JPS63170343A - ロイシンの分離方法 - Google Patents
ロイシンの分離方法Info
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- JPS63170343A JPS63170343A JP62001279A JP127987A JPS63170343A JP S63170343 A JPS63170343 A JP S63170343A JP 62001279 A JP62001279 A JP 62001279A JP 127987 A JP127987 A JP 127987A JP S63170343 A JPS63170343 A JP S63170343A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ロイシンとイソロイシンを含有するアミノ酸
混合物からロイシンを分離する方法に関する。
混合物からロイシンを分離する方法に関する。
従来の技術
ロイシンとイソロイシンを相互に分離する方法としては
、メチルエチルケトンを使用しイソロイシンを精製する
方法（特開昭５６−５１４４０号公報参照、）、銅又は
ニッケル塩を使用した分離方法（特開昭５０−１２３６
２２号公報参照。）、ベンゼンスルホン酸塩を使用した
ロイシンの製造法（特開昭５１−１４９２２２号公報参
照。）が仰られている。しかしながら、使用する溶剤又
は金属の除去、回収が煩雑でありコスト高にもなる。
、メチルエチルケトンを使用しイソロイシンを精製する
方法（特開昭５６−５１４４０号公報参照、）、銅又は
ニッケル塩を使用した分離方法（特開昭５０−１２３６
２２号公報参照。）、ベンゼンスルホン酸塩を使用した
ロイシンの製造法（特開昭５１−１４９２２２号公報参
照。）が仰られている。しかしながら、使用する溶剤又
は金属の除去、回収が煩雑でありコスト高にもなる。
発明が解決しようとする問題点
ロイシンとイソロイシンを含有するアミノ酸混合物より
ロイシン又はイソロイシンを簡便にかつ低コストで分離
する優れた方法の開発が望まれている。
ロイシン又はイソロイシンを簡便にかつ低コストで分離
する優れた方法の開発が望まれている。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、ロイシンとイソロイシンを相互に分離す
る簡便な方法の開発を目的として鋭意研究を重ねた結果
、疎水性アミノ酸を溶剤に抽出、分離でき、かつ上記目
的を達成できる本発明を完成するに到った。
る簡便な方法の開発を目的として鋭意研究を重ねた結果
、疎水性アミノ酸を溶剤に抽出、分離でき、かつ上記目
的を達成できる本発明を完成するに到った。
即ち、本発明は、少なくともロイシンとイソロイシンを
含有するアミノ酸混合物よりロイシンを分離するに際し
、遠心力で保持されたアミノ酸混合物の水溶液中に、水
に対し分層する有機溶媒（水飽和）を遠心力に抗して加
圧送液しロイシンを抽出することを特徴とするロイシン
の分離方法である。
含有するアミノ酸混合物よりロイシンを分離するに際し
、遠心力で保持されたアミノ酸混合物の水溶液中に、水
に対し分層する有機溶媒（水飽和）を遠心力に抗して加
圧送液しロイシンを抽出することを特徴とするロイシン
の分離方法である。
本発明の出発物質のアミノ酸混合物は、少なくともロイ
シンとイソロイシンを含むものであればよく、その他の
アミノ酸や不純物を含んでいてもよい。ロイシンとイソ
ロイシンが混合する中からロイシンを分離する方法を提
供するものであシ、ロイシンとイソロイシンの相互分離
が目的でアシ出発物質のアミノ酸混合物中この二種のア
ミノ酸以外のアミノ酸やその他不純物を含んでいてもよ
く、この場合、これらの一部又は全部が本発明により分
離されたロイシン中に含有していてもよい。
シンとイソロイシンを含むものであればよく、その他の
アミノ酸や不純物を含んでいてもよい。ロイシンとイソ
ロイシンが混合する中からロイシンを分離する方法を提
供するものであシ、ロイシンとイソロイシンの相互分離
が目的でアシ出発物質のアミノ酸混合物中この二種のア
ミノ酸以外のアミノ酸やその他不純物を含んでいてもよ
く、この場合、これらの一部又は全部が本発明により分
離されたロイシン中に含有していてもよい。
この場合、必要により別法の分離精製手段を利用し精製
すればよい。また、分離されたロイシン中にイソロイシ
ンを全く含まないようにすることもできるし純度をそれ
ほど要求しない場合は２４好ましくは１４程度含有して
もよい。
すればよい。また、分離されたロイシン中にイソロイシ
ンを全く含まないようにすることもできるし純度をそれ
ほど要求しない場合は２４好ましくは１４程度含有して
もよい。
出発物質のアミノ酸混合物は水溶液の形で遠心力を付し
て保持しておく。この中に、水に対し分層する有機鹸媒
、例えばイソプロパツール、ブタノール等炭素数３〜４
のアルコール（水飽和）を遠心力に抗して加圧送液し、
ロイシン又はこれを含むアミノ酸を抽出すればよい、抽
出液よυロイシン又はこれを含むアミノ酸を分離し、ロ
イシン以外のアミノ酸を含む場合は必要によυ本発明の
分離方法を再度繰り返してもよくまた他の情実手段を利
用して精製してもよい。
て保持しておく。この中に、水に対し分層する有機鹸媒
、例えばイソプロパツール、ブタノール等炭素数３〜４
のアルコール（水飽和）を遠心力に抗して加圧送液し、
ロイシン又はこれを含むアミノ酸を抽出すればよい、抽
出液よυロイシン又はこれを含むアミノ酸を分離し、ロ
イシン以外のアミノ酸を含む場合は必要によυ本発明の
分離方法を再度繰り返してもよくまた他の情実手段を利
用して精製してもよい。
本発明では多段液液分配分画装置を使用するのが便利で
ある。これは従来の向流分配分画装置、液滴向流分配装
置ではなく、遠心力を利用した連続液液分配分画装置で
