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KR100557585B1 - 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 컨택홀의 형성방법 - Google Patents

레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 컨택홀의 형성방법 Download PDF

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KR100557585B1
KR100557585B1 KR1019990047623A KR19990047623A KR100557585B1 KR 100557585 B1 KR100557585 B1 KR 100557585B1 KR 1019990047623 A KR1019990047623 A KR 1019990047623A KR 19990047623 A KR19990047623 A KR 19990047623A KR 100557585 B1 KR100557585 B1 KR 100557585B1
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Abstract

본 발명은 레지스트 플로우 공정 (photoresist flow process)용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 컨택홀의 형성방법에 관한 것으로, 열에 의해 산을 발생하는 열산 발생제와 열에 의해 경화되는 가교제를 포함하는 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 레지스트 플로우 공정을 수행하면 가교 결합에 의하여 특정 온도 이상에서는 포토레지스트의 열 유동이 일어나지 않기 때문에 기존의 레지스트 플로우 공정에서 오버 플로우 (over flow)에 의해 콘택홀을 형성하기 위한 포토레지스트 패턴이 매립되는 것을 방지할 수 있고, 패턴의 크기를 균질화할 수 있을 뿐만 아니라 가교반응에 의해 식각 선택비를 증가시킬 수 있다.

Description

레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 컨택홀의 형성방법{Photoresist composition for resist flow process and process for forming a contact hole using the same}
도 1은 일반적인 레지스트 플로우 공정의 개략도이고,
도 2는 종래의 포토레지스트 조성물을 이용한 경우, 레지스트 플로우 베이크 온도에 따라 포토레지스트 패턴 크기가 축소되는 것을 나타낸 그래프이며,
도 3은 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용한 경우, 레지스트 플로우 베이크 온도에 따라 포토레지스트 패턴 크기가 축소되는 것을 나타낸 그래프이다.
본 발명은 레지스트 플로우 공정 (photoresist flow process)용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 컨택홀의 형성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열에 의해 산을 발생하는 열산 발생제 (thermal acid generator)와 열에 의해 경화되는 가교제를 포함하는 포토레지스트 조성물 및 이 조성물을 이용하여 오버 플로우 (over flow)에 의해 포토레지스트 패턴이 매립되는 것을 방지할 수 있는 컨택홀의 형성방법에 관한 것이다.
반도체 미세 패턴 형성공정 중 하나인 컨택홀을 형성할 때, 노광장비의 분해능 이상의 미세 컨택홀을 형성하기 위한 공정 기술로 레지스트 플로우 공정 (photoresist flow process)이 있다.
레지스트 플로우 공정은 근래에 많은 발전을 이루어 현재 양산 공정에 도입중인 공정기술로서, 노광공정과 현상공정을 실시하여 노광장비의 분해능 정도의 포토레지스트 패턴을 형성한 다음, 포토레지스트 조성물의 유리전이온도 이상으로 열에너지를 인가하여 포토레지스트 조성물이 열 유동 (thermal flow)되도록 하는 공정을 의미한다. 이 때 공급된 열에너지에 의해 이미 형성된 포토레지스트 패턴은 원래의 크기를 감소하는 방향으로 열 유동하여 최종적으로 집적 공정에 요구되는 미세 컨택홀을 얻게 된다 (도 1 참조).
이러한 레지스트 플로우 공정을 도입함으로써 전술한 바와 같이 노광 장비의 해상력 이하의 미세한 패턴을 형성할 수 있게 되었으나, 이 공정의 가장 큰 단점은 과도한 유동이 발생될 때 패턴이 매립되어 버리는 현상 (이하 "오버 플로우 (over flow)"라 약칭함)이 나타난다는 점이다. 이는 대부분의 포토레지스트 조성물이 인가된 열에 매우 민감하게 반응하여 온도 조절이 잘못되거나, 혹은 유동 시간이 설정값보다 길어져 과도한 열 유동이 발생되기 때문이다. 이와 같은 오버 플로우의 결과로 패턴이 매립되게 되는 문제가 발생한다. 베이크 온도에 따른 최종 포토레지스트 패턴의 크기를 묘사한 그래프인 도 2를 살펴보면, 200nm로 형성된 패턴이 약 100∼140℃로 베이크되면 급격히 크기가 축소되는 것을 볼 수 있는데, 이는 포토레지스트 조성물이 미량의 온도 변화에서도 급격하게 열 유동되기 때문이다.
