KR102235598B1 - 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
상기 식 중, X1, X2, X3, L1, R1 및 R2는 발명의 상세한 설명을 참조한다. 상기 축합환 화합물을 포함하는 유기층을 구비한 유기 발광 소자는 저계조 영역에서의 색변화를 개선시킬 수 있다.
<화학식 1>
상기 식 중, X1, X2, X3, L1, R1 및 R2는 발명의 상세한 설명을 참조한다. 상기 축합환 화합물을 포함하는 유기층을 구비한 유기 발광 소자는 저계조 영역에서의 색변화를 개선시킬 수 있다.
Description
축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
종래의 유기 발광 소자는 전자의 이동 속도가 정공의 이동 속도보다 늦어서 발광층에서 전자와 정공이 만나는 비율이 낮아 발광 효율이 저하될 수 있다. 그리고 발광층과 전자수송층 사이에 에너지 밴드가 맞지 않아 발광층으로의 전자주입이 용이하지 않을 수 있다.
에너지 밴드의 매칭이 우수하고 전자주입이 용이하여 저계조 영역에서 색변화를 개선시킬 수 있는 재료가 요구된다.
저계조 영역에서 색변화를 개선시킬 수 있는 유기 전계 발광 소자 용 신규한 축합환 화합물 및 상기 축합환 화합물을 포함하는 유기층을 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따라 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다.
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X1, X2 및 X3은 서로 독립적으로 N 또는 CH2이되, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이다.
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C40 알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기, C1-C40 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C40 알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기 및 C1-C40 알콕시기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중에서 선택된다.
L1은 직접 결합, C6-C40 아릴렌기 및 C2-C40 헤테로아릴렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기, C5-C40 아릴티오기, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C40 아릴렌기 및 C2-C40 헤테로아릴렌기; 중에서 선택되고;
상기 Q11 내지 Q15 는 서로 독립적으로 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C40 알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기, C1-C40 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C40 알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기 및 C1-C40 알콕시기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중에서 선택된다.
다른 측면에 따라 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하되, 상기 유기층이 상기 축합환 화합물의 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 우수한 성능, 예를 들어, 저계조 영역에서 색변화를 개선시킬 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 비교예 1 및 실시예 1 내지 실시예 3의 유기 발광 소자의 휘도에 따른 전류 효율을 측정한 그래프이다.
도 2는 비교예 1 및 실시예 1 내지 실시예 3의 유기 발광 소자의 휘도에 따른 전류 효율을 측정한 그래프이다.
일 구현예에 의한 상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X1, X2 및 X3은 서로 독립적으로 N 또는 CH2이되, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이다.
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C40 알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기, C1-C40 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C40 알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기 및 C1-C40 알콕시기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중에서 선택된다.
L1은 직접 결합, C6-C40 아릴렌기 및 C2-C40 헤테로아릴렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기, C5-C40 아릴티오기, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C40 아릴렌기 및 C2-C40 헤테로아릴렌기; 중에서 선택되고;
상기 Q11 내지 Q15 는 서로 독립적으로 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C40 알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기, C1-C40 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C40 알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기 및 C1-C40 알콕시기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중에서 선택된다.
구체적으로 상기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 비페닐기(biphenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 페나레닐기(phenalenyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 피레닐기(pyrenyl), 벤조플루오레닐기(benzofluorenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 터페닐기(terphenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피세닐기(picenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 스피로-플루오레닐기(spiro-fluorenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 퓨릴기(furyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 피리딜기(pyridyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 트리아지닐기(triazinyl), 피라닐기(pyranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 티오피란(thiopyran), 인돌일기(indolyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌리지닐기(indolizinyl), 벤조퓨릴기(benzofuryl), 이소벤조퓨릴기(isobenzofuryl), 인다졸일기(indazolyl), 벤즈이미다졸일기(benzimidazolyl), 벤즈옥사졸일기(benzoxazolyl), 벤즈이속사졸일기(benzisoxazolyl), 이미다조피리딜기(imidazopyridyl), 퓨리닐기(purinyl), 퀴놀일기(quinolyl), 이소퀴놀일기(isoquinolyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 카바졸일기(carbazolyl), 벤조카바졸일기(benzocarbazolyl), 피리도인돌일기(pyridoindolyl), 디벤조퓨릴기(dibenzofuryl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 벤조퀴놀일기(benzoquinolyl), 페나지닐기(phenazinyl), 디벤조실롤일기(dibenzosilolyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl) 및 벤조카바졸기(benzocarbazolyl); 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기로 치환된 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸기; 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 하기 화학식 2A 내지 2D 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 2A 내지 2D 중,
Y1, Y2 및 Y3 은 서로 독립적으로 N 또는 -CH2 이고,
Z11 및 Z12는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기, C2-C20 헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기; 중 하나일 수 있다.
