JPWO2008090912A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、該製造方法により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
少なくとも1種類以上の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する、微分散溶解法により調製された溶液を塗布することにより、該有機化合物層の少なくとも一層を形成する工程を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
3 画素
5 走査線
6 データ線
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
102 ガラスカバー
108 窒素ガス
109 捕水剤
本発明の有機EL素子の製造方法について説明する。
本発明に係る微分散溶解法により調製された溶液について説明する。
構成(2)有機EL素子材料を該貧溶媒の20体積%以下の良溶媒中に溶解して溶液を調製する工程、次いで、該溶液を前記貧溶媒中に投入し懸濁液を調製する工程、該懸濁液を微細ノズルで高圧で送液することにより、前記懸濁液中の前記有機EL素子材料を破砕し、微粒化する工程を経て、前記有機EL素子材料を前記貧溶媒中に溶解させる、
構成(3)貧溶媒中に、該貧溶媒の20体積%以下の良溶媒を混合させ、混合溶媒を調製する工程、該混合溶媒中に該有機EL素子用材料を投入して懸濁液を調製する工程、次いで、該懸濁液を微細ノズルで高圧で送液することにより、前記懸濁液中の前記有機EL素子材料を破砕し、微粒化する工程を経て、前記有機EL素子材料を前記混合溶媒中に溶解させる、
上記構成(1)〜(3)のいずれかひとつの構成に記載の、微分散溶解法による溶液の調製方法は、コンタミを特に嫌う有機EL素子材料溶液の調製において、有機EL素子材料を含む懸濁液を微細ノズルを用いて高圧で送液することで溶媒中の材料を破砕し微粒化する方法であり、特に、コンタミがないことを求められる有機EL素子用材料溶液の調製方法として優れていることがわかった。
本発明に係る、微分散溶解法による有機EL素子材料の破砕、微粒化する工程について、上記の構成(1)を例にとって説明する。
本発明に係る懸濁液を微細ノズルを用いて高圧で送液する場合、微細ノズルのノズル系としては、有機EL素子用材料の破砕時にノズルがつまらないことが好ましく、そのような観点から、有機EL素子用材料を貧溶媒に投入した初期の懸濁液中の初期粒子径より大きければよいが、高圧で送液する、且つ、ノズルへの詰まりなどを考慮し、初期の粒径の2倍以上、好ましくは3倍〜5倍程度が好ましい。
有機EL素子用材料と貧溶媒(貧溶媒と良溶媒の混合溶媒の場合もある)を含む懸濁液を微細ノズルを用いて高圧で送液するが、前記高圧(破砕圧力ともいう)の範囲としては、10MPa〜300MPaの範囲が好ましく、より好ましくは、80MPa〜250MPaの高圧力条件下で破砕、微粒化が行われることが好ましい。
本発明に係る微分散溶解法により調製された溶液の確認方法について説明する。
(b)有機EL素子用材料が、超微細粒子を形成していて、粒子や粒子径分布を有していても、本願において、予め決められた分析条件において、有機EL素子用材料の粒子や粒子径分布が認められない場合、本願では実質上、有機EL素子用材料が溶解していると考え、溶液とする。
本発明に係る微分散溶解法により調製された溶液(有機EL素子用材料が貧溶媒に溶解している状態、または、実質的に有機EL素子用材料が溶解している状態)であることを確認する分析方法(分析機器名、測定条件等)について説明する。
出力:40kV−200mA
1stスリット:0.04mm
2ndスリット:0.03mm
受光スリット:0.1mm
散乱スリット:0.2mm
測定法:2θ FTスキャン法
測定範囲:0.1°〜6°
サンプリング:0.04°
計数時間:30秒
得られた散乱パターンに基づいて、解析ソフト(理学電機株式会社製:NANO−solver Ver3.0)を用いて解析を行った。ここで、解析に必要なブランクデータは、分散媒のみを同条件で測定することによって得た。
本発明に係る貧溶媒、良溶媒について説明する。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は430nm〜480nmにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が510nm〜550nm、赤色発光層は発光極大波長が600nm〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
また、本発明に係るリン光ドーパントとしては、下記一般式(D1)で表されるデンドリマー型リン光発光性有機金属錯体を用いることができる。
P−[(デンドロン)m]n
一般式(D1)において、デンドロンは、下記一般式(E)で表される樹木状分子を表し、nは、0を超える整数を表し、mは、0を超え、且つ、n未満の整数を表す。Pは、コア(核)となる、リン光発光性有機金属錯体を表す。
本発明に係るリン光ドーパントとしては、下記一般式(D)で表されるシクロデキストリン誘導体を用いることができる。ここで、シクロデキストリン誘導体とは、複数のD−グルコピラノース基がα−1、4グリコシド結合によって環化した構造を有する化合物の総称。分子内に存在する1級と2級の水酸基は置換基で置換されていて構わない。
