KR101828892B1 - 난연제 재료로서의 아진 금속 포스페이트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 아진 금속 포스페이트, 이를 함유하는 조성물, 이의 제조 방법 및 난연제로서의 이의 용도에 관한 것이다. 전형적인 대표예는 (A-H)(+)[MtPO4](-)·2H2O 및 (Mel-H)(+)[AlP2O7](-) (식 중, A = 멜라민 또는 구아니딘, Mel = 멜라민, 및 Mt = Mg 또는 Zn임)이다.
Description
본 발명은 아진 금속 포스페이트, 이를 함유하는 조성물, 이의 제조 방법 및 발포성 금속-함유 난연제로서의 이의 용도에 관한 것이다. 전형적인 대표예는 (A-H)(+)[MtPO4](-)·2H2O 및 (Mel-H)(+)[AlP2O7](-)(식 중, A = 멜라민 또는 구아니딘, Mel = 멜라민, 및 Mt = Mg 또는 Zn 임)이다.
발포성 재료는 강하게 가열되었을 때, 예를 들어, 화재가 발생했을 때 발포하여 쉽게 타지 않는 절연층을 형성하여, 이런 식으로 특히, 용융물질, 가능하게는 연소하고 있는 재료의 흘러내림(dripping)을 억제함으로써 난연제 효과를 갖는다고 공지되어 있다.
발포성 금속-함유 멜라민 포스페이트는 EP 2 183 314 B1로부터 이미 공지되어 있다. 그러나, 이들은 열 안정성의 결핍이라는 단점을 갖는다. 따라서, 예를 들어, 상기 문헌에 기재된 알루미늄 염 [(Mel-H)]3 (+)[Al(HPO4)3](3-)은 280 내지 300℃에서의 열 처리 하에, 1몰의 멜라민 및 2몰의 물을 방출하여, [(Mel-H)]2 (+)[AlP3O10](2-)를 형성한다. 유사한 상황이 [(Mel-H)]2 (+)[MgP2O7](2-)에도 적용된다. 추가로, 상기 문헌에 기재된 생성물은 오로지 다단식(multistage) 방법에서만 수득될 수 있다. 상기 화합물은 또한 모두 3 또는 2의 불리한 모듈러스(modulus) (멜라민/금속 비)를 갖는다.
아민 금속 포스페이트도 예를 들어, [Inorg. Chem., 2005, 44, 658-665], 및 [Crystal Growth and Design, 2002, 2(6), 665-673]에 기재된 바와 같이 마찬가지로 공지되어 있지만, 이들의 알킬아민 함량 때문에 이들은 불만족스러운 열 안정성을 갖고 따라서 난연제로서 적합하지 않다.
시아노구아니딘(디시안디아미드) 아연 포스파이트는 [Inorg . Chem ., 2001, 40, 895-899]에 기재되어 있는데, 모듈러스 (시아노구아니딘/아연 비)가 1이다. 구아니딘 아연 포스페이트는 상기 문헌에서 발견되지 않는다. 아미노구아니딘 아연 포스파이트는 [Intern . J. of Inorg . Mater ., 2001, 3, 1033-1038]에 기재되어 있는데, 모듈러스 (아미노구아니딘/아연 비)는 2:3이다. 합성은 마찬가지로 열수작용으로 실시된다. 아미노구아니딘 아연 포스페이트는 상기 문헌에서 발견되지 않는다. 구아니딘 아연 포스파이트는 [JCS Dalton Trans . 2001, 2459-2461]에 기재되어 있는데, 모듈러스 (구아니딘/아연 비)는 2이다. 1의 모듈러스를 갖는 구아니딘 아연 포스페이트는 기재되어 있지 않다.
구아니딘 아연 포스페이트는 또한 [Chem . Mater ., 1997, 9, 1837-1846]에 기재되어 있다. 그러나, 이들은 열수적으로 제조되고 부가적으로 긴 반응 시간을 필요로 한다. 또한, 상기 포스페이트는 0.5, 2 및 3의 모듈러스 (구아니딘/아연 비)를 가지고, 따라서 모두 1의 모듈러스를 갖는, 본 발명의 아진 금속 포스페이트와 확연히 상이하다.
금속-미함유(metal-free) 발포성 멜라민 포스페이트도 마찬가지로 공지되어 있다. 그러므로, 멜라민 폴리포스페이트의 다수의 제조 방법이 예를 들어, WO 00/02869, EP 1 789 475, WO 97/44377 및 EP 0 974 588에 기재되어 있다. 그러나, 상기 방법에 따른 제조는 시간-소모적이고 상기 방법은 높은 반응 온도(340 내지 400℃)로 인해 매우 높은 에너지 소모와 연관된다. 또한, 우레아가 추가의 첨가제로서 사용된다.
이미 시판되고 있는 멜라민 폴리포스페이트-기재 제형이 EP 1 537 173 B1에 기재되어 있다.
또한, 이미 멜라민, 예를 들어, 3,9-디히드록시-2,4,8,10-테트라옥사-3,9-디포스파스피로[5,5]-운데칸 3,9-디옥시드(MAP)의 멜라민 염 및 비스(1-옥소-2,6,7-트리옥사-1-포스파비시클로[2.2.2]옥탄-4-일메탄올) 포스페이트(멜라비스)의 멜라민 염 기재의 발포성 난연제 시스템이 있다.
추가의 발포성 시스템은 [제6장, 페이지 129-162 "Fire Retardancy of Polymeric Materials", 제2판(2010), 저자: C. Wilkie, A.B. Morgan, CRS Press, FL, USA]에 기재되어 있다.
폴리아미드(PA) 및 열가소성 폴리에스테르(PET/PBT)에 대한 난연제는 [제5장 및 제6장, 페이지 85-119, "Flame Retardants for Plastics and Textiles", (2009), 저자: E. Weil 및 S. Levchik, Hanser Verlag, Munich]에 상세히 기재된다.
그러나, 종래 기술에 기재된 난연제는 이들이 자주 불만족스러운 난연제 효과를 갖고, 또는 전기 및 전자 부문에서 플라스틱, 특히 열가소성 플라스틱 및 엘라스토머에서의 사용을 위해, 적합하지 않거나 오직 제한된 적합성만을 갖는 단점을 가진다. 또한, 일부 인-함유 난연제가 전기 전도성에 영향을 주어, 따라서, 예를 들어, 전자 구성부품 내에 난연제로 공급된 열가소성 플라스틱의 특성에 악영향을 줄 수 있다.
종래 기술로부터 공지된 수많은 공개문헌에도 불구하고, 최적화된 특성과 개선된 환경적 적합성을 갖는 난연제에 대한 필요성은 지속되어 왔다.
따라서 본 발명의 목적은 종래 기술로부터 공지된 난연제와 비교하여, 더욱 효과적인 난연제, 특히 개선된 2차 특성, 예컨대 감소된 산성(높은 pH 값) 및 따라서 낮은 부식성 및 낮은 전도성을 갖는 난연제를 제공하는 것이었다.
특히, 본 발명의 목적은 높은 정도의 고유한(열적) 안정성을 갖고 난연제의 도입 후에 중합체에 우수한 기계적 특성을 부여하는 난연제를 제공하는 것이었다.
따라서 본 발명의 목적은 이러한 난연제를 제공하는 것이다. 이것은 또한 쉽게 수득가능해야만 한다.
