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KR101217979B1 - 방향족 아민 유도체를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

방향족 아민 유도체를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR101217979B1
KR101217979B1 KR1020117028597A KR20117028597A KR101217979B1 KR 101217979 B1 KR101217979 B1 KR 101217979B1 KR 1020117028597 A KR1020117028597 A KR 1020117028597A KR 20117028597 A KR20117028597 A KR 20117028597A KR 101217979 B1 KR101217979 B1 KR 101217979B1
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ring
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유미꼬 미즈끼
마사까즈 후나하시
마사히로 가와무라
Original Assignee
이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Publication date
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체에 관한 것이다.
Figure 112011094918018-pat00083

{Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개가 하기 화학식 (2)로 표시되는 복소환기임
Figure 112011094918018-pat00084

(X1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타냄)}

Description

방향족 아민 유도체를 이용한 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING AROMATIC AMINE DERIVATIVE}
본 발명은 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 특히 수명이 길고, 고발광 효율, 색 순도가 높은 유기 전계 발광 소자 및 그것을 실현하는 방향족 아민 유도체에 관한 것이다.
유기 물질을 사용한 유기 전계 발광(EL) 소자는 고체 발광형의 염가의 대면적 풀컬러 표시 소자로서의 용도가 유망시되어, 많은 개발이 행해지고 있다. 일반적으로 유기 EL 소자는 발광층 및 상기 층을 사이에 둔 한쌍의 대향 전극으로 구성되어 있다. 발광은 양 전극 사이에 전계가 인가되면, 음극측으로부터 전자가 주입되고, 양극측으로부터 정공이 주입된다. 또한, 이 전자가 발광층에 있어서 정공과 재결합하여 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 기저 상태에 되돌아갈 때에 에너지를 광으로서 방출한다.
종래의 유기 EL 소자는 무기 발광 다이오드에 비하여 구동 전압이 높고, 발광 휘도나 발광 효율도 낮았다. 또한, 특성 열화도 현저하여 실용화에는 이르고 있지 않았다. 최근의 유기 EL 소자는 서서히 개량되고 있지만, 한층더 고발광 효율, 긴 수명, 색재현성의 향상 등이 요구되고 있다.
유기 EL용 발광 재료의 개량에 의해 유기 EL 소자의 성능은 서서히 개선되어 오고 있다. 특히 청색 유기 EL 소자의 색 순도 향상(발광 파장의 단파장화)는 디스플레이의 색재현성 향상으로 이어지는 중요한 기술이다.
발광층에 사용되는 재료의 예로서, 특허문헌 1에는 디벤조푸란을 갖는 발광 재료가 개시되어 있고, 단파장의 청색 발광이 얻어지고 있지만, 발광 효율이 낮아 한층더 개량이 요구되고 있었다.
또한, 특허문헌 4, 5에는 디아미노피렌 유도체가 개시되어 있다. 특허문헌 2에는 안트라센 호스트와 아릴아민과의 조합이 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 3 내지 5에는 특정한 구조의 안트라센 호스트와 디아미노피렌 도펀트와의 조합이 개시되어 있다. 또한, 특허문헌 6 내지 8에는 안트라센계의 호스트 재료가 개시되어 있다.
어느 재료 및 어느 조합에 있어서도 발광 특성의 개량이 보이지만, 충분하지 않고, 높은 발광 효율을 발현하여, 한층더 단파장 발광을 실현하는 발광 재료가 요구되고 있었다.
또한, 특허문헌 9에는, 중심으로 아릴렌기를 갖고, 디벤조푸란환이 질소 원자에 결합한 방향족 아민 유도체를 정공 수송 재료로서 이용하는 것이 개시되고, 특허문헌 10에는, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환 등이 아릴렌기를 통해 질소 원자에 결합한 방향족 아민 유도체를 정공 수송 재료로서 이용하는 것이 개시되어 있지만, 발광 재료로서 이용한 예는 없다.
WO2006/128800호 공보 WO2004/018588호 공보 WO2004/018587호 공보 일본 특허 공개 제2004-204238호 공보 WO2005/108348호 공보 WO2005/054162호 공보 WO2005/061656호 공보 WO2002/038524호 공보 일본 특허 공개 (평)11-35532호 공보 WO2007/125714호 공보
본 발명은 색 순도가 높은 청색 발광을 높은 발광 효율로 얻는 것이 가능한 유기 EL 소자, 및 당해 유기 EL 소자의 유기 박막층에 사용할 수 있는 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에 따르면, 이하의 방향족 아민 유도체, 유기 전계 발광 소자가 제공된다.
1. 하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체.
Figure 112011094918018-pat00001
{화학식 (1)에서, R1 내지 R8은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,
Ar1 내지 Ar4는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기를 나타내며,
다만, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개가 하기 화학식 (2)로 표시되는 복소환기임
Figure 112011094918018-pat00002
(화학식 (2)에서, R11 내지 R17은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기를 나타내며, R11 내지 R17은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수도 있으며,
X1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타냄)}
2. 하기 화학식 (3)으로 표시되는, 1에 기재된 방향족 아민 유도체.
Figure 112011094918018-pat00003
(화학식 (3)에서, R1 내지 R8, Ar2, Ar4는 화학식 (1)과 동일하며,
R21 내지 R27, R31 내지 R37은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기를 나타내며, R21 내지 R27, R31 내지 R37은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수도 있으며,
X2, X3은 각각 산소 원자 또는 황 원자를 나타냄)
3. Ar2 및 Ar4가 하기 화학식 (4)로 표시되는 복소환기인, 2에 기재된 방향족 아민 유도체.
Figure 112011094918018-pat00004
(화학식 (4)에서, R41 내지 R48 중 어느 1개는 질소 원자와의 결합에 이용되고, 나머지는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기를 나타내며, R41 내지 R48은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수도 있으며, X4는 산소 원자 또는 황 원자를 나타냄)
4. R1 내지 R8이 수소 원자인, 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체.
5. R2가 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, R1, R3 내지 R8이 수소 원자인, 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체.
6. R2, R6이 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, R1, R3, R4, R5, R7, R8이 수소 원자인, 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체.
7. X1, X2, X3, X4가 산소 원자인, 1 내지 6 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체.
8. 유기 전계 발광 소자용 발광 재료인, 1 내지 7 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체.
9. 유기 전계 발광 소자용 도핑 재료인, 1 내지 8 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체.
10. 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1 이상의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 1 내지 9 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 전계 발광 소자.
11. 상기 적어도 1층이 발광층인, 10에 기재된 유기 전계 발광 소자.
12. 상기 적어도 1층이 1 내지 9 중 어느 하나에 기재된 방향족 아민 유도체와, 하기 화학식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체를 함유하는, 10에 기재된 유기 전계 발광 소자.
Figure 112011094918018-pat00005
(화학식 (5)에서, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기, 또는 상기 단환기와 상기 축합환기의 조합으로 구성되는 기이고,
R101 내지 R108은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기, 단환기와 축합환기의 조합으로 구성되는 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자, 시아노기로부터 선택되는 기임)
13. 상기 화학식 (5)에서, Ar11, Ar12가 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 50의 축합환기인, 12에 기재된 유기 전계 발광 소자.
