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KR101060829B1 - 액정 분자를 정렬하기 위해 반응성 메소젠을 갖는 정렬층 - Google Patents

액정 분자를 정렬하기 위해 반응성 메소젠을 갖는 정렬층 Download PDF

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KR101060829B1
KR101060829B1 KR1020067002740A KR20067002740A KR101060829B1 KR 101060829 B1 KR101060829 B1 KR 101060829B1 KR 1020067002740 A KR1020067002740 A KR 1020067002740A KR 20067002740 A KR20067002740 A KR 20067002740A KR 101060829 B1 KR101060829 B1 KR 101060829B1
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리차드 하딩
알리슨 린다 메이
시몬 그린필드
요한 루브
시스카 두른캄프
르네 베그
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코닌클리즈케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이.
메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 액정(LC) 필름에 대한 개선된 접착성을 가진 정렬층, 이러한 층의 제조에 사용되는 선구 물질, 이러한 층 및 하나 이상의 LC 중합체 필름을 포함하는 라미네이트, 및 광학, 전기광학, 장식 또는 안전 용도 및 소자를 위한 정렬층 및 라미네이트의 사용에 관한 것으로, 상기 정렬층 및 선구 물질은 단량체성, 올리고머성 또는 중합성 형태인 반응성 메소젠을 하나 이상 포함한다.

Description

액정 분자를 정렬하기 위해 반응성 메소젠을 갖는 정렬층{ALIGNMENT LAYER WITH REACTIVE MESOGENS FOR ALIGNING LIQUID CRYSTAL MOLECULES}
본 발명은 액정(LC) 필름에 대한 개선된 접착성을 갖는 정렬층, 이러한 층을 제조하기 위해 사용되는 선구 물질, 이러한 층 및 하나 이상의 LC 중합체 필름을 포함하는 라미네이트(laminate), 및 광학, 전기광학, 장식 또는 안전 용도 및 소자를 위한 정렬층 및 라미네이트의 사용에 관한 것이다.
중합성 액정(LC) 물질은 통상 액정 디스플레이 분야에서 광학 필름의 제조에 사용된다. 이러한 물질은 통상 두 개 이상의 중합성 기(이- 또는 다-작용기)를 갖는 특정량의 화합물을 함유하되, 상기 중합성 기는 가교결합되어 경질의 필름을 제공한다.
그러나, 중합반응 동안 특정 중합성 물질, 예를 들어 아크릴레이트는 중합체 수축을 겪게 된다(히크멧(R.A.M. Hikmet) 및 쯔베르퍼(B.H. Zwerver) 및 브로어(D.J. Broer)의 문헌 [Polymer (1992), 33, 89]를 참고하시오). 상기 수축은 중합된 필름에 많은 변형을 남기고, 필름 및 기판 사이의 접착성을 감소시키는 역할을 한다.
상기 문제를 극복하기 위해 종래 기술 분야에서 공지된 하나의 기술은, 기판을 개질하여 중합된 필름에 대한 그의 접착성을 개선하는데 집중되어 있다. 예를 들어, 기판은 특별한 처리, 예를 들어 미국 특허 제 2,795,820 호 또는 영국 특허 제 0 788 365 호에 개시된 화염 처리, 독일 특허 제 195 80 301 호에 기재된 코로나 처리, 또는 베르신(R.L. Bersin)의 문헌 [Adhesives Age (1972) 15, 37]에 개시된 플라즈마 처리를 할 수 있다.
다르게는, 예를 들어 시판중인 애디드 900(Addid 900, 등록상표, 독일 부르크하우젠 소재의 바커 게엠베하(Wacker GmbH)), 아미노-작용기 트라이메톡시 실레인과 같이 별도의 접착층 또는 결합층(전형적으로 오가노-실레인 물질의 용액)이 기판에 코팅되어 기판에 대한 중합체 필름의 접착성을 증가시키는 것을 도울 수 있다.
미국 특허 제 5,631,051 호는 먼저 트라이아세틸 셀룰로즈(TAC) 필름에 젤라틴 접착층을 제공함으로써, TAC의 투명 기판에 광학 보상 시트를 제조하는 방법을 개시하고 있다. 이어서, 변성된 폴리바이닐 알콜(PVA)(중합성 기의 첨가로 화학적으로 개질됨)의 용액을 젤라틴층으로 코팅시키고, 용매를 증발시키고, 중합된 PVA층을 한 방향으로 마찰시킴으로써 정렬층이 형성된다. 최종적으로, 디스코틱(discotic) LC 물질을 포함하는 광학 이방성 층이 PVA층의 마찰된 표면에 코팅되고 중합된다.
미국 특허 제 5,747,121 호는 투명한 기판에 변성된 폴리바이닐 알콜(PVA)( 중합성 기를 첨가함으로써 화학적으로 개질됨)의 용액을 코팅시키고, 용매를 증발시키고, PVA 층의 표면을 한 방향으로 마찰함으로써 광학 보상 시트를 제조하는 방법을 개시하고 있다. 이어서, 디스코틱 LC 물질을 포함하는 광학 이방성 층은 PVA 층의 마찰된 표면으로 코팅되고 중합된다. 이후, 상기 필름은 열처리됨으로써 PVA 층 및 디스코틱 LC 층이 유리된 가교결합성 기를 통해 서로 화학적으로 결합되는 것으로 보고되고 있다.
그러나, 상기 모든 방법들은 별도의 가공 단계를 포함한다는 점에서 뚜렷한 단점을 갖는다. 게다가, 젤라틴 또는 PVA와 같은 등방성 물질을 포함하는 별도의 접착층 또는 정렬층의 사용은, 예를 들어 광학 필름으로서 사용 시 액정 필름의 성능에 부정적인 영향을 미칠 수 있다.
상기 문제를 극복하기 위해, 접착 촉진제가 중합성 LC 물질 제제에 직접 첨가될 수 있다. 애디드 900(등록상표), 또는 유사 물질이 전형적인 첨가제이다. 그러나, 이러한 물질이 중합성 LC 혼합물에 첨가되는 경우, 이들은 종종 광학 필름용으로 요구되는 것과 같이, 잘 정렬된 필름을 수득하는 것은 어렵다.
제공된 LC 물질의 동일한 배향을 유도하기 위해 정렬층으로서 통상 사용되는 특정한 폴리이미드(PI)의 필름 또는 코팅에서, 이들은 종종 중합된 LC 물질에 대해 낮은 접착성만을 갖는다.
따라서, LC 중합체 필름에 대해 LC용 정렬층으로서 사용되는 필름 또는 코팅의 접착성을 개선하기 위한 이로운 방법이 요구되고 있다. 상기 방법은 그의 투과율 및 그의 온도, 기계 응력 및 용매에 대한 안정성과 같은 정렬층의 광학 및 기계 적인 특성에 부정적인 영향을 미치지 않아야 한다.
본 발명의 목적은 이러한 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 개선된 접착성을 갖되, 그의 광학 및 기계적인 특성에 영향을 미치지 않는 정렬층을 제공하는 것이다. 다른 목적은, 하기의 설명으로부터 당업계의 숙련가들은 명백히 알 수 있을 것이다.
본 발명의 발명자들은, 낮은 함량의 중합성 메소젠성 화합물(반응성 메소젠)을 포함하는 선구 물질로부터 수득되는 정렬층을 사용함으로써 상기 언급된 종래 기술 방법의 단점이 극복될 수 있다는 것을 밝혀냈다. 상기 화합물은, 특히 제공된 LC 중합체용 기판 또는 정렬층으로 사용 시 광학 및 기계적인 특성에 부정적인 영향을 미치지 않으면서, 정렬층의 접착성을 개선시킨다.
용어의 정의
용어 "필름"은 다소 뚜렷한 기계적인 안정성 및 가요성을 보이는 자가-지지하는, 즉, 독립된 필름 또는 물질층뿐만 아니라, 지지 기판 상 또는 두 개의 기판 사이의 코팅 및 층을 포함한다.
용어 "액정 또는 메소젠성 물질" 또는 "액정 또는 메소젠성 화합물"은 하나 이상의 막대 모양, 판 모양 또는 디스크 모양 메소젠성 기, 즉 액정상 거동을 유도할 수 있는 능력을 가진 기를 포함하는 물질 또는 화합물을 포함한다. 막대 모양 또는 판 모양 기를 가진 액정(LC) 화합물은, "캘라미틱(calamitic)" 액정으로서 당분야에 공지되어 있다. 디스크 모양 기를 가진 액정 화합물은 또한 "디스코틱" 액 정으로서 당분야에 공지되어 있다. 메소젠성 기를 포함하는 화합물 또는 물질은 필수적으로 그 자체로서 액정상을 나타낼 필요는 없다. 또한, 다른 화합물과의 혼합물에서만, 또는 메소젠성 화합물 또는 물질, 또는 그들의 혼합물의 중합 시 액정상 거동을 나타내는 것이 가능하다.
간단하게, 용어 "액정(약어로 LC)" 물질은 액정 물질 및 메소젠성 물질 둘 다에 대해 사용되고, 용어 "메소젠"은 물질의 메소젠성 기에 대해 사용된다.
용어 "반응성 메소젠(RM)"은 중합성 메소젠성 화합물을 의미한다.
용어 "비-메소젠성 화합물 또는 물질"은 상기 정의된 바와 같이 메소젠 기를 함유하지 않는 화합물 또는 물질을 의미한다.
