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KR100391842B1 - 액정셀용배열처리제 - Google Patents

액정셀용배열처리제 Download PDF

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KR100391842B1
KR100391842B1 KR1019940001120A KR19940001120A KR100391842B1 KR 100391842 B1 KR100391842 B1 KR 100391842B1 KR 1019940001120 A KR1019940001120 A KR 1019940001120A KR 19940001120 A KR19940001120 A KR 19940001120A KR 100391842 B1 KR100391842 B1 KR 100391842B1
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South Korea
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diaminobiphenyl
bis
tetracarboxylic acid
polyimide resin
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KR1019940001120A
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사와하따기요시
아베도요히꼬
쓰루오까요시히로
후꾸로히로요시
Original Assignee
닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤
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Publication date
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Abstract

기판상에 하기 일반식 (I) 의 폴리이미드 수지의 전구체 용액을 코우팅한 후 가열함으로써 유기용매에 불용성이 되는 하기 일반식 (I) 의 폴리아미드 수지를 함유함을 특징으로 하는 액정셀용 배열 처리제.
[상기 식에서, R1은 테트라카르복실산 또는 그의 유도체를 구성하는 4 가 유기기이며, R2는 디아민을 구성하는 2 가 유기기이고, m 은 정수이며, 단 R2의 10 몰 % 이상은 하기로 구성된 군으로부터 선택된 2가 유기기이다 :
(상기식에서, X 는 H, OH, 알킬기, 알콕시기, 카르복실기, 아실기 또는 할로겐 원자이다)]

Description

액정셀용 배열 처리제
본 발명은 액정용 배열 처리제에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 액정셀용 배열 처리제에 관한 것으로서 연마조건에 대하여 기판에 대한 액정 분자의 경사각을 안정화시키는 것이다.
지금까지는, 투명전극에 제공된 플라스티필름 또는 유리와 같은 투명한 기판에 실질적으로 평행하게 네마틱 액정분자를 배열하기 위한 기판용 처리제로서 폴리이미드 수지 필름과 같은 유기 수지 필름이 가장 일반적으로 사용되어 왔다.
또한, 예정된 방향으로 액정 분자를 배열하기 위한 배열 처리 방법으로서, 공업적 배열 처리 방법으로서 기판상에 형성된 유기 수지 필름을 예정된 방향으로 클로드를 사용하여 연마하는 것으로 구성된 소위 연마법이 가장 일반적이다.
이러한 경우에, 액정이 연마 처리된 한쌍의 기판에 샌드위치되어 있을때, 액정 분자는 연마 방향으로 배열될 것이며, 이와 동시에, 액정 분자는 기판 표면에 대하며 특정한 경사각을 가질 것임은 공지되어 있다.
이러한 경사각은 액정표시를 일정하게 행하는데 매우 중요하며, 경사각의 정도는 특히 폴리이미드와 같은 배열 처리제의 성질에 의해 영향 받음이 공지되어 있다.
여러가지 액정표시 시스템 중에서, 일반적으로 STN (슈퍼 - 트위스티드 네마틱) 으로 불리우는 액정표시 시스템은 특히 기판 표면에 대하여 수도 이상의 높은 경사각을 요한다.
폴리이미드와 같이 유기 수지 필름을 사용함으로써 경사각이 큰 액정 분자의 배열 방법으로서, 폴리이미드에 사슬이 긴 알킬기를 도입하는 방법 또는 퍼플루오로기를 갖는 디아민을 사용하는 방법이 공지되어 있다. 예를들면, 일본국 특허 공개 제 142099 / 1987호, 제 259515 / 1988 호, 및 제 262527 / 1989 호에 기재된 방법을 언급할 수 있다. 이러한 방법으로 제조된 액정셀용 배열 처리제를 사용함으로써, 기판표면에 대하여 경사각이 큰 액정분자를 배열할 수 있다.