p는 3 내지 9의 정수 중 하나이고, q는 4 또는 5이고, * 는 결합 사이트이다.
예를 들어 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 하기 화학식 3A 내지 3J 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 식 중, * 는 결합 사이트이다.
상기 L1 은 직접 결합, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 비페닐렌기, 헵타레닐렌기, 페나레닐렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 피레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 나프타세닐렌기, 크리세닐렌기, 및 트리페닐레닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 비페닐렌기, 헵타레닐렌기, 페나레닐렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 피레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 나프타세닐렌기, 크리세닐렌기 및 트리페닐레닐기; 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로 상기 L1 은 직접 결합, 하기 화학식 4A 및 4B 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 4A 및 4B 중,
Z21 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기, C2-C20 헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기; 중 하나일 수 있다.
r는 4 내지 6의 정수 중 하나이고, * 는 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 L1 은 직접 결합, 하기 화학식 5A 및 5B 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 5A 및 5B 중, * 는 결합 사이트이다.
상기 화학식 1의 축합환 화합물은 하기 화학식 1A 내지 1C 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1A 내지 1C 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C5-C40 아릴기 및 C2-C40 헤테로아릴기 중에서 선택될 수 있다. L1은 직접 결합, C6-C40 아릴렌기 및 C2-C40 헤테로아릴렌기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1A 내지 1C 중, 상기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 비페닐기, 헵타레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 피레닐기, 벤조플루오레닐기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 터페닐기, 페릴레닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 스피로-플루오레닐기, 피롤일기, 퓨릴기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 피라닐기, 티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 티오피란, 인돌일기, 이소인돌일기, 인돌리지닐기, 벤조퓨릴기, 이소벤조퓨릴기, 인다졸일기, 벤즈이미다졸일기, 벤즈옥사졸일기, 벤즈이속사졸일기, 이미다조피리딜기, 퓨리닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 시놀리닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 피리도인돌일기, 디벤조퓨릴기, 페난트리디닐기, 벤조퀴놀일기, 페나지닐기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기 및 벤조카바졸기 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 하기 화학식 3A 내지 3J 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 식 중, * 는 결합 사이트이다.
더욱 구체적으로 상기 R2는 상기 화학식 3A, 3F, 3I 및 3J 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
한편, 상기 L1 은 직접 결합, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 비페닐렌기, 헵타레닐렌기, 페나레닐렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 피레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 나프타세닐렌기, 크리세닐렌기, 및 트리페닐레닐기 중에서 선택될 수 있다.
구체적으로 상기 L1 은 직접 결합, 하기 화학식 5A 및 5B 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 5A 및 5B 중, * 는 결합 사이트이다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 하기 화합물 1 내지 18로 표시되는 화합물들 중 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:
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4 5 6
7 8 9
10 11 12
13 14 15
16 17 18
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물들은 유기 발광 소자용 전자수송 영역의 재료로서의 기능을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물들은 발광층과의 에너지 밴드의 매칭이 우수하고 전자주입이 용이하여 저계조 영역에서 색변화를 개선시킬 수 있다.
본 명세서 중, C1-C40 알킬기(또는 C1-C40 알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 40의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C40 알콕시기(또는 C1-C40 알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C40 알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시 등이 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C40 알케닐기(또는 C2-C40 알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C40 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미하며, 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C40 알키닐기(또는 C2-C40 알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미하며, 예로서는 에티닐(ethynyl) 또는 프로피닐(propynyl) 등이 있다.
