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JPS6330416A - 脳循環代謝改善剤 - Google Patents

脳循環代謝改善剤

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Publication number
JPS6330416A
JPS6330416A JP61174367A JP17436786A JPS6330416A JP S6330416 A JPS6330416 A JP S6330416A JP 61174367 A JP61174367 A JP 61174367A JP 17436786 A JP17436786 A JP 17436786A JP S6330416 A JPS6330416 A JP S6330416A
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JP
Japan
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bis
phenyl
dioxabicyclo
agent
metabolism
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JP61174367A
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JPH0560811B2 (ja
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Naoyuki Takasugi
高杉 直之
Mitsuho Ushijima
光保 牛島
Satoshi Inoue
敏 井上
Akikage Hirata
平田 晃陰
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Wakunaga Pharmaceutical Co Ltd
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Wakunaga Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 技術分野 本発明は、λ、6−ビス(フェニル)−3,7−ジオキ
サビシクロ(3,3,o)オクタン誘導体の新規な用途
に関する。すなわち、本発明は、二。
6−ビス(フェニル)−3,クージオキサビシクロ〔3
,3,O〕オクタン計導体を有効成分とする脳循環代謝
改善剤に関する。
先行技術 ケイヒアルコールピロリン酸エステル誘導体の縮合によ
り生成するリグナン(llgnans )は天然に多(
見出されている(Phytoahemlatry、 /
/ 。
H3t (lv72) ]。中でもコツ6−ビス(フェ
ニル)−,7,7−ジオキサビシクロ〔3,3,0〕オ
クタン誘導体は、トチウ(杜仲)、チlウセンレンギョ
ウ(朝鮮連翅)あるいはサンショウ(山板)等の生薬中
からビルジノール類、フイリリンあるいはピペリトール
類として各種のものが単離され、また構造が決定されて
いる。
さらに、これらコツ6−ビス(フェニル)−3゜7−ジ
オキサビシクロ〔3,J、0〕オクタン誘導体の薬理作
用に関しては、従来より/、  tI−ジヒドロキシ−
7、ダーク(3,!−ジメトキシーダーヒドロキシフェ
ニル)プタンーコ、3−ジカルボン酸ジラクトン及びコ
ツ6−ビス(ヒドロキシフェニル)−,7,7−ジオキ
サビシクロ〔3,3,O〕オクタングルコシド類につい
て血圧降下作用(特開昭!;2−10コll33. !
、? −749g)が、2,6−ジフェニル−3,クー
ジオキサビシクロ−〔3,3,0〕−オクタンーリ、S
−ジオン誘導体及びデヒドロジカフェー酸ジラクトン類
について制癌作用、カテコール−0−メチルトランスフ
ェラーゼある〜1はアデノシン−3′、11−環状リン
酸ホスホジェステラーゼ阻害作用(特開昭!;2−/3
4/デJ、!r’l−737g9)カ、さらにセサミン
類について抗けいれん作用、精神安定作用及び抗うつ作
用等が確認されている(米国特許第41,17,491
1号明細書)。
一方、高齢化社会の到来に伴い、脳血管障害またはエネ
ルギー代謝の低下等に起因する脳卒中、脳硬塞あるいは
老人性痴呆症等が大きな社会問題となっており、従来か
ら種々の薬剤が開発されてきた(特開昭!!;−/73
