JP2002324678A

JP2002324678A - 発光素子

Info

Publication number: JP2002324678A
Application number: JP2001129572A
Authority: JP
Inventors: Tatsuya Igarashi; 達也五十嵐
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2001-04-26
Filing date: 2001-04-26
Publication date: 2002-11-08

Abstract

(57)【要約】【課題】発光特性、耐久性に優れる発光素子を提供す
る。【解決手段】発光層中に下記一般式（１）で表される
化合物を少なくとも１種含み、かつ２環以上の縮環基を
有するアミン誘導体を少なくとも１種含むことを特徴と
する発光素子。【化１】（式中、Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリーレン基を表
し、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は置換基または水素原子
を表す。Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ² ²，Ａ
ｒ³² の少なくとも一つは縮環アリール構造または縮環
ヘテロアリール構造である。Ａｒはアリーレン基または
ヘテロアリーレン基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる電界発光（ＥＬ）素子に関し、
表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照
明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看
板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる発
光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光素子は、低電圧で高
輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子と
して注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により
有機薄膜を形成する発光素子が知られている（アプライ
ドフィジックスレターズ，５１巻，９１３頁，１９
８７年）。この文献に記載された発光素子はトリス（８
−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）
を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料（アミン化合
物）と積層させることにより、従来の単層型素子に比べ
て発光特性を大幅に向上させている。

【０００３】近年、有機ＥＬ素子をフルカラーディスプ
レイへと適用することが活発に検討されているが、高性
能フルカラーディスプレイを開発する為には青・緑・
赤、それぞれの発光素子の特性を向上する必要がある。
例えば、青色発光素子においては、「有機ＥＬ素子とそ
の工業化最前線」（エヌ・ティー・エス社）ｐ３８に
記載のジスチリルアリーレン化合物（ＤＰＶＢｉ）な
どが広範に検討されているが、色純度、耐久性、発光輝
度、効率の点で問題があり、改良が望まれていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性、耐久性が良好な発光素子の提供にある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
について検討の結果、下記手段により本発明に到達した
ものである。１．一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物層を形成した発光素子において、発光層中
に下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種
含み、かつ２環以上の縮環基を有するアミン誘導体を少
なくとも１種含むことを特徴とする発光素子。

【０００６】

【化５】

【０００７】（式中、Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリ
ーレン基を表し、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は置換基ま
たは水素原子を表す。Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａ
ｒ¹²，Ａｒ² ²，Ａｒ³² の少なくとも一つは縮環アリー
ル構造または縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒはア
リーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。）２．前記一般式（１）で表される化合物の少なくとも
１種が下記一般式（２）で表される化合物であることを
特徴とする前記１に記載の発光素子。

【０００８】

【化６】

【０００９】（式中、Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリ
ーレン基を表し、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は置換基ま
たは水素原子を表す。Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａ
ｒ¹²，Ａｒ² ²，Ａｒ³² の少なくとも一つは縮環アリー
ル構造または縮環ヘテロアリール構造である。Ｒ¹，
Ｒ²，Ｒ³は水素原子または置換基を表す。）３．前記一般式（１）で表される化合物の少なくとも
１種が下記一般式（３）で表される化合物であることを
特徴とする前記１に記載の発光素子。

【００１０】

【化７】

【００１１】（式中、Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³は置換基を表
す。Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵，Ｒ¹⁶は水素原子または置換基を表す。
ｑ¹¹，ｑ¹²，ｑ¹³ は０〜９の整数を表す。）４．２環以上の縮環基を有するアミン誘導体のガラス
転移点が８０℃以上であることを特徴とする前記１〜３
に記載の発光素子。５．２環以上の縮環基を有するアミン誘導体がモノア
ミン誘導体であることを特徴とする前記１〜４に記載の
発光素子。６．２環以上の縮環基を有するアミン誘導体が下記一
般式（９）または一般式（１０）で表される化合物であ
ることを特徴とする前記１に記載の発光素子。

【００１２】

【化８】

【００１３】（式中、Ｒ⁹¹，Ｒ⁹²，Ｒ⁹³は３環以上縮環
した縮環多環式炭化水素構造を有する基を表す。Ａｒ
¹⁰¹，Ａｒ¹⁰²，Ａｒ¹⁰³ はアントラセン構造、フェナン
トレン構造、または、ピレン構造を有する基を表す。Ｒ
¹⁰¹，Ｒ¹⁰²，Ｒ¹⁰³は置換基を表す。ｎ¹⁰¹，ｎ¹⁰²，ｎ
¹⁰³はそれぞれ０〜４の整数を表す。）

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本明細書において「〜」はその前後に記載される
数値を、それぞれ最小値および最大値として含む範囲を
示す。

【００１５】本発明は、一対の電極間に発光層もしくは
発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子に
おいて、発光層中に一般式（１）で表される化合物を少
なくとも１種含み、かつ２環以上の縮環基を有するアミ
ン誘導体を少なくとも１種含むことを特徴とする発光素
子に関する。

【００１６】一般式（１）で表される化合物の発光層中
の濃度は、それぞれ１質量％以上９９質量％以下である
ことが好ましく、５質量％以上９０質量％以下であるこ
とがより好ましく、１０質量％以上８０質量％以下であ
ることがさらに好ましい。

【００１７】本発明の発光素子は、一般式（１）で表さ
れる化合物の少なくとも１種が、一般式（２）で表され
る化合物であることが好ましく、一般式（１）で表され
る化合物の少なくとも１種が、一般式（３）で表される
化合物であることがより好ましい。

【００１８】一般式（１）について説明する。Ａｒ¹¹，
Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリーレン基を表す。アリーレン基
の炭素数は６〜３０が好ましく、６〜２０がより好まし
く、６〜１６がさらに好ましい。アリーレン基として
は、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレ
ン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、ペリレニ
レン基、フルオレニレン基、ビフェニレン基、ターフェ
ニレン基、ルブレニレン基、クリセニレン基、トリフェ
ニレニレン基、ベンゾアンスリレン基、ベンゾフェナン
トレニレン基、ジフェニルアンスリレン基などが挙げ
られ、これらのアリーレン基はさらに置換基を有してい
ても良い。

