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KR0131016B1 - 냉각 윤활제 - Google Patents

냉각 윤활제

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Publication number
KR0131016B1
KR0131016B1 KR1019970000016A KR19970000016A KR0131016B1 KR 0131016 B1 KR0131016 B1 KR 0131016B1 KR 1019970000016 A KR1019970000016 A KR 1019970000016A KR 19970000016 A KR19970000016 A KR 19970000016A KR 0131016 B1 KR0131016 B1 KR 0131016B1
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KR
South Korea
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acid
carbon atoms
less
lubricant
hfc
Prior art date
Application number
KR1019970000016A
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English (en)
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KR970078832A (ko
Inventor
다까시 가이마이
히사시 야노
Original Assignee
나가시마 기즈시게
가부시끼가이샤 저팬 에너지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27323564&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR0131016(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 나가시마 기즈시게, 가부시끼가이샤 저팬 에너지 filed Critical 나가시마 기즈시게
Priority to KR1019970000016A priority Critical patent/KR0131016B1/ko
Publication of KR970078832A publication Critical patent/KR970078832A/ko
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Abstract

특정한 탄소수를 갖는 하나 이상의 직쇄 또는 분지쇄 1 가 지방산과 네오펜틸글리콜 또는 하기 일반식의 다가 알콜, 또는 추가로 특정한 탄소수를 갖는 하나 이상의 다염기산을 에스테르화 반응시킴으로써 수득되는 에스테르를 주 성분으로서 함유하는 히드로플루오로카본 냉각제용 윤활제:
Figure kpo00001
이 윤활제는 종래의 염소 함유 화합물의 대체 냉매로서 사용되는 히드로플루오로카본 냉각제와 충분한 상용성을 갖는다.

Description

냉각 윤활제
따라서, 본 발명의 목적은 넓은 온도 범위에서 HFC -134a 등의 신규 냉각제와 뛰어난 상용성을 갖고 있고, 높은 전기 절연성과 낮은 흡습성을 갖고 있는 냉각 윤활제를 제공하려는 것이다.
현재, 시판중인 에스테르중 일부가 냉각제 R-12, R-22 등을 사용하는 시스템 내에 사용되고 있지만, 신규 냉각제인 HFC -134a와 상용될 수 없거나, 그와의 상용 범위가 매우 협소하다. 이와 관련하여, 본 발명자들은 에스테르가 PAG와 비교하여 높은 전기 절연성, 낮은 흡습성, 양호한 윤활성 및 높은 안정성을 갖고 있다는 사실에 착안하여, HFC -134a와 넓은 범위의 상용성을 나타내는 에스테르의 분자 설계에 대해 다양하게 연구하였고, 두드러지게 제한된 구조를 갖는 에스테르만이 HFC -134a 냉장 시스템에 사용될 수 있음을 밝혀내어, 그 결과 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 냉각제와 함께 사용되는 윤활제, 및 더욱 상세하게는 히드로플루오로카본(HFC), 바람직하게는 HFC - 134a(1, 1, 1, 2 - 테트라플루오로에탄) 등과 같이 염소를 전혀 함유하지 않는 냉각제의 압축에 사용하기에 적합한 윤활제에 관한 것이다.
지금까지는 클로로플루오로카본(CFC)으로서 R-11(트리클로로모노플루오로메탄), R-12(디클로로플로루오로메탄), 히드로클로로플루오로카본(HCFC)으로서 R-22(모노클로로디플루오로메탄) 등과 같이 불소 및 염소를 구성 성분으로서 함유하는 화합물이 냉동기, 에어콘디셔너, 냉장고 등에 대한 냉각제로서 사용되어 왔다. 오존층의 파괴에 대한 최근의 문제와 관련하여, HFC - 134a 등과 같은 염소를 함유하지 않는 새로운 냉각제가 R-12를 대치할 수 있는 오존층을 파괴하지 않는 냉각제로서 제안되고 있다.
냉각 윤활제로서, 많은 무기물계와 합성오일이 알려져 있다. 그러나 이들 오일은 HFC - 134a와의 혼화성이 매우 좋지 않아서 여기에 적용할 수 없다. 따라서, 현재 이 문제에 대한 대책을 세우는 것은 중요한 일이다. 나아가, 윤활냉각제에 요구되는 성능으로서 윤활성, 전기절연성질, 에너지 절감성, 항마모성, 밀폐성, 열안정성, 슬러지 형성 방지 등이 언급되며, 따라서 상기 대책의 개발에 있어 이들을 고려함이 요구된다.
덧붙여, 합성오일로서 폴리에테르계 합성 윤활제가 종래에 공지되어 있으며, 문헌 [Journal of the Oil Chemistry, Vol. 29, No. 9, pp 336 ∼ 343(1980) 및 Journal of the Petroleum Technology, vol. 8, Ho, 6, pp 562 ∼ 566(1985)]에 보고되어 있다. 또한, 일본국 공개특허공보 제61-281199호에 일반식 R1 [O- (R2O)m-R3]n으로 표시되는 폴리글리콜, 알킬벤젠 등의 혼합물이 기재되어 있고, 일본국 공개특허 공보 제57-63395호에는 고분자향 폴리옥시프로필렌 모노부틸에테르와 같은 폴리에테르를 에폭시시클로알킬 화합물과 혼합하여 얻어진 오일이 기재되어 있고, 일본국 공개 특허 공보 제59-117590호에는 폴리에테르 화합물과 파라핀계 또는 나프탄계 광물 오일의 고 점도 혼합오일이 기재되어 있다.
그러나, 상기 언급된 통상적 합성 윤활제들은 혼화상 등의 관점에서 볼 때 윤활제로서 HFC -134a를 사용하는 냉각 윤활제가 될 수 없다.
