KR101919621B1 - 인광 ｏｌｅｄ용 호스트 물질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 아릴 규소 및 아릴 게르마늄 호스트 물질을 제공한다. 이들 화합물은 OLED의 발광층에서의 호스트로서 사용시 OLED 디바이스 성능을 개선시킨다.
Description
당해 발명은 합동 산학 연구 협정에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협정은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협정서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
본 발명은 OLED에서 호스트 물질로서 사용하기에 적절한 화합물, 구체적으로 아릴게르만 및 아릴실란 기를 포함하는 화합물에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 방출체일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐쏘드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐쏘드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
하기 화학식 I를 갖는 화합물이 제공된다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, Ar 및 Ar'는 독립적으로 임의로 추가로 치환되는 페닐, 비페닐, 나프틸, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 이루어진 군으로부터 선택된다. Z는 Si 및 Ge로부터 선택된다. L은 단일 결합이거나 또는 아릴, 아미노 또는 그의 조합을 포함하며, L은 임의로 추가로 치환된다.
A는 Z에 직접 결합된 기이고, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴셀레노, 피리딘, 트리아진, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 니트릴, 이소니트릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 추가로 치환되며, 치환은 Z에 직접 결합된 기에 임의로 융합된다.
B는 카르바졸, 아자카르바졸 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 포함하며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 추가로 치환되며, 치환은 카르바졸 또는 아자카르바졸 기에 임의로 융합된다.
하나의 구체예에서, A는
하나의 구체예에서, B는
Y1 및 Y2는 독립적으로 O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되며, X1 내지 X10은 독립적으로 CR' 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 각각의 벤조 고리는 1개 이하의 N을 포함한다. R'는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴셀레노, 피리딘, 트리아진, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 니트릴, 이소니트릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시, 아미노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
하나의 구체예에서, L은
하나의 구체예에서, L은 단일 결합이다. 또다른 구체예에서, L은 Z에 직접 결합된 1종 이상의 페닐을 포함한다.
하나의 구체예에서, Ar 및 Ar'는 페닐이다. 또다른 구체예에서, Ar, Ar'는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 치환된다.
하나의 구체예에서, 화합물은 화합물 1 내지 화합물 11로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제1의 디바이스가 제공된다. 하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스를 포함하며, 애노드, 캐쏘드 및, 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되며 그리고 하기 화학식 I를 갖는 화합물을 포함하는 유기층을 더 포함한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, Ar 및 Ar'는 독립적으로 임의로 추가로 치환되는 페닐, 비페닐, 나프틸, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 이루어진 군으로부터 선택된다. Z는 Si 및 Ge로부터 선택된다. L은 단일 결합이거나 또는 아릴, 아미노 또는 그의 조합을 포함하며, L은 임의로 추가로 치환된다.
A는 Z에 직접 결합된 기이고, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴셀레노, 피리딘, 트리아진, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 니트릴, 이소니트릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 치환은 Z에 직접 결합된 기에 임의로 융합된다.
B는 카르바졸, 아자카르바졸 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 포함하며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 치환은 카르바졸 또는 아자카르바졸 기에 임의로 융합된다.
하나의 구체예에서, 유기층은 발광층이며, 화학식 I의 화합물이 호스트이다. 또다른 구체예에서, 유기층은 발광 도펀트를 더 포함한다. 하나의 구체예에서, 발광 도펀트는
Ra, Rb 및 Rc는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 Ra, Rb 및 Rc의 2개의 이웃하는 치환기는 임의로 연결되어 융합된 고리를 형성한다.
하나의 구체예에서, 발광 도펀트는 화학식 
을 갖는다. D는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, R1, R2 및 R3은 독립적으로 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. 각각의 R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. X-Y는 또다른 리간드를 나타내며, n은 1, 2 또는 3이다. R1은 고리 D에 임의로 연결될 수 있다.
또다른 구체예에서, 디바이스는 비-발광성 층인 제2의 유기층을 더 포함하며, 화학식 I의 화합물은 제2의 유기층에서의 물질이 된다.
하나의 구체예에서, 제2의 유기층은 차단층이며, 화학식 I의 화합물은 제2의 유기층에서 차단 물질이 된다.
하나의 구체예에서, 제2의 유기층은 전자 수송층이며, 화학식 I의 화합물은 제2의 유기층에서 전자 수송 물질이 된다.
하나의 구체예에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 또다른 구체예에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 화학식 I의 화합물을 도시한다.
도 4는 화학식 I의 화합물을 혼입한 샘플 OLED 디바이스 구조를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 화학식 I의 화합물을 도시한다.
도 4는 화학식 I의 화합물을 혼입한 샘플 OLED 디바이스 구조를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐쏘드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐쏘드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도 1은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 캐쏘드(160)를 포함할 수 있다. 캐쏘드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐쏘드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐쏘드를 비롯한 캐쏘드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐쏘드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐쏘드가 배치되어 있고 그리고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐쏘드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐쏘드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 번호 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 대기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 그의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
하기 화학식 I를 갖는 화합물이 제공된다:
<화학식 I>
상기 화학식에서,
Ar 및 Ar'는 독립적으로 임의로 추가로 치환되는 페닐, 비페닐, 나프틸, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 이루어진 군으로부터 선택된댜. Z는 Si 및 Ge로부터 선택된다. L은 단일 결합이거나 또는 아릴, 아미노 또는 그의 조합을 포함하며, L은 임의로 추가로 치환된다.
