JPWO2016002252A1 - 液晶表示素子 - Google Patents
液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2016002252A1 JPWO2016002252A1 JP2016531132A JP2016531132A JPWO2016002252A1 JP WO2016002252 A1 JPWO2016002252 A1 JP WO2016002252A1 JP 2016531132 A JP2016531132 A JP 2016531132A JP 2016531132 A JP2016531132 A JP 2016531132A JP WO2016002252 A1 JPWO2016002252 A1 JP WO2016002252A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- carbons
- hydrogen
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 291
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 270
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 194
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 106
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 55
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 20
- -1 1, 4-phenylene, 1,4-phenylene Chemical group 0.000 claims description 119
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 104
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 104
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 86
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 61
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 58
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 53
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 48
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 40
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 38
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 29
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 6
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 5
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 claims description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004187 tetrahydropyran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 24
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 106
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 81
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 30
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 30
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 29
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 27
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 25
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 21
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 20
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 20
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 20
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- 0 CCC(CCCC(*C)C(NN)=O)*C(CCC1)CC1(C(NN)=O)I Chemical compound CCC(CCCC(*C)C(NN)=O)*C(CCC1)CC1(C(NN)=O)I 0.000 description 17
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 17
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 17
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 11
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 11
- 230000008859 change Effects 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 7
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- AQAGCHUHSHTBLP-AFBJXSTISA-N (4z,8z,13z)-11-hexyl-1-oxacyclopentadeca-4,8,13-trien-2-one Chemical compound CCCCCCC1C\C=C/CC\C=C/CC(=O)OC\C=C/C1 AQAGCHUHSHTBLP-AFBJXSTISA-N 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000005734 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C(Cl)C(F)=C1[*:2] 0.000 description 2
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 2
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQSZMTOTNQWHOW-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-(1-cyclohexyloxycyclohexyl)oxybenzene Chemical group C1(CCCCC1)C1=C(C=CC=C1)OC1(CCCCC1)OC1CCCCC1 YQSZMTOTNQWHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JULAYFPKFUDPAY-UHFFFAOYSA-N CC(C1=CC1)(c1ccc(Cc(cc2)ccc2N)cc1)c1ccc(Cc(cc2)ccc2N)cc1 Chemical compound CC(C1=CC1)(c1ccc(Cc(cc2)ccc2N)cc1)c1ccc(Cc(cc2)ccc2N)cc1 JULAYFPKFUDPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REFNCKLJAUXDRN-UHFFFAOYSA-N C[n]1nc(N)nc1N Chemical compound C[n]1nc(N)nc1N REFNCKLJAUXDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKZXSFSIHMNXCX-UHFFFAOYSA-N NNC(C(CC1)(CCCC2)OC12C(NN)=O)=O Chemical compound NNC(C(CC1)(CCCC2)OC12C(NN)=O)=O GKZXSFSIHMNXCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZKKKTWXKJKULC-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1)ccc1-[n](ccc1c2)c1ccc2N Chemical compound Nc(cc1)ccc1-[n](ccc1c2)c1ccc2N IZKKKTWXKJKULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZFFEGJRAUSYHN-UHFFFAOYSA-N Nc1cc(C(N(CCO)CCO)=O)cc(N)c1 Chemical compound Nc1cc(C(N(CCO)CCO)=O)cc(N)c1 ZZFFEGJRAUSYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCGBMUKCJGJRMB-UHFFFAOYSA-N Nc1cc(C(NC(CO)CO)=O)cc(N)c1 Chemical compound Nc1cc(C(NC(CO)CO)=O)cc(N)c1 DCGBMUKCJGJRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHHICPFFPFKMBH-UHFFFAOYSA-N Nc1ccc(Cc(cc2)ccc2-c2ccc(Cc(cc3)ccc3N)cc2)cc1 Chemical compound Nc1ccc(Cc(cc2)ccc2-c2ccc(Cc(cc3)ccc3N)cc2)cc1 GHHICPFFPFKMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N Nc1nc(N)n[nH]1 Chemical compound Nc1nc(N)n[nH]1 PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005089 alkenylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005095 alkynylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- SHGYZDVXMRKLOZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,4-dicarbonochloridoyl-2,4-dimethylcyclobutane-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1C(C)(C(Cl)=O)C(C(=O)OC)C1(C)C(Cl)=O SHGYZDVXMRKLOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000000572 ellipsometry Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N mercury xenon Chemical compound [Xe].[Hg] VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N n-methylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 description 1
- 238000007699 photoisomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N undecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCN QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1343—Electrodes
- G02F1/134309—Electrodes characterised by their geometrical arrangement
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/136—Liquid crystal cells structurally associated with a semi-conducting layer or substrate, e.g. cells forming part of an integrated circuit
- G02F1/1362—Active matrix addressed cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3015—Cy-Cy-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3036—Cy-C2H4-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3037—Cy-Cy-C2H4-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3075—Cy-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3078—Cy-Cy-COO-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
- C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Geometry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
式(1)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2、または3であり;bは、0または1であり;そして、aおよびbの和は3以下である。
式(1)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2、または3であり;bは、0または1であり;そして、aおよびbの和は3以下である。
式(1−1)から式(1−21)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3である。
式(2−1)から式(2−13)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Gは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z4およびZ5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;dは、0、1、または2であり;e、f、およびgは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてe、f、およびgの和は1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(3−1)から式(3−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり:
式(P−1)から式(P−3)において、M4、M5、およびM6は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(3−1)から式(3−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
式(XI−1)から式(XI−16)において、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数2から6のアルキニル、またはフェニルであり;R9は、水素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数3から10のシクロアルキルであり;n1は1から4の整数であり;n1が1であるとき、Z6は−SCH2−であり、n1が2、3、または4であるとき、Z6は、単結合、−SCH2−、または−CH2S−であり、ただし、Z6のうちの少なくとも1つは−SCH2−または−CH2S−であり;Z7は、芳香環を含む基である。
式(DI−1)から式(DI−7)において、kは、1から12の整数であり;G21は、単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−CON(CH3)−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−N(CH3)−(CH2)n−N(CH3)−、−COO−、−COS−、または−S−(CH2)m−S−であり;mは、1から12の整数であり;nは、1から5の整数であり;G22は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1から10のアルキレンであり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の少なくとも1つの水素は、フッ素、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、ベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記の式(DI−4−a)から式(DI−4−d)で表される一価基で置き換えられてもよく;
R10は、水素または−CH3であり;環を構成するどの炭素原子にも結合位置が固定されていない基は、この環における結合位置がいずれかの炭素原子であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除くいずれかの位置である。
