JP2002370922A - 梅抽出物を含む化粧品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 安全性、安定性、各種効能に優れた化粧品を
提供する。 【解決手段】 梅の花、梅の花の莟、梅木の幹、梅木の
枝、梅木の葉、梅木の茎、梅木の根、梅肉、梅の種殻お
よび梅の仁からなる群から選択された少なくとも一つか
ら抽出物を調製し、これを配合することにより安全性、
安定性、美白性等に優れた化粧品を得ることができる。
前記梅抽出物は、メラニン色素生成抑制活性を有するこ
とが好ましく、具体的には、チロシナーゼ阻害活性を有
することが好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、梅抽出物を含有す
る化粧品に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、化粧品製品には、例えば、美
白効果、肌荒れ防止効果、老化防止効果、保湿性改善効
果等の様々な効果を有することが求められている。この
ため、前記各種効果を示す化合物について盛んに研究が
行われており、特に有機合成による化合物が広く使用さ
れている。

【０００３】しかしながら、このような有機合成化合物
は、それ自体の安定性や、製品に対する安定性に影響を
与えてしまうという問題があり、このような安定性等に
問題がある化粧品は、使用に当たって肌への刺激等も懸
念される。

【０００４】本来化粧品は、肌に対して刺激がなく、商
品としての安定性にも優れた上で、さらに、美白効果、
肌荒れ防止効果、老化防止効果、保湿性改善効果等の効
果にも優れることが求められている。このため、化粧品
に処方する有効成分に関しても、前述のような安定性、
各種効果等を満足させるものが望まれている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】以上の点から、本発明
は、安定性、安全性に優れ、かつ肌等に対する効果に優
れる化粧品の提供を目的とする。

【０００６】

【課題を解決する手段】前記目的を達成するために、本
発明の化粧品は、梅の花、梅の花の莟、梅木の幹、梅木
の枝、梅木の葉、梅木の茎、梅木の根、梅肉、梅の種殻
および梅の仁からなる群から選択された少なくとも一つ
から抽出された梅抽出物を含有する。

【０００７】本発明者らは、前記目的を達成するため
に、古来より健康食品として利用され、安全性に関して
もなんら問題がない梅について、様々な部分からの抽出
物を調製し、その性質等を研究した。その結果、前述の
ような梅抽出物を含有する化粧品であれば、安定性、安
全性に優れ、かつ、美白効果、肌荒れ防止効果、老化防
止効果、保湿性改善効果等の各種効果にも優れることを
見出した。

【０００８】本発明の化粧品において、前記梅抽出物が
メラニン色素生成抑制活性を有することが好ましく、具
体的には、チロシナーゼ阻害活性を有することが好まし
い。前記梅抽出物が、メラニン色素生成抑制活性を有す
ることにより、本発明の化粧品は、美白効果に優れる。

【０００９】前記梅の各種部位の抽出物の中でも、例え
ば、梅の花、梅の花の莟、梅の葉および梅木の茎の少な
くともいずれかの抽出物は、メラニン色素生成抑制活性
に極めて優れており好ましい。なお、本発明において、
前記梅木の茎とは、葉と枝との間に存在する葉を支持す
る部分をいい、以下、葉と茎とを合わせて葉茎部とい
う。また、本発明において、梅の花とは、梅の生殖器官
をさし、雌蕊、雄蕊、花弁、がく片、花柄、苞等から構
成されている部分をいう。

【００１０】本発明の化粧品において、前記梅抽出物が
抗酸化作用を有することが好ましい。このように前記梅
抽出物が抗酸化作用を有することにより、本発明の化粧
品は、例えば、紫外線照射による過酸化脂質の生成を抑
制して皮脂の酸化を防ぐことができるため、シワやシミ
等の老化防止の効果に優れる。

【００１１】本発明の化粧品において、前記梅抽出物が
抗炎症作用を有することが好ましい。このように前記梅
抽出物が抗炎症作用を有することにより、本発明の化粧
品は、例えば、アトピーやアレルギーに効果があり、肌
荒れ防止、改善の効果に優れる。

【００１２】本発明の化粧品において、前記梅木の幹、
梅木の枝、梅木の葉、梅木の茎、梅木の根、梅肉、梅の
種殻および梅の仁からなる群から選択された少なくとも
一つから抽出された梅抽出物は、前記化学式（１）〜
（６）で表される６種類の物質からなる群から選択され
た少なくとも一つの物質を含有することが好ましい。こ
れらの物質が前記美白効果等の種々の効果に関与してい
ると推察されるからである。以下、前記化学式（１）の
物質をＰＭ−１、前記化学式（２）の物質をＰＭ−２、
前記化学式（３）の物質をＰＭ−３、前記化学式（４）
の物質をＰＭ−４、前記化学式（５）の物質をＰＭ−
５、前記化学式（６）の物質をＰＭ−６と、それぞれい
う。また、これらの物質の名称は、以下のとおりであ
る。

