합물의 포수 성분으로서의 사용(응용) 또는 일반식 (1)로 나타나는 화합물의 포수 성분의 제조를 위한 사용(응용)에 관한 것이어도 된다.
본 발명의 다른 일 측면은, 상기의 화합물과, 광경화성 수지 성분을 함유하는, 광경화성 조성물을 제공한다. 광경화성 수지 성분은, (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체 및 광중합 개시제를 포함하고 있어도 된다. 이와 같은 광경화성 조성물에 의하면, 상기의 화합물을 함유하는 점에서, 충분히 수분이 저감되어 있어, 후술하는 유기막의 제조에 적합하게 이용할 수 있다. 또, 이와 같은 광경화성 조성물은, 보존 안정성이 우수하다.
상기의 광경화성 조성물은, 상기의 화합물을 함유하고 있는 점에서, 광경화성 조성물 또는 그 경화물은, 건조제로서도 유용해질 수 있다. 본 발명은, 상기의 화합물과, 광경화성 수지 성분을 함유하는 조성물 또는 그 경화물의, 건조제로서의 사용(응용) 또는 건조제의 제조를 위한 사용(응용)에 관한 것이어도 된다.
본 발명의 다른 일 측면은, 상기의 광경화성 조성물의 경화물을 포함하는, 경화막을 제공한다. 경화막은, 상기의 화합물에 있어서의 중합성 불포화 결합과 함께, 예를 들면 (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체에 있어서의 중합성 불포화 결합이 중합하는 점에서, 경화막 중에서 화합물이 충분히 분산될 수 있다. 그 때문에, 경화막은 우수한 포수성을 갖는 건조제가 될 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면은, 유기 EL 소자를 제공한다. 당해 유기 EL 소자는, 소자 기판과, 소자 기판에 대하여 대향 배치된 밀봉 기판과, 소자 기판 및 밀봉 기판의 외주부를 밀봉하는 밀봉 시일제와, 밀봉 시일제의 내측에서 소자 기판 상에 마련된, 대향 배치된 한 쌍의 전극 및 한 쌍의 전극 간에 마련된 유기층을 갖는 발광부와, 적어도 발광부의 표면을 덮도록 마련된, 무기막 및 유기막으로 이루어지는 교호 적층 밀봉막을 구비한다. 교호 적층 밀봉막은, 발광부에 대하여 최내막 및 최외막이 무기막이다. 유기막은, 상기의 광경화성 조성물 또는 그 경화물을 포함한다. 유기막은, 상기의 경화막일 수 있다.
본 발명에 의하면, 중합성 단량체를 함유하는 조성물에 적용한 경우에 있어서, 조성물 중의 수분을 충분히 제거하는 것이 가능하고, 또한 조성물의 보존 안정성을 충분히 유지하는 것이 가능한 화합물이 제공된다. 또, 본 발명에 의하면, 이와 같은 화합물을 함유하는 광경화성 조성물이 제공된다. 또한, 본 발명에 의하면, 광경화성 조성물을 이용한 경화막 및 유기 EL 소자가 제공된다.
도 1의 (a)는, 유기 EL 소자의 일 실시형태를 나타내는 모식 단면도이고, 도 1의 (b)는, 유기 EL 소자에 있어서의 발광부의 일 실시형태를 나타내는 모식 단면도이다.
도 2의 (a) 및 도 2의 (b)는, 유기 EL 소자의 다른 일 실시형태를 나타내는 모식 단면도이다.
도 2의 (a) 및 도 2의 (b)는, 유기 EL 소자의 다른 일 실시형태를 나타내는 모식 단면도이다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, (메트)아크릴레이트는, 아크릴레이트 또는 그에 대응하는 메타크릴레이트를 의미한다. (메트)아크릴로일기 등의 다른 유사 표현에 대해서도 동일하다.
[화합물]
일 실시형태의 화합물은, 하기 일반식 (1)로 나타나는 화합물이다.
식 (1) 중, M은 주기율표 제4족 원소이며, 타이타늄 원자, 지르코늄 원자 또는 하프늄 원자를 나타낸다. M은, 착색이 적고, 자외선에 의한 변질도 일어나기 어려운 점에서, 지르코늄 원자가 바람직하다.
식 (1) 중, R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환되어 있어도 되는 알킬기를 나타낸다. 여기에서, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환되어 있어도 되는 알킬기란, 무치환의 알킬기, 및 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기를 의미한다. 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기는, 무치환의 알킬기의 임의의 1 또는 2 이상의 수소 원자가 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기를 의미한다. R1, R2, R3 및 R4로 나타나는 기는 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
무치환의 알킬기로서는, 예를 들면 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기를 들 수 있고, 구체적으로는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, n-펜틸기, 아이소펜틸기, sec-펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 사이클로헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 노닐기, 데칸일기, 도데칸일기, 테트라데칸일기, 헥사데칸일기를 들 수 있다. 무치환의 알킬기의 탄소수는, 1~28 또는 1~8이어도 된다.