전술한 문제점을 해결하기 위하여 종래에는 열을 인가하는 베이크 오븐 (bake oven)의 온도 균일도를 증가시키거나 또는 베이크 오븐에 유지되는 시간을 정확하게 조절하는 방법을 사용하고 있는데, 문제는 오븐 공정의 개선 정도가 오버 플로우 문제를 해결할 수준이 아니라는 것이다.
이에 본 발명자들은 포토레지스트 조성물에 열산 발생제와 특정 온도에서 열경화되는 가교제를 첨가하면 포토레지스트 조성물이 베이크 오븐에서 열 유동되다가 특정 온도에 이르게 되면 가교반응이 일어나 더 이상의 플로우가 발생되지 않으므로 패턴의 매립을 방지할 수 있다는 점을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 포토레지스트 플로우 공정에 사용되는 포토레지스트 조성물 및 이를 이용하여 컨택홀을 형성하기 위한 포토레지스트 패턴의 형성방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 통상의 포토레지스트 조성물에 열산 발생제와 특정 온도 이상에서 열경화되는 가교제를 더 포함시킴으로써 플로우 베이크시 열에너지가 과하게 인가될 경우 특정 온도 이상에서 가교 반응이 일어나 더 이상의 플로우가 발생되지 않도록 하는 포토레지스트 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서는 우선 반도체 제조공정의 노광공정에서 미세 컨택홀을 형성하기 위해 사용되는 레지스트 플로우 용도의 포토레지스트 조성물을 제공한다.
즉, 본 발명에서는 종래의 포토레지스트 조성물이 레지스트 플로우를 위하여 고온 열 유동 공정을 수행할 때 과도한 유동에 의해 고온에서 패턴이 매립되어 버리는 현상을 방지하기 위한 포토레지스트 조성물을 제공하는데, 이를 위하여 포토레지스트 조성물에 가교제를 첨가하여 특정 온도 이상에서 가교반응이 일어나 더 이상의 플로우가 발생되지 않도록 한다.
구체적으로 본 발명에서는 포토레지스트 수지와, 광산 발생제 (photo acid generator)와 유기용매로 이루어지는 통상의 포토레지스트 조성물에, (ⅰ) 1 이상의 열산 발생제 (thermal acid generator)와, (ⅱ) 1 이상의 특정 온도에서 열경화되는 가교제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물을 제공한다.
상기 열산 발생제로는 히드록시기가 포함된 설포네이트 화합물을 사용할 수 있으며, 히드록시기의 오르토 (ortho) 위치에 탈리기인 설포네이트기가 있는 하기 화학식 1 내지 화학식 4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure 111999013961684-pat00001
[화학식 2]
Figure 111999013961684-pat00002
[화학식 3]
Figure 111999013961684-pat00003
[화학식 4]
Figure 111999013961684-pat00004
또한 상기 특정 온도에서 열경화되는 가교제는 아세탈기 또는 에폭시기가 포함된 화합물을 사용할 수 있으며, 하기 화학식 5 내지 화학식 8의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 5]
Figure 111999013961684-pat00005
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고, R3는 수소 또는 메틸이며, 상기 화학식 5의 중합체의 분자량은 1000 내지 5000이다.
[화학식 6]
Figure 111999013961684-pat00006
상기 식에서, R4 내지 R7은 각각 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이다.
[화학식 7]
Figure 111999013961684-pat00007
상기 식에서, R8 및 R9는 각각 수소 또는 메틸이고, a : b 는 몰비로 0.75 : 0.25이며, 화학식 7의 중합체의 분자량은 1000 내지 5000이다.
[화학식 8]
Figure 111999013961684-pat00008
상기 포토레지스트 조성물에서 (ⅰ) 1 이상의 열산 발생제와, (ⅱ) 1 이상의 특정 온도에서 열경화되는 가교제는 포토레지스트 수지의 중량에 대하여 0.1∼50 중량%로 포함되는데, 구체적으로 열산 발생제는 포토레지스트 수지에 대하여 0.1∼5 중량%로 포함되고, 가교제는 포토레지스트 수지에 대하여 1∼10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명에서는 컨택홀을 형성하기 위하여, 상기 본 발명의 포토레지스트 조성물을 사용하고 레지스트 플로우 공정을 도입한 포토레지스트 패턴의 형성방법을 제공한다.
레지스트 플로우 공정을 도입한 일반적인 포토레지스트 패턴의 형성방법은