발명의 요약
본 발명은 단량체성, 올리고머성, 또는 중합성 형태의 하나 이상의 반응성 메소젠(RM)을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정(LC) 분자를 정렬하는데 적합한 정렬층, 바람직하게 용매 가공된 필름에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 하나 이상의 반응성 메소젠(RM)을 포함하는 선구 물질로부터 수득가능함을 특징으로 하는 정렬층, 바람직하게 액정(LC) 분자를 정렬하는데 적합한 용매 가공된 필름에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 상기 및 하기에 개시한 바와 같이 하나 이상의 RM을 포함하는 선구 물질에 관한 것이다.
본 발명은 상기 및 하기에 개시한 바와 같이 기판 및/또는 액정(LC) 물질, 특히 중합성 또는 중합된 LC 물질의 정렬층으로서 정렬층의 사용에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 상기 및 하기에 개시된 바와 같은 정렬층을 포함하고, 중합된 또는 가교결합된 LC 물질을 포함하는 필름을 추가로 포함하는 라미네이트에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 다음의 단계에 의해 상기 및 하기에 개시된 바와 같이 라미네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다:
- 중합성 LC 분자의 층을 상기 및 하기에 개시된 바와 같이 정렬층에 제공하는 단계,
- 선택적으로 LC 분자를 동일한 배향으로 정렬하는 단계,
- LC 분자를 중합하는 단계.
본 발명은 추가로 광학, 전기광학, 정보 저장, 장식 및 안전 용품에서 본 발명에 따른 선구 물질, 정렬층 또는 라미네이트를 사용하는 것에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 본 발명에 따른 선구 물질, 정렬층 또는 라미네이트를 포함하는 광학 성분 또는 소자에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 본 발명에 따른 선구 물질, 정렬층 또는 라미네이트를 포함하는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 본 발명에 따른 선구 물질, 정렬층 또는 라미네이트를 포함하는 인증, 검증, 안전용 마킹 또는 유색 이미지에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 상기 및 하기에 개시된 바와 같이 인증, 검증 또는 안전용 마킹 또는 이미지를 포함하는 유효한 물품 또는 문서에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 정렬층에 있어서, 원칙적으로 당업자에게 공지되고 정렬층으로 적합한 모든 중합성 필름 또는 기판이 사용될 수 있다. 예를 들어 폴리이미드 용액으로 용매 가공된 필름 또는 유기 용매, 예를 들어 다이클로로메테인 중에서 캐스트된 TAC 필름이 특히 바람직하다.
용매 가공은, 적합한 용매(예를 들어, 다이클로로메테인과 같은 유기 용매)에서 용해된 정렬 물질(예를 들어, TAC 또는 폴리이미드)로서 역할을 수행하는 중합체의 용액을 침착시키고, 천천히 용매를 증발시켜 응력 하가 아닌 조건에서 실질적으로 복굴절성을 갖지 않도록 중합체의 필름을 제조함으로써 전형적으로 수행된다. 상기 방법은 당업자들에게 공지되어 있고, 예를 들어 일본 특허 제 08-258065 A 호와 같은 문헌에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 정렬층은, 상기 정렬층에 코팅된 후속 LC 층의 접착성을 개선시키는 제한된 양의 반응성 메소젠(RM)을 갖는 것을 특징으로 한다. 그러나, 본 발명은 예를 들어 국제 공개공보 제 02/44801 호 또는 상기 문헌에 인용된 참고 문헌에 개시된 RM 또는 LC 중합체로 필수적으로 구성된 정렬층 또는 선구 물질을 포함하지 않는다.
따라서, 본 발명에 따른 정렬층 또는 선구 물질에서 RM의 양은 일반적으로 50중량% 미만, 바람직하게 20중량% 미만, 매우 바람직하게 10중량% 미만, 및 가장 바람직하게 5중량% 미만이다. 본 발명에 따른 정렬층 또는 선구 물질의 복굴절성 Δn은 바람직하게 0.05 미만, 매우 바람직하게 0.01 미만, 더욱 바람직하게 0.005 미만, 및 가장 바람직하게 0.001 미만이다.
추가적으로, 반응성 메소젠의 첨가 전에 비-메소젠성이거나, 광학적으로 등방성이거나 광학적으로 약간 이등방성인 정렬층 또는 선구 물질이 바람직하다. "광학적으로 약간 이등방성"은 복굴절성 Δn이 0.01 미만임을 의미한다.
정렬층이 필수적으로 중합성 필름일 필요는 없다. 또한, 예를 들어 정렬층으로서 자가-어셈블된 단층 또는 다층을 사용하는 것이 가능하다.
특히 하기의 정렬층이 바람직하다:
(1) 폴리이미드 선구체의 용액, 예를 들어 가열 등에 의해 중합 시 폴리이미드 필름을 수득하는 단량체 및/또는 올리고머를 포함하는 용액으로부터 수득된 폴리이미드 필름(이때 상기 선구체 용액이 하기 화학식 I 내지 화학식 VI중의 하나 이상의 RM을 포함한다):
Figure 112006009392047-pct00001
Figure 112006009392047-pct00002
Figure 112006009392047-pct00003
Figure 112006009392047-pct00004
Figure 112006009392047-pct00005
Figure 112006009392047-pct00006
(상기 식들에서,
P1, P2 및 P3은 서로 독립적으로 중합성 기이고;
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
Z3 및 Z4는 서로 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
Z5 및 Z6은 서로 독립적으로 -O-, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2- 또는 단일 결합이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 극성 기이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로 비극성 알킬 또는 알콕시기이고;
A, B, C 및 D는 서로 독립적으로 L1, L2, L3, L4, L5, L6으로 선택적으로 일-, 이- 또는 삼치환된 1,4-페닐렌이거나 또는 1,4-사이클로헥실렌이고;
L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN 또는 선택적으로 할로겐화된 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일 또는 알콕시카본일옥시기이고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
x 및 y는 서로 독립적으로 1 내지 12의 정수이고;
z는 1, 2 또는 3이고;
g1, g2, g3 및 g4는 서로 독립적으로 단일 결합, -O-, - COO- 또는 -OCO-이다)
(2) 바람직한 양태에서 상기에 정의된 바와 같이 화학식 I 내지 화학식 VI의 하나 이상의 RM을 또한 포함하는 하기 화학식 A를 갖는 용매 캐스트된 폴리이미드 필름:
Figure 112006009392047-pct00007
(3) 상기 및 하기에 정의된 바와 같은 하나 이상의 RM, 특히 화학식 I 내지 VI의 하나 이상의 RM으로 효과적으로 가소화된 중합성 필름.
"가소화됨"은 가소화제를 첨가하는 것과 유사하게 RM이 중합체에 첨가되어, 예컨대 Tg를 낮추고, 경직성을 감소시키고, 가공성을 개선시킴으로써 중합체의 가공성을 개선하는 것을 의미한다.
이는, RM이 중합반응 전에 중합체 선구체에 첨가되는 상기의 바람직한 실시양태 (1)의 필름과는 대조적이다.
(4) 화학식 I 내지 화학식 VI의 하나 이상의 RM을 바람직하게 포함하는, 예를 들어 트라이아세테이트 셀룰로즈(TAC) 또는 다이아세테이트 셀룰로즈(DAC) 필름과 같이 용매 캐스트된 셀룰로즈계 필름.
(5) 광변색성 또는 이성질성 화합물, 발색단(chromophore) 및 염료로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 제어(command)층으로서, 이들 화합물의 화학 구조 및/또는 배향 방향의 변화가 상기 층으로 코팅된 LC 물질의 특정한 정렬, 또는 고유의 정렬 변화를 유도한다. 이들 층은 바람직하게 층을 통해 분산된 화학식 I 내지 화학식 VI의 하나 이상의 RM을 포함한다.
이들 제어층은 전형적으로 중합체 층이 아니지만, 자가-어셈블된 단일층 또 는 다층이다. 따라서, 제어층에 의한 LC 물질의 정렬의 촉진은 전형적으로 벌크 효과가 아니고, 상기 제어층 분자가 표면에 묶이고 통상적으로 단지 단일층 두께인 표면 효과이다.
제어층에서 적합하고 바람직한 광변색성 또는 이성질성 화합물은, 예를 들어 화학적(예를 들어, 실록세인/유리, 티올/금) 또는 물리적(예를 들어, 수소 결합) 결합에 의해 기판에 결합되도록 개질되고, 또한 편광된 UV와 상호작용하여 제어층을 수득하는 비-중합성 단량체성 화합물이다. 예를 들어, 편광된 UV 빛으로 방사 시, 이들 물질로 구성된 층은 LC 분자의 특정 정렬을 촉진할 수 있다.
이러한 화합물은 당분야에 공지되어 있다. 적합하고 바람직한 화합물의 예는 아조벤젠의 유도체, 스틸벤, 스파이로피란, 스파이로옥사딘, α-하이드라조노-β-케토에스터, 시나메이트, 레틴일리덴, 캘콘(chalcone), 쿠마린, 벤질리덴프탈이미딘, 벤질리덴아세토페논, 다이페닐아세틸렌 또는 스틸바졸을 포함한다[예를 들어 이치무라(K. Ichimura)의 리뷰 논문 (Chemical Reviews (2000), 100, 1847)에 개시됨].
또한 이치무라의 상기 문헌에 개시된 특히 적합하고 바람직한 단량체성 화합물은, 예를 들어 하기의 화학식 VII 및 VIII의 아조 화합물이다:
Figure 112006009392047-pct00008
Figure 112006009392047-pct00009
상기 식들에서,
R은 알킬기이고,
T는 표면에 결합하기 위해 특정 기(예를 들어, 실록세인 또는 -SH 기)로 종결되는 알킬 쇄와 같이, 가요성 스페이서 기를 전형적으로 포함하는 표면에 분자를 결합시키는데 사용되는 기이다.