【００１９】アリーレン基上の置換基としては、例え
ば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ま
しくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０
であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキ
サデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましく
は炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、ア
リル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられ
る。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、よ
り好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２
〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルな
どが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチル
フェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられ
る。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好
ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１
０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキ
シ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素
数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例
えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシ
ロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ま
しくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ
などが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリ
ジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノ
リルオキシなどが挙げられる。）、

【００２０】アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミ
ル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカル
ボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは
炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であ
り、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルな
どが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好
ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２
０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオ
キシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、
例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられ
る。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、
より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数
２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミ
ノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素
数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例
えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数
７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好まし
くは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカル
ボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ
基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数
１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例え
ばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ
などが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは
炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に
好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイ
ル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、
フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバ
モイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチ
ルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられ
る。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが
挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙
げられる。）、

【００２１】ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−
ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、
２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スル
ホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スル
フィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル
などが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウ
レイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン
酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミ
ドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト
基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシ
ル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒ
ドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテ
ロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原
子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリ
ル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベン
ズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリ
ル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられ
る。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好
ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２
４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリ
ルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置
換基は更に置換されてもよい。

【００２２】前記Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹は、好ましく
はフェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、フェ
ナントレニレン基、ビフェニレン基、４環以上のアリー
レン基（例えばピレニレン基、ペリレニレン基）であ
り、より好ましくは、フェニレン基、ナフチレン基、フ
ェナントレン基、４環以上のアリーレン基であり、さら
に好ましくは、フェニレン基、フェナントリレン基、ピ
レニレン基であり、特に好ましくは、ピレニレン基であ
る。

【００２３】前記Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は、置換基
または水素原子を表す。置換基としては、前記Ａｒ¹¹上
の置換基で説明した基が挙げられる。Ａｒ¹²，Ａｒ²²，
Ａｒ ³² として好ましくは水素原子、アリール基、ヘテ
ロアリール基、アルキル基、アルケニル基であり、より
好ましくは、水素原子、アリール基、ヘテロアリール基
であり、さらに好ましくは水素原子、アリール基であ
り、特に好ましくは、水素原子、ピレニル基である。

【００２４】前記Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａ
ｒ²²，Ａｒ³² の少なくとも一つは縮環アリール構造、
または縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒ¹¹，Ａ
ｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² の少なくとも
一つが縮環アリール構造であることが好ましい。

【００２５】前記縮環アリール構造としては、好ましく
は、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレ
ン構造、ピレン構造、ペリレン構造、より好ましくは、
ナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェ
ナントレン構造であり、さらに好ましくは、フェナント
レン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好まし
くは、ピレン構造である。

【００２６】前記縮環ヘテロアリール構造としては、好
ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリ
ン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタ
ラジン構造、フェナントロリン構造であり、より好まし
くは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構
造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。

【００２７】前記Ａｒは、３価の基であるアリーレン基
（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは６〜２
０、さらに好ましくは炭素数６〜１６、例えばフェニレ
ン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナント
レン基、ピレニレン基、トリフェニレン基などが挙げら
れる。）、ヘテロアリーレン基（ヘテロ原子として好ま
しくは窒素原子、硫黄原子、酸素原子、より好ましくは
窒素原子、好ましくは炭素数２〜３０より好ましくは炭
素数３〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜１６、例え
ばピリジレン基、ピラジレン基、チオフェニレン基、キ
ノリレン基、キノキサリレン基、トリアジレン基などが
挙げられる）を表し、これらの基は置換基を有していて
も良い。置換基としては例えば、前記Ａｒ¹¹上の置換基
で説明した基が挙げられる。Ａｒは、各々３価の基であ
る、フェニレン基（ベンゼントリイル）、ナフチレン基
（ナフタレントリイル）、アントラセニレン基（アント
ラセントリイル）、ピレニレン基（ピレントリイル）、
トリフェニレン基であることが好ましく、フェニレン基
であることがより好ましく、無置換（Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，
Ａｒ³¹は置換されている）フェニレン基、アルキル置換
フェニレン基であることがさらに好ましい。

【００２８】一般式（１）で表される化合物の好ましい
形態は、一般式（２）で表される化合物、下記一般式
（６）で表される化合物であり、より好ましい形態は、
一般式（３）で表される化合物、下記一般式（４）で表
される化合物、下記一般式（５）で表される化合物、下
記一般式（７）で表される化合物、下記一般式（８）で
表される化合物であり、さらに好ましい形態は一般式
（３）で表される化合物である。また、本発明の化合物
は、炭素原子、水素原子のみから構成されている化合物
が好ましい。

【００２９】

【化９】

【００３０】

【化１０】

【００３１】

【化１１】

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】一般式（２）について説明する。一般式
（２）のＡｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａ
ｒ³² は一般式（１）で説明したＡｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ
³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² とそれぞれ同義であり、
好ましい範囲も同じである。Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は水素原子
または置換基を表す。置換基としては、前記Ａｒ¹¹上の
置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は好
ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、よ
り好ましくは水素原子、アルキル基である。

【００３５】一般式（１），（２）で表される化合物は
Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² の
少なくとも一つがフェナントレン構造、４環以上の縮環
アリール構造または３環以上の縮環ヘテロアリール構造
の化合物が好ましく、フェナントレン構造、ピレン構造
がより好ましい。また、一般式（１），（２）で表され
る化合物はＡｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² が縮環アリール基
または水素原子である化合物が好ましく、Ａｒ¹²，Ａｒ
²²，Ａｒ ³² が３環以上の縮環アリール基または水素原
子であることがより好ましく、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³²
がフェナントレン構造、４環以上の縮環アリール構
造、水素原子であることが更に好ましい。また、一般式
（１），（２）で表される化合物はＡｒ¹¹，Ａｒ²¹，
Ａｒ³¹ がフェナントリレン基または４環以上の縮環ア
リーレン基である化合物が好ましい。

