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JPS6333408A - 湿分硬化性一成分ラッカー用結合剤として有用なイソシアネート基含有プレポリマーの製造方法 - Google Patents

湿分硬化性一成分ラッカー用結合剤として有用なイソシアネート基含有プレポリマーの製造方法

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JPS6333408A
JPS6333408A JP62157997A JP15799787A JPS6333408A JP S6333408 A JPS6333408 A JP S6333408A JP 62157997 A JP62157997 A JP 62157997A JP 15799787 A JP15799787 A JP 15799787A JP S6333408 A JPS6333408 A JP S6333408A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は過剰量のイソシアヌレート基含有ポリイソシア
ネートとポリエステルポリオールの反応によシ得られる
新規な遊離インシアネート基含有プレポリマーの製造方
法、この方法により得られるプレポリマーおよびそれら
の湿分硬化性−成分ラッカーにおける結合剤としての使
用に関する。
脂肪族ポリインシアネートに基く、特に脂肪族結合のイ
ソシアネート基を含有するインシアネートプレポリマー
に基く湿分硬化性？リウレタンラツカーは既知であシ、
例えばキラチル（Ｈ，Ｋｉｔｔｅｌ）によ１）ｅル−ル
プツフ・デア・ラッグ・ラント・被シヒツンｒン（Ｌｅ
ｈｒｂ’ｕｃｈ　ｄｅｒ　Ｌａｃｋｓ　ｕｎｄＢａｓｃ
ｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎ　）　＝　（コロム出版社（ｐｕ
ｂｌｉｓｈｅｒｓＷ、　Ａ、　Ｃｏｌｏｍｂ　）　、ベ
ルリンーオーバーシュバンドルフ、／り７３年）、第１
巻第２部、ｊ７弘頁に記載されている。ヘキサメチレン
ジイソシアネートから製造されたビクレット構造を有す
るポリイソシアネートは該結合剤の製造に特に商業的に
重要な位置を得ている。
従来知られている湿分硬化性−成分ＰＵＲラッカーは二
成分ＰＵＲラッカーに対し種々の利点、例えば簡単で手
のかからない仕上方法、大きな硬度および高分子量ポリ
ワレタン尿素の形成による乾燥の急速開始、を有する。
しかし、脂肪族インシアネートに基く該技術の状態の湿
分硬化性−成分ラッカーは、ラッカーの長期安定性の欠
如に現われる或欠点をも有する。従来知られているイソ
シアネートプレポリマーに基く顔料着色ラッカーは例え
ば、光への曝露による黄変に対する抵抗性のおよび耐候
性の要求をしばしば満足しない。不充分な耐候性は光沢
の損失およびラッカーから製造したコーチングのチョー
キングを生ずる。
本発明の目的は上記性質において既知プレポリマーに優
る湿分硬化性−成分ラッカーの結合剤として新規なイン
シアネート基含有プレポリマーを提供することであった
。
この問題は以下に記載する本発明による方法によシ解決
された。
発明の要約 本発明は、 ａ）ポリイソシアネート成分と ｂ）　　（ｉ）約／、トないしｊのヒドロキシル官能価
（平均）および約／夕ないし３００の水酸基価（平均）
を有する少なくとも７種のポリエステルポリオールまた
は（ｌｉ）（１）に述べた型のポリエステルポリオール
と、混合物の重量を基準にして約１０重量％までの、約
３００以上の水酸基価を有しそして場合によジエステル
基を含有する（シクロ）アルカンポリオールとの混合物
、に基くポリヒドロキシル成分 をＮＣＯ１０Ｈ当量比、！：／以上で反応させることＫ
よシ、／な（−し７４重ｆｆ１−１のイソシアネート含
量を有する遊離イソシアネート基含有プレポリマーを製
造する方法において、成分ａ）として使用する化合物が 中成 ％式％ に相当するトリイソシアナト−イソシアヌレート、（ｉ
ｉ）　　（１）に示したトリイソシアナト−イソシアヌ
レートと７個よシ多いインシアヌレート環を含むそれら
のより高級な同族体との混合物または（ｉｉＤ　　（１
）および（１１）に示したポリイソシアネートと、成分
ａ）の全量を基準にして約６０イソシアネート当量％寸
での、イソシアヌレート基のない有機ポリイソシアネー
トとの混合物 （上記式中Ｘ４．Ｘ２およびＸ、は♂弘ないし２０ｔの
分子量を有する二官能性の脂肪族または環状脂肪族炭化
水素基である同一または異なる基を表わす） であることを特徴とする前記製造方法に向けられている
。
本発明はこの方法によシ得られる遊離インシアネート基
を有するプレポリマーおよびそれらの湿分硬化性−成分
ラッカーの結合剤としての使用にも関する。
本発明による方法で使用されるポリインシアネート成分
ａ）はインシアヌレート基含有ポリイソシアネートまた
はそのようなポリイソシアネートとイソシアヌレート基
を含まないＩジイソシアネートの混合物に基く。
インシアヌレート基含有ポリイソシアネートは中トリイ
ソシアナトーモノイソシアヌレートおよび（：ｉ）それ
らとそれらのよシ高級な同族体の混合物、の両方であシ
うる。
トリイノシアナト−モノイソシアヌレートは上記−紋穴
に相当し、式中記号Ｘ１．Ｘ２およびＸ３は上記の意味
を有するが、好ましくは／、乙−ジイソシアナトヘキサ
ンのおよび／または／−インシアナト−ＪＪ、Ｊ″−ト
リメチル−よ−イソシアナトメチルシクロヘキサンのイ
ソシアネート基を結ぶ同一または異なる炭化水素基を表
わす。本発明による方法で使用されるインシアヌレート
基含有ポジイソシアネートは斯して好ましくはこれら２
種のジイソシアネートのまたはそれらの混合物の三量体
