KR101405532B1 - Epoxy resin composition, And Photosemiconductor device having the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 광반도체 장치에 관한 것이다.
The present invention relates to an epoxy resin composition and a photosemiconductor device including the epoxy resin composition.
일반적으로 LED(light emitting diode) 장치는 반사판에 발광소자를 탑재하고 에폭시 수지 등으로 봉지하여 형성되며, 전류를 흘리고 빛을 발산하는 발광장치이다. 이러한 LED는 경량의 소형으로 각종 기구류에 장착하기 쉽고 광변환 효율이 높으며 진동이나 온/오프(on/off)의 반복에 강하기 때문에 수명이 길뿐만 아니라 발색이 선명하고 두드러져 뛰어난 시인성을 갖고 있으며 전력 소비량이 적다는 장점이 있다. 이중 특히 백색 LED가 휴대전화, 컴퓨터, 텔레비전 등의 액정표시화면의 백라이트, 자동차의 헤드라이트나 계기패널, 조명기구 등의 광원으로 주목을 끌고 있다.2. Description of the Related Art In general, a light emitting diode (LED) device is a light emitting device that is formed by mounting a light emitting element on a reflection plate and sealing it with an epoxy resin or the like, These LEDs are compact and lightweight, easy to install in various kinds of fixtures, high in photo-conversion efficiency, strong in repetition of vibration and on / off, and thus have a long life span, have excellent color visibility and outstanding visibility, There is a merit that it is less. Particularly, white LEDs attract attention as backlights of liquid crystal display screens of mobile phones, computers, televisions, and the like, light sources such as headlights of automobiles, instrument panels, and lighting fixtures.
이러한 장치에 사용되는 LED 반사판은 통상 발광소자가 발하는 빛이나 자외선을 고효율로 반사하는 양호한 광반사율이 요구된다. 광반사율 저하를 막기 위해서는 반사판 자체가 황변 또는 변색되지 않아야 한다. 또한, LED 반사판은 장기간 고열에 노출되기 때문에 열처리 후에도 높은 광반사율을 가져야 한다. The LED reflector used in such an apparatus is usually required to have a good light reflectance, which reflects light emitted by a light emitting element or ultraviolet light with high efficiency. In order to prevent the decrease of light reflectance, the reflector itself should not be yellowed or discolored. In addition, since the LED reflector is exposed to high temperature for a long period of time, it should have high light reflectance even after heat treatment.
종래 LED 반사판으로는 금속박으로부터 펀칭이나 에칭 등의 방법으로 금속배선(리드프레임）에 니켈／은 등의 도금을 한 후 백색안료를 포함하는 열가소성 수지로 성형품을 제조하였다．As a conventional LED reflector, a metal wire (lead frame) is plated with nickel / silver or the like by a method such as punching or etching from a metal foil, and then a molded product is manufactured from a thermoplastic resin containing a white pigment.
그러나, 고휘도에 대한 소비자 요구가 있어 최근에 LED의 정격 출력이 높아지게 되었다. 이 때 발생하는 고열과 자외선이 반사판에 황변 등 변색을 발생시켜 광반사율을 떨어뜨리면서 휘도가 저하되는 요인이 보고되고 있다. 기존의 열가소성 수지 성형품으로 제조된 광반사용 반사판은 특히 고온에서 광반사율을 유지하도록 하는 데에는 한계가 있었다. However, due to the consumer demand for high brightness, the rated output of the LED has become higher recently. It has been reported that the high temperature and ultraviolet rays generated at this time cause discoloration such as yellowing on the reflector, thereby lowering the light reflectance and lowering the luminance. There is a limit in maintaining the light reflectance at a high temperature, especially in the light reflecting plate made of a conventional thermoplastic resin molded product.
이에 황변 또는 변색이 발생하지 않고 내변색성이 좋으며 열처리 후 광반사율이 저하되지 않는 열경화성 광반사용 수지에 관한 연구가 있었고 이를 개선하여 LED 광반도체 장치의 효용을 증대시키게 되었다.There have been studies on a thermosetting light-absorbing resin which does not cause yellowing or discoloration and has good discoloration resistance and does not deteriorate the light reflectance after heat treatment, and has improved the utility of the LED optical semiconductor device.
그러나 이러한 열경화성 광반사용 수지 또한 LED 광반도체 패키지의 제조시 두께가 얇아지면서 공정 중 작은 충격에도 크랙이 쉽게 발생하여 LED 발광효율이 떨어지는 불량 문제가 발생하게 되었다. 따라서, 이를 해결하여 최근 급증하는 LED 광반도체 장치에 대한 수요를 충족시키는 기술 개발이 절실한 실정이나 아직까지 이에 관하여 개시된 바를 찾아볼 수 없다.
However, since the thickness of the thermosetting light-use resin is also thinned during the manufacturing process of the LED optical semiconductor package, cracks easily occur even in a small impact during the process, resulting in a problem of poor LED light emission efficiency. Therefore, there is an urgent need to develop a technology that satisfies the demand for the rapidly increasing LED optical semiconductor device by solving the above problem, but there is no description about the present invention.
이에 본 발명자는 이러한 문제점을 개선하기 위해 예의 노력을 계속하던 중, 취성이 강한 에폭시 수지에 유연한 특성을 도입함으로써 광반도체 장치 내의 크랙성을 개선하여 공정 중 불량 및 반사율 저하를 현저히 개선하고 우수한 내열성 및 내광성을 지니는 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
Therefore, the inventors of the present invention have made efforts to improve these problems while introducing a flexible property into a brittle epoxy resin to improve the cracking property in the optical semiconductor device, thereby remarkably improving defects in the process and lowering the reflectance, The present invention has been accomplished.
본 발명의 목적은 연성의 특성을 지녀 광반도체로의 적용시 깨짐을 개선할 수 있는, 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an epoxy resin composition having ductility characteristics and capable of improving cracking when applied to an optical semiconductor.
본 발명의 다른 목적은 내열성 및 내광성이 우수하여 고출력 LED 장치로의 적용시 광효율 저하를 현저히 개선시키는, 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an epoxy resin composition which is excellent in heat resistance and light resistance and remarkably lowers the light efficiency degradation when applied to a high output LED device.
본 발명의 또 다른 목적은 광반사성이 우수한, 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.Still another object of the present invention is to provide an epoxy resin composition excellent in light reflectivity.
본 발명의 또 다른 목적은 반사판 및 LED 기판에 적용될 수 있는, 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.It is another object of the present invention to provide an epoxy resin composition which can be applied to reflectors and LED substrates.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 에폭시 수지 조성물을 이용한, 광반도체 장치를 제공하기 위한 것이다.
It is still another object of the present invention to provide an optical semiconductor device using the epoxy resin composition.
본 발명의 하나의 관점은, 에폭시 수지; 경화제; 무기 충전재; 및 백색안료;를 포함하고, 상기 에폭시 수지는, 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다 :One aspect of the present invention is an epoxy resin composition comprising: an epoxy resin; Curing agent; Inorganic filler; And a white pigment, wherein the epoxy resin is an epoxy resin composition comprising a silicone epoxy resin represented by the following Formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 화학식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 6~12의 아릴기이며, a, b 및 n은 1 내지 10의 정수, A는 탄소수 2~15의 cyclic epoxy기이다)(Wherein each of R1 and R2 is independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, a, b and n are integers of 1 to 10, and A is a cyclic epoxy group having 2 to 15 carbon atoms )
한 구체예에서, 상기 실리콘 에폭시 수지는, 전체 에폭시 수지 중 5 내지 100중량% 함유할 수 있다.In one embodiment, the silicone epoxy resin may contain 5 to 100% by weight of the total epoxy resin.
한 구체예에서, 상기 경화제는, 산무수물 경화제, 이소시아네이트계 경화제, 페놀계 경화제 또는 이들의 조합을 포함하는 실리콘 에폭시 수지를 포함할 수 있다.In one embodiment, the curing agent may comprise a silicone epoxy resin comprising an acid anhydride curing agent, an isocyanate curing agent, a phenolic curing agent, or a combination thereof.
한 구체예에서, 상기 경화제는 하기 화학식 4로 표시되는 다가 알코올과 산무수물이 반응하여 생성된 카르복실기를 포함할 수 있다 : In one embodiment, the curing agent may include a carboxyl group formed by reacting a polyhydric alcohol represented by the following general formula (4) with an acid anhydride:
[화학식 4][Chemical Formula 4]
OH-(CH2)m-R1-(CH2)p-OHOH - (CH2) m --R @ 1 - (CH2) p - OH
(상기 화학식 4에서, R1은 탄소수 1~30의 선형 또는 분지형 알킬렌기 또는 말단에 히드록시기를 포함하는 탄소수 1~10의 선형 또는 분지형 알킬렌기, m과 p는 독립적으로 0~10의 정수이다. 단 n, m 및 p가 모두 0인 경우는 제외한다)(Wherein R 1 is a linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms or a linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms containing a hydroxy group at the terminal, m and p are independently an integer of 0 to 10 Except that n, m and p are all 0)
한 구체예에서, 상기 무기 충전재는, 평균입경(D50)이 0.5 내지 10㎛의 무기 충전재, 평균입경(D50)이 10 내지 35㎛의 무기 충전재 또는 이들의 조합일 수 있다.In one embodiment, the inorganic filler may be an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 0.5 to 10 mu m, an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 10 to 35 mu m, or a combination thereof.
한 구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은, 이형제, 커플링제 및 경화촉매 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다.In one embodiment, the epoxy resin composition may further include at least one of a releasing agent, a coupling agent, and a curing catalyst.
한 구체예에서, 상기 이형제는 하기 화학식 5의 구조를 갖을 수 있다 : In one embodiment, the releasing agent may have the structure of Formula 5:
[화학식 5][Chemical Formula 5]
R2-0-(CH2CH2O)q-H R2-O- (CH2CH2O) q-H
(상기 화학식 5에서, R2는 탄소수 25~100인 선형의 알킬기이고, q는 2~100의 정수이다) (Wherein R 2 is a linear alkyl group having from 25 to 100 carbon atoms and q is an integer from 2 to 100)
한 구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은, 무기 충전재와 백색안료의 함량이 전체 에폭시 조성물 중 5 내지 80중량%일 수 있다.In one embodiment, the content of the inorganic filler and the white pigment in the epoxy resin composition may be 5 to 80 wt% of the total epoxy composition.
한 구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은, 180초간 경화 후 150℃에서 4시간 후경화 조건으로 경화한 후, 29℃ 모듈러스가 1500 내지 15000MPa이며 쇼어-A(Shore-A) 경도가 30 내지 85일 수 있다.In one embodiment, the epoxy resin composition is cured for 180 seconds, then cured at 150 ° C for 4 hours, and then cured at a temperature of 29 ° C with a modulus of 1500 to 15000 MPa and a Shore-A hardness of 30 to 85 days .
