KR102130880B1 - 화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
화합물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 명세서는 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물, 상기 화합물 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤 (exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물 층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입물질, 정공수송물질, 발광 물질, 전자수송물질, 전자주입물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입물질이나 정공수송물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입물질이나 전자수송물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
위에서 언급한 외에, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 갖는 것이 바람직하다.
첫째로, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 열적 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 유기 발광 소자 내에서는 전하들의 이동에 의한 줄열 (joule heating)이 발생하기 때문이다. 현재 정공수송층 물질로 주로 사용되는 NPB는 유리 전이 온도가 100 ℃이하의 값을 가지므로, 높은 전류를 필요로 하는 유기 발광 소자에서는 사용하기 힘든 문제가 있다.
둘째로, 저전압 구동 가능한 고효율의 유기 발광 소자를 얻기 위해서는 유기 발광 소자 내로 주입된 정공 또는 전자들이 원활하게 발광층으로 전달되는 동시에, 주입된 정공과 전자들이 발광층 밖으로 빠져나가지 않도록 하여야 한다. 이를 위해서 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 적절한 밴드갭 (band gap)과 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위를 가져야 한다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공수송 물질로 사용되는 PEDOT:PSS의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율 장 수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다.
이외에도 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 화학적 안정성, 전하이동도, 전극이나 인접한 층과의 계면 특성 등이 우수하여야 한다. 즉, 유기 발광소자에서 사용되는 물질은 수분이나 산소에 의한 물질의 변형이 적어야 한다. 또한, 적절한 정공 또는 전자 이동도를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하여 엑시톤 형성을 극대화할 수 있어야 한다. 그리고, 소자의 안정성을 위해 금속 또는 금속 산화물을 포함한 전극과의 계면을 좋게 할 수 있어야 한다.
따라서, 당 기술 분야에서는 새로운 유기물의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자에서 사용 가능한 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이 목적이다.
본 명세서는 Z+X- 또는 Z+.X-로 표시되는 화합물로서, 상기 Z는 하기 화학식 1로 표시되는 아릴아민 유도체이고, 상기 X-는 1가의 음이온인 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이며, X1 중 적어도 하나는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
a는 1 내지 5의 정수이고,
b는 0 내지 5의 정수이며,
m 및 n은 각각 0 내지 4의 정수이고,
m, n, a 및 b는 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서는 또한, 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
마지막으로, 본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계; 상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물은 전하 이동도를 증가시키고 전하 개수를 증가시켜 효율적인 정공수송성 물질 혹은 정공수송성 물질과 혼합하여 도펀트 물질로 작용하면서, 변형되거나 환원된 기존 전자 수용성 물질의 양이온 같은 불순물이 존재하지 않아, 전계 발광 소자의 성능 및 재현성을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물은 열 또는 빛에 의해 중합되는 관능기를 포함하고 있어 성막 후 충분한 열 또는 빛을 부여할 경우, 다음 용액 공정용 용매에 대한 내성이 생겨 본 명세서의 일 실시상태에 따른 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물이 씻겨나가거나 막 특성이 변화되지 않아 재현성 있는 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물은 다양한 유기 용매에 대한 용해도가 높고 본 유도체가 용해된 용액을 이용하여 균일한 성막을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물을 이용하여 형성된 유기물층은 열 및 광을 통한 경화 후 열적 및 광적 안정성이 우수하고 타 용매에 대한 용해성을 가지지 않아, 상기 성막 위에 또 다른 용액 공정을 통하여 적층 성막 공정을 수행할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있으며, 낮은 구동전압 및 높은 발광효율 특성을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 화학식 3-1의 양이온과 음이온의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 중간체로서의 2,2'-(5'-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)bis(1,3-dioxolane)를 합성한 결과를 H-NMR로 나타낸 도이다.
도 4는 화학식 1-1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 화학식 1-5의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 2는 화학식 3-1의 양이온과 음이온의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 중간체로서의 2,2'-(5'-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)bis(1,3-dioxolane)를 합성한 결과를 H-NMR로 나타낸 도이다.
