JPS63198651A - トリパ−フルオロアルキルアミンおよびその製法 - Google Patents
トリパ−フルオロアルキルアミンおよびその製法Info
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- JPS63198651A JPS63198651A JP62031993A JP3199387A JPS63198651A JP S63198651 A JPS63198651 A JP S63198651A JP 62031993 A JP62031993 A JP 62031993A JP 3199387 A JP3199387 A JP 3199387A JP S63198651 A JPS63198651 A JP S63198651A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/27—Halogenation
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、トリパーフルオロアルキルアミンとその製法
に関する。
に関する。
トリパーフルオロアルキルアミンは、■良好な化学的、
熱的安定性、■低表面エネルギー、■低毒性等の性質を
有しているので、人工血液、集積回路の検査液、気相ハ
ンダ付は用熱媒体、溶媒等に利用されている。しかし、
従来公知のトリパーフルオロアルキルアミンは、熱分解
しやすり、シかも熱分解すると、有毒なパーフルオロイ
ソブチンが発生するという問題があった。
熱的安定性、■低表面エネルギー、■低毒性等の性質を
有しているので、人工血液、集積回路の検査液、気相ハ
ンダ付は用熱媒体、溶媒等に利用されている。しかし、
従来公知のトリパーフルオロアルキルアミンは、熱分解
しやすり、シかも熱分解すると、有毒なパーフルオロイ
ソブチンが発生するという問題があった。
また、従来知られているトリパーフルオロアルキルアミ
ンの製法としては、原料として炭化水素系の第三アミン
を使用し、フッ素ガスやフッ化コバルト等のフッ素化剤
でフッ素化する方法（例えば、米国特許第２．６１６．
９２７号明細書、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・
ケミカル・ソサエティー ７８１！ （１９５６） １
６７９頁およびテトラヘドロン３５＠（１９７９） ２
４４５頁参照）や炭化水素系の第三アミンまたは一部を
フッ素化したアルキル基を有する第三アミンを電解フッ
素化する方法（例えば、ジャーナル・オブ・ザ・フルオ
リン・ケミストリー２７＠（１９８５） ３３３頁参照
）等が知られているが、何れのものも反応時副反応、例
えば分解が起こり、収率は低かった。
ンの製法としては、原料として炭化水素系の第三アミン
を使用し、フッ素ガスやフッ化コバルト等のフッ素化剤
でフッ素化する方法（例えば、米国特許第２．６１６．
９２７号明細書、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・
ケミカル・ソサエティー ７８１！ （１９５６） １
６７９頁およびテトラヘドロン３５＠（１９７９） ２
４４５頁参照）や炭化水素系の第三アミンまたは一部を
フッ素化したアルキル基を有する第三アミンを電解フッ
素化する方法（例えば、ジャーナル・オブ・ザ・フルオ
リン・ケミストリー２７＠（１９８５） ３３３頁参照
）等が知られているが、何れのものも反応時副反応、例
えば分解が起こり、収率は低かった。
本発明者らは、特定の炭素原子にフッ素原子が結合した
アルキル基を存する第三アミンを原料として電解フッ素
化を行ったところ、収率よくトリパーフルオロアルキル
アミンが生成し、しかもこのアミンは、前記のような問
題がない、優れた性質を持つことを見出し、本発明に達
したものである。
アルキル基を存する第三アミンを原料として電解フッ素
化を行ったところ、収率よくトリパーフルオロアルキル
