KR100703995B1 - 이소티아졸론 조성물과 안정화 방법, 및 이를 이용하는미생물의 생장 억제 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 이소티아졸론 조성물과 안정화 방법, 및 이를 이용하는 미생물의 생장 억제방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 (a) 3-이소티아졸론 화합물; (b) 금속 질산염; (c) 염화마그네슘; (d) 요오드산, 과요오드산, 요오드산 염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물; (e) tert-부틸 퍼옥사이드; 및 (f) 용매를 포함하는 이소티아졸론 조성물과 안정화 방법, 및 이를 이용하는 미생물의 생장 억제방법을 제공하여 이소티아졸론 용액의 제조공정 중에 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에 의한 침전의 발생을 효과적으로 억제할 수 있다.
이소티아졸론, 금속질산염, 염화마그네슘, 침전형성 방지제, 요오드산, 과요오드산, 요오드산염, 과요오드산염, tert-부틸 퍼옥사이드, 안정화, 살균제
Description
본 발명은 이소티아졸론 조성물과 안정화 방법, 및 이를 이용하는 미생물의 생장 억제방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 이소티아졸론 용액의 제조공정에서 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에 의한 침전의 발생을 효과적으로 억제할 수 있는 안정화된 이소티아졸론 조성물과 이를 이용하는 미생물의 생장 억제방법에 관한 것이다.
이소티아졸론은 박테리아, 곰팡이, 조류 등의 동, 식물로부터 유래한 많은 유해생물에 대하여 광범위한 살균 활성을 가지는 화합물로서, 화장품, 도료 등에 첨가되어 유해 미생물의 생장을 억제하는데 사용된다.
3-이소티아졸론은 알콜과 같은 극성유기용매 또는 물 속에서 분해되어 시간이 경과할수록 생물학적 활성이 저하되므로, 상업적으로 이용되는 대부분의 3-이소티아졸론 조성물에는 금속질산염, 일반적으로 질산마그네슘을 첨가하여 안정화시키며, 통상적으로 사용되는 이소티아졸론 조성물은 1 내지 20 중량%의 이소티아졸론 과 15 내지 25 중량%의 질산염을 포함하고 있다. 이와 같이 금속아질산염, 금속질산염 등을 첨가하여 3-이소티아졸론의 화학적 분해를 방지하는 방법은 미국특허 제 3,870,795호에 상세히 개시되어 있다.
그러나, 상기 금속질산염을 안정화제로 사용하는 경우 상당 기간 동안 3-이소티아졸론 조성물의 살균활성을 유지할 수는 있으나, 조성물 중 활성성분의 수준에 현저한 영향을 미치지 않는 다른 형태의 분해에 의한 문제가 야기될 수 있다. 이중 하나는 저장하는 동안 3-이소티아졸론 용액에 미량의 침전물이 형성되는 것이다. 또한, 분해되어 침전물을 형성하는 이소티아졸론의 양은 매우 적으므로, 이소티아졸론의 생물학적 효과에는 거의 영향이 없으나, 상기 침전물은 제품의 외관을 손상시키므로, 상업적인 측면에서 바람직하지 못하다.
또 다른 방법으로, 일본 특개평 02-304005호에는 이소티아졸론 0.1 내지 15 중량%, 구리이온 1 내지 5000 ppm, 비이온성 계면활성제 및 유기용매를 함유하되, 질산염을 함유하지 않는 조성물이 개시되어 있다. 또한, JP 05 170608A에는 이소티아졸론 조성물의 안정제로서 브롬산, 요오드산, 과요오드산, 요오드산염, 과요오드산 염을 질산마그네슘 같은 2가 금속염(bivalent metal salts)을 대신 사용하면 "솔트 쇼크(Salt shock)"를 방지할 수 있음을 기술하고 있다. 상기 조성물은 금속질산염을 첨가하면 "솔트 쇼크"가 발생하는 고분자의 수성 분산물을 안정화시키기 위한 것으로서, 상기 문헌에는 질산염이 사용될 때 발생하는 침전의 문제에 대하여 언급되어 있으나, 상기 침전은 이소티아졸론의 분해에 기인한 것이고, 본 명세서에서 언급하는 침전과는 전혀 다른 것이다.
