KR101873051B1

KR101873051B1 - α,ω-아미노 알콜 거울상이성질체의 상승작용적 활성 혼합물, 그의 제조 방법, 및 곤충 및 진드기 기피 제제에서의 그의 용도

Info

Publication number: KR101873051B1
Application number: KR1020110056115A
Authority: KR
Inventors: 부르크하르트 코흐; 안드레아스 욥; 니콜라우스 뮐러
Original assignee: 잘티고 게엠베하
Priority date: 2010-06-12
Filing date: 2011-06-10
Publication date: 2018-06-29
Also published as: KR20110135896A; EP2394511A1; DE102010023586A1; CN102273471A; CA2743067C; JP2012001541A; US8728505B2; CY1114629T1; BRPI1102809A2; BRPI1102809B1; PL2394511T3; CA2743067A1; US20120083509A1; ES2433141T3; CN102273471B; EP2394511B1; PT2394511E

Abstract

1-[(S)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(S)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 S,S라고 함), 1-[(R)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(R)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 R,R이라고 함), 1-[(S)-sec-부톡시카르보닐]-2-(R)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 S,R이라고 함), 1-[(R)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(S)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 R,S라고 함)의 군으로부터 선택된 2종 이상의 거울상이성질체(이들의 라세미 혼합물은 제외함)를 포함하는 곤충 및 진드기 기피 조성물, 그의 제조 방법, 및 곤충 및 진드기 기피 제제에서의 그의 용도가 기술되어 있다.

Description

α,ω-아미노 알콜 거울상이성질체의 상승작용적 활성 혼합물, 그의 제조 방법, 및 곤충 및 진드기 기피 제제에서의 그의 용도{SYNERGISTICALLY ACTIVE MIXTURES OF α,ω-AMINO ALCOHOL ENANTIOMERS, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN INSECT- AND MITE-REPELLENT FORMULATIONS}

본 발명은 1-sec-부틸옥시카르보닐-2-(2-히드록시에틸)피페리딘 화합물(1-메틸프로필 2-(2-히드록시에틸)피페리딘-1-카르복실레이트; CAS 번호 119515-38-7로도 알려져 있음)의 2종 이상의 거울상이성질체를 기재로 하는, 거울상이성질체가 풍부한 α,ω-아미노 알콜 유도체의 상승작용적 활성 혼합물, 그의 제조 방법, 및 곤충 및 진드기 기피제에서의 그의 용도에 관한 것이다. 1-sec-부틸옥시카르보닐-2-(2-히드록시에틸)피페리딘은 하기 화학식 1의 구조를 갖는다:

화합물 (1)의 라세미체는 상표명 살티딘(Saltidin)®(다른 이름: 피카리딘(Picaridin), 이카리딘(Icaridin), 이전에는 베이리펠(Bayrepel)®)으로 알려져 있다.

곤충 또는 진드기 기피제는, 동물 및 인간의 피부가 미리 이러한 기피제로 처리되어 있을 때, 유해하거나 성가신 절지동물이 이들을 유인하는 표면, 예를 들어 동물 및 인간의 표면을 건드리고, 쏘고, 빨고, 무는 것을 막는 과제를 갖는다.

다수의 활성 성분이 이미 기피제로서 제안된 바 있다(예를 들어, 문헌[K. H. Buechel in Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel(Chemistry of crop protection compositions and pesticides); editor: R. Wegler, vol. 1, Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York, 1970, p. 487ff] 참조).

한동안 사용되어 온, 특히 잘 알려진 예는 N,N-디에틸-3-메틸벤즈아미드(DEET), 디메틸 프탈레이트 및 2-에틸헥산-1,3-디올이고, 그 중에서도 특히 DEET가 실제로 상당히 중요하였다(예를 들어, 문헌[R.K. Kocher, R.S. Dixit, C.I. Somaya; Indian J. Med. Res. 62, 1(1974)] 참조).