중합성 불포화 결합을 포함하는 기는, C=C 결합을 포함하는 기여도 된다. C=C 결합을 포함하는 기로서는, 예를 들면 바이닐기, 알릴기, 알릴옥시기, (메트)아크릴로일기, 알카인일기 등을 들 수 있다. 중합성 불포화 결합을 포함하는 기는, 바이닐기, 알릴기, 알릴옥시기, (메트)아크릴로일기 및 알카인일기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 또는 알릴옥시기이다.
중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기에 있어서, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기에 의한 치환수는, 2 이상이어도 된다. 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기로서는, 예를 들면 하기 식 (2-1)로 나타나는 기, 하기 식 (2-2)로 나타나는 기, -CH2-C-(CH2-OOC-CH=CH2)3기 등을 들 수 있다. 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기는, 자기 중합성이 낮고, 보존 안정성이 우수한 점에서, 하기 식 (2-1)로 나타나는 기 또는 하기 화학식 (2-2) 로 나타나는 기여도 되고, 하기 식 (2-1)로 나타나는 기여도 된다.
식 (2-1) 및 식 (2-2) 중, *는 결합손을 나타낸다.
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기이다. R1, R2, R3 및 R4 전부가, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기여도 된다. 이 경우, R1, R2, R3 및 R4로 나타나는 기는, 각각 동일해도 되고 달라도 되지만, 동일한 것이 바람직하다.
본 실시형태의 화합물은, M이 지르코늄 원자이며, R1, R2, R3 및 R4가 식 (2-1)로 나타나는 기인, 일반식 (1)로 나타나는 화합물이어도 된다.
본 실시형태의 화합물은, 우수한 포수성을 갖는다. 이 이유를 본 발명자는 이하와 같이 추측하고 있다. 즉, 화합물과 수분이 접촉하면, 화합물 중의 알킬옥시(알콕시)기가 수분 유래의 수산기로 치환됨으로써, 수분이 화합물 중에 도입된다.
[화합물의 제조 방법]
본 실시형태의 화합물은, 예를 들면 타이타늄 원자, 지르코늄 원자 또는 하프늄 원자 중 어느 하나의 중심 원자를 갖는 화합물과, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기에 대응하는 알코올을 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
타이타늄 원자, 지르코늄 원자 또는 하프늄 원자 중 어느 하나의 중심 원자를 갖는 화합물은, 상기의 무치환의 알킬기에 대응하는 알킬옥시기(알콕시기)가 중심 원자에 결합되어 있는 화합물이어도 된다. 타이타늄 원자를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 타이타늄테트라에톡사이드, 타이타늄테트라프로폭사이드, 타이타늄테트라뷰톡사이드, 타이타늄테트라옥톡사이드, 타이타늄테트라도데콕사이드 등을 들 수 있다. 지르코늄 원자를 갖는 화합물로는, 예를 들면 지르코늄테트라에톡사이드, 지르코늄테트라프로폭사이드, 지르코늄테트라뷰톡사이드, 지르코늄테트라옥톡사이드, 지르코늄테트라도데콕사이드 등을 들 수 있다. 하프늄 원자를 갖는 화합물로는, 예를 들면 하프늄테트라에톡사이드, 하프늄테트라프로폭사이드, 하프늄테트라뷰톡사이드, 하프늄테트라옥톡사이드, 하프늄테트라도데콕사이드 등을 들 수 있다.
타이타늄 원자, 지르코늄 원자 또는 하프늄 원자 중 어느 하나의 중심 원자를 갖는 화합물은, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 되지만, 1종을 단독으로 이용하는 것이 바람직하다.
중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기에 대응하는 알코올은, 예를 들면 하기 식 (3-1)로 나타나는 알코올, 하기 식 (3-2)로 나타나는 알코올, 펜타에리트리톨트라이아크릴레이트 등을 들 수 있다. 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기에 대응하는 알코올은, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
일반식 (1)로 나타나는 화합물에 있어서, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기의 도입수의 조정은, 타이타늄 원자, 지르코늄 원자 또는 하프늄 원자 중 어느 하나의 중심 원자를 갖는 화합물과, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기에 대응하는 알코올을 반응시킬 때의 비율을 조정함으로써 행할 수 있다. R1, R2, R3 및 R4가 전부 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기를 갖는 일반식 (1)로 나타나는 화합물은, 예를 들면 타이타늄 원자, 지르코늄 원자, 또는 하프늄 원자 중 어느 하나의 중심 원자를 갖는 화합물에 대하여, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기에 대응하는 알코올을 4당량 이상 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
반응 조건은, 이용하는 원료 화합물, 원료 알코올 등에 맞추어 적절히 선택할 수 있다. 반응 조건은, 예를 들면 무용매 또는 용매 존재하, 반응 온도 0℃~150℃, 반응 시간 0.5~48시간의 범위에서 조정할 수 있다. 또, 반응 종료 후, 휘발 성분을 감압 증류 제거해도 된다.
