JPWO2017026524A1

JPWO2017026524A1 - 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法

Info

Publication number: JPWO2017026524A1
Application number: JP2017534491A
Authority: JP
Inventors: 大 ▲廣▼富; 奏木口
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2015-08-11
Filing date: 2016-08-10
Publication date: 2018-06-07
Also published as: EP3335561A4; CN107920524A; US20190000081A1; WO2017026524A1; CN107920524B; BR112018001745A2; EP3335561A1

Abstract

本発明は、植物病害に対する優れた防除効力を有する、式（１）

〔式中、Ｘは、フッ素原子等を表す。〕で示されるピリダジン化合物と、式（２）

〔式中、Ｒ^１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ^２は、水素原子等を表し、Ａは、窒素原子等を表し、Ｙ^１は、ハロゲン原子を表し、そしてｎは０または１を表す。〕で示されるアゾール化合物とを含有する植物病害防除組成物、及び前記式（１）で示されるピリダジン化合物と、前記式（２）で示されるアゾール化合物との有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法を提供する。

Description

本特許出願は、日本国特許出願２０１５−１５８９７３号（２０１５年８月１１日出願）および日本国特許出願２０１５−２５３２２２号（２０１５年１２月２５日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。

本発明は、植物病害防除組成物及び植物病害防除方法に関する。

従来から、植物病害防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、特許文献１及び２参照）。

国際公開第２０１２／０２０７７２号国際公開第２０１２／１６９５１６号

本発明は、植物病害に対する優れた防除効力を有する組成物及び植物病害防除方法を提供することを課題とする。

本発明者らは、植物病害に対する優れた防除効力を有する組成物及び植物病害防除方法を見出すべく検討の結果、下記式（１）で示されるピリダジン化合物と、下記式（２）で示されるアゾール化合物とを含有する組成物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］下記式（１）

〔式中、
Ｘは、フッ素原子または水素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
下記式（２）

〔式中、
Ｒ^１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基またはＣ２〜Ｃ３アルキニル基を表し、
Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲン原子を表し、そして
ｎは０または１を表す。〕
で示されるアゾール化合物とを含有する、植物病害防除組成物。
［２］前記式（２）で示される化合物が、
下記式（２ａ）

〔式中、
Ｙ^２は、塩素原子、フッ素原子または水素原子を表す。〕
で示される化合物である、［１］に記載の植物病害防除組成物。
［３］前記式（２ａ）で示される化合物が、
当該式（２ａ）において、
Ｙ^２が塩素原子である化合物である、
［２］に記載の植物病害防除組成物。
［４］前記式（１）で示される化合物が、
当該式（１）において、
Ｘが水素原子である、
［１］〜［３］のいずれか一項に記載の植物病害防除組成物。
［５］前記式（１）で示される化合物と前記式（２）で示される化合物との重量比が、１：０．０１２５〜１：５００の範囲である、［１］〜［４］のいずれか一項に記載の植物病害防除組成物。
［６］下記式（１）

〔式中、
Ｒ^１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基またはＣ２〜Ｃ３アルキニル基を表し、
Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲン原子を表し、そして
ｎは０または１を表す。〕
で示されるアゾール化合物との有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理する工程を含む、植物病害防除方法。
［７］植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程が、種子に処理する工程である、［６］記載の有害生物防除方法。
［８］下記式（１）

〔式中、
Ｒ^１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基またはＣ２〜Ｃ３アルキニル基を表し、
Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲン原子を表し、そして
ｎは０または１を表す。〕
で示されるアゾール化合物との組合せの使用。

本発明により、植物病害を防除することができる。

本発明の植物病害防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）は、前記式（１）で示されるピリダジン化合物（以下、本化合物１と記す。）と、前記式（２）で示されるアゾール化合物（以下、本化合物２と記す。）とを含有する。