ある。
ある。これは従来の向流分配分画装置、液滴向流分配装
置ではなく、遠心力を利用した連続液液分配分画装置で
ある。
この装置は遠心力を利用する点で水性二相分配液を用い
る連続多段分配分画装置として他の装置より有利になる
。
る連続多段分配分画装置として他の装置より有利になる
。
この装置の原理について述べる。遠心ローター上に分配
管を配列し、固定相としてアミノ酸混合液相を充填し、
遠心力で保持させる。他方の浴剤層（ブタノールやグロ
パノール）を移動相としてローター軸の一端から連続送
液し、固定相液中へ送り込む。
管を配列し、固定相としてアミノ酸混合液相を充填し、
遠心力で保持させる。他方の浴剤層（ブタノールやグロ
パノール）を移動相としてローター軸の一端から連続送
液し、固定相液中へ送り込む。
移動相液は固定相液中を遠心力の作用を受は微細な液滴
となって順次通過し回転軸の他端よシ流出する。
となって順次通過し回転軸の他端よシ流出する。
この間に移動相中に注入された試料成分は液液分配によ
り分離され分画採集される。
り分離され分画採集される。
本発明の出発物質として使用されるアミノ酸混合物とは
、前述の如く疎水性及び親水性アミノ酸を含有してもよ
く、蛋白加水分解液でも良いし、アミノ酸の醗酵液を除
菌した除菌液あるいは粗アミノ酸結晶を溶解した溶液で
も良い。
、前述の如く疎水性及び親水性アミノ酸を含有してもよ
く、蛋白加水分解液でも良いし、アミノ酸の醗酵液を除
菌した除菌液あるいは粗アミノ酸結晶を溶解した溶液で
も良い。
アミノ酸混合液の液性について述べる。ｍ液の声価は低
い方が又塩濃度は高い方が浴剤に対する分配係数が大き
くなる点で好ましい。処理する負荷量をｕｐするために
、アミノ酸の溶解度を上げるために−＝１〜３以下が採
用され、塩酸、硫酸等の無機酸を添加するとよい。アミ
ノ酸の濃度については特にｔ、 Ｉｔｌはないが、アミ
ノ酸混合液から疎からも好ましく、疎水性アミノ酸を抽
出し更に分離する場合は、いずれにせよ負荷量が多くな
ると分離性の低下が見られるため、分離したいアミノ酸
の分離パターンをよく調べた上で最適操作条件を求める
必要がある。
い方が又塩濃度は高い方が浴剤に対する分配係数が大き
くなる点で好ましい。処理する負荷量をｕｐするために
、アミノ酸の溶解度を上げるために−＝１〜３以下が採
用され、塩酸、硫酸等の無機酸を添加するとよい。アミ
ノ酸の濃度については特にｔ、 Ｉｔｌはないが、アミ
ノ酸混合液から疎からも好ましく、疎水性アミノ酸を抽
出し更に分離する場合は、いずれにせよ負荷量が多くな
ると分離性の低下が見られるため、分離したいアミノ酸
の分離パターンをよく調べた上で最適操作条件を求める
必要がある。
実施例
以下、実施例によυ本発明の詳細な説明する。
実施例１
下記に示す組成（試料組成）のアミノ酸混合物の水溶液
について、三鬼エンデニアリング（株）製遠心液液分配
クロマトグラフィーシステムモデルＩＭＦ−００１を使
用し、下記操作条件で遠心液液分配クロマトグラフィー
を実施した。
について、三鬼エンデニアリング（株）製遠心液液分配
クロマトグラフィーシステムモデルＩＭＦ−００１を使
用し、下記操作条件で遠心液液分配クロマトグラフィー
を実施した。
〔試料組成〕
１１ｅ ○５ ｇ／ｄ！２
ＶａＪ２ ０．５ｇ／ｄｉｌ ｐＨ１１１，８（Ｈ
ＣＩしｅｕ ５ ｑ／ｄｉ 〔分析〕 日立８３５聾アミノ酸アナライザー にンヒドリン発色法） （実験条件） （試料組成） （分析） 日立 ８３５型 アミノ酸アナライザー（ニンヒドリン
発色、去） 結果は第１図の如くである。
ＣＩしｅｕ ５ ｑ／ｄｉ 〔分析〕 日立８３５聾アミノ酸アナライザー にンヒドリン発色法） （実験条件） （試料組成） （分析） 日立 ８３５型 アミノ酸アナライザー（ニンヒドリン
発色、去） 結果は第１図の如くである。
発明の効果
以上の結果から明らかな如く、本発明に依ればロイシン
とイソロイシンを含むアミノ酸混合物よりロイシンを工
業上有利に分離することができる従って、本発明は産業
上極めて有用である。
とイソロイシンを含むアミノ酸混合物よりロイシンを工
業上有利に分離することができる従って、本発明は産業
上極めて有用である。
第１図は前記実施例１の結果を図示したものである。
イ：正済出；ロ：反転溶出
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、少なくともロイシンとイソロイシンを含有するアミ
ノ酸混合物よりロイシンを分離するに際し、遠心力で保
持されたアミノ酸混合物の水溶液中に、水に対し分層す
る有機溶媒（水飽和）を遠心力に抗して加圧送液しロイ
シンを抽出することを特徴とするロイシンの分離方法。 ２、有機溶媒中抽出されたアミノ酸のイソロイシン含量
が２％以下である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、水溶液のｐＨ値が１〜３の範囲にある特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ４、有機溶媒が炭素数３〜４のアルコールである特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62001279A JPS63170343A (ja) | 1987-01-07 | 1987-01-07 | ロイシンの分離方法 |
| US07/139,307 US4820869A (en) | 1987-01-07 | 1987-12-29 | Method for the separation of leucine |
| DE8787119398T DE3782412T2 (de) | 1987-01-07 | 1987-12-30 | Methode zur abtrennung von leucin. |