A는 Z에 직접 결합된 기이고, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴셀레노, 피리딘, 트리아진, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 니트릴, 이소니트릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 치환은 기에 직접 결합된 기에 임의로 융합된다.
B는 카르바졸, 아자카르바졸 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 포함하며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 치환은 카르바졸 또는 아자카르바졸 기에 임의로 융합된다.
"아릴" 기는 내부에서 1종 이상의 융합된 고리를 포함할 수 있는 모든 방향족 탄소 기이다. 단지 예로서 그리고 임의의 한정 없이, 예시의 아릴 기는 페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 코란눌렌 등이 될 수 있다. "헤테로아릴" 기는 1종 이상의 이종원자를 포함하는 "아릴" 기이다. 단지 예로서 그리고 한정 없이, 예시의 헤테로아릴 기는 피리딘, 퀴놀린, 페난트롤린, 아자코란눌렌 등일 수 있다. "아릴" 및 "헤테로아릴" 기 모두는 이들이 다른 분절에 결합되는 복수의 결합 지점을 가질 수 있다.
하나의 실시양태에서, A는
하나의 실시양태에서, B는
Y1 및 Y2는 독립적으로 O, S 및 Se으로 이루어진 군으로부터 선택되며, X1 내지 X10은 독립적으로 CR' 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 각각의 헤테로방향족 고리는 1개 이하의 N을 포함한다. R'는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴셀레노, 피리딘, 트리아진, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 니트릴, 이소니트릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. R은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴 아릴옥시, 아미노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 본원에 개시된 화학식에서의 파선은 또다른 원자와 함께 단일 결합을 형성할 수 있는 기에서의 임의의 위치를 통한 결합을 나타낸다.
일부 실시양태에서, A 기는 전자 수송체로서 작용하며, 링커 단위(L) 및 B 기는 정공 수송체로서 작용한다.
분자 분절을 치환기로서 또는 그렇지 않을 경우 또다른 부분에 결합되는 것으로 기재할 경우, 그의 명칭은 분절(예, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것으로 기재하거나 또는 전체 분자(예, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것으로 기재하는 것으로 이해하여야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 치환기 또는 결합된 분절을 지칭하는 이와 같은 상이한 방식은 등가인 것으로 간주한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 화학식 
을 포함하는 분절을 DBX 기, 즉 디벤조 X로 지칭하며, 여기서 X는 본원에 기재한 원자 또는 기 중 임의의 것이다. DBX 기에서, A1-A8은 탄소 또는 질소를 포함할 수 있다.
하나의 실시양태에서, L은
하나의 실시양태에서, L은 단일 결합이다. 또다른 실시양태에서, L은 Z에 직접 결합된 1종 이상의 페닐을 포함한다.
하나의 실시양태에서, Ar 및 Ar'는 페닐이다. 또다른 실시양태에서, Ar, Ar'는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 치환된다.
본원에 기재된 화학식 I의 신규한 화합물은 아릴실란 또는 아릴게르만 스페이서와 결합된 2개의 상이한 부분, 기 A 및 B를 포함하여 비대칭 구조를 생성한다. "비대칭"이라는 것은 상기 기재한 바와 같은 기 A 및 B가 상이한 구조를 갖는다는 것을 의미한다. 화학식 I의 화합물은 OLED 디바이스에 사용할 경우 다수의 이로운 성질을 갖는다. 첫번째로, 2개의 뚜렷한 부분의 포함은 생성된 화합물의 에너지 레벨을 미세-조정하도록 하며, 이는 이웃하는 층으로부터 전하 주입을 용이하게 하며 그리고 발광체 도펀트에 의하여 포획된 전하를 조절한다. 두번째로, 2개의 상이한 부분은 독립적으로 전자 및/또는 정공 수송 성질로서 갖도록 선택되어 쌍극성 전하 수송 성질을 갖는 화합물을 생성할 수 있다. 이러한 특징은 작업 전압을 억제할 뿐 아니라, 연장된 전하 재조합 구역을 달성하도록 전자 및 정공 플럭스의 균형을 이룰 수 있도록 한다. 세번째로, 아릴실란 및 아릴게르만 스페이서는 기 A 및 B 사이의 공액을 파괴하여 전체 분자에 높은 삼중항 에너지를 보유하며 그리하여 소광(quenching)을 효과적으로 감소시키게 된다.
화학식 I의 화합물은 공지의 대칭 유사체에 비하여 추가의 잇점을 갖는데, 화학식 I의 화합물은 결정화되는 경향이 더 적기 때문이다. 그 결과, 화학식 I의 화합물은 개선된 막 균일성을 가지며, 이는 특정 이론으로 한정하지는 않지만, OLED에서 발광체 및 호스트 물질 사이의 상 분리를 감소시키는 결과를 초래하는 것으로 밝혀졌다. 화학식 I의 신규한 화합물은 OLED 디바이스 성능 변수, 예컨대 발광 스펙트럼 라인 형상, 효율 및 수명을 개선시키는데 사용될 수 있다. 게다가, 화학식 I의 화합물은 또한 톨루엔, 크실렌 및 3-펜옥시톨루엔과 같은 유기 용매중에서 가용성인 경향을 지니며, 이는 저가의 조명 적용예에 매우 바람직한 용액 가공으로 처리 가능하다.
