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KR100767195B1 - 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물 및 이를이용한 평탄화막 - Google Patents

칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물 및 이를이용한 평탄화막 Download PDF

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KR100767195B1
KR100767195B1 KR1020060078550A KR20060078550A KR100767195B1 KR 100767195 B1 KR100767195 B1 KR 100767195B1 KR 1020060078550 A KR1020060078550 A KR 1020060078550A KR 20060078550 A KR20060078550 A KR 20060078550A KR 100767195 B1 KR100767195 B1 KR 100767195B1
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KR
South Korea
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group
color filter
resin composition
thermosetting resin
weight
Prior art date
Application number
KR1020060078550A
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English (en)
Inventor
김명구
박주현
임영택
이종범
Original Assignee
금호석유화학 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Abstract

본 발명은 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물에 있어서, 에폭시기 함유 반응성 용매를 더 포함함으로써 평탄화성을 우수하게 개선하고 경도, 접착성, 투명성, 내열성, 내광성, 내산성, 내알카리성, 내화학성을 갖는 칼라필터 평탄화막용 열경화성 조성물을 제공한다.
칼라필터*평탄화막*열경화성*조성물*에폭시기*반응성용매

Description

칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 평탄화막{Thermosetting resin composition for over coat film of a color filter and over coat film thereof}
도 1은 칼라필터 기판에 평탄화막을 입힌 단면도이다.
본 발명은 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 평탄화막에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 LCD 공정에서의 칼라필터 기판의 평탄화 및 칼라필터 상부를 보호하기 위하여 에폭시기 함유 반응성 용매를 더 포함하는 열경화성 수지 조성물과 이를 이용해 형성되는 평탄화막에 관한 것이다.
최근 LCD 산업에서 액정 화면이 급속히 대형화되는 추세를 보이고 있으며, 이러한 대형 액정 화면 구현을 위해서는 평탄도가 우수한 칼라필터 평탄화막이 필요하다. 이러한 평탄화막은 LCD 제조공정 중에 고온, 유기 용제, 산 용액, 알칼리 용액, 광 조사, 배향막 러빙 등의 처리 과정을 거친다.
따라서 평탄화막은 상기와 같은 조건들에서 내성을 가지는 동시에 강도, 타층과의 접착성, 투명성, 평탄화성 등이 우수한 물성이 요구된다. 특히나 평탄화막 공정 후 평탄화막 위에 컬럼 스페이서나 ITO, 배향막 등이 도포되게 되는데 평탄화막의 평탄성이 떨어질 경우 평탄화막과 상기의 타층과의 접착성 불량 및 평탄성 불량으로 인하여 얼룩현상, 배선불량, 액정배향불량 등이 발생하므로 대형화면 일수록 평탄화막의 고평탄화성이 요구되어진다.
이러한 평탄화막을 형성하기 위한 재료로는 열경화성 중합체, 보조경화제, 경화제, 첨가제, 용매등으로 구성된 조성물이 많이 사용되고 있다. 이러한 종래의 조성물의 경우 고평탄화성을 구현하는데 한계가 있는 단점이 있다.
이에 본 발명에서는 상기와 같은 단점을 보완하기 위해 에폭시기 함유 반응성 용매를 사용한 결과, 평탄화막으로서 종래로부터 요구되는 물성을 만족하는 동시에, 평탄화도를 효과적으로 향상시켜 고평탄화성을 갖는 칼라필터 평탄화막용 열경화성 조성물 및 이를 이용한 평탄화막을 제공할 수 있음을 알게 되어 본 발명에 도달하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 평탄화막으로서 종래부터 요구되는 물성을 만족함과 동시에, 평탄화도를 효과적으로 향상시켜 고평탄화성을 갖는 칼라필터 평탄화막용 열경화성 조성물 및 이를 이용한 평탄화막을 제공하는 데 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물에 있어서, 에폭시기 함유 반응성 용매를 더 포함하는 것을 그 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물은 중합체, 보조경화제, 경화용 촉매, 용매, 및 기타첨가제를 포함하며, 여기에 특별히 에폭시기 함유 반응성 용매를 첨가한 데 특징이 있다.
이러한 본 발명의 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물에 포함되는 구체적인 성분들을 설명하면 다음과 같다.