式(DI−8)から式(DI−12)において、R11およびR12は独立して、炭素数1から3のアルキルまたはフェニルであり;G23は、炭素数1から6のアルキレン、フェニレン、または少なくとも1つの水素がアルキルで置き換えられたフェニレンであり;pは、1から10の整数であり;R13は、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシまたは塩素であり;qは、0から3の整数であり;rは、0から4の整数であり;R14は、水素、炭素数1から4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;G24は、−CH2−または−NH−であり;G25は、単結合、炭素数2から6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;sは、0または1であり;環を構成するどの炭素原子にも結合位置が固定されていない基は、この環における結合位置がいずれかの炭素原子であることを示し;ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はいずれかの位置である。
式(DI−13)から式(DI−15)において、G31は、単結合、炭素数1から20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;環Kは、シクロヘキサン環、ベンゼン環、またはナフタレン環であり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、メチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;環Lは、シクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、これらの基において、少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよい。
式(DI−1−3)、 式(DI−4−1)、 式(DI−5−1)、 式(DI−5−5)、 式(DI−5−9)、 式(DI−5−12)、 式(DI−5−22)、 式(DI−5−28)、 式(DI−5−30)、 式(DI−5−31)、 式(DI−7−3)、 式(DI−9−1)、 式(DI−13−1)、 式(DI−13−2)、 式(DI−14−1)、および 式(DI−14−2)において、mは、1から12の整数であり;nは、1から5の整数であり;tは、1または2である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
プレチルト角の測定には、分光エリプソメータM−2000U(J.A.Woollam Co. Inc.製)を使用した。
後述する液晶表示素子の輝度−電圧特性(B−V特性)を測定し、これをストレス印加前の輝度−電圧特性:B(before)とした。次に、素子に4.5V、60Hzの交流を20分間印加した後、1秒間ショートし、再び輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加後の輝度−電圧特性:B(after)とした。輝度変化率ΔB(%)は、これらの値から、次の式を用いて算出した。
ΔB(%)=[B(after)−B(before)]/B(before) (式1)
この測定は国際公開2000−43833号を参考に行った。電圧0.75VにおけるΔB(%)の値が小さいほど、AC残像の発生が少ないといえる。
後述する液晶表示素子の電極側の液晶配向軸の変化を評価した。ストレス印加前の電極側の液晶配向角度φ(before)を測定し、その後、素子に矩形波4.5V、60Hzを20分間印加した後、1秒間ショートし、1秒後および5分後に再び電極側の液晶配向角度φ(after)を測定した。これらの値から、1秒後および5分後の液晶配向角度の変化Δφ(deg.)を次の式を用いて算出した。
Δφ(deg.)=φ(after)−φ(before) (式2)
これらの測定はJ. Hilfiker, B. Johs, C. Herzinger, J. F. Elman, E. Montbach, D. Bryant, and P. J. Bos Thin Solid Films, 455-456, (2004) 596-600を参考に行った。Δφが小さいほうが液晶配向軸の変化率が小さく、液晶配向軸の安定性が良いといえる。
全面ITO付きガラス基板にポリイミド膜を成膜し、この基板の配向膜面に、Alを蒸着し、上部電極とした(電極面積0.23cm2)。ITO電極と上部電極との間に、3Vの電圧を印加し、300秒後の電流値より体積抵抗率を算出した。
全面ITO付きガラス基板にポリイミド膜を成膜し、この基板の配向膜面に、Alを蒸着し、上部電極とした(電極面積0.23cm2)。ITO電極と上部電極との間に、1V・周波数1kHzの交流電圧を印加し、この膜の電気容量(C)を測定した。この値から、以下の式を用いてこの膜の誘電率(ε)を計算した。
ε=(C×d)/(ε0×S) (式3)
ここで、dはポリイミド膜の膜厚であり、ε0は真空の誘電率であり、Sは電極面積である。
実施例において用いる溶剤、添加剤の略称は次の通りである。
<溶剤>
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BC:ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
<添加剤>
添加剤(Ad1):ビス[4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル]メタン
添加剤(Ad2):N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
添加剤(Ad3):3−アミノプロピルトリエトキシシラン
添加剤(Ad4):2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−3) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (1−3) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−13) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
3−HH−4 (2−1) 14%
V−HHB−1 (2−5) 11%
3−HBB−2 (2−6) 6%
NI=89.4℃;Tc<−30℃;Δn=0.109;Δε=−3.8;Vth=2.24V;η=24.6mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.9%.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 7%
V2−BB(2F,3F)−O1 (1−5) 7%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 10%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 8%
2−HH−3 (2−1) 14%
3−HB−O1 (2−2) 5%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−HHB−O1 (2−5) 3%
3−HHB−3 (2−5) 5%
2−BB(F)B−3 (2−7) 3%
NI=72.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−3.9;Vth=2.14V;η=22.8mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−3) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 7%
V−HHB(2F,3F)−O4 (1−7) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 6%
1V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
3−HH−V (2−1) 11%
1−BB−3 (2−3) 6%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
3−HBB−2 (2−6) 5%
3−B(F)BB−2 (2−8) 3%
NI=87.7℃;Tc<−30℃;Δn=0.129;Δε=−4.4;Vth=2.17V;η=26.2mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (1−11) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 8%
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (2−5) 3%
NI=78.2℃;Tc<−30℃;Δn=0.109;Δε=−3.3;Vth=2.08V;η=16.3mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 15%
3−chB(2F,3F)−O2 (1−2) 7%
2−HchB(2F,3F)−O2 (1−8) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 7%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (1−16) 5%
5−HH−V (2−1) 18%
7−HB−1 (2−2) 5%
V−HHB−1 (2−5) 7%
V2−HHB−1 (2−5) 7%
3−HBB(F)B−3 (2−13) 8%
NI=98.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.112;Δε=−3.2;Vth=2.47V;η=23.5mPa・s.