하나의 실시양태에서, 화합물은
하기 표 1은 화학식 I의 선택된 화합물 및 비교용 화합물에 대한 삼중항 에너지 레벨을 제시한다. 삼중항 에너지는 2-메틸테트라히드로푸란 중에서 77 K에서 해당 화합물의 10-4 M 용액중에서 수집한 인광 스펙트럼의 가장 높은 에너지 0-0 진동-전자 밴드의 최대치로부터 측정하였다. CC-4가 실란 단위를 포함할지라도, CC-4는 실질적으로 CC-1과 동일한 분자 삼중항 에너지, 2.76 대 2.78 eV를 갖는다. 반대로, 실란 단위에 직접 결합된 디벤조티오펜 부분을 갖는 화합물 1은 더 높은 삼중항 에너지 2.99 eV를 가지며, 이는 이러한 직접 결합이 디벤조티오펜 부분의 높은 삼중항 에너지를 유지할 수 있다는 것을 시사한다. 이는 화합물 2-4, CC-2 및 CC-3이 모두 약 3.0 eV의 삼중항 에너지를 갖는다는 것을 추가로 뒷받침한다. 화합물 5는 화합물 1-4보다 더 낮은 삼중항 에너지(2.81 eV)를 갖는데, 이는 특정한 이론으로 한정하지는 않지만 비페닐렌 가교를 포함하는 비카르바졸 기의 존재에 의하여 한정되는 것으로 판단된다.
표 1
제1의 디바이스가 제공된다. 하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스를 포함하며, 애노드, 캐쏘드 및, 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되며 그리고 하기 화학식 I를 갖는 화합물을 포함하는 유기층을 더 포함한다:
<화학식 I>
상기 화학식에서, Ar 및 Ar'는 독립적으로 임의로 추가로 치환되는 페닐, 비페닐, 나프틸, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 이루어진 군으로부터 선택된다. Z는 Si 및 Ge로부터 선택된다. L은 단일 결합이거나 또는 아릴, 아미노 또는 그의 조합을 포함하며, L은 임의로 추가로 치환된다.
A는 Z에 직접 결합된 기이고, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴셀레노, 피리딘, 트리아진, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 니트릴, 이소니트릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 치환은 Z에 직접 결합된 기의 1종 이상의 벤조 고리에 임의로 융합된다.
B는 카르바졸, 아자카르바졸 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 포함하며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 임의로 추가로 치환되며, 여기서 치환은 카르바졸 또는 아자카르바졸 기에 임의로 융합된다.
하나의 실시양태에서, 유기층은 발광층이고, 화학식 I의 화합물은 호스트이다. 또다른 실시양태에서, 유기층은 발광 도펀트를 더 포함한다. 하나의 실시양태에서, 발광 도펀트는
Ra, Rb 및 Rc는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 Ra, Rb 및 Rc 중 2개의 이웃하는 치환기는 임의로 연결되어 융합된 고리를 형성한다.
하나의 실시양태에서, 발광 도펀트는 화학식 
을 갖는다. D는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, R1, R2 및 R3은 독립적으로 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. 각각의 R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. X-Y는 또다른 리간드를 나타내며, n은 1, 2 또는 3이다. R1은 고리 D에 임의로 연결될 수 있다.
또다른 실시양태에서, 디바이스는 비-발광층인 제2의 유기층을 더 포함하며, 화학식 I의 화합물은 제2의 유기층에서의 물질이 된다.
하나의 실시양태에서, 제2의 유기층은 차단층이 되며, 화학식 I의 화합물은 제2의 유기층에서의 차단 물질이 된다.
하나의 실시양태에서, 제2의 유기층은 전자 수송층이 되며, 화학식 I의 화합물은 제2의 유기층에서 전자 수송 물질이 된다.
하나의 실시양태에서, 제1의 디바이스는 소비재이다. 또다른 실시양태에서, 제1의 디바이스는 유기 발광 디바이스이다.
디바이스 실시예
디바이스 실시예에 사용된 물질의 화학식은 하기와 같이 도시된다:
본원에 기재된 비교용 화합물의 화학식은 하기와 같다:
모든 예의 디바이스는 고 진공(<10-7 torr) 열 증발(VTE)에 의하여 제조된다. 애노드 전극은 800 Å의 산화인듐주석(ITO)이다. 캐쏘드는 10 Å의 LiF에 이어서 1,000 Å의 Al로 이루어진다. 모든 디바이스는 제조 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화시키고, 수분 게터를 패키지의 내부에 투입하였다.
실시예 및 디바이스 비교예에 사용된 OLED 디바이스의 유기 적층은 ITO 표면으로부터 정공 주입층으로서 100 Å의 화합물 HIL, 정공 수송층(HTL)으로서 300 Å의 NPD, 발광층(EML)으로서 15 중량%의 도펀트 D1 또는 도펀트 D2로 도핑된 300 Å의 화학식 I의 화합물(CC-1, CC-2, CC-3 또는 CC-4), 차단층(BL)으로서 50 Å의 화합물 BL 또는 화학식 I의 화합물 및 전자 수송층(ETL)으로서 400 Å의 Alq의 구조를 갖는다. 디바이스 구조는 도 4에 도시되어 있다.
