JPS6232132A - 赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上法 - Google Patents
赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上法Info
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- JPS6232132A JPS6232132A JP60171792A JP17179285A JPS6232132A JP S6232132 A JPS6232132 A JP S6232132A JP 60171792 A JP60171792 A JP 60171792A JP 17179285 A JP17179285 A JP 17179285A JP S6232132 A JPS6232132 A JP S6232132A
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- infrared absorber
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- anion
- infrared
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- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上法に関する。更
に詳しくは特定な化合物を共存せしめることによる特定
の赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上法に関する。
に詳しくは特定な化合物を共存せしめることによる特定
の赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上法に関する。
「従来の技術」
近年赤外線吸収剤は広範な分野に利用されるようになっ
た。例えば光学的記録媒体の分野においては、赤外線吸
収剤を含む層をアクリル樹脂板。
た。例えば光学的記録媒体の分野においては、赤外線吸
収剤を含む層をアクリル樹脂板。
ポリカーボネートｍ脂板等の基板上に形成せしめこれに
適当な光１例えばレーザー光を照射することにより情報
を記録することが行われている。又赤外線吸収剤をバイ
ンダーと有機溶媒との混合物に混合し例えば透明なアク
リル材脂板に塗布することにより赤外領域の光線に対す
る光遮断材（フィルター）が製造されている。更に赤外
線吸収剤をメチルメタアクリレート樹脂のような樹脂に
練り込み成形することにより赤外領域の光が遮断された
メガネ等として用いることも、行われている。
適当な光１例えばレーザー光を照射することにより情報
を記録することが行われている。又赤外線吸収剤をバイ
ンダーと有機溶媒との混合物に混合し例えば透明なアク
リル材脂板に塗布することにより赤外領域の光線に対す
る光遮断材（フィルター）が製造されている。更に赤外
線吸収剤をメチルメタアクリレート樹脂のような樹脂に
練り込み成形することにより赤外領域の光が遮断された
メガネ等として用いることも、行われている。
式
（式（１）においてＲはアルキル基を、Ｒ′は炭素総数
２〜６のアルキルアミノ基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよいフェニル基を、又は陰イオンを表す） で表される赤外線吸収剤も前記したような用途に使用さ
れている。
２〜６のアルキルアミノ基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよいフェニル基を、又は陰イオンを表す） で表される赤外線吸収剤も前記したような用途に使用さ
れている。
「発明が解決しようとする問題点」
前記式〇）で表される赤外線吸収剤はすぐれた赤外線吸
収能を有するが七の耐光堅牢度が十分でないという欠点
があり、そのため高い耐光堅牢度を有するような用途、
目的の為にはその使用が制限されている。
収能を有するが七の耐光堅牢度が十分でないという欠点
があり、そのため高い耐光堅牢度を有するような用途、
目的の為にはその使用が制限されている。