아진 금속 포스페이트
상기 과제는 놀랍게도 하기 일반 화학식 [I]의 아진 금속 포스페이트의 제공에 의해 본 발명에 따라 달성되었다:
[(A-H)(+)[Mm+(PO4)x (3-)(P2O7)y (4-)](-)·pH2O]z [I]
식 중, (A-H)(+)는 하기 화학식 (I)의 멜라민-H, 하기 화학식 (II)의 멜람-H, 하기 화학식 (III)의 구아나민-H (식 중, R은 메틸 또는 페닐임), 및 하기 화학식 (IV)의 (아미노)구아니딘-H (식 중, R은 수소 또는 아민임) 중에서 선택됨:
M = Cu, Mg, Ca, Zn, Mn, Fe, Co, Ni, TiO, ZrO, VO, B, Si, Al, Sb, La, Ti, Zr, Ce, Bi 및 Sn 중에서 선택되는 금속 또는 금속 옥시드이고,
m = 2 또는 3이고,
x 및 y는 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1이고,
p는 0 내지 4의 정수이고,
z는 > 5의 정수이고,
여기서, 1 + m = 3x + 4y임.
상기 화합물은 바람직하게는 비-열수 경로에 의해 제조되고, 1의 모듈러스 (아진/금속 비)를 갖는다.
본 발명의 아진 금속 포스페이트는 전형적으로 (배위) 중합체이고, 멜라민 아연 포스페이트 및 멜라민 알루미늄 포스페이트의 예에 의해 제시되는 바와 같이, 교대하는(alternating) (포스페이트) PO4 및 Zn(OP)4 사면체 또는 (디포스페이트) P2O7 및 Al(OP)4 사면체 (하기 구조 Ia 및 Ib)를 이용해 제형화될 수 있다:
바람직한 화합물은 예를 들어 다음과 같다:
(A-H)(+)[MtPO4](-)·pH2O (식 중, A는 멜라민, 구아니딘 또는 아미노구아니딘이고, Mt는 Mg 또는 Zn이고, p는 0 내지 4임);
(A-H)(+)[AlP2O7](-) (식 중, A는 멜라민, 구아니딘 또는 아미노구아니딘임);
(A-H)(+)[MtPO4](-)·pH2O (식 중, A는 멜람, 아세토구아나민 또는 벤조구아나민이고, Mt는 Mg 또는 Zn이고, p는 0 내지 4임);
(A-H)(+)[AlP2O7](-)·pH2O (식 중, A는 멜람, 아세토구아나민 또는 벤조구아나민이고, p는 0 내지 4임);
(A-H)(+)[MtPO4](-)·pH2O (식 중, A는 멜라민, 구아니딘 또는 아미노구아니딘이고, Mt는 Sn, TiO 또는 ZrO이고, p는 0 내지 4임);
(A-H)(+)[AlP2O7](-)·pH2O (식 중, A는 멜라민, 구아니딘 또는 아미노구아니딘이고, Mt는 Ce, Sb 또는 Bi이고, p는 0 내지 4임).
놀랍게도 본 발명의 아진 금속 포스페이트가 난연제에서 사용되는 통상의 화합물보다 더욱 열적으로 안정하다는 것이 제시될 수 있었다. 또한, 이들은 단-단식(single-stage) 방법으로 제조하기가 간단하다. 이들의 제조 방법은 금속 디수소포스페이트의 개별 제조가 생략되므로 에너지를 절약하고 경제적이다. 이것은 특히 유리한데, 금속 디수소포스페이트가 대부분의 경우 고온일 때에만 저장-안정성이고 특정 시간 후에 실온에서 침전물을 형성하는 경향이 있기 때문이다. 그러나, 상기 침전물은 어렵게 재용해될 수 있다.
아진 금속 포스페이트를 함유하는 조성물
게다가, 난연제 효과 및 팽대(intumescence) 행동과 관련하여 아진 금속 포스페이트의 효과 프로파일이 상승제 또는 조성분(cocomponent)이 첨가된 조성물의 제공에 의해 추가로 최적화될 수 있다는 것을 예상치 않게 발견하였다. 상기 추가의 성분은 금속-함유 또는 금속-미함유일 수 있다.
본 발명은 따라서 상기 기재된 아진 금속 포스페이트(성분 (i)), 성분 (i) 과 상이한 추가의 금속-함유 성분 (ii) 및 임의로 금속-미함유 성분 (iii)을 포함하는 조성물을 추가로 제공한다.
부가적인 금속-함유 성분 (ii)는 특히, 금속 히드록시드, 금속 포스페이트, 금속 피로포스페이트, 히드로탈사이트(hydrotalcite), 히드로칼루마이트(hydrocalumite), 제올라이트, 바람직하게는 제올라이트 X 또는 제올라이트 Y, 양이온적으로 또는 음이온적으로 개질된 유기점토, 스테네이트 염 또는 몰리브데이트 염, 하기 화학식 (V) 또는 (VI)의 금속 보레이트 또는 금속 포스피네이트 또는 화학식 (VII)의 금속 포스포네이트를 포함할 수 있다:
(식 중, R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 수소, 선형 또는 분지형 C1-C6-알킬 또는 페닐이고; Mt1은 Ca, Mg, Zn 또는 Al이고, m = 2 또는 3이고, Mt는 Ca, Mg, Zn, Al, Sn, Zr, TiO, ZrO, Ce, MoO, WO2, VO, Mn, Bi 또는 Sb이고, D = O 또는 S이고, n은 2 또는 3임).
히드로탈사이트 및 히드로칼루마이트는, 예를 들어, 조성 Mg6Al2(OH)16CO3 및 Ca4Al2(OH)12CO3을 갖는다. 당업자에게, 유기점토(organoclay)는 [Dr. G. Beyer; Konf. Fire Resistance in Plastics, 2007]에 기재된 바와 같은 양이온 교환 기재의 친유기성(organophile)-개질 점토 광물(주로 몬트모릴로나이트), 예를 들어, 트리에탄올 우지 암모늄 몬트모릴로나이트 및 트리에탄올 우지 암모늄 헥토라이트이다. 음이온성 유기점토는 알칼리 금속 로시네이트(rosinate), 불포화 및 포화 지방산 염과의 음이온 교환 기재의 친유기성-개질 히드로탈사이트 및 또한 장쇄 알킬-치환된 술포네이트 및 술페이트이다.
금속 옥시드는 바람직하게는 디안티몬 트리옥시드, 디안티몬 테트록시드, 디안티몬 펜톡시드 또는 아연 옥시드이다.
금속 포스페이트로서, 금속 피로포스페이트가 바람직하다. 알루미늄 피로포스페이트 및 아연 피로포스페이트 및 또한 아연 트리포스페이트 및 알루미늄 트리포스페이트 및 마찬가지로 알루미늄 메타포스페이트 및 아연 메타포스페이트 및 또한 알루미늄 오르토포스페이트 및 아연 오르토포스페이트가 특히 바람직하다.
양이온적으로 또는 음이온적으로 개질된 유기점토 중에서, 알킬술페이트 또는 지방산 카르복실레이트로 개질된 히드로탈사이트 또는 장쇄 4차 암모늄으로 개질된 점토 광물이 특히 바람직하다.