미합중국 특허 제4755316호에 HFC - 134a를 사용하는 냉각 윤활제로서 히드록시기(-OH)를 양 말단에 갖는 폴리옥시알킬렌글리콜(이후부터 PAG로 약기)이 보고되어 있다. 또한, 히드록시기와 알킬기를 말단기로 함유하는 일반 PAG와 비교할때 PAG는 넓은 온도 범위에서 HFC -134a에 용해되며, 그로하여 냉각 시스템 내에서 윤활제의 압축기 내로의 재순환이 향상되고 고온에서 압축기의 작동정지가 방지된다고 기재되어 있다.
게다가 HFC - 134a와 혼화가능한 온도범위는 -40℃ ∼ +50℃인 것으로 기재되어 있다.
반면, HFC -134a는 R-12의 대체 냉각제이고 자동차 에어콘디셔너, 냉장 등에 주로 사용이 기대된다. 냉장고의 경우, 윤활제와 냉각제 사이에 혼화성이 우수할 것이 요구되고, 나아가 윤활제 자체는 전기 절연성을 가질 것이 필요한데 그 이유는 냉각 시스템 내에는 모우터가 거의 존재하기 때문이다. 그러나, 미합중국 특허 제4755316호에 발표된 PAG를 포함하는 HFC -134a 냉각제용 윤활제로서 검토된 종래 화합물들은 통상적 냉각 광물 오일과 비교할때 전기 절연성이 현저히 나쁘고 흡습성이 높다.
본 발명의 첫번째 양상에 따라서, 주성분으로서 네오펜틸글리콜 및 적어도 하나의 탄소수 3 ∼ 18의 직쇄 또는 탄소수 4 ∼ 18의 측쇄 1가 지방산으로 이루어진 에스테르를 함유하는, HFC -134a 등의 히드로플루오로카본 냉각제용 윤활제가 제공된다.
본 발명의 두번째 양상에 따라서 주성분으로서 하기 화학식 1로 나타내는 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨 및 트리펜타에리트리톨 중 어느 하나, 및 적어도 하나의 탄소수 2 ∼ 18의 직쇄 또는 탄소수 4 ∼ 18의 측쇄 1 가 지방산으로 이루어진 에스테르를 함유하는, HFC -134a 등의 히드로플루오로카본 냉각제용 윤활제가 제공된다.
Figure kpo00002
(식중, n은 1, 2 또는 3이다)
본 발명의 세번째 양상에 따라서, 주성분으로서 하기 화학식2로 나타내는 다가 알코올, 적어도 하나의 탄소수 2 ∼ 18의 직쇄 또는 탄소수 4 ∼ 18의 측쇄 1 가 지방산, 및 총 지방산에 대해 25몰 %이하의의 적어도 하나의 탄소수 4∼ 36인 다가산으로 이루어진 에스테르를 함유하는 HFC -134a 등의 히드로플루오로카본 냉각제용 윤활제가 제공된다.
Figure kpo00003
(식중, R은 탄소수 3 이하의 알킬기이다.)
본 발명의 바람직한 실시 양태에서, 히드로플루오로카본 냉각제는 1, 1, 1, 2 - 테트라플루오로에탄(HFC - 134a)이다.
제1 발명에 따른 냉각제 HFC -134a 등을 위한 냉각 윤활제는 네오펜틸글리콜과 적어도 하나의 탄소수 3 ∼ 18의 직쇄 또는 탄소수 4 ∼ 18의 측쇄 1가 지방산과의 에스테르화에 의해 수득된 에스테르를 주성분으로 함유한다.
제1 발명에서, 1 가 지방산의 탄소수가 3 ∼ 18로 제한되는 이유는 탄소수가 3 미만이면 점도가 너무 낮아지는 반면, 18을 넘으면 생성 에스테르가 농후해지거나 냉각제 HFC -134a 등과의 상용성 면에서 매우 빈약해지기 때문이다.
1 가 지방산으로서는, 프로피온산, 이소프로피온산, 부탄산, 이소부탄산, 펜탄산, 이소펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 이소헵탄산, 옥탄산, 2-에틸헥산산, 노난산, 3, 5, 5 - 트리메틸헥산산, 데칸산, 운데칸산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미토올레산, 스테아트산, 이소스테아트산, 올레산 등을 언급할 수가 있다.
제1 발명에서는, 이들 1 가 지방산 1종 이상을 적절하게 네오펜틸글리콜과 혼합하여 에스테르화 시킴으로써, 여러 냉각장치에 요구되는 바람직한 물성을 충족하는 에스테르를 수득한다.
냉각제 HFC -134a 등과 충분하게 만족스러운 상용성을 얻기 위해서는, 측쇄 1 가 지방산, 또는 직쇄 1 가 지방산과 측쇄 1 가 지방산과의 혼합산을 사용하는 것이 바람직하다.
1 가 지방산으로서 탄소수 3 ∼ 11, 바람직하게는 5 ∼ 10, 더욱 바람직하게는 7 이하의 직쇄 지방산과 탄소수 4 ∼ 14, 바람직하게는 7 ∼ 9의 측쇄 지방산과의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이 경우, 측쇄 1 가 지방산의 사용량은 사용되는 1 가 지방산 총량에 대해 50몰 %이상으로 하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 생성 에스테르에 적절한 점도를 제공하기 위해서, 탄소수 4 ∼ 36의 다가산 1종 이상을 지방산 총량에 대해 80몰%이하인 양의 네오펜틸글리콜로 에스테르화할 수 있다. 생성 에스테르의 냉각제 HFC -134a 등과의 보다 높은 상용성과 물성을 고려하면, 다가 산중에서 탄소수 4 ∼ 10의 다가산이 바람직하다. 구체적으로, 다가산에는 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바신산, 프탈산, 말레산, 트리멜리트산 등이 있다. 또한, 탄소수 3 이하의 다가산은 특별한 제품으로서 실비로 구입하기 곤란하며, 함성후 에스테르의 안정성면에서 불량하다. 반면, 탄소수가 36을 초과하면 생성 에스테르의 HFC -134a 등과의 상용성이 크게 저하된다. 본 발명에서, 다가산의 첨가량이 지방산 총량에 대하여 80몰 %이하로 제한되는 이유는 80몰 %를 넘으면 겔화가 일어날 수 있으며 바람직한 물성을 얻기 곤란하기 때문이다.
