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JPWO2017094576A1 - 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 - Google Patents

植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 Download PDF

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JPWO2017094576A1
JPWO2017094576A1 JP2017553798A JP2017553798A JPWO2017094576A1 JP WO2017094576 A1 JPWO2017094576 A1 JP WO2017094576A1 JP 2017553798 A JP2017553798 A JP 2017553798A JP 2017553798 A JP2017553798 A JP 2017553798A JP WO2017094576 A1 JPWO2017094576 A1 JP WO2017094576A1
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Abstract

本発明は、優れた植物病害防除効果を有する、下記式（１）で示される化合物、下記式（２）で示される化合物及び下記式（３）〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の組合せは、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である組合せ、又は、Ｒ1及びＲ2がいずれもジフルオロメチル基であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がメタンスルホニルオキシ基である組合せを表す。〕で示される化合物を含有する植物病害防除組成物並びに前記式（１）で示される化合物、前記式（２）で示される化合物及び前記式（３）で示される化合物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含む植物病害防除方法を提供する。

Description

本発明は、植物病害防除組成物及び植物病害防除方法に関する。
従来、植物病害防除剤の有効成分として、多くの化合物が知られており、例えば、下記式（１）
Figure 2017094576
で示される化合物（例えば、特許文献１参照）が知られている。
米国特許第５５１４６４３号明細書
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する植物病害防除組成物及び植物病害防除方法を提供することを課題とする。
本発明者は、優れた植物病害防除効力を有する植物病害防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物、下記式（２）で示される化合物及び下記式（３）で示される化合物を含有する植物病害防除組成物が、植物病害に対して優れた防除効力を発揮することを見出した。
即ち、本発明は以下の通りである。
〔１〕 下記式（１）
Figure 2017094576
で示される化合物、
下記式（２）
Figure 2017094576
で示される化合物及び
下記式（３）
Figure 2017094576
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の組合せは、
Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である組合せ、又は、Ｒ1及びＲ2がいずれもジフルオロメチル基であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がメタンスルホニルオキシ基である組合せを表す。〕で示される化合物を含有する植物病害防除組成物。
〔２〕 前記式（１）で示される化合物と前記式（２）で示される化合物との重量比が、１：０．０２〜１：５０である〔１〕記載の植物病害防除組成物。
〔３〕 前記式（１）で示される化合物と前記式（３）で示される化合物との重量比が、１：０．０２〜１：５０である〔１〕又は〔２〕記載の植物病害防除組成物。
〔４〕 前記式（３）で示される化合物が、当該式（３）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である化合物である〔１〕〜〔３〕いずれか一項記載の植物病害防除組成物。
〔５〕 下記式（１）
Figure 2017094576
で示される化合物、
下記式（２）
Figure 2017094576
で示される化合物及び
下記式（３）
Figure 2017094576
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の組合せは、
Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である組合せ、又は、Ｒ1及びＲ2がいずれもジフルオロメチル基であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がメタンスルホニルオキシ基である組合せを表す。〕で示される化合物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含む植物病害防除方法。
〔６〕 下記式（１）
Figure 2017094576
で示される化合物、
下記式（２）
Figure 2017094576
で示される化合物及び
下記式（３）
Figure 2017094576
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の組合せは、
Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である組合せ、又は、Ｒ1及びＲ2がいずれもジフルオロメチル基であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がメタンスルホニルオキシ基である組合せを表す。〕で示される化合物を含有する種子処理剤。
〔７〕 下記式（１）
Figure 2017094576
で示される化合物、
下記式（２）
Figure 2017094576
で示される化合物及び
下記式（３）
Figure 2017094576
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の組合せは、
Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である組合せ、又は、Ｒ1及びＲ2がいずれもジフルオロメチル基であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がメタンスルホニルオキシ基である組合せを表す。〕で示される化合物で処理されてなる種子。
本発明により、植物病害を防除することができる。
本発明の植物病害防除組成物（以下、本発明組成物と記す）は、前記式（１）で示される化合物（以下、本化合物（１）と記す）、前記式（２）で示される化合物（以下、本化合物（２）と記す）及び前記式（３）で示される化合物（以下、本化合物（３）と記す）を含有する。
本化合物（１）は、例えば米国特許第５５１４６４３号明細書に記載されており、エタボキサムという一般名で知られている。本化合物（１）は、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。
本化合物（２）は、例えば米国特許第４３１７９１６号明細書に記載されており、そのラセミ体はメタラキシルという一般名で知られている。また、そのＲ体はメタラキシル−Ｍという一般名で知られており、本化合物（２）には、メタラキシル−Ｍも含まれる。本化合物（２）は、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。
本化合物（３）は、前記式（３）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である化合物（以下、本化合物（３ａ）と記す）、又は、前記式（３）において、Ｒ1及びＲ2がいずれもジフルオロメチル基であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がメタンスルホニルオキシ基である化合物（以下、本化合物（３ｂ）と記す）である。本化合物（３ａ）は、例えば国際公開第２００８／０１３６２２号に記載されており、オキサチアピプロリンという一般名で知られている。本化合物（３ａ）は、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。
本化合物（３ｂ）は、例えば国際公開第２０１２／０２５５５７号に記載されている。本化合物（３ｂ）は、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。
本発明組成物において、本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）の含有割合は、特に限定されるものではないが、本化合物（１）１００重量部に対して、本化合物（２）が、通常２〜５０００重量部、好ましくは１０〜１０００重量部であり、本化合物（３）が、通常２〜５０００重量部、好ましくは１０〜１０００重量部である。
本発明組成物は、本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）を単に混合したものでもよいが、通常、本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）と、固体担体及び液体担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものが用いられる。
本発明組成物における、本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）の合計量は、通常０．０１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９０重量％、さらに好ましくは０．５〜７０重量％の範囲である。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、トルエン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
本発明組成物は、本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）を各々前記した方法により製剤化して得られる製剤、又はこれらの製剤を各々水と混合して得られる混合液を混合することにより調製することもできる。
本発明組成物は、さらに他の１種以上の殺菌剤及び／又は殺虫剤及び／又は植物成長調整剤を含有していてもよい。化合物の組合せとしては、以下の組合せが挙げられる。ただし、以下の組合せにおけるα１は、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドを表し、ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む。