14. 상기 화학식 (5)에서, Ar11 및 Ar12의 한쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기이고, 다른쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기인, 12에 기재된 유기 전계 발광 소자.
15. 상기 화학식 (5)에서, Ar12가 나프틸기, 페난트릴기, 벤조안트릴기, 디벤조푸라닐기이고, Ar11이 비치환, 또는 단환기 또는 축합환기가 치환된 페닐기인, 14에 기재된 유기 전계 발광 소자.
16. 상기 화학식 (5)에서, Ar12가 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기이고, Ar11이 비치환된 페닐기인, 14에 기재된 유기 전계 발광 소자.
17. 상기 화학식 (5)에서, Ar11 및 Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기인, 12에 기재된 유기 전계 발광 소자.
18. 상기 화학식 (5)에서, Ar11, Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기인, 17에 기재된 유기 전계 발광 소자.
19. 상기 화학식 (5)에서, Ar11이 비치환된 페닐기이고, Ar12가 단환기, 축합환기를 치환기로서 갖는 페닐기인, 18에 기재된 유기 전계 발광 소자.
20. 상기 화학식 (5)에서, Ar11, Ar12가 각각 독립적으로 단환기, 축합환기를 치환기로서 갖는 페닐기인, 18에 기재된 유기 전계 발광 소자.
본 발명에 따르면, 색 순도가 높은 청색 발광을 높은 발광 효율로 얻는 것이 가능한 유기 EL 소자, 및 당해 유기 EL 소자의 유기 박막층에 사용할 수 있는 재료를 제공할 수 있다.
본 발명의 방향족 아민 유도체는 하기 화학식 (1)로 나타내어진다.
Figure 112011094918018-pat00006
{화학식 (1)에서, R1 내지 R8은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,
Ar1 내지 Ar4는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기를 나타내며,
다만, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개가 하기 화학식 (2)로 표시되는 복소환기임
Figure 112011094918018-pat00007
(화학식 (2)에서, R11 내지 R17은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기를 나타내며, R11 내지 R17은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수도 있으며,
X1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타냄)}
방향족 아민 유도체는 바람직하게는 하기 화학식 (3)으로 표시된다.
Figure 112011094918018-pat00008
화학식 (3)에서, R1 내지 R8, Ar2, Ar4는 화학식 (1)과 동일하다.
R21 내지 R27, R31 내지 R37은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기를 나타낸다. R21 내지 R27, R31 내지 R37은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수도 있다.
X2, X3은 각각 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
바람직하게는 상기 화학식 (1), (3)에서, R2가 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, R1, R3 내지 R8이 수소 원자이다.
다른 바람직한 형태로서, 상기 화학식 (1), (3)에서, R2, R6이 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, R1, R3, R4, R5, R7, R8이 수소 원자이다.
R2, R6의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기는, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다. R2, R6의 치환 또는 비치환된 실릴기는, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기이고, 보다 바람직하게는 탄소수 3 내지 12의 알킬실릴기이다.
다른 바람직한 형태로서, 상기 화학식 (1), (3)에서, 바람직하게는 R1 내지 R8은 수소 원자이다.
상기 화학식 (2) 내지 (4)에서, X1, X2, X3, X4는 바람직하게는 산소 원자이다.
상기 화학식 (2)에서, 바람직하게는 R11 내지 R17은 수소 원자이다.
상기 화학식 (3)에서, 바람직하게는 R21 내지 R27, R31 내지 R37은 수소 원자이다.
상기 화학식 (4)에서, 바람직하게는 R41 내지 R48은 수소 원자이다.
상기 화학식 (1)에서, 상기 화학식 (2)로 표시되는 복소환기 이외의 Ar1 내지 Ar4가 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 화학식 (3)에서, Ar2 및 Ar4가 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 화학식 (2)로 표시되는 복소환기 이외의 Ar1 내지 Ar4가, 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 경우, 이 아릴기는 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 크리세닐기, 플루오란테닐기인 것이 바람직하다. 특히 바람직하게는, 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기이다.
다른 바람직한 형태로서, 상기 화학식 (1)에서, 상기 화학식 (2)로 표시되는 복소환기 이외의 Ar1 내지 Ar4가 치환기를 갖는 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 것이 바람직하다.
다른 바람직한 형태로서, 상기 화학식 (3)에서, Ar2 및 Ar4가 치환기를 갖는 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 것이 바람직하다.
상기 치환기의 바람직한 예로서는, 할로겐 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기, 아릴기 또는 시아노기를 들 수 있다.
상기 화학식 (2)로 표시되는 복소환기 이외의 Ar1 내지 Ar4가 치환기를 갖는 아릴기인 경우, 이 아릴기는 페닐기인 것이 바람직하다.
다른 바람직한 형태로서, 상기 화학식 (3)에서, Ar2 및 Ar4는 바람직하게는 하기 화학식 (4)로 표시되는 복소환기이다.
Figure 112011094918018-pat00009
화학식 (4)에서, R41 내지 R48 중 어느 1개는 질소 원자와의 결합에 이용되고, 나머지는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기를 나타낸다. R41 내지 R48은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수도 있다. X4는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 「환 형성 탄소」란 포화환, 불포화환 또는 방향환을 구성하는 탄소 원자를 의미한다. 「환 형성 원자」란 헤테로환(포화환, 불포화환 및 방향환을 포함함)를 구성하는 탄소 원자 및 헤테로 원자를 의미한다.
또한, 「치환 또는 비치환된···」에 있어서의 치환기로서는, 후술하는 것과 같은 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아르알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 할로겐 원자, 할로겐화 알킬기, 히드록실기, 니트로기, 시아노기, 카르복시기 등을 들 수 있다.
여기서, 「비치환」이란 수소 원자가 치환한 것을 의미하여, 본 발명의 수소 원자에는, 경수소, 중수소, 삼중수소가 포함된다.
상기 화학식 (1) 내지 (4)에 있어서의 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R27, R31 내지 R37, R41 내지 R48, Ar1 내지 Ar4로 표시되는 각 기 및, 「치환 또는 비치환된···」에 있어서의 치환기에 대하여 이하에 상세히 진술한다.
알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등을 들 수 있으며, 알킬렌기와 아릴기 등을 조합한 치환기(예를 들면, 페닐메틸기, 2-페닐이소프로필기 등)일 수도 있다.
상기 탄소수는 1 내지 10이 바람직하고, 1 내지 6이 더욱 바람직하다. 그 중에서도 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기가 바람직하다.
치환된 실릴기로서는, 탄소수 3 내지 30의 알킬실릴기, 환 형성 탄소수 8 내지 30의 아릴실릴기 등을 들 수 있으며, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 트리페닐실릴기 등을 들 수 있다.
알콕시기는 -OY로 나타내어지고, Y의 예로서 상기한 알킬의 예를 들 수 있다. 알콕시기는 예를 들면 메톡시기, 에톡시기이다.
R11 내지 R17, R21 내지 R27, R31 내지 R37, R41 내지 R48로서 기재된 알케닐기는 바람직하게는 비닐기이고, 알키닐기는 바람직하게는 에티닐기이다.
아릴기로서는, 예를 들면, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 나프타세닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 벤조[c]페난트릴기, 벤조[g]크리세닐기, 트리페닐레닐기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 9-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, 터페닐기, 플루오란테닐기 등을 들 수 있다.
