JPS63130566A - 新規３−イソキサゾリジノン類又はヒドロキサム酸誘導体及びそれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な３−イソキサゾリジノン類及びヒドロ
キサム酸誘導体並びにこれを有効成分として含ＹＴする
除！、°（剤に関するものである。本発明化合物は、強
力な除草活性を有し、ヒエ、カヤツリグ→）°、ハマス
ゲ、メヒシバ、アオユビ、シックルボット、シロザ、コ
ーヒーウィード、モーニンググロリー、タデ、オオオナ
モミなどの雑草に対して強い除草作用をもつ。

［従来技術］ 特開昭５７−２４３３２号公報には、ある種の３−イソ
キサゾリジノン類及びヒドロキサム酸が、除ｒ、″Ｃ活
性をａすることが記載されている。しかし、その効果は
充分なものではなく、特にハマスゲなどのカヤツリブザ
科の雑草や、シロザやコーヒーウィードなどの広葉強害
雑草に対する効果が乏しい。又、その蒸気圧が高いので
、揮散しやすく周辺の作物に悪影響を及ぼず。

［発明の目的］ 本発明の目的は、除草活性に浸れ、薬害を呈さない新規
な３−イソキサゾリジノン類及びヒドロキサム酸誘導体
を提供することにある。

［発明の構成］ 本発明の１つの要旨は、一般式： ［式中、 トリフルオロメチル基、低級アルキル基又は低級アルコ
キシ基、ｎは０又はｌである。）Ｒは水素原子又は低級
アルキル基、 Ｒ１及びＲ″それぞれは、水素原子、ハロゲン原子又は
低級アルキル基、 Ｒ３は、水素原子又はテトラヒドロピラニル基、Ｒ４は
、水素原子、アジド基、−Ｎｌｌ’ｎ”　（但し、Ｒ″
及びＲｓは同−又は異なって、水素原子、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキルカルボニル基、置
換若しくは非置換のアリールカルボニルＪＩζ、低級ア
ルキルアミノカルボニル基、置換若しくは非置換のアリ
ールアミノカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基であり、ここで、可能な場合には
有機又は無機の塩を形成することがある。）、又は−８
−１”　　（但し、Ｒ６は、水素原子、メチル基を除く
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、−ＣＯ−ｎ　”（ここで、Ｒ１０はハロゲンで置換さ
れていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、ア
ラルキル基、ハロゲンで置換されていてもよい低級アル
キルアミノ基、又は置換若しくは非置換のアリールアミ
ノ基である。）、低級アルギルスルホニル基、アリール
スルホニル基又はジアルキルチオホスホン基のいずれか
である。〕 Ｒ５は、水素原子であり又はｒｔ’−Ｃ−１１％が全体
でカルボニル基を形成してもよく、（但し、Ｒ４とＲ６
は同時に水素原子ではないが、Ｘがトリフルオロメチル
基の場合又はＲが低級アルキル基の場合又はＲ１及びＲ
１のいずれか若しくは両方がハロゲン原子の場合に、Ｒ
４及びｎ％が同時に水素原子であってもよい。） Ｒ″は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基（但し
、Ｒ４−Ｃ−ｒｔ５が全体でカルボニル基を形成する場
合に限る。）であり、又はＲ″とｎｓで単結合を為し、
環状の構造を形成する。］で示される新規な３−イソキ
サゾリジノン類又はしドロキサム酸誘導体に存する。

本発明の他の要旨は、一般式（１）で示される３−イソ
キサゾリジノン類又はヒドロキサム酸誘導体を有効成分
として含有する除草剤に存する。

上記式中、低級アルキル基、低級アルコキシ基などの炭
素数は、１〜８、好ましくは１〜４である。ハロゲンは
、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。アリールカル
ボニル基、アリールアミノカルボニル基又はアリールア
ミノ基などが置換されている場合、置換基は、ハロゲン
、ニトロ、アルコキシ、アルキル、トリフルオロメチル
、シアノ、アミノなどである。

