KR101012589B1 - 공중합체 및 그를 포함하는 태양전지 - Google Patents
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Abstract
공중합체 및 그를 포함하는 태양전지가 개시된다. 공중합체는 고분자 주쇄에 페릴렌 테트라카르복시 디이미드계 화합물을 포함한다. 이러한 공중합체는 태양전지 광활성층의 전자공여체 및 전자수용체 중에서 적어도 어느 하나로 이용될 수 있으며, 이에 따라 태양전지 광전변환효율이 향상될 수 있다.
Description
본 발명은 태양전지 제조에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 태양전지 광활성층에 이용될 수 있는 공중합체 및 그를 포함하는 태양전지에 관한 것이다.
석유자원 고갈의 위기감, 교토의정서의 기후변화 협약 발효, 신흥개도국들의 경제성장에 따른 폭발적인 에너지 수요 등 기존 에너지와는 차원이 다른 청정 무제한의 에너지가 요구되고 있으며, 이에 따라 국가적인 차원에서 신재생에너지의 기술개발이 진행되고 있다. 상기 신재생에너지 중에서 태양광을 전기에너지로 변환하는 광전변환소자인 태양전지는 다른 에너지원과는 달리 무한하고 환경 친화적이므로 시간이 갈수록 그 중요성이 더해가고 있다.
종래에는 상기 태양전지 광흡수층이 단결정 또는 다결정 실리콘으로 형성된 이른바 단결정 또는 다결정 실리콘 태양전지가 많이 사용되어 왔으나, 상기 실리콘 태양전지는 그 제조비용이 높고 플렉서블 기판에는 적용할 수 없는 등의 문제점이 있다.
상기 문제점을 해결하기 위해, 최근에는 광활성층으로서 고분자를 이용하는 이른바 유기(고분자) 태양전지에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있다. 상기 유기 태양전지는 스핀 코팅 등을 통해 간단히 제조할 수 있어서, 그 제조 비용이 낮은 장점이 있다. 아울러, 넓은 면적을 코팅할 수 있고, 낮은 온도에서도 박막을 형성할 수 있으며, 유리 기판을 비롯하여 플라스틱 기판 등 거의 모든 종류의 기판을 사용할 수 있다. 그러나, 이와 같은 장점에도 불구하고 유기 태양전지는 광전변환효율 및 수명이 낮아서 실용적 응용에는 적합하지 않았다.
본 발명은 태양전지 광활성층을 구성하는 전자공여체 및/또는 전자수용체로서 이용될 수 있는 공중합체를 제공한다.
본 발명은 광흡수 및 광에너지 전달을 효과적으로 할 수 있는 공중합체를 제공한다.
본 발명은 상기 공중합체를 포함함으로써 광전변환효율이 향상된 태양전지를 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따른 공중합체는 하기 화학식 1로 표시된다.
상기 화학식 1에서,
R은 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알콕시 기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬에스테르기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬에스테르기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴에스테르기, 및 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환 복소환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 연결기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar2는 
이되, X1 및 X2는 각각 독립적으로, C, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 원소이고,
a 및 b는 각각 독립적으로, 0 또는 1이되, a 및 b가 모두 0인 경우는 제외되고,
n은 1 내지 50,000의 정수이다.
한편, 본 발명의 일 측면에 따른 태양전지는 양극, 음극, 및 상기 양극 및 음극 사이에 위치하며 전자공여체 및 전자수용체로 이루어진 광활성층을 포함하며, 상기 전자공여체 및 상기 전자수용체 중에서 적어도 1종은 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체이다.
본 발명에 따르면, 태양전지 광활성층을 구성하는 전자공여체 및/또는 전자수용체로서 이용될 수 있는 공중합체를 합성할 수 있다. 상기 공중합체는 그 단위구조가 규칙적으로 분포되어 광흡수 및 광에너지 전달을 효과적으로 할 수 있다. 이 때문에, 상기 공중합체를 광활성층의 전자공여체 및/또는 전자수용체로서 이용할 경우, 태양전지의 광전변환효율을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 공중합체 및 그를 포함하는 태양전지에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떠한 기능기, 예를 들어, 알킬기, 아릴기 등에서 “치환”되었다는 것은, 그 기능기의 적어도 1개의 수소원자가 각각 독립적으로, 할로겐원자, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, 에테르기, 에스테르기, 카르보닐기, 아세탈기, 시아노기, 하이드록시기, 카르복실기, 알데하이드기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C20 시클로알킬기, C2-C20 헤테로시클로알킬기, C6-C20 아릴기, 및 C5-C20 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종으로 치환된 것 을 의미한다.