アミンが生成し、しかもこのアミンは、前記のような問
題がない、優れた性質を持つことを見出し、本発明に達
したものである。
本発明の目的は、熱安定性が良好で、たとえ熱分解して
も有毒な物質を発生しないトリパーフルオロアルキルア
ミンを提供することである。
も有毒な物質を発生しないトリパーフルオロアルキルア
ミンを提供することである。
本発明の他の目的は、このトリパーフルオロアルキルア
ミンの収率のよい製法を提供することである。
ミンの収率のよい製法を提供することである。
（式中、Ｒｆ’およびＲｆ”は同一または相異なり炭素
原子数１〜４のパーフルオロアルキル基、Ｒｆ３は炭素
原子数６〜１４のパーフルオロアルキル基を示す、） で表わされるトリパーフルオロアルキルアミンおよび （式中、Ｒ１およびＲ：は同一または相異なり炭素原子
数１〜４のアルキル基、Ｒｆ’は炭素原子数３〜１１の
フルオロアルキル基を示す、） で表わされる含フツ素第三アミンを電解フッ素化するこ
とを特徴とする前記式：（１）で表わされるトリパーフ
ルオロアルキルアミンの製法である。
原子数１〜４のパーフルオロアルキル基、Ｒｆ３は炭素
原子数６〜１４のパーフルオロアルキル基を示す、） で表わされるトリパーフルオロアルキルアミンおよび （式中、Ｒ１およびＲ：は同一または相異なり炭素原子
数１〜４のアルキル基、Ｒｆ’は炭素原子数３〜１１の
フルオロアルキル基を示す、） で表わされる含フツ素第三アミンを電解フッ素化するこ
とを特徴とする前記式：（１）で表わされるトリパーフ
ルオロアルキルアミンの製法である。
本発明のトリパーフルオロアルキルアミンの具げること
ができる。
ができる。
本発明の製法の出発物質である前記式：（２）または（
３）で表わされる化合物は、公知化合物で、その調製方
法は、例えば、米国特許第３，５３５，３８１号明細書
および特公昭４５−３５５２３号公報に記載されている
。
３）で表わされる化合物は、公知化合物で、その調製方
法は、例えば、米国特許第３，５３５，３８１号明細書
および特公昭４５−３５５２３号公報に記載されている
。
本発明の製法において、電解フツ素化反応の電解電圧、
陽極電流密度、電解温度等の反応条件は、公知のものを
適用することができる。電解電圧４〜８ｖ、陽極電流密
度０．１〜５ Ａ／ｄｌｌ” 、７１％ｌ温度０〜３０
℃の範囲が推奨される。
陽極電流密度、電解温度等の反応条件は、公知のものを
適用することができる。電解電圧４〜８ｖ、陽極電流密
度０．１〜５ Ａ／ｄｌｌ” 、７１％ｌ温度０〜３０
℃の範囲が推奨される。
電解フツ素化反応後の粗生成物中に残存する含水素化合
物は、有機または無機の塩基性化合物と反応させるとト
リパーフルオロアルキルアミンと相分離するので、これ
を利用してトリパーフルオロアルキルアミンと含水素化
合物を分離することができる（例えば、特開昭５９−１
４８４号公報参照）。
物は、有機または無機の塩基性化合物と反応させるとト
リパーフルオロアルキルアミンと相分離するので、これ
を利用してトリパーフルオロアルキルアミンと含水素化
合物を分離することができる（例えば、特開昭５９−１
４８４号公報参照）。
本発明のトリパーフルオロアルキルアミンは、良好な熱
的安定性、耐電圧性、低温流動性、低表面エネルギー等
を有しているので、人工血液、集積回路の検査液、気相
ハンダ付は用熱媒体、溶媒等に利用することができる。
的安定性、耐電圧性、低温流動性、低表面エネルギー等
を有しているので、人工血液、集積回路の検査液、気相
ハンダ付は用熱媒体、溶媒等に利用することができる。
製造例１
式： Ｃ７Ｆ ｌ５ＣＦ−ＣｆｌＣＨｔＮ （ＣＪｔ）
ｔで表わされる化合物（出発物質）５０ｇおよびフッ
化水素１１からなる混合物をニッケル製電極板を６ｍｍ
間隔で３枚設置した（陽極面積：４ｄｍ”）電解槽中に
仕込んだ。
ｔで表わされる化合物（出発物質）５０ｇおよびフッ
化水素１１からなる混合物をニッケル製電極板を６ｍｍ
間隔で３枚設置した（陽極面積：４ｄｍ”）電解槽中に
仕込んだ。