[광경화성 조성물]
일 실시형태의 광경화성 조성물은, 상기의 화합물과, 광경화성 수지 성분을 함유한다. 광경화성 수지 성분은, (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체 및 광중합 개시제를 포함하고 있어도 된다.
(메트)아크릴로일기를 갖는 단량체는, (메트)아크릴로일기를 갖는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 (메트)아크릴로일기를 1개 갖는 단관능 (메트)아크릴레이트 화합물, (메트)아크릴로일기를 2개 이상 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물 등을 들 수 있다. 본 실시형태의 광경화성 조성물은, 화합물에 있어서의 중합성 불포화 결합과 함께, (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체에 있어서의 (메트)아크릴로일기에 있어서의 중합성 불포화 결합이 중합함으로써 경화물이 형성될 수 있다.
(메트)아크릴로일기를 갖는 단량체는, 유기 EL 소자의 유기층을 용해하기 어려운 성질을 갖고 있는 점에서, 실록세인 골격을 갖고, 또한 (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체를 포함하고 있어도 된다. 이와 같은 단량체로서는, 예를 들면 메타크릴 변성 실리콘 오일 등을 들 수 있다. 메타크릴 변성 실리콘 오일이란, 실록세인 골격의 편 말단/양 말단에 메타크릴(메타크릴로일)기가 도입된 것을 의미한다. 양 말단형의 메타크릴 변성 실리콘 오일로서는, 예를 들면 하기 일반식 (4)로 나타나는 실리콘 등을 들 수 있다.
식 (4) 중, R5는 각각 독립적으로, 탄소수 1~4의 알킬기를 나타낸다. R5로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기를 들 수 있다. R5는, 메틸기인 것이 바람직하다.
식 (4) 중, R6은 각각 독립적으로, 2가의 유기기를 나타낸다. 2가의 유기기로서는, 예를 들면 탄소수 1~12의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬렌기 등을 들 수 있다.
식 (4) 중, n은 예를 들면, 관능기 당량(g/mol)이 100~1000이 되도록, 설정할 수 있다.
메타크릴 변성 실리콘 오일은, 종래 공지의 것을 이용할 수 있으며, 또 시판품을 그대로 이용할 수도 있다. 적합한 시판품으로서는, 예를 들면 X-22-164, X-22-164AS, X-22-164A, X-22-164B, X-22-2445, X-22-174ASX, X-22-2404(제품명, 모두 신에쓰 가가쿠 고교 주식회사) 등을 들 수 있다.
광중합 개시제는, 활성 에너지선을 조사함으로써 연쇄 중합 가능한 활성종을 발생하는 것이면, 특별히 제한되지 않는다. 활성 에너지선은 자외선, 전자선 및 가시 광선으로부터 선택되는 적어도 1종이어도 되고, 자외선이어도 된다. 광중합 개시제로서는, 예를 들면 광라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있다. 여기에서 연쇄 중합 가능한 활성종이란, 연쇄 중합 가능한 관능기와 반응함으로써 중합 반응이 개시되는 것을 의미한다.
광라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인케탈, α-하이드록시케톤, α-아미노케톤, 옥심에스터, 포스핀옥사이드, 트라이아릴이미다졸 이량체, 벤조페논 화합물, 퀴논 화합물, 벤조인에터, 벤조인 화합물, 벤질 화합물, 아크리딘 화합물, N-페닐글라이신, 쿠마린 등을 들 수 있다.
광중합 개시제의 함유량은, (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체의 함유량 100질량부에 대하여, 0.1~10질량부, 0.3~5질량부, 또는 0.5~3질량부여도 된다.
광경화성 수지 성분은, (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체 및 광중합 개시제 이외의 그 외의 성분을 포함하고 있어도 된다. 그 외의 성분으로서는, 예를 들면 경화성의 향상 및 경화물의 착색의 억제를 목적으로 한 증감제 등을 들 수 있다. 그 외의 성분에 있어서의 각 성분의 함유량은, 예를 들면 (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체의 함유량 100질량부에 대하여, 0.1~20질량부여도 된다.
화합물(일반식 (1)로 나타나는 화합물)의 함유량은, 광경화성 수지 성분의 함유량 100질량부에 대하여, 0.1질량부 이상, 0.3질량부 이상, 0.5질량부 이상, 또는 1질량부 이상이어도 되고, 200질량부 이하, 100질량부 이하, 50질량부 이하, 또는 20질량부 이하여도 된다. 화합물의 함유량이, 광경화성 수지 성분의 함유량 100질량부에 대하여, 0.1질량부 이상이면, 포수 용량이 충분해지는 경향이 있다. 화합물의 함유량이, 광경화성 수지 성분의 함유량 100질량부에 대하여, 200질량부 이하이면, 점도의 상승을 충분히 억제할 수 있는 경향이 있다.