本発明の化合物を例示すれば、以下の通りである。尚、
本発明は、以下の化合物に限定されるものではない。

本発明の化合物を例示すれば、以下の通りである。尚、
本発明は、以下の化合物に限定されるものではない。

化合物　　　化合物乞 番号 １、　　Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ−
ヒドロキシ−２−（ヒドロキシカルボニル）アセトアミ
ド ２、　２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４゜４
−ジメヂルーイソキサゾリジン−３゜５−ジオン ３、　２．２−ジメチル−Ｎ−［（２−クロロフェニル
）メチル］−Ｎ−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシカルボ
ニル）アセトアミド４、　５−９−アセデル−２−［（
２−クロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３
−イソキサゾリジノン ５゜　３−Ｓ−アセチル−Ｎ−［（２−クロロフェニル
）メチル］−Ｎ−［（２−テトラヒドロピラニル）オキ
シ］−２，２−ツメチルプロパンアミド ６、　３−３−アセデル−Ｎ−［（２−クロロフェニル
）メチル］−Ｎ−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロパ
ンアミド ７、５−メルカプト−２−［（２−クロロフェニル）メ
チル］−４．４−ジメチルー３−イソキサゾリジノン ８．５−９−ｎ−ブａビル−２−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−／１．４−ジメヂルー３−イソキサゾリ
ジノン ９、　５−Ｓ−アリル−２−［（２−クロロフェニル）
メチル］−４．４−ジメヂルー３−イソキザゾリジノン １０、　５−９−プロパルギル−２−［（２−クロロフ
ェニル）メチル］−４．４−ジメヂルー３−イソキザゾ
リジノン ＋１．　　５−８−（α、α−ジメチルベンジル）カル
ホニルー２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４．
４−ツメデルー３イソキサゾリジノン １２、　５−５−２．２−ジクロロピバロイル−２−［
（２−クロロフェニル）メチルコ−４゜４−ジメチル−
３−イツキサゾリジノン１３、　　５−Ｓ−［（３，３
−ジクロＣ１−２−メチル）シフ［７プロパンカルボニ
ル］−２−［（２−クロ［ｌフェニル）メチルコー４．
４−ジメチルー３−イソキサゾリジノン １４．５−９−クロロアセデル−２−［（２−クロロフ
ェニル）メチル］−４．４−ジメヂルー３−イソキサゾ
リジノン １５、　　５−Ｓ−［（３−シクロヘキセン）カルボニ
ル］−２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４．４
−ジメチルー３−イソキサゾリジノン １ｆｌｉ、　　　５−５−ｎ−ブチルアミノカルボニル
−２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４゜４−ジ
メチル−３−イソキサゾリジノン１７、　　５−９−イ
ソプロピルアミノカルボニル−２−［（２−クロロフェ
ニル）メチル］−４，４−ジメヂルー３−イソキサゾリ
ジノン １８、　　５−８−ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル
−２−［（２−り【〕〕ｌフェニルメチル］−４，４−
ツメチル−３−イソキサゾリジノン １９、　　５−８−フェニルアミノカルボニル−２−［
（２−クロロフェニル）メチル］−４゜４−ジメチル−
３−イソキサゾリジノン２０、　　５−Ｓ−トリクロロ
