[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

KR102414295B1 - 포토레지스트 제거용 박리액 조성물 - Google Patents

포토레지스트 제거용 박리액 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR102414295B1
KR102414295B1 KR1020160007911A KR20160007911A KR102414295B1 KR 102414295 B1 KR102414295 B1 KR 102414295B1 KR 1020160007911 A KR1020160007911 A KR 1020160007911A KR 20160007911 A KR20160007911 A KR 20160007911A KR 102414295 B1 KR102414295 B1 KR 102414295B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
photoresist
ether
weight
stripper composition
dipropylene glycol
Prior art date
Application number
KR1020160007911A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20170088048A (ko
Inventor
김민희
임찬규
임현태
정현철
이상대
Original Assignee
주식회사 이엔에프테크놀로지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 이엔에프테크놀로지 filed Critical 주식회사 이엔에프테크놀로지
Priority to KR1020160007911A priority Critical patent/KR102414295B1/ko
Priority to TW106102093A priority patent/TWI743079B/zh
Priority to CN201710053375.8A priority patent/CN106997158B/zh
Publication of KR20170088048A publication Critical patent/KR20170088048A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102414295B1 publication Critical patent/KR102414295B1/ko

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/425Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3218Alkanolamines or alkanolimines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3227Ethers thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3263Amides or imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3281Heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)

Abstract

본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 환경과 인체에 유해한 N-메틸포름아미드(N-methylforamide; NMF), N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone; NMP)을 주용매로 사용하지 않고도, 건식 또는 습식 에칭 후에도 변성된 포토레지스트를 신속하게 박리시킬 수 있으며, 기판 상에 이물 및 얼룩이 잔류하지 않아 공정상 효율성을 현저히 증가시킬 수 있는 장점이 있다.
또한, 하부막 부식 역시 최소화하여 공정상 효율성을 현저히 증가시킬 수 있는 장점이 있다.

Description

포토레지스트 제거용 박리액 조성물{PHOTORESIST STRIPPER COMPOSITION}
본 발명은 인체에 유해한 독성 물질이 포함되어 있지 않은 아민화합물, 극성 용매류 및 비극성 용매류를 사용하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것이다.
포토리소그래피 공정은 마스크(mask)에 설계된 패턴을 가공할 박막이 형성된 기판 상에 전사시키는 일련의 사진 공정이다. 포토리소그래피 공정은 집적회로, 고집적회로 등을 제조하는데 이용된다.
포토리소그래피 공정에서는 감광성 물질인 포토레지스트를 박막이 형성된 유리 기판 상에 도포(coating)하고, 상기 포토레지스트가 도포된 기판 상에 마스크를 배치하고 노광(exposure)한 후, 상기 포토레지스트를 현상(develop)하여 포토레지스트 패턴을 형성한다. 상기 박막은 예를 들어, 금속막, 절연막 등 일 수 있다. 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 이용하여 습식 또는 건식으로 에칭하여 미세 회로 패턴을 전사하여 식각 할 수 있다. 이후 불필요해진 포토레지스트 패턴을 포토레지스트 패턴 제거용 조성물인 박리제(stripper)를 이용하여 제거하는 공정으로 진행된다.
그 중에서 디스플레이 및 반도체용 전극회로를 형성하는 공정에서 이용되는 포토레지스트 제거용 박리액은 저온에서 짧은 시간 내에 포토레지스트를 박리할 수 있어야 하며, 세척(rinse)후 기판 상에 포토레지스트 잔류물을 남기지 않아야 하고, 동시에 유기 절연막 및 금속 배선에 대한 손상 없이 박리할 수 있는 능력을 가져야 한다. 상기 포토레지스트 제거용 박리액은 기본적으로 아민 화합물, 알킬렌글리콜 알킬에테르 화합물, 비양자성 극성 용매 및 부식방지제와 같은 유기화합물을 포함할 수 있다. 상기와 같은 다양한 박리액 조성물들 중에서 박리성 및 부식성을 고려하여 주용매로 N-메틸포름아미드(N-methylforamide; NMF), N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone; NMP) 등의 비양자성 용매를 주로 사용하여 왔다(대한민국 공개특허 제10-2011-0124955호, 대한민국 공개특허 제10-2014-0028962호, 대한민국 공개특허 제10-2015-0102354호, 대한민국 등록특허 제10-0655108호 등). 이러한 용매류는 뛰어난 박리력을 가지고 있는 장점은 있으나, 환경과 인체에 유해한 단점을 갖고 있어 이를 대체하기 위한 비양자성 극성 용매의 대체 용매의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
대한민국 공개특허 제10-2011-0124955 대한민국 공개특허 제10-2014-0028962호 대한민국 공개특허 제10-2015-0102354호 대한민국 등록특허 제10-0655108호
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위하여, 환경과 인체에 유해하지 않은 용매류를 사용하고도 박리 속도를 향상시킬 수 있는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 보다 구체적으로, N-에틸포름아마이드(NEF)를 사용하여 환경과 인체에 무해하며 뛰어난 박리력과 하부막 부식을 최소화 할 수 있는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물 개발을 목적으로 한다.
