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KR100613764B1 - 칡으로부터 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법 - Google Patents

칡으로부터 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법 Download PDF

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Publication number
KR100613764B1
KR100613764B1 KR1020050008182A KR20050008182A KR100613764B1 KR 100613764 B1 KR100613764 B1 KR 100613764B1 KR 1020050008182 A KR1020050008182 A KR 1020050008182A KR 20050008182 A KR20050008182 A KR 20050008182A KR 100613764 B1 KR100613764 B1 KR 100613764B1
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isoflavones
bifidobacterium
glycoside
isoflavone
int
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최은경
박명수
지근억
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재단법인서울대학교산학협력재단
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Publication date
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Abstract

본 발명은 비배당체(aglycone) 형태의 이소플라본을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 칡에 비피도박테리움(Bifidobacterium) sp. Int-57 균주를 접종한 후 배양함으로써 배당체 형태의 이소플라본으로부터 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 높은 β-글루코시다제(glucosidase) 활성을 나타내는 비피도박테리움 sp. Int-57 균주를 칡에 접종하여 배양함으로써 체내 흡수가 어려운 배당체 형태의 이소플라본을 비배당체 형태의 이소플라본으로 효율적으로 변환시킬 수 있으므로, 비배당체 형태의 이소플라본을 포함하는 다양한 기능성 식품의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.
비배당체, 이소플라본, 비피도박테리움

Description

칡으로부터 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법{Method of Producing Aglyconic isoflavone from arrowroot}
도 1은 다양한 비피더스 균주들의 β-글루코시다제(glucosidase) 활성을 보여주는 그래프이고,
◆ ; B. sp. Int-57, ■ ; B. BGN4, ▲ ; B. bifidum)
● ; B. SH5, - ; B. RD54
도 2는 칡 추출물(50%)과 MRS 배지(50%)를 포함하는 배지에 다양한 비피더스 균주를 접종한 후 배양하였을 때의 시간에 따른 다이드진(daidzin)(A) 및 다이드제인(daidzein)(B)의 함량 변화를 보여주는 그래프이고,
■ ; 비피도박테리움(Bifidobacterium) sp. Int-57,
▲ ; 비피도박테리움 sp. SJ32,
× ; L. delbrueckii subsp. delbrueckii KCTC 1047,
● ; Leu. paramesenteroides PR,
◆ ; L. pentosus PR, + ; B. bifidum BGN4
도 3은 칡 추출물(50%)과 우유(A) 또는 탈지우유(50%)(B)를 포함하는 배지에 비피도박테리움 sp. Int-57 균주를 접종한 후 배양하였을 때의 시간에 따른 다이드 진 및 다이드제인의 함량 변화를 보여주는 그래프이다.
□ ; 다이드진, ■ ; 다이드제인
본 발명은 비배당체(aglycone) 형태의 이소플라본(isoflavone)을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 식물체에 비피도박테리움 sp. Int-57 균주를 접종한 후 배양함으로써 배당체 형태의 이소플라본으로부터 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법에 관한 것이다.
이소플라본은 콩과식물, 칡 등의 식물 종에 존재하는 천연화합물의 일종으로서 여성호르몬의 일종인 에스트로겐과 유사한 구조를 가지며, 유사에스트로겐(phytoestrogen)과 같은 생리적 작용이 있다고 알려져 있다. 이소플라본은 C16H10O 2의 분자식을 가진 화합물 군으로 제니스테인(genistein), 다이드제인(daidzein), 글리시테인(glycitein) 및 이들의 포도당 배당체, 나아가서는 아세틸화체(acetyl), 말로닐화체(malonyl) 등 모두 12종류가 천연의 상태로 존재하고 있는 이성체로 알려져 있으며, 주로 당과 결합한 배당체의 형태로 존재한다. 최근 연구들을 통해서 항암효과(Akiyama et al., J. Biol. Chem., 262(2):5592, 1987; Molteni et al., J. Nurt., 125:751s, 1995), 골다공증 예방(Shino et al., Life Sci., 42(11):1123, 1988), 만성질환 예방(Fotsis et al., Proc. Nat. Acad. Sci. USA., 90:2690, 1993) 및 항산화 효과(Naim et al., J. Agric. Food Chem., 24(6):1174, 1976) 등의 기능이 계속 밝혀지고 있다.