「問題点を解決する為の手段」
本発明者らは前記したような時題点を解決すべく鋭意研
究を重ねた結果本発明に至ったものである。即ち本発明
は式 （弐〇）においてＲはアルキル基を、Ｒ′は炭素総数２
〜６のアルキルアミノ基又はハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニル基を、又は 。
究を重ねた結果本発明に至ったものである。即ち本発明
は式 （弐〇）においてＲはアルキル基を、Ｒ′は炭素総数２
〜６のアルキルアミノ基又はハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニル基を、又は 。
陰イオンを表す）
で表される赤外線吸収剤に下記（２） ＋ （３） ｚ
（＋）の化合物 （式（２） 、 （３）及び（４）においてＲは前記と
同じ意味を、ｘ′は陰イオンを表す。文武（３）におい
てＡは置換していてもよいフェニル基又はナフタレン基
を表す）又はアセチルアセトンのＮ１（ｎ） ＋Ｃｕ（
■）２Ｍｎ（ＩＩＩ）若しくはＣｏ（１） キｖ −）
化物から選ばれる化合物の１種又は２種以上を併用する
ことを特徴とする式（１）で表される赤外線吸収剤の耐
光堅牢度向上法を提供する。
（＋）の化合物 （式（２） 、 （３）及び（４）においてＲは前記と
同じ意味を、ｘ′は陰イオンを表す。文武（３）におい
てＡは置換していてもよいフェニル基又はナフタレン基
を表す）又はアセチルアセトンのＮ１（ｎ） ＋Ｃｕ（
■）２Ｍｎ（ＩＩＩ）若しくはＣｏ（１） キｖ −）
化物から選ばれる化合物の１種又は２種以上を併用する
ことを特徴とする式（１）で表される赤外線吸収剤の耐
光堅牢度向上法を提供する。
本発明において式（１）で表される赤外線吸収剤及び式
（２） ｌ （３） ＋ （４）及び前記アセチルアセ
トン金属棒レート化物（以後これらを添加剤という）の
具体的な例としては次のような化合物が挙げられる。
（２） ｌ （３） ＋ （４）及び前記アセチルアセ
トン金属棒レート化物（以後これらを添加剤という）の
具体的な例としては次のような化合物が挙げられる。
式（１）の赤外線吸収剤の例（Ｒ，Ｒ’、Ｘ−は各各式
（１）におけるものである） ム ＲＲ” Ｘ’ （１）−１−ＣＨ３＜＼Ｎ（ＣＨ，）２Ｃ１−ｔ −２
ｔ Ｃ１０４ｔ ５ ｚ
ＢＦ４−’−４’２Ｈ５Ｋ）−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ＣｌＯ４−＃−５＃
ニー ＃ −６＃ Ｂ７４−＃−７’＃
５ｂＦ６−＃ ８
＃ Ｃ１
−＃ −９＃ ＣＨ３ＳＯ４−Ｎ
１０ ｔ Ｂｒ−＃ １１
Ｃ３Ｈ，沓Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２Ｃ１０４−ｙ １２
ｚ
Ｃ１−＃−１３１ニー ’−１４−Ｃ４Ｈ９’ ＃ ＢＦ４−＃
１５ ＃ Ｂｒ−’−１６’
Ｃ２Ｎ５ Ｓ Ｑ ４−４ＲＲ
’Ｘ− （■）−１７−ＣＨ３（）ａｌｏ４− １ １９ −Ｃ２Ｈ５（ヲＣＩ ＣＨ３５ｏ３−’
−２２１８Ｆ４一 式（２）の添加剤の例（Ｒ及びＸ−は式（２）における
ものである）。
（１）におけるものである） ム ＲＲ” Ｘ’ （１）−１−ＣＨ３＜＼Ｎ（ＣＨ，）２Ｃ１−ｔ −２
ｔ Ｃ１０４ｔ ５ ｚ
ＢＦ４−’−４’２Ｈ５Ｋ）−Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）２ ＣｌＯ４−＃−５＃
ニー ＃ −６＃ Ｂ７４−＃−７’＃
５ｂＦ６−＃ ８
＃ Ｃ１
−＃ −９＃ ＣＨ３ＳＯ４−Ｎ
１０ ｔ Ｂｒ−＃ １１
Ｃ３Ｈ，沓Ｎ（Ｃ３Ｈ７）２Ｃ１０４−ｙ １２
ｚ
Ｃ１−＃−１３１ニー ’−１４−Ｃ４Ｈ９’ ＃ ＢＦ４−＃
１５ ＃ Ｂｒ−’−１６’
Ｃ２Ｎ５ Ｓ Ｑ ４−４ＲＲ
’Ｘ− （■）−１７−ＣＨ３（）ａｌｏ４− １ １９ −Ｃ２Ｈ５（ヲＣＩ ＣＨ３５ｏ３−’
−２２１８Ｆ４一 式（２）の添加剤の例（Ｒ及びＸ−は式（２）における
ものである）。
Ａ Ｒｚ ’−
（］Ｉｌ）−ａ １−ＣＨ５ＣＩ Ｏ４−−ａ２
ＮＯ３−＃ −Ｃ３−Ｃ２Ｈ５Ｃ１０
４− ＃−ａ４ＳｂＦ６− ’ −’５ ＢＦ４−１−Ｃ６−
Ｃ５Ｈ７ＣｌＯ４− ＃ −Ｃ７５ｂｙ６− ”−Ｃ８１３ｒ− ＃−ａ９−Ｃ４Ｈ９Ｓｂ？６− 悪 ＲＸ′− （Ｉｆ）−ａｌｏ −Ｃ４Ｈ９Ｃｌ０４１−ａ