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−3) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (1−3) 17%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (1−12) 5%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (1−18) 5%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (1−19) 8%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (1−19) 7%
3−HH−V (2−1) 11%
3−HH−VFF (2−1) 7%
F3−HH−V (2−1) 10%
3−HHEH−3 (2−4) 4%
3−HB(F)HH−2 (2−9) 3%
3−HHEBH−3 (2−10) 5%
NI=78.2℃;Tc<−30℃;Δn=0.084;Δε=−2.6;Vth=2.45V;η=22.5mPa・s.
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−3) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 8%
2−HchB(2F,3F)−O2 (1−8) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (1−11) 7%
2−BB(2F,3F)B−4 (1−11) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−13) 3%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2 (1−14) 4%
4−HH−V (2−1) 15%
3−HH−V1 (2−1) 6%
1−HH−2V1 (2−1) 5%
3−HH−2V1 (2−1) 5%
V2−BB−1 (2−3) 5%
1V2−BB−1 (2−3) 5%
3−HHB−1 (2−5) 6%
3−HB(F)BH−3 (2−12) 4%
NI=87.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.115;Δε=−2.0;Vth=2.82V;η=17.2mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−3) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 10%
2O−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (1−11) 6%
2−BB(2F,3F)B−4 (1−11) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−13) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 6%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (1−16) 4%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (1−21) 4%
3−HH−V (2−1) 11%
1−BB−5 (2−3) 5%
NI=70.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.129;Δε=−4.4;Vth=1.74V;η=27.2mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
V−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−3) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (1−13) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 4%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(1−17) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (1−20) 3%
3−HH−O1 (2−1) 5%
1−BB−5 (2−3) 4%
V−HHB−1 (2−5) 4%
5−HBBH−3 (2−11) 5%
NI=81.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.122;Δε=−4.7;Vth=1.76V;η=31.8mPa・s.
V−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 14%
V−H1OB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 7%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 7%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−10) 6%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−15) 9%
1V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
3−HH−V (2−1) 13%
1−BB−3 (2−3) 3%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
V−HBB−2 (2−6) 5%
1−BB(F)B−2V (2−7) 6%
5−HBBH−1O1 (−) 4%
NI=93.6℃;Tc<−30℃;Δn=0.125;Δε=−3.9;Vth=2.20V;η=29.9mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−3) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 7%
V−HHB(2F,3F)−O4 (1−7) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 6%
1V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
2−HH−3 (2−1) 12%
1−BB−3 (2−3) 6%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 4%
3−HBB−2 (2−6) 5%
3−B(F)BB−2 (2−7) 3%
NI=92.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.126;Δε=−4.4;Vth=2.19V;η=26.0mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (1−11) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 8%
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (2−5) 5%
NI=81.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=−3.2;Vth=2.12V;η=15.8mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (1−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−10) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (1−11) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 8%
3−HH−V (2−1) 33%
V−HHB−1 (2−5) 3%
NI=76.0℃;Tc<−30℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;Vth=2.08V;η=16.0mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (1−3) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (1−7) 7%
V−HHB(2F,3F)−O4 (1−7) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (1−9) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (1−9) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 6%
1V2−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 5%
2−HH−3 (2−1) 12%
1−BB−5 (2−3) 12%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 3%
3−HBB−2 (2−6) 3%
NI=83.6℃;Tc<−30℃;Δn=0.122;Δε=−4.4;Vth=2.13V;η=22.9mPa・s.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (1−4) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (1−5) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (1−10) 14%
3−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 11%
V−HBB(2F,3F)−O2 (1−15) 10%
V−HBB(2F,3F)−O4 (1−15) 6%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−VFF (2−1) 30%
1−BB−3 (2−3) 5%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−HBB−2 (2−6) 3%
NI=77.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=−3.2;Vth=2.17V;η=18.9mPa・s.