本明細書における置換基について説明する。
本明細書において、例えば「Ｃ１〜Ｃ３」とは、炭素原子数が１乃至３であることを意味する。

本明細書において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を表す。

本明細書において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、炭素数が１乃至６個の直鎖状または分岐鎖状の飽和炭化水素基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、及びヘキシル基等が挙げられる。また、本明細書におけるＣ１〜Ｃ３アルキル基とは、炭素数が１乃至３個の直鎖状または分岐鎖状の飽和炭化水素基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。

本明細書において、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基とは、炭素数が２乃至３個の直鎖状または分岐鎖状の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、及び２−プロペニル基が挙げられる。

本明細書において、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル基とは、炭素数が２乃至３個の直鎖状の不飽和炭化水素基を意味し、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、及び２−プロピニル基が挙げられる。

まず、本化合物１について説明する。

本化合物１は、例えば、国際公開第２０１２／０２０７７２号に記載された化合物であり、これに記載の方法により製造することができる。

本化合物１としては、例えば、表１に示す化合物が挙げられる。

次に、本化合物２について説明する。

前記式（２）におけるＲ^１としては、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がさらに好ましく、メチル基がさらに一層好ましい。
前記式（２）におけるＲ^２としては、水素原子、メチル基、エチル基またはプロピル基が好ましく、メチル基がさらに好ましい。

前記式（２）において、ｎが１である場合、Ｙ^１の結合位置に制限はないが、４−置換ベンジル基となる位置であることが好ましい。

本化合物２は、例えば、国際公開第２０１２／１６９５１６号に記載されている。本化合物２は公知の方法により製造することができる。

本化合物２としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
下記式（２ａ）

〔式中、
Ｙ^２は、塩素原子、フッ素原子または水素原子を表す。〕で示される化合物。

前記式（２ａ）において、Ｙ^２が塩素原子である化合物（以下、本化合物２−１と記す）。
前記式（２ａ）において、Ｙ^２がフッ素原子である化合物（以下、本化合物２−２と記す）。
前記式（２ａ）において、Ｙ^２が水素原子である化合物（以下、本化合物２−３と記す）。

なお、本化合物２には、シクロペンタン環に結合している有機基の立体配置に基づくエナンチオマー及びジアステレオマーが存在する。したがって、本化合物２は、これら異性体を単独で含むもの、及び、各異性体を任意の比率で含むもの（例えば、ラセミ混合物またはジアステレオマー混合物）の何れであってもよい。中でも、シクロペンタン環に結合しているヒドロキシ基と−Ｒ^１とがシス型である本化合物２が好ましく、シクロペンタン環に結合しているヒドロキシ基と−Ｒ^１と置換または無置換のベンジル基とがシス型である本化合物２がさらに好ましい。
本化合物２に存在する光学異性体の具体例を表２〜４に示す。

本発明組成物における本化合物１と本化合物２との重量比は、通常、１：０．０１２５〜１：５００、好ましくは１：０．０２５〜１：１００、より好ましくは１：０．１〜１：１０である。

本発明組成物は、本化合物１と本化合物２との混合物そのものでもよいが、本発明組成物は、通常、本化合物１、本化合物２及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化された製剤である。かかる製剤は、そのまままたはその他の不活性成分を添加して植物病害防除剤として使用することができる。
本発明組成物には、本化合物１及び本化合物２がこれらの合計として、通常０．１〜９９重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、さらに好ましくは１〜８０重量％含有される。

製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体及び液体担体が挙げられ、固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物が挙げられる。また、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）等の安定化剤が挙げられる。

本発明組成物はまた、本化合物１と本化合物２とを各々前記した方法により製剤化した上で、必要に応じて水で希釈してそれぞれの製剤またはそれらの希釈液を混合することにより調製することもできる。

本発明組成物は、さらに他の１種以上の殺菌剤及び／または殺虫剤を含有していてもよい。

本発明組成物を、植物または植物を栽培する土壌に処理することにより植物病害を防除することができる。

本発明により防除できる植物病害としては、例えば次のような植物病原糸状菌またはそれらによって媒介されるその他病原体によって引き起こされる病害が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