陽極電流密度１〜３Ａ／ｄ■２、槽電圧４〜８Ｖ、温度
５〜１５℃で１６時間電解した。フッ化水素は、４時間
毎に１０ｍ１づつ追加し、ガスとともに蒸発するものは
還流冷却器で冷却し還流させた。
５〜１５℃で１６時間電解した。フッ化水素は、４時間
毎に１０ｍ１づつ追加し、ガスとともに蒸発するものは
還流冷却器で冷却し還流させた。
電解終了後、槽底にたまった粗生成物を抜き出し、水洗
後、８Ｎの水酸化カリウム１００重量部およびジブチル
アミン１０帽１部からなる水溶液を加えて２０時間還流
させた。
後、８Ｎの水酸化カリウム１００重量部およびジブチル
アミン１０帽１部からなる水溶液を加えて２０時間還流
させた。
精溜し、沸点２３８℃の式：Ｃ１゜Ｆｚ＋Ｎ（ＣｓＦｖ
）ｚで表わされる本発明のトリパーフルオロアルキル・
アミン４２ ｇを得た。 ゛ 製造例２ 式： ＣｓＦ＋ ＋ＣＦ’ＣＨＣＨＪ（ＣｔＨｓ）ｚで
表わされる化合物１５重量％、式： ＣｓＦ＋ ＋ＣＦ
オＣ）ＩｚＣＨＪ（ＣよＨｓ） ｔで表わされる化合物
１５重量％、式： Ｃ？ＦＩ ５ＣＦ−ＣＩ（ＣＨヨＮ
（ＣｇＨｓ）ｚで表わされる化合物２８重量％、式：Ｃ
。
）ｚで表わされる本発明のトリパーフルオロアルキル・
アミン４２ ｇを得た。 ゛ 製造例２ 式： ＣｓＦ＋ ＋ＣＦ’ＣＨＣＨＪ（ＣｔＨｓ）ｚで
表わされる化合物１５重量％、式： ＣｓＦ＋ ＋ＣＦ
オＣ）ＩｚＣＨＪ（ＣよＨｓ） ｔで表わされる化合物
１５重量％、式： Ｃ？ＦＩ ５ＣＦ−ＣＩ（ＣＨヨＮ
（ＣｇＨｓ）ｚで表わされる化合物２８重量％、式：Ｃ
。
Ｆ＋ｓＣｈＣＨｘＣＨｔＮ（ＣｇＨｓ）ｍで表わされる
化合物１２重量％、式： ＣｓＦ ｌ ９ＣＦ−ＣＨＣ
ＨｔＮ （ＣＪｓ） ｔで表わされる化合物１６重量％
、式！ Ｃ９Ｆ＋、ＣＦＩＣＨｚＣＩＩｔＮ（ＣＪｓ）
ｚで表わされる化合物４重量％および式？ ＣＩ ＋ｈ
ｚＣＦ＝ＣＨＣＨｔＮ（ＣｔＨｓ）ｉで表わされる化合
物１０重量％からなる混合物２５０ｇとフン化水素２１
をニッケル製電極板を６麟−間隔で５枚設置した電解槽
中に仕込んだ、陽極電流密度１〜３ Ａ／ｄａ＋” 、
槽電圧４〜８■、温度１０〜１８℃で３０時間電解した
。フン化水素は、４時間毎に追加し、一定量になるよう
調節した。
化合物１２重量％、式： ＣｓＦ ｌ ９ＣＦ−ＣＨＣ
ＨｔＮ （ＣＪｓ） ｔで表わされる化合物１６重量％
、式！ Ｃ９Ｆ＋、ＣＦＩＣＨｚＣＩＩｔＮ（ＣＪｓ）
ｚで表わされる化合物４重量％および式？ ＣＩ ＋ｈ
ｚＣＦ＝ＣＨＣＨｔＮ（ＣｔＨｓ）ｉで表わされる化合
物１０重量％からなる混合物２５０ｇとフン化水素２１
をニッケル製電極板を６麟−間隔で５枚設置した電解槽
中に仕込んだ、陽極電流密度１〜３ Ａ／ｄａ＋” 、
槽電圧４〜８■、温度１０〜１８℃で３０時間電解した
。フン化水素は、４時間毎に追加し、一定量になるよう
調節した。
電解終了後、槽底にたまった粗生成物を抜き出し、水洗
後、８Ｎの水酸化カリウム１００重量部およびジブチル
アミン１００重量部からなる水溶液を加えて２０時間還
流させた。
後、８Ｎの水酸化カリウム１００重量部およびジブチル
アミン１００重量部からなる水溶液を加えて２０時間還
流させた。
精溜し、第１表に示す本発明のトリパーフルオロアルキ
ルアミンを得た。
ルアミンを得た。
第１表
製造例３〜１０
第２表に示す化合物を実施例１で使用した出発物質にか
えて使用した他は実施例１と同様の手順で電解フッ素イ
ヒを行った。目的物であるトリパーフルオロアルキルア
ミンの沸点を表に示す。
えて使用した他は実施例１と同様の手順で電解フッ素イ
ヒを行った。目的物であるトリパーフルオロアルキルア
ミンの沸点を表に示す。
（以下余白、次頁に続く）
第２表
（註）出発物質は、置換基であるＲｆ’、Ｒ１および「
のみ記載する。
のみ記載する。
試験例１〜１０および比較試験例
製造例１〜１０で製造した本発明のトリパーフルオロア
ルキルアミン（試験例１〜１０）および式：（ＣｓＦ＋
＋）Ｊで表わされるトリパーフルオロアルキルアミン（
比較試験例）をそれぞれの沸点で４００時間加熱したと