【００３６】一般式（１），（２）で表される化合物
は、炭素原子、水素原子のみから構成されている化合物
が好ましい。

【００３７】一般式（３）について説明する。Ｒ¹¹，Ｒ
¹²，Ｒ¹³は置換基を表す。置換基としては、前記Ａｒ¹¹
上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ
¹³は好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール
基、ヘテロアリール基、アルコキシ基であり、より好ま
しくは、アルキル基、アリール基であり、さらに好まし
くは、アリール基である。

【００３８】ｑ¹¹，ｑ¹²，ｑ¹³ は０〜９の整数を表
す。ｑ¹¹，ｑ¹²，ｑ¹³ は好ましくは０〜３の整数であ
り、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好まし
くは０、１である。

【００３９】Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵，Ｒ¹⁶ は前記Ｒ¹と同義であ
り、好ましい範囲も同じである。

【００４０】一般式（４）について説明する。Ｒ⁴¹，Ｒ
⁴²，Ｒ⁴³は前記Ｒ¹と同義であり、好ましい範囲も同じ
である。Ｒ⁴⁴，Ｒ⁴⁵，Ｒ⁴⁶は前記Ｒ¹¹と同義であり、好
ましい範囲も同じである。ｑ⁴¹，ｑ⁴²，ｑ⁴³ は０〜９
の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好
ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０、１
である。

【００４１】一般式（５）について説明する。Ｒ⁵¹は前
記Ｒ¹¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｒ⁵⁴，Ｒ⁵⁵，Ｒ⁵⁶ は前記Ｒ¹と同義であり、好ましい範
囲も同じである。Ａｒ⁵¹はアンスリル基、フェナントリ
ル基、ピレニル基を表し、Ａｒ⁵²はフェナントリル基、
ピレニル基を表す。Ａｒ⁵¹はフェナントリル基、ピレニ
ル基が好ましく、ピレニル基がより好ましい。Ａｒ⁵²は
ピレニル基が好ましい。ｑ ⁵¹ は０〜９の整数を表し、
好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２
の整数であり、さらに好ましくは０、１である。

【００４２】一般式（６）について説明する。Ｒ⁶¹，Ｒ
⁶² は前記Ｒ¹と同義であり、好ましい範囲も同じであ
る。Ａｒ⁶¹，Ａｒ⁶²，Ａｒ⁶³，Ａｒ⁶⁴ は縮環アリール
基を表し、好ましくはフェナントリル基、４環以上のア
リール基であり、より好ましくは、フェナントリル基、
ピレニル基である。

【００４３】一般式（７）について説明する。Ｒ⁷¹，Ｒ
⁷²，Ｒ⁷³，Ｒ⁷⁴は前記Ｒ¹¹と同義であり、好ましい範囲
も同じである。Ｒ⁷⁵，Ｒ⁷⁶ は前記Ｒ¹と同じであり、好
ましい範囲も同じである。ｑ⁷¹，ｑ⁷²，ｑ⁷³，ｑ⁷⁴ は
０〜９の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、
より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは
０、１である。

【００４４】一般式（８）について説明する。Ｒ⁸¹，Ｒ
⁸²，Ｒ⁸³，Ｒ⁸⁴は前記Ｒ¹¹と同義であり、好ましい範囲
も同じである。Ｒ⁸⁵，Ｒ⁸⁶ は前記Ｒ¹と同じであり、好
ましい範囲も同じである。ｑ⁸¹，ｑ⁸²，ｑ⁸³，ｑ⁸⁴ は
０〜９の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、
より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは
０、１である。

【００４５】本発明の発光素子は、フェナンスレン構造
を有する一般式（１）で表される化合物、およびピレン
構造を有する一般式（１）で表される化合物を有する形
態が好ましく、そのうちの少なくとも１種は、一般式
（３）で表される化合物、および一般式（４）で表され
る化合物を含む形態がより好ましい。

【００４６】本発明では、発光層中に一般式（１）で表
される化合物を少なくとも１種含むが、そのうちの少な
くとも１種は一般式（２）〜（８）で表される化合物を
含有してよい。一般式（２）〜（８）で表される化合物
の発光層中の濃度はそれぞれ１質量％以上９９質量％以
下であることが好ましく、３質量％以上９７質量％以下
であることがより好ましく、５質量％以上９５質量％以
下であることがさらに好ましい。

【００４７】本発明の一般式（１）〜（８）で表される
化合物は低分子化合物であっも良く、また、オリゴマー
化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレ
ン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より
好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましく
は３０００〜１０００００である。）であっても良い。
ポリマー化合物の場合、一般式（１）〜（８）で表され
る構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリ
マー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物
の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体
であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ま
しい。

【００４８】本発明の一般式（１）〜（８）で表される
化合物は、その蛍光スペクトルのλｍａｘ（最大発光波
長）が４００〜５００ｎｍであることが好ましく、４０
０〜４８０ｎｍであることがより好ましく、４００〜４
６０ｎｍであることがさらに好ましい。

【００４９】次に本発明の一般式（１）〜（８）で表さ
れる化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定さ
れない。

【００５０】

【化１４】

【００５１】

【化１５】

【００５２】

【化１６】

【００５３】

【化１７】

【００５４】

【化１８】

【００５５】

【化１９】

【００５６】

【化２０】

【００５７】

【化２１】

【００５８】

【化２２】

【００５９】本発明の発光素子に含まれる２環以上の縮
環基を有するアミン誘導体について説明する。２環以上
の縮環基としては、例えば、カルバゾリル基、アゼピニ
ル基、キノリル基などのヘテロ環縮環基、ナフチル基、
ピレニル基、アンスリル基などの縮環炭化水素基が挙げ
られる。２環以上の縮環基としては、芳香族縮環炭化水
素基が好ましい。