・フルジオキソニル、マンデストロビン、クロチアニジン、α１、イプコナゾール、メタラキシル、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、クロチアニジン、α１、イプコナゾール、メタラキシル−Ｍ、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、クロチアニジン、α１、メトコナゾール、メタラキシル、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、クロチアニジン、α１、メトコナゾール、メタラキシル−Ｍ、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、クロチアニジン、トルクロホスメチル、イプコナゾール、メタラキシル、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、クロチアニジン、トルクロホスメチル、イプコナゾール、メタラキシル−Ｍ、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、クロチアニジン、トルクロホスメチル、メトコナゾール、メタラキシル、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、クロチアニジン、トルクロホスメチル、メトコナゾール、メタラキシル−Ｍ、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、チアメトキサム、α１、イプコナゾール、メタラキシル、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、チアメトキサム、α１、イプコナゾール、メタラキシル−Ｍ、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、チアメトキサム、α１、メトコナゾール、メタラキシル、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、チアメトキサム、α１、メトコナゾール、メタラキシル−Ｍ、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、チアメトキサム、トルクロホスメチル、イプコナゾール、メタラキシル、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、チアメトキサム、トルクロホスメチル、イプコナゾール、メタラキシル−Ｍ、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、チアメトキサム、トルクロホスメチル、メトコナゾール、メタラキシル、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
・フルジオキソニル、マンデストロビン、チアメトキサム、トルクロホスメチル、メトコナゾール、メタラキシル−Ｍ、エタボキサム、オキサチアピプロリン及びチアベンダゾールの組合せ
本発明組成物は、病害から植物を保護するために用いられる。
本発明組成物が防除効力を発揮し得る植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）。
コムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ，Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ‐ｒｅｐｅｎｔｉｓ）。
オオムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ，Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、リゾクトニア属菌による苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
トウモロコシの病害：黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、ひょう紋病（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、グレイリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ‐ｍａｙｄｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、トウモロコシのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ)。
カンキツ類の病害：黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、フィトフトラ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ，Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）。
リンゴの病害：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｍｏｍｐａ）。
ナシの病害：黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ，Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）。
モモの病害：灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）。
ブドウの病害：黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）。
カキの病害：炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）。
ウリ類の病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）。
トマトの病害：輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
ナスの病害：褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）。
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）。
ネギの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）。
ダイズの病害：紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、リゾクトニア属菌による苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
インゲンの病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）。
ラッカセイの病害：黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）。
エンドウの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）、根腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｆ．ｓｐ．ｐｉｓi）。
ジャガイモの病害：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、緋色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ Ｆ．ｓｐ．ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、黒あざ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
イチゴの病害：うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）。
チャの病害：網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ‐ｓｉｎｅｎｓｉｓ）。
タバコの病害：赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）。
ナタネの病害：菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、リゾクトニア属菌による苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
ワタの病害：リゾクトニア属菌による苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
テンサイの病害：褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）。
バラの病害：黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐａｒｓａ）。
キク及びキク科野菜の病害：べと病（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ‐ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）。
種々の植物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｉａｎｕｍ，Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ，Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）。
ダイコンの病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）。
シバの病害：ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
バナナの病害：シガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
ヒマワリの病害：べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、及びＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種植物の種子病害又は生育初期の病害。
Ｐｏｌｙｍｉｘａ属又はＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種植物のウイルス病。
