JPWO2005082151A1 - 抗菌剤及び抗菌性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
以下に述べる方法で抗菌活性を評価した。なお、ポジティブコントロールとしてパラベンを用いた。
(アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物の調製)
アイセンハルドチア アデノスティリスの木質部の細断乾燥物300gに6Lのエタノールを加え、室温で一晩放置し、抽出した。次いで、ろ過により固形物と抽出液を分離し、固形物に新たに6Lのエタノールを加え、再び室温で一晩放置し、抽出した。ろ過により固形物を除き、初回の抽出液とあわせて減圧乾固し、24gのアイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物を得た。
20gのアイセンハルドチア アデノスティリス(Eysenhardtia adenostylis)乾燥原木より、前記アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物の調製法と同様にして得た抽出乾固物1.56gにクロロホルム:メタノール:水=4:4:3の溶媒を適量加えて分液分画し、下層の乾固物350mgを得た。この乾固物を、シリカゲルに吸着する夾雑物を除くため、シリカゲルカラム(2cm×40cm、溶媒クロロホルム:メタノール=10:1)にアプライし、溶出開始から150mL分の溶出液を集めて277mgの乾固物を得た。これを2cm×40cmのシリカゲルカラム(溶媒クロロホルム)にアプライすると単一の溶出ピークが現れ、その乾固物33.2mgを得た(画分I)。さらに溶媒組成をクロロホルム:酢酸エチル=20:1に変えて溶出を続け、その最初の溶出ピークから乾固物99.5mgを得た(画分II)。画分IIを2cm×40cmのシリカゲルカラム(溶媒ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にアプライしたところ、3つの溶出ピークが出現し、溶出順にそれぞれ39.6mg(画分II−1)、23.4mg(画分II−2)、44.0mg(画分II−3)の乾固物を得た。
HR EI−MS(pos.)m/z:Found 346.1059(Calcd.for C18H18O7 346.1053). EI−MS m/z(intensity):346(31),256(21),194(31),149(81),137(46),95(55),81(100). [α]D(24deg.)in MeOH:0°(c1.00,racemate). UV(25deg.)λmax in MeOH nm(ε):210(16700),268(5500),327(600),376(400). IRνmax in KBR cm−1:3600−3100,2938,1652,1601,1527,1498,1459,1349,1318,1293,1200,1172,1091,1045,987,895,850,802,669. 1H NMR(400MHz,in DMSO−d6)δ:6.61(1H,d,J=8.4Hz,5−H),6.44(1H,br.s,6’−H),6.37(1H,d,J=8.4Hz,6−H),4.24(1H,br.d,J=11Hz,2−Ha),3.95(1H,dd,J=11,8.4Hz,2−Hb),3.91,3.89(each 3H,s.3’−OCH 3 ,4’−OCH 3 ),3.65(3H,s,8−OCH 3 ),3.20−3.26(1H,m,3−H),2.82(1H,dd,J=16,5.2Hz,4−Ha),2.73(1H,dd,J=16,8.8Hz,4−Hb). 13C NMR(100MHz,in DMSO−d6)δC:183.67(s,C−2’),182.84(s,C−5’),148.83(s,C−7),147.33(s,C−8a),146.16(s,C−1’),145.24(s,C−4’),144.38(s,C−3’),135.54(s,C−8),130.29(d,C−6’),129.54(d,C−5),112.53(d,C−6),108.67(s,C−4a),67.78(t,C−2),60.77,60.68(each q,3’−OCH3,4’−OCH3),59.79(q,8−OCH3),30.26(d,C−3),28.80(t,C−4).
HR EI−MS(pos.)m/z:Found 302.1158(Calcd.for C17H18O5 302.1154). EI−MS m/z(intensity):302(97),285(10),256(19),180(100),168(90),167(92),149(81),137(52),95(43),81(88),69(89),60(74). [α]D(25deg.)in MeOH:0°(c1.20,racemate). UV(25deg.)λmax in MeOH nm(ε):206(18300),282(1700). IRνmax in KBR cm−1:3600−3100,2935,2837,1618,1597,1508,1463,1431,1315,1294,1279,1220,1157,1116,1095,1025,967,941,844,792,735,701,627. 1H NMR(400MHz,in DMSO−d6)δ:6.86(1H,d,J=8.4Hz,5−H),6.77(1H,d,J=8.8Hz,5’−H),6.46(1H,d,J=8.8Hz,6’−H),6.28(1H,dd,J=8.4,2.4Hz,6−H),6.18(1H,d,J=2.4Hz,8−H),4.15(1H,br.d,J=11Hz,2−Ha),3.92(1H,t−like,J=ca.11Hz,2−Hb),3.74,3.69(each 3H,s.2’−OCH 3 ,4’−OCH 3 ),3.30−3.40(1H,m,3−H),2.86(1H,dd,J=16,10.8Hz,4−Ha),2.71(1H,dd,J=16,3.6Hz,4−Hb). 13C NMR(100MHz,in DMSO−d6)δC:158.37(s,C−7),154.50(s,C−8a),151.51(S,C−2’),148.02(s,C−4’),136.12(s,C−1’),129.94(d,C−5),121.30(s,C−3’),121.00(d,C−5’),112.59(s,C−4a),107.89(d,C−6’),103.20(d,C−6),102.46(d,C−8),69.05(t,C−2),60.12(q,2’−OCH3)54.55(q,4’−OCH3),31.43(d,C−3),29.67(t,C−4).