금속 히드록시드의 경우에, 바람직한 것은 마그네슘 히드록시드 (브루사이트:brucite), 알루미늄 트리히드록시드(ATH, 깁사이트:gibbsite) 또는 알루미늄 모노히드록시드 (보에마이트:boehmite) 및 또한 히드로마그네사이트(hydromagnesite) 및 히드로진사이트(hydrozincite)이다. 깁사이트 및 보에마이트 외에, 또한 알루미늄 히드록시드의 기타 개질, 즉 바이어라이트(bayerite), 노드스트란다이트(nordstrandite) 및 디아스포르(diaspore)가 언급될 수 있다.
게다가, 바람직한 몰리브데이트 염 또는 스테네이트 염은 암모늄 헵타몰리브데이트, 암모늄 옥타몰리브데이트, 아연 스테네이트 또는 아연 히드록시스테네이트 또는 이의 혼합물이다. 이들은 또한 연기 감소제로서 작용하므로, 본 발명의 난연제에서 특히 유리한 특성을 갖는다.
금속 보레이트의 부류로부터, 알칼리 금속 보레이트, 알칼리 토금속 보레이트 또는 아연 보레이트가 바람직하다. 또한 알루미늄 보레이트, 바륨 보레이트, 칼슘 보레이트, 마그네슘 보레이트, 망간 보레이트, 멜라민 보레이트, 칼륨 보레이트, 아연 보로포스페이트 또는 이의 혼합물이 언급될 수 있다.
금속 포스피네이트는 바람직하게는 식 중 Mt1이 Ca, Mg, Zn 및 Al 중에서 선택되는 염이다. 바람직한 금속 포스피네이트는 특히 상기 언급된 금속과 조합으로의, 페닐포스피네이트, 디에틸(메틸, 에틸)포스피네이트이다.
하이포포스파이트 중에서, Mg, Ca, Zn 및 Al 염이 특히 바람직하다.
바람직한 금속 포스피네이트 (VI) 및 금속 포스포네이트 (VII)는 Ca, Mg, Zn 및 Al 중에서 선택된 Mt를 갖는 염이다. 알칼리 금속 히드록시드의 사용 없이 물에서 6H-디벤즈[c,e][1,2]옥사포스포린 6-옥시드 [CAS No.: 35948-25-5)로부터 제조되는 금속 포스피네이트 (VI)를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 예를 들어, 전구체(VI)의 열 고리화(cyclization)에 의해 수득가능한 금속 포스포네이트 (VII)의 사용이 또한 특히 바람직하다. 매우 특히 바람직한 것은 아연 또는 알루미늄 포스포네이트 및 티오포스포네이트 (VII)이다. (티오)포스포네이트는 바람직하게는 (티오)포스폰산으로부터 제조된다 (CAS No.: 36240-31-0 및 CAS No.: 62839-09-2). 모든 인 전구체는 시판 제품으로서 수득가능하다.
금속-미함유 (조)성분(본 발명의 조성물의 성분 (iii))은 특히, 적린(red phosphorus), 올리고머성 포스페이트 에스테르, 올리고머성 포스포네이트 에스테르, 시클릭 포스포네이트 에스테르, 티오피로포스포르 에스테르, 멜라민 오르토포스페이트 또는 멜라민 피로포스페이트, 디멜라민 포스페이트, 멜람 (폴리포스페이트), 멜렘, 암모늄 폴리포스페이트, WO 2010/063623에 기재된 바와 같은 멜라민 페닐포스포네이트 및 이의 모노에스테르 염, WO 2010/057851에 기재된 바와 같은 멜라민 벤젠포스피네이트, WO 2009/034023에 기재된 바와 같은 히드록시알킬포스핀 옥시드, 테트라키스히드록시메틸포스포늄 염 및 포스폴란 (옥시드) 또는 포스폴 유도체 및 또한 가교원(bridge member)으로서 피페라진을 갖는 비스포스포르아미데이트 또는 포스피네이트 에스테르, NOR-HALS 화합물(비염기성 아미노 에테르 장애 아민 경질 안정화제: Nonbasic amino ether hindered amine light stabilizers)의 부류 및 이의 혼합물을 포함한다.
추가의 부가적인 성분으로서, 멜라민 폴리포스페이트, 비스멜라민 아연 디포스페이트, 비스멜라민 마그네슘 디포스페이트 또는 비스멜라민 알루미늄 트리포스페이트가 바람직하다.
올리고머성 포스페이트 에스테르 중에서, 하기 화학식 (VIII) 또는 하기 화학식 (IX)의 포스페이트 에스테르가 바람직하다:
(식 중, 각각의 R은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 히드록시이고, n = 1 내지 3이고, o = 1 내지 10임). 특히 바람직한 것은 Rn = H이고 가교원의 구성성분으로서 레소르시놀 또는 히드로퀴논 및 또한 Rn = H이고 가교원의 구성성분으로서 비스페놀 A 또는 비스페놀 F를 갖는 올리고머이다.
바람직한 것은 하기 화학식 (X)의 올리고머성 포스포네이트 에스테르이다:
(식 중, R3은 메틸 또는 페닐이고, x = 1 내지 20이고, R은 각 경우, 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 히드록시, n = 1 내지 3이고, o 는 1 내지 10임).
특히 바람직한 것은 Rn = H이고 가교원의 구성성분으로서 레소르시놀 또는 히드로퀴논을 갖는 올리고머이다.
게다가, 바람직한 것은 하기 화학식(XI)의 시클릭 포스포네이트 에스테르이다:
(식 중, R3은 메틸 또는 페닐이고, R은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, y는 0 또는 2임).
비스[(5-에틸-2-메틸-1,3,2-디옥사포스포리난-5-일)메틸] 메틸포스포네이트 P,P'-디옥시드가 특히 바람직하다.
바람직한 것은 또한 하기 화학식(XII)의 티오피로포스포르 에스테르이다:
(식 중, 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬임).
2,2'-옥시비스[5,5-디메틸-1,3,2-디옥사포스포리난] 2,2'-디술피드가 특히 바람직하다.
히드록시알킬포스핀 옥시드 중에서, WO-A 2009/034023에 기재된 바와 같은 이소부틸비스히드록시-메틸포스핀 옥시드 및 에폭시 수지와의 이의 조합이 바람직하다.
테트라키스히드록시알킬포스포늄 염 중에서, 테트라키스히드록시메틸-포스포늄 염이 특히 바람직하다.
포스폴란 또는 포스폴 유도체 중에서, EP 1 024 166에 기재된 바와 같은 디히드로포스폴 (옥시드) 유도체 및 포스폴란 (옥시드) 유도체 및 또한 이의 염이 특히 바람직하다.
비스포스포르아미데이트 중에서, 가교원으로서 피페라진을 갖는 비스-디-오르토-자일릴 에스테르가 특히 바람직하다.
특히 바람직한 것은 마찬가지로 하기 화학식에서 제시되는 바와 같은 포스피네이트 에스테르, 예컨대 벤젠모노페닐 에스테르 유도체 또는 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌 10-옥시드 (6H-디벤조(c,e)(1,2)-옥사포스포린-6-온) 유도체이다:
(식 중, R은 C1-C4-알킬이고, n은 1 내지 6이고, x는 1 내지 3임). 특히 바람직한 것은 하기 제시되는 바와 같은 화학식 (XIII), (XIV) 또는 (XV)의 화합물이다.