ｌｌ ｌ ＢＦ４−＃−４１１２
＃ ＮＯ３一式（３）の添加剤の例（Ｌ
Ａ＋およびＸ′は式（３）におけるものである） Ｊｌｉ ＲＡ Ｘ′−ＣＩり−ｂ１
−ＣＨｓ ＜ Ｓ”ｂ−’ −ｂ２
ＣｌＯ４−’−ｂｓ −Ｃ２Ｈ
５（）Ｓｌ）Ｆ６−１−ｂ４ ＃
ＣｌＯ４−’ −ｔ）５
Ｎｏ３−１−ｂ６ １ Ｋ）Ｂｒ− ＃−ｂ７−Ｃ４Ｈ９＃ Ｂｒ−′−′ｂ８
ＳｂＦ６− ｌ−ｂ９−Ｃ２Ｈ５＋Ｃ１ｃ１ｏ４− ＃ −１）１０ ＃ ＢＦ４−
Ｉ−ｂ、１１（洲Ｎ（Ｃ２Ｂ５）２ｓｂＦ６−＃ −ｂ
１２ ａｌｏ４−扁
ＲＡ Ｘ””””ｂｔ５
−Ｃ４Ｈ９Ｓ’ｂＦ６−’ −ｂ１６
ＣｌＯ４一式（４）の添加剤
の例（Ｒ，及びＸ′−は式（４）におけるものである） ＩＬｉ ＲＸ’− （Ｉｌ）−Ｃ１−ＣＥｓ Ｎ０ｓ−＃ −０２０１
０４７ １−Ｃ３Ｂ「− ＃ −Ｃ４−Ｃ２Ｈ５ＥｌｂＦ６− １−０５ ａｌｏ４− １−０６ ＢＩＦ４− １−０７ ａｏ３− １−ＣＢ −〇４Ｈｑ Ｆ３ｂＸ’ｂ−１−０
９ＣＩＯ４− ′−０１０ＢＩＩ′４− ” １１ ＮＯ３− アセチルアセトンの金属キレート化合物の例扁 （Ｉｌｌ）−１Ｎ１（Ｉｔ）アセチルアセトナート＃
−２Ｃｕ（１）アセチルアセトナート ′ｔ −ｓ
Ｍｎ（［）アセチルアセトナートｚ −ａ
Ｃｏ（ＩＩ）アセチルアセトナート本発明で式（１）の
赤外線吸収剤は前記した添加剤の１種又は２種以上を併
用して後記するような塗布法又は練り込み法によって適
用されるものであるが塗布法で適用する場合、式（１）
の赤外線吸収剤、及び添加剤を溶解する為の溶剤として
はジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトン、メチル
エチルケトン等を挙げることが出来る。更にバインダー
を併用して塗布する場合の溶剤の例としてはメチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメチルホルムア
ミド、酢酸メチル、酢酸エチル、トルエン、キシレン、
メタノール、エタノール、インプロピルアルコール、ジ
メチルホルムアミド、ジクロロエタン等を挙げることが
出来る。
ＮＯ３−＃ −Ｃ３−Ｃ２Ｈ５Ｃ１０
４− ＃−ａ４ＳｂＦ６− ’ −’５ ＢＦ４−１−Ｃ６−
Ｃ５Ｈ７ＣｌＯ４− ＃ −Ｃ７５ｂｙ６− ”−Ｃ８１３ｒ− ＃−ａ９−Ｃ４Ｈ９Ｓｂ？６− 悪 ＲＸ′− （Ｉｆ）−ａｌｏ −Ｃ４Ｈ９Ｃｌ０４１−ａ
ｌｌ ｌ ＢＦ４−＃−４１１２
＃ ＮＯ３一式（３）の添加剤の例（Ｌ
Ａ＋およびＸ′は式（３）におけるものである） Ｊｌｉ ＲＡ Ｘ′−ＣＩり−ｂ１
−ＣＨｓ ＜ Ｓ”ｂ−’ −ｂ２
ＣｌＯ４−’−ｂｓ −Ｃ２Ｈ
５（）Ｓｌ）Ｆ６−１−ｂ４ ＃
ＣｌＯ４−’ −ｔ）５
Ｎｏ３−１−ｂ６ １ Ｋ）Ｂｒ− ＃−ｂ７−Ｃ４Ｈ９＃ Ｂｒ−′−′ｂ８
ＳｂＦ６− ｌ−ｂ９−Ｃ２Ｈ５＋Ｃ１ｃ１ｏ４− ＃ −１）１０ ＃ ＢＦ４−
Ｉ−ｂ、１１（洲Ｎ（Ｃ２Ｂ５）２ｓｂＦ６−＃ −ｂ
１２ ａｌｏ４−扁
ＲＡ Ｘ””””ｂｔ５
−Ｃ４Ｈ９Ｓ’ｂＦ６−’ −ｂ１６
ＣｌＯ４一式（４）の添加剤
の例（Ｒ，及びＸ′−は式（４）におけるものである） ＩＬｉ ＲＸ’− （Ｉｌ）−Ｃ１−ＣＥｓ Ｎ０ｓ−＃ −０２０１
０４７ １−Ｃ３Ｂ「− ＃ −Ｃ４−Ｃ２Ｈ５ＥｌｂＦ６− １−０５ ａｌｏ４− １−０６ ＢＩＦ４− １−０７ ａｏ３− １−ＣＢ −〇４Ｈｑ Ｆ３ｂＸ’ｂ−１−０
９ＣＩＯ４− ′−０１０ＢＩＩ′４− ” １１ ＮＯ３− アセチルアセトンの金属キレート化合物の例扁 （Ｉｌｌ）−１Ｎ１（Ｉｔ）アセチルアセトナート＃
−２Ｃｕ（１）アセチルアセトナート ′ｔ −ｓ
Ｍｎ（［）アセチルアセトナートｚ −ａ
Ｃｏ（ＩＩ）アセチルアセトナート本発明で式（１）の
赤外線吸収剤は前記した添加剤の１種又は２種以上を併
用して後記するような塗布法又は練り込み法によって適
用されるものであるが塗布法で適用する場合、式（１）
の赤外線吸収剤、及び添加剤を溶解する為の溶剤として
はジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトン、メチル
エチルケトン等を挙げることが出来る。更にバインダー