예를 들어, 편광된 빛으로 방사 후 화학식 VII의 화합물을 하나 이상 포함하는 제어층은 LC 분자의 평면 정렬을 촉진하는 반면에, 편광된 빛으로 방사 후 화학식 VIII의 화합물을 하나 이상 포함하는 제어층은 유사(homeotropic) 정렬을 촉진한다.
본 발명에 따른 바람직한 정렬층은 폴리이미드 선구체로부터 수득된 폴리이미드(PI) 필름이다. 이들 필름은 하기의 특징을 갖는다: (i) 선구체 용액으로 RM을 혼입하는 것이 비교적 단순하고; (ii) 동일한 용액에 RM 및 선구체 둘 다를 용해시켜 이미드화반응 전에 물질을 예비혼합하는 간단한 방법을 제공하여, 폴리이미드 및 RM을 함께 혼합함으로써 수득된 것보다 폴리이미드 중에서 RM의 보다 큰 교합을 제공하고; (iii) 폴리이미드 선구체 용액은 디스플레이 산업에서 광범위하게 사용된다.
본 발명에 따른 정렬층은 하나 이상의 RM, 바람직하게 화학식 I 내지 화학식 VI이, 예를 들어 화합물을 예비-이미드화된 폴리이미드 용액으로 첨가함으로써 폴리이미드 필름의 경우에서 가공 또는 중합되기 전에 상기 층의 선구 물질로 혼입되는 것을 특징으로 한다. 이는 RM이 이를 통해 잘 분산되도록 기판 물질과 혼화되는 RM을 요구한다. 이어서 중합층이 형성되는 경우, RM은 물리적으로 트랩핑된다. 이는, 특히 중합된 LC 물질이 상기의 화학식 I 내지 화학식 VI의 RM과 유사한 RM으로부터 수득되는 경우, 및 정렬층과 그 위에 코팅된 중합된 LC 분자 사이의 개선된 접착성 및 몇 개의 반응성 부위를 함유하는 정렬층을 제공한다.
원칙적으로 정렬층에 대한 선구체로서 종래 기술에서 공지된 임의의 선구체가 사용될 수 있다. 이들 물질은 다양한 종류가 시판중이고, 예를 들어 폴리이미드 선구체는 JSR 컴퍼니(일본 소재의 JSR Co.)로부터 입수가능하다.
폴리이미드 필름에 대해 적합한 선구 물질은, 예를 들어 그의 전형적인 화학 구조가 하기의 화학식 B로 제시되는 비-감광성 선구체; 또는 그의 전형적인 화학 구조가 하기의 화학식 C로 제시되는 감광성 선구체이다:
Figure 112006009392047-pct00010
Figure 112006009392047-pct00011
또한 몇몇 실용적인 용도에서, 폴리이미드 선구체는 물질의 용해성을 개선시키기 위해 또는 물질의 표면 에너지에 영향을 주기 위해 상이한 측면 치환된 기를 가질 수 있다. 예를 들어, 액정의 유사 정렬을 촉진시키는 것을 돕기 위해 사용된 폴리이미드를 위해 과플루오르화된 탄소 쇄를 포함하는 폴리이미드 선구체가 바람직하다. 상기 구조체는 본 발명의 설명을 돕기 위해 일반적인 실시예로서 주어질 뿐이며, 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
본 발명을 위해 특히 바람직한 선구 물질은 비-감광성 폴리이미드 선구체이다.
정렬층의 선구 물질중에서 RM, 특히 화학식 I 내지 화학식 VI의 화합물의 농도의 바람직한 범위는 0.5 내지 4중량%, 바람직하게 1 내지 2중량%이다.
하나 이상의 RM을 포함하는 본 발명에 따른 중합체 정렬층의 가공은 가열 및 베이킹하여 과량의 용매를 제거하고, 주변 온도로 냉각시킨 기판에 중합체 및 RM의 용액을 제공함으로써 전형적으로 수행된다. 이어서, 상기 중합체를 마찰과 같이 기계 처리시켜, 그 위에 코팅된 LC 분자에 대해 바람직한 배향 방향을 제공할 수 있다.
바람직한 가공은 깨끗한 유리 슬라이드에 폴리이미드 선구체 및 화학식 I 내 지 화학식 VI의 하나 이상의 RM의 용액을 스핀코팅하고, 상기 슬라이드를 예를 들어, 약 100℃에서 수십 초 내지 1 또는 2분 동안 가열하여 과량의 용매를 제거하고, 상기 슬라이드를 예를 들어, 약 180℃에서 수십 분 내지 1 또는 2시간 동안 베이킹하여 이미드화하는 것이다. 이어서, 슬라이드를 주변 온도로 냉각시키고, 생성된 폴리이미드 층을 예를 들어, 벨벳 천으로 마찰시킨다.
RM은 중합체와 혼화성이어야 한다. 또한, 중합체 필름의 가공 온도는 RM의 중합성 기를 파괴하지 않아야 한다.
RM은 최종 정렬층에서 단량체성, 올리고머성, 또는 중합성 형태로 존재할 수 있다.
종래 기술에서 용어 "올리고머"는 적은 수의 단량체성 또는 반복 단위를 가진 화합물을 통상적으로 의미하는 반면, 용어 "중합체"는 보다 높은 수의 단량체 또는 반복 단위를 갖는 화합물을 통상적으로 지칭한다. 이들 용어 사이의 경계는 보통 고정되어 있지 않다. 본 발명의 개념에서, "올리고머성"은 2 이상, 15 내지 50 이하, 바람직하게 20 내지 30 이하, 매우 바람직하게 25 이하의 단량체성 또는 반복 단위를 갖는 화합물을 의미하고, 용어 "중합성"은 올리고머성 화합물에 대해 정의된 것보다 높은 수의 단량체성 또는 반복 단위를 갖는 화합물을 의미한다. 이들 반복 단위는 동일할 수 있거나, 예를 들어 상이한 RM의 공중합화물의 경우에 상이할 수 있다.
바람직하게, 정렬층 물질의 가공은, 정렬층의 제조 후 RM 첨가제 내에 반응되지 않은 중합성 기가 여전히 존재하여, 정렬층에 코팅된 후속 LC 층과 반응할 수 있도록 수행된다.
예를 들어 정렬층의 베이킹 동안, RM이 중합되는 경우, RM의 메소젠성 코어의 반복 단위와 비교하여 반응되지 않은 중합성 기의 수는 감소되고, RM에 의해 형성된 중합체의 분자량은 증가된다. 한편, 정렬층의 중합체 내에서 RM 첨가제의 교합의 기회는 증가한다. 따라서, RM의 단량체성 및 올리고머성 형태가 특히 바람직한 반면, 중합성 형태는 가능하지만 덜 바람직하다.
바람직하게, RM은 정렬층 가공을 통해 중합되지 않은 채로 남고, 정렬층에 코팅된 후속 LC층이 중합되는 경우에만 중합된다. 상기 방식으로, RM 첨가제를 정렬층 형성 물질 내에서 교합하고, 이어서 후속 LC 층으로 중합될 수 있다(화학적으로 결합될 수 있다). 그러나, 또한 RM 첨가제는 후속 LC 층이 첨가되기 전에 정렬층 내에서 일정 정도로 중합반응하는 것도 가능하다.
특히 바람직한 RM은 그의 제조 후에, 즉 후속 LC 층이 정렬층으로 코팅되기 전에 정렬층 내에서 단량체성 또는 올리고머성 형태로 존재할 수 있다.
중합성 LC 물질이 정렬층으로 코팅되는 경우, 반응되지 않은 RM은, 예를 들어 중합성 LC 물질 자체에 대해 하기에 개시된 공지된 방법에 따라 중합성 LC 물질과 공중합될 수 있다.
또한, RM은 중합체 필름의 정렬 능력을 방해하지 않아야 한다. 따라서, 예를 들어 광정렬층 내에서 RM의 UV 흡수성은 광정렬층의 UV 흡수성을 방해하지 않아야 한다.
선택적으로 스페이서 기에 의해, 하나 이상의 중합성 기에 결합된 메소젠성 기를 포함하는 RM이 특히 바람직하다. 두 개의 유사한, 바람직하게 두 개의 동일한 종결기를 갖는 RM이 특히 바람직하다. 이는 그들의 대칭적인 구조가 정렬층에 의해 영향을 받도록 그들의 정렬을 허용하기 때문에 유리한 반면, 비-대칭적인 RM은 "계면활성제-유사"이며, 평면 정렬 상에 유사 정렬하는 경향이 있다. 예를 들어, 다이아크릴레이트 또는 트라이아크릴레이트 RM과 같이 두 개 이상의 중합성 기를 포함하는 화합물(다반응성 또는 다기능성 화합물)은, 그들이 가능한 반응을 위해 후속 층에 두 개 또는 세 개의 중합성 기를 함유하기 때문에 바람직하고, 합성되어 유사한 종결적으로 치환된 기를 가질 수 있다.
상기 화학식 I 내지 화학식 VI의 RM이 특히 바람직하다.
화학식 I 내지 화학식 VI에서, 용어 "극성 기"는 F, Cl, CN, NO2, OH, OCH3, OCN, SCN, 탄소수 4 이하의 선택적으로 플루오르화된 카본일 또는 카복실기, 또는 탄소수 1 내지 4의 단일-, 올리고- 또는 다플루오르화된 알킬 또는 알콕시기로부터 선택된 기를 의미한다.