비스-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌 10-옥시드 (6H-디벤즈[c,e][1,2]옥사-포스포린 6-옥시드) 화합물 (화학식 XV) 및 10-벤질-9-옥사-10-포스파페난트렌 10-옥시드, CAS No.: 113504-81-7. 상기 화합물의 제조는 [Russ. J. Org. Chem. 2004, 40(12), 1831-35]에 기재되어 있다. 본 발명의 목적에 적합한 추가의 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌 10-옥시드 (6H-디벤즈[c,e][1,2]옥사포스포린 6-옥시드) 유도체는 US 8101678 B2 및 US 8236881 B2에 기재되어 있다.
9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌 10-옥시드 (6H-디벤즈[c,e][1,2]옥사포스포린 6-옥시드) 대신에, 디히드로옥사포스파안트라센 옥시드(온)을 사용하는 것이 또한 가능하다. 개요는 WO-A 2008/119693에서 찾을 수 있다.
NOR-HALS 화합물 중에서, 바람직한 것은 하기 화합물이다:
(식 중, R' = CH3, n-C4H9 또는 c-C6H11임)
(식 중, R' = CH3, n-C4H9 또는 c-C6H11임)
(식 중, R' = CH3, n-C4H9 또는 c-C6H11임)
(식 중, R' = CH3, n-C4H9 또는 c-C6H11임)
(식 중, R' = CH3, n-C4H9 또는 c-C6H11임).
또한, 폴리올, 아미노우라실, POSS 화합물, 트리스히드록시에틸 이소시아누레이트, 멜라민 시아누레이트, 팽창성 흑연 또는 이의 혼합물이 마찬가지로 바람직하다. POSS 화합물(다면체 올리고머성 실세스퀴옥산) 및 이의 유도체는 [POLYMER, vol. 46, pp. 7855-7866]에 기재되어 있다. 메틸실록산 기재의 POSS 유도체가 여기서는 특히 바람직하다.
게다가, 트리스히드록시에틸 이소시아누레이트 폴리테레프탈레이트 및 피페라진-1,4-디일 가교원 및 모르폴린-1-일 말단기를 갖는 트리아진 중합체가 또한 본 발명의 난연제에 존재할 수 있다.
게다가, 하기 첨가제가 본 발명의 난연제에 존재할 수 있다: 비스아진 펜타에리트리톨 디포스페이트 염, 헥사아릴옥시트리포스파젠, 폴리아릴옥시포스파젠 및 실록산(예를 들어 일반 화학식 (R2SiO)r 또는 (RSiO1.5)r의 것).
상기 기재된 화합물의 2가지 이상의 혼합물은 원칙적으로 또한 본 발명의 조성물에 존재할 수 있다.
특히 바람직한 것은 2가지의 조합, 예컨대 다음의 것들이다:
- MZP 또는 MAP2 (멜라민 아연 포스페이트/멜라민 알루미늄 디포스페이트) 및
Mg (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2 CAS No.: [165597-56-8],
Zn (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2 CAS No.: [139005-99-5],
Al (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])3 CAS No.: [145826-41-1], 화학식 (VI)에 따름;
Mg (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2
CAS No.: [147025-23-8],
Zn (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2
CAS No.: [69151-14-0],
Al (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)3
CAS No.: [121166-84-5],
Ca (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2
CAS No.: [144722-45-2], 화학식 (VII)에 따름;
- M2ZP2 또는 M2AP3 (디멜라민 아연 디포스페이트/디멜라민 알루미늄 트리포스페이트) 및
Mg (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Zn (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Al (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])3,
Mg (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2,
Zn (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2 또는
Al (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)3.
매우 특히 바람직한 것은 3가지의 조합, 예컨대 다음의 것들이다:
- MZP 또는 MAP2 (멜라민 아연 포스페이트/멜라민 알루미늄 디포스페이트) 및
Mg (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Zn (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Al (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])3,
Mg (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2,
Zn (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2 또는
Al (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)3;
및 아연 보레이트.
- M2ZP2 또는 M2AP3 (디멜라민 아연 디포스페이트/디멜라민 알루미늄 트리포스페이트) 및
Mg (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Zn (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Al (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])3,
Mg (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2,
Zn (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2 또는
Al (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)3;
및 아연 보레이트.
- MZP 또는 MAP2 (멜라민 아연 포스페이트/멜라민 알루미늄 디포스페이트) 및
Mg (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Zn (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Al (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])3,
Mg (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2,
Zn (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2 또는
Al (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)3;
및 아연 스테네이트.
- M2ZP2 또는 M2AP3 (디멜라민 아연 디포스페이트/디멜라민 알루미늄 트리포스페이트) 및
Mg (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Zn (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Al (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])3,
Mg (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2,
Zn (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2 또는
Al (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)3;
및 아연 스테네이트.
- MZP 또는 MAP2 (멜라민 아연 포스페이트/멜라민 알루미늄 디포스페이트) 및
Mg (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Zn (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Al (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])3,
Mg (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2,
Zn (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2 또는
Al (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)3;
및 보에마이트.
- M2ZP2 또는 M2AP3 (디멜라민 아연 디포스페이트/디멜라민 알루미늄 트리포스페이트) 및
Mg (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Zn (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Al (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])3,
Mg (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2,
Zn (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2 또는
Al (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)3;
및 보에마이트.
- MZP + MPP 및
Mg (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Zn (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Al (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])3,
Mg (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2,
Zn (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2 또는
Al (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)3.
- MAP2 + MPP 및
Mg (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Zn (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2,
Al (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])3,
Mg (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2,
Zn (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)2 또는
Al (10-옥시-9,10-디히드로-9-옥사포스파페난트렌 10-옥시데이트)3.
본 발명의 아진 금속 포스페이트의 용도
본 발명의 특정 구현예는 중합체 또는 중합체 혼합물 중의 난연제로서의 본 발명의 아진 금속 포스페이트의 용도를 제공한다. 따라서 본 발명은 중합체 또는 중합체 혼합물을 부가적으로 함유하는 상기 기재된 바와 같은 조성물을 추가로 제공한다. 성분 (i), (ii) 및 임의로 (iii)을 포함하는 상기 기재된 조성물을 바람직하게는 첫번째로 제조하고, 상기 조성물을 중합체 또는 중합체 혼합물 내로 도입한다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 안정화된 난연제를 중합체 펠렛과 함께 균질화시키고 가능하게는 중합체 내의 첨가제를 배합 장치 내에서 승온에서 용융시키고, 균질화된 중합체 가닥을 이어서 벗겨내고, 냉각시키고, 펠렛화시키는 것을 특징으로 하는, 난연 중합체 성형 조성물의 제조 방법을 제공한다. 수득된 펠렛은, 예를 들어, 컨벡션 오븐(convection oven) 내에 90℃에서 건조된다.
배합 장치는 바람직하게는 1-축 압출기, 멀티구역 축 또는 2-축 압출기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 적합한 배합 장치는 1-축 압출기, 예를 들어, Berstorff GmbH, Hanover, 및/또는 Leistritz, Nuremberg 사제, 3-구역 축 및/또는 짧은 압축 축, 공-반죽기(co-kneader)를 가진 멀티구역 축 압축기, 예를 들어 Coperion Buss Compounding Systems, CH-Pratteln 사제, 예를 들어, MDK/E46-11 D, 및/또는 실험실 반죽기 (MDK 46, Buss 사제, Switzerland; L = 11D인 것); 2-축 압출기, 예를 들어, Coperion Werner Pfleiderer GmbH & Co. KG. Stuttgart 사제 (ZSK 25, ZSK 30, ZSK 40, ZSK 58, ZSK MEGAcompounder 40, 50, 58, 70, 92, 119, 177, 250, 320, 350, 380) 및/또는 Berstorff GmbH, Hanover, Leistritz Extrusionstechnik GmbH, Nuremberg 사제; 고리 압출기, 예를 들어, 3+Extruder GmbH, Laufen 사제, 정적 코어 주위로 회전하는 3 내지 12개의 작은 축의 고리를 갖는 것 및/또는 유성 기어 압출기, 예를 들어, Entex, Bochum 사제 및/또는 탈휘발 압출기 및/또는 캐스케이드(cascade) 압출기 및/또는 Maillefer 축; 반대회전(contrarotating) 트윈 축을 가진 배합기, 예를 들어, Complex 37 또는 70 유형, Krauss-Maffei Berstorff 사제이다.