ころ、試験例のものからは有毒なパーフルオロイソブチ
ンは検出されなかったが、比較試験例のものからは検出
された。
ルキルアミン（試験例１〜１０）および式：（ＣｓＦ＋
＋）Ｊで表わされるトリパーフルオロアルキルアミン（
比較試験例）をそれぞれの沸点で４００時間加熱したと
ころ、試験例のものからは有毒なパーフルオロイソブチ
ンは検出されなかったが、比較試験例のものからは検出
された。
本発明のトリパーフルオロアルキルアミンは、一つの炭
素原子数６〜１４のパーフルオロアルキル基と二つの炭
素原子数１〜４のパーフルオロアルキル基を含有し、中
心窒素原子に関し非対象な構造をしているので、従来気
相ハンダ付は用熱媒体としてよく利用されている式：
（ＣｓＦ＋＋）Ｊで表わされるトリパーフルオロアルキ
ルアミンに比べ熱安定性がよい。また、この公知のトリ
パーフルオロアルキルアミンは、分解すると有毒なパー
フルオロイソブチンが発生するが、本発明のトリパーフ
ルオロアルキルアミンは、たとえ分解してもパーフルオ
ロイソブチンが発生しない。
素原子数６〜１４のパーフルオロアルキル基と二つの炭
素原子数１〜４のパーフルオロアルキル基を含有し、中
心窒素原子に関し非対象な構造をしているので、従来気
相ハンダ付は用熱媒体としてよく利用されている式：
（ＣｓＦ＋＋）Ｊで表わされるトリパーフルオロアルキ
ルアミンに比べ熱安定性がよい。また、この公知のトリ
パーフルオロアルキルアミンは、分解すると有毒なパー
フルオロイソブチンが発生するが、本発明のトリパーフ
ルオロアルキルアミンは、たとえ分解してもパーフルオ
ロイソブチンが発生しない。
また、本発明の製法では、特定の炭素原子にフッ素原子
を有するトリアルキルアミンを原料として使用するので
、従来の製法に比べ収率がよい。
を有するトリアルキルアミンを原料として使用するので
、従来の製法に比べ収率がよい。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒｆ＾１およびＲｆ＾２は同一または相異なり
炭素原子数１〜４のパーフルオロアル キル基、Ｒｆ＾３は炭素原子数６〜１４のパーフルオロ
アルキル基を示す。） で表わされるトリパーフルオロアルキルアミン。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なり炭素
原子数１〜４のアルキル基、Ｒｆ＾４は炭素原子数３〜
１１のフルオロアルキル基 を示す。） で表わされる含フッ素第三アミンを電解フッ素化するこ
とを特徴とする式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒｆ＾１およびＲｆ＾２は同一または相異なり
炭素原子数１〜４のパーフルオロ アルキル基、Ｒｆ＾３は炭素原子数６〜１４のパーフル
オロアルキル基を示す。） で表わされるトリパーフルオロアルキルアミンの製法。 ３、電解フッ素化を槽電圧４〜８Ｖ、陽極電流密度０．
１〜５Ａ／ｄｍ＾２、温度０〜３０℃で行う特許請求の
範囲第２項の製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62031993A JPS63198651A (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | トリパ−フルオロアルキルアミンおよびその製法 |
| GB8802972A GB2201674B (en) | 1987-02-13 | 1988-02-10 | Preparation of triperfluoroalkylamines |
| DE3804473A DE3804473A1 (de) | 1987-02-13 | 1988-02-12 | Triperfluoralkylamine und verfahren zu deren herstellung |
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