또한, 기판 표면 영역내의 경사각의 균일성 및 안정성을 증가시켜 균일한 표시를 나타낸 것이 중요하다. 특히, 경사각의 열 안정성의 균일성 또는 연마처리에 의한 경사각의 균일성을 향상시키는 것이 실제적으로 매우 중요하다.
배열 처리제로세 일반적으로 사용되는 폴리이미드 수지는 일반적으로 유기 용매에 불용성인 폴리이미드 및 기판상에 코우팅된 후, 탈수고리 닫힘 반응으로 폴리이미드 수지 필름을 형성하는 그의 전구체 용액 및 유기용매에 가용성인 소위 용매 - 가용성 폴리이미드로 분류된다.
STN 표시 시스템에 사용되는 폴리이미드 수지는 일반적으로 유기 용매에 불용성이다. 따라서, 기판상에 폴리이미드수지의 전구체 용액을 코우팅하고 코우팅된 용액을 가열 및 하소시켜 폴리이미드 수지 필름을 형성하는 것으로 구성된 방법을사용하는 것이 일반적이다. 유기 용매에 불용성인 폴리이미드 수지는 일반적으로 액정 주입 후 가열시에도 높은 경사각을 유지할수 있으며 열 안정성이 높은 경사각을 나타낸다.
한편, 유기 용매에 가용성인 폴리이미드에 의해 수득할수 있는 경사각은 열 안정성의 면에서 반드시 적당한 것은 아니며, 액정 주입 후 가열시 경사각이 실질적으로 감소하는 경향이 있는 문제점이 있다. 유기 용매에 가용성인 폴리이미드 수지의 이러한 문제점을 해결하기 위해, 일본국 특허 출원 제 202917 / 1991 호에 기재된 방법을 언급할 수 있다.
한편, 특정한 연마조건 하에서 처리할 때 경사각이 열적으로 안정하다 할지라도, 이러한 경사각은 연마조건의 변화에 따라 때때로 변할수 있으며, 경사각의 열 안정성 및 연마조건에 따른 변화가 꼭 동일한 인자에 기인한 것은 아니다. 따라서, 연마에 대한 경사각의 안정성이 단순히 열 안정도에 의해 결정될 수 있는 것은 아니다. 즉, 더욱 일정한 액정표시를 수득하기 위해서는, 경사각의 열 안정성 이외에 연마에 대하여 안정한 균일한 경사각을 나타내는 수단이 필요하다. 기판 표면상에 형성된 폴리이미드와 같은 유기 수지 필름에 의해 예정된 방향으로 액정 분자를 배열하기 위하여, 클로드등을 사용하여 예정된 방향으로 수지 필름 표면을 연마하는 것이 일반적이다. 연마에 의한 이러한 배열 처리법은 기판상에 형성된 수지 필름 표면을 클로드로 연마하는 조작이며, 국부적으로 강하거나 약하게 연마된 부분이 생기게 됨은 공지되어 있다.
폴리이미드와 같은 통상적인 배열 처리제를 사용하면, 경사각이 연마 강도에따라 다르다는 것은 공지되어 있다. 특히 수도 이상으로 큰 경사각을 제공하기 위한 수지 필름을 사용하면, 필름이 약하게 연마된 경우와 필름이 강하게 연마된 경우에 실질적으로 경사각이 다르거나, 또는 필름이 강하게 연마된 경우 경사각이 감소한다는 문제점이 있다.
즉, STN 표시 시스템의 경우에서와 같이 큰 경사각을 요하는 표시 시스템의 경우에, 기판 표면 영역내의 경사각은 연마에 의해 불균일한 경향이 있으며, 이러한 면에서의 개선전은 통상적인 정도 이상으로 표시의 균일도를 향상시키려는 것이다.