화학식 I 내지 화학식 VI에서, 용어 "비극성 기"는 탄소수 1 이상, 바람직하게 1 내지 12의 알킬기, 또는 탄소수 2 이상, 바람직하게 2 내지 12의 알콕시기를 의미한다.
화학식 I 내지 화학식 VI에서, 중합성 또는 반응성 기 P1, P2, 및 P3은 바람직하게 바이닐기, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 옥세테인기 또는 에폭시기, 특히 바람직하게 아크릴레이트기로부터 선택된다.
하나의 화합물에서 P1, P2, 및 P3은 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직하게 그들은 동일하다.
화학식 I 내지 화학식 VI에서, x 및 y는 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직하게 그들은 동일하다. 본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 x 및 y가 상이한 화합물에 관한 것이다. 또 다른 바람직한 실시양태는, 각각 동일한 기 P1-3, Z1-6, L1-6 및 r을 갖되, x 및 y는 상이한 두 개 이상의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
L1-6이 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3 및 OCF3으로부터 선택되는 화학식 I 내지 화학식 VI의 화합물이 특히 바람직하다.
Z1 및 Z2가 -COO-, -OCO-, -CH2CH2- 또는 단일 결합으로부터 선택되는 화학식 I 내지 화학식 VI의 화합물이 특히 바람직하다.
적합하고 바람직한 RM의 예는 하기 화학식 Ia, 화학식 IIa, 화학식 IVa 및 화학식 Va이다:
Figure 112006009392047-pct00012
Figure 112006009392047-pct00013
Figure 112006009392047-pct00014
Figure 112006009392047-pct00015
상기 식들에서,
P1, P2, x, y, L1 및 L2는 상기에 정의된 바와 같다.
화학식 Ia에서 P1 및 P2는 바람직하게 아크릴레이트이고, L1 및 L2는 바람직하게 H, CH3 또는 OCH3이고, x 및 y는 바람직하게 3 내지 6의 정수이다.
화학식 Va의 화합물은 국제 공개공보 97/14674 호에 개시되어 있다. 화학식 III의 일부 화합물은 예를 들어 일본 특허 제 2002-348319 호에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 정렬층의 두께는 바람직하게 15 내지 50nm이다.
정렬층에 제공되거나, 또는 정렬층에 본 발명의 라미네이트의 일부로서 형성된 LC 필름은 바람직하게 원위치(in-situ) 중합반응에 의해 중합성 LC 물질로부터 제조된다. 바람직한 제조 방법에서, 중합성 LC 물질은 기판으로서 행동하는 정렬층으로 코팅되고, 바람직한 배향으로 배향되고, 이어서 예를 들어 국제 공개공보 01/20394 호, 영국 특허 제 2,315,072 호 또는 국제 공개공보 98/04651 호에 개시된 바와 같이 열 또는 화학 방사선에 노출함으로써 중합된다.
바람직하게, 정렬층은 LC 물질로 코팅되기 전에 한 방향으로 마찰된다.
중합성 LC 물질이 사용된 경우, 이는 바람직하게 하나 이상의 중합성 키랄 또는 비키랄 메소젠성 또는 액정질 화합물을 포함한다. 이는 바람직하게 하나의 중합성 기(단일-반응성)를 갖는 하나 이상의 중합성 화합물 및 두 개 이상의 중합성 기(이-반응성 또는 다-반응성)를 갖는 하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는 혼합물이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 중합성 LC 물질은 하나의 중합성 작용기를 갖는 단일-반응성 비-메소젠성 화합물을 20% 이하로 포함한다. 전형적인 예는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 가진 알킬 아크릴레이트 또는 알킬 메타크릴레이트이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 낮은 가교결합된 필름의 제조에 사용된 중합성 LC 물질은 두 개 초과의 중합성 기를 갖는 화합물을 함유하지 않는다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 낮은 가교결합된 필름의 제조에 사용된 중합성 LC 물질은 비키랄 물질이며, 즉 키랄 화합물을 함유하지 않는다.
상기 및 하기에 지칭된 중합성 화합물 및 중합성 메소젠성 화합물은 바람직하게 단량체이다.
비-중합성 화합물은, 예를 들어 계면활성제, 촉매, 감광제, 안정화제, 쇄-전이제, 억제제, 윤활제, 습윤제, 분산제, 소수성제, 접착제, 유동 개선제, 소포제, 기포 제거제(deaerator), 희석제, 반응성 희석제, 착색제, 염료 또는 다른 보조제와 같은 첨가제를 포함한다.
고도로 가교결합된 LC 필름의 경우, 또한 가교결합도를 증가시키기 위해 이- 또는 다-반응성 중합성 메소젠성 화합물에 더하여 중합성 LC 물질에 대해 두 개 이상의 중합성 작용기를 가진 비-메소젠성 화합물을 20%까지 첨가할 수 있다. 이-반응성 비-메소젠성 단량체의 전형적인 예는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 가진 알킬 다이아크릴레이트 또는 알킬 다이메타크릴레이트이다. 다-반응성 비-메소젠성 단량체의 전형적인 예는 트라이메틸프로페인 트라이메타크릴레이트 또는 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트이다.
본 발명에 사용된 중합성 메소젠성 단일-, 이- 및 다반응성 화합물은 그 자체로서 공지되고, 예를 들어 유기 화학의 표준 실행에서, 예를 들어 호우벤-베일(Houben-Weyl)의 문헌 [Methoden der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart]에 개시된 방법에 의해 제조될 수 있다.
중합성 LC 혼합물 내에서 본 발명에 따른 화합물과 함께 단량체 또는 공단량체로서 사용될 수 있는 적합한 중합성 메소젠성 화합물의 예는 예를 들어 국제 공개공보 제 93/22397 호, 유럽 특허 제 0 261 712 호, 독일 특허 제 195 04 224 호, 국제 공개공보 제 95/22586 호, 국제 공개공보 제 97/00600 호 및 영국 특허 제 2 351 734 호에 개시되어 있다. 그러나, 이들 문헌에서 개시된 화합물은 단지 본 발 명의 범위를 제한하지 않는 예로 간주된다.
특히 유용한 키랄 및 비키랄 중합성 메소젠성 화합물(반응성 메소젠)의 예는, 하기 목록에 화합물 R1 내지 화합물 R23로서 개시되어 있으나, 이들은 단지 예시적이며, 본 발명을 제한하려고 의도되지 않는 것으로, 단지 본 발명을 설명하려는 것이다:
Figure 112006009392047-pct00016
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Figure 112006009392047-pct00037
Figure 112006009392047-pct00038
상기 식들에서,
P는 중합성 기, 바람직하게 아크릴, 메타크릴, 바이닐, 바이닐옥시, 프로페닐 에터, 에폭시, 옥세테인 또는 스타이릴기이고;
x 및 y는 1 내지 12의 동일하거나 상이한 정수이고;
A는 선택적으로 L1에 의해 단일-, 이- 또는 삼치환된 1,4-페닐렌, 또는 1,4-사이클로헥실렌이고;
u 및 v는 서로 독립적으로 0 또는 1이고;
Z0은 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
R0은 극성 기 또는 비극성 기이고;
Ter는 예를 들어 메틸 같은 테르페노이드 라디칼이고;
Chol은 콜레스테릴기이고;
L, L1 및 L2는 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN 또는 선택적으로 할로겐화된 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알킬카본일옥시, 알콕시카본일 또는 알콕시카본일옥시기이고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
상기 화학식들에서 페닐 고리는 1, 2, 3 또는 4개의 L기에 의해 선택적으로 치환된다.
이와 관련하여 용어 "극성 기"는 F, Cl, CN, NO2, OH, OCH3, OCN, SCN, 선택적으로 플루오르화된 탄소수 4 이하의 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시기 또는 단일-, 올리고- 또는 다플루오르화된 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 알콕시기를 의미한다. 용어 "비극성 기"는 상기 "극성 기"의 정의에 해당되지 않으며, 선택적으로 할로겐화된 탄소수 1 이상, 바람직하게 탄소수 1 내지 12의 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시기를 의미한다.
나선형으로 꼬인 구조를 가진 콜레스테릭 LC 필름의 제조를 위해, 중합성 LC 물질은 바람직하게 하나 이상의 비키랄 중합성 메소젠성 화합물 및 하나 이상의 키랄 화합물을 포함한다. 키랄 화합물은 예를 들어, 통상적인 키랄 도판트와 같은 비-중합성 키랄 화합물, 또는 중합성 키랄 화합물로부터 선택될 수 있고, 상기 화합물은 모두 메소젠성 또는 비-메소젠성일 수 있다.
적합한 중합성 키랄 화합물은, 예를 들어 상기 목록에 개시된 것들이다. 추가로 적합한 키랄 중합성 화합물은, 예를 들어 시판중인 팔리오컬러(Paliocolour, 등록상표) 물질(독일에 소재한 바스프 아게(BASF AG)로부터 입수함)이다.
적합한 키랄 도판트는 R- 또는 S-811, R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011, R- 또는 S-5011, 또는 CB 15로부터 선택될 수 있다(독일 다름슈타트 소재의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수함). 높은 나선꼬임력(HTP)을 가진 키랄 화합물, 특히 국제 공개공보 98/00428 호에 개시된 소르비톨기를 포함하는 화합물, 영국 특허 제 2,328,207 호에 개시된 하이드로벤조인기를 포함하는 화합물, 국제 공개공보 제 02/94805 호에 개시된 키랄 바이나프틸 유도체, 국제 공개공보 제 02/34739 호에 개시된 키랄 바이나프톨 아세탈 유도체, 국 제 공개공보 제 02/06265 호에 개시된 키랄 TADDOL 유도체, 및 국제 공개공보 제 02/06196 호 및 제 02/06195 호에 개시된 하나 이상의 플루오르화된 연결기 및 종결 또는 중심 키랄기를 갖는 키랄 화합물이 매우 바람직하다.