R1 내지 R8로서 기재된 아릴기는 환 형성 탄소수가 6 내지 20인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 6 내지 12이고, 상술한 아릴기 그 중에서도 페닐기, 비페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 1-나프틸기가 특히 바람직하다.
아릴옥시기는 -OZ로 나타내어지고, Z의 예로서 상기한 아릴기 또는, 후술하는 단환기 및 축합환기의 예를 들 수 있다. 아릴옥시기는 예를 들면 페녹시기이다.
아르알킬기는 -Y-Z로 나타내어지고, Y의 예로서 상기한 알킬의 예에 대응하는 알킬렌의 예를 들 수 있고, Z의 예로서 상기한 아릴의 예를 들 수 있다. 아르알킬기는, 탄소수 7 내지 50 아르알킬기(아릴 부분은 탄소수 6 내지 49(바람직하게는 6 내지 30, 보다 바람직하게는 6 내지 20, 특히 바람직하게는 6 내지 12), 알킬 부분은 탄소수 1 내지 44(바람직하게는 1 내지 30, 보다 바람직하게는 1 내지 20,더욱 바람직하게는 1 내지 10, 특히 바람직하게는 1 내지 6))인 것이 바람직하고, 예를 들면 벤질기, 페닐에틸기, 2-페닐프로판-2-일기이다.
시클로알킬기로서, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 아다만틸기, 노르보르닐기 등을 들 수 있다. 환 형성 탄소수는, 3 내지 10이 바람직하고, 3 내지 8이 더욱 바람직하고, 3 내지 6이 특히 바람직하다.
복소환기로서는, 예를 들면 피롤릴기, 피라지닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 이미다졸릴기, 푸릴기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 페노티아지닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 푸라자닐기, 티에닐기, 벤조티오페닐기 등을 들 수 있다.
상기 복소환기의 환 형성 원자수는 5 내지 20이 바람직하고, 5 내지 14가 더욱 바람직하다.
바람직하게는, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기이다.
할로겐 원자로서, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 불소 원자이다.
할로겐화 알킬기로서, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 플루오로에틸기, 트리플루오로메틸메틸기 등을 들 수 있다.
구체적인 방향족 아민 유도체의 예를 이하에 나타내었다.
Figure 112011094918018-pat00010
Figure 112011094918018-pat00011
Figure 112011094918018-pat00012
Figure 112011094918018-pat00013
Figure 112011094918018-pat00014
Figure 112011094918018-pat00015
Figure 112011094918018-pat00016
Figure 112011094918018-pat00017
Figure 112011094918018-pat00018
Figure 112011094918018-pat00019
Figure 112011094918018-pat00020
Figure 112011094918018-pat00021
Figure 112011094918018-pat00022
Figure 112011094918018-pat00023
상기한 방향족 아민 유도체는 유기 전계 발광 소자용 발광 재료, 예를 들면 도펀트로서 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1 이상의 유기 박막층이 협지되어 있고, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 상기한 방향족 아민 유도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하고 있다.
바람직하게는, 발광층이 방향족 아민 유도체를 함유한다. 발광층은 방향족 아민 유도체만으로 구성하는 것도, 호스트로서, 또는 도펀트로서 포함하는 것도 가능하다.
또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 바람직하게는 유기 박막층의 적어도 1층에 상기한 방향족 아민 유도체와 하기 화학식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체 또는 하기 화학식 (6)으로 표시되는 피렌 유도체를 적어도 1종을 함유한다. 바람직하게는, 발광층이 방향족 아민 유도체를 도펀트로서, 안트라센 유도체를 호스트로서 함유한다.
(안트라센 유도체)
화학식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 화합물이다.
Figure 112011094918018-pat00024
(화학식 (5) 중, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기, 또는 단환기와 축합환기의 조합으로 구성되는 기이고, R101 내지 R108은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기, 단환기와 축합환기의 조합으로 구성되는 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자, 시아노기로부터 선택되는 기임)
화학식 (5)에서의, 단환기란 축합 구조를 갖지 않는 환 구조만으로 구성되는 기이다.
환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기(바람직하게는 환 형성 원자수 5 내지 30, 보다 바람직하게는 환 형성 원자수 5 내지 20)로서 구체적으로는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터-페닐기 등의 방향족기와, 피리딜기, 피라질기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 푸릴기, 티에닐기 등의 복소환기가 바람직하다.
그 중에서도, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기가 바람직하다.
화학식 (5)에서의 축합환기란 2환 이상의 환 구조가 축환한 기이다.
상기 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기(바람직하게는 환 형성 원자수 8 내지 30, 보다 바람직하게는 환 형성 원자수 8 내지 20)로서 구체적으로는, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 크리세닐기, 벤조안트릴기, 벤조페난트릴기, 트리페닐레닐기, 벤조크리세닐기, 인데닐기, 플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 플루오란테닐기, 벤조플루오란테닐기 등의 축합 방향족환기나, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 카르바졸릴기, 퀴놀릴기, 페난트롤리닐기 등의 축합 복소환기가 바람직하다.
그 중에서도, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 플루오란테닐기, 벤조안트릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조푸라닐기, 카르바졸릴기가 바람직하다.
화학식 (5)에서의, 알킬기, 실릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아르알킬기, 시클로알킬기, 할로겐 원자의 구체예는, 상술한 화학식 (1) 내지 (4)에 있어서의 R1 내지 R8, R11 내지 R17, R21 내지 R27, R31 내지 R37, R41 내지 R48, Ar1 내지 Ar4로 표시되는 각 기 및, 「치환 또는 비치환된···」에 있어서의 치환기의 구체예와 동일하다. 이하에 화학식 (5)에서의 바람직한 구체예만을 예를 든다.
Ar11, Ar12, R101 내지 R108의 「치환 또는 비치환」된 바람직한 치환기로서, 단환기, 축합환기, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자(특히 불소)가 바람직하고, 특히 바람직하게는, 단환기, 축합환기이고, 바람직한 구체적인 치환기는 상술한 화학식 (5)의 각 기 및 상술한 화학식 (1) 내지 (4)에 있어서의 각 기와 동일하다.
화학식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체는 하기 안트라센 유도체 (A), (B), 및 (C) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 적용하는 유기 EL 소자의 구성이나 요구하는 특성에 따라 선택된다.
(안트라센 유도체 (A))
당해 안트라센 유도체는 화학식 (5)에서의 Ar11 및 Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기로 되어있다. 당해 안트라센 유도체로서는, Ar11 및 Ar12가 동일한 치환 또는 비치환된 축합환기인 경우, 및 다른 치환 또는 비치환된 축합환기인 경우로 나눌 수 있다.
화학식 (5)에서의 Ar11 및 Ar12가 상이한(치환 위치의 차이를 포함함) 치환 또는 비치환된 축합환기인 안트라센 유도체가 특히 바람직하고, 축합환의 바람직한 구체예는 상술한 바와 같다. 그 중에서도 나프틸기, 페난트릴기, 벤즈안트릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 디벤조푸라닐기가 바람직하다.
(안트라센 유도체 (B))
당해 안트라센 유도체는 화학식 (5)에서의 Ar11 및 Ar12의 한쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기이고, 다른쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기로 되어있다.