표 2
표 2는 디바이스 데이타의 요약이며, 여기서 도펀트 D1이 발광체이다. 발광 효율(LE), 외부 양자 효율(EQE) 및 동력 효율(PE)은 1,000 nits에서 측정한 반면, 수명(LT80%)은 디바이스가 20 ㎃/㎠의 일정한 전류 밀도하에서 그의 초기 발광의 80%로 붕괴되는데 필요한 시간으로서 정의된다. 일부 실시양태에서, 실란 가교를 포함하는 화합물은 예를 들면 디바이스 비교예 1에 비하여 디바이스 실시예 1-5 및 디바이스 비교예 2 및 3은 더 높은 효율을 나타낸다. 특정 이론으로 한정하지는 않지만, 이러한 결과는 부분적으로는 개개의 분자에 대한 높은 삼중항 에너지의 보유 및 실란 가교에 의한 공액의 파괴에 기인할 수 있다. 추가로, 테트라페닐실란 단위에 의하여 도입된 입체 장애는 또한 고체 상태에서의 삼중항 에너지를 감소시킬 수 있는 바람직하지 않은 분자간 적층을 방지할 수 있다. 호스트의 높은 삼중항 에너지는 발광체에서의 엑시톤을 효과적으로 한정하여 높은 효율을 생성한다.
추가로, DBX 및 카르바졸 부분을 모두 포함하는 비대칭 실란 호스트(즉, Z가 Si인 화학식 I의 화합물)를 갖는 디바이스는 대칭 실란 호스트를 갖는 디바이스보다 수명이 개선되었다(디바이스 실시예 1-5 대 디바이스 비교예 2 및 3). 디바이스 실시예 1, 2 및 4는 디바이스 비교예 2보다 수명이 2배이다. 이와 같은 수명의 증가는 화학식 I의 화합물의 쌍극성 성질에 기인한 것이며, 이는 하전 플럭스의 균형을 돕는다. 특정 이론으로 한정하지는 않지만, 균형잡힌 전자/정공 플럭스는 하전 재조합 구역에 펼쳐져서 엑시톤 소광을 억제 또는 감소시킴으로써 높은 휘도에서의 높은 효율을 보존하게 된다. 확대된 전하 재조합 구역은 또한 분자의 더 큰 모집단이 전하 수송, 엑시톤 형성 및 발광 역할을 하도록 함으로써 디바이스 수명을 연장시킨다. 게다가, 화학식 I의 화합물은 디바이스 실시예 6-10에서 예시된 바와 같이 정공 차단층에 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 정공 차단층에서 호스트 및 정공 차단 물질 모두로서 작용할 수 있으므로, 광학 디바이스로의 이들 물질의 투입은 디바이스 제조 단가를 절감시킬 것으로 예상된다.
표 3
화합물 1-4는 높은 삼중항 에너지를 가지며, 더 깊은 청색 발광체를 위한 호스트로서 적절하다는 것을 알 수 있다. 예시를 위하여, 표 3은 발광층이 15 중량%의 도펀트 D2로 도핑된 화학식 I의 화합물을 포함하는 디바이스 데이타의 요약이다. 발광 효율(LE), 외부 양자 효율(EQE) 및 동력 효율(PE)은 1,000 nits에서 측정한 반면, 수명(LT80%)은 디바이스가 일정한 전류 밀도하에서 2,000 nits의 초기 발광의 80%로 붕괴되는데 필요한 시간으로서 정의된다.
디바이스 실시예 11 내지 14는 또한 우수한 효율을 나타내는데, 이는 호스트의 삼중항 에너지가 더 깊은 청색 도펀트의 방출을 소광시키지 않도록 하기에 충분히 높다는 것을 나타낸다.
기타의 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 그리고 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 실시양태에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로
k는 1 내지 20의 정수이며; X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
M은 원자량이 40보다 큰 금속이며; (Y1-Y2)는 2좌 배위자 리간드이고, Y1 및 Y2는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y1-Y2)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 구체예에서, (Y1-Y2)는 카르벤 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
M은 금속이고; (Y3-Y4)는 2좌 배위자 리간드이고, Y3 및 Y4는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은 
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 배위자 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, (Y3-Y4)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 분자를 포함한다.
또다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
k는 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R1은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 배위자 리간드이며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전 중수소화될 수 있다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 4에 제시되어 있다. 표 4는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
표 4
실험
본 명세서에 사용된 화학적 약어는 하기와 같다: dba는 디벤질리덴아세톤, EtOAc는 에틸 아세테이트, dppf는 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센, DCM은 디클로로메탄, S-Phos는 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀, THF는 테트라히드로푸란이다.
화합물 1의 합성
100 ㎖의 THF 중의 9-(3-브로모페닐)-9H-카르바졸(5 g, 15.52 mmol) 및 4-브로모디벤조[b,d]티오펜(4.08 g, 15.52 mmol)의 용액에 헥산 중의 n-부틸리튬 용액(2.5 M, 21.34 ㎖, 34.1 mmol)을 -78℃에서 적가하고, 1 시간 동안 교반하였다. 디페닐디클로로실란(3.19 ㎖, 15.52 mmol)을 THF(10 ㎖)에 용해시키고, 리튬치환된 혼합물에 적가하였다. 혼합물을 실온으로 밤새 가온되도록 하고, 물 및 NH4Cl 용액으로 종결시키고, EtOAc로 추출하고, Na2SO4상에서 건조시키고, 여과하였다. 용매의 증발후, 고체를 DCM으로부터 재결정화시켜 화합물 1을 백색 고체로서 얻었다(3.4 g, 36%).