또한, 상술한 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 이용하여 포토레지스트의 박리방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 N-에틸포름아마이드(NEF); 아민화합물; 및 양자성 극성 용매를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 N-에틸포름아마이드 10 내지 80중량%, 아민화합물 1 내지 30중량%, 및 양자성 극성 용매 10 내지 80 중량% 를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 초순수 또는 탈이온수 1 ~ 30 중량%를 더 포함하거나, 첨가제 0.01 내지 5 중량%를 더 포함하거나, 초순수 또는 탈이온수를 1 ~ 30 중량% 및 첨가제 0.01 내지 5 중량%를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아민화합물은 모노에탄올 아민(MEA), 모노이소프로판올아민(MIPA), 이미다졸리딘 에탄올(IME), 2-아미노-1-프로판올, 아미노이소프로판올(AIP), N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 아미노에톡시에탄올(AEE), 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 디에탄올 아민(DEA), 1-(2-하이드로에틸)피페라진(HEP), 트리에탄올 아민(TEA), 1-피페리딘에탄올아민(PPEtOH), 벤질 피페라진(BP) 및 벤질아민(Benzylamine) 에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 양자성 극성용매는 디메틸렌 글리콜 모노에틸에테르(dimethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(diethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르(diethylene glycol monopropyl ether), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethylene glycol monobutyl ether), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(dipropylene glycol monomethyl ether), 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(dipropylene glycol monoethyl ether), 디프로필렌글리콜 모노프로필 에테르(dipropylene glycol monopropyl ether), 디프로필렌글리콜 모노부틸 에테르(dipropylene glycol monobutyl ether), 에틸렌 글리콜 프로필에테르(Ethylene Glycol Propyl Ether), 에틸렌글리콜 모노부틸에테르(Ethylene Glycol Monobutyl Ether), 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르 (Diethylene Glycol Monobutyl Ether) 및 테트라 에틸하드로 퓨릴알콜 (Tetra ethylhydro furylalcohol)에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 첨가제는 트리아졸 화합물인 것일 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 환경과 인체에 유해한 N-메틸포름아미드(N-methylforamide; NMF), N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone; NMP)을 주용매로 사용하지 않고도, 건식 또는 습식 에칭 후에도 변성된 포토레지스트를 신속하게 박리시킬 수 있으며, 기판 상에 이물 및 얼룩이 잔류하지 않아 공정상 효율성을 현저히 증가시킬 수 있는 장점이 있다.
또한, 하부막 부식 역시 최소화하여 공정상 효율성을 현저히 증가시킬 수 있는 장점이 있다.
이하, 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 대하여 바람직한 실시형태 및 물성측정 방법을 상세히 설명한다. 본 발명은 디스플레이 및 반도체 제조에 사용되는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것으로 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이고, 첨부된 특허 청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 발명의 발명자들은 인체에 유해한 N-메틸포름아미드(N-methylforamide; NMF), N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone; NMP)을 주용매로 사용하지 않고, 포토레지스트의 제거 속도를 향상시킬 수 있는 박리액 조성물을 개발하기 위해 연구한 결과, N-에틸포름아마이드를 사용하여 포토레지스트 제거에 소모되는 시간을 단축시킬 수 있고, 기판 상에 이물 및 얼룩의 잔류를 최소화하여 공정상 효율성을 향상시킬 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 관하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 제 1 양태는 N-에틸포름아마이드; 아민화합물; 및 양자성 극성 용매를 포함한다.