【００１３】 ＰＭ−１ ： 3β-hydroxy-12-olean-28-oic acid ＰＭ−２ ： 2α,3β-dihydroxy-12-ursen-28-oic ac
id ＰＭ−３ ： 3β,19α-dihydroxy-2-oxo-12-ursen-28
-oic acid ＰＭ−４ ： 3β-hydroxy-12-ursen-28-oic acid ＰＭ−５ ： 2α,3β-dihydroxy-12-olean-28-oic ac
id ＰＭ−６ ： 2α,3α-dihydroxy-12-olean-28-oic ac
id

【００１４】また、前記梅の花および梅の花の莟の少な
くとも一方からの抽出物は、前記化学式（７）〜（１
４）で表される８種類の物質からなる群から選択された
少なくとも一つの物質を含有することが好ましい。これ
らの物質が前記美白効果等の種々の効果に関与している
と推察されるからである。以下、前記化学式（７）の物
質をＰＭ−７、前記化学式（８）の物質をＰＭ−８、前
記化学式（９）の物質をＰＭ−９、前記化学式（１０）
の物質をＰＭ−１０、前記化学式（１１）の物質をＰＭ
−１１、前記化学式（１２）の物質をＰＭ−１２、前記
化学式（１３）の物質をＰＭ−１３、前記化学式（１
４）の物質をＰＭ−１４と、それぞれいう。また、これ
らの物質の名称は、以下のとおりである。

【００１５】 ＰＭ−７ ： 2’’’-O-Acetylrutin ＰＭ−８ ： Isorhamnetin 3-rhamnoside ＰＭ−９ ： Rutin ＰＭ−１０： Quercetin 3-O-rhamnopyranosyl(1→6)g
alactoside ＰＭ−１１： Quercetin 3-O-neohesperidoside ＰＭ−１２： Eugenylglucoside ＰＭ−１３： Benzyl Glucopyranoside ＰＭ−１４： Bezyl alcohol xylosyl(1→6)glucoside

【００１６】本発明の化粧品において、前記梅抽出物
は、有機溶媒抽出物であることが好ましく、特に好まし
くはアルコール抽出物である。前記アルコール抽出物と
しては、エタノール抽出物およびメタノール抽出物の少
なくとも一方であることが好ましく、特に好ましいのは
メタノール抽出物である。この他、前記梅抽出物は、乾
留抽出物であることが好ましい。

【００１７】本発明において、前記梅抽出物の形態は、
特に制限されず、例えば、液状（ペースト状を含む）で
あってもよいし、粉末状であってもよい。

【００１８】本発明の化粧品において、梅抽出物の含有
割合は、化粧品全体に対し、例えば、０．００１〜２０
重量％の範囲であり、好ましくは０．０５〜５重量％の
範囲であり、より好ましくは０．１〜２重量％の範囲で
ある。

【００１９】本発明の化粧品の種類は、特に制限されな
いが、例えば、清浄用化粧品、頭髪化粧品、基礎化粧
品、メークアップ化粧品、芳香化粧品、日焼け・日焼け
止め化粧品、爪化粧品、アイライナー化粧品、口唇化粧
品および入浴用化粧品であることが好ましい。

【００２０】

【発明の実施の形態】本発明の化粧品における前記梅抽
出物は、例えば、以下のようにして調製できる。

【００２１】まず、有機溶媒で抽出する場合、梅の花や
葉等の柔らかい部分は、例えば、調理用カッターやミキ
サー等を用いて破砕し、梅木の枝、葉茎部等はフレーク
状に加工する。特に、梅木の幹、枝、根などの硬い部分
は、木材用カッターなどを用いて処理すればよい。

【００２２】本発明における前記梅抽出物の調製に使用
する梅の種類としては、特に制限されないが、例えば、
南高梅、小粒南高、古城、改良内田、白加賀、養青、林
州、鴬宿、甲州小梅、紅さし、皆平等が使用できる。

【００２３】次に、破砕した梅の花や、フレーク状の梅
木の枝等を、有機溶媒に浸漬して抽出を行う。前記有機
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ヘキ
サン、アセトン、酢酸エチル、グリセリン、プロピレン
グリコール、ｎ−ブタノール等があげられる。このなか
で、前述したように、メタノール若しくはエタノールが
好ましく、特に好ましくはメタノールである。また、こ
れら有機溶媒は、一種類のみを使用してもよく、二種類
以上を併用してもよい。また、有機溶媒の使用量は、通
常、前記フレーク等の５〜１０倍体積量使用され、好ま
しくは約５倍体積量である。浸漬（抽出処理）は、１回
でもよいが、２回以上行うことが好ましい。また、抽出
は、加熱還流が好ましい。この場合、抽出に要する時間
は、通常、１時間〜３時間であり、好ましくは約３時間
であり、有機溶媒温度は、その溶媒の種類により適宜決
定されるが、抽出溶媒の還流が起こる温度が好ましく、
具体的には約５０〜８０℃の範囲が好ましい。また、室
温で抽出を行う場合は、抽出時間は、一昼夜が好まし
い。この抽出により、梅木の枝、葉茎部、梅の花等から
前述のような薬効成分が有機溶媒中に抽出される。そし
て、フィルター等で梅木の枝等のフレークを分離し、抽
出液を回収する。