바람직한 형태로서, Ar12가 나프틸기, 페난트릴기, 벤조안트릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 디벤조푸라닐기이고, Ar11이 단환기 또는 축합환기가 치환된 페닐기이다.
바람직한 단환기, 축합환기의 구체적인 기는 상술한 바와 같다.
별도의 바람직한 형태로서, Ar12가 축합환기이고, Ar11이 비치환된 페닐기이다. 이 경우, 축합환기로서, 페난트릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 디벤조푸라닐기, 벤조안트릴기가 특히 바람직하다.
(안트라센 유도체 (C))
당해 안트라센 유도체는 화학식 (5)에서의 Ar11 및 Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기로 되어있다.
바람직한 형태로서, Ar11, Ar12 모두 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
더욱 바람직한 형태로서, Ar11이 비치환된 페닐기이고, Ar12가 단환기, 축합환기를 치환기로서 갖는 페닐기인 경우와, Ar11, Ar12가 각각 독립적으로 단환기, 축합환기를 치환기로서 갖는 페닐기인 경우가 있다.
상기 치환기로서의 바람직한 단환기, 축합환기의 구체예는 상술한 바와 같다. 더욱 바람직하게는, 치환기로서의 단환기로서 페닐기, 비페닐기, 축합환기로서, 나프틸기, 페난트릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 디벤조푸라닐기, 벤조안트릴기이다.
화학식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체의 구체예로서는 이하를 들 수 있다.
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다른 형태로서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 상기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체와, 하기 화학식 (6)으로 표시되는 피렌 유도체를 함유하는 유기 전계 발광 소자일 수도 있다. 보다 바람직하게는, 발광층이 방향족 아민 유도체를 도펀트로서, 피렌 유도체를 호스트로서 함유한다.
Figure 112011094918018-pat00050
화학식 (6) 중, Ar111 및 Ar222는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 2가의 아릴기 또는 복소환기를 나타낸다.
m은 0 내지 1의 정수, n은 1 내지 4의 정수, s는 0 내지 1의 정수, t는 0 내지 3의 정수이다.
또한, L1 또는 Ar111은 피렌의 1 내지 5 위치 중 어느 하나에 결합하고, L2 또는 Ar222는 피렌의 6 내지 10 위치 중 어느 하나에 결합한다.
화학식 (6)에 있어서의 L1 및 L2는, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 및 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 및 이들 치환기의 조합으로 이루어지는 2가의 아릴기이다.
또한, 이 치환기로서는, 상기 (1) 내지 (4)에 있어서의 「치환 또는 비치환된···」에 있어서의 치환기와 동일하다. L1 및 L2의 치환기는, 바람직하게는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
화학식 (6)에 있어서의 m은, 바람직하게는 0 내지 1의 정수이다. 화학식 (6)에 있어서의 n은, 바람직하게는 1 내지 2의 정수이다. 화학식 (6)에 있어서의 s는, 바람직하게는 0 내지 1의 정수이다.
화학식 (6)에 있어서의 t는, 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다.
Ar111 및 Ar222의 아릴기는 상기 (1) 내지 (4)에 있어서의 각 기와 동일하다.
바람직하게는, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 보다 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 16의 아릴기, 아릴기의 바람직한 구체예로서는, 페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 비페닐기, 안트릴기, 피레닐기이다.
방향족 아민 유도체를 도펀트로서 포함할 때, 0.1 내지 20 질량％인 것이 바람직하고, 1 내지 10 질량％인 것이 보다 바람직하다.
방향족 아민 유도체와 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체는 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층에 이용할 수도 있다.
본 발명에서, 유기 박막층이 복수층형인 유기 EL 소자로서는, (양극/정공 주입층/발광층/음극), (양극/발광층/전자 주입층/음극), (양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극), (양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극) 등의 구성으로 적층한 것을 들 수 있다.
유기 EL 소자는 상기 유기 박막층을 복수층 구조로 함으로써, 켄칭에 의한 휘도나 수명의 저하를 막을 수 있다. 필요가 있으면, 발광 재료, 도핑 재료, 정공 주입 재료나 전자 주입 재료를 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 도핑 재료에 따라 발광 휘도나 발광 효율이 향상되는 경우가 있다. 또한, 정공 주입층, 발광층, 전자 주입층은 각각 2층 이상의 층 구성에 의해 형성될 수도 있다. 그 때에는, 정공 주입층의 경우, 전극으로부터 정공을 주입하는 층을 정공 주입층, 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층을 정공 수송층이라고 부른다. 마찬가지로, 전자 주입층의 경우, 전극으로부터 전자를 주입하는 층을 전자 주입층, 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층을 전자 수송층이라고 부른다. 이들 각 층은, 재료의 에너지 준위, 내열성, 유기층 또는 금속 전극과의 밀착성 등의 각 요인에 따라 선택되어 사용된다.
본 발명의 방향족 아민 유도체와 함께 발광층에 사용할 수 있는 상기 화학식 (5) 이외의 재료로서는, 예를 들면 나프탈렌, 페난트렌, 루브렌, 안트라센, 테트라센, 피렌, 페릴렌, 크리센, 데카시클렌, 코로넨, 테트라페닐시클로펜타디엔, 펜타페닐시클로펜타디엔, 플루오렌, 스피로플루오렌 등의 축합다환 방향족 화합물 및 이들의 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄 등의 유기 금속 착체, 트리아릴아민 유도체, 스티릴아민 유도체, 스틸벤 유도체, 쿠마린 유도체, 피란 유도체, 옥사존 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 피라진 유도체, 신남산에스테르 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 아크리돈 유도체, 퀴나크리돈 유도체 등을 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로서는, 정공을 수송하는 능력을 갖고, 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 또한 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는, 프탈로시아닌 유도체, 나프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 벤지딘형 트리페닐아민, 디아민형 트리페닐아민, 헥사시아노헥사아자트리페닐렌 등과, 이들의 유도체, 및 폴리비닐카르바졸, 폴리실란, 도전성 고분자 등의 고분자 재료를 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자에서 사용할 수 있는 정공 주입 재료 중에서, 더욱 효과적인 정공 주입 재료는 프탈로시아닌 유도체이다.
프탈로시아닌(Pc) 유도체로서는, 예를 들면 H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO) GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc, GaPc-O-GaPc 등의 프탈로시아닌 유도체 및 나프탈로시아닌 유도체가 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
또한, 정공 주입 재료에 TCNQ 유도체 등의 전자 수용 물질을 첨가함으로써 캐리어를 증감시킬 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에서 사용할 수 있는 바람직한 정공 수송 재료는 방향족 삼급 아민 유도체이다.
방향족 삼급 아민 유도체로서는, 예를 들면 N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라비페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민 등, 또는 이들 방향족 삼급 아민 골격을 가진 올리고머 또는 중합체인데, 이것에 한정되는 것은 아니다.
전자 주입 재료로서는, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 갖고, 또한 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 더욱 효과적인 전자 주입 재료는 금속 착체 화합물 및 질소 함유 복소환 유도체이다.
상기 금속 착체 화합물로서는, 예를 들면 8-히드록시퀴놀리네이트리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리네이트)아연, 트리스(8-히드록시퀴놀리네이트)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리네이트)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리네이트)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리네이트)아연 등을 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
상기 질소 함유 복소환 유도체로서는, 예를 들면 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린, 벤즈이미다졸, 이미다조피리딘 등이 바람직하고, 그 중에서도 벤즈이미다졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 이미다조피리딘 유도체가 바람직하다.