イネの病害：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）。
コムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、さび病（例えば、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、黒さび病（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤さび病（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ））、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）。
オオムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）。
トウモロコシの病害：黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏｍａｙｄｉｓ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、ひょう紋病（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｐｏｌｙｓｏｒａ）、グレイリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）。

カンキツ類の病害：黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、フィトフトラ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）。
リンゴの病害：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａａｌｔｅｒｎａｔａａｐｐｌｅｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍａｃｕｔａｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ）。
ナシの病害：黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃｏｌａ，Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａａｌｔｅｒｎａｔａＪａｐａｎｅｓｅｐｅａｒｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｈａｒａｅａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ）。
モモの病害：灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｐ．）。
ブドウの病害：黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）。
カキの病害：炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｎａｗａｅ）。
ウリ類の病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍｓｐ．）。
トマトの病害：輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
ナスの病害：褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）。
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ）。
ネギの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａａｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）。

ダイズの病害：紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｓｏｊｉｎａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｓｏｊａｅ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａｃａｓｉｉｃｏｌａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
インゲンの病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）。
ラッカセイの病害：黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）。
エンドウの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｉｓｉ）。
ジャガイモの病害：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、緋色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎｆ．ｓｐ．ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）。
イチゴの病害：うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌｉ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）。
チャの病害：網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）。
タバコの病害：赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）。
ナタネの病害：菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）。
ワタの病害；リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）。
テンサイの病害：褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）。
バラの病害：黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｐａｎｎｏｓａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐａｒｓａ）。
キク及びキク科野菜の病害：べと病（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｈｏｒｉａｎａ）。
種々の作物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ，Ｐｙｔｈｉｕｍｄｅｂａｒｉａｎｕｍ，Ｐｙｔｈｉｕｍｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｐｙｔｈｉｕｍｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ，Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
ダイコンの病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）。
シバの病害：ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、ブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）。
バナナの病害：シガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｍｕｓｉｃｏｌａ）。
ヒマワリの病害：べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｈａｌｓｔｅｄｉｉ）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、及びＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Ｐｏｌｙｍｉｘａ属またはＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。

本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次の植物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、アズキ、インゲンマメ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。

前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。

本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。

本化合物１と本化合物２との組合せが、以下の組合せである本発明組成物：
本化合物１−１と本化合物２−１との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−２との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−３との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−４との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−５との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−６との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−７との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−８との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−９との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−１０との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−１１との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−１２との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−１３との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−１４との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−１５との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−１６との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−１７との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−１８との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−１９との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−２０との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−２１との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−２２との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−２３との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−２４との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−２５との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−２６との組合せ；
本化合物１−１と本化合物２−２７との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−２との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−３との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−４との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−５との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−６との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−７との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−８との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−９との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１０との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１１との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１２との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１３との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１４との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１５との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１６との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１７との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１８との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−１９との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−２０との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−２１との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−２２との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−２３との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−２４との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−２５との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−２６との組合せ；
本化合物１−２と本化合物２−２７との組合せ。

本化合物１−１と、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つとを、１：０．０１２５〜１：５００の重量比で含有する組成物；
本化合物１−１と、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つとを、１：０．０２５〜１：１００の重量比で含有する組成物；
本化合物１−１と、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つとを、１：０．１〜１：１０の重量比で含有する組成物；
本化合物１−２と、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つとを、１：０．０１２５〜１：５００の重量比で含有する組成物；
本化合物１−２と、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つとを、１：０．０２５〜１：１００の重量比で含有する組成物；
本化合物１−２と、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つとを、１：０．１〜１：１０の重量比で含有する組成物。

本発明の植物病害防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本化合物１と本化合物２との有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。

本発明防除方法において、本化合物１及び本化合物２は同時期に別々に植物または植物を栽培する土壌に処理されてもよいが、通常は処理時の簡便性の観点から、本発明組成物として処理される。