【００６０】芳香族縮環炭化水素基を有するアミン誘導
体の芳香族縮環基の炭素数は、１０〜４０が好ましく、
１０〜２５がより好ましい。芳香族縮環炭化水素基は好
ましくは置換または無置換の（置換基としては後記のＲ
¹⁰¹で説明する基が挙げられる）、ナフチル基、アンス
リル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ペリレニル基
であり、より好ましくは、ナフチル基、フェナンスリル
基、ピレニル基、アンスリル基、さらに好ましくは、ピ
レニル基、フェナンスリル基である。

【００６１】上記芳香族縮環基を有するアミン誘導体
は、好ましくは、ガラス転移点が８０℃以上であり、よ
り好ましくはガラス転移点が１００℃以上、さらに好ま
しくは１２０℃以上、特に好ましくはガラス転移点が１
５０℃以上である。

【００６２】上記芳香族縮環基を有するアミン誘導体は
モノアミン誘導体が好ましく、一般式（９）で表される
化合物がより好ましく、一般式（１０）で表される化合
物がさらに好ましい。

【００６３】

【化２３】

【００６４】一般式（９）について説明する。Ｒ⁹¹，Ｒ
⁹²，Ｒ⁹³は３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造を
有する基である。３環以上縮環した芳香族縮環構造とし
ては、ＡｌｄｒｉｃｈＳｔｒｕｃｔｕｒｅＩｎｄｅｘ
（Ａｌｄｒｉｃｈ社１９９６〜１９９７年版例えばｐ
１７７〜１７８）、ＬｉｂｒａｒｙｏｆＲａｒｅＣｈ
ｅｍｉｃａｌｓＳｔｒｕｃｔｕｒｅＩｎｄｅｘ（Ｓ
ｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社１９９３年版例えばｐ１
６５〜１６８）、及び、有機化学・生化学命名法上巻
ｐ２１〜２８（平山和雄訳南江堂１９８８年発行）
などに記載の構造などが挙げられ、例えば、アントラセ
ン構造、フェナンスレン構造、ピレン構造、トリフェニ
レン構造、ペリレン構造、フルオランテン構造、インダ
セン構造、アセナフチレン構造、フルオレン構造、テト
ラフェニレン構造、及び、これらの構造にさらに縮環し
た構造（例えばベンゾアントラセン構造、ベンゾピレン
構造、ペンタセン構造、コロネン構造、クリセン構造
等）等が挙げられる。

【００６５】３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造
としては、３環以上縮環した芳香族縮環炭化水素構造が
好ましく、アントラセン構造、フェナンスレン構造、ピ
レン構造がより好ましい。

【００６６】前記Ｒ⁹¹，Ｒ⁹²，Ｒ⁹³の炭素数は、好まし
くは１４〜５０、より好ましくは１４〜３０、さらに好
ましくは１４〜２０である。Ｒ⁹¹，Ｒ⁹²，Ｒ⁹³は炭素原
子、水素原子のみで構成されている基が好ましく、芳香
族炭化水素構造のみで構成されている基がより好まし
い。Ｒ⁹¹，Ｒ⁹²，Ｒ⁹³は好ましくは、置換（置換基とし
ては、例えば、後で述べるＲ¹⁰¹基が挙げられ、好まし
くはアルキル基である）または無置換のアンスリル基、
ピレニル基、フェナンスリル基、アンスリルフェニル
基、ピレニルフェニル基、フェナンスリルフェニル基
であり、より好ましくは、置換または無置換のアンスリ
ルフェニル基、ピレニルフェニル基、フェナンスリルフ
ェニル基である。

【００６７】一般式（１０）について説明する。Ａｒ
¹⁰¹，Ａｒ¹⁰²，Ａｒ¹⁰³ はアントラセン構造、フェナン
トレン構造、または、ピレン構造を有する基を表す。Ａ
ｒ¹⁰¹，Ａｒ¹⁰²，Ａｒ¹⁰³ としては、例えば、アンスリ
ル基、フェナンスリル基、ピレニル基、アンスリルフェ
ニル基、ペリレニル基、クリセニル基、トリフェニレニ
ル基、及び、これらの基に更に縮環した基（例えば、ベ
ンゾアンスリル基、ベンゾピレニル基等）が挙げられ
る。これらの基はさらに置換基を有していても良い。Ａ
ｒ¹⁰¹，Ａｒ¹⁰²，Ａｒ¹⁰³ 基上の置換基としては、例え
ば、後記Ｒ¹⁰¹で説明する基が挙げられ、好ましくは、
アルキル基、アリール基である。

【００６８】前記Ａｒ¹⁰¹，Ａｒ¹⁰²，Ａｒ¹⁰³は、置換
または無置換のアンスリルフェニル基、アンスリル基、
フェナンスレニル基、ピレニル基が好ましく、アルキル
置換または無置換のアンスリルフェニル基、フェナンス
リル基、ピレニル基がより好ましく、ピレニル基、フェ
ナンスリル基が特に好ましい。

【００６９】前記Ｒ¹⁰¹，Ｒ¹⁰²，Ｒ¹⁰³は置換基を表
す。該置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好まし
くは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉ
ｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ
−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アル
ケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは
炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であ
り、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテ
ニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは
炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に
好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギ
ル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基
（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６
〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えば
フェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニ
ルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数
０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好まし
くは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられ
る。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１
〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、
２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、

【００７０】アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜
３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは
炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナ
フチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられ
る。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラ
ジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが
挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホ
ルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシ
カルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好まし
くは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２で
あり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル
などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基
（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７
〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシ
ルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましく
は炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であ
り、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げら
れる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイ
ルアミノなどが挙げられる。）、

【００７１】アルコキシカルボニルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特
に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカ
ルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシ
カルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より
好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜
１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノな
どが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは
炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に
好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホ
ニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３
０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭
素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルス
ルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスル
ファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカル
バモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、

【００７２】アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオな
どが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素
数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ま
しくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなど
が挙げられる。）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは
炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に
好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチ
オ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリ
ルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられ
る。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられ
る。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン
スルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレ
イド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げら
れる。）、

【００７３】リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フ
ェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ
基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ
基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、ス
ルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１
２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素
原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリ
ジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モル
ホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベ
ンズチアゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ま
しくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３
０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリ
メチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられ
る。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換さ
れてもよい。