を併用して塗布する場合の溶剤の例としてはメチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメチルホルムア
ミド、酢酸メチル、酢酸エチル、トルエン、キシレン、
メタノール、エタノール、インプロピルアルコール、ジ
メチルホルムアミド、ジクロロエタン等を挙げることが
出来る。
そしてバインダーを併用する場合用いられるパインダー
の例としてはフェノール系、アルキッド系。
の例としてはフェノール系、アルキッド系。
尿素メラミン系、エポキシ系、不飽和ポリエステル系、
シリコン系、ポリウレタン系、ポリアクリレート系、ポ
リ酢酸ｅニール系、ポリスチレン系樹脂等が挙げられる
。
シリコン系、ポリウレタン系、ポリアクリレート系、ポ
リ酢酸ｅニール系、ポリスチレン系樹脂等が挙げられる
。
文武（１）の赤外線吸収剤を前記添加剤を併用して樹脂
に練り込み法で適用する場合の樹脂の例としてはポリア
ミド系、ボリスチレ／系、ポリアクリレート系、ポリメ
タクリレート系、ポリカーボネート系、セルローストリ
アセテート系、ボリエ 。
に練り込み法で適用する場合の樹脂の例としてはポリア
ミド系、ボリスチレ／系、ポリアクリレート系、ポリメ
タクリレート系、ポリカーボネート系、セルローストリ
アセテート系、ボリエ 。
テレン系、ポリプロピレン系、ポリ塩化ビニル系。
ポリ塩化ビニリデン系、ポリアルキレンテレフタレート
系、不飽和ポリエステル系、アクリル−スチレン系樹脂
など挙げられる。
系、不飽和ポリエステル系、アクリル−スチレン系樹脂
など挙げられる。
式（１）の赤外線吸収剤に対する前記添加剤の添加比率
は赤外線吸収剤１．０に対し添加剤０．０５〜５．０．
好ましくは０．３〜１．５である。
は赤外線吸収剤１．０に対し添加剤０．０５〜５．０．
好ましくは０．３〜１．５である。
式（１）の赤外線吸収剤と前記添加剤を塗布し、て用い
る場合の基質の例としてはポリアクリレート系、ポリメ
タクリレート系、ポリカーボネート系セルローストリア
セテート系、ポリエチレン系。
る場合の基質の例としてはポリアクリレート系、ポリメ
タクリレート系、ポリカーボネート系セルローストリア
セテート系、ポリエチレン系。
ポリプロピレン系、ポリ塩化ビニル系、ポリ塩化ビニリ
デン系、ＰＶＡ系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポ
リイミド系、ポリスルホン系、ポリエーテル系、ポリス
チレン系、ポリアクリルニトリル系櫨脂や必要によりこ
れ等の樹脂の表面をシリコン系合成樹脂などで保ａ層を
設けたもの及び各種ガラス、セラミックス、金属などが
挙げられる。
デン系、ＰＶＡ系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポ
リイミド系、ポリスルホン系、ポリエーテル系、ポリス
チレン系、ポリアクリルニトリル系櫨脂や必要によりこ
れ等の樹脂の表面をシリコン系合成樹脂などで保ａ層を
設けたもの及び各種ガラス、セラミックス、金属などが
挙げられる。
塗布の方法としては式（１）の赤外線吸収剤と前記添加
剤の１橿又は２種以上の混合物を前記した溶剤に溶解し
て塗布するか赤外線吸収剤と前記添加物を前記した溶剤
に別々に溶解してから混合して添布する。塗布法として
はスプレー、或いはスピンナーを用いて前記したよりな
樹脂の基板又はフィルムに塗布する。又バインダーを併
用する場合はバインダーと溶媒の混合物に該赤外線吸収
剤 Ｅ及び添加剤を溶解せしめた液を基板又はフィルム
にスプレー、スピンナー、パーコーター、アプリケータ
ー、グラビヤコーター等を用いて塗布する。
剤の１橿又は２種以上の混合物を前記した溶剤に溶解し
て塗布するか赤外線吸収剤と前記添加物を前記した溶剤
に別々に溶解してから混合して添布する。塗布法として
はスプレー、或いはスピンナーを用いて前記したよりな
樹脂の基板又はフィルムに塗布する。又バインダーを併
用する場合はバインダーと溶媒の混合物に該赤外線吸収
剤 Ｅ及び添加剤を溶解せしめた液を基板又はフィルム
にスプレー、スピンナー、パーコーター、アプリケータ
ー、グラビヤコーター等を用いて塗布する。
この場合基板又はフィルム上にまず添加剤の層を設けそ
の上に赤外線吸収剤の層を設けるか又はその逆の順序に
よって赤外線吸収剤と添加剤とからなる層を設けること