| EP87119398A EP0274135B1 (en) | 1987-01-07 | 1987-12-30 | Method for the separation of leucine |
| KR1019880000033A KR940005916B1 (ko) | 1987-01-07 | 1988-01-06 | 로이신의 분리방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62001279A JPS63170343A (ja) | 1987-01-07 | 1987-01-07 | ロイシンの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63170343A true JPS63170343A (ja) | 1988-07-14 |
Family
ID=11497011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62001279A Pending JPS63170343A (ja) | 1987-01-07 | 1987-01-07 | ロイシンの分離方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4820869A (ja) |
| EP (1) | EP0274135B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63170343A (ja) |
| KR (1) | KR940005916B1 (ja) |
| DE (1) | DE3782412T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5332504A (en) * | 1993-03-05 | 1994-07-26 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | pH-zone-refining countercurrent chromatography |
| CN1056830C (zh) * | 1996-04-08 | 2000-09-27 | 孙复兴 | 亮氨酸生产方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2456742A (en) * | 1947-01-10 | 1948-12-21 | Merck & Co Inc | Separation of isomers of amino acids |
| US3686118A (en) * | 1971-01-11 | 1972-08-22 | Durrum Chem Corp | Chromatographic method |
| CH580058A5 (ja) * | 1974-01-21 | 1976-09-30 | Maggi Ag | |
| EP0022880B1 (de) * | 1979-07-19 | 1982-04-21 | Maggi A.G. | Verfahren zur Trennung von Leucin, Isoleucin und Valin |
| CH641149A5 (fr) * | 1979-10-04 | 1984-02-15 | Maggi Ag | Procede de purification de l'isoleucine. |
| DE3318932C1 (de) * | 1983-05-25 | 1984-06-07 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Gewinnung von reinem L-Leucin |
| GB8608179D0 (en) * | 1986-04-03 | 1986-05-08 | Pfw Netherland Bv | Separation of l-leucine & l-isoleucine |
-
1987
- 1987-01-07 JP JP62001279A patent/JPS63170343A/ja active Pending
- 1987-12-29 US US07/139,307 patent/US4820869A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-30 DE DE8787119398T patent/DE3782412T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-30 EP EP87119398A patent/EP0274135B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-06 KR KR1019880000033A patent/KR940005916B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3782412D1 (de) | 1992-12-03 |
| US4820869A (en) | 1989-04-11 |
| EP0274135B1 (en) | 1992-10-28 |
| EP0274135A3 (en) | 1989-11-15 |
| KR880008971A (ko) | 1988-09-13 |
| EP0274135A2 (en) | 1988-07-13 |
| KR940005916B1 (ko) | 1994-06-24 |
| DE3782412T2 (de) | 1993-05-19 |
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