도 4는 화학식 1-1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 화학식 1-5의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서를 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 “이들의 조합”의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
최근, 기존의 증착 공정을 대체하여 용액 공정, 특히 잉크젯 공정을 이용하여 유기 발광 소자를 개발하고자 하고 있다. 이렇게 할 경우 유기 발광 소자 공정 비용을 획기적으로 감소시킬 수 있다. 초창기에는 모든 유기 발광 소자 층을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광 소자를 개발하려 하였으나, 이는 현재 기술로는 한계가 있어 정구조 형태에서 HIL, HTL, EML만을 용액 공정으로 진행하고 추후 공정은 기존의 증착 공정을 활용하는 하이브리드(hybrid) 공정이 연구 중이다. 또한, 초창기에는 코팅성을 장가시키기 위하여 고분자 형태를 가진 유기 발광 물질을 많이 활용하였으나, 고분자 고유의 배치에 따른(batch to batch) 변화 문제와 순도 문제로 인하여 현재는 단분자 OLED 물질도 많이 개발 중이다.
한편, 정공 수송성 화합물은 용액 공정이 가능한 무기물을 사용하거나 혹은 반도체적인 특성을 지니는 유기물을 사용할 수 있다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공 수송성 화합물로 사용되는 PEDOT:PSS의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율 장수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다. PEDOT:PSS 이외에 아릴 아민 유도체도 많이 사용된다.
특히 아릴아민 유도체는 상대적으로 높은 정공 이동 속도와 전기적 안정성이 뛰어나 대표적인 정공 수송성 화합물이다. 아릴아민 유도체는 아민을 포함하고 있어 정공 생성 및 이동이 유리하다.
하지만, 아릴아민 유도체를 단독으로 사용하여 유기물층을 구성할 경우, 충분한 전하 개수 및 전하 이동도를 보유하고 있지 않아, 임의의 양의 전자 수용성 화합물을 정공 수송성 화합물에 첨가하여 전하 개수 및 전하 이동도를 증가시키고 유기 발광 소자의 성능 및 수명을 향상시킨다.
본 명세서에서 상기 전자 수용성 화합물이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
또한, 상기 전자 수용성 화합물은 호스트 물질 중 전체 혹은 일부에서 전자를 받아 호스트 물질이 양이온 혹은 양이온 라디칼로 변환되도록 촉진함으로써 코팅 후 열처리 혹은 광 처리 과정에서 호스트 물질의 중합이 원활히 이루어지도록 도와줄 수 있다.
이러한 전자 수용성 화합물은 하기와 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 구조들은 정공 수송성 화합물로 사용되는 아릴아민 유도체와 같이 첨가되어 정공 수송성 화합물을 산화시켜 양이온이나 양이온 라디칼로 변환시키고 이 변환된 정공 수송성 화합물은 음이온의 counter ion이 되어 ionic pair로 존재하게 되며, 정공 수송성 화합물을 산화시킨 기존 전자 수용성 화합물의 양이온은 변형되거나 환원되어 정공주입층 내에 존재한다. 상기 변형되거나 환원된 기존의 양이온은 정공주입층에 불순물로 작용할 수 있어, 공정 중 제거되는 것이 바람직하나, 현재 사용되는 공정상 변형되거나 환원된 기존의 양이온을 제거하기는 어렵다. 실제로 상기 구조 중 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오도늄 테트라키스(펜타플로오로페닐)보레이트(4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate)는 TGA 측정에서 5% 중량 손실(weight loss)이 235℃에서 관찰되어 4-이소프로필-4'-메틸디페닐이오도늄(4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium) 이온이나 이 이온에서 변형된 물질이 일반적 용액 공정용 전계 발광 소자 제작 공정 중 정공주입층에 잔존한다는 것을 짐작할 수 있다.
또한, 정공 수송성 화합물과 기존 상기 전자 수용성 물질을 혼합하여 제조한 용액으로 코팅한 막은 다음 공정 용매에 대한 용매 내성이 없어 용매에 의하여 반응하지 못한 전자 수용성 물질이 씻겨 나가 정공 이동도가 감소하거나 막 특성이 변형되어 소자 특성을 저하시키는 문제가 있다.
이러한 문제를 해결하고자 정공 수송성 화합물과 전자 수용성 화합물의 특성을 동시에 가지고 있는 물질의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서에 기재된 Z+X- 또는 Z+.X-로 표시되는 화합물은 정공 수송성의 특성과 함께 전자 수용성 특성을 함께 가지고 있으므로, 서로 다른 두 물질을 혼합하는 등의 공정이 필요 없으므로 효율적이며, 서로 다른 두 물질을 혼합하게 될 경우 발생할 수 있는 비율의 변화 및 추가 공정상의 문제들이 야기되는 것을 방지할 수 있다.