중합체
본 발명 조성에 포함되는 중합체는 기존에 공지되어 있는 국내공개특허 제2005-0050348호, 제2005-0075197호의 중합 방법에 의하여 제조된 것으로, 주쇄에 올레핀 유도체인 단량체와 하이드록시알킬기, 하이드록시기, 글리시딜기 또는 알킬기 중에서 선택된 기능기를 가진 아크릴 또는 메타아크릴 단량체를 포함하고, 측쇄에는 하이드록시기 또는 에폭시기 등과 같은 경화가 가능한 관능기를 포함하는 다음 화학식 2로 표시되는 다원 공중합체이다.
Figure 112006059085018-pat00001
상기 화학식 2에서, X는 올레핀 유도체; 또는 하이드록시기, 카르복실산기, 에테르기, 나이트릴기 및 에스테르로부터 선택된 관능기를 갖는 올레핀 단량체로부터 유래된 것이고,
R3과 R5는 서로 다른 것으로, 각각 수소원자 또는 메틸기이며,
R4와 R6는 서로 다른 것으로, 각각 수소원자; 글리시딜메틸기; 하이드록시알킬기; 또는 탄소수 1 내지 33인 알킬기이고,
Y는 케톤, 에스테르, 하이드록시, 에테르, 할로겐, 니트릴 및 알콕시로부터 선택된 관능기를 갖거나 또는 갖지 않는 올레핀 화합물; 스타이렌 유도체; 또는 아크릴로나이트릴 단량체로부터 유래된 화합물이며,
o, p, q 및 r은 중합체의 반복단위로서, o는 0<o/(o+p+q+r)<0.7, p는 0.1<p/(o+p+q+r)<0.7, q는 0≤q/(o+p+q+r)<0.5 및 r은 0≤r/(o+p+q+r)<0.5인 조건을 만족한다.
또한 본 중합체는 일반적으로 강산이나 라디칼에 의해 경화될 수 있는 관능기를 포함하지만, 경우에 따라서는 포함하지 않을 수도 있다.
보조경화제
본 발명의 상기 화학식 2로 표시되는 중합체 중 자체 내에 경화 반응이 진행될 수 있는 작용기가 없는 경우나, 작용기가 있는 경우라도 평탄화막의 경도조절, 접착력 향상, 평탄도 향상 등을 위한 수단으로 보조 경화제를 첨가할 수 있다.
이러한 보조경화제의 구체적인 예로는, 비스페놀 A, 1,1,1-트리스(4-하이드록시페닐)에탄 및 폴리하이드록시스티렌과 같은 하이드록시페닐기가 있는 단량체 또는 중합체; 비스페놀 A 디글리시딜 에테르, 비스페놀 A 프로폭실레이트 디글리시딜 에테르, 및 트리페닐올메탄 트리글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 글리시딜기가 2개 이상 치환된 폴리올류의 단량체 또는 중합체; 또는 에틸렌성 불포화 관능기가 2 내지 6인 다관능성 모노머가 있다.
상기 에틸렌성 불포화 관능기가 2 내지 6인 화합물의 구체적인 예를 들면, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올(에톡시레이티드)디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 히드록시 피발릭엑시드 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리시클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 에톡시레이티드 트리아크릴레이트, 글리세린 프로폭시레이티드 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디(트리메틸올프로판)테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 프로폭시레이티드 트리아크릴레이트, 디펜타에이트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레 이트, 펜타에리트리톨 에톡시레이티드 테트라아크릴레이트, 1,4-부탄올 디메타아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타아크릴레이트, 알콕시레이티드 디메타아크릴레이트, 및 트리메틸올프로판 트리메타아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이다.
또한, 에폭시 아크릴레이트를 사용할 수 있는 바, 특별히 비스페놀 A 에폭시 디아크릴레이트, 비스페놀 A 에폭시 디메타아크릴레이트 등이 바람직하며; 폴리에스테르 아크릴레이트로는 4관능 폴리에스테르 아크릴레이트, 6관능 폴리에스테르 아크릴레이트, 클로리네이티드 폴리에스테르 아크릴레이트 등이 바람직하며; 또한 폴리우레탄 아크릴레이트로 2관능 폴리우레탄 아크릴레이트, 3관능 폴리우레탄 아크릴레이트, 6관능 폴리우레탄 아크릴레이트를 사용할 수 있다.
상기의 보조경화제들은 단독으로 사용하거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있으며, 보조경화제를 첨가하는 경우 그 함량은 경도, 평탄화도, 및 칼라필터와의 접착력 등을 고려하여 상기 중합체 100중량부에 대하여 20중량부 이내로 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 3 내지 20중량부로 사용한다.