本発明防除方法において、本化合物１及び本化合物２の処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。

かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる根部処理としては、例えば、本化合物１及び本化合物２とを含有する薬液に植物の全体または根部を及び浸漬する方法、及び、本化合物１と本化合物２と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子または球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加えるか若しくはそのままで、種子または球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。

本発明防除方法における、本化合物１と本化合物２との処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合または植物を栽培する土壌に処理する場合は、本化合物１と本化合物２との合計量で、１０００ｍ^２あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇ、より好ましくは１０〜１００ｇである。また種子への処理における本化合物１と本化合物２との処理量は、本化合物１と本化合物２との合計量で、種子１ｋｇあたり、通常０．００１〜１０ｇ、好ましくは０．０１〜１ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本化合物１及び本化合物２の濃度は、本化合物１及び本化合物２の合計での濃度で、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。

以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。

製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。

製剤例１
本化合物１−１５部、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つ５部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。

製剤例２
本化合物１−２５部、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つ５部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。

製剤例３
本化合物１−１１０部、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つ５部、ソルビタントリオレエート１．５部、及びポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５．５０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて撹拌混合し、フロアブル製剤を得る。

製剤例４
本化合物１−２１０部、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つ５部、ソルビタントリオレエート１．５部、及びポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４５．５０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて撹拌混合し、フロアブル製剤を得る。

製剤例５
本化合物１−１１０部、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つ４０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。

製剤例６
本化合物１−２１０部、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つ４０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。

製剤例７
本化合物１−１５部、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つ５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７０部をよく混合することにより、製剤を得る。

製剤例８
本化合物１−２５部、本化合物２−１〜本化合物２−２７のいずれか一つ５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７０部をよく混合することにより、製剤を得る。

次に、試験例を示す。

試験例１
本化合物１−１または本化合物１−２のいずれか一化合物、及び本化合物２−１から本化合物２−２７までのいずれか一化合物を混合し、混合物それぞれをジメチルスルホキシドで、本化合物１及び本化合物２のそれぞれの濃度が１０ｐｐｍになるように希釈して得られる希釈液をマイクロタイタープレート（９６ウェル）に１μｌずつ分注したのち、あらかじめコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の分生胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μｌ分注する。このプレートを４日間、１８℃で培養してコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、マイクロタイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度にて、コムギ葉枯病菌の生育度を測定する。
その生育度をもとに、下記「式１」を用い効力を算出する。その結果、高い効力を示すことが認められる。
「式１」
効力＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
Ｘ：無処理区の菌の生育度
Ｙ：処理区の菌の生育度

試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させる。本化合物１−１または本化合物１−２のいずれか一化合物、及び本化合物２−１から本化合物２−２７までのいずれか一化合物をそれぞれ上記製剤例１から製剤例８までのいずれかに準じて製剤とした後、それぞれの製剤を水で、本化合物１及び本化合物２のそれぞれの濃度が１００ｐｐｍになるように希釈して得られる希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後植物を風乾し、１日後にコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎａｄｉｔａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後植物を２７℃多湿下に１日間置き、次に照明下に１０日から１５日間置いた後、病斑面積を調査する（これを処理区とする。）。
一方、薬液の茎葉散布を行わないこと以外は処理区と同様にコムギを栽培する（これを無処理区とする。）。処理区と同様にコムギ赤さび病の病斑面積を調査する。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記「式２」により処理区の効力を求める。その結果、高い効力を示すことが認められる。
「式２」
効力＝〔１−（処理区の病斑面積／無処理区の病斑面積）〕×１００