화합물 2의 합성
에테르(70 ㎖) 중의 디벤조[b,d]티오펜 (4.80 g, 26.1 mmol)의 용액에 헥산 중의 n-부틸리튬 용액(2.5 M, 9.48 ㎖, 23.70 mmol)을 -78℃에서 적가하고, 용액을 실온으로 가온되도록 한 후, 35℃ 오일 배쓰에서 2 시간 동안 가열하여 디벤조[b,d]티오펜-4-일 리튬의 적색 용액을 얻었다.
또다른 플라스크에서 헥산 중의 n-부틸리튬 용액(2.5 M, 9.48 ㎖, 23.70 mmol)을 에테르(70 ㎖) 중의 1,3-디브로모벤젠(2.56 ㎖, 21.20 mmol)의 용액에 -78℃에서 첨가한 후, 이 온도에서 3.5 시간 동안 교반하여 m-브로모페닐 리튬의 용액을 생성하였다. 이러한 m-브로모페닐 리튬 용액을 에테르(70 ㎖) 중의 디클로로디페닐실란(4.88 ㎖, 23.70 mmol)의 용액에 -78℃에서 적가하였다. 생성된 반응 용액을 이 온도에서 2 시간 동안 교반시킨 후, 상기에서 생성한 디벤조[b,d]티오펜-4-일 리튬 용액을 적가하였다. 생성된 용액을 실온으로 밤새 서서히 가온되도록 하였다. 물로 종결시키고, 에테르로 추출하고, Na2SO4상에서 건조시켰다. 용매의 증발후, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(9/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (3-브로모페닐)(디벤조[b,d]티오펜-4-일)디페닐실란을 백색 분말로서 얻었다(3.84 g, 31%).
m-크실렌(50 ㎖) 중의 (3-브로모페닐)(디벤조[b,d]티오펜-4-일)디페닐실란(3.4 g, 6.52 mmol), 9H-3,9'-비카르바졸(2.4 g, 7.17 mmol), Pd2(dba)3(0.119 g, 0.130 mmol), SPhos(0.107 g, 0.261 mmol) 및 나트륨 tert-부톡시드(1.253 g, 13.04 mmol)의 혼합물을 140℃에서 N2하에 밤새 가열하였다. 실온으로 냉각후, 이를 셀라이트(Celite)®의 짧은 플러그에 통과시키고, 톨루엔 및 DCM으로 세정하였다. 합한 유기 용액을 증발시키고, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(7.5/2.5, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2(4.2g, 83%)를 백색 분말로서 얻었다.
화합물 3의 합성
에테르(50 ㎖) 중의 디벤조[b,d]푸란(4.98 g, 29.6 mmol)의 용액에 -78℃에서 헥산 중의 n-부틸리튬 용액(2.5 M, 9.48 ㎖, 23.70 mmol)을 적가하고, 용액을 실온으로 가온되도록 하고, 20 시간 동안 교반하여 디벤조[b,d]푸란-4-일 리튬 용액을 얻었다. 에테르(50 ㎖) 중의 1,3-디브로모벤젠(2.56 ㎖, 21.20 mmol)의 용액에 헥산 중의 n-부틸리튬 용액(2.5 M, 9.48 ㎖, 23.70 mmol)을 -78℃에서 적가하였다. 반응 용액을 이 온도에서 3.5 시간 동안 교반한 후, 에테르(50.0 ㎖) 중의 디클로로디페닐실란(4.88 ㎖, 23.70 mmol)의 용액에 -78℃에서 첨가하였다. 생성된 반응 용액을 이 온도에서 2 시간 동안 교반한 후, 상기에서 생성한 디벤조[b,d]푸란-4-일 리튬 용액을 적가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 밤새 서서히 가온되도록 하고, 이때 물로 종결시키고, 에테르로 추출하고, Na2SO4상에서 건조시켰다. 여과 및 용매의 증발후, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(9/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 (3-브로모페닐)(디벤조[b,d]푸란-4-일)디페닐실란(6.2 g, 52%)을 백색 분말로서 얻었다.
m-크실렌(50 ㎖) 중의 (3-브로모페닐)(디벤조[b,d]푸란-4-일)디페닐실란(3 g, 5.93 mmol), 9H-카르바졸(0.992 g, 5.93 mmol), Pd2(dba)3(0.109 g, 0.119 mmol), SPhos(0.097 g, 0.237 mmol) 및 나트륨 tert-부톡시드(1.1 g, 11.87 mmol)의 현탁액을 140℃에서 질소하에 밤새 환류하였다. 실온으로 냉각후, 이를 셀라이트®의 짧은 플러그에 통과시키고, 톨루엔 및 DCM으로 세정하였다. 합한 용액을 증발시키고, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(7.5/2.5, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, DCM으로부터 메탄올로 침전시켜 화합물 3을 백색 분말로서 얻었다(3.2 g, 91%).
화합물 4의 합성
m-크실렌(50 ㎖) 중의 (3-브로모페닐)(디벤조[b,d]푸란-4-일)디페닐실란(2.75 g, 5.44 mmol), 9H-3,9'-비카르바졸(1.81 g, 5.44 mmol), Pd2(dba)3(0.10 g, 0.10 mmol), SPhos(0.089 g, 0.22 mmol) 및 나트륨 tert-부톡시드(1.05 g, 10.88 mmol)의 현탁액을 140℃에서 밤새 가열하였다. 실온으로 냉각후, 이를 셀라이트®의 짧은 플러그에 통과시키고, 톨루엔 및 DCM으로 세정하였다. 합한 용액을 증발시키고, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(8/2, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 4(3.5 g, 85%)를 백색 분말로서 얻었다.