경화용 촉매
본 발명의 경화용 촉매는 산발생제, 라디칼 개시제 도는 아미노플라스트 화합물 중에서 선택하여 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상 혼합하여 사용한다.
산발생제는 화합물의 특성에 따라 열이나 광에 의해 산을 발생시키는 화합물 로서, 오니움계인 요드니움염(iodonium salts), 술포니움염(sulfonium salts), 포스포니움염, 디아조니움염, 피리디니움염, sec-알킬-톨루엔술포네이트 및 아미드류 등이 있다.
특히 상기 sec-알킬-톨루엔술포네이트 중에서 사이클로헥실-톨루엔술포네이트 또는 사이클로펜틸-톨루엔술포네이트는 150℃ 전후에서 산이 발생되고, 노보넨-톨루엔술포네이트는 110℃ 전후에서 산을 발생시키므로, 반응 공정 중에 사용되는 공정 온도 및 효율을 고려할 때 노보넨이 치환된 톨루엔술포네이트인 톨루엔-4-설포닉엑시드 비시클로[2,2,1]헵트-2-일 에스테르를 사용하는 것이 바람직하며, 보관안정성이나 합성법도 간단하여 용이하게 사용할 수 있다.
그러나, tert-알킬-톨루엔술폰네이트의 경우 보관안정성이 떨어지고, primary-알킬-톨루엔술폰네이트의 경우에는 열적 안정성이 뛰어나 매우 높은 온도에서 산이 발생되는 단점이 있어, 본 발명에서는 sec-알킬-톨루엔술포네이트를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 라디칼 개시제는 중합체의 반응을 개시하는 역할을 수행하며, 2,2'-아조비스 이소부티로니트릴, 디메틸-2,2'-아조비스 이소부티레이트, 2,2'-아조비스-(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스-(2-메틸 부티로 니트릴), 2,2'-아조비스-(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 및 1,1'-아조비스-1-시클로헥산카보니트릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된 아조니트릴 화합물; 벤조일 퍼옥시드, t-부틸 퍼옥시드, 1,1'-비스-(t-부틸 퍼옥시)시클로 헥산, 1,1'-비스-(t-부틸퍼옥시)시클로도데칸, 2,2'-비스-(t-부틸 퍼옥시)부탄, n-부틸-4,4'-비스-(t-부틸퍼옥시)발레라이 트, 2,2'-비스-(4,4-디-t-부틸 퍼옥시-시클로헥실)프로판, 파라-메탄-하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필-벤젠-하이드로퍼옥사이드, 1,1',3,3'-테트라메틸부틸-하이드로 퍼옥사이드, 큐멘-하이드로 퍼옥사이드, t-헥실 하이드로 퍼옥사이드, 시클로헥사논 퍼옥사이드, 메틸시클로헥사논 퍼옥사이드, 메틸아세토아세테이트 퍼옥사이드, 아세틸아세톤 퍼옥사이드, 1,1'-비스(t-헥실퍼옥시)3,3,5-트리메틸 시클로헥산, 1,1'-비스(t-헥실퍼옥시)시클로헥산, 1,1'-비스(t-부틸퍼옥시)3,3,5-트리메틸 시클로헥산, 및 디-t-부틸퍼옥시-2-메틸 사이클로헥산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 유기 과산화물 중에서 선택된 것이다.
아미노플라스트 화합물로는 글리콜우릴-포름알데히드 레진, 멜라민-포름알데히드 레진, 벤조구아민-포름알데히드 레진, 우레아-포름알데히드 레진이 있으며, 이러한 각 레진의 메틸레이티드나 부틸레이티드 구조가 보관안정성이 뛰어나 바람직하게 사용되며, 특히 바람직하게는 메틸레이트 글리콜우릴-포름알데히드 레진으로 POWDER-LINK 1174(Cytec Industries)와 멜라민-포름알데히드 레진으로 폴리(멜라민-co-포름알데히드)아크릴레이티드, 폴리(멜라민-co-포름알데히드)메틸레이티드, 폴리(멜라민-co-포름알데히드)부틸레이티드, 폴리(멜라민-co-포름알데히드)이소부틸레이티드가 바람직하다.
본 발명의 경화용 촉매는 상기 중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 사용하는 것이 경화 반응 및 코팅 물성 등의 측면에서 바람직하다.