【００２４】前記抽出液は、そのまま用いてもよいし、
有機溶媒を蒸発（減圧乾燥等）させて粉末若しくはペー
スト状にして用いてもよい。

【００２５】次に、乾留による場合は、まず、前述と同
様にして梅の花、梅木の枝や葉茎部等をフレーク状に加
工する。そして、これを、空気を遮断した状態で加熱処
理（乾留）する。この時の加熱温度は、通常、９０〜３
００℃であり、加熱時間は、通常、１〜３時間である。
この乾留には、例えば、レトルト釜や乾留用の釜が使用
できる。この乾留により流出する液を抽出液として、前
記枝等と選別して回収する。この乾留抽出液は、そのま
ま使用してもよいし、乾燥させて粉末状またはペースト
状にして使用してもよい。

【００２６】以上のようにして調製した梅抽出物を、主
成分または有効成分となるようにして、以下に示す他の
配合成分と配合することにより、本発明の化粧品が製造
できる。なお、前記他の配合成分の種類や、その配合割
合は特に制限されず、例えば、所望の化粧品の種類等に
より適宜決定できる。

【００２７】前記梅抽出物が抽出液の場合、その添加割
合は、化粧品全体に対し、例えば、０．００１〜２０重
量％の範囲であり、好ましくは０．０５〜５重量％の範
囲であり、より好ましくは０．１〜２重量％の範囲であ
る。また、粉末の場合、その添加割合は、化粧品全体に
対し、例えば、０．００１〜２０重量％の範囲であり、
好ましくは０．００１〜５重量％の範囲であり、より好
ましくは０．０５〜１重量％の範囲である。

【００２８】前記他の配合成分としては、例えば、油性
基剤、界面活性剤、色素、香料、動植物抽出物やそれら
由来の物質等があげられる。

【００２９】具体的に、前記油性基材としては、例え
ば、スクワラン、流動パラフィン、α−オレフィンオリ
ゴマー、パラフィンワックス、セレシンおよびマイクロ
クリスタリンワックス等の炭化水素、コーン油、大豆
油、菜種油、ヒマワリ油、紅花油、アボガド油、オリー
ブ油、ヤシ油、牛脂、豚油およびミンク油等の動植物
油、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、パ
ルミチン酸セチル等の合成エステル、ホホバ油、カルナ
ウバワックス、キャンデリラワックス、モクロウおよび
ミツロウ等の天然動植物ワックス、ジメチルポリシロキ
サン、メチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン油
およびその誘導体等があげられる。前記界面活性剤とし
ては、例えば、ステアリン酸グリセリル、ステアリン酸
ソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビ
タン、トリステアリン酸ポリオキシエチレングリセリ
ル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、トリオレイ
ン酸デカグリセリル、モノラウリン酸ショ糖エステル、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等があげられる。ま
た、タンパク質としては、例えば、コラーゲン、エラス
チン、シルク、ラクトフェリン等があげられ、これらの
加水分解物も使用できる。さらに、例えば、パーフルオ
ロポリエーテル等のフッ素系樹脂、エタノール、イソプ
ロパノール、エチレングリコール、グリセリン、１，３
−ブチレングリコール、プロピレングリコールおよびジ
グリセリン等のアルコール類、カルボキシビニルポリマ
ー、カラギーナン、キサンタンガム、カルボキシメチル
セルロースナトリウムおよびヒアルロン酸ナトリウム等
の水溶性高分子、二酸化チタン、酸化亜鉛、タルク、マ
イカ、無水ケイ酸、ナイロンパウダー、ポリアクリル酸
アルキル、アルミナ、酸化鉄等の粉末等も使用できる。
これらの他にも、例えば、紫外線吸収剤、ビタミン類、
抗炎症剤、アミノ酸類およびその誘導体、レシチン、着
色料、香料、防腐剤等も使用できる。本発明において、
これらの各種配合成分は、一種類でもよいし、二種類以
上を含有してもよく、その配合割合も特に制限されな
い。

【００３０】

【実施例】つぎに、本発明の実施例について説明する。
なお、以下の実施例に供した梅は、南高梅である。

【００３１】（実施例１）この実施例は、梅の仁および
葉茎部のメタノール抽出物の物性について確認した例で
ある。以下に調製方法、物性の確認方法を示す。

【００３２】（葉茎部抽出物の調製）細かく粉砕した梅
の葉茎部５．１ｋｇを、その５倍体積量のメタノールで
３時間加熱還流して抽出を行った。抽出液を濾過した
後、残査について、再度、メタノールで前述と同様に加
熱還流して抽出を行った。そして、得られた抽出液を合
わせ、減圧乾燥し、３３８ｇの抽出物を得た。この物性
を以下に示す。

【００３３】（外観および性状）黒褐色ペースト状でわ
ずかな特異臭を有する。

【００３４】（薄層クロマトグラフィー） （１）条件 担体：シリカゲル（６０Ｆ２５４、メルク社製） 展開溶媒：クロロホルム：メタノール：水＝１０：３：
１の混合液（体積比） 発色：１０％硫酸セリウムと１０％硫酸水溶液で加熱 （２）Ｒｆ値 スポット１：０．７０（赤色） スポット２：０．６３（茶色）