化生成物であるが、しかしＸｌ、Ｘ２およびＸ、の上記
定義に一致するインシアヌレート基を有する他のＩリイ
ンシアネートも原則として適当であシ、例えば／、ざ−
ジイソシアナト−オクタン、／、／／−ジイソシアナト
−クンデカン、≠、≠−ジインシアナト−シクロヘキサ
ン、≠、弘′−ジイソシアナトシクロヘキシルメタンま
たはドイツ公開公報（ＤＩ−Ｏ８）　３．≠０２．乙２
３　（米国特許（ＵＳ　−Ｐ）　！、乙／３．乙ざｊ）
によるジイソシアネートといった脂肪族または環状脂肪
族ジイソシアネートに全面的または部分的に基くイソシ
アネートから製造されたものである。
インシアヌレート基含有−ジイソシアネートは例えばド
イツ特許（ＤＥ−Ｐ）、２．４／乙、４！／乙、欧州特
許公開公報ＣＥＰ−Ｏ８）　３．７１ｐ３　、　ＩＰ−
Ｏ３１０，！ｒざり、ＥＰ−Ｏ８４ｔ７．１−．２、Ｕ
Ｓ−Ｐ４ｔ、、２ｇｇ、ｊ♂６、ＵＳ−Ｐ弘、４ｔ１２
，０７３、ＵＳ−ＰＩＩ−，３２≠、？７９、ＤＥ−Ｏ
８３，２／９’、６０Ｋ、ＥＰ−Ｏ８Ｏ，／３３．ｊタ
デ、ＥＰ→ＳＯ，０／７．タデ？、ＤＥ−Ｏ８２，♂Ｑ
乙、７３／　、ＥＰ−Ｏ８Ｏ９θ♂２．！７と７、ＥＰ
−Ｏ８Ｏ，１００，／２５；’またはＥＰ−Ｏ１９，０
≠７．弘！２によシ製造しうる。
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートが大部分純
トリイソシアナト−モノイソシアヌレート（１）から成
るかまたはそれらとそれらのより高級な同族体との混合
物（１１）から成るかは主として使用する出発ジイソシ
アネートの性質におよび三量体化度に依存する。斯して
例えばＤＥ−Ｏ８３，ｔ１０２，１ｓ２３による脂肪族
−環状脂肪族ジイソシアネートにおけるようＫ、使用す
るジイソシアネートの２個のインシアネート基の反応性
が大幅に異なる場合には、それらの三量体化度がＳＯＳ
の域にあっても実質的に純粋のトリイソシアナトーモノ
イソシアヌレートカソレカら製造しうる（　ＤＥ−Ｏ８
３，３’０７．７／り）。
出発物質として使用するジイソシアネートのインシアネ
ート基の反応性が同じかまたは少ししか違わない場合は
、三量体化反応におけるよシ高級の同族体の生成は三量
体化反応の早期停止（およびそれに続く過剰の未反応ジ
イソシアネートの蒸留除去）によシ狭い限度内に保ちう
る。しかし一般に、インシアヌレート基含有ポジイソシ
アネート中に存在するよシ高級な同族体の割合は、これ
らポリイソシアネートが本発明による方法に適当かどう
かを決めるのに決定的ではない。本発明による方法の出
発成分（ｉｉ）として適当なインシアヌレート基は有す
るプリイノシアネートは約１０重ｊｉチまでの７個よ）
多いインシアヌレート基を含むよシ高級の同族体を含有
しうる。インシアヌレート基含有４リイソシアネート（
１）および（（１）は一般に約ＩＯないし３０重量−１
好ましくは約／ｊないし２５重量％のイソシアネート含
量を有する。
本発明による方法における一すイソシアネート成分ａ）
とじてやはシ使用しうるＩジイソシアネート混合物４ｉ
Ｄはポリイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート（
１）または（１１）と、成分（ｉＤの全量を基準にして
約６Ｏまで、好ましくは約ｌ１ｔＱまで、量も好ましく
は約２０インシアネート当量％までの、イソシアヌレー
ト基を含まないプリイノシアネート特にジインシアネー
ト例えば／、乙−ジイソシアナトヘキサン、ＩＰＤＩま
たは特に脂肪族および／または環状脂肪族結合のインシ
アネート基を含有しそして式 （式中Ｘ、およびＸ２は前記の意味または好吐しい意味
を有する） に相禍するウレトジオン・ジイソシアネートの混合物で
ある。そのようなウレトジオンジインシアネートは、上
記例示した型の脂肪族および／または環状脂肪族ジイソ
シアネートの三量体化反応においてインシアヌレート基
含有ポリイソシアネートのほかにしばしば少滑（約０．
７ないし！、特に約０．３ないし３インシアネート尚廿
チ）生成する。
更に、インシアネート混合物６１Ｄはトリス−（乙−イ
ンシアナトヘキシル）−ビワレットおよびそのよシ高級
な同族体または例えば過剰量の１ＰＤＩとトリメチロー
ルプロパンのような多価アルコールの反応から得られる
もののようなウレタン基含有ポリイソシアネートといっ
た周知の６ラツカーＩリイソシアネート”の形のインシ
アヌレート基を含まないポリインシアネートをも含有し
うる。
成分＆）は好ましくは少なくとも約ｉ、ｔｏインシアネ
ート当ｉの上記−紋穴に相当するトリイソシアナト−モ
ノインシアヌレートを含有する。
成分ｂ）は（＋）約／、ｆないし！、好ましくはコない
し３のヒドロキシル官能価（平均）および約／夕ないし
３０θ、好ましくは約１ｌ−０ないし／ｊＯの水酸基価
（平均）を有する号？リエステルポリオールまたは種々
のポリエステルポリオールの混合物、または（１１）そ
のようなポリエステルポリオールと、混合物のＭ量を基
準にして約７０重量％までの、約３００以上の水酸基価
を有しそして場合によりエステル基を含有する（シクロ
）アルカンポリオールの混合物、に基く。
ポリエステルポリオール（１）はポリウレタン化学から
知られているノーおよび／またけポリカルボン酸ト過剰
量の（シクロ）アルカンポリオールのエステル化生成物
である。エステル化生成物の製造に使用するに適当な酸
はコハク酸、アジピン酸、スヘリン酸、アゼライン酸、
セパシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、
テトラヒドロフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸
および／または／−メチル−シクロヘキサン−２、！−