에폭시기 함유 반응성 용매
본 발명에서는 특별히 에폭시기 함유 반응성 용매를 포함하는 바, 이는 중합체 및 보조경화제에 대하여 열경화에 의하여 가교형성이 될 수 있도록 에폭시기를 함유하고 있으며, 열경화에 의하여 가교가 진행될 수 있는 또 다른 작용기로 글리시딜기, 하이드록시기, 또는 비닐기를 포함할 수 있다. 구체적으로는 다음 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 것이다.
Figure 112006059085018-pat00002
상기 각각의 화학식에서, 상기 A, B, C, D는 글리시딜기, 하이드록시기, 디하이드록시기 중에서 선택된 1종 이상의 관능기를 포함하거나 또는 포함하지 않는 C2-15 직쇄상, 분쇄상, 또는 환상의 탄화수소, 에테르, 글리콜, 케톤, 및 에스테르이고,
상기 화학식에서 각 R1은 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자, C1-5알킬, 또는 C1-5 알킬에테르이고, R2는 각각 수소원자 또는 C1-5알킬이며, m은 3~6인 정수이고, n은 0~10인 정수이다.
이러한 에폭시기 함유 반응성 용매의 요구 물성으로는 중합체, 보조경 화제에 대한 혼화성과 용매에 대한 용해성이 우수해야 하며, 비등점이 높아 휘발되지 않아야 열경화에 의하여 중합체, 보조경화제와 함께 가교형성이 되어 고평탄도를 구현 할 수가 있다.
혼화성과 용해성이 떨어질 경우 코팅 후 얼룩이 발생하며 혼화 불량으로 오히려 평탄도가 떨어지는 현상이 발생할 수가 있으며, 비등점이 180℃ 미만인 경우 휘발로 인한 얼룩 및 휘발되지 않고 불균일하게 남아있는 반응성 용매로 인하여 전체적인 평탄도가 떨어지는 현상이 발생한다.
이러한 물성을 만족하는 본 발명의 에폭시기 함유 반응성 용매의 구체적인 예로는, 1,2,7,8-디에폭시옥탄, 에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 네오펜틸글리콜 디글리시딜 에테르, 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르, 1,4-시클로헥산 디메탄올 디글리시딜 에테르, 4-비닐-1-시클로헥센 디에폭시드, 글리세롤 트리글리시딜 에테르, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트, 디글리시딜-1,2-시클로헥산디카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 1,2-에폭시-9-데센, 리모넨 옥시드, 프로필옥시란메탄올, 3-[비스(글리시딜옥시메틸)-메톡시]-1,2-프로판디올, 1,3-비스-옥시레닐 메톡시-프로판-2-올 등이 바람직하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기와 같은 본 발명의 에폭시기 함유 반응성 용매는 상기 나열된 화합물 중에 에폭시기를 함유함과 동시에, 반드시 글리시딜기, 히드록시기, 또는 (알킬브랜치드)비닐기 중에서 선택된 1종의 관능기를 포함하는 바, 이는 상기 글리시딜기, 히드록시기, 또는 (알킬브랜치드)비닐기와 같은 관능기들은 중합체 및 보조경화제 와 열에 의한 경화가 일어날 수 있는 관능기들로서, 상기 관능기를 포함하지 않는 용매를 사용할 경우(예를 들어, 에폭시기 하나만 있는 용매) 관능기가 부족하여 경화도가 현저히 저하되어 경도가 저하되고, 물성저하로 이어져 칼라필터 평탄화막을 형성하기 어렵기 때문이다.
본 발명의 에폭시기 함유 반응성 용매는 상기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함하는 것으로서, 그 함량은 상기 중합체 100중량부에 대하여 40중량부 이내인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 3 내지 30중량부를 사용한다. 특별히 40중량부를 초과할 경우, 충분한 경화가 일어나지 않아 경도 저하 및 물성저하의 문제가 발생 할 수 있다.
첨가제
첨가제로는 평탄화막의 균일성을 높이거나 용액의 혼화성을 높이기 위해 비이온성 계면활성제나 실리콘계 계면활성제를 사용할 수 있으며, 박막조성물의 보관안정성을 높이기 위해 산화방지제를 포함한 보관안정제를 사용할 수 있다.
첨가제의 함량은 표면의 균일성, 경도 및 얼룩 발생 문제 등을 고려하여 상기 중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 1 중량부인 것이 바람직하다.