【００３５】（赤外線吸収スペクトル） （１）測定機器：Shimadzu FT−IR DR-8000 spectro
meter （２）測定結果（単位：ｃｍ^-1） ３４３２（水酸基）、２９３６（メチル基、メチレン
基、メタン基）、１７３６（カルボニル基）、１６５５
（不飽和結合）、１３８３（メチル基、メチレン基、メ
タン基）、１１０９、１０８２、１０３７（水酸基、エ
ーテル結合）、７９２、７６０（不飽和結合）に特徴的
吸収を有する。この結果を、図１のチャートに示す。

【００３６】（梅仁抽出物の調製）細かく粉砕した梅の
仁２．５ｋｇを、その５倍体積量のメタノールで３時間
加熱還流して抽出を行った。抽出液を濾過した後、残査
について、再度メタノールで前記同様に加熱還流し抽出
を行った。そして、得られた抽出液を合わせ、減圧乾燥
し、２２３ｇの抽出物を得た。この物性を以下に示す。

【００３７】（外観および性状）茶褐色ペースト状でわ
ずかな特異臭を有する。

【００３８】（薄層クロマトグラフィー） （１）条件は、前記と同じ。 （２）Ｒｆ値 スポット１：０．１０（茶色） スポット２：０．９５（茶色）

【００３９】（赤外線吸収スペクトル） （１）測定機器：前記と同じ。 （２）測定結果（単位：ｃｍ^-1） ３４５３（水酸基）、２９２８（メチル基、メチレン
基、メタン基）、２５００〜２０００（フェノール性水
酸基、カルボキシル基）、１７４６（カルボニル基）、
１６５５（不飽和結合）、１０７２、１０５１（水酸
基、エーテル結合）に特徴的吸収を有する。また、この
結果を、図２のチャートに示す。

【００４０】（実施例２）この実施例は、梅葉茎部のメ
タノール抽出物の抗酸化作用について確認した例であ
る。なお、葉茎部のメタノール抽出物の調製は、実施例
１と同様に行った。

【００４１】（抗酸化作用の確認方法）安定ラジカル
１，１−ジフェニル−２−ピクリル−ヒドラジル（1,1-
diphenyl-2-picryl-hydrazyl：ＤＰＰＨ）のエタノール
溶液は、青色５１７ｎｍに吸収を持ち、ラジカル補足物
質を加えると、添加量に応じて退色するのを利用した。
まず、エタノール１ｍＬ、前記抽出物のエタノール溶液
（濃度０〜１００μｇ／ｍＬ）１ｍＬ、０．２Ｍ酢酸緩
衝液（ｐＨ５．５）２ｍＬおよびＤＰＰＨ溶液（２．０
×１０^-7ｍｏｌ／ｍＬエタノール溶液）１ｍＬを混合
し、３０分間放置した。その後、この混合液の５１７ｎ
ｍの吸光度を測定した。一方、ＤＰＰＨ溶液に代えてエ
タノール１ｍＬを用いた混合液をブランクとし、この５
１７ｎｍの吸光度を前記と同様にして測定した。そし
て、吸光度が１／２になるのに必要な前記抽出物の量を
算出し、これを抗酸化の指標とした。また、比較例とし
て、前記抽出物に代えてα―トコフェロールおよび緑茶
を用い、その抗酸化力も調べた。これらの結果を、下記
表１に示す。

【００４２】 （表１） サンプル 抗酸化力 梅葉茎部抽出物 １０μｇ α−トコフェロール ２１μｇ 緑茶 ２０μｇ （抗酸化力：1.0×10^-7ｍｏｌ ＤＰＰＨを捕捉するのに要した量）

【００４３】前記表１から明らかなように、梅葉茎部抽
出物は、優れた抗酸化力を有しており、それは食品等の
酸化防止剤として使用されているα―トコフェロールの
２倍以上の強さであった。このことから、前記梅抽出物
を含有する本発明の化粧品は、紫外線照射による過酸化
脂質の生成を抑制して皮脂の酸化を防ぐことができ、シ
ワやシミ等の老化防止の効果に優れることがわかる。

【００４４】（実施例３）この実施例は、梅葉茎部メタ
ノール抽出物のメラニン色素生成抑制作用を確認した例
である。梅葉茎部メタノール抽出物は、実施例１と同様
にして調製した。

【００４５】（メラニン色素生成抑制作用の確認）マッ
シュルーム由来チロシナーゼに対する阻害活性により評
価した。すなわち、４０ｍＭ リン酸緩衝液（ｐＨ６．
８）に前記梅抽出物（濃度：３０、１００，３００μｇ
／ｍＬ）と基質（Ｌ−ドーパ）とを含む混合液（１．９
ｍＬ）に、０．２５ｍｇ／ｍＬチロシナーゼ（マッシュ
ルーム由来）を０．１ｍＬ添加し、２５℃で５分間イン
キュベートした。その後、４７５ｎｍにおける吸光度を
測定した。また、前記梅抽出物を添加しなかった以外は
前記同様の操作を行ったものをコントロールとした。そ
して、このコントロールに対する前記梅抽出物を添加し
た場合の測定値の割合を抑制率（％）として算出した。
この結果を、下記の表２に示す。