本発明に係るリン光ドーパントの一種として用いられるカリックスアレーン誘導体について説明する。
本発明に係るリン光ドーパントの一種として用いられるクラウンエーテル誘導体について説明する。
蛍光ドーパント(蛍光性化合物)としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明の有機EL素子の製造方法においては、有機EL素子の有機層の構成材料の他にも、下記に示す縮合ポリマーを適宜用いることが出来る。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50nm〜200nmの範囲で選ばれる。尚、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
r・MPa)以下、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%RH)が、1×10-3g/(m2・24h)以下以下のものであることが好ましい。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子材料微分散溶解液1の調製》
1gのOCE−21(tBu−PBDともいう)をTHF(テトラヒドロフラン)10mlに溶解し、メタノール100ml中に加え、再沈させ、懸濁液(プレ分散液ともいう)とした。
次に、上記懸濁液(プレ分散液)を圧力式破砕器(吉田機械興業製ナノマイザー)を用いて破砕・溶解し、有機EL素子材料微分散溶解液1を調製した。
有機EL素子材料微分散溶解液1の調製において、OCE−21の代わりに、OC−11、OC−12、OC−17を各々用いた以外は同様にして、有機EL素子材料微分散溶解液2〜4を各々調製した。
有機EL素子材料微分散溶解液4の調製において、OC−17に対してメタノール以外の貧溶媒であるイソプロピルアルコール、シクロヘキサンを用いた以外は同様にして、有機EL素子材料微分散溶解液5、6を各々調製した。
破砕圧力 :200MPa
破砕回数 :80回
また、破砕の際、循環経路中に熱交換器を設置して、懸濁液の温度を冷却水(4℃)を用いて、5℃〜60℃の範囲になるように冷却した。
得られた有機EL素子材料微分散溶液1を用い、下記のようにして有機EL素子1−1を製造した。
有機EL素子1−1の製造において、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層に用いる化合物を表1のように変更した以外は同様にして、有機EL素子1−5〜1−20を製造した。
有機EL素子1−1の製造と全く同様にして発光層まで設けた後、発光層上に、30mgのOCE−21をトルエン3mlに溶解した溶液を、1000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により電子輸送層の成膜を行った。
先ず、30mgのOCE−21にメタノール3mlを加え、UH−50(株式会社エスエムテー(SMT)製、超音波分散機、出力50W)で、30℃、10分間溶解を行った。10分後、混合液は完全に溶解しておらず、溶け残ったOCE−21が目視で確認された。この溶液を0.2μmの孔径を有するシリンジフィルター(アドバンテック東洋株式会社製)で残渣を除去し、OCE−21のメタノール溶液を調製した。
有機EL素子1−3の製造において、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層の化合物を表2のように変更した以外は同様にして、有機EL素子1−21〜1−23を各々製造した。また、電子輸送層の形成には、上記の有機EL素子材料微分散溶解液2(OC−11)、3(OC−11)、4(OC−17)を各々用いた。
有機EL素子1−1の製造と全く同様にして発光層まで設けた後、これを真空蒸着装置に取付け、次いで、真空槽を4×10-4Paまで減圧し、OCE−21の入った加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、発光層上に蒸着して、膜厚30nmの電子輸送層を設けた。
有機EL素子1−1の作製において、PD−1をPD−12に変更した以外は同様にして、青色発光有機EL素子1−1Bを製造した。
有機EL素子1−2の製造において、発光層に用いたPD−1をPD−12に代えた以外は同様にして、有機EL素子2−12を製造した。
有機EL素子1−3の製造において、発光層に用いたPD−1をPD−12に代えた以外は同様にして有機EL素子2−13を製造した。
有機EL素子1−1の作製において、PD−1をPD−6に変更した以外は同様にして、赤色発光有機EL素子1−1Rを作製した。
有機EL素子1−2の製造において、PD−1をPD−6、PD−10に各々代えた以外は同様にして有機EL素子3−14、3−15を各々製造した。
有機EL素子1−3の製造において、PD−1をPD−6、PD−10に各々代えた以外は同様にして、有機EL素子3−16、3−17を各々製造した。
得られた有機EL素子1−1、1−3〜1−23(ここで、有機EL素子1−2は素子化が出来ていないため、評価できなかった。)を評価するに際しては、各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図3、図4に示すような照明装置を形成して評価した。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。尚、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。尚、有機EL素子1−1、1−3〜1−23の外部取り出し量子効率、駆動電圧の測定結果は、有機EL素子1−1を100とした時の相対評価で行った。得られた結果を表5に示す。