본 발명의 제 2 양태는 N-에틸포름아마이드; 아민화합물; 양자성 극성 용매 및 첨가제를 포함한다.
본 발명의 제 3 양태는 N-에틸포름아마이드; 아민화합물; 양자성 극성 용매 및 초순수 또는 탈이온수를 포함한다.
본 발명의 제 4 양태는 N-에틸포름아마이드; 아민화합물; 양자성 극성 용매, 첨가제 및 초순수 또는 탈이온수를 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 N-에틸포름아마이드 함량은 제한되지 않으나, 10 내지 80 중량% 포함할 수 있다. 보다 바람직하게 15 내지 70 중량%을 포함할 수 있다. 상술한 범위로 포함함으로써, 박리력을 향상시켜 포토레지스트 제거 시간을 현저히 단축시킬 수 있으며, 하부막 부식을 최소화 할 수 있다.
상기 언급된 N-에틸포름아마이드의 함량이 10 중량% 미만일 경우에는 박리력 향상이 미미하여 포토레지스트 제거에 오랜 시간이 소요되고, 기판 상에 이물 및 얼룩 등이 잔류하는 문제가 발생할 수 있다. 또한, 80 중량% 초과일 경우에는 하부막이 부식되는 문제가 발생할 우려가 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 아민 화합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물은 상기 N-에틸포름아마이드 조합으로 변성된 포토레지스트의 박리력을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 아민 화합물은 변성된 포토레지스트의 표면 중 비교적 약한 부분에 작용함으로써 용매 성분의 침투를 용이하게 하는 역할을 할 수 있다.
본 발명의 아민 화합물은 당해 기술분야에 자명하게 공지된 화합물이며 제한되지 않는다. 예를 들면, 모노에탄올 아민(MEA), 모노이소프로판올아민(MIPA), 이미다졸리딘 에탄올(IME), 2-아미노-1-프로판올, 아미노이소프로판올(AIP), N-메틸아미노에탄올(N-MAE), 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 아미노에톡시에탄올(AEE), 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올(AEE), 디에탄올 아민(DEA), 1-(2-하이드로에틸)피페라진(HEP), 트리에탄올 아민(TEA), 1-피페리딘에탄올아민(PPEtOH), 벤질 피페라진(BP) 및 벤질 아민(BA)에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물이 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물은 포토레지스트 제거용 박리액 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량%를 포함할 수 있다. 보다 바람직하게 3 내지 25 중량%를 포함할 수 있다. 상술한 범위로 포함됨으로써, 변성된 포토레지스트에 대한 박리력을 현저히 향상시킬 수 있다.
상기 아민 화합물의 함량이 1 중량% 미만일 경우에는 변성된 포토레지스트에 대한 박리력이 저하되어 기판에 얼룩 또는 이물이 잔류할 우려가 있으며, 30 중량% 초과일 경우에는 포토레지스트 하부의 알루미늄 및 구리 배선의 부식이 발생할 우려가 있다.
상기 양자성 극성 용매의 경우, 당해 기술분야에 자명하게 공지된 양자성 극성 용매에 제한되지 않으나, 예를 들면, 디메틸렌 글리콜 모노에틸에테르(dimethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(diethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르(diethylene glycol monopropyl ether), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethylene glycol monobutyl ether), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(dipropylene glycol monomethyl ether), 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(dipropylene glycol monoethyl ether), 디프로필렌글리콜 모노프로필 에테르(dipropylene glycol monopropyl ether), 디프로필렌글리콜 모노부틸 에테르(dipropylene glycol monobutyl ether), 에틸렌 글리콜 프로필에테르(Ethylene Glycol Propyl Ether), 에틸렌글리콜 모노부틸에테르(Ethylene Glycol Monobutyl Ether), 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르 (Diethylene Glycol Monobutyl Ether) 및 테트라 에틸하드로 퓨릴알콜 (Tetra ethylhydro furylalcohol)에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물이 선택될 수 있으며, 이로 제한되는 것은 아니다.