본 명세서 중 C6-C40 아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 40개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C40 아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 40개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수도 있다.
상기 C6-C40 아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10 알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10 알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10 알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10 알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있다.
본 명세서 중, C2-C40 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C2-C40 헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수도 있다.
상기 C2-C40 헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다.
상기 C6-C40 아릴옥시기는 OA2 (여기서, A2 는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C40 아릴티오기는 SA3 (여기서, A3 는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기임)를 가리킨다.
상기 화학식 1을 갖는 축합환 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 축합환 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이의 유기층에 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 축합환 화합물은 캐소드와 발광층 사이의 전자수송여영역에 사용될 수 있다.
따라서 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하되, 상기 유기층이 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시된 축합환 화합물의 1종 이상을 포함 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중에서 "유기층"이란 유기 화합물을 포함하는 층이고, 1개 이상의 층으로 이루어지는 층을 의미한다. 예를 들어, 유기층은 발광층, 정공수송영역 및 전자수송영역을 포함할 수 있다.
정공수송영역은 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다.
전자수송영역은 전자주입층, 전자수송층, 정공저지층 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 전자수송영역은 발광층과 인접한 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
유기층은 유기 화합물만으로 이루어진 것은 아니며, 무기 화합물 또는 무기 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 유기층은 하나의 층 내에 유기 화합물과 함께 무기 화합물 또는 무기 물질, 예를 들어, 유기 금속 착체를 포함할 수 있다. 또는 유기층은 유기 화합물을 포함하는 층과 함께 무기 화합물 또는 무기 물질로만 이루어진 층을 포함할 수 있다.
상기 유기층은 전자수송영역의 버퍼층 내에 상기 축합환 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
한편, 상기 발광층이 안트라센 화합물, 아릴아민 화합물 또는 스티릴 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 전자수송층이 전자수송성 유기 화합물 및 금속-함유 물질을 포함할 수 있다. 상기 금속-함유 물질이 Li 착체를 포함할 수 있다.
상기 정공수송영역이 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하 생성 물질은 예를 들어 p-도펀트일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
유기 발광 소자(10)는 기판(11), 제1전극(13) 유기층(15) 및 제2전극(17)을 차례로 구비한다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄:리튬(Al:Li), 칼슘(Ca), 은:산화인듐주석(Ag:ITO), 마그네슘:인듐(Mg:In) 또는 마그네슘:은(Mg:Ag) 등을 이용하여 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다. 상기 제1전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공수송영역, 발광층, 전자수송영역을 포함할 수 있다.
정공수송영역은 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 전자수송영역은 전자주입층, 전자수송층, 정공저지층 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 전자수송영역은 발광층과 인접한 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
정공주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들어, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3 torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2,000rpm 내지 약 5,000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공주입층 물질로는 공지된 정공주입 재료를 사용할 수 있다. 공지된 정공주입 재료로서, 예를 들어, DNTPD(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민), 구리프탈로시아닌 등과 같은 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA(4,4',4''-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine, 4,4',4''-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine, 4,4',4''-트리스(N,N'-디페닐아미노)트리페닐아민), 2T-NATA(4,4', 4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine, 4,4',4''-트리스{N,-(2-나프틸)-N-페닐아미노}-트리페닐아민), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid, 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid, 폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate), 폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공수송층 물질로는 공지된 정공수송 재료를 사용할 수 있다. 공지된 정공수송 재료로서, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민) 등과 같은 트리페닐아민계 물질, NPB(N,N'-bis(naphthalen-2-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine, N,N'- 비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘), α-NPD(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-2,2'-dimethylbenzidine, N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-2,2'-디메틸벤지딘), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine, 4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 1,000Å, 예를 들어 약 100Å 내지 약 800Å일 수 있다. 상기 정공수송층(14)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 정공주입층과 정공수송층 대신, 정공주입수송층을 형성할 수 있다. 상기 정공주입수송층에는 상술한 바와 같은 정공주입층 물질 및 정공수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 정공주입수송층의 두께는 약 500Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. 상기 정공주입수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입수송층 중 적어도 하나의 층은 하기 화학식 100으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 101로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다:
<화학식 100>
<화학식 101>
상기 화학식 100 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴렌기일 수 있다. 예를 들어, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C40 알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기, C1-C40 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C40 아릴기, C6-C40 아릴옥시기, C6-C40 아릴티오기 및 C2-C40 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중 하나일 수 있다.