또한, 기판 표면 영역내의 경사각의 균일도를 증가시키기 위해 충분히 강하게 연마를 행하는 것이 일반적이다. 그러나, 경사각을 크게할 수 있는 통상적인 배열 처리제를 사용하면, 강하게 연마하는 경우에 경사각이 감소하는 경향이 있어 액정표시 장치용으로 적당한 경사각을 수득할 수 없다는 문제점이 있다.
따라서, 연마 강도에 의한 경사각의 변화를 감소시키는 액정셀용 배열 처리제, 또는 강한 연마 처리시에도 경사각이 감소하지 않는 배열 처리제를 개발할 것이 요망되었다.
본 발명자들은 상기한 문제점을 해결하기 위한 광범위한 연구를 행하여, 그 결과 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 기판상에 하기 일반식 (I) 의 폴리이미드 수지의 전구체 용액을 코우팅한 후 가열함므로써 유기용매에 불용성이 되는 하기 일반식 (I) 의 폴리이미드 수지를 함유하는 액정셀용 배열 처리제를 제공한다 :
[상기 식에서, R1은 테트라카르복실산 또는 그의 유도체를 구성하는 4 가 유기기이며, R2는 디아민을 구성하는 2 가 유기기이고, m 은 양수이며, 단 R2의 10 몰 % 이상은 하기로 구성된 군으로부터 선택된 2 가 유기기이다 :
(상기 식에서, X 는 H, OH, 알킬기, 알콕시기, 카르복실기, 아실기 또는 할로겐 원자이다 )]
이제, 바람직한 구현예를 참고로 하여 본 발명을 더욱 자세히 기술하겠다.
본 발명의 액정셀용 배열 처리제에 사용되는 일반식 (I) 의 폴리이미드에서, 디아민을 구성하는 10 몰 % 이상의 R2는 하기로 구성된 군으로부터 선택된 디아민(이하, 간단히 디아민 - A 라 한다)이어야 한다 :
(상기 식에서, X 는 상기한 바와 같다)
디아민 A 의 함량이 R2의 총 디아민의 10 몰 % 미만이면, 연마처리에 대한 경사각의 목적하는 안전성은 적당하게 수득될 수 없다.
본 발명은 일반식 (I) 의 폴리이미드 수지 전구체 용액을 기판상에 코우팅한 후 가열하였을 떼 유기용매 중에 불용성이 되는 폴리이미드 수지에 관한 것이다.
즉, 또다른 측면에서, 본 발명은 예를들면 스핀코우팅 또는 프린팅에 의해 투명한 전극이 제공된 플라스틱 필름 또는 유리와 같은 투명한 기판상에 일반식 (I) 의 폴리이미드 수지 전구체 용액을 코우팅한 후 가열하여 유기 용매에 불용성인 폴리이미드 수지 필름을 형성한 후, 수지 필름에 연마처리를 행하여 액정셀용 배열 처리제를 수득하는 것으로 구성됨을 특징으로 하는 제조 방법에 관한 것이다.
디아민 - A 의 대표적인 예로는 p - 페닐렌디아민, 1,4 - 비스 (4 - 아미노페닐) 벤젠, 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디메톡시 - 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디히드록시 - 4,4'- 디아미노비페닐, 3,3' - 디클로로 - 4,4'- 디아미노비페닐, 3,3' - 디카르복시 - 4,4' - 디아미노비페닐 및 4,4' - 비스 (4 - 아미노페녹시) 비페닐이 있다.
본 발명의 액정셀의 배열 처리제로서 사용되는 디아민 중에서 디아민 - A 이외의 디아민의 대표적인 예로는 디아미로디페닐메탄, 디아미노디페닐에테르, 2,2 - 디아미노디페닐프로판, 4,4' - 디아미노디페닐술폰, 디아미노벤조페논, 1,3 - 비스 (4 - 아미노페녹시) 벤젠, 1,4 - 비스 (4 - 아미노페녹시) 벤젠, 4,4' - 디 (4 - 아미노페녹시) 디페닐술폰, 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판 및 1,1,1,3,3,3 - 헥사플루오로 - 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판과 같은 방향족 디아민 ; 디아미노디시클로헥실메탄, 디아미노디시클로헥실에테르 및 디아미노시클로헥산과 같은 지방족 고리 디아민 ; 및 1,2 - 디아미노에탄, 1,3 - 디아미노프로판, 1,4 - 디아미노부탄 및 1,6 - 디아미노헥산과 같은 지방족 디아민이 있다. 또한, 하기 일반식의 디아미노실옥산을 언급할 수 있다.