본 발명의 일 측면에 따른 공중합체는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R은 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬에스테르기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 헤테로알킬에스테르기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴에스테르기, 및 치환 또는 비 치환된 C2-C30 헤테로아릴에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환 복소환기, 및 이들의 조합으로 이루어진 연결기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar2는 
이되, X1 및 X2는 각각 독립적으로, C, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 원소이고,
a 및 b는 각각 독립적으로, 0 또는 1이되, a 및 b가 모두 0인 경우는 제외되고,
n은 1 내지 50,000의 정수이다.
본 발명의 일 측면에 따른 공중합체는 페릴렌 테트라카르복시 디이미드 또는 그 유도체가 고분자 주쇄에 도입된 화합물로서, 이는 페릴린에 비해 확장된 공명구조를 가지므로, 약 600 내지 780nm에서 최대 발광 파장을 나타낼 수 있으며, 아울러 양자효율이 약 1.0에 가까워 태양전지 광활성층의 전자공여체로서 이용될 수 있다. 또한, 우수한 광안정성 및 전자 전달 능력으로 인해 태양전지 광활성층의 전자수용체로서도 이용될 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 공중합체는 유기 용매에 대한 용해도를 증가시키기 위해서, 그 합성시 페릴렌 테트라카르복시 디이미드 또는 그 유도체에 다양한 유연기를 도입하고, 아울러 스즈키-커플링(suzuki-coupling) 반응을 이용해서 다양한 공중합체를 합성할 수 있다. 이를 통해, 최적의 광흡수를 가능케 하는, 즉, 대략 1.4 eV의 밴드갭을 가지는 공중합체를 합성할 수도 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 보다 구체적으로 설명하기 위해서 상기 Ar1에 대한 예들을 하기 화학식 2에 나타내었으나, 이 외에도 그 예는 무수히 많을 수 있으므로, 본 발명은 이에 국한되지 않는다.
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 아실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 복소환기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 보다 구체적으로 설명하기 위해 서 상기 Ar2에 대한 예들을 하기 화학식 3에 나타내었으나, 이 외에도 그 예는 무수히 많을 수 있으므로, 본 발명은 이에 국한되지 않는다.
상기 공중합체의 중량평균분자량은 10,000 내지 30,000이고, 그 분자량 분포는 1.5 내지 5일 수 있다. 상기 공중합체의 중량평균분자량은 박막 형성 및 태양전지 소자 수명에 영향을 미칠 수 있다. 상기 중량평균분자량이 10,000 미만이면, 태양전지 소자 제작 및 그 구동시에 상기 공중합체가 결정화될 수 있다.
한편, 본 발명의 일 측면에 따른 태양전지는 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 전자공여체 및/또는 전자수용체로서 포함하면 되므로, 그 구조는 특별히 한정되지는 않는다. 일 예로, 상기 태양전지는 기판/양극(anode)/버퍼층/광활성층/음극(cathode)의 구조를 가지거나, 또는 기판/양극/정공주입층/광활성층/음극의 구조를 가지거나, 또는 기판/양극/버퍼층/정공주입층/광활성층/음극의 구조를 가질 수 있다. 이 외에도, 본 발명의 일 측면에 따른 태양전지는 기존에 공지된 구조를 가 질수도 있을 것이다.
상기 기판으로는 유리 기판, 석영 기판, 플렉시블 기판 중에서 임의적으로 선택할 수 있으나, 이 외에도 기존에 공지된 다른 것을 사용하여도 무방하다.