이소플라본은 자연 상태에서는 대부분이 이소플라본 배당체의 형태로 존재하는데, 배당체 형태의 이소플라본은 위산에 의해 분해되지 않아 체내에서 그대로 흡수되지 않고, 대장 내에 존재하는 미생물에 의해 분비되는 효소에 의해 가수분해 된 후에 흡수되기 때문에 흡수율이 낮다(미국특허 제5,506,211호). 반면, 발효나 효소반응에 의해 당이 제거된 비배당체 형태의 이소플라본은 체내에서 미생물에 의한 부가적인 변환없이 위와 소장에서 직접 흡수될 뿐만 아니라 그 흡수속도가 현저히 빠르므로, 비발효 식품에 존재하는 이소플라본보다는 발효식품에 존재하는 이소플라본 비배당체가 이용성 측면에서는 매우 유리하다. 따라서, 이소플라본 배당체를 비배당체로 전환시키려는 연구가 광범위하게 진행되고 있다.
일반적으로 이소플라본 배당체를 비배당체로 전환시키는 방법에는 크게 2가지가 있다. 첫 번째 방법은 산을 이용하여 이소플라본을 가수분해하는 방법으로, 이러한 산 가수분해 방법들은 공정 후 발생되는 폐수의 처리가 문제가 되며, 부가적인 정제공정 등과 같은 번거로운 공정이 추가로 필요한 단점이 있다. 두 번째 방법은 β-글루코시다제를 이용한 효소가수분해 방법이다. 미국특허 제6,015,785호는 대두(soybean)를 물에 넣고 일정량의 β-글루코시다제를 가한 후 온도 40∼60℃, pH 4∼5에서 일정시간 반응시켜 이소플라본 비배당체를 제조하는 방법을 개시 하고 있으며, 일본특허 공개공보 제11089589호에는 미생물에서 유래된 β-글루코시다제를 이용하여 콩배아의 이소플라본을 추출하지 않고도 비배당체로 전환하는 방법에 대해 개시하고 있다. 현재까지 알려진 이소플라본 배당체를 가수분해하는 미생물은 비피도박테리움 롱검(Bifidobacterium longum), 락토바실러스 불가리쿠스(Lactobacillus bulgaricus), 아스퍼질러스 나이거(Aspergilus niger) 및 사카로폴리스포라 에리트라에아(Saccharopolyspora erythraea) 등이 있으며, 이들은 모두 공통적으로 β-글루코시다제를 생산하는 균들이다. 이외에도 이소플라본 배당체를 비배당체로 효율적으로 전환할 수 있는, 높은 역가의 β-글루코시다제를 생산하는 미생물을 개발하기 위한 연구가 계속되고 있다.
여성이 나이가 들어감에 따라 호르몬의 생합성능과 순환율 및 수용체들의 기능이 약화됨에 따라 스테로이드(steroid) 계열 여성호르몬의 대표적인 물질인 에스트로겐이 부족해지며, 이에 따라 호르몬에 의해서 유지되던 많은 문제들이 생겨난다. 그래서 합성 에스트로겐을 이용한 호르몬 대체요법이 가장 널리 사용되고 있으나 이 과정은 의사의 지시 하에 정밀하게 수행되어야 하며 부작용의 위험이 항상 함께 한다. 합성 에스트로겐은 체내에 머무는 시간이 길며 그 효과도 광범위하고 강하여 적절치 못한 농도로 사용시 또는 장기간 사용시 부작용을 동반한다. 반면, 식물 유래의 유사에스트로겐(phytoestrogen)은 체내에 머무는 시간이 짧으며 반응정도가 약하며 부작용이 거의 없다. 유사에스트로겐은 항산화제로서 중요한 역할을 수행하며, 유방, 전립선, 창자(bowel) 등의 암, 심혈관계 질환, 골다공증, 폐경 기 증후군 등에서 광범위하게 보호작용을 한다.
한편, 칡(갈근 Pueria Radix)은 한국, 일본, 중국 등에 분포하는 야생식물로서, 전분질 함량이 많아 고래로부터 구황식품으로 이용된 콩과(Leguminosae) 식물이다. 신농본초경의 중품에 보면 이른 봄 또는 늦은 가을에 캐어서 건조하여 약재로 이용한 기록이 있으며, 이시진의 본초강목에는 야생 품과 재배 품에 대한 내용이 기록되어 있다(한종현, 백승화, 강성용, 갈근의 puerarin 함량에 관한 연구, 論文集, 32:97-107, 1996). 칡은 발한, 해열, 청량약, 하혈, 구갈, 두통을 다스린다고 하며, 고혈압, 협심증, 당뇨병, 숙취제거 등에 이용되고 있는데, 항산화 효과, 보간작용 등의 효능이 보고되고 있다(이정숙, 칡열수추출물과 식이 지방함량이 흰쥐의 지방흡수 및 지질과산화에 미치는 영향, 보건과학연구소보, 8:173-179, 1998).