한 구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은, 하기 식 1에 의한 광반사율유지율이 90%이상일 수 있다 :In one embodiment, the epoxy resin composition may have a light reflectance retention of 90% or more according to the following formula 1:
[식 1][Formula 1]
광반사율 유지율 = R1/R0 * 100 Light reflectance retention rate = R1 / R0 * 100
(상기 식 1에서, R0는 180초간 경화 후 150℃에서 4시간 후경화 조건으로 경화한 후의 초기 반사율이고, R1는 180초간 경화 후 150℃에서 4시간 후경화 조건으로 경화 후 140℃에서 근자외선 광을 24시간 조사한 후의 반사율임)(R0 is the initial reflectance after curing for 180 seconds at 150 deg. C after curing at 140 deg. C after 4 hours at 150 deg. C after 180 seconds and after 4 hours at 150 deg. C after curing, Reflectance after irradiating light for 24 hours)
본 발명의 다른 하나의 관점은, 상기 에폭시 수지 조성물을 포함하는 광반체 장치에 관한 것이다.Another aspect of the present invention relates to a photo-reaction apparatus comprising the epoxy resin composition.
한 구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은, 광반도체 장치의 광반도체 소자 탑재용 반사판에 사용될 수 있다.In one embodiment, the epoxy resin composition can be used for a reflector for mounting an optical semiconductor element of a photosemiconductor device.
한 구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은, 광반도체 장치의 기판에 사용될 수 있다.
In one embodiment, the epoxy resin composition can be used for a substrate of an optical semiconductor device.
본 발명의 에폭시 수지 조성물로 형성된 광반도체 장치는 연성의 특성을 지니고 있어 두께가 얇은 발광다이오드의 광반도체로 적용시 깨짐을 개선할 수 있고, 내열 변색성이 우수하며, 또한 근자외선에 대한 내변색성이 우수하여 고출력 LED 장치에 적용시 열과 근자외선으로부터 광효율 저하를 현저하게 개선시킴으로써 광반도체 소자의 성능 및 신뢰성을 향상시키는 효과가 있다.
The optical semiconductor device formed of the epoxy resin composition of the present invention has ductility characteristics and can be improved in cracking when applied to a light semiconductor of a light emitting diode having a thin thickness and is excellent in heat discoloration resistance, It has an effect of improving the performance and reliability of the optical semiconductor device by remarkably improving the light efficiency deterioration from heat and near ultraviolet rays when applied to a high output LED device.
도 1은 본 발명의 에폭시 수지 조성물로 형성된 반사판을 포함하는, LED 광반도체 장치의 사이드 뷰를 나타낸 사진이다.
도 2는 본 발명의 에폭시 수지 조성물로 형성된 연질 PCB 기판을 포함하는, 광반도체 장치의 내부 단면도이다.1 is a photograph showing a side view of an LED optical semiconductor device including a reflector formed of an epoxy resin composition of the present invention.
2 is an internal cross-sectional view of the optical semiconductor device including a flexible PCB substrate formed from the epoxy resin composition of the present invention.
이하, 첨부한 도면들을 참조하여, 본 출원의 실시예들을 보다 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 본 출원에 개시된 기술은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 단지, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 출원의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 도면에서 각 장치의 구성요소를 명확하게 표현하기 위하여 상기 구성요소의 폭이나 두께 등의 크기를 다소 확대하여 나타내었다. Embodiments of the present application will now be described in more detail with reference to the accompanying drawings. However, the techniques disclosed in the present application are not limited to the embodiments described herein but may be embodied in other forms. It should be understood, however, that the embodiments disclosed herein are provided so that this disclosure will be thorough and complete, and will fully convey the scope of the invention to those skilled in the art. In the drawings, the width, thickness, and the like of the components are enlarged in order to clearly illustrate the components of each device.
또한, 설명의 편의를 위하여 구성요소의 일부만을 도시하기도 하였으나, 당업자라면 구성요소의 나머지 부분에 대하여도 용이하게 파악할 수 있을 것이다. 전체적으로 도면 설명시 관찰자 시점에서 설명하였고, 일 요소가 다른 요소 위 또는 아래에 위치하는 것으로 언급되는 경우, 이는 상기 일 요소가 다른 요소 위 또는 아래에 바로 위치하거나 또는 그들 요소들 사이에 추가적인 요소가 개재될 수 있다는 의미를 모두 포함한다. 또한, 해당 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 출원의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 본 출원의 사상을 다양한 다른 형태로 구현할 수 있을 것이다. 그리고, 복수의 도면들 상에서 동일 부호는 실질적으로 서로 동일한 요소를 지칭한다. In addition, although only a part of the components is shown for convenience of explanation, those skilled in the art can easily grasp the rest of the components. It is to be understood that when an element is described above as being located above or below another element, it is to be understood that the element may be directly on or under another element, It means that it can be done. It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit and scope of the invention. In the drawings, the same reference numerals denote substantially the same elements.
한편, 본 출원에서 서술되는 용어의 의미는 다음과 같이 이해되어야 할 것이다. ‘제1’ 또는 ‘제2’ 등의 용어는 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하기 위한 것으로 이들 용어들에 의해 권리범위가 한정되어서는 아니 된다. 예를 들어, 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수도 있다.Meanwhile, the meaning of the terms described in the present application should be understood as follows. The terms " first " or " second " and the like are used to distinguish one element from another, and the scope of the right should not be limited by these terms. For example, the first component may be referred to as a second component, and similarly, the second component may also be referred to as a first component.
또한, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함하는 것으로 이해되어야 하고, ‘포함하다’ 또는 ‘가지다’ 등의 용어는 기술되는 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.Also, the singular " include " should be understood to include plural representations, unless the context clearly dictates otherwise, and the terms " comprises " Parts or combinations thereof, and does not preclude the presence or addition of one or more other features, numbers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof.
또한, 방법 또는 제조 방법을 수행함에 있어서, 상기 방법을 이루는 각 과정들은 문맥상 명백하게 특정 순서를 기재하지 않은 이상 명기된 순서와 다르게 일어날 수 있다. 즉, 각 과정들은 명기된 순서와 동일하게 일어날 수도 있고 실질적으로 동시에 수행될 수도 있으며 반대의 순서대로 수행될 수도 있다.Further, in carrying out the method or the manufacturing method, the respective steps of the method may take place differently from the stated order unless clearly specified in the context. That is, each process may occur in the same order as described, may be performed substantially concurrently, or may be performed in the opposite order.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명하기로 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
에폭시 수지 조성물Epoxy resin composition
본 발명의 하나의 관점인 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지; 경화제; 경화 촉매; 무기 충전재; 및 백색안료;를 포함한다.
An epoxy resin composition which is one aspect of the present invention comprises an epoxy resin; Curing agent; Curing catalyst; Inorganic filler; And a white pigment.
(A) 에폭시 수지(A) an epoxy resin
상기 에폭시 수지는 실리콘 에폭시 수지를 포함한다. The epoxy resin includes a silicone epoxy resin.
구체예에서 상기 실리콘 에폭시 수지는 실리콘 골격의 2관능 에폭시 수지이며, 하기 화학식 1로 표시될 수 있다 :In an embodiment, the silicone epoxy resin is a bifunctional epoxy resin having a silicon skeleton and may be represented by the following formula (1)
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 6~12의 아릴기이며, a, b 및 n은 1 내지 10의 정수, A는 탄소수 2~15의 cyclic epoxy기이다)(Wherein R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, a, b and n are integers of 1 to 10, A is a cyclic epoxy group having 2 to 15 carbon atoms to be)
구체예에서 상기 화학식 1의 구조를 갖는 실리콘 골격의 2관능 에폭시 수지를, 에폭시 수지는 단독으로 사용되거나 제2 에폭시 수지와 혼합하여 에폭시 수지를 구성할 수 있다. 예를 들면, 상기 A는 cyclic epoxy기를 포함하며, 대표적인 aliphatic epoxy기, cyclic aliphatic epoxy기 등이 포함된 실리콘 에폭시 수지를 포함할 수 있다. In a specific example, the bifunctional epoxy resin having a silicon skeleton having the structure of Formula 1 may be used alone, or may be mixed with a second epoxy resin to form an epoxy resin. For example, A includes a cyclic epoxy group, and may include a silicone epoxy resin including a typical aliphatic epoxy group, a cyclic aliphatic epoxy group, and the like.
구체예에서 상기 에폭시 수지는 상기 화학식 1 구조를 갖는 에폭시 수지를, 에폭시 수지 전체 100중량%에 대하여 5 내지 100중량%, 바람직하게는 15 내지 80중량%를 포함할 수 있다. 상기 범위에서 연질 특성을 구현할 수 있고, 광효율, 내열성 및 내광성이 우수하다. In an embodiment, the epoxy resin may include 5 to 100% by weight, preferably 15 to 80% by weight based on 100% by weight of the entire epoxy resin. It is possible to realize a soft characteristic in the above range, and is excellent in light efficiency, heat resistance and light resistance.
상기 제2 에폭시 수지로는, 예를 들면, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 오르토크레졸노볼락형 에폭시 수지 등을 포함하는 페놀류와 알데히드류의 노볼락 수지를 에폭시화한 것; 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 알킬치환비스페놀 등의 디글리시딜에테르; 디아미노디페닐메탄, 이소시아눌산 등의 폴리아민과 에피클로히드린의 반응에 의해 얻어지는 글리시딜아민형 에폭시 수지; 올레핀 결합을 과초산 등의 과산으로 성형하여 얻어지는 선형 지방족 에폭시 수지; 및 지환족 에폭시 수지 등을 사용할 수 있다. 이들 혼합 가능한 에폭시 수지는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. Examples of the second epoxy resin include epoxidized novolak resins of phenols and aldehydes, including phenol novolak type epoxy resins, orthocresol novolak type epoxy resins, and the like; Diglycidyl ethers such as bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S, and alkyl-substituted bisphenols; Glycidylamine type epoxy resins obtained by reaction of epichlorohydrin with polyamines such as diaminodiphenylmethane and isocyanuric acid; A linear aliphatic epoxy resin obtained by molding an olefin bond into a peroxide such as peracetic acid; And alicyclic epoxy resins can be used. These mixed epoxy resins may be used in combination of two or more.
에폭시 수지는 에폭시 당량이 50 내지 500g/eq인 수지, 바람직하게는 80 내지 450g/eq인 에폭시 수지를 사용할 수 있다.As the epoxy resin, a resin having an epoxy equivalent of 50 to 500 g / eq, preferably 80 to 450 g / eq, may be used.