HR EI−MS(pos.)m/z:Found 332.1155(Calcd.for C18H20O6 332.1260). EI−MS m/z(intensity):332(97),210(100),198(38),163(22),149(31),81(62),69(84). [α]D(25deg.)in MeOH:0°(c1.20,racemate). UV(25deg.)λmax in MeOH nm(ε):204(19200),288(2600). IRνmax in KBR cm−1:3600−3100,2938,2839,1622,1596,1506,1463,1435,1421,1361,1277,1192,1157,1115,1077,1028,989,912,842,804,736. 1H NMR(400MHz,in DMSO−d6)δ:6.86(1H,d,J=8.0Hz,5−H),6.55(1H,s,5’−H),6.28(1H,dd,J=8.0,2.4Hz,6−H),6.18(1H,d,J=2.4Hz,8−H),4.14(1H,br.d,J=11Hz,2−Ha),3.97(1H,t−like,J=ca.11Hz,2−Hb),3.75,3.74(each 3H,s.2’−OCH 3 ,6’−OCH 3 ),3.68(3H,s,3’−OCH 3 ),3.35−3.42(1H,m,3−H),2.93(1H,dd,J=15,12Hz,4−Ha),2.72(1H,dd,J=15,4Hz,4−Hb). 13C NMR(100MHz,in DMSO−d6)δC:158.38(s,C−7),154.48(s,C−8a),151.51(s,C−6’),141.90(s,C−2’),141.25(s,C−4’),141.15(s,C−3’),129.92(d,C−5),122.41(s,C−1’),112.56(s,C−4a),107.91(d,C−6),106.94(d,C−5’),102.45(d,C−8),68.86(t,C−2),60.69,60.29(each q,2’−OCH3,6’−OCH3),56.42(q,3’−OCH3),31.73(d,C−3),29.64(t,C−4).
HR EI−MS(pos.)m/z:Found 316.0946(Calcd.for C17H16O6 316.0947). EI−MS m/z(intensity):316(100),301(57),286(22),283(20),194(36),149(35),69(52). [α]D(24deg.)in MeOH:0°(c1.50,racemate). UV(25deg.)λmax in MeOH nm(ε):204(17600),268(5900),332(500),386(350). IRνmax in KBR cm−1:3700−3100,2960,1652,1601,1509,1456,1317,1296,1277,1219,1155,1118,1066,1036,1007,984,943,893,846,801,736. 1H NMR(400MHz,in DMSO−d6)δ:6.86(1H,d,J=8.4Hz,5−H),6.43(1H,s,6’−H),6.31(1H,dd,J=8.4,2.4Hz,6−H),6.18(1H,d,J=2.4Hz,8−H),4.16(1H,br.d,J=11Hz,2−Ha),3.91,3.89(each 3H,s.3’−OCH 3 ,4’−OCH 3 ),3.70−3.85(1H,m,2−Hb),3.18−3.24(1H,m,3−H),2.81(1H,dd,J=16,5.2Hz,4−Ha),2.71(1H,dd,J=16,8.8Hz,4−Hb). 13C NMR(100MHz,in DMSO−d6)δC:183.68(s,C−2’),182.86(s,C−5’),158.60(s,C−7),154.14(s,C−8a),146.20(s,C−1’),145.23(s,C−4’),144.38(s,C−3’),130.27(d,C−6’),129.97(d,C−5),111.19(s,C−4a),108.38(d,C−6),102.52(d,C−8),67.73(t,C−2),60.67,60.78(each q,3’−OCH3,4’−OCH3),30.47(d,C−3),28.60(t,C−4).
スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus IFO13276 ATCC6538)、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans IFO1594 ATCC10231)、アスペルギルス・ニーガー(Aspergillus niger IFO9455 ATCC16401)、シュードモナス・アエルギノーサ(Pseudomonas aeruginosa IFO13275 ATCC9027)、エスケリキア・コリ(Escherichia coli IFO3972 ATCC8739)
抗菌力の効果は、各検体の存在下における、菌株の生育状況の定性的観察あるいは菌株に対する最小生育阻止濃度(以下、MICと略称する。)の測定により評価した。評価はミューラー・ヒントン・S寒天培地(栄研化学社製)を用いた寒天培地希釈法により実施した。試験は、日本化学療法学会標準法によるMICの試験方法に則り行った。すなわち、試料を量り取り、50%エタノールに溶解して希釈系列の試験試料それぞれ1mLを調製する。これらを測定用培地9mLに加え、寒天平板を作成する。この寒天平板に被験菌液(生菌数106〜108/mL)50μLを塗布する。37℃で24時間培養した後、菌の生育の状況を判定し、記録した。完全に生育が阻止された最小濃度をMICとした。
成分 配合量(質量%)
ポリオキシエチレン(12)ポリオキシプロピレン(6)テトラデシルエーテル
1.0
ジプロピレングリコール 4.0
グリセリン 4.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
オレイルアルコール 0.1
エタノール 13.0
クエン酸 0.1
クエン酸ソーダ 0.3
ペンデュロン 0.5
香料 適量
精製水 残量
成分 配合量(質量%)
ステアリン酸 2.0
セタノール 0.5
流動パラフィン 10.0
液状ラノリン 6.0
スクワラン 5.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 1.0
ソルビタンモノオレイン酸エステル 2.0
グリセリン 6.0
トリエタノールアミン 0.6
精製水 残量
アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物 0.1
香料 適量
成分 配合量(質量%)
ジプロピレングリコール 2.0
1,3−ブチレングリコール 1.0
グリセリン 1.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.5
メチルフェニルポリシロキサン 1.0
コラーゲン加水分解物 1.0
エタノール 50.0
精製水 残量
香料 適量
成分 配合量(質量%)
ポリオキシエチレン(3)ラウリル硫酸トリエタノールアミン
12.0
ラウリル硫酸ナトリウム 4.5
ラウロイルジエタノールアミド 3.0
ジステアリン酸エチレングリコール 2.0
ラノリン誘導体 1.0
クエン酸 0.1
ムクロヌラトール 0.1
香料 適量
精製水 残量
成分 配合量(質量%)
セチルアルコール 5.0
ステアリン酸 2.0
水素添加ラノリン 4.0
スクワラン 9.0
オクチルドデカノール 10.0
グリセリン 4.0
ジプロピレングリコール 3.0
ポリオキシエチレン(25)セチルエーテル 3.0
モノステアリン酸グリセリル 2.0
精製水 残量
ムクロヌラトール 0.005
酸化防止剤 適量
香料 適量
成分 配合量(質量%)
ポリアクリル酸エステルエマルジョン(ポリマー濃度50質量%)
38.0
1,3−ブチレングリコール 3.0
黒酸化鉄 8.0
トリエタノールアミン 1.0
精製水 残量
アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物 0.5
香料 適量
成分 配合量(質量%)
ポリアクリル酸エステルエマルジョン(ポリマー濃度50質量%)
38.0
1,3−ブチレングリコール 3.0
黒酸化鉄 8.0
トリエタノールアミン 1.0
精製水 残量
ペンデュロン 0.5
香料 適量
成分 配合量(質量%)
ステアリン酸 10.0
パルミチン酸 10.0
ミリスチン酸 12.0
ラウリン酸 4.0
ヤシ油 2.0
水酸化カリウム 6.0
PEG1500 10.0
グリセリン 15.0
モノステアリン酸グリセリル 2.0
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアリン酸 2.0
精製水 残量
香料 適量
アモルファキノン 0.5
成分 配合量(質量%)
ミツロウ 3.0
流動パラフィン 15.0
スクワラン 5.0
マイクロクリスタリンワックス 5.0
ベヘニルアルコール 1.0
トリオクタン酸グリセリル 8.0
ポリオキシエチレン(20)ベへニルエーテル 2.0
ポリオキシエチレン(40)テトラオレイン酸ソルビット 1.0
モノステアリン酸グリセリル 2.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
グリセリン 2.0
ペンデュロン 0.1
精製水 残量
香料 適量
成分 配合量(質量%)
ミリスチン酸 10.0
ステアリン酸 8.0
パルミチン酸 5.0
ラウリン酸 2.0
ラウリル硫酸ナトリウム 8.0
ラウリン酸ジエタノールアミド 3.0
ラノリン 1.5
セタノール 3.0
水酸化カリウム 6.0