ゾカル号？ン酸または分子内無水物を形成しうる酸の分
子内無水物を含む。適当なシクロアルカンポリオールは
エチレングリコール、プロＡ？ンー／、２−ジオール、
プロノ々／−ム３−ジオール、ジエチレングリコール、
ブタン−八≠−・ジオール、ヘキサン−／、乙−ジオー
ル、オクタン−／、ｆ−ジオール、ネオペンチルグリコ
ール、２−メチル−プロ／’Ｐンー／、３−ジオール、
／、≠−およＵ／、３−ビス−（ヒドロキシメチル）−
シクロヘキサンのような（シクロ）アルカンジオール、
トリメチロールプロパン、グリセリン、被ンタエリトリ
ツト、／、、２−１／、３−または／、弘−シクロヘキ
サンジオール、、２．．２−ビス−（≠−ヒドロキシシ
クロヘキシル）−プロパンおよび／または２−メチル−
２、≠−ビスー（≠−ヒドロキシンクロヘキシル）−（
ンタンを含む。上記ｑｑｌだ１７だ出発物質からのポリ
エステルポリオールの製造において、ヒドロキシル官能
価に関する前記条件が守られるなら、或割合の安息香酸
またはヘキサンカルボン酸のようなモノカルボン酸また
はｎ−ブタノールまたはｎ−ヘキサノールのよりな一価
アルコールをも含めてもよい。しかしこのよりな−官能
性出発物質を含めることは決して好ましくはない。
ポリエステルポリオール（１）はまたポリウレタン化学
から知られているポリラクトン例えば例示した型の多価
アルコールから出発したε−カ！ロラクトンの重合体を
包含する。
更に、ポリエステルポリオール（１）は例えば上記例示
したジオールとホスダンまたはジアリールカーｙｔ’ネ
ート特にジフェニルカー？ネートの反応から得られるも
ののようなポリウレタン化学から知られているヒドロキ
シル含有ポリカーブネートを包含する。
しかし特に好ましいポリエステルポリオール（ｉ）は分
子中に組込まれた少なくとも約７０重量％、好ましくは
約／よないしょＯ重量チの式に相当する八２−１／、３
−および／または／、４ｔ−二官能性環状脂肪族基を含
むものを包含する。この式中、Ｒは水素または炭素原子
数／ないし≠のアルキル基、好ましくは水素またはメチ
ル基、最も好ましくは水素を表わす。
コレラシクロヘキシレン基ハ、シクロヘキシレン基を含
有する上記例示した型のジヵルゲン酸またはジオールを
、ポリカル♂ン酸ト多価アルコールまたはＩリラクトン
またはポリカーボネートの上記エステル化生成物の製造
に使用することによシ組込みうる。
ポリエステルポリオール（１）を使用する代シに、該ポ
リエステルＪ　Ｉ７オールと約３００以上の水酸基価を
有しそして場合によジエステル基を含有する（シクロ）
アルカンポリオールの混合物（１１）を本発明の方法に
おいてポリヒドロキシル成分ｂ）として使用してもよい
。そのような混合物を使用する場合、最後に述べたポリ
オールの混合物中の割合は成分（１１）の全重量を基準
にして多くとも７０重量％であるべきである。混合物用
の該成分の例は上記簡単な（シクロ）アルカンポリオー
ル並びにアジヒン酸−ヒス−（２−ヒドロキシエチル）
−エステルのようなエステル基含有低分子量ポリオール
を含む。
ポリエステルポリオール（１）の使用が上記混合物０１
）の使用よシも好ましい。
本発明による方法、即ち成分ａ）と成分ｂ）の反応は溶
媒無しでも実施しうるが、ポリウレタンラッカーの製造
に通常使用される種類の溶媒を使用するのが好ましい。
好ましい溶媒はトルエン、キシレンおよびよシ高級なア
ルキルベンゼン混合物のような芳香族炭化水素；シクロ
ヘキサンのような脂肪族炭化水素；および酢酸エチル、
酢酸ｎ−グチルおよび酢酸１−ブチル、エチルグリコー
ルアセテート、メトキシプロピレングリコールアセテー
ト、メチルエチルケトン、メチルミーアミルケトン、シ
クロヘキサノンのような極性溶媒または上記溶媒の混合
物を包含する。
インシアネート基含有プレポリマーの製造には、一般に
ポリイソシアネート成分ａ）またはその溶液を窒素のよ
うな不活性ガス下に反応容器に導入して一すオール成分
ｂ）またはその溶液と混合しそして不活性がス下約２０
ないし７６０℃好ましくは約６０ないし１２０℃でイソ
シアネート含量が計算された水準または若干下に落ちそ
して一定になるまで反応させる。反応体の量比はＮＣ０
１０Ｈ当量比が２：／よシ大、好ましくは約≠：ｌよシ
大、最も好ましくは約７：／ないし／ｊ二／となるよう
に選ばれる。
固形分含量を基準にして、得られるこの方法の生成物は
約／ないし７６重量％、好ましくは約弘ないし７２重量
％のインシアネート含量を有する。
上記例示した型の溶媒が既にイソシアネートプレポリマ
ーの製造に使用されているなら、湿分硬化性−成分ラッ
カー用結合剤溶液が直接得られ、そして通常の助剤およ
び添加剤を添加後それらの個々の目的に使用しうる。イ
ソシアネートプレポリマーが前記例示した型の溶媒無し
で製造された場合は、得られた反応生成物をそのような
溶媒に俗解して結合剤溶液としうる。
ＮＣ０１０Ｈ当量比およびインシアネート含量に関して
前記した数値かられかるように、本発明による方法から
得られる生成物は、真のイソシアネートブレポリマー即
ち単量体を含まないものであるか、または１イソシアネ
ートセミプレ？リマー”としても知られるイソシアネー
トプレポリマート過剰の未反応出発／　ジイソシアネー
）　ａ）の混合物であることができる。本発明の関係に
おいて使用される用語“イソシアネート基含有プレポリ
マー”は”真の”イソシアネートプレポリマーおよびイ
ンシアネートセミブレポリマーの両方を含む。
本発明による結合剤溶液ＩＩｉ、ｐリウレタンラッヵー
技術で使用される通常の添加剤と混合しうる。
これらはジブチル錫ジラウレートのようなインシアネー
ト／水反応用触媒ニアクリレート重合体のような均昇剤
例えばモンサンドのモダフロー（Ｍｏｄａｆｌ　Ｏｆ　
）　、タルクまたは重晶石のような充填剤および通常の