바람직하게는, 상기 제2 에폭시 수지는 방향족 작용기를 포함하지 않는 것을 사용할 수 있다. 방향족 작용기 포함시 발광소자의 반사판으로 적용하는 경우, 발광소자의 고열에 의해 황변이 발생하여 반사판으로 사용할 수 없게될 수 있다. 예를 들면, 제2 에폭시 수지는 올레핀 결합을 과초산 등의 과산으로 성형하여 얻어지는 선형 지방족 에폭시 수지; 및 지환족 에폭시 수지를 사용할 수 있다. Preferably, the second epoxy resin does not contain an aromatic functional group. When an aromatic functional group is incorporated into a reflective plate of a light emitting device, yellowing may occur due to a high temperature of the light emitting device, rendering it impossible to use the reflective plate. For example, the second epoxy resin may be a linear aliphatic epoxy resin obtained by molding an olefin bond into a peroxide such as peracetic acid; And alicyclic epoxy resins can be used.
예를 들면, 투명성 및 내변색성이 우수한 하기 화학식 2의 트리글리시딜 이소시아누레이트 수지 또는 하기 화학식 3의 에폭시 수지를 사용할 수 있다.For example, a triglycidyl isocyanurate resin of the following formula (2), which is excellent in transparency and discoloration resistance, or an epoxy resin of the following formula (3), can be used.
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
(상기 화학식 3에서 n은 1 내지 20의 정수)(Wherein n is an integer of 1 to 20)
특히, 상기 화학식 3의 에폭시 수지는 에폭시 분자 구조 내에 히드록시기를 1개 이상 포함하고 있기 때문에 경화제와의 부분 에스테르화 반응으로 인해 겔화되지 않고 열에 의해 다시 용융될 수 있는 열경화성 수지의 B-스테이지 상태로 제조하기에 좋다.In particular, since the epoxy resin of formula (3) contains at least one hydroxy group in the epoxy molecular structure, it is produced in a B-stage state of a thermosetting resin which can not be gelled due to partial esterification reaction with a curing agent but can be melted again by heat It is good for.
상기 제2 에폭시 수지는 에폭시 당량이 50 내지 500g/eq, 바람직하게는 80 내지 450g/eq일 수 있다.
The second epoxy resin may have an epoxy equivalent of 50 to 500 g / eq, preferably 80 to 450 g / eq.
(B) 경화제(B) Curing agent
본 발명에서 사용가능한 상기 경화제로는 특별히 한정되지 않고, 상기 에폭시수지와 반응 가능한 화합물이라면 제한없이 사용할 수 있다. The curing agent usable in the present invention is not particularly limited, and any compound capable of reacting with the epoxy resin can be used without limitation.
한 구체예에서, 상기 경화제는 산무수물 경화제, 이소시아네이트계 경화제, 페놀계 경화제 또는 이들의 조합을 포함하는 실리콘 에폭시 수지를 포함할 수 있다. 경화제는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며 일반적인 경우 경화촉매와 함께 사용할 수 있다.In one embodiment, the curing agent may comprise a silicone epoxy resin comprising an acid anhydride curing agent, an isocyanate curing agent, a phenolic curing agent, or a combination thereof. The curing agent may be used in a mixture of two or more kinds, and in general, it can be used together with a curing catalyst.
상기 산무수물 경화제로는 무수프탈산, 무수말레산, 무수트리멜리트산, 무수피로멜리트산, 헥사히드로무수프탈산, 테트라히드로무수프탈산, 무수메틸나딕산, 무수나딕산, 무수글루탈산, 무수디메틸글루탈산, 무수디에틸글루탈산, 무수숙신산, 메틸헥사히드로무수프탈산, 메틸테트라히드로무수프탈산 등을 사용할 수 있다. Examples of the acid anhydride curing agent include phthalic anhydride, maleic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, methylnadic anhydride, anhydrous nadic acid, anhydrous glutaric acid, , Anhydrous diethylglutaric acid, succinic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, and methyltetrahydrophthalic anhydride can be used.
상기 이소시아네이트계 경화제로는, 1,3,5-트리스(1-카르복시메틸)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(2-카르복시에틸)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(3-카르복시프로필)이소시아누레이트, 1,3-비스(2-카르복시에틸)이소시아누레이트 등을 들 수 있다.Examples of the isocyanate curing agent include 1,3,5-tris (1-carboxymethyl) isocyanurate, 1,3,5-tris (2-carboxyethyl) isocyanurate, 1,3,5- (3-carboxypropyl) isocyanurate, and 1,3-bis (2-carboxyethyl) isocyanurate.
상기 페놀계 경화제로는 페놀, 크레졸, 레조르시놀, 카테콜, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 페닐페놀, 아미노페놀 등의 페놀류 및/또는 α-나프톨, β-나프톨, 디히드록시나프탈렌 등의 나프톨류와 포름알데히드, 벤즈알데히드, 살리실알데히드 등의 알데히드기를 갖는 화합물을 산성 촉매하에서 축합 또는 공축합시켜 얻어지는 노볼락형 페놀수지; 페놀류 및/또는 나프톨류와 디메톡시파라크실렌 또는 비스(메톡시)비페닐로부터 합성되는 페놀·아랄킬 수지; 비페닐렌형 페놀·아랄킬 수지, 나프톨·아랄킬 수지 등의 아랄킬형 페놀수지; 페놀류 및/또는 나프톨류와 디시클로펜타디엔과의 공중합에 의해 합성되는 디시클로펜타디엔형 페놀 노볼락 수지, 디시클로펜타디엔형 나프톨 노볼락 수지 등의 디시클로펜타디엔형 페놀 수지; 트리페닐메탄형 페놀 수지; 테르펜 변성 페놀 수지; 파라크실렌 및/또는 메타크실렌 변성 페놀 수지; 멜라민 변성 페놀 수지; 또는 시클로펜타디엔 변성 페놀 수지를 사용할 수 있다.Examples of the phenolic curing agent include phenols such as phenol, cresol, resorcinol, catechol, bisphenol A, bisphenol F, phenylphenol and aminophenol and / or naphthols such as? -Naphthol,? -Naphthol and dihydroxynaphthalene And a novolac-type phenol resin obtained by condensing or co-condensing a compound having an aldehyde group such as formaldehyde, benzaldehyde and salicylaldehyde in the presence of an acidic catalyst; Phenol-aralkyl resins synthesized from phenols and / or naphthols and dimethoxyparaxylene or bis (methoxy) biphenyl; Arylene-type phenol resins such as biphenol-type phenol-aralkyl resin and naphthol-aralkyl resin; Dicyclopentadiene type phenolic resins such as dicyclopentadiene type phenol novolac resins and dicyclopentadiene type naphthol novolac resins synthesized by copolymerization of phenols and / or naphthols with dicyclopentadiene; Triphenylmethane type phenolic resin; Terpene-modified phenolic resins; Para-xylene and / or metaxylene-modified phenolic resins; Melamine modified phenolic resins; Or a cyclopentadiene-modified phenol resin can be used.
바람직하게는, 경화제는 방향족 작용기를 포함하지 않는 것을 사용할 수 있다. 방향족 작용기 포함시 발광다이오드의 반사판으로 적용하는 경우, 발광다이오드의 고열에 의해 황변이 발생하여 반사판으로 사용할 수 없게 될 수 있다. 예를 들면, 경화제는 산무수물 경화제 및 이소시아눌산 경화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는 산무수물 경화제를 사용할 수 있다.Preferably, the curing agent may be one which does not contain an aromatic functional group. When an aromatic functional group is included as a reflector of a light emitting diode, yellowing may occur due to a high temperature of the light emitting diode, rendering it impossible to use the reflector as a reflector. For example, as the curing agent, at least one selected from the group consisting of an acid anhydride curing agent and an isocyanuric acid curing agent can be used. An acid anhydride curing agent can be preferably used.
상기 에폭시 수지에 대한 경화제 특히 산무수물 경화제와의 배합은 에폭시 수지 중의 에폭시기 1당량에 대하여 에폭시기와 반응가능한 활성기 예를 들면, 산무수물기가 0.5 내지 1.5당량이 되도록 하는 것이 좋다. 상기 범위내에서 에폭시 수지 조성물의 경화 속도가 늦어지지 않고, 경화물의 유리전이온도가 낮아지지 않으며, 경화물의 내습성이 저하되지 않는다. 바람직하게는 0.7 내지 1.2당량이 사용될 수 있다.The combination with the curing agent for the epoxy resin, particularly the acid anhydride curing agent, is preferably such that an active group capable of reacting with the epoxy group, for example, an acid anhydride group in an amount of 0.5 to 1.5 equivalents with respect to one equivalent of the epoxy group in the epoxy resin. Within this range, the curing rate of the epoxy resin composition is not retarded, the glass transition temperature of the cured product is not lowered, and the humidity resistance of the cured product is not lowered. Preferably 0.7 to 1.2 equivalents may be used.
상기 에폭시 수지에 대한 경화제 이외에도 상기 서술한 산무수물 경화제를 알코올로 부분 에스테르화한 것 또는 카르본산 경화제를 함께 사용할 수 있다. In addition to the curing agent for the epoxy resin, the acid anhydride curing agent described above may be partially esterified with an alcohol or a carboxylic acid curing agent may be used together.
상기 경화제는 상기 에폭시 수지 100중량부에 대하여 50 내지 250중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 고온안정성 및 전기적 성능이 우수하고 열변형온도가 높으며 기계적 성질이 좋은 효과가 있을 수 있다. 바람직하게는 50 내지 200중량부, 더 바람직하게는 50 내지 165중량부로 포함될 수 있다.The curing agent may be included in an amount of 50 to 250 parts by weight based on 100 parts by weight of the epoxy resin. Within the above range, excellent high-temperature stability and electrical performance, high heat distortion temperature, and good mechanical properties may be obtained. Preferably 50 to 200 parts by weight, more preferably 50 to 165 parts by weight.
다른 구체예에서, 상기 경화제는 다가 알코올과 산무수물이 반응하여 생성된 카르복실기를 포함할 수 있다. 이 경우, 경화촉매가 없이도 반응이 진행될 수 있다. 이때 사용가능한 알코올은 하기 화학식 4의 구조를 가질 수 있다 : In another embodiment, the curing agent may comprise a carboxyl group formed by the reaction of a polyhydric alcohol with an acid anhydride. In this case, the reaction can proceed without a curing catalyst. At this time, usable alcohols may have a structure represented by the following formula (4):
[화학식 4][Chemical Formula 4]
OH-(CH2)m-R1-(CH2)p-OHOH - (CH2) m --R @ 1 - (CH2) p - OH
(상기 화학식 4에서, R1은 탄소수 1~30의 선형 또는 분지형 알킬렌기 또는 말단에 히드록시기를 포함하는 탄소수 1~10의 선형 또는 분지형 알킬렌기, m과 p는 독립적으로 0~10의 정수이다. 단 n, m 및 p가 모두 0인 경우는 제외한다)(Wherein R 1 is a linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms or a linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms containing a hydroxy group at the terminal, m and p are independently an integer of 0 to 10 Except that n, m and p are all 0)
예를 들면, 하기 화학식 4의 구조를 갖는 다가 알코올로 히드록시기가 2개 이상인 프로필렌글리콜, 네오펜틸글리콜(neopentyl glycol), 글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 2-하이드록시메틸-1,4-부탄디올 등을 들 수 있다.For example, polyhydric alcohols having a structure represented by the following formula (4): propylene glycol having two or more hydroxyl groups, neopentyl glycol, glycerin, trimethylol ethane, trimethylolpropane, 2- Butanediol, and the like.