상기 양극의 재료로서는 정공 주입이 용이한 전도성 금속 또는 그 산화물을 사용할 수 있으나, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다. 구체적인 예로는 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide), 니켈(Ni), 백금(Pt), 금(Au), 은(Ag), 이리듐(Ir) 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 버퍼층의 재료로서는 정공을 수송하는 능력을 갖고, 양극과 광활성층 모두에서 홀이동 효과를 가지면서, 동시에 전자를 차단하는 특성 뿐 아니라 박막형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 방향족 다아민 화합물, 트리아졸, 및 폴리에틸렌디옥시티오펜(PEDOT)등의 전도성 고분자등의 고분자 재료가 사용되지만, 특별히 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 버퍼층 및 상기 정공주입층은 동일한 기능을 가질 수 있으나, 이에 국한되는 것은 아니며, 각기 다른 기능을 수행하여도 무방하다. 일 예로, 상기 버퍼층은 양극을 평탄화시키는 기능을 갖는 반면, 상기 정공주입층은 본연의 기능을 가질 수 있다.
구체적인 그 예로서는 PEDOT(폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜))- PSS(폴리(스티렌설포네이트)), 폴리아닐린-CSA, P3HT(폴리(3-헥실티오펜)), 폴리실록산 카르바졸, 폴리아닐린, 폴리에틸렌 옥사이드, (폴리(1-메톡시-4-(0-디스퍼스레드1)-2,5-페닐렌-비닐렌), 폴리인돌, 펄리카르바졸, 폴리피리디아진, 폴리이소티아나프탈렌, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리비닐피리딘, 폴리티오펜, 폴리플루오렌, 폴리피리딘, 및 이들의 유도체 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 광활성층은 전자공여체 및 전자수용체로 이루어져 있으며, 이들은 벌크 이중결합형태를 띄고 있다. 상기 전자공여층 및/또는 전자수용체는 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체이다.
일 예로, 상기 전자공여체가 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체인 경우, 상기 전자수용체로서 C60, C70 또는 C84의 플러렌 또는 그 유도체를 사용할 수 있으며, 이때 혼합 중량 비율(공중합체: C60, C70 또는 C84의 플러렌 또는 그 유도체)은 1:0.5 내지 1:1.5일 수 있다. 상기 플러렌 유도체의 예로서는 [6,6]-페닐-C61 부티릭산 메틸 에스테르([6,6]-phenyl-C61 butyric acid methyl ester)를 들 수 있다.
다른 예로, 상기 전자수용체가 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체인 경우, 상기 전자공여체로서 P3HT(폴리(3-헥실티오펜)), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌비닐렌), 폴리실록산 카르바졸, 폴리아닐린, 폴리에틸렌 옥사이드, (폴리(1-메톡시-4-(0-디스퍼스레드1)-2,5-페닐렌-비닐렌), 폴리인돌, 폴리피리디아진, 폴리이소티아나프탈렌, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리비닐피리딘, 폴리플루오렌, 폴리피리딘, 이들의 유도체 등을 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
이와 같이, 상기 공중합체를 본 발명의 일측면에 따른 태양전지 광활성층의 전자공여체 및/또는 전자수용체로서 이용할 경우, 상기 공중합체의 광학특성에 의 해 상기 태양전지의 광전변환효율이 향상될 수 있다.
상기 음극의 재료로서는 전자 주입이 용이하고 일함수(work fuction)가 작은 금속 또는 그 산화물을 사용할 수 있으나, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다. 구체적인 예로는 ITO, Ca, Ba, Ca/Al, LiF/Ca, LiF/Al, BaF2/Al, BaF2/Ca/Al, Al, Mg 등을 들 수 있다. 한편, 음극 형성 후에는, 필요할 경우 대기와의 차단을 위해 캡슐화(encapsulation) 공정 또는 실링 공정을 거쳐 태양전지를 제조할 수 있다.