광경화성 조성물은, 도포가 가능한 잉크 조성물일 수 있다. 광경화성 조성물은, 예를 들면 잉크젯에 의한 도포법, 디스펜서에 의한 도포법, ODF(원 드롭 필; One Drop Fill)법, 스크린 인쇄법, 스프레이법, 핫멜트법 등에 적용할 수 있다. 광경화성 조성물은, 유기막의 제작에 적합한 점에서, 잉크젯 도포용 잉크 조성물이어도 된다. 잉크젯에 의한 도포법에 적용하는 경우에는, 광경화성 조성물의 25℃에 있어서의 점도는, 0.01~30mPa·s여도 된다.
광경화성 조성물은, 활성 에너지선을 조사함으로써 경화시킬(경화물을 형성할) 수 있다. 활성 에너지선 조사의 조건은, 광경화성 조성물의 구성 성분에 맞추어 적절히 조정할 수 있다. 활성 에너지선은, 자외선, 전자선 및 가시 광선으로부터 선택되는 적어도 1종이어도 되고, 자외선이어도 된다.
[경화막]
일 실시형태의 경화막은, 광경화성 조성물의 경화물을 포함한다. 본 실시형태의 경화막은, 상기의 화합물에 있어서의 중합성 불포화 결합과 함께, (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체에 있어서의 중합성 불포화 결합이 중합하는 점에서, 경화막 중에서 화합물이 충분히 분산될 수 있다. 그 때문에, 경화막은 우수한 포수성을 갖는 건조제가 될 수 있다.
[유기 EL 소자 및 그 제조 방법]
도 1의 (a)는, 유기 EL 소자의 일 실시형태를 나타내는 모식 단면도이고, 도 1의 (b)는 유기 EL 소자에 있어서의 발광부의 일 실시형태를 나타내는 모식 단면도이다. 도 1의 (a)에 나타내는 유기 EL 소자(100)는, 소자 기판(2)과, 소자 기판(2)에 대하여 대향 배치된 밀봉 기판(4)과, 소자 기판(2) 및 밀봉 기판(4)의 외주부를 밀봉하는 밀봉 시일제(6)와, 밀봉 시일제(6)의 내측에서 소자 기판(2) 상에 마련된 발광부(20)와, 적어도 발광부(20)의 표면을 덮도록 마련된, 무기막(8) 및 유기막(10)으로 이루어지는 교호 적층 밀봉막(12)을 구비한다. 도 1의 (b)에 나타내는 발광부(20)는, 대향 배치된 한 쌍의 전극(양극(22) 및 음극(24)) 및 한 쌍의 전극 간에 마련된 유기층(26)을 갖는다. 교호 적층 밀봉막(12)은, 발광부(20)에 대하여 최내막 및 최외막이 무기막(8)이다. 유기막(10)은, 상기의 광경화성 조성물 또는 그 경화물을 포함한다. 유기막(10)은, 상기의 경화막일 수 있다.
무기막(8) 및 유기막(10)으로 이루어지는 교호 적층 밀봉막(12)의 적층수는, 최내막 및 최외막이 무기막이면 특별히 제한되지 않으며, 3층, 5층, 7층 또는 9층 이상이어도 된다. 또, 교호 적층 밀봉막(12)은, 발광부(20)의 표면이 덮여 있는 것이면, 밀봉 시일제(6)의 내측의 소자 기판(2)의 전체면이 반드시 덮여 있을 필요는 없다.
무기막(8)을 구성하는 재료로서는, 특별히 제한되지 않지만, 질화 규소(SiN), 산화 규소(SiO), 질소를 포함하는 산화 규소(SiON) 등의 규소 화합물 등을 들 수 있다. 무기막(8)은, 통상 구성하는 재료의 화학 기상 성장(CVD)에 의하여 형성할 수 있다. 무기막(8)의 두께는, 예를 들면 0.1~3μm여도 된다.
유기막(10)은, 상기의 광경화성 조성물을, 통상 잉크젯법으로 도막을 무기막(8) 상에 제작하고, 당해 도막에 대하여 활성 에너지선을 조사하여, 광경화성 조성물을 경화시킴으로써 형성할 수 있다. 활성 에너지선은, 자외선, 전자선 및 가시 광선으로부터 선택되는 적어도 1종이어도 되고, 자외선이어도 된다. 유기막(10)의 두께는, 예를 들면 0.1~10μm여도 된다.
이와 같은 조작을 반복하여 행함으로써, 교호 적층 밀봉막(12)을 얻을 수 있다.