제1 발명에 따른 에스테르 화합물은 상술한 특정 다가 알콜올과 특정지방산간의 탈수반응을 통한 에스테르화 반응에 의하거나, 지방산의 유도체인산 무수물, 산 클로라이드 등에 기인하는 일반 에스테르화 반응에 의해 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 에스테르를 상기 방법에 의해 수득할 수 있기 때문에, 나머지 산가 및 히드록시가는 특별히 임계적이진 않다. 그러나, 산가가 3을 초과하면, 냉각기 내부에 사용된 금속과의 반응에 의해 금속 비누가 형성 및 침전되는 불리한 현상이 일어날 수 있게 때문에 산가는 바람직하게는 3 이하이다.
덧붙여, 히드록시가가 50을 초과하면, 생성된 에스테르가 농후해지는 불리한 현상이 일어날 수 있기 때문에, 히드록시가는 바람직하게는 50 이하이다.
제2 발명에 따른 냉각제 HFC -134a 및 기타 용의 윤활제는 상기 화학식 1로 표시되는 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리틀 및 트리펜타에티르리톨중 적어도 하나를 적어도 하나의 탄소원자수 2 ∼ 18의 직쇄 또는 탄소수 4 ∼ 18의 분지쇄 1 가 지방산으로 에스테르화하여 수득한 에스테르를 주성분으로 함유한다.
펜타에리트리롤 축합물에 있어서, 중합도는 생성된 합성된 에스테르에서 요구되는 점도에 따라 결정할 수 있다. 제2 발명에 있어서, 1 가 지방산의 탄소수는 2 ∼ 18로 제한되는데, 그 이유는 이 값이 18을 넘으면 생성된 에스테르가 농후해지거나 또는 냉각제 HFC -134a 등과의 혼화성이 매우 나빠지기 때문이다.
1 가 지방산으로는, 아세트산, 프로피온산, 이소프로피온사, 부탄산, 이소부탄산, 펜탄산, 이소펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 이소헵탄산, 옥탄산, 2 - 에틸헥산산, 노난산, 3, 5, 5 - 트리메틸헥산산, 데칸산, 운데칸산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미토올레산, 스테아트산, 이소스테아트산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 등을 언급할 수 있다.
제2 발명에서는, 이들 1 가 지방산 중 적어도 하늘 펜타에리트리톨 또는 그의 축합물과 적당히 혼합하고 에스테르화하여 각종 냉각제에 요구되는 바람직한 물리적 성질을 만족하는 에스테르를 수득한다.
충분히 만족스러운 냉각제 HFC -134a 등과의 상용성을 얻기 위해서는, 측쇄 1 가 지방산, 또는 직쇄 1 가 제방산과 측쇄 1 가 지방산과의 혼합산을 사용하는 것이 바람직하다.
1 가 지방산으로서, 탄소수 3 ∼ 11, 바람직하게는 5 ∼ 10, 더욱 바람직하게는 7 이하의 직쇄 지방산과 탄소수 4 ∼ 14, 바람직하게는 7 ∼ 9의 분지쇄 지방산의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 이 경우에, 분지쇄 1 가 지방산의 사용량은 바람직하게는 1 가 지방산의 총 사용량당 50몰 % 이상이다.
한편, 생성된 에스테르에 적당한 점도를 부여하기 위해서, 적어도 하나의 탄소수 4 ∼ 36의 다염기산을 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨 및 트리펜타에리트리톨 중 적어도 하나와 총 지방산에 대하여 80몰 % 이하의 양으로 에스테르화할 수 있다. 이 경우에, 제1 발명에서 설명한 것과 동일한 다염기산을 제1 발명에서와 동일한 방법으로 사용한다.
제2 발명에 따른 에스테르 화합물은 제1 발명에소와 동일한 방법에 의해 얻을 수 있다.
제2 발명에 따른 에스테르에 있어서, 산가 및 히드록시가는 바람질하게는 제1 발명에서와 같이 각각 3 이하 및 50 이하이다.
제3 발명에 따른 냉각제 HFC -134a 및 기타용의 윤활제는 상기 화학식 2로 표시되는 다가알콜을 적어도 하나의 탄소수 2 ∼ 18의 직쇄 또는 탄소수 4 ∼ 14의 분지쇄 1 가 지방산으로 에스테르화하여 수득한 에스테르를 주성분으로 함유한다.
화학식 2에서 R의 탄소수가 4 이상이면, 생성된 에스테르와 HFC -134a 등과의 혼화성이 크게 저하된다. 다가 알콜로는 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 트리메틸올부탄 등을 언급할 수 있다.
제3 발명에 있어서, 1 가 지방산의 탄소수가 18 보다 크게되면, 생성된 합성된 에스테르와 HFC - 134a 등과의 혼화성이 매우 불량하게 된다.
특히, 탄소수 3 ∼ 10의 직쇄 또는 탄소수 4 ∼ 10의 분지쇄 1가 지방산이 바람직하다. 1 가 지방산으로는 제2 발명에서 설명한 것과 동일한 화합물을 언급할 수 있다.