アセデル−２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４
．４−ジメヂルー３−イソキサゾリジノン ２１、　　５−９−（２−シクロヘキセン）−２−［（
２−クロロフェニル）メチル］−４．４−ジメチルー３
−イソキサゾリジノン ２２、　　５−９−［（２，２−ジフルオロ−３−ブロ
モ）フロピオニル］−［２−（２−クロロフェニル）メ
チル］−４．４−ジメヂルー３−イソキサゾリジノン ２３．５−９−２−メチルアクリロイル−２−［（２−
クロロフェニル）メチル］−４．４＝ジメヂルー３−イ
ソキサゾリジノン ２４、　　５−９−ジエチルヂオホスホニル−２−［（
２−クロロフェニル）メチルコー４，４−ジメヂルー３
−イソキザゾリジノン ２５、　　５−９−［（２−クロロエチル）アミノカル
ボニル］−２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４
．４−ジメチルー３−イソキサゾリジノン ２６、　５−アジド−２−［（２−クロロフェニル）メ
チル］−４．４−ジメヂルー３−イソキサゾリジノン ２７、　５−アミノ−２−［（２−クロロフェニル）メ
チル］−４．４−ジメヂルー３−イソキザゾリノノン ２８、　５−アリルアミノ−２−［（２−クロロフェニ
ル）メチル］−４．４−ジメチルー３−イソキザゾリジ
ノン ２９、　　５　　（Ｎ’−イソプロピルウレイド）−２
−［（２−クロロフェニル）メチルコー４゜４−ジメチ
ル−３−イソキザゾリジノン３０、５−アミノ〜２−［
（２−クロロフェニル）メチル］−４．／Ｉ−ツメデル
−３−イソキサゾリジノン・塩酸塩 ３１．５−Ｎ−アセデル−２−［（２−クロロフェニル
）メチル］−４．４−ツメデルー３−イソキザゾリジノ
ン ３２、　　Ｎ−（α−フェニルエチル）−Ｎ−ヒドロキ
シ−３−クロロ−２，２−ジメチルブ【ｌパンアミド ３３、　２−（α−フェニルエチル）−ｌＩ、４−ジメ
チル−３−イソキサゾリジノン ３４、　　Ｎ−［α＝（４−メチルフェニル）エヂル］
−Ｎ−ヒドロキシー３−クロロ−２，２−ジメチルプロ
パンアミド ３５、　　２−［α−（４−メチルフェニル）エヂル］
−４．４−ツメチルー３−イソキサゾリジノン ３ｆ３．　　Ｎ−［α−（４−メトキシフェニル）エチ
ル］−Ｎ−ヒドロキシー３−クロＣ７−２゜２−ジメチ
ルプロパンアミド ３７．　　２−［α−（４−メトキシフェニル）エチル
］−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン ３８、　　Ｎ−［α−（２−１０ロフエニル）エチルコ
ーＮ−ヒドロキシー３−クロロ−２，２−ジメチルプロ
パンアミド ３９、　２−［α−（２−クロロフェニル）エチル］−
４．４−ジメヂルー３−イソキサゾリジノン ４０、　２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４゜
４−ジフルオロ−３−イソキサゾリジノン４１、　　Ｎ
−［α−（２−チェニル）エチルクーＮ−ヒドロキシ−
３−クロロ−２，２−ジメチルプロパンアミド ４２、　　２−［α−（２−ヂエニル）エチル］−４゜
４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン４３、　　Ｎ−
（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル−Ｎ−ヒド
ロキシ−３−クロロ−２，２−ジメチルプロパンアミド ４４、　　２−（２４リフルオロメヂルフエニル）メチ
ル−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン 本発明の化合物のある種のものは、例えば以下の反応式
に従って製造できる。