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口、および窒素ガス導入口を備えた50mLの褐色四つ口フラスコにジアミン(DI−5−12,m=5)1.7806g、および脱水NMP18.5gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いでテトラカルボン酸二無水物(XI−1−1)1.2194g、および脱水NMP18.5gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBC10.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPAA1とする。PAA1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は38,000であった。
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンの種類を変更した以外は、合成例1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PAA2)から(PAA16)を調製した。ポリアミック酸溶液(PAA1)から(PAA16)を成分Aとする。結果を表4にまとめた。
[合成例17]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口、および窒素ガス導入口を備えた50mLの褐色四つ口フラスコにジアミン(DI−5−12,m=5)1.4725g、および脱水NMP18.5gおよび塩基としてピリジン0.407gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いでジメチル−1,3−ビス(クロロカルボニル)−1,3−ジメチルシクロブタン−2,4−ジカルボキシレート1.5275g、および脱水NMP18.5gを入れ、水冷下で6時間攪拌を続けた。ピリジンを蒸留により取り除き、反応溶液にNMP10.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPAE1とする。PAE1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は11,000であった。
テトラカルボン酸ジエステルジクロリドおよびジアミンの種類を変更した以外は、合成例17に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PAE2)から(PAE11)を調製した。ポリアミック酸溶液(PAE1)から(PAE11)を成分Bとする。結果を表5にまとめた。
ポリアミック酸から配向膜の形成
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PAA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をカラムスペーサー付きガラス基板とITO電極付きガラス基板とにスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。この塗膜を、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。この塗膜を、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で230℃にて20分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。この膜に、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長254nmで0.5±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。照射後の基板を、乳酸エチルに3分間浸漬させ、さらに超純水に1分間浸漬させて、200℃のクリーンオーブン中で、10分間乾燥させた。
配向膜の面を内側にした2枚の基板を紫外線の偏光方向が平行になるように張り合わせ、基板の間隔が4μmのFFS素子を組み立てた。液晶の注入口は、液晶の流動する方向が、紫外線の偏光方向とほぼ平行するような位置に設けた。このFFS素子に組成例M1の液晶組成物を注入し、応答時間およびフリッカ率を測定した。結果は、表6にまとめた。なお、組成例M1の液晶組成物は、「組成物M1」と略す。他の液晶組成物についても同様である。
合成例2から12および合成例16で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PAA2からPAA12)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。同様に素子の作製を実施し、応答時間およびフリッカ率を測定した。結果は、表6にまとめた。
ポリアミック酸とポリアミック酸とから配向膜の形成
合成例13で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PAA13)と合成例17で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸エステル溶液(PAE1)を7対3で混合し、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をカラムスペーサー付きガラス基板とITO電極付きガラス基板とにスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。この塗膜を、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で230℃にて20分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長254nmで0.5±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。照射後の基板を、乳酸エチルに3分間浸漬させ、さらに超純水に1分間浸漬させて、200℃のクリーンオーブン中で、10分間乾燥させた。
配向膜の面を内側にした2枚の基板を紫外線の偏光方向が平行になるように張り合わせ、基板の間隔が4μmのFFS素子を組み立てた。液晶の注入口は、液晶の流動する方向が、紫外線の偏光方向とほぼ平行するような位置に設けた。このFFS素子に組成例M1の液晶組成物を注入し、応答時間およびフリッカ率を測定した。結果は、表7にまとめた。なお、組成例M1の液晶組成物は、「組成物M1」と略す。他の液晶組成物についても同様である。
成分Aと成分Bを実施例14と同様の方法で、混合し、同様の方法で素子の作製を実施し、応答時間およびフリッカ率を測定した。結果は、表7にまとめた。
Claims (22)
- 対向配置されている一対の基板の一方または両方に形成されている電極群と、前記電極群に接続された複数のアクティブ素子と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に挟持された液晶組成物とを有し、液晶配向膜が、光分解可能な基を有するポリアミック酸から誘導された重合体を含有し、液晶組成物が、第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶表示素子。
式(1)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2、または3であり;bは、0または1であり;そして、aおよびbの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶表示素子。
- 液晶組成物が、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶表示素子。
- 液晶組成物が、添加物成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