【００４６】 （表２） 抽出物濃度（μｇ／ｍＬ） ３０ １００ ３００ 抑制率（％） 3.4 10.5 34.3

【００４７】前記表２から明らかなように、梅抽出物の
投与により、メラニン色素の生成が抑制された。このこ
とから、前記梅抽出物を含有する本発明の化粧品は、メ
ラニン生成を抑制し、美白効果に優れることがわかる。

【００４８】（実施例４）この実施例は、前記メラニン
色素生成抑制作用等の効能に寄与すると推察される物質
の精製の例である。

【００４９】まず、実施例１と同様にして、梅葉茎部の
メタノール抽出物（３３８．０ｇ）を調製した。そし
て、この抽出物３２６．７ｇを酢酸エチル（ＡｃＯＥ
ｔ）１０リットルと蒸留水（Ｈ₂Ｏ）１０リットルとを
用いて分配抽出し、ＡｃＯＥｔ可溶性画分（９３．４
ｇ）と水可溶性画分（２３３．３ｇ）とに分画した。そ
して、ＡｃＯＥｔ可溶性画分（８０．０ｇ）をシリカカ
ラムクロマトグラフィーを用いて８つの画分（Ｆｒ．１
〜Ｆｒ．８）に分画した。この分画では、最初にヘキサ
ン（Ｈｅｘ）―ＡｃＯＥｔの混合液（体積比、１０：１
→５：１→３：１）を用い、ついでＣＨＣｌ₃−メタノ
ール（ＭｅＯＨ）の混合液（体積比、１０：１→５：１
→３：１）を用い、最後にＭｅＯＨ液を用いた。その結
果、Ｆｒ．４（ＣＨＣｌ₃：ＭｅＯＨ＝１０：１）の画
分において、ＰＭ−１（４９ｍｇ）、ＰＭ−２（６１ｍ
ｇ）、ＰＭ−３（２５ｍｇ）およびＰＭ−４（８１ｍ
ｇ）が得られ、またＦｒ．５（ＣＨＣｌ₃：ＭｅＯＨ＝
５：１）の画分において、ＰＭ−５（３８ｍｇ）および
ＰＭ−６（２０ｍｇ）が得られた。なお、これらの精製
過程を、図３に示す。

【００５０】（実施例５）この実施例は、梅の花のメタ
ノール抽出物の物性について確認した例である。前記梅
の花のメタノール抽出物は、以下のようにして調製し
た。

【００５１】（梅の花メタノール抽出物の調製）細かく
粉砕した梅の花３．０ｋｇを、その５倍体積量のメタノ
ールで３時間加熱還流して抽出を行った。抽出液を濾過
した後、残査について、再度メタノールで前記同様に加
熱還流し抽出を行った。そして、得られた抽出液を合わ
せ、減圧乾燥し、２５０．１ｇの抽出物を得た。この物
性を以下に示す。

【００５２】（外観および性状）黒褐色粉末状でわずか
な特異臭を有する。

【００５３】（薄層クロマトグラフィー） （１）条件 担体：シリカゲル（６０Ｆ２５４、メルク社製） 展開溶媒：クロロホルム：メタノール：水＝１０：３：
１の混合液（体積比） 発色：１０％硫酸セリウムと１０％硫酸水溶液で加熱 （２）Ｒｆ値 スポット１：０．７０（黄色） スポット２：０．６３（黄色）

【００５４】（実施例６）この実施例は、梅の花メタノ
ール抽出物のメラニン色素生成抑制作用を確認した例で
ある。梅の花メタノール抽出物は、実施例５と同様にし
て調製した。

【００５５】（メラニン色素生成抑制作用の確認）マッ
シュルーム由来チロシナーゼに対する阻害活性により評
価した。すなわち、前記梅抽出物のＤＭＳＯ溶液（濃
度：１、３、１０、３０、１００、３００、１０００μ
ｇ／ｍＬ）、０．１ｍｇ／ｍＬのＬ−ドーパおよび５０
０Ｕ／ｍＬチロシナーゼ（マッシュルーム由来）を含む
４０ｍＭ リン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を２５℃で５分
間インキュベートした。その後、４７５ｎｍにおける吸
光度を測定した。また、前記梅抽出物を添加しなかった
以外は前記同様の操作を行ったものをコントロールとし
た。そして、このコントロールに対する前記梅抽出物を
添加した場合の測定値の割合を抑制率（％）として算出
した。この結果を、下記表３に示す。

【００５６】 （表３） 抽出物濃度(μg/mL) １ ３ １０ ３０ １００ ３００ １０００ 抑制率(%) 2.3 7.5 11.3 24.1 46.3 63.5 77.5

【００５７】前記表３から明らかなように、梅抽出物の
投与により、メラニン色素の生成が抑制された。このこ
とから、前記梅抽出物を含有する本発明の化粧品は、メ
ラニン生成を抑制し、美白効果に優れることがわかる。