(상기 식에서, ℓ 은 1 10 의 정수이다)
또한, 경사각을 증가시키기 위해, 4,4' - 디아미노 - 3 - 도데실디페닐 에테르, 1 - 도데카녹시 - 2,4 - 디아미노벤젠, 1,1 - 비스 (4 - 아미노페닐) 시클로헥산 또는 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 옥탄과 같은 장쇄 알킬기를 가진 디아민을 사용할 수도 있다.
이들 디아민은 단독으로 또는 2 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다.
본 발명의 액정셀용 배열 처리제에 유용한 테트라카르복실산 또는 그의 유도체는, 유기 용매 중의 용해도가 생성된 폴리이미드 수지에 전해지지 않는 한 특별히 제한되지 않는다. 이러한 카르복실산 또는 그의 유도체의 대표적인 예로는 피로멜리트산, 벤조페논 테트라카르복실산, 비페닐 테트라카르복실산 및 나프탈렌 테트라카르복실산과 같은 방향족 테트라카르복실산, 그의 2 무수물 및 그의 디카르복실산 2 산 할라이드 ; 시클로부탄 테트라카르복실산, 시클로펜탄 테트라카르복실산 및 시클로헥산 테트라카르복실산과 같은 지방족 고리 테트라카르복실산, 그의 2 무수물 및 그의 디카르복실산 2 산 할라이드 ; 및 부탄 테트라카르복실산과 같은 지방족 테트라카르복실산, 그의 2 가 무수물 뿐만 아니라 그의 디카르복실산 2 산 할라이드가 있다.
이러한 테트라카르복실산 및 그의 유도체는 단독으로 또는 2 이상의 혼합물로서 사용할 수 있다.
본 발명의 폴리이미드 수지를 제조하는 방법은 특별히 제한되어 있지 않다, 그러나, 1 이상의 테트라카르복실산 또는 그의 유도체 및 디아민을 유기 용매 중에서 0.50 1.00 또는 2.00 1.01 범위의 몰비로 반응 및 중합시켜 환원 점도가 0.05 3.0dl/g (30℃ 에서 0.5g/dl 의 농도로 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈 중에서 측정) 인 폴리이미드 수지 전구체를 수득한 후, 고리 닫힘을 위해 탈수시켜 폴리이미드 수지를 형성하는 방법을 사용하는 것이 일반적이다.
여기서 테트라카르복실산 또는 그의 유도체와 디아민을 반응 및 중합시키는온도는 -20 150℃, 바람직하게는 -5 100℃에서 선택하는 것이 적당하다.
폴리이미드 수지 전구체를 중합하는 방법으로서, 일반적으로 용액 중합법이 바람직하다. 용액 중합법에 사용되는 용매의 대표적인 예로는 N,N - 디메틸포름아미드, N,N - 디메틸아세트아미드, N - 메틸 - 2 - 피롤리돈, N - 메틸카프로락탐, 디메틸술폭시드, 테트라메틸우레아, 피리딘, 디메틸술폰, 헥사메틸포스포르아미드 및 부틸 락톤이 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 배합하여 혼합물로서 사용할 수 있다. 또한, 폴리이미드 수지 전구체를 용해시키지 않는 용매를 균일한 용액이 수득될 수 있는 범위내의 양으로 상기한 용매에 가할 수 있다.