중합체는 전형적으로는, 바람직하게는 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 알코올, ABS 및 폴리우레탄, 폴리락트산 및/또는 전분 기재의 생중합체(biopolymer)로 이루어진 군으로부터 선택되는 열가소성 중합체, 또는 바람직하게는 에폭시 수지 (경화제와 함께), 페놀성 수지 및 멜라민 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 열경화성 중합체이다.
본 발명의 아진 금속 포스페이트가 난연제로서 사용되는 2가지 이상의 중합체의 혼합물(특히 열가소성 및/또는 열경화성)을 사용하는 것이 또한 가능하다.
이러한 중합체의 예는 다음과 같다:
- 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체, 예를 들어, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리-1-부텐, 폴리-4-메틸-1-펜텐, 폴리비닐시클로헥산, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 및 시클로올레핀의 중합체, 예를 들어, 시클로펜텐 또는 노르보르넨 및 폴리에틸렌(또한 가교결합됨)의 중합체, 예를 들어, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE) 또는 고분자량(HDPE-HMW), 초고분자량을 가진 고밀도 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE) 및 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), (VLDPE) 및 (ULDPE) 및 또한 에틸렌 및 비닐 아세테이트의 공중합체 (EVA);
- 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌);
- 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔 및 (메트)아크릴로니트릴의 공중합체 및 그래프트 공중합체, 예를 들어 ABS 및 MBS;
- 할로겐-함유 중합체, 예컨대 폴리클로로프렌, 폴리비닐 클로라이드(PVC); 폴리비닐리덴 클로라이드(PVDC), 비닐 클로라이드-비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트 또는 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트의 공중합체;
- 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴(PAN);
- 불포화 알코올 및 아민의 중합체 또는 이의 아실 유도체 또는 아세탈, 예를 들어, 폴리비닐 알코올(PVA), 폴리비닐 아세테이트, 스테아레이트, 벤조에이트 또는 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 및 폴리알릴멜라민;
- 시클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들어, 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드 및 비스글리시딜 에테르와의 이의 공중합체;
- 폴리아세탈, 예컨대 폴리옥시메틸렌(POM) 및 또한 폴리우레탄 및 아크릴레이트-개질 폴리아세탈;
- 폴리페닐렌 옥시드 및 술피드 및 스티렌 중합체 또는 폴리아미드와의 이의 혼합물;
- 디아민 및 디카르복실산으로부터 및/또는 아미노카르복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유래되는 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들어, 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 12/12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, m-자일릴렌디아민 및 아디프산으로부터 유래되는 방향족 폴리아미드 및 EPDM 또는 ABS로 개질된 코폴리아미드. 폴리아미드 및 코폴리아미드의 예는 ε-카프로락탐, 아디프산, 세바스산, 도데칸산, 이소프탈산, 테레프탈산, 헥사메틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 2-메틸펜타메틸렌디아민, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디아민, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디아민, m-자일릴렌디아민 또는 비스(3-메틸-4-아미노시클로헥실)메탄으로부터 유래됨;
- 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸;
- 디카르복실산 및 디알코올 및/또는 히드록시카르복실산 또는 상응하는 락톤으로부터 유래되는 폴리에스테르, 예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리프로필렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸시클로헥산 테레프탈레이트, 폴리알킬렌 나프탈레이트(PAN) 및 폴리히드록시벤조에이트, 폴리락트 에스테르 및 폴리글리콜 에스테르;
- 폴리카르보네이트 및 폴리에스테르 카르보네이트;
- 폴리케톤;
- 상기 언급된 중합체의 혼합물 또는 합금, 예를 들어, PP/EPDM, PA/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PBC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/AS, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC, 및 TPE-O, TPE-S 및 TPE-E;
- 열경화성, 예컨대 PF, MF 또는 UF 또는 이의 혼합물;
- 에폭시 수지 - 열가소성 및 열경화성;
- 페놀성 수지;
- 목재-플라스틱 복합재(WPC) 및 PLA, PHB 및 전분 기재의 중합체.
중합체 또는 중합체 혼합물 내의, 아진 금속 포스페이트 (성분 (i)) 및 부가적인 금속-함유 성분 (ii) 및 임의로 금속-미함유 성분 (iii)으로 이루어지는 본 발명에 따른 난연제 제제의 농도는 중합체 또는 중합체 혼합물에 대해 바람직하게는 0.1 내지 60중량%이다. 조성물 내의 아진 금속 포스페이트 (i) 대 조성분 (ii) 및 임의로 (iii)의 성분 비는 바람직하게는 1:1 내지 1:4의 범위이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명의 중합체 재료는 금속 히드록시드 및/또는 금속 옥시드, 바람직하게는 알칼리 토금속 히드록시드, 예를 들어 마그네슘 히드록시드, 및 알루미늄 히드록시드, 실리케이트, 바람직하게는 시트(sheet) 실리케이트, 예컨대 벤토나이트, 카올리나이트, 무스코바이트(muscovite), 파이로파일라이트(pyrophyllite), 마르카사이트(marcasite) 및 탈크, 또는 기타 광물, 예컨대 볼라스토나이트(wollastonite), 이산화규소, 예컨대 석영, 미카, 펠드스파르(feldspar), 및 또한 이산화티탄, 알칼리 토금속 실리케이트 및 알칼리 금속 실리케이트, 카르보네이트, 바람직하게는 칼슘 카르보네이트, 또한 탈크, 점토, 미카, 규조토, 칼슘 술페이트, 바륨 술페이트, 파이라이트(pyrite), 유리 섬유, 유리 입자, 유리 비드(bead) 및 유리 구(glass sphere), 목재분, 셀룰로오스 분말, 카본 블랙(carbon black), 흑연, 초크 및 안료로 이루어진 군으로부터 바람직하게는 선택되는 충전제를 추가로 함유할 수 있다.
상기 충전제는 중합체 재료에 추가의 원하는 특성을 부여할 수 있다. 특히 기계적 안정성이, 예를 들어, 유리 섬유를 보강함으로써 증가될 수 있거나 중합체는 염료의 첨가에 의해 착색될 수 있다.
추가의 구현예에서, 중합체 재료는 추가의 첨가제, 예컨대 항산화제, 광 안정화제, 가공 보조제, 핵 형성제, 정전기방지제, 윤활제, 예컨대 칼슘 스테아레이트 및 아연 스테아레이트, 점도 향상제, 충격 개질제 및 특히 상용화제(compatibilizer) 및 분산제를 함유할 수 있다.