상기 화학식 100 중, 상기 a 및 b는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 a는 1이고, b는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 100 및 101 중, R101 내지 R122 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C40 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C40 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C40 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C40 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C40 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴티오기일 수 있다.
예를 들어, 상기 R101 내지 R108 및 R110 내지 R122 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10 알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등), C1-C10 알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등), 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 파이레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10 알킬기 및 C1-C10 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 파이레닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 100 중, R109는 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기, 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기; 중 하나일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 100으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 100A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 100A>
상기 화학식 100A 중, R108, R109, R117 및 R118 에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입수송층 중 적어도 한 층은 하기 화합물 102 내지 121 중 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논디메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논디메테인(F4TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기 함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층, 상기 정공수송층 또는 상기 정공주입수송층이 상기 전하 생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하 생성 물질은 상기 층들 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게(unhomogeneous) 분포될 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공주입층, 정공수송층 및 상기 정공주입수송층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 공진조절층이 개재될 수 있다. 상기 공진조절층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 공진조절층은 공지된 정공주입 재료, 정공수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 공진조절층은 공진조절층 하부에 형성된 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입수송층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
이어서 상기 정공수송층, 상기 정공주입수송층 또는 상기 버퍼층의 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층 물질로는 공지의 발광 재료(호스트 및 도펀트를 모두 포함함) 중 1종 이상의 물질을 사용할 수 있다.
공지의 호스트로서, 예를 들어, Alq3(트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄), CBP(4,4'-N,N'-dicabazole-biphenyl, 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(poly(n-vinylcabazole), 폴리(n-비닐카바졸)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), TCTA, TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene, 3-터트-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), DSA(distyrylarylene, 디스티릴아릴렌), E3, dmCBP(하기 화학식 참조), 하기 화합물 501 내지 509 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 호스트로서, 하기 화학식 400으로 표시되는 안트라센계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 400>
상기 화학식 400 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기이고; 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기이고; g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 400 중, Ar111 및 Ar112는 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 또는 파이레닐렌기; 또는 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 플루오레닐기, 또는 파이레닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 400 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 400 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10 알킬기; 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 파이레닐기; 페난트레닐기; 플루오레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및 
중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 400으로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 호스트로서, 하기 화학식 401으로 표시되는 안트라센계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 401>
상기 화학식 401 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 400의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 401 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 401 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 401로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 도펀트로서 공지의 도펀트를 사용할 수 있다. 상기 공지의 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나일 수 있다. 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr, Hf 또는 이들 중 2 이상의 조합을 포함한 유기 금속 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 공지의 청색 도펀트로서, F2Irpic (Bis[3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl](picolinato)iridium(III), 비스[3,5-디플루오로-2-(2-피리딜)페닐(피콜리나토) 이리듐(III)), (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, DPVBi (4,4'-bis(2,2'-diphenylethen-1-yl)biphenyl, 4,4'-비스(2,2'-디페닐에텐-1-일)비페닐), DPAVBi (4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl, 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴)비페닐), TBPe (2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene, 2,5,8,11-테트라-터트-부틸 페릴렌)를 포함하는 하기의 화합물들을 이용할 수 있다.