無機または有機顔料を含む。
本発明による方法の生成物に基く一成分ラツカーは長期
耐久性を必斐とするあらゆる高品質トップコートラッカ
ーに適当である。次の用途が例として述べられる：木材
ラッカー塗（寄木張り床のクリヤラッカー、船検装用ラ
ッカー、家具ラッカー）；レンガ積、コンクリート、ア
スベストセメントおよび石床の含浸剤：および光堅牢性
および色安定性顔料等を含有する合成ラッカー。本発明
による生成物に基く湿分硬化性−成分ラッカーは非常に
良好な光沢保留性および耐チヨーキング性並びに溶剤、
摩耗および化学薬品に対する高い抵抗性を有することが
必要な屋外で使用される装飾用耐候性および色安定性ラ
ッカーに特に適当である。本発明による生成物に基くク
リヤラッカーでの含浸は被覆表面をＵＶ光、湿気、油、
燃料および腐蝕性薬品の作用から保護する。本発明によ
る方法の生成物は腐蝕保護ラッカーオたはパスまたは鉄
道客車のような重量物車詣の顔料着色または非着色トッ
プコートラッカーの結合剤として使用するにも適当であ
る。
本発明を次の実施例によシ更に説明するが、それらによ
シ限定されることを意図するものではない。実施例中す
べての部および百分率は別にことわらない限り重量によ
る。
実施例 次の出発成分を実施例において使用した。
ＥＰ−Ａ　１０ＪＩ？　（ＵＳ−Ｐ　ＩＡ、３．２≠、
了７り）の例／に従って製造された２／、ｌｌ１％のイ
ンシアネート含量、２１００ｍＰ＊ｍの粘度＜２ｌ℃）
、０．１％の単ｎ体／箔−ジイソシアナトヘキサンおよ
び約４ｔｔ？％のトリイソシアナト−モノイソシアヌレ
ート合邦を有する薄層した／、乙−ヘキサンジイソシア
ネ−１・に基くイソシアヌレート基含有ポリインシアネ
ート。
出発物質： トリメチロールグロ・母ン　　　　　　３．硯’　ｋｇ
　　、２Ａ、０モルエチレングリコール　　　　　　　
ｌ／　ｋｇ３３．ｆ　ｔｔネオペンチルグリコール　　
　　　／よ／４’ｋｌｉ！　　／≠よ乙〃無水フタル酸
　　　　　　　　　　４ｔ’？、２Ｊ−ｋｇ３３１ざＩ
触媒として５ｎＣＬ２・２Ｈ２０３，Ｏｋ＆ポリエステ
ルの製造： 出発物質（触媒を除く）を７００ｔタンクに秤υ入れそ
して窒素下／ＩＡＯ℃の温度に加熱することにより溶融
した。この温度で７時間後、水を留去しそして同時に温
度を夕ないし６時間で、２００℃に上げた。
更に２時間後、触媒を添加しそして真空用を始めた。約
乙時間後にｉ　ｓ　ミ’Ｊ　□々−ルの最終真空度に達
した。酸価が３以下になるまで（約７２時間）縮合を続
けた。
得られたポリエステルは次の性質を有する固体樹脂であ
った： 酸価：＜３ ｏＨ価：ｔＩ−乙２ 沃素色数：／ シクロヘキシレン節（Ｃ６Ｈ１ｏ）の割合：　／！ｇ！
ｒ％出発物質： ヘキサヒドロ無水フタル酸　　　　　Ｚｌ）モルトリメ
チロールプロパン　　　　　　／、７モルヘキサン−／
、＆−ノオール　　　　　ｌＩＬ、どモルパーヒドロビ
スフェノールＡ　　　　　　’Ａ３モルポリエステルは
ポリエステル■に用いた方法によシ製造した。
特性データ： 酸価：了 ｏｔｉ価：乙３ 沃素色数：／ シクロヘキシレン節（Ｃ６Ｈ４゜）の割合：　１ｌ−７
：、！ｊ　％出発物質： ネオペンチルダリコール　　　　　　３．００モルエタ
ンジオール　　　　　　　　　　　０．７ｊモル／、４
ｔ−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン３．７
ｌモル 無水フタル酸　　　　　　　　　　乙、ｊモルポリエス
テル■はポリエステル■に用いたのと類似の方法により
製造した。
特性データ： 酸価：２．り ｏＨ価：ｊｚ乙 沃素色数二／ シクロヘキシレン節（Ｃ６Ｈ，。）含ｉｔ：／’７Ａ１
％例／ 反応混合物 プリイソシアネートＩ　　　　　　　　　　　　７００
９−ンルベツソ１００＊　　　　　　　　　　　、２１
ＡＯ１”２−メトキシグロビルーアセテート　　　　　
　　　　乙０？＊ツルペッツ１００は市販の沸点範囲ｌ
乙／−／７９℃のアルキル芳香族化合物の混合物。
方法： ポリイソシアネートを室温で反応容器に入れてポリエス
テル溶液と均一に混合した。次に混合物を溶媒で希釈し
、１００℃に加熱しそしてこの温度で溶液のイソシアネ
ート含量が９．６チになるまで（約ｊ−６時間）攪拌し
た。冷却後、７０チ溶液の形の生成物は／　ｌ＝　００
　ｍＰａ５　（２ｊ　℃）の粘度を有した。
生成物の他の特性データ： ＮＣ０１０Ｈ−／　３．７ 明度（ＤＩＮｊＪ匁η）：＜２０ 例２ 手順は例１に示した通シで、そして次の化合物を一緒に
反応させた： Ｉジイソシアネート■　　　　　　／、弘ｏｏｙ−４リ
エステル■　　　　　　　　　　タｇ乙？ツルペッツ１
００　　　　　　　　　／、乙７７？得られた生成物は
下記のデータを有した。
ツルペッツ１００中の乙０チ溶液 粘度：乙００　ｍＰａ５　（２夕℃） ＮＣＯｌｏＨ：　Ｚ２ 溶液のＮＣＯ含量：乙、３チ 明度（ＤＩＮ夕３！Ｉ０り）：（，２０単量体ジイソシ
アネート含量：＜０．０７ｑｂ例３ 手順は例１におけると同じで、そして次の成分を反応さ
せた： ？ジイソシアネー）１　　　　　２．０００９”ポリエ
ステルｎ　　　　　　　　　　　♂了タノキシレン　　
　　　　　　　　　　タ乙３ｊｉＰ酢酸ブチル　　　　
　　　　　　　タロ３ノ反応生成物の特性データ： ＮＣ０１０Ｈ＝　／　０ キシレン／酢酸ブチル（／：／）中の６ＯＳ溶液溶液の
ＮＣＯ含量ニア２ 溶液の粘度：　Ｊ’（７（７ｍＰａ５　（２５℃）例弘 この例は例／、２および３のインシアネートプレポリｉ
−から得られるクリヤラッカー皮膜の製造およびそれら
の性質を説明する。
与えられた！レポリマーの溶液をキシレンと２−メトキ
シグロビルアセテートの（１１ｔ：／）混合物でｔ、ｔ
ｏ’ｓの作業濃度に希釈し、そして触媒として０．／チ