게다가, 포말 형성제가 본 발명에 따른 아진 금속 포스페이트에 더해 중합체에 첨가될 수 있다. 포말 형성제는 바람직하게는 멜라민, 멜라민-포름알데히드 수지, 우레아 유도체, 예컨대 우레아, 티오우레아, 구아나민, 벤조구아나민, 아세토구아나민 및 숙시닐구아나민, 디시안디아미드, 구아니딘 및 구아니딘 술파메이트 및 또한 기타 구아니딘 염 또는 알란토인 및 글리콜우릴이다.
게다가, 본 발명의 아진 금속 포스페이트를 함유하는 중합체는 또한 흘림방지제(antidripping agent), 특히 폴리테트라플루오로에틸렌 기재의 것을 함유할 수 있다. 이러한 흘림방지제의 농도는 처리하고자 하는 중합체에 대해 바람직하게는 0.01 내지 15 중량%이다.
본 발명에 따른 아진 금속 포스페이트의 제조 방법
본 발명은 또한 아진 출발 재료 (A)를 금속 옥시드 출발 재료 (B) 및 오르토인산 (C)와 반응시킴으로써 본 발명에 따른 상기 기재된 아진 금속 포스페이트를 제조하는 방법을 제공하며, 상기 아진 출발 재료 (A)는 하기 화학식 (I-H)의 멜라민, 하기 화학식 (II-H)의 멜람, 하기 화학식 (III-H)의 구아나민 및 하기 화학식 (IV-H)의 구아니딘 (비)카르보네이트 중에서 선택되고, 상기 금속 옥시드 출발 재료 (B)는 금속 옥시드, 금속 히드록시드 및/또는 금속 카르보네이트 중에서 선택된다.
바람직한 아진 출발 재료는 멜라민, 구아나민 및 멜람이다. 바람직한 금속 옥시드는 MgO, ZnO, Al2O3 및 SnO, ZrO2 중에서 선택되고, 바람직한 금속 히드록시드는 Mg(OH)2, Zn(OH)2, Al(OH)3, Ce(OH)3 및 Bi(OH)3 중에서 선택되고, (염기성) 금속 카르보네이트는 바람직하게는 CaCO3, MgCO3, 염기성 마그네슘 카르보네이트 (히드로마그네사이트), 염기성 아연 카르보네이트 및 염기성 지르코늄 카르보네이트 중에서 선택된다. 특히 바람직한 것은 Mg(OH)2, ZnO, Al(OH)3 및 염기성 아연 카르보네이트이다. 원칙적으로는, 상기 언급된 화합물의 2가지 이상의 혼합물이 또한 아진 출발 재료 (A)로서 및/또는 금속 옥시드 출발 재료 (B)로서 사용될 수 있다.
방법은 일반적으로 하기 단계를 포함한다:
(a) 아진 성분 (A) 및 금속 옥시드 출발 재료 (B) (즉, 금속 (히드르)옥시드 또는 (염기성) 금속 카르보네이트)의 수성 현탁액의 초기 충전,
(b) 오르토인산의 첨가,
(c) 바람직하게는 60-80℃로의 가열,
(d) 생성물의 단리 및
(e) 임의로 일정 중량까지 건조 및/또는 전형적으로 250-300℃에서 템퍼링(tempering).
방법은 바람직하게는 (1 내지 3):(1):(1 내지 3)의 몰 비로 성분 (A-1 내지 A-4):(B):(C)의 반응을 포함하며, 이의 결과로서 특히, 부가적인 멜라민 포스페이트 또는 (아미노)구아니딘 포스페이트가 제자리에서(in - situ ) 형성되는 것이 확보된다.
단계 (a)에는 특히 바람직하게는 과립화 단계가 후속될 수 있다. 이것은 바람직하게는 분무 건조기, 분무 과립화기(상부 분무 또는 하부 분무, 역류 공정), 유동층 과립화기 내에서 또는 패들 혼합기 또는 수평 건조기 내에서 분무 응집화(agglomeration)로서 실시될 수 있으며, 도입되는 물은 원하는 잔류 습기 함량이 수득될 때까지 제거된다. 과립화는 통상 70-80℃에서 화학식 (I)의 아진 금속 포스페이트의 수성 현탁액의 분무 건조에 의해 또는 대안적으로는 유동층으로서 성분 (A) 및 (B)의 공급 혼합물로부터 시작하여 성분 (C)의 유동층 상의 분무 및 후속 건조인 분무 과립화로서 시행될 수 있다. 유동층 온도는 70-80℃의 범위로 일정하게 유지되며, 과립 건조와 동시에 자유-유동하는, 비-분진 과립 재료가 형성된다. 잔류 물 함량은 약 0.5-1%이다.
반응 생성물의 템퍼링(tempering)은 전형적으로 220 내지 350℃, 바람직하게는 250 내지 300℃에서 일어난다.
하기 실시예는 본 발명의 방법을 설명하는 실시예 1 내지 6의 화합물 및 신규 화합물을 추가로 설명하는 실시예 1 내지 4에 의해, 본 발명을 예증하는 역할을 한다. 실시예 7은 비교예이다. 실시예 8은 난연제로서의 본 발명의 화합물의 용도를 설명한다.
실시예 1: 멜라민 마그네슘 포스페이트 디히드레이트 (MMP) C3H7N6O4PMg·2H2O (MW: 282.5)의 합성
127.4 g (1.01 mol)의 멜라민 및 58.3 g (1.0 mol)의 마그네슘 히드록시드를 1.5 l의 물에 교반하면서 현탁하였다. 115.3 g (1.0 mol)의 오르토인산(85% 농도)을 교반하면서 상기 현탁액에 희석 수용액으로서 적가한다. 60℃에서 1시간 동안 교반 후, 부피가 큰 침전물이 형성된다. 상기 혼합물을 이어서 또다시 60분 동안 교반하고, 실온으로 냉각시키고, 형성된 백색 침전물을 흡입에 의해 여과제거하고, 물로 세척하고 120℃에서 일정 중량까지 건조시켰다.
수율: 253.0 g, 이론의 90%에 상응함.
원소 분석:
실시예 2: 멜라민 아연 포스페이트 디히드레이트 (MZP) C3H7N6O4PZn·2H2O (MW = 323.5)의 합성
2547 g (20.2 mol)의 멜라민 및 1628 g (20.0 mol)의 아연 옥시드를 20 l의 물에 교반하면서 현탁하였다. 2306 g (20.0 mol)의 오르토인산(85% 농도)을 교반하면서 상기 현탁액에 희석 수용액으로서 적가한다. 60℃에서 1시간 동안 교반 후, 부피가 큰 침전물이 형성된다. 상기 혼합물을 이어서 또다시 60분 동안 교반하고, 실온으로 냉각시키고, 형성된 백색 침전물을 흡입에 의해 여과제거하고, 물로 세척하고 120℃에서 일정 중량까지 건조시켰다(생성물 2-I).
수율: 6042.0 g, 이론의 93.4%에 상응함.
원소 분석:
상기 방식으로 수득된 생성물 2-I을 290℃에서 4시간 동안 템퍼링하였다(생성물 2-II), 중량 손실: 10.4%. C3H7N6O4PZn (분자량: 287.5).