또는, 공지의 청색 도펀트로서, 하기의 화합물들을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 공지의 적색 도펀트로서 PtOEP(Pt(II) octaethylporphine, Pt(II) 옥타에틸포르핀), Ir(piq)3 (tris(2-phenylisoquinoline)iridium, 트리스(2-페닐이소퀴놀린)이리듐) 또는 Btp2Ir(acac) (bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetylacetonate), 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3')이리듐(아세틸아세토네이트)), DCM(4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)styryl]-4H-pyran, 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-[p-(디메틸아미노)스티릴]-4H-피란) 또는 DCJTB(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7,-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran, 4-(디시아노메틸렌)-2-터트-부틸-6-(1,1,7,7,-테트라메틸주로리딜-9-에닐)-4H-피란)를 포함하는 하기의 화합물들을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 공지의 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine) iridium, 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), Ir(ppy)2(acac) (Bis(2-phenylpyridine)(Acetylacetonato)iridium(III), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토) 이리듐(III)), Ir(mppy)3 (tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium, 트리스(2-(4-톨일)페닐피리딘) 이리듐), C545T (10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-
tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano [6,7,8-ij]-quinolizin-11-one, 10-(2-벤조티아졸일)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7,-테트라하이드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노 [6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Pt-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또한, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Os-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1,000Å, 예를 들어 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
한편, 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공수송층과 발광층 사이에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들어, BCP를 정공저지층의 재료로서 사용할 수 있다.
상기 정공저지층의 두께는 약 50Å 내지 약 1,000Å, 예를 들어 약 100Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
발광층 위에 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 버퍼층을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 버퍼층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물로 이루어진 버퍼층은 발광층과의 에너지 밴드의 매칭이 우수하고 전자주입이 용이하여 저계조 영역에서 색변화를 개선시킬 수 있다
다음으로 전자수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자수송 물질을 이용할 수 있다.
공지의 전자수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 Alq3, BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole, 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-터트-부틸페닐-1,2,4-트리아졸), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole, 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), BAlq(하기 화학식 참조), Bebq2(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthrascene, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), 화합물 501, 화합물 502 등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1,000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 상기 전자수송층은 전자수송성 유기 화합물 및 금속-함유 물질을 포함할 수 있다. 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 503 등을 들 수 있다:
<화합물 503>
또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자주입전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
1: 화합물 1의 합성
중간체 I-2의 합성
중간체 I-1 39.39 g (120.0 mmol), 2-아미노-4-브로모피리딘 (2-amino-4-bromopyridine) 10.38 g (60.0 mmol), Pd(PPh3)4 3.47 g (3.0 mmol), K2CO3 24.84 g (180.0 mmol)을 THF/H20 (2/1 부피비) 혼합용액 75 mL 에 녹인 후, 70℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 100 mL 와 디에틸에테르 100 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-2 18.84g (수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다. (C21H14N2: 계산값 294.36, 측정값 294.12)
중간체 I-3의 합성