コを号、同39−2/9223号および同見−/!17
/J号各公報参照)。
しかしながら、上記コツ6−ビス(フェニル)−3,7
−ジオキサビシクロ〔3,3,0〕オクタン誘導体につ
いては、これを有効成分とする脳循環器系に対する薬剤
が存在しないこと、さらにつけ加えれば、上記薬理作用
に関する報告が見あたらないこと、などより医薬品分野
においては、まだまだ研究の余地が残されているのが現
状である。
〔発明の概要〕
要旨 本発明は、コツ6−ビス(フェニル)−3,7−ジオキ
サビシクロ〔3,3,0〕オクタン誘導体を有効成分と
する脳循環代謝改善剤に関するものである。  ・ すなわち、本発明による脳循環代謝改善剤は、下式で示
されるコツ6−ビス(フェニル)−3゜クージオキサビ
シクロ〔3,3,0〕オクタン誘導体を有効成分とする
こと、を特徴すするものである。
効果 上記”m  ’−ビス(フェニル) −、?、  クー
ジオキサビシクロ〔3,3,0〕オクタン誘導体にこの
ような生理活性があったということは思いがけなかった
ことというぺ(、そして、本発明による脳循環代謝改善
剤の提供は言うまでもなく、脳代謝異常による諸疾患対
策に有意義な貢献をなすものである。
〔発明の詳細な説明〕
本発明でいうコツ6−ビス(フェニル)−3゜クージオ
キサビシクロ〔3,3,0〕オクタン誘導体とは、前記
式CI”lで表わされる化合物である。
各置換基の定義も前記の通りである。低級アルコキシル
基は炭素数l〜6、特に/−1,のものが好ましい。
この化合物は、置換基の種類に応じて各種のものがあり
うる。その具体例のいくつかを示せば下記の通りである
以上示した化合物は、いずれも既知化合物であって、任
意の公知方法(例えばTetrah*dronL@tt
@rs、 Vol 2/、 3412G ClN0) 
、  同じくVol 2/、 3u27(/9ざ0)、
 同じ<t Mol /7゜/!09 (/?りg)及
びJ、C,8,、Perkin T、 /13(/?f
fり等)により合成取得することができる。
なお、上記一連化合物は、右旋性(+)及び左旋性(→
、あるいはこれらの混合物等の光学異性体あるいはシス
、トランスの立体異性体が存在するが、本発明において
はいずれをも含むものである。
脳循環代謝改善剤 本発明による脳循環代謝改善剤は、前記式(I)に示さ
れるコツ6−ビス(フェニル)−3,y−ジオキサビシ
クロ〔3,3,0”Jオクタン誘導体それ自体または適
宜製剤用の賦形剤、結合剤、希釈剤と混合して成るもの
であり、粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤、シロップ剤、
注射剤などの形態で経口的または非経口的に投与するこ
とができる。また、必要に応じて他の薬剤を調合させて
もよい。投与量は、年齢、体重、症状により適宜増減す
るが、経口的には通常成人、7日、λ、6−ビス(フェ
ニル)−,7,7−ジオキサビシクロ〔3,3,0〕オ
クタン誘導体としてlOり〜xtg程度であり、さらに
好ましくは5orru;)〜109程度である。本発明
の好tL、い具体例は、λ、6−ビス(フェニル)−3
゜クージオキサビシクロ〔3,3,0〕オクタン誘導体
と製剤上の補助成分とからなるものである。また、本発
明の他の好ましい具体例は、上記7日当たりの投与量を
1回ないし数回に分けて服用させるための単位投与形態
のものである。
なお本発明におけるコツ6−ビス(フェニル)−3,7
−ジオキサビシクロ[3,3,01オクタン誘導体は、
一般に低毒性であって、(ト)シリンガレシノール、 
オヨヒコ、b−ジフェニル−3,7−ジオキサビシクロ
〔J、3.0〕オクタンのddy系雄性マウスへの腹腔
内投与All/に9で死亡例は見られなかった。
脳循環代謝改善作用 本発明でいう脳循環代謝改善作用とは、狭義の脳代謝賦
活作用と脳循環改善作用とを包含するものである。ここ
で脳代謝賦活作用とは脳内におけるエネルギー代謝の改
善をいい、脳循環改善作用とは脳血管拡張作用や微小循
環の血流改善作用をいう。これら上記の作用は、薬理学
的に検索することができる。例えば、脳代謝賦活作用の
検索は、脳内のグルコース取込促進効果を一つの有力な
指標として行うことかできる。また、脳循環改善作用の
うち微小循環の血流改善作用の検索は、これに大きく関
与する血液性状改善作用の一つである赤血球溶血阻止効
果を指標として行うことができる。
実験例 実験動物 SPE、 dd7系雄性マウスを購入し、一定期間動物