보다 바람직하게, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethylene glycol monobutyl ether), 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(diethylene glycol monomethyl ether), 에틸렌글리콜 모노부틸에테르(ethylene glycol monobutyl ether), 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르(diethylene glycol monobutyl ether) 및 테트라 에틸하이드로 퓨릴알콜(Tetra ethylhydro furylalcohol) 중에서 1종 또는 2종 이상이 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 양자성 극성 용매는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물의 총 중량을 기준으로 10 내지 80중량% 포함할 수 있다. 보다 바람직하게 25 내지 78중량%를 포함할 수 있다. 상술한 범위로 포함됨으로써, 변성된 포토레지스트에 대한 박리력을 현저히 향상시킬 수 있다.
상기 양자성 극성 용매의 함량이 10 중량% 미만일 경우에는 변성된 포토레지스트에 대한 박리력이 저하되어 기판에 얼룩 또는 이물이 잔류할 우려가 있으며, 80 중량% 초과일 경우에는 공통 전극 하부의 유기 절연막에 대한 손상이 증가하는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 상기 성분 외에 이 분야에 잘 알려진 수계 또는 비수계 조성물일 수 있으므로, 포토레지스트 제거용 박리액 조성물의 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 초순수 또는 탈이온수를 더 포함할 수 있다. 보다 구체적으로 1 내지 30 중량%, 더욱 좋게는 2 내지 5 중량%를 포함할 수 있으나 이로 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 상기 성분 외에 필요에 따라 1종 이상의 기타 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 부식방지제로 트리아졸 화합물일 수 있다. 상기 트리아졸 화합물은 당해 기술분야에 자명하게 공지된 화합물이면 제한되지 않으며, 구체적으로 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 카복시벤조트리아졸, 1-하이드록실벤조트리아졸, 니트로벤조트리아졸, 디하이드록실프로필벤조트리아졸 등을 예로 들 수 있으나, 이로 제한되는 것은 아니다.
상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에서 상기 트리아졸 화합물은 0.01 내지 5 중량%, 더욱 좋게는 0.1 내지 0.5 중량%를 포함할 수 있으나, 이로 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 처리하는 포토레지스트의 박리방법을 제공할 수 있다.
상기 포토레지스트의 박리 방법은 유기절연막, 금속 배선, 또는 금속 배선과 무기 재료층을 포함하는 기판상에 형성된 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여 기판을 에칭 처리하고, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물로 박리(stripping)하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 포토레지스트용 박리액 조성물을 이용하여 미세회로 패턴이 새겨진 기판으로부터 포토레지스트를 박리하는 방법은 많은 양의 박리액에 박리하고자 하는 기판을 동시에 여러 장 침지(dipping)하는 딥 방식과 한장씩 박리액을 기판에 스프레이(분무)시켜 포토레지스트를 제거하는 매엽식 방식 모두 사용할 수 있으며, 이로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 포토레지스트용 박리액 조성물을 이용하여 박리할 수 있는 포토레지스트의 종류로는 예를 들어, 포지티브형 포토레지스트, 네가티브형 포토레지스트, 포지티브형/네가티브형 겸용 포토레지스트(dual tone photoresist)를 포함할 수 있고, 그 구성 성분에 제한이 없으나, 특히 효과적으로 적용될 수 있는 포토레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 포함하는 광 활성 화합물로 구성된 포토레지스트일 수 있다.
상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 적용할 수 있는 금속 배선은 예를 들어, 하부막으로 Au/Al/Ni/Cr 사중막과 Cu/이종금속합금, 은 또는 은 합금 등을 포함하는 것일 수 있으며, 이로 제한되는 것은 아니다.
한편, 본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, 상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 처리하여 제조되는 액정표시장치 또는 반도체 소자를 제공할 수 있다.
특히, 본 발명은 상술한 바와 같은 박리 방법을 포함하여 통상적인 방법으로 제조되는 액정 표시 장치 또는 반도체 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 대하여 바람직한 실시형태 및 물성 측정 방법에 관하여 상세히 설명한다.