↓　反応ｌ ↓　反応２ ［式中、Ａ、　ｒＬ、　ｌ’、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前
記と同意義である。］ この反応１において、通常、溶媒として、ベンゼン、ジ
エチルエーテル、クロロホルム、アセトン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンなどを用い、反応温度として、−
２０〜５０℃が好ましく採用される。

また、反応２においては、通常、溶媒として、ベンゼン
、ジエチルエーテル、クロロホルム、アセトン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、メタノールなどを、アルカ
リとして、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウムなどを用い、反応温度として一２０〜５０℃が好
ましく採用される。

本発明化合物を除草剤として実際に使用する際には、原
体そのものを散布してもよいし、粒剤、粉剤、水和剤、
乳剤および水性懸濁剤等のいずれの製剤形態でも使用で
きる。

粒剤は、有効成分として本発明化合物を約０゜１〜３０
重量％含んでおり、本発明化合物を粒状の不活性な担体
、例えば粒径的０．２〜約２Ｉ１１の粒土に分散させ、
適宜、固菅剤などを加えることにより製造できる。

粉剤は、有効成分として本発明化合物を約０゜１〜約２
０重量％含んでおり、本発明化合物、固体希釈剤、例え
ばケイソウ土、タルク、雲母、酸性白土又は石英粉末な
ど、ならびに要すれば補助剤、例えば、吸油剤、滑剤又
は安定剤などを微粉砕および混合することにより製造で
きる。

水和剤は、有効成分として本発明化合物を約１０〜８０
重量％含んでおり、本発明化合物、粘土鉱物などの固体
希釈剤お上びノニオン性界面活性剤などの界面活性剤な
どを充分に粉砕混合することにより製造できる。

乳剤は、有効成分として本発明化合物を約５〜８０重量
％含んでおり、本発明化合物、有機溶媒、およびアニオ
ン性又はノニオン性界面活性剤などの乳化剤を混合する
ことにより製造できる。

水性懸濁剤は、ケ効成分として本発明化合物を５〜７０
重１’ｆｔ％含んでおり、微粉砕した本発明化合物、水
、および湿潤剤又は分散剤などを混合することにより製
造できる。

本発明化合物は、除Ｉ′に剤としての効力向上を目脂し
て、他の除草剤、例えば２．４−ジクロロフェニル−４
°−ニトロフェニルエーテル、２，１１，６−トＩＪ　
クロロフェニル−／Ｉ’−二トロフェニルエーテル等の
ジフェニルエーテル系除草剤、２−クロロ−４，６−ピ
スエチルアミノー１，３．５−トリアジン；２−メチル
チオ−４，６−ピスエチルアミノー１，３．５−トリア
ジン等のトリアジン系除草剤、３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１，１−ジメチルウレア等の尿素系除草剤
、メチル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）カーバメ
ート等のカーバメート系除草剤、５−（４−クロロベン
ジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルヂオールカーバメート等のヂ
オカーバメート系除草剤、３．４−ジクロロプロピオン
アニリド；２−クロロ−２′、６°−ジエチル−Ｎ−（
プトキシメチル）−アセトアニリド等の酸アミド系除草
剤、■、ドビーメチルー４．４−ビスピリジニウムクロ
ライド等のピリジニウム系除草剤、Ｎ、Ｎ−ビス（ホス
ホツメデル）−グリシン、５−（２−メチル−１−ピペ
リジルカルボニルメチル）０．０−ジ−ｎ−プロピルジ
チオホスフェート等のリン系除草剤、α、α、α−トリ
フルオロー２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−ｐ
−トルイジン等のトルイジン系除草剤などとの混用ら可
能である。

更に、本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤、
殺菌剤、植物生長コ、へ１節剤および肥料等との混用も
可能である。

［発明の効果］ 本発明化合物は、畑地土壌処理において強力な除１′＋
１活性を示し、ヒエ、カヤツリグサ、メヒシバ、ノヨン
ソングラス、イチビ、アオビユ、コセンダングザ、シロ
ザ、タデなどの一般的畑地雑草のほか、特に防除が困難
であるハマスゲ、シックルボッド、コーヒーウィード、
モーニンググロリー、オオオナモミなどの強害雑草に対
してら強い効果があり、かつ、畑地作物であるダイズに
対しては、全く害作用をｔ！ｉたないという浸れた性質
を有している。さらに、本発明化合物はＦＩＩ散しにく
く、周辺の作物への悪影ヤタら無い。

［発明の好ましい態様コ 次に、参考例、実施例および試験例を挙げて本発明をさ
らに詳細に説明する。

参考例１ 塩化メチレン２５０ｚ（ｌに、Ｎ−（２−クロロフェニ
ルメヂル）−ヒドロキシアミン５ｙ（０，０３２モル）
を溶解し、塩化メチレン１０ｘｒｌ中の３．３−ジクロ
ロ−２，２−ジメチルプロピオニルクロリド６．０１ｇ
（０，０３２モル）を−５℃にて滴下した。