상기 태양전지는 습식 방법, 또는 건식 방법, 또는 이들의 조합에 의한 방법으로 제조할 수 있다. 그 중에서, 부분적으로 또는 모든 공정에 습식 방법을 도입하는 경우, 상온, 상압에서 대면적의 태양전지를 제조할 수 있고, 경우에 따라서는 캡슐화 공정을 제거할 수 있으므로, 태양전지를 용이하게 제조할 수 있으며, 그 제조 비용 역시 절감할 수 있다. 상기 습식 방법의 예로서는, 스핀 코팅, 졸-겔법, 딥 코팅, 캐스팅(casting), 프린팅, 스프레이 등을 들 수 있으며, 그 중에서 임의적으로 선택할 수 있다. 상기 건식 방법의 예로서는 열증착법(thermal evaporation), e-빔 증착법(E-beam evaporation), 스퍼터링(sputtering), 진공증착법 등을 들 수 있으며, 그 중에서 임의적으로 선택할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 하기 합성예, 실시예 및 시험예를 참조하여 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 하기 합성예, 실시예 및 시험예에 의하여 본 발명의 기술적 사상이 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
합성예 1: 1,7-디브로모-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시 디이미드 합성
먼저, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시 디언하이드라이드 (2.85 g, 7.27 mmol)를 42 mL의 포화 황산에 넣고, 55℃에서 24시간 동안 환류 교반시킨 뒤, 여기에 요오드 (70 mg, 0.27 mmol)를 넣고, 55℃에서 추가적으로 5시간 더 반응시켰다. 이후, 그 반응 용액에 브로민 (0.83 mL, 16.2 mmol)을 1시간에 걸쳐서 천천히 적하한 뒤, 질소 분위기하에서 85℃에서 24시간 동안 더 반응시켰다(하기 반응식 1 참조). 반응 종결 후, 증류수 (6.6 mL)를 넣어 반응 생성물을 침전시킨 뒤, 22mL의 86% 황산과 충분한 양의 증류수로 세척하면서 여과하였다. 이후, 얻어진 분말을 90℃에서 진공건조시켜 최종 붉은색의 생성물 3.23 g (수율 81%)을 얻었다. 얻어진 1,7-디브로모-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시 디이미드는 추가적인 정제 과정없이 다음 반응에 이용하였다.
합성예 2: N,N'-디아이소프로필페릴-1,7-디브로모-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시 디이미드 합성
상기 합성예 1을 통해 얻어진 1,7-디브로모-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시 디이미드 (3.23 g, 5.87 mmol) 및 2,6-디아이소프로필아닐린 (10.8 mL, 58.7 mmol)을 아세트산 (250 mL)에 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. (하기 반응식 1 참조). 반응 종결 후, 반응 용액에 진한 염산 (10 mL)을 넣어 생성물을 침전 시키고, 증류수로 충분히 세척하면서 여과하여, N,N'-디아이소프로필페릴-1,7-디브로모-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시 디이미드 3.7 g (수율 73%)을 얻었다. 상기 얻어진 생성물을 디클로로벤젠을 이용하여 재결정함으로써 순수한 N,N'-디아이소프로필페 릴-1,7-디브로모-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시 디이미드를 얻었다.
합성예 3: 공중합체(PE01) 합성
먼저, 상기 합성예 2를 통해 얻어진 N,N'-디아이소프로필페릴-1,7-디브로모-3,4,9,10-페릴렌테트라카르복시 디이미드 (430 mg, 0.50 mmol), 4,7-디브로모벤조티아디아졸(4,7-dibromobenzothiadiazole) (145 mg, 0.5 mmol), 4,4′-비페닐 디보로닉 산(4,4′-biphenyl diboronic acid) (270 mg, 1.1 mol), Pd(PPh3)4 (60 mg), 및 K2CO3 (690 mg, 5 mmol)를 톨루엔/H2O (v/v은 1/1, 50 mL)에 넣고, 질소 분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반하였다(하기 반응식 2 참조). 여기서, 상기 4,7-디브로모벤조티아디아졸은 벤조티아디아졸(benzothiadiazole)을 브로민화(bromination)으로 얻었고, 4,4′-비페닐 디보로닉 산은 Sigma-Aldrich에서 구매하였다. 반응 종결 후, 500 mL의 메탄올 용액에 반응물을 넣어서 공중합체를 침전시켰다. 이후, 그 침전물을 메탄올을 이용해 여과한 후, 소량의 디클로메탄에 녹여 다시 메탄올에 침전시키는 것을 3회 정도 반복하여 분말을 얻었다. 이후, 얻어진 분말을 진공건조시 켜 최종적으로 적색의 생성물 420 mg을 얻었으며, 그 구조를 1H-NMR에 의하여 확인하였다(도 1 참조). 또한, 용매로서 테트라하이드로퓨란(THF)을 이용하는 겔퍼미션 크로마토그래피(GPC)로 상기 합성된 공중합체의 중량평균분자량(Mw, 11,310) 및 수평균분자량(Mn, 7,540)을 측정하였다.