물성측정
1) 포토레지스트 박리 속도 평가
하기 표 1과 같이 제조된 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 대하여 포토레지스트 박리 성능을 평가하기 위해, 유리 기판에 포토레지스트 조성물을 1.5㎛의 두께로 도포한 후 160℃ 및 170℃에서 각각 10분 간 하드 베이크(hard bake;H/B)를 함으로써, 실험 시편을 준비하였다. 60℃ 온도가 유지되는 매엽식 분무형태의 박리 장비를 이용하여 0.4kgf의 분무 압력 조건하에서 포토레지스트가 박리액에 의해 완전히 박리되는데 걸리는 시간을 측정하였으며, 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
2) 절연막 손상 평가
유리 기판에 포토레지스트 조성물을 1.5㎛의 두께로 도포한 후 160℃ 및 170℃에서 각각 10분간 하드 베이크(hard bake)를 함으로써, 실험 시편을 준비하였다. 60℃ 온도가 유지되는 매엽식 분무형태의 박리 장비를 이용하여 0.4kgf의 분무 압력 조건하에서 포토레지스트가 박리액에 의해 완전히 박리 후 건조된 시편을 200배율의 광학 현미경과 10K~50K 배율의 FE-SEM으로 절연막 손상 정도를 확인하였다. 확인 후 절연막 손상 정도에 따라 절연막 손상이 없을 경우, "양호"로, 절연막 손상이 발견될 경우, "불량"으로 기재하였다.
[실시예 및 비교예]
하기 표 1에 기재된 성분 및 조성을 혼합하여 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제조하였다. 이때, 혼합은 상온에서 진행하였으며, 충분히 용해될 수 있도록 1시간 이상 혼합한 뒤 기공이 1㎛인 테프론 필터(PTFA)에 의해 필터링하여 사용하였다.
구분 용매 아민 비양자성 극성용매 탈이온수 첨가제
중량% 중량% 중량% 중량% 중량%
성분 함량 성분 함량 성분 함량 함량 성분 함량
실시예1 NEF 30 MEA 7 MDG 60 3 - -
실시예2 NEF 35 MEA 10 BDG 50 5 - -
실시예3 NEF 50 MIPA 5 EDG/BDG 20/20.5 4.5 - -
실시예4 NEF 55 PPEtOH 5 MDG 40 _ - -
실시예5 NEF 40 AEE 7 EDG 53 - _ _
실시예6 NEF 40 DEA 3 MDG/EDG 20/37 - - -
실시예7 NEF 50 TEA 5 EDG 45 - - -
실시예8 NEF 45 MEA 7 MDG 48 - - -
실시예9 NEF 50 NMEA 5 EDG 44.9 - TT 0.1
실시예10 NEF 30 MIPA 20 MDG 47.5 2.5 - -
실시예11 NEF 35 MEA 10 BDG 55 - - -
실시예12 NEF 25 MIPA 10 MDG 65 - - -
실시예13 NEF 50 AEE 5 BDG 45 - - -
실시예14 NEF 35 AEE 25 EDG 40 - - -
실시예15 NEF 65 BP 10 EDG 25 - - -
실시예16 NEF 70 HEP 5 MDG 25 - - -
실시예17 NEF 15 HEP 7 EDG 78 - - -
실시예18 NEF 50 BA 10 EDG 40 - - -
비교예1 THFA 40 MEA 22 MDG/EDG 18/20 - - -
비교예2 NEF 45 MEA - MDG 55 - - -
비교예3 NMPA 40 MEA 3 BDG/EDG 27/30 - - -
비교예4 THFA 50 MEA 10 BDG 39.9 - CHDM 0.1
비교예5 NEF 45 MEA 55 MDG - - - -
비교예6 NEF 85 NMEA 5 EDG 10 - - -
비교예7 NEF 5 MEA 32 MDG 63 - - -
<용매>
NEF: N-에틸포름아마이드
THFA: 테트라에틸하이드로퓨릴알코올
NMPA: N-메틸프로피온아마이드
NMF: N-메틸포름아마이드
<아민>
MEA : 모노에탄올아민
MIPA: 모노이소프로판올아민
AEE: 2-(2-아미노에톡시)-1-에탄올
PPEtOH: 1-피페리딘에탄올
DEA : 디에탄올아민
TEA : 트리에탄올아민
NMEA : N-메틸아미노에탄올
BP : 벤질 피페라진
HEP : 1-(2-하이드로에틸)피페라진
BA : 벤질 아민
<비양자성 극성 용매>
MDG: 디에틸렌글리콜모노메틸 에테르
BDG : 디에틸렌글리콜모노부틸 에테르
EDG: 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르
<첨가제>
CHIDM: 1,4-사이클로헥산디메탄올
TT: 톨리트리아졸
구분 박리 성능 평가 유기 절연막
손상 여부
160℃, H/B 170℃, H/B
실시예 1 10 20 양호
실시예 2 10 20 양호
실시예 3 10 20 양호
실시예 4 10 20 양호
실시예 5 10 20 양호
실시예 6 10 20 양호
실시예 7 10 20 양호
실시예 8 10 20 양호
실시예 9 10 20 양호
실시예 10 10 20 양호
실시예 11 10 20 양호
실시예 12 10 20 양호
실시예 13 10 20 양호
실시예 14 10 20 양호
실시예 15 10 20 양호
실시예 16 10 20 양호
실시예 17 10 20 양호
실시예 18 10 20 양호
비교예 1 60 80 양호
비교예 2 60 120 양호
비교예 3 50 100 양호
비교예 4 60 80 양호
비교예 5 10 20 불량