舎内で予備飼育後、健康と思われる体重wg前後のもの
を本実験(用いた。なお、実験前日の午後3:00時か
ら実験当日の午前10:00時迄を絶食とした。
(1)  脳内へのグルコース取り込みに対する作用マ
ウスに下記の被検液を100my/1Oytl/に9経
口投与(腹腔投与の場合は73〜/に!? )t、、3
0分後に一一デオキシグルコースー(/−”C〕 を尾
静脈内にgμCl/ j d /1w投与し、更に70
分後に!動脈切断により採血し、金筋も採取した。
血液は、yooo rpaで70分間遠心し、得られた
血漿の放射活性を測定した。また、金筋は可溶化後、放
射活性の測定を行った。
なお、脳への14C取り込み促進作用は、脳”C(dp
m/I )活性と血漿”C(dpm/m )との比を求
めて判定を行なった。
く被検液〉 イ)lチアラビアゴム(対照) 口)(ト)−シリンガレシノール ハ)(:l:)−コツ4−ジフェニル−3,クージオキ
サビシクロ(jl、7.θ〕オクタン ニ)(:l:)−コツ6−ピスー(3−メトキシーダー
ヒドロキシフェニル)−3,クージオキサビシクロ[j
、、7.0]オクタンーダ、t−ジオン ホ)(ト)−コツ6−ビス(tI−ヒドロキシ−3゜2
−ジメトキシフェニル)−3,t−ジオキサビシクロ〔
3,3,0〕オクタン一ヌ1g−ジオン へ)(ト)−二、6−ジフェニル−3,7−ジオキサビ
シクロ(、?、3.0:)オクタン−弘、サージオン )) (、i:)−シリンガレシノール−ジ−β−グル
コシト チ)(ト)ビルジノール 以上の結果を下表−/に示した。
化合物(1)および(2)共に対照群に比べて著明な脳
への取り込み促進がみられ、特に(ト)−λ、6一ジフ
ェニルー3,7−ジ戸乎ビシクロ〔3゜3.0〕−オク
タンーリ、S−ジオンで有意な作用が認められた。
〈2)  赤血球芯m胆止作用 a)  実験動物 SPE、ウィスター系雄性ラットを一定期間動物舎内で
予備飼育後、健康と思われる体重2110〜−709の
ものを本実験に使用した。
b)実験方法 /%アラビアゴムで調製された下記の被検液を1111
17kIIの割合で連続−日間経口投与し、投与λa目
にエーテル麻酔下でラットの下行大動脈より採血した。
その後、血液を遠心分離して赤血球を得た。得られた赤
血球のl−を生理食塩水デーと混合して、低張溶血試験
用赤血球懸濁液とした。赤血球忍濁液λ0θμ!を4I
OmM(tOmM)  リン酸バッファー、pH7,4
! )  ymlと共に、77℃で30分間インキ為ベ
ート後、JOOOrpl″Q10分間遠心を行なった。
得られた上清のヘモグロビンによる色調を14tOnm
で0.D、を測定した。完全溶血はmmMNaCl (
10mM  リン酸バッファー、pH7,ダ)のかわり
に水を添加した。
被検液の投与による溶血率の算出は、下記の式により行
なった。
く、被検液〉 イ)lチアラビアゴム ロ)田−シリンガレジノール ハ)田−2,6−ビス(J−メトキシーダーヒドロキシ
フェニル) −,7,クージオキサビシクロ[J、J、
7]オクタン一ダ1g−ジオン ニ)(転)−コツ6−ビス(クーヒドロキシ−3゜!−
ジメトキシフェニル)−J、?−ジオキサビシク資〔3
,3,O〕オクタンーダ、S−ジオン 以上の結果を下表−一忙示した。
化合物(1)および(2)共に対照群に比べ、低張処理
による溶血に対して阻止作用が認められた。
表−コ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、下式で示される2,6−ビス(フェニル)−3,7
    −ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体を有
    効成分とすることを特徴とする、脳循環代謝改善剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R_1、R_3、R_4及びR_6はそれぞれ水
    素原子または低級アルコキシル基であり、 R_2及びR_5はそれぞれ水素原子、β−D−グルコ
    シル基または水酸基であり、R_7及びB_8はそれぞ
    れ酸素原子また2個の水素原子である。
JP61174367A 1986-07-24 1986-07-24 脳循環代謝改善剤 Granted JPS6330416A (ja)

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