본 명세서에 있어서, Z는 상기 화학식 1로 표시되는 아릴아민 유도체이고, Z+는 양이온 화합물, Z+.은 양이온이면서 동시에 라디칼인 화합물을 의미한다.
상기 양이온 화합물은 양성자수가 전자수보다 많아 양의 알짜 전하(net charge)를 가진 화합물을 의미한다. 또한 라디칼 화합물은 쌍을 이루지 않은(unpaired) 전자를 지닌 화합물을 의미하는데, 화합물의 종류에 따라 양이온이면서 동시에 라디칼인 화합물이 존재할 수 있다. 일반적으로 π-라디칼 화합물은 불안정한 것으로 알려져있지만 π-컨쥬게이션 시스템(π-conjugated system), 알킬 치환기 등 적절한 구조를 지닌 경우 양이온 라디칼 물질은 안정하게 존재할 수 있다. (Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 561-569) 본 발명에서는 전자 수용성 물질의 음이온이 정공 수송성 물질과 결합하고 변형 혹은 환원된 양이온 물질은 정제를 통해 제거되어 정공 수송층 화합물의 양이온 혹은 양이온 라디칼을 생성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 가교가능한 작용기를 포함하고 이로 인하여 성막 후 경화가 가능하다.
본 명세서에 있어서 “가교가능한 작용기”란 열 및/또는 광에 노출시킴으로써, 화합물 간에 중합을 시키는 반응성 치환기를 의미할 수 있다. 중합은 열처리 또는 광을 조사하여, 탄소-탄소 다중결합, 환형 구조가 분해되면서 생성된 라디칼이 연결되면서 생성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이, 가교가능한 작용기를 포함하는 화합물의 경우, 용액 도포법에 의하여 유기 발광 소자를 제조할 수 있어 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 아릴아민 유도체는 코어 구조에 아민구조를 포함하고 있으므로, 유기 발광 소자에서 정공주입, 정공수송물질로서 적절한 에너지 준위 및 밴드갭을 가질 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 아릴아민 유도체의 치환기를 조절하여 적절한 에너지 준위 및 밴드갭을 미세하게 조절할 수 있고, 유기물 사이에서의 계면 특성을 향상시켜, 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율을 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 아릴아민 유도체는 가교가능한 작용기가 1개 이상 존재하여, 중합시 가교를 일으켜 다양한 용매에 대한 용해성을 극히 낮추며, 이에 따라 본 화합물을 포함한 용액으로 성막 공정 후 가교한 막 위에 추가로 용액 공정이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 아릴아민 유도체는 가교 후 열적 안정성이 우수하므로, 소자의 구동 안정성 및 수명 특성의 향상을 유도할 수 있다.
이하, 본 명세서의 치환기를 이하에서 상세하게 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 실릴기; 알콕시기; 알케닐기; 에스테르기; 아릴기; 아민기; 아릴아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
상기 알킬기는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환되어, 아릴알킬기 또는 헤테로아릴알킬기로 작용할 수 있다. 상기 아릴기, 헤테로고리기는 후술하는 아릴기, 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 상기 알킬기의 길이는 화합물의 공액 길이에는 영향을 미치지 않고, 화합물의 유기 발광 소자 적용 방법 예컨대, 진공증착법 또는 용액도포법의 적용에 영향을 미칠 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알콕시기는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환되어, 아릴옥시기 또는 헤테로아릴옥시기로 작용할 수 있다. 상기 아릴기, 헤테로고리기는 후술하는 아릴기, 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
상기 알케닐기는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환되어, 아릴알케닐기 또는 헤테로아릴알케닐기로 작용할 수 있다. 상기 아릴기, 헤테로고리기는 후술하는 아릴기, 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
및 
, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 알킬기로 치환되어, 알킬아릴기로 작용할 수 있다. 상기 알킬기는 전술한 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있으며, 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기가 서로 결합하여 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며, 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있다.
상기 탄화수소고리는 상기 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 상기 헤테로고리는 지방족, 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며, 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z+X- 또는 Z+.X-로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 하기 화학식 1로 표시되는 아릴아민 유도체로서, 양이온 또는 양이온이면서 동시에 라디칼 형태를 가질 수 있다.