【００７４】前記Ｒ¹⁰¹，Ｒ¹⁰²，Ｒ¹⁰³はアルキル基、
アリール基が好ましい。

【００７５】ｎ¹⁰¹，ｎ¹⁰²，ｎ¹⁰³はそれぞれ０〜４の
整数を表す。ｎ¹⁰¹，ｎ¹⁰²，ｎ¹⁰³は０〜２が好まし
く、０，１がより好ましく、０がさらに好ましい。

【００７６】本発明の２環以上の縮環基を有するアミン
誘導体は、例えば、一般式（９）の繰り返し単位をひと
つ有する、いわゆる低分子化合物であっても良く、ま
た、一般式（９）の繰り返し単位を複数個有するいわゆ
る、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子
量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００
００００、より好ましくは２０００〜１００００００、
さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）で
あっても良い。ポリマー化合物の場合、一般式（９）で
表される構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、ま
た、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマ
ー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、
共重合体であっても良い。本発明の化合物は低分子化合
物が好ましい。

【００７７】一般式（１）で表される化合物と２環以上
の縮環基を有するアミン誘導体の発光層中の比率（質量
比）は１：１０〜１０：１が好ましく、１：５〜５：１
がより好ましく、１：２〜２：１がさらに好ましい。

【００７８】以下に一般式（９），一般式（１０）の化
合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。

【００７９】

【化２４】

【００８０】

【化２５】

【００８１】

【化２６】

【００８２】

【化２７】

【００８３】

【化２８】

【００８４】本発明の化合物（一般式（１）で表される
化合物、および芳香族縮環構造を有するアミン誘導体）
の製造方法について述べる。本発明の化合物は、種々の
公知の芳香族炭素炭素結合生成反応を利用して合成可能
であり、例えば、ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ
ＲｅａｃｔｉｏｎＧｕｉｄｅ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ
＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．社）ｐ．６１７〜ｐ．６４３、
及び、ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＴ
ｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ（ＶＣＨ社）ｐ．５〜ｐ．
１０３などに記載されている手法を利用して合成する
ことができる。パラジウム触媒存在下炭素炭素結合を生
成する合成法が好ましく、ホウ酸誘導体とアリールハラ
イド誘導体をパラジウム触媒存在下合成する手法がさら
に好ましい。

【００８５】ホウ酸誘導体としては、置換または無置換
のアリールホウ酸誘導体（例えば、１，４−フェニルジ
ホウ酸、４，４′−ビフェニルジホウ酸、ピレンホウ酸
誘導体、フェナントレンホウ酸誘導体等が挙げられ
る）、ヘテロアリールホウ酸誘導体（例えばピリジルジ
ホウ酸などが挙げられる）などが挙げられる。

【００８６】アリールハライド誘導体のハロゲン原子
は、好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であ
り、より好ましくは、臭素原子、ヨウ素原子であり、特
に好ましくは臭素原子である。

【００８７】パラジウム触媒としては、特に限定しない
が、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフ
ィン、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、パラジウ
ムジクロライド（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆ：１，１’−ビ
スジフェニルホスフィノフェロセン）などが挙げられ
る。トリフェニルホスフィンなどの配位子を同時に添加
しても良い。

【００８８】本反応は、塩基を用いた方が好ましい。用
いる塩基の種類は特に限定しないが、例えば、炭酸ナト
リウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミンなどが挙げ
られる。用いる塩基の量は特に限定しないが、ホウ酸
（エステル）部位に対して、好ましくは０．１〜２０当
量、特に好ましくは１〜１０当量である。

【００８９】本反応は溶媒を用いた方が好ましい。用い
る溶媒は特に限定しないが、例えば、エタノール、水、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、トル
エン、テトラヒドロフラン及びそれらの混合溶媒を用い
ることができる。

【００９０】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合
物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形
態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利
用するもの、または本化合物を電荷輸送材料として利用
する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができ
る。

【００９１】本発明の化合物を含有する発光素子の有機
層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗
加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、
コーティング法、インクジェット法、印刷法などの方法
が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティ
ング法、転写法が好ましい。

【００９２】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層
を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔
輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有して
もよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えた
ものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の適
宜材料を用いることができる。

【００９３】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００９４】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げて、発
光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【００９５】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アル
カリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物
または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム
−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−ア
ルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム
−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテ
リビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事
関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミ
ニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混
合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属
等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だ
けでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取る
こともできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウ
ム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好まし
い。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通
常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ま
しくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００
ｎｍ〜１μｍである。

【００９６】陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリ
ング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が
用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を
同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同
時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、ま
たあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及
び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以
下が好ましい。

【００９７】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよく、また、一重項励起子、または、三重項励起
子のいずれから発光する物であっても良い。例えばベン
ゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベ
ンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリ
フェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラ
フェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、ク
マリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘
導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアント
ラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘
導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエ
ン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディ
ン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類
錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポ
リフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化
合物、有機シラン誘導体、本発明の化合物等が挙げられ
る。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通
常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好まし
くは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜
５００ｎｍである。

【００９８】発光層の形成方法は、特に限定されるもの
ではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップコート法など）、インクジェット
法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好
ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。

【００９９】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、カーボン
膜、本発明の化合物等が挙げられる。正孔注入層、正孔
輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１
ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは
５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５０
０ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料
の１種または２種以上からなる単層構造であってもよい
し、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造
であってもよい。

【０１００】正孔注入層、正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒
に溶解または分散させてコーティングする方法（スピン
コート法、キャスト法、ディップコート法など）、イン
クジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティ
ング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散すること
ができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリ
スルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケト
ン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【０１０１】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキ
ノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノ
ン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミ
ド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリル
ピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テト
ラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノ
リノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベ
ンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金
属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、
本発明の化合物等が挙げられる。電子注入層、電子輸送
層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ
〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎ
ｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１
種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、
同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であ
ってもよい。