한편, 생성된 에스테르에 적당한 정도를 부여하기 위해서, 적어도 하나의 탄소수 4 ∼ 36의 다염기산을 지방산 총량에 대해 25몰 % 이하의 양으로 함께 에스테르화 할 수 있다.
다염기산에 있어서는, 탄소수 3 이하의 다염기산은 이례적인 생성물이며, 싸게 구입하기가 어렵고 합성후의 에스테르의 안정성에서 불량하다.
한편, 탄성수가 36을 초과하면, 생성된 에스테르와 HFC -134a 등과의 혼화성이 크게 저하된다. 그러므로, 다염기산의 탄소수는 4 ∼ 36이 바람직하며, 특히 4 ∼ 10의 탄소수가 광범범위하게 HFC -134a와의 상용성을 보장한다는 점에서 바람직하다. 다염기산으로는, 아디프산, 이젤라산, 세바스산 등을 연급할 수 있다. 바람직하게는, 1 가 지방산은 2 - 에틸헥산산이고, 다연기산을 아디프산이다.
덧붙여, 본 발명에서 다염기산의 첨가량이 총 지방산에 대하여 25몰 % 이하로 제한되는 이유는 이 양이 25몰 %를 초과하면 겔화가 유발될 수 있고 바람직한 물리적 성질을 얻기 어렵기 때문인 사실에 기인한다.
제 3 발명에 따른 에스테르 화합물은 제1 및 제2 발명에서와 동일한 방법으로 수득할 수 있다. 어느 경우에든, 에스테르가 카르복실기를 포함하지 않는 바람직하다.
본 발명에 따른 에스테르는 저온에서 고온에 걸쳐 광범위하게 HFC -134a를 냉각제로 사용하는 냉각기에서 사용하기 위한 윤활제로서 냉각제 HFC -134a 등과 우수한 혼화상을 나타내기 때문에, 냉각 윤활제의 윤활성 및 열안정성은 상당히 개선할 수 있다. 덧붙여, 이들은 HFC -134a용 냉각 윤활재로서 기존에 시험된 PAG와 비교할 때 전기절연성이 높고 습윤성이 낮다. 따라서, 본 발명에 따른 에스테르를 주성분으로 사용하는 냉각윤활제는, 공지 기술에서는 결코 해결할 수 없었던, HFC -134a와의 혼화성 및 습윤성에 관한 문제점들을 해결할 수 있으며, 나아가, HFC -134a를 냉각기용 압축기에서 사용할때 문제가 되는 전기 절연성을 증강시킬 수 있다.
덧붙여, 산화방지제, 마모방지제, 에폭시 화합물 등 같이 윤활제에 통상 사용되는 첨가제를 본 발명에 따른 냉각 윤활제에 적절히 첨가할 수 있다.
하기예는 본 발명을 설명하기 위한 것이며 본 발명을 제한하지는 않는다.
실시예 1 ∼ 8, 비교예 1 ∼ 5
냉각제로서 HFC -134a를 사용하여 냉각 윤활제로서의 성능을 하기 표 1에 나타낸 8개의 에스테르 A-1 내지 A-8에 대해 평가한다 (이들 모든 에스테르는 시판되지 않으나, 제1 발명에 따라 제조된다). 비교를 위해, 하기 표2에 나타낸 냉각 윤활제로서 시판되는 PAG(B-1 내지 B-3, 아사히덴카사제) 및 에스테르(D-1 내지 C-2, 닛뽕 오일 앤드 패트사게)에 대해 상술한 바와 동일한 평가를 수행한다.
표1 및 표2에 나타낸 압축기용 냉각 윤활제의 성능으로서의 윤활성, 적합성, 열안정성, 전기절연성 및 흡습성을 하기의 조건하에 평가한다.
윤활성
조절된 압력하에 ASTM D-3233-73에 따라 HFC -134a의 작동정지 부하량(팔렉스 - 로오드 운반용량)을 측정한다.
적합성
0.6g의 시험 윤활제 및 2, 4g의 냉각제(HFC - 134a)를 유리 튜브에 밀봉한 후, 1℃/분으로 냉각 및 가열을 수행하고, 그동안 2상 분리가 일어나는 온도를 측정한다.
열안정성
1g의 시험 윤활제, 1g의 냉각제(HFC - 134a 또는 R-12) 및 촉매(철, 구리 또는 알루미늄의 와이어)를 유리 튜브에 밀봉한 후, 혼합물을 175℃로 가열하고, 10일후 윤활제의 색을 ANSI / ASHRAE 97-1983에 따라 ASTM, 색 개에 의해 결정한다.
전기절연성
JIS C-2101에 따라 80℃의 유전상수에 의해 측정한다.
흡습성
100ml 들이 비이커에 60g의 시험 윤활제를 채우고, 25℃의 온도 및 70℃의 습도에서 3시간동안 방치한 후, 수분 농도를 측정한다.
평가결과는 하기 표3에 나타낸다.
Figure kpo00004
주) 출발물질의 양은 몰 % 로 표시한다.
Figure kpo00005
1) 폴리옥시프로필렌글리콜 모노알킬에테르
2) 폴리옥시프로필렌글리콜 모노알킬에테르
3) 폴리옥시에틸렌프로필렌글리콜 모노알킬에테르
4) 2 - 에틸헥사놀과 팔미트산의 모노에스테르
Figure kpo00006
* : 50℃ 이하
** : 80℃ 이상
표3에서 알수 있듯이, 본 발명에 따른 에스테르류를 종래의 PTA(B-1 ∼ B-3)와 비교할 경우 유전 상수로 나타내어진 전기 절연성이 100,000배 이상이고, 고온에서는 2개의 상분리가 일어나지 않는다. 또한 작동정지부하량이 유수하고 흡습성이 낮다. 열 안정성은 HFC -134a의 경우에는 동일하나, R-12 시스템의 경우에는 상당히 우수하다. 냉각제를 R-12에서 HFC -134a로 대치하는 단계에서 HFC -134a와 R-12가 혼합되는 것을 피할 수 없기 때문에 이것은 실용시 매우 유용하다.