[화학식 1]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X-는 1가의 음이온이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이며, X1 중 적어도 하나는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1 내지 5의 정수이고, 상기 b는 0 내지 5의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1 내지 5의 정수이고, 상기 b는 1 내지 5의 정수이며, X1 중 적어도 하나는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이며, X2 중 적어도 하나는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1이고, 상기 b는 1이며, X1 및 X2는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열 또는 광에 의하여 가교가능한 작용기는 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
R3는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 및 화학식 3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
X1, X2, a, b, m 및 n는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
R11, R12, R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
p2, q1 및 q2는 각각 0 내지 5의 정수이고,
p1은 0 내지 7의 정수이며,
p1, p2, q1 및 q2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 인접하는 기와 결합하여 스피로비플루오렌을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소; 중수소; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p1은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 수소; 중수소; 알킬기, 아릴기 또는 실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기, 아릴기 또는 실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 알킬기, 아릴기 또는 실릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 수소; 중수소; t-부틸기, 페닐기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기, 페닐기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 t-부틸기, 페닐기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 수소; 페닐기; 페닐기, 트리메틸실릴기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 수소; 페닐기; N-페닐카바졸기; 또는 트리메틸실릴기 또는 t-부틸기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p2는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q2는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오레닐기를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 디페닐아민기로 치환된 페닐기; 디바이페닐아민기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 디페닐아민기; 티오펜기; 디벤조퓨란기; 카바졸기; 페닐기로 치환된 카바졸기; 실릴기 또는 알킬기로 치환된 페닐기로 치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 알콕시기로 치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 결합하여 9,9-디메틸플루오레닐기; 또는 9,9-디헥실플루오레닐기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 하기 화학식 1-1 내지 1-52 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X-는 하기 화학식 2-1 내지 2-12 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z+X-또는 Z+.X-로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-60 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식과 같이 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<합성예>
2,2'-(5'-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)bis(1,3-dioxolane) (화합물 2)의 합성
[반응식 1]
1L 라운드 바텀 플라스크(RBF)에 1,3-디브로모-5-클로로벤젠(1,3-dibromo-5-chlorobenzene) (10g, 36.98mmol)과 (4-포름일페닐)보로닉 산[(4-formylphenyl)boronic acid] (11.4g, 75.8mmol), 포타슘 카보네이트(Potassium carbonate) (15.33g, 110.09mmol)를 넣고 톨루엔 200ml, 에탄올 100ml, 물 100ml를 넣어 80°C까지 올려 교반하면서 녹여주었다. 반응물질이 용매에 다 녹으면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) (2.14g, 1.849mmol)을 넣어주고 24시간 반응시켰다. 온도를 낮추고 EA와 물로 추출해준 뒤 MgSO4로 잔여 물을 제거하고 참숯에 교반 하여 실리카겔에 통과시킨 후 용매를 제거하고 THF와 메탄올을 이용하여 흰색 결정을 얻었다. (수율: 62%)
위에서 얻은 5'-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-디카르발데히드(5'-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbaldehyde) (화합물 1) (7.35g, 22.91mmol)을 250mL RBF에 넣고 톨루엔 100ml를 넣은 후 TsOH (0.04g, 0.23mmol)과 에틸렌글리콜 (5.1ml, 91.64mmol)를 넣고 dean-stark를 설치하여 고온에서 물을 빼주면서 24시간 반응하였다. NaHCO3로 ?칭(quenching)하고 EA, Brine으로 work-up해준 뒤 MgSO4로 잔여 물을 제거하여 여과하고 용매를 제거하였다. EA:Hex=1:5로 column한 뒤 EA, Hex으로 침전하여 필터하여 흰색 고체를 얻었다. (수율: 53%) 화합물 2를 합성한 결과를 H-NMR 결과를 도 3에 나타내었다.