도 1의 (a)에 나타내는 유기 EL 소자(100)에는, 밀봉 시일제(6)의 내측에 중공(中空) 공간이 남아 있지만, 중공 공간이 반드시 존재할 필요는 없고, 중공 공간의 전부 또는 일부가 밀봉 재료 등으로 밀봉되어 있어도 된다.
유기 EL 소자(100)에 있어서, 교호 적층 밀봉막(12)(특히 유기막(10)) 이외의 요소에 관해서는 종래 공지의 것을 적용할 수 있지만, 그 일례를 이하에서 간단히 설명한다.
소자 기판(2)은, 절연성 및 투광성을 갖는 직사각형상의 유리 기판으로 이루어지며, 이 소자 기판(2) 상에는, 투명 도전재인 ITO(인듐 주석 산화물; Indium Tin Oxide)에 의하여 양극(22)(전극)이 형성되어 있다. 이 양극(22)은, 예를 들면 진공 증착법, 스퍼터링법 등의 PVD(물리 기상 성장; Physical Vapor Deposition)법에 의하여 소자 기판(2) 상에 성막되는 ITO막에 대하여, 포토레지스트법에 의한 에칭으로 소정의 패턴 형상으로 패터닝함으로써 형성된다. 전극으로서의 양극(22)의 일부는, 소자 기판(2)의 단부까지 인출되어 구동 회로(도시하지 않음)에 접속된다.
양극(22)의 상면에는, 예를 들면 진공 증착법, 저항 가열법 등의 PVD법에 의하여, 유기 발광 재료를 포함하는 박막인 유기층(26)이 적층되어 있다. 유기층(26)은, 단일의 층으로 형성되어 있어도 되고, 기능이 다른 복수의 층으로 형성되어 있어도 된다. 유기층(26)은, 예를 들면 양극(22) 측으로부터 순서대로, 홀 주입층(26a), 홀 수송층(26b), 발광층(26c) 및 전자 수송층(26d)이 적층된 4층 구조여도 된다. 홀 주입층(26a)은, 예를 들면 수10nm의 막두께의 구리 프탈로사이아닌(CuPc)으로 형성된다. 홀 수송층(26b)은, 예를 들면 수10nm의 막두께의 비스[N-(1-나프틸)-N-페닐]벤지딘(α-NPD)으로 형성된다. 발광층(26c)은, 예를 들면 수10nm의 막두께의 트리스(8-퀴놀리노레이토)알루미늄(Alq3)으로 형성된다. 전자 수송층(26d)은, 예를 들면 수nm의 막두께의 불화 리튬(LiF)으로 형성된다.
유기층(26)(전자 수송층(26d))의 상면에는, 진공 증착법 등의 PVD법에 의하여, 금속 박막인 음극(24)(전극)이 적층되어 있다. 금속 박막의 재료로서는, 예를 들면 Al, Li, Mg, In 등의 일함수가 작은 금속 단체(單體), Al-Li, Mg-Ag 등의 일함수가 작은 합금 등을 들 수 있다. 음극(24)은, 예를 들면 수10nm~수100nm(바람직하게는 50nm~200nm)의 막두께로 형성된다. 음극(24)의 일부는, 소자 기판(2)의 단부까지 인출되어 구동 회로(도시하지 않음)에 접속된다.
밀봉 기판(4)은, 유기층(26)을 사이에 두고 소자 기판(2)과 대향하도록 배치되어 있다. 소자 기판(2) 및 밀봉 기판(4)의 외주부는, 밀봉 시일제(6)에 의하여 밀봉되어 있다. 밀봉 시일제(6)로서는, 예를 들면 자외선 경화성 수지를 들 수 있다.
일 실시형태의 유기 EL 소자의 제조 방법에서는, 소자 기판(2) 상에 유기층(26) 등을 갖는 발광부(20)가 형성된 적층체가 준비된다. 이에 대하여, 상기의 방법에 의하여, 적어도 발광부(20)에 대하여, 적어도 무기막(8), 유기막(10) 및 무기막(8)으로 이루어지는 교호 적층 밀봉막(12)을 형성한다. 그 후, 밀봉 기판(4) 상에 도포한 건조제를 둘러싸도록 밀봉 시일제(6)를 디스펜서로 도포한다. 이들 작업은, 노점 -76℃ 이하의 질소로 치환된 글로브 박스 내에서 행해도 된다.
다음으로, 발광부(20)가 탑재된 소자 기판(2)과, 밀봉 기판(4)을, 교호 적층 밀봉막(12) 및 밀봉 시일제(6)를 그들의 사이에 끼우면서 첩합시킨다. 필요에 따라, 얻어진 구조체에 자외선 조사 및/또는 가열에 의하여 건조 및/또는 밀봉 시일제를 경화함으로써, 본 실시형태의 유기 EL 소자(100)를 얻을 수 있다.