(a) 피식각층 상부에 포토레지스트 조성물을 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계와,
(b) 리소그래피 공정에 의해 노광장비의 한계 해상도보다 낮은 해상도를 갖는 1차 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계와,
(c) 상기 1차 포토레지스트 패턴에 플로우 베이크 공정을 실시하여 포토레지스트가 열 유동 (thermal flow)되도록 하여 2차 포토레지스트 패턴을 얻는 단계를 포함하는데, 본 발명에서는 이러한 패턴 형성과정에서 열산 발생제와 가교제에 의해 특정 온도 이상에서 경화될 수 있는 전술한 포토레지스트 조성물을 사용한다는 것이 다르다.
본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하여 레지스트 플로우 공정을 진행할 때 상기 (c) 단계의 플로우 베이크 공정에서 열을 가하면 열산 발생제로부터 산이 발생되고, 이러한 산이 촉매 역할을 하여 특정 온도 이상의 열이 가해지면 포토레지스트 수지와 가교제가 가교 반응을 일으켜서 포토레지스트 조성물이 더 이상 유동되지 않으므로 패턴이 매립되는 것을 방지할 수 있다.
상기 플로우 베이크 공정에서는 포토레지스트의 유리전이온도 이상으로 열 에너지를 인가하는데, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 대체로 90∼160℃ 온도에서 가교반응이 일어난다.
한편 본 발명에서 사용되는 포토레지스트에는 상기에서 언급한 가교제 이외에도 특정 온도에서 가교반응이 일어나는 화학 가교제는 어느 것이나 첨가할 수 있으며, 가교의 정도는 가교제의 양으로 조절한다. 많은 양의 가교제를 넣으면 가교가 강하게 되어 특정 온도 이상에서는 장시간 유지하여도 더 이상 유동이 일어나지 않게 되어 플로우 된 패턴은 가교 시작 온도에서의 크기를 유지하게 된다. 만약 적은 양의 가교제를 첨가하면 특정 온도에서 가교가 진행된다 할지라도 가교 정도가 약하므로 특정 온도 이상에서는 유지된 시간에 따라 완만한 속도로 패턴의 크기가 축소되어 가교 시작 온도에서보다 훨씬 작은 패턴이 얻어진다 (도 3 참조).
상기 포토레지스트 패턴은 전술한 바와 같이 컨택홀을 형성하기 위한 것으로서, 상기 (c) 단계에서 형성된 2차 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 하여 피식각층을 식각함으로써 컨택홀을 형성할 수 있다.
본 발명에서는 또한 상기 포토레지스트 패턴의 형성방법을 이용하여 제조된 반도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 단 실시예는 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[비교예]
시네츠 (Shinetsu)사의 402R KrF P/R을 웨이퍼 위에 코팅하고 100℃에서 90초간 베이크해 주었다. 베이크후 0.60NA KrF 노광장비(Nikon S201)를 이용하여 포토레지스트 패턴을 노광하였다. 노광후 110℃에서 90초간 다시 베이크 해준후 2.38 중량% 현상액을 이용하여 현상하여 200nm의 포토레지스트 패턴을 얻었다. 이 패턴을 100℃에서 90 초간 구워 주어 레지스트 플로우 공정을 진행했을 때 패턴의 크기는 도 2와 같았다. 이와 같은 방법으로 110 ~ 200℃에서 90초간 레지스트 플로우 공정을 진행했을 때 패턴의 크기 역시 도 2에 나타낸 바와 같았다. 이와 같이 200nm로 형성된 패턴이 약 100∼140℃로 베이크 되면 급격히 크기가 축소되는 것을 볼 수 있는데, 이는 포토레지스트 조성물이 미량의 온도 변화에서도 급격하게 열 유동되기 때문이다.
[실시예]
상기 비교예에서 사용한 시네츠사의 402R KrF P/R에 100ml에 상기 화학식 4의 열산 발생제 0.4g과 화학식 6의 가교제 2g을 녹여 주었다. 이렇게 하여 제조된 새로운 P/R을 이용하여 상기 비교예와 같은 조건으로 200nm의 포토레지스트 패턴을 얻었다. 이 패턴을 100℃에서 90초간 구워 주어 레지스트 플로우 공정을 진행했을 때 패턴의 크기는 도 3과 같았다. 이와 같은 방법으로 110 ~ 200℃에서 90초간 레지스트 플로우 공정을 진행했을 때 패턴의 크기 역시 도 3과 같았다. 도 2와는 달리 도 3에서는 150℃ 이상의 고온공정에서도 오버 플로우가 일어나지 않고 안정하게 150nm크기로 패턴을 축소 시킬 수 있었다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 포토레지스트 조성물을 이용하면 노광장비의 해상력 이하의 미세한 컨택홀을 형성하기 위한 레지스트 플로우 공정에서 포토레지스트 조성물의 과도한 유동에 의해 패턴이 매립되는 현상을 방지할 수 있으며, 이와 더불어 베이크 오븐의 균일도 저하에 기인되어 발생되는 패턴의 크기를 균질화할 수 있고, 가교제가 첨가된 포토레지스트 조성물을 이용함으로써 포토레지스트 조성물의 식각가스에 대한 내셩을 증진시켜 식각 선택비가 증가되는 부수적인 효과도 있다.