용매
본 발명의 열경화성 평탄화막 조성물에 사용되는 용매로는 중합체, 보조경화제, 경화용 촉매, 에폭시기 함유 반응성 용매, 및 첨가제와 같은 각 성분을 균일하 게 용해시키며, 이러한 성분들과 반응하지 않는 것으로서 적당한 증발속도와 점성을 가진 용매가 바람직하다.
이러한 물성을 가진 용매로는, 글리콜 에테르류 용매로서 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌글리콜 에틸 메틸 에테르; 아세테이트류 용매로 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트가 있으며; 케톤류 용매로 메틸 이소프로필 케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논이 있으며; 히드록시프로피온네이트류 용매로 메틸-2-히드록시프로피온네이트, 에틸-2-히드록시프로피온네이트이 있고; 카비톨류 용매로 메틸 카비톨, 에틸 카비톨, 프로필 카비톨이 있으며; 락테이트나 락톤류 용매로 에틸락테이트, 감마-부티로락톤 등이 바람직하다.
상기의 용매들은 단독으로 사용하거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있으며, 용매의 함량은 휘발성, 점도 등 용매의 물성에 따라 적당량 사용하여 박막이 균일하게 형성될 수 있도록 조절하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 전체 평탄화막 조성물 중 60 내지 85 중량%로 사용하는 것이 바람직하다.
상기와 같은 성분을 포함하는 본 발명의 평탄화막 열경화성 수지 조성물은 0.2㎛ 막 필터로 여과시켜 사용한다. 또한, 이러한 평탄화막 열경화성 수지 조성물로부터 평탄화막을 제조하는 공정을 개략적으로 설명하면 다음과 같다. 상기 제조된 평탄화막 열경화성 수지 조성물을 스핀코팅으로 RGB(Red, Green, Blue) 도포 공 정까지 끝난 칼라필터 기판과, LCD용 투명 유리(Glass)에 도포하고, 100℃에서 120초간 가열하고, 220℃로 30분 소성하여 컬러필터 기판의 RGB를 포함하여 2.8~3.8㎛, LCD용 투명 Glass에서 1~1.5㎛가 되도록 평탄화막을 형성시킨다.
이하 본 발명을 실시예에 의거하여 구체적으로 설명하는 바 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
냉각관, 교반기, 질소 퍼지장치를 구비한 반응기에 2,2'-아조비스 이소부티로니트릴 5중량부와 3-메틸-3-부텐올 12.5중량부를 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 200중량부에 녹인 후 반응기를 70℃로 승온하였다. 이 반응기에 글리시딜 메타아크릴레이트 50중량부와 t-부틸 아크릴레이트 25중량부 그리고 스타이렌 12.5중량부를 4시간에 걸쳐 서서히 적하시켰다. 적하가 끝나면 같은 온도에서 4시간 동안 교반 후 감압증류를 통하여 미반응 모노머들을 제거하고 상온으로 냉각시켜 공중합체[A]를 포함하는 중합체 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 함량은 40중량%이었다.
상기 중합체 A 100중량부(고형분 함량), 보조경화제로 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 15중량부, 경화용 촉매로 산발생제인 톨루엔-4-설포닉엑시드 비시클로[2,2,1]헵트-2-일 에스테르 1.5중량부와 아미노플라스트인 폴리(멜라민-co-포름알데히드)아크릴레이티드 1.5중량부를 합한 3중량부, 에폭시기 함유 반응성 용매로 에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르 20중량부, 첨가제로 계면활성제인 FC-430(3M) 0.1중량부와 보관안정제인 Irganox 1010(스위스 시바가이기사) 0.1중량부를 첨가하여 고형분 농도 25중량%가 되도록 용매 디에틸렌글리콜디메틸에테르에 용해시켜 칼라필터 평탄화막 제조를 위한 열경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 2 내지 5>
상기 실시예 1에서 사용한 에폭시기 함유 반응성 용매 대신, 실시예 2에서는 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르를, 실시예 3에서는 1,4-시클로헥산 디메탄올 디글리시딜 에테르를, 실시예 4에서는 디글리시딜-1,2-시클로헥산디카르복실레이트를, 실시예 5에서는 3,4-에폭시 시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조성을 가진 칼라필터 평탄화막 제조를 위한 열경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 6 >
냉각관, 교반기, 질소 퍼지장치를 구비한 반응기에 2,2'-아조비스 이소부티로니트릴 5중량부와 3-메틸-3-부텐올 12.5중량부와 노보넨 12.5중량부를 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 200중량부에 녹인 후 반응기를 70℃로 승온하였다. 이 반응기에 글리시딜 메타아크릴레이트 50중량부와 스타이렌 25중량부를 4시간에 걸쳐 서서히 적하시켰다. 적하가 끝나면 같은 온도에서 4시간동안 교반 후 감압증류를 통하여 미반응 모노머들을 제거하고 상온으로 냉각시켜 공중합체 B를 포함하는 중합체 용액을 얻었다. 얻어진 중합체 용액의 고형분 함량은 40중량%이었다.