상기 다가 알코올은 상기 에폭시 수지 100중량부에 대해 3 내지 49중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 에폭시 수지와 경화제의 가교 결합이 발생하지 않아 조성물이 미경화되는 상태를 방지할 수 있다.
The polyhydric alcohol may be included in an amount of 3 to 49 parts by weight based on 100 parts by weight of the epoxy resin. Within the above range, cross-linking between the epoxy resin and the curing agent does not occur, thereby preventing the composition from being uncured.
(C) 무기 충전재(C) inorganic filler
상기 무기 충전재는 특별한 제한은 없고, 예를 들면 실리카, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 황산바륨, 탄산마그네슘, 탄산바륨으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있다. 수지 조성물의 성형성 및 난연성의 관점에서, 실리카, 수산화알루미늄, 및 수산화마그네슘 중 하나 이상을 사용하는 것이 바람직하다.The inorganic filler is not particularly limited and at least one selected from the group consisting of silica, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, barium sulfate, magnesium carbonate, and barium carbonate can be used. From the viewpoints of moldability and flame retardancy of the resin composition, it is preferable to use at least one of silica, aluminum hydroxide, and magnesium hydroxide.
한 구체예에서, 상기 무기 충전재는, 평균입경(D50)이 0.5 내지 10㎛의 무기 충전재, 평균입경(D50)이 10 내지 35㎛의 무기 충전재 또는 이들의 조합일 수 있다. 즉, 무기 충전재는 단독 또는 평균입경이 서로 다른 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. In one embodiment, the inorganic filler may be an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 0.5 to 10 mu m, an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 10 to 35 mu m, or a combination thereof. That is, the inorganic fillers may be used alone or in combination of two or more kinds having different average particle diameters.
예를 들면, 평균입경(D50)이 10㎛이하 바람직하게는 0.5 내지 10㎛인 무기 충전재와 평균입경(D50)이 10 내지 35㎛인 무기 충전재를 혼합하여 사용할 수 있다. 평균입경(D50)이 10㎛이하 바람직하게는 0.5 내지 10㎛인 무기 충전재평균입경(D50)이 10 내지 35㎛인 무기 충전재를 포함하면 트랜스퍼 성형시 금형사이에 발생하는 플레쉬를 줄이는 효과가 좋다. For example, an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 10 mu m or less, preferably 0.5 to 10 mu m, and an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 10 to 35 mu m can be mixed and used. When an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 10 탆 or less, preferably 0.5 to 10 탆, and an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 10 to 35 탆 is included, the effect of reducing the flash generated between dies during transfer molding is good.
그러나 지나치게 많으면 캐비티의 주입구를 쉽게 막아 미충진이 발생할 수 있다. 이러한 경우, 평균입경(D50)이 0.5 내지 10㎛, 바람직하게는 0.5 내지 5㎛인 무기 충전재와 평균입경(D50)이 10 내지 35㎛, 바람직하게는 12 내지 30㎛인 무기 충전재가 1:0.1 내지 1:2.0 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 미충진을 방지하고 트랜스퍼 성형시 금형 사이에 발생하는 플레쉬를 감소시키는 효과가 있다.However, if it is too much, the filling port of the cavity can easily be blocked, resulting in unfilling. In this case, an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 0.5 to 10 mu m, preferably 0.5 to 5 mu m and an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 10 to 35 mu m, preferably 12 to 30 mu m, To 1: 2.0 weight ratio. There is an effect of preventing unfilling in the above range and reducing the flash generated between the molds during transfer molding.
상기 무기 충전재는 에폭시 수지 조성물 전체 100중량부 중 2 내지 80중량부, 바람직하게는 5 내지 70중량부, 더 바람직하게는 20 내지 60중량부를 사용할 수 있다.
The inorganic filler may be used in an amount of 2 to 80 parts by weight, preferably 5 to 70 parts by weight, more preferably 20 to 60 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total epoxy resin composition.
(D) 백색안료(D) White pigment
상기 백색안료는 특별한 제한은 없고, 산화티탄, 알루미나, 산화마그네슘, 산화안티몬, 산화지르코늄, 무기중공입자 등을 사용할 수 있다. The white pigment is not particularly limited, and titanium oxide, alumina, magnesium oxide, antimony oxide, zirconium oxide, inorganic hollow particles and the like can be used.
상기 백색안료의 평균입경(D50)은 0.1 내지 50㎛가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 입자가 응집하지 않아 분산성이 좋고, 경화물의 광반사 특성이 나빠지지 않는다. 백색안료는 평균입경이 서로 다른 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. The average particle diameter (D50) of the white pigment may be 0.1 to 50 占 퐉. Within the above range, the particles are not aggregated and the dispersibility is good, and the light reflection characteristic of the cured product is not deteriorated. The white pigment may be used by mixing two or more kinds of pigments having different average particle diameters.
상기 백색안료와 무기 충전재에서, 백색안료 : 무기 충전재는 1:0.１ 내지 1:4의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 경화물의 광반사 특성이 나빠지지 않고 트랜스퍼 성형 방법에 사용되는 타블렛 성형에 유리하고 금형 내에서 용해물이 금형에 주입될 때 성형품 표면에서 광반사를 저해하는 버블형성을 줄일수 있으며 금형 사이에서 새어나오는 레진 플레쉬를 줄여주어 레진 플레쉬에 의한 금속배선（리드프레임）의 오염을 발생시키지 않아 광반도체 소자를 금속배선에 탑재시 본딩 작업과 금선의 연결작업이 양호할 수 있다. 바람직하게는 1:0.2 내지 1:3의 중량비로 포함될 수 있다.In the white pigment and the inorganic filler, the white pigment: inorganic filler may be contained in a weight ratio of 1: 0.1 to 1: 4. Within the above range, the light reflection characteristic of the cured product is not deteriorated, and it is advantageous for tablet molding used in the transfer molding method, and when the melt is injected into the mold, the formation of bubbles which hinders light reflection on the surface of the molded product can be reduced Resin flushes leaking out between the molds are reduced, so that contamination of the metal wiring (lead frame) caused by the resin flash does not occur, so that the bonding operation and the connection operation of the gold wire can be performed when the optical semiconductor device is mounted on the metal wiring. Preferably in a weight ratio of 1: 0.2 to 1: 3.
백색안료는 에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부 중 3 내지 50중량부, 바람직하게는 5 내지 40중량부, 더 바람직하게는 15 내지 30중량부를 사용할 수 있다.The white pigment may be used in an amount of 3 to 50 parts by weight, preferably 5 to 40 parts by weight, more preferably 15 to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total epoxy resin composition.
또한, 상기 백색안료와 무기 충전재의 함량은 전체 에폭시 수지 조성물 중 5 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 백색안료와 무기 충전재의 함량이 80중량%를 초과하면 연성이 현저히 감소하여 두께가 얇은 발광다이오드의 광반도체로 적용 시 깨짐이 개선되지 않게 된다.
The content of the white pigment and the inorganic filler may be 5 to 80% by weight based on the total epoxy resin composition. When the content of the white pigment and the inorganic filler is more than 80% by weight, the ductility is remarkably reduced and the cracking is not improved when applied to the optical semiconductor of the light emitting diode having a small thickness.
(E) 경화촉매 (E) Curing catalyst
상기 경화촉매는 음이온적인 상호반응에 의해 가교 반응을 촉진시키는 역할을 한다. 상기 경화촉매는 일반적으로 다양한 레진 유도체의 페놀염, 페놀수지염, 방향족카르복실산염, 방향족술폰산염, 지방산염, 탄산염 등이 사용될 수 있고, 이에 특별히 제한되지 않는다.The curing catalyst promotes the crosslinking reaction by anionic interactions. As the curing catalyst, a phenol salt, a phenol resin salt, an aromatic carboxylic acid salt, an aromatic sulfonic acid salt, a fatty acid salt, a carbonate, and the like of various resin derivatives may be used.
한 구체예에서, 산무수물에서 생성되는 카르복실기에 의해 반응을 개시하는 무촉매 반응으로 가교반응을 진행시킬 수 있다. 카르복실기는 알코올을 통해 산무수물에서 카르복실기를 생성시킬 수 있고, 이때 이를 포함하는 경화제는 전술한 바와 같이 경화촉매 없이도 반응이 진행될 수 있다.
In one embodiment, the cross-linking reaction can proceed by an uncatalyzed reaction that initiates the reaction by the carboxyl group formed in the acid anhydride. The carboxyl group can form a carboxyl group in the acid anhydride through alcohol, and the curing agent containing the carboxyl group can proceed the reaction without the curing catalyst as described above.
(F) 기타 첨가제(F) Other additives
상기 조성물은 이형제, 충격흡수제, 커플링제, 산화방지제, 이온포착제 등 통상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
The composition may further contain conventional additives such as a release agent, an impact absorbing agent, a coupling agent, an antioxidant, and an ion scavenger.
이형제Release agent
상기 이형제로는 특별한 제한은 없고, 지방족 카르본산, 지방족 카르본산에스테르, 지방족 폴리에테르, 비산화형 폴리올레핀 및 카르복시기를 갖는 산화형 폴리올레핀 및 하기 화학식 5로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는 무색 또는 담황색의 착색이 적은 이형제를 사용하는 것이 좋다. The release agent is not particularly limited and at least one selected from the group consisting of an aliphatic carboxylic acid, an aliphatic carboxylic acid ester, an aliphatic polyether, a non-oxidized polyolefin, and an oxidized polyolefin having a carboxyl group and the following formula (5) can be used. It is preferable to use a release agent which is colorless or pale yellow and has little coloring.
지방족 카르본산은 라우린산, 미리스틴산, 팔미트산, 스테아르산, 및 몬탄산 등의 탄소수가 10~50인 1가의 유기산을 사용할 수 있다.The aliphatic carboxylic acid may be a monovalent organic acid having 10 to 50 carbon atoms such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and montanic acid.
한 구체예에서, 상기 이형제로 폴리에틸렌 구조와 에틸렌옥시드 구조를 모두 포함하는 하기 화학식 5의 구조를 갖는 화합물을 사용할 수 있다 :In one embodiment, a compound having the structure of the following formula (5), which comprises both a polyethylene structure and an ethylene oxide structure, can be used as the above-mentioned releasing agent:
[화학식 5][Chemical Formula 5]
R2-0-(CH2CH2O)q-H R2-O- (CH2CH2O) q-H
(상기 화학식 5에서, R2는 탄소수 25~100인 선형의 알킬기이고, q는 2~100의 정수이다)(Wherein R 2 is a linear alkyl group having from 25 to 100 carbon atoms and q is an integer from 2 to 100)
산화형 또는 비산화형의 폴리올레핀으로는 수평균 분자량이 500~10000의 저분자량 폴리올레핀을 사용할 수 있다.As the oxidized or non-oxidized polyolefin, a low molecular weight polyolefin having a number average molecular weight of 500 to 10000 can be used.