【０１０２】電子注入層、電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒
に溶解または分散させてコーティングする方法（スピン
コート法、キャスト法、ディップコート法など）、イン
クジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コー
ティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散する
ことができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層
の場合に例示したものが適用できる。

【０１０３】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｔ
ｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、Ｃ
ａＦ₂等の金属フッ化物、ＳｉＯ_xＮ_y、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミ
ド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリク
ロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエ
チレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフル
オロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと
少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を
共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造
を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物
質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。

【０１０４】保護層の形成方法についても特に限定はな
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラス
ターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズ
マ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラ
ズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソ
ースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用
できる。

【０１０５】

【実施例】以下に本発明の実施例について説明するが、
本発明の実施の態様はこれらに限定されない。

【０１０６】（１−１）の合成ピレンホウ酸エステル（下記ａ）１．０ｇ、１，３，
５−トリブロモベンゼン０．２９ｇ、炭酸ナトリウム
０．６ｇ、トリフェニルホスフィン０．０５ｇ、パラ
ジウムカーボン０．０５ｇにジエチレングリコールジ
メチルエーテル２０ｍｌ、水２０ｍｌを加え還流攪拌
した。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍｌ、
水２００ｍｌで希釈し、セライト（和光純薬）ろ過し
た。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム）で精製した後、再結晶（クロロ
ホルム／メタノール）で精製し（１−１）０．５ｇ
を得た。（１−１）の蒸着膜（膜厚１００ｎｍ）を作製
し、その膜蛍光を測定したところ、膜蛍光極大波長λｍ
ａｘは４８０ｎｍであった。化合物のガラス転移点
（Ｔｇ）を測定したところ、１６４℃であった。

【０１０７】

【化２９】

【０１０８】（１−２）の合成フェナントレンホウ酸エステル１．５ｇ、１，３，５
−トリブロモベンゼン０．４７ｇ、炭酸ナトリウム
１．６ｇ、トリフェニルホスフィン０．０７ｇ、パラ
ジウムカーボン０．０７ｇにジエチレングリコールジ
メチルエーテル３０ｍｌ、水３０ｍｌを加え還流攪
拌した。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍ
ｌ、１Ｍ塩酸水２００ｍｌで希釈し、セライトろ過し
た。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン／酢酸エチル系）で精製した後、再結
晶（クロロホルム／メタノール）で精製し（１−２）
１．０ｇを得た。ＭＳスペクトルを測定し、（１−
２）の構造を確認した。（１−２）の蒸着膜を作製し、
その膜蛍光を測定したところ、膜蛍光極大波長λｍａｘ
は３８０ｎｍであった。

【０１０９】

【化３０】

【０１１０】（１−３９）の合成ピレンホウ酸エステル１．０ｇ、１，２，４，５−テ
トラブロモベンゼン０．２８ｇ、炭酸ナトリウム０．
８８ｇ、トリフェニルホスフィン０．０５ｇ、パラジ
ウムカーボン０．０５ｇにジエチレングリコールジメ
チルエーテル３０ｍｌ、水３０ｍｌを加え還流攪拌
した。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍｌ、
１Ｍ塩酸水２００ｍｌで希釈し、セライトろ過した。有
機層を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラフィー
（クロロホルム）で精製した後、再結晶（クロロホルム
／メタノール）で精製し（１−３９）０．４ｇを得
た。ＭＳスペクトルを測定し（１−３９）の構造を確
認した。

【０１１１】

【化３１】

【０１１２】（１−４０）の合成フェナントレンホウ酸エステル１．１５ｇ、１，２，
４，５−テトラブロモベンゼン０．３５ｇ、炭酸ナト
リウム０．９６ｇ、トリフェニルホスフィン０．０７
ｇ、パラジウムカーボン０．０７ｇにジエチレングリ
コールジメチルエーテル３０ｍｌ、水３０ｍｌを加
え還流攪拌した。６時間後、室温に冷却し、セライトろ
過した。ろ別した固体をクロロホルムに溶解し、セライ
トろ過し、パラジウムカーボンを除去した。カラムクロ
マトグラフィー（クロロホルム）で精製した後、再結晶
（クロロホルム／メタノール）で精製し（１−４０）
０．５ｇを得た。ＭＳスペクトル測定により（１−４
０）の構造を確認した。（１−４０）の蒸着膜を作製
し、その膜蛍光を測定したところ、膜蛍光極大波長λｍ
ａｘは４４０ｎｍであった。

【０１１３】

【化３２】

【０１１４】（１−３５）の合成１，３，５−トリブロモベンゼン２５ｇにジエチルエー
テル２５０ｍｌを加え、窒素気流下 −７８℃に冷却し
た。ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）５
２ｍｌを滴下し、室温に昇温した。アンスロン１５．４
ｇを分割添加し、加熱還流下３時間攪拌した。室温に冷
却した溶液に酢酸エチル５００ｍｌ、１Ｍ塩酸水３００
ｍｌを加え、有機層を分取した。有機層を飽和食塩水３
００ｍｌで洗浄した後、濃縮した。カラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム）で精製し化合物Ａを１．５ｇ得
た。ピレンホウ酸エステル０．８４ｇ、化合物Ａ
０．５ｇ、炭酸ナトリウム０．５１ｇ、トリフェニル
ホスフィン０．０５ｇ、パラジウムカーボン０．０５
ｇにジエチレングリコールジメチルエーテル３０ｍ
ｌ、水３０ｍｌを加え還流攪拌した。６時間後、室温
に冷却し、セライトろ過した。ろ別した固体をクロロホ
ルムに溶解し、セライトろ過し、パラジウムカーボンを
除去した。カラムクロマトグラフィー（クロロホルム）
で精製した後、再結晶（クロロホルム／メタノール）で
精製し（１−３５）０．３ｇを得た。ＭＳスペクト
ル測定により（１−３５）の構造を確認した。（１−３
５）の蒸着膜を作製し、その膜蛍光を測定したところ、
膜蛍光極大波長λｍａｘは４７０ｎｍであった。