원소 분석:
실시예 3: 구아니딘 마그네슘 포스페이트 헤미히드레이트 (GMP) CH6N3O4PMg·0.5H2O (MW = 188.4)의 합성
91.0 g (0.505 mol)의 비스구아니디늄 카르보네이트 및 58.3 g (1.0 mol)의 마그네슘 히드록시드를 1.5 l의 물에 교반하면서 현탁하였다. 115.3 g (1.0 mol)의 오르토인산(85% 농도)을 교반하면서 상기 현탁액에 희석 수용액으로서 적가한다. 35℃에서 1시간 동안 교반 후, 백색 침전물이 형성된다. 상기 혼합물을 이어서 또다시 60분 동안 교반하고, 실온으로 냉각시키고, 형성된 백색 침전물을 흡입에 의해 여과제거하고, 물로 세척하고 120℃에서 일정 중량까지 건조시켰다.
수율: 109.1 g, 이론의 58%에 상응함.
실시예 4: 구아니딘 아연 포스페이트 (GZP) CH6N3O4PZn (MW = 220.4)의 합성
91.0 g (0.505 mol)의 비스구아니디늄 카르보네이트 및 81.4 g (1.0 mol)의 아연 옥시드를 1.5 l의 물에 교반하면서 현탁하였다. 115.3 g (1.0 mol)의 오르토인산(85% 농도)을 교반하면서 상기 현탁액에 희석 수용액으로서 적가한다. 60℃에서 1시간 동안 교반 후, 부피가 큰 침전물이 형성된다.
상기 혼합물을 이어서 또다시 60분 동안 교반하고, 실온으로 냉각시키고, 형성된 백색 침전물을 흡입에 의해 여과제거하고, 물로 세척하고 120℃에서 일정 중량까지 건조시켰다.
수율: 185.0 g, 이론의 84%에 상응함.
실시예 5: 디멜라민 아연 비스포스페이트 모노히드레이트 (M2ZP2) C6H16N12O8P2Zn·H2O (MW = 529.6)의 합성
2547 g (20.2 mol)의 멜라민 및 814 g (10.0 mol)의 아연 옥시드를 15 l의 물에 교반하면서 현탁하였다. 2306 g (20.0 mol)의 오르토인산(85% 농도)을 교반하면서 상기 현탁액에 희석 수용액으로서 적가한다. 60℃에서 1시간 동안 교반 후, 부피가 큰 침전물이 형성된다. 상기 혼합물을 이어서 또다시 60분 동안 교반하고, 실온으로 냉각시키고, 형성된 백색 침전물을 흡입에 의해 여과제거하고, 물로 세척하고 120℃에서 일정 중량까지 건조시켰다(생성물 5-I).
수율: 5118 g, 이론의 96.6%에 상응함.
상기 방식으로 수득된 생성물 5-I을 290℃에서 4시간 동안 템퍼링하였다(생성물 5-II). 중량 손실: 7.3%, 디멜라민 아연 디포스페이트 산출됨.
원소 분석:
실시예 6: 분무 공정에 의한 디멜라민 아연 비스포스페이트 모노히드레이트 (M2ZP2) C6H16N12O8P2Zn·H2O (MW = 529.6)의 합성
2547 g 의 멜라민 (20.2 mol) 및 814 g (10.0 mol)의 ZnO 를 GPCG 3.1 유동층 과립화기(GLATT GmbH 사제)에 둔다. 공기의 스트림에 의해 고체 층을 연속으로 유동화시키고 1000 ml의 물 중의 2306 g (20.0 mol)의 오르토인산으로부터 생성된 용액을 층 상에 분무한다. 유동층 온도는 70-80℃의 범위로 일정하게 유지되며, 과립 건조와 동시에 자유-유동하는, 비-분진 과립 재료가 형성된다. 주 분획(> 80%)은 200-400㎛의 입자 크기 범위를 갖는다. 잔류 물 함량은 약 0.5-1%이다. 수율: 정량적.
상기 방식으로 수득된 생성물 6-I을 290℃에서 4시간 동안 템퍼링하였다(생성물 6-II). 중량 손실: 8.0%, 디멜라민 아연 디포스페이트 산출됨.
원소 분석:
비교예 7: 디멜라민 파이로포스파토진케이트 [Mel-H]+ 2[ZnP2O7]2- (EP 2 183 314 B1에 기재된 바와 같음)의 합성
단계 I: 아연 비스디수소포스페이트의 제조:
81.37 g (1 mol)의 ZnO 를 약 500 ml의 물 중의 230.6 g (2 mol)의 오르토인산(85% 농도)과 교반하면서 반응시킨다. 90℃에서 2시간 동안 교반 후, ZnO가 반응하였다.
단계 II: 아연 비스디수소포스페이트와 멜라민과의 반응:
252.2 g 의 멜라민을 약 500 ml의 물에 현탁시킨다. 아연 비스디수소-포스페이트(단계 I)를 교반하면서 첨가하고, 생성물을 여과제거하고 120℃에서 건조시킨다.
수율: 503.0 g, 이론의 95%에 상응함.
단계 III: 단계 II로부터 200 g의 생성물을 300℃에서 3 시간 동안 템퍼링하였다. 중량 손실: 6.5%
10% 농도 수성 현탁액의 pH 측정 및 전도성을 여과 후, 실온에서 실험 생성물(실시예 1 내지 7)에 대해 측정하였다. 게다가, TGA/DSC 측정(가열 속도: 10 K/분; N2/50)을 Netzsch STA 409 기구를 사용하여 실시하였다(표 1 참조).
| 실시예 | pH 값 | |
| 생성물 I | 생성물 II | |
| 1 (MMP) | 6.97 | - |
| 2 (MZP) | 5.2 | 5.6 |
| 3 (GMP) | 10.1 | 8.48 |
| 4 (GZP) | 7.48 | 6.57 |
| 5 (M2ZP2) | 4.89 | 5.5 |
| 7 (비교 생성물*) | 4.54 | 5.5 |
* EP 2 183 314 B1에 기재된 바와 같이 제조됨
하기 아연 화합물을 난연제로서 추가로 시험하였다: (표 2 참조)
| 실시예 | 전도성 [μS/cm] | 300℃에서의 중량 손실 (%) | |
| 생성물 I | 생성물 II | 생성물 II | |
| 2 (MZP) | 136 | 138 | 0.5 |
| 4 (GZP) | 180 | 82 | 0.3 |
| 5 (M2ZP2) | 255 | 209 | 0.3 |
| 7 (비교 생성물*) | 490 | 560 | 0.6 |
본 발명에 따른 생성물 2, 4 및 5는 생성물 7의 전도성 값과 비교하여 개선된 전도성 값을 보인다. 300℃에서의 중량 손실은 마찬가지로 비교 생성물 7의 경우에서보다 낮다.
실시예 8: (PA 내 난연제로서의 용도)
재료: PA 6.6(Durethan A30S; LANXESS 사제); 유리 섬유(ThermoFlow®671; 10 ㎛ x 4 mm; John Manville 사제); 멜라민 폴리포스페이트 MPP(Melapur 200; BASF 사제), Zn(2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2(사내 제품), 디멜라민 아연 디포스페이트(실시예 5).