も出来る。
の上に赤外線吸収剤の層を設けるか又はその逆の順序に
よって赤外線吸収剤と添加剤とからなる層を設けること
も出来る。
練り込み法による場合は式（１）の赤外線吸収剤。
前記添加剤及び樹脂と混合し加熱溶融し、射出成形機等
で基板又はフィルム状に成型する。この場合樹脂１００
に対して式（１）の赤外線吸収剤は通常０．００１〜１
．０の範囲で又添加剤は前記したような範囲で用いられ
る。
で基板又はフィルム状に成型する。この場合樹脂１００
に対して式（１）の赤外線吸収剤は通常０．００１〜１
．０の範囲で又添加剤は前記したような範囲で用いられ
る。
本発明の方法によって式い）の赤外線吸収剤が適用され
た場合その耐光堅牢度が飛躍的に向上するので従来その
耐光性が不十分なため使用の制限されていた分野にも式
（１）の赤外線吸収剤が使われるようになり又従来から
用いられている分野にあってもその耐光堅牢度が飛躍的
に向上したので性能の一層の改善がはかられた。
た場合その耐光堅牢度が飛躍的に向上するので従来その
耐光性が不十分なため使用の制限されていた分野にも式
（１）の赤外線吸収剤が使われるようになり又従来から
用いられている分野にあってもその耐光堅牢度が飛躍的
に向上したので性能の一層の改善がはかられた。
「実施例」
実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
からなる溶液をアクリル板上にスピンナーを使用して、
２．００ Ｏｒ、ｐｍでコートした。この試験片を（
Ａ）とする。比較例として、上記組成から（ＩＩ）−ａ
９の化合物を除いた組成の溶液を上記同様にコートし、
この試験片をＣＢ）とし射光試験を行った。
２．００ Ｏｒ、ｐｍでコートした。この試験片を（
Ａ）とする。比較例として、上記組成から（ＩＩ）−ａ
９の化合物を除いた組成の溶液を上記同様にコートし、
この試験片をＣＢ）とし射光試験を行った。
射光試験機はスガ試験機■製、 Ｘｅｎｏｎ Ｆａｄｅ
Ｍｅｔｅｒ（ｆｉ式ＦＡ−２５Ｘ型、容１６ＫＶＡ）
を用いた。
Ｍｅｔｅｒ（ｆｉ式ＦＡ−２５Ｘ型、容１６ＫＶＡ）
を用いた。
露光前及び一定時間露光後のλｍａｘにおける吸光度を
測定し、残存率五を下記の式により算出した。結果は表
の通りであった。
測定し、残存率五を下記の式により算出した。結果は表
の通りであった。
Ｈの値（チ）の大きいもの程耐光堅牢度が良好なことを
示す。
示す。
露光時間
試験片 １０時間 ８２時間 １５４時間（Ａ
） １００．０ ９９．６． ９９
．４ＣＢ） ８８．６０ −試験片
（Ａ）の残存率かたかく耐光堅牢度がすぐれていること
がわかる。
） １００．０ ９９．６． ９９
．４ＣＢ） ８８．６０ −試験片
（Ａ）の残存率かたかく耐光堅牢度がすぐれていること
がわかる。
実施例２〜４
実施例１において添加剤を下記の表のように変える以外
は実施例１と同様な操作を行って次の結果をえた。（Ｈ
の値（襲）） 露光時間 実施例 添加剤 ８２時間 １５４時間２
（１）−ａｌ（１９７−６９６−１３（ＩＩ）−０９
９３−９８９−１ ４（１）−ｂ３ ９８−２ ９６−５実施例５ からなる溶液を実施例１と同様にコートしこの試験片を
（Ａ）とする。比較例として、上記組成から（ｌ［ｌ）
−１を除いて作製した試験片をＣＢ）とする。
は実施例１と同様な操作を行って次の結果をえた。（Ｈ
の値（襲）） 露光時間 実施例 添加剤 ８２時間 １５４時間２
（１）−ａｌ（１９７−６９６−１３（ＩＩ）−０９
９３−９８９−１ ４（１）−ｂ３ ９８−２ ９６−５実施例５ からなる溶液を実施例１と同様にコートしこの試験片を
（Ａ）とする。比較例として、上記組成から（ｌ［ｌ）
−１を除いて作製した試験片をＣＢ）とする。
実施例１と同様にして行った射光試験によるＨの値（％
）は以下の通りであった。
）は以下の通りであった。
露光時間
試験片 ８２時間 １５４時間
（Ａ） ９７−５ ５１．ａ（Ｂ）
８８．６− ０実施例６〜２６ からなる溶液を実施例１と同様にコートシ、試験片を作
製し、射光試験を行いＨの値（％）を算出した。結果は
以下の通りであった。
８８．６− ０実施例６〜２６ からなる溶液を実施例１と同様にコートシ、試験片を作
製し、射光試験を行いＨの値（％）を算出した。結果は