이형제는 에폭시 수지 100중량부에 대하여 0.01 내지 8중량부로 사용될 수 있다. 상기 범위 내에서, 반사판에 대한 접착성이 나빠지지 않는다. 바람직하게는 1 내지 7중량부로 사용될 수 있다.
The release agent may be used in an amount of 0.01 to 8 parts by weight based on 100 parts by weight of the epoxy resin. Within the above range, the adhesion to the reflector does not deteriorate. Preferably 1 to 7 parts by weight.
충격흡수제Shock absorber
충격흡수제는 내열 및 내한성이 우수하며 -50? 내지 250?의 광범위한 온도 범위에서 제품에 탄성을 유지시켜 줄 수 있다. 충격흡수제는 가교된 선형 디메틸폴리실록산 구조를 갖는 것을 사용할 수 있다. The shock absorber has excellent heat resistance and cold resistance and is -50? To 250 ° C. The impact absorbing agent may be one having a crosslinked linear dimethylpolysiloxane structure.
예를 들면, 충격흡수제는 하기 화학식 6으로 표시되는 구조 유닛을 포함하는 미세 실리콘 분말을 사용할 수 있다． 또는 충격흡수제는 하기 화학식 6로 표시되는 미세 실리콘 분말을 하기 화학식 7의 실리콘 레진으로 코팅한 하이브리드 실리콘 분말을 사용할 수 있다 :For example, the impact absorbing agent may be a fine silicon powder including a structural unit represented by the following formula (6). Or a shock absorbing agent may be a hybrid silicon powder obtained by coating a fine silicon powder represented by the following formula (6) with a silicone resin of the following formula (7): < EMI ID =
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
(RSiO3/2)n(RSiO3 / 2) n
(상기 화학식 7에서, R은 메틸기, 페닐기, 비닐기 또는 수소이다. n은 2 내지 10,000의 정수)(Wherein R is a methyl group, a phenyl group, a vinyl group or hydrogen, and n is an integer of 2 to 10,000)
상기 실리콘 분말의 평균입경(D50)은 0.8 내지 40㎛가 될 수 있다. The average particle diameter (D50) of the silicon powder may be 0.8 to 40 占 퐉.
충격흡수제는 에폭시 수지 조성물 전체 100 중량부 중 0.01 내지 10중량부로 포함될 수 있다．상기 범위내에서 성형물이 충격 흡수성이 있으며 내마모성 및 이형성 향상 효과가 있다. 바람직하게는 0.1 내지 7중량부로 포함될 수 있다.
The impact absorbing agent may be contained in an amount of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total epoxy resin composition. Within the above range, the molded article has impact absorbability and has an effect of improving abrasion resistance and releasability. Preferably 0.1 to 7 parts by weight.
커플링제Coupling agent
또한, 수지와 무기 충전재 및 백색안료와의 계면접착성을 향상시킨다는 관점에서, 필요에 따라 커플링제를 사용할 수 있다. From the viewpoint of improving the interfacial adhesion between the resin, the inorganic filler and the white pigment, a coupling agent can be used if necessary.
커플링제로는 특별히 제한은 없고, 실란커플링제, 티타네이트 커플링제를 사용할 수 있다. 실란커플링제는 에폭시실란계, 아미노실란계, 양이온성 실란계, 비닐실란계, 아크릴실란계, 메르캅토실란계 등을 사용할 수 있다. 커플링제는 수지 조성물 중 5중량% 이하로 하는 것이 좋다. 상기 범위에서 무기 충전재에 대한 표면 피복량을 적절히 조정하며 고려할 수 있다.
The coupling agent is not particularly limited, and silane coupling agents and titanate coupling agents can be used. As the silane coupling agent, an epoxy silane type, an amino silane type, a cationic silane type, a vinyl silane type, an acryl silane type, a mercaptosilane type and the like can be used. The coupling agent is preferably 5% by weight or less in the resin composition. The amount of surface covering for the inorganic filler in the above range can be appropriately adjusted and considered.
상기 에폭시 수지 조성물은 광반사율 유지율이 90% 이상일 수 있다. The epoxy resin composition may have a light reflectance retention of 90% or more.
본 발명에서 상기 ‘광반사율 유지율’은 상기 에폭시 수지 조성물로 제조되는 시편을 근자외선 조사 전의 광반사율에 대하여 시편을 24시간 동안 광 조사한 후의 광반사율의 비의 값을 의미할 수 있다. 상기 광반사율 유지율은 하기 식 1로 나타낼 수 있다.In the present invention, the 'light reflectance retention ratio' may mean a value of a ratio of a light reflectance after irradiating the sample for 24 hours with respect to the light reflectance of the sample prepared from the epoxy resin composition before near-ultraviolet irradiation. The optical reflectance retention can be expressed by the following equation (1).
[식 1][Formula 1]
광반사율 유지율 = R1/R0 * 100 Light reflectance retention rate = R1 / R0 * 100
(상기 식 1에서, R0는 180초간 경화 후 150℃에서 4시간 후경화 조건으로 경화한 후의 초기 반사율이고, R1는 180초간 경화 후 150℃에서 4시간 후경화 조건으로 경화 후 140℃에서 근자외선 광을 24시간 조사한 후의 반사율임)(R0 is the initial reflectance after curing for 180 seconds at 150 deg. C after curing at 140 deg. C after 4 hours at 150 deg. C after 180 seconds and after 4 hours at 150 deg. C after curing, Reflectance after irradiating light for 24 hours)
일반적으로, 광반사용 수지 조성물로 제조된 시편을 열처리하면 백색에서 황색 계통으로 색이 변색되는데, 이는 광반사율 저하로 나타나게 된다. 광반사율 저하가 낮을수록 내변색성은 높아진다. 즉, 광반사율이 유지되는 정도가 높을수록 내변색성은 높아지게 된다.Generally, heat treatment of a specimen made of a light-use resin composition results in discoloration of a color from a white color to a yellow color, resulting in a decrease in light reflectance. The lower the optical reflectance decrease, the higher the discoloration resistance. That is, the higher the degree of maintaining the light reflectance is, the higher the discoloration resistance is.
상기 본 발명의 열경화성 광반사용 수지 조성물은 광반사율 유지율이 90% 이상, 바람직하게는 94% 이상이 될 수 있다. 상기와 같은 범위를 지님으로써 종래 발명과 비교하여 보다 우수한 연질 특성 뿐만 아니라 내열성, 내광성까지 개선되어 광반도체 소자의 성능 및 신뢰성을 기대할 수 있다. The thermosetting light-sensitive resin composition of the present invention may have a light reflectance retention of 90% or more, and preferably 94% or more. By having the above range, the optical semiconductor device can be expected to have improved performance and reliability as well as superior softness characteristics as well as improved heat resistance and light resistance as compared with the conventional invention.
또한, 본 발명에서 상기 내광반사율은 파장 400 내지 700nm에서, 바람직하게는 430 내지 500nm에서 측정한 값을 기준으로 한다. 상기 파장 범위에서 광반사율의 측정이 보다 용이하여 신뢰성 있는 결과를 수득할 수 있다.In the present invention, the luminescent reflectance is based on a value measured at a wavelength of 400 to 700 nm, preferably at 430 to 500 nm. It is easier to measure the light reflectance in the wavelength range and reliable results can be obtained.
한 구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은, 180초간 경화 후 150℃에서 4시간 후경화 조건으로 경화한 후, 29℃ 모듈러스가 1500 내지 15000MPa이며 쇼어-A(Shore-A) 경도가 30 내지 85일 수 있다.In one embodiment, the epoxy resin composition is cured for 180 seconds, then cured at 150 ° C for 4 hours, and then cured at a temperature of 29 ° C with a modulus of 1500 to 15000 MPa and a Shore-A hardness of 30 to 85 days .
본 발명에서 사용되는 상기 ‘모듈러스(modulus)’는 응력과 변형의 비를 나타내는 탄성계수로써, 예를 들어 섬유의 경우에는 일반적으로 인장에 대한 탄성계수(영률)를 나타내고, 재료의 경우에는 경도, 연도를 나타내는 수치이다. The 'modulus' used in the present invention is an elastic modulus representing the ratio of stress to strain. For example, in the case of fibers, the modulus is generally expressed by a modulus of elasticity against tensile (Young's modulus) This is a figure representing the year.
본 발명에서는 온도별 모듈러스 값 중 29℃의 상온 모듈러스 값을 사용하였고, 상기 에폭시 수지에 일정 비율로 함유되는 실리콘 에폭시 수지의 함량이 증가할수록 모듈러스 값이 감소함을 알 수 있는 바, 상기 상온 모듈러스가 1500 내지 15000Mpa, 바람직하게는 1500 내지 14500Mpa, 더욱 바람직하게는 1500 내지 14000Mpa일 수 있다. 상기 조건 범위일 때, 연질의 특성을 가지면서 깨짐이 없는 장점이 있다.In the present invention, a room temperature modulus value of 29 ° C was used as the modulus value by temperature, and as the content of the silicone epoxy resin contained in the epoxy resin was increased, the modulus value was decreased. 1500 to 15000 MPa, preferably 1500 to 14500 MPa, and more preferably 1500 to 14000 MPa. In the above-mentioned range of conditions, there is an advantage that it is soft and does not break.
또한, 본 발명에서 쇼어-A(Shore-A) 경도는 그 범위가 30 내지 85일 수 있다.
Also, in the present invention, the Shore-A hardness may range from 30 to 85.