種子又は球根等への処理の場合、高い効力が期待される病害としては、具体的には、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、イネ、ソルガム、ダイズ、ワタ、ナタネ、キュウリ、ヒマワリ、テンサイ及びシバのピシウム属菌による苗立枯病及び根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｉａｎｕｍ，Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ，Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、テンサイの黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、ダイズの茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、タバコの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、ヒマワリのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、ジャガイモの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、トウモロコシのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ)等が挙げられる。
本発明の植物病害防除方法（以下、本発明防除方法と記す）は、本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含む。施用対象となる植物には、植物の茎葉、植物の種子、植物の球根等が含まれる。ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）は各々同時期に別々に施用してもよいが、通常は施用の簡便性の観点から、本発明組成物が有効量で施用される。施用の形態としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。種子処理においては、本発明組成物を種子処理剤として用いることができる。
茎葉処理としては、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に施用する方法が挙げられる。土壌処理としては、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。根部処理としては、薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、固体担体を用いて製剤化したものを植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
種子処理としては、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられる。詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、その形態が溶剤に溶解した溶液、水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤であり、必要に応じ水が加えられた本発明組成物を、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の水分散液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
本発明防除方法における、本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）の施用量は、施用する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生程度、製剤形態、施用時期、気象条件等によって変化させ得るが、植物の茎葉又は植物を栽培する土壌に施用する場合、本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）の合計の施用量（以下、本有効成分量と記す）として、１００００ｍ2あたり、通常１〜５０００ｇ、好ましくは２〜５００ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水と混合して得られる薬液を散布することにより処理する。該薬液における本有効成分量の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％である。粉剤、粒剤等は通常そのまま処理する。
種子へ処理する場合の本有効成分量は、種子１ｋｇあたり、通常０.００１〜１０ｇ、好ましくは０．０１〜３ｇである。種子への処理は、播種されていない種子に対して施される。播種されていない種子とは、播種されるまでの任意の時点の種子を意味する。
上記で説明したように、種子への処理を施すことにより、本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）で処理されてなる種子を得ることができる。該種子は、本化合物（１）、本化合物（２）及び本化合物（３）の有効量を保持している。そのため、該種子又は該種子より生長した植物体は病害から保護される。
本発明防除方法は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地にて実施される。本発明防除方法を適用することができる植物としては、例えば、以下の植物が挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、ナンヨウアブラギリ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
上記のうち、特にトウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ソルガム、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、シバ、ジャガイモの栽培において、本発明防除方法を適用することが好ましい。
上記植物には遺伝子組換え植物も含まれる。
以下、本発明を製剤例、種子処理例、及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
製剤例１
エタボキサム１５部、メタラキシル５部及びオキサチアピプロリン１５部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土３９部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
製剤例２
エタボキサム１５部、メタラキシル５部及び本化合物（３ｂ）１５部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土３９部を混合した中に加え、よく攪拌混合して水和剤を得る。
製剤例３
エタボキサム１．５部、メタラキシル０．５部、オキサチアピプロリン２部、カオリンクレー８６部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより粉剤を得る。
製剤例４
エタボキサム１．５部、メタラキシル０．５部、本化合物（３ｂ）２部、カオリンクレー８６部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより粉剤を得る。
製剤例５
エタボキサム８部、メタラキシル２．５部、オキサチアピプロリン１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとを１：１の重量比で含む混合物３０部及び水４９．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル剤を得る。
製剤例６
エタボキサム８部、メタラキシル２．５部、本化合物（３ｂ）１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとを１：１の重量比で含む混合物３０部及び水４９．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル剤を得る。
種子処理例１
製剤例１に記載の方法で得られる製剤４ｇに水を加えて全量４０ｍｌとし、これを、回転式種子処理機（種子トリーター、Ｈｅｇｅ１１ Ｗｉｎｔｅｒｓｔｅｉｇｅｒ社製）を用いてトウモロコシ乾燥種子１０ｋｇに塗沫処理することにより、処理種子を得る。
種子処理例２
製剤例２に記載の方法で得られる製剤９９．６ｇに水を加えて全量５０ｍｌとし、これを、回転式種子処理機（種子トリーター、Ｈｅｇｅ１１ Ｗｉｎｔｅｒｓｔｅｉｇｅｒ社製）を用いてダイズ乾燥種子１０ｋｇに塗沫処理することにより、処理種子を得る。
種子処理例３
製剤例５に記載の方法で得られる製剤９．４ｇに水を加えて全量５０ｍｌとし、これを、回転式種子処理機（種子トリーター、Ｈｅｇｅ１１ Ｗｉｎｔｅｒｓｔｅｉｇｅｒ社製）を用いてコムギ乾燥種子１０ｋｇに塗沫処理することにより、処理種子を得る。
試験例１
種子へ処理したときの化合物の処理量が表１に記載の数値になるように、化合物のアセトン溶液を調製した。プラスチック容器にダイズ（ハタユタカ）の種子１０ｇ及び該アセトン溶液８０μｌを入れ、蓋をして振り混ぜた後、該容器から取り出した種子を一晩静置することにより、処理種子を得た。プラスチックポットに培養土を詰め、該処理種子を播種し、苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）を感染させたシバの種子を混合した培養土で覆土した。潅水したのち１５℃で５日間生育させ、その後２５℃で１０日間生育させた。これを処理区とする。
また、種子へ薬剤を処理しなかったこと以外は、処理区と同様にダイズを生育させた。これを無処理区とする。
下記「式１」により処理区及び無処理区のそれぞれの植物の発病度を算出した。防除価は、下記「式２」を用いて算出した。
「式１」
発病度＝（不出芽種子数及び発病苗数）×１００／（総播種数）
「式２」
防除価＝１００×（Ａ−Ｂ）／Ａ
Ａ：無処理区の植物の発病度
Ｂ：処理区の植物の発病度
結果を表１に示す。
Figure 2017094576
試験例２
種子へ処理したときの化合物の処理量が表２に記載の数値になるように、化合物のアセトン溶液を調製した。プラスチック容器にダイズ（ハタユタカ）の種子１０ｇ及び該アセトン溶液８０μｌを入れ、蓋をして振り混ぜた後、該容器から取り出した種子を一晩静置することにより処理種子を得た。プラスチックポットに培養土を詰め、該処理種子を播種し、苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）を感染させたシバの種子を混合した培養土で覆土した。潅水したのち１５℃で５日間生育させ、その後２５℃で１０日間生育させた。これを処理区とする。
また、種子へ薬剤を処理しなかったこと以外は、処理区と同様にダイズを生育させた。これを無処理区とする。
前記「式１」により処理区及び無処理区のそれぞれの植物の発病度を算出した。防除価は、前記「式２」を用いて算出した。
結果を表２に示す。
Figure 2017094576
本発明により、植物病害を防除することができる。