합성예 4: 공중합체(PEO2) 합성
4,7-디브로모벤조티아디아졸 대신에 4,7-디브로모벤조옥사디아졸(4,7-dibromobenzooxadiazole)을 사용하였다는 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 과정을 거쳐 적색의 공중합체(PE02) (350 mg)를 얻었다. 또한, 용매로서 테트라하이드로퓨란을 이용하는 겔퍼미션 크로마토그래피로 상기 합성된 공중합체의 중량평균분자량(Mw, 12,270) 및 수평균분자량(Mn, 9,940)을 측정하였다.
시험예 1: 공중합체의 광학적 특성 및 열적 특성 평가
상기 합성예 3을 통해 합성된 공중합체(PE01)를 각각 개별적으로 디클로로벤젠에 용해시키고, 그 용액을 석영 기판 위에 스핀코팅 방법으로 도포하여 고분자 박막을 형성한 후, UV-가시광선 흡수 스펙트럼(UV-vis spectrum) 및 형광(photoluminescence: PL) 스펙트럼을 측정하였으며, 그 결과를 도 2에 도시하였다. 도 2를 참조하면, 상기 합성예 3을 통해 합성된 공중합체의 UV-가시광선 흡수 피크의 위치는 396, 626 nm에서 나타났으며, 이때 흡수 파장을 여기 파장으로 하여 측정한 형광의 최대 피크는 638 nm의 파장에서 측정되었다. 이를 토대로 상기 공중합체의 밴드갭이 -1.95 eV 임을 알수 있었다. 또한, 상기 고분자 박막을 광전자 분광기를 이용해서 상기 공중합체의 HOMO (-5.54eV)를 측정하였다.
또한, 전자공여체 및 전자수용체를 벌크 이중결합형태로 섞기 위해 최적 혼합비율을 알아보고자, 상기 합성예 3을 통해 합성된 상기 공중합체 및 PCBM을 (1:0.8), (1:1), (1:1.2), (2:1)의 비율로 각각 섞어서 필름 상태에서의 형광 스펙트럼 켄칭(Quenching) 여부를 조사하였으며, 그 결과를 도 3에 도시하였다. 도 3을 참조하면, 상기 공중합체 단독일 경우보다 형광 강도가 상대적으로 작아졌으나, 형광의 최대 피크는 대략 630 내지 650nm으로서 크게 변화하지 않았음을 알 수 있었다.
또한, 상기 공중합체의 열적 특성을 알아보고자, 열무게분석(TGA: Thermogravimetric analysis)을 이용하여 중량 손실 변화를 측정하였으며, 그 결과를 도 4에 도시하였다. 이때, 열적 특성은 질소 가스 분위기하, 10 ℃/min의 속도로 측정하였다. 도 4를 참조하면, 측정 시료에서 5 ％의 중량 손실이 약 480 ℃ 근처에서 보이는 우수한 열적 안정성을 보였다. 이를 통해, 상기 공중합체가 높은 열안정성을 갖는 것을 알 수 있었다.
[실시예]
실시예 1: 태양전지 제조
실시예 1에서는 도 5에 도시된 구조의 태양전지(100)를 제조하였다. 구체적으로, 먼저, 상기 유리 기판(110) 상에 양극(120)으로서 15 Ω/sq의 시트 저항 및 1,500 Å 미만의 두께로 투명 ITO 박막을 형성하였다. 이어, 상기 양극(120)이 형성된 유리 기판(100)을 아세톤, 세미코크린(제조사: 풀우치과학사), 이소프로필 알코올(제조사: 덕산화학)에 담근 후, 15 분간 초음파세정을 행한 후, 건조시켰다. 이후, 대기압 플라즈마 표면처리 장치에서 3분 동안 상기 유리 기판(110)의 표면처리를 행하였다.