式(3)において、環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Gは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z4およびZ5は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;dは、0、1、または2であり;e、f、およびgは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてe、f、およびgの和は1以上である。 - 添加物成分が、式(3−1)から式(3−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物である、請求項7または8に記載の液晶表示素子。
式(3−1)から式(3−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり:
式(P−1)から式(P−3)において、M4、M5、およびM6は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;式(3−1)から式(3−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、添加物成分の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項7から9のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 液晶配向膜が、式(XI−1)から式(XI−16)で表される基の群から選択された少なくとも1つの光分解可能な基を有するポリアミック酸から誘導された重合体を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
式(XI−1)から式(XI−16)において、R5、R6、R7、およびR8は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数2から6のアルキニル、またはフェニルであり;R9は、水素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数3から10のシクロアルキルであり;n1は1から4の整数であり;n1が1であるとき、Z6は−SCH2−であり、n1が2、3、または4であるとき、Z6は、単結合、−SCH2−、または−CH2S−であり、ただし、Z6のうちの少なくとも1つは−SCH2−または−CH2S−であり;Z7は、芳香環を含む基である。 - 液晶配向膜が、式(DI−1)から式(DI−15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに用いて誘導された重合体を含有する、請求項11または12に記載の液晶表示素子。
式(DI−1)から式(DI−7)において、kは、1から12の整数であり;G21は、単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−CON(CH3)−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−N(CH3)−(CH2)n−N(CH3)−、−COO−、−COS−、または−S−(CH2)m−S−であり;mは、1から12の整数であり;nは、1から5の整数であり;G22は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1から10のアルキレンであり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の少なくとも1つの水素は、フッ素、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、ベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記の式(DI−4−a)から式(DI−4−d)で表される一価基で置き換えられてもよく;
R10は、水素または−CH3であり;環を構成するどの炭素原子にも結合位置が固定されていない基は、この環における結合位置がいずれかの炭素原子であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除くいずれかの位置である。
式(DI−8)から式(DI−12)において、R11およびR12は独立して、炭素数1から3のアルキルまたはフェニルであり;G23は、炭素数1から6のアルキレン、フェニレン、または少なくとも1つの水素がアルキルで置き換えられたフェニレンであり;pは、1から10の整数であり;R13は、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシまたは塩素であり;qは、0から3の整数であり;rは、0から4の整数であり;R14は、水素、炭素数1から4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;G24は、−CH2−または−NH−であり;G25は、単結合、炭素数2から6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;sは、0または1であり;環を構成するどの炭素原子にも結合位置が固定されていない基は、この環における結合位置がいずれかの炭素原子であることを示し;ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はいずれかの位置である。
式(DI−13)から式(DI−15)において、G31は、単結合、炭素数1から20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;環Kは、シクロヘキサン環、ベンゼン環、またはナフタレン環であり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、メチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;環Lは、シクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、これらの基において、少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよい。 - 液晶配向膜が、式(DI−1−3)、 式(DI−4−1)、 式(DI−5−1)、 式(DI−5−5)、 式(DI−5−9)、 式(DI−5−12)、 式(DI−5−22)、 式(DI−5−28)、 式(DI−5−30)、 式(DI−5−31)、 式(DI−7−3)、 式(DI−9−1)、 式(DI−13−1)、 式(DI−13−2)、 式(DI−14−1)、および 式(DI−14−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに用いて誘導された重合体を含有する、請求項11または12に記載の液晶表示素子。
式(DI−1−3)、 式(DI−4−1)、 式(DI−5−1)、 式(DI−5−5)、 式(DI−5−9)、 式(DI−5−12)、 式(DI−5−22)、 式(DI−5−28)、 式(DI−5−30)、 式(DI−5−31)、 式(DI−7−3)、 式(DI−9−1)、 式(DI−13−1)、 式(DI−13−2)、 式(DI−14−1)、および 式(DI−14−2)において、mは、1から12の整数であり;nは、1から5の整数であり;tは、1または2である。 - 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、PSAモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードがIPSモードまたはFFSモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶表示素子に使用される、液晶組成物。