화합물 5의 합성
디옥산(300 ㎖) 중의 1-(3-브로모-9H-카르바졸-9-일)에타논(13.80 g, 47.9 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보롤란)(14.59 g, 57.5 mmol), 아세트산칼륨(9.40 g, 96 mmol), dppf(0.585 g, 0.958 mmol) 및 Pd2(dba)3(0.877 g, 0.958 mmol)의 혼합물 용액을 N2하에서 밤새 환류하였다. 실온으로 냉각후, 물(250 ㎖)로 희석하고, EtOAc(3×70 ㎖)로 추출하였다. 유기상을 분리하고, Na2SO4상에서 건조시켰다. 용매의 증발 제거후, 잔류물을 용출제로서 헥산/EtOAc(9/1, v/v)를 사용하는 실리카상에서의 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 동일한 용매로부터 재결정화시켜 1-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카르바졸-9-일)에타논(10.5 g, 65%)을 백색 결정으로서 얻었다.
톨루엔(100 ㎖) 및 물(20 ㎖) 중의 1-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카르바졸-9-일)에타논(10.00 g, 29.8 mmol), 1,3-디브로모벤젠(17.59 g, 74.6 mmol), Pd(PPh3)4(0.689 g, 0.597 mmol) 및 K2CO3(12.37 g, 89 mmol)의 혼합물 용액을 N2하에서 밤새 환류하였다. 실온으로 냉각후, 유기상을 분리하고, 용매를 증발시켰다. 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(1/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 1-(3-(3-브로모페닐)-9H-카르바졸-9-일)에타논(2.5 g, 23%)을 백색 고체로서 얻었다.
톨루엔(180 ㎖) 및 물(5 ㎖) 중의 1-(3-(3-브로모페닐)-9H-카르바졸-9-일)에타논(2.50 g, 6.86 mmol), 9-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-카르바졸(2.53 g, 6.86 mmol), Pd2(dba)3(0.063 g, 0.069 mmol), (SPhos)(0.056 g, 0.137 mmol) 및 K3PO4(4.74 g, 20.59 mmol)의 혼합물 용액을 N2하에서 밤새 환류하였다. 실온으로 냉각후, 유기 용액을 분리하였다. 용매의 증발후, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(1/1로부터 1/4, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 1-(3-(3'-(9H-카르바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카르바졸-9-일)에타논(3.2 g, 89%)을 백색 고체로서 얻었다.
THF(50 ㎖), 물(50 ㎖) 및 에탄올(50 ㎖) 중의 1-(3-(3'-(9H-카르바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카르바졸-9-일)에타논(3.30 g, 6.27 mmol) 및 KOH(3.5 g, 62.7 mmol)의 혼합물 용액을 1 시간 동안 환류하였다. 실온으로 냉각후, 이를 물로 희석하고, EtOAc(4×50 ㎖)로 추출하였다. 유기 분획을 합하고, Na2SO4상에서 건조시키고, 농축시켜 3-(3'-(9H-카르바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카르바졸(2.6 g, 86%)의 침전을 유도하여 백색 고체로서 얻었다
크실렌(150 ㎖) 중의 3-(3'-(9H-카르바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카르바졸(2.70 g, 5.57 mmol), (3-브로모페닐)(디벤조[b,d]푸란-4-일)디페닐실란(2.82 g, 5.57 mmol), 나트륨 tert-부톡시드(1.071 g, 11.14 mmol), Pd2(dba)3(0.102 g, 0.111 mmol) 및 SPhos(0.091 g, 0.223 mmol)의 혼합물 용액을 N2하에서 18 시간 동안 환류하였다. 실온으로 냉각후, 10% NaHSO3의 수용액(100 ㎖)을 첨가하고, 1 시간 동안 교반하였다. 유기상을 분리하고, Na2SO4상에서 건조시켰다. 용매의 증발 제거후, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(7/3, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5(3.3 g, 65%)를 백색 분말로서 얻었다.
화합물 6의 합성
톨루엔(150 ㎖) 및 물(50 ㎖) 중의 (3-브로모페닐)(디벤조[b,d]티오펜-4-일)디페닐실란(3.50 g, 6.71 mmol), 9-페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카르바졸(2.478 g, 6.71 mmol), K2CO3(1.9 g, 13.42 mmol) 및 Pd(PPh3)4(0.155 g, 0.134 mmol)의 혼합물 용액을 N2하에서 밤새 환류하였다. 실온으로 냉각후, 유기상을 분리하였다. 용매의 증발후, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(4/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 6(3.3 g, 72%)을 백색 고체로서 얻었다.
화합물 7의 합성
톨루엔(30 ㎖) 및 물(10 ㎖) 중의 (3-브로모페닐)(디벤조[b,d]푸란-4-일)디페닐실란(3.5 g, 6.92 mmol), 9-페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카르바졸(2.56 g, 6.92 mmol), Pd2(dba)3(0.127 g, 0.138 mmol), SPhos(0.114 g, 0.277 mmol) 및 K2CO3(2.87 g, 20.77 mmol)의 혼합물을 100℃에서 밤새 가열하였다. 실온으로 냉각후, 유기상을 분리하였다. 용매의 증발후, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(9/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 7(3.3 g, 72%)을 백색 고체로서 얻었다.