【０１１５】

【化３３】

【０１１６】（１−３７）の合成１，３，５−トリブロモベンゼン１０ｇにジエチルエー
テル１５０ｍｌを加え、窒素気流下 −７８℃に冷却し
た。ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）４
１．７ｍｌを滴下し、室温に昇温した。アンスロン１
３．０ｇを分割添加し、加熱還流下３時間攪拌した。ジ
エチルエーテルを蒸留除去し、トルエン２００ｍｌ、パ
ラトルエンスルホン酸０．１ｇを加え加熱還流下３時
間攪拌した。室温に冷却した溶液にクロロホルム３００
ｍｌ、水３００ｍｌを加え、有機層を分取、濃縮した。
カラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製した
後、晶析し（クロロホルム／ヘキサン）、化合物Ｂ
２．０ｇを得た。ピレンホウ酸エステル０．２７ｇ、
化合物Ｂ０．４ｇ、炭酸ナトリウム０．１７ｇ、トリ
フェニルホスフィン０．０５ｇ、パラジウムカーボン
０．０５ｇにジエチレングリコールジメチルエーテル
３０ｍｌ、水３０ｍｌを加え還流攪拌した。６時間
後、室温に冷却し、セライトろ過した。ろ別した固体を
クロロホルムに溶解し、セライトろ過し、パラジウムカ
ーボンを除去した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン／酢酸エチル系で溶出し、そのあとクロロホルム系
で溶出）で精製した後、再結晶で精製し（クロロホルム
／メタノール）（１−３７）０．１ｇを得た。ＭＳ
スペクトル測定により（１−３７）の構造を確認した。
（１−３７）の蒸着膜を作製し、その膜蛍光を測定した
ところ、膜蛍光極大波長λｍａｘは４６７ｎｍであっ
た。

【０１１７】

【化３４】

【０１１８】（９−１）の合成ピレンホウ酸エステルａ１．５ｇ、トリス（ｐ−ブ
ロモフェニル）ベンゼン０．６７ｇ、炭酸ナトリウム
１．４７ｇ、トリフェニルホスフィン０．０５ｇ、パ
ラジウムカーボン０．０５ｇにジエチレングリコール
ジメチルエーテル５０ｍｌ、水５０ｍｌを加え還流
攪拌した。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍ
ｌ、水２００ｍｌで希釈し、セライトろ過した。有機層
を水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム）で精製した後、再結晶（クロロホルム／メ
タノール）で精製し（９−１）を０．８ｇを得た。
（９−１）の蒸着膜（１００ｎｍ）を作製し、その膜蛍
光を測定したところ、膜蛍光極大波長λｍａｘは４７３
ｎｍであった。

【０１１９】（９−２）の合成ホウ酸エステルｂ１．０ｇ、トリス（ｐ−ブロモフ
ェニル）ベンゼン０．３８ｇ、炭酸ナトリウム０．８
５ｇ、トリフェニルホスフィン０．０５ｇ、パラジウ
ムカーボン０．０５ｇにジエチレングリコールジメチ
ルエーテル５０ｍｌ、水５０ｍｌを加え還流攪拌し
た。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍｌ、水
２００ｍｌで希釈し、セライトろ過した。有機層を水１
００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラフィー（クロロホ
ルム）で精製した後、再結晶（クロロホルム／メタノー
ル）で精製し白色固体（９−２）を０．４ｇを得た。

【０１２０】（９−３）の合成ホウ酸エステルｃ１．５ｇ、トリス（ｐ−ブロモフ
ェニル）ベンゼン０．７２ｇ、炭酸ナトリウム１．６
ｇ、トリフェニルホスフィン０．０５ｇ、パラジウム
カーボン０．０５ｇにジエチレングリコールジメチル
エーテル５０ｍｌ、水５０ｍｌを加え還流攪拌し
た。６時間後、反応溶液をクロロホルム２００ｍｌ、水
２００ｍｌで希釈し、セライトろ過した。有機層を水１
００ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を濃縮した。カラムクロマトグラフィー（クロロホ
ルム）で精製した後、再結晶（クロロホルム／メタノー
ル）で精製し（９−３）を０．９ｇを得た。ＤＳＣ
（示差走査熱量測定）にてＴｇ（ガラス転移点）を測定
したところ、１５３℃であった。

【０１２１】上記本発明の化合物例（９−１）、（９−
２）、（９−３）のそれぞれの反応スキームを以下に示
す。

【０１２２】

【化３５】

【０１２３】比較例１洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、ジス
チリル化合物ｂを２０ｎｍ蒸着し、この上にアゾール
化合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニ
ングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着し、素子
を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２
４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光
させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波
長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭ
Ａ−１１を用いて測定した。その結果、色度値（０．１
５，０．２０）の青緑色発光が得られ、最高輝度１１３
０ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。窒素雰囲気下１日放置
したところ、膜面の白濁が観察された。

【０１２４】比較例２化合物ｂの替わりに、本発明の化合物（１−１）を用
い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、
（０．１７，０．３１）の青緑色発光を得、最高輝度１
２７４０ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出
したところ（発光輝度、発光スペクトル、電流密度、比
視感度曲線より算出）、φ_EL＝１．８％であった。窒
素雰囲気下１日放置したが、膜面は透明であった。ま
た、１００ｃｄ／ｍ² で２時間連続発光させたとこ
ろ、駆動電圧が１．０Ｖ上昇した。

【０１２５】

【化３６】

【０１２６】実施例１洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（９−２）を１対１の比で共蒸着
し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。
比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、（０．
１５，０．１５）の青色発光で、最高輝度４２００ｃｄ
／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したところ、
φ_EL＝２．０％であった。窒素雰囲気下１日放置した
が、膜面は透明であった。また、１００ｃｄ／ｍ² で
２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．３Ｖ上昇
した。

【０１２７】実施例２洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と（９−２７）を１対３の比で共蒸着し、
この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。比較
例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、（０．１
６，０．２０）の青色発光を得、最高輝度７６００ｃｄ
／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したところ、
φ_EL＝１．８％であった。窒素雰囲気下１日放置した
が、膜面は透明であった。また、１００ｃｄ／ｍ² で
２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．６Ｖ上昇
した。