[반응식 2]
N-([1,1'-비페닐]-4-yl)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine) (6.5g, 17.98mmol), 화합물 2 (7.0g, 17.12mmol), NaOtBu (6.58g, 68.48mmol)을 250mL RBF에 넣어 N2 purging 해준다. Nitrogen으로 bubbling한 톨루엔을 60ml 주입하고 90°C까지 승온하여 시작 물질들을 녹여준 뒤, Pd(PtBu3)2 (0.437g, 0.86mmol)을 넣어주고 120°C로 승온하여 2시간 교반시킨 후 온도를 낮추어 EA, 물로 work-up하였다. MgSO4로 잔여 물을 제거하고 참숯에 교반 하여 실리카겔 패드에 통과시킨 후 용매를 제거하고 EA:Hex=1:5로 column하여 흰색 고체 (화합물 3)를 얻었다. (수율: 84%)
화합물 3 (7.5g, 10.19mmol)을 THF 100ml에 녹이고 물 10ml, 1N HCl (1.3ml, 1.01mmol)을 넣어 70°C에서 reflux하면서 3시간 교반시켰다. 반응이 진행됨에 따라 형광 노랑색의 고체가 침전되는 것을 관찰할 수 있었으며, 온도를 낮추고 바로 THF로 형광 노랑색 고체를 여과하여 50°C vacuum oven에서 24시간 말려 순도 99.9%의 화합물 4를 얻었다. (수율: 86%)
50°C에서 진공 건조(vacuum drying)한 CH3PPh3Br (10.96g, 30.68mmol)을 500mL RBF에 weighing하고 N2 purging해준뒤, distilled THF를 350ml 주입해주고 ice bath에서 2.5M n-BuLi (11.2ml, 27.9mmol)을 dropping하고 30분 정도 교반시켜 수득물을 생성하였다. 다시 욕조의 온도를 0°C로 맞춰주고 화합물 4를 넣어 olefination 반응을 진행하였다. 이때, 화합물 4는 용해도가 매우 좋지 않기 때문에 고체 상태로 넣어주었으며, 반응시간도 overnight으로 길게 시켰다. 반응이 끝난 것을 확인한 뒤 물로 종결시켜 EA, Brine으로 work-up하고 Na2SO4로 잔여물을 제거하고 용매를 날려 TEA를 첨가하여 deactivation 시킨 실리카겔에 고체로 loading하여 EA:Hex=1:250으로 flash column하였다. 용매 제거 후 MC, EA를 사용하여 재결정하여 하얀색 고체 (화학식 1-1)를 수득하였다. (수득률: 27%)
상기 출발 물질을 이용하여 같은 방법으로 화학식 1-5도 수득할 수 있었다.
상기 화학식 1-1 및 1-5를 확인하기 위한 MS 스펙트럼을 각각 도 4 및 5에 나타내었다.
상기 화학식 1의 화합물(Z)은 상기 전자 수용성 화합물에 의하여 양이온(Z+) 또는 양이온 라디칼(Z+.)로 변환된다. 이 과정에서 상기 화학식 1의 화합물은 전부 양이온화 또는 양이온라디칼화 될 수 있다. 또한, 상기 과정에서 화학식 1의 화합물 중 일부는 양이온 또는 양이온 라디칼의 형태로 변환되고, 일부는 화학식 1의 화합물(Z) 형태로 남을 수 있다.
또한, 본 명세서는 Z+X-또는 Z+.X-로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 양이온(Z+) 또는 양이온 라디칼(Z+.)을 제조하는 과정에서 양이온화 또는 양이온라디칼화되지 않은 화학식 1의 화합물(Z)을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 상기 화합물 및 용매를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매;및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 메틸 벤조에이트, 부틸 벤조에이트, 3-페녹시 벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본원 발명의 일 실시상태에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1 종 단독으로 사용하거나, 또는 2 종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매의 비점은 바람직하게 40℃ 내지 250℃, 더욱 바람직하게는 60℃ 내지 230℃이나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 단독 혹은 혼합 용매의 점도는 바람직하게 1 내지 10 CP, 더욱 바람직하게는 3 내지 8CP이나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 농도는 바람직하게 0.1 내지 20 wt/v%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 wt/v%, 이나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 열중합 개시제 및 광중합 개시제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2 종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 열중합 개시제로서는, 메틸 에틸 케톤퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤퍼옥사이드, 아세틸아세톤퍼옥사이드, 메틸사이클로헥사논 퍼옥사이드, 시클로헥사논 퍼옥사이드, 이소부티릴 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 비스-3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, p-크롤 벤조일 퍼옥사이드, 디큐밀퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-(t-부틸 옥시)-헥산, 1,3-비스(t-부틸 퍼옥시-이소프로필) 벤젠, t-부틸 쿠밀(cumyl) 퍼옥사이드, 디-t부틸 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-( 디t-부틸 퍼옥시) 헥산-3, 트리스-(t-부틸 퍼옥시) 트리아진, 1,1-디t-부틸 퍼옥시-3,3,5-트리메틸 사이클로헥산, 1,1-디t-부틸 퍼옥시 사이클로헥산, 2,2-디( t-부틸 퍼옥시) 부탄, 4,4-디-t-브치르파오키시바레릭크앗시드 n-부틸 에스테르, 2,2-비스(4,4-t-부틸 퍼옥시 사이클로헥실)프로판, t-부틸퍼옥시이소부틸레이트, 디t-부틸 퍼옥시 헥사하이드로 테레프탈레이트, t-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사에이트, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 디t-부틸 퍼옥시 트리메틸 아디페이트 등의 과산화물, 혹은 아조비스 이소부틸니트릴, 아조비스디메틸발레로니트릴, 아조비스 시클로헥실 니트릴 등의 아조계가 있으나, 이를 한정하지 않는다.