폴리이미드 수지 전구체를 폴리이미드 수지로 전환시키기 위해, 탈수고리 닫힘을 위한 가열법을 사용한다. 탈수고리 닫힘을 위한 가열 온도는 임의로 150 450℃, 바람직하게는 170 350℃ 의 범위 내에서 선택할수 있다. 탈수 고리 닫힘에 필요한 시간은 반응 온도에 따라 다르기는 하지만, 일반적으로 30 초 10 시간, 바람직하게는 5 분 5 시간이다.
이제, 실시예를 참고로 하여 본 발명을 더욱 자세히 기술하겠다. 그러나, 본 발명이 결코 이러한 특정한 실시예에 한정되지 않는것으로 이해하여야 한다.
실시예 1
32.841g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판 및 4.256g 의 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐올 321.35g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈 (이하, 간단히 NMP 라고도 한다) 에 용해시킨다. 이어서, 여기에 19.416g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가하고, 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체 용액을 수득한다.
이 용액을 NMP 로 희석하여 총 고형분 함량을 4 중량 % 로 한다. 이어서, 투명 전극이 제공된 유리기판 상에서 이 용액을 3500rpm 에서 스핀 코우팅한 후 250℃ 에서 60 분간 열처리하여 두께가 1000Å 인 폴리이미드 수지 필름을 형성한다.
이어서, 연마강도에 대한 경사각의 변화를 조사하기 위해, 형성된 폴리이미드 수지 필름을 클로드로 연마하여 연마클로드 (Y0 - 15N, Yoshikawa Kako K.K. 제조) 의 실 끝부분이 폴리이미드 필름 표면에 침투하는 길이를 0.15mm 및 0.6mm 로 다르게 한다. 이러한 연마 처리를 행한 1 쌍의 기판을 50㎛ 의 간격을 두고 조립하여 각 연마 방향을 서로 반대로 평행하게 하고, 액정 (ZLI - 2293, Merck Co. 제조) 을 그 공간에 주입하여 기판에 평행하게 배열된 액정 분자를 가진 셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 액정 분자의 경사각을 결정 회전법으로 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 5.1° 이며, 침투길이가 0.6mm 인 강하게 연마한 셀의 경사각은 5.4° 이다. 즉, 연마 강도의 변화로 인한 경사각의 변화는 매우 작음을 알아내었다.
또한, 이들 셀을 직교 니콜 하에서 회전시킴 으로써 밝기와 어둡기가 명백히 관찰되므로 연마 방향으로 우수한 배열을 나타낸다.
실시예 2
4.10g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판을 200.0g 의 N- 메틸 - 2 - 피롤리돈에 가하고, 혼합물을 교반하여 균일한 용액을 수득한다. 이어서, 여기에 6.48g 의 n - 헥사데실 숙신산 무수물을 가하고, 실온에서 4 시간동안 교반을 계속한다. 이 용액을 다량의 물에 붓고, 이렇게 형성된 백색 침전물을 여과에 의해 수집하고 30℃ 에서 8 시간동안 감압하에 건조시켜 C16알킬 사슬을 가진 디이미드 화합물의 전구체를 수득한다.
이어서, 32.841g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판 및 4.256g 의 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐을 321.35g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 19.416g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
30g 의 이 폴리이미드수지 전구체에, 70g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈 및 0.3g 의 상기한 디이미드 화합물을 가하고, 혼합물을 완전히 교반하여 균일한 용액을 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다. 연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 5.8°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 6.0°이다. 즉, 연마 강도의 증가로 인한 경사각의 감소는 관찰되지 않았다.
또한, 이들 셀을 직교 니콜 하에서 회전시킴으로써 밝기와 어둡기가 명백히관찰되므로 연마 방향으로 우수한 배열을 나타낸다.
실시예 3
29.557g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판, 3.821g 의 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐 및 4.829g 의 n - 헥사데실아민을 327.64g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 19.416g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 12.1°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 10.9° 이다. 즉, 연마 강도의 변화로 인한 경사각의 변화는 작다.