한편, 본 발명에 따른 에스테르를 상업적으로 유용한 에스테르류(C-1 ∼ C-2)와 비교할 경우 2개의 상분리 온도는 현저히 다르고 종래의 에스테르는 HFC -134a에 불용성이다. 이러한 점에서 본 발명에 따라 분자 고안된 에스테르는 커다란 장점을 갖는다.
상기에서 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 에스테르는 비교예에 비하여 윤활제로서의 성능이 매우 우수하다.
실시예 9 ∼ 17
냉각제로서 HFC -134a를 사용하는 냉각 윤활제로서의 성능을 하기 표 4에 나타낸 9개의 에스테르 A-9 ∼ A-17(이들 에스테르가 모두 상업적으로 유용하지는 않으나 제2 발명에 따라 제조되었다)에 대하여 측정한다.
실시예 1에서와 동일한 측정을 하여 하기 표5에 나타낸 결과를 수득한다.
Figure kpo00007
주) 몰 %는 전체 산에 대한 양이다.
Figure kpo00008
표5에 나타나 있듯이, 본 발명에 따르는 에스테르를 표2 및 표3에 나타낸 통상의 PGA(B-1 ∼ B-3)와 비교하면, 유전상수로 표시되는 전기 절연성이 100,000배 또는 그 이상이며 고온에서의 2 -상 분리가 발생하지 않는다. 또한, 작동정지 부하량이 우수하며 흡수성이 낮다. 열 안정도는 HFC -134a 시스템의 경우에는 동일하나, R-12 시스템의 경우에는 상당히 우수하다. 이 사실은 냉각제를 R-12에서 HFC -134a로 대체하는 단계에서 HFC -134a 및 R12가 불가피하게 혼합되므로 실용상 매우 유리하다.
한편, 본 발명에 따르는 에스테르를 표2 및 표3에 나타낸 시판하는 에스테르(C-1 5I C-2)와 비교하면, 2 - 상 분리온도가 매우 상이하며 통상의 에스테르가 HFC -134a 내에서 불용성이다. 이점에서, 본 발명에 따르는 분자화된 에스테르가 큰 장점을 가진다.
상기에서 보듯이, 본 발명에 따르는 에스테르는 비교예와 비교할 때 윤활제로서의 성능에서 매우 우수하다.
HFC -134a가 R-12에 대한 가능한 대체몰로서 언급되며 자동차 에어콘, 냉각기 등에 사용된다. 특히, 자동차 에어콘의 경우, 여름에 압축기가 작동되므로 고온에서 오일과 냉각제간의 혼화성이 중요하게 된다.
작동중 압축기 내에서 오일 및 냉각제간의 2 -상 분리가 발생하게 되면, 더 큰 비중을 갖는 냉각제가 압축기의 더 낮은 부분에 남게 되어, 압축기 작동정지가 발생된다.
냉동기의 경우, 모우터가 압축기에 포함되어 있으므로, 누전이 문제가 된다. 이와 관련하여, 본 발명의 에스테르는 통상의 PAG에서 보다 100,000배 또는 그 이상의 유전상수를 가지며 전기 절연성이 우수하므로, 냉각기용 냉각 윤활재가 될 수 있다고 본다.
구체적으로, 40℃에서 10 ∼ 50cSt의 동적 점도를 갖는 윤활제가 -40℃ 이하의 2 -상 분리온도를 필요로 하는 냉각가용 윤활제로서 사용되므로, 에스테르 A-10, A-11 및 A-12가 특히 그에 적합하다. 한편, 40℃에서 80 ∼ 150cSt의 동적 점도를 갖는 윤활제는 -20℃ 이하의 2 - 상 분리온도를 필요로 하는 자동차 에어콘용 윤활제로서 사용되므로, 에스테르 A-9, A-13, A-14, A-16 및 A-17이 특히 그에 적합하다.
실시예 18 ∼ 35
냉각제로서 HFC -134a를 사용하는 냉각 윤활제로서의 성능은 하기 표6에 나타낸 8가지 에스테르인 A-18 ∼ A-25(이들 에스테르는 모두 시판되지 않으나 제3의 발명에 따라 제조된다)에 대해 평가된다. 실시예 1에서와 동일한 평가로서 하기 표7에 나타낸 결과를 수득하였다.
Figure kpo00009
Figure kpo00010
주) 괄호안의 수치는 총 지방산 당 몰 % 이다.
표7에 나타나 있듯이, 본 발명에 따르는 에스테르를 표2 및 표3에 나타낸 통상의 PAG(B-1 ∼ B-3)와 비교하면 유전상수로 표시되는 전기 절연성이 100,000배 또는 그 이상이며 고온에서의 2 -상 분기가 발생하지 않는다. 또한, 작동정지 부하량이 우수하며 흡수성이 낮다. 열 안정도는 HFC-134a 시스템의 경우에는 동일하나, R-12 시스템의 경우에는 상당히 우수하다.