のジプチル錫ジラウレートを添加した。
塗布ローラー系（ギャップ幅０．／　２　ｍｔ　）　Ｋ
より？ｆｆ浄脱脂ガラス板および鋼板にクリヤラッカー
皮膜を適用した。板を周囲温度（２０ないし２　ｊ　’
Ｃ）で相対湿度６０チで貯蔵した。光沢のある無色透明
ラッカー皮膜が得られた。ラッカー皮膜は約７日後にそ
れらの最終性質に達した。次に試験を実施した。測定結
果を表に要約する。
上乾き（ＤＩＮ　ｓ３　／Ｘ）　）　　　　　μｈ　　
ｔｈ　　≠ｈ７日間貯蔵後の溶剤の功徳８ 作用（１分） エチルグリコールアセテート　０　　０　　０酢酸エチ
ル　　　　　　　　　ＯＯＱ ア七トン　　　　　　　　　　　０１０スーツ−級ガソ
リン　　　　　０　０　０＊溶剤の攻撃は！段階で測定
した。
０、／、、２，３．４Ｌ Ｏ＝皮膜は全く不変 ≠＝皮膜は溶解 ラッカー皮膜試験の結果は本発明による結合剤は硬化し
て硬いしかしまた強靭で弾性の非常に高品質のポリワレ
タン層を形成することを示した。
必要ならより高割合の触媒の添加によシ乾燥工程を加速
しうる。
例！ この例では、本発明によるイソシアネートプレポリマー
を顔料着色ラッカーの製造に使用し、そしてラッカーか
ら得られた皮膜の耐久性を調べた。
評価を簡便にするために、白色ラッカーのみを調製した
。この目的に、例／、２および３からのインシアネート
プレポリマーの７０％または乙０チ溶液に顔料および添
加剤を添加し、そして溶液をキシレン／酢酸ブチル（Ｊ
：／）の溶剤混合物の添加によシ、流出時間（ＤＩＮ　
ｊ３．２／／、弘關ノズル）が≠０秒となるように、よ
シ低い濃度に調整した。
顔料を３本ローラーミキサーで磨砕した。
磨砕物の組成を次表に示す。
成　　　分　　　　　　　　　　　　　重　母　部ポリ
イソシアネート溶液 例／からの　　　　　　　　　　舅　　−−例２からの
　　　　　　　　　　−　Ｊ３−例３からの　　　　　
　　　　　　−−夕と３溶剤混合物： キシレン／酢酸ブチル（Ｊ：／）　　２０Ｊ　　乙０２
　　乙３．４を均展剤としてシリコン油 （メトキシガロピレングリコール中１０％＞ｏ、４ｔｏ
μ　　０．≠触媒（ジブチル錫ジラウレート）　　　　
　０．／　　　０．／　　　０．／二酸化チタン（ルチ
ル型）　　　　　２２　　．２−２．２．２顔料沈降防
止剤＊０２　　０．．２０．２＊高分散シリカ（デグツ
サ社エアロゾル３００）表に示したラッカー組成物は注
意深く湿気を排除した密閉容器中に貯蔵した場合少なく
とも３ケ月間完全に安定であった。
噴霧用ラッカーの試料を軟鋼板上にＯ０夕ｍ冨の厚さに
噴霧し、そして試料を約２３℃で相対湿度乙０チで／≠
日間貯蔵した。
次にラッカー皮膜の衝撃強度（ＡＳＴＭ−Ｄ　２７９１
Ａ　）、ケーニッヒのロッキング硬度（ＤｘＮ！３　＃
７　）およびクロスカット接着強度（ＤｘＮ３３　／ｓ
／　）を試験した。試験結果を下表に要約する。
／　　　乙ｏ　　　　　ｉｓｏ　　　　　　。
２　　　　ｊ−０／３０　　　　　　／３　　　３！　
　　　　／７０　　　　　０本発明によるインシアネー
トプレポリマーから製造されたラッカーの永久曝露下の
耐久性を試験するために、該鋼板をフロリダで耐候試験
にかけた。板を４を夕０の角度で曝露し、そして光沢の
経時変化を評価した。光沢度はガードナー硬度スケール
により乙０℃で（ＤＩＮ乙７タ３０）３ケ月間隔で／に
ケ月の期間にわたシ評価した。結果を下表に要約した。
光　　　沢　　　度 例／からの　　５；′了　９０　　’？Ｏｆ！；　♂０
　７３；　　７０例２からノ９７　７３　　Ｆｏ　　１
３７１　７６７２例３からの　　７Ｋ　　タ３　タ３　
と７　ｇｊ　ど０７タ耐候試験された板上のラッカーを
清浄にした後再び機械的試験にかけた。それらの性質に
は非常に僅かの、実質的に無視しうる劣化しか検出しえ
なかった。
以上説明の目的で本発明を詳細に記載したが、該詳細は
その目的のためのみのものであること、および特許請求
の範囲によシ限定されうる以外は種々の変更が本発明の
精神および範囲を逸脱することなく当該技術の熟達者に
よりそこになされうることか理解されるべきである。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）遊離イソシアネート基を含有しそして１ないし１
    ６重量％のイソシアネート含量を有するプレポリマーの
    製造方法において、 ａ）（ｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当するトリイソシアナト−イソシアヌレート （ｉｉ）（ｉ）に述べたトリイソシアナト−イソシアヌ
    レートと１個より多いイソシアヌレート環を含有するそ
    のより高級な同族体との混合物、または （ｉｉｉ）（ｉ）または（ｉｉ）に述べたポリイソシア
    ネートと、成分（ａ）の全量を基準にして６０イソシア
    ネート当量％までの、イソシアヌレート基を含まない有
    機ポリイソシアネートとの混合物 からなるポリイソシアネート成分と （上記式中Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３は同一または異
    なり、そして８４ないし２０６の分子量を有する二官能
    性脂肪族または環状脂肪族炭化水素基を表わす） ｂ）（ｉ）約１．８ないし５のヒドロキシル官能価（平
    均）および約１５ないし３００の水酸基価（平均）を有
    する少なくとも１種のポリエステルポリオール、または （ｉｉ）（ｉ）に述べたポリエステルポリオールと、混
    合物の重量を基準にして約１０重量％までの、約３００
    以上の水酸基価を有しそして場合によりエステル基を含
    有する（シクロ）アルカンポリオールとの混合物 からなるポリヒドロキシル成分を、 ＮＣＯ／ＯＨ当量比２：１以上で反応させることを含む