이상, 본 발명의 실시형태에 대하여 상세히 설명했지만, 본 발명은 상기의 실시형태에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기의 실시형태에 있어서는, 광경화성 조성물로 이루어지는 유기막을 구비하는 유기 EL 소자를 예시했지만, 상기의 광경화성 조성물 또는 그 경화물(경화막)은, 그 자체가 건조제로서 작용하는 점에서, 건조제층을 구비하는 유기 EL 소자의 건조제층에 이것을 적용할 수 있다. 도 2의 (a) 및 도 2의 (b)는 유기 EL 소자의 다른 일 실시형태를 나타내는 모식 단면도이다. 도 2의 (a) 및 도 2의 (b)에 나타내는 유기 EL 소자(200(300))는, 소자 기판(2)과, 소자 기판(2)에 대하여 대향 배치된 밀봉 기판(4)과, 소자 기판(2) 및 밀봉 기판(4)의 외주부를 밀봉하는 밀봉 시일제(6)와, 밀봉 시일제(6)의 내측에서 소자 기판(2) 상에 마련된 발광부(20)와, 밀봉 시일제(6)의 내측에서 발광부(20)의 주위에 마련된, 상기의 광경화성 조성물 또는 그 경화물을 포함하는 건조제층(14(16))을 구비한다. 밀봉 시일제(6)가 소자 기판(2) 및 밀봉 기판(4)의 외주부를 밀봉함으로써, 소자 기판(2) 및 밀봉 기판(4)의 사이에서, 발광부(20)의 주위에 기밀 공간이 형성된다.
도 2의 (a)에 나타내는 유기 EL 소자(200)에 있어서의 건조제층(14)은, 밀봉 시일제(6)의 내측에서 발광부(20) 주위의 기밀 공간을 충전하고 있다. 즉, 유기 EL 소자(200)는, 이른바 충전 밀봉 구조의 유기 EL 소자이다. 단, 건조제층은 발광부(20)가 마련된 기밀 공간 전체를 반드시 충전하고 있을 필요는 없다. 예를 들면, 도 2의 (b)에 나타내는 유기 EL 소자(300)와 같이, 밀봉 기판(4) 상에 건조제층(16)이 형성되고, 밀봉 시일제(6)의 내측에 중공 공간이 남아 있어도 된다. 즉, 유기 EL 소자(300)는, 이른바 중공 밀봉 구조의 유기 EL 소자이다. 이 경우, 건조제층(16)의 두께는, 예를 들면 1~300μm여도 된다. 건조제층(16)은, 디스펜서 등의 방법에 의하여 도포함으로써 형성할 수 있다.
유기 EL 소자(200, 300)에 있어서, 건조제층(14, 16) 이외의 요소에 관해서는, 종래 공지의 것을 적용할 수 있다.
또, 상기의 광경화성 조성물 또는 그 경화물(경화막)의 용도는, 반드시 유기 EL 소자에 한정되지 않고, 예를 들면 양자 도트를 이용한 표시 장치(양자 도트 디스플레이) 등에도 적용할 수 있다. 보다 구체적으로는, 예를 들면 양자 도트 디스플레이의 컬러 필터에 있어서, 그 표면을 덮기 위한 유기막(건조제층) 등으로서도 이용할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명에 대하여 실시예를 들어 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[화합물(포수 성분)의 합성](실시예 1)
플라스크에, 트라이메틸올프로페인다이알릴에터(2,2-비스(알릴옥시메틸)-1-뷰탄올, 식 (3-1)로 나타나는 화합물)(상품명: 네오알릴 T-20, 주식회사 오사카 소다) 21질량부 및 지르코늄테트라프로폭사이드(도쿄 가세이 고교 주식회사) 10질량부를 투입하고, 25℃에서 1시간 교반했다. 그 후, 60℃, 300Pa 조건에서 휘발 성분 등을 3시간 감압 증류 제거하고, 다시 150℃, 300Pa의 조건에서 휘발 성분 등을 3시간 감압 증류 제거하여, 투명 점체로서 실시예 1의 화합물을 얻었다. 실시예 1의 화합물은, 지르코늄테트라프로폭사이드에 대하여, 4당량의 트라이메틸올프로페인다이알릴에터를 반응시킨 점에서, 지르코늄테트라키스(2,2-비스(알릴옥시메틸)-1-뷰톡사이드), 즉 식 (1) 중의 R1, R2, R3 및 R4가, 전부 2,2-비스(알릴옥시메틸)-1-뷰틸기인 지르코늄 화합물인 것으로 추측된다.