또한 화학 합성으로 얻어진, 각 거울상이성질체의 라세미 혼합물 형태의 치환된 α,ω-아미노 알콜 유도체가 알려져 있다(EP-A-289,842호). 이들은 사용된 라세미 이성질체 혼합물의 형태로도, 강한 곤충 및 진드기 기피 작용을 나타낸다. 이미 언급한 살티딘®은 특히 유효한 것으로 밝혀졌다.

알려진 모든 기피제의 단점은 이들 작용의 지속기간이 때때로 비교적 짧다는 것이다(수시간 정도).

EP-A-2,086,327호에는 각 거울상이성질체가 풍부한 α,ω-아미노 알콜 유도체의 제조 방법, 및 곤충 및 진드기 기피제로서의 그의 용도가 기술되어 있다. 각 거울상이성질체를 사용하면 라세미체에 비하여 일부 경우에서 장기간 효능을 나타내었다. 그러나, 거울상이성질체 각각에 대해서만 라세미 혼합물과 비교하여 그 효능을 검사하였다.

각 거울상이성질체의 혼합물의 상승작용적 작용은 약리학 및 독성학의 개개의 경우에 있어서 문헌으로부터 알려져 있다. 예를 들어, 문헌[Proc. Natl. Acad. Sci. 1979, 76(9), 4280-4]에는 벤조[a]피렌 4,5-옥시드의 거울상이성질체 혼합물의 세포독성 및 돌연변이 유발의 상승작용적 작용이 기술되어 있다.

거울상이성질체의 상보적 작용의 한 예는, 대조적으로 문헌[Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267(1), 331-40]에서 찾을 수 있다. 활성 성분인 트라마돌의 일부 거울상이성질체는 라세미체에 비하여 분명히 작용이 감소하였다(상보적 상호작용).

그러나, 곤충 및 진드기 기피제로서의 거울상이성질체 혼합물의 상승작용적 작용은 지금까지 알려져 있지 않다.

본 발명의 목적은 지금까지 알려진 기피제에 비하여 효능이 장기간 지속되는 곤충 및 진드기 기피제를 찾는 것이었다.

본 발명에 이르러, 놀랍게도 화학식 1의 α,ω-아미노 알콜 유도체의 각 거울상이성질체의 특정 혼합물이 그의 라세미 혼합물에 비하여 곤충 및 진드기 기피제로서의 작용의 지속에 있어서 상승작용적 효과를 나타내는 것으로 밝혀졌다. 라세미 혼합물에 비하여 연장된 작용의 지속기간은 각 거울상이성질체의 작용 지속기간의 간단한 합에 의해 예상되는 것보다 훨씬 더 길다.

따라서, 본 발명은 1-[(S)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(S)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 S,S라고 함), 1-[(R)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(R)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 R,R이라고 함), 1-[(S)-sec-부톡시카르보닐]-2-(R)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 S,R이라고 함), 1-[(R)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(S)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 R,S라고 함)의 군으로부터 선택된 2종 이상의 거울상이성질체(이들의 라세미 혼합물은 제외함)를 포함하는 곤충 및 진드기 기피 조성물을 제공한다.

1-sec-부틸옥시카르보닐-2-(2-히드록시에틸)피페리딘은 2개의 광학활성 탄소 원자를 갖는데, 이들은 하기 화학식 1에서 (*)로 표시되어 있다:

<화학식 1>

따라서, 이 화합물은 상기 주어진 명칭을 갖는 4종의 거울상이성질체를 갖는다. 이후, 각 거울상이성질체를 이들의 배위에 관하여 약어 S,S; R,R; S,R 및 R,S라고 한다.

본 발명의 조성물은, 4종의 거울상이성질체 모두를 1:1:1:1의 중량비로 포함하는 라세미 혼합물에 비하여 효능이 증가한 것 이외에 불활성이거나 덜 활성인 거울상이성질체의 사용을 피하게 하는데, 이는 인간의 내성에 있어서 유리할 수 있다.