- 25℃において、弾性定数(K11)が11pN以上であり、弾性定数(K33)が11pN以上である、請求項17に記載の液晶組成物。
- 請求項17または18に記載の液晶組成物を含有し、25℃におけるフリッカ率が0%から1%の範囲である液晶表示素子。
- 請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶表示素子に使用される、液晶配向膜。
- 25℃における体積抵抗率(ρ)が1.0×1014Ωcm以上である、請求項20に記載の液晶配向膜。
- 25℃における誘電率(ε)が3から5の範囲である、請求項20に記載の液晶配向膜。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014134882 | 2014-06-30 | ||
JP2014134882 | 2014-06-30 | ||
PCT/JP2015/055458 WO2016002252A1 (ja) | 2014-06-30 | 2015-02-25 | 液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016002252A1 true JPWO2016002252A1 (ja) | 2017-05-18 |
Family
ID=55018816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016531132A Pending JPWO2016002252A1 (ja) | 2014-06-30 | 2015-02-25 | 液晶表示素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10175538B2 (ja) |
EP (1) | EP3163368B1 (ja) |
JP (1) | JPWO2016002252A1 (ja) |
KR (1) | KR20170023779A (ja) |
CN (1) | CN106462012B (ja) |
TW (1) | TWI660033B (ja) |
WO (1) | WO2016002252A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015146330A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | Jnc株式会社 | 液晶表示素子 |
US10782566B2 (en) * | 2014-08-04 | 2020-09-22 | Jnc Corporation | Liquid crystal display device |
CN105441085A (zh) * | 2014-08-26 | 2016-03-30 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示元件 |
JPWO2017051709A1 (ja) * | 2015-09-25 | 2018-08-16 | Jnc株式会社 | 液晶表示素子 |
WO2017195585A1 (ja) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
TWI649351B (zh) * | 2016-10-31 | 2019-02-01 | 奇美實業股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 |
KR102391473B1 (ko) | 2019-01-17 | 2022-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 이를 이용한 액정 배향막 및 액정표시소자 |
CN113717736B (zh) * | 2021-08-10 | 2022-12-02 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | 一种快速响应的负性液晶组合物及应用 |
CN114806598A (zh) * | 2022-05-20 | 2022-07-29 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种具有高对比度的负性液晶组合物及其应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004067589A (ja) * | 2002-08-06 | 2004-03-04 | Chisso Corp | エステル結合を有するフェニレンジアミン、これを用いた配向膜、および該配向膜を含む液晶表示素子 |
JP2005275118A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Chisso Corp | ポリイミド系共重合体、それを用いた液晶配向剤及び液晶表示素子 |
JP2005338613A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶表示装置及びその製造方法 |
JP2012193167A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-10-11 | Jnc Corp | ジアミン、これを用いた液晶配向剤、液晶表示素子および液晶配向膜の形成方法 |
WO2013133383A1 (ja) * | 2012-03-08 | 2013-09-12 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
WO2014024648A1 (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2015064630A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69725733T2 (de) | 1996-03-05 | 2004-07-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Verfahren zum ausrichten von flussigkristallen |
JP3893659B2 (ja) | 1996-03-05 | 2007-03-14 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理方法 |
JP3965759B2 (ja) * | 1998-02-19 | 2007-08-29 | チッソ株式会社 | 紫外線二量化高分子化合物を用いた液晶配向膜、および該配向膜を用いた液晶表示素子 |
US7718234B2 (en) | 2002-12-09 | 2010-05-18 | Hitachi Displays, Ltd. | Liquid crystal display and method for manufacturing same |
JP2005083504A (ja) | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Kansai Electric Power Co Inc:The | 電動弁装置の保守管理システム |
KR101158382B1 (ko) | 2004-02-26 | 2012-06-22 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 광 배향용 액정 배향제 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
JP4620438B2 (ja) | 2004-02-27 | 2011-01-26 | チッソ株式会社 | 液晶配向膜、液晶配向剤、及び液晶表示素子 |