또한, 이들 셀을 직교 니콜 하에서 회전시킴으로써 밝기와 어둡기가 명백히 관찰되므로 연마 방향으로 우수한 배열을 나타낸다.
실시예 4
41.477g 의 1,1,1,3,3,3 - 헥사플루오로 - 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판 및 4.246g 의 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐을 370.23g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 19.416g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 9.3°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 8.0°이다. 즉, 연마 강도의 변화로 인한 경사각의 변화는 작다.
또한, 이들 셀을 직교 니콜 하에서 회전시킴으로써 밝기와 어둡기가 명백히 관찰되므로 연마 방향으로 우수한 배열을 나타낸다.
실시예 5
24.631g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페놀] 프로판, 4.246g 의 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐 및 320.39g 의 1 - 도데카녹시 - 2,4 - 디아미노벤젠을 320.39g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 19.416g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 5.5°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 5.6°이다. 즉, 연마강도의 변화로 인한 경사각의 변화는 작다.
또한, 이들 셀을 직교 니콜 하에서 회전시킴으로써 밝기와 어둡기가 명백히 관찰되므로 연마 방향으로 우수한 배열을 나타낸다.
실시예 6
28.736g 의 2.2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판, 2.123g 의 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐 및 5.849g 의 1 - 도데카녹시 - 2,4 - 디아미노벤젠을 319.15g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 19.416g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 6.3°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 5.6°이다. 즉, 연마 강도의 변화로 인한 경사각의 변화는 작다.
또한, 이들 셀을 직교 니콜 하에서 회전시킴으로써 밝기와 어둡기가 명백히 관찰되므로 연마 방향으로 우수한 배열을 나타낸다.
실시예 7
24.631g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판, 4.246g 의 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐 및 5.849g 의 1 - 도데카녹시 - 2,4 - 디아미노벤젠을 320,39g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 21.590g 의 피로멜리트산 2 무수물을 가한다. 흔합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 7.2°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 6.0°이다. 즉, 연마 강도의 변화로 인한 경사각의 변화는 작다.
또한, 이들 셀을 직교 니콜 하에서 회전시킴으로써 밝기와 어둡기가 명백히 관찰되므로 연마 방향으로 우수한 배열을 나타낸다.
실시예 8
16.984g 의 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐 및 5.849g 의 1 - 도데카녹시 - 2,4 - 디아미노벤젠을 251.75g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 21.594g 의 피로멜리트산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 4°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 5.4°이다. 즉, 연마 강도의 증가로 인한 경사각의 감소는 관찰되지 않았다.
실시예 9
17.296g 의 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐 및 5.849g 의 1 - 도데카녹시 - 2,4 - 디아미노벤젠을 253.52g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 21.594g 의 피로멜리트산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 5°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 6.3°이다. 즉, 연마 강도의 증가로 인한 경사각의 감소는 관찰되지 않았다.
실시예 10
29.475g 의 4,4' - 비스 (4 - 아미노페녹시) 비페닐 및 5.849g 의 1 - 도데카녹시 - 2,4 - 디아미노벤젠을 323.77g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 21.594g 의 피로멜리트산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 3.9°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 4.4°이다. 즉, 연마 강도의 증가로 인한 경사각의 감소는 관찰되지 않았다.
또한, 이들 셀을 직교 니콜 하에서 회전시킴으로써 밝기와 어둡기가 명백히 관찰되므로 연마 방향으로 우수한 배열을 나타낸다.
비교예 1
실시예 1 에서, 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노페닐을 사용하지 않고41.052g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판을 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 19.415g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정한다. 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 5.1°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 3.8°이다. 즉, 연마강도의 증가로 인한 경사각의 감소가 관찰되었다.