바람직하게는, 본 발명의 조성물은 2종 또는 3종의 거울상이성질체를 포함하는데, 이 경우 특정 거울상이성질체들이 2성분 또는 3성분 혼합물 내에 서로에 대하여 광범위하게 상이한 중량비로 존재할 수 있다.

본 발명의 2성분 혼합물의 경우에서, 각각 S,S/R,S; S,R/R,S; R,S/R,R; S,S/S,R 또는 S,R/R,R 거울상이성질체를 1:1의 중량비로 포함하는 것이 바람직하다. R,S/R,R; S,S/S,R 또는 S,R/R,R 거울상이성질체를 포함하는 2성분 혼합물이 특히 바람직하다. 라세미 혼합물에 비하여, 이러한 본 발명의 조성물은 작용의 지속기간이 각각 21 %, 15 % 및 18 % 증가하였다.

본 발명의 3성분 혼합물의 경우에서, 각각 R,R/R,S/S,R; S,S/R,S/S,R; S,S/S,R/R,R 또는 S,S/R,R/R,S 거울상이성질체를 1:1:1의 중량비로 포함하는 것이 바람직하다. S,S/S,R/R,R; S,S/R,R/R,S 또는 S,S/R,S/S,R 거울상이성질체를 포함하는 3성분 혼합물이 특히 바람직하다. 라세미 혼합물에 비하여, 이러한 본 발명의 조성물은 작용의 지속기간이 각각 28 %, 25 % 및 13 % 증가하였다.

각 거울상이성질체는, 예를 들어 EP-A-2,086,327호에 기술된 바와 같이, 광학활성 α,ω-아미노 알콜(예를 들어, (S)- 또는 (R)-2-(2-히드록시에틸)피페리딘)을 광학활성 (R)- 또는 (S)-sec-부틸 라디칼을 함유하는, 자체 공지의 클로로카르본산 에스테르와 반응시켜 얻어진다.

또 다르게는, 각 거울상이성질체는 또한 라세미 혼합물로부터 자체 공지의 방법에 의해, 예를 들어 적합한 광학활성 담체에서의 크로마토그래피에 의해 단리될 수 있다. 그 다음, 본 발명의 조성물은 각 거울상이성질체를 바람직한 중량비로 블렌딩함으로써 제조된다.

본 발명은 또한 1-[(S)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(S)-(2-히드록시에틸)피페리딘, 1-[(R)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(R)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘, 1-[(S)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(R)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘 및 1-[(R)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(S)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘의 군으로부터 선택된 2종 또는 3종의 거울상이성질체를 포함하고, 2성분 혼합물의 2종의 거울상이성질체 및 3성분 혼합물의 3종의 거울상이성질체를, 임의로는 용매, 예를 들어 물에서 서로 혼합하는, 곤충 및 진드기 기피 조성물의 제조 방법을 제공한다. 곤충 및 진드기 기피 조성물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을, 2성분 혼합물을 위한 2종의 거울상이성질체, 예를 들어 S,S/R,S; S,R/R,S; R,S/R,R; S,S/S,R 또는 S,R/R,R 거울상이성질체를 1:1의 비로 서로 혼합하고, 3성분 혼합물의 3종의 거울상이성질체, 예를 들어 R,R/R,S/S,R; S,S/R,S/S,R; S,S/S,R/R,R 또는 S,S/R,R/R,S 거울상이성질체를 1:1:1의 비로 서로 혼합하는 식으로 수행하는 것이 바람직하다. 2성분 혼합물을 제조하기 위하여 본 발명에 따른 방법에서 R,S/R,R; S,S/S,R 또는 S,R/R,R 거울상이성질체를 사용하고, 3성분 혼합물을 제조하기 위하여 본 발명에 따른 방법에서 S,S/S,R/R,R; S,S/R,R/R,S 또는 S,S/R,S/S,R 거울상이성질체를 사용하는 것이 특히 바람직하다.