１５分間撹拌した後、クロロホルムにて抽出し、飽和食
塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、減圧下に濃縮した。得られたシロップを、カラム
クロマトグラフィーにて精製し、目的化合物４ｇを得た
。

参考例２ の合成 参考例１で得られた３、３−ジクロロ−Ｎ−［（２−ク
ロロフェニル）メチル］−Ｎ−ヒドロキシ−２゜２−ジ
メチルプロパンアミド４．５ｇ（０，０１４モル）を、
アセトン３０ｘＱに溶解し、炭酸カリウム４．０ｙ（０
，０２８モル）を加え室温にて２時間撹拌した。反応終
了後、減圧下にて濃縮してアセトンを留去した後、クロ
ロホルムで抽出し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、＾λ正圧下濃縮し、ｆ（
）られたシロップをカラムクロマトグラフィーにて精製
し目的化合物３゜８６９を得た。

実施例１ 参考例２で得られた５−クロロ−２−［（２−クロロフ
ェニル）メチル］−４．４−ジメヂルー３−イソキサゾ
リジノン５９（０，０１８モル）をアセトンｌｏｗ（！
に溶解しチオ酢酸カリウム４．１ｇ（０，０３６モル）
、ヨウ化ナトリウム５．４３９（０，０３８モル）、ド
ライエライト５ｇを加え、５０℃にて４時間撹拌した。

反応終了後、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄
し、有ａ層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮し
た。得られたシロップをカラムクロマトグラフィーで精
製し、目的化合物５ｇを得た。

実施例２ 化合物番号４１．５９（０，０１６モル）を飽和アンモ
ニアメタノール溶液５０肩ａに溶解し室温にて２時間撹
拌した。反応終了後、減圧下にて濃縮し、得られたシロ
ップをカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合
物３．２９を得た。

実施例３ 参考例２で得られた５−クロロ−２−［（２１０ロフエ
ニル）メチル）］−］４．４−ジメヂルー３−イソキサ
ゾリジノン１６５ｇ（０，００６モル）をＤＭＦ２７ｍ
（に溶解し、アジ化ナトリウム０．５８９（０，００９
モル）を室温にて加えた後、８０℃で１時間撹拌した。

反応終了後、エーテルで抽出して、有機層を２Ｎ塩酸、
飽和食塩水にて順に洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下にて濃縮した。得られたシロップをカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物１．３１
９を得た。

実施例４ 化合物番号２６．０．ｅ　５ｙ（０，００２３モル）を
エタノールｌ０ｘ１７に溶解し、５％パラジウム炭素を
触媒として、常温常圧にて３０分間水素添加を行った。

反応終了後、触媒を濾過し、エタノールで洗浄した。濾
液と洗液をあわせて減圧下で濃縮した。得られたシロッ
プをクロロホルムで抽出し２Ｎ塩酸にて洗浄した。水層
に炭酸水素ナトリウムを加え、アルカリ性とした後、再
びクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にて濃縮
し、目的化合物０．４ｇを得た。

上記と同様にして、前記例示の化合物を製造し、固体の
場合には、その融点を測定し、液体の場合には、ＮＭｉ
’ｔスペクトルを測定した。融点の測定値またはＮＭＩ
Ｉスペクトルの化学シフト値を、それぞれ第１表と第２
表に示す。

実施例５ タルク６０ｆｆｌｆｆｉ部、モノゲンパウダー（第一工
業製薬株式会社製界面活性剤）１５重量部、供試化合物
２５重量部をよく粉砕混和して、水和剤を調製した。