중합성 물질은 바람직하게 용매, 바람직하게 유기 용매에서 용해되거나 분산된다. 이어 용액 또는 분산액은, 예를 들어 스핀-코팅 또는 다른 공지된 기법에 의해 기판에 코팅되고, 용매는 중합반응 전에 증발된다. 대부분의 경우, 용매의 증발을 촉진하기 위해 혼합물을 가열하는 것이 적합하다.
중합성 LC 물질은 추가적으로 중합 결합제 또는 중합 결합제를 형성할 수 있는 하나 이상의 단량체 및/또는 하나 이상의 분산 보조제를 포함할 수 있다. 적합한 결합제 및 분산 보조제는, 예를 들어 국제 공개공보 제 96/02597 호에 개시되어 있다. 그러나, 결합제 또는 분산 보조제를 함유하지 않은 LC 물질이 특히 바람직하다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 중합성 LC 물질은 기판 상의 액정 물질의 평면 정렬을 유도하거나 향상시키는 첨가제를 포함한다. 바람직하게, 상기 첨가제는 하나 이상의 계면활성제를 포함한다. 적합한 계면활성제는, 예를 들어 코그나르드(J. Cognard)의 문헌 [Mol. Cryst. Liq. Cryst. 78, Supplement 1, 1-77 (1981)]에 개시되어 있다. 비-이온성 계면활성제가 특히 바람직하고, 예를 들어 시판중인 플루오르탄소 계면활성제인 플루오라드 FC-171(Fluorad FC-171, 등록상표)(3M 컴퍼니(3M Co.)로부터 입수함) 또는 조닐 FSN(Zonyl FSN, 등록상표)(듀퐁(DuPont)으로부터 입수함)과 같이 플루오르탄소 계면활성제 또는 영국 특허 제 2 383 040 호에 개시된 화합물이 매우 바람직하다.
정렬층 내의 RM의 중합반응 및 상기 정렬층에 코팅된 LC 물질의 중합반응은 바람직하게 상기 및 하기에 개시된 방법에 따라 수행된다.
일반적으로, 중합반응은 바람직하게 이를 화학 방사선에 노출시킴으로써 달성된다. 화학 방사선은 UV 광, IR 광 또는 가시광선과 같은 빛의 방사, X-광선 또는 감마 광선의 방사 또는 이온 및 전자와 같은 고에너지 입자의 방사를 의미한다. 바람직하게 중합반응은 특히 UV 광으로 광방사에 의해 수행된다. 화학 방사의 공급원으로서, 예를 들어 단일 UV 램프 또는 UV 램프의 세트가 사용될 수 있다. 높은 램프 파워를 사용하는 경우, 경화 시간이 감소될 수 있다. 광방사를 위한 또 다른 가능한 공급원은 레이저, 예를 들어 UV 레이저, IR 레이저 또는 가시광선 레이저이다.
중합반응은 화학 방사선의 파장에서 흡수 개시제의 존재하에서 수행된다. 예를 들어, UV광에 의해 중합되는 경우, UV 방사 하에서 분해하여 중합 반응을 시작하는 유리 라디칼 또는 이온을 생성할 수 있는 광개시제가 사용될 수 있다. UV 광개시제가 바람직하고, 특히 라디칼성 UV 광개시제가 바람직하다. 라디칼 중합반응을 위한 표준 광개시제로서 예를 들어 시판중인 이르가큐어(Irgacure, 등록상표) 또는 다로큐어(Darocure, 등록상표) 시리즈(모두 시바 게이지 아게(Ciba Geigy AG)로부터 입수함)가 사용될 수 있는 반면, 양이온성 광중합반응의 경우, 시판중인 UVI 6974(유니온 카바이드(Union Carbide))가 사용될 수 있다.
중합성 LC 물질은 추가적으로 하나 이상의 다른 적합한 성분, 예를 들어 촉매, 감광제, 안정화제, 쇄-전이제, 억제제, 공-반응 단량체, 계면-활성 화합물, 윤활제, 습윤제, 분산제, 소수제, 접착제, 유동 개선제, 소포제, 기포 제거제, 희석제, 반응성 희석제, 보조제, 착색제, 염료 또는 안료를 포함할 수 있다.
또한, 중합체 필름의 물리적 특성을 개질하기 위해 하나 이상의 쇄 전이제를 중합성 물질에 첨가하는 것이 가능하다. 예를 들어, 도데케인 티올과 같은 단일기능성 티올 화합물, 또는 트라이메틸프로페인 트라이(3-메캅토프로파이오네이트)와 같은 다기능성 티올 화합물과 같은 티올 화합물이 특히 바람직하고, 메소젠성 또는 액정질 티올 화합물이 매우 바람직하다. 쇄 전이제를 첨가하는 경우, 유리 중합체 쇄의 길이 및/또는 본 발명의 중합체 필름 내에서 두 개의 가교결합 사이의 중합체 쇄의 길이는 제어될 수 있다. 쇄 전이제의 양이 증가함에 따라, 수득된 중합체 필름에서 중합체 쇄 길이는 감소한다.
본 발명에 따른 정렬층은 LC 필름, 특히 중합된 LC 필름의 제조를 위한 정렬층 또는 기판으로서 특히 유용하다.
본 발명에 따른 라미네이트는 액정 디스플레이 또는 프로젝션 시스템에서 편광기, 보상기, 원형 편광기 또는 컬러 필터와 같은 광학 요소로서, 액정 또는 효과 안료의 제조를 위해 장식 이미지로서, 및 특히 공간적으로 변화하는 반사 색상을 가진 반사 필름으로서, 예를 들어 신분 또는 신용 카드, 은행권 등과 같은 위조불가능한 문서와 같은 장식, 정보 저장 또는 안전 용도를 위한 다색상 이미지로서 유용하다.
본 발명에 따른 라미네이트는 투과 또는 반사 형태의 디스플레이에서 사용될 수 있다. 그들은 통상적인 LCD에서, 특히 DAP(정렬된 상의 변형) 또는 VA(수직 정렬) 모드, 예를 들어 ECB(전기적으로 제어된 복굴절성), CSH(색상 수퍼 유사성), VAN 또는 VAC(수직으로 정렬된 네마틱 또는 콜레스테릭) 디스플레이, MVA(멀티-도메인 수직 정렬) 또는 PVA(패턴화된 수직 정렬) 디스플레이에서; 구부러진 모드의 디스플레이 또는 하이브리드 유형 디스플레이, 예를 들어 OCB(광학 보상된 구부러진 셀 또는 광학 보상된 복굴절성), R-OCB(반사성 OCB), HAN(하이브리드 정렬 네마틱) 또는 파이-셀(π-셀) 디스플레이에서; 또한 TN(꼬인 네마틱), HTN(고도로 꼬인 네마틱) 또는 STN(극도로 꼬인 네마틱) 모드의 디스플레이에서; AMD-TN(능동 매트릭스 구동된 TN) 디스플레이에서; 또는 또한 "수퍼 TFT" 디스플레이로서 공지된 IPS(평면 스위칭) 모드의 디스플레이에서 사용될 수 있다. VA, MVA, PVA, OCB 및 파이-셀 디스플레이가 특히 바람직하다.
하기의 실시예는 본 발명의 제한 없이, 본 발명을 예시하는 역할을 한다. 상기 및 하기의 내용에서, 달리 언급되지 않는 한 모든 온도는 섭씨온도로 제시되고, 모든 퍼센티지는 중량%이다.
실시예 1
Figure 112006009392047-pct00039
화학식 1의 반응성 메소젠을 상이한 농도에서 예비-이미드화된 용액(JSR 컴퍼니(JSR Co.)의 AL 1054)에 첨가하고, 깨끗한 유리 슬라이드로 스핀코팅하였다(3,000 RPM; 30초). 스핀-코팅 후 즉시 필름을 건조시키고(100℃, 60초), 180℃에서 90분 동안 베이킹하여 이미드화시켰다. 생성된 폴리이미드 필름을 벨벳 천(22cm 마찰 길이)으로 마찰시켜 후속 RM 층에 대한 정렬층을 제공하였다.
중합성 LC 혼합물 M1은 하기와 같이 제조되었다:
Figure 112006009392047-pct00040
Figure 112006009392047-pct00041
Figure 112006009392047-pct00042
Figure 112006009392047-pct00043
Figure 112006009392047-pct00044
이르가큐어 651(등록상표)은 광개시제이고, 이르가녹스 1076(Irganox 1076, 등록상표)은 안정화제이고, 둘 다는 시판중이다(스위스 바젤 소재의 시바 아게(Ciba AG)). FC 171(등록상표)은 비-이온성 플루오르탄소 계면활성제(3M 컴퍼니로부터 입수함)이다.
자일렌 중의 중합성 혼합물 M1의 용액(50%)을 상이한 마찰된 폴리이미드 층에 스핀코팅으로 침착시키고, 이어서 광중합시켜(20mWcm-2, 60초, N2) 중합된 LC 필름을 수득하였다.
폴리이미드층에 대한 중합된 LC 필름의 접착성을 스코치(Scotch) #610 테이프 테스트를 이용하여 시험하였다. 610 테이프를 RM 필름에 도포하고, 빠르게 제거하였다. 필름이 제거되지 않는 경우에만 접착성이 합격된 것으로 간주하였다. 각각의 필름을 5회 시험하였다. 결과는 표 2에 요약되어 있다:
Figure 112006009392047-pct00045
상기 결과는, 화학식 I의 반응성 메소젠 소량을 폴리이미드 선구체에 첨가하면 깨끗하고 투명하고 고도로 배향된 필름이 수득되는 동시에 중합된 LC 층 및 폴리이미드 필름 사이에 접착성이 촉진된다는 사실을 보여준다.