미국특허 제 5,910,503호에서는 이소티아졸론 화합물 0.5 내지 35 중량%와 금속질산염 2 내지 30 중량%를 0.01 내지 35 중량%의 브롬산, 요오드산, 과요오드산, 또는 이들의 염과 혼합하면 (Coagulation of latexs) 고분자의 수성 분산물을 안정화시키면서도 보관 중에 발생하는 침전을 억제할 수 있음을 기술한 바 있다. 그러나, 상기 방법에서는 침전 방지 목적으로 사용되는 브롬산, 요오드산, 과요오드산, 또는 이들의 염의 사용량이 너무 많아 색깔이 진해져서 상업적으로 사용하기 어렵고 제조원가도 상승하여 경제적이지 못하다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여, 침전형성을 억제하는 반응기작이 다른 2 종의 침전형성 방지제를 소량 투입함으로써 매우 적은 량으로도 이소티아졸론 용액의 제조공정에서 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에 의한 침전의 발생을 효과적으로 억제할 수 있는 이소티아졸론 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 상기 이소티아졸론 조성물을 포함하여 침전 발생을 억제시켜 최종 이소티아졸론을 안정화시킬 수 있는 이소티아졸론의 안정화하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 안정화된 이소티아졸론 조성물을 이용하는 미생물의 생장 억제방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
(a) 하기 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물;
(b) 금속 질산염;
(c) 염화마그네슘;
(d) 요오드산, 과요오드산, 요오드산염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물;
(e) tert-부틸 퍼옥사이드; 및
(f) 용매
를 포함하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, 각각 수소원자, 할로겐원자 또는 C1∼C4의 알킬기이거나, 또는 R1 및 R2가 고리화된 아릴기이고;
R3는 수소원자, C1∼C18의 알킬기, C2∼C18의 알케닐기, C2∼C18의 알키닐기, 3∼8각 고리를 가지고 있는 C3∼C12의 시클로알킬기, C10∼C24의 아랄킬기, 또는 C10∼C24의 아릴기이다.
또한, 본 발명은
(a) ⅰ) 상기 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물 0.1 내지 20 중량%, ⅱ) 금속 질산염 0.1 내지 25 중량%, 및 ⅲ) 염화마그네슘 0.1 내지 9.0 중량%를 용매에 첨가하여 혼합용액을 제조하는 단계; 및
(b) ⅰ) 요오드산, 과요오드산, 요오드산 염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물 0.0001 내지 0.01 중량%, 및 ⅱ) tert-부틸 퍼옥사이드 0.001 내지 1.0 중량%를 혼합한 후, 상기 (a)단계의 혼합용액에 첨가하여 3-이소티아졸론 용액을 제조하는 단계
를 포함하는 이소티아졸론의 안정화 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 기재의 3-이소티아졸론 조성물을 미생물의 서식처에 도입하는 것을 특징으로 하는 미생물의 생장 억제 방법을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 발명자들은 이소티아졸론 함유 조성물에 침전형성 방지제로서 염화마그네슘과 함께 반응기작이 서로 다른 2 종류의 화합물, 바람직하게 요오드산, 과요오드산, 요오드산염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물을 tert-부틸 퍼옥사이드와 일정 농도로 혼합하면, 종래 미국특허 제 5,910,503호에서 개시한 농도보다 훨씬 적은 농도에서도 제조공정에서 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에 의한 미세한 침전을 실질적으로 감소시키거나 방지하여 이소티아졸론을 더욱 효과적으로 안정화시킬 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명은 이소티아졸론 용액의 제조공정에서 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에 의한 침전의 발생을 효과적으로 억제할 수 있는 이소티아 졸론 조성물과 그 안정화 방법 및 이를 이용한 미생물의 생장 억제방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 이소티아졸론 조성물은 (a) 상기 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물, (b) 금속 질산염, (c) 염화마그네슘, (d) 요오드산, 과요오드산, 요오드산 염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물, (e) tert-부틸 퍼옥사이드, 및 (f) 용매를 포함한다.