비교예 2
비교예 1 과 동일한 방법으로, 3,3' - 디메틸 - 4,4'- 디아미노비페닐을 사용하지 않고 41.052g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판을 343.76g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 19.415g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
30g 의 이 폴리이미드 수지 전구체에, 실시예 2 와 동일한 방법으로 제조된 C16알킬 사슬을 가진 0.3g 의 디이미드 화합물과 70g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈을 가하고, 혼합물을 완전히 교반하여 균일한 용액을 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 6.5°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 4.8°이다. 즉, 연마 강도의 증가로 인한 경사각의 감소가 관찰되었다.
비교예 3
36.947g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판 및 4.829g 의 n - 헥사데실아민을 347.87g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 19.416g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 10.0°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 5.7° 이다. 즉, 연마강도의 증가로 인해 경사각이 실질적으로 감소한다.
비교예 4
51.846g 의 1,1,1,3,3,3 - 헥사플루오로 - 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판을 429.05g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 19.416g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 10.3°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 4.2° 이다. 즉, 연마 강도의 증가로 인해 경사각은 실질적으로 감소한다.
비교예 5
32.841g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판 및 5.849g 의 1 - 도데카녹시 - 2,4 - 디아미노벤젠을 329.27g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 19.416g 의 시클로부탄 테트라카르복실산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 7.3°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 5.1°이다. 즉, 연마 강도의 증가로 인해 경사각이 감소된다.
비교예 6
32.841g 의 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판 및 5.849g 의 1 - 도데카녹시 - 2,4 - 디아미노벤젠을 341.61g 의 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈에 용해시키고, 여기에 21.594g 의 피로멜리트산 2 무수물을 가한다. 혼합물을 교반하고 실온에서 3 시간동안 반응시켜 폴리이미드 수지 전구체를 수득한다.
실시예 1 과 동일한 방법으로 이어지는 조작을 행하여 액정셀을 수득한다.
연마 강도를 변화시켜 제조한 셀에 대하여, 결정 회전법에 의해 경사각을 측정하면 연마 클로드의 실의 끝부분의 침투 길이가 0.15mm 인 약하게 연마한 셀의 경사각은 8.0°이고, 침투길이가 0.6mm 로 강하게 연마한 셀의 경사각은 4.1°이다. 즉, 연마 강도의 증가로 인해 경사각은 실질적으로 감소하였다.
본 발명에 따른 액정용 배열 처리제를 사용함으로써, 연마 조건의 변화로 인한 경사각의 변화를 감소시킬 수 있으며 균일한 경사각을 제공할 수 있다. 또한, 강한 연마조건 하에서도 큰 경사각을 수득할 수 있다.

Claims (6)

  1. 기판상에 하기 일반식 (I) 의 폴리이미드 수지의 전구체 용액을 코우팅한 후 가열함으로써 유기용매에 불용성이 되는 하기 일반식 (I) 의 폴리이미드 수지를 함유함을 특징으로 하는 슈퍼 트위스트 네마틱 액정셀용 배열 처리제.
    [상기 식에서, R1은 피로멜리트리산, 벤조페논 테트라카르복실산, 비페닐 테트라카르복실산, 시클로부탄 테트라카르복실산, 시클로펜탄 테트라카르복실산, 시클로헥산 테트라카르복실산, 및 부탄 테트라카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 테트라카르복실산 또는 그의 유도체 및 그의 2 가 무수물 및 그의 2 산 할라이드를 구성하는 4 가 유기기이며, R2는 디아민을 구성하는 2 가 유기기이고, m 은 정수이며, 단 R2의 10 몰 % 이상은 하기로 구성된 군으로부터 선택된 2 가 유기기이다 :
    (상기 식에서, X 는 H, OH, 알킬기, 알콕시기, 카르복실기, 아실기 또는 할로겐 원자이다 )]
  2. 제 1 항에 있어서, R2의 10 몰 % 이상이 p - 페닐렌디아민, 1,4 - 비스 (4 - 아미노페닐) 벤젠, 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디메톡시 - 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디히드록시 - 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디클로로 - 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디카르복시 - 4,4' - 디아미노비페닐 및 4,4'- 비스 (4 - 아미노페녹시) 비페닐로 구성된 군으로부터 선택된 디아민을 구성하는 2 가 유기기인 배열 처리제.