비교예 6 60 70 불량
비교예 7 60 300 불량
상기 표 2에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 제거 속도 및 하부막 부식 모두 현저히 우수함을 확인할 수 있었다. 비교예 6 및 7에서 보이는 바와 같이, N-에틸포름아마이드의 함량이 85중량%, 5중량%로 포함되는 경우는 제거 속도가 향상되지 않고, 절연막에 손상이 발생을 하므로 10 ~ 80중량%, 더욱 좋게는 15 ~ 70 중량%를 사용하는 것이 좋은 것을 알 수 있었다.
비교예 1 ~ 5의 경우 모두 160℃와 170℃에서 포토레지스트 제거에 소요되는 시간이 50초와 60초로 실시예들 보다 약 5~6배 이상의 시간이 더 소요되는 것으로 나타났으며, 비교예 5에서는 아민을 과량 사용하여 하부막 부식을 야기시키는 결과를 보였다.
따라서, 본 발명에 따른 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 의하면 유기 절연막의 손상 없이 포토레지스트를 신속하게 제거 할 수 있으며, 제거 시 이물 및 얼룩이 남지 않아 공정의 효율성 및 신뢰성을 증가시킬 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예를 설명하였으나, 본 발명은 다양한 변화와 균등물을 사용할 수 있으며, 상기 실시예를 적절히 변형하여 동일하게 응용할 수 있음이 명확하다. 따라서, 상기 기재 내용은 하기의 특허청구범위의 한계에 의해 정해지는 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.

Claims (5)

  1. N-에틸포름아마이드 10 내지 80중량%, 아민화합물 1 내지 30중량% 및 양자성 극성 용매 10 내지 80 중량%를 포함하고,
    상기 아민화합물은 모노에탄올 아민(MEA), 모노이소프로판올아민(MIPA), 디에탄올 아민(DEA) 및 트리에탄올 아민(TEA)에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 초순수 또는 탈이온수 1 ~ 30 중량%를 더 포함하거나,
    첨가제 0.01 내지 5 중량%를 더 포함하거나,
    초순수 또는 탈이온수를 1 ~ 30 중량% 및 첨가제 0.01 내지 5 중량%를 더 포함하는 것인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 양자성 극성 용매는 디메틸렌 글리콜 모노에틸에테르(dimethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(diethylene glycol monoethyl ether), 디에틸렌글리콜 모노프로필에테르(diethylene glycol monopropyl ether), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르(diethylene glycol monobutyl ether), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(dipropylene glycol monomethyl ether), 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(dipropylene glycol monoethyl ether), 디프로필렌글리콜 모노프로필 에테르(dipropylene glycol monopropyl ether), 디프로필렌글리콜 모노부틸 에테르(dipropylene glycol monobutyl ether), 에틸렌 글리콜 프로필에테르(Ethylene Glycol Propyl Ether), 에틸렌글리콜 모노부틸에테르(Ethylene Glycol Monobutyl Ether), 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르 (Diethylene Glycol Monobutyl Ether) 및 테트라 에틸하드로 퓨릴알콜 (Tetra ethylhydro furylalcohol)에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  5. 제 2항에 있어서,
    상기 첨가제는 트리아졸 화합물인 것인 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
KR1020160007911A 2016-01-22 2016-01-22 포토레지스트 제거용 박리액 조성물 KR102414295B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160007911A KR102414295B1 (ko) 2016-01-22 2016-01-22 포토레지스트 제거용 박리액 조성물
TW106102093A TWI743079B (zh) 2016-01-22 2017-01-20 光阻剝離劑組成物
CN201710053375.8A CN106997158B (zh) 2016-01-22 2017-01-22 光刻胶去除用剥离液组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160007911A KR102414295B1 (ko) 2016-01-22 2016-01-22 포토레지스트 제거용 박리액 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170088048A KR20170088048A (ko) 2017-08-01