以下の通りであった。
露光時間
実施例 赤外線吸収剤 添加剤 ８２時間 １５４
時間６ （１）−１（ｎ）−ｂ６ ９２．１
ｓ ５．０７ （１） ２ （
１）−ａ、２９１−５ ８３−７８ （１
） ３ （ｎ） Ｃ２９１−８８４−９９（１）
−ｓ （１）−０３９０−６８２−０１０（１）
６ ｃｍ）−ａ、１９７−１ 、９４−４
１１ （１）−８（ｎ）−ｂ、６ ９４−０
８８．５１２ （１）−ｑ （１）
−ｃ、１ ９５．３８７．２露光時間 実施例 赤外線吸収剤 添加剤 ８２時間 １５４
時間１５ （１）−１０（ｌｌ ）−ｂ４ ９
５．７ ９１−８１４ （１）−１１（１）
−ａ７’ ？ ８．８ ９７．９１ｓ
（１）−１ｚ （ＩＩ）−Ｃ６９ｓ、ａ ９
１．７１６ （１）−１３（ＩＩ）−Ｃ６９６，
１ｑ ２．９１７ （夏）−１４（ｌｌ）−
Ｃ４９７−７９６−０１８（Ｉ）−１５（■）−ｂ７
９３．３ ８７−１２ｏ （１）−１７（
ＩＩ）−ａｌ ９８．１ ｔｐ ６．８２１
（１）−１ａ （ＩＩ）−Ｃ７９ｔ、ｓ
ａ ｓ、ｙ２２ （１）−１９（ＩＩ）−
ｂ７ ａ ８．８ ７ ｙ、ｂ２ｓ （
１）−２ｏ （ＩＩ）−ｂｌｏ ’ ９ ｏ、ｏ
８ Ｇ、７２４ （１）−２１（ＩＩ）
−ｂｌ、 ９４．０ ８Ｂ、１２５ （
Ｉ）−２２（Ｉ［）−Ｃ２９５゜９ ９２．０２６
（１）−４（ＩＩ）−Ｑ、０ ９８．７
ｑ ７．４実施例２７ からなる組成液を磁製ボールミル中で１６時間混合し、
１翻厚のポリエステルフィルム上へ４１２バーコーター
を用いて塗布し自然乾燥した。この試験片を（Ａ）とす
る。比ｉ例として、上記組成から、 （ｕ）−Ｃ５の
添加剤を除いた組成液で前記同様にして試験片（Ｂ）を
作製した。（Ａ） ＣＢ）について実施例１と同様に射
光試験を行いＨの値（チ）を算出した。結果は以下の通
りであった。
時間６ （１）−１（ｎ）−ｂ６ ９２．１
ｓ ５．０７ （１） ２ （
１）−ａ、２９１−５ ８３−７８ （１
） ３ （ｎ） Ｃ２９１−８８４−９９（１）
−ｓ （１）−０３９０−６８２−０１０（１）
６ ｃｍ）−ａ、１９７−１ 、９４−４
１１ （１）−８（ｎ）−ｂ、６ ９４−０
８８．５１２ （１）−ｑ （１）
−ｃ、１ ９５．３８７．２露光時間 実施例 赤外線吸収剤 添加剤 ８２時間 １５４
時間１５ （１）−１０（ｌｌ ）−ｂ４ ９
５．７ ９１−８１４ （１）−１１（１）
−ａ７’ ？ ８．８ ９７．９１ｓ
（１）−１ｚ （ＩＩ）−Ｃ６９ｓ、ａ ９
１．７１６ （１）−１３（ＩＩ）−Ｃ６９６，
１ｑ ２．９１７ （夏）−１４（ｌｌ）−
Ｃ４９７−７９６−０１８（Ｉ）−１５（■）−ｂ７
９３．３ ８７−１２ｏ （１）−１７（
ＩＩ）−ａｌ ９８．１ ｔｐ ６．８２１
（１）−１ａ （ＩＩ）−Ｃ７９ｔ、ｓ
ａ ｓ、ｙ２２ （１）−１９（ＩＩ）−
ｂ７ ａ ８．８ ７ ｙ、ｂ２ｓ （
１）−２ｏ （ＩＩ）−ｂｌｏ ’ ９ ｏ、ｏ
８ Ｇ、７２４ （１）−２１（ＩＩ）
−ｂｌ、 ９４．０ ８Ｂ、１２５ （
Ｉ）−２２（Ｉ［）−Ｃ２９５゜９ ９２．０２６
（１）−４（ＩＩ）−Ｑ、０ ９８．７
ｑ ７．４実施例２７ からなる組成液を磁製ボールミル中で１６時間混合し、
１翻厚のポリエステルフィルム上へ４１２バーコーター
を用いて塗布し自然乾燥した。この試験片を（Ａ）とす
る。比ｉ例として、上記組成から、 （ｕ）−Ｃ５の
添加剤を除いた組成液で前記同様にして試験片（Ｂ）を
作製した。（Ａ） ＣＢ）について実施例１と同様に射
光試験を行いＨの値（チ）を算出した。結果は以下の通
りであった。
実施例２８
の組成液を用いて実施例２７と同様にして添加剤の入っ
たものと入っていない試験片（Ａ） ｐ （Ｂ）を作製
し、射光試験を行った結果は以下の通りであった。
たものと入っていない試験片（Ａ） ｐ （Ｂ）を作製
し、射光試験を行った結果は以下の通りであった。
実施例２９
上記組成物を加熱ニーグーで１０分間混練した後、混合
物を取り出し冷却固化後ハンマーミルで粗粉砕し１次に
射出成形機で厚さ１１１１１のプレートに成形した。
物を取り出し冷却固化後ハンマーミルで粗粉砕し１次に
射出成形機で厚さ１１１１１のプレートに成形した。
この試験片を（Ａ）とする。比較例として上記組成物か
ら（［）−１の添加剤を除いた組成物について前記と同