최근, 세계적으로 가장 큰 문제가 되는 클로로플루오르 바본 및 히드로클로로플루오로카본을 통한 오존층의 파괴에 대처하기 위해, 냉각제로서 널리 사용되는 R-12 대신 오존충 파괴를 실제로 일으키지 않는 HFC-134a가 사용되지만, 통상의 냉각기 윤활제와의 혼화성이 불량하여, 대체 시스템 개발에 장애가 된다. 그러나, 본 발명에 따르는 냉각기 윤활제는 냉각제로서의 HFC-134a와 충분한 혼화성을 높은 전기 절연성을 갖고 모든 성능에서 우수하므로, 통상의 R-12 및 R-22 대신 HFC-134a를 냉각제로서 사용하는 경우에도 종래의 시스템을 사용할 수 있다는 효과를 갖는다.

Claims (12)

  1. (1) 네오펜틸글리콜과
    (2) 하나 이상의 탄소수 3 ∼ 18의 직쇄 1 가 지방산, 탄소수 4 ∼ 14의 분지쇄 1 가 지방산 또는 이들의 혼합산과의 반응에 의해 수득되고 산가가 3mg KOH/g이하, 수산기가가 50mg KOH/g 이하, 및 전기절연성이 1 × 1012Ω·cm 이상인 에스테르를 주성분으로서 포함하는, 염소를 함유하지 않는 히드로플루오로카본 (HFC) 냉각제용의 윤활제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 히드로플루오로카본 냉각제가 1, 1, 1, 2 - 테트라플루오로에 탄임을 특징으로 하는 윤활제.
  3. (1) 네오펜틸글리콜과
    (2) 하나 이상의 탄소수 3 ∼ 18의 직쇄 1 가 지방산, 탄소수 4 ∼ 14의 분지쇄 1 가 지방산 또는 이들의 혼합산 및
    (3) 하나 이상의 탄소수 4 ∼ 36의 다염기산 (산기 다염기산은 전체 지방산의 80몰 % 이하임) 과의 반응에 의해 수득되고 산가가 3mg KOH/g 이하, 수산기가가 50㎎ KOH/g이하 및 전기절연성이 1 × 1012Ω·cm 이상엔 에스테르를 주성분으로서 포함하는, 염소를 함유하지 않는 히드로플루오로카본(HFC) 냉각제용의 윤활제.
  4. 제3항에 있어서, 상기 히드로플루오로카본 냉각제가 1, 1, 1, 2 - 테트라플루오로에 탄임을 특징으로 하는 윤활제.
  5. (1) 네오펜틸글리콜과
    (2) 하나 이상의 탄소수 4 ∼ 18의 분지쇄 1 가 지방산
    과의 반응에 의해 수득되고 산가가 3mg KOG/g 이하, 수산기가가 50mg KOH/g 이하, 및 전기절연성이 1 × 1012 Ω·cm 이상인 에스테르를 주성분으로서 포함하는, 염소를 함유하지 않는 히드로플루오로카본 (HFC) 냉각제용의 윤활제.
  6. 제5항에 있어서, 상기 히드로플루오로카본 냉각재가 1, 1, 1, 2 - 테트라플루오로에 탄임을 특징으로 하는 윤활제.
  7. (1) 하기 화학식으로 표기되는 하나 이상의 다가 알콜과
    Figure kpo00011
    (식중, R은 탄소수 3 이하의 알킬기이다)
    (2) 하나 이상의 탄소수 2 ∼ 18의 직쇄 1 가 지방산, 탄소수 4 ∼ 14의 분기쇄의 1 가 지방산 또는 이들의 혼합산 및 (3) 하나 이상의 탄소수 4 ∼ 36의 다염기산 (상기 다염기산은 전체 지방산의 25몰 % 이하임)과의 반응에 의해 수득되고, 산가가 3mg KOH/g 이하, 수산기가가 50mg KOH/g 이하 및 전기절연성이 1× 1012Ω· cm 이상인 에스테르를 주성분으로서 포함하는, 염소를 함유하지 않는 히드로플루오로카본 (HFC) 냉각제용의 윤활제.
  8. 제7항에 있어서,
    (1) 하기 화학식으로 표시되는 하나 이상의 다가 알콜과
    Figure kpo00012
    (식중, R은 탄소수 3 이하의 알킬기이다)
    (2) 2 - 에틸헥산산 및
    (3) 아디핀산 (상기 아디핀산은 전체 지방산의 25몰 % 이하임)
    과의 반응에 의해 수득되고, 산가가 3mg KOH/g 이하 수산기가가 50㎎ KOH/g 이하 및 전기절연성이 1 × 1012Ω·cm 이상인 에스테르를 주성분으로서 포함하는, 염소를 함유하지 않는 히드로플루오로카본 (HPC) 냉각제용의 윤활제.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 히드로플루오로카본 냉각제가 1, 1, 1, 2 - 테트라플루오로에탄임을 특징으로 하는 윤활제.
  10. 제1항에 있어서, 상기 혼합산이 분지쇄 1 가 지방산을 50몰 % 이상 함유함을 특징으로 하는 윤활제
  11. 제3항에 있어서, 상기 혼합산이 분지쇄 1 가 지방산을 50몰 % 이상 함유함을 특징으로 하는 윤활제.
  12. 제7항에 았어서, 상기 혼합산이 분지쇄 1 가 지방산을 50몰 % 이상 함유함을 특징으로 하는 윤활제.
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Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6582621B1 (en) 1989-12-28 2003-06-24 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Refrigerator oils for use with chlorine-free fluorocarbon refrigerants
US7052626B1 (en) * 1989-12-28 2006-05-30 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Fluid compositions containing refrigeration oils and chlorine-free fluorocarbon refrigerants
US6998065B1 (en) 1989-12-28 2006-02-14 Nippon Mitsubishi Oil Corporation Fluid compositions containing refrigerator oils and chlorine-free fluorocarbon refrigerants
DE449406T1 (de) * 1990-01-31 1995-11-30 Tonen Corp Ester als Schmiermittel für Haloalkangefriermittel.