다음으로, 폴리에틸렌디옥시티오펜:폴리스티렌설포네이트(스탈크사제)를 0.45 μm의 필터를 사용하여 여과한 후, 이를 상기 양극(120) 상에 스핀 코팅하여 40nm의 막두께를 갖는 버퍼층(130)을 형성하였다.
다음으로, 상기 유리 기판(110)을 140 ℃에서 15 분간 건조시킨 후, 산소 1 ppm이하의 드라이 질소 분위기의 글러브 박스로 이송하였다. 한편, 전자공여체 재 료로서 상기 합성예 3을 통해 합성된 공중합체 15 mg, 전자수용체 재료로서 [6,6]-페닐-C61 부티릭산 메틸 에스테르(Nano-C제) 12 mg을 1 mL의 클로로벤젠에 용해하여 광활성층용 용액을 미리 제조하였으며, 이 광활성층용 용액을 필터에 통과시켜 여과하였다. 이어, 상기 버퍼층(130) 상부에 상기 여과된 광활성층용 용액을 스핀 코팅하고, 50 ℃에서 40 분간 건조하여 막두께 100 nm의 광활성층(140)을 형성하였다.
다음으로, 상기 유리 기판(110)을 진공증착장치에 세트하고, 상기 광활성층(140) 위에 음극(150)으로서 LiF를 0.5nm의 막두께로 형성하고, 그 위에 100 nm의 막두께를 갖는 Al 박막을 진공증착법을 이용해서 형성했다.
다음으로, 상기 유리 기판(110)을 드라이 질소분위기의 글러브박스에서 실링공정을 거쳐 태양전지(100)를 완성하였다. 이때, 상기 태양전지(100)는 150℃로 맞추어진 핫플레이트 위에서 30분간 열처리되었다.
시험예 2: 태양전지의 특성 평가
상기 실시예 1을 통해 제조된 태양전지의 전압-전류밀도를 Keithley 236 Source Measurement 및 Solar Simulator (300W simulator models 81150 and 81250, Spectra physics Co.)를 사용하여 표준조건 (AM 1. 5, 100 mW/㎠, 25 ℃)에서 측정하였으며, 그 결과를 도 6에 도시하였다. 도 6을 참조하면, 상기 태양전지의 개방회로 전압(Voc)은 0.616 V, 단락회로 전류(Jsc)는 7.67mA/㎠, fill factor는 54.2를 나타냈다. 이로써, 상기 태양전지의 광전변환효율이 2.56 %임을 알 수 있었다.
이상 본 발명의 실시예들을 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 이상에서 기술한 실시예들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이므로, 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 하며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
도 1은 본 발명의 합성예 3에 따라 제조된 공중합체의 1H-NMR 스팩트럼을 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 합성예 3에 따라 제조된 공중합체의 자외선-가시광선 흡수 스펙트럼 및 형광 스팩트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 합성예 3에 따라 제조된 공중합체를 전자공여체로서 이용하였을 때, 그 공중합체 및 전자수용체의 혼합비에 따른 형광 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 합성예 3에 따라 제조된 공중합체의 열무게분석(TGA) 결과를 나타낸 도면이다.
도 5는 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 태양전지의 구성을 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 6은 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 태양전지의 전압-전류 밀도 측정 결과를 나타낸 도면이다.
{도면의 주요부분에 대한 부호의 설명}
100: 태양전지 110: 기판
120: 양극 130: 버퍼층
140: 광활성층 150: 음극
Claims (8)
- 하기 화학식으로 표시되는 공중합체.(상기 화학식에서,R은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,Ar2는이되, X1 및 X2는 각각 독립적으로, C, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 원소이고,a 및 b는 각각 독립적으로, 0 또는 1이되, a 및 b가 모두 0인 경우는 제외되고,n은 1 내지 50,000의 정수이다.)