본 발명에서 사용되는 (a) 이소티아졸론 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. 이러한 이소티아졸론 화합물의 구체적인 예는 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론 및 벤즈이소티아졸론로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 이때, 상기 2 종 이상의 혼합물을 사용하는 경우, 바람직하게는 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온을 혼합하여 사용하며, 그 혼합비율은 1:20 내지 20:1의 중량비로 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 이소티아졸론 조성물에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론의 사용량은 0.1 내지 20 중량%인 것이 바람직하다.
본 발명은 이소티아졸론의 분해를 방지하기 위하여, (b) 금속질산염 0.1 내지 25 중량%를 포함한다. 이러한 금속 질산염의 구체적 예는 리튬 니트레이트, 포타슘 니트레이트, 마그네슘 니트레이드, 칼슘 니트레이트, 및 암모늄 니트레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 질산마그네슘이 좋다.
또한, 본 발명은 이소티아졸론 조성물의 침전 형성을 억제하기 위하여 (c) 염화마그네슘 0.1 내지 9 중량%를 포함하며, 이때 그 사용량이 0.1 중량% 미만이면 침전방지 효과가 없고, 9 중량%를 초과하면 염화마그네슘의 용해도가 떨어져 염화 마그네슘 자체가 침전이 되는 문제가 있다.
본 발명에서 이소티아졸론 조성물의 침전 형성을 더욱 억제하기 위하여, (d) 요오드산, 과요오드산, 요오드산 염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물을 사용하며, 그 사용량은 0.0001 내지 0.01 중량%이며, 바람직하기로는 0.001 내지 0.05 중량%로 사용한다. 이때, 그 사용량이 0.0001 중량% 미만이면 침전방지 효과가 없고, 0.01 중량%를 초과하면 제조원가의 상승으로 상업적으로 바람직하지 못하다.
특히, 본 발명은 침전 형성을 더욱 억제하기 위해, (e) tert-부틸 퍼옥사이드를 사용한다. 이는 상기 (d)의 화합물과는 반응기작이 서로 다른 것으로서, 이를 사용함으로써 종래 방법과 비교하여 소량을 사용하고도 침전 방지 효과가 우수한 특징이 있다. 이러한 tert-부틸 퍼옥사이드의 바람직한 사용량은 0.0001 내지 0.1 중량%이고, 더욱 바람직한 사용량은 0.0001 내지 0.05 중량%인 것이 좋다. 이때, 그 사용량이 0.0001 중량% 미만이면 침전방지 효과가 없고, 0.1 중량%를 초과하면 제조원가의 상승으로 바람직하지 못하다.
즉, 본 발명에서 상기 (d)의 화합물만을 단독으로 사용할 경우 침전방지 효과가 미미하므로, 상기 tert-부틸 퍼옥사이드를 함께 혼합하여 사용함으로써 침전 형성을 방지하여 이소티아졸론 화합물을 안정화시킬 수 있다. 가장 바람직한 혼합비율은 상기 (d)의 화합물과 (e)의 tert-부틸 퍼옥사이드가 0.001 내지 0.05: 0.0001 내지 0.05의 중량비로 혼합되는 것이다.
상기 (d)의 화합물의 구체적 예는 요오드산 리튬(lithium iodate), 요오드산 나트륨(sodium iodate), 요오드산 칼륨(potassium iodate), 요오드산 암모늄 (ammonium iodate), 과요오드산 리튬(lithium periodate), 과요오드산 나트륨 (sodium periodate), 과요오드산 칼륨(potassium periodate), 및 과요오드산 암모늄(ammonium periodate)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 요오드산, 과요오드산 이수화물, 요오드산염 칼륨, 및 요오드산염 나트륨으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 좋다.