상기 광중합 개시제로서는, 디에톡시 아세토페논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐 에탄-1-온,1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤,4-(2-히드록시 에톡시) 페닐-(2-하이드록시-2-프로필) 케톤,2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐) 부타논- 1,2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온,2-메틸-2-모르폴리노(4-메틸 티오 페닐) 프로판-1-온,1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐) 옥심, 등의 아세토페논계 또는 케탈계 광중합 개시제, 벤조인, 벤조인메치르에이텔, 벤조인에치르에이텔, 벤조인이소브치르에이텔, 벤조인이소프로피르에이텔, 등의 벤조인에테르계 광중합 개시제, 벤조페논, 4-하이드록시벤조페논, 2-벤조일 나프탈렌,4-벤조일 비페닐,4-벤조일 페닐 에테르, 아크릴화 벤조페논, 1,4-벤조일 벤젠, 등의 벤조페논계 광중합 개시제,2-이소프로필티옥산톤,2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸 티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 등의 티옥산톤계 광중합 개시제, 기타 광중합 개시제로서는, 에틸 안트라퀴논, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 페닐 에톡시 포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐 포스핀옥사이드, 비스(2,4-디메톡시 벤조일)-2,4,4-트리메틸 펜틸포스핀 옥사이드, 메치르페니르그리오키시에스텔, 9,10-페난트렌, 아크리딘계 화합물, 트리아진계 화합물, 이미다졸계 화합물, 을 들 수 있다. 또, 광중합 촉진 효과를 가지는 것을 단독 또는 상기 광 중합 개시제와 병용해 이용할 수도 있다. 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸 디에탄올 아민, 4-디메틸아미노 안식향산 에틸, 4-디메틸아미노 안식향산 이소아밀, 안식향산(2-디메틸아미노) 에틸, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 정공 주입층이다.
또한, 상기 정공 주입층은 상기 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물을 단독으로 포함하거나, 정공 주입층의 도펀트로서 포함한다.
상기와 같이, 상기 본원 발명의 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물을 정공 주입층의 도펀트로 포함하는 경우, 정공 주입층의 호스트 재료는 VNPB 혹은 상기 화학식 1-1 내지 1-52에 해당하는 물질일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 발광층이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(101) 상에 애노드(201), 정공주입층(301), 정공수송층(401), 발광층(501), 전자수송층(601) 및 캐소드(701)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1에서 정공주입층(301), 정공수송층(401) 또는 발광층(501)은 화학식 1로 표시되는 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성된다.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 아릴아민 유도체의 양이온 및/또는 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계; 상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 스핀 코팅을 이용하여 형성된다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 인쇄법에 의하여 형성된다.
본 명세서의 상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 형성하는 단계는 상기 캐소드 또는 애노드 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리 하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 열처리하는 시간은 바람직하게 1시간 이내, 더욱 바람직하게 30분 이내이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 열처리하는 분위기는 바람직하게 아르곤, 질소 등의 불활성 기체이다.
상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 또는 광처리 단계를 포함하는 경우에는 코팅 조성물에 포함된 복수 개의 아릴아민 유도체가 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이 경우, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 증착된 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다.