【０１２８】実施例３洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（９−１）を１対１の比で共蒸着
し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。
比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、（０．
１６，０．２８）の青緑色発光を得、最高輝度８５００
ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出したとこ
ろ、φ_EL＝１．９％であった。窒素雰囲気下１日放置
したが、膜面は透明であった。また、１００ｃｄ／ｍ
² で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．４Ｖ
上昇した。

【０１２９】実施例４洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−２）と化合物（９−１）を１対１の比で共蒸着
し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。
比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、（０．
１６，０．２６）の青緑色発光が得られ、最高輝度４６
００ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出した
ところ、φ_EL＝１．８％であった。窒素雰囲気下１日
放置したが、膜面は透明であった。また、１００ｃｄ
／ｍ² で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が０．
３Ｖ上昇した。

【０１３０】実施例５洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（９−２）を１対１００の比で共
蒸着し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着し
た。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、
（０．１６，０．１０）の青色発光が得られ、最高輝度
１８２０ｃｄ／ｍ ²を得た。素子の外部量子効率を算出
したところ、φ_EL＝０．９％であった。窒素雰囲気下
１日放置したが、膜面は透明であった。また、１００
ｃｄ／ｍ² で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が
０．６Ｖ上昇した。

【０１３１】実施例６洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（９−３７）を１対１の比で共蒸
着し、この上にアゾール化合物ｃを４０ｎｍ蒸着し
た。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、
（０．１５，０．１５）の青色発光が得られ、最高輝度
１８２０ｃｄ／ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出
したところ、φ_EL＝１．２％であった。窒素雰囲気下
１日放置したが、膜面は透明であった。また、１００
ｃｄ／ｍ² で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が
０．８Ｖ上昇した。

【０１３２】実施例７ポリビニルカルバゾール４０ｍｇ、２−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−５−（４−ビフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール１２ｍｇ、（１−１）１ｍｇ、
（９−１）１ｍｇをジクロロエタン２．５ｍｌに溶
解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした（１５
００ｒｐｍ，２０ｓｅｃ）。有機層の膜厚は１２０ｎｍ
であった。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結
果、（０．１６，０．１８）の青色発光が得られ、最高
輝度２１００ｃｄ／ｍ²を得た。

【０１３３】同様に本発明の化合物を含有することによ
り、高効率・高耐久性の青色発光ＥＬ素子が作製でき
る。また橙〜赤色の発光色素（例えばＤＣＭ（7,4-
(Dicyanomethlene)-2-methyl-6-(4-dimethylaminostyry
l)-4H-pyran）に代表されるピラン誘導体、Ｉｒ（ａｃ
ａｃ）（ｐｈｑ）₂ （ａｃａｃ＝アセチルアセトン，ｐ
ｈｑ＝フェニルキノリン）錯体に代表される遷移金属
錯体など）を発光層に含有させることにより、高効率
・高耐久白色発光素子が作製できる。

【０１３４】

【発明の効果】本発明の発光素子は発光特性（色純度や
外部量子効率（φ_EL））、耐久性（膜面の白濁がなく、
駆動電圧の経時的上昇が小さい）に優れ、表示素子、デ
ィスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録
光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリ
ア、光通信等の分野に好適に使用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、
発光層中に下記一般式（１）で表される化合物を少なく
とも１種含み、かつ２環以上の縮環基を有するアミン誘
導体を少なくとも１種含むことを特徴とする発光素子。【化１】（式中、Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリーレン基を表
し、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は置換基または水素原子
を表す。Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ² ²，Ａ
ｒ³² の少なくとも一つは縮環アリール構造または縮環
ヘテロアリール構造である。Ａｒはアリーレン基または
ヘテロアリーレン基を表す。）
【請求項２】前記一般式（１）で表される化合物の少
なくとも１種が下記一般式（２）で表される化合物であ
ることを特徴とする請求項１に記載の発光素子。【化２】（式中、Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹ はアリーレン基を表
し、Ａｒ¹²，Ａｒ²²，Ａｒ³² は置換基または水素原子
を表す。Ａｒ¹¹，Ａｒ²¹，Ａｒ³¹，Ａｒ¹²，Ａｒ² ²，Ａ
ｒ³² の少なくとも一つは縮環アリール構造または縮環
ヘテロアリール構造である。Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は水素原子
または置換基を表す。）
【請求項３】前記一般式（１）で表される化合物の少
なくとも１種が下記一般式（３）で表される化合物であ
ることを特徴とする請求項１に記載の発光素子。【化３】（式中、Ｒ¹¹，Ｒ¹²，Ｒ¹³は置換基を表す。Ｒ¹⁴，
Ｒ¹⁵，Ｒ¹⁶は水素原子または置換基を表す。ｑ¹¹，
ｑ¹²，ｑ¹³ は０〜９の整数を表す。）
【請求項４】２環以上の縮環基を有するアミン誘導体
のガラス転移点が８０℃以上であることを特徴とする請
求項１〜３に記載の発光素子。
【請求項５】２環以上の縮環基を有するアミン誘導体
がモノアミン誘導体であることを特徴とする請求項１〜
４に記載の発光素子。
【請求項６】２環以上の縮環基を有するアミン誘導体
が下記一般式（９）または一般式（１０）で表される化
合物であることを特徴とする請求項１に記載の発光素
子。【化４】（式中、Ｒ⁹¹，Ｒ⁹²，Ｒ⁹³は３環以上縮環した縮環多環
式炭化水素構造を有する基を表す。Ａｒ¹⁰¹，Ａｒ¹⁰²，
Ａｒ¹⁰³ はアントラセン構造、フェナントレン構造、ま
たは、ピレン構造を有する基を表す。Ｒ¹⁰¹，Ｒ¹⁰²，Ｒ
¹⁰³は置換基を表す。ｎ¹⁰¹，ｎ¹⁰²，ｎ¹⁰³はそれぞれ０
〜４の整数を表す。）