바람직한 형태로서, 이들 전자 주입 재료에 추가로 도펀트를 함유하고, 음극으로부터의 전자가 수취를 쉽게 하기 위해서 보다 바람직하게는 제2 유기층의 음극계면 근방에 알칼리 금속으로 대표되는 도펀트를 도핑한다.
도펀트로서는, 도너성 금속, 도너성 금속 화합물 및 도너성 금속 착체를 들 수 있고, 이들 환원성 도펀트는 1종 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서는, 발광층 중에 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체로부터 선택되는 적어도 1종 외에, 발광 재료, 도핑 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료 및 전자 주입 재료의 적어도 1종이 동일층에 함유될 수도 있다. 또한, 본 발명에 의해 얻어진 유기 EL 소자의, 온도, 습도, 분위기 등에 대한 안정성의 향상을 위해 소자의 표면에 보호층을 설치하거나, 실리콘 오일, 수지 등에 의해 소자 전체를 보호하는 것도 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 양극에 사용되는 도전성 재료로서는, 4 eV보다 큰 일함수를 갖는 것이 적합하고, 탄소, 알루미늄, 바나듐, 철, 코발트, 니켈, 텅스텐, 은, 금, 백금, 팔라듐 등 및 이들의 합금, ITO 기판, NESA 기판에 사용되는 산화주석, 산화인듐 등의 산화 금속, 나아가서는 폴리티오펜이나 폴리피롤 등의 유기 도전성 수지가 이용된다. 음극에 사용되는 도전성 물질로서는, 4 eV보다 작은 일함수를 갖는 것이 적합하고, 마그네슘, 칼슘, 주석, 납, 티타늄, 이트륨, 리튬, 루테늄, 망간, 알루미늄, 불화리튬 등 및 이들의 합금이 이용되지만, 이것에 한정되는 것은 아니다. 합금으로서는, 마그네슘/은, 마그네슘/인듐, 리튬/알루미늄 등을 대표예로서 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니다. 합금의 비율은 증착원의 온도, 분위기, 진공도 등에 따라 제어되고, 적절한 비율로 선택된다. 양극 및 음극은, 필요가 있으면 2층 이상의 층 구성에 의해 형성되어 있을 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자로서는, 효율 좋게 발광시키기 위해서, 적어도 한쪽면은 소자의 발광 파장 영역에서 충분 투명으로 하는 것이 바람직하다. 또한, 기판도 투명한 것이 바람직하다. 투명 전극은 상기한 도전성 재료를 사용하여, 증착이나 스퍼터링 등의 방법으로 소정의 투광성이 확보되도록 설정한다. 발광면의 전극은 광투과율을 10％ 이상으로 하는 것이 바람직하다. 기판은 기계적, 열적 강도를 갖고, 투명성을 갖는 것이면 한정되는 것은 아니지만, 유리 기판 및 투명성 수지 필름이 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 층의 형성은, 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 디핑, 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 방법을 적용할 수도 있다. 막 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 적절한 막 두께로 설정할 필요가 있다. 막 두께가 너무 두꺼우면 일정한 광 출력을 얻기 위해서 큰 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠진다. 막 두께가 너무 얇으면 핀홀 등이 발생하여, 전계를 인가하더라도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않는다. 통상의 막 두께는 5 nm 내지 10 ㎛의 범위가 적합한데, 10 nm 내지 0.2 ㎛의 범위가 더욱 바람직하다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를, 에탄올, 클로로포름, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 어느 것이어도 된다.
이러한 습식 성막법에 적합한 용액으로서, 유기 EL 재료로서 본 발명의 방향족 아민 유도체와 용매를 함유하는 유기 EL 재료 함유 용액을 사용할 수 있다.
상기 유기 EL 재료가 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하며, 상기 도펀트 재료가 본 발명의 방향족 아민 유도체이고, 상기 호스트 재료가 화학식 (5)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종이면 바람직하다.
어느 유기 박막층에 있어서도, 성막성 향상, 막의 핀홀 방지 등을 위해 적절한 수지나 첨가제를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 벽걸이 텔레비젼의 평판 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백라이트 또는 계기류 등의 광원, 표시판, 표지등 등에 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 유기 EL 소자뿐만아니라, 전자 사진 감광체, 광전 변환 소자, 태양 전지, 이미지 센서 등의 분야에서도 사용할 수 있다.
[실시예]
제조예 1
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-1을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00051
(1) 중간체 M1의 합성(반응 A)
아르곤 기류 하, 1000 mL의 가지 플라스크에, 디벤조푸란 30.0 g, 탈수 테트라히드로푸란(THF) 300 mL를 넣고, -65℃로 냉각한 후, n-부틸리튬헥산 용액(1.65 M) 120 mL를 넣고, 서서히 승온하고, 실온 하에서 3시간 반응시켰다. -65℃로 다시 냉각한 후, 1,2-디브로모에탄 23.1 mL를 적하하고, 서서히 승온하고, 실온 하에서 3시간 반응시켰다.
2 N 염산, 아세트산에틸을 가하여 분액, 추출한 후, 상수, 포화식염수로 유기층을 세정하고, 황산나트륨으로 건조하고, 농축하여 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(염화메틸렌)로 정제하고, 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 43.0 g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M1로 동정하였다.
(2) 중간체 M2의 합성(반응 B)
아르곤 기류 하, 300 mL 가지 플라스크에, 중간체 M1 11.7 g, 아닐린 10.7 mL, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)〔Pd2(dba)3〕 0.63 g, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸〔BINAP〕 0.87 g, 나트륨 tert-부톡시드 9.1 g, 탈수톨루엔 131 mL를 넣고, 85℃에서 6시간 반응시켰다.
냉각 후, 반응 용액을 셀라이트 여과하고, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(n-헥산/염화메틸렌(3/1))로 정제하고, 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 10.0 g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M2로 동정하였다.
(3) 화합물 D-1의 합성(반응 C)
아르곤 기류 하, 300 mL의 가지 플라스크에, 중간체 M2 8.6 g, 기지의 방법으로 합성한 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 5.9 g, 나트륨 tert-부톡시드 2.5 g, 아세트산팔라듐(II)〔Pd(OAc)2〕 150 mg, 트리-tert-부틸포스핀 135 mg, 탈수톨루엔 90 mL를 넣고, 85℃에서 7시간 반응시켰다.
반응 용액을 여과하고, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(톨루엔)로 정제하고, 얻어진 고체를 톨루엔으로 재결정하여 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 9.3 g의 황백색 고체를 얻었다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장 λmax를 이하에 나타내었다.
FDMS, C58H44N2O2의 계산치=800, 실측치 m/z=(M+)
UV(PhMe); λmax=419 nm, FL(PhMe, λex=390 nm); λmax=452 nm
제조예 2
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-2를 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00052
(1) 중간체 M3의 합성(반응 B)
중간체 M2의 합성에 있어서, 아닐린 대신에 4-이소프로필아닐린을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M3으로 동정하였다.