칡의 일반성분 이외에 약리작용을 나타내는 주된 성분으로는 다이드진(daidzin), 다이드제인(daidzein), 푸에라린(puerarin)-7-자일로사이드(xyloside), 제니스테인(genistein), 포르모노네틴(formononetin) 등이 있다(Jason Liggins et al., Daidzein and genistein content of fruits and nuts, J. Nutr. Biochem., 11(6):326-331, 2000). 특히 다이드진은 아세트알데히드 디하이드로게나제(acetaldehyde dehydrogenase)와 cAMP 포스포디에스테라제(phosphodiesterase) 억제작용을, 푸에라린은 저혈당증 및 관상동맥 혈류 증가 활성을, 제니스테인은 티로신 키나제 억제제 등의 역할을 한다. 그러나, 현재까지 칡으로부터 효과적으로 비 배당체 형태의 이소플라본을 용이하게 제조하는 방법은 확립되어 있지 않은 실정이다.
이에, 본 발명자들은 장내 서식하는 유산균 중에서 높은 역가의 β-글루코시다제를 생산하는 비피도박테리움 sp. Int-57 균주를 이용하여 다양한 식물체 내에 존재하는 배당체 형태의 이소플라본을 비배당체 형태의 이소플라본으로 효과적으로 변환시키고, 이를 이용하여 비배당체 형태의 이소플라본을 함유하는 기능성 식품을 제조할 수 있음을 밝힘으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 상기와 같은 종래 비배당체 형태의 이소플라본 제조 방법상의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 높은 역가의 β-글루코시다제를 생산하는 비피도박테리움 속 유산균을 이용하여 칡으로부터 배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 칡에 비피도박테리움 sp. Int-57 균주를 접종한 후 배양함으로써 배당체 형태의 이소플라본으로부터 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 방법에 의해 제조된 비배당체 형태의 이소플라본을 유 효성분으로 함유하는 기능성 식품을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 칡에 비피도박테리움 sp. Int-57 균주를 접종한 후 배양함으로써 배당체 형태의 이소플라본으로부터 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법을 제공한다.
상기에서, 칡은 자연상태 그대로인 뿌리 형태로 사용하여도 무방하지만 분쇄한 후 사용하는 것이 바람직하고, 칡즙의 형태로 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 또한, 비피도박테리움 sp. Int-57 균주가 이소플라본을 효율적으로 전환시키는데 필요한 최적화 상태를 만들기 위하여 탄소원으로 포도당, 말토오즈(maltose), 갈락토오즈(galactose), 자일로즈(xylose), 셀로비오즈(cellobiose), 질소원으로는 펩톤(peptone), 트립톤(tryptone), 비프익스트랙트(beef extract), 이스트익스트랙트(yeast extract), 말트익스트랙트(malt extract) 등을 추가로 첨가한 후 배양할 수 있으며, 그 외 비타민과 탈지우유, 우유 등을 첨가할 수도 있다.
본 발명에서 사용한 비피도박테리움 sp. Int-57 균주(기탁번호 ; KCCM10294)는 높은 역가의 β-글루코시다제를 생산한다는 데 특징이 있으며, 본 발명의 방법에서는 칡 이외의 다른 식물체, 예를 들면 대두, 토끼풀, 자주개자리, 검은 콩, 감초, 클로버(clover)류, 알팔파 및 석류로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 이 들의 혼합물에도 상기 비피도박테리움 sp. Int-57 균주를 접종하여 배양함으로써 비배당체 형태의 이소플라본을 생산할 수도 있다.
또한, 본 발명은 비피도박테리움 sp. Int-57 균주 또는 상기 방법에 의해 제조된 비배당체 형태의 이소플라본을 유효성분으로 함유하는 기능성 식품을 제공한다.