비교예
화학식 1 대신에 각각 1%의 HDDA(헥세인다이올 다이아크릴레이트) 및 TMPTA(트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트)를 사용하여 실시예 1에 개시된 실험을 반복하였다. 생성된 폴리이미드 필름은 아크릴레이트 물질의 상분리를 보여주고, 광학적으로 산란되었다.

Claims (23)

  1. 하나 이상의 반응성 메소젠(RM)을 50중량% 미만으로 포함하고, 상기 RM이 정렬층의 제조 후에 정렬층 내에서 단량체성 또는 올리고머성 형태로 존재하는 것을 특징으로 하는, 액정(LC) 분자를 정렬하기 위한 정렬층.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하나 이상의 반응성 메소젠(RM)을 포함하는 선구 물질로부터 수득가능한 것을 특징으로 하는 정렬층.
  3. 제 1 항에 있어서,
    용매 가공된 필름인 것을 특징으로 하는 정렬층.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중의 어느 한 항에 있어서,
    정렬층 또는 선구 물질 중의 RM의 양은 10중량% 미만인 것을 특징으로 하는 정렬층.
  5. 제 4 항에 있어서,
    정렬층 또는 선구 물질 중의 RM의 양은 5중량% 미만인 것을 특징으로 하는 정렬층.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    폴리이미드 필름인 것을 특징으로 하는 정렬층.
  7. 제 6 항에 있어서,
    화학식 A의 폴리이미드 필름인 것을 특징으로 하는 정렬층.
    화학식 A
    Figure 112006009392047-pct00046
  8. 제 3 항에 있어서,
    용매 가공된 셀룰로즈계 필름인 것을 특징으로 하는 정렬층.
  9. 제 8 항에 있어서,
    트라이아세테이트 셀룰로즈(TAC) 또는 다이아세테이트 셀룰로즈(DAC) 필름인 것을 특징으로 하는 정렬층.
  10. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    정렬층은 광변색성 화합물, 이성질체성 화합물, 발색단 및 염료로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 제어층이고, 이들 화합물의 화학 구조, 배향 방향 또는 이들 양자의 변화가 상기 층에 코팅된 LC 물질의 특정 정렬을 유도하는, 정렬층.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 광변색성 화합물, 이성질체성 화합물, 발색단 및 염료는 아조벤젠의 유도체, 스틸벤, 스파이로피란, 스파이로옥사딘, α-하이드라조노-β-케토에스터, 시나메이트, 레틴일리덴, 캘콘(chalcone), 쿠마린, 벤질리덴프탈이미딘, 벤질리덴아세토페논, 다이페닐아세틸렌 또는 스틸바졸로부터 선택되는 정렬층.
  12. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    RM이 하기의 화학식 I 내지 화학식 VI으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 정렬층:
    화학식 I
    Figure 112011008648776-pct00047
    화학식 II
    Figure 112011008648776-pct00048
    화학식 III
    Figure 112011008648776-pct00049
    화학식 IV
    Figure 112011008648776-pct00050
    화학식 V
    Figure 112011008648776-pct00051
    화학식 VI
    Figure 112011008648776-pct00052
    상기 식들에서,
    P1, P2 및 P3은 서로 독립적으로 중합성 기이고;
    Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
    Z3 및 Z4는 서로 독립적으로 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
    Z5 및 Z6은 서로 독립적으로 -O-, -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2- 또는 단일 결합이고;
    Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 극성 기이고;
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 비극성 알킬 또는 알콕시기이고;
    A, B, C 및 D는 서로 독립적으로 L1, L2, L3, L4, L5, L6으로 선택적으로 일-, 이- 또는 삼치환된 1,4-페닐렌, 또는 1,4-사이클로헥실렌이고;
    E 및 F는 1,4-페닐렌이고;
    L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 서로 독립적으로 H, F, Cl, CN 또는 선택적으로 할로겐화된 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일 또는 알콕시카본일옥시기이고;
    r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    x 및 y는 서로 독립적으로 1 내지 12의 정수이고;
    z는 1, 2 또는 3이고;
    g1, g2, g3 및 g4는 서로 독립적으로 단일 결합, -O-, -COO- 또는 -OCO-이다.
  13. 제 12 항에 있어서,
    RM이 하기의 화학식 Ia, 화학식 IIa, 화학식 IVa 및 화학식 Va로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 정렬층:
    화학식 Ia
    Figure 112011008648776-pct00053
    화학식 IIa
    Figure 112011008648776-pct00054
    화학식 IVa
    Figure 112011008648776-pct00055
    화학식 Va
    Figure 112011008648776-pct00056
    상기 화학식 Ia에서,
    P1, P2, x, y, L1 및 L2는 제 12 항에 정의된 바와 같다.
  14. 제 2 항에 있어서,
    선구 물질이 RM을 0.5 내지 4중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 정렬층.
  15. 제 14 항에 있어서,
    RM이 제 12 항에 정의된 화학식 I 내지 VI 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 정렬층.
  16. 제 2 항, 제 14 항 및 제 15 항 중 어느 한 항에 정의된 중합체 선구 물질.
  17. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 정렬층 및 중합되거나 또는 가교결합된 LC 물질을 포함한 필름을 포함하는 라미네이트.
  18. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 정렬층에 중합성 LC 물질의 층을 제공하고, 선택적으로 LC 물질을 동일한 배향으로 정렬하고, LC 물질을 중합하는 단계에 의해 제 17 항에 따른 라미네이트를 제조하는 방법.
  19. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 따른 선구 물질, 정렬층 또는 라미네이트를 하나 이상 포함하는 광학 성분.
  20. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 따른 선구 물질, 정렬층 또는 라미네이트를 하나 이상 포함하는 광학 소자.
  21. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 따른 정렬층 또는 라미네이트, 또는 제 19 항에 따른 성분을 하나 이상 포함하는 액정 디스플레이.
  22. 제 21 항에 있어서,
    DAP(정렬된 상의 변형) 또는 VA(수직 정렬) 모드의 디스플레이, ECB(전기적으로 제어된 복굴절성), CSH(색상 수퍼 유사성), VAN 또는 VAC(수직으로 정렬된 네마틱 또는 콜레스테릭) 디스플레이, MVA(멀티-도메인 수직 정렬) 또는 PVA(패턴화된 수직 정렬) 디스플레이, 구부러진 모드 또는 하이브리드 유형 디스플레이, OCB(광학 보상된 구부러진 셀 또는 광학 보상된 복굴절성), R-OCB(반사성 OCB), HAN(하이브리드 정렬 네마틱) 또는 파이-셀(π-셀) 디스플레이, TN(꼬인 네마틱), HTN(고도로 꼬인 네마틱) 또는 STN(극도로 꼬인 네마틱) 모드의 디스플레이, AMD-TN(능동 매트릭스 구동된 TN) 디스플레이, 또는 IPS(평면 스위칭) 모드의 디스플레이인 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  23. 제 21 항 또는 제 22 항에 있어서,
    VA, MVA, PVA, OCB 또는 파이-셀 디스플레이인 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104345499A (zh) * 2013-07-26 2015-02-11 纳米及先进材料研发院有限公司 用于液晶的稳定化光配向层
KR20190030842A (ko) 2017-09-15 2019-03-25 전북대학교산학협력단 광반응성기를 가지는 배향유도형 액정 단량체, 그를 이용한 액정의 수평배향방법 및 그로부터 제조된 액정표시장치
KR20190075705A (ko) 2017-12-21 2019-07-01 전북대학교산학협력단 수평배향 유도용 액정 조성물, 그를 이용한 수평배향형 액정표시장치의 제조방법 및 그 액정표시장치
KR102064826B1 (ko) 2017-12-28 2020-01-10 한국화학연구원 방열필름용 조성물, 이를 사용하는 방열필름 및 이의 제조방법

Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5154945B2 (ja) * 2004-12-11 2013-02-27 エルジー・ケム・リミテッド 配向膜の要らないホメオトロピック配向液晶フィルム及びその製造方法
WO2006085454A1 (ja) * 2005-02-08 2006-08-17 Nippon Oil Corporation ホメオトロピック配向液晶フィルム、それを用いた光学フィルムおよび画像表示装置
CN1945396B (zh) * 2005-10-09 2012-08-29 财团法人工业技术研究院 液晶显示面板
GB0522968D0 (en) 2005-11-11 2005-12-21 Popovich Milan M Holographic illumination device
GB0718706D0 (en) 2007-09-25 2007-11-07 Creative Physics Ltd Method and apparatus for reducing laser speckle
KR101258263B1 (ko) * 2006-06-30 2013-04-25 엘지디스플레이 주식회사 액정 표시장치용 배향축 측정시료 및 그 측정 방법
JP5606736B2 (ja) * 2006-09-02 2014-10-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 反応性メソゲンを配向するための粒子ビーム法
US7906214B2 (en) 2007-01-26 2011-03-15 Transitions Optical, Inc. Optical elements comprising compatiblizing coatings and methods of making the same
JP5357163B2 (ja) * 2008-09-03 2013-12-04 シャープ株式会社 配向膜、配向膜材料および配向膜を有する液晶表示装置ならびにその製造方法
JP5539361B2 (ja) 2008-09-17 2014-07-02 三星ディスプレイ株式會社 配向物質、配向膜、液晶表示装置およびその製造方法
US8514357B2 (en) * 2008-09-17 2013-08-20 Samsung Display Co., Ltd. Alignment material, alignment layer, liquid crystal display device and manufacturing method thereof
US20110261295A1 (en) * 2008-09-17 2011-10-27 Kim Jae-Hoon Liquid crystal display and manufacturing method of the same
CN102224450B (zh) * 2008-11-27 2014-10-08 夏普株式会社 液晶显示装置及其制造方法
EP2352061B1 (en) * 2008-11-27 2015-01-07 Sharp Kabushiki Kaisha Orientation film, liquid crystal display having orientation film, and method for forming orientation film
KR20100067481A (ko) * 2008-12-11 2010-06-21 삼성전자주식회사 액정 표시 장치
KR101613629B1 (ko) * 2009-01-19 2016-04-20 삼성디스플레이 주식회사 액정표시장치와 이의 제조방법 및 이에 포함되는 배향막 조성물
US9335604B2 (en) 2013-12-11 2016-05-10 Milan Momcilo Popovich Holographic waveguide display
US11726332B2 (en) 2009-04-27 2023-08-15 Digilens Inc. Diffractive projection apparatus
US20120133871A1 (en) * 2009-06-25 2012-05-31 Jnc Petrochemical Corporation Retardation film based on optically aligned liquid crystalline polyimide and optical device