본 발명의 조성물의 곤충 및 진드기 기피 작용은 상승작용적 활성 혼합물로서 오래 지속된다. 따라서, 이들의 사용은 유해하거나 성가신, 흡즙 및 흡혈 곤충 및 진드기의 기피에 있어서 양호한 성공을 거둘 수 있다.

흡즙 곤충으로는 본질적으로 모기(예를 들어, 아에데스(Aedes), 쿨렉스( Culex) 및 아노펠레스(Anopheles) 종), 모래파리(플레보토마(Phlebotoma)), 등에모기(쿨리코이데스(Culicoides) 종), 흑파리(시물리움(Simulium) 종), 침파리(예를 들어, 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans)), 체체 파리(글로시나(Glossina) 종), 말파리(타바누스(Tabanus), 하에마토포타(Haematopota) 및 크리소프스(Chrysops) 종), 집파리(예를 들어, 무카 도메스티가(Muca domestica) 및 파니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 쉬파리(예를 들어, 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria)), 구더기증을 일으키는 파리(예를 들어, 루실리아 쿠프리나(Lucilia couprina), 크리소미이아 클로로피가(Chrysomyia chloropyga), 히포데르마 보비스(Hypoderma bovis), 히포데르마 리네아툼(Hypoderma lineatum), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 코클리오미아 호미노보락스(Cochliomyia hominovorax), 작은 곤충(예를 들어, 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans)), 이(예를 들어, 페디쿨루스 후마누스(Pediculus humanus), 하에마티피누스 수이스(Haematipinus suis), 다말리나 오비스(Damalina ovis)), 양이파리(예를 들어, 멜라파구스 오리누스(Melaphagus orinus)), 벼룩(예를 들어, 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 체노세팔리데스 카니스(Cthenocephalides canis), 크세노프실라 체오프시스(Xenopsylla cheopsis)) 및 모래벼룩(예를 들어, 데르마토필루스 페네트란스(Dermatophilus penetrans))이 있다.

흡혈 곤충으로는 본질적으로 바퀴벌레(예컨대, 블라텔라 게르마니카(Blattela germanica), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 수펠라 수펠렉틸리움(Supella supellectilium)), 딱정벌레(예를 들어, 시토필루스 그라나리우스(Sitophilus granarius)), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 데르메스테스 라르다리우스(Dermestes lardarius), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum), 아노비움 펀크타크툼(Anobium punctactum), 힐로트루페스 바율루스(Hylotrupes bajulus)), 흰개미(예를 들어, 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus)) 및 개미(예를 들어, 라시우스 니게르(Lasius niger))가 있다.

진드기로는 틱(tick)(예를 들어, 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus Moubata), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 암블리오마 헤브레움(Amblyomma hebreum)), 더 좁은 의미의 진드기(예를 들어, 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae))가 있다.

따라서, 본 발명은 곤충 및 진드기 기피를 위한 전술된 본 발명의 조성물의 용도에 관한 것이다.

본 발명은 또한 전술된 본 발명의 조성물, 및 임의로는 추가의 활성 성분, 담체, 용매 및/또는 분산제, 계면활성제 및 추가의 첨가제를 포함하는, 곤충 및 진드기 기피를 위한 제제에 관한 것이다.

본 발명의 제제는 또한 본 발명의 조성물은 물론, 추가의 곤충 기피제를 포함할 수 있다. 사실상 모든 통상의 기피제가 본 발명에 유용하다.

기피제 조합의 경우에서, 2성분 또는 3성분 혼합물로서 기술된 본 발명의 조성물을 기피용 카르복스아미드, 1,3-알칸디올 및 카르복실산 에스테르와 함께 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 다음을 들 수 있다: N,N-디에틸-3-메틸벤즈아미드(DEET), 2-에틸헥산-1,3-디올 및 디에틸 프탈레이트.