(2) 화합물 D-2의 합성(반응 C)
D-1의 합성에 있어서, 중간체 M2 대신에 중간체 M3을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C64H56N2O2의 계산치=884, 실측치 m/z=884(M+)
UV(PhMe); λmax=425 nm, FL(PhMe, λex=400 nm); λmax=457 nm
제조예 3
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-3을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00053
(1) 중간체 M4의 합성(반응 D)
아르곤 기류 하, 300 mL 가지 플라스크에, 중간체 M1 18.7 g, 아세트아미드3.4 g, 요오드화 구리(I) 0.81 g, 탄산칼륨 15.7 g, 크실렌 90 mL를 넣고, 교반한 후, N,N'-디메틸에틸렌디아민 0.9 mL를 넣고, 170℃에서 18시간 반응시켰다.
반응 용액을 여과하고, 얻어진 조생성물을 톨루엔, 상수, 메탄올로 세정하고, 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 8.2 g의 고체를 얻었다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M4로 동정하였다.
(2) 중간체 M5의 합성(반응 E)
300 mL 가지 플라스크에, 중간체 M4 8.2 g, 수산화칼륨 12.2 g, 상수 14 mL, 톨루엔 37 mL, 에탄올 74 mL를 넣고, 110℃에서 8시간 반응시켰다.
아세트산에틸을 가하여 분액, 추출한 후, 상수, 포화식염수로 유기층을 세정하고, 황산나트륨으로 건조하고, 농축하여 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(아세트산에틸/헥산(1/1))로 정제하고, 얻어진 고체를 감압 건조한 바, 6.6 g의 백색 고체를 얻었다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M5로 동정하였다.
(3) 중간체 M6의 합성(반응 B)
중간체 M2의 합성에 있어서, 아닐린 대신에 중간체 M5, 중간체 M1 대신에 1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M6으로 동정하였다.
(4) 화합물 D-3의 합성(반응 C)
D-1의 합성에 있어서, 중간체 M2 대신에 중간체 M6을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C64H60N2O2Si2의 계산치=944, 실측치 m/z=944(M+)
UV(PhMe); λmax=419 nm, FL(PhMe, λex=390 nm); λmax=452 nm
제조예 4
화합물 D-29의 합성(반응 C)
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-29를 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00054
D-1의 합성에 있어서, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 대신에 1,6-디브로모피렌을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C52H32N2O2의 계산치=716, 실측치 m/z=716(M+)
UV(PhMe); λmax=420 nm, FL(PhMe, λex=390 nm); λmax=449 nm
제조예 5
화합물 D-30의 합성(반응 C)
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-30을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00055
D-1의 합성에 있어서, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 대신에 1,6-디브로모피렌을 이용하고, 중간체 M2 대신에 중간체 M3을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C58H44N2O2의 계산치=800, 실측치 m/z=800(M+)
UV(PhMe); λmax=426 nm, FL(PhMe, λex=400 nm); λmax=455 nm
제조예 6
화합물 D-32의 합성
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-32를 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00056
(1) 중간체 M7의 합성(반응 B)
중간체 M2의 합성에 있어서, 아닐린 대신에 중간체 M5를 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M7로 동정하였다.
(2) 화합물 D-32의 합성(반응 C)
D-1의 합성에 있어서, 중간체 M2 대신에 중간체 M7을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C70H48N2O2의 계산치=980, 실측치 m/z=980(M+)
UV(PhMe); λmax=419 nm, FL(PhMe, λex=390 nm); λmax=448 nm
제조예 7
화합물 D-46의 합성
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-46을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00057
(1) 중간체 M8의 합성(반응 B)
중간체 M2의 합성에 있어서, 아닐린 대신에 4-아미노벤조니트릴을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M8로 동정하였다.
(2) 화합물 D-46의 합성(반응 C)
D-1의 합성에 있어서, 중간체 M2 대신에 중간체 M8을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C60H42N4O2의 계산치=850, 실측치 m/z=850(M+)
UV(PhMe); λmax=398 nm, FL(PhMe, λex=370 nm); λmax=444 nm
제조예 8
화합물 D-53의 합성
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-53을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00058
(1) 중간체 M9의 합성(반응 B)
중간체 M2의 합성에 있어서, 아닐린 대신에 o-비페닐아민을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M9로 동정하였다.
(2) 화합물 D-53의 합성(반응 C)
D-1의 합성에 있어서, 중간체 M2 대신에 중간체 M9를 이용하고, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 대신에 1,6-디브로모피렌을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C60H40N2O2의 계산치=868, 실측치 m/z=868(M+)
UV(PhMe); λmax=429 nm, FL(PhMe, λex=400 nm); λmax=452 nm
제조예 9
화합물 D-54의 합성
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-54를 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00059
(1) 중간체 M10의 합성(반응 B)
중간체 M2의 합성에 있어서, 아닐린 대신에 4-아미노-3-페닐벤조니트릴을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M10으로 동정하였다.
(2) 화합물 D-54의 합성(반응 C)
D-1의 합성에 있어서, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 대신에 1,6-디브로모피렌을 이용하고, 중간체 M2 대신에 중간체 M10을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C66H38N4O2의 계산치=918, 실측치 m/z=918(M+)
UV(PhMe); λmax=424 nm, FL(PhMe, λex=400 nm); λmax=449 nm
제조예 10
화합물 D-68의 합성(반응 C)
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-68을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00060
D-1의 합성에 있어서, 중간체 M2 대신에 중간체 M9를 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C70H52N2O2의 계산치=952, 실측치 m/z=952(M+)
UV(PhMe); λmax=432 nm, FL(PhMe, λex=400 nm); λmax=456 nm
제조예 11
화합물 D-76의 합성
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-76을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00061
(1) 중간체 M11의 합성(반응 B)
중간체 M2의 합성에 있어서, 아닐린 대신에 중간체 M5를 이용하고, 중간체 M1 대신에 1-브로모나프탈렌을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M11로 동정하였다.
(2) 화합물 D-76의 합성(반응 C)
D-1의 합성에 있어서, 중간체 M2 대신에 중간체 M11을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C66H48N2O2의 계산치=900, 실측치 m/z=900(M+)
UV(PhMe); λmax=424 nm, FL(PhMe, λex=400 nm); λmax=451 nm
제조예 12
화합물 D-81의 합성(반응 C)
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-81을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00062
D-1의 합성에 있어서, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 대신에 1,6-디브로모-3,8-디시클로프로필피렌을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C58H40N2O2의 계산치=796, 실측치 m/z=796(M+)
UV(PhMe); λmax=426 nm, FL(PhMe, λex=400 nm); λmax=457 nm
제조예 13
화합물 D-83의 합성(반응 C)
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-83을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00063
D-1의 합성에 있어서, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 대신에 1,6-디브로모-3,8-디시클로펜틸피렌을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C62H48N2O2의 계산치=852, 실측치 m/z=852(M+)
UV(PhMe); λmax=420 nm, FL(PhMe, λex=390 nm); λmax=453 nm
제조예 14
화합물 D-88의 합성(반응 C)
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-88을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00064
D-1의 합성에 있어서, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 대신에 1,6-디브로모-3,8-디시클로펜틸피렌을 이용하고, 중간체 M2 대신에 중간체 M6을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C68H64N2O2Si2의 계산치=996, 실측치 m/z=996(M+)
UV(PhMe); λmax=419 nm, FL(PhMe, λex=390 nm); λmax=453 nm
제조예 15
화합물 D-89의 합성(반응 C)
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-89를 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00065
D-1의 합성에 있어서, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 대신에 1,6-디브로모-3,8-디시클로부틸피렌을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C60H44N2O2의 계산치=824, 실측치 m/z=824(M+)
UV(PhMe); λmax=425 nm, FL(PhMe, λex=400 nm); λmax=456 nm
제조예 16
화합물 D-90의 합성(반응 C)
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-90을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00066
D-1의 합성에 있어서, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 대신에 1,6-디브로모-3,8-디-m-톨릴피렌을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C66H44N2O2의 계산치=896, 실측치 m/z=896(M+)
UV(PhMe); λmax=432 nm, FL(PhMe, λex=400 nm); λmax=468 nm
제조예 17
화합물 D-96의 합성
이하와 같이 하여 방향족 아민 유도체 D-96을 제조하였다.