KR102414295B1 true KR102414295B1 (ko) 2022-06-30

Family

ID=59431815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160007911A KR102414295B1 (ko) 2016-01-22 2016-01-22 포토레지스트 제거용 박리액 조성물

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102414295B1 (ko)
CN (1) CN106997158B (ko)
TW (1) TWI743079B (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200112551A (ko) * 2019-03-22 2020-10-05 주식회사 엘지화학 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법
KR20210093496A (ko) * 2020-01-20 2021-07-28 주식회사 엘지화학 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011008051A2 (ko) 2009-07-17 2011-01-20 동우 화인켐 주식회사 구리 또는 구리합금용 레지스트 제거용 조성물

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100286860B1 (ko) * 1998-12-31 2001-07-12 주식회사 동진쎄미켐 포토레지스트 리무버 조성물
KR100361481B1 (ko) * 2000-12-19 2002-11-23 주식회사 동진쎄미켐 케미칼 린스 조성물
WO2003038529A1 (fr) * 2001-11-02 2003-05-08 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Procede de liberation de resist
KR100622294B1 (ko) 2002-01-11 2006-09-11 에이제토 엘렉토로닉 마티리알즈 가부시키가이샤 양성 또는 음성 감광제 물질 세정용 조성물
KR101017738B1 (ko) * 2002-03-12 2011-02-28 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 포토레지스트 박리제 조성물 및 세정 조성물
DE10331033B4 (de) * 2002-07-12 2010-04-29 Ekc Technology K.K. R&D Business Park Bldg. D-3F, Kawasaki Herstellungsverfahren einer Halbleitervorrichtung und Reinigungszusammensetzung dafür
JP4085262B2 (ja) * 2003-01-09 2008-05-14 三菱瓦斯化学株式会社 レジスト剥離剤
JP4202859B2 (ja) * 2003-08-05 2008-12-24 花王株式会社 レジスト用剥離剤組成物
JP4405767B2 (ja) * 2003-08-28 2010-01-27 ソニー株式会社 銀及び/又は銀合金を含む基板のフォトレジスト剥離液組成物、それを用いたパターンの製造方法ならびにそれを含む表示装置
TWI276929B (en) * 2003-12-16 2007-03-21 Showa Denko Kk Photosensitive composition remover
TW200641560A (en) * 2005-02-09 2006-12-01 Showa Denko Kk Photosensitive composition removing liquid
KR101403515B1 (ko) * 2006-06-22 2014-06-09 주식회사 동진쎄미켐 포토레지스트 제거용 조성물
KR20090072546A (ko) * 2007-12-28 2009-07-02 삼성전자주식회사 포토레지스트 제거용 조성물 및 이를 이용한 어레이 기판의제조 방법
KR101579846B1 (ko) * 2008-12-24 2015-12-24 주식회사 이엔에프테크놀로지 포토레지스트 패턴 제거용 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법
KR100950779B1 (ko) * 2009-08-25 2010-04-02 엘티씨 (주) Tft―lcd 통합공정용 포토레지스트 박리제 조성물
KR101679030B1 (ko) * 2009-12-16 2016-11-23 주식회사 동진쎄미켐 레지스트 제거용 조성물
KR101169332B1 (ko) * 2010-05-12 2012-07-30 주식회사 이엔에프테크놀로지 포토레지스트 박리액 조성물
CN102200700B (zh) * 2011-06-08 2012-08-22 绵阳艾萨斯电子材料有限公司 剥离液及其制备方法与应用
TW201335724A (zh) * 2012-02-23 2013-09-01 Chi Mei Corp 光阻剝離液組成物及其應用
KR101375100B1 (ko) 2012-08-31 2014-03-17 주식회사 이엔에프테크놀로지 후막의 네가티브 포토레지스트용 박리액 조성물