중간체 I-2 22.08 g (75 mmol)과 하이드로브롬산(hydrobromic acid)(HBr) (48%, 9.6 mL) 을 혼합 후 -2℃로 온도를 떨어뜨리고, 브로민(Br2) 3.9 mL (49 mmol) 을 추가하였다. 아질산나트륨(sodium nitrite)(NaNO2) 2.8g (41 mmol) 을 질소 분위기에서 추가한 후 30% 수산화나트륨 (15 mL)를 넣고 혼합물을 20 분간 교반하였다. 15분 후 에테르(3 x 150 mL)로 추출하였다. 모아진 유기층을 황산나트륨으로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-3을 17.73 g(수율 66%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다. (C37H22N2: 계산값 358.24, 측정값 357.02)
중간체 I-5의 합성
중간체 I-4 26.26 g (80.0 mmol), 중간체 I-3 13.13 g (40.0 mmol), Pd(PPh3)4 2.3 g (2.0 mmol), K2CO3 16.58 g (120.0 mmol)을 THF/H20 (2/1) 혼합용액 50 mL 에 녹인 후, 70 ℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 100 mL 와 디에틸에테르 100 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-5 15.34g (수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다. (C37H21N: 계산값 479.58, 측정값 479.17)
중간체 I-6의 합성
중간체 I-5 11.99 g (25 mmol) 과 소듐 아미드(sodium amide) (2.4 g)을 디메틸아닐린(10.5 mL)에 녹인 후, 아르곤 분위기 및 온도 118 ℃에서 18 h 시간 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후 5% 수산화나트륨용액 (13 mL)과 물(40 mL)를 추가하여 15분간 교반하였다. 디메틸아닐린을 제거하기 위하여 페트롤륨에테르 (25 mL) 로 추출하였다. 위 혼합물에 수산화나트륨를 추가 반영하여 식힌 후 벤젠 (3 x 50 mL)으로 한번 더 추출하여 중간체 I-6을 8.2 g(수율 66%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다. (C37H22N2: 계산값 494.60, 측정값 494.18)
중간체 I-7의 합성
중간체 I-6 7.91 g(16 mmol) 과 하이드로브롬산(Hydrobromic acid) (48%, 9.6 mL) 을 혼합 후 -2℃로 온도를 떨어뜨려 브로민 3.9 mL (49 mmol) 을 추가하였다. 아질산나트륨 2.8g (41 mmol) 을 질소 분위기에서 추가한 후 30% 수산화나트륨 (15 mL)를 넣고 혼합물을 20 분간 교반하였다. 15분 후 에테르(3 x 150 mL)로 추출하였다. 모아진 유기층을 황산나트륨으로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-7 5.58 g(수율 62%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다. (C37H20BrN: 계산값 558.48, 측정값 557.08)
화합물
1 의
합성
중간체 I-7 5.58 g (10.0 mmol), 중간체 I-8 2.06 g (10.0 mmol), Pd(PPh3)4 0.75g (0.5 mmol), K2CO3 4.15 g (30.0 mmol)을 THF/H20 (2/1) 혼합용액 25 mL 에 녹인 후, 70 ℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 25 mL 와 디에틸에테르 25 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 1 4.46 g (수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다. (C41H23N3: 계산값 557.66, 측정값 557.19)
합성예
2: 화합물 2의 합성
2-아미노-4-브로모피리딘 대신 6-브로모-4-아미노피리딘 (2-bromo-4-aminopyrimidine)를 사용한 것을 제외하고 중간체 I-2의 합성과 동일한 방법을 사용하여 중간체 Ⅱ-2를 합성하였다.
중간체 I-2 대신 중간체 Ⅱ-2를 사용하고, 중간체 I-8 대신 중간체 Ⅱ-8를 사용하는 것을 제외하고 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 사용하여 화합물 2를 얻었다. (C41H23N3: 계산값 557.66, 측정값 557.19)
합성예
3: 화합물 3의 합성
중간체 Ⅲ-1 19.69 g (60.0 mmol), 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine) 13.56 g (60.0 mmol), Pd(PPh3)4 1.73 g (1.5 mmol), K2CO3 12.44 g (90.0 mmol)을 THF/H20 (2/1 부피비) 혼합용액 75 mL 에 녹인 후, 70℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 100 mL 와 디에틸에테르 100 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 Ⅲ-2 23.51g (수율 50%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다. (C21H14N2: 계산값 391.86, 측정값 391.09)
화합물 3 합성
중간체 Ⅲ-2 19.59 g (50.0 mmol), 중간체 Ⅲ-3 16.41 g (50.0 mmol), Pd(PPh3)4 1.73 g (1.5 mmol), K2CO3 12.44 g (90.0 mmol)을 THF/H20 (2/1 부피비) 혼합용액 75 mL 에 녹인 후, 70℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 상온으로 식힌 후, 물 100 mL 와 디에틸에테르 100 mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 3 22.30g (수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 를 통해 확인하였다. (C21H14N2: 계산값 557.66, 측정값 557.19)
실시예
1
애노드로는 코닝사(Corning)의 15Ω/㎠ (1200Å) ITO 유리 기판을 50㎜×50㎜×0.7㎜ 크기로 잘라 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각각 5분간 초음파 세정한 후 30분간 자외선 오존 세정하여 사용하였다. 상기 ITO 유리 기판 상부에, 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공주입층을 형성한 다음, 상기 정공주입층 상부에 NPB 를 진공 증착하여 300Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 청색 형광 호스트로서 ADN 98 중량%와 청색 형광 도펀트로서 DPAVBi를 2 중량%를 사용하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 화합물 1을 진공 증착하여 40Å 두께의 버퍼층을 형성하였다. 상기 버퍼층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 320Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자주입층을 형성한 다음, Al을 진공 증착하여 3,000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 완성하였다.