본 발명의 이소티아졸론 조성물에 사용되는 (f) 용매는 상기 조성외에 나머지의 잔량 조성으로 사용된다. 이러한 용매로는 물, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1,5-펜탄디올, 2,4-펜탄디올, 벤질알콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 사용하는 것이 바람직하며, 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명은 상기 조성으로 이소티아졸론 용액을 제조하기 위하여, 상기 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물, 금속 질산염, 및 염화마그네슘을 용매에 첨가하여 혼합용액을 제조하는 단계를 실시한다.
이후, 요오드산, 과요오드산, 요오드산 염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물과 tert-부틸 퍼옥사이드를 혼합한 후, 상기 단계에서 제조된 혼합용액에 첨가하 여 3-이소티아졸론 용액을 제조하게 된다.
또한, 본 발명은 상기 이소티아졸론 조성물을 박테리아, 곰팡이, 조류 등 동, 식물로부터 유래한 다양한 유해 미생물의 서식처에 도입하여 미생물의 생장을 억제하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따르면, 박테리아, 곰팡이, 조류 등의 유해미생물의 생장을 억제하거나 사멸시킬 수 있다. 본 발명의 이소티아졸론 조성물이 사용될 수 있는 미생물 서식처로는 냉각수탑, 공기 세척기, 보일러, 광물 슬러리, 폐수 처리 장치, 장식 분수, 역삼투 여과 시스템, 한외 여과 시스템, 밸러스트 물, 증발 응축기, 열 교환기, 펄프 및 제지 가공유, 플라스틱, 에멀션 및 분산제, 도료, 라텍스, 코팅제, 금속 가공유 등을 예시할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위한 바람직한 실시예 및 비교예를 제시하지만, 하기 실시예들에 의하여 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1 내지 2]
하기 표 1과 같은 조성과 함량으로 3-이소티아졸론 농축 용액을 각각 제조하였다. 3-이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온(CMI) 및 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온(MI)의 약 3:1 혼합물을 사용하였다. 상기 시료는 3-이소티아졸론 화합물, 질산마그네슘, 염화마그네슘, 및 물을 혼합한 다음, 침전방지목적으로 각각 KIO3(potassium iodate) 및 tert-부틸 옥사이드와, HIO4ㆍ2H2O 및 tert-부틸 옥사이드를 첨가하여 실시예 1 내지 2를 제조하였다. 그런 다음, 각 이 소티아졸론 용액을 92일 동안 65 ℃에서 오븐에 보관하고 저장한 다음, 조성물 중에 잔류하는 CMI의 %에 대하여 HPLC로 분석하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 1 내지 4]
상기 실시예와 같은 방법으로 실시하되, KIO3(potassium iodate)만을 첨가하거나, 염화마그네슘을 첨가하지 않고 하기 표 1과 같은 조성과 함량으로 이소티아졸론 용액을 제조하였다. 그런 다음, 각 이소티아졸론 용액을 92일 동안 65 ℃에서 오븐에 보관하고 저장한 다음, 조성물 중에 잔류하는 CMI의 %에 대하여 HPLC로 분석하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 구 분 (중량%) | CMI + MI | Mg(NO3)2 | MgCl2 | KI03 | HIO4ㆍ2H2O | tert-부틸 퍼옥사이드 | 물 |
| 비교예 1 | 14.7 | 17.4 | 4.1 | - | - | - | 63.8 |
| 비교예 2 | 14.7 | 17.4 | 4.1 | 0.005 | - | - | 63.795 |
| 비교예 3 | 14.7 | 17.4 | 4.1 | - | - | 0.035 | 63.765 |
| 비교예 4 | 11.7 | 17.4 | - | 0.005 | - | 0.035 | 70.86 |