KR101615926B1 (ko) 2009-07-28 2016-04-28 삼성디스플레이 주식회사 액정표시장치 및 이의 제조방법
KR101582157B1 (ko) * 2009-08-05 2016-01-05 삼성디스플레이 주식회사 액정표시패널 및 이의 제조방법
US9341846B2 (en) 2012-04-25 2016-05-17 Rockwell Collins Inc. Holographic wide angle display
US8542336B2 (en) * 2009-11-27 2013-09-24 Iucf-Hyu (Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University) Liquid crystal display and manufacturing method thereof
WO2011065610A1 (ko) * 2009-11-30 2011-06-03 한양대학교 산학협력단 액정 표시 장치용 표시판 및 이를 포함하는 다중 도메인 액정 표시 장치
US9475901B2 (en) 2009-12-08 2016-10-25 Transitions Optical, Inc. Photoalignment materials having improved adhesion
KR101725997B1 (ko) * 2010-03-16 2017-04-12 한양대학교 산학협력단 중합된 메조겐을 함유하는 배향 조절막을 구비하는 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
KR101503003B1 (ko) * 2010-07-23 2015-03-16 주식회사 엘지화학 액정 배향막용 조성물 및 액정 배향막
WO2012136970A1 (en) 2011-04-07 2012-10-11 Milan Momcilo Popovich Laser despeckler based on angular diversity
US9109160B2 (en) * 2011-05-09 2015-08-18 Merck Patent Gmbh Reactive mesogen based polymer particles
US10670876B2 (en) 2011-08-24 2020-06-02 Digilens Inc. Waveguide laser illuminator incorporating a despeckler
US20140204455A1 (en) 2011-08-24 2014-07-24 Milan Momcilo Popovich Wearable data display
WO2016020630A2 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Milan Momcilo Popovich Waveguide laser illuminator incorporating a despeckler
WO2013102759A2 (en) 2012-01-06 2013-07-11 Milan Momcilo Popovich Contact image sensor using switchable bragg gratings
KR101742842B1 (ko) * 2012-01-11 2017-06-01 주식회사 엘지화학 광배향층용 조성물
WO2013167864A1 (en) 2012-05-11 2013-11-14 Milan Momcilo Popovich Apparatus for eye tracking
KR101574734B1 (ko) * 2012-05-11 2015-12-07 주식회사 엘지화학 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자
KR101632059B1 (ko) * 2012-08-21 2016-06-20 주식회사 엘지화학 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 소자
KR101515527B1 (ko) * 2012-08-21 2015-04-27 주식회사 엘지화학 광학 이방성 필름
US9933684B2 (en) * 2012-11-16 2018-04-03 Rockwell Collins, Inc. Transparent waveguide display providing upper and lower fields of view having a specific light output aperture configuration
WO2014188149A1 (en) 2013-05-20 2014-11-27 Milan Momcilo Popovich Holographic waveguide eye tracker
US9727772B2 (en) 2013-07-31 2017-08-08 Digilens, Inc. Method and apparatus for contact image sensing
KR102092942B1 (ko) 2013-09-02 2020-03-25 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
KR102169685B1 (ko) 2014-01-21 2020-10-26 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치
KR20150137148A (ko) * 2014-05-28 2015-12-09 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 이의 제조 방법
KR102224841B1 (ko) 2014-06-11 2021-03-10 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 이의 제조방법
US9904113B2 (en) * 2014-07-30 2018-02-27 Samsung Display Co., Ltd. Alignment composition, liquid crystal display panel and method of manufacturing same
WO2016020632A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Milan Momcilo Popovich Method for holographic mastering and replication
WO2016042283A1 (en) 2014-09-19 2016-03-24 Milan Momcilo Popovich Method and apparatus for generating input images for holographic waveguide displays
US10423222B2 (en) 2014-09-26 2019-09-24 Digilens Inc. Holographic waveguide optical tracker
US10437064B2 (en) 2015-01-12 2019-10-08 Digilens Inc. Environmentally isolated waveguide display
WO2016113533A2 (en) 2015-01-12 2016-07-21 Milan Momcilo Popovich Holographic waveguide light field displays
WO2016116733A1 (en) 2015-01-20 2016-07-28 Milan Momcilo Popovich Holographic waveguide lidar
KR102352286B1 (ko) 2015-02-05 2022-01-18 삼성디스플레이 주식회사 배향막, 이를 포함한 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법
US9632226B2 (en) 2015-02-12 2017-04-25 Digilens Inc. Waveguide grating device
WO2016146963A1 (en) 2015-03-16 2016-09-22 Popovich, Milan, Momcilo Waveguide device incorporating a light pipe
US10591756B2 (en) 2015-03-31 2020-03-17 Digilens Inc. Method and apparatus for contact image sensing
KR101839780B1 (ko) * 2015-03-31 2018-03-19 주식회사 엘지화학 액정 소자
KR101864927B1 (ko) * 2015-03-31 2018-07-04 주식회사 엘지화학 액정 소자
WO2016159672A1 (ko) * 2015-03-31 2016-10-06 주식회사 엘지화학 액정 소자
WO2016159671A1 (ko) * 2015-03-31 2016-10-06 주식회사 엘지화학 액정 소자
CN113759555B (zh) 2015-10-05 2024-09-20 迪吉伦斯公司 波导显示器
CN109073889B (zh) 2016-02-04 2021-04-27 迪吉伦斯公司 全息波导光学跟踪器
JP6895451B2 (ja) 2016-03-24 2021-06-30 ディジレンズ インコーポレイテッド 偏光選択ホログラフィー導波管デバイスを提供するための方法および装置
US10890707B2 (en) 2016-04-11 2021-01-12 Digilens Inc. Holographic waveguide apparatus for structured light projection
US20180373099A1 (en) 2016-11-28 2018-12-27 Lg Chem, Ltd. Liquid crystal alignment film, method for preparing the same and liquid crystal display device using the same
US11513350B2 (en) 2016-12-02 2022-11-29 Digilens Inc. Waveguide device with uniform output illumination
US10545346B2 (en) 2017-01-05 2020-01-28 Digilens Inc. Wearable heads up displays
CN111386495B (zh) 2017-10-16 2022-12-09 迪吉伦斯公司 用于倍增像素化显示器的图像分辨率的系统和方法
KR102065718B1 (ko) 2017-10-17 2020-02-11 주식회사 엘지화학 액정 배향막 및 이를 이용한 액정표시소자
WO2019135796A1 (en) 2018-01-08 2019-07-11 Digilens, Inc. Systems and methods for high-throughput recording of holographic gratings in waveguide cells
US10914950B2 (en) 2018-01-08 2021-02-09 Digilens Inc. Waveguide architectures and related methods of manufacturing
CN111615655B (zh) 2018-01-08 2023-03-21 迪吉伦斯公司 用于制造波导单元的系统和方法
EP4372451A3 (en) 2018-03-16 2024-08-14 Digilens Inc. Holographic waveguides incorporating birefringence control and methods for their fabrication
WO2020023779A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Digilens Inc. Systems and methods for fabricating a multilayer optical structure
WO2020168348A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Digilens Inc. Methods and apparatuses for providing a holographic waveguide display using integrated gratings
JP2022525165A (ja) 2019-03-12 2022-05-11 ディジレンズ インコーポレイテッド ホログラフィック導波管バックライトおよび関連する製造方法
EP3980825A4 (en) 2019-06-07 2023-05-03 Digilens Inc. WAVEGUIDES INCORPORATING TRANSPARENT AND REFLECTIVE GRATINGS AND METHODS OF MAKING THEREOF
KR20220038452A (ko) 2019-07-29 2022-03-28 디지렌즈 인코포레이티드. 픽셀화된 디스플레이의 이미지 해상도와 시야를 증배하는 방법 및 장치
CN114174467B (zh) 2019-07-30 2024-02-23 光学转变有限公司 介晶化合物
KR20220054386A (ko) 2019-08-29 2022-05-02 디지렌즈 인코포레이티드. 진공 브래그 격자 및 이의 제조 방법
CN111240104A (zh) * 2020-03-19 2020-06-05 Tcl华星光电技术有限公司 显示面板及其制备方法
CN112980225A (zh) * 2021-02-25 2021-06-18 张家港莱拓新材料科技有限公司 一种新型可聚合介晶混合物涂料及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100200259B1 (ko) * 1994-08-01 1999-06-15 미따라이 하지메 전도성 막 형성재료, 이를 사용한 전도성 막 형성방법 및 전자 방출 소자, 전자원 및 화상 형성 장치의 제조 방법
JP2001226495A (ja) * 2000-02-16 2001-08-21 Konica Corp 光学用フィルム、光学用フィルムの製造方法及びこれらの光学用フィルムを用いた偏光板と該偏光板を用いたバーティカルアライメント（ｖａ）型液晶表示装置
JP2001255413A (ja) * 2000-03-10 2001-09-21 Fuji Photo Film Co Ltd 光学補償シートおよび偏光板
US20020187283A1 (en) * 2001-05-15 2002-12-12 Dong-Feng Gu Polyimide-free alignment layer for LCD fabrication and method