様にして試験片（Ｂ）を作製した。スガ試験機１！ｉ！
３製スタンダード紫外線ロングライフ・フェードメータ
ー（型式ＦＡＬ−５Ｈ型、電源容量２０ Ｑ Ｖ ７
Ｋ Ｖ Ａ ５０ Ｈ２）を用イ射光試験を行い、
以下の結果を得た。（Ｈの値１％）「発明の効果」 式（１）に示される赤外線吸収剤を適用するにあたり特
定の添加剤を使用することによって該赤外線吸収剤の耐
光堅牢度を飛躍的に向上させることが出来た。
ら（［）−１の添加剤を除いた組成物について前記と同
様にして試験片（Ｂ）を作製した。スガ試験機１！ｉ！
３製スタンダード紫外線ロングライフ・フェードメータ
ー（型式ＦＡＬ−５Ｈ型、電源容量２０ Ｑ Ｖ ７
Ｋ Ｖ Ａ ５０ Ｈ２）を用イ射光試験を行い、
以下の結果を得た。（Ｈの値１％）「発明の効果」 式（１）に示される赤外線吸収剤を適用するにあたり特
定の添加剤を使用することによって該赤外線吸収剤の耐
光堅牢度を飛躍的に向上させることが出来た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式（１）においてＲはアルキル基を、Ｒ′は炭素総数
２〜６のアルキルアミノ基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよいフェニル基を、Ｘは陰イオンを表す） で表される赤外線吸収剤に下記（２）、（３）、（４）
の化合物 （ａ）▲数式、化学式、表等があります▼（２） （ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼（３） （ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼（４） （式（２）、（３）及び（４）においてＲは、前記と同
じ意味を、Ｘ′は陰イオンを表す。又式（３）において
Ａは置換していてもよいフェニル基又はナフタレン基を
表す） 又はアセチルアセトンのＮｉ（II）、Ｃｕ（II）、Ｍｎ
（III）若しくはＣｏ（II）キレート化物 から選ばれる化合物の１種又は２種以上を併用すること
を特徴とする式（１）で表される赤外線吸収剤の耐光堅
牢度向上法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60171792A JPS6232132A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60171792A JPS6232132A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6232132A true JPS6232132A (ja) | 1987-02-12 |
| JPH0453892B2 JPH0453892B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=15929780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60171792A Granted JPS6232132A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6232132A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01113482A (ja) * | 1987-10-27 | 1989-05-02 | Canon Inc | 光記録媒体 |
| JP2000007871A (ja) * | 1998-06-23 | 2000-01-11 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 樹脂組成物およびその製造法、光学フィルターおよびこれを備えた装置、熱線吸収フィルター、光ファイバーおよび眼鏡レンズ |
| WO2002091043A1 (fr) * | 2001-05-01 | 2002-11-14 | Bridgestone Corporation | Films absorbants de proche infrarouge |