グリセリン 15.0
ムクロヌラトール 0.5
精製水 残量
香料 適量
成分 配合量(質量%)
ソルビット 2.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
PEG1000 1.0
ポリオキシエチレン(25)オレイルエーテル 1.0
エタノール 10.0
ロンコカルピン 0.5
精製水 残量
成分 配合量(質量%)
軽質流動イソパラフィン 5.0
セトステアリルアルコール 0.8
モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40) 5.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
ケイ酸アルミニウムマグネシウム 0.8
クロルヒドロキシアルミニウム(50%エタノール溶液) 40.0
アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物 0.8
香料 適量
精製水 残量
成分 配合量(質量%)
1,3−ブチレングリコール 2.0
グリセリン 1.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.5
メチルフェニルポリシロキサン 1.0
コラーゲン加水分解物 1.0
エタノール 50.0
精製水 残量
香料 適量
アモルファキノン 0.6
成分 配合量(質量%)
牛肉 88.7
鶏卵 5.0
香辛料 0.3
グルタミン酸ナトリウム 0.5
食塩 残量
ロンコカルピン 0.5
成分 配合量(質量%)
牛肉 88.7
鶏卵 5.0
香辛料 0.3
グルタミン酸ナトリウム 0.5
食塩 残量
アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物 0.5
成分 配合量(質量%)
1,3−ブチレングリコール 6.0
グリセリン 4.0
オレイルアルコール 0.1
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル
0.5
ポリオキシエチレン(15)ラウリルアルコールエーテル 0.5
エタノール 10.0
ムクロヌラトール 0.2
香料 適量
精製水 残量
成分 配合量(質量%)
ステアリン酸 2.0
セタノール 1.5
ワセリン 4.0
スクワラン 5.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 2.0
ソルビタンモノオレイン酸エステル 2.0
1,3−ブチレングリコール 3.0
グリセリン 2.0
PEG1500 3.0
トリエタノールアミン 1.0
精製水 残量
ロンコカルピン 1.0
香料 適量
成分 配合量(質量%)
1,3−ブチレングリコール 2.0
グリセリン 1.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.5
メチルフェニルポリシロキサン 1.0
コラーゲン加水分解物 1.0
エタノール 50.0
精製水 残量
香料 適量
アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物 0.6
成分 配合量(質量%)
ステアリルアルコール 6.0
ステアリン酸 2.0
水素添加ラノリン 4.0
スクワラン 9.0
オクチルドデカノール 10.0
1,3−ブチレングリコール 6.0
PEG1500 4.0
ポリオキシエチレン(25)セチルアルコールエーテル 3.0
モノステアリン酸グリセリル 2.0
精製水 残量
アモルファキノン 0.005
酸化防止剤 適量
香料 適量
成分 配合量(質量%)
牛肉 88.7
鶏卵 5.0
香辛料 0.3
グルタミン酸ナトリウム 0.5
食塩 残量
ムクロヌラトール 0.5
成分 配合量(質量%)
ポリオキシエチレン(3)ラウリル硫酸トリエタノールアミン
12.0
ラウリル硫酸トリエタノールアミン 6.0
ラウロイルジエタノールアミド 6.0
塩化ナトリウム 0.1
クエン酸 0.1
ペンデュロン 0.1
香料 適量
精製水 残量
成分 配合量(質量%)
ステアリン酸 15.0
セタノール 1.0
水酸化カリウム(10質量%水溶液) 7.0
グリセリン 3.0
ジプロピレングリコール 5.0
精製水 残量
アモルファキノン 1.0
成分 配合量(質量%)
ステアリルアルコール 6.0
ステアリン酸 2.0
水素添加ラノリン 4.0
スクワラン 9.0
オクチルドデカノール 10.0
1,3−ブチレングリコール 6.0
PEG1500 4.0
ポリオキシエチレン(25)セチルアルコールエーテル 3.0
モノステアリン酸グリセリル 2.0
精製水 残量
ペンデュロン 0.005
酸化防止剤 適量
香料 適量
成分 配合量(質量%)
酸化鉄(黒) 10.0
ポリアクリル酸エステルエマルジョン(ポリマー濃度50質量%)
30.0
固形パラフィン 8.0
ラノリンワックス 8.0
軽質イソパラフィン 30.0
セスキオレイン酸ソルビタン 4.0
精製水 残量
アモルファキノン 0.1
香料 適量
成分 配合量(質量%)
酸化鉄(黒) 10.0
ポリアクリル酸エステルエマルジョン(ポリマー濃度50質量%)
30.0
固形パラフィン 8.0
ラノリンワックス 8.0
軽質イソパラフィン 30.0
セスキオレイン酸ソルビタン 4.0
精製水 残量
ムクロヌラトール 0.1
香料 適量
成分 配合量(質量%)
酸化鉄(黒) 10.0
ポリアクリル酸エステルエマルジョン(ポリマー濃度50質量%)
