KR100893887B1 - 가교성 실록산 우레아 공중합체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 방사선 가교성 유기폴리실록산 폴리우레아 블록 공중합체 R'-[(A)a(B)b(C)c]-R'' (I)에 관한 것이다.
상기 식에서,
(A)는 같거나 다를 수 있고, 하기 화학식 (Ⅱ)의 단위이고,
(B)는 같거나 다를 수 있고, 하기 화학식 (Ⅲ)의 단위이고,
(C)는 같거나 다를 수 있고, 하기 화학식 (Ⅳ)의 단위이다.
-[CO-NH-Z-NH-CO-ND-Y-Si(OR1)oR2-o-(O-SiRqR5 2-q)n-O-Si(OR1)oR2-o-Y-ND]- (Ⅱ)
-[CO-NH-Z-NH-CO-NR4-G-NR4]- (Ⅲ)
-[CO-NH-Z-NH-CO-E-X-E]- (Ⅳ)
라디칼 및 지수는 청구항 1항에서 인용된 바와 같은 의미를 나타낸다.
또한, 본 발명은 상기 화합물의 제조 방법 및 그 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 방사선 가교성 유기폴리실록산 폴리우레아 블록 공중합체, 그 제조 방법 및 그 용도에 관한 것이다.
유기폴리실록산 폴리우레아 블록 공중합체는 알려져 있고, 예를 들어, 아미노알킬 말단 실록산 및 디이소시아네이트로부터 제조할 수 있다.
우레아 기 간의 수소 결합 형성은 상기 중합체가 열가소성 엘라스토머가 되는 것을 가능케 한다; 즉, 상기 중합체는 연화점 이상에서는 가소성이 있으며, 반면 그 이하에서는 탄성적 특성이 있다. 따라서 상기 중합체는 예를 들어, 핫멜트(hotmelt) 접착제로서 사용될 수 있다. 이것의 단점은 접착 결합이 연화점 초과의 온도 증가에 의해 가역적으로 된다는 점이다. 게다가, 상기 중합체로부터 생성된 성형체 또는 접착 결합에 대해 콜드 플로우(cold flow) 처리를 실시하는데, 왜냐하면 심지어 연화점 이하에서도 수소 결합이 지속적으로 분리되고 재결합될 수 있기 때문에, 변형 및 그로 인한 목적하는 기능의 실패가 초래될 수 있기 때문이다. 따라서 사용 분야는 증가된 온도 및/또는 힘이 열가소성 엘라스토머에 작용하지 않는 적용 분야에 국한된다.
상기 문제에 대한 한 가지 해결책은 개개의 중합체 사슬을 공유 결합, 즉 열 에 의해 비가역적인 결합으로 추가로 가교화하는 것이다. 만약 제조시 열가소성 엘라스토머를 예를 들어, 3작용성 단위의 이용을 통해 가교화한다면, 공정 특성(예를 들어, 용융 점도)은 불리하게 영향을 받는다. 그러므로, 적용 후 가교화가 더 의미가 있다. 광경화성 엘라스토머는 알려져 있고, 예를 들어 DE-A 42 11 391에 기재되어 있다. 광경화성 액체 실리콘 조성물은 예를 들어 US-A 5 635 544에 기재되어 있다. 광민감성 열가소성 조성물은 US-A 5 053 316에 기재되어 있다.
본 발명은 하기 화학식 (I):
R'-[(A)a(B)b(C)c]-R'' (I)
의 공중합체를 제공한다:
(상기 식에서,
(A)는 같거나 다를 수 있고, 하기 화학식 (Ⅱ)의 단위이고,
(B)는 같거나 다를 수 있고, 하기 화학식 (Ⅲ)의 단위이고,
(C)는 같거나 다를 수 있고, 하기 화학식 (Ⅳ)의 단위이고,
R''는 수소 원자이거나 라디칼 -CO-NH-Z-NCO이고, 바람직하게는 수소 원자이고,
R'는 만약 R''가 수소 원자라면, 라디칼 HND-Y-Si(OR1)oR2-o-(O-SiRqR5 2-q)n-O-Si(OR1)oR2-o-Y-ND-, HNR4-G-NR4- 또는 HE-X-E-이고, 바람직하게는 HND-Y-Si(OR1)oR2-o-(O-SiRqR5 2-q)n-O-Si(OR1)oR2-o-Y-ND- 또는 HNR4-G-NR4-이고, 만약 R''가 라디칼 -CO-NH-Z-NCO라면, 라디칼 OCN-Z-NH-CO-ND-Y-Si(OR1)oR2-o-(O-SiRqR5 2-q)n-O-Si(OR1)oR2-o-Y-ND-, OCN-Z-NH-CO-NR4-G-NR4- 또는 OCN-Z-NH-CO-E-X-E-이고, 바람직하게는 OCN-Z-NH-CO-ND-Y-Si(OR1)oR2-o-(O-SiRqR5 2-q)n-O-Si(OR1)oR2-o-Y-ND- 또는 OCN-Z-NH-CO-NR4-G-NR4-이고,
a는 1 이상의 정수이고,
b는 0 또는 1 이상의 정수이고,
c는 0 또는 1 이상의 정수이며,
단, 상기 분자내에 적어도 하나의 라디칼 R5가 존재하고, 또한 개별 블록 (A), (B) 및 (C)는 상기 중합체내에 불규칙적으로 분포될 수 있다)
-[CO-NH-Z-NH-CO-ND-Y-Si(OR1)oR2-o-(O-SiRqR5 2-q)n-O-Si(OR1)oR2-o-Y-ND]- (Ⅱ)
-[CO-NH-Z-NH-CO-NR4-G-NR4]- (Ⅲ)
-[CO-NH-Z-NH-CO-E-X-E]- (Ⅳ)
(상기 식에서,
X는 같거나 다를 수 있고, 불소, 염소, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알킬 에스테르에 의해 치환 또는 비치환되며, 상호 비인접 메틸렌 단위가 -O-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO- 기에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 ~ 700의 알킬렌 라디칼거나, 또는 탄소 원자수 6 ~ 22의 치환 또는 비치환된 아릴렌 라디칼이고,
Y는 같거나 다를 수 있고, 상호 비인접 메틸렌 단위가 -0- 기에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 ~ 30의 2가의 탄화수소 라디칼이거나, 또는 라디칼 -(CH2)3-NH-SiR2-(CH2)3-NH-이고,
Z는 같거나 다를 수 있고, 불소 또는 염소에 의해 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 ~ 30의 2가의 탄화수소 라디칼이고,
D는 같거나 다를 수 있고, 수소 원자이거나 치환 또는 비치환된 1가의 탄화수소 라디칼이고,
E는 같거나 다를 수 있고, 산소 원자이거나 아미노 기 -ND-이고,
R은 같거나 다를 수 있고, 불소 또는 염소에 의해 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 ~ 20의 1가의 탄화수소 라디칼이고,
R1은 같거나 다를 수 있고, 수소 원자이거나 불소, 염소 또는 오르가닐옥시 기에 의해 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 ~ 20의 1가의 탄화수소 라디칼이거나, 또는 -(C=O)-R 또는 -N=CR2이고,
R4는 같거나 다를 수 있고, 화학식 -Z'-SiRp(OR1)3-p의 라디칼(상기 식에서, Z'는 상기 Z에 대해 기재한 정의와 같고, p는 0, 1 또는 2이다)이거나, 또는 수소 원자이거나 치환 또는 비치환된 1가의 탄화수소 라디칼이고,
R5는 같거나 다를 수 있고, 산소 원자가 개입되거나 또는 개입되지 않고 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 포함하는, 치환 또는 비치환된 1가의 탄화수소 라디칼이고,
G는 같거나 다를 수 있고, Z에 대해 기재한 정의를 나타내고,
n은 같거나 다를 수 있고, 1 ~ 4,000인 정수이고,
o는 같거나 다를 수 있고, 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는 0이고,
q는 0 또는 1이다).
본 발명의 목적에 있어서, 상기 용어 "유기폴리실록산"은 중합체 실록산, 올리고머 실록산, 및 이량체 실록산을 포함한다.
2가 라디칼 Z의 예는 알킬렌 라디칼, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소-프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, tert-부틸렌, n-펜틸렌, 이소펜틸렌, 네오펜틸렌, tert-펜틸렌 라디칼, 헥실렌 라디칼, 예를 들어 n-헥실렌 라디칼, 헵틸렌 라디칼, 예를 들어 n-헵틸렌 라디칼, 옥틸렌 라디칼, 예를 들어 n-옥틸렌 라디칼 및 이소옥틸렌 라디칼, 예를 들어 2,2,4-트리메틸펜틸렌 라디칼, 노닐렌 라디칼, 예를 들어 n-노닐렌 라디칼, 데실렌 라디칼, 예를 들어 n-데실렌 라디칼, 도데실렌 라디칼, 예를 들어 n-도데실렌 라디칼; 알케닐렌 라디칼, 예를 들어 비닐렌 및 알릴렌 라디칼; 시클로알킬렌 라디칼, 예를 들어 시클로펜틸렌, 시클로헥실렌, 시클로헵틸렌 라디칼 및 메틸시클로헥실렌 라디칼; 아릴렌 라디칼, 예를 들어 페닐렌 및 나프틸렌 라디칼; 알카릴렌 라디칼, 예를 들어 o-, m-, p-톨릴렌 라디칼, 자일릴렌 라디칼 및 에틸페닐렌 라디칼; 아랄킬렌 라디칼, 예를 들어 벤질렌 라디칼, α- 및 β-페닐에틸렌 라디칼, 및 또한 4,4'-메틸렌디페닐렌 라디칼이다.
라디칼 Z는 바람직하게는 탄소 원자수 1 ~ 24의 알킬렌 기, 더 바람직하게는 헥실렌, 4,4'-메틸렌비스시클로헥실렌 및 3-메틸렌-3,5,5-트리메틸시클로헥실렌 라디칼을 포함한다.
2가 라디칼 G의 예는 Z에 대해 기재된 상기 예이다. 라디칼 G는 바람직하게는 탄소 원자수 1 ~ 6의 알킬렌 라디칼, 아릴렌 라디칼, 예를 들어 o-, m-, 또는 p-페닐렌 라디칼, 및 아랄킬렌 라디칼, 예를 들어 페닐에틸렌 라디칼을 포함하고, 라디칼 -CH2CH2-가 특히 바람직하다.
Z'의 예는 Z에 대해 기재된 모든 예이다. 라디칼 Z'는 바람직하게는 탄소 원자수 1 ~ 24의 알킬렌 기, 더 바람직하게는 탄소 원자수 1 또는 3의 알킬렌 기를 포함한다.
Y의 예는 Z에 대해 기재된 모든 예이다. 라디칼 Y는 바람직하게는 상호 비인접 메틸렌 단위가 -O- 기에 의해 치환될 수 있는, 탄소 원자수 1 ~ 30의 알킬렌 라디칼을 포함하거나, 또는 탄소 원자수 6 ~ 22의 아릴렌 라디칼을 포함한다. 특히 바람직하게는 라디칼 Y는 탄소 원자수 1 ~ 3의 알킬렌 기, 특히 탄소 원자수 1 또는 3의 알킬렌 기를 포함한다.
라디칼 X의 예는 부틸렌 라디칼, 에틸렌 라디칼, 헥실렌 라디칼, -(CH2)3-(O-CH(CH3)-CH2)2-3000-O-(CH2)3-, -CH(CH3)-CH2-(O-CH(CH3)-CH2)2-3000-, -(CH2)3-(O-CH2-CH2)2-300-O-(CH2)3-, 및 -CH2-CH2-(OCH2-CH2)2-300-이다.
라디칼 X는 바람직하게는 폴리에테르 라디칼, 더 바람직하게는 폴리프로필렌 글리콜 라디칼, 특히 탄소 원자수 2 ~ 600의 것을 포함한다.
라디칼 R의 예는 알킬 라디칼, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼, 헥실 라디칼, 예를 들어 n-헥실 라디칼, 헵틸 라디칼, 예를 들어 n-헵틸 라디칼, 옥틸 라디칼, 예를 들어 n-옥틸 라디칼 및 이소옥틸 라디칼, 예를 들어 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼, 노닐 라디칼, 예를 들어 n-노닐 라디칼, 데실 라디칼, 예를 들어 n-데실 라디칼, 도데실 라디칼, 예를 들어 n-도데실 라디칼; 알케닐 라디칼, 예를 들어 비닐 및 알릴 라디칼; 시클로알킬 라디칼, 예를 들어 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 라디칼 및 메틸시클로헥실 라디칼; 아릴 라디칼, 예를 들어 페닐 및 나프틸 라디칼; 알카릴 라디칼, 예를 들어 o-, m-, p-톨릴 라디칼, 자일릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 아랄킬 라디칼, 예를 들어 벤질 라디칼, α- 및 β-페닐에틸 라디칼이다.
바람직하게는 라디칼 R은 탄소 원자수 1 ~ 6의 탄화수소 라디칼, 더 바람직하게는 탄소 원자수 1 ~ 4의 알킬 라디칼, 특히 메틸 라디칼이다.
라디칼 R5의 예는 비닐, 알릴, 5-헥세닐, 시클로헥세닐, 1-프로페닐, 3-부테닐 및 4-펜테닐 라디칼, 1,3-부타디에닐, 4-스티릴, 아크릴로일옥시메틸, 아크릴로일옥시프로필, 메타크릴로일옥시메틸 및 메타크릴로일옥시프로필 라디칼이다.
바람직하게는 라디칼 R5는 불소, 염소 또는 산소 기(예를 들어, =C=O)에 의해 치환 또는 비치환되며, 산소 원자가 개입되거나 또는 개입되지 않은 탄소 원자수 2 ~ 20의 탄화수소 라디칼을 포함하고, 더 바람직하게는 비닐 및 알릴 라디칼, 특히 비닐 라디칼을 포함한다.
라디칼 R1의 예는 라디칼 R에 대해 기재된 예이고, 또한 알콕시알킬 라디칼이다.
바람직하게는 라디칼 R1은 탄소 원자수 1 ~ 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼 및 알콕시알킬 라디칼, 예를 들어 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 및 2-(2'-메톡시에틸)에틸 라디칼, 더 바람직하게는 탄소 원자수 1 ~ 12의 알킬 라디칼, 특히 메틸 및 에틸 라디칼이다.
라디칼 R4의 예는 R에 대해 기재된 라디칼, 수소 원자, 및 또한 라디칼 -(CH2)4Si(OCH3)3, -(CH2CH(CH3)CH2)Si(OCH3)3, -(CH2CH(CH3)CH2)Si(OCH2CH3)3, -(CH2CH(CH3)CH2)SiCH3(OCH3)2, -(CH2CH(CH3)CH2)SiCH3(OCH2CH3)3, -(CH2)3Si(OCH3)3, -(CH2)3Si(OCH2CH3)3, -(CH2)3SiCH3(OCH3)2, -(CH2)3SiCH3(OCH2CH3)2, -CH2Si(OCH3)3, -CH2Si(OCH2CH3)3, -CH2SiCH3(OCH3)2, -CH2SiCH3(OCH3)2, -(CH2)3SiCH3(OCH2CH2OCH3)2, 및 -C6H4-(CH2)2SiCH3(OCH2CH3)2이다.
바람직하게는 라디칼 R4는 수소 원자 및 전술한 실릴-치환 알킬 라디칼, 더 바람직하게는 수소 원자 및 라디칼 -(CH2)3Si(OCH3)3, -(CH2)3Si(OCH2CH3)3, -(CH2)3SiCH3(OCH3)2, -(CH2)3SiCH3(OCH2CH3)2, -CH2Si(OCH3)3, -CH2Si(OCH2CH3)3, -CH2SiCH3(OCH3)2, 및 -CH2SiCH3(OCH3)2를 포함한다.
탄화수소 라디칼 D의 예는 R에 대해 상기에서 기재된 라디칼이다.
라디칼 D는 바람직하게는 알킬 라디칼 또는 수소 원자, 더 바람직하게는 탄소 원자수 1 ~ 12의 알킬 라디칼 또는 수소 원자, 특히 수소 원자이다.
라디칼 E는 바람직하게는 산소 원자이다.
바람직하게는 a는 1 ~ 1,000, 더 바람직하게는 5 ~ 1,000, 특히 5 ~ 100인 정수이다.
바람직하게는 b는 0 또는 1 ~ 1,000인 정수, 더 바람직하게는 0 또는 5 ~ 1,000인 정수, 특히 0이다.
바람직하게는 c는 0 또는 1 ~ 100인 정수, 더 바람직하게는 0 또는 1 ~ 10인 정수, 특히 0이다.
라디칼 R'의 예는, 만약 R''가 수소 원자라면, 사용된 반응물의 미반응 말단 기로부터 기인한 라디칼, 예를 들어, H2N-(CH2)3-Si(CH3)2-(O-Si(CH3)2)40-O-Si(CH3)2-(CH2)3-NH-, 
, 및 HO-(CH2CH(CH3)O)50-이다.
라디칼 R'의 예는, 만약 R''가 -CO-NH-Z-NCO라면, 사용된 반응물의 미반응 말단 기로부터 기인한 라디칼, 예를 들어, OCN-(CH2)6-NH-CO-HN-(CH2)3-Si(CH3)2-[(O-Si(CH3)2)38(O-Si(CH3)(CH=CH2)]-O-Si(CH3)2-(CH2)3-NH-, 
, 및 OCN-C6H3(CH3)-NH-CO-O-(CH2CH(CH3)O)50-이다.
라디칼 R''의 예는 수소 원자, -CO-NH-(CH2)6-NCO, -CO-NH-C6H10-CH2-C6H10-NCO 및 -CO-NH-C6H3(CH3)-NCO이다.
바람직하게는 n은 10 ~ 4,000, 더 바람직하게는 30 ~ 1,000인 정수이다.
지수 p는 바람직하게는 0이다.
단위 (C)를 포함하는 본 발명의 공중합체는 그 공중합체에 더 많은 수소 결합이 있기 때문에, 단위 (C)를 포함하지 않는 본 발명의 공중합체와 비교하여 더 경질의 물질을 생성할 수 있다. 만약 성분 (C)의 비율이 상당히 높다면, 유기 성분 및 폴리실록산 성분 사이에 분리 현상이 일어나 본 발명의 공중합체의 투명도는 감소되고, 공중합체는 탁해진다. c가 0인 화학식 (I)의 중합체가 바람직한데, 그 이유는 결과적으로 실록산 사슬만이 존재하고, 그로 인하여 공중합체는 예를 들어, 저표면 에너지와 함께 고투명도와 같은 이점을 갖기 때문이다. b가 0인 것 역시 바람직하다.
화학식 (I)의 공중합체의 예는
H[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO]10-NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33-(SiMeViO)2SiMe2(CH2)3-NH2,
H[NH(CH2)3Si(OMe)2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2Si(OMe)2(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO]10-NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2(CH2)3
-NH2,
H[[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-]5-[NH-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO]5]10-NH-CH2CH2-NH2,
H[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-O-(CH2CH2O)5-CO-NH-(CH2)6-NH-CO]10-NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2(CH2)3-NH2,
H[NH-CH2-SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2-CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-NH-(CH2CH2O)5-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO]10-CH2-SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2-CH2-NH2,
H[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-C10H20-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-C10H20-NH-CO]10-NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2(CH2)3-NH2,
OCN-C7H6-NH-CO-[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-C7H6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-C7H6-NH-CO]10-NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2-
SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-C7H6-NCO, 및
OCN-C7H6-NH-CO-[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeViO)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-C7H6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-C7H6-NH-CO]10-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-C7H6-NCO이다.
H[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO]10-NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH2,
H[NH(CH2)3Si(OMe)2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2Si(OMe)2(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO]10-NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH2,
H[[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-]5-[NH-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO]5]10-NH-CH2CH2-NH2,
H[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-O-(CH2CH2O)5-CO-NH-(CH2)6-NH-CO]10-NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH2,
H[NH-CH2-SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2-CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-NH-(CH2CH2O)5-CH2CH2-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO]10-CH2-SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2-CH2-NH2,
H[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-C10H20-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-C10H20-NH-CO]10-NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH2,
OCN-C7H6-NH-CO-[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-C7H6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-C7H6-NH-CO]10-NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-C7H6-NCO, 및
OCN-C7H6-NH-CO-[NH(CH2)3SiMe2O(SiMe2O)33(SiMeAll-O)2SiMe2(CH2)3-NH-CO-NH-C7H6-NH-CO-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-C7H6-NH-CO]10-NH-CH2CH2-NH-CO-NH-C7H6-NCO이다.
상기 식에서, Me는 메틸 라디칼, Vi는 비닐 라디칼, 및 All은 알릴 라디칼 -CH2-CH=CH2이다.
화학식 (I)의 본 발명의 중합체에서 모든 SiC-결합 라디칼의 바람직하게는 1% ~ 20%, 더 바람직하게는 2% ~ 10%가 라디칼 R5이다.
본 발명의 화학식 (I)의 공중합체는 각각의 경우에 공중합체의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 70 중량% 초과, 더 바람직하게는 80 중량% 초과의 화학식 (Ⅱ)의 단위 A를 포함한다.
실온 및 주변 대기압, 즉 약 900 ~ 1,100 hPa 하에서, 본 발명의 화학식 (I)의 공중합체는 바람직하게는 약 0.5 ~ 20 MPa의 인장 강도 및 또한 바람직하게는 약 50% ~ 1,000%의 파단 연신율을 갖는 바람직하게는 고무 탄성 고체이다. 상기 공중합체는 바람직하게는 60 ~ 200℃의 온도, 900 ~ 1,100 hPa의 압력 하에 연화되고, 이로써 상기 공중합체는 점차적으로 그 고무 탄성적 특성을 상실한다.
그 후, 방사선에 노출함으로써 가교성 라디칼 R5를 서로 또는 임의의 추가적인 가교성 지방족 불포화 기와 중합시키는 것이 가능하다. 더우기, 라디칼 OR1이 존재한다면, 이들을 축합 반응시켜 실록산 결합을 형성할 수 있고, 만약 R1이 수소 원자가 아니라면, 가수 분해 반응이 일어나서, 예를 들어, 수분 노출의 결과로 OH 기를 형성할 수 있다.
상기 방법으로 가교화된 상기 본 발명의 화학식 (I)의 중합체는, 가교화 이전의 출발 중합체와 비교하여, 바람직하게는 고온쪽으로 두드러지게 이동된 연화점을 갖는다. 이것은 비교적 저온에서 가공한 후 사용시 고온에 노출시킬 수 있는 중합체의 제조 가능성을 열어준다.
게다가, 본 발명의 공중합체는 충전제를 첨가할 필요성이 전혀 없는 매우 우수한 기계적 특성을 갖는 이점을 나타낸다.
더우기, 본 발명의 공중합체는 폴리유기실록산에 대해 알려진 종류의 뛰어난 물리적 특성, 예를 들어, 낮은 유리 전이온도, 투명도, 저표면 에너지, 저소수성, 우수한 유전성, 및 높은 가스 투과성을 특징적으로 나타낸다.
본 발명의 공중합체의 또 다른 이점은 높은 열 안정성 및 산화 안정성, 용매, 특히 극성 유기 용매에 의한 팽창 및 분해에 대한 우수한 안정성이다.
본 발명의 공중합체의 단위 (C)의 수에 따라서, 예를 들어, 박리 강도 및 박리 저항성, 인쇄 적성, 인장 강도 및 인열 강도, 또는 수증기 투과성과 같은 특성을 맞추는 것은 가능하다.
본 발명의 공중합체는 당업자에게 이미 공지되어 있고, 예를 들어, 폴리우레탄에 대한 (예비)중합체의 합성에 사용되는 임의의 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명은
a) 하기 화학식 (V)의 중합체 1종 이상,
b) 하기 화학식 (Ⅶ)의 디이소시아네이트 또는 블록형 디이소시아네이트(예를 들어, 페놀, 케톡심, 말론산 에스테르, 질소 함유 헤테로고리와 이소시아네이트의 열 불안정 반응 생성물) 1종 이상,
c) 경우에 따라, 하기 화학식 (Ⅵ)의 화합물,
d) 경우에 따라, 하기 화학식 (Ⅷ)의 화합물,
e) 경우에 따라, 촉매, 및
f) 경우에 따라, 적어도 하나의 용매
를 반응시켜 본 발명의 화학식 (I)의 공중합체를 제조하는 방법을 더 제공한다:
H-ND-Y-Si(OR1)oR2-o-(O-SiRqR5 2-q)n-O-Si(OR1)oR2-o-Y-ND-H (V)
OCN-Z-NCO (Ⅶ)
H-NR4-G-NR4-H (Ⅵ)
H-E-X-E-H (Ⅷ)
(상기 식에서, X, Y, Z, D, E, G, R, R1, R4, R5, 및 o와 q는 상기에서 정의된 바와 같다).
본 발명에 사용된 화학식 (Ⅴ)의 화합물의 예는 α,ω-아미노프로필디메틸실릴 말단 폴리(디메틸-co-메틸비닐)실록산, α,ω-아미노프로필디메톡시실릴 말단 폴리(디메틸-co-메틸비닐)실록산, α,ω-아미노메틸디메틸실릴 말단 폴리(디메틸-co-메틸비닐)실록산, 및 α,ω-아미노메틸디메톡시실릴 말단 폴리(디메틸-co-메틸비닐)실록산이다.
본 발명의 방법 중 경우에 따라 사용될 수 있는 화학식 (Ⅵ)의 바람직한 화합물은 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노-에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필디메틸메톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디에톡시실란, N,N'-비스(3-트리-메톡시실릴프로필)에틸렌디아민, N,N'-비스(3-트리-에톡시실릴프로필)에틸렌디아민, N,N'-비스(3-디메톡시메틸실릴프로필)에틸렌디아민, 및 N,N'-비스(3-디에톡시메틸실릴프로필)에틸렌디아민, N-트리메톡시실릴메틸에틸렌디아민, N-트리에톡시실릴메틸에틸렌디아민, N-디메톡시메틸실릴메틸에틸렌디아민, N-디에톡시메틸실릴메틸에틸렌디아민, 및 N-메톡시디메틸실릴메틸에틸렌디아민이다.
본 발명에 사용된 화학식 (Ⅶ)의 이소시아네이트의 예는 헥실렌 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌디시클로헥실렌 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌디페닐렌 디이소시아네이트, 1,3-디아제티딘-2,4-디온 비스(4,4'-메틸렌디시클로헥실)디이소시아네이트, 1,3-디아제티딘-2,4-디온 비스(4,4'-메틸렌디페닐)-디이소시아네이트, 테트라메틸렌자일릴렌 디이소시아네이트, 및 이소포론 디이소시아네이트, 바람직하게는 헥실렌 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌디시클로헥실렌 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌디페닐렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌자일릴렌 디이소시아네이트, 및 이소포론 디이소시아네이트, 및 특히 바람직하게는 헥실렌 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌디시클로헥실렌 디이소시아네이트, 및 이소포론 디이소시아네이트이다.
경우에 따라 본 발명에 사용되는 화학식 (Ⅷ)의 화합물의 예는 폴리우레탄 화학으로부터 공지된 화합물, 예를 들어, 디올, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에스테르 폴리올, 디아민, 예를 들어 에틸렌디아민, 5-아미노-3-(아미노메틸)-1,3,3-트리메틸시클로헥산), 비스(4-아미노-3-메틸페닐)메탄, 디아미노디에틸메틸벤젠의 이성질체 혼합물, 비스(4-아미노-3-클로로-페닐)메탄, 2-메틸프로필 4-클로로-3,5-디아미노벤조에이트, 및 아미노 말단 폴리에테르(ATPE)이다.
본 발명의 공중합체를 제조하기 위한 반응물의 화학량론은 이소시아네이트기와 반응하는, 화학식 (Ⅴ), (Ⅵ), 및 (Ⅷ)의 화합물로부터의 EH 및 NH기의 합에 대한 화학식 (Ⅶ)의 화합물로부터의 이소시아네이트기의 몰비의 범위가 바람직하게는 0.7 ~ 1.3, 더 바람직하게는 0.95 ~ 1.05, 특히 1이 되도록 선택하는 것이 바람직하다. 반응기에 대한 이소시아네이트기의 비가 1을 초과하는 경우, 즉, 이소시아네이트기가 과잉량 존재하는 경우, R''= NH-CO-Z-NCO 및 중합체 사슬의 다른쪽 말단에 그에 따라 생성되는 상기 정의된 바와 같은 라디칼 R'를 갖는 본 발명의 화학식 (I)의 중합체가 제조된다. 비가 1 미만인 경우, 즉, 이소시아네이트기의 양이 부족한 경우, R''=H 및 중합체 사슬의 다른쪽 말단에 그에 따라 생성되는 상기 정의된 바와 같은 라디칼 R'를 갖는 본 발명의 화학식 (I)의 중합체가 제조된다.
경우에 따라 사용되는 촉매의 예는 예를 들어, 이유기주석 화합물 및 비스무트 화합물과 같은, 화학식 (Ⅴ), (Ⅵ), 및 (Ⅷ)에 따른 중합체의 활성기로의 화학식 (Ⅶ)의 화합물의 이소시아네이트기의 첨가를 촉진하는 것으로 지금까지 공지된 모든 촉매이다.
특히 바람직하게는, 어떤 촉매도 본 발명의 방법에 사용되지 않는다.
만약 촉매가 본 발명의 방법에 사용된다면, 그 사용은 각각의 경우에 총 혼합물 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.0001 ~ 1 중량부, 더 바람직하게는 0.001 ~ 0.1 중량부이다.
경우에 따라 본 발명의 방법에 사용되는 용매의 예는 테트라히드로퓨란, 디메틸포름아미드, 이소프로판올, 및 메틸 에틸 케톤이다.
특히 바람직하게는, 어떤 용매도 본 발명의 방법에 사용되지 않는다.
만약 용매가 본 발명의 방법에 사용된다면, 그 사용은 각각의 경우에 총 혼합물 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 10 ~ 200 중량부, 더 바람직하게는 10 ~ 100 중량부이다.
본 발명의 반응은 용액에서 또는 (용매 없이) 벌크로 수행할 수 있고, 벌크 반응이 바람직하다.
만약 본 발명의 반응이 용액 중에서 수행된다면, 온도는 바람직하게는 0 ~ 100℃, 특히 바람직하게는 20 ~ 80℃이다.
만약 본 발명의 반응이 벌크로 수행된다면, 제조된 화학식 (I)의 공중합체의 연화점 이상의 온도가 바람직하다.
불연속식 방법의 경우, 본 발명의 방법은 바람직하게는 주변 대기압, 즉, 900 ~ 1,100 hPa 하에서 수행된다. 예를 들어 2축 스크루 압출기에서의 연속식 제조의 경우, 상기 방법은 상기 압출기의 몇몇 섹션에서는 바람직하게는 최대 15 MPa의 압력으로 수행되고, 탈휘를 위해서는 바람직하게는 0.1 ~ 1,100 hPa의 압력으로 수행된다.
본 발명의 방법은 수분 및 방사선의 부재 하에 수행하는 것이 바람직하나, 수분 및 방사선의 존재 하에서 수행하는 것도 가능하다.
화학식 (I)에 따른 본 발명의 공중합체의 제조법은 예를 들어, 압출기, 컴파운더(compounder), 롤밀(roll mill), 동적 혼합기 또는 정적 혼합기를 사용하여, 당업자에게 공지된 방법으로 수행할 수 있다. 본 발명의 공중합체는 연속식으로 또는 회분식으로 제조될 수 있다. 상기 제조법은 연속식으로 수행하는 것이 바람직하다.
그 후, 본 발명에 따라 제조된 실록산 공중합체로부터, 여전히 존재하는 임의의 반응물 및/또는 사용되었던 임의의 용매 및/또는 촉매를 지금까지 공지된 임의의 바람직한 방법에 의해, 예를 들어, 증류 또는 추출에 의해 제거할 수 있다.
본 발명의 방법에 사용된 성분은 시판되는 제품이고 및/또는 화학 분야에서 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 성분은 각각의 경우에 한 종류의 성분이거나 2종류 이상의 개별 성분의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 방법은 수행하기에 간단하고, 상당수의 가능한 공중합체를 상당히 가변적으로 제조할 수 있다는 이점을 갖는다.
더구나, 본 발명의 방법은 공중합체를 잘 정의된 방법으로 제조할 수 있다는 이점을 갖는다.
본 발명의 화학식 (I)의 공중합체 및 본 발명에 따라 제조된 화학식 (I)의 공중합체는, 방사선 가교성 및 경우에 따라 수분 가교성 중합체 및/또는 열가소성 엘라스토머에 대한 통상적인 가공 방법을 사용하여, 예를 들어, 압출 성형, 사출 성형, 중공 성형, 진공 열 성형에 의해서 제조하고 가공할 수 있다. 용액 또는 에멀젼 또는 현탁액 형태로의 가공 역시 가능하다.
본 발명 또는 본 발명에 따라 제조된 화학식 (I)의 공중합체의 바람직한 용도는 접착제 및 밀봉제의 성분으로서, 케이블 외장, 호스, 실(seal), 및 키보드 매트와 같은 열 가소성 엘라스토머용 기재로서, 예를 들어 선택적 기체 투과성 막과 같은 막용으로, 중합체 배합물의 첨가제로서 또는 점착 방지 코팅, 조직 적합성 코팅, 난연성 코팅과 같은 코팅용으로서, 그리고 생체 적합성 물질로서의 용도이다. 그 밖의 가능한 용도로는 밀봉제 및 접착제, 예를 들어 핫멜트 접착제, 예를 들어, 용액으로서 적용하기 위한 접착제, 다른 기재에 대한 밀봉제 및 접착제의 접착 개선용 프라이머, 중합체 가공, 방오 코팅, 화장품, 바디케어 제품용 첨가제, 페인트 첨가제, 세탁용 세제 및 직물 처리시의 보조제, 수지 개질용, 또는 역청 개질용으로서의 용도가 있다.
본 발명의 공중합체 또는 본 발명에 따라 제조된 공중합체는, 예를 들어, 밀봉제, 접착제에서, 섬유 개질용 물질로서, 예를 들어, 충격 보강재 또는 난연제와 같은 플라스틱 첨가제로서, 소포제 제형용 물질로서, 고성능 중합체(열가소성, 열가소성 엘라스토머, 엘라스토머)로서, 전자 소자용 포장재로서, 절연재 또는 차폐재에서, 케이블 외장에서, 방오재에서, 정련, 세척, 또는 연마 제품용 첨가제로서, 바디케어 조성물용 첨가제로서, 목재, 종이, 및 판지용 코팅재로서, 이형제로서, 콘택트 렌즈와 같은 의료 분야의 생체 적합성 물질로서, 방직 섬유 또는 직물용 코팅재로서, 가죽 및 모피와 같은 천연 물질용 코팅재로서, 막 재료로서, 및 예를 들어 리소그래피 기법, 플렉소 그래피 인쇄판, 광학 데이타 보호 또는 광학 데이타 전송을 위한 광활성 시스템용 재료로서와 같은 다양한 적용 분야에 사용될 수 있다.
본 발명의 공중합체의 용도는 바람직하게는 접착 테이프 및 라벨용 이형 코팅, 직물용 섬유 코팅, 예를 들어, 열가소성 물질 가공용 압출 조제, 카테터, 주입액 용기 또는 주입관과 같은 의료 기기, 핫멜트 접착제, PSA 코팅, 과잉 도장 및 과잉 분사될 수 있는 자동차 산업용 부품, 가소제 또는 충격 보강제와 같은 중합체 개질용 첨가제, 라미네이트 안전 유리용 필름, 또는 건축 산업용 접합부 밀봉제로 확대된다.
본 발명의 공중합체는 유기폴리실록산 폴리우레아 공중합체가 지금까지 사용되었던 곳은 어디든지 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 화학식 (I)의 공중합체는 예를 들어, 방사선 가교성 조성물과 같은 가교성 조성물에 사용하기에 특히 적합하다.
본 발명은 본 발명 또는 본 발명에 따라 제조된 화학식 (I)의 공중합체를 포함하는 가교성 조성물을 더 제공한다.
본 발명의 가교성 조성물은 방사선 가교성 조성물이 바람직하다.
특히 바람직하게는,
(i) 화학식 (I)의 공중합체, 경우에 따라
(ⅱ) 적어도 하나의 가교제, 경우에 따라
(ⅲ) 광중합 개시제, 경우에 따라
(ⅳ) 충전제, 경우에 따라
(v) 접착 촉진제, 경우에 따라
(ⅵ) 가소제, 안정제, 항산화제, 난연제, 광안정제, 및 안료를 포함하는 군으로부터 선택되는 추가 물질, 경우에 따라
(ⅶ) (i)과 상이한 가교성 중합체, 및 경우에 따라
(ⅷ) 중합 억제제
를 포함하는 가교성 조성물이다.
본 발명의 상기 가교성 조성물은 바람직하게는 1-성분 조성물이다. 상기 1-성분 조성물을 제조하기 위해, 각각 사용되는 성분들을 지금까지 공지된 임의의 바람직한 방법으로 상호 혼합할 수 있다. 상기 혼합은 바람직하게는 실온 또는 상기 성분들이 추가적인 가열 또는 냉각없이 실온에서 배합될 때의 온도, 및 주변 대기압, 즉 약 900 ~ 1,100 hPa 하에서 수행한다. 대안으로, 경우에 따라, 상기 혼합은 고압 또는 저압 - 예를 들어, 기체 포집을 피하기 위해 저압에서 수행할 수 있다.
본 발명의 조성물의 제조 및 그 저장은 바람직하게는 실질적으로 방사선이 없는 조건 및, 경우에 따라, 무수 조건 하에서 수행하여 상기 조성물의 조기 반응을 예방한다.
경우에 따라 사용되는 가교제 (ⅱ)는 또한 방사선 가교성 조성물에서 지금까지 사용되었던 임의의 가교제일 수 있다; 그것은 바람직하게는 방사선 경화성의 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 포함한다.
가교제 (ⅱ)는 바람직하게는 비닐 실란 및 알릴 실란, 올레핀, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 더 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 특히 바람직하게는, 단일작용성 및 이작용성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다.
경우에 따라 사용되는 가교제 (ⅱ)의 예는
단일작용성 올리고(에테르) 및 단량체 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 예를 들어 2-(2-에톡시-에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 카프로락톤 아크릴레이트, 시클릭 트리메틸롤프로판 포르말 아크릴레이트, 에톡시화 노닐페놀 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 옥틸데실 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 테트라히드로-퍼퓨릴 아크릴레이트, 트리데실 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 히드록시에틸 메타크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글리콜(350) 모노메타크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글리콜(550) 모노메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 테트라히드로퍼퓨릴 메타크릴레이트;
이작용성 올리고(에테르) 및 단량체 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 예를 들어 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 알콕시화 디아크릴레이트, 알콕시화 헥산디올 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 에스테르 디올 디아크릴레이트, 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜(200) 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜(400) 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜(600) 디아크릴레이트, 프로폭시화 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜(200) 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜(400) 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜(600) 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트;
삼작용성 및 더 높은 다작용성 올리고(에테르) 및 단량체 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 예를 들어 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디트리메틸롤프로판 테트라아크릴레이트, 에톡시화 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 프로폭시화 글리세롤 트리아크릴레이트, 프로폭시화 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트 트리아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리메타크릴레이트;
에폭시 아크릴레이트, 예를 들면 비스페놀 A 에폭시아크릴레이트, 에폭시화 콩기름 아크릴레이트, 에폭시 노볼락 아크릴레이트 올리고머, 지방산 변성 비스페놀 A 에폭시-아크릴레이트;
지방족 및 방향족 우레탄 아크릴레이트 및 폴리에스테르 아크릴레이트;
SiC-결합 비닐, 알릴, 아크릴로일옥시, 메타크릴로일옥시 기 함유 실란 및 그 부분 가수분해물 및 공가수분해물;
스티렌, 이소프렌, 부타디엔 및 비닐 아세테이트이다.
만약 본 발명의 가교성 조성물이 가교제 (ⅱ)를 포함한다면, 그 함량은 각각의 경우에 가교성 조성물 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.05 ~ 70 중량부, 더 바람직하게는 0.2 ~ 30 중량부이다.
사용된 광중합 개시제 (ⅲ)로서, 당업자에게 공지된 모든 개시제, 또는 그 혼합물을 사용하는 것이 가능하다.
경우에 따라 사용되는 개시제 (ⅲ)의 예는 벤질 디메틸 케탈, 2-히드록시-2-메틸페닐프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 이소프로필티옥산톤, 비스아실포스핀 산화물, 1-[4-(2-히드록시-에톡시)페닐]-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 벤조인 n-부틸 에테르, 중합 히드록시케톤, 예를 들어 올리고(2-히드록시-2-메틸-1,4-(1-메틸비닐)페닐프로파논), 아세나프틸퀴논, α-아미노아세토페논, 벤잔트라퀴논, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤조페논, 벤질 디메틸 아세탈, 벤질 1-메틸-1-에틸 아세탈, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2-디메톡시벤조일디페닐포스핀 산화물, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 예를 들어 Irgacure® 651(Ciba-Geigy, Basle, CH), 2-에틸안트라퀴논, 에틸 2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트, 히드록시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2-히드록시-2-메틸-4'-이소프로필이소프로피오페논, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4'-모르폴리노데옥시벤조인, 4-모르폴리노벤조페논, α-페닐부티로페논, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 산화물, 및 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논이다.
또한, 광중합 개시제는 공개시제와 함께, 예를 들면 에틸안트라퀴논을 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논과 함께, 벤조인 메틸 에테르를 트리페닐포스핀과 함께, 벤질 디메틸 케탈을 벤조페논과 함께, 디아실포스핀 산화물을 제3차 아민과 함께, 또는 아실디아릴포스핀 산화물을 벤질 디메틸 아세탈과 함께 사용할 수 있다.
만약 본 발명의 가교성 조성물이 광중합 개시제 (ⅲ)를 포함한다면, 그 사용량은 각각의 경우에 가교성 조성물 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.01 ~ 5 중량부, 더 바람직하게는 0.05 ~ 3 중량부이다.
경우에 따라 사용되는 충전제 (ⅳ)는 또한 가교성 조성물에서 지금까지 사용되었던 임의의 충전제일 수 있다. 충전제의 예로는 BET 표면적이 30 m2/g 이상인 충전제, 예를 들어 카본 블랙, 건식 실리카, 습식 실리카, 및 규소-알루미늄 혼합 산화물인 보강성 충전제(상기 충전제는 소수화된 것일 수 있음), 또한 BET 표면적이 30 m2/g 미만인 충전제, 예를 들어 석영 분말, 크리스토발라이트, 규조토, 규산 칼슘, 규산 지르코늄, 몬모릴로나이트, 예를 들어 벤토나이트, 제올라이트(분자체를 포함함), 예를 들어 규산 나트륨 알루미늄, 금속 산화물, 예를 들어 산화 알루미늄 또는 산화 아연 및/또는 그 혼합 산화물, 금속 수산화물, 예를 들어 수산화 알루미늄, 황산 바륨, 탄산 칼슘, 석고, 질화 규소, 탄화 규소, 질화 붕소, 유리 분말, 탄소 분말, 및 중합체 분말, 및 공동 유리 및 플라스틱 비드(bead)인 비보강성 충전제가 있다.
충전제 (ⅳ)는 바람직하게는 건식 실리카를 포함하고, BET 표면적은 적어도 30 m2/g이 특히 바람직하다.
만약 본 발명의 조성물이 충전제 (ⅳ)를 포함한다면, 그 사용량은 각각의 경우에 가교성 조성물 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 1 ~ 50 중량부, 더 바람직하게는 2 ~ 30 중량부이다.
경우에 따라 사용될 수 있는 접착 촉진제 (v)로서는, 방사선 가교성 조성물에서 또한 지금까지 사용되었던 임의의 접착 촉진제를 사용할 수 있다. 접착 촉진제 (v)의 예는 SiC-결합 비닐, 아크릴로일옥시, 메타크릴로일옥시 기 함유 실란 및 그 부분 가수분해물 및 공가수분해물, 및 아크릴레이트, 예를 들어 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 시클릭 트리메틸롤프로판 포르말 아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 테트라히드로퍼퓨릴 메타크릴레이트, 메톡시-폴리에틸렌 글리콜(550) 모노메타크릴레이트, 및 스테아릴 메타크릴레이트이다.
만약 본 발명의 조성물이 접착 촉진제 (v)를 포함한다면, 그 사용량은 각각의 경우에 가교성 조성물 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.01 ~ 5 중량부, 더 바람직하게는 0.5 ~ 4 중량부이다.
추가 물질 (ⅵ)의 예는 가소제, 예를 들어 트리메틸실릴 말단 폴리디메틸실록산 및 탄소 원자수 약 16 ~ 30의 탄화수소, 안정제, 예를 들어 2-에틸헥실 포스페이트, 옥틸포스폰산, 폴리에테르, 항산화제, 난연제, 예를 들어 인산 에스테르, 광안정제, 및 안료, 예를 들어 이산화티탄 및 산화철이다.
경우에 따라 사용되는 추가 물질 (ⅵ)은 바람직하게는 가소제, 예를 들어 트리메틸실릴 말단 폴리디메틸실록산 및 탄소 원자수 약 16 ~ 30의 탄화수소, 안정제, 예를 들어 2-에틸헥실 포스페이트, 옥틸포스폰산, 폴리에테르, 난연제, 예를 들어 인산 에스테르, 및 안료, 예를 들어 이산화티탄 및 산화철, 특히 바람직하게는 안정제 및 안료이다.
만약 성분 (ⅵ)이 사용된다면, 그 사용량은 각각의 경우에 가교성 조성물 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.01 ~ 30 중량부, 더 바람직하게는 0.05 ~ 25 중량부이다.
본 발명의 가교성 조성물은 경우에 따라 가교성 중합체 (ⅶ), 예를 들어 반응 말단기를 포함하는 유기폴리실록산, 및 지방족 및 방향족 우레탄 아크릴레이트 및 폴리에스테르 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 상기 가교성 실록산 (ⅶ)의 예는 α,ω-디아크릴로일옥시메틸폴리디메틸실록산, α,ω-디비닐폴리디메틸실록산, 및 α,ω-메타크릴로일옥시프로필 말단 폴리디메틸실록산이다.
본 발명의 가교성 조성물에 경우에 따라 사용되는 성분 (ⅶ)은 바람직하게는 사슬 말단에 적어도 하나의 방사선 가교성 기를 포함하는 폴리디유기실록산, 더 바람직하게는 사슬 말단에 적어도 하나의 아크릴 기를 포함하는 폴리디메틸실록산, 특히 점도가 100 ~ 500,000 mPas인 α,ω-디아크릴로일옥시메틸폴리디메틸실록산 및 α,ω-메타크릴로일옥시프로필 말단 폴리디메틸실록산이다.
본 발명의 가교성 조성물은 바람직하게는 성분 (ⅶ)을 포함한다. 상기 성분은 바람직하게는 예를 들어 점도와 같은 공정 특성을 조절하기 위해 사용된다.
만약 성분 (ⅶ)이 사용된다면, 그 사용량은 각각의 경우에 가교성 조성물 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 1 ~ 50 중량부, 더 바람직하게는 2 ~ 25 중량부이다.
본 발명의 조성물은 중합 억제제 (ⅷ)를 포함할 수 있다. 더 나은 조작을 이유로, 예를 들어, 저장 중 사용가능한 제형의 조기 가교를 피하기 위해 본 발명의 조성물에 소량의 억제제 (ⅷ)를 첨가하는 것이 바람직하다. 경우에 따라 사용되는 억제제의 예는 자유 라디칼 메커니즘을 이용하는 공정에서도 지금까지 사용되었던 모든 통상적인 억제제, 예를 들어 히드로퀴논, 4-메톡시페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 또는 페노티아진이다.
만약 억제제 (ⅷ)이 사용된다면, 그 사용량은 각각의 경우에 가교성 조성물 100 중량부를 기준으로 10 ~ 10,000 ppm, 더 바람직하게는 50 ~ 1,000 ppm이다.
본 발명의 가교성 조성물의 개별 성분은 각각의 경우에 한 종류의 성분 또는 2 종류 이상의 상이한 성분들의 혼합물을 포함할 수 있다.
특히, 본 발명의 조성물은 성분 (i), 경우에 따라 (ⅱ), (ⅲ), (ⅳ), (v), (ⅵ), (ⅶ), 및 (ⅷ) 이외에는 어떠한 추가 성분도 포함하지 않는다.
본 발명의 가교성 조성물의 제조는 예를 들어, 압출기, 컴파운더, 롤밀, 동적 혼합기 또는 정적 혼합기를 사용함으로써 당업자에게 공지된 방법으로 수행한다. 본 발명의 조성물은 연속식으로 또는 회분식으로 제조할 수 있다. 바람직하게는 상기 제조 방법은 연속식으로 수행된다.
본 발명의 조성물은 자외광(UV 광), 레이저 또는 태양광에 의한 조사에 의해 가교될 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 조성물은 자외광에 의해 가교된다. UV 광은 바람직하게는 200 ~ 400 nm의 파장을 갖는 빛이다. 상기 UV 광은 예를 들어, 제논 램프, 저압, 중압 또는 고압 수은 램프 또는 엑시머 램프에서 생성될 수 있다. 또한, 가교에 적절한 빛은 400 ~ 600 nm의 파장을 갖는 빛, 즉 "할로겐 광"으로서 알려진 빛을 포함한다.
대안으로, 본 발명의 조성물을 가교화하기 위해 적절한 에너지원은 x-선, 감마선 또는 전자빔, 또는 2 종류 이상의 상이한 방사선의 동시 적용일 수 있다. 고에너지 방사선에 더하여, 적외광에 의한 열 공급을 비롯하여, 열 공급을 이용할 수도 있다. 그러나, 이러한 종류의 열 공급은 반드시 필요하지는 않으며, 에너지 소비를 줄이기 위해 생략하는 것이 바람직하다.
조사 파장 및 조사 시간은 사용된 광중합 개시제 및 중합할 화합물에 맞추어 조정한다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는 실온에서 가교된다. 경우에 따라, 가교는 또한 실온보다 고온 또는 저온, 예를 들어 -50 ~ 15℃ 또는 30 ~ 150℃에서 일어날 수 있다. 바람직하게는 상기 가교는 100 ~ 1,100 hPa의 압력, 특히 주변 대기압, 즉 약 900 ~ 1,100 hPa에서 수행된다.
본 발명은 본 발명의 조성물을 가교시켜 제조한 성형체를 더 제공한다.
선행 기술의 비가교 열가소성 실록산-우레아 공중합체와 비교하여, 본 발명의 공중합체의 가황물은 방사선 가교 후, 온도에 대한 기계적 특성의 의존도가 낮다. 가교화를 통해, 본 발명의 공중합체의 가황물은 온도가 증가될 때 그 가소성을 상실하고, 더 이상 유동할 수 없으며, 따라서 치수 안정성이 더 커진다. 그러므로, 대체로 본 발명의 가황물은 광범위한 온도 범위에 걸쳐 더 나은 기계적 특성을 나타내고, 따라서 더 다양한 사용 분야에서 사용될 수 있다.
본 발명의 가교성 조성물은 바람직하게는 접착제, 핫멜트 접착제, PSA(감압 접착제), 밀봉제, 종이, 직물, 섬유 또는 실리케이트 표면을 포함하는 기재용 코팅제, 예를 들어, 함침제, 페인트, 복합 재료의 성분, 중합체용 접착제, 및 의료용, 및 자동차 제조용 또는 라미네이트 유리용 성형체 및 성분으로서 이용된다.
본 발명의 조성물은 사용된 본 발명의 공중합체의 상기 언급된 모든 이점을 보유한다는 장점을 갖는다.
본 발명의 조성물은 매우 우수한 기계적 특성을 나타낸다는 이점이 있다.
본 발명의 조성물의 또 다른 이점으로는 높은 열 안정성 및 산화 안정성, 극성 유기 용매에 의한 팽창 및 분해에 대한 우수한 안정성이 있다.
본 발명의 조성물은 예를 들어, 박리 강도 및 박리 저항성, 인쇄 적성, 인장 강도 및 인열 강도, 또는 수증기 투과성과 같은 특성을 알맞게 조정할 수 있다는 이점을 갖는다.
본 발명의 성형체는 온도에 대한 기계적 특성의 의존도가 상대적으로 낮은, 특히 고온에서 상대적으로 낮은 이점이 있다.
더우기, 본 발명의 성형체는 기재에 대한 매우 우수한 접착력을 나타내는 이점이 있다.
후술하는 실시예에서, 모든 점도 데이타는 25℃의 온도에 관한 것이다. 달리 명시하지 않는다면, 하기 실시예는 주변 대기압, 즉 약 1,000 hPa, 및 실온, 즉 약 23℃, 또는 반응물이 실온에서 추가적인 가열 또는 냉각없이 배합될 때의 온도 및 약 50%의 상대 대기 습도에서 수행된다. 또한, 모든 부(part) 및 백분율 데이타는, 달리 명시한 바가 없으면, 중량에 관한 것이다.
쇼어 A 경도(Shore A hardness)는 DIN (Deutsche Industrie Norm [독일 공업품 표준 규격]) 53505 (2000년 8월 판)에 따라 측정하였다.
인장 강도, 파단 연신율 및 모듈러스 (100% 연신율에서의 응력)는 쉐이프 S2(shape S2)의 표본에 대한 DIN 53504 (1994년 5월 판)에 따라 측정하였다.
하기 실시예에서, 조사는 아틀라스 매터리얼 테스팅 테크날로지 게엠베하 (63589 린젠게리히트, 독일)에서 시판하는 타입 "Heraeus Suntest CPS" (550 W/m2)의 장치(하기에서 "UV 램프"라고 명명함)에서 제논 램프를 사용하여 수행하였다.
실시예 1
점도가 50 mPas인 α,ω-아미노프로필 말단 폴리디메틸실록산 13 중량부 및 점도가 35 mPas인 α,ω-아미노프로필 말단 폴리(디메틸-co-메틸비닐)실록산(비닐:메틸 기 = 1:4) 6 중량부를 혼합하였다(아미노실록산 혼합물).
상기 아미노실록산 혼합물 10.0 kg/h를 150℃에서 공회전 W&P 2축 스크루 압출기(스크루 직경 25 mm, L/D = 40)의 제2 섹터(길이 L/D=4)로 투입하였다. 이소포론 디이소시아네이트 0.99 kg/h를 175℃에서 제3 섹터로 투입하였다. 섹터 3 ~ 10을 175℃에서 유지시켰다; 끝에서 두 번째 섹터에서 30 mbar로 배기를 수행하였다. 생성물을 갈라 게엠베하(산텐-비르텐, 독일)로부터 입수한 수중 펠릿화(pelletizing) 유닛을 사용하여 펠릿화하였다. 무색의 열가소성 펠릿을 수득하였으며, 이것을 170℃에서 프레스(press)로 압착하여 2 mm 두께의 판을 수득하였다; 상기 판으로부터 기계적 특성을 측정하였다. 경도: 56 쇼어 A, 인장 강도: 6.05 MPa, 파단 연신율: 680%, 100% 연신율에서 응력값: 1.54 MPa.
실시예 2
실시예 1에 기재된 아미노실록산 혼합물 10.0 kg/h를 100℃에서 공회전 W&P 2축 스크루 압출기(스크루 직경 25 mm, L/D = 40)의 제2 섹터(길이 L/D=4)로 투입하였다. 테트라메틸자일릴렌 디이소시아네이트 1.09 kg/h를 150℃에서 제3 섹터로 투입하였다. 나머지 섹터(3 ~ 10)는 160℃에서 유지시켰다; 끝에서 두 번째 섹터에서 30 mbar로 배기를 수행하였다. 생성물을 갈라 게엠베하(산텐-비르텐, 독일)로부터 입수한 수중 펠릿화 유닛을 사용하여 펠릿화하였다. 무색의 열가소성 펠릿을 수득하였으며, 이것을 170℃에서 프레스로 압착하여 2 mm 두께의 판을 수득하였다; 상기 판으로부터 기계적 특성을 측정하였다. 경도: 61 쇼어 A, 인장 강도: 4.14 MPa, 파단 연신율: 573%, 100% 연신율에서 응력값: 2.39 MPa.
실시예 3
실시예 1에서 제조된 펠릿 70 g을 테트라히드로퓨란(THF) 350 g 중에 용해시켰다. 이 용액에 점도가 10 mPas인 α,ω-트리메틸실릴 말단 폴리디메틸실록산 17.5 g, 테트라히드로퍼퓨릴 아크릴레이트 11.7 g, 및 α,ω-디메톡시-ω-페닐아세토페논(벤질 디메틸 케탈) 1.4 g을 혼합하였다. 상기 용액을 깊이 약 2 mm의 PTFE 주형에 주입하였고, 용매를 광원의 부재 하에 증발시켰다. 상기 공정은 2 mm 두께의 시트(sheet)를 수득할 때까지 반복하였으며, 그 시트로부터 테스트 표본을 펀칭하였다. S2 로드(rod)에 대한 기계적 데이타는 표 1에 나타내었다.
제조된 시트 중 제1 시트는 전술한 UV 램프로 1분 동안 조사하는 한편, 제2 시트는 5분 동안 조사하였다. S2 로드(rod)에 대한 기계적 데이타는 표 1에 나타내었다.
실시예 4
실시예 1에서 제조된 펠릿 70 g을 테트라히드로퓨란(THF) 350 g 중에 용해시켰다. 이 용액에 점도가 10 mPas인 α,ω-트리메틸실릴 말단 폴리디메틸실록산 17.5 g, 부탄디올 디메타크릴레이트 11.7 g, 및 α,ω-디메톡시-ω-페닐아세토페논 1.4 g을 혼합하였다. 이 용액을 깊이 약 2 mm의 PTFE 주형에 주입하였고, 용매를 광원의 부재 하에 증발시켰다. 상기 공정은 2 mm 두께의 시트를 수득할 때까지 반복하였으며, 그 시트로부터 테스트 표본을 펀칭하였다. S2 로드에 대한 기계적 데이타는 표 1에 나타내었다.
제조된 시트 중 제1 시트는 전술한 UV 램프로 1분 동안 조사하는 한편, 제2 시트는 5분 동안 조사하였다. S2 로드에 대한 기계적 데이타는 표 1에 나타내었다.
실시예 5
실시예 1에서 제조된 펠릿 70 g을 테트라히드로퓨란(THF) 350 g 중에 용해시켰다. 이 용액에 점도가 10 mPas인 α,ω-트리메틸실릴 말단 폴리디메틸실록산 17.5 g, 도데실 아크릴레이트 11.7 g, 및 α,ω-디메톡시-ω-페닐아세토페논 1.4 g을 혼합하였다. 이 용액을 깊이 약 2 mm의 PTFE 주형에 주입하였고, 용매를 광원의 부재 하에 증발시켰다. 상기 공정은 2 mm 두께의 시트를 수득할 때까지 반복하였으며, 그 시트로부터 테스트 표본을 펀칭하였다. S2 로드에 대한 기계적 데이타는 표 1에 나타내었다.
제조된 시트 중 제1 시트는 전술한 UV 램프로 1분 동안 조사하는 한편, 제2 시트는 5분 동안 조사하였다. S2 로드에 대한 기계적 데이타는 표 1에 나타내었다.
[표 1]
| 실시예 | 경도 [쇼어 A] | 인장 강도 [MPa] | 파단 연신율[%] | 100% 연신율에서 응력 값 [MPa] |
| 실시예 3 조사되지 않음 | 5 | 0.52 | 927 | 0.11 |
| 실시예 3 1분 UV 램프 | 21 | 1.88 | 647 | 0.28 |
| 실시예 3 5분 UV 램프 | 25 | 1.56 | 413 | 0.35 |
| 실시예 4 조사되지 않음 | 3 | 0.19 | 1387 | 0.08 |
| 실시예 4 1분 UV 램프 | 7 | 1.30 | 770 | 0.17 |
| 실시예 4 5분 UV 램프 | 26 | 1.31 | 330 | 0.51 |
| 실시예 5 조사되지 않음 | 10 | 0.75 | 868 | 0.16 |
| 실시예 5 1분 UV 램프 | 14 | 1.58 | 569 | 0.28 |
| 실시예 5 5분 UV 램프 | 20 | 1.49 | 373 | 0.41 |
[발명의 효과]
본 발명의 유기폴리실록산 폴리우레아 블록 공중합체를 포함하는 가교성 조성물은 종래의 유기폴리실록산 폴리우레아 블록 공중합체를 포함하는 조성물보다 더 광범위한 온도 범위에서 우수한 기계적 특성을 나타내어, 더 다양한 사용 분야에서 사용될 수 있다.
Claims (10)
- (i) 화학식 (I)R'-[(A)a(B)b(C)c]-R''의 공중합체(상기 식에서,(A)는 같거나 다를 수 있고, 하기 화학식 (Ⅱ)의 단위이고,(B)는 같거나 다를 수 있고, 하기 화학식 (Ⅲ)의 단위이고,(C)는 같거나 다를 수 있고, 하기 화학식 (Ⅳ)의 단위이고,R''는 수소 원자이거나 라디칼 -CO-NH-Z-NCO이고,R'는 만약 R''가 수소 원자라면, 라디칼 HND-Y-Si(OR1)oR2-o-(O-SiRqR5 2-q)n-O-Si(OR1)oR2-o-Y-ND-, HNR4-G-NR4- 또는 HE-X-E-이고, 만약 R''가 라디칼 -CO-NH-Z-NCO라면, 라디칼 OCN-Z-NH-CO-ND-Y-Si(OR1)oR2-o-(O-SiRqR5 2-q)n-O-Si(OR1)oR2-o-Y-ND-, OCN-Z-NH-CO-NR4-G-NR4- 또는 OCN-Z-NH-CO-E-X-E-이고,a는 1 이상의 정수이고,b는 0 또는 1 이상의 정수이고,c는 0 또는 1 이상의 정수이며,단, 상기 분자내에 적어도 하나의 라디칼 R5가 존재하고, 또한 개별 블록 (A), (B) 및 (C)는 상기 중합체 내에 불규칙적으로 분포될 수 있다)-[CO-NH-Z-NH-CO-ND-Y-Si(OR1)oR2-o-(O-SiRqR5 2-q)n-O-Si(OR1)oR2-o-Y-ND]- (Ⅱ)-[CO-NH-Z-NH-CO-NR4-G-NR4]- (Ⅲ)-[CO-NH-Z-NH-CO-E-X-E]- (Ⅳ)(상기 식에서,X는 같거나 다를 수 있고, 불소, 염소, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알킬 에스테르에 의해 치환 또는 비치환되며, 상호 비인접 메틸렌 단위가 -O-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO- 기에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 ~ 700의 알킬렌 라디칼이거나, 또는 탄소 원자수 6 ~ 22의 치환 또는 비치환된 아릴렌 라디칼이고,Y는 같거나 다를 수 있고, 상호 비인접 메틸렌 단위가 -0- 기에 의해 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 ~ 30의 2가의 탄화수소 라디칼이거나, 또는 라디칼 -(CH2)3-NH-SiR2-(CH2)3-NH-이고,Z는 같거나 다를 수 있고, 불소 또는 염소에 의해 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 ~ 30의 2가의 탄화수소 라디칼이고,D는 같거나 다를 수 있고, 수소 원자이거나 불소 또는 염소에 의해 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 ~ 20의 1가의 탄화수소 라디칼이고,E는 같거나 다를 수 있고, 산소 원자이거나 아미노 기 -ND-이고,R은 같거나 다를 수 있고, 불소 또는 염소에 의해 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 ~ 20의 1가의 탄화수소 라디칼이고,R1은 같거나 다를 수 있고, 수소 원자이거나 불소, 염소 또는 오르가닐옥시 기에 의해 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 ~ 20의 1가의 탄화수소 라디칼이거나, 또는 -(C=O)-R 또는 -N=CR2이고,R4는 같거나 다를 수 있고, 화학식 -Z'-SiRp(OR1)3-p의 라디칼(상기 식에서, Z'는 상기 Z에 대해 기재한 정의와 같고, p는 0, 1 또는 2이다)이거나, 또는 수소 원자이거나 불소 또는 염소에 의해 치환 또는 비치환된 탄소 원자수 1 ~ 20의 1가의 탄화수소 라디칼이고,R5는 같거나 다를 수 있고, 불소, 염소 또는 산소 기에 의해 치환 또는 비치환되며, 산소 원자가 개입되거나 또는 개입되지 않고 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 포함하는 탄소 원자수 2 ~ 20의 1가의 탄화수소 라디칼이고,G는 같거나 다를 수 있고, Z에 대해 기재한 정의를 나타내고,n은 같거나 다를 수 있고, 1 ~ 4,000인 정수이고,o는 같거나 다를 수 있고, 0, 1 또는 2이고,q는 0 또는 1이다),(ⅱ) 적어도 하나의 가교제,(ⅲ) 광중합 개시제,경우에 따라 (ⅳ) 충전제,경우에 따라 (v) 접착 촉진제,경우에 따라 (ⅵ) 가소제, 안정제, 항산화제, 난연제, 광안정제, 및 안료를 포함하는 군으로부터 선택되는 추가 물질, 및경우에 따라 (ⅷ) 중합 억제제를 포함하는 가교성 조성물.
- 제1항에 있어서, R5가 비닐 라디칼임을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, a가 5 ~ 1,000인 정수임을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, b가 0임을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, c가 0임을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 (I)의 중합체에서 모든 SiC-결합 라디칼의 1% ~ 20%가 라디칼 R5임을 특징으로 하는 가교성 조성물.
- 제1항 또는 제2항의 조성물을 가교시켜 제조한 성형체.
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