JP4968422B2 (ja) | 2004-12-15 | 2012-07-04 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜の製造方法 |
KR20130038243A (ko) * | 2010-03-15 | 2013-04-17 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 광 배향 처리법용의 액정 배향제, 및 그것을 사용한 액정 배향막 |
JP2012053323A (ja) | 2010-09-02 | 2012-03-15 | Brother Ind Ltd | 画像光形成装置 |
TWI515289B (zh) | 2010-10-20 | 2016-01-01 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
CN104350129A (zh) * | 2012-06-06 | 2015-02-11 | Dic株式会社 | 液晶组合物 |
US9150787B2 (en) * | 2012-07-06 | 2015-10-06 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN104737067B (zh) * | 2012-10-31 | 2017-11-21 | 捷恩智株式会社 | 液晶显示元件及其制造方法 |
WO2015146330A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | Jnc株式会社 | 液晶表示素子 |
EP3133136B1 (en) * | 2014-04-15 | 2019-08-07 | JNC Corporation | Liquid crystal display device |
US10782566B2 (en) * | 2014-08-04 | 2020-09-22 | Jnc Corporation | Liquid crystal display device |
-
2015
- 2015-02-25 JP JP2016531132A patent/JPWO2016002252A1/ja active Pending
- 2015-02-25 US US15/314,509 patent/US10175538B2/en active Active
- 2015-02-25 WO PCT/JP2015/055458 patent/WO2016002252A1/ja active Application Filing
- 2015-02-25 KR KR1020167027810A patent/KR20170023779A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-02-25 CN CN201580028096.5A patent/CN106462012B/zh active Active
- 2015-02-25 EP EP15815123.3A patent/EP3163368B1/en active Active
- 2015-04-15 TW TW104112010A patent/TWI660033B/zh active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004067589A (ja) * | 2002-08-06 | 2004-03-04 | Chisso Corp | エステル結合を有するフェニレンジアミン、これを用いた配向膜、および該配向膜を含む液晶表示素子 |
JP2005275118A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Chisso Corp | ポリイミド系共重合体、それを用いた液晶配向剤及び液晶表示素子 |
JP2005338613A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶表示装置及びその製造方法 |
JP2012193167A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-10-11 | Jnc Corp | ジアミン、これを用いた液晶配向剤、液晶表示素子および液晶配向膜の形成方法 |
WO2013133383A1 (ja) * | 2012-03-08 | 2013-09-12 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
WO2014024648A1 (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2015064630A1 (ja) * | 2013-10-30 | 2015-05-07 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106462012B (zh) | 2019-10-01 |
KR20170023779A (ko) | 2017-03-06 |
US20170199432A1 (en) | 2017-07-13 |
WO2016002252A1 (ja) | 2016-01-07 |
EP3163368A4 (en) | 2018-01-24 |
EP3163368A1 (en) | 2017-05-03 |
CN106462012A (zh) | 2017-02-22 |
TW201600587A (zh) | 2016-01-01 |
TWI660033B (zh) | 2019-05-21 |
US10175538B2 (en) | 2019-01-08 |
EP3163368B1 (en) | 2019-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5903890B2 (ja) | 液晶表示素子、液晶組成物及び配向剤並びに液晶表示素子の製造方法及びその使用 | |
JP6893784B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
US10435627B2 (en) | Liquid crystal display device | |
EP3163368B1 (en) | Liquid crystal display element | |
TWI660031B (zh) | Liquid crystal display element | |
TWI696687B (zh) | 聚合物穩定配向型的液晶顯示元件、液晶組成物以及液晶配向膜 | |
JP6915337B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
JP2019168612A (ja) | 液晶表示素子 | |
JP2023034229A (ja) | 液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20161005 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171005 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180807 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180926 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190219 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190308 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190820 |