따라서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층이 열처리 또는 광처리 단계를 포함하여 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물은 고분자 결합제에 혼합하여 분산시킨 코팅 조성물을 이용할 수 잇다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 고분자 결합제로서는, 전하 수송을 극도로 저해하지 않는 것이 바람직하고, 또한 가시광에 대한 흡수가 강하지 않은 것이 바람직하게 이용된다. 고분자 결합제로서는, 폴리(N-비닐카르바졸), 폴리아닐린 및 그의 유도체, 폴리티오펜 및 그의 유도체, 폴리(p-페닐렌비닐렌) 및 그의 유도체, 폴리(2,5-티에닐렌비닐렌) 및 그의 유도체, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리염화비닐, 폴리실록산 등이 예시된다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 아민기를 포함함으로써, 유기물층에 화합물 단독으로 포함할 수도 있고, 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리를 통하여 박막화를 진행시킬 수도 있으며, 다른 모노머와 혼합한 코팅 조성물을 사용하여 공중합체로서 포함시킬 수 있다. 또한, 다른 고분자와 혼합한 코팅 조성물을 사용하여 공중합체, 또는 혼합물을 포함할 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
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제조예
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제조예
1-1. 화학식 3-1의 제조
[화학식 1-1] [화학식 3-1]
100mL RBF에 화학식 1-1을 넣고(160mg, 0.25mmol) 디클로로메탄(Dicholoromethane) 50mL를 넣어 교반한다. 화학식 1-1이 충분히 용해된 뒤 4-이소프로필-4'-메틸 디페닐 요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트(40mg, 0.04mmol)를 첨가한 뒤 환류하며 50℃까지 승온한다. 40시간 교반 후 실온으로 식힌 뒤 용매를 진공에 의해 농축 제거한다. 10mL의 디클로로메탄(Dichloromethane)을 첨가하여 혼합물을 완전히 용해한 뒤 교반하며 50mL의 메탄올을 첨가하고 한 시간동안 교반 후 잔류물을 여과에 의해 회수하여 화학식 3-1를 포함하는 미색의 고체(84mg)을 얻었다.
도 2는 화학식 3-1의 양이온과 음이온의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
제조예
1-2. 화학식 3-43의 제조
[화학식 1-25] [화학식 3-43]
100mL RBF에 화학식 1-25를 넣고(160mg, 0.23mmol) 디클로로메탄(Dicholoromethane) 50mL를 넣어 교반한다. 화학식 1-25가 충분히 용해된 뒤 4-이소프로필-4'-메틸 디페닐 요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트(40mg, 0.04mmol)를 첨가한 뒤 환류하며 50℃까지 승온한다. 24시간 교반 후 실온으로 식힌 뒤 용매를 진공에 의해 농축 제거한다. 15mL의 디클로로메탄(Dichlorometane)을 첨가하여 혼합물을 완전히 용해한 뒤 교반하며 70mL의 메탄올을 첨가하고 한 시간동안 교반 후 잔류물을 여과에 의해 회수하여 화학식 3-43를 포함하는 녹색 분말 고체(78mg)을 얻었다.
제조예
1-3. 화학식 3-12의 제조
[화학식 1-5] [화학식 3-12]
100mL RBF에 화학식 1-5를 넣고(400mg, 0.47mmol) 디클로로메탄(Dicholoromethane) 100mL를 넣어 교반한다. 화학식 1-5가 충분히 용해된 뒤 실버헥사플루오로안티모네이트(100mg, 0.29mmol)를 첨가한 뒤 환류하며 50℃까지 승온한다. 24시간 교반 후 실온으로 식힌 뒤 셀라이트 패드를 통과시킨 후 증발기에서 디클로로메탄을 진공 건조 후 화학식 3-12를 포함하는 흑적색의 분말(375mg)를 었었다.
<
실험예
>
코팅 조성물은 하기 표 1에 기재된 바와 같이, 상기 제조예 1-1 내지 1-3에서 제조된 화학식 3-1; 3-43; 3-12; VNPB; 및 유기용매(시클로헥사논: cyclohexanone) 중에서 혼합하여 생성하였다.
[VNPB]
| 코팅 조성물 | 정공주입층 호스트 |
정공주입층 도펀트 |
호스트 : 도펀트 (질량비) |
| 1 | VNPB | 화학식 3-1 | 8:2 |
| 2 | 화학식 3-43 | 없음 | 10:0 |
| 3 | 화학식 3-12 | 없음 | 10:0 |
| 4 | VNPB | 없음 | 10:0 |
| 5 | 화학식 1-25 | 없음 | 10:0 |
실시예
1.
ITO (indium tin oxide)가 500Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 아이소프로필알콜, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 각각 30분씩 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 글러브박스로 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 표 1에 기재된 코팅 조성물 1을 스핀 코팅하여 300Å 두께로 코팅하고 N2 분위기 하에 230℃로 30분 동안 코팅 조성물을 경화시켜 정공주입층을 형성하였다. 이후, 상기 정공주입층 위에 하기 화합물 A를 1wt/v%로 시클로헥사논(cyclohexanone)에 녹여 스핀코팅하여 정공수송층을 형성하였다.