본 발명의 제제는 화장품에서 통상적인 모든 투여 형태, 예를 들어 용액, 유화액, 겔, 연고, 페이스트, 크림, 분말, 스틱, 스프레이 또는 스프레이 통으로부터의 에어로졸의 형태로 제조될 수 있다.

비화장품 부문에서의 사용에 있어서, 본 발명의 제제는, 예를 들어 과립, 오일 스프레이 또는 서방형 제제의 형태로 사용될 수 있다.

본 발명은 또한 전술된 본 발명의 조성물을 용매 및/또는 분산제, 담체 및/또는 계면활성제, 및 임의로는 추가의 활성 성분 및/또는 첨가제와 함께 혼합하는, 곤충 및 진드기 기피를 위한 제제의 제조 방법을 제공한다.

본 발명의 제제는 바람직하게는 본 발명의 조성물을 용매(예를 들어, 크실렌, 클로로벤젠, 파라핀, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 물), 담체(예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트, 아릴술포네이트) 및/또는 계면활성제, 및 임의로는 첨가제와 혼합함으로써 제조된다.

이 제제는 일반적으로 전체 제제를 기준으로, 상승작용적 활성 2성분 또는 3성분 혼합물로서 본 발명의 조성물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 50 중량%를 함유한다.

흡혈 곤충 또는 진드기로부터 보호하기 위하여, 본 발명의 제제를 인간 또는 동물 피부에 적용하거나, 본 발명의 제제로 의류 또는 기타 물품을 처리한다. 본 발명의 제제는 또한, 예를 들어 직물 시트, 의류, 포장재용 함침제의 부가물로서, 또한 광택제, 세정제 및 창문 세정제의 부가물로서 적합하다.

실시예

기피 시험:

인간 팔에서 모기에 사용하기 위한 제제의 기피 효능:

전면에 가벼운 직물로 된 2곳의 출입문을 갖는 우리(길이 90 ㎝, 폭 30 ㎝, 높이 40 ㎝, 거즈로 만들어진 측벽)에, 활발하게 흡혈하는 집단(양성의 모기 약 1000마리)으로서 곤충을 가두었다. 이들 곤충에게 오로지 설탕물(10 % 덱스트로푸르(Dextropur))만을 공급하였다. 곤충의 나이는 7일 이상이었고; 곤충 수는 3일령의 완전 성장한 곤충에 의해 1주에 2배로 되었다.

흡혈 활동은 처리되지 않은 팔을 곤충에게 노출시켜 시험 기간 동안 계속 매시간 마다 확인하였다(선택된 자원자에 의해 추가의 내부 생성물 기준물질을 사용하였음).

우리의 저 전기 조명은 오전 6시부터 오후 6시까지 켜 두었고, 빛은 오후 6시부터 오전 6시까지 허용하였다. 온도는 25 내지 27 ℃였고; 상대 대기 습도는 50 내지 70 %였다.

시험 대상체의 팔뚝을 무향 비누로 씻고, 물로 헹군 다음, 70 % 에탄올 및 30 % 물의 용액으로 헹구고, 수건으로 건조시켰다.

시험 대상체의 각 팔뚝의 90 ㎠를 시험 제품 150 ㎕(또는 150 ㎎)로 균일하게 문질렀다. 제제가 건조되지 마자(약 5분 후), 3.1 내지 8 ㎝(25 ㎠)의 구멍이 있는 소매를, 구멍이 처리된 표면의 위에 완벽하게 오도록 팔 주위에 묶었다. 소매 구멍의 모서리에서의 물림을 방지하기 위하여 상기 모서리를 마찬가지로 시험 물질(200 ㎕)을 사용하여 폭 1 ㎝로 문질렀다. 소매 위의 구역은 모기가 침투할 수 없는 수건으로 보호하였다. 손은 라텍스 장갑으로 보호하였다.