  3. 제 1 항에 있어서, R2가 p - 페닐렌디아민, 1,4 - 비스 (4 - 아미노페닐) 벤젠, 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디메틸 - 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디메톡시 - 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디히드록시 - 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3'- 디클로로 - 4,4' - 디아미노비페닐, 3,3' - 디카르복시 - 4,4' - 디아미노비페닐, 4,4' - 비스 (4 - 아미노페녹시) 비페닐, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐에테르, 2,2 - 디아미노디페닐프로판, 4,4' - 디아미노디페닐술폰, 디아미노벤조페논, 1,3 - 비스 (4 - 아미노페녹시) 벤젠, 1,4 - 비스 (4 - 아미노페녹시) 벤젠, 4,4' - 디 (4 - 아미노페녹시) 디페닐술폰, 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판, 1,1,1,3,3,3 - 헥사플루오로 - 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 프로판, 디아미노디시클로헥실메탄, 디아미노디시클로헥실에테르, 디아미노시클로헥산, 1,2 -디아미노에탄, 1,3 - 디아미노프로판, 1,4 - 디아미노부탄, 1,6 - 디아미노헥산, 하기 일반식의 디아미노실옥산 :
    (상기 식에서, ℓ은 1 ∼ 10 의 정수이다)
    4,4' - 디아미노 - 3 - 도데실디페닐 에테르, 1 - 도데카녹시 - 2,4 - 디아미노벤젠, 1,1 - 비스 (4 - 아미노페닐) 시클로헥산 및 2,2 - 비스 [4 - (4 - 아미노페녹시) 페닐] 옥탄으로 구성된 군으로부터 선택된 디아민을 구성하는 2 가 유기기인 배열 처리제.
  4. 하기 일반식 (I) 의 폴리이미드 수지 전구체 용액을 투명한 기판상에 코우팅하고, 전구체 용액을 가열하여 폴리이미드 수지 필름을 형성하고, 수지 필름에 연마처리를 행하는 것으로 구성됨을 특징으로 하는 슈퍼 트위스트 네마틱 액정셀용 배열 처리제의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1은 피로멜리트산, 벤조페논 테트라카르복실산, 비페닐 테트라카르복실산, 시클로부탄 테트라카르복실산, 시클로펜탄 테트라카르복실산, 시클로헥산 테트라카르복실산, 및 부탄 테트라카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 테트라카르복실산 또는 그의 유도체 및 그의 2 가 무수물 및 그의 2 산 할라이드를 구성하는 4 가 유기기이고, R2는 디아민을 구성하는 2가 유기기이며, m 은 양수이고, 단 R2의 10 몰 % 이상은 하기로 구성된 군으로부터 선택된 2 가 유기기이다 :
    (상기식에서, X 는 H, OH, 알킬기, 알콕시기, 카르복실기, 아실기 또는 할로겐 원자이다)]
  5. 제 4 항에 있어서, 폴리이미드 수지 전구체 용액이 테트라카르복실산 또는 그의 유도체 및 디아민을 유기 용매 중에서 0.50 ∼ 1.00 의 몰비로 반응시켜 환원 점도가 0.05 ∼ 3.0dl/g (30℃ 에서 0.5g/dl 의 농도로 N - 메틸 - 2 - 피롤리돈 중에서 측정) 인 폴리이미드 수지 전구체를 수득함으로써 제조되는 제조 방법.
  6. 제 4 항에 있어서, 전구체 용액을 탈수고리 닫힘을 위해 150 ∼ 450℃ 에서 30 초 ~ 10 시간동안 가열하여 폴리이미드 수지를 수득하는 제조 방법.
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