(비교예 1)
플라스크에, 트라이메틸올프로페인다이알릴에터(2,2-비스(알릴옥시메틸)-1-뷰탄올)(상품명: 네오알릴 T-20, 주식회사 오사카 소다) 28질량부 및 알루미늄 sec-뷰틸레이트(상품명: ADBD, 가와켄 파인 케미컬 주식회사) 10질량부를 투입하고, 25℃에서 1시간 교반했다. 그 후, 60℃, 300Pa 조건에서 휘발 성분 등을 3시간 감압 증류 제거하고, 다시 150℃, 300Pa의 조건에서 휘발 성분 등을 3시간 감압 증류 제거하여, 초고점도의 투명 점체로서 비교예 1의 화합물을 얻었다. 비교예 1의 화합물은 알루미늄 sec-뷰틸레이트에 대하여, 3당량의 트라이메틸올프로페인다이알릴에터를 반응시킨 점에서, 알루미늄트리스(2,2-비스(알릴옥시메틸)-1-뷰톡사이드)인 것으로 추측된다.
[포수성 시험]
(메트)아크릴로일기를 갖는 단량체에, 실시예 1의 화합물을 투입하고, 투입 전후의 (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체 중에 포함되는 함수율을 칼 피셔법에 의하여 측정함으로써, 실시예 1의 화합물의 포수성 시험을 행했다. (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체로서는, 양 말단형 메타크릴 변성 실리콘 오일 X-22-164(상품명, 신에쓰 가가쿠 고교 주식회사제, 25℃ 점도: 10mPa·s)를 이용했다. 측정 장치는, 미량 수분 측정 장치(KF법 수분계, 상품명: CA-100, 주식회사 미쓰비시 케미컬 애널리테크)를 이용했다. X-22-164를 진공 탈기하고, 함수율을 측정한 결과, 136.8ppm이었다. 이어서, 100질량부의 X-22-164에 대하여, 10질량부의 실시예 1의 화합물을 투입하고, 25℃에서 1시간 방치했다. 그 후, 실시예 1의 화합물을 포함하는 X-22-164를 진공 탈기하고, 함수율을 측정한 결과, 0ppm(검출 한계 이하)이었다. 이 점에서, 실시예 1의 화합물은, (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체에 포함되는 수분을 충분히 제거하는 것이 가능한 것이 확인되었다.
[보존 안정성 시험]
표 1에 나타내는 화합물, (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체, 및 광중합 개시제를, 표 1에 나타내는 함유량(단위: 질량부)으로 혼합하여, 시험예 1~4의 시험용 조성물을 조제했다. 또한, 표 1의 "이르가큐어(Irgacure) 907"은, 2-[4(메틸싸이오)벤조일]-2-(4-모폴린일)프로페인(BASF사제, 이하 동일)이다. 각 시험용 조성물을 25℃ 또는 60℃의 조건으로 보존하고, 시험용 조성물 중의 변질의 발생 유무를 육안으로 확인했다. 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 변질의 발생이 없었던 시험예 1, 2의 시험용 조성물에 대하여, 25℃에 있어서의 점도를 보존 전후로 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
표 1에 나타내는 바와 같이, 비교예 1의 화합물을 이용한 시험예 3, 4는 보존 후에 있어서 시험용 조성물 중의 변질의 발생이 관찰된 것에 대하여, 실시예 1의 화합물을 이용한 시험예 1, 2는 보존 후에 있어서도 시험용 조성물 중의 변질의 발생은 관찰되지 않았다. 또, 시험예 1, 2는 보존 전후에 있어서의 점도 변화는 거의 없었다. 이들의 점에서, 실시예 1의 화합물이 시험용 조성물의 보존 안정성을 충분히 유지하는 것이 가능하다는 것이 확인되었다.
[광경화성 조성물의 제조](실시예 2)
플라스크에, 12질량부의 양 말단형 메타크릴 변성 실리콘 오일 X-22-164AS(상품명, 신에쓰 가가쿠 고교 주식회사제, 25℃ 점도: 12mPa·s), 1질량부의 실시예 1의 화합물, 및 0.1질량부의 이르가큐어 907을 투입하고, 25℃에서 1시간 교반했다. 그 후, 100℃에서 휘발 성분 등을 1시간 증류 제거하고, 투명 액체로서 실시예 2의 광경화성 조성물(잉크 조성물)을 얻었다. 실시예 2의 광경화성 조성물의 25℃에 있어서의 점도는 17.1mPa·s였다.
[도포성 및 포수성의 검토]
시험용의 유기 EL 소자를 제작하고, 이것에 실시예 2의 광경화성 조성물을 도포함으로써, 광경화성 조성물의 도포성 및 포수성을 간이적으로 검토했다.
(유기 EL 소자의 제작)
투명성을 갖는 도전 재료의 ITO를, 스퍼터링법에 의하여 소자 기판 상에 140nm의 막두께로 성막했다. ITO의 막을 포토레지스트법에 의한 에칭으로 소정의 패턴 형상으로 패터닝하고, 양극을 형성했다.