Claims (21)

  1. 포토레지스트 수지와, 광산 발생제 (photo acid generator)와 유기용매로 이루어지는 포토레지스트 조성물에 있어서, (ⅰ) 1 이상의 열산 발생제 (thermal acid generator)와, (ⅱ) 1 이상의 가교제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물은 레지스트 플로우 공정 (photoresist flow process)에 사용되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 열산 발생제는 히드록시기가 포함된 설포네이트 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 열산발생제는 하기 화학식 1 내지 화학식 4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112002032347038-pat00009
    [화학식 2]
    Figure 112002032347038-pat00010
    [화학식 3]
    Figure 112002032347038-pat00011
    [화학식 4]
    Figure 112002032347038-pat00012
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 가교제는 아세탈기 또는 에폭시기가 포함된 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 가교제는 화학식 5 내지 화학식 8의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
    [화학식 5]
    Figure 112002032347038-pat00013
    상기 식에서, R1 및 R2는 각각 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이고, R3는 수소 또는 메틸이며, 상기 화학식 5의 중합체의 분자량은 1000 내지 5000이다.
    [화학식 6]
    Figure 112002032347038-pat00014
    상기 식에서, R4 내지 R7은 각각 탄소수 1 내지 5의 주쇄 또는 측쇄 치환된 알킬이다.
    [화학식 7]
    Figure 112002032347038-pat00015
    상기 식에서, R8 및 R9는 각각 수소 또는 메틸이고, a : b 는 몰비로 0.75 : 0.25이며, 화학식 7의 중합체의 분자량은 1000 내지 5000이다.
    [화학식 8]
    Figure 112002032347038-pat00016
  7. 레지스트 플로우 (photoresist flow) 공정을 도입한 포토레지스트 패턴의 형성방법에 있어서, 특정 온도에서 가교반응이 일어나도록 한 포토레지스트 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 레지스트 플로우 공정을 도입한 포토레지스트 패턴의 형성방법은
    (a) 제1항 기재의 포토레지스트 조성물을 피식각층 상부에 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계와,
    (b) 리소그래피 공정에 의해 1차 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계와,
    (c) 상기 결과물상에 플로우 베이크 공정을 실시하여 포토레지스트가 열 유동 (thermal flow)되도록 하여 2차 포토레지스트 패턴을 얻는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 플로우 베이크 공정은 포토레지스트의 유리전이온도 이상으로 열 에너지를 인가하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 제 9 항에 있어서,
    상기 플로우 베이크 공정은 90∼160℃의 온도의 열 에너지가 인가되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 제 7 항 기재의 방법에 의하여 제조된 반도체 소자.
  19. 제 1 항에 있어서,
    상기 열산 발생제와 가교제의 총사용량은 포토레지스트 수지에 대하여 0.1∼50 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  20. 제 19 항에 있어서,
    (ⅰ) 상기 열산 발생제는 포토레지스트 수지에 대하여 0.1∼5 중량%로 포함되고, (ⅱ) 상기 가교제는 90∼160℃의 온도에서 열경화되는 가교제로서 포토레지스트 수지에 대하여 1∼10 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  21. 삭제
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