KR101978514B1 (ko) * 2012-10-05 2019-05-14 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR102032321B1 (ko) * 2012-11-13 2019-10-15 동우 화인켐 주식회사 얼룩 발생 방지용 레지스트 박리액 조성물
TWI566058B (zh) * 2013-04-25 2017-01-11 奇美實業股份有限公司 剝離光阻用組成物及其使用方法
KR101668063B1 (ko) * 2013-05-07 2016-10-20 주식회사 엘지화학 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 사용한 포토레지스트의 박리방법
KR102119438B1 (ko) * 2013-10-30 2020-06-08 삼성디스플레이 주식회사 박리액 및 이를 이용한 표시 장치의 제조방법
KR101557778B1 (ko) 2014-02-28 2015-10-06 주식회사 이엔에프테크놀로지 포토레지스트 박리액 조성물
KR102392062B1 (ko) * 2014-09-11 2022-04-29 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물
CN105425554B (zh) * 2014-09-17 2019-10-25 东友精细化工有限公司 抗蚀剂剥离剂组合物、平板显示器的制法及平板显示器
CN105824201B (zh) * 2015-01-22 2019-10-25 东友精细化工有限公司 抗蚀剂剥离剂组合物
CN104570629B (zh) * 2015-02-14 2016-04-13 江阴江化微电子材料股份有限公司 —种液晶面板铜膜光阻水系剥离液
KR20160104454A (ko) * 2015-02-26 2016-09-05 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011008051A2 (ko) 2009-07-17 2011-01-20 동우 화인켐 주식회사 구리 또는 구리합금용 레지스트 제거용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
TW201736988A (zh) 2017-10-16
CN106997158A (zh) 2017-08-01
TWI743079B (zh) 2021-10-21
KR20170088048A (ko) 2017-08-01
CN106997158B (zh) 2022-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101169332B1 (ko) 포토레지스트 박리액 조성물
CN101454872A (zh) 用于光刻胶的剥离剂组合物
KR101420571B1 (ko) 드라이필름 레지스트 박리제 조성물 및 이를 이용한 드라이필름 레지스트의 제거방법
KR100846057B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR100544889B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR101304723B1 (ko) 아미드계 화합물을 포함하는 포토레지스트 박리액 및 이를이용한 박리 방법
KR102414295B1 (ko) 포토레지스트 제거용 박리액 조성물
KR101213731B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR101557778B1 (ko) 포토레지스트 박리액 조성물
KR102512488B1 (ko) 포토레지스트 제거용 박리액 조성물
KR100440484B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR100794465B1 (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
KR101319217B1 (ko) 포토레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용하는포토레지스트의 박리방법
KR102572751B1 (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR102398755B1 (ko) 포토레지스트 박리액 조성물
CN108535971B (zh) 光致抗蚀剂去除用剥离液组合物
JP7306553B2 (ja) フォトレジスト除去用ストリッパー組成物およびそれを用いたフォトレジストの剥離方法
KR20040083157A (ko) 포토레지스트용 스트리퍼 조성물
JP2005070230A (ja) レジスト剥離用組成物及びレジスト剥離方法
KR20230075339A (ko) 포토레지스트 제거용 스트리퍼 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 박리방법
JP2023515005A (ja) フォトレジスト除去用ストリッパー組成物およびこれを用いたフォトレジストの剥離方法
JP2024030127A (ja) 樹脂マスクの剥離方法
KR20100011472A (ko) 구리용 레지스트 제거용 조성물
KR20210012018A (ko) 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
KR20220056193A (ko) 포토레지스트 박리 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right