DE4006827A1 (de) * 1990-03-05 1991-09-12 Hoechst Ag Verwendung von esteroelen als schmiermittel fuer kaeltemittelverdichter
DE4006828A1 (de) * 1990-03-05 1991-09-12 Hoechst Ag Verwendung von komplexen esteroelen als schmiermittel fuer kaeltemittelverdichter
JPH03275799A (ja) * 1990-03-23 1991-12-06 Asahi Denka Kogyo Kk 冷凍機油組成物
AU640019B2 (en) * 1990-05-22 1993-08-12 Unichema Chemie Bv Lubricants
US5021179A (en) * 1990-07-12 1991-06-04 Henkel Corporation Lubrication for refrigerant heat transfer fluids
GB2247466B (en) * 1990-07-23 1994-11-16 Castrol Ltd Retrofilling mechanical vapour recompression heat transfer devices
JP2573111B2 (ja) * 1990-09-12 1997-01-22 花王 株式会社 冷凍機作動流体用組成物
JP2967574B2 (ja) * 1990-11-16 1999-10-25 株式会社日立製作所 冷凍装置
JPH04225095A (ja) * 1990-12-27 1992-08-14 Matsushita Refrig Co Ltd 冷蔵庫用冷凍装置
EP0498152B1 (en) * 1991-01-17 1997-06-18 Cpi Engineering Services, Inc. Lubricant composition for fluorinated refrigerants
ATE152473T1 (de) * 1991-02-19 1997-05-15 Dea Mineraloel Ag Schmiermittel für kältemaschinen
EP0501440A1 (en) * 1991-02-26 1992-09-02 Kao Corporation Composition for refrigerator working fluid use
GB9110837D0 (en) * 1991-05-20 1991-07-10 Shell Int Research Fluid composition for compression refrigeration
DE69231433T2 (de) * 1991-06-07 2001-05-23 Hatco Corp., Fords Aus mit einem hohen Gehalt an verzweigtkettigen Säuremischungen hergestellte synthetische Grundschmieröle
EP0521650B1 (en) * 1991-07-01 1997-08-13 Kao Corporation Working fluid composition for use in refrigeration system
JP3142321B2 (ja) * 1991-09-03 2001-03-07 日石三菱株式会社 冷凍機油組成物
DE69232218T2 (de) * 1991-10-11 2002-06-27 Imperial Chemical Industries Plc, London Arbeitsflüssigkeiten
JPH05132684A (ja) * 1991-11-13 1993-05-28 I C I Japan Kk 冷熱媒ＨＦＣ−１３４ａの使用機器用潤滑油基油及び潤滑油組成物
ZA928934B (en) * 1991-12-06 1994-05-19 Exxon Chemical Patents Inc Refrigeration working fluid compositions
US5240629A (en) * 1992-01-10 1993-08-31 Ethyl Corporation Refrigerant compositions
BR9300993A (pt) * 1992-04-28 1993-11-16 Lubrizol Corp Composicao liquida e metodo para lubrificar um sistema de refrigeracao
WO1993025628A2 (en) * 1992-06-03 1993-12-23 Henkel Corporation Polyol ester heavy duty compressor lubricants
WO1993024596A1 (en) * 1992-06-03 1993-12-09 Henkel Corporation Polyol ester lubricants for refrigerator compressors operating at high temperatures
JPH08505160A (ja) * 1992-06-03 1996-06-04 ヘンケル・コーポレイション 高温で運転する冷凍コンプレッサー用ポリオールエステル潤滑剤
DE69327904T2 (de) * 1992-06-03 2000-10-05 Henkel Corp., Gulph Mills Polyolesterschmiermittel für hermetisch abgedichtete kuhlkompressoren
WO1993024587A1 (en) * 1992-06-03 1993-12-09 Henkel Corporation Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
KR100249556B1 (ko) * 1992-06-03 2000-03-15 웨인 씨. 제쉬크 냉각열전달 유체용 블렌드 폴리올 에스테르 윤활제
US6183662B1 (en) * 1992-06-03 2001-02-06 Henkel Corporation Polyol ester lubricants, especially those compatible with mineral oils, for refrigerating compressors operating at high temperatures
EP0643762B1 (en) * 1992-06-03 2000-02-23 Henkel Corporation Polyol ester lubricants for hermetically sealed refrigerating compressors
DE69329028T2 (de) * 1992-06-03 2001-03-22 Henkel Corp., Gulph Mills Polyolester als schmiermittel für hochtemperatur-kältekompressoren
US5976399A (en) * 1992-06-03 1999-11-02 Henkel Corporation Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids
ATE195545T1 (de) * 1992-06-03 2000-09-15 Henkel Corp Schmiermittel auf basis von polyolester für kälteübertragungsmittel
JP2613526B2 (ja) * 1992-07-04 1997-05-28 花王株式会社 冷凍機作動流体用組成物
JP3003015B2 (ja) * 1992-08-11 2000-01-24 花王株式会社 冷凍機作動流体用組成物
US5830833A (en) * 1992-08-18 1998-11-03 Rwe-Dea Aktiengesellschaft Fur Mineraloel Und Chemie And Texaco Deutschland Gmbh Synthetic ester lubricants for refrigerator systems
GB9221217D0 (en) * 1992-10-09 1992-11-25 Ici Plc Working fluid composition
US5355695A (en) * 1992-11-30 1994-10-18 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Refrigeration device using hydrofluorocarbon refrigerant
ZA938322B (en) * 1992-12-17 1994-06-07 Exxon Chemical Patents Inc Refrigeration working fluid compositions containing trifluoroethane
IL108066A0 (en) * 1993-01-07 1994-04-12 Exxon Chemical Patents Inc Refrigeration working fluid compositions containing difluoroethane or pentafluoroethane
US5853609A (en) * 1993-03-10 1998-12-29 Henkel Corporation Polyol ester lubricants for hermetically sealed refrigerating compressors
TW354152U (en) * 1993-04-27 1999-03-01 Mitsubishi Electric Corp Refrigerant circulating system
US5531080A (en) * 1993-04-27 1996-07-02 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Refrigerant circulating system