- 제1항에 있어서,분자량이 10,000 내지 30,000이고, 분자량 분포가 1.5 내지 5인 공중합체.
- 양극, 음극, 및 상기 양극 및 음극 사이에 위치하며 전자공여체 및 전자수용체로 이루어진 광활성층을 포함하며,상기 전자공여체 및 상기 전자수용체 중에서 적어도 1종은 하기 화학식으로 표시되는 공중합체인 태양전지.(상기 화학식에서,R은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,Ar2는이되, X1 및 X2는 각각 독립적으로, C, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 원소이고,a 및 b는 각각 독립적으로, 0 또는 1이되, a 및 b가 모두 0인 경우는 제외되고,n은 1 내지 50,000의 정수이다.)
- 제3항에 있어서,상기 전자공여체가 상기 공중합체이고,상기 전자수용체가 C60, C70 또는 C84의 플러렌 또는 그 유도체인 태양전지.
- 제3항에 있어서,상기 전자공여체가 상기 공중합체이고,상기 전자수용체가 [6,6]-페닐-C61 부티릭산 메틸 에스테르인 태양전지.
- 제3항에 있어서,상기 전자수용체가 상기 공중합체이고,상기 전자공여체가 P3HT(폴리(3-헥실티오펜)), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌비닐렌), 폴리실록산 카르바졸, 폴리아닐린, 폴리에틸렌 옥사이드, (폴리(1-메톡시-4-(0-디스퍼스레드1)-2,5-페닐렌-비닐렌), 폴리인돌, 폴리피리디아진, 폴리이소티아나프탈렌, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리비닐피리딘, 폴리플루오렌, 폴리피리딘, 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 태양전지.
- 제3항에 있어서,상기 양극 및 상기 광활성층 사이에 위치하는 정공주입층을 더 포함하는 태양전지.
- 제7항에 있어서,상기 정공주입층은 PEDOT(폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜))- PSS(폴리(스티렌설포네이트)), 폴리아닐린-CSA, P3HT(폴리(3-헥실티오펜)), 폴리실록산 카르바졸, 폴리아닐린, 폴리에틸렌 옥사이드, (폴리(1-메톡시-4-(0-디스퍼스레드1)-2,5-페닐렌-비닐렌), 폴리인돌, 펄리카르바졸, 폴리피리디아진, 폴리이소티아나프탈렌, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리비닐피리딘, 폴리티오펜, 폴리플루오렌, 폴리피리딘, 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 태양전지.
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|---|---|---|---|
| KR1020080125105A KR101012589B1 (ko) | 2008-12-10 | 2008-12-10 | 공중합체 및 그를 포함하는 태양전지 |
Applications Claiming Priority (1)
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| KR1020080125105A KR101012589B1 (ko) | 2008-12-10 | 2008-12-10 | 공중합체 및 그를 포함하는 태양전지 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20100066689A KR20100066689A (ko) | 2010-06-18 |
| KR101012589B1 true KR101012589B1 (ko) | 2011-02-07 |
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ID=42365570
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| KR1020080125105A KR101012589B1 (ko) | 2008-12-10 | 2008-12-10 | 공중합체 및 그를 포함하는 태양전지 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101012589B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101282062B1 (ko) | 2011-04-21 | 2013-07-04 | 한국화학연구원 | 페릴렌 단위를 포함하는 반도체성 고분자 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6916928B2 (en) * | 2000-08-14 | 2005-07-12 | Max-Planck-Gesellschaft Der Wissenschaftene.V. | Functionalized perylene tetracarboxylic acid diimides |
-
2008
- 2008-12-10 KR KR1020080125105A patent/KR101012589B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6916928B2 (en) * | 2000-08-14 | 2005-07-12 | Max-Planck-Gesellschaft Der Wissenschaftene.V. | Functionalized perylene tetracarboxylic acid diimides |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
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| 논문1 |
| 논문2 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101282062B1 (ko) | 2011-04-21 | 2013-07-04 | 한국화학연구원 | 페릴렌 단위를 포함하는 반도체성 고분자 |
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| KR20100066689A (ko) | 2010-06-18 |
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