에폭시 수지 조성물의 제조방법Process for producing epoxy resin composition
본 발명의 에폭시 수지 조성물의 제조방법은, 용융된 에폭시 수지에, 실리콘 함유 에폭시 수지 및 경화제를 투입하여 혼합물을 형성하는 단계; 상기 혼합물을 냉각 후 경화촉매를 혼합하고 이를 숙성한 뒤 고상 혼합물을 형성하는 단계; 상기 고상 혼합물의 레진 분말에, 무기 충전재, 백색안료 및 이형제를 투입하여 건조 혼합하는 단계; 및 상기 건조 혼합 분말상을 균일하게 혼합 반죽 후 2차 숙성하는 단계;를 포함할 수 있고, 상기 실리콘 에폭시 수지는, 하기 화학식 1의 구조를 갖는 실리콘 골격의 2관능 에폭시 수지일 수 있다 :The method for producing an epoxy resin composition of the present invention comprises the steps of: injecting a silicon-containing epoxy resin and a curing agent into a molten epoxy resin to form a mixture; Mixing the curing catalyst after cooling the mixture, aging it, and forming a solid phase mixture; Adding an inorganic filler, a white pigment, and a releasing agent to the resin powder of the solid mixture to dry mix; And a second step of aging the dry mixed powder phase uniformly after mixing and kneading. The silicone epoxy resin may be a silicone skeleton bifunctional epoxy resin having a structure represented by the following Formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 6~12의 아릴기이며, a, b 및 n은 1 내지 10의 정수, A는 탄소수 2~15의 cyclic epoxy기이다)(Wherein R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, a, b and n are integers of 1 to 10, A is a cyclic epoxy group having 2 to 15 carbon atoms to be)
상기 본 발명의 에폭시 수지 조성물의 제조는, 상술한 에폭시 수지, 경화제, 경화촉매, 무기 충전재, 백색안료 및 기타 첨가제 등을 혼합하여 제조할 수 있고, 그 제조 방법으로 믹싱 롤, 압출기, 니더, 롤 등의 장치를 사용하여 각종 성분을 혼련하고, 얻어진 혼련물을 냉각 및 분쇄하는 방법으로 제조할 수 있다. The epoxy resin composition of the present invention can be prepared by mixing the epoxy resin, the curing agent, the curing catalyst, the inorganic filler, the white pigment, and other additives described above, and a mixing roll, an extruder, Or the like, kneading various components, and cooling and pulverizing the obtained kneaded product.
혼련 방식은 특별히 제한되지 않지만, 용융 혼련으로 할 수 있고, 사용하는 각종 성분의 종류나 배합량에 따라 용융 혼련시의 온도와 시간을 조절할 수 있다. The kneading method is not particularly limited, but melt kneading can be carried out, and the temperature and time at the time of melt kneading can be controlled depending on the kind and blending amount of various components to be used.
구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은, 우선 에폭시 수지, 실리콘 에폭시 수지 및 경화제(특히 산무수물 경화제)를 먼저 계량 투입 후 혼합하고, 이후 상기 혼합물을 냉각 후 경화촉매를 혼합하고 이를 숙성하여 고상 혼합물을 형성하고, 그 뒤 상기 고상화된 혼합물을 분쇄하여 얻는 분말 형태의 레진 혼합물에 무기 충전재, 백색안료 및 이형제를 투입하여 건조 혼합하고, 이후 상기 혼합된 분말상을 균일하게 혼합 반죽한 후 숙성시켜 트랜스퍼 성형이 가능한 수지 조성물을 수득할 수 있다.In an embodiment, the epoxy resin composition is prepared by first mixing an epoxy resin, a silicone epoxy resin, and a curing agent (particularly, an acid anhydride curing agent), and then mixing the curing catalyst after cooling the mixture. A white pigment and a releasing agent are added to a resin mixture in the form of a powder obtained by pulverizing the solidified mixture, followed by drying and mixing. After that, the mixed powder phase is homogeneously mixed and kneaded, A resin composition which can be obtained can be obtained.
상기 배합에서, 이형제 및 기타 첨가제가 혼합된 혼합물이 용융될때 소정의 온도는 예를 들어 100 내지 150℃를 유지시켜 액상 용융 혼합물을 얻을 수 있다. 또한, 상기 혼합물의 냉각시 온도는 30 내지 60℃가 되도록 조절할 수 있다．또한, 나머지 원료인 경화촉매 및 각종 용융되지 않는 고상 분말인 첨가제, 백색안료 및 무기 충전재 등을 투입시켜 용융혼련 과정을 진행한다．When the mixture containing the releasing agent and the other additives is melted in the above-mentioned combination, the liquid molten mixture can be obtained by maintaining the predetermined temperature at, for example, 100 to 150 ° C. The temperature during cooling of the mixture may be adjusted to 30 to 60 DEG C. The curing catalyst as the remaining raw material and various additives such as solid phase powder that are not melted, white pigment, inorganic filler, do.
용융혼련은 혼합물을 30 내지 50℃, 바람직하게는 35 내지 45℃의 온도로 유지시키고, 50 내지 300rpm에서 30 내지 180분 동안 혼련할 수 있다. 용융혼련 시간이 30분 미만이면, 혼합물의 분산성이 저하될 수 있고, 180분을 초과하면 조성물의 반응에 의한 반응열이 발생하여 반응 제어가 어려우며 혼합물에 겔이 발생할 수 있다. The melt kneading can be carried out by maintaining the mixture at a temperature of 30 to 50 DEG C, preferably 35 to 45 DEG C, and kneading at 50 to 300 rpm for 30 to 180 minutes. If the melt-kneading time is less than 30 minutes, the dispersibility of the mixture may be deteriorated. If the melt-kneading time is more than 180 minutes, reaction heat may be generated due to the reaction of the composition, and reaction control may be difficult.
한 구체예에서, 상기 실리콘 에폭시 수지는, 상기 에폭시 수지 전체 100중량%에 대하여 5 내지 100중량% 함유할 수 있다.In one embodiment, the silicone epoxy resin may contain 5 to 100% by weight based on 100% by weight of the total epoxy resin.
본 발명의 제조방법에서 상기 에폭시 수지는, 광반도체 소자 내에서의 연질 특성 구현을 위해 상기 화학식 1의 실리콘 골격의 2관능 에폭시 수지를, 에폭시 수지 전체 100중량%에 대하여 5 내지 100중량%, 바람직하게는 15 내지 80중량%를 포함할 수 있다. 상기 범위에서 연질 특성을 구현할 수 있고, 광효율, 내열성 및 내광성이 우수하다.
In the production process of the present invention, the epoxy resin is preferably used in an amount of 5 to 100% by weight based on 100% by weight of the total epoxy resin, By weight based on the total weight of the composition. It is possible to realize a soft characteristic in the above range, and is excellent in light efficiency, heat resistance and light resistance.
광반도체 장치Optical semiconductor device
본 발명의 다른 하나의 관점은, 상기 에폭시 수지 조성물을 포함하는 광반도체에 관한 것이다. Another aspect of the present invention relates to a photosemiconductor comprising the epoxy resin composition.
상기 광반도체(Optical semiconductor) 장치는 LED, 포토다이오드, 포토트랜지스터 등 빛을 취급하는 반도체로, 전기를 빛으로 바꾸거나 빛을 전기로 바꾸는 역할을 수행하며 주로 2종류 이상의 원소화합물로 된 화합물 반도체를 의미한다.The optical semiconductor device is a semiconductor that handles light such as an LED, a photodiode, and a phototransistor. It converts electricity into light or converts light into electricity. The compound semiconductor mainly composed of two or more kinds of elemental compounds it means.
구체예에서, 본 발명의 상기 광반도체 장치는 광반도체 소자 탑재용 반사판, 광반도체 소자 탑재용 반사판의 오목부 저면에 탑재되는 광반도체 소자, 및 광반도체 소자를 덮도록 오목부 내에 형성되는 형광체 함유 투명 봉지 수지층을 포함할 수 있다. In a specific example, the optical semiconductor device of the present invention comprises a reflector for mounting an optical semiconductor element, an optical semiconductor element mounted on a bottom surface of a concave portion of a reflector for mounting an optical semiconductor element, and a phosphor contained in the recess to cover the optical semiconductor element And a transparent encapsulating resin layer.
구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은, 광반도체 장치의 광반도체 소자 탑재용 반사판에 사용될 수 있다.In an embodiment, the epoxy resin composition may be used for a reflector for mounting an optical semiconductor element of an optical semiconductor device.
상기 광반도체 장치의 광반도체 소자 탑재용 반사판은 본 발명에 의한 에폭시 수지 조성물을 사용하여 구성될 수 있다. 구체적으로, 광반도체 소자 탑재용 반사판은 1개 이상의 오목부를 가지며, 적어도 상기 오목부의 내부 측면이 본 발명의 열경화성 광반사용 수지 조성물로 구성되는 반사판을 포함할 수 있다.The reflector for mounting an optical semiconductor element of the optical semiconductor device may be constructed using the epoxy resin composition according to the present invention. Specifically, the reflector for mounting an optical semiconductor element may include a reflector having at least one recess, and at least an inner side surface of the recess may be composed of the thermosetting light-sensitive resin composition of the present invention.
또한, 본 발명은 상기 광반도체 소자 탑재용 반사판의 제조 방법을 제공할수 있다. 상기 방법은 광반도체 소자 탑재용 반사판의 내부 측면을 상기 에폭시 수지 조성물로 형성하는 단계를 포함할 수 있다. Further, the present invention can provide a method of manufacturing the reflector for mounting the optical semiconductor element. The method may include forming an inner side surface of the reflector for mounting an optical semiconductor element with the epoxy resin composition.
구체적으로는, 에폭시 수지 조성물 또는 그 타블렛 성형체를 트랜스퍼 성형에 의해 제조할 수 있다. 광반도체 소자 탑재용 반사판은 금속박으로부터 펀칭이나 에칭 등의 공지의 방법에 따라 금속 배선을 형성한다. 그 금속배선（리드프레임）에 니켈／은 도금을 실시한다． 그런 다음 그 금속 배선을 금형에 배치하고, 금형의 수지 주입구로부터 본 발명의 에폭시 수지 조성물 즉 타블렛 성형체의 용해물을 주입한다. Specifically, the epoxy resin composition or the tablet molding thereof can be manufactured by transfer molding. A metal wiring is formed from a metal foil by a known method such as punching or etching. The metal wiring (lead frame) is subjected to nickel / silver plating. Then, the metal wiring is placed in the mold, and the epoxy resin composition of the invention, that is, the melt of the tablet molding is injected from the resin injection port of the mold.
그런 다음 주입한 에폭시 수지 조성물을 금형 온도 145-190℃, 성형 압력 10-80Kgf/cm²로 100-240초에 걸쳐 경화시킨 후에 금형에서 떼어내고, 경화 온도 120-180℃로 1-５시간에 걸쳐 열경화시킨다. Then, the injected epoxy resin composition is cured at a mold temperature of 145-190 DEG C and a molding pressure of 10-80 Kgf / cm < 2 > over 100-240 seconds, then taken out of the mold and cured at 120-180 DEG C over 1-5 hours Thermally cured.
또한, 광반도체 장치의 금속배선（리드프레임） 위에 레진 플레쉬와 같은 유기물 오염을 제거하는 공정을 거친 후 광반도체 내광반사율 향상 및 장시간 유지 목적으로 에폭시 수지 조성물의 경화물로 구성되는 반사경이 주위를 둘러싸고 광반도체 소자 탑재 영역으로 되는 오목부의 소정 위치에 니켈/은 도금을 재실시할 수 있다.Further, after a step of removing organic matter contaminants such as resin flashes on the metal wiring (lead frame) of the optical semiconductor device, a reflector composed of a cured product of the epoxy resin composition surrounds the periphery for the purpose of improving the light semiconductor luminescence reflectance and maintaining for a long time The nickel / silver plating can be performed again at a predetermined position of the concave portion serving as the optical semiconductor element mounting region.