성분을 Leistritz ZSE 27HP-44D(
= 27 mm, 44 D) 2-축 압출기에서 배합하고 펠렛화하였다. 표준에 부합하는 시험 시편(d = 1.6 mm)을 사출 성형에 의해 상기 펠렛으로부터 제조하였다. UL-94 시험에 따라 연소 시험을 실시하였다. 결과를 표 3에 제시한다.
| 성분 | A | B |
| PA 6.6 | 47.5% | 48.0% |
| 유리 섬유 | 30.0% | 30.0% |
| 난연제 성분: | ||
| (2'-히드록시[1,1'-비페닐-2-일-2-포스피네이트])2Zn | 12.5% | 12.0% |
| MPP | -- | 10.0% |
| M2ZP2 | 10.0% | -- |
| UL-94 시험 | V-0 | V-0 |
Claims (28)
- 하기 일반 화학식 [I]의 아진 금속 포스페이트:
[(A-H)(+)[Mm+(PO4)x (3-)(P2O7)y (4-)](-)·pH2O]z [I]
상기 화학식 [I]에서,
(A-H)(+)는 하기 화학식 (I-H)의 (멜라민-H)+ 또는 하기 화학식 (IV-H)의 [(아미노)구아니딘-H]+ 이고:
(화학식 IV-H 중 R'은 수소 또는 아미노임)
M = Cu, Mg, Ca, Zn, Mn, Fe, Co, Ni, B, Al, Sb, Bi 또는 Sn이고;
m = 2 또는 3이고;
x 및 y는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고;
p는 0 내지 4의 정수이고;
z는 > 5의 정수이고;
이때, 1 + m = 3x + 4y 임. - (i) 제1항의 아진 금속 포스페이트,
(ii) 상기 성분 (i)과 상이한 금속-함유 성분, 및
(iii) 금속-미함유(metal-free) 성분을 포함하는 조성물로서,
금속-함유 성분 (ii)가 금속 히드록시드, 금속 포스페이트, 금속 피로포스페이트, 비스멜라민 아연 디포스페이트, 비스멜라민 마그네슘 디포스페이트, 비스멜라민 알루미늄 트리포스페이트, 히드로탈사이트, 히드로칼루마이트, 제올라이트, 양이온적으로 또는 음이온적으로 개질된 유기점토, 스테네이트 염 또는 몰리브데이트 염, 하기 화학식 (V) 또는 (VI)의 금속 보레이트 또는 금속 포스피네이트, 하기 화학식 (VII)의 금속 포스포네이트 및 이들의 혼합물 중에서 선택되고;
금속-미함유 성분 (iii)이 적린(red phosphorus), 올리고머성 포스페이트 에스테르, 올리고머성 포스포네이트 에스테르, 시클릭 포스포네이트 에스테르, 티오피로포스포르 에스테르, 멜라민 오르토포스페이트, 멜람, 멜렘, 멜라민 페닐 포스피네이트, 단량체성, 올리고머성 및 중합체성 멜라민 페닐 포스포네이트, 암모늄 폴리포스페이트, 히드록시알킬포스핀 옥시드, 테트라키스히드록시알킬포스포늄 염, 포스폴란 (옥시드) 유도체 및 디히드로포스폴 (옥시드) 유도체, 포스피네이트 에스테르 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
여기서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형 C1-C6-알킬 또는 페닐이고; Mt1 = Ca, Mg, Zn 또는 Al이고, m = 2 또는 3이고, Mt = Ca, Mg, Zn, Al, Sn, Zr, TiO, ZrO, Ce, MoO, WO2, VO, Mn, Bi 또는 Sb 이고, D = O 또는 S이고, n은 2 또는 3임. - 제2항에 있어서,
금속-함유 성분 (ii)가 제올라이트 X 또는 제올라이트 Y임을 특징으로 하는 조성물. - 삭제
- 제2항에 있어서,
상기 올리고머성 포스페이트 에스테르가 하기 화학식 (VIII), (IX)에 상응하거나 및/또는 상기 올리고머성 포스포네이트 에스테르가 하기 화학식 (X)에 상응하는 것을 특징으로 하는 조성물:
여기서,
각각의 R은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 히드록시이고, R3은 메틸 또는 페닐이고, x는 1 내지 20의 정수이고, n = 1, 2 또는 3이고, o는 1 내지 10의 정수임. - 제2항에 있어서,
상기 시클릭 포스포네이트 에스테르가 하기 화학식 (XI)에 상응하는 것을 특징으로 하는 조성물:
여기서,
R은 수소, C1-C4-알킬 또는 히드록시이고, R3은 메틸 또는 페닐이고, y = 0 또는 2임. - 제2항에 있어서,
상기 티오피로포스포르 에스테르가 하기 화학식 (XII)에 상응하는 것을 특징으로 하는 조성물:
여기서,
각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 히드록시임. - 제2항에 있어서,
상기 포스피네이트 에스테르는 벤젠모노페닐 에스테르 유도체, 하기 화학식 (XIII) 또는 (XIV)의 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌 10-옥시드 유도체 또는 6H-디벤조(c,e)(1,2)옥사포스포린-6-온 유도체, 10-벤질-9-옥사-10-포스파페난트렌 10-옥시드 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
. - 제2항 및 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
중합체 또는 중합체 혼합물 중의 성분 (i) 및 (ii)의 합의 농도가 중합체 또는 중합체 혼합물을 기준으로 0.1 내지 60 중량%인 것을 특징으로 하는 중합체 또는 중합체 혼합물을 추가로 포함하는 조성물. - 제9항에 있어서,
상기 중합체는, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 알코올, ABS 및 폴리우레탄, 폴리락트산 및/또는 전분 기재의 생중합체(biopolymer)로 이루어진 군으로부터 선택되는 열가소성이거나, 또는 에폭시 수지, 페놀성 수지 및 멜라민 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 열경화성이거나, 또는 상기 중합체 2가지 이상의 중합체 혼합물인 것을 특징으로 하는 조성물. - 아진 출발 재료 (A)를 금속 옥시드 출발 재료 (B) 및 오르토인산 (C)와 반응시켜, 하기 일반 화학식 [I]의 아진 금속 포스페이트를 제조하는 방법으로서:
[(A-H)(+)[Mm+(PO4)x (3-)(P2O7)y (4-)](-)·pH2O]z [I]
상기 화학식 [I]에서,
(A-H)(+)는 화학식 (I-H)의 (멜라민-H)+ 또는 화학식 (IV-H)의 [(아미노)구아니딘-H]+ 이고:
M = Cu, Mg, Ca, Zn, Mn, Fe, Co, Ni, B, Al, Sb, Bi 또는 Sn이고;
m = 2 또는 3이고;
x 및 y는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고;
p는 0 내지 4의 정수이고;
z는 > 5의 정수이고;
이때, 1 + m = 3x + 4y임;
상기 아진 출발 재료 (A)는 화학식 (I)의 멜라민 또는 화학식 (IV)의 구아니딘 (비)카르보네이트 중에서 선택되고, 상기 금속 옥시드 출발 재료 (B)는 금속 옥시드, 금속 히드록시드 및/또는 금속 카르보네이트 중에서 선택되는 것인 방법:
(화학식 (IV-H) 및 (IV) 중 R'는 수소 또는 아미노임). - 제11항에 있어서,
성분 (A) 및 (B)가 물 중의 혼합물로서 먼저 충전되고, 오르토인산 (C)가 첨가되는 것을 특징으로 하는 방법. - 제11항 또는 제12항에 있어서,
반응이 20 내지 90℃에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법. - 제11항 또는 제12항에 있어서,
성분 (A):(B):(C)가 (1 내지 3):(1):(1 내지 3)의 몰 비로 존재하며, 아진 포스페이트는 1:1:1의 화학량론으로 외부에 부가적으로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법. - 제11항 또는 제12항에 있어서,
반응 생성물이 220 내지 350℃에서 템퍼링(tempered)되는 것을 특징으로 하는 방법. - 삭제
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