【００５８】（実施例７）この実施例は、梅の花メタノ
ール抽出物の抗酸化作用を確認した例である。梅の花メ
タノール抽出物は、実施例５と同様にして調製した。

【００５９】（抗酸化作用の確認方法）０．１Ｍ酢酸−
酢酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ５．５）１．０ｍＬ、エタ
ノール０．５ｍＬ、２．０×１０^-4ＭのＤＰＰＨエタノ
ール溶液０．５ｍＬおよび梅の花メタノール抽出物のエ
タノール溶液０．５ｍＬを混合し、３０分間室温にて放
置した後、５１７ｎｍの吸光度を測定した。得られた値
から、２．０×１０^-7ＭのＤＰＰＨラジカルを５０％減
少させるのに必要な前記抽出物量を算出した。その結
果、前記ＤＰＰＨラジカルを５０％減少させるのに必要
な前記抽出物量は４４μｇであった。この結果から、梅
の花抽出物は、優れた抗酸化力を有することがわかり、
前記梅抽出物を含有する本発明の化粧品は、紫外線照射
による過酸化脂質の生成を抑制して皮脂の酸化を防ぐこ
とができ、シワやシミ等の老化防止の効果に優れると言
える。

【００６０】（実施例８）この実施例は、梅の花メタノ
ール抽出物中の前記メラニン色素生成抑制作用等の効能
に寄与すると推察される物質の精製の例である。

【００６１】細かく粉砕した梅の花３．０ｋｇを、その
５倍体積量のメタノールで３時間加熱還流して抽出を行
った。抽出液を濾過した後、残査について、再度メタノ
ールで前記同様に加熱還流し抽出を行ない、濾過した。
そして、得られた濾液を合わせ、減圧乾燥を行なって、
梅の花のメタノール抽出物２５０．１ｇを調製した。そ
して、この抽出物２５０．１ｇを酢酸エチル（ＡｃＯＥ
ｔ）１０リットルとブタノール（ＢｕＯＨ）１０リット
ルと蒸留水（Ｈ₂Ｏ）１０リットルとを用いて分配抽出
し、ＡｃＯＥｔ可溶性画分（３９．２ｇ）とＢｕＯＨ可
溶性画分（５１．２ｇ）と水可溶性画分（１５０．０
ｇ）とに分画した。そして、ＢｕＯＨ可溶性画分（２
５．１ｇ）を、順相シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを用いて１６画分（Ｆｒ．１〜Ｆｒ．１６）に分画し
た。この分画では、溶媒として、最初にクロロホルム
（ＣＨＣｌ₃）−ＭｅＯＨの混合液（体積比、１０：１
→５：１）を用い、ついでＣＨＣｌ₃−ＭｅＯＨ−Ｈ₂Ｏ
の混合液（体積比、６：４：１）を用い、最後にＭｅＯ
Ｈ液を用いた。その結果、Ｆｒ．７（ＣＨＣｌ₃：Ｍｅ
ＯＨ＝５：１）の画分において、ＰＭ−１２（Eugenylg
lucoside：１４１ｍｇ）およびＰＭ−１３（Benzyl glu
copyranoside：５４ｍｇ）が得られ、Ｆｒ．１０（ＣＨ
Ｃｌ₃：ＭｅＯＨ：Ｈ₂Ｏ＝６：４：１）の画分におい
て、ＰＭ−７（2’’’-O-Acetylrutin：６３ｍｇ）、
ＰＭ−８（isorhamnetin：３６ｍｇ）、ＰＭ−１０（Qu
ercetin 3-O-rhamnopyranosyl(1→6)galactoside：４８
ｍｇ）およびＰＭ−１４（Bezyl alcohol xylosyl(1→
6)glucoside：１４ｍｇ）が得られ、Ｆｒ．１２（ＣＨ
Ｃｌ₃：ＭｅＯＨ：Ｈ₂Ｏ＝６：４：１）の画分におい
て、ＰＭ−９（Rutin：２０ｍｇ）およびＰＭ−１１（Q
uercetin 3-O-neohesperidoside：６９ｍｇ）が得られ
た。なお、これらの精製過程を、図４に示す。

【００６２】（実施例９）梅の花抽出物を含有する化粧
品（スキンクリーム）を調製し、その官能試験を行っ
た。

【００６３】（クリームの調製）下記表４に示す成分
（１）〜（９）を、８０℃で攪拌混合して溶解させ、こ
の混合相を油層画分とした。一方、下記成分（１０）〜
（１４）を、８０℃で攪拌混合して溶解させ、この混合
相を水層画分とした。そして、８０℃の条件下で前記水
層画分を攪拌しながら、これに前記油層画分を添加し、
乳化させて均一にした後、さらに攪拌しながら常温まで
冷却してクリームを調製した。なお、前記攪拌は、３０
００回転／１分間の条件で１０分間行った。また、比較
例１として、前記梅の花抽出物の代りに水を配合した以
外は、実施例９と同様にしてクリームを調製した。