試験例３
本化合物１−１、及び本化合物２−１をそれぞれジメチルスルホキシドに溶解させ、本化合物１−１及び本化合物２−１のそれぞれの化合物の濃度が下記表５に記載の濃度の１５０倍となるように調整した薬液を、マイクロタイタープレート（９６ウェル）の各ウェルに１μｌずつ分注した。あらかじめコムギ葉枯病菌の分生胞子を接種したＹＢＧ培地（水１Ｌに対し、酵母エキス１０ｇ、バクトベプトン１０ｇ、グリセロール２０ｍｌを溶解し、滅菌したもの）１４９μｌを、薬液を分注したウェルに分注した。このプレートを６日間、１８℃で培養してコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、マイクロタイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度にて、コムギ葉枯病菌の生育度を測定した（これを処理区とした）。一方、薬液をジメチルスルホキシドに替えて処理区と同様にコムギ葉枯病菌を生育させ、その生育度を調査した（これを無処理区とした）。それぞれの生育度をもとに、下記「式１」を用い効力を算出した。
その結果、本化合物１−１と本化合物２−１との混用区では、それぞれの単用区と比較して相乗効果を示すことが認められた。
「式１」
効力（％）＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
Ｘ：無処理区の菌の生育度
Ｙ：処理区の菌の生育度

試験例４
本化合物１−１５部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、本化合物１−１を含有するフロアブル製剤を得た。また、本化合物１−１を、本化合物２−１に替えて、上記と同様の操作を行い、本化合物２−１を含有するフロアブル製剤を得た。
これらと、上記製剤例３に準じて得られた本化合物１−１及び本化合物２−１を含有するフロアブル製剤とをそれぞれ水で希釈し、希釈液中の各化合物の濃度が下記表６のとおりになるように希釈液を調製した。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。上記希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎａｄｉｔａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を２３℃多湿下に１日間置き、次に照明下、２３℃で１０日間置いた後、病斑面積を調査した（これを処理区の病斑面積とした）。
一方、薬剤の茎葉散布を行わずに処理区と同様にコムギを栽培し、コムギ赤さび病菌の接種を行い、その病斑面積を調査した（これを無処理区の病斑面積とした）。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記「式２」により処理区の効力を求めた。
その結果、本化合物１−１と本化合物２−１との混用区では、それぞれの単用区と比較して相乗効果を示すことが認められた。
「式２」
効力（％）＝〔１−（処理区の病斑面積／無処理区の病斑面積）〕×１００

Claims

下記式（１）

〔式中、
Ｘは、フッ素原子または水素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
下記式（２）

〔式中、
Ｒ^１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基またはＣ２〜Ｃ３アルキニル基を表し、
Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲン原子を表し、そして
ｎは０または１を表す。〕
で示されるアゾール化合物とを含有する、植物病害防除組成物。
前記式（２）で示される化合物が、
下記式（２ａ）

〔式中、
Ｙ^２は、塩素原子、フッ素原子または水素原子を表す。〕
で示される化合物である、請求項１に記載の植物病害防除組成物。
前記式（２ａ）で示される化合物が、
当該式（２ａ）において、
Ｙ^２が塩素原子である化合物である、
請求項２に記載の植物病害防除組成物。
前記式（１）で示される化合物が、
当該式（１）において、
Ｘが水素原子である、
請求項１〜３のいずれか一項に記載の植物病害防除組成物。
前記式（１）で示される化合物と前記式（２）で示される化合物との重量比が、１：０．０１２５〜１：５００の範囲である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の植物病害防除組成物。
下記式（１）

〔式中、
Ｘは、フッ素原子または水素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
下記式（２）

〔式中、
Ｒ^１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基またはＣ２〜Ｃ３アルキニル基を表し、
Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲン原子を表し、そして
ｎは０または１を表す。〕
で示されるアゾール化合物との有効量を植物または植物を栽培する土壌に処理する工程を含む、植物病害防除方法。
植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程が、種子に処理する工程である、請求項６に記載の有害生物防除方法。
下記式（１）

〔式中、
Ｘは、フッ素原子または水素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
下記式（２）

〔式中、
Ｒ^１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル基またはＣ２〜Ｃ３アルキニル基を表し、
Ａは、窒素原子またはメチン基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲン原子を表し、そして
ｎは０または１を表す。〕
で示されるアゾール化合物との組合せの使用。