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE547975A (ko) * 1955-05-26
US3619461A (en) * 1969-03-25 1971-11-09 Du Pont Stretching process for polyimide film
US4106941A (en) * 1974-07-17 1978-08-15 Eastman Kodak Company Photographic silver halide elements containing optical brightening water-soluble interpolymers
GB2092164B (en) * 1980-12-17 1984-12-05 Hitachi Ltd Loght or radiation-sensitive polymer composition
JPS62231222A (ja) * 1986-03-31 1987-10-09 Nitto Electric Ind Co Ltd 液晶配向膜形成用溶液
US4839405A (en) * 1986-07-08 1989-06-13 Plasticolors, Inc. Ultraviolet stabilizer compositions, stabilized organic materials, and methods
JPH0772760B2 (ja) * 1986-09-09 1995-08-02 住友化学工業株式会社 Ｘ線及び中性子線用グラファイトモノクロメ−タ及びその製造法
US5000545A (en) * 1987-05-28 1991-03-19 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal device with metal electrode partially overlying transparent electrode
EP0294852B1 (en) * 1987-06-12 1995-12-06 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric liquid crystal device
US4984873A (en) * 1987-08-31 1991-01-15 Ricoh Company, Ltd. Liquid crystal display device
KR920010053B1 (ko) * 1987-11-25 1992-11-13 마쯔시다덴기산교 가부시기가이샤 액정표시소자 및 그 제조방법
US4855184A (en) * 1988-02-02 1989-08-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation-curable protective coating composition
US4944576A (en) * 1988-03-21 1990-07-31 Hughes Aircraft Company Film with partial pre-alignment of polymer dispersed liquid crystals for electro-optical devices, and method of forming the same
JP3097702B2 (ja) * 1991-08-13 2000-10-10 日産化学工業株式会社 新規な液晶配向処理剤
EP0591508B2 (en) * 1992-04-27 2003-01-15 MERCK PATENT GmbH Electrooptical liquid crystal system
DE4226556A1 (de) * 1992-08-11 1994-02-17 Hoechst Ag Modifizierter Polyzucker als Orientierungsschicht für Flüssigkristalldisplays
US5426009A (en) * 1992-09-19 1995-06-20 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Polymeric composite material
EP0611981B1 (de) * 1993-02-17 1997-06-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Optisches Bauelement
KR100367869B1 (ko) * 1993-09-20 2003-06-09 가부시끼가이샤 히다치 세이사꾸쇼 액정표시장치
US5986734A (en) * 1994-04-04 1999-11-16 Rockwell International Corporation Organic polymer O-plate compensator for improved gray scale performance in twisted nematic liquid crystal displays
GB2293889A (en) * 1994-10-03 1996-04-10 Sharp Kk Liquid crystal device and method of making a liquid crystal device
JPH08239509A (ja) * 1995-03-06 1996-09-17 Fuji Photo Film Co Ltd ポリマーフィルム
US5700860A (en) * 1995-03-27 1997-12-23 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Liquid crystal orienting agent
JPH08328005A (ja) * 1995-05-26 1996-12-13 Hitachi Chem Co Ltd 液晶配向膜、液晶配向膜の処理方法、液晶挟持基板、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法及び液晶配向膜用材料
JP3565521B2 (ja) * 1995-07-11 2004-09-15 シャープ株式会社 重合性化合物およびそれを用いた液晶表示素子
GB2306470B (en) * 1995-10-05 1999-11-03 Merck Patent Gmbh Reactive liquid crystalline compound
JPH09166711A (ja) * 1995-12-15 1997-06-24 Konica Corp 偏光板用保護フィルム及び偏光板
WO1997034862A1 (en) * 1996-03-19 1997-09-25 Merck Patent Gmbh Reactive liquid crystal compounds
TW373123B (en) * 1996-07-26 1999-11-01 Merck Patent Gmbh Combination of optical elements, means to produce substantially linear polarized light, optical retardation film and liquid crystal display device
GB9704623D0 (en) * 1997-03-06 1997-04-23 Sharp Kk Liquid crytal optical element and liquid crystal device incorporating same
GB2325530A (en) * 1997-05-22 1998-11-25 Sharp Kk Liquid crystal device
GB9713981D0 (en) * 1997-07-03 1997-09-10 Sharp Kk Optical device
US6008873A (en) * 1997-08-27 1999-12-28 Motorola, Inc. Isotropic, non-birefringent polynorbornene alignment layer for a liquid crystal display
DE69834372T2 (de) * 1997-09-30 2006-09-28 Nippon Oil Corp. Flüssigkristalline Polyester Zusammensetzungen und Verwendung
KR100259258B1 (ko) * 1997-11-21 2000-06-15 구본준 액정표시소자
US5953091A (en) * 1998-04-09 1999-09-14 Ois Optical Imaging Systems, Inc. Multi-domain LCD and method of making same
GB9812636D0 (en) * 1998-06-11 1998-08-12 Rolic Ag Optical component orientation layer and layerable polymerisable mixture
KR100301853B1 (ko) * 1999-03-25 2001-09-26 구본준, 론 위라하디락사 액정표시소자용 배향막
US6630973B1 (en) * 1999-03-31 2003-10-07 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optically anisotropic cellulose ester film containing discotic compound
KR100357214B1 (ko) * 1999-04-21 2002-10-18 엘지.필립스 엘시디 주식회사 액정표시소자
US6939587B1 (en) * 1999-09-03 2005-09-06 Kent State University Fabrication of aligned crystal cell/film by simultaneous alignment and phase separation
JP2003508820A (ja) * 1999-09-03 2003-03-04 ケント ステート ユニバーシティ 同時アライメント及び相分離による整列液晶セル／膜の製造
US6538712B1 (en) * 1999-09-29 2003-03-25 Rockwell Science Center, Llc High pretilt alignment of reactive liquid crystals in liquid crystal displays
US6239853B1 (en) * 1999-10-01 2001-05-29 Rockwell Science Center, Llc Staggered waveplate LCD privacy screen
US6449093B2 (en) * 1999-10-12 2002-09-10 3M Innovative Properties Company Optical bodies made with a birefringent polymer
US7078078B2 (en) * 2001-01-23 2006-07-18 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical compensatory sheet comprising transparent support and optically anisotropic layer
JP4058481B2 (ja) * 2001-04-12 2008-03-12 日東電工株式会社 重合性液晶化合物および光学フィルム
EP1396738A4 (en) * 2001-05-10 2007-08-15 Nippon Kayaku Kk LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND PHASE DIFFERENTIAL FILM THEREWITH
US20030021913A1 (en) * 2001-07-03 2003-01-30 O'neill Mary Liquid crystal alignment layer
US6872766B2 (en) * 2001-10-03 2005-03-29 Eastman Kodak Company Ultraviolet light filter element
JP3969637B2 (ja) * 2002-02-13 2007-09-05 日東電工株式会社 液晶配向フィルムの製造方法、液晶配向フィルム、光学フィルムおよび画像表示装置
TW574286B (en) * 2002-06-24 2004-02-01 Shin-Guo Hung Method for preparing the crosslinkable UV-absorbing compound
KR100982927B1 (ko) * 2003-03-28 2010-09-20 후지필름 가부시키가이샤 액정표시장치

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100200259B1 (ko) * 1994-08-01 1999-06-15 미따라이 하지메 전도성 막 형성재료, 이를 사용한 전도성 막 형성방법 및 전자 방출 소자, 전자원 및 화상 형성 장치의 제조 방법
JP2001226495A (ja) * 2000-02-16 2001-08-21 Konica Corp 光学用フィルム、光学用フィルムの製造方法及びこれらの光学用フィルムを用いた偏光板と該偏光板を用いたバーティカルアライメント（ｖａ）型液晶表示装置
JP2001255413A (ja) * 2000-03-10 2001-09-21 Fuji Photo Film Co Ltd 光学補償シートおよび偏光板
US20020187283A1 (en) * 2001-05-15 2002-12-12 Dong-Feng Gu Polyimide-free alignment layer for LCD fabrication and method

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104345499A (zh) * 2013-07-26 2015-02-11 纳米及先进材料研发院有限公司 用于液晶的稳定化光配向层
KR20190030842A (ko) 2017-09-15 2019-03-25 전북대학교산학협력단 광반응성기를 가지는 배향유도형 액정 단량체, 그를 이용한 액정의 수평배향방법 및 그로부터 제조된 액정표시장치
KR20190075705A (ko) 2017-12-21 2019-07-01 전북대학교산학협력단 수평배향 유도용 액정 조성물, 그를 이용한 수평배향형 액정표시장치의 제조방법 및 그 액정표시장치
KR102064826B1 (ko) 2017-12-28 2020-01-10 한국화학연구원 방열필름용 조성물, 이를 사용하는 방열필름 및 이의 제조방법

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