有機EL素子1−1B、2−1〜2−13についても、有機EL素子1−1、1−3〜1−23の評価と同様に評価した。得られた結果を表6に示す。
有機EL素子1−1R、3−1〜3−14、3−16についても、有機EL素子1−1、1−3〜1−23の評価と同様に評価した。得られた結果を表7に示す。
ここで、発光ドーパントとして、PD−10を各々用いた製造された、有機EL素子3−2、3−15及び3−17についても並列評価を行った。得られた結果を表8に示す
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光有機EL素子)
実施例1に記載の有機EL素子1−1Bを青色発光有機EL素子として用いた。
実施例1に記載の有機EL素子1−1を緑色発光有機EL素子として用いた。
実施例1に記載の有機EL素子1−1Rを赤色発光有機EL素子として用いた。
《白色発光照明装置の作製》
実施例1で作製した有機EL素子1−1の作製において、PD−1をPD−1、PD−6、PD−12に変更した以外は同様して、白色発光有機EL素子1−1Wを作製した。
Claims (12)
- 陰極と陽極の間に複数の有機化合物層を有するリン光発光方式の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
少なくとも1種類以上の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する、微分散溶解法により調製された溶液を塗布することにより、該有機化合物層の少なくとも一層を形成する工程を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 前記有機化合物層の少なくとも隣接する二層を塗布法で形成する工程を有することを特徴とする請求の範囲第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記隣接する二層を形成する構成材料に対する貧溶媒が、少なくとも1種類は同一であり、且つ、該隣接する二層の中で、後に形成された層を微分散溶解法により調製された溶液を塗布することにより形成する工程を有することを特徴とする請求の範囲第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記隣接する二層を形成する構成材料に対する貧溶媒が同一であることを特徴とする請求の範囲第3項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料として少なくとも1種の電子輸送性材料を含むことを特徴とする請求の範囲第1項〜請求の範囲第4項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記溶液を用いて、塗布法により電子輸送層を形成することを特徴とする請求の範囲第1項〜請求の範囲第5項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機化合物層の少なくとも1層が、少なくとも2つの重合性官能基を分子内に有する化合物を重合する工程を経て得られたことを特徴とする請求の範囲第1項〜請求の範囲第6項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記有機化合物層が構成層として正孔輸送層または発光層を有し、該正孔輸送層または該発光層の少なくとも1層を、少なくとも2つの重合性官能基を分子内に有する化合物を重合し、形成する工程を有することを特徴とする請求の範囲第7項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求の範囲第1項〜請求の範囲第8項のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法により製造されたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求の範囲第9項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求の範囲第9項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求の範囲第9項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
Priority Applications (1)
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JP2008555085A JP5381103B2 (ja) | 2007-01-23 | 2008-01-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、該製造方法により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
Applications Claiming Priority (4)
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