도 1을 참조하여 설명하면, 한 구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은 LED 광반도체 장치(100)에 형성되어 빛 방출부(102)의 측면에 배치된 반사판(101)으로 사용될 수 있다. Referring to FIG. 1, in one embodiment, the epoxy resin composition may be used as a
보다 구체적으로 상기 광반도체 장치(100)의 측면 반사판(101)으로 활용됨으로써 그 장축의 반사판(101)의 얇은 면(두께 0.5mm이하)이 LED 조립 공정 중 이동 및 접촉에 의한 충격으로 크랙이 발생하는 것을 방지할 수 있고, 내열 변색성이 우수하며, 초기 대비 광반사율 유지율이 90% 이상으로 개선되는 등 현저한 효과를 나타낼 수 있다 (표 2 참조). More specifically, when the
구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은 광반도체 장치의 기판에 사용될 수 있다.In an embodiment, the epoxy resin composition can be used for a substrate of a photosemiconductor device.
도 2를 참조하여 설명하면, 한 구체예에서, 상기 에폭시 수지 조성물은 광반도체 장치(200)에 형성되어 연질 PCB 기판(201)으로 사용될 수 있다. Referring to FIG. 2, in one embodiment, the epoxy resin composition may be formed on the
보다 구체적으로 상기 광반도체 장치(200)의 기판(201)으로 활용됨으로써 관통구멍(Through-hole)(102)을 중심으로 광반도체 장치(200)의 PCB상 도체로 사용되는 양측 전해동박(Copper foil)(202)간을 매개할 수 있고, 또한 플립칩 장착을 위해 필요한 얇은 면(두께 0.2mm이하)의 기판 조건을 구현할 수 있다.More specifically, as a
이는 상기 본 발명의 에폭시 수지 조성물이 지닌 고유의 연성 특성에서 기인한 것으로 이에 의해 깨짐을 개선할 수 있고, 근자외선에 대한 내변색성이 우수하여 특히, 고출력 LED 장치에 적용시 높은 열과 근자외선으로부터의 광효율 저하를 현저하게 개선시킬 수 있다 (표 2 참조).
This is because of the inherent ductility characteristics of the epoxy resin composition of the present invention, which can improve cracking and is excellent in anti-discoloration against near ultraviolet rays. In particular, when applied to a high output LED device, Can be remarkably improved (see Table 2).
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.Hereinafter, the configuration and operation of the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments of the present invention. It is to be understood, however, that the same is by way of illustration and example only and is not to be construed in a limiting sense.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
The contents not described here are sufficiently technically inferior to those skilled in the art, and a description thereof will be omitted.
실시예Example
하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.Specific specifications of the components used in the following examples and comparative examples are as follows.
(1) 에폭시 수지로 TEPIC-S(니싼 케미칼社)를 사용하였다.(1) TEPIC-S (Nissan Chemical Co.) was used as an epoxy resin.
(2) 실리콘 에폭시 수지로 PC-1035(폴리세트社)를 사용하였다.(2) PC-1035 (Polyset) was used as the silicone epoxy resin.
(3) 경화제로 HN－5500(히다치 케미칼社)를 사용하였다.(3) HN-5500 (Hitachi Chemical Co., Ltd.) was used as a curing agent.
(4) 경화촉매로 히시코린 PX-4ET(니뽄케미칼 인더스트리社)을 사용하였다.(4) Hishikorin PX-4ET (Nippon Chemical Industries) was used as a curing catalyst.
(5) 무기 충전재로 SiO2(평균입경(D50)1㎛:평균입경(D50)22㎛의 1:1 중량비 혼합물)를 사용하였다.(5) SiO2 (1: 1 weight ratio mixture of average particle diameter (D50) 1 占 퐉: average particle diameter (D50) 22 占 퐉) as an inorganic filler was used.
(6) 백색안료로 루틸형 TiO2(평균입경 0.17㎛)를 사용하였다. (6) Rutile type TiO2 (average particle size 0.17 mu m) was used as a white pigment.
(7) 이형제로 유니톡스 420(베이커 페트롤라이트社)을 사용하였다. (7) Unitox 420 (Baker Petrolite) was used as a release agent.
(8) 커플링제로 KBM-403(에폭시실란)(신에츠社)을 사용하였다.
(8) KBM-403 (epoxy silane) (Shinetsu) was used as a coupling agent.
실시예 1Example 1
하기 표 1에 기재된 함량으로 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 제조하였다. 보다 구체적으로, 95g TEPIC-S를 120℃에서 용융시킨 후 5g 실리콘 에폭시 수지, 162g 산무수물 경화제를 계량하여 투입 혼합하였다. The epoxy resin compositions of the present invention were prepared in the amounts shown in Table 1 below. More specifically, 95 g of TEPIC-S was melted at 120 占 폚, and then 5 g of silicone epoxy resin and 162 g of anhydride curing agent were metered in and mixed.
이후 혼합물을 80℃로 냉각 후 1g 경화촉매를 혼합하였고, 이러한 혼합된 배출물을 50℃에서 숙성시켜 B-스테이지 상태의 고상형태로 제작하였다. 또한, 이후 고상화된 혼합물을 분쇄하여 얻은 분말형태의 레진혼합물과 404g 무기 충전재, 224g 백색안료, 4g 이형제 및 2g 커플링제를 헨쉘믹서를 통하여 건조 혼합하였다.Thereafter, the mixture was cooled to 80 DEG C, and a 1 g curing catalyst was mixed. The mixed effluent was aged at 50 DEG C to prepare a solid phase in a B-stage state. Then, the powder mixture in the form of a powder obtained by pulverizing the solidified mixture, 404 g of inorganic filler, 224 g of white pigment, 4 g of release agent and 2 g of coupling agent were dry-mixed through a Henschel mixer.
그 뒤 상기 혼합된 분말상을 70℃로 가열된 2롤 반죽기를 사용하여 5분 동안 균일하게 혼합될 수 있도록 반죽하였다. 이후 반죽하여 얻은 반응 혼합물을 다시 50℃에서 숙성시켜 트랜스퍼 성형이 가능한, 에폭시 수지 조성물을 제조하고 시편을 제작하였다.
Thereafter, the mixed powder phase was kneaded so as to be uniformly mixed for 5 minutes using a two-roll kneader heated to 70 캜. Thereafter, the reaction mixture obtained by kneading was aged at 50 캜 again to prepare an epoxy resin composition capable of transfer molding, and specimens were prepared.
실시예 2 내지 6Examples 2 to 6
하기 표 1에서 각 성분의 함량을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 에폭시 수지 조성물을 제조하고 시편을 제작하였다.
An epoxy resin composition was prepared and a specimen was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of each component was changed in Table 1 below.
비교예 1Comparative Example 1
하기 표 1에서 각 성분의 함량을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 에폭시 수지 조성물을 제조하고 시편을 제작하였다.An epoxy resin composition was prepared and a specimen was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of each component was changed in Table 1 below.
에폭시(2) Silicon
Epoxy
(단위: g)
(Unit: g)
실험예: 물성평가Experimental Example: Evaluation of physical properties
실험의 수행Performing the experiment
상기 실시예 1 내지 6 및, 비교예 1에서 제조된 시편에 대해, 하기와 같이 내광성, 상온 모듈러스, 굴곡탄성률 및 경도 등 각종 특성시험을 통해 그 물성을 측정하였다.
The properties of the specimens prepared in Examples 1 to 6 and Comparative Example 1 were measured by various properties such as light resistance, room temperature modulus, flexural modulus and hardness as described below.
(1) 내광성(1) Light fastness
각각의 에폭시 수지 조성물을 트렌스퍼 성형기를 사용하여 180℃에서 180초간 경화하여 시험시편(25mmX50mmX두께 1mm)을 제작하였다. 제작한 시편은 150℃에서 4시간 후경화하였다. JASCO社에서 제조한 모델명: V-670 Spectrophotometer을 사용하여 초기반사율을 측정하고, 그 다음에 140℃에서 근자외선 광을 24시간 조사하여, 광반사율 유지율을 측정하였다. Each of the epoxy resin compositions was cured at 180 캜 for 180 seconds using a transfer molding machine to prepare test specimens (25 mm x 50 mm x 1 mm thick). The specimens were cured at 150 ℃ for 4 hours. The initial reflectance was measured using a Model V-670 Spectrophotometer manufactured by JASCO Corporation, and then the near-ultraviolet light was irradiated at 140 占 폚 for 24 hours to measure the reflectance retention rate.
(2) 상온 모듈러스(2) Room temperature modulus
트랜스퍼 성형기를 사용하여 시험시편(길이 35mm, 폭 14mm, 두께 1 mm)을 제조한다. TA社의 DMA Q800 장비를 사용하여 분당 5℃씩 승온하여 260℃까지 모듈러스를 측정한다. 측정된 온도별 모듈러스 값 중 29℃의 모듈러스 값을 사용하였다. A test specimen (length 35 mm, width 14 mm, thickness 1 mm) is prepared using a transfer molding machine. Using a DMA Q800 instrument from TA, the temperature is increased by 5 ° C per minute and the modulus is measured up to 260 ° C. A modulus value of 29 ° C was used as the measured temperature-dependent modulus value.
(3) 굴곡탄성률(3) Flexural modulus
트랜스퍼 성형기를 사용하여 시험시편 길이125mm, 폭13mm, 두께 1.6mm을 제조한다. 금성시험기기社의 만능시험기기 모델 KSM.1M을 사용하여 스팬 63mm, 굴곡속도 2mm/분, 상온에서 굴곡 시험을 실행하여 굴곡 탄성율을 측정하였다.A test specimen length of 125 mm, width of 13 mm and thickness of 1.6 mm is manufactured using a transfer molding machine. The bending elastic modulus was measured using a universal testing machine model KSM.1M manufactured by Geusung Tester Co., Ltd. at a span of 63 mm, a bending speed of 2 mm / min, and a room temperature.
(4) 경도(Shore-A)(4) Hardness (Shore-A)
에폭시 수지 조성물을 트랜스퍼 성형기를 이용하여 상기와 동일한 조건하에 직경 50m×두께 3mm의 원판으로 성형한 다음, 쇼어 A형 경도계를 이용하여 몰딩 직 후 원판의 경도를 측정하였다.
The epoxy resin composition was molded into a disk having a diameter of 50 m and a thickness of 3 mm under the same conditions as above using a transfer molding machine, and the hardness of the disk was measured immediately after molding using a Shore A type hardness meter.
물성측정 결과Physical property measurement result
전술한 바와 같이 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 제조하고 시편을 제작하여 상기 내광성, 상온 모듈러스, 굴곡 탄성률 및 경도(Shore-A) 시험을 통해 그 물성을 측정하였고, 하기 표 2와 같은 결과를 수득하게 되었다.As described above, the epoxy resin composition of the present invention was prepared and specimens were prepared. The properties were measured through the light resistance, room temperature modulus, flexural modulus and hardness (Shore-A) test, and the results as shown in Table 2 were obtained .