비교예
1
버퍼층을 사용하지 않고 전자수송층을 360Å 으로 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
실시예
2
버퍼층의 재료로 화합물 1 대신 화합물 2 를 이용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
실시예
3
버퍼층의 재료로 화합물 1 대신 화합물 3 을 이용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
평가예
실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율, 발광색을 아래와 같이 측정하여 평가하였다.
1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정
각각의 유기 발광 소자에 대해, 전압을 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 전류 밀도를 측정하였다.
2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정
각각의 유기 발광 소자에 대해, 전압을 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 휘도를 측정하였다.
3) 발광효율 및 전력 효율의 측정
상기 1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정 및 2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정에서 측정된 휘도 값과 전류 밀도 및 전압(V)을 이용하여 전류 효율 및 전력 효율을 계산하였고, 그 결과를 각각 표 1에 정리하였다.
4) 수명 측정
전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정값에서 기준 휘도(blue 720nit)에 해당하는 전류값 확인 후 전류값을 일정하게 입력하여 시간에 따른 휘도변화를 수명측정 설비(OLED Life time system)로 측정하였다. 소자의 발광 휘도가 초기 발광 휘도의 97% 되는 시간을 수명으로 잡았다.
| 구동 전압 (V) |
전류 밀도 (mA/cm2) |
전류 효율 (Cd/A) |
전력 효율 (lm/W) |
색좌표 (CIE_x) |
색좌표 (CIE_y) |
수명(시간 @%L=97) | |
| 비교예 1 | 4.9 | 11.7 | 5.7 | 3.6 | 0.138 | 0.051 | 400 |
| 실시예 1 | 4.9 | 11.6 | 5.1 | 3.3 | 0.140 | 0.046 | 405 |
| 실시예 2 | 4.8 | 12.4 | 4.5 | 2.9 | 0.142 | 0.042 | 395 |
| 실시예 3 | 4.8 | 12.0 | 5.0 | 3.2 | 0.141 | 0.045 | 402 |
표 1을 참조하면 실시예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율 및 수명은 비교예 1의 유기 발광 소자와 동등한 결과를 보인다.
도 2는 비교예 1 및 실시예 1 내지 실시예 3의 유기 발광 소자의 휘도에 따른 전류 효율을 측정한 그래프이다. 도 2의 그래프를 참조하면, 비교예 1의 경우에는 저휘도 영역(0~30 cd/m2)에서 전류 효율이 6.2Cd/A의 최대값을 갖는 등 효율이 일정하지 못하다. 반면, 실시예 1 내지 실시예 3에서는 휘도의 최대값과 평균값이 거의 일정함을 확인할 수 있다.
즉, 본 발명의 실시예들에 따른 유기전계 발광소자는 버퍼층으로부터 발광층으로의 전자의 주입이 용이해지고, 저계조 영역에서의 발광 효율이 안정화되어 색변화가 개선될 수 있다.
본 발명에 대하여 상기 합성예 및 실시예를 참조하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사항에 의하여 정해져야 할 것이다.