| 실시예 1 | 14.7 | 17.4 | 4.1 | 0.005 | - | 0.035 | 63.76 |
| 실시예 2 | 14.7 | 17.4 | 4.1 | - | 0.005 | 0.035 | 63.76 |
| 구분 (중량%) | 초기(Initial) | 65 ℃, 92 일 후 | 침전여부 | ||||||
| MI | CMI | CMI + MI | CMI/MI 비율 | MI | CMI | CMI + MI | CMI/MI 비율 | ||
| 비교예 1 | 3.9 | 10.8 | 14.7 | 2.76 | 3.6 | 8.5 | 12.1 | 2.36 | 침전 |
| 비교예 2 | 3.9 | 10.8 | 14.7 | 2.76 | 3.7 | 9.3 | 13.0 | 2.51 | 침전 |
| 비교예 3 | 3.9 | 10.8 | 14.7 | 2.76 | 3.6 | 8.1 | 11.7 | 2.21 | 침전 |
| 비교예 4 | 1.0 | 10.7 | 11.7 | 10.4 | 0.9 | 7.5 | 8.4 | 8.6 | 침전 |
| 실시예 1 | 3.9 | 10.8 | 14.7 | 2.76 | 3.9 | 10.3 | 14.2 | 2.62 | 침전안됨 |
| 실시예 2 | 3.9 | 10.8 | 14.7 | 2.76 | 3.9 | 10.3 | 14.2 | 2.62 | 침전안됨 |
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 비교예 1 내지 4의 경우 65 ℃ 조건에서 92일 보관 후의 주요성분의 농도변화가 모두 큼을 알 수 있으며, 이에 따라 CMI/MI의 비율이 작고, 모두 침전이 형성되었다.
이에 반해, 실시예 1 내지 2의 경우 65 ℃ 조건에서 92일 보관 후에도 주요성분의 농도 변화가 현저히 적고 CMI/MI의 비율이 커서 침전이 전혀 형성되지 않아 안정화된 이소티아졸론 용액을 얻을 수 있었다.
[시험예]
상기 비교예 1 내지 3과 실시예 1 내지 2에 의해 제조된 시료에 대하여 시료가 제조될 때와 상온에서 저장도중 수차례 시료 중에 존재하는 불용성 미립자의 갯수를 검사하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 불용성 미립자는 리퀴드본 파티클 카운터 시스템(Liquidborne Particle Counter System, Model: CI-1000, Climet Inst사 제조)을 사용하고, 유속(Flow rate) 10.0 ML/Min로, 테어 볼륨(Tare volume) 2.0 ML로 하여 측정하였으며, 이소티아졸론 용액 10.0 ML당 1㎛ 이상의 불용성 미립자 총수를 계산하였다. 시험 도중 비교예 1의 경우 22 일차에 침전이 발생되었다.
| 저장 일수 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 실시예 1 | 실시예 2 |
| 0 일 | 952 | 967 | 956 | 987 | 936 |
| 18일 | 98,980 | 13,130 | 92,708 | 1,820 | 2,116 |
| 22일 | 148,372 | 100,471 | 149,788 | 5,169 | 5,089 |
상기 표 3에서 알 수 있는 바와 같이, 비교예 1 내지 3의 경우 18일 후에 이미 불용성 미립자의 수가 급격히 증가하였고, 22일 이후에는 그 수가 더욱 증가하여 다량의 침전을 발생시켰다.
이에 반해, 실시예 1 내지 2의 경우 18일 동안 저장하였을 때 불용성 미립자수가 약간의 증가를 보였으며, 22일이 경과된 이후에도 불용성 미립자수가 적어 침전발생이 억제됨을 확인할 수 있었다.
상기한 바와 같이, 본 발명은 3-이소티아졸론 용액에 침전형성 방지제로 염화마그네슘과 함께 반응기작이 서로 다른 요오드산, 과요오드산, 요오드산 염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물과 tert-부틸 퍼옥사이드를 적정 비율로 혼합하여 첨가함으로서, 간편하고 경제적인 방법으로 3-이소티아졸론 용액의 제조공정에서 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에 의한 침전의 발생을 효과적으로 방지하여 안정화된 이소티아졸론 용액을 얻을 수 있다.