    前記製造方法。
  2. （２）成分（ａ）が成分（ａ）（ｉ）に述べたトリイソ
    シアナト−イソシアヌレートを少なくとも約４０ＮＣＯ
    当量％含む特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. （３）（ｂ）（ｉ）が該少なくとも１種のポリエステル
    ポリオール中に化学的に組込まれた式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素または１ないし４個の炭素原子を有する
    アルキル基を表わす） に相当する場合によりアルキル置換されたシクロヘキシ
    レン基を約１５ないし５０重量％含有する特許請求の範
    囲第１項記載の方法。
  4. （４）成分（ａ）が成分（ａ）（ｉ）に述べたトリイソ
    シアナト−イソシアヌレートを少なくとも約４０ＮＣＯ
    当量％含む特許請求の範囲第３項記載の方法。
  5. （５）ａ）（ｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ に相当するトリイソシアナト−イソシアヌレート、 （ｉｉ）（ｉ）に述べたトリイソシアナト−イソシアヌ
    レートと１個より多いイソシアヌレート環を含有するそ
    のより高級な同族体との混合物、または （ｉｉｉ）（ｉ）または（ｉｉ）に述べたポリイソシア
    ネートと、成分（ａ）の全量を基準にして６０イソシア
    ネート当量％までの、イソシアヌレート基を含まない有
    機ポリイソシアネートとの混合物 からなるポリイソシアネート成分と （上記式中Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３は同一または異
    なり、そして８４ないし２０６の分子量を有する二官能
    性脂肪族または環状脂肪族炭化水素基を表わす） ｂ）（ｉ）約１．８ないし５のヒドロキシル官能価（平
    均）および約１５ないし３００の水酸基価（平均）を有
    する少なくとも１種のポリエステルポリオール、または （ｉｉ）（ｉ）に述べたポリエステルポリオールと、混
    合物の重量を基準にして約１０重量％までの、約３００
    以上の水酸基価を有しそして場合によりエステル基を含
    有する（シクロ）アルカンポリオールとの混合物 からなるポリヒドロキシル成分を、 ＮＣＯ／ＯＨ当量比２：１以上で反応させることを含む
    方法により製造された、遊離イソシアネート基を含有し
    そして１ないし１６重量％のイソシアネート含量を有す
    るプレポリマー。
  6. （６）成分（ａ）が成分（ａ）（ｉ）に述べたトリイソ
    シアナト−イソシアヌレートを少なくとも約４０ＮＣＯ
    当量％含む特許請求の範囲第５項記載のプレポリマー。
  7. （７）（ｂ）（ｉ）が該少なくとも１種のポリエステル
    ポリオール中に化学的に組込まれた式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素または１ないし４個の炭素原子を有する
    アルキル基を表わす） に相当する場合によりアルキル置換されたシクロヘキシ
    レン基を約１５ないし５０重量％含有する特許請求の範
    囲第５項記載のプレポリマー。
  8. （８）成分（ａ）が成分（ａ）（ｉ）に述べたトリイソ
    シアナト−イソシアヌレートを少なくとも約４０ＮＣＯ
    当量％含む特許請求の範囲第７項記載のプレポリマー。
  9. （９）結合剤が特許請求の範囲第５項記載のプレポリマ
    ーを含む一成分湿分硬化性ラツカー。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02157255A (ja) * 1988-12-07 1990-06-18 Daicel Huels Ltd ウレタン硬化剤
JP2009519355A (ja) * 2005-11-28 2009-05-14 ロディア オペレーションズ イソシアネート官能基を有する化合物、その製造方法及び塗料の製造方法におけるその使用
JP2012140614A (ja) * 2010-12-17 2012-07-26 Arakawa Chem Ind Co Ltd 塗料組成物

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6191212B1 (en) * 1990-10-11 2001-02-20 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Moisture-curing hotmelt adhesives
US5115071A (en) * 1991-04-09 1992-05-19 Air Products And Chemicals, Inc. High performance polyurethane coating compositions and processes for making same
DE4302266A1 (de) * 1993-01-28 1994-08-04 Bayer Ag Zweikomponenten-Polyurethanbeschichtungsmassen und ihre Verwendung
US5360642A (en) * 1993-05-24 1994-11-01 Olin Corporation Low VOC, moisture curable, one-component coating compositions based on organic polyisocyanate prepolymers