10: 유기 발광 소자 11: 기판
13: 제1전극 15: 유기층
17: 제2전극
13: 제1전극 15: 유기층
17: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물:
상기 화학식 1 중,
X1, X2 및 X3은 서로 독립적으로 N 또는 CH이되, X1, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이고,
L1은 직접 결합, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 비페닐렌기, 헵타레닐렌기, 페나레닐렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 피레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 나프타세닐렌기, 크리세닐렌기, 및 트리페닐레닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C5-C40 아릴기, C2-C40 헤테로아릴기, C5-C40 아릴옥시기 및 C5-C40 아릴티오기 중 하나로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 비페닐렌기, 헵타레닐렌기, 페나레닐렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 피레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 나프타세닐렌기, 크리세닐렌기 및 트리페닐레닐기; 중에서 선택되고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 하기 화학식 2A 내지 2D 중 어느 하나로 표시되고, 단, L1이 직접결합이고 R1 및 R2가 모두 화학식 2A로 표시되는 경우, R1 및 R2 각각의 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 N이다:
상기 화학식 2A 내지 2D 중,
Y1, Y2 및 Y3 은 서로 독립적으로 N 또는 -CH 이며,
Z11 및 Z12는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 및 C6-C20 아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기 및 C6-C20 아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C20 아릴기; 중 하나이고;
p는 3 내지 9의 정수 중 하나이고, q는 4 또는 5이고, * 는 결합 사이트이다. - 삭제
- 삭제
- 제1 항에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 하기 화학식 3A 내지 3J 중 어느 하나로 표시되고, 단 L1이 직접결합인 경우, R1 및 R2 중 적어도 하나는 화학식 3B 내지 3J 중에서 표시되는, 축합환 화합물:
상기 화학식 3A 내지 3J 중, * 는 결합 사이트이다. - 삭제
- 제1 항에 있어서, 상기 L1 은
직접 결합, 하기 화학식 4A 및 4B 중 어느 하나로 표시되는 축합환 화합물:
상기 화학식 4A 및 4B 중,
Z21 은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기, C2-C20 헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C20 아릴기 및 C2-C20 헤테로아릴기; 중 하나이고;
r는 4 내지 6의 정수 중 하나이고, * 는 결합 사이트이다. - 제1 항에 있어서, 상기 L1 은
직접 결합, 하기 화학식 5A 및 5B 중 어느 하나로 표시되는 축합환 화합물:
상기 화학식 5A 및 5B 중, * 는 결합 사이트이다. - 제1 항에 있어서, 하기 화학식 1A 내지 1C 중 어느 하나로 표시되는 축합환 화합물:
상기 화학식 1A 내지 1C 중,
R1, R2 및 L1에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조한다. - 삭제
- 제8 항에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 하기 화학식 3A 내지 3J 중 어느 하나로 표시되고, 단 L1이 직접결합인 경우, R1 및 R2 중 적어도 하나는 화학식 3B 내지 3J 중에서 표시되는, 축합환 화합물:
상기 화학식 3A 내지 3J 중, * 는 결합 사이트이다. - 제10 항에 있어서, 상기 R2는 상기 화학식 3A, 3F, 3I 및 3J 중 어느 하나로 표시되는 축합환 화합물:
- 제8 항에 있어서, 상기 L1 은
직접 결합, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 비페닐렌기, 헵타레닐렌기, 페나레닐렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 피레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 나프타세닐렌기, 크리세닐렌기, 및 트리페닐레닐기 중에서 선택된 하나인 축합환 화합물. - 제8 항에 있어서, 상기 L1 은
직접 결합, 하기 화학식 5A 및 5B 중 어느 하나로 표시되는 축합환 화합물:
상기 화학식 5A 및 5B 중, * 는 결합 사이트이다. - 제1 항에 있어서, 하기 화합물 1 내지 18 중 하나인 축합환 화합물:
1 2 3
4 5 6
7 8 9
10 11 12
13 14 15
16 17 18 - 제1 전극;
상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 유기층을 포함하되,
상기 유기층은 제1항, 제4항, 제6항 내지 제8항, 제10항 내지 제14항 중 어느 한 항의 축합환 화합물의 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자. - 제15 항에 있어서,
상기 유기층이 발광층, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 전자 수송 영역이 상기 축합환 화합물의 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 전자 수송 영역이 전자 수송층, 상기 발광층과 상기 전자 수송층 사이의 버퍼층을 포함하고,
상기 버퍼층이 상기 축합환 화합물의 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 전자 수송 영역이 상기 전자 수송층과 상기 제2 전극 사이의 전자 주입층을 더 포함하는 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드인 유기 발광 소자.
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