[화합물 A] [화합물 B]
[화합물 C] [화합물 D]
이어서 진공 증착기로 이송한 후, 상기 정공 수송층 위에 화합물 B와 화합물 C를 0.92:0.08의 비율로 300 Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 상기 화합물 D를 200 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12 Å의 두께로 LiF와 2000 Å의 두께로 알루미늄을 증착하여 전자 주입층과 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.7 Å/sec 를 유지하였고, 캐소드의 LiF는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 x 10-7 내지 5 x 10-8 torr를 유지하였다.
그 후, 유리에 밀봉 유리와 유리 기판을 광경화성 에폭시 수지를 이용하여 접합시킴으로써 밀봉을 행하여, 다층 구조의 유기 EL 소자를 제작했다. 이후의 조작은 대기중, 실온(25℃)에서 행하였다.
실시예
2.
상기 실시예 1에서 정공 주입층을 코팅 조성물 1 대신 코팅 조성물 2를 사용하여 형성한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
3.
상기 실시예 1에서 정공 주입층을 코팅 조성물 1 대신 코팅 조성물 3을 사용하여 형성한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
1.
상기 실시예 1에서 정공 주입층을 코팅 조성물 1 대신 코팅 조성물 4를 사용하여 형성한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
2.
상기 실시예 1에서 정공 주입층을 코팅 조성물 1 대신 코팅 조성물 5를 사용하여 형성한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정한 결과를 하기 표 2에 나타냈었다.
| 실시예 | 구동 전압(V) | 전류 효율(cd/A) | 전력 효율(lm/ W) |
| 실시예 1 | 7.95 | 3.34 | 1.32 |
| 실시예 2 | 8.13 | 2.13 | 0.82 |
| 실시예 3 | 7.54 | 1.88 | 0.78 |
| 비교예 1 | 11.07 | 0.49 | 0.14 |
| 비교예 2 | 10.36 | 0.87 | 0.26 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 아릴아민 양이온 및 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물을 정공 주입층의 도판트 물질로 사용하였을 경우, 비교예 1에 비하여 구동 전압이 낮고 효율이 높음을 알 수 있다.
또한, 아릴아민 양이온 및 양이온 라디칼과 1가의 음이온을 포함하는 화합물을 단독으로 정공 주입층으로 사용하였을 경우에도 비교예 1과 중성 상태의 화합물을 정공 주입층에 사용한 비교예 2에 비하여 낮은 구동전압 및 높은 효율을 보여주고 있다. 이상을 통해, 본 명세서의 바람직한 실시예(정공 주입층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지고 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
101: 기판
201: 애노드
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자수송층
701: 캐소드
201: 애노드
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자수송층
701: 캐소드
Claims (12)
- Z+X- 또는 Z+.X-로 표시되는 화합물로서,
상기 Z는 하기 화학식 1로 표시되는 아릴아민 유도체이고,
상기 X-는 1가의 음이온인 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이며, X1 중 적어도 하나는 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
a는 1 내지 5의 정수이고,
b는 0 내지 5의 정수이며,
m 및 n은 각각 0 내지 4의 정수이고,
m, n, a 및 b는 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 열 또는 광에 의하여 가교가능한 작용기는 하기 구조 중 어느 하나인 것인 화합물:
상기 구조에 있어서,
R3은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 및 화학식 3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
X1, X2, a, b, m 및 n는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
R11, R12, R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
p2, q1 및 q2는 각각 0 내지 5의 정수이고,
p1은 0 내지 7의 정수이며,
p1, p2, q1 및 q2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 Z는 하기 화학식 1-1 내지 1-52 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
- 청구항 1에 있어서,
상기 X-는 하기 화학식 2-1 내지 2-12 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
- 청구항 1에 있어서,
Z+X-또는 Z+.X-로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-60 중 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
- 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.
- 캐소드;
상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드; 및
상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 7의 코팅 조성물의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 코팅 조성물의 경화물은 상기 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 코팅 조성물의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층인 유기 발광 소자. - 기판을 준비하는 단계;
상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계;
상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 청구항 7의 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 11에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 형성하는 단계는
상기 캐소드 또는 애노드 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
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-
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