형성된 양극의 상면에, 구리 프탈로사이아닌(CuPc)을 저항 가열법에 의하여 70nm의 막두께로 성막함으로써 홀 주입층을 형성하고, 홀 주입층의 상면에 비스[N-(1-나프틸)-N-페닐]벤지딘(α-NPD)을 30nm의 막두께로 성막함으로써 홀 수송층을 형성하며, 홀 수송층의 상면에 트리스(8-퀴놀리노레이토)알루미늄(Alq3)을 50nm의 막두께로 성막하여 발광층을 형성했다.
또한, 발광층의 상면에 불화 리튬(LiF)을 7nm의 막두께로 성막하여 전자 수송층을 형성하고, 전자 수송층의 표면에 음극으로서 알루미늄을 150nm의 막두께로 물리 증착했다. 이상과 같이 하여, 양극, 유기층(홀 주입층/홀 수송층/발광층/전자 수송층) 및 음극이 이 순서대로 적층되어 있는 적층체를 소자 기판 상에 형성했다.
다음으로, 노점 -76℃ 이하의 질소로 치환된 글로브 박스 내에서, 실시예 2의 광경화성 조성물을 ODF에 의하여 밀봉 기판의 중앙부에 도포하고, 자외선 조사에 의하여 경화시켜, 실시예 2의 광경화성 조성물의 경화물을 포함하는 유기막을 형성했다. 유기막을 둘러싸도록, 자외선 경화형 수지로 이루어지는 밀봉 시일제를 디스펜서에 의하여 밀봉 기판 상에 도포했다.
그 후, 소자 기판 및 밀봉 기판을, 적층체, 유기막, 및 밀봉 시일제가 내측이 되는 방향으로 첩합했다. 그 상태에서, 자외선 조사 및 80℃의 가열에 의하여 소자 기판 및 밀봉 기판의 외주부를 밀봉하고, 밀봉 시일제에 의하여 둘러싸인 기밀 공간 내에 유기막이 마련된 중공 밀봉 구조의 유기 EL 소자를 얻었다.
(발광 면적률의 변화)
얻어진 유기 EL 소자를 85℃, 85% RH의 고온 고습 환경에 1250시간 방치했다. 발광 면적률의 변화는, 시험 전후에서 거의 변화는 없고, 실시예 2의 광경화성 조성물은 도포성이 우수하며, 형성되는 유기막도 충분한 포수성을 갖고 있는 것이 판명되었다.
2…소자 기판
4…밀봉 기판
6…밀봉 시일제
8…무기막
10…유기막
12…교호 적층 밀봉막
14, 16…건조제층
20…발광부
22…양극
24…음극
26…유기층
26a…홀 주입층
26b…홀 수송층
26c…발광층
26d…전자 수송층
100, 200, 300…유기 EL 소자
4…밀봉 기판
6…밀봉 시일제
8…무기막
10…유기막
12…교호 적층 밀봉막
14, 16…건조제층
20…발광부
22…양극
24…음극
26…유기층
26a…홀 주입층
26b…홀 수송층
26c…발광층
26d…전자 수송층
100, 200, 300…유기 EL 소자
Claims (5)
- 하기 일반식 (1)로 나타나는 화합물과, 광경화성 수지 성분을 함유하는, 광경화성 조성물.
[식 (1) 중, M은 타이타늄 원자, 지르코늄 원자 또는 하프늄 원자를 나타내고, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환되어 있어도 되는 알킬기를 나타낸다. 단, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는, 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기이고, 상기 중합성 불포화 결합을 포함하는 기로 치환된 알킬기는, 하기 식 (2-1)로 나타나는 기 또는 하기 식 (2-2)로 나타나는 기이다.]
[식 (2-1) 및 식 (2-2) 중, *는 결합손을 나타낸다.] - 청구항 1에 있어서,
상기 광경화성 수지 성분이, (메트)아크릴로일기를 갖는 단량체 및 광중합 개시제를 포함하는, 광경화성 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 기재된 광경화성 조성물의 경화물을 포함하는, 경화막.
- 소자 기판과,
상기 소자 기판에 대하여 대향 배치된 밀봉 기판과,
상기 소자 기판 및 상기 밀봉 기판의 외주부를 밀봉하는 밀봉 시일제와,
상기 밀봉 시일제의 내측에서 상기 소자 기판 상에 마련된, 대향 배치된 한 쌍의 전극 및 상기 한 쌍의 전극 간에 마련된 유기층을 갖는 발광부와,
적어도 상기 발광부의 표면을 덮도록 마련된, 무기막 및 유기막으로 이루어지는 교호 적층 밀봉막을 구비하고,
상기 교호 적층 밀봉막은, 상기 발광부에 대하여 최내막 및 최외막이 무기막이며,
상기 유기막은, 청구항 1 또는 청구항 2에 기재된 광경화성 조성물 또는 그의 경화물을 포함하는, 유기 EL 소자. - 삭제
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