Figure 112011094918018-pat00067
(1) 중간체 M12의 합성(반응 A)
중간체 M1의 합성에 있어서, 디벤조푸란 대신에 디벤조티오펜을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M12로 동정하였다.
(2) 중간체 M13의 합성(반응 B)
중간체 M2의 합성에 있어서, 중간체 M1 대신에 중간체 M12를 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석에 의해 중간체 M13으로 동정하였다.
(3) 화합물 D-96의 합성(반응 C)
D-1의 합성에 있어서, 1,6-디브로모-3,8-디이소프로필피렌 대신에 1,6-디브로모피렌을, 중간체 M2 대신에 중간체 M13을 이용하여 동일한 방법으로 합성하였다. 얻어진 화합물에 대해서 FD-MS(탈착 질량 분석기)의 분석을 하였다. 톨루엔 용액 중의 자외선 흡수 극대 파장 λmax 및 형광 발광 극대 파장을 이하에 나타내었다.
FDMS, C52H32N2S2의 계산치=748, 실측치 m/z=748(M+)
UV(PhMe); λmax=423 nm, FL(PhMe, λex=400 nm); λmax=455 nm
이하에 설명하는 실시예 1 내지 112 중에서, 제조예가 없는 화합물에 대해서는, 제조예 1 내지 15와 동일한 방법으로 합성하였다.
실시예 1
25 mm×75 mm×1.1 mm 크기의 유리 기판 상에 막 두께 120 nm의 인듐주석 산화물로 이루어지는 투명 전극을 설치하였다. 이 투명 전극은 양극으로서 기능한다. 계속해서, 이 유리 기판에 자외선 및 오존을 조사하여 세정한 후, 진공 증착 장치에 설치하였다.
우선, 정공 주입층으로서 N',N''-비스[4-(디페닐아미노)페닐]-N',N''-디페닐비페닐-4,4'-디아민을 60 nm의 두께로 증착한 후, 그 위에 정공 수송층으로서 N,N,N',N'-테트라키스(4-비페닐)-4,4'-벤지딘을 20 nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 호스트 재료인 안트라센 유도체 EM2와, 도핑 재료인 방향족 아민 유도체 D-1과를, 질량비 40:2로 동시 증착하여 두께 40 nm의 발광층을 형성하였다.
이 발광층 상에 전자 주입층으로서 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄을 20 nm의 두께로 증착하였다.
다음으로, 불화리튬을 1 nm의 두께로 증착하고, 이어서 알루미늄을 150 nm의 두께로 증착하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 또한, 이 알루미늄/불화리튬은 음극으로서 기능한다.
이렇게 해서 얻어진 유기 EL 소자에 대해서 전류 밀도 10 mA/cm2에서의 구동 시의 소자 성능(발광 효율), 및 색도 CIE1931의 x, y를 이하와 같이 하여 측정하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
발광 휘도: 분광 방사 휘도계(CS-1000, 미놀타 제조)에 의해 측정하였다.
색도 CIE1931의 x, y: 분광 방사 휘도계(CS-1000, 미놀타 제조)에 의해 측정하였다.
발광 효율(L/J): L/J는 휘도와 전류 밀도의 비이다. 소스메져 유닛(SOURCEMEASURE UNIT) 236(케이틀리(KEITHLEY) 제조)을 이용하여 전류와 전압을 측정함과 동시에, 분광 방사 휘도계로 휘도를 측정하고, 전류값과 발광 면적으로부터 전류 밀도를 계산하여, L/J를 산출하였다. 발광 효율(lm/W)은 이하의 식에 의해 구하였다.
발광 효율(lm/W)=L/J/전압×원주율
실시예 2
실시예 1에 있어서, 방향족 아민 유도체 D-1 대신에 방향족 아민 유도체 화합물 D-2를 이용하여 유기 EL 소자를 제작하고, 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 3
실시예 1에 있어서, 방향족 아민 유도체 D-1 대신에 방향족 아민 유도체 D-3을 이용하여 유기 EL 소자를 제작하고, 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
비교예 1
실시예 1에 있어서, 방향족 아민 유도체 D-1의 화합물 대신에 하기에 나타내는 화합물 H-1을 이용하여 유기 EL 소자를 제작하고, 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112011094918018-pat00068
Figure 112011094918018-pat00069
표 1로부터, 실시예에서 이용한 디벤조푸란 유도체는 공지 화합물 H-1과 비교하여, 고효율화하고, 또한 CIEy값이 대폭 작아진다(대폭 단파장 발광함). 본 발명의 화합물에서는, 질소 원자의 고립 전자쌍은, 디벤조푸라닐기·디벤조티오페닐기에 있어서, 질소 원자와 결합하고 있는 쪽의 방향족환의 전자 밀도에 영향을 주고, 산소 원자·황 원자의 고립 전자쌍은, 질소 원자와 결합하지 않은 쪽의 방향족환에 영향을 주는 것에 의해, 탄소 원자보다도 전기음성도가 큰 산소 원자·황 원자의 전자 흡인성 효과가 질소 원자와 결합하고 있는 쪽의 방향족환에 나타나기 때문에, H-1과 같은 방향족 탄화수소기만을 갖는 화합물과 비교하여 단파장 발광한다고 추측한다.
실시예 4
25 mm×75 mm×1.1 mm 크기의 유리 기판 상에 막 두께 120 nm의 인듐주석 산화물로 이루어지는 투명 전극을 설치하였다. 이 투명 전극은 양극으로서 기능한다. 계속해서, 이 유리 기판에 자외선 및 오존을 조사하여 세정한 후, 진공 증착 장치에 이 기판을 설치하였다.
우선, 정공 주입층으로서 하기 구조의 HT-1을 50 nm의 두께로 증착한 후, 그 위에 정공 수송층으로서 N,N,N',N'-테트라키스(4-비페닐)-4,4'-벤지딘을 45 nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 호스트 재료인 안트라센 유도체 EM9와, 도핑 재료인 방향족 아민 유도체 D-1을, 질량비 25:5로 동시 증착하여 두께 30 nm의 발광층을 형성하였다.
이 발광층 상에 전자 주입층으로서 하기 구조의 ET-1을 25 nm의 두께로 증착하였다.