상기에서, 비피도박테리움 sp. Int-57 균주는 원말 형태로 이용될 수 있으나, 보다 바람직하게는 상기 균주를 이용하여 발효된 이소플라본 함유 식물체의 발효분에 포함된 형태로 이용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 기능성 식품은 비배당체 형태의 천연 이소플라본을 다량 함유하고 있기 때문에, 나이가 들어감에 따라 여성 호르몬, 특히 에스트로겐이 부족하여 발생하는 폐경기 증후군 등과 같은 증상을 개선시키기 위하여 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명의 비배당체 형태의 천연 이소플라본을 식품 첨가물로 사용할 경우, 상기 비배당체 형태의 천연 이소플라본을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 성분과 함께 사용되고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효 성분의 혼합양은 그의 사용 목적(예방, 건강 또는 치료적 처치)에 따라 적합하게 결정될 수 있는데, 일반적으로 상기 비배당체 형태의 천연 이소플라본을 포함하는 식품 또는 음료의 제조시, 원료에 대하여 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%의 양으로 첨가될 수 있다. 그러나 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 유효성분은 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있음은 확실하다.
상기 식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 상기 물질을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 정장제품, 육류, 소세지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1> 비피도박테리움 sp. Int-57 균주의 β-아밀라제 활성 측정
비피도박테리움 sp. Int-57, 비피도박테리움 BGN4, 비피도박테리움 비피둠(bifidum), 비피도박테리움 SH5 및 비피도박테리움 RD54 균주(모두 (주)비피도에서 구입)에 대하여 각각의 β-아밀라제 활성 측정을 측정하였다. 먼저, BHI (Difco) 37 g, 헤민(Hemin, Sigma, USA) 0.01 g, L-시스테인 HCl(Sigma, USA) 0.05 g, 레사주린(resazurin, Sigma, USA) 0.001 g 및 비타민 K(Sigma, USA) 0.001 g에 증류수를 가하여 총 1 ℓ가 되도록 제조한 BHI 배지에서 밤새 배양한 각 균주의 배양액을 원심분리하여 세포 펠렛(pellet)을 얻은 후, 초음파 처리하여 세포를 파쇄시켰다. 그 후, 파쇄된 세포 추출물에 PNPG (p-nitrophenyl-β-D-glucopyranoside, Sigma, USA)를 기질로 첨가하여 반응시킨 후, 유리된 p-니트로페놀(nitrophenol)의 양을 흡광기를 이용하여 측정하였다. 이때, β-글루코시다제 1 유니트(unit)는 반응시간 1분당 1 μmol의 p-니트로페놀을 생성하는 효소의 양으로 정의하였다.
그 결과, 비피도박테리움 sp. Int-57은 실험에 사용한 다른 공지 유산균들보다 뛰어난 β-글루코시다제 활성을 나타내는 것을 확인하였다(도 1).
<실시예 2> 칡으로부터 비배당체 형태의 이소플라본 제조
국내산 칡을 즙을 낸 후 원심분리기를 이용하여 4℃에서 9,800 g로 10분간 처리하여 상층액을 수거하였다. 그 후, pH 7.2로 조정한 후 -80℃에 보관하였다. 발효를 위하여 MRS 배지(Difco, USA)를 50%로 첨가한 후 121℃에서 45분간 고압 멸균하였다. 이후, 37℃로 냉각한 다음 MRS 배지에서 배양한 비피도박테리움 sp. Int-57 균주를 3.0×106 cfu/㎖의 농도로 접종한 후 혐기 배양하였다. 배양이 완료된 배양액 100 ㎕에 80% 메탄올 500 ㎕를 첨가한 후 50℃에서 24시간 추출하였다. 그 후 일정량을 취해 0.45 ㎛ 폴리프로필렌 필터(밀리포아, 미국)에 여과한 후 HPLC를 수행하여 배당체 형태의 이소플라본 (다이드진)과 비배당체 형태의 이소플라본 (다이드제인) 농도를 측정하였으며, 이에 따른 이소플라본 전환율을 조사하였다.
그 결과, 도 2에서 보는 바와 같이 비피도박테리움 sp. Int-57를 이용하여 칡즙를 발효시킨 경우 칡즙 내 이소플라본이 비배당체로 95% 정도 전환되었음을 볼 수 있었다. 이는 비피도박테리움 sp. Int-57가 높은 역가의 베타-글루코시다제를 생산하는 것에 기인하며, 이로부터 상기 비피더스균이 이소플라본 비배당체의 제조에 효율적으로 이용될 수 있음을 알 수 있다.
또한, 배양액 중에 우유 또는 탈지우유를 첨가한 후 상기와 동일한 실험을 수행한 결과, 두가지 경우 모두 비배당체 형태의 이소플라본이 높은 효율로 전환되었음을 확인하였다(도 3).
<제조예> 식품 및 음료의 제조방법
본 발명자들은 비배당체 형태의 이소플라본을 유효성분으로 함유하는 식품 또는 음료 조성물을 하기와 같이 제조하였다.