| US8865293B2 (en) | 2008-12-15 | 2014-10-21 | 3M Innovative Properties Company | Optically active materials and articles and systems in which they may be used |
| JP2019127036A (ja) * | 2018-01-25 | 2019-08-01 | キヤノン株式会社 | 化合物、液体組成物、感熱転写記録用シート、トナー、カラーフィルター用レジスト組成物、及びカラーフィルター |
-
1985
- 1985-08-06 JP JP60171792A patent/JPS6232132A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01113482A (ja) * | 1987-10-27 | 1989-05-02 | Canon Inc | 光記録媒体 |
| JP2000007871A (ja) * | 1998-06-23 | 2000-01-11 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 樹脂組成物およびその製造法、光学フィルターおよびこれを備えた装置、熱線吸収フィルター、光ファイバーおよび眼鏡レンズ |
| WO2002091043A1 (fr) * | 2001-05-01 | 2002-11-14 | Bridgestone Corporation | Films absorbants de proche infrarouge |
| US7018714B2 (en) | 2001-05-01 | 2006-03-28 | Bridgestone Corporation | Near-infrared absorption film |
| US8865293B2 (en) | 2008-12-15 | 2014-10-21 | 3M Innovative Properties Company | Optically active materials and articles and systems in which they may be used |
| US9581740B2 (en) | 2008-12-15 | 2017-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Optically active materials and articles and systems in which they may be used |
| US10417534B2 (en) | 2008-12-15 | 2019-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Optically active materials and articles and systems in which they may be used |
| JP2019127036A (ja) * | 2018-01-25 | 2019-08-01 | キヤノン株式会社 | 化合物、液体組成物、感熱転写記録用シート、トナー、カラーフィルター用レジスト組成物、及びカラーフィルター |
| WO2019146506A1 (ja) * | 2018-01-25 | 2019-08-01 | キヤノン株式会社 | 化合物、液体組成物、感熱転写記録用シート、トナー、カラーフィルター用レジスト組成物、及びカラーフィルター |
| US11021436B2 (en) | 2018-01-25 | 2021-06-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, liquid composition, thermal transfer recording sheet, toner, resist composition for color filter, and color filter |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0453892B2 (ja) | 1992-08-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |