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KR100791819B1 - 감광성 수지 조성물 - Google Patents

감광성 수지 조성물 Download PDF

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KR100791819B1
KR100791819B1 KR1020050091729A KR20050091729A KR100791819B1 KR 100791819 B1 KR100791819 B1 KR 100791819B1 KR 1020050091729 A KR1020050091729 A KR 1020050091729A KR 20050091729 A KR20050091729 A KR 20050091729A KR 100791819 B1 KR100791819 B1 KR 100791819B1
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KR
South Korea
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photosensitive resin
resin composition
group
acrylate
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KR1020050091729A
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김봉기
박찬석
정병주
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주식회사 동진쎄미켐
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Abstract

본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물 및 드라이필름 페이스트는 반도체 레이져 광원의 조도편차에 무관하게 균일한 선폭의 패턴을 형성할 수 있어 350∼410 ㎚ 영역의 반도체 다이오드 레이져를 이용한 직접 조광에 적합할 뿐만 아니라, 동시에 알칼리 수용액에 현상이 가능하며, 감도, 해상도, 기판에 대한 밀착성, 및 보관안정성이 우수하다.
포토레지스트, 감광성 수지

Description

감광성 수지 조성물 {PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION}
본 발명은 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 반도체 레이져 광원의 조도편차에 무관하게 균일한 선폭의 패턴을 형성할 수 있어 350∼410 ㎚ 영역의 반도체 다이오드 레이져를 이용한 직접 조광에 적합할 뿐만 아니라, 동시에 알칼리 수용액에 현상이 가능하며, 감도, 해상도, 기판에 대한 밀착성, 및 보관안정성이 우수한 감광성 수지 조성물 및 드라이필름 페이스트에 관한 것이다.
최근 전자기기의 고집적화와 대면적화로 인해 대면적의 기판에 감광성 수지 조성물을 이용하여 미세한 패턴을 빠른 시간 내에 형성하는 기술에 대한 요구가 대두되고 있다. 이러한 필요성에 의하여 레이져를 이용하여 기판에 패턴을 직접 새기는 방법이 연구되어 왔으며, 반도체 다이오드를 이용한 레이져의 광원으로 405 ㎚ 영역이 가장 유력한 기술로 평가받고 있다. 그러나 기판의 대면적화에서 문제시되던 포토마스크의 제거를 통해 대면적 기판에서 미세 패턴의 형성이 가능해졌으나 감도가 낮아 포토마스크를 사용하는 공정에 비해 작업 시간 증가로 인한 생산성에 한계가 존재 하였다.
이에 따라 레이져 직접 노광 공정에서 필수적으로 발생하는 생산성의 한계를 극복하기 위해 종래의 감광성 수지 조성물에 비해 광에 대한 감도가 우수하고 기판에 대한 밀착성과 미세 패턴 형성능이 양호한 감광성 수지 조성물에 대한 요구가 대두되고 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 반도체 레이져 광원의 조도편차에 무관하게 균일한 선폭의 패턴을 형성할 수 있어 350∼410 ㎚ 영역의 반도체 다이오드 레이져를 이용한 직접 조광에 적합한 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 감광성 드라이 필름 페이스트를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 알칼리 수용액에 현상이 가능하며, 감도, 해상도, 기판에 대한 밀착성, 및 보관안정성이 우수한 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 감광성 드라이 필름 페이스트를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 이미다졸 이량체계 광개시제를 함유하는 감광성 수지 조성물에 있어서,
a) ⅰ)불포화 카르본산 20 내지 50 중량%, ⅱ)방향족 단량체 20 내지 40 중량%, ⅲ)에틸트리글리콜 메타아크릴레이트 및 부틸 다이글리콜 메타아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 저유리전이온도 부여 능력이 있는 단량체 3 내지 15 중량%, 및 ⅳ)아크릴 단량체 10 내지 30 중량%를 중합하여 제조한 알칼리 가용성 아크릴레이트 수지 10 내지 30 중량%;
b) 적어도 2 개 이상의 에틸렌계 이중결합을 가지는 가교성 모노머 5 내지 30 중량%;
c) 이미다졸 이량체계 광개시제 1 내지 10 중량%;
d) 트리아릴메탄계 광증감제 5 내지 20 중량%;
e) 싸이올 작용기를 포함하는 헤테로 방향족계 광증감제 5 내지 20 중량%; 및
f) 잔량의 용제
를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 페이스트 조성물을 기재필름에 코팅하여 건조시킨 드라이필름 페이스트를 제공한다.
또한 본 발명은
상기 감광성 수지 조성물 또는 상기 드라이필름 페이스트가 적용되는 것을 특징으로 하는 디스플레이의 패턴 형성방법을 제공한다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
삭제
본 발명에 사용되는 상기 a)의 아크릴레이트 고분자 수지는 유리전이온도가 150 ℃ 이하인 것이 바람직하며, 유리전이온도가 150 ℃를 초과할 경우에는 최종 감광성 수지 조성물의 유연성을 부여에 효과적이지 못하다는 문제점이 있다.
상기 알칼리 가용성 아크릴레이트 수지는 a) ⅰ)불포화 카르본산 20 내지 50 중량%, ⅱ)방향족 단량체 20 내지 40 중량%, ⅲ)에틸트리글리콜 메타아크릴레이트 및 부틸 다이글리콜 메타아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 저유리전이온도 부여 능력이 있는 단량체 3 내지 15 중량%, 및 ⅳ)아크릴 단량체 10 내지 30 중량%를 중합하여 제조될 수 있다.
상기 불포화 카르본산은 알칼리 가용성을 위해 사용하는 것으로, 구체적으로 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 비닐초산, 또는 이들의 산 무수물 형태 등을 사용할 수 있다.
상기 불포화 카르본산은 아크릴레이트 고분자 수지에 20 내지 50 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 20 중량% 미만일 경우에는 현상공정시 현상시간이 길어질 수 있는 문제점이 있으며, 50 중량%를 초과할 경우에는 중합시 겔화가 되기 쉬우며, 중합도 조절이 어려워지고 감광성 수지 조성물의 보존 안정성이 악화될 수 있는 문제점이 있다.
상기 방향족 단량체는 최종 감광성 수지 조성물의 내화학성과 내열성을 향상시키는 작용을 한다.
상기 방향족 단량체는 스티렌, 벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-니트로페닐아크릴레이트, 4-니트로페닐아크릴레이트, 2-니트로페닐메타크릴레이트, 4-니트로페닐메타크릴레이트, 2-니트로벤질메타크릴레이트, 4-니트로벤질메타크릴레이트, 2-클로로페닐아크릴레이트, 4-클로로페닐아크릴레이트, 2-클로로페닐메타크릴레이트, 또는 4-클로로페닐메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 방향족 단량체는 아크릴레이트 고분자 수지에 15 내지 45 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 20 내지 40 중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 15 중량% 미만일 경우에는 현상공정시 기판과의 밀착성이 떨어져 패턴의 뜯김 현상이 심해지고 형성된 패턴의 직진성이 악화되어 안정적인 패턴 구현이 어려울 수 있는 문제점이 있으며, 45 중량%를 초과할 경우에는 드라이필름 형성시 필름의 유연성이 저하되고 플라스틱 기판에 대한 내구성이 악화될 수 있는 문제점이 있다.
상기 저유리전이온도 부여 능력이 있는 단량체는 아크릴레이트 고분자 수지의 유리전이점을 저하시켜 고분자의 유연성을 증대시키고, 플라스틱에 대한 내구성을 향상시키는 작용을 한다.
상기 저유리전이온도 부여 능력이 있는 단량체는 에틸트리글리콜 메타아크릴레이트 또는 부틸 다이글리콜 메타아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 저유리전이온도 부여 능력이 있는 단량체는 아크릴레이트 고분자 수지에 3 내지 15 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 5 내지 10 중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 3 중량% 미만일 경우에는 아크릴레이트 고분자 수지의 유리전이점이 높아져 쉽게 부서지거나, 형성된 감광성 수지 조성물의 유연성이 악화될 수 있는 문제점이 있으며, 15 중량%를 초과할 경우에는 현상공정시 패턴의 뜯김 현상이 심해지며, 형성된 패턴의 직진성이 악화될 수 있는 문제점이 있다.
상기 아크릴 단량체는 아크릴레이트 고분자 수지의 극성을 조절하는 작용을 하며, 구체적으로 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 또는 n-부틸아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 아크릴 단량체는 아크릴레이트 고분자 수지에 10 내지 30 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 10 중량% 미만이거나 30 중량%를 초과할 경우에는 아크릴레이트 고분자 수지의 내열성, 분산성, 및 현상액과의 친수성이 저하될 수 있는 문제점이 있다.
상기와 같은 불포화 카르본산, 방향족 단량체, 저유리전이온도 부여 능력이 있는 단량체, 및 아크릴 단량체는 겔화를 방지할 수 있는 프로필렌글리콜 모노에틸에테르와 같은 적절한 극성을 갖는 용매에서 중합하여 최종 저유리전이점 아크릴레이트 고분자 수지를 제조할 수 있다.
상기 아크릴레이트 고분자 수지는 중량평균분자량이 10,000 내지 40,000인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 15,000 내지 35,000인 것이다. 상기 중량평균분자량이 10,000 미만일 경우에는 현상과정에서 현상마진이 없어 질 수 있는 문제점이 있으며, 40,000을 초과할 경우에는 현상과정에서 현상시간이 느려지고, 잔막이 생길 수 있는 문제점이 있다.
상기 아크릴레이트 고분자 수지는 본 발명의 감광성 수지 조성물에 10 내지 30 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 15 내지 25 중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 10 중량% 미만일 경우에는 드라이필름의 유연성이 악화될 수 있는 문제점이 있으며, 30 중량%를 초과할 경우에는 연화점이 낮아져 필름상태에서 콜드플로우와 같은 안정성 문제가 발생할 수 있다는 단점이 있다.
본 발명에 사용되는 상기 b)의 적어도 2 개 이상의 에틸렌계 이중결합을 가지는 가교성 모노머는 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디아크릴레이트, 솔비톨트리아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트 유도체, 트리메틸프로판트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨폴리아크릴레이트, 또는 그의 메타크릴레이트류 등을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 적어도 2 개 이상의 에틸렌계 이중결합을 가지는 가교성 모노머는 감광성 수지 조성물에 5 내지 30 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 5 내지 20 중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 5 중량% 미만일 경우에는 감광성 수지와의 낮은 경화도에 의하여 패턴 구현이 어렵다는 문제점이 있으며, 30 중량%를 초과할 경우에는 높은 경화도로 인하여 현상시 패턴의 뜯김 현상이 심해지고, 패턴의 직진성이 저하된다는 문제점이 있다.
본 발명에 사용되는 상기 c)의 이미다졸 이량체계 광개시제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure 112005055379176-pat00001
상기 화학식 1의 식에서,
R1은 각각 독립적으로 o-클로로페닐기, o-플루오르페닐기, o-메톡시페닐기, p-메톡시페닐기, 2,4-디메톡시페닐기, 또는 p-메틸머캅토페닐기이고,
R2는 각각 독립적으로 페닐기, m-메톡시페닐기, 또는 p-메톡시페닐기이고,
R3는 각각 독립적으로 페닐기 또는 m-메톡시페닐기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 2-(o-클로로페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디(m-메톡시페닐) 이미다졸 이량체, 2-(o-플루오르페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체, 2-(o-메톡시페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체, 2-(o-메톡시페닐)-4,5-디페닐 이마다졸 이량체, 2,4-디(p-메톡시 페닐)-5-페닐 이미다졸 이량체, 2-(2,4-디메톡시페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체, 또는 2-(p-메틸머캅토페닐)-4,5-디페닐 이미다졸 이량체 등의 2,4,5-트리 아릴 이미다졸 이량체를 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 이미다졸 이량체계 광개시제는 감광성 수지 조성물에 1 내지 10 중량% 로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 2 내지 5 중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 1 중량% 미만일 경우에는 낮은 감도로 인해 정상적인 패턴 구현이 어려워지고, 패턴의 직진성이 저하된다는 문제점이 있으며, 10 중량%를 초과할 경우에는 보존안정성이 저하될 수 있으며, 높은 경화도로 인하여 현상시 패턴의 뜯김이 심해질 수 있다는 문제점이 있다.
또한 본 발명에서 사용되는 상기 d)의 트리아릴메탄계 광증감제는 레이져 광에 대한 광증감작용을 하며, 트리디메틸아미노페닐메탄, 트리디에틸아미노페닐메탄, 트리(4-디에틸아미노페닐)메탄, 트리아세틸아미노페닐메탄, 트리에틸아미노페닐메탄, 또는 트리메틸아미노페닐 메탄 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아릴메탄계 광증감제는 본 발명의 감광성 수지 조성물에 대하여 5 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 5 중량% 미만일 경우에는 광증감의 효과를 기대하기 어렵다는 문제점이 있으며, 20 중량%를 초과할 경우에는 오히려 광증감 효과가 저하된다는 문제점이 있다.
또한 본 발명에 사용되는 상기 e)의 싸이올 작용기를 포함하는 헤테로 방향족계 광증감제는 머캅토 벤족사졸, 2-머캅토 벤족사졸, 머캅토-5-메틸 벤족사졸, 머캅토 이미다졸, 머캅토-5-메틸 이미다졸, 머캅토 싸이아졸, 머캅토-5-메틸 싸이아졸, 머캅토 셀레나졸, 또는 머캅토-5-메틸 셀레나졸 등을 사용할 수 있다.
상기 싸이올 작용기를 포함하는 헤테로 방향족계 광증감제는 본 발명의 감광성 수지 조성물에 대하여 5 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 그 함량이 5 중량% 미만일 경우에는 광증감 효과를 기대하기 어렵다는 문제점이 있으며, 20 중량%를 초과할 경우에는 오히려 광증감 효과가 저하된다는 문제점이 있다.
또한 본 발명의 감광성 수지 조성물은 잔량의 e) 용제를 포함하는 바, 상기 용제는 용해성 및 코팅성에 따라 적절한 용제를 선택하여 사용할 수 있으며, 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 시클로헥사논, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 메틸에틸케톤, 이소프로필 알코올, 에탄올, 또는 메탄올 등을 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 염료, 발색제, 계면활성제, 열중합 금지제, 소포제 등의 상용성이 있는 첨가제를 첨가할 수 있으며, 함량은 각각 0.01 내지 10 중량%로 사용할 수 있다.
또한 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 페이스트 조성물을 기재필름에 코팅하여 건조시킨 드라이 필름을 제공하는 바, 본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용하는 것을 제외하고는 통상적인 감광성 드라이 필름의 제조방법이 적용될 수 있음은 물론이다. 바람직하기로는 상기 페이스트 조성물은 a) 무기분말 25 내지 90 중량%, b) 무기바인더 1 내지 10 중량%, c) 분산안정제 0.01 내지 5 중량% 및 d) 상기 감광성 수지 조성물 3 내지 70 중량%를 포함하며, 3000 내지 60000 cP의 점도를 가지는 것이 좋으며, 수도플라스틱(pseudoplastic)의 거동을 가진다.
본 발명의 감광성 드라이 필름은 구체적인 일예로 a) Ag 분말 25 내지 90 중 량%, b) 붕규산 납 프릿 1 내지 10 중량%, c) 분산안정제로 아인산 0.01 내지 5 중량% 및 d) 본 발명의 상기 감광성 수지 조성물 3 내지 70 중량%를 플레니터리 믹서(planetary mixer)와 같은 혼합기 또는 3-롤 밀(3-roll mill)과 같은 분쇄기를 사용하여 Ag 분말과 무기질계 바인더 및 안정제를 상기 감광성 수지 조성물에 고르게 분산시켜 페이스트 조성물을 제조하고, 상기 페이스트 조성물을 1 내지 150 ㎛ 두께의 PET 필름 상에 어플리케이터를 이용하여 1 내지 150 ㎛의 두께로 코팅하고, 이를 60 내지 100 ℃의 온도에서 건조하여 유기용제를 휘발건조하여 기재필름 상에 건조피막층을 갖는 형태로 제조할 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 감광성 드라이 필름은 상기 건조피막층 위에 보호필름을 더욱 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하기로는 상기 보호필름이 폴리에틸렌(PE) 필름 또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 필름인 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물 또는 드라이필름 페이스트를 적용하여 디스플레이의 패턴을 형성하는 방법을 제공하는 바, 본 발명의 감광성 수지 조성물 또는 드라이필름 페이스트를 적용하여 통상적으로 디스플레이의 패턴을 형성하는 방법이 사용될 수 있음은 물론이다.
구체적인 일예로 상기 드라이필름 형태로 기판에 라미네이션하거나 감광성 수지 조성물을 액상의 형태로 침지, 분무, 스핀코팅 및 테이블코팅을 포함하는 통상적인 방법으로 기판에 도포 건조할 수 있다.
다음으로, 감광성 수지 막이 형성된 기판을 자외선에 노광시킴으로써 목적하는 형태의 패턴을 형성한다. 이와 같이, 노광된 기판은 알칼리 현상 수용액에 현 상한 후, 빛에 노출된 코팅막이 전부 또는 거의 대부분 용해될 때까지 방치한다. 상기 노광된 부위가 용해되어 제거된 기판을 현상액으로부터 꺼낸 후, 다시 열처리하여 코팅막의 접착성 및 내화학성을 증진시킨다. 이러한 열처리는 코팅막의 연화점 이하의 온도에서 이루어지며, 바람직하게는 90 내지 140 ℃의 온도에서 수행할 수 있다. 또한 상기와 같이 현상 공정이 완료된 기판을 부식 용액 또는 기체 플라즈마로 처리하여 노출된 기판 부위를 처리하며, 이때 기판의 노출되지 않은 부위는 코팅막에 의하여 보호된다. 그런 다음, 적절한 스트리퍼로 코팅막을 제거하거나 소성을 통하여 기판에 미세한 패턴을 얻을 수 있게 된다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물 및 드라이필름은 반도체 레이져 광원의 조도편차에 무관하게 355∼405 ㎚의 레이져 노광에도 동일한 광민감도를 나타내어 균일한 선폭의 패턴을 형성할 수 있을 뿐만 아니라, 동시에 알칼리 수용액에 현상이 가능하며, 해상도, 기판에 대한 밀착성, 및 보관안정성이 우수한 장점이 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
(저유리전이점 아크릴레이트 고분자 수지 제조)
메타크릴산 33 중량%, 벤질메타크릴레이트 40 중량%, 에틸트리글리콜 메타크릴레이트 11 중량%, 및 2-히드록시에틸메타크릴레이트 16 중량%를 용매인 프로필렌 글리콜 모노에틸에테르 50 중량%에서 중합하여 중량평균분자량이 30,000이고, 유리전이점이 102 ℃인 저유리전이점 아크릴레이트 고분자 수지를 제조하였다.
(감광성 수지 제조)
상기 제조한 저유리전이점 아크릴레이트 수지 25 중량%, 가교성 모노머로 에틸렌 옥사이드 변성 트리메틸로프로판트리아크릴레이트(TMP(EO)3TA, modified with ethylene oxide, (주)일본화약) 8.5 중량% 및 에틸렌 옥사이드 변성 비스페놀 A 디아크릴레이트(BPA(EO)10DA, modified with ethylene oxide, (주)일본화약) 12 중량%, 광개시제로 2-(o-클로로페닐)-4,5-디(m-메톡시페닐) 이미다졸 이량체(HABI-1311, (주)대림화학 제조) 4 중량%, 광증감제로 트리디에틸 아미노페닐 메탄(A-DAM, 호도가야케미칼 제조) 0.4 중량%, 광증감제로 2-머캅토 벤족사졸 0.4 중량%, 및 잔량의 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME)를 혼합하였다. 그 다음, 상기 혼합물을 2 시간 동안 상온에서 교반하여 감광성 수지를 수득한 후, 이를 500 메쉬(mesh)의 여과기를 통하여 불순물을 제거하고 최종 감광성 수지를 제조하였다.
실시예 2
(저유리전이점 아크릴레이트 고분자 수지 제조)
메타크릴산 33 중량%, 벤질메타크릴레이트 40 중량%, 에틸트리글리콜 메타크릴레이트 11 중량%, 및 메틸메타크릴레이트 16 중량%를 용매인 프로필렌글리콜 모노에틸에티르 50 중량%에서 중합하여 중량평균분자량이 28,000이고, 유리전이점이 145 ℃인 저유리전이점 아크릴레이트 고분자 수지를 제조하였다.
(감광성 수지 조성물 제조)
상기 제조한 저유리전이점 아크릴레이트 고분자 수지 25 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 최종 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
(아크릴레이트 고분자 수지 제조)
메타크릴산 33 중량%, 벤질메타크릴레이트 40 중량%, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 8 중량%, 및 메틸메타크릴레이트 19 중량%를 용매인 프로필렌글리콜 모노에틸에티르 50 중량%에서 중합하여 중량평균분자량이 28,000이고, 유리전이점이 250 ℃인 아크릴레이트 고분자 수지를 제조하였다.
(감광성 수지 조성물 제조)
상기 제조한 아크릴레이트 고분자 수지 50 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 최종 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3-4 및 비교예 2
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1에서 제조한 감광성 수지 조성물을 이용하여 하기 표 1과 같은 페이스트 조성물을 제조한 다음 건조 후 막 두께가 5 ㎛가 되도록 19 ㎛의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름 위에 어플리케이터를 이용하여 도포한 후 건조하였다. 그 다음, 상기 건조된 감광성 페이스트 층위에 20 ㎛의 폴리에틸렌 필름을 기포가 남지 않도록 고무 롤러로 피착하여 감광성 드라이 필름 페이스 트를 제조하였다. 사용된 Ag 분말의 평균 입경은 1.2 ㎛, 무기질계 바인더는 붕규산 납 프릿, 안정제는 아인산을 사용하였다.
[표 1]
구분 (중량%) 실시예3 실시예4 비교예2
Ag 분말 63 63 63
무기질계 바인더 2.95 2.95 2.95
안정제 0.05 0.05 0.05
감광성 수지 조성물 실시예1 34 - -
실시예2 - 34 -
비교예1 - 34
점도(cP) 10000 13000 14000
가. 안정성 평가
상기 제조한 드라이필름의 PET 필름을 벗기고 감광성 페이스트층을 긁었을 때 발생하는 박편의 크기와 면적을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 이때, 접착력은 다음의 기준에 따라 평가하였다.
0B 박편으로 부서지며 65 % 이상 떨어져나감
1B 자른 부위의 끝단 및 격자가 떨어져나가며 그 면적이 35∼65 %
2B 자른 부위의 끝단 및 격자의 일부분이 떨어져나가며 그 면적이 15∼35 %
3B 자른 부위의 교차 부분에서 작은 영역이 떨어져나가며 그 면적이 5∼15 %
4B 자른 부위의 교차 부분에서 떨어져나가며 그 면적이 5 % 이하
5B 자른 부분의 끝단이 부드러우며 떨어져나가는 격자가 없음
[표 2]
구분 실시예 3 실시예 4 비교예 2
접착력 5B 5B 0B
상기 표 2에서 나타나는 바와 같이 본 발명의 드라이필름은 비교예에 비하여 접착력이 월등히 우수함을 확인할 수 있었다.
나. 감광성 드라이 필름 페이스트의 현상성 비교
상기 실시예 3 내지 4 및 비교예 2의 드라이 필름의 이형제가 도포된 PET 필름을 벗기고 감광성 페이스트 층을 80 ℃의 핫롤(hot roll)을 이용하여 기판에 압착한 후 페이스트 층 위에 200 nm에서 400 nm의 파장을 내는 초고압 수은등을 이용하여 365 nm를 기준으로 일정시간동안 노광을 하고 KOH현상액(동진쎄미켐제조, DCD-260CF)를 이용하여 스프레이 노즐을 통해 현상하였다. 상기 현상되어진 미세 패턴의 정도와 패턴 말단 부분의 직진성을 평가하여 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
실시예 3 실시예 4 비교예 2
노광량 40 mJ 40 mJ 40 mJ
현상성 양호 양호 양호
패턴 형성 (㎛) 20 20 50
현상 후 두께 (㎛) 4 4 4
소결 후 두께 (㎛) 3 3 3
상기 표 3에 나타나는 바와 같이 본 발명의 드라이필름은 감도 및 현상성이 모두 우수하였으며, 특히 비교예에 비하여 미세패턴의 형성에 매우 유리함을 확인할 수 있었다.
본 발명에 따르면 반도체 레이져 광원의 조도편차에 무관하게 균일한 선폭의 패턴을 형성할 수 있어 350∼410 ㎚ 영역의 반도체 다이오드 레이져를 이용한 직접 조광에 적합할 뿐만 아니라, 동시에 알칼리 수용액에 현상이 가능하며, 감도, 해상도, 기판에 대한 밀착성, 및 보관안정성이 우수하다는 효과가 있다.

Claims (17)

  1. 감광성 수지 조성물에 있어서,
    a) ⅰ)불포화 카르본산 20 내지 50 중량%, ⅱ)방향족 단량체 20 내지 40 중량%, ⅲ)에틸트리글리콜 메타아크릴레이트 및 부틸 다이글리콜 메타아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 저유리전이온도 부여 능력이 있는 단량체 3 내지 15 중량%, 및 ⅳ)아크릴 단량체 10 내지 30 중량%를 중합하여 제조한 알칼리 가용성 아크릴레이트 수지 10 내지 30 중량%;
    b) 적어도 2 개 이상의 에틸렌계 이중결합을 가지는 가교성 모노머 5 내지 30 중량%;
    c) 이미다졸 이량체계 광개시제 1 내지 10 중량%;
    d) 트리아릴메탄계 광증감제 5 내지 20 중량%;
    e) 싸이올 작용기를 포함하는 헤테로 방향족계 광증감제 5 내지 20 중량%; 및
    f) 잔량의 용제
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 a) 알칼리 가용성 아크릴레이트 수지의 유리전이온도가 102 내지 150 ℃인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 불포화 카르본산이 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 비닐초산, 및 이들의 산 무수물로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 방향족 단량체가 스티렌, 벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-니트로페닐아크릴레이트, 4-니트로페닐아크릴레이트, 2-니트로페닐메타크릴레이트, 4-니트로페닐메타크릴레이트, 2-니트로벤질메타크릴레이트, 4-니트로벤질메타크릴레이트, 2-클로로페닐아크릴레이트, 4-클로로페닐아크릴레이트, 2-클로로페닐메타크릴레이트, 및 4-클로로페닐메타크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴 단량체가 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 및 n-부틸아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 a)의 아크릴레이트 고분자 수지의 중량평균분자량이 10,000 내지 40,000인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 적어도 2 개 이상의 에틸렌계 이중결합을 가지는 가교성 모노머가 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디아크릴레이트, 솔비톨트리아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트 유도체, 트리메틸프로판트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨폴리아크릴레이트, 및 그의 메타크릴레이트류로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 이미다졸 이량체계 광개시제가 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112007064740383-pat00002
    상기 화학식 1의 식에서,
    R1은 각각 독립적으로 o-클로로페닐기, o-플루오르페닐기, o-메톡시페닐기, p-메톡시페닐기, 2,4-디메톡시페닐기, 또는 p-메틸머캅토페닐기이고,
    R2는 각각 독립적으로 페닐기, m-메톡시페닐기, 또는 p-메톡시페닐기이고,
    R3는 각각 독립적으로 페닐기 또는 m-메톡시페닐기이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 트리아릴메탄계 광증감제가 트리디메틸아미노페닐메탄, 트리디에틸아미노페닐메탄, 트리(4-디에틸아미노페닐)메탄, 트리아세틸아미노페닐메탄, 트리에틸아미노페닐메탄 및 트리메틸아미노페닐메탄으로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 싸이올 작용기를 포함하는 헤테로 방향족계 광증감제가 머캅토 벤족사졸, 2-머캅토 벤족사졸, 머캅토-5-메틸 벤족사졸, 머캅토 이미다졸, 머캅토-5-메틸 이미다졸, 머캅토 싸이아졸, 머캅토-5-메틸 싸이아졸, 머캅토 셀레나졸 및 머캅토-5-메틸 셀레나졸로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 용제가 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메 틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 시클로헥사논, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 메틸에틸케톤, 이소프로필 알코올, 에탄올 및 메탄올로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물이 염료 및 발색제, 광증감제, 계면활성제, 열중합 금지제, 소포제, 및 안료로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 첨가제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  15. 이형필름 위에 상기 제1항, 또는 제10항, 또는 제11항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 포함하는 페이스트 조성물을 코팅 및 건조한 코팅층을 포함하는 것을 특징으로 하는 드라이필름 페이스트.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 페이스트 조성물은
    a) 무기분말 25 내지 90 중량%,
    b) 무기바인더 1 내지 10 중량%,
    c) 분산안정제 0.01 내지 5 중량% 및
    d) 상기 감광성 수지 조성물 3 내지 70 중량%
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 드라이필름 페이스트.
  17. 제1항 또는 제10항, 또는 제11항 중 어느 한 항 기재의 감광성 수지 조성물이 적용되는 것을 특징으로 하는 디스플레이의 패턴 형성방법.
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