【００６４】 （表４） 成分 実施例９（重量％） （１）ステアリン酸 ５．０ （２）セタノール ４．５ （３）リンゴ酸ジイソステアリル ３．０ （４）植物性スクワラン ２．０ （５）パルミチン酸イソプロピル ２．０ （６）パルミチン酸デキストリン ２．０ （７）オクチルドデカノール １．０ （８）リゾレシチン １．０ （９）梅の花抽出物 ０．０５ （１０）グリセリン １０．０ （１１）３−ブチレングリコール ４．５ （１２）パラオキシ安息香酸メチル ０．３ （１３）キサンタンガム ０．１ （１４）精製水 残分

【００６５】（評価方法）調製した実施例９および比較
例１のスキンクリームを、２０人のパネラーに通常通り
の方法で使用してもらった。そして、刺激性、肌へのな
じみのよさ、しっとり感および使用後の乾燥状態、肌荒
れ改善効果および美白効果の各項目について、下記評価
基準に基づいて評価してもらい、その評点の平均値を求
めた。これらの結果を下記表５に示す。

【００６６】（評価基準） ５ ： 良い ４ ： やや良い ３ ： 普通 ２ ： やや不良 １ ： 不良

【００６７】 （表５） 評価項目 実施例９ 比較例１ 刺激性 ４．８ ３．０ 肌へのなじみのよさ ４．５ ２．５ しっとり感 ４．３ ３．２ 使用後の乾燥状態 ４．８ ２．３ 肌荒れ改善効果 ４．５ ２．３ 美白効果 ５．０ １．５

【００６８】（実施例１０）梅の花抽出物を含有する化
粧品（エモリエントクリーム）を調製し、実施例９と同
様にして官能試験を行った。

【００６９】(クリームの調整）下記表６に示す成分
（１０）を（１７）の一部に溶解して、リン酸Ｌ−アス
コルビルマグネシウム水溶液（ｐＨ６．５〜７．５）を
調製した。つぎに、下記成分（１）〜（８）を８０℃で
攪拌混合して溶解させ、この混合相を油層画分し、一
方、下記成分（９）、（１１）から（１６）および残り
の（１７）を８０℃で攪拌混合して溶解させ、この混合
相を水層画分とした。そして、８０℃の条件下で前記水
層画分を攪拌（３０００回転／１分間）しながら、これ
に前記油層画分を添加し、さらに攪拌して（１０分間）
乳化させた。その後、この乳化液を４０℃に保ち、攪拌
しながら前記リン酸Ｌ−アスコルビルマグネシウム水溶
液をさらに添加・混合して、クリームを調製した。ま
た、比較例２として、前記梅の花抽出物の代りに水を配
合した以外は実施例１０と同様にしてクリームを調製し
た。これらのクリームについての結果を下記表７に示
す。

【００７０】 （表６） 実施例１０（重量％） （１）セタノール ７．０ （２）植物性スクワラン ５．０ （３）トリオクタノイン ４．０ （４）ベヘニルアルコール ３．０ （５）PEG−８０水添ヒマシ油 １．０ （６）パラオキシ安息香酸プロピル ０．１ （７）梅の花抽出物 ０．０１ （８）リゾレシチン ２．０ （９）３−ブチレングリコール ６．０ （１０）リン酸 L-アスコルビルマグネシウム ３．０ （１１）パラオキシ安息香酸メチル ０．２ （１２）キサンタンガム ０．１ （１３）アミノカプロン酸 ０．１ （１４）ペンテト酸５ナトリウム ０．０３ （１５）クエン酸ナトリウム(１５重量％水溶液) ０．２２ （１６）クエン酸(１５重量％水溶液) ０．１１ （１７）精製水 残分

【００７１】 （表７）評価項目 実施例１０ 比較例２ 刺激性 ４．６ ４．０ 肌へのなじみのよさ ４．５ ３．５ しっとり感 ４．８ ３．２ 使用後の乾燥状態 ４．８ ３．８ 肌荒れ改善効果 ４．６ ２．３ 美白効果 ４．８ ２．０

【００７２】（実施例１１）梅の花抽出物を含有する化
粧品（乳液）を調製し、実施例９と同様にして官能試験
を行った。

【００７３】（乳液の調製）下記表８に示す成分（１）
〜（６）を、８０℃で攪拌混合して溶解させ、この混合
相を油層画分とした。一方、下記成分（７）〜（１３）
を、８０℃で攪拌混合して溶解させ、この混合相を水層
画分とした。そして、８０℃の条件下で前記水層画分を
攪拌しながら、これに前記油層画分をゆっくり添加し、
乳化させて均一にした後、常温にまで攪拌しながら冷却
して乳液を調製した。なお、前記攪拌は、３０００回転
／１分間の条件で１０分間行った。また、比較例３とし
て、前記梅の花抽出物の代りに水を配合した以外は実施
例１１と同様にして乳液を調製した。これらの乳液につ
いての結果を下記表９に示す。

【００７４】 （表８） 実施例１１（重量％） （１）植物性スクワラン ８．０ （２）リゾレシチン １．５ （３）ステアリン酸 １．０ （４）セタノール １．０ （５）パラオキシ安息香酸プロピル ０．１ （６）梅の花抽出物 ０．１ （７）３−ブチレングリコール ８．０ （８）カルボマー(２％水溶液) ５．０ （９）カルボキシメチルキチン ５．０ （１０）ポリエチレングリコール１５００ ３．０ （１１）アルギニン ０．５ （１２）パラオキシ安息香酸メチル ０．１ （１３）精製水 残分