화합물 10의 합성
디옥산(350 ㎖) 중의 3-브로모-9-페닐-9H-카르바졸(27.5 g, 72.5 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보롤란) (36.8 g, 145 mmol), Pd2(dba)3(0.664 g, 0.725 mmol), SPhos(1.191 g, 2.90 mmol) 및 아세트산칼륨(17.80 g, 181 mmol)의 혼합물 용액을 박막 컬럼 크로마토그래피가 완료된 전환 반응을 나타낼 때까지 110℃에서 가열하였다. 실온으로 냉각후, 반응 혼합물을 셀라이트®의 플러그에 통과시켰다. 용매의 증발 제거후, 미정제 생성물을 용출제로서 헥산/EtOAc(97/3으로부터 96/4, v/v)를 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 9-페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카르바졸(10.4 g, 39%)을 백색 고체로서 얻었다.
톨루엔(500 ㎖) 및 물(50 ㎖) 중의 3-브로모-9H-카르바졸(6.75 g, 27.4 mmol), 9-페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-9H-카르바졸(12.15 g, 32.9 mmol), Pd2(dba)3(0.251 g, 0.274 mmol), SPhos(0.450 g, 1.097 mmol) 및 K3PO4(25.3 g, 110 mmol)의 혼합물 용액을 질소하에 10 시간 동안 환류하였다. 실온으로 냉각후, 반응 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 염수로 세정하였다. 합한 유기 용액을 Na2SO4상에서 건조시키고, 여과하고, 용매를 증발시켜 미정제 생성물을 얻고, 이를 DCM/헥산(1/1, v/v, 1200 ㎖)으로부터 재결정화시켜 9H,9'H-3,3'-비카르바졸(6.66 g, 59%)을 황색 고체로서 얻었다.
m-크실렌(50 ml) 중의 (3-브로모페닐)(디벤조[b,d]티오펜-4-일)디페닐실란(2.75 g, 5.27 mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비카르바졸(2.154 g, 5.27 mmol), Pd2(dba)3(0.097 g, 0.105 mmol), SPhos(0.087 g, 0.211 mmol) 및 나트륨 tert-부톡시드(1.013 g, 10.55 mmol)의 혼합물 용액을 질소하에 밤새 환류하였다. 실온으로 냉각후, 이를 셀라이트®의 짧은 플러그에 통과시키고, 톨루엔 및 DCM으로 세정하였다. 합한 용액을 증발시키고, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(3/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 10(3.7g, 83%)을 백색 분말로서 얻었다.
화합물 11의 합성
m-크실렌(50 ㎖) 중의 (3-브로모페닐)(디벤조[b,d]푸란-4-일)디페닐실란(2.75 g, 5.44 mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비카르바졸(2.222 g, 5.44 mmol), Pd2(dba)3(0.100 g, 0.109 mmol), SPhos(0.089 g, 0.218 mmol) 및 나트륨 tert-부톡시드(1.046 g, 10.88 mmol)의 혼합물을 질소하에 밤새 환류하였다. 실온으로 냉각후, 이를 셀라이트®의 짧은 플러그에 통과시키고, 톨루엔 및 DCM으로 세정하였다. 합한 용액을 증발시키고, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(3/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 11(3.6 g, 79%)을 백색 분말로서 얻었다.
비교예
비교예 화합물 CC-1의 합성
톨루엔(200 ㎖) 및 물(10 ㎖) 중의 4-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜 (7.15 g, 21.08 mmol), 9-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-카르바졸(7.78 g, 21.08 mmol), SPhos(0.173 g, 0.422 mmol), Pd2(dba)3(0.192 g, 0.211 mmol) 및 인산칼륨 일수화물(9.71 g, 42.2 mmol)의 용액을 질소하에 밤새 환류하였다. 실온으로 냉각후, 유기상을 분리하고, 무수 상태로 증발시켰다. 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(9/1로부터 1/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 헵탄으로부터 재결정화시키고, 진공하에서 승화시켜 CC-1(6.4g, 61%)을 백색 결정으로서 얻었다.
비교예 화합물 CC-2의 합성
디벤조[b,d]티오펜(10 g, 54.3 mmol)을 THF(500 ㎖)에 용해시키고, 용액을 -78℃로 냉각시켰다. 그후, n-부틸리튬(40.7 ㎖, 65.1 mmol, 헥산중의 1.6 M)을 적가하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 가온시키고, 5 시간 동안 교반한 후, 다시 -78℃로 냉각시켰다. 별도의 플라스크에서, 디클로로디페닐실란(4.5 ㎖, 21.7 mmol)을 10 ㎖의 THF에 용해시키고, 반응 혼합물에 적가하고, 이를 실온으로 밤새 가온되도록 하였다. 반응 혼합물을 EtOH(10 ㎖)로 종결시키고, 모든 용매를 감압하에 제거하였다. 생성된 잔류물에 DCM(200 ㎖) 및 물(200 ㎖)을 첨가하고, 층이 분리되었다. 수성층을 DCM으로 2회 더 세정하고, 합한 유기층을 물 및 염수로 세정하였다. 감압하에서 용매를 제거하여 14.7 g의 회백색 고체를 얻었다. 미정제 생성물을 용출제로서 헥산/EtOAc(95/5로부터 90/10, v/v)를 사용하는 실리카 겔상에서의 크로마토그래피로 처리하여 비교예 화합물 CC-2(5.4 g, 45%)를 백색 고체로서 얻었다.