양팔을 직물 출입문을 통해 우리에 넣고, 3분의 시험 기간 이내에 한 팔에 대하여 물린 횟수(및 필요하다면 내려 앉은 횟수)에 주목하였다. 시험을 매시간 마다 8회까지 반복하거나, 또는 효과가 중단되면(3분 이내에 또는 2번의 연속 시험 순서 동안 3회 이상 물림) 미리 시험을 종료하였다.

각 시험은 5명의 시험 대상체로 이루어졌다.

에탄올/물(1:1) 배합물 내 하기 화학식 1의 아미노 알콜의 2종 또는 3종의 거울상이성질체의 혼합물을 사용하였다. 하기 화학식 1의 각 거울상이성질체의 합성 및 광학 분할에 의한 단리, 및 아미노 알콜의 절대 배위의 설명은 EP-A- 2,086,327호에 기술되어 있다.

<화학식 1>

그 결과를 표 A에 정리하였다. 사용된 비교용 기준물질은 4종 모두의 거울상이성질체의 라세미 혼합물이다.

<표 A>

Claims

1-[(S)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(S)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 S,S라고 함), 1-[(R)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(R)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 R,R이라고 함), 1-[(S)-sec-부톡시카르보닐]-2-(R)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 S,R이라고 함), 및 1-[(R)-sec-부틸옥시카르보닐]-2-(S)-(+)-(2-히드록시에틸)피페리딘(이후 R,S라고 함)으로 이루어진 군으로부터 선택된 2종의 거울상이성질체를 중량비 1:1로 포함하거나 또는 3종의 거울상이성질체를 중량비 1:1:1로 포함하는 (R,R:R,S:S,R:S,S의 중량비가 1:1:1:1인 경우를 제외함) 곤충 및 진드기 기피 조성물.

제1항에 있어서, S,S/R,S; S,R/R,S; R,S/R,R; S,S/S,R 또는 S,R/R,R로 이루어진 군으로부터 선택된 2종의 거울상이성질체를 포함함을 특징으로 하는 곤충 및 진드기 기피 조성물.

제1항에 있어서, R,R/R,S/S,R; S,S/R,S/S,R; S,S/S,R/R,R 또는 S,S/R,R/R,S로 이루어진 군으로부터 선택된 3종의 거울상이성질체를 포함함을 특징으로 하는 곤충 및 진드기 기피 조성물.

제1항에 있어서, R,S/R,R; S,S/S,R 또는 S,R/R,R로 이루어진 군으로부터 선택된 2종의 거울상이성질체를 포함하거나 또는 S,S/R,S/S,R; S,S/S,R/R,R 및 S,S/R,R/R,S로 이루어진 군으로부터 선택된 3종의 거울상이성질체를 포함함을 특징으로 하는 곤충 및 진드기 기피 조성물.

거울상이성질체 S,S; R,R; S,R; R,S로 이루어진 군으로부터 선택된 2종의 거울상이성질체 또는 3종의 거울상이성질체를 서로 혼합함을 특징으로 하는, 제1항에 따른 곤충 및 진드기 기피 조성물의 제조 방법.

제5항에 있어서, 거울상이성질체를 용매에서 혼합함을 특징으로 하는, 곤충 및 진드기 기피 조성물의 제조 방법.

제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 조성물 및 추가의 활성 성분, 담체, 용매, 분산제, 계면활성제 또는 추가의 첨가제를 포함하는 곤충 및 진드기 기피 제제.

제7항에 있어서, 조성물을 전체 제제를 기준으로 0.1 내지 95 중량%의 양으로 포함함을 특징으로 하는 제제.

제7항에 있어서, 용액, 유화액, 겔, 연고, 페이스트, 크림, 분말, 스틱 또는 스프레이의 투여 형태임을 특징으로 하는 제제.

제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 용매, 분산제, 담체, 계면활성제, 추가의 활성 성분 또는 첨가제와 혼합함을 특징으로 하는, 곤충 및 진드기 기피 제제의 제조 방법.