ES2136469T3 (es) * 1996-02-29 1999-11-16 Synthopol Chemie Dr Koch Nuevos poliester-polioles y su empleo como componentes poliol en barnices de poliuretano de dos componentes.
CA2268972A1 (en) * 1996-10-16 1998-04-23 Akzo Nobel Nv Film forming binder for coating compositions and coating compositions comprising same
CN1057308C (zh) * 1997-01-27 2000-10-11 天津石油化工公司研究所 一种耐温聚氨酯弹性体的制备方法
US6096835A (en) * 1997-10-15 2000-08-01 Akzo Nobel N.V. Film forming binder for coating compositions and coating compositions comprising same
DE19961926A1 (de) * 1999-12-22 2001-07-05 Basf Coatings Ag Thermisch mit aktinischer Strahlung härtbare Stoffgemische und ihre Verwendung
DE10013187A1 (de) 2000-03-17 2001-10-11 Basf Ag Hochfunktionelle Polyisocyanata
DE10041634C2 (de) * 2000-08-24 2002-10-17 Basf Coatings Ag Wäßrige Dispersion und ihre Verwendung zur Herstellung von thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Beschichtungsstoffen, Klebstoffen und Dichtungsmassen
DE10139262C1 (de) 2001-08-09 2003-01-02 Basf Coatings Ag Rheologiehilfsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE102004054348A1 (de) * 2004-11-09 2006-05-11 Hsb Selbstbausysteme Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Verbundglases und Verbundglas
WO2006127568A2 (en) * 2005-05-23 2006-11-30 Ashland Licensing And Intellectual Property Llc One-step process for rapid structure repair
WO2007016053A2 (en) * 2005-07-27 2007-02-08 Ashland Licensing And Intellectual Property Llc One-step process for rapid structure repair
DE102005045150A1 (de) * 2005-09-22 2007-04-05 Basf Coatings Ag Verwendung von Phosphonsäurediestern und Diphosphonsäurediestern sowie thermisch härtbare Gemische, enthaltend Phosphonsäurediester und Diphosphonsäurediester
DE102005045228A1 (de) * 2005-09-22 2007-04-05 Basf Coatings Ag Verwendung von Phosphonsäurediestern und Diphosphonsäurediestern sowie silangruppenhaltige, härtbare Gemische, enthaltend Phosphonsäurediester und Diphosphonsäurediester
DE102005053663A1 (de) * 2005-11-10 2007-05-16 Basf Coatings Ag Durch radikalische Polymerisation härtbare, wässrige Pulverdispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102005053661A1 (de) * 2005-11-10 2007-05-16 Basf Coatings Ag Reparaturfolien und ihre Verwendung
US20070231577A1 (en) * 2006-03-30 2007-10-04 Basf Corporation Coatings for polycarbonate windows
BRPI0712597A2 (pt) * 2006-05-19 2012-07-03 Basf Coatings Ag materiais de revestimento em pó com policarbonatos de alta funcionalidade, altamente ou hiper-ramificados.