CA2129380A1 (en) * 1993-08-11 1995-02-12 Kenichi Sanechika Lubricant oil composition comprising a fluorine-containing aromatic compound and an alkyl- or alkyl derivative-substituted aromatic compound, and a refrigerant composition containing the same
EP0787173B1 (en) * 1993-11-09 2002-12-18 Cognis Corporation Process for lubricating a vehicle air-conditioner
JPH07293468A (ja) * 1994-04-28 1995-11-07 Toshiba Corp 密閉形コンプレッサ
KR100348014B1 (ko) * 1994-05-23 2002-11-29 헨켈 코포레이션 하이드로플루오로카본냉매와함께사용하기위한에스테르윤활제의전기저항을증가시키는방법
PT802962E (pt) * 1994-12-08 2002-08-30 Exxonmobil Chem Patents Inc Utilizacao de um material sintetico ramificado biodegradavel a base de esteres num oleo para motor a dois tempos a fim de reduzir a producao de fumo em motores a dois tempos arrefecidos a ar
US5665686A (en) * 1995-03-14 1997-09-09 Exxon Chemical Patents Inc. Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups
US5946921A (en) * 1995-08-22 1999-09-07 General Electric Company Method for repairing HFC refrigerant system
ATE192186T1 (de) * 1996-04-16 2000-05-15 Unichema Chemie Bv Hydraulik-flüssigkeiten
US5728658A (en) * 1996-05-21 1998-03-17 Exxon Chemical Patents Inc Biodegradable synthetic ester base stocks formed from branched oxo acids
GB9615086D0 (en) * 1996-07-18 1996-09-04 Exxon Chemical Patents Inc Carboxylic acid esters,and compositions comprising them
US5698502A (en) * 1996-09-11 1997-12-16 Exxon Chemical Patents Inc Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups for use as lubricant base stocks
CA2237184A1 (en) * 1996-09-12 1998-03-19 Japan Energy Corporation Refrigerator oil, working fluid for refrigerator, and method for lubricating refrigeration system
JP4564111B2 (ja) † 1998-09-02 2010-10-20 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油
US6278006B1 (en) 1999-01-19 2001-08-21 Cargill, Incorporated Transesterified oils
US20020055442A1 (en) * 2000-04-26 2002-05-09 Schnur Nicholas E. Method of reducing wear of metal surfaces and maintaining a hydrolytically stable environment in refrigeration equipment during the operation of such equipment
BRPI0614172B1 (pt) * 2005-07-27 2016-04-26 Lubrizol Corp material de base de lubrificante de éster de poliol
US8419968B2 (en) 2008-11-13 2013-04-16 Chemtura Corporation Lubricants for refrigeration systems
US8318647B2 (en) * 2009-01-26 2012-11-27 Chemtura Corporation Production of polyol ester lubricants for refrigeration systems
US8889607B2 (en) 2010-03-31 2014-11-18 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Lubricating oil composition
JP6159373B2 (ja) * 2015-10-07 2017-07-05 出光興産株式会社 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法
DE102020102162A1 (de) 2020-01-29 2021-07-29 Oq Chemicals Gmbh TCD-Ester für Niedertemperatur-Schmierstoffanwendungen

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3878112A (en) * 1974-05-23 1975-04-15 Westinghouse Electric Corp Lubricant-refrigerant system for centrifugal refrigeration compressors
US4113642A (en) * 1976-11-11 1978-09-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien High viscosity neutral polyester lubricants
US4234497A (en) * 1979-04-30 1980-11-18 Standard Lubricants, Inc. Iso-palmitate polyol ester lubricants
JPS55145638A (en) * 1979-05-02 1980-11-13 Nippon Oil & Fats Co Ltd Complex ester and lubricating oil composed thereof
JPS55157537A (en) * 1979-05-24 1980-12-08 Nippon Oil & Fats Co Ltd Neopentylpolyol ester and lubricant containing the same
JPS56131548A (en) * 1980-03-18 1981-10-15 Nippon Oil & Fats Co Ltd Neopentylpolyol ester, and flon-resistant oil containing said ester as base oil
US4401436A (en) * 1981-12-21 1983-08-30 Atlantic Richfield Company Process for cooling particulate coal
JPS59164393A (ja) * 1983-03-10 1984-09-17 Nippon Oil & Fats Co Ltd エステル系冷凍機油
JPS62290795A (ja) * 1986-06-11 1987-12-17 Nippon Steel Corp 鋼板の冷間圧延油
US4826633A (en) * 1986-10-16 1989-05-02 Hatco Chemical Corporation Synthetic lubricant base stock of monopentaerythritol and trimethylolpropane esters
DE3643935C2 (de) * 1986-12-22 1995-07-06 Henkel Kgaa Synthetische Polyolester
US4755316A (en) * 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
US4851144A (en) * 1989-01-10 1989-07-25 The Dow Chemical Company Lubricants for refrigeration compressors
US5078913A (en) † 1989-04-14 1992-01-07 James River Paper Company, Inc. Deodorization of amine contaminated quaternary ammonium salt conductive resins
DE69020085T3 (de) * 1989-04-25 2010-04-22 The Lubrizol Corp., Wickliffe Carbonsäureester enthaltende flüssige zusammensetzungen.
US5021179A (en) * 1990-07-12 1991-06-04 Henkel Corporation Lubrication for refrigerant heat transfer fluids

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