1. 츄잉껌의 제조
껌베이스 20%
설탕 76.36 ∼ 76.76%
비배당체 형태의 이소플라본 0.24 ∼ 0.64%
후르츠향 1%
물 2%
상기 조성 및 함량으로 하여 통상적인 방법을 사용하여 츄잉껌을 제조하였 다.
2. 캔디의 제조
설탕 50 ∼ 60%
물엿 39.26 ∼ 49.66%
비배당체 형태의 이소플라본 0.24 ∼ 0.64%
오렌지향 0.1%
상기 조성 및 함량으로 하여 통상적인 방법을 사용하여 캔디를 제조하였다.
3. 비스켓의 제조
박력1급 88 ㎏
중력1급 76.4 ㎏
정백당 16.5 ㎏
식염 2.5 ㎏
포도당 2.7 ㎏
팜쇼트닝 40.5 ㎏
암모 5.3 ㎏
중조 0.6 ㎏
중아황산나트륨 0.55 ㎏
쌀가루 5.0 ㎏
비타민 B1 0.003 ㎏
비타민 B2 0.003 ㎏
밀크향 0.16 ㎏
물 71.1 ㎏
전지분유 4 ㎏
대용분유 1 ㎏
제일인산칼슘 0.1 ㎏
살포염 1 ㎏
분무유 25 ㎏
비배당체 형태의 이소플라본 0.1 ∼ 0.5 ㎏
상기 조성 및 함량으로 하여 통상적인 방법을 사용하여 비스켓을 제조하였다.
4. 아이스크림의 제조
유지방 10.0%
무지유고형분 10.8%
설탕 12.0%
물엿 3.0%
유화안정제(스팬,span) 0.5%
향료(스트로베리) 0.15%
물 63.31 ∼ 62.91%
비배당체 형태의 이소플라본 0.24 ∼ 0.64%
상기 조성 및 함량으로 하여 통상적인 방법을 사용하여 아이스크림을 제조하였다.
5. 음료의 제조
꿀 522 ㎎
치옥토산아미드 5 ㎎
니코틴산아미드 10 ㎎
염산리보플라빈나트륨 3 ㎎
염산피리독신 2 ㎎
이노시톨 30 ㎎
오르트산 50 ㎎
비배당체 형태의 이소플라본 0.48 ∼ 1.28 ㎎
물 200 ㎖
상기 조성 및 함량으로 하여 통상적인 방법을 사용하여 음료를 제조하였다.
6. 소세지의 제조
돈육 63.6%
계육 27.5%
전분 3.5%
대두단백 1.7%
식염 1.62%
포도당 0.5%
기타첨가물(글리세린) 0.94 ∼ 1.34%
비배당체 형태의 이소플라본 0.24 ∼ 0.64%
상기 조성 및 함량으로 하여 통상적인 방법을 사용하여 소세지를 제조하였다.
7. 쵸코렛의 제조
설탕 34.36 ∼ 34.76%
코코아 버터 34%
코코아 매스 15%
코코아 파우다 15%
레시틴 0.5%
바닐라향 0.5%
비배당체 형태의 이소플라본 0.24 ∼ 0.64%
상기 조성 및 함량으로 하여 통상적인 방법을 사용하여 초코렛을 제조하였다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 비피도박테리움 sp. Int-57 균주는 높은 역가의 β-글루코시다제를 생산하기 때문에 이소플라본을 이소플라본 비배당체로 효율적으로 전환할 수 있어 이소플라본 비배당체의 제조에 유용하게 사용될 수 있고, 이를 이용하여 비배당체 형태의 이소플라본을 포함하는 다양한 기능성 식품의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (7)

  1. 칡에 비피도박테리움 sp. Int-57 균주(기탁번호 ; KCCM10294)를 접종한 후 배양함으로써 배당체 형태의 이소플라본으로부터 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 칡은 착즙한 형태의 칡즙인 것을 특징으로 하는 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 탄소원 또는 질소원을 추가로 첨가한 후 배양하는 것을 특징으로 하는 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법.
  4. 제 3항에 있어서, 상기 탄소원은 포도당, 말토오즈(maltose), 갈락토오즈(galactose), 자일로즈(xylose) 및 셀로비오즈(cellobiose)로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법.
  5. 제 3항에 있어서, 상기 질소원은 펩톤(peptone), 트립톤(tryptone), 비프익스트랙트(beef extract), 이스트익스트랙트(yeast extract) 및 말트익스트랙트(malt extract)로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 비배당체 형태의 이소플라본을 제조하는 방법.
  6. 삭제
  7. 삭제
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