試験例１ １／８８５０アールポツトに畑地土壌を充填し、表層に
各供試雑草の種子を混入し、実施例５で調製した各供試
化合物の水和剤の水希釈液を所定量滴下処理した。その
後、温室内で育成し、処理後１４日０に各ポット内の発
芽数、草丈、症状をもとに、植物体の被害程度を総合的
に観察することにより、除草効果を調査し、その評価を
下記の様な基準により０〜５の数字で表した。その結果
を第３表に示す。

除草効果　　０・・・被害能 １・・・被害小 ２・・・被害中 ３・・・被害穴 ４・・・披害甚 ５・・・完全枯死 試験例２ １／１３０００ｘｌＯアールポツトに畑地土壌を充填し
、表層に各供試雑草およびダイズの種子を混入し、実施
例５で調製した各供試化合物の水和剤を１０アール当た
りｔｏｏＱの水量になる上うに水で希釈し、その希釈液
を小型スプレーで土壌表面に均一噴霧処理した。その後
、温室内で育成し、処理後１４日０に各ポット内の発芽
数、草丈、症状をもとに、植物体の被害程度を総合的に
観察することにより、除草効果およびＹＳ害を調査し、
その評価を下記の様な基準によりＯ〜５の敗字で表した
。その結果を第４表に示ず。

除草効果０・・・披害無　　薬害　０・・・薬害能１・
・・肢害小　　　　　ｌ・・・薬害小２・・・被害中　
　　　　２・・・薬害中３・・・被害穴　　　　　３・
・・薬害穴４・・・被害法　　　　　４・・・薬害共５
・・・完全枯死　　　　５・・・薬害激Ｇ、！ｉ死）試
験例３ 西静雄ら、雑苧研究、３０別冊、２３−２４（１９８５
）記載の方法を参考にして、以下の実験を行った。深さ
１５ｃｍの１／１００００アールポツト（ボットＡ）に
畑地土壌を底から５　、５　ａｍになるように充填し、
表層にメヒシバ種子を播種し実施例５で調製した供試化
合物の水和剤の水希釈液を所定量滴下処理した。また、
ポットΔ内に吊るした直径７ｃｍ及び深さ４ｃｍの小型
プラスチックカップ（ボットＢ）に、ポットへの底から
１３ｃｍに表層が（るように土壌を底から３ｃｍ充填し
、先と同様にメヒシバを播種した。ビニール袋でポット
八を密閉しその容積を約２７５０ｃｍ″とした。温室内
で育成し、５０口に各ポットの白化症状をｆｆ１．’、
Ｉ査した。結果を以下に示す。