【００７５】 （表９）評価項目 実施例１１ 比較例３ 刺激性 ４．６ ３．８ 肌へのなじみのよさ ４．５ ２．５ しっとり感 ４．８ ３．２ 使用後の乾燥状態 ５．０ ３．６ 美白効果 ４．８ １．６

【００７６】前記表５、７、９に示すように、梅の花抽
出物を処方した実施例９〜１１のスキンクリームおよび
乳液については、比較例１〜３に比べて、肌への刺激が
少なく、優れた使用感、保湿効果が得られ、特に美白効
果については、比較例に比べて格段に優れた効果を示す
ことがわかる。

【００７７】

【発明の効果】以上のように、本発明によれば、前記種
々の効能を有する梅抽出物を含有するため、例えば、安
全性、安定性にも優れ、ならびに美白効果、肌荒れ防止
効果、老化防止効果、保湿性改善効果等の各種効能に優
れる化粧品を提供できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例における梅抽出物中の赤外線吸
収スペクトルを測定したチャート図である。

【図２】本発明のその他の実施例における梅抽出物の赤
外線吸収スペクトルを測定したチャート図である。

【図３】本発明のさらにその他の実施例における梅抽出
物中の薬効成分の精製過程を示す図である。

【図４】本発明のさらにその他の実施例における梅抽出
物中の薬効成分の精製過程を示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/032 Ａ６１Ｋ 7/032 7/04 7/04 7/06 7/06 7/42 7/42 7/48 7/48 7/50 7/50 (72)発明者 松田 憲雄 大阪府大阪市中央区道修町１丁目７番11号 岩瀬コスファ株式会社内 Ｆターム(参考） 4C083 AA111 AA112 AC022 AC072 AC122 AC242 AC302 AC352 AC482 AC582 AC622 AC642 AD042 AD092 AD322 AD352 AD391 AD392 AD491 AD492 AD572 AD642 CC03 CC05 CC11 CC13 CC14 CC19 CC28 CC31 DD31 EE10 EE16

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 梅の花、梅の花の莟、梅木の幹、梅木の
   枝、梅木の葉、梅木の茎、梅木の根、梅肉、梅の種殻お
   よび梅の仁からなる群から選択された少なくとも一つか
   ら抽出された梅抽出物を含有する化粧品。
2. 【請求項２】 梅抽出物がメラニン色素生成抑制活性を
   有する請求項１記載の化粧品。
3. 【請求項３】 梅抽出物がチロシナーゼ阻害活性を有す
   る請求項１または２記載の化粧品。
4. 【請求項４】 梅抽出物が抗酸化作用を有する請求項１
   〜３のいずれか一項に記載の化粧品。
5. 【請求項５】 梅抽出物が抗炎症作用を有する請求項１
   〜４のいずれか一項に記載の化粧品。
6. 【請求項６】 梅木の幹、梅木の枝、梅木の葉、梅木の
   茎、梅木の根、梅肉、梅の種殻および梅の仁からなる群
   から選択された少なくとも一つから抽出された梅抽出物
   が、下記の化学式（１）〜（６）で表される６種類の物
   質からなる群から選択された少なくとも一つの物質を含
   有する請求項１〜５のいずれか一項に記載の化粧品。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】
7. 【請求項７】 梅の花および梅の花の莟の少なくとも一
   方から抽出された梅抽出物が、下記の化学式（７）〜
   （１４）で表される８種類の物質からなる群から選択さ
   れた少なくとも一つの物質を含有する請求項１〜５のい
   ずれか一項に記載の化粧品。 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】
8. 【請求項８】 梅抽出物が、有機溶媒抽出物である請求
   項１〜７のいずれか一項に記載の化粧品。
9. 【請求項９】 有機溶媒抽出物が、アルコール抽出物で
   ある請求項８記載の化粧品。
10. 【請求項１０】 アルコール抽出物が、エタノール抽出
    物およびメタノール抽出物の少なくとも一方の抽出物で
    ある請求項９記載の化粧品。
11. 【請求項１１】 梅抽出物が、乾留抽出物である請求項
    １〜１０のいずれか一項に記載の化粧品。
12. 【請求項１２】 梅抽出物の含有量が、化粧品全体の
    ０．００１〜２０重量％の範囲である請求項１〜１１の
    いずれか一項に記載の化粧品。
13. 【請求項１３】 美白効果を有する請求項１〜１２のい
    ずれか一項に記載の化粧料。
14. 【請求項１４】 化粧品が、清浄用化粧品、頭髪化粧
    品、基礎化粧品、メークアップ化粧品、芳香化粧品、日
    焼け・日焼け止め化粧品、爪化粧品、アイライナー化粧
    品、口唇化粧品および入浴用化粧品からなる群から選択
    された少なくとも一つの化粧品である請求項１〜１３の
    いずれか一項に記載の化粧品