DE102006024823A1 (de) * 2006-05-29 2007-12-06 Basf Coatings Ag Verwendung von härtbaren Gemischen, enthaltend silangruppenhaltige Verbindungen sowie Phosphonsäurediester oder Diphosphonsäurediester, als Haftvermittler
DE102006030059A1 (de) * 2006-06-29 2008-01-17 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen
DE102007014720A1 (de) * 2007-03-23 2008-09-25 Basf Coatings Japan Ltd., Yokohama Phosphonat-haltiges Zweikomponenten-Lacksystem, dessen Herstellung und Verwendung
US20100104769A1 (en) * 2008-10-23 2010-04-29 Boisseau John E Automotive coating surface enhancement using a plasma treatment technique
WO2019046679A1 (en) * 2017-08-31 2019-03-07 The University Of Massachusetts METHOD FOR RELEASING BLOCKED ISOCYANATE AND METHOD FOR MANUFACTURING POLYURETHANE

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5112898A (ja) * 1974-06-06 1976-01-31 Bayer Ag
JPS543196A (en) * 1977-06-07 1979-01-11 Bayer Ag Preparation of polyurethane aqueous dispersion and water solusion
JPS5783560A (en) * 1980-11-13 1982-05-25 Nippon Polyurethan Kogyo Kk Resin composition for polyurethane coating
JPS58162581A (ja) * 1982-03-19 1983-09-27 Nippon Polyurethan Kogyo Kk ポリウレタン塗料用組成物
JPS5953522A (ja) * 1982-09-20 1984-03-28 Dainippon Ink & Chem Inc イソシアネ−ト基末端プレポリマ−の製造方法
JPS5981323A (ja) * 1982-09-29 1984-05-11 モ−ベイ・コ−ポレ−ション 低い遊離単量体含有量を有する、末端イソシアネ−ト基含有プレポリマ−
JPS6036524A (ja) * 1983-08-10 1985-02-25 Asahi Denka Kogyo Kk ウレタン―ウレア化合物の製造法
JPS6253322A (ja) * 1985-09-03 1987-03-09 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリウレタンエラストマ−組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1343812A (fr) * 1961-10-26 1963-11-22 Ici Ltd Enduits superficiels en polyuréthane et leur fabrication
GB966338A (en) * 1961-10-26 1964-08-12 Ici Ltd Polyurethane surface coatings
US3748315A (en) * 1971-07-06 1973-07-24 Allied Chem Heat resistant urethane coatings
GB1412432A (en) * 1972-03-15 1975-11-05 Ici Ltd Polyurethane coating compositions
DE3010719A1 (de) * 1980-03-20 1981-09-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von metalleffektlackierungen und witterungsbestaendige metalleffekt-mehrschichtlackierungen aufweisende flaechengebilde
US4359541A (en) * 1981-01-19 1982-11-16 Basf Wyandotte Corporation Process for the preparation of polyisocyanurate dispersions and compositions prepared therefrom
DE3322830A1 (de) * 1983-06-24 1985-01-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von ueberzuegen
DE3322723A1 (de) * 1983-06-24 1985-01-03 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Feuchtigkeitshaertende lacke auf isocyanatharz-basis
FR2574396B1 (fr) * 1984-12-06 1987-01-02 Saint Gobain Vitrages Sa Couche de revetement ayant des proprietes d'autocicatrisation pour des vitrages notamment ceux exposes aux agents atmospheriques
US4560494A (en) * 1984-12-27 1985-12-24 The Sherwin-Williams Company Isocyanate functional prepolymers and coating materials based thereon
DE3527531A1 (de) * 1985-08-01 1987-02-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von urethanmodifizierten polyisocyanat-zubereitungen, die nach diesem verfahren erhaltenen polyisocyanatzubereitungen und ihre verwendung bei der herstellung von kunststoffen auf polyisocyanat-basis

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5112898A (ja) * 1974-06-06 1976-01-31 Bayer Ag
JPS543196A (en) * 1977-06-07 1979-01-11 Bayer Ag Preparation of polyurethane aqueous dispersion and water solusion
JPS5783560A (en) * 1980-11-13 1982-05-25 Nippon Polyurethan Kogyo Kk Resin composition for polyurethane coating
JPS58162581A (ja) * 1982-03-19 1983-09-27 Nippon Polyurethan Kogyo Kk ポリウレタン塗料用組成物
JPS5953522A (ja) * 1982-09-20 1984-03-28 Dainippon Ink & Chem Inc イソシアネ−ト基末端プレポリマ−の製造方法
JPS5981323A (ja) * 1982-09-29 1984-05-11 モ−ベイ・コ−ポレ−ション 低い遊離単量体含有量を有する、末端イソシアネ−ト基含有プレポリマ−
JPS6036524A (ja) * 1983-08-10 1985-02-25 Asahi Denka Kogyo Kk ウレタン―ウレア化合物の製造法
JPS6253322A (ja) * 1985-09-03 1987-03-09 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリウレタンエラストマ−組成物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02157255A (ja) * 1988-12-07 1990-06-18 Daicel Huels Ltd ウレタン硬化剤
JP2009519355A (ja) * 2005-11-28 2009-05-14 ロディア オペレーションズ イソシアネート官能基を有する化合物、その製造方法及び塗料の製造方法におけるその使用
JP2012140614A (ja) * 2010-12-17 2012-07-26 Arakawa Chem Ind Co Ltd 塗料組成物

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