Claims (7)

  1. 下記式（１）
    Figure 2017094576
    で示される化合物、
    下記式（２）
    Figure 2017094576
    で示される化合物及び
    下記式（３）
    Figure 2017094576
    〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の組合せは、
    Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である組合せ、又は、Ｒ1及びＲ2がいずれもジフルオロメチル基であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がメタンスルホニルオキシ基である組合せを表す。〕で示される化合物を含有する植物病害防除組成物。
  2. 前記式（１）で示される化合物と前記式（２）で示される化合物との重量比が、１：０．０２〜１：５０である請求項１記載の植物病害防除組成物。
  3. 前記式（１）で示される化合物と前記式（３）で示される化合物との重量比が、１：０．０２〜１：５０である請求項１又は２記載の植物病害防除組成物。
  4. 前記式（３）で示される化合物が、当該式（３）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である化合物である請求項１〜３いずれか一項記載の植物病害防除組成物。
  5. 下記式（１）
    Figure 2017094576
    で示される化合物、
    下記式（２）
    Figure 2017094576
    で示される化合物及び
    下記式（３）
    Figure 2017094576
    〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の組合せは、
    Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である組合せ、又は、Ｒ1及びＲ2がいずれもジフルオロメチル基であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がメタンスルホニルオキシ基である組合せを表す。〕で示される化合物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を含む植物病害防除方法。
  6. 下記式（１）
    Figure 2017094576
    で示される化合物、
    下記式（２）
    Figure 2017094576
    で示される化合物及び
    下記式（３）
    Figure 2017094576
    〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の組合せは、
    Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である組合せ、又は、Ｒ1及びＲ2がいずれもジフルオロメチル基であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がメタンスルホニルオキシ基である組合せを表す。〕で示される化合物を含有する種子処理剤。
  7. 下記式（１）
    Figure 2017094576
    で示される化合物、
    下記式（２）
    Figure 2017094576
    で示される化合物及び
    下記式（３）
    Figure 2017094576
    〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の組合せは、
    Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がトリフルオロメチル基であり、Ｒ3及びＲ4がいずれもフッ素原子である組合せ、又は、Ｒ1及びＲ2がいずれもジフルオロメチル基であり、Ｒ3が塩素原子であり、Ｒ4がメタンスルホニルオキシ基である組合せを表す。〕で示される化合物で処理されてなる種子。
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