상기 중합체 A 100중량부(고형분 함량), 보조경화제로 디펜타에이트리톨 펜타아크릴레이트 15중량부, 경화용 촉매로서 산발생제인 톨루엔-4-설포닉엑시드 비시클로[2,2,1]헵트-2-일 에스테르 1.5중량부와 라디칼 개시제인 2,2'-비스-(4,4-디-t-부틸 퍼옥시-시틀로헥실)프로판 1.5중량부를 합하여 3중량부, 에폭시기 함유 반응성 용매로 4-비닐-1-시클로헥센 디에폭시드 20중량부, 첨가제로 계면활성제인 FC-430(3M) 0.1중량부, 보관안정제인 Irganox 1010(스위스 시바가이기) 0.1중량부 를 고형분 농도 25중량%가 되도록 용매 디에틸렌글리콜디메틸에테르에 용해시켜 칼라필터 평탄화막 제조를 위한 열경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 7 내지 9>
상기 실시예 6에서 사용한 에폭시기 함유 반응성 용매 대신, 실시예 7에서는 3-[비스(글리시딜옥시메틸)-메톡시]-1,2-프로판디올을, 실시예 8에서는 1,2-에폭시-9-데센을, 실시예 9에서는 리모넨 옥시드를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 6과 동일한 조성을 가진 칼라필터 평탄화막 제조를 위한 열경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>
상기 실시예 1에서 사용한 에폭시기 함유 반응성 용매를 제외하고, 각각의 성분을 고형분 농도 25중량%가 되도록 용매 디에틸렌글리콜디메틸에테르에 용해시 켜, 칼라필터 평탄화막 제조를 위한 열경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 2>
상기 실시예 5에서 사용한 에폭시기 함유 반응성 용매를 제외하고 각각의 성분을 고형분 농도 25중량%가 되도록 용매 디에틸렌글리콜디메틸에테르에 용해시켜, 칼라필터 평탄화막 제조를 위한 열경화성 수지 조성물을 제조하였다.
<평탄화막의 형성>
상기 실시예와 비교예로부터 얻어진 각각의 열경화성 조성물을 스핀코팅으로 RGB(Red, Green, Blue) 도포 공정까지 끝난 칼라필터 기판과, LCD용 투명 Glass에 도포를 하고, 100℃에서 120초간 가열하고, 220℃로 30분 소성하여 컬러필터 기판의 RGB를 포함하여 2.8~3.8㎛, LCD용 투명 Glass에서 1~1.5㎛가 되도록 평탄화막을 형성하였다. 형성된 평탄화막을 하기의 구체적 평가방법에 의하여 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
<평탄화막의 평가방법>
1.평탄성(%)
다음 도 1과 하기 평탄화도 계산식에 따라 평탄화도를 평가하였다. 상기 계산식에 의해 10% 이하일 때 평탄화성이 양호한 것으로, 5% 미만일 경우 고평탄화성을 갖는 것으로 판단하였다.
평탄화도=(T2/T1)*100(%)
여기서, T1= 2.8 내지 3.80㎛의 값이다.
2.경도
연필 경도법에 따라 평탄화막에 대한 연필 스크레치 시험에 의해 평탄화막의 경도를 측정하였으며, 4H 이상일 때 양호한 것으로 판단하였다.
3.접착성
LCD용 투명 유리와 ITO가 스퍼터링되어 있는 ITO 유리 위에 형성된 평탄화막을 압력솥 시험장치(온도 120℃, 습도 100%, 시간 12h)에 처리 후 ASTM D 3359-02의 부착성 바둑판 무늬 테이프법에 의해 접착성을 평가하였으며, 그 값이 4B 이상일 때 양호한 것으로 판단하였다.