注）対照化合物（１）； ２−（（２−クロロフェニル）メチル］−ｌＩ、４−ジ
メチル−３−イソキサゾリジノン 第　　！　　表 第２表 第　２　表　（つづき） 第　２　表　（つづき） 第　２　表　（つづき） 第　２　表　（つづき） 第　２　表　（つづき） 第　　３　　表 第　３　表　（つづき） 注）対照化合物（１）； ２−［（２−クロロフェニル）メチル］−４．４−ジメ
チルー３−イソキザゾリジノン 対照化合物（２）： Ｎ−［（２−クロロフェニル）メチル］−Ｎ−ヒドロキ
シ−２，２−ジメチル−３−メチルチオブプロパンアミ
ド 対照化合物（３）： ２−［（２−クロロフェニル）メチルコー４．４−ジメ
チルー５−フェニルアミノ−３−イソキサゾリジノン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａは、▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｘは
   ハロゲン原子、 トリフルオロメチル基、低級アルキル基又は低級アルコ
   キシ基、ｎは０又は１である。） 又は▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｒは水素原子又は低級アルキル基、 Ｒ＾１及びＲ＾２それぞれは、水素原子、ハロゲン原子
   又は低級アルキル基、 Ｒ＾３は、水素原子又はテトラヒドロピラニル基、Ｒ＾
   ４は、水素原子、アジド基、−ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、
   Ｒ＾７及びＲ＾８は同一又は異なって、水素原子、低級
   アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキルカルボニ
   ル基、置換若しくは非置換のアリールカルボニル基、低
   級アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは非置換の
   アリールアミノカルボニル基、低級アルキルスルホニル
   基、アリールスルホニル基であり、ここで、可能な場合
   には有機又は無機の塩を形成することがある。）、又は −Ｓ−Ｒ＾９〔但し、Ｒ＾９は、水素原子、メチル基を
   除く低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
   ル基、−ＣＯ−Ｒ＾１＾０（ここで、Ｒ＾１＾０はハロ
   ゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、低級アル
   ケニル基、アラルキル基、ハロゲンで置換されていても
   よい低級アルキルアミノ基、又は置換若しくは非置換の
   アリールアミノ基である。）、低級アルキルスルホニル
   基、アリールスルホニル基又はジアルキルチオホスホン
   基のいずれかである。〕 Ｒ＾５は、水素原子であり又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼が全 体でカルボニル基を形成してもよく、（但し、Ｒ＾４と
   Ｒ＾５は同時に水素原子ではないが、Ｘがトリフルオロ
   メチル基の場合又はＲが低級アルキル基の場合又はＲ＾
   １及びＲ＾２のいずれか若しくは両方がハロゲン原子の
   場合に、Ｒ＾４及びＲ＾５が同時に水素原子であっても
   よい。） Ｒ＾６は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基（但
   し、▲数式、化学式、表等があります▼が全体でカルボ
   ニル基 を形成する場合に限る。）であり、又はＲ＾５とＲ＾３
   で単結合を為し、環状の構造を形成する。］で示される
   新規３−イソキサゾリジノン類又はヒドロキサム酸誘導
   体。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａは、▲数式、化学式、表等があります▼（但し、Ｘは
   ハロゲン原子、 トリフルオロメチル基、低級アルキル基、低級アルコキ
   シ基、ｎは０又は１である。） 又は▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｒは水素原子又は低級アルキル基、 Ｒ＾１及びＲ＾２それぞれは、水素原子、ハロゲン原子
   又は低級アルキル基、 Ｒ＾３は、水素原子又はテトラヒドロピラニル基、Ｒ＾
   ４は、水素原子、アジド基、−ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、
   Ｒ＾７及びＲ＾８は同一又は異なって、水素原子、低級
   アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキルカルボニ
   ル基、置換若しくは非置換のアリールカルボニル基、低
   級アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは非置換の
   アリールアミノカルボニル基、低級アルキルスルホニル
   基、アリールスルホニル基であり、ここで、可能な場合
   には有機又は無機の塩を形成することがある。）、又は −Ｓ−Ｒ＾８〔但し、Ｒ＾８は、水素原子、メチル基を
   除く低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
   ル基、−ＣＯ−Ｒ＾１＾０（ここで、Ｒ＾１＾０はハロ
   ゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、低級アル
   ケニル基、アラルキル基、ハロゲンで置換されていても
   よい低級アルキルアミノ基、又は置換若しくは非置換の
   アリールアミノ基である。）、低級アルキルスルホニル
   基、アリールスルホニル基又はジアルキルチオホスホン
   基のいずれかである。〕 Ｒ＾５は、水素原子であり又はＲ＾４−Ｃ−Ｒ＾５が全
   体でカルボニル基を形成してもよく、（但し、Ｒ＾４と
   Ｒ＾５は同時に水素原子ではないが、Ｘがトリフルオロ
   メチル基の場合又はＲが低級アルキル基の場合又はＲ＾
   １及びＲ＾２のいずれか若しくは両方がハロゲン原子の
   場合に、Ｒ＾４及びＲ＾５が同時に水素原子であっても
   よい。） Ｒ＾６は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基（但
   し、Ｒ４−Ｃ−Ｒ５が全体でカルボニル基を形成する場
   合に限る。）であり、又はＲ＾６とＲ＾３で単結合を為
   し、環状の構造を形成する。］で示される新規３−イソ
   キサゾリジノン類又はヒドロキサム酸誘導体を有効成分
   として含有する除草剤。