비교예 화합물 CC-3의 합성
THF(50 ㎖) 중의 9-(3-브로모페닐)-9H-카르바졸(5 g, 15.52 mmol)의 용액에 n-부틸리튬(9.7 ㎖, 15.5 mmol, 헥산 중의 1.6 M)을 -78℃에서 적가하고, 혼합물을 2 시간 동안 -78℃에서 교반하였다. 별도의 플라스크에, 디클로로디페닐실란(1.5 ㎖, 7.1 mmol)을 10 ㎖의 THF에 용해시키고, 반응 혼합물에 적가시키고, 이를 실온으로 밤새 가온되도록 하였다. EtOAc(50 ㎖) 및 물(50 ㎖)을 첨가하고, 층이 분리되었다. 수성층을 EtOAc로 2회 더 세정하고, 합한 유기층을 물 및 염수로 세정하였다. 용매의 증발후, 잔류물을 용출제로서 헥산/DCM(7/3, v/v)을 사용하는 실리카 겔상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 헥산으로부터 재결정시키고, 진공(<10-5 torr)하에서 2회 더 승화시켜 CC-3(1.7 g, 33%)을 백색 결정으로서 얻었다.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범주를 한정하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형을 포함한다. 본 발명이 작동되는 이유와 관련한 다양한 이론은 제한을 의도하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다.
Claims (18)
- 비대칭 구조를 가지는, 하기 화학식 I의 화합물:
<화학식 I>
상기 화학식에서,
Ar 및 Ar'는 페닐, 비페닐, 나프틸, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, Ar 및 Ar'는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 치환되며;
Z는 Si 및 Ge로부터 선택되고;
L은로 이루어진 군으로부터 선택되며;
A는 Z에 직접 결합된 기이고, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴셀레노, 피리딘, 트리아진, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 니트릴, 이소니트릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 추가로 치환되며, 치환은 Z에 직접 결합된 기에 임의로 융합되며;
B는 카르바졸, 아자카르바졸 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 포함하며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 추가로 치환되며, 치환은 카르바졸 또는 아자카르바졸 기에 임의로 융합된다. - 제1항에 있어서,
A는
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
B는
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Y1 및 Y2는 독립적으로 O, S 및 Se로 이루어진 군으로부터 선택되며;
X1 내지 X10은 독립적으로 CR' 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 각각의 벤조 고리는 1개 이하의 N을 포함하며;
R'는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴셀레노, 피리딘, 트리아진, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 니트릴, 이소니트릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시, 아미노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물. - 삭제
- 제1항에 있어서, L은 단일 결합인 화합물.
- 제1항에 있어서, L은 Z에 직접 결합된 1개 이상의 페닐을 포함하는 화합물.
- 제1항에 있어서, Ar 및 Ar'는 페닐인 화합물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 화합물이
로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물. - 유기 발광 디바이스를 포함하며,
애노드;
캐쏘드; 및
애노드와 캐쏘드의 사이에 배치되며 그리고 비대칭 구조를 가지는 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 유기층을 더 포함하는 제1의 디바이스:
<화학식 I>
상기 화학식에서,
Ar 및 Ar'는 페닐, 비페닐, 나프틸, 디벤조티오펜 및 디벤조푸란으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, Ar 및 Ar'는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 치환되며;
Z는 Si 및 Ge로부터 선택되고;
L은로 이루어진 군으로부터 선택되며;
A는 Z에 직접 결합된 기이고, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 아자디벤조푸란, 아자디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 아자디벤조셀레노펜 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴셀레노, 피리딘, 트리아진, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 니트릴, 이소니트릴 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 추가로 치환되며, 치환은 Z에 직접 결합된 기에 임의로 융합되며;
B는 카르바졸, 아자카르바졸 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 포함하며, 이는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기로 임의로 추가로 치환되며, 치환은 카르바졸 또는 아자카르바졸 기에 임의로 융합된다. - 제9항에 있어서, 유기층은 발광층이고, 화학식 I의 화합물이 호스트인 제1의 디바이스.
- 제9항에 있어서, 유기층이 발광 도펀트를 더 포함하는 제1의 디바이스.
- 제11항에 있어서, 발광 도펀트가
로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 리간드를 갖는 전이 금속 착물이며,
Ra, Rb 및 Rc는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며;
Ra, Rb 및 Rc는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ra, Rb 및 Rc의 2개의 이웃하는 치환기는 임의로 연결되어 융합된 고리를 형성하는 제1의 디바이스. - 제9항에 있어서, 발광 도펀트가 화학식을 가지며, 여기서
D는 5- 또는 6-원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며;
R1, R2 및 R3은 독립적으로 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타내며;
각각의 R1, R2 및 R3은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1은 고리 D에 임의로 연결될 수 있고;
n은 1, 2 또는 3이고;
X-Y는 또다른 리간드인 제1의 디바이스. - 제9항에 있어서, 디바이스는 비-발광층인 제2의 유기층을 더 포함하며, 화학식 I의 화합물은 제2의 유기층에서의 물질인 제1의 디바이스.
- 제14항에 있어서, 제2의 유기층이 차단층이며, 화학식 I의 화합물이 제2의 유기층에서의 차단 물질인 제1의 디바이스.
- 제14항에 있어서, 제2의 유기층이 전자 수송층이고, 화학식 I의 화합물이 제2의 유기층에서의 전자 수송 물질인 제1의 디바이스.
- 제9항에 있어서, 제1의 디바이스가 소비재인 제1의 디바이스.
- 제9항에 있어서, 제1의 디바이스가 유기 발광 디바이스인 제1의 디바이스.
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