Claims (10)
- (a) 하기 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물;(b) 금속 질산염;(c) 염화마그네슘;(d) 요오드산, 과요오드산, 요오드산염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물;(e) tert-부틸 퍼옥사이드; 및(f) 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, 각각 수소원자, 할로겐원자 또는 C1∼C4의 알킬기이거나, 또는 R1 및 R2가 고리화된 아릴기이고;R3는 수소원자, C1∼C18의 알킬기, C2∼C18의 알케닐기, C2∼C18의 알키닐기, 3∼8각 고리를 가지고 있는 C3∼C12의 시클로알킬기, C10∼C24의 아랄킬기, 또는 C10∼C24의 아릴기이다.
- 제 1 항에 있어서,상기 이소티아졸론 조성물은(a) 3-이소티아졸론 화합물 0.1 내지 20 중량%;(b) 금속질산염 0.1 내지 25 중량%;(c) 염화마그네슘 0.1 내지 9.0 중량%;(d) 요오드산, 과요오드산, 요오드산 염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물 0.0001 내지 0.01 중량%;(e) tert-부틸 퍼옥사이드 0.0001 내지 0.1 중량%; 및(f) 잔량 조성의 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
- 제 2 항에 있어서,상기 이소티아졸론 조성물은(d) 요오드산, 과요오드산, 요오드산 염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물 0.001 내지 0.005 중량%, 및(e) tert-부틸 퍼옥사이드 0.0001 내지 0.05 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 (a)의 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 벤즈이소티아졸론 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 안정화된 이소티아졸론 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 (b)의 금속 질산염은 리튬 니트레이트, 포타슘 니트레이트, 마그네슘 니트레이드, 칼슘 니트레이트, 및 암모늄 니트레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 안정화된 이소티아졸론 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 (d)는 요오드산 리튬(lithium iodate), 요오드산 나트륨(sodium iodate), 요오드산 칼륨(potassium iodate), 요오드산 암모늄(ammonium iodate), 과요오드산 리튬(lithium periodate), 과요오드산 나트륨(sodium periodate), 과요오드산 칼륨(potassium periodate), 및 과요오드산 암모늄(ammonium periodate)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 (d)는 요오드산, 과요오드산 이수화물, 요오드산염 칼륨, 및 요오드산염 나트륨으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 (f) 용매는 물, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1,5-펜탄디올, 2,4-펜탄디올, 벤질알콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 안정화된 이소티아졸론 조성물.
- (a) ⅰ) 상기 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물 0.1 내지 20 중량%, ⅱ) 금속 질산염 0.1 내지 25 중량%, 및 ⅲ) 염화마그네슘 0.1 내지 9.0 중량%를 용매에 첨가하여 혼합용액을 제조하는 단계; 및(b) ⅰ) 요오드산, 과요오드산, 요오드산 염, 과요오드산염, 또는 이들의 혼합물 0.0001 내지 0.01 중량%, 및 ⅱ) tert-부틸 퍼옥사이드 0.001 내지 1.0 중량%를 혼합한 후, 상기 (a)단계의 혼합용액에 첨가하여 3-이소티아졸론 용액을 제조하는 단계를 포함하는 이소티아졸론의 안정화 방법:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로서, 각각 수소원자, 할로겐원자 또는 C1∼C4의 알킬기이거나, 또는 R1 및 R2가 고리화된 아릴기이고;R3는 수소원자, C1∼C18의 알킬기, C2∼C18의 알케닐기, C2∼C18의 알키닐기, 3∼8각 고리를 가지고 있는 C3∼C12의 시클로알킬기, C10∼C24의 아랄킬기, 또는 C10∼C24의 아릴기이다.
- 제 9 항에 있어서,상기 a)단계의 ⅰ)의 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 벤즈이소티아졸론 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론의 안정화 방법.
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