다음으로, 불화리튬을 1 nm의 두께로 증착하고, 이어서 알루미늄을 150 nm의 두께로 증착하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 또한, 이 알루미늄/불화리튬은 음극으로서 기능한다.
이렇게 해서 얻어진 유기 EL 소자에 대해서 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.
Figure 112011094918018-pat00070
실시예 5 내지 42, 비교예 2
호스트 재료와 도핑 재료를 표 2와 같이 변경한 외에는 실시예 4와 동일하게 유기 EL 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.
외부 양자 수율의 측정 방법은 이하와 같다.
얻어진 유기 EL 소자에 전류 밀도 10 mA/cm2의 전류를 통전하고, 분광 방사 휘도계(CS1000: 미놀타 제조)로 발광 스펙트럼을 측정하고, 하기 수학식 1에 의해 외부 양자 수율을 산출하였다.
Figure 112011094918018-pat00071
Figure 112011094918018-pat00072
실시예 43 내지 71, 비교예 3
호스트 재료와 도핑 재료를 표 3과 같이 변경한 외에는 실시예 1과 동일하게 유기 EL 소자를 제작하고, 평가하였다. 결과를 표 3에 나타내었다.
외부 양자 수율의 측정 방법은 상기와 동일하다.
Figure 112011094918018-pat00073
Figure 112011094918018-pat00074
실시예 72
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마틱사 제조)를 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. 세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막 두께 50 nm의 하기 화합물 A-1을 성막하였다. A-1막의 성막에 계속하여, 이 A-1막 상에 막 두께 45 nm의 하기 화합물 A-2를 성막하였다.
또한, 이 A-2막 상에 막 두께 25 nm에서 호스트 재료인 화합물 EM31과, 도핑 재료인 본 발명의 화합물 D-1을 20:1의 막 두께비로 성막하여 청색계 발광층으로 하였다.
이 막 상에 전자 수송층으로서 막 두께 25 nm로 하기 구조의 ET-2를 증착에 의해 성막하였다. 이 후, LiF를 막 두께 1 nm로 성막하였다. 이 LiF막 상에 금속 Al을 150 nm 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 발광 소자를 형성하였다.
이렇게 해서 얻어진 유기 EL 소자에 대해서 실시예 1과 동일하게 평가하였다. 외부 양자 수율의 측정 방법은 상기와 동일하다. 결과를 표 4에 나타내었다.
Figure 112011094918018-pat00075
실시예 73 내지 112, 비교예 4, 5
호스트 재료와 도핑 재료를 표 4와 같이 변경한 외에는 실시예 72와 동일하게 유기 EL 소자를 제작하고, 평가하였다. 외부 양자 수율의 측정 방법은 상기와 동일하다. 결과를 표 4에 나타내었다.
Figure 112011094918018-pat00076
Figure 112011094918018-pat00077
표 1 내지 4로부터, 실시예의 소자는 높은 효율을 유지하고, 색재현성이 높다. 이것에 의해, 저소비 전력이고 색재현성이 높은 디스플레이 디바이스를 실현하는 것이 가능해진다.
본 발명의 유기 EL 소자는 벽걸이 텔레비젼의 평판 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백라이트 또는 계기류 등의 광원, 표시판, 표지등 등에 이용할 수 있다.
상기에 본 발명의 실시 형태 및/또는 실시예를 몇가지로 상세히 설명했지만, 당업자는 본 발명의 신규 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나지 않고, 이들 예시인 실시 형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
이 명세서에 기재된 문헌의 내용을 전부 여기에 원용한다.

Claims (19)

  1. 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 1 이상의 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 아민 유도체를 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112011094918018-pat00078

    {화학식 (1)에서, R1 내지 R8은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,
    Ar1 내지 Ar4는 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기를 나타내며,
    다만, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 1개가 하기 화학식 (2)로 표시되는 복소환기임
    Figure 112011094918018-pat00079

    (화학식 (2)에서, R11 내지 R17은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기를 나타내며, R11 내지 R17은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수도 있으며,
    X1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타냄)}
  2. 제1항에 있어서, 상기 방향족 아민 유도체가 하기 화학식 (3)으로 표시되는 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112011094918018-pat00080

    (화학식 (3)에서, R1 내지 R8, Ar2, Ar4는 화학식 (1)과 동일하며,
    R21 내지 R27, R31 내지 R37은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기를 나타내며, R21 내지 R27, R31 내지 R37은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수도 있으며,
    X2, X3은 각각 산소 원자 또는 황 원자를 나타냄)
  3. 제2항에 있어서, Ar2 및 Ar4가 하기 화학식 (4)로 표시되는 복소환기인 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112011094918018-pat00081

    (화학식 (4)에서, R41 내지 R48 중 어느 1개는 질소 원자와의 결합에 이용되고, 나머지는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 복소환기를 나타내며, R41 내지 R48은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화된 환을 형성할 수도 있으며, X4는 산소 원자 또는 황 원자를 나타냄)
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1 내지 R8이 수소 원자인 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, R1, R3 내지 R8이 수소 원자인 유기 전계 발광 소자.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2, R6이 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고, R1, R3, R4, R5, R7, R8이 수소 원자인 유기 전계 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서, X1이 산소 원자인 유기 전계 발광 소자.
  8. 제2항에 있어서, X2 및 X3이 산소 원자인 유기 전계 발광 소자.
  9. 제3항에 있어서, X4가 산소 원자인 유기 전계 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서, 상기 적어도 1층이 발광층인 유기 전계 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서, 상기 적어도 1층이 상기 방향족 아민 유도체와, 하기 화학식 (5)로 표시되는 안트라센 유도체를 함유하는 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112012087114468-pat00082

    (화학식 (5)에서, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기, 또는 상기 단환기와 상기 축합환기의 조합으로 구성되는 기이고,
    R101 내지 R108은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기, 및 단환기와 축합환기의 조합으로 구성되는 기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 50의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 50의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자, 시아노기로부터 선택되는 기임)
  12. 제11항에 있어서, 상기 화학식 (5)에서, Ar11, Ar12가 각각 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 10 내지 50의 축합환기인 유기 전계 발광 소자.
  13. 제11항에 있어서, 상기 화학식 (5)에서, Ar11 및 Ar12의 한쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기이고, 다른쪽이 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 10 내지 50의 축합환기인 유기 전계 발광 소자.
  14. 제13항에 있어서, 상기 화학식 (5)에서, Ar12가 나프틸기, 페난트릴기, 벤조안트릴기 또는 디벤조푸라닐기이고, Ar11이 비치환, 또는 단환기 또는 축합환기가 치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  15. 제13항에 있어서, 상기 화학식 (5)에서, Ar12가 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 50의 축합환기이고, Ar11이 비치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  16. 제11항에 있어서, 상기 화학식 (5)에서, Ar11 및 Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 50의 단환기인 유기 전계 발광 소자.
  17. 제16항에 있어서, 상기 화학식 (5)에서, Ar11, Ar12가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서, 상기 화학식 (5)에서, Ar11이 비치환된 페닐기이고, Ar12가 단환기, 축합환기 또는 양쪽 모두를 치환기로서 갖는 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  19. 제17항에 있어서, 상기 화학식 (5)에서, Ar11, Ar12가 각각 독립적으로 단환기, 축합환기 또는 양쪽 모두를 치환기로서 갖는 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
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