(MPa)Room temperature modulus
(MPa)
(kgf/mm2)F / M
(kgf / mm2)
(%)Initial reflectance
(%)
유지율(%)Light reflectance
Retention rate (%)
상기 표 2에 개시된 바와 같이, 에폭시 수지만을 사용한 비교예 1과 대비하여 실시예 1 내지 6의 경우 실리콘 에폭시 수지 함량이 증가할수록 상온 모듈러스와 F/M 값이 감소함을 알 수 있다. 이를 통해 본 발명의 실리콘 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 수지 조성물이 우수한 연질 특성을 나타내고 있음을 확인할 수 있다. As shown in Table 2, the modulus and F / M value at room temperature were decreased as the content of silicone epoxy resin was increased as compared with Comparative Example 1 using only epoxy resin. As a result, it can be confirmed that the epoxy resin composition containing the silicone epoxy resin of the present invention exhibits excellent softness characteristics.
또한, 상기 특성분석 결과에 의하면, 광반도체 소재 형성에 필요한 연질 특성은 실리콘 에폭시 수지의 함량이 에폭시 수지 전체 100중량% 기준 5 내지 100중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 80중량% 포함할 때 최적으로 나타남을 알 수 있고, 반면 실리콘 에폭시 수지 함량이 5 중량% 미만이면 연질 특성이 거의 나타나지 않는다.According to the characteristic analysis results, the soft characteristics required for forming the optical semiconductor material are optimized when the content of the silicone epoxy resin is 5 to 100% by weight, more preferably 15 to 80% by weight based on 100% by weight of the entire epoxy resin , Whereas when the silicone epoxy resin content is less than 5% by weight, softness characteristics are hardly exhibited.
또한, 상기 비교예 1과 대비하여 실리콘 에폭시 수지의 첨가는 높은 초기반사율과 광에 의한 변색 안정성도 우수하여 초기 대비 반사율 유지율이 90% 이상으로 개선되었다 (상기 표 2 참조). In addition, the addition of the silicone epoxy resin as compared with Comparative Example 1 was superior in initial reflectance and discoloration stability due to light, so that the initial reflectance retention ratio was improved to 90% or more (see Table 2).
상기 결과를 통해, 본 발명에 의한 실리콘 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 수지 조성물은 종래 발명과 대비하여 보다 우수한 연질 특성을 지니고 있을 뿐만 아니라 내열성, 내광성까지 개선되어 광반도체 소자의 성능 및 신뢰성을 증대시킬 수 있음을 알 수 있다.
The above results show that the epoxy resin composition comprising the silicone epoxy resin according to the present invention has superior softness characteristics as compared with the conventional invention and also has improved heat resistance and light resistance to increase the performance and reliability of the optical semiconductor device .
이상과 같이 본 발명은 비록 한정된 실시예와 도면에 의해 설명되었으나, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.While the invention has been shown and described with reference to certain preferred embodiments thereof, it will be understood by those of ordinary skill in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims. This is possible.
그러므로 본 발명의 범위는 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니 되며, 후술하는 특허청구범위뿐만 아니라 특허청구범위와 균등한 것들에 의해 정해져야 한다.
Therefore, the scope of the present invention should not be limited by the described embodiments, but should be determined by the scope of the appended claims as well as the appended claims.
100: LED 광반도체 장치, 101: 에폭시 수지 조성물로 형성된 반사판
102: LED 빛 방출부, 200: 광반도체 장치
201: 에폭시 수지 조성물로 형성된 연질 PCB 기판
202: 전해동박(Copper foil), 203: 관통구멍(Through-hole)100: LED optical semiconductor device, 101: reflector formed of epoxy resin composition
102: LED light emitting portion, 200: optical semiconductor device
201: Flexible PCB substrate formed of epoxy resin composition
202: Copper foil, 203: Through-hole,
Claims (13)
상기 에폭시 수지는, 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 수지 조성물로서,
상기 백색안료와 무기충전재는 1 : 0.1 내지 1 : 4의 중량비로 포함되고,
상기 에폭시 수지 조성물은, 하기 식 1에 의한 광반사율 유지율이 90% 이상이고,
상기 에폭시 수지 조성물은, 180℃에서 180초간 경화 후 150℃에서 4시간 후경화 조건으로 경화한 후, 29℃ 모듈러스가 1500 내지 15000MPa이며 쇼어-A(Shore-A) 경도가 30 내지 85인 에폭시 수지 조성물 :
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 6~12의 아릴기이며, a, b 및 n은 1 내지 10의 정수, A는 탄소수 2~15의 cyclic epoxy기이다)
[식 1]
광반사율 유지율 = R1/R0 * 100
(상기 식 1에서, R0는 180℃에서 180초간 경화 후 150℃에서 4시간 후경화 조건으로 경화한 후의 초기 반사율이고, R1은 180℃에서 180초간 경화 후 150℃에서 4시간 후경화 조건으로 경화 후 140℃에서 근자외선 광을 24시간 조사한 후의 반사율임)
Epoxy resin; Curing agent; Inorganic filler; And a white pigment,
The epoxy resin is an epoxy resin composition comprising a silicone epoxy resin represented by the following formula (1)
The white pigment and the inorganic filler are contained in a weight ratio of 1: 0.1 to 1: 4,
The epoxy resin composition preferably has a light reflectance retention of 90% or more according to the following formula 1,
The epoxy resin composition was cured at 180 ° C for 180 seconds, then cured at 150 ° C for 4 hours, and then cured at 29 ° C with an epoxy resin having a modulus of 1500 to 15000 MPa and a Shore-A hardness of 30 to 85 Composition:
[Chemical Formula 1]
(Wherein R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, a, b and n are integers of 1 to 10, A is a cyclic epoxy group having 2 to 15 carbon atoms to be)
[Formula 1]
Light reflectance retention rate = R1 / R0 * 100
(R 0 is the initial reflectance after curing at 180 ° C for 180 seconds and then curing at 150 ° C for 4 hours after curing at 180 ° C and R1 is curing at 180 ° C for 180 seconds and then curing at 150 ° C for 4 hours Lt; RTI ID = 0.0 > 140 C < / RTI > for 24 hours)
상기 실리콘 에폭시 수지는, 전체 에폭시 수지 중 5 내지 100중량% 함유하는 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the silicone epoxy resin contains 5 to 100% by weight of the total epoxy resin.
상기 경화제는, 산무수물 경화제, 이소시아네이트계 경화제, 페놀계 경화제 또는 이들의 조합을 포함하는 실리콘 에폭시 수지를 포함하는, 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the curing agent comprises a silicone epoxy resin comprising an acid anhydride curing agent, an isocyanate curing agent, a phenolic curing agent, or a combination thereof.
상기 경화제는, 하기 화학식 4로 표시되는 다가 알코올과 산무수물이 반응하여 생성된 카르복실기를 포함하는 것을 특징으로 하는, 에폭시 수지 조성물 :
[화학식 4]
OH-(CH2)m-R1-(CH2)p-OH
(상기 화학식 4에서, R1은 탄소수 1~30의 선형 또는 분지형 알킬렌기 또는 말단에 히드록시기를 포함하는 탄소수 1~10의 선형 또는 분지형 알킬렌기, m과 p는 독립적으로 0~10의 정수이다. 단 n, m 및 p가 모두 0인 경우는 제외한다)
The method according to claim 1,
Wherein the curing agent comprises a carboxyl group formed by reacting a polyhydric alcohol represented by the following general formula (4) with an acid anhydride:
[Chemical Formula 4]
OH - (CH2) m --R @ 1 - (CH2) p - OH
(Wherein R 1 is a linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms or a linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms containing a hydroxy group at the terminal, m and p are independently an integer of 0 to 10 Except that n, m and p are all 0)
상기 무기 충전재는, 평균입경(D50)이 0.5 내지 10㎛의 무기 충전재, 평균입경(D50)이 10 내지 35㎛의 무기 충전재 또는 이들의 조합인 것을 특징으로 하는, 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the inorganic filler is an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 0.5 to 10 mu m, an inorganic filler having an average particle diameter (D50) of 10 to 35 mu m, or a combination thereof.
상기 에폭시 수지 조성물은, 이형제, 커플링제 및 경화촉매 중 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the epoxy resin composition further comprises at least one of a releasing agent, a coupling agent, and a curing catalyst.
상기 이형제는, 하기 화학식 5의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 에폭시 수지 조성물 :
[화학식 5]
R2-0-(CH2CH2O)q-H
(상기 화학식 5에서, R2는 탄소수 25~100인 선형의 알킬기이고, q는 2~100의 정수이다)
The method according to claim 6,
Wherein the releasing agent has a structure represented by the following formula (5): < EMI ID =
[Chemical Formula 5]
R2-0- (CH2CH2O) qH
(Wherein R 2 is a linear alkyl group having from 25 to 100 carbon atoms and q is an integer from 2 to 100)
상기 에폭시 수지 조성물은, 무기 충전재와 백색안료의 함량이 전체 에폭시 조성물 중 5 내지 80중량%인 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the content of the inorganic filler and the white pigment in the total epoxy composition is 5 to 80% by weight.
9. A photosemiconductor device comprising an epoxy resin composition according to any one of claims 1 to 8.
상기 에폭시 수지 조성물은, 광반도체 장치의 광반도체 소자 탑재용 반사판에 사용된 것을 특징으로 하는, 광반도체 장치.
12. The method of claim 11,
Wherein the epoxy resin composition is used in a reflector for mounting an optical semiconductor element of an optical semiconductor device.
상기 에폭시 수지 조성물은, 광반도체 장치의 기판에 사용되는 것을 특징으로 하는, 광반도체 장치.12. The method of claim 11,
Wherein the epoxy resin composition is used for a substrate of an optical semiconductor device.
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|---|---|---|---|
| KR1020130129629A KR101405532B1 (en) | 2013-10-29 | 2013-10-29 | Epoxy resin composition, And Photosemiconductor device having the same |
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|---|---|---|---|---|
| KR20190029263A (en) | 2017-09-12 | 2019-03-20 | 주식회사 네패스신소재 | One-component type epoxy resin for sealing semiconductor |
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| KR20100133898A (en) * | 2009-06-12 | 2010-12-22 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | Resin composition for sealing an optical semiconductor device |
| KR101092015B1 (en) * | 2011-05-03 | 2011-12-08 | 주식회사 네패스신소재 | Thermosetting resin composition for light reflection, process for producing the same, substrate made therefrom for photosemiconductor element mounting, and photosemiconductor device |
| US20130203882A1 (en) * | 2010-04-29 | 2013-08-08 | Huntsman International Llc | Curable Composition |
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2013
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