30.0
固形パラフィン 8.0
ラノリンワックス 8.0
軽質イソパラフィン 30.0
セスキオレイン酸ソルビタン 4.0
精製水 残量
ロンコカルピン 0.1
香料 適量
成分 配合量(質量%)
シリコーン油 3.0
流動パラフィン 1.0
セタノール 1.5
ステアリルアルコール 1.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.7
グリセリン 3.0
色素 適量
アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物 0.02
香料 適量
精製水 残量
成分 配合量(質量%)
ミツロウ 3.0
流動パラフィン 20.0
マイクロクリスタリンワックス 5.0
ベヘニルアルコール 1.3
イソオクタン酸セチル 10.0
ポリオキシエチレン(20)ベへニルエーテル 2.0
ポリオキシエチレン(40)テトラオレイン酸ソルビット 1.0
モノステアリン酸グリセリル 2.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
ムクロヌラトール 0.1
精製水 残量
香料 適量
成分 配合量(質量%)
シリコーン油 0.5
セタノール 2.0
ステアリルアルコール 1.0
オクチルドデカノール 1.0
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 3.0
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 3.0
ポリオキシエチレン(2)オレイルエーテル 2.0
カチオン化セルロース(10質量%水溶液) 2.0
ジプロピレングリコール 3.0
ロンコカルピン 0.02
色素 適量
香料 適量
精製水 残量
成分 配合量(質量%)
ラウリン酸 2.5
ミリスチン酸 7.5
パルミチン酸 2.5
オレイン酸 2.5
ラウロイルジエタノールアミド 5.0
グリセリン 20.0
水酸化カリウム 3.6
精製水 残量
アモルファキノン 0.2
香料 適量
成分 配合量(質量%)
ソルビット 2.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
PEG1000 1.0
ポリオキシエチレン(25)オレイルエーテル 1.0
エタノール 10.0
アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物 5.0
精製水 残量
成分 配合量(質量%)
ステアリン酸 8.0
エタノール 22.0
ソルビトール 4.2
無水ケイ酸 0.8
水酸化ナトリウム 1.2
精製水 残量
クロルヒドロキシアルミニウム(50%エタノール溶液) 40.0
ムクロヌラトール 0.8
成分 配合量(質量%)
ステアリン酸 8.0
エタノール 22.0
ソルビトール 4.2
無水ケイ酸 0.8
水酸化ナトリウム 1.2
精製水 残量
クロルヒドロキシアルミニウム(50%エタノール溶液) 40.0
ロンコカルピン 0.8
成分 配合量(質量%)
ステアリン酸 8.0
エタノール 22.0
ソルビトール 4.2
無水ケイ酸 0.8
水酸化ナトリウム 1.2
精製水 残量
クロルヒドロキシアルミニウム(50%エタノール溶液) 40.0
ペンデュロン 0.8
成分 配合量(質量%)
牛肉 88.7
鶏卵 5.0
香辛料 0.3
グルタミン酸ナトリウム 0.5
食塩 残量
ペンデュロン 0.4
成分 配合量(質量%)
牛肉 88.7
鶏卵 5.0
香辛料 0.3
グルタミン酸ナトリウム 0.5
食塩 残量
アモルファキノン 0.4
Claims (12)
- アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物からなる抗菌剤。
- アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物を有効成分とする抗菌剤。
- 請求項3に記載の式(1)〜(4)で示されるイソフラバン化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物を有効成分とする抗菌剤。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の抗菌剤を含有する抗菌性組成物。
- アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物を含有する抗菌性組成物。
- 請求項3に記載の式(1)〜(4)で示されるイソフラバン化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する抗菌性組成物。
- 組成物が化粧料、医薬品又は食品である請求項5乃至7のいずれか一項に記載の抗菌性組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の抗菌剤を含有する組成物。
- アイセンハルドチア アデノスティリスの抽出物を含有する組成物。
- 請求項3に記載の式(1)〜(4)で示されるイソフラバン化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する組成物。
- 組成物が化粧料、医薬品又は食品である請求項9乃至11のいずれか一項に記載の組成物。
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