4.투명성(%)
상기에 형성된 평탄화막을 분광 광도계를 이용하여 400~800nm의 가시광선 영역에서의 투과율을 측정하였으며, 95% 이상일 때 양호한 것으로 판단하였다.
5.내열성(%)
상기에 형성된 평탄화막을 240℃ 에서 1시간동안 추가로 가열을 하고, 가열 전후의 투과율의 차이가 3% 미만일 때 양호한 것으로 판단하였다.
6.내광성(%)
상기에 형성된 평탄화막에 350W 수은 랩프에서 방출되는 자외선 5000J/㎡를 일정시간 조사한 후, 조사 전후의 투과율의 차이가 3% 미만일 때 양호한 것으로 판 단하였다.
7.내산성(nm)
상기에 형성된 평탄화막을 20% 염산 수용액에 45℃, 10분간 침지 후 외관의 변화를 관찰하고, 침지 전후의 두께를 측정하여 두께 차가 5nm 미만일 때 양호한 것으로 판단하였다.
8.내알칼리성(nm)
상기에 형성된 평탄화막을 10% 수산화나트륨 수용액에 25℃, 30분간 침지 후 외관의 변화를 관찰하고, 침지 전후의 두께를 측정하여 두께 차가 5nm 미만일 때 양호한 것으로 판단하였다.
9.내화학성(nm)
상기에 형성된 평탄화막을 아세톤, 이소프로필알코올, N-메틸피롤리디논에 각각 25℃, 30분간 침지 후 외관의 변화를 관찰하고, 침지 전후의 두께를 측정하여 두께 차가 5nm 미만일 때 양호한 것으로 판단하였다.
(표 1)
Figure 112006059085018-pat00003
상기 표 1의 결과로부터, 에폭시기 함유 반응성 용매를 포함하는 본 발명의 실시예 1 내지 8의 조성물의 경우 종래의 물성을 만족하는 동시에 특히 평탄성이 개선됨을 알 수 있다.
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명에 따라 열경화성 중합체와 보조경화제 그리고 경화용촉매를 비롯하여 첨가제를 포함한 조성물에 중합체와 보조경화제와 열가교를 이룰 수 있는 에폭시기 함유 반응성 용매를 배합한 조성물은 평탄화막으로서 종래로부터 요구되어지는 물성을 만족시키는 동시에, 평탄화도를 효과적으로 향상시켜 고평탄화성을 갖는 칼라필터 평탄화막을 제공할 수 있다.

Claims (7)

  1. 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물에 있어서,
    에폭시기 함유 반응성 용매를 더 포함하고,
    상기 에폭시기 함유 반응성 용매는 다음 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 칼라필터 평탄화막용 열경화성 조성물.
    Figure 112007047094083-pat00006
    상기 각각의 화학식에서, 상기 A, B, C, D는 글리시딜기, 하이드록시기, 디하이드록시기 중에서 선택된 1종 이상의 관능기를 포함하거나 또는 포함하지 않는 C2-15 직쇄상, 분쇄상, 또는 환상의 탄화수소, 에테르, 글리콜, 케톤, 및 에스테르이고,
    상기 화학식에서 각 R1은 서로 같거나 다른 것으로서, 수소원자, C1-5알킬, 또는 C1-5 알킬에테르이고, R2는 각각 수소원자 또는 C1-5알킬이며, m은 3~6인 정수이고, n은 0~10인 정수이다.
  2. 삭제
  3. 제 1항에 있어서, 상기 에폭시기 함유 반응성 용매는 상기 열경화성 수지 조성물에 포함되는 중합체 100중량부에 대하여 40 중량부 이내로 포함되는 것을 특징으로 하는 칼라필터 평탄화막용 열경화성 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 수지 조성물은 경화용 촉매로서 산발생제, 라디칼 개시제 또는 아미노플라스트를 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
  5. 제 4항에 있어서, 상기 경화용 촉매는 열경화성 수지 조성물에 포함되는 중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 수지 조성물은 에틸렌성 불포화 관능기를 포함하는 다관능성 모노머, 글리시딜기가 2개 이상 치환된 폴리올류의 단량체 또는 중합체, 하이드록시페닐기가 있는 단량체 또는 중합체, 에폭시 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트, 또는 폴리우레탄 아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상의 보조경화제를 포함하는 것을 특징으로 하는 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물.
  7. 제 1항의 칼라필터 평탄화막용 열경화